Фунгіцидні азоциклічні аміди, спосіб боротьби з хворобами рослин та фунгіцидні композиції

Реферат: Сполуки формул 1, 1В та 1С, включаючи їх всі геометричні та стереоізомери, N-оксиди та солі, 1 2 4a 4b 1 3 1 де R , R , R , R , A, G, М, W, Z , Z , X, J, J та n є такими, як визначено у формулі винаходу. Також описані фунгіцидні композиції, що містять сполуки формули 1, та спосіб боротьби з хворобами рослин, викликаними патогенними грибами класу ооміцети, у фунгіцидно ефективної кількості. UA 101598 C2 (12) UA 101598 C2 G q R1 A X N J Z1 r (R2)n W , (1) Z3 R4a1 N N N O R4a2 , (1В) J M O (1С) UA 101598 C2 5 10 Область винаходу Даний винахід відноситься до певних карбоксамідів, їх N-оксидів, солей і композицій та способів їх застосування як фунгіцидів. Передумови створення винаходу Боротьба з хворобами рослин, викликаними патогенними грибами рослин, надзвичайно важлива для досягнення високої ефективності урожаю. Хвороби рослин, що вражають декоративні, овочеві, польові, злакові та фруктові культури, можуть викликати істотне зниження продуктивності та, таким чином, призвести до збільшених витрат споживача. Для цих цілей комерційно доступно багато продуктів, але продовжує залишатися потреба в нових сполуках, які є більш ефективними, менш дорогими, менш токсичними, екологічно безпечнішими або мають відмінні способи дії. В публікації міжнародної патентної заявки WO 05/003128 розкрито похідні тіазолілпіперидину Формули і як інгібітори MTP (мікросомального білка, що переносить тригліцериди) 15 де А являє собою радикал, вибраний з радикалів a1 та a2, наведених нижче 20 25 30 35 40 або , 1 2 2" 3 4 5 та R , R , R , R , R та R є такими, як визначено в описі. В публікації міжнародної патентної заявки WO 04/058751 розкрито похідні піперидиніл-тіазол карбоксамідів для зміни судинного тонусу. КОРОТКИЙ ОПИС СУТІ ВИНАХОДУ Даний винахід відноситься до сполук Формули 1, включаючи всі їх геометричні та стереоізомери, N-оксиди та солі, прийнятних в сільському господарстві композицій, що їх містять, та їх застосування як фунгіцидів: де 1 R являє собою необов'язково заміщений феніл, нафталеніл або 5- чи 6-членне гетероароматичне кільце; 15 16 A являє собою CHR або NR ; 15 R являє собою H, галоген, ціано, гідрокси, -CHO, C1-C4 алкіл, C2-C4 алкеніл, C2-C4 алкініл, C1-C4 галогеналкіл, C2-C4 галогеналкеніл, C2-C4 галогеналкініл, C2-C4 алкоксіалкіл, C2-C4 алкілтіоалкіл, C2-C4 алкілсульфінілалкіл, C2-C4 алкілсульфонілалкіл, C2-C4 алкілкарбоніл, C2-C4 галогеналкілкарбоніл, C2-C5 алкоксикарбоніл, C3-C5 алкоксикарбонілалкіл, C2-C5 алкіламінокарбоніл, C3-C5 діалкіламінокарбоніл, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкілтіо, C1-C4 галогеналкілтіо, C1-C4 алкілсульфініл, C1-C4 галогеналкілсульфініл, C1-C4 алкілсульфоніл або C1-C4 галогеналкілсульфоніл; 16 R являє собою H, C1-C4 алкіл, C2-C4 алкеніл, C2-C4 алкініл, C1-C4 галогеналкіл, C2-C4 галогеналкеніл, C2-C4 галогеналкініл, C2-C4 алкоксіалкіл, C2-C4 алкілтіоалкіл, C2-C4 1 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 алкілсульфінілалкіл, C2-C4 алкілсульфонілалкіл, C2-C4 алкілкарбоніл, галогеналкілкарбоніл, C2-C5 алкоксикарбоніл, C3-C5 алкоксикарбонілалкіл, алкіламінокарбоніл, C3-C5 діалкіламінокарбоніл, C1-C4 алкілсульфоніл або галогеналкілсульфоніл; W являє собою О або S; X являє собою радикал, вибраний з C2-C4 C2-C5 C1-C4 та ; 1 2 3 4 5 6 7 8 9 де зв'язок у X , X , X , X , X , X , X , X або X , позначений "t", сполучений з атомом вуглецю, позначеним "q" у Формулі 1, зв'язок, позначений "u", сполучений з атомом вуглецю, позначеним "r" у Формулі 1, та зв'язок, позначений "v", сполучений з G; 2 кожний R незалежно являє собою C1-C4 алкіл, C1-C4 алкеніл, C1-C4 галогеналкіл, C1-C4 алкокси, галоген, ціано або гідрокси; або 2 два R , взяті разом як C1-C4 алкілен або C2-C4 алкенілен, утворюють місточкову біциклічну або конденсовану біциклічну кільцеву систему; або 2 два R , приєднані до сусідніх кільцевих атомів вуглецю, зв'язаних за допомогою подвійного зв'язку, взяті разом як -CH=CH-CH=CH-, необов'язково заміщений 1 - 3 замісниками, вибраними з C1-C4 алкілу, C1-C4 галогеналкілу, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, галогену, гідрокси, аміно, ціано та нітро; G являє собою необов'язково заміщене 5-членне гетероароматичне кільце або 5-членне насичене або частково насичене гетероциклічне кільце; J являє собою 5-, 6- або 7-членне кільце, 8 - 11-членну біциклічну кільцеву систему або 7 11-членну спіроциклічну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система містять кільцеві члени, вибрані з вуглецю та необов'язково з 1 - 4 гетероатомів, вибраних з 0 - 2 О, 0 - 2 S та 0 4 N, та необов'язково містять 1 - 3 кільцеві члени, вибрані з групи, що включає C(=O), C(=S), 17 18 S(O), S(O)2 та SiR R , кожне кільце або кільцева система необов'язково заміщені 1 - 5 5 замісниками, незалежно вибраними з R ; 5 кожний R незалежно являє собою H, галоген, ціано, гідрокси, аміно, нітро, -CHO, -C(=O)ОН, 25 26 -C(=O)NH2, -NR R , C1-C6 алкіл, C2-C6 алкеніл, C2-C6 алкініл, C1-C6 галогеналкіл, C2-C6 галогеналкеніл, C2-C6 галогеналкініл, C3-C8 циклоалкіл, C3-C8 галогенциклоалкіл, C4-C10 алкілциклоалкіл, C4-C10 циклоалкілалкіл, C6-C14 циклоалкілциклоалкіл, C4-C10 галогенциклоалкілалкіл, C5-C10 алкілциклоалкілалкіл, C3-C8 циклоалкеніл, C3-C8 галогенциклоалкеніл, C2-C6 алкоксіалкіл, C4-C10 циклоалкоксіалкіл, C3-C8 алкоксіалкоксіалкіл, C2C6 алкілтіоалкіл, C2-C6 алкілсульфінілалкіл, C2-C6 алкілсульфонілалкіл, C2-C6 алкіламіноалкіл, C3-C8 діалкіламіноалкіл, C2-C6 галогеналкіламіноалкіл, C4-C10 циклоалкіламіноалкіл, C2-C6 алкілкарбоніл, C2-C6 галогеналкілкарбоніл, C4-C8 циклоалкілкарбоніл, C2-C6 алкоксикарбоніл, C4C8 циклоалкоксикарбоніл, C5-C10 циклоалкілалкоксикарбоніл, C2-C6 алкіламінокарбоніл, C3-C8 діалкіламінокарбоніл, C4-C8 циклоалкіламінокарбоніл, C2-C6 галогеналкоксіалкіл, C1-C6 гідроксіалкіл, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C8 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C4-C10 циклоалкілалкокси, C2-C6 алкенілокси, C2-C6 галогеналкенілокси, C2-C6 алкінілокси, C2-C6 галогеналкінілокси, C2-C6 алкоксіалкокси, C2-C6 алкілкарбонілокси, C2-C6 галогеналкілкарбонілокси, C4-C8 циклоалкілкарбонілокси, C3-C6 алкілкарбонілалкокси, C1-C6 алкілтіо, С1-C6 галогеналкілтіо, C3-C8 циклоалкілтіо, C1-C6 алкілсульфініл, C1-C6 галогеналкілсульфініл, C1-C6 алкілсульфоніл, C1-C6 галогеналкілсульфоніл, C3-C8 2 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 циклоалкілсульфоніл, C3-С10 триалкілсиліл, C1-C6 алкілсульфоніламіно, C1-C6 2 галогеналкілсульфоніламіно або -Z Q; 25 R являє собою H, C1-C6 алкіл, C1-C6 галогеналкіл, C3-C8 циклоалкіл, C2-C6 алкілкарбоніл, C2-C6 галогеналкілкарбоніл, C2-C6 алкоксикарбоніл або C2-C6 галогеналкоксикарбоніл; 26 R являє собою C1-C6 алкіл, C1-C6 галогеналкіл, C3-C8 циклоалкіл, C2-C6 алкілкарбоніл, C24 C6 галогеналкілкарбоніл, C2-C6 алкоксикарбоніл, C2-C6 галогеналкоксикарбоніл або -Z Q; 17 18 кожний R та R незалежно являє собою C1-C5 алкіл, C2-C5 алкеніл, C2-C5 алкініл, C3-C5 циклоалкіл, C3-C6 галогенциклоалкіл, C4-C10 циклоалкілалкіл, C4-C7 алкілциклоалкіл, C5-C7 алкілциклоалкілалкіл, C1-C5 галогеналкіл, С1-C5 алкокси або C1-C5 галогеналкокси; кожний Q незалежно являє собою феніл, бензил, нафталеніл, 5- чи 6-членне гетероароматичне кільце або 8 - 11-членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, 7 кожний необов'язково заміщений 1 - 5 замісниками, незалежно вибраними з R на кільцевих 12 атомах вуглецю та з R на кільцевих атомах азоту; або кожний Q незалежно являє собою 3 - 7-членне неароматичне карбоциклічне кільце, 5-, 6- чи 7-членне неароматичне гетероциклічне кільце або 8 - 11-членну неароматичну біциклічну кільцеву систему, кожний необов'язково включає кільцеві члени, вибрані з групи, що 17 18 складається з C(=O), C(=S), S(O), S(O) 2 та SiR R , та необов'язково заміщений 1 - 5 7 12 замісниками, незалежно вибраними з R на кільцевих атомах вуглецю та з R на кільцевих атомах азоту; 7 кожний R незалежно являє собою C1-C6 алкіл, C2-C6 алкеніл, C2-C6 алкініл, C3-C6 циклоалкіл, C4-C10 циклоалкілалкіл, C4-C10 алкілциклоалкіл, C5-C10 алкілциклоалкілалкіл, C1-C6 галогеналкіл, C2-C6 галогеналкеніл, C2-C6 галогеналкініл, C3-C6 галогенциклоалкіл, галоген, гідрокси, аміно, ціано, нітро, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкілтіо, C1-C4 алкілсульфініл, C1-C4 алкілсульфоніл, C1-C4 галогеналкілтіо, C1-C4 галогеналкілсульфініл, C1-C4 галогеналкілсульфоніл, C1-C4 алкіламіно, C2-C8 діалкіламіно, C3-C6 циклоалкіламіно, C2-C4 алкоксіалкіл, C1-C4 гідроксіалкіл, C2-C4 алкілкарбоніл, C2-C6 алкоксикарбоніл, C2-C6 алкілкарбонілокси, C2-C6 алкілкарбонілтіо, C2-C6 алкіламінокарбоніл, C3-C8 діалкіламінокарбоніл або C3-C6 триалкілсиліл; або 5 7 5 7 R та R , взяті разом з атомами, зв'язаними з R та R , утворюють необов'язково заміщене 5 - 7-членне кільце, що містить кільцеві члени, вибрані з вуглецю та необов'язково з 1 - 3 гетероатомів, вибраних з 0 - 1 О, 0 - 1 S та 0 - 1 N, та необов'язково містить 1 – 3 кільцеві члени, 17 18 вибрані з групи, що складається з C(=O), C(=S), S(O), S(O) 2 та SiR R ; 12 R являє собою H, C1-C3 алкіл, C1-C3 алкілкарбоніл, С1-C3 алкокси або C1-C3 алкоксикарбоніл; 1 2 20 21 кожний Z та Z незалежно являє собою простий зв'язок, О, C(=O), S(O) m, CHR або NR ; 4 20 кожний Z незалежно являє собою О, C(=O), S(O)m або CHR ; 20 кожний R незалежно являє собою H, C1-C4 алкіл або C1-C4 галогеналкіл; 21 кожний R незалежно являє собою H, C1-C6 алкіл, C1-C6 галогеналкіл, C3-C8 циклоалкіл, C2C6 алкілкарбоніл, C2-C6 галогеналкілкарбоніл, C2-C6 алкоксикарбоніл або C2-C6 галогеналкоксикарбоніл; кожний m незалежно означає 0, 1 або 2; та n означає 0, 1 або 2; за умови, що: 1 1 (а) коли R являє собою незаміщений тієніл, X являє собою X та кільце, що містить X, є насиченим, G являє собою незаміщене тіазольне кільце, сполучене в 2-положенні з X та в 41 15 15 положенні з Z у Формулі 1, А являє собою CHR , R являє собою H, та J являє собою 1 ізоксазольне кільце, сполучене в 4-положенні з Z та заміщене в 5-положенні метилом та в 31 20 21 положенні мета-заміщеним фенілом, тоді Z являє собою О, C(=O), S(O)m, CHR або NR . Більш особливо, даний винахід відноситься до сполук Формули 1, включаючи всі їх 16 геометричні та стереоізомери, N-оксиди та солі; за умови, що (b) коли А являє собою NR , X 1 2 1 являє собою X або X , Z являє собою простий зв'язок, та J являє собою феніл, тоді J 5 заміщений принаймні одним R , який є іншим, ніж H, F, Cl, CN, OCH3, CF3 та CH3, та (c) коли А 15 15 1 являє собою CHR , R являє собою Н, W являє собою О, X являє собою X , n означає 0, G 1 являє собою тіазольне кільце, сполучене в 2-положенні з X та в 4-положенні з Z у Формулі 1, та 1 1 зв'язане в 5-положенні з H, F, Cl або Br, Z являє собою простий зв'язок, та R являє собою 3 UA 101598 C2 5 або 4 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 30 35 тоді, коли J являє собою заміщений феніл або заміщений піримідин-4-іл, він є заміщеним 5 принаймні одним R , який є іншим, ніж H, SCF3, OCF3, C(CH3)3, S(O)2CF3, OCH3, CF3, Br, циклопропіл, 1-метилциклопропіл, ОН або CF2CH3, та коли J являє собою 2,3-дигідро-1H-інден5 4-іл або 5,6,7,8-тетрагідронафтален-2-іл, він є заміщеним принаймні одним R , який є іншим ніж H, CH3 або C(CH3)3. Даний винахід також відноситься до сполуки Формули 1A , де 4a1 4a2 кожний R та R незалежно являє собою C1-C3 алкіл, C2-C3 алкеніл, C2-C3 алкініл, циклопропіл, C1-C3 галогеналкіл, C2-C3 галогеналкеніл, C2-C3 галогеналкініл, галогенциклопропіл, галоген, ціано, нітро, C1-C2 алкокси, C1-C2 галогеналкокси, C1-C2 алкілтіо, C1-C2 галогеналкілтіо, C2-C3 алкоксіалкіл, C2-C3 алкілкарбоніл, C2-C3 алкоксикарбоніл, C2-C3 алкіламінокарбоніл або C3-C4 діалкіламінокарбоніл; а 30 A являє собою H, CH2CO2H, CH2CO2R або CH2C(=O)Cl; та 30 R являє собою C1-C3 алкіл. Даний винахід також відноситься до сполуки Формули 1B , де 4a1 4a2 кожний R та R незалежно являє собою C1-C3 алкіл, C2-C3 алкеніл, C2-C3 алкініл, циклопропіл, C1-C3 галогеналкіл, C2-C3 галогеналкеніл, C2-C3 галогеналкініл, галогенциклопропіл, галоген, ціано, нітро, C1-C2 алкокси, C1-C2 галогеналкокси, C1-C2 алкілтіо, C1-C2 галогеналкілтіо, C2-C3 алкоксіалкіл, C2-C3 алкілкарбоніл, C2-C3 алкоксикарбоніл, C2-C3 алкіламінокарбоніл або C3-C4 діалкіламінокарбоніл; та 3 Z являє собою CN або C(=S)NH2. Даний винахід, крім того, відноситься до сполуки Формули 1C , де M являє собою C1-C3 алкіл, C1-C3 галогеналкіл, гідрокси, С1-C4 алкокси, C1-C2 галогеналкокси, C1-С4 алкіламіно, C2-C8 діалкіламіно, 1-піперидиніл, 1-піролідиніл або 4морфолініл; та 1 J являє собою J-29-1 - J-29-58, наведені в Ілюстрації А, як описано нижче. Більш особливо, даний винахід відноситься до сполук Формул 1A, 1B та 1C, включаючи всі їх геометричні та стереоізомери, N-оксид або сіль (за винятком того, що сполуки Формули 1C за 1 даним винаходом обмежені тими втіленнями стереоізомерів, які зображені для J в частині „Короткий опис суті винаходу", наведеній вище). Даний винахід також відноситься до фунгіцидної композиції, що містить фунгіцидно 5 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ефективну кількість сполуки Формули 1 та, принаймні, один додатковий компонент, вибраний з групи, що включає поверхнево-активні речовини, тверді розріджувачі або рідкі розріджувачі. Даний винахід також відноситься до фунгіцидної композиції, що містить суміш сполуки Формули 1 (включаючи всі її геометричні та стереоізомери, N-оксиди та солі) та, принаймні, одного іншого фунгіциду (наприклад, принаймні, одного іншого фунгіциду, що має інший спосіб дії). Даний винахід також відноситься до способу боротьби з хворобами рослин, викликаними патогенними грибами рослин, який включає застосування до рослини чи її частини або до насіння рослин, фунгіцидно ефективної кількості сполуки Формули 1 (включаючи всі її геометричні та стереоізомери, N-оксиди та солі) (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даній заявці). Даний винахід, крім того, відноситься до фунгіцидних композицій та способів боротьби з хворобами рослин, як описано вище, за винятком того, що з визначення обсягу Формули 1 видалена умова (а). Детальний опис винаходу Як використовується в даній заявці, мається на увазі, що терміни "містить", "що містить", "включає", "включаючи", "має", "маючи" або будь-яка їх інша варіація відносяться до невиняткового включення. Наприклад, композиція, процес, спосіб, продукт або апарат, який включає перелік елементів, не обмежується обов'язково лише цими елементами, а він може включати інші елементи не зазначені чітко в переліку або властиві такій композиції, процесу, способу, продукту або апарату. Надалі, якщо тільки не зазначено інше, "або" відноситься до включаючого "або" та до не виключаючого "або". Наприклад, умова А або В задовольняє будьякому з наступного: А вірне (або присутнє) та В невірне (або відсутнє), А невірне (або відсутнє) та В вірне (або присутнє), та як А, так і В вірні (або присутні). Також, артиклі "a" та "an" використовуються для опису елементів та компонентів, що описані в даній заявці. Їх використовують лише для зручності та для надання загального значення контексту винаходу. В даному описі потрібно читати, що "a" або "an" включають один або, принаймні, один, та однина також включає множину, за винятком, коли на увазі мається інше. Як використовується в даному описі та формулі винаходу, "рослина" включає членів Kingdom Plantae, зокрема насінні рослини (Spermatopsida), на всіх життєвих стадіях, включаючи саджанці (наприклад, пророщене насіння, що розвивається в саджанці) та зрілі, репродуктивні стадії (наприклад, рослини, що дають квітки та насіння). Частини рослин включають геотропічні члени, що звичайно ростуть під поверхнею середовища для вирощування (наприклад, земля), такі як корені, бульби, цибулини та бульбоцибулини, а також члени, що ростуть над середовищем для вирощування, такі як листя (включаючи стовбури та листки), квітки, плоди та насіння. В наведених вище визначеннях, термін "алкіл", що використовується або сам по собі, або в складових словах, таких як "алкілтіо" або "галогеналкіл", включає алкіл з прямим або розгалуженим ланцюгом, такий як метил, етил, н-пропіл, і-пропіл або різні ізомери бутилу, пентилу або гексилу. "Алкеніл" включає алкени з прямим або розгалуженим ланцюгом, такі як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл та різні ізомери бутенілу, пентенілу та гексенілу. "Алкеніл" також включає полієни, такі як 1,2-пропадієніл та 2,4-гексадієніл. "Алкініл" включає алкіни з прямим або розгалуженим ланцюгом, такі як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл та різні ізомери бутинілу, пентинілу та гексинілу. "Алкініл" також може включати компоненти, що містять множинні потрійні зв'язки, такі як 2,5-гексадіїніл. "Алкілен" означає алкандіїл з прямим або розгалуженим ланцюгом. Приклади "алкілену" включають CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH2CH2CH2, CH2CH(CH3) та різні ізомери бутилену. "Алкенілен" означає алкендіїл з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить один подвійний зв'язок. Приклади "алкенілену" включають CH=CH, CH2CH=CH, CH=C(CH3), CН2СН=СН та СН2СН=СНСН2. "Алкокси" включає, наприклад, метокси, етокси, нпропілокси, ізопропілокси та різні ізомери бутокси, пентокси та гексилокси. "Алкоксіалкіл" означає алкоксизаміщення на алкілі. Приклади "алкоксіалкілу" включають CH 3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 та CH3CH2OCH2CH2. "Алкілтіо" включає алкілтіо компоненти з прямим або розгалуженим ланцюгом, такі як метилтіо, етилтіо та різні ізомери пропілтіо, бутилтіо, пентилтіо та гексилтіо. "Алкілсульфініл" включає обидва енантіомери алкілсульфінільної групи. Приклади "алкілсульфінілу" включають CH3S(O), CH3CH2S(O), CH3CH2CH2S(O), (CH3)2CHS(O) та різні ізомери бутилсульфінілу, пентилсульфінілу та гексилсульфінілу. Приклади "алкілсульфонілу" включають CH 3S(O)2, CH3CH2S(O)2, CH3CH2CH2S(O)2, (CH3)2CHS(O)2 та різні ізомери бутилсульфонілу, пентилсульфонілу та гексилсульфонілу. Приклади "алкілкарбонілу" включають C(О)CH 3, C(О)CH2CH2CH3 та C(О)CH(СН3)2. Приклади "алкоксикарбонілу" включають CH 3 °C(=О), CH3CH2 °C(=О), 6 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 CH3CH2CH2 °C(=О), (CH3)2CHOC(=O) та різні ізомери бутокси- або пентоксикарбонілу. Приклади "алкіламінокарбонілу" включають CH3NHC(=O)-, CH3CH2NHC(=O)-, CH3CH2CH2NHC(=O)-, (CH3)2CHNHC(=O)- та різні ізомери бутиламіно- або пентиламінокарбонілу. Приклади "діалкіламінокарбонілу" включають (CH3)2NC(=O)-, (CH3CH2)2NC(=O)-, CH3CH2(CH3)NC(=O)-, (CH3)2CHN(CH3)C(=O)- та CH3CH2CH2(CH3)NC(=O)-. "Алкіламіно", "діалкіламіно" та подібні визначені аналогічно до наведених вище прикладів. "Триалкілсиліл" включає 3 алкільні радикали з розгалуженим та/або прямим ланцюгом, приєднані до та зв'язані через атом кремнію, такі як триметилсиліл, триетилсиліл та трет-бутилдиметилсиліл. "Циклоалкіл" включає, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил та циклогексил. Приклади "циклоалкілалкілу" включають циклопропілметил, циклопентилетил та інші циклоалкільні компоненти, приєднані до алкільних груп з прямим або розгалуженим ланцюгом. "Алкілциклоалкіл" означає алкільне заміщення на циклоалкільному компоненті. Приклади включають 4-метилциклогексил та 3етилциклопентил. Якщо не вказано інше, "кільце" або "кільцева система", як компонент Формули 1 (наприклад, замісник J та Q), є карбоциклічним або гетероциклічним. Термін "кільцева система" означає два або більше сполучених кільця. Термін "спіроциклічна кільцева система" означає кільцеву систему, що складається з двох кілець, сполучених при одному атомі (так, що кільця мають 1 один спільний атом). Ілюстрацією компоненту J , який є спіроциклічною кільцевою системою, є J-29-28, наведений у визначенні Формули 1C. Термін "біциклічна кільцева система" означає кільцеву систему, що складається з двох кілець, у яких спільними є два або більше атомів. В "конденсованій біциклічній кільцевій системі" спільні атоми є сусідніми, та таким чином, у кілець спільними є два сусідні атоми та зв'язок, що з'єднує їх. У "місточковій біциклічній кільцевій системі" спільні атоми не є сусідніми (тобто, немає зв'язку між передмісточковими атомами). "Місточкова біциклічна кільцева система" по суті утворюється за допомогою зв'язування сегменту одного або більше атомів з несусідніми кільцевими членами кільця. Кільце, біциклічна кільцева система або спіроциклічна кільцева система можуть бути частиною більш широкої кільцевої системи, що містить більше, ніж два кільця, де замісники на кільці, біциклічній або спіроциклічній кільцевій системі взяті разом, утворюючи додаткові кільця, які можуть бути біциклічними та/або спіроциклічними відносно інших кілець в більш широкій 1 кільцевій системі. Наприклад, конкретний компонент J J-29-26, наведений у визначенні 5 2 Формули 1C, містить дигідроізоксазолінове кільце, що містить один замісник R як Z Q, який 7 являє собою циклобутильне кільце, заміщене двома метильними групами як R , а також одна 7 5 група R взята разом з іншим замісником R на дигідро ізоксазоліновому кільці як -CH2CH2-, утворюючи додаткове шести-членне кільце в кільцевій системі. Термін "кільцевий член " відноситься до атома (наприклад, C, О, N або S) або іншого компоненту (наприклад, C(=O), C(=S), S(O) або S(O) 2), утворюючи основу кільця або кільцевої системи. Термін "карбоциклічне кільце" означає кільце, в якому атоми, що утворюють основу кільця, вибрані тільки з вуглецю. Термін "карбоциклічна кільцева система" означає два або більше конденсованих кільця, в яких атоми, що утворюють основу кілець, вибрані тільки з вуглецю. Термін "гетероциклічне кільце" означає кільце, в якому, принаймні, один з атомів, що утворює основу кільця, є відмінним від вуглецю. Термін "гетероциклічна кільцева система" означає два або більше конденсованих кільця, в яких, принаймні, один з атомів, що утворюють основу кілець, є відмінними від вуглецю. „Ароматичний" вказує, що кожний з кільцевих атомів знаходиться по суті в тій самій площині та має p-орбіталь, перпендикулярну до площини кільця, та в якому (4n+2) π електрони, коли n означає позитивне ціле число, зв'язані з кільцем, щоб дотримуватися правила Хюкеля. Термін "гетероароматичне кільце" відноситься до гетероциклічного кільця, яке є ароматичним. Термін "насичене гетероциклічне кільце" означає гетероциклічне кільце, що містить тільки одинарні зв'язки між кільцевими членами. Термін "частково насичене гетероароматичне кільце" означає гетероциклічне кільце, що містить, принаймні, один подвійний зв'язок, але яке не є ароматичним. Пунктирна лінія у Формулі 1 та в інших кільцях, наведених в даному описі (наприклад, J-44, J-45, J-48 та J-49 в Ілюстрації 3) означає, що вказаний зв'язок може бути одинарним зв'язком або подвійним зв'язком. Якщо не вказано інше, гетероциклічні кільця та кільцеві системи приєднані до залишку Формули 1 через будь-який доступний атом вуглецю або азоту шляхом заміни водню на зазначеному вуглеці або азоті, та все замісники на гетероциклічних кільцях та кільцевих системах приєднані через будь-який доступний атом вуглецю або азоту шляхом заміни водню на зазначеному вуглеці або азоті. Як вже описано, J являє собою 5-, 6- або 7-членне кільце, 8 - 11-членну біциклічну кільцеву систему або 7 - 11-членну спіроциклічну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система містять кільцеві члени, вибрані з вуглецю та необов'язково 1 - 4 гетероатомів, вибраних з 0 - 2 7 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 О, 0 - 2 S та 0 - 4 N, та необов'язково містять 1 - 3 кільцеві члени, вибрані з групи, що включає 17 18 C(=O), C(=S), S(O), S(O)2 та SiR R , кожне кільце або кільцева система необов'язково заміщені 5 1 - 5 замісниками, незалежно вибраними з R . Оскільки гетероатоми є необов'язковими, можуть бути присутні 0 - 4 гетероатоми. В цьому описі гетероатоми, вибрані з 0 - 2 S, являють собою атоми, а не компоненти S(O) або S(O)2. Гетероатоми, вибрані з 0 - 4 N, можуть бути окиснені як N-оксиди, оскільки даний винахід також відноситься до N-оксидних похідних сполук Формули 1. Таким чином, необов'язкові 1 - 3 кільцеві члени, вибрані з групи, що містить C(=O), C(=S), S(O), 17 18 S(O)2 та SiR R , крім того, являють собою необов'язкові 1 - 4 гетероатоми, вибрані з 0 - 2 O, 0 2 S та 0 - 4 N. Прикладом є випадок, коли загальна кількість неокиснених атомів сірки (тобто, S) та окиснених компонентів сірки (тобто, S(O) та S(O) 2) не перевищує 2, так що найбільше дві кільцеві члени, вибрані з S, S(O) та S(O)2, присутні в кільці або кільцевій системі. У випадку, коли відсутні будь-які необов'язкові гетероатоми та будь-який з необов'язкових кільцевих 17 18 членів, вибраних з S(O), S(O)2 та SiR R , кільце або кільцева система є карбоциклічною. 5 Замісники R можуть бути приєднані до кільцевих атомів вуглецю та кільцевих атомів азоту, що мають доступну точку приєднання. Кільцеві члени C(=O) та C(=S), що містять вуглець, не мають 17 18 17 18 доступних точок приєднання. Крім того, в кільцевих членах SiR R замісники R та R 5 визначені окремо, та ці кільцеві члени не можуть бути додатково заміщені R . Оскільки 5 замісники R є необов'язковими, можуть бути присутні 0 - 5 замісників, кількість яких обмежується кількістю доступних точок приєднання. 5 7 5 7 Так само, R та R можуть бути взяті разом з атомами, зв'язаними з R та R , утворюючи необов'язково заміщене 5 - 7-членне кільце, що містить кільцеві члени, вибрані з вуглецю та необов'язково 1 - 3 гетероатомів, вибраних з 0 - 1 О, 0 - 1 S та 0 - 1 N, та необов'язково містить 17 18 1 - 3 кільцеві члени, вибрані з групи, що складається з C(=O), C(=S), S(O), S(O)2 та SiR R . Оскільки гетероатоми є необов'язковими, можуть бути присутні 0 - 3 гетероатоми. В цьому описі гетероатом, вибраний з 0 - 1 S, являє собою атом та не являє собою компонент S(O) або S(O) 2. Гетероатом, вибраний з 0 - 1 N, може бути окиснений як N-оксид, таким чином, даний винахід також відноситься до N-оксидних похідних сполук Формули 1. Таким чином, необов'язкові 1 - 3 17 18 кільцеві члени, вибрані з групи, що включає C(=O), C(=S), S(O), S(O) 2 та SiR R , є додатковими до необов'язкових 1 - 3 гетероатомів, вибраних з 0 - 1 О, 0 - 1 S та 0 - 1 N. Прикладом є випадок, коли загальна кількість неокиснених атомів сірки (тобто, S) та окиснених компонентів сірки (тобто, S(O) та S(O)2) не перевищує 1, так що найбільше один кільцевий член, вибраний з S, S(О) та S(О)2, присутній у кільці. У випадку, коли відсутні будь-які необов'язкові гетероатоми та 17 18 будь-який з необов'язкових кільцевих членів, вибраних з S(O), S(O) 2 та SiR R , кільце є карбоциклічним. 5 - 7-членне кільце є необов'язково заміщеним. Замісники на атомах, зв'язаних 5 7 5 7 з R та R , описані у визначенні компонентів, зв'язаних з R та R . Наприклад, коли зв'язуючий 2 20 20 компонент Z являє собою CHR , визначено, що замісник R буде H, C1-C4 алкілом або C1-C4 галогеналкілом. Щодо необов'язкових замісників, приєднаних до частини кільця, що 5 7 складається з R та R , взятих разом, необов'язковий замісник являє собою неводневий замісник, який не гасить фунгіцидну активність. Необов'язкові замісники можуть бути приєднані до кільцевих атомів вуглецю та кільцевих атомів азоту, що мають доступну точку приєднання. Кільцеві члени C(=O) та C(=S), що містять вуглець, не мають доступних точок приєднання. Крім 17 18 17 18 того, в кільцевих членах SiR R замісники R та R визначені окремо, та ці кільцеві члени не можуть бути додатково заміщені. Термін "галоген", сам по собі або в складових словах, таких як "галогеналкіл", включає фтор, хлор, бром або йод. Надалі, коли він використовується в складових словах, таких як "галогеналкіл", зазначений алкіл може бути частково або повністю заміщений атомами галогену, які можуть бути однаковими або різними. Приклади "галогеналкілу" включають F 3C, ClCH2, CF3CH2 та CF3CCl2. Терміни "галогеналкеніл", "галогеналкініл", "галогенциклоалкіл", "галогеналкокси", "галогеналкілтіо" та подібні визначені аналогічно до терміну "галогеналкіл". Приклади "галогеналкенілу" включають (Cl) 2C=CHCH2 та CF3CH2CH=CHCH2. Приклади "галогеналкінілу" включають HС≡СCHCl, CF3С≡C, CCl3C≡C та FCH2C≡CCH2. Приклади "галогеналкокси" включають CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O та CF3CH2O. Приклади "галогеналкілтіо" включають CCl3S, CF3S, CCl3CH2S та ClCH2CH2CH2S. Приклади "галогеналкілсульфінілу" включають CF3S(O), CCl3S(O), CF3CH2S(O) та CF3CF2S(O). Приклади "галогеналкілсульфонілу" включають CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2 та CF3CF2S(O)2. Загальна кількість атомів вуглецю в заміщуючій групі вказана за допомогою префіксу "C і-Cj", де i та j означають числа від 1 до 10. Наприклад, C1-C4 алкілсульфоніл означає метилсульфоніл, пропілсульфоніл, бутилсульфоніл; C2 алкоксіалкіл означає CH3OCH2; C3 алкоксіалкіл означає, наприклад, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 або CH3CH2OCH2; та C4 алкоксіалкіл означає різні ізомери алкільної групи, заміщеної алкокси групою, що містить 8 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 загалом чотири атоми вуглецю, приклади включають CH3CH2CH2OCH2 та CH3CH2OCH2CH2. Коли сполука заміщена замісником з нижнім індексом, який вказує на кількість зазначених замісників, які можуть змінюватися, тоді, коли кількість зазначених замісників є більшою, ніж 1, зазначені замісники незалежно вибрані з групи визначених замісників. Крім того, коли вказаний діапазон (наприклад, i-j замісників), тоді кількість замісників може бути вибрана з цілих чисел від 5 i до j включно. Коли група (наприклад, J) містить замісник (наприклад, R ), який може бути воднем, тоді, коли цей замісник взятий як водень, це рівноцінно зазначеній групі, яка є незаміщеною. Коли показано, що змінна група необов'язково буде приєднана до положення, 2 4 наприклад (R )n, де n може означати 0, або як додатковий приклад (R )k, де k може означати 0 в Ілюстрації 1, тоді водень може знаходитися в цьому положенні, навіть якщо це не зазначено у 2 4 визначенні змінної групи (наприклад, R та R ). Коли вказано, що положення на групі буде "не заміщеним" або "незаміщеним", тоді для заповнення вільної валентності приєднані атоми 1 2 5 7 водню. Термін "необов'язково заміщений" щодо груп, наведених для R , R , R , R , G, J та Q, відноситься до груп, які є незаміщеними, або мають, принаймні, 1 неводневий замісник. Якщо не вказано інше, ці групи можуть бути заміщені кількома необов'язковими замісниками, які можуть бути приєднані шляхом заміни атома водню на неводневий замісник на будь-якому доступному атомі вуглеці або азоту. Звичайно, кількість необов'язкових замісників (коли вони присутні) знаходиться в діапазоні від 1 до 3. Коли діапазон, вказаний для кількості замісників (наприклад, x означає ціле число від 0 до 5 в Ілюстрації 3), перевищує число положень, 5 доступних для замісників на кільці (наприклад, на J-1 в Ілюстрації 3 для (R )х доступні 2 положення), визнають, що кількістю доступних положень буде фактична вища межа діапазону. Термін "необов'язково заміщений" означає, що кількість замісників може складати нуль. 3 Наприклад, фраза "необов'язково заміщений 0 - 2 замісниками, вибраними з R на кільцевих 11 атомах вуглецю та вибраними з R на кільцевих атомах азоту" означає, що можуть бути присутні 0, 1 або 2 замісники (якщо дозволяє число потенційних точок зв'язку), та таким чином 3 11 кількість замісників R та R може складати нуль. Так само, фраза "необов'язково заміщений 1 5 замісниками" означає, що можуть бути присутні 0, 1, 2, 3, 4 або 5 замісники, якщо дозволяє число доступних точок зв'язку. Термін "незаміщений" щодо групи, такої як кільце або кільцева система, означає, що група не має замісників, окрім її одного або більше приєднань до залишку Формули 1. Термін "мета-заміщений феніл" означає фенільне кільце, заміщене неводневим замісником в мета-положенні відносно приєднання фенільного кільця до залишку Формули 1. 1 Як зазначено вище, R являє собою необов'язково заміщений феніл, нафталеніл або 5- чи 6-членне гетероароматичне кільце; G являє собою необов'язково заміщене 5-членне гетероароматичне кільце або 5-членне насичене або частково насичене гетероциклічне кільце; 5 7 5 7 та R і R можуть бути взяті разом з атомами, зв'язаними з R та R , утворюючи необов'язково заміщене 5 - 7-членне кільце, що містить кільцеві члени, вибрані з вуглецю та необов'язково 1 3 гетероатомів, вибраних з 0 - 1 О, 0 - 1 S та 0 - 1 N, та необов'язково містить 1 - 3 кільцеві 17 18 члени, вибрані з групи, що включає C(=O), C(=S), S(O), S(O)2 та SiR R . Термін "заміщений" 1 5 7 відносно визначень R , G, R та R відноситься до груп, які містять, принаймні, один неводневий замісник, який не гасить фунгіцидну активність. Оскільки ці групи є необов'язково заміщеними, вони не повинні мати жодних неводневих замісників. Оскільки ці групи є "необов'язково заміщеними" без вказаної кількості замісників, ці групи можуть бути заміщені кількома необов'язковими замісниками, які можуть бути приєднані шляхом заміни атома водню на неводневий замісник на будь-якому доступному атомі вуглеці або азоту. При назві замісників в даній заявці використовують визнану термінологію, що забезпечує стислість при розумінні фахівцем в галузі хімічних структур. Для забезпечення стислості, можуть бути пропущені дескриптори визначення; "піразол-1-іл" означає "1Н-піразол-1-іл" відповідно до номенклатури Chemical Abstracts system. Термін "піридил" є синонімом "піридинілу". Порядок переліку замісників може бути відмінним від Chemical Abstracts system, якщо різниця не впливає на значення. Сполуки за даним винаходом можуть існувати у вигляді одного або більше стереоізомерів. Різні стереоізомери включають енантіомери, діастереомери, атропізомери та геометричні ізомери. Фахівець в даній галузі техніки прийме до уваги, що один стереоізомер може бути більш активним та/або може проявляти сприятливі ефекти, коли він збагачений відносно іншого стереоізомеру(ів), або коли він відокремлений від іншого стереоізомеру(ів). Додатково, фахівець в даній галузі техніки знає, як відділити, збагатити та/або селективно одержати зазначені стереоізомери. Сполуки за винаходом можуть бути присутні у вигляді суміші стереоізомерів, індивідуальних стереоізомерів, або у вигляді оптично активної форми. Наприклад, коли J являє собою J-29 (див. Ілюстрацію 3), приєднаний в 3-положенні до залишку 5 Формули 1, та J-29 має один замісник R , окрім H, в 5-положенні, тоді Формула 1 має хіральний 9 UA 101598 C2 5 центр на атомі вуглецю, до якого приєднаний R . Два енантіомери зображені як Формула 1" та Формула 1" з хіральним центром, позначеним зірочкою (*). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Даний винахід включає рацемічні суміші, наприклад, еквівалентні кількості енантіомерів Формул 1" та 1". Крім того, даний винахід включає сполуки, які збагачені порівняно з рацемічною сумішшю енантіомером Формули 1. Також включені по суті чисті енантіомери сполук Формули 1, наприклад, Формули 1" та Формули 1". Коли існує енантіомерне збагачення, один енантіомер присутній в більших кількостях, ніж інший, та ступінь збагачення може бути визначений виразом енантіомерний надлишок ("ee"), який визначений як (2x-1)∙100 %, де x означає мольну фракцію домінуючого енантіомеру в суміші (наприклад, ee 20 % відповідає співвідношенню енантіомерів 60:40). Переважно, композиції за даним винаходу містять, принаймні, 50 % енантіомерного надлишку; більш переважно, принаймні, 75 % енантіомерного надлишку; ще більш переважно, принаймні, 90 % енантіомерного надлишку; та найбільш переважно, принаймні, 94 % енантіомерного надлишку більш активного ізомеру. На особливу увагу заслуговують енантіомерно чисті втілення більш активного ізомеру. Сполуки Формули 1 можуть містити додаткові хіральні центри. Наприклад, замісники та інші 4 5 7 1 9 молекулярні складові, такі як R , R , R , G, J, Q та X -X можуть безпосередньо містити хіральні центри. Даний винахід містить рацемічні суміші, а також збагачені та по суті чисті стереоконфігурації при цих додаткових хіральних центрах. Сполуки за даним винаходом можуть існувати у формі одного або більше конформаційних ізомерів завдяки обмеженому обертанню навколо амідного зв'язку (наприклад, C(W)-N) в сполуках Формули 1. Даний винахід включає суміші конформаційних ізомерів. Крім того, даний винахід включає сполуки, які є збагаченими одним конформером порівняно з іншими. Деякі з ненасичених кілець та кільцевих систем, зображених в Ілюстраціях 1, 2, 3 та 4, можуть мати розташування простих та подвійних зв'язків між кільцевими членами, яке відрізняється від зображеного. Такі відмітні розташування зв'язків для конкретного розміщення кільцевих атомів відповідають різним таутомерам. Для цих ненасичених кілець та кільцевих систем наведений конкретний таутомер має бути даним представником усіх таутомерів, можливих для розташування наведених кільцевих атомів. Таблиці, в яких наведені конкретні сполуки та об'єднані кільця та кільцеві системи, зображені в Ілюстраціях, можуть включати таутомер, який відрізняється від таутомеру, наведеного в Ілюстраціях. Сполуки за винаходом включають N-оксидні похідні. Фахівець в даній галузі техніки прийме до уваги, що не всі гетероцикли, що містять азот, можуть утворювати N-оксиди, оскільки для окиснення до оксиду азоту необхідна вільна окрема пара електронів; фахівець в даній галузі техніки визнає, що ті гетероцикли, що містять азот, можуть утворювати N-оксиди. Фахівець в даній галузі техніки також визнає, що третинні аміни можуть утворювати N-оксиди. Синтетичні способи одержання N-оксидів гетероциклів та третинних амінів добре відомі фахівцю в даній галузі техніки, включаючи окиснення гетероциклів та третинних амінів пероксикислотами, такими як пероцтова та м-хлорпербензойна кислота (MCPBA), пероксидом водню, алкіл гідропероксидами, такими як трет-бутил гідропероксид, перборатом натрію та діоксиранами, такими як диметилдіоксиран. Ці способи одержання N-оксидів широко описані та переглянуті в літературі, див. наприклад: T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; and G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press. Дані сполуки Формули 1 можуть знаходитися у формі прийнятних в сільському господарстві солей. Фахівець в даній галузі техніки визнає, що оскільки в оточуючому середовищі та у 10 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 фізіологічних умовах солі хімічних сполук знаходяться в рівновазі з їх відповідними несольовими формами, солі розділяють біологічну корисність несольових форм. Таким чином, багато солей сполук Формули 1 корисні для боротьби з хворобами рослин, викликаних патогенними грибами рослин (тобто, є прийнятними в сільському господарстві). Солі сполук Формули 1 включають кислотно-адитивні солі з неорганічними або органічними кислотами, такими як бромистоводнева кислота, соляна кислота, азотна кислота, фосфорна кислота, сірчана кислота, оцтова кислота, бутанова кислота, фумарова кислота, молочна кислота, малеїнова кислота, малонова кислота, щавлева кислота, пропіонова кислота, саліцилова кислота, винна кислота, 4-толуолсульфонова кислота або валеріанова кислота. Коли сполука Формули 1 містить кислотний компонент, такий як карбонова кислота, або фенол, солі також включають солі, утворені з органічними основами або неорганічними основами, такими як піридин, триетиламін або аміак, або аміди, гідриди, гідроксиди або карбонати натрію, калію, літію, кальцію, магнію або барію. Відповідно, даний винахід включає сполуки, вибрані з Формули 1, 1А, 1В та 1С, їх N-оксиди та прийнятні в сільському господарстві солі. Втілення даного винаходу включають: 15 Втілення 1. Сполука Формули 1, де А являє собою CHR . 15 Втілення 1a. Сполука за Втіленням 1, де R являє собою H, галоген, ціано, гідрокси, -CHO, C1-C4 алкіл, C1-C4 галогеналкіл або C2-C5 алкоксикарбоніл. 15 Втілення 1b. Сполука за Втіленням 1a, де R являє собою H, ціано, гідрокси, метил або метоксикарбоніл. 15 Втілення 1c. Сполука за Втіленням lb, де R являє собою H. 16 Втілення 2. Сполука Формули 1, де А являє собою NR . 16 Втілення 2a. Сполука за Втіленням 2, де R являє собою H, C1-C4 алкіл, C1-C4 галогеналкіл, C2-C4 алкілкарбоніл, C2-C4 галогеналкілкарбоніл або C2-C4 алкоксикарбоніл. 16 Втілення 2b. Сполука за Втіленням 2a, де R являє собою H, метил, метилкарбоніл або метоксикарбоніл. 16 Втілення 2c. Сполука за Втіленням 2b, де R являє собою H. Втілення 3. Сполука Формули 1, де W являє собою О. Втілення 4. Сполука Формули 1, де W являє собою S. 2 Втілення 5. Сполука Формули 1, де кожний R незалежно являє собою C1-C2 алкіл, C1-C2 галогеналкіл, C1-C2 алкокси, галоген, ціано або гідрокси. 2 Втілення 5.Сполука за Втіленням 5, де кожний R незалежно являє собою метил, метокси, ціано або гідрокси. 2 Втілення 5b. Сполука за Втіленням 5a, де кожний R являє собою метил. Втілення 6. Сполука Формули 1, де n означає 0 або 1. Втілення 7. Сполука за Втіленням 6, де n означає 0. Втілення 7a. Сполука за Втіленням 6, де n означає 1. 1 2 3 Втілення 8. Сполука Формули 1, де X являє собою X , X або X . 1 2 Втілення 9. Сполука за Втіленням 8, де X являє собою X або X . 1 Втілення 10. Сполука за Втіленням 9, де X являє собою X . Втілення 11. Сполука Формули 1, де кільце, що містить X, є насиченим (тобто містить прості зв'язки). 1 Втілення 12. Сполука Формули 1, де R являє собою феніл або 5- чи 6-членне гетероароматичне кільце, необов'язково заміщене замісниками, які не зв'язані разом, 1 утворюючи з R конденсовану кільцеву систему. 1 Втілення 12a. Сполука за Втіленням 12, де R являє собою феніл або 5- чи 6-членне гетероароматичне кільце, необов'язково заміщене 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з 4a 4b R на кільцевих атомах вуглецю та R на кільцевих атомах азоту; 4a кожний R незалежно являє собою C1-С6 алкіл, C2-C6 алкеніл, C2-C6 алкініл, C3-C6 циклоалкіл, C4-C10 циклоалкілалкіл, C4-C10 алкілциклоалкіл, C5-C10 алкілциклоалкілалкіл, C1-C6 галогеналкіл, C2-C6 галогеналкеніл, C2-C6 галогеналкініл, C3-C6 галогенциклоалкіл, галоген, гідрокси, аміно, ціано, нітро, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкілтіо, C1-C4 алкілсульфініл, C1-C4 алкілсульфоніл, C1-C4 галогеналкілтіо, C1-C4 галогеналкілсульфініл, C1-C4 галогеналкілсульфоніл, C1-C4 алкіламіно, C2-C8 діалкіламіно, C3-C6 циклоалкіламіно, C2-C4 алкоксіалкіл, C1-C4 гідроксіалкіл, C2-C4 алкілкарбоніл, C2-C6 алкоксикарбоніл, C2-C6 алкілкарбонілокси, C2-C6 алкілкарбонілтіо, C2-C6 алкіламінокарбоніл, C3-C8 діалкіламінокарбоніл або C3-C6 триалкілсиліл; та 4b кожний R незалежно являє собою C1-C6 алкіл, C3-C6 алкеніл, C3-C6 алкініл, C3-C6 циклоалкіл, C1-C6 галогеналкіл, C3-C6 галогеналкеніл, C3-C6 галогеналкініл, C3-C6 галогенциклоалкіл або C2-C4 алкоксіалкіл. 11 UA 101598 C2 1 5 Втілення 12b. Сполука за Втіленням 12a, де R являє собою феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, необов'язково заміщене 1 - 2 замісниками, незалежно вибраними з 4a 4b R на кільцевих атомах вуглецю та R на кільцевих атомах азоту. 1 Втілення 13. Сполука за Втіленням 12b, де R являє собою один з U-l - U-50, наведених в Ілюстрації 1; Ілюстрація 1 10 12 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 30 35 або ; де 4 4 4a коли R приєднаний до вуглецевого кільцевого члену, зазначений R вибраний з R , та коли 4 R приєднаний до кільцевого члену азоту (наприклад, в U-4, U-11 - U-15, U-24 - U-26, U-31 або 4 4b U-35), зазначений R вибраний з R ; та k означає 0, 1 або 2. 1 Втілення 14. Сполука за Втіленням 13, де R вибраний з U-1 - U-5, U-8, U-11, U-13, U-15, U20 - U-28, U-31, U-36 - U-39 та U-50. 1 Втілення 15. Сполука за Втіленням 14, де R вибраний з U-1 - U-3, U-5, U-8, U-11, U-13, U-20, U-22, U-23, U-25 - U-28, U-36 - U-39 та U-50. 1 Втілення 16. Сполука за Втіленням 15, де R вибраний з U-1 - U-3, U-11, U-13, U-20, U-22, U23, U-36 - U-39 та U-50. 1 Втілення 17. Сполука за Втіленням 16, де R являє собою U-1 - U-50. 1 Втілення 18. Сполука за Втіленням 17, де R являє собою U-1. 1 Втілення 19. Сполука за Втіленням 17, де R являє собою U-50. 4a Втілення 20. Сполука за будь-яким з Втілень 12 та 13, де кожний R незалежно являє собою C1-C3 алкіл, C2-C3 алкеніл, C2-C3 алкініл, циклопропіл, C1-C3 галогеналкіл, C2-C3 галогеналкеніл, C2-C3 галогеналкініл, галогенциклопропіл, галоген, ціано, нітро, C1-C2 алкокси, C1-C2 галогеналкокси, C1-C2 алкілтіо, C1-C2 галогеналкілтіо, C2-C3 алкоксіалкіл, C2-C3 алкілкарбоніл, C2-C3 алкоксикарбоніл, C2-C3 алкіламінокарбоніл або C3-C4 діалкіламінокарбоніл. 4a Втілення 21. Сполука за Втіленням 20, де кожний R незалежно являє собою C1-C3 алкіл, C2-C3 алкеніл, C2-C3 алкініл, циклопропіл, C1-C3 галогеналкіл, C2-C3 галогеналкеніл, C2-C3 галогеналкініл, галогенциклопропіл, галоген, ціано, нітро, C1-C2 алкокси або C1-C2 галогеналкокси. 4a Втілення 22. Сполука за Втіленням 21, де кожний R незалежно являє собою галоген, C 1-C3 алкіл, C1-C3 галогеналкіл, C1-C2 алкокси або C1-C2 галогеналкокси. 4a Втілення 23. Сполука за Втіленням 21, де кожний R незалежно являє собою галоген, C1-C2 алкіл, C1-C2 галогеналкіл або C1-C2 алкокси. 4a Втілення 24. Сполука за Втіленням 23, де кожний R незалежно являє собою C1-C2 алкіл, трифторметил, Cl, Br, І або метокси. 4a Втілення 25. Сполука за Втіленням 24, де кожний R незалежно являє собою C1-C2 алкіл, 13 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 трифторметил, Cl або Br. 4b Втілення 26. Сполука за будь-яким з Втілень 12 та 13, де кожний R незалежно являє собою C1-C3 алкіл, C3 алкеніл (наприклад, аліл), C3 алкініл (наприклад, пропаргіл), циклопропіл, C1-C3 галогеналкіл, C3 галогеналкеніл, C3 галогеналкініл, галогенциклопропіл або C2-C3 алкоксіалкіл. 4b Втілення 27. Сполука за Втіленням 26, де кожний R незалежно являє собою C1-C3 алкіл, C3 алкеніл, C3 алкініл, циклопропіл, C1-C3 галогеналкіл, C3 галогеналкеніл або галогенциклопропіл. 4b Втілення 28. Сполука за Втіленням 27, де кожний R незалежно являє собою C1-C2 алкіл або C1-C2 галогеналкіл. 4b Втілення 29. Сполука за Втіленням 28, де кожний R незалежно являє собою C1-C2 алкіл або трифторметил. 4b Втілення 30. Сполука за Втіленням 29, де кожний R незалежно являє собою C1-C2 алкіл. 4 Втілення 31. Сполука за Втіленням 13, де k означає 1 або 2 та, принаймні, один R являє собою Cl. 4 Втілення 32. Сполука за Втіленням 13, де k означає 1 або 2 та, принаймні, один R являє собою Br. 4 Втілення 33. Сполука за Втіленням 13, де k означає 1 або 2 та, принаймні, один R являє собою метил. 4 Втілення 34. Сполука за Втіленням 13, де k означає 1 або 2 та, принаймні, один R являє собою етил. 4 Втілення 35. Сполука за Втіленням 13, де k означає 1 або 2 та, принаймні, один R являє собою трифторметил. 4 Втілення 36. Сполука за Втіленням 13, де k означає 1 або 2 та, принаймні, один R являє собою метокси. 4 Втілення 37. Сполука за Втіленням 18, де k означає 1 та R приєднаний в 3- або 5-положенні U-1. 4 Втілення 38. Сполука за Втіленням 18, де k означає 2 та один R приєднаний в 3-положенні 4 та інший R приєднаний в 5-положенні U-1. 4 Втілення 39. Сполука за Втіленням 19, де k означає 1 та R приєднаний в 2- або 3-положенні U-50. 4 Втілення 40. Сполука за Втіленням 19, де k означає 2 та один R приєднаний в 2-положенні 4 та інший R приєднаний в 5-положенні U-50. Втілення 41. Сполука Формули 1, де G являє собою 5-членне гетероароматичне кільце або 5-членне насичене або частково насичене гетероциклічне кільце, кожне кільце необов'язково 3 11 заміщене 0 - 2 замісниками, вибраними з R на кільцевих атомах вуглецю та вибраними з R на кільцевих атомах азоту; 3 кожний R незалежно являє собою C1-C3 алкіл, C1-C3 галогеналкіл або галоген; та 11 кожний R незалежно являє собою C1-C3 алкіл. Втілення 42. Сполука за Втіленням 41, де G являє собою радикал, вибраний з G-1 - G-59, наведених в Ілюстрації 2; Ілюстрація 2 14 UA 101598 C2 5 15 UA 101598 C2 5 10 15 або ; де зв'язок, направлений вліво, приєднаний до X, та зв'язок, напрвлений вправо, приєднаний 1 3a 3 11a 11 до Z ; кожний R незалежно вибраний з H або R ; та R вибраний з H та R ; за умови, що: 3a 11a коли G являє собою G-6, G-16 або G-42, та кожний R не являє собою H, тоді R являє собою H; 3a коли G являє собою G-25 або G-31, тоді, принаймні, один R являє собою H; та 1 20 коли G являє собою один з G-31 - G-35, тоді Z являє собою простий зв'язок або CHR . Втілення 43. Сполука за Втіленням 42, де G вибраний з G-1 - G-3, G-7, G-8, G-10, G-11, G14, G-15, G-23, G-24, G-26 - G-28, G-30, G-36 - G-38 та G-49 - G-55. Втілення 44. Сполука за Втіленням 43, де G вибраний з G-1, G-2, G-7, G-8, G-14, G-15, G-23, G-24, G-26, G-27, G-36, G-37, G-38, G-49, G-50 та G-55. 16 UA 101598 C2 5 10 15 20 Втілення 45. Сполука за Втіленням 44, де G вибраний з G-1, G-2, G-15, G-26, G-27, G-36, G37 та G-38. Втілення 46. Сполука за Втіленням 45, де G вибраний з G-1, G-2, G-15, G-26 та G-36. Втілення 47. Сполука за Втіленням 46, де G являє собою G-1. На увагу заслуговують втілення цих сполук в межах Втілень 1 – 40, Втілень 52 - 83 та Втілень A1 - A5. Втілення 48. Сполука за Втіленням 46, де G являє собою G-2. На увагу заслуговують втілення цих сполук в межах Втілень 1 – 40, Втілень 52 - 83 та Втілення A1 - A5. Втілення 49. Сполука за Втіленням 46, де G являє собою G-15. На увагу заслуговують втілення цих сполук в межах Втілень 1 – 40, Втілень 52 - 83 та Втілень A1 - A5. Втілення 50. Сполука за Втіленням 46, де G являє собою G-26. На увагу заслуговують втілення цих сполук в межах Втілень 1 – 40, Втілень 52 - 83 та Втілень A1 - A5. Втілення 51. Сполука за Втіленням 46, де G являє собою G-36. На увагу заслуговують втілення цих сполук в межах Втілень 1 - 40, Втілень 52 - 83 та Втілень A1 - A5. 3a Втілення 52. Сполука за будь-яким з Втілень 41 - 51, де R являє собою H, C1-C3 алкіл або галоген. 3a Втілення 53. Сполука за Втіленням 52, де R являє собою H або метил. 3a 11a Втілення 54. Сполука за будь-яким з Втілень 41 - 51, де R являє собою H та R являє собою H або метил. Втілення 55. Сполука за будь-якою Формулою 1 та за будь-яким з Втілень 41 - 51, де G є незаміщеним. Втілення 56. Сполука Формули 1, де J являє собою один з J-1 - J-82, наведених в Ілюстрації 3; Ілюстрація 3 25 17 UA 101598 C2 5 18 UA 101598 C2 5 19 UA 101598 C2 5 або 1 де зв'язок, направлений вліво, приєднаний до Z ; та x означає ціле число від 0 до 5. Втілення 56a. Сполука за Втіленням 56, де J являє собою один з J-29-1 - J-29-58, наведених в Ілюстрації А; Ілюстрація А 10 20 UA 101598 C2 5 21 UA 101598 C2 5 22 UA 101598 C2 або 5 10 15 20 25 . Втілення 57. Сполука за Втіленням 56, де J вибраний з J-1, J-2, J-3, J-4, J-5, J-7, J-8, J-9, J10, J-11, J-12, J-14, J-15, J-16, J-20, J-24, J-25, J-26, J-29, J-30, J-37, J-38, J-45 та J-69. Втілення 58. Сполука за Втіленням 57, де J вибраний з J-4, J-5, J-8, J-11, J-15, J-16, J-20, J29, J-30, J-37, J-38 та J-69. Втілення 59. Сполука за Втіленням 58, де J вибраний з J-4, J-5, J-11, J-20, J-29, J-37, J-38 та J-69. Втілення 60. Сполука за Втіленням 59, де J являє собою J-11. Втілення 61. Сполука за Втіленням 59, де J являє собою J-29. Втілення 61a. Сполука за Втіленням 61, де J являє собою будь-який радикал, вибраний з J29-1 - J-29-58 (наведені в Таблиці 8). Втілення 62. Сполука за Втіленням 59, де J являє собою J-69. 1 Втілення 63. Сполука за Втіленням 60, де в 3-положенні J-11 сполучений з Z та в 55 положенні J-11 сполучений з R , який не являє собою H. 1 Втілення 63a. Сполука за Втіленням 63, де в 3-положенні J-11 сполучений з Z та в 52 положенні J-11 сполучений з Z Q. 1 Втілення 64. Сполука за Втіленням 61, де в 3-положенні J-29 сполучений з Z та в 55 положенні J-29 сполучений з R , який не являє собою H. 1 Втілення 64a. Сполука за Втіленням 65, де в 3-положенні J-29 сполучений з Z та в 52 положенні J-29 сполучений з Z Q. 5 Втілення 65. Сполука Формули 1 або за Втіленням 56, де кожний R незалежно являє собою H, ціано, C1-C6 алкіл, C2-C6 алкеніл, C2-C6 алкініл, C1-C6 галогеналкіл, C2-C6 галогеналкеніл, C2C6 галогеналкініл, C3-C8 циклоалкіл, C3-C8 галогенциклоалкіл, C4-C10 алкілциклоалкіл, C4-C10 циклоалкілалкіл, C2-C6 алкоксіалкіл, C4-C10 циклоалкоксіалкіл, C3-C8 алкоксіалкоксіалкіл, C2-C6 алкілтіоалкіл, C2-C6 алкоксикарбоніл, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C8 циклоалкокси, 23 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 C3-C8 галогенциклоалкокси, C4-C10 циклоалкілалкокси, C2-C6 алкенілокси, C2-C6 галогеналкенілокси, C2-C6 алкінілокси, C2-C6 галогеналкінілокси, C2-C6 алкоксіалкокси, C2-C6 алкілкарбонілокси, C2-C6 галогеналкілкарбонілокси, C4-C10 циклоалкілкарбонілокси, C3-C6 алкілкарбонілалкокси, C1-C6 алкілтіо, C1-C6 галогеналкілтіо, C3-C8 циклоалкілтіо, C3-C10 25 26 2 триалкілсиліл, -NR R або Z Q. 5 Втілення 66. Сполука за Втіленням 65, де кожний R незалежно являє собою H, ціано, C1-C6 алкіл, C1-C6 галогеналкіл, C3-C8 циклоалкіл, C3-C8 галогенциклоалкіл, C2-C6 алкоксіалкіл, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C8 циклоалкокси, C2-C6 алкенілокси, C2-C6 галогеналкенілокси, C2-C6 алкінілокси, C2-C6 алкоксіалкокси, C2-C6 алкілкарбонілокси, C2-C6 25 26 галогеналкілкарбонілокси, C1-C6 алкілтіо, C1-C6 галогеналкілтіо, C3-C10 триалкілсиліл, -NR R 2 або Z Q. 5 Втілення 67. Сполука за Втіленням 66, де кожний R незалежно являє собою H, ціано, C1-C6 25 26 2 алкіл, C1-C6 галогеналкіл, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, -NR R або Z Q. 5 2 Втілення 68. Сполука Формули 1 або за Втіленням 56, де один приклад R являє собою Z Q 5 та інші приклади R незалежно вибрані з H, ціано, C1-C4 алкілу, C1-C4 галогеналкілу, C1-C4 алкілкарбонілу та галогену. 5 Втілення 69. Сполука за Втіленням 68, де інші приклади R незалежно вибрані з H та C1-C3 алкілу. Втілення 70. Сполука за Втіленням 56, де x означає 1 або 2. Втілення 71. Сполука за Втіленням 70, де x означає 1. 5 2 Втілення 72. Сполука за Втіленням 71, де R являє собою Z Q. 1 Втілення 73. Сполука Формули 1, де Z являє собою простий зв'язок. 2 Втілення 74. Сполука Формули 1, де Z являє собою простий зв'язок. Втілення 75. Сполука Формули 1, де Q являє собою радикал, вибраний з Q-1 - Q-102,наведених в Ілюстрації 4. Ілюстрація 4 30 24 UA 101598 C2 5 25 UA 101598 C2 5 26 UA 101598 C2 5 27 UA 101598 C2 5 10 15 20 25 30 35 або ; де p означає 0, 1, 2, 3, 4 або 5. Втілення 76. Сполука за Втіленням 75, де Q вибраний з Q-1, Q-20, Q-32 - Q-34, Q-45 - Q-47, Q-60 - Q-73, Q-76 - Q-79, Q-84 - Q-94 та Q-98 - Q-102. Втілення 77. Сполука за Втіленням 76, де Q являє собою Q-1, Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72, Q-73, Q-76, Q-78, Q-79, Q-84, Q-85, Q-98, Q-99, Q-100, Q-101 або Q-102. Втілення 78. Сполука за Втіленням 77, де Q являє собою Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72 або Q-85. Втілення 78a. Сполука за Втіленням 78, де Q являє собою Q-45, Q-63, Q-65, Q-70, Q-71, Q72 або Q-85. Втілення 78b. Сполука за Втіленням 78, де Q являє собою Q-45, Q-63, Q-65 або Q-70. 7 Втілення 79. Сполука Формули 1 або за Втіленням 75, де кожний R незалежно являє собою C1-C3 алкіл, C1-C3 галогеналкіл, галоген, гідрокси, аміно, ціано, нітро, C 1-C2 алкокси або C1-C2 галогеналкокси. 7 Втілення 80. Сполука за Втіленням 79, де кожний R незалежно являє собою C1-C3 алкіл, галоген, гідрокси, ціано або C1-C2 алкокси. 7 Втілення 81. Сполука за Втіленням 80, де кожний R незалежно являє собою метил, F, Cl, Br, гідрокси, ціано або метокси. 5 7 5 Втілення 82. Сполука Формули 1, де, коли R та R , взяті разом з атомами, зв'язаними з R 7 та R , утворюють необов'язково заміщене 5 - 7-членне кільце, кільцеві члени вибрані з вуглецю та необов'язково 1 - 3 гетероатомів, вибраних з 0 - 1 О, 0 - 1 S та 0 - 1 N, та необов'язково включають 1 - 3 кільцеві члени, вибрані з групи, що включає C(=O), C(=S), S(O), S(O) 2 та 17 18 SiR R . 5 7 Втілення 82a. Сполука за Втіленням 82, де, коли R та R , взяті разом з атомами, зв'язаними 5 7 5 7 з R та R , утворюють необов'язково заміщене 5 - 7-членне кільце, тоді R та R , взяті разом з 5 7 атомами, зв'язаними з R та R , утворюють 5 - 7-членне кільце, що містить як кільцеві члени атоми вуглецю та необов'язково 1 - 3 гетероатоми, вибрані з 0 - 1 О, 0 - 1 S та 0 - 1 N, та необов'язково містить 1 - 3 кільцеві члени, вибрані з групи, що включає C(=O), C(=S), S(O), S(O)2 17 18 8 8 та SiR R , необов'язково заміщене 0 - 2 замісниками, вибраними з R ; та кожний R незалежно являє собою C1-C3 алкіл. 5 7 5 Втілення 82b. Сполука Формули 1, де, коли R та R , взяті разом з атомами, зв'язаними з R 7 5 7 та R , утворюють необов'язково заміщене 5 - 7-членне кільце, тоді R та R , взяті разом з 5 7 атомами, зв'язаними з R та R , утворюють 5 - 7-членне кільце, що містить кільцеві члени, вибрані з вуглецю та необов'язково 1 - 3 гетероатомів, вибраних з 0 - 1 О, 0 - 1 S та 0 - 1 N, та необов'язково містить 1 - 3 кільцеві члени, вибрані з групи, що включає C(=O), C(=S), S(O), S(О) 2 28