Застосування гідроксіароматичних сполук як сафенерів та засіб для захисту рослин

1. Застосування гідроксіароматичних сполук формули (І) або їх солей R2 Z 2 (19) 1 3 89033 4 1 ють значення, вказані для R, або означають залиR означає залишок формули -C(=X)-Y-R або шок формули -OR*, де R* незалежно від R має C(=X)-Het, значення, вказані вище для R, в якій 2 R означає водень або ацильний залишок, що місX означає двовалентну групу формули О, S або a a b a b тить від 1 до 30 атомів вуглецю, NR , або N-NR R , причому R та R мають вказані 3 3 3 (R )n означає n залишків R , де кожен залишок R нижче значення, c c незалежно один від одного вибирають із групи Y означає групу формули О, S, NR або NR d e c d e залишків, яка включає галоген, SCN, CN та NR R , причому R , R та R мають вказані нижче (С1-С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2-С18)-алкініл, значення, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)-циклоалкеніл, (С3-С9)R означає водень, (С1-С12)-алкіл, (С2-С12)-алкеніл, циклоалкіл-(С1-С12)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С12)(С2-С12)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С5-С6)алкіл, гетероцикліл та гетероцикліл-(С1-С12)-алкіл, циклоалкеніл, (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, причому кожен із 10 останніх залишків є незаміфеніл, феніл-(С1-С4)-алкіл, гетероцикліл або гетещеним або заміщеним одним або кількома залишроцикліл-(С1-С4)-алкіл, ками із групи, яка включає галоген, гідрокси, аміно, причому кожен із 10 останніх залишків є незаміціано, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)щеним або заміщеним одним або кількома залишгалоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)ками із групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С2-С4)алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкенілокси, (С2-С4)-галоалкенілокси, (С1-С4)галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл, (С1С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)С4)-галоалкілсульфоніл, моно-(С1-С4)-алкіламіно, алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1ді[(С1-С4)алкіламіно]карбонiл та у випадку циклічС4)галоалкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)С4)-алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)галоалкіл, алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічних залишта залишки формули -Z*-A, ків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, причому або Z* означає групу формули О або S(O)х, де х = 0, 1 (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)або 2, та алкокси]карбоніл, [(С1-С4)галоалкокси]карбоніл, А означає водень або фенілкарбоніл, феноксикарбоніл, [феніл-(С1-С4)(С1-С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2-С18)-алкініл, алкіл]карбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкокси]карбоніл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)-циклоалкеніл, (С3-С9)амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, циклоалкіл-(С1-С12)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С12)ді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)алкіл, гетероцикліл та гетероцикліл-(С1-С12)-алкіл, алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)причому кожен із 10 останніх залишків є незамігалоалкілсульфініл або (С1-С4)щеним або заміщеним одним або кількома залишгалоалкілсульфоніл, ками із групи, яка включає галоген, гідрокси, аміно, Het означає аліфатичний N-гетероцикл із групи ціано, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)піперазиніл, піперидиніл, оксазолідиніл, ізоксазогалоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)лідиніл та морфолініл, приєднаний через Nгалоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)кільцевий атом та який є незаміщеним або заміалкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)щеним одним або кількома залишками із групи, галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, яка включає галоген, гідрокси, аміно, (С1-С4)-алкіл, моно(С1-С4)-алкіламіно, дi(С1-С4)-алкіламіно, (С1(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо та оксо, a b c d e алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, причому кожен із залишків R , R , R , R та R в амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, залишках X та Y в кожному випадку незалежно ді[(С1-С4)алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічодин від одного та незалежно від залишку R маних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)ють значення, вказані для R, або означають залигалоалкіл, шок формули -OR*, де R* незалежно від R має або ацильний залишок, причому, якщо А означає значення, вказані вище для R. 4. Застосування за одним із пп. 1-3, яке відрізняацил, Z* може означати тільки О або S, ється тим, що Z означає групу формули О або S, та 2 n означає ціле число 1, 2, 3 або 4, R означає водень або ацильний залишок із групи, як сафенерів для захисту культурних або корисних яка включає залишки (С1-С6)-алканоїл, (С1-С4)рослин від фітотоксичного впливу агрохімікатів на галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)ці рослини. галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксика2. Застосування за п. 1, яке відрізняється тим, що рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]-карбоніл, [феніл-(С11 R означає залишок формули -C(=X)-Y-R або С4)-алкокси]карбоніл, причому кожен із 4 останніх C(=X)-Het, залишків є незаміщеним або заміщеним у фенільв якій ному кільці, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)X, Y, R та Het мають значення, вказані у п. 1, та алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)Z означає групу формули О. алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С13. Застосування за п. 1 або 2, яке відрізняється С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл та тим, що (С1-С4)-галоалкілсульфоніл. 5 89033 6 5. Застосування за одним із пп. 1-4, яке відрізнявпливу гербіцидів на культурні або корисні рослиється тим, що ни. 3 3 9. Застосування за одним з пп. 1-8, яке відрізня(R )n означає n залишків R , причому кожен зали3 ється тим, що ефективну кількість однієї або кільшок R незалежно один від одного вибирають із групи залишків, яка включає галоген, SCN, CN та кох сполук формули (І) або їх солей за одним із пп. (C1-C4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл та 1-6 до, після або одночасно при застосуванні од(С3-С6)-циклоалкіл, ного або кількох агрохімікатів нанесено на рослипричому кожен із 4 останніх залишків є незаміщени, частини рослин, їх насіння або посадковий ним або заміщеним одним або кількома залишкаматеріал. 10. Застосування за п. 9, яке відрізняється тим, ми із групи, яка включає галоген, гідрокси, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)-галоалкокси, (C1-C4)-алкілтіо, (C1що нанесення здійснено після сходження рослин. 11. Застосування за п. 9, яке відрізняється тим, C4)-алкілсульфініл, (C1-C4)-алкілсульфоніл, (C1C4)-алканоїл, (C1-C4)-галоалканоїл, [(C1-C4)що нанесення здійснено обробкою насіння рослин алкокси]карбоніл та у випадку циклічних залишків або посадкового матеріалу. 12. Застосування за п. 9, яке відрізняється тим, також (C1-C4)-алкіл та (C1-C4)-галоалкіл, та залишки формули -Z*-A, що нанесення здійснено до сходження рослин. 13. Засіб для захисту рослин, який відрізняється причому Z* означає групу формули О або S(O)x, де х =0, 1 тим, що він містить сполуки формули (І) або їх солі або 2, та за одним із пп. 1-6 та допоміжні засоби для одерА означає водень або жання композицій. 14. Засіб для захисту рослин за п. 13, який відріз(C1-C4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С3няється тим, що він додатково містить один або С6)-циклоалкіл, причому кожен із 4 останніх залишків є незаміщекілька агрохімікатів. 15. Засіб для захисту рослин за п. 14, який відрізним або заміщеним одним або кількома залишканяється тим, що як агрохімікат містить один або ми із групи, яка включає галоген, гідрокси, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)-галоалкокси, (C1-C4)-алкілтіо, (C1кілька гербіцидів із групи: карбамати, тіокарбамаC4)-алкілсульфініл, (C1-C4)-алкілсульфоніл, (C1ти, галогенацетаніліди, заміщені похідні фенокси-, C4)-алканоїл, (C1-C4)-галоалканоїл, [(C1-C4)нафтокси- та феноксифеноксикарбонової кислоти, алкокси]карбоніл та у випадку циклічних залишків а також похідні гетероарилоксифеноксіалканкатакож (C1-C4)-алкіл та (C1-C4)-галоалкіл, рбонової кислоти, такі як естери хінолілокси-, хіноабо ацильний залишок, причому, якщо А означає ксалілокси-, піридилокси-, бензоксазолілокси- та ацил, Z* може означати тільки О або S. бензтіазолілоксифеноксіалканкарбонової кислоти, 6. Застосування за одним із пп. 1-5, яке відрізняциклогександіоноксими, бензоїлциклогександіони, ється тим, що у формулі (І) n означає 0, 1 або 2. бензоїлізоксазоли, бензоїлпіразоли, імідазолінони, 7. Застосування за одним з пп. 1-6, яке відрізняпохідні піримідинілоксипіридинкарбонової кислоти, ється тим, що сполуки формули (І) або їх солі запохідні піримідилокси-бензойної кислоти, сульфостосовано як сафенери проти фітотоксичного нілкарбаміди, сульфоніламінокарбонілтриазовпливу пестицидів із групи, яка включає гербіциди, лінони, похідні триазолопіримідинсульфонаміду, інсектициди, акарициди, нематоциди та фунгіциди, похідні фосфінової кислоти та їх солі, похідні гліна культурні або корисні рослини. цину, триазолінони, триазинони, а також естери S8. Застосування за одним з пп. 1-7, яке відрізня(N-apил-N-алкілкарбамоїлметил)-дитіофосфорної ється тим, що сполуки формули (І) або їх солі закислоти, піридинкарбонові кислоти, піридини, пістосовано як сафенери проти фітотоксичного ридинкарбоксаміди, 1,3,5-триазини. Даний винахід стосується області застосування сафенерів для захисту культурних або корисних рослин від ушкоджень, які виникають при застосуванні агрохімікатів, таких як ксенобіоциди або біоциди, наприклад, гербіциди, інсектициди, акарициди, нематоциди, або фунгіциди, на вказаних рослинах. Зокрема даний винахід стосується нового застосування певних гідроксиароматичних сполук як сафенерів та нових сполук цієї групи. При боротьбі з небажаними організмами у культурах сільськогосподарських та лісогосподарських корисних рослин за допомогою пестицидів небажаними способами - дуже часто пестициди завдають більшу або меншу шкоду корисним рослинам. Цей ефект особливо виникає при застосуванні численних гербіцидів - та в першу чергу при так званій обробці після сходження - у культурах однодольних або дводольних корисних рослин. При застосуванні так званих "сафенерів" або "антидотів" у деяких випадках корисні рослини мо жуть бути захищені від фітотоксичного впливу пестицидів, не зменшуючи при цьому ефективність пестицидів проти шкідливих організмів. Дія відомих до цього часу сполук, застосовуваних як сафенери, дуже часто обмежується лише деякими культурами та певними класами пестицидів. Зокрема майже не відомі комерційно доступні сафенери, які можуть бути застосовані для захисту дводольних культур. Крім того для ряду пестицидів, так званих "неселективних гербіцидів" або "гербіцидів суцільної дії", також майже не відомі придатні для застосування сафенери. US-A-4,808,208 описує застосування фенолів, таких як моно- або дигідроксиацетофенонів, або гідроксикоричних кислот та деяких похідних цих карбонових кислот як сафенерів для культур соєвих проти фітотоксичної дії гербіциду гліфозату (фосфонометилгліцин та його солі). Крім того із DE-A-19933897 відомо, що стійкість культурних рослин по відношенню до хімічно 7 89033 8 го стресу, спричиненого застосуванням недостатR означає водень або вуглеводневий залишок, ньо селективних агрохімікатів, може бути покраякий є незаміщеним або заміщеним, або гетероцищена індукторами стійкості із групи ацилциклогекклічний залишок, який є незаміщеним або заміщесандіонів, таких як прогексадіон (його солі) та ним, або ацил та тринекспак-етил або його солі, або бензтіадіазолів Het означає аліфатичний N-гетероцикл, що міабо бензотіазолів або їх похідних, таких як ацибестить загалом від 1 до 4 гетероциклічних атомів, нзолар-S-метил та пробеназол. який через N-гетероциклічний атом приєднаний до Крім того відомо, що регулятори росту рослин, групи С(=Х) та який як гетероатоми кільця поряд з такі як дикамба (2,5-дихлоро-6-метоксибензойна N-атомом у іл-положенні може містити також гетекислота) та похідні феноксиалканкарбонової кисроатоми із групи Ν, Ο та S і який є незаміщеним a b лоти (2,4-D, MCPA), в деяких випадках застосовуабо заміщеним, причому кожен із залишків R , R , c d e ють як сполуки для захисту культурних рослин для R , R та R в залишках X та Υ в кожному випадку співгербіцидів (див., наприклад, US-A-5,846,902, незалежно один від одного та незалежно від заUS-A5,739,080, EP-A-512737). лишку R (= незалежно від відповідних окремих US-A-4,321,084 описує гербіцидні засоби, що значень R) мають значення, вказані для R (= які містять гербіцидні тіокарбамати, такі як вернолати вказані в загальному визначенні R), або означають або бутилати, у комбінації із антидотом (= сафезалишок формули -OR*, де R* незалежно від R нером) із групи спеціально галогенованих фенолів. має значення, вказані вище для R, 2 Ці феноли включають відомі гербіциди, такі як гідR означає водень або вуглеводневий залироксибензонітрильні бромоксиніл та іоксиніл, а шок, який є незаміщеним або заміщеним, або гетакож їх аналоги, в яких нітрильна група замінена тероциклічний залишок, який є незаміщеним або карбоксильною, карбалкоксильною або алкільною заміщеним, або якщо Ζ означає О або S, також групою. ацильний залишок, 3 3 У WO-A-92/11761 описані комбінації гербіцид(R )n означає n залишків R , де кожен залишок 3 біоцид-антидот, причому біоцид може означати R незалежно один від одного вибирають із групи інсектицид, фунгіцид або нематоцид, а антидоти залишків, яка включає галоген, SCN, CN, вуглевовибрані із групи, що включає структурно відмінні дневий залишок, який є незаміщеним або заміщеаміди, охоплюючи також ароматичні аміди, які заним, гетероциклічний залишок, який є незаміщестосовують для уникнення "негативного синергізним або заміщеним, та залишки формули -Ζ*-Α, му" при взаємодії гербіциду та біоциду. причому В Acta Horticulturae 381 (1994) Seiten 390-397 Ζ* означає групу формули О або S(O)x, де x = описане застосування певних похідних фенольних 0, 1 або 2, та сполук, таких як ацетилсаліцилова кислота, для А означає водень або вуглеводневий залишок, впливу на ріст рослин, поглинання води та осмоякий є незаміщеним або заміщеним, або гетероцитичний тиск в рослинах, а також їх вплив на покклічний залишок, який є незаміщеним або заміщеращення стійкості рослин по відношенню до різних ним, або ацильний залишок, причому, якщо А стресових факторів, таких як сухість. означає ацил, Ζ* може означати тільки О або S, Нещодавно несподіваним чином з'ясували, що Ζ означає групу формули О або S(O)x, де x = сполуки вказаної нижче формули (І) або їх солі з 0, 1 або 2, та групи певних мета- або пара-гідроксибензойних n означає ціле число 1, 2, 3 або 4, переважно кислот та їх похідних можуть бути ефективно за0, 1, 2 або 3, зокрема 0, 1 або 2, як сафенерів для стосовані як сафенери для культурних або корисзахисту культурних або корисних рослин від фітоних рослин проти шкоди, завданої цим рослинам токсичного впливу агрохімікатів, переважно як саструктурно відмінними агрохімікатами, переважно фенерів для захисту цих рослин від впливу пестиіз групи селективних або неселективних гербіцицидів, таких як гербіциди. дів. Якщо сполуки шляхом переміщення водню Об'єктом даного винаходу є застосування споможуть утворювати таутомери, які за своєю струклук формули (І) або їх солей турою формально не охоплені формулою (І), то ці таутомери все ж таки охоплені визначенням сполук формули (І) згідно з винаходом. Формула (І) охоплює також всі стереоізомери сполук, специфічна стереохімічна конфігурація яких нечітко виражена формулою, а також їх суміші. Такі сполуки формули (І) містять один або кілька асиметричних атомів вуглецю, а також подвійні зв'язки, окремо не вказані у загальній формулі (І). в якій Можливі стереоізомери, які характеризуються сво1 R означає карбокси або похідну карбоксильєю специфічною просторовою формою, такі як ної групи, переважно залишок формули енантіомери, діастереомери, Z- та Е-ізомери, всі -CN або включені у формулу (І) та можуть бути одержані -C(=X)-Y-R або -C(=X)-Het, в якій звичайними методами із сумішей стереоізомерів, а X означає двовалентний залишок формули О, також стереоселективними реакціями у комбінації a a b a b S або NR , або N-NR R , причому R та R мають із застосуванням стереохімічно чистих вихідних вказані нижче значення, речовин. C c Υ означає групу формули О, S, NR або NR Сполуки формули (І) шляхом приєднання приd e c d e NR R , причому R , R та R мають вказані нижче датної неорганічної органічної кислоти, такої як, значення, 9 89033 10 наприклад, НСІ, HBr, H2SO4 або HNO3, а також диметилпентил; алкенільні та алкінільні залишки щавлевої або сульфонової кислоти до основної мають значення можливих ненасичених залишків, групи, такої як, наприклад, аміно або алкіламіно, які відповідають алкільним залишкам; алкеніл можуть утворювати солі. Придатні замісники, які означає, наприклад, вініл, аліл, 1-метил-2існують у депротонованій формі, наприклад, супропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 2-бутеніл, пентеніл, льфонові кислоти або карбонові кислоти, можуть 2-метилпентеніл або гексеніл, переважно аліл, 1утворювати внутрішні солі із здатними до протонуметилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2вання групами, такими як аміногрупи. ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1 -метилбут-3-ен-1-іл або 1Крім того солі можуть бути утворені шляхом метилбут-2-ен-1-іл. (С2-С6)-алкініл означає, напризаміщення у придатних замісників, таких як, наклад, етиніл, пропаргіл, 1-метил-2-пропініл, 2приклад, сульфонові або карбонові кислоти, водметил-2-пропініл, 2-бутиніл, 2-пентиніл або 2ню придатним для сільського господарства катіогексиніл, переважно пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-3ном. Такими солями є, наприклад, солі металів, ин-1-іл або 1-метилбут-3-ин-1-іл. зокрема солі лужних або лужноземельних металів, Алкіліден, наприклад, також у формі (С1-С10)наприклад, солі натрію та калію, а також солі амоалкілідену, означає залишок нерозгалуженого або нію, солі органічних амінів або солі четвертинної розгалуженого алкану, приєднаного подвійним амонієвої основи. зв'язком, причому положення місця з'єднання точУ формулі (І) та у всіх інших формулах радино не визначено. У випадку розгалуженого алкану кали мають такі значення: мають на увазі положення, в яких два атоми водЯк похідні карбоксильної групи окрім згаданих ню можуть бути замінені подвійним зв'язком; завище груп застосовують також, наприклад: альделишками є, наприклад, =СН2, =СН-СН3, =С(СН3)гідну групу, кетогрупу, естерну групу, тіоестерну СН3, =С(СН3)-С2Н5 або =С(С2Н5)-С2Н5. групу, амідну групу, гідразидну групу, гідроксамкиЦиклоалкіл означає карбоциклічну насичену слотну групу. кільцеву систему, що містить переважно 3-8 атоВуглеводневий залишок означає аліфатичний, мів вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклоаліфатичний або ароматичний моноциклічциклопентил або циклогексил. У випадку заміщений або, у випадку, вразі необхідності, заміщеного ного циклоалкілу мають на увазі також циклічні вуглеводневого залишку, також біциклічний або системи із замісниками, причому це поняття вклюполіциклічний органічний залишок на основі елечає також замісники із подвійним зв'язком у цикломентів вуглецю та водню, наприклад, такі залишки, алкільному залишку, наприклад, алкіліденову груяк алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкепу, таку як метиліден. У випадку заміщеного ніл, арил, феніл, нафтил, інданіл, інденіл і т.д. Те циклоалкілу мають на увазі поліциклічні аліфатичсаме стосується вуглеводневих оксизалишків. Якні системи, такі як, наприклад, біцикло[1.1.0]бутанщо не зазначено детальніше, вуглеводневі залиш1-іл, біцикло[1.1.0]бутан-2-іл, біцикло[2.1.0]пентанки та вуглеводневі оксизалишки у вказаних вище 1-іл, біцикло[2.1.0]пентан-2-іл, біциквизначеннях містять переважно від 1 до 20 атомів ло[2.1.0]пентан-5-іл, адамантан-1-іл та адамантанвуглецю, особливо переважно від 1 до 16 атомів 2-іл. вуглецю, зокрема від 1 до 12 атомів вуглецю. Циклоалкеніл означає карбоциклічну неаромаВуглеводневі залишки та особливі залишки тичну частково ненасичену кільцеву систему, що алкіл, алкокси, галоалкіл, галоалкокси, алкіламіно містить переважно 4-8 атомів вуглецю, наприклад, та алкілтіо, а також відповідні ненасичені та/або 1-циклобутеніл, 2-циклобутеніл, 1-циклопентеніл, заміщені залишки у вуглецевому скелеті можуть 2-циклопентеніл, 3-циклопентеніл, або 1бути відповідно нерозгалуженими або розгалужециклогексеніл, 2-циклогексеніл, 3-циклогексеніл, ними. 1,3-циклогексадієніл або 1,4-циклогексадієніл. У Вираз "(С1-С4)-алкіл" означає скорочене напивипадку заміщеного циклоалкенілу те саме стосусання для алкіла з відкритим ланцюгом, що місється заміщеного циклоалкілу. тить до 4 атомів вуглецю, тобто охоплює такі заГалоген означає, наприклад, фтор, хлор, бром лишки, як метил, етил, 1-пропіл, 2-пропіл, 1-бутил, або йод. Галоалкіл, галоалкеніл та галоалкініл 2-бутил, 2-метилпропіл або трет-бутил. Загальні означає частково або повністю заміщені однакоалкільні залишки, які містять більше атомів вуглевими або різними галогенатомами, переважно із цю, ніж вказано вище, наприклад, "(С1-С6)-алкіл" групи фтор, хлор та бром, зокрема із групи фтор включають також нерозгалужені або розгалужені та хлор, алкіл, алкеніл або алкініл, наприклад, моалкільні залишки, що містять більшу кількість атоногалоалкіл (= моногалогеналкіл), пергалоалкіл, мів вуглецю, тобто згідно з прикладом також алкіCF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, СНСІ2, льні залишки з 5 та 6 атомами вуглецю. Якщо не СН2СН2СІ; галоалкокси означає, наприклад, OCF3, вказано нічого іншого, у випадку вуглеводневих OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 та ОСН2СН2СІ; залишків, таких як алкіл, алкеніл та алкініл, також у те ж саме стосується галоалкенілу та інших заміскладних залишках, перевагу надають низьким щених галогеном залишків. вуглецевим скелетам, які, наприклад, містять 1-6 Арил означає моно-, бі- або поліциклічну ароатомів вуглецю, або ненасиченим групам, які місматичну систему, наприклад, феніл, нафтил, теттять 2-6 атомів вуглецю. Алкільні залишки, також у рагідронафтил, інденіл, інданіл, пенталеніл, фтоскладних значеннях, такі як алкокси, галоалкіл і реніл та подібні сполуки, переважно феніл. т.д., означають, наприклад, метил, етил, н- або іГетероциклічний залишок або кільце (гетеропропіл, н-, і-, т- або 2-бутил, пентили, гексили, такі цикліл) може бути насиченим, ненасиченим або як н-гексил, і-гексил та 1,3-диметилбутил, гептили, гетероароматичним; якщо не вказано нічого іншотакі як н-гептил, 1-метилгексил та 1,4го, він містить один або кілька, зокрема 1, 2 або 3 11 89033 12 гетероатоми у гетероциклічному кільці, переважно лкіл, алкілтіоалкіл, алкоксиалкіл, в разі необхідноіз групи N, О, та S; перевагу надають аліфатичності, заміщений моно- та діалкіламіноалкіл, а також му гетероциклільному залишку, що містить від 3 гідроксиалкіл; у понятті "заміщені залишки", як, до 7 кільцевих атомів, або гетероароматичному наприклад, заміщений алкіл і т.д., як замісники залишку, що містить 5 або 6 атомів кільця. Гетедодатково до вказаних насичених залишків, що роциклічним залишком може, наприклад, бути гемістять вуглеводень, включені також відповідні тероароматичний залишок або кільце (гетероаненасичені аліфатичні та ароматичні залишки, такі рил), такий як, наприклад, моно-, бі- або як, наприклад, в разі необхідності, заміщений алполіциклічна ароматична система, в якій щонайкеніл, алкініл, алкенілокси, алкінілокси, феніл, феменше 1 кільце містить один або кілька гетероанокси і т.д.. У випадку заміщених циклічних залиштомів. Він переважно означає гетероароматичне ків, що містять аліфатичні групи у кільці, включені кільце, що містить гетероатом із групи Ν, Ο та S, також циклічні системи із такими замісниками, які наприклад, піридил, піроліл, тієніл або фурил; крім приєднані до кільця подвійним зв'язком, напритого перевагу надають відповідному гетероаромаклад, заміщені алкіліденовою групою, такою як тичному кільцю, що містить 2 або 3 гетероатоми, метиліден або етиліден, або оксогрупою, іміногрутакому як, наприклад, піримідиніл, піридазиніл, пою чи заміщеною іміногрупою. піразиніл, триазиніл, тіазоліл, тіадіазоліл, оксазоВказані як приклади замісники ("перший рівень ліл, ізоксазоліл, піразоліл, імідазоліл та триазоліл. заміщення") можуть, якщо не вони містять атоми Крім того перевагу надають також частково або вуглеводню, в разі необхідності, бути також заміповністю гідрованому залишку, що містить гетерощеними ("другий рівень заміщення"), наприклад, атоми із групи Ν, Ο та S, наприклад, оксиранілу, одним із замісників, вказаних для першого рівня оксетанілу, оксоланілу (= тетрагідрофурилу), оксазаміщення. Можливими є також подальші рівні нілу, піролінілу, піролідилу або піперидилу. заміщення. Переважно поняття "заміщений залиКрім того перевагу надають також частково шок" включає лише один або два рівні заміщення. або повністю гідрованому гетероциклічному залиПереважними замісниками є наприклад, аміно, шку, який містить 2 гетероатоми із групи Ν, Ο та S, гідрокси, галоген, нітро, ціано, меркапто, карбокси, наприклад, піперазинілу, діоксоланіл, оксазолініл, карбонамід, SF5, аміносульфоніл, алкіл, циклоалізоксазолініл, оксазолідиніл, ізоксазолідиніл та кіл, алкеніл, циклоалкеніл, алкініл, моноалкіламіно, морфолініл. діалкіламіно, N-алканоїламіно, алкокси, алкенілокЯк замісники для заміщеного гетероциклічного си, алкінілокси, циклоалкокси, циклоалкенілокси, залишку застосовують вказані нижче замісники, а алкоксикарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкінілокаткож оксо. Оксогрупа може також зустрічатися у сикарбоніл, арилоксикарбоніл, алканоїл, алкенілвипадку гетерокільцевих атомів, які можуть існувакарбоніл, алкінілкарбоніл, арилкарбоніл, алкілтіо, ти на різних стадіях оксислення, наприклад, у вициклоалкілтіо, алкенілтіо, циклоалкенілтіо, алкінілпадку N та S. тіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, моноалкіламіПереважними прикладами гетероциклілу є геносульфоніл, діалкіламіносульфоніл, Nтероциклічні залишки, що містять від З до 6 кільалкіламінокарбоніл, Ν,Ν-діалкіламінокарбоніл, Nцевих атоми із групи піридил, тієніл, фурил, піроалканоїламінокарбоніл, N-алканоїл-Nліл, оксираніл, 2-оксетаніл, 3-оксетаніл, оксоланіл алкіламінокарбоніл, арил, арилокси, бензил, бен(= тетрагідрофурил), піролідил, піперидил, зокрезилокси, бензилтіо, арилтіо, ариламіно та бензима оксираніл, 2-оксетаніл, 3-оксетаніл або оксолаламіно. нілі, або гетероциклічні залишки, що містять два Під залишками, що містять атоми вуглецю, або три гетероатоми, наприклад, піримідил, піримають на увазі такі залишки, що містять від 1 до 6 дазиніл, піразиніл, триазиніл, тієніл, тіазоліл, тіадіатомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вугазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, піразоліл, тіазоліл, лецю, зокрема 1 або 2 атоми вуглецю. Перевагу як піперазиніл, діоксоланіл, оксазолініл, ізоксазолініл, правило надають замісникам із групи, що включає оксазолідиніл, ізоксазолідиніл або морфолініл. галоген, наприклад, фтор та хлор, (С1-С4)-алкіл, Якщо основна сполука заміщена "одним або переважно метил або етил, (С1-С4)-галоалкіл, пекількома залишками" із перерахованих залишків (= реважно трифторметил, (С1-С4)-алкокси, переважгруп) або із спорідненої групи залишків, то це поно метокси або етокси, (С1-С4)-галоалкокси, нітро няття включає одночасне заміщення кількома одта ціано. Особливу перевагу надають при цьому наковими та/або структурно відмінними залишкатаким замісникам, як метил, метокси, фтор та ми. хлор. Заміщені залишки, такі як, наприклад, заміщеЗаміщений аміно, наприклад, моно- або дизаний алкіл, алкеніл, алкініл, арил, феніл, бензил, міщений аміно, означає залишок із групи заміщегетероцикліл та гетероарил, означають, наприних амінозалишків, які, наприклад, N-заміщені одклад, заміщений залишок, одержаний із незаміщеним або двома однаковими або різними ної основної речовини, причому замісники означазалишками із групи алкіл, алкокси, ацил та арил; ють, наприклад, один або кілька, переважно 1, 2 переважно моно- та діалкіламіно, моно- та діариабо 3 залишки з групи галоген, алкокси, алкілтіо, ламіно, ациламіно, N-алкіл-N-ариламіно, N-алкілгідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, азидо, алN-ациламіно, а також N-гетероцикли; при цьому коксикарбоніл, алкілкарбоніл, форміл, карбамоїл, перевагу надають алкільним залишкам, що містять моно- та діалкіламінокарбоніл, заміщений аміно, від 1 до 4 атомів вуглецю; арил означає при цьому такий як ациламіно, моно- та діалкіламіно, та алкіпереважно феніл або заміщений феніл; ацил має лсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, а при цьому вказані вище значення, переважно (С1у випадку циклічних залишків - також алкіл, галоа 13 89033 14 1 С4)-алканоїл. Те ж саме стосується заміщеного R означає залишок формули -C(=X)-Y-R або гідроксиламіно або гідразино. C(=X)-Het, в якій В разі необхідності, заміщений феніл означає X означає двовалентну групу формули О, S a a b a b переважно феніл, незаміщений або один чи кілька або NR , або N-NR R , причому R та R мають разів, переважно до трьох разів, заміщений однавказані нижче значення, та/або C c ковими або різними залишками з групи галоген, Υ означає групу формули О, S, NR або NR d e c d e (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галогеналкіл, NR R , причому R , R та R мають вказані нижче (С1-С4)-галогеналкокси та нітро, наприклад, о-, мзначення, та п-толіл, диметилфеніли, 2-, 3- та 4-хлорфеніл, R означає водень, (С1-С18)-алкіл, (С2-С18)2-, 3- та 4-трифтор- та -трихлорфеніл, 2,4-, 3,5-, алкеніл, (С2-С18)-алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С52,5- та 2,3-дихлорфеніл, о-, м-та п-метоксифеніл. С9)-циклоалкеніл, (С3-С9)-циклоалкіл-(С1-С12)Ацил означає залишок органічної кислоти, алкіл, феніл, феніл-(С1-С12)-алкіл, гетероцикліл який формально утворюється при виділення гідроабо гетероцикліл-(С1-С12)-алкіл, причому кожен із ксигрупи з карбоксильної групи, причому органіч10 останніх залишків є незаміщеним або заміщений залишок в кислоті може також бути через геним одним або кількома замісниками із групи, яка тероатом приєднаний до кислотної функції. включає галоген, гідрокси, аміно, ціано, нітро, тіоПрикладами ацилу є залишок -CO-R карбонової ціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С2кислоти HO-CO-R та залишки похідних від неї кисС4)-алкенілокси, (С2-С4)-галоалкенілокси, (С1-С4)лот, таких як тіокарбонова кислота, в разі необхідалкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)ності, N-заміщених імінокарбонових кислот або алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл, (С1залишок моноестерів вугільної кислоти, NС4)-галоалкілсульфоніл, моно(С1-С4)-алкіламіно, заміщеної карбамінової кислоти, сульфонових ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)кислот, сульфінових кислот, N-заміщених сульфогалоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1намідних кислот, фосфонових та фосфінових кисС4)галоалкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1лот. С4)-алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)Ацил означає, наприклад, форміл, алкілкарбоалкіламіно]карбоніл та у випадку циклічних залишніл, такий як [(С1-С4)-алкіл]карбоніл, фенілкарбоків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, або ніл, алкілоксикарбоніл, фенілоксикарбоніл, бензи(С1-С6)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)локсикарбоніл, алкілсульфоніл, алкілсульфініл, Nалкокси]карбоніл, [(C1-C4)-галоалкокси]карбоніл, алкіл-1-іміноалкіл та інші залишки органічних кисфенілкарбоніл, феноксикарбоніл, [феніл-(С1-С4)лот. При цьому залишки можуть бути додатково алкіл]карбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкокси]карбоніл, заміщені у алкільній або фенільній частині, наприпричому кожен із 4 останніх залишків у фенільноклад, у алкільній частині одним або кількома заму кільці є незаміщеним або заміщеним, амінокарлишками із групи галоген, алкокси, феніл та фенобоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)кси; прикладами замісників у фенільній частині є алкіламіно]карбоніл, (C1-C4)-алкілсульфініл, (С1згадані вище заміщеного фенілу замісники. С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл Ацил означає переважно ацильний залишок у або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, причому залишок вузькому смислі, тобто залишок органічної кислоR, включаючи замісники, містить від 1 до 30 атомів ти, в якому кислотна група безпосередньо з'єднавуглецю, переважно від 1 до 20 атомів вуглецю, на із атомом вуглецю органічного залишку, напринайбільш переважно від 1 до 16 атомів вуглецю, клад, форміл, алкілкарбоніл, такий як ацетил або та/або [(С1-С4)-алкіл]карбоніл, фенілкарбоніл, алкілсульHet означає аліфатичний N-гетероцикл, що міфоніл, алкілсульфініл та інші залишки органічної стить загалом від 1 до 3 гетероциклічних атомів та кислоти. загалом 5 або 6 кільцевих атомів, який через NЯкщо загальний залишок називають "воднем", гетероциклічний атом приєднаний до групи С(=Х) то він означає атом водню. "Іл-положенням" залита який як гетероатоми кільця поряд з N-атомом у шку позначають місце його приєднання. Нижче іл-положенні може містити також гетероатоми із застосовувані згідно з винаходом сполуки формугрупи Ν, Ο та S і який є незаміщеним або заміщели (І) та їх солі коротко також називають "сполуканим один або кількома залишками із групи, яка ми (І) згідно з винаходом". включає галоген, гідрокси, аміно, (С1-С4)-алкіл, Застосування сполук вказаної формули (І) згі(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)дно з винаходом або їх солей, в яких окремі залигалоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо та оксо, a b c d e шки мають вказані вище загальні або переважні причому кожен із залишків R , R , R , R та R значення, або особливо таких, в яких комбіновані в залишках X та Υ в кожному випадку незалежно одне або кілька вказаних вище загальних або пеодин від одного та незалежно від залишку R мареважних значень, представляють особливий інють значення, вказані для R, або означають залитерес передусім стосовно підсилення захисної дії, шок формули -OR*, де R* незалежно від R має покращення селективності та/або полегшення значення, вказані вище для R. одержання цих речовин. Особливий інтерес представляє також застоОсобливий інтерес представляє застосування сування сполук формули (І) або їх солей згідно з сполук формули (І) або їх солей згідно з винаховинаходом, в яких 1 1 дом, в якій R означає нітрильну групу (-CN). R означає залишок формули -C(=X)-Y-R або Особливий інтерес представляє також застоC(=X)-Het, сування сполук формули (І) або їх солей згідно з в якій винаходом, в яких 15 89033 16 X означає двовалентний залишок формули О, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)a a b a b S або NR , або N-NR R , причому R та R мають алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)вказані нижче значення, та/або алкілсульфоніл, моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)C c Υ означає групу формули О, S, NR або NR алкіламіно, (C1-C4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, d e c d e NR R , причому R , R та R мають вказані нижче [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, а у випадку циклічних значення, залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, R означає водень, (С1-С12)-алкіл, (С2-С12)або алкеніл, (С2-С12)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С5(С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1С6)-циклоалкеніл, (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-C4)феніл, феніл-(С1-С4)-алкіл, гетероцикліл або гетегалоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикароцикліл-(С1-С4)-алкіл, рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1причому кожен із 10 останніх залишків є незаС4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)міщеним або заміщеним одним або кількома заалкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)лишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С2-С4)С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл алкенілокси, (С2-С4)-галоалкенілокси, (С1-С4)або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, a b c d e алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)причому кожен із залишків R , R , R , R та R алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл, (С1в залишках X та Υ у кожному випадку незалежно С4)-галоалкілсульфоніл, моно-(С1-С4)-алкіламіно, один від одного та від залишку R мають значення, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)вказані нижче для R, або означають залишки фогалоалканоїл, [(С1-С4-алкокси]карбоніл, [(С1рмули -OR*, де R* незалежно від R має вказані С4)галоалкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1для R значення. С4)-алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)Особливо переважним є застосування згідно з алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічних залишвинаходом сполук формули (І) або їх солей, в яких 1 ків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, R означає залишок формули -CO-OR або a c або C(=NR )-OR або -CO-NR R, a b (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1причому R, R та R мають вказані вище зна1 С4)-алкокси]карбоніл, [(С1чення. Переважно R означає залишок формули С4)галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксиCO-OR, в якій карбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл] карбоніл, [фенілR означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)(С1-С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3С4)-алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)алкіламіно]карбоніл, (C1-C4)-алкілсульфініл, (С1алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл причому кожен із 9 останніх залишків є незаабо (C1-C4)-галоалкілсульфоніл, та/або міщеним або заміщеним одним або кількома заHet означає аліфатичний N-гетероцикл із грулишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, пи піперазин, піперидиніл, оксазолініл, ізоксазолі(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)ніл та морфолініл, приєднаний через N-кільцевий алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)атом та який є незаміщеним або заміщеним один алкілсульфоніл, моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)або кількома залишками із групи, яка включає гаалкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, логен, гідрокси, аміно, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)[(С1-С4)алкокси]карбоніл та у випадку циклічних алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси, залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-алкілтіо та оксо, та зокрема a b c d e причому кожен із залишків R , R , R , R та R R означає водень, (С1-С6)алкіл, (С2-С8)в залишках X та Υ в кожному випадку незалежно алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, або один від одного та незалежно від залишку R ма(С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С4)алкіл, ють значення, вказані для R, або означають залипричому кожен із 5 останніх залишків є незашок формули -OR*, де R* незалежно від R має міщеним або заміщеним одним або кількома зазначення, вказані вище для R. лишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, Перевагу надають застосуванню згідно з ви(С1-С4) алкокси, (С1-С4)-алкілтіо та у випадку цикнаходом сполук формули (І) або їх солей, в яких лічних залишків також (С1-С4)-алкіл. 1 1 R означає залишок формули -C(=X)-Y-R, в Особливо переважно при цьому R означає якій залишок формули X означає двовалентну групу формули О, S -СО-ОН або a a b a - + або NR , або N-NR R , переважно О або NR , де -СО-О М або a b R та R мають вказані нижче значення, -CO-OR, в якій C C Υ означає групу формули О, S, NR або NR R означає (С1-С4)-алкіл, який є незаміщеним d e C c d e NR R , переважно О або NR , в якій R , R та R або заміщеним одним або кількома замісниками із мають вказані нижче значення, групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С4)R означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)алкокси та (С1-С4)-алкілтіо, та + алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3М означає придатний для сільського госпоС6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)дарства катіон, переважно еквівалент катіону лужалкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, ного або лужноземельного металу, зокрема іон причому кожен із 9 останніх замісників є незанатрію або іон калію, а також, в разі необхідності, + міщеним або заміщеним одним або кількома замізаміщений іон амонію, переважно NH4 , або іони сниками із групи, що включає галоген, гідрокси, 17 89033 18 амонію органічних амінів або четвертинні амонієві [(С1-С4)-алкокси]карбоніл та у випадку циклічних іони. залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, Прикладами таких залишків є: або 1 R означає карбоксил та його солі, метоксика(С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1рбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, нС4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)бутоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, (2галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксика1 гідроксиетокси)карбоніл. Переважно R означає рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]-карбоніл, [феніл-(С1a також залишок формули -C(=NR )-OR, в якій R та С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)a R мають вказані вище значення, переважно алкіламіно]карбоніл, ді(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, R означає (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2(С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)циклоалкіл(С1-С4)-галоалкілсульфініл або (С1-С4)(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)-алкіл, гетероцигалоалкілсульфоніл, та c кліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, R означає водень або незалежно один від одпричому кожен із 9 останніх залишків може буного мають значення, вказані вище для залишку R, ти незаміщеним або заміщеним одним або кількоабо переважно c ма залишками із групи, яка включає галоген, гідроR означає водень, (С1-С4)-алкіл, який є незакси, (С1-С4)-алкокси, (С1-C4)-галоалкокси, (С1-С4)міщеним або заміщеним одним або кількома заалкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)лишками із групи, що включає галоген, гідрокси, алкілсульфоніл, моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, або алкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1[(С1-С4)-алкокси]карбоніл та у випадку циклічних С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, галоалкокси]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл або або (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-алканоїл, (С1-C4)-галоалканоїл, [(С1зокрема водень або (С1-С4)-алкіл. С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)Прикладами таких залишків є: 1 галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксиR означає амінокарбоніл, Nкарбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1метиламінокарбоніл, N-етиламінокарбоніл, N-(нС4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)пропіл)амінокарбоніл, N-ізопропіламінокарбоніл, алкіламіно]карбоніл, ді[(C1-C4)N-бутиламінокарбоніл, N-(2алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1гідроксиетил)амінокарбоніл, NС4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл циклопропіламінокарбоніл, Nабо (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, та ацетиламінокарбоніл, N-пропіоніламінокарбоніл, a R означає водень або незалежно один від Ν,Ν-диметиламінокарбоніл, Ν,Νодного мають значення, вказані вище для R, або діетиламінокарбоніл, N-етил-Nпереважно метиламінокарбоніл, N-ацетил-N(С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1метиламінокарбоніл. Особливий інтерес предстаС4)-алкокси]карбоніл, [(С1вляє також застосування згідно з винаходом споС4)галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксилук формули (І) або їх солей, в яких 2 карбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1R означає водень, (С1-С18)-алкіл, (С2-С18)С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)алкеніл, (С2-С18)-алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)С9)-циклоалкеніл, (С3-С9)-циклоалкіл-(С1-С12)алкіламіно]карбоніл, (C1-C4)-алкілсульфініл, (С1алкіл, феніл, феніл-(С1-С12)-алкіл, гетероцикліл та С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, або (С1-С4)галоалкілсульфоніл. причому кожен із 10 останніх залишків є незаПрикладами таких залишків є: міщеним або заміщеним одним або кількома за1 R означає метоксиацетімінокарбоніл, етоксилишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, ацетімінокарбоніл, н-пропокси-ацетімінокарбоніл, аміно, ціано, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1ізопропоксиацетімінокарбоніл, (2-гідроксиетокси)С4)-галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)ацетімінокарбоніл, ацетоксиімінокарбоніл, ацетокгалоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)симетилімінокарбоніл, ацетоксиалкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)етилімінокарбоніл, ацетоксиацетімінокарбоніл. галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, 1 Переважно R означає також залишок формумоно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (C1ли C4)-алканоїл, (C1-C4)-галаалканоїл, [(C1-C4)c c -CO-NR R, де R та R мають вказані вище знаалкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, чення, переважно амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, R означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)ді(С1-С4)алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічалкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)галоалкіл, 2 алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, або якщо Ζ означає О або S, R означає аципричому кожен із 9 останніх залишків є незальний залишок, переважно ацильний залишок із міщеним або заміщеним одним або кількома замігрупи, яка включає (С1-С6)-алканоїл, (С1-С4)сниками із групи, яка включає галоген, гідрокси, галоалканоіл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикаалкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1алкілсульфоніл, моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)С4)-алкокси]карбоніл, причому кожен із 4 останніх алкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, залишків є незаміщеним або заміщеним у феніль 19 89033 20 ному кільці, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)Крім того переважним є також застосуванням алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)згідно з винаходом сполук формули (І) або їх соалкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1лей, в яких 2 С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл та R означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)(С1-С4)-галоалкілсульфоніл, алкеніл, (С2-С8)-алкініл або (С3-С6)-циклоалкіл, 2 причому R , включаючи замісники, містить від причому кожен із 4 останніх залишків є неза1 до 30 атомів вуглецю, переважно від 1 до 20 міщеним або заміщеним одним або кількома заатомів вуглецю, особливо переважно від 1 до 16 лишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, атомів вуглецю. Переважним є застосування згід(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)но з винаходом сполук формули (І) або їх солей, в алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)яких алкілсульфоніл, (С1-С4)-алканоїл, (C1-C4)2 R означає водень, (С1-С12)-алкіл, (С2-С12)галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл та у випаалкеніл, (С2-С12)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С5дку циклічних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1С6)-циклоалкеніл, (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С6)-алкіл, С4)-галоалкіл, 2 феніл, феніл-(С1-С6)-алкіл, гетероцикліл та гетеабо якщо Ζ означає О або S, R означає ацироцикліл-(С1-С6)-алкіл, льний залишок, переважно ацильний залишок із переважно у випадку залишків, що містять вугрупи, яка включає залишки (С1-С4)-алканоїл, (С1глець, означає (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкілС4)-галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, фенок(С1-С2)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С2)-алкіл, гетероцисикарбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]-карбоніл, [фенілкліл та гетероцикліл-(С1-С2)-алкіл, (С1-С4)-алкокси]карбоніл, причому кожен із 4 причому кожен із 19 останніх залишків є незаостанніх залишків є незаміщеним або заміщеним у міщеним або заміщеним одним або кількома зафенільному кільці залишками, вибраними із групи, лишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, що включає галоген, (C1-C4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, аміно, ціано, нітро, (С1-С4)-алкокси, (С1-C4)(С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси та (С1-С4)галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)алкілтіо та галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)Ζ означає групу формули О або S(O) x, причоалкілсульфініл, (С1-C4)-алкілсульфоніл, (C1-C4)му x = 0,1 або 2, переважно Ζ означає О або S. 2 галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, Переважно R означає водень, (С1-С4)-алкіл, моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1(С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл або (С3-С6)С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)циклоалкіл, алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, причому кожен із 4 останніх залишків є незаамінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, міщеним або заміщеним одним або кількома заді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічлишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)галоалкіл, алкілтіо та у випадку циклічних залишків також (С12 або якщо Ζ означає О або S, R означає ациС4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, 2 льний залишок, переважно ацильний залишок із або якщо Ζ означає О або S, R означає ацигрупи, яка включає залишки (С1-С6)алканоїл, (С1льний залишок, переважно ацильний залишок із С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1групи, яка включає залишки (С1-С4)-алканоїл, (С1С4)-галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, фенокС4)-галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1сикарбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]-карбоніл, [фенілС4)-галоалкокси]карбоніл, та (С1-С4)-алкокси]карбоніл, причому кожен із 4 Ζ означає групу формули О або S(O) x, причоостанніх залишків є незаміщеним або заміщеним у му x = 0,1 або 2, переважно Ζ означає О або S. 2 фенільному кільці, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)Переважно група R -Z означає гідроксигрупу алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)або ацилоксигрупу, наприклад, ацетилокси або алкіламіно]карбоніл, (C1-C4)-алкілсульфініл, (С1пропіонілокси. С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл та Особливий інтерес представляє також засто(С1-С4)-галоалкілсульфоніл, сування згідно з винаходом сполук формули (І) 2 причому R , включаючи замісники, містить від або їх солей, в яких 3 3 1 до 30 атомів вуглецю, переважно від 1 до 20 (R )n означає n залишків R , де кожен із зали3 атомів вуглецю, особливо переважно від 1 до 16 шків R незалежно один від одного вибирають із атомів вуглецю, та групи залишків, яка включає галоген, SCN, CN та Ζ означає групу формули О або S(O)x, причо(С1-С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2-С18)му x = 0,1 або 2, переважно Ζ означає О або S. алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)-циклоалкеніл, При цьому гетероцикліл переважно означає (С3-С9)-циклоалкіл-(С1-С12)-алкіл, феніл, феніл-(С1аліфатичний або ароматичний гетероцикл, який С12)-алкіл, гетероцикліл та гетероцикліл-(С1-С12)містить загалом 1-3 гетероатоми в кільці із групи, алкіл, яка включає Ν, О та S, та загалом 5 або 6 кільцепричому кожен із 10 останніх залишків є незавих атомів, та який є незаміщеним або заміщеним міщеним або заміщеним одним або кількома заодним або кількома залишками із групи, яка вклюлишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, чає галоген, гідрокси, аміно, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)аміно, ціано, нітро, тіоціанато, (C1-C4)-алкокси, (С1алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси, С4)-галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)(С1-С4)-алкілтіо та оксо. галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, 21 89033 22 моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1алкіл, феніл, феніл-(С1-С2)-алкіл, гетероцикліл та С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)гетероцикліл-(С1-С2)-алкіл, алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, причому кожен із 19 останніх залишків є незаамінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, міщеним або заміщеним одним або кількома заді[(С1-С4)алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічлишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)аміно, ціано, нітро, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоалкіл, галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)та із залишків формули -Ζ*-Α, галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)в якій алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)Ζ* означає групу формули О або S(O)x, де x = галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, 0, 1 або 2, та моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1А означає водень або С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)(С1-С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2-С18)алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)-циклоалкеніл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, (С3-С9)-циклоалкіл-(С1-С12)-алкіл, феніл, феніл-(С1ді[(С1-С4)- алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічС12)-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С12)них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)алкіл, або при цьому переважно (С1-С12)-алкіл, (С2галоалкіл, С12)-алкеніл, (С2-С12)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, та із залишків формули -Z*-A, (С5-С6)-циклоалкеніл, (С3-С6)циклоалкіл-(С1в якій С6)алкіл, феніл, феніл-(С1-С6)алкіл, гетероцикліл Z* означає групу формули О або S(O)x, де x = або гетероцикл іл-(С1-С6)-алкіл, 0, 1 або 2, та причому кожен із 20 останніх залишків є незаА означає водень або міщеним або заміщеним одним або кількома замі(С1-С8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2-С8)-алкініл, сниками із групи, яка включає галоген, гідрокси, (С3-С6)-циклоалкіл, (С5-С6)-циклоалкеніл, (С3-С6)аміно, ціано, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1циклоалкіл-(С1-С6)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С6)С4)-галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С6)-алкіл галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)та переважно при цьому (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)алкілсульфініл, (C1-C4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С3-С4)-циклоалкіл, (С3галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)причому 19 останніх залишків є незаміщеними алкокси]-карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, або заміщеними одним або кількома залишками із амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, групи, яка включає галоген, гідрокси, аміно, ціано, ді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічнітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)галоалкіл, галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)або означає ацильний залишок, причому, якщо алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)А означає ацил, Z* може означати тільки О або S, галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, переважно означає ацильний залишок із грумоно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (C1пи, яка включає (С1-С6)-алканоїл, (С1-С4)C4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикаамінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1ді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічС4)-алкокси]карбоніл, причому кожен із 4 останніх них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)залишків є незаміщеним або заміщеним у фенільгалоалкіл, ному кільці, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)або означає ацильний залишок, причому, якщо алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)А означає ацил, Z* може означати тільки О або S, алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1переважно означає ацильний залишок із груС4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл та пи, яка включає залишки (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)(С1-С4)-галоалкілсульфоніл, галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)3 причому кожен залишок R , включаючи замісгалоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксиканики, містить від 1 до 30 атомів вуглецю, переважрбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]-карбоніл, [феніл-(С1но від 1 до 20 атомів вуглецю, особливо переважС4)-алкокси]карбоніл, причому кожен із 4 останніх но від 1 до 16 атомів вуглецю. Переважним є залишків є незаміщеним або заміщеним у фенільзастосування згідно з винаходом сполук формули ному кільці одним або кількома залишками із гру(І) або їх солей, в яких пи, яка включає галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)3 3 (R )n означає n залишків R , де кожен із залиалкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси та 3 шків R незалежно один від одного вибирають із (С1-С4)-алкілтіо. групи залишків, яка включає галоген, SCN, CN та При цьому гетероцикліл переважно означає (С1-С6)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С2-С6)-алкініл, аліфатичний або ароматичний гетероцикл, який (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С4)містить загалом 1-3 гетероатоми в кільці із групи, алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)-алкіл, гетероцикліл та яка включає Ν, Ο та S, та загалом 5 або 6 кільцегетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, та при цьому переважвих атомів, та який є незаміщеним або заміщеним но (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, одним або кількома залишками із групи, яка вклю(С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С2)чає галоген, гідрокси, аміно, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4) 23 89033 24 алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси, Особливо переважним є застосування згідно з (С1-С4)-алкілтіо та оксо. винаходом сполук формули (І) або їх солей, в яких 3 3 Крім того переважним є також застосуванням (R )n означає n залишків R , де кожен залишок 3 згідно з винаходом сполук формули (І) або їх соR незалежно один від одного вибирають із групи, лей, в яких яка включає галоген, такий як F, СІ, Вr і І, та SCN, 3 3 (R )n означає n залишків R , де кожен залишок CN і 3 R незалежно один від одного вибирають із групи, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл та яка включає галоген, SCN, CN та (С3-С6)-циклоалкіл, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл та причому кожен із 4 останніх залишків є неза(С3-С6)-циклоалкіл, міщеним або заміщеним одним або кількома заміпричому кожен із 4 останніх залишків є незасниками із групи, яка включає галоген, гідрокси, міщеним або заміщеним одним або кількома за(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)лишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, алкілтіо та у випадку циклічних залишків також (С1(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)та із залишків формули -Ζ*-Α, алкілсульфоніл, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)в якій галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл та у випаΖ* означає групу формули О або S(O)x, де x = дку циклічних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С10, 1 або 2, та С4)-галоалкіл, А означає водень або та із залишків формули -Z*-A, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, в якій (С3-С6)-циклоалкіл, Z* означає групу формули О або S(O)x, де x = причому кожен із 4 останніх залишків є неза0, 1 або 2, та міщеним або заміщеним одним або кількома заА означає водень або лишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)(С3-С6)-циклоалкіл, алкілтіо та у випадку циклічних залишків також (С1причому кожен із 4 останніх залишків є незаС4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, міщеним або заміщеним одним або кількома заабо ацильній залишок, причому, якщо А озналишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, чає ацил, Ζ* може означати тільки О або S, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)переважно ацильний залишок із групи, яка алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)включає залишки (С1-С4)-алканоїл, (C1-C4)алкілсульфоніл, (С1-С4)-алканоїл, (C1-C4)галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл та у випагалоалкокси]карбоніл. дку циклічних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1Особливо переважно при цьому група A-Z*С4)-галоалкіл, означає гідрокси або ацилокси, наприклад, ацетиабо означає ацильний залишок, причому, якщо локси или пропіонілокси. А означає ацил, Ζ* може означати тільки О або S, Особливо переважним є застосування згідно з переважно означає ацильний залишок із грувинаходом сполук формули (І), в якій пи, яка включає залишки (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)n означає 0, 1, 2, 3 або 4, переважно 0, 1 або галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)2, зокрема 1. галоалкокси]-карбоніл. При цьому сполуки формул (l-1), (І-2), (І- 3) та (І-4) становлять особливий інтерес 1 2 3 в якій R , R , R Ta Z мають вказані для формули (І) значення. Крім того особливий інтерес представляють при цьому сполуки формул (І-5), (І 6), (І-7), (І-8), (І-9) та (l-10) або також заміщені сполуки формул (l-11), (l-12), (l-13), (l-14) і (l-15) 25 причому кожен вказаний у формулах (l-5) - (l1 2 3 15) залишок R , R , R та Ζ має значення, вказані 3 для формули (І), та причому залишки R мають певні значення незалежно один від одного, тобто є однаковими або різними. Переважним є застосування згідно з винаходом сполук формул (l-1) - (l-15), переважно формул (l-1), (І-2), (І-3) та (І-4) або їх солей, в яких ко3 жен залишок R незалежно один від одного вибирають із групи залишків, яка включає галоген та (С1-С4)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоалкокси, та із залишків формули -Ζ*-Α, в якій Ζ* означає групу формули О або S та А означає водень або (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, причому останні 4 залишки є незаміщеними або заміщеними одним або кількома залишками із групи, яка включає галоген, гідро 89033 26 кси, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)алкілсульфоніл, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл та у випадку циклічних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1С4)-галоалкіл, або ацильний залишок, переважно ацильний залишок із групи, яка включає (С1-С4)-алканоїл, (С1С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1С4)-галоалкокси]карбоніл. Особливо переважним є застосування згідно з винаходом сполук формул від (l-1) до (l-15), переважно формул (l-1), (І-2), (І-3) та (І-4) або їх солей, 3 в яких кожен із залишків R незалежно один від одного вибирають із групи, яка включає галоген, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, гідроксиметил, метоксиметил, диметоксиметил, гідрокси, метокси, етокси, ацетокси, пропіонілокси, трифторацетокси, переважно у комбінації із переважними залишками 1 2 та значеннями для R , R та Z. 27 89033 28 Приклади застосовуваних згідно з винаходом також бути значно зменшені або повністю ліквідосполук наведені нижче у таблицях. вані пошкодження, які виникають при застосуванні Сполуки формули (І) є частково відомими або кількох пестицидів, наприклад, гербіцидів у комбіможуть бути одержані аналогічно відомим спосонації із інсектицидами або фунгіцидами. Таким бам. їх застосування як сафенерів та індукторів чином сфера застосування звичайних пестицидів стійкості у культурах рослин до цього часу було не значно розширюється. відомим. У випадку якщо засоби згідно з винаходом місДеякі сполуки формули (І) або їх солі (нижче тять пестициди, ці засоби після відповідного розріразом названі "сполуки (І) згідно з винаходом" або дження безпосередньо наносять на посівну пло"сполуки (І)" або "сафенери") є новими, тому вони щу, на шкідливі та/або корисні рослини, які вже також є об'єктом даного винаходу. проросли, або на вже шкідливі та/або корисні росСполуки формули (І) можуть бути аналогічнилини, які вже зійшли. У випадку якщо засоби згідно ми відомими способами, які були описані у випадз винаходом не містять пестицид, ці засоби моку одержання коричних кислот та їх похідних. Пожуть бути застосовані у вигляді так званої суміші у хідні кислот, такі як альдегіди та кетони, можуть резервуарі - тобто безпосередньо перед нанесенбути одержані відповідно або аналогічно відомим ням на поверхню окремо куплені продукти (= засіб, способам (див. посилання та посібники із препаращо захищає корисні рослини, та пестицид) змішутивної Органічної Хімії, наприклад Houben Weyl, ють та розріджують - або до застосування пестиOrganic Synthesis, та цитовані там літературні циду чи після застосування пестициду, або спосоджерела). бом попередньо обробки насіння, тобто, Об'єктом даного винаходу є також спосіб захинаприклад, протравленням насіння корисних россту культурних або корисних рослин від фітотоксилин. чного впливу агрохімікатів, таких як пестициди або Вигідна дія сполук (І) згідно з винаходом сподобрива, або від факторів навколишнього середостерігається при їх спільному застосуванні із песвища, що спричиняють пошкодження рослин, який тицидом до сходження або після сходження, навідрізняється тим, що сполуки формули (І) або їх приклад, при одночасному застосуванні як суміш у солі застосовують як сафенери, переважно ефекрезервуарі або як співкомпозиція, або при окретивну кількість сполук формули (І) або їх солей мому застосуванні паралельно або послідовно наносять на рослини, частини рослин або їх насін(змішане застосування). Крім того застосування ня чи посівний матеріал. можна повторювати кілька разів. Іноді доцільним Сафенери разом із агрохімічними активними може виявитися комбінування застосування до речовинами (пестицидами або добривами), пересходження та застосування після сходження. Здеважно з пестицидами, придатні до селективної більшого комбінації наносять на корисні або кульборотьби із шкідливими організмами у ряду культурні рослини після сходження із одночасним або тур рослин, наприклад, важливих для сільського окремим застосуванням пестициду. Крім того спогосподарства, таких як зернові (пшениця, ячмінь, луки (І) згідно з винаходом застосовують для прожито, тритикале, рис, кукурудза, овес), цукровий травлення насіння, при обробці (зануренням) забуряк, цукрова тростина, рапс, бавовна та соя. родків або при обробці іншого матеріалу для Особливий інтерес при цьому представляє засторозмноження (наприклад, бульби картоплі). сування цих засобів у однодольних культурах, таДуже часто при застосуванні сполук (І) у комких як зернові (пшениця, ячмінь, жито, тритикале, бінації із пестицидами, наприклад, гербіцидами сорго), включаючи кукурудзу та рис, у однодольпоряд із активністю сафенера спостерігається таних овочевих культурах, а також у дводольних кож підсилення активності гербіциду по відношенкультурах, таких як, наприклад, соя, рапс, бавовню до шкідливих рослин. Крім того у багатьох вина, винні культури, овочеві рослини, фруктові роспадках покращується ріст культурних рослин, лини та декоративні рослини. При цьому цікавими підвищується врожайність. є частково толерантні по відношенню до деяких Останні вказані переваги частково також спопестицидів мутаційні культури або частково толестерігають, коли сполуки (І) застосовують без дорантні трансгенні культури, наприклад, культури даткових пестицидів, зокрема якщо на ріст рослин кукурудзи, які є стійкими по відношенню до глюфовпливають інші фактори навколишнього середозинатів або гліфозатів, або соєві культури, стійкі по вища. відношенню до гербіцидних імідазолінонів. ОсобЗасоби згідно з винаходом можуть містити лива перевага нових застосовуваних сафенерів один або кілька пестицидів. Як пестициди застосополягає у їх ефективному впливі на культури, які вують, наприклад, гербіциди, інсектициди, фунгізазвичай не є толерантними по відношенню до циди, акарициди та нематоциди, які при окремому вказаних пестицидів. застосуванні викликали б фітотоксичні пошкоСполуки формули (І) згідно з винаходом для дження культурних рослин або за яких пошкоспільного застосування із агрохімікатадження були б більш вірогідними. Особливий інтеми/пестицидами можуть бути нанесені одночасно рес представляють відповідні пестицидні активні або у будь-якій послідовності із активними речовиречовини із групи гербіцидів, інсектицидів, акаринами та здатні таким чином зменшувати або повцидів, нематоцидів та фунгіцидів, зокрема гербіністю запобігати шкідливому побічному впливу цих цидів. активних речовин на культурні рослини, не вплиВагове співвідношення сафенер : пестицид ваючи або значно не знижуючи при цьому ефектиможе коливатися у широкому діапазоні та як правність цих активних речовин у боротьбі із небажавило становить від 1:100 до 100:1, переважно від ними шкідливими організмами. При цьому можуть 1:20 до 20:1, зокрема від 1:10 до 10:1. Оптимальне 29 89033 30 співвідношення сафенер : пестицид залежить як бутахлор; бутафенацил; бутаміфос; бутенахлор; від застосовуваного сафенера, так і від застосовубутидазол; бутралін; бутроксидим; бутилат; кафеваного пестициду, а також від виду корисних або нстрол (СН-900); карбетамід; карфентразон(культурних рослин, що підлягають захисту. Необетил); калоксидим, CDAA, тобто 2-хлор-N,N-ди-2хідні витратні кількості сафенера залежно від запропенілацетамід; CDEC, тобто 2стосовуваного пестициду та від виду корисних хлоралілдіетилдитіокарбамат; хлометоксифен; рослин, що підлягають захисту, можуть коливатихлорамбен; хлоразифоп-бутил; хлорбромурон; ся у широкому діапазоні та як правило становлять хлорбуфам; хлорфенак; хлорфенпроп, хлорфлувід 0,001 до 10кг, переважно від 0,005 до 5кг, зокренол-метил; хлорідазон; хлорімурон(-етил); хлорема від 0,1 до 1кг сафенера на гектар. рнітрофен; хлортолурон; хлороксурон; хлорпроУ випадку протравлення насіння застосовуфам; хлорсульфурон; хлортал-диметил; ють, наприклад, від 0,005 до 20г сафенера на кілохлортіамід; хлортолурон, цинідон(-метил або грам насіння, переважно від 0,01 до 10г, зокрема етил), цинметилін; циносульфурон; клетодим; від 0,05 до 5г сафенера на кілограм насіння. клефоксидим, клодинафоп та похідні його естерів Якщо розчини сафенера застосовують для (наприклад, клодинафоп-пропаргіл); кломазон; протравлення насіння, насіння та зародки змочукломепроп; клопроп, клопроксидим; клопіралід; ють розчином, то придатна концентрація як праклопірасульфурон(-метил); клорансулам(-метил); вило становить від 1 до 10000м.ч., переважно від кумілурон (JC 940); ціаназин; циклоат; циклосуль100 до 1000м.ч. залежно від ваги. Необхідні для фамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигауспішної обробки кількості та вагові співвідношенлофоп та похідні його естерів (наприклад, бутилоня можуть бути визначені простими експерименвий естер, DEH-112); циперкват; ципразин; тами. ципразол; даімурон; 2,4-D; 2,4-DB; далапон; дазоСафенери можуть бути формульовані окремо мет; десмедифам; десметрин; діалат; дикамба; або разом із агрохімікатами, наприклад, пестицидихлобеніл; дихлорпроп(-Р); диклофоп та його дами або добривами. Тому об'єктом даного винаестери, такі як диклофоп-метил; диклосулам, діеходу є також засоби для захисту корисних або кутатил(-етил); дифеноксурон; дифензокват; дифльтурних рослин. луфенікан; дифлуфензопір; димефурон; димепіГербіциди, фітотоксичну побічну дію яких на перат; диметахлор; диметаметрин; диметенамід культурні рослини можна зменшити за допомогою (SAN-582H); диметенамід(-Р); диметазон; диметисполук формули (І), можуть належати до зовсім пін; димексифлам; диметрасульфурон; динітрамін; різних структурних класів та мати зовсім різні мединозеб; динотерб; дифенамід; дипропетрин; дикханізми впливу. Перевагу надають наявним у проват; дитіопір; діурон; DNOC; егліназин-етил; EL77, дажу гербіцидам, описаним, наприклад, у довіднитобто 5-ціано-1-(1,1-диметилетил)-N-метил-1Нку "The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, The піразол-4-карбоксамід; ендотал; епопродан; ЕРТС; British Crop Protection Council та e-Pesticide Manual еспрокарб; еталфлуралін; етаметсульфуронVersion 3 (2003) або також в "Compendium of метил; етидимурон; етіозин; етофумезат; етоксиPesticide Common Names" (доступному в Інтернеті) фен та його естери (наприклад, етиловий естер, та цитованих там літературних джерелах. ЗазнаНС-252), етоксисульфурон; етобензанід (HW 52); чені вище гербіциди та регулятори росту рослин F5231, тобто N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3позначені стандартизованими назвами активних фторопропіл)-4,5-дигідро-5-оксо-1Н-тетразол-1речовин (= "Common name", здебільшого згідно із іл]феніл]-етансульфонамід; фенопроп; феноксан, англійським написанням) відповідно до "Міжнарофеноксапроп та феноксапроп-Р та їх естери, надної Організації Стандартизації" (ISO) або хімічприклад, феноксапроп-Р-етил та феноксапропною назвою чи кодовим номером. Нижче наведені етил; феноксидим; фентразамід; фенурон; фламприклади активних речовин, фітотоксична дія яких проп(-метил або -ізопропіл або -ізопропіл-L); флапо відношенню до культурних та корисних рослин засульфурон; флорасулам; флуазифоп та флуаможе бути зменшена при застосуванні сполук фозифоп-Р та їх естери, наприклад, флуазифопрмули (І) згідно з винаходом: бутил та флуазифоп-Р-бутил; флуазолат; флукарацетохлор; ацифторфен(-натрій); аклоніфен; бозон(-натрій); флуцетосульфурон; флухлоралін; ΑΚΗ 7088, тобто [[[1-[5-[2-хлор-4флуфенацет (FOE 5043); флуфенпір; флуметсу(трифторометил)фенокси]-2-нітрофеніл]-2лам; флуметурон; флуміклорак(-пентил); флуміокметоксиетиліден]аміно]окси]оцтова кислота та її сазин (S-482); флуміпропін; флуометурон; фторхметиловий естер; алахлор; алоксидим(-натрій); лоридон, фтородифен; фторглікофен(-етил); аметрин; амікарбазон; амідохлор; амідосульфуфлупоксам (KNW-739); флупропацил (UBIC-4243); рон; амінопіралід; амітрол; AMS, тобто сульфамат флупроанат; флупірсульфурон(-метил або амонію; анілофос; асулам; натрій); флуренол(-бутил); флуридон; флурохлоатразин; азафенідин; азимсульфурон (DPXридон; флуроксипір(-метил); флурпримідол, флурA8947); азипротрин; барбан; BAS 516 Н, тобто 5тамон; флутіацет(-метил); флутіамід (відомий тафтор-2-феніл-4Н-3,1-бензоксазин-4-он; бефлубекож як флуфенацет); фомезафен; тамід; беназолін(-етил); бенфлуралін; бенфурезат; форамсульфурон; фозамін; фурилазол (MON бенсульфурон(-метил); бенсулід; бентазон(13900), фурилоксифен; глюфозинат(-амоній); глінатрій); бензфендізон; бензобіциклон; бензофефозат(-ізопропіламоній); галосафен; галосульфунап; бензофтор; бензоїлпроп(-етил); бензтіазурон; рон(-метил) та його естери (наприклад, метиловий біалафос (біланафос); біфенокс; біспірибак(естер NC-319); галоксифоп-Р (= R-галоксифоп) та натрій); бромацил; бромобутид; бромофеноксим; його естери; НС-252 (дифеніловий етер), гексазибромоксиніл; бромурон; бумінафос; бузоксинон; нон; імазаметабенз(-метил); імазаметапір; імаза 31 89033 32 мокс; імазапік; імазапір; імазаквін та солі, такі як тридифан; триетазин; трифлоксисульфурон(амонієві солі; імазетаметапір; імазетапір, імазосунатрій), трифлуралін; трифлусульфурон та естери льфурон; інданофан; йодосульфурон-(метил)(наприклад, метиловий естер, DPX-66037); триме(натрій), іоксиніл; ізокарбамід; ізопропалін; ізопротурон; тритосульфурон; тситодеф; вернолат; WL турон; ізоурон; ізоксабен; ізоксахлортол; ізоксаф110547, тобто 5-фенокси-1-[3лутол; ізоксапірифоп; карбутилат; лактофен; ле(трифторометил)феніл]-1Н-тетразол; UBH-509; Dнацил; лінурон; МСРА; МСРА-тіоетил, МСРВ; 489; LS 82-556; КРР-300; NC-324; NC-330; КН-218; мекопроп(-Р); мефенацет; мефлуїдид; мезосульDPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; Vфурон(-метил); мезотріон; метам, метаміфос, ме53482; РР-600; МВН-001; КІН-9201; ЕТ-751; КІНтамітрон; метазахлор; метабензтіазурон; метазол; 6127; КІН-2023 та КІН5996. метоксифенон; метилдимрон; метобензурон, меГербіцидами, фітотоксичну побічну дію яких на тобромурон; (S-)метолахлор; метосулам (XRD культурні рослини можна зменшити за допомогою 511); метоксурон; метрибузин; метсульфуронсполук формули І, можуть бути, наприклад, гербіметил; МК-616; молінат; моналід; монокарбамідциди із групи карбамати, тіокарбамати, галогенадигідросульфат; монолінурон; монурон; МТ 128, цетаніліди, заміщені похідні фенокси-, нафтокситобто. 6-хлор-N-(3-хлор-2-пропеніл)-5-метил-Nта феноксифеноксикарбонової кислоти, а також феніл-3-піридазинамін; МТ5950, тобто N-[3-хлор-4похідні гетероарилоксифеноксиалкан-карбонової (1-метилетил)феніл]-2-метилпентанамід; напроакислоти, такі як естери хінолілокси-, хіноксалілокніліди; напропаміди; нафталам; NC 310, тобто 4си-, піридилокси-, бензоксазолілокси- та бензтіа(2,4-дихлорбензоїл)-1-метил-5-бензилоксипіразол; золілоксифеноксиалканкарбонової кислоти, циклонебурон; нікосульфурон; ніпіраклофен; нітралін; гександіоноксими, бензоїлциклогександіони, беннітрофен; нітрофторфен; норфлуразон; орбензоїлізоксазоли, бензоїлпіразоли, імідазолінони, карб; оризалін; оксадіаргил (RP-020630); оксадіапохідні піримідинілоксипіридинкарбонової кислоти, зон; оксасульфурон; оксацикломефони; оксифтопохідні піримідилокси-бензойної кислоти, сульфорфен; паракват; пебулат; пеларгонова кислота; нілкарбаміди, сульфоніламінокарбонілтриазопендиметалін; пеноксулам; пентанохлор; пентоклінони, похідні триазолопіримідинсульфонаміду, сазон; перфлуїдон; петоксамід; фенізофам; фенпохідні фосфінової кислоти та їх солі, похідні глімедифам; піклорам; піколінафен; піперофос; пірицину, триазолінони, триазинони, а також естери Sбутикарб; пірифеноп-бутил; претилахлор; (N-арил-N-алкілкарбамоїлметил)-дитіофосфорної примісульфурон(-метил); прокарбазон(-натрій); кислоти, піридинкарбонові кислоти, піридини, піпроціазин; продіамін; профлуазол; профлуралін; ридинкарбоксаміди, 1,3,5-триазини, та інші. прогліназин(-етил); прометон; прометрин; пропахПеревагу при цьому надають естерам феноклор; пропаніл; пропаквізафоп; пропазин; профам; сифенокси- та гетероарилоксифеноксикарбонової пропізохлор; пропоксикарбазон(-натрій); пропізакислоти та їх солям, циклогександіоноксимам, бемід; просульфалін; просульфокарб; просульфурон нзоїлциклогександіонам, бензоїлізоксазолам, су(CGA-152005); принахлор; піраклоніл, пірафлульфонілкарбамідам, сульфоніламінокарбонілтриафен(-етил); піразолінат; піразон; піразосульфузолінонам, імідазоліноніам, а також сумішам рон(-етил); піразоксифен; пірибензоксим; пірибувказаних активних речовин між собою та/або із тикарб; піридафол; піридат; пірифталід, активними речовинами, які застосовують для розпіримідобак(-метил); піритіобак(-натрій) (КІН-2031); ширення спектру дії гербіцидів, наприклад, бентапіроксофоп та його естери (наприклад, пропаргізон, ціаназин, атразин, бромоксиніл, дикамба та ловий естер); квінхлорак; квінмерак; квінокламін; інші гербіциди. квінофоп та похідні його естерів; квінзалофоп та Придатними гербіцидами, які можуть бути квінзалофоп-Р та похідні його естерів, наприклад, комбіновані із сафенерами згідно з винаходом, є, квінзалофоп-етил; квінзалофоп-Р-тефурил та наприклад: етил; ренридурон; римсульфурон (DPX-E 9636); S А) гербіциди типу похідні феноксифенокси- та 275, тобто. 2-[4-хлор-2-фтор-5-(2гетероарилоксифеноксикарбонової кислоти, такі як пропінілокси)феніл]-4,5,6,7-тетрагідро-2Н-індазол; А1) похідні феноксифенокси- та бензилоксисекбуметон; сетоксидим; сідурон; симазин; симетфеноксикарбонової кислоти, наприклад, рин; SN 106279, тобто 2-[[7-[2-хлор-4метиловий естер 2-(4-(2,4(трифторметил)фенокси]-2дихлорфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (динафталеніл]окси]пропіонова кислота та її метилоклофоп-метил), вий естер; сулькотріон; сульфентразон (FMCметиловий естер 2-(4-(4-бром-297285, F-6285); сульфазурон; сульфометурон(хлорфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (DE-A метил); сульфозат (ІСІ-А0224); сульфосульфурон; 26 01 548), ТСА; тебутам (GCP-5544); тебутіурон; тепралокметиловий естер 2-(4-(4-бром-2сидим; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербумефторфенокси)-фенокси)пропіонової кислоти (US-A тон; тербутилазин; тербутрин; TFH 450, тобто N,N4,808,750), діетил-3-[(2-етил-6-метилфеніл)сульфоніл]-1Нметиловий естер 2-(4-(2-хлор-41,2,4-триазол-1-карбоксамід; тенілхлор (NSK-850); трифторметилфенокси)фенокси)пропіонової кистіафлуамід; тіазафлурон; тіазопір (Mon-13200); лоти (DE-A 24 33 067), тидіазімін (SN-24085); тидіазурон; тифенсульфуметиловий естер 2-(4-(2-фтор-4рон(-метил); тіобенкарб; тіокарбазил; тралкокситрифторметилфенокси)фенокси)пропіонової кисдим; триалат; триасульфурон; триазифлам; триалоти (US-A 4,808,750), зофенамід; трибенурон(-метил); 2,3,6трихлоробензойна кислота (2,3,6-ТВА), триклопір; 33 89033 34 метиловий естер 2-(4-(2,4собою. Переважними замісниками у бензольній, дихлорбензил)фенокси)пропіонової кислоти (DEпіридиновій, піразольній, тіофеновій частині або А24 17 487), (алкілсульфоніл)алкіламіночастині є алкіл, алкокетиловий естер 4-(4-(4си, галоген, нітро, алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, трифторметилфенокси)фенокси)пент-2-енової алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, алкоккислоти, сиамінокарбоніл, галогеналкокси, галогеналкіл, метиловий естер 2-(4-(4алкілкарбоніл, алкоксиалкіл, (алкансульфотрифторметилфенокси)фенокси)пропіонової кисніл)алкіламіно. Такими придатними сульфонілкарлоти (DE-A 24 33 067); бамідами є, наприклад: бутиловий естер (R)-2-[4-(4-ціано-2В1) феніл- та бензилсульфонілкарбаміди та фторфенокси)фенокси]пропіонової кислоти (цигаспоріднені сполуки, наприклад, лофоп-бутил) 1-(2-хлорфенілсульфоніл)-3-(4-метокси-6А2) "моноциклічні" похідні гетероарилоксифеметил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід (хлорсульфуноксиалканкарбонової кислоти, наприклад, рон), етиловий естер 2-(4-(3,5-дихлорпіридил-21-(2-етоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4окси)фенокси)пропіонової кислоти (ЕР-А 0 002 хлор-6-метоксипіримідин-2-іл)карбамід (хлоріму925), рон-етил), пропаргіловий естер 2-(4-(3,5-дихлорпіридил1-(2-метоксифенілсульфоніл)-3-(4-метокси-62-окси)фенокси)пропіонової кислоти (ЕР-А 0 003 метил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід (метсульфурон114), метил), метиловий естер (RS)- або (R)-2-(4-(3-хлор-51-(2-хлоретоксифенілсульфоніл)-3-(4-метокситрифторметил-2-піридилокси)6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід (триасульфуфенокси)пропіонової кислоти (галоксифоп-метил рон), або галооксифоп-Р-метил), 1-(2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4,6етиловий естер 2-(4-(3-хлор-5-трифторметилдиметилпіримідин-2-іл)карбамід (сульфуметурон2-піридилокси)фенокси)пропіонової кислоти (ЕР-А метил), 0 003 890), 1-(2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4пропаргіловий естер 2-(4-(5-хлор-3-фтор-2метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-3піридилокси)фенокси)пропіонової кислоти (клодиметилкарбамід (трибенурон-метил), нафоп-пропаргіл), 1-(2-метоксикарбонілбензилсульфоніл)-3-(4,6бутиловий естер (RS)- або (R)-2-(4-(5диметоксипіримідин-2-іл)карбамід (бенсульфуронтрифторметил-2-піридилокси)метил), фенокси)пропіонової кислоти (флуазифоп-бутил 1-(2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4,6або флуазифоп-Р-бутил); біс-(дифторметокси)піримідин-2-іл)-карбамід (при(R)-2-[4-(3-хлор-5-трифторметил-2місульфурон-метил), піридилокси)фенокси]пропіонова кислота, 3-(4-етил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-іл)-1 -(2,3A3) "двоциклічні" похідні гетероарилоксифенодигідро-1,1-діоксо-2-метилбензо-[b]тіофен-7ксиалканкарбонової кислоти, наприклад, сульфоніл)карбамід (ЕР-А 0 796 83), метиловий та етиловий естер (RS)- або (R)-23-(4-етокси-6-етил-1,3,5-триазин-2-іл)-1-(2,3(4-(6-хлор-2-хіноксалілокси)-фенокси)пропіонової дигідро-1,1-діоксо-2-метилбензо[b]-тіофен-7кислоти (квізалофопметил та -етил або квізалосульфоніл)карбамід (ЕР-А 0 079 683), фоп-Р-метил та Р-етил), 3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-1-(2метиловий естер 2-(4-(6-фтор-2метоксикарбоніл-5-йодфеніл-сульфоніл)карбамід хіноксалілокси)фенокси)пропіонової кислоти (див. (W0 92/13845), J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)), метиловий естер 2-[4-диметиламіно-6-(2,2,22-ізопропіліденамінооксиетиловий естер (R)-2трифтороетокси)-1,3,5-триазин-2(4-(6-хлор-2-хіноксалілокси)фенокси)пропіонової ілкарбамоїлсульфамоїл]-3-метилбензойна кислота кислоти (пропаквізафоп), (DPX-66037, трифлусульфурон-метил), етиловий естер (RS)- або (R)-2-(4-(6оксаетан-3-іловий естер 2-[(4,6хлорбензоксазол-2-іл-окси)фенокси)пропіонової диметилпіримідин-2-іл)-карбамоїлсульфамоїл]кислоти (феноксапроп-етил або феноксапроп-Рбензойної кислоти (CGA-277476, оксасульфурон), етил), метиловий естер 4-йод-2-[3-(4-метокси-6етиловий естер 2-(4-(6-хлорбензтіазол-2метил-1,3,5-триазин-2ілокси)фенокси)пропіонової кислоти (DE-А-26 40 іл)уреїдосульфоніл]бензойної кислоти, натрієва 730), сіль (йодосульфурон-метил-натрій), тетрагідро-2-фурилметиловий естер (RS)- або метиловий естер 2-[3-(4,6(R)-2-(4-(6-хлорхіноксалілокси)диметоксипіримідин-2-іл)уреїдосульфоніл]-4фенокси)пропіонової кислоти (ЕР-А-0 323 727); метансульфоніламінометилбензойної кислоти В) гербіциди ряду сульфонілкарбаміди, такі як (мезосульфурон-метил, WO 95/10507), піримідин- або триазиніламінокарбоніл-[бензол-, N,N-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипіримідин-2піридин-, піразол-, тіофен- та (алкілсульфоніл)іл)уреїдосульфоніл]-4-форміламіно-бензамід (фоалкіламіно-]-сульфаміди. Перевагу як замісникам у рамсульфурон, WO 95/01344), піримідиновому або триазиновому кільці надають 1-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-іл)-3-[2-(2алкокси, алкілу, галоалкокси, галоалкілу, галогену метоксиетокси)фенілсульфоніл]-карбамід (циноабо диметиламіно, причому всі замісники незалесульфурон), жно один від одного можуть бути комбіновані між 35 89033 36 метиловий естер 2-[(4-етокси-6-метиламіноB7) імідазолілсульфонілкарбаміди, наприклад, 1,3,5-триазин-2-іл)карбамоїл1-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-(2сульфамоїл]бензойної кислоти (етаметсульфуронетилсульфонілімідазо[1,2-а]піридин-3метил), іл)сульфонілкарбамід (MON 37500, сульфосуль1-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-3-[2фурон), (3,3,3-трифторопропіл)-фенілсульфоніл]карбамід 1-(2-хлороімідазо[1,2-а]піридин-3(просульфурон), ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2метиловий естер 2-(4,6-диметилпіримідин-2іл)карбамід (імазосульфурон); ілкарбамоїлсульфамоїл)бензойної кислоти (сульB8) феніламіносульфонілкарбаміди, наприфометурон-метил), клад, 1-[21-(4-метокси-6-трифторметил-1,3,5-триазин-2(циклопропілкарбоніл)феніламіносульфоніл]-3іл)-3-(2-трифторометилбензол-сульфоніл)карбамід (4,6-диметоксипіримідин-2-іл)карбамід (циклосу(тритосульфурон), льфамурон); B2) тієнілсульфонілкарбаміди, наприклад, 1С) хлорацетаніліди, наприклад, (2-метоксикарбонілтіофен-3-іл)-3-(4-метокси-6ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, метил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід (тифенсульфудиметенамід, метазахлор, метолахлор, Sрон-метил); метолахлор, петоксамід, претилахлор, пропахлор, B3) піразолілсульфонілкарбаміди, наприклад, пропізохлор та тенілхлор; 1-(4-етоксикарбоніл-1-метилпіразол-5D) тіокарбамати, наприклад ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2S-етил-N,N-дипропілтіокарбамат(ЕРТС), іл)карбамід (піразосульфурон-етил), S-етил-N,N-диізобутилтіокарбамат(бутилат), метиловий естер 3-хлор-5-(4,6циклоати, димепіперати, еспокарб, молінати, диметоксипіримідин-2-ілкарбамоїлсульфамоїл)-1орбенкарб, пебулати, просульфокарб, тіобенкарб, метилпіразол-4-карбонової кислоти (галосульфутіокарбазил та триалати; рон-метил), E) циклогександіоноксими, наприклад, метиловий естер 5-(4,6-диметилпіримідин-2Алоксидим, бутроксидим, клетодим, клопрокілкарбамоїлсульфамоїл)-1-(2-піридил)-піразол-4сидим, циклоксидим, протоксидим, сетоксидим, карбонової кислоти (NC-330, див Brighton Crop тепралоксидим та тралкоксидим; Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1, S. 45 ff.), F) імідазолінони, наприклад, 1-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-[1-метил-4імізаметабенз-метил, імазапік, імазамокс, іма(2-метил-2H-тетразол-5-іл)піразол-5запір, імазаквіх та імазетапір; ілсульфоніл]карбамід (DPX-A8947, азимсульфуG) похідні триазолопіримідинсульфонаміду, рон); наприклад, хлорансулам-метил, диклосулам, B4) похідні сульфондіаміду, наприклад, флорасулам, флуметсулам, метосулам та пенок3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1-(N-метил-Nсулам; метилсульфоніламіносульфоніл)-карбамід (амідоН) бензоїлциклогександіони, наприклад сульфурон) та його структурні аналоги (ЕР-А 0131 2-(2-хлор-4-метилсульфонілбензоїл)258 та Ζ Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, SonderheftXIl, 489циклогексан-1,3-діон (SC-0051, сулькотріони), 2-(2497(1990)); нітробензоїл)-4,4-диметилциклогексан-1,3-діон B5) піридилсульфонілкарбаміди, наприклад, (ЕР-А 0 274 634), 2-(2-нітро-31-(3-N,N-диметиламінокарбонілпіридин-2метилсульфонілбензоїл)-4,4-диметилциклогексанілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-21,3-діон (WO 91/13548), іл)карбамід (нікосульфурон), 2-[4-(метилсульфоніл)-2-нітробензоїл]-1,31-(3-етилсульфонілпіридин-2-ілсульфоніл)-3циклогександіон (мезотріон), (4,6-диметоксипіримідин-2-іл)карбамід (римсульІ) бензоїлізоксазоли, наприклад, фурон), 5-циклопропіл-[2-(метилсульфоніл)-4метиловий естер 2-[3-(4,6(трифторометил)бензоїл]ізоксазол (ізоксафлутол); диметоксипіримідин-2-іл)уреїдосульфоніл]-6J) бензоїлпіразоли, наприклад, трифторметил-3-піридинкарбонової кислоти, на2-[4-(2,4-дихлор-м-толуоїл)-1,3трієва сіль (DPX-KE 459, флупирсульфурондиметилпіразол-5-ілокси]-4'-метилацетофенон метил-натрій), (бензофенап), 3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1-(3-N4-(2,4-дихлорбензоіл)-1,3-диметилпіразол-5-ілметилсульфоніл-N-метиламінопіридин-2-іл)толуол-4-сульфонати (піразолінати), 2-[4-(2,4сульфонілкарбамід або їх солі (DE-A 40 00 503 та дихлорбензоїл)-1,3-диметилпіразол-5DE-A 40 30 577), ілокси]ацетофенони (піразоксифен); 1-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-(3К) сульфоніламінокарбонілтриазолінони, натрифторометил-2-піридилсульфоніл)карбамід приклад, (флазасульфурон), 4,5-дигідро-3-метокси-4-метил-5-оксо-N-(21-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-[3-(2,2,2трифторометоксифенілсульфоніл)-1H-1,2,4трифтороетокси)-2-піридилсульфоніл]-карбамідтриазол-1-карбоксаміди, натрієва сіль (флукарбанатрієва сіль (трифлоксисульфурон-натрій); зон-натрій), B6) алкоксифеноксисульфонілкарбаміди, наметиловий естер 2-(4,5-дигідро-4-метил-5приклад, 3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1-(2оксо-3-пропокси-1H-1,2,4-триазол-1-іл)етоксифенокси)сульфонілкарбамід або його солі карбоксамідосульфонілбензойної кислоти-натрієва (етоксисульфурон); сіль (пропоксикарбазон-Na); L) триазолінони, наприклад, 37 89033 38 4-аміно-N-трет-бутил-4,5-дигідро-3-ізопропілEdition, 2003, або the e-Pesticide Manual, Version 5-оксо-1,2,4-1Н-триазол-1-карбоксамід (амісарба3.0, British Crop Protection Council 2003. зон), Фунгіцидними активними речовинами, які мо2-(2,4-дихлор-5-проп-2-інілоксифеніл)-5,6,7,8жуть бути застосовані у комбінації із сполуками (І), тетрагідро-1,2,4-триазоло[4,3-а]піридин-3(2H)-он які згідно з винаходом застосовують для захисту (азафенідин), корисних рослин, є передусім наявні у продажу етиловий естер (RS)-2-хлор-3-[2-хлоро-5-(4активні речовини (сполуки аналогічно гербіцидам, дифторометил-4,5-дигідро-3-метил-5-оксо-1Няк правило, вказані у формі їх звичайної назви = 1,2,4-триазол-1-іл)-4-фторофеніл]пропіонової кис"Common name", здебільшого згідно із англійським лоти (карфентразон-етил), написанням): 2',4'-дихлор-5'-(4-дифторметил-4,5-дигідро-32-фенілфенол; 8-гідроксихінолінсульфат; ациметил-5-оксо-1H-1,2,4-триазол-1-іл)бензолар-S-метил; актиноват; алдиморф; амідофметанесульфонанілід (сульфентразон); лумет, ампропілфос; ампропілфос-калій; андопМ) фосфінові кислота та її похідні, наприклад, рим; анілазин; азаконазол; азоксистробін; 4-[гідрокси(метил)фосфіноїл]-L-гомоаланіл-Lбеналаксил; беноданіл; беноміл; бентіавалікарбаланіл-L-аланін (біланафос), амонієва сіль DLізопропіл; бензамакрил; бензамакрил-ізобутил; гомоаланін-4-іл(метил)фосфінової кислоти (глюбіланафос; бінапакрил; біфеніл; бітертанол; бласфозинат-амоній); тицидин-S; боскалід; бромуконазол; бупіримат; N) похідні гліцину, наприклад, бутіобат; бутиламін; полісульфід кальцію; капсиміN-(фосфонометил)гліцин та його солі (гліфоцин; каптафол; каптан; карбендазин; карбоксин; зати та солі, наприклад, натрієва сіль або ізопрокарпропамід; карвон; хінометіонат; хлобензтіазон; піламонєва сіль), хлорфеназол; хлоронеб; хлороталоніл; хлозоліN-(фосфонометил)гліцинтримезієва сіль (сунат; хлозилакон; цис-1(4-хлорофеніл)-2(1Н-1,2,4льфозат); триазол-1-іл)циклогептанол; клозилакон; ціазофаО) похідні піримідинілоксипіридинкарбонової мід; цифлуфенамід; цимоксаніл; ципроконазол; кислоти або похідні піримідинілоксибензойної кисципродиніл; ципрофурам; драже G; дебакарб; дилоти, наприклад, хлофуанід; дихлон; дихлорофен; диклоцимет; дибензиловий естер 3-(4,6-диметоксипіримідинкломецин; диклоран; діетофенкарб; дифенокона2-іл)оксипіридин-2-карбонової кислоти (ЕР-А 0 249 зол; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; 707), димоксистробін; диніконазол; диніконазол-М; диметиловий естер 3-(4,6-диметоксипіримідин-2нокап; дифеніламін; дипіритіон; диталімфос; дитііл)оксипіридин-2-карбонової кислоти (ЕР-А 0 249 анон; додин; дразоксолон; едифенфос; епоксико707), назол; етабоксам; етиримол; етридіазол; 1-етоксикарбонілоксиетиловий естер 2,6фамоксадон; фенамідон; фенапаніл; фенаримол; біс[(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)окси]-бензойної фенбуконазол; фенфурам; фенгексамід; фенітрокислоти (ЕР-А 0 472 113), пан; феноксаніл; фенпіклоніл; фенпропідин; фенп2,6-біс[(4,6-диметоксипіримідин-2ропіморф, фербам; флуазинам; флубензімін; іл)окси]бензойна кислота (біспірибак-натрій), пірифлудіоксоніл; флуметовер; флуморф; фтормід; бензоксим, пірифталід, піримінобак-метил та пірифлуоксастробін; флуквінконазол; флурпримідол; тіобак-натрій; флузилазол; флусульфамід; флутоланіл; флутриР) естер S-(N-арил-Nафол; фолпет; фозетил-алюміній; фозетил-натрій; алкілкарбамоїлметил)дитіофосфонової кислоти, фуберидазол; фуралаксил; фураметпір; фуркартакий як S-[N-(4-хлорфеніл)-Nбаніл; фурмециклокс; гуазатин; гексахлорбензол; ізопропілкарбамоїлметил]-O,Oгексаконазол; гімексазол; імазаліл; імібенконазол; диметилдитіофосфат(анілофос); іміноктадин триацетат; іміноктадинQ)триазинони, наприклад, трис(альбесил); йодокарб; іпконазол; іпробенфос; 3-циклогексил-6-диметиламіно-1-метил-1,3,5іпродіон; іпровалікарб; ірумаміцин; ізопротіолан; триазин-2,4-(1Н,3Н)-діон (гексазинон), 4-аміно-4,5ізоваледіон; казугаміцин; крезоксим-метил; манкодигідро-3-метил-6-феніл-1,2,4-триазин-5-он (метазеб; манеб; меферимзон; мепаніпірим; мепроніл; мітрон), 4-аміно-6-трет-бутил-4,5-дигідро-3металаксил; металаксил-М; метконазол; метасуметилтіо-1,2,4-триазин-5-он (метрибузин); льфокарб; метфуроксам; метил 1-(2,3-дигідро-2,2R) піридинкарбонові кислоти, наприклад, клодиметил-1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат; піралід, флуроксипір, піклорам та триклопір; метил 2-[[[циклопропіл[(4S) піридини, наприклад, дитіопір та тіазопір; метоксифеніл)іміно]метил]тіо]метил]-.альфа.Т) піридинкарбоксаміди, наприклад, дифлуфе(метоксиметилен)-бензолацетат; метил 2-[2-[3-(4нікан та піколінафен; хлорофеніл)-1 -метилал іліденамінооксимеU) 1,3,5-триазини, наприклад, тил]феніл]-3-метоксиакрилат; метирам; метоміноаметрин, атразини, ціаназини, диметаметрин, стробін; метрафенон; метсульфовакс; мілдіоміцин; прометон, прометрин, пропазини, симазини, симекарбонат монокалію; міклобутаніл; міклозолін; Nтрин, тербуметон, тербутилазини, тербутрин та (3-етил-3,5,5-триметилциклогексил)-3триетазини; форміламіно-2-гідроксибензамід; N-(6-метокси-3V) регулятори росту рослин, наприклад, форхпіридиніл)циклопропанкарбоксамід; N-бутил-8лорфенурон та тидіазурон. (1,1-диметилетил)-1-оксаспіро[4.5]декан-3-амін; Гербіциди із групи А - V відомі, наприклад, із натаміцин; нітротал-ізопропіл; новіфлумурон; нуавказаних вище публікацій та із "The Pesticide римол; офурак; оризастробін; оксадиксил; оксоліManual", The British Crop Protection Council, 13th нова кислота; окспоконазол; оксикарбоксин; окси 39 89033 40 фентіїн; паклобутразол; пефуразоат; пенконазол; паратіон (-метил/-етил), фентоат, форат, фозалон, пенцикурон; пентіопірад; фосдифен; фталід; пікофозмет, фосфамідон, фосфокарб, фок сим, пірибензамід; пікоксистробін; піпералін; поліоксин; поміфос (-метил/-етил), профенофос, пропафос, ліоксорим; пробеназол; прохлораз; процимідон; пропетамфос, протіофос, протоат, піраклофос, пропамокарб; пропанозин-натрій; пропіконазол; піридафентіон, піридатіон, хіналфос, себуфос, пропінеб; прохіназид; протіоконазол; піраклостросульфотеп, сульпрофос, тебупіриміфос, темефос, бін; піразофос; пірифенокс; піриметаніл; пірохілон; тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, піроксифур; піролнітрин; хінконазол; хіноксифен; трихлорфон, вамідотіон, акринатрин, алетрин (dхінтозен; силтіофам; симеконазол; тетратіокарбоцис-транс, d-транс), бета-цифлутрин, біфентрин, нат натрію; спіроксамін; сульфур; тебуконазол; біоалетрин, біоалетрин-S-циклопентил-ізомер, теклофталам; текназен; тетциклацис; тетраконабіоетанометрин, біоперметрин, біорезметрин, хлозол; тіабендазол; тиціофен; тифлузаміди; тіофавапортрин, цис-циперметрин, цис-резметрин, циснат-метил; тирам; тіадиніл; тіоксимід; толклофосперметрин, клоцитрин, циклопротрин, цифлутрин, метил; толілфлуанід; триадимефон; триадименол; цигалотрин, циперметрин (альфа-, бета-, тета-, триазбутил; триазоксид; трицикламід; трициклазета-), цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин (IRзол; тридеморф; трифлоксистробін; трифлумізол; ізомер), есфенвалерат, етофенпрокс, фенфлуттрифорин; тритиконазол; уніконазол; валідаміцин рин, фенпропатрин, фенпіритрин, фенвалерат, А; вінклозолін; зинеб; зирам; зоксамід; (2S)-N-[2-[4флуброцитринат, флуцитринат, флуфенпрокс, [[3-(4-хлорфеніл)-2-пропіл]окси]-3флуметрин, флувалінати, фубфенпрокс, гамаметоксифеніл]етил]-3-метил-2цигалотрин, іміпротрин, кадетрин, лямбда[(метилсульфоніл)аміно]-бутанамід; 1-(1цигалотрин, метофлутрин, перметрин (цис-, транснафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон; 2,3,5,6-тетрахлор), фенотрин (1R-транс ізомер), пралетрин, проф4-(метилсульфоніл)піридин; 2,4-дигідро-5-метоксилутрин, протрифенбути, пірезметрин, резметрин, 2-метил-4-[[[[[1-[3RU 15525, силафлуофен, тау-флувалінати, тефлу(трифторметрин, тералетрин, тетраметрин (-1R-ізомер), тратил)феніл]етиліден]аміно]окси]метил]феніл]-3Нлометрин, трансфлутрин, ZXI 8901, піретринс (пі1,2,3-триазол-3-он; 2-аміно-4-метил-N-феніл-5ретрум), DDT, індоксакарб, ацетаміприд, тіазолкарбоксамід; 2-хлор-N-(2,3-дигідро-1,1,3клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпітриметил-1Н-інден-4-л)-3-піридинкарбоксамід; рам, нітіазини, тіаклоприд, тіаметоксам, нікотин, 3,4,5-трихлор-2,6-піридиндикарбо-нітрил; 3-[(3бенсультап, картап, камфехлор, хлордан, ендосубром-6-фтор-2-метил-1Н-індол-1-іл)сульфоніл]льфан, гама-НСН, НСН, гептахлор, ліндан, метокN,N-диметил-1Н-1,2,4-триазол-1-сульфонамід; сихлор спіносад, ацетопрол, етипрол, фіпроніл, солі міді та сполуки з міді, такі як бордоська суміш; ваніліпрол, авермектин, емамектин, емамектингідроксид міді; нафтенат міді; оксихлорид міді; субензоат, івермектин, мілбеміцин, діофенолан, льфат міді; куфранеб; оксид міді; манкопер; оксинепофенонан, феноксикарб, гідропрени, кінопрени, мідь. метопрени, пірипроксифен, трипрени, хромафеноІнсектицидними та акарицид ними активними зиди, галофенозиди, метоксифенозиди, тебуферечовинами є, наприклад, (сполуки аналогічно нозиди, бістрифлурон, хлофлуазурон, дифлубенгербіцидам та фунгіцидам, як правило, вказані у зурон, флуазурон, флуциклоксурон, формі їх звичайної назви = "Common name", здебіфлуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, нольшого згідно із англійським написанням): валурон, новіфлумурон, пенфлурон, тефлубензуаланікарб, алдикарб, алдоксикарб, аліксикарб, рон, трифлумурон, бупрофезин, циромазин, діаамінокарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутакарб, фентіурон, азоциклотин, цигексатин, фенбутатинбутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, кароксид, хлорфенапір, бінапакрил, дінобутон, дінобофуран, карбосульфан, клоетокарб,диметилан, кап, DNOC, феназаквін, фенпіроксимати, піриміетіофенкарб, фенобукарб, фенотіокарб, форметадифен, піридабен, тебуфенпірад, толфенпірад, нат, фуратіокарб, ізопрокарб, метам-натрій, метіогідраметилнон, дикофол, ротенон, ацеквіноцил, карб, метоміл, метолкарб, оксаміл, примікарб, флуакрипірим, лінії Bacillus thuringiensis, спіродикпромекарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, трилофен, спіромезифен, [3-(2,5-диметилфеніл)-8метакарб, ХМС, ксиліл карб, ацетати, азаметифос, метокси-2-оксо-1-азаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл]-[етил]азинфос (-метил, -етил), бромофос-етил, бромфекарбонат (а також: карбонова кислота, 3-(2,5нвінфос (-метил), бутатіофос, кадусафос, карбодиметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1фенотіон, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлоразаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл етиловий естер, CASмефос, хлорпірифос (-метил/-етил), кумафос, Reg.-No.: 382608-10-8) та карбонова кислота, цисціанофенфос, ціанофос, хлорфенвінфос, деметон3-(2,5-диметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1S-метил, деметон- S-метилсульфон, діаліфос, азаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл етиловий естер (CASдіазинон, дихлофентіон, дихлофос/DDVP, дикроReg.-No.: 203313-25-1), флонікамід, амітраз, протофос, диметоат, диметилвінфос, діоксабензофос, паргіт, N2-[1,1-диметил-2-(метилсульфоніл)етил]дисульфотон, EPN, етіон, етопрофос, етримфос, 3-йод-N1-[2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фенсульфотіон, (трифторметил)етил]-феніл]-1,2фентіон, флупіразофос, фонофос, формотіон, фенілдикарбоксамід (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), фосметилан, фостіазат, гептенофос, йодофенфос, тіоциклам гідрооксалат, тіосультап-натрій, азадиіпробенфос, ізазофос, ізофенфос, ізопропіл Орахтин, Bacillus spec, Beauveria spec, кодлемони, саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метакMetarrhizium spec, Paecilomyces spec., турингієнрифос, метамідофос, метидатіон, мевінфос, моносин, Verticillium spec, фосфід алюмінію, метилброкротофос, належ, ометоат, оксидеметон-метил, мід, сульфурил фторид, криоліт, флонікамід, піме 41 89033 42 трозин, клофентезин, етоксазол, гекситіазокс, аміDekker, N.Y. 1973; Winnaker-Kuchler, "Chemische дофлумет, бенклотіаз, бензоксимат, біфеназат, Technologie", Band 7, С Hanser Verlag Munchen, 4. бромопропілат, бупрофезин, хінометіонат, хлорAuflage 1986; "Perry's Chemical Engineer's димеформ, хлоробензилати, хлоропікрин, клотіаHandbook", 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y. 1973, Seiten зобен, циклопрени, дицикланіл, феноксакрим, фе8-57. нтрифаніл, флубензіміни, флуфенерим, Необхідні допоміжні речовини, такі як інертні флутензин, госиплури, гідраметилнони, японілури, метеріали, поверхнево-активні речовини, розчинметоксадіазони, нафта, піпероніл бутоксид, олеат ники та інші добавки є також відомими та описані, калію, піридаліл, сульфлурамід, тетрадифон, тетнаприклад, в: McCutcheon's "Detergents and расул, триаратени, вербутин. Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Інсектицидами, які окремо або у комбінації із C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, гербіцидами можуть спричиняти пошкодження N.Y. 1963; H. von Olphen, "Introduction to Clay рослин, є, наприклад, такі: Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Органофосфати, наприклад, тербуфос Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte", (Counter®), фонофос (Dyfonate®), форати Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and (Thimet®), хлорпірифос (Reldan®), карбамати, такі Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", як карбофуран (Furadan®), інсектициди на основі Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, "Handbook піретроїду, такі як тефлутрин (Force®), дельтаметof Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., рин (Decis®) та тралометрин (Scout®), а також інші Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Kuchler, інсектицидні засоби із іншим механізмом впливу. "Chemische Technologie", Band 7, С Hanser Verlag Сполуки загальної формули (І) та їх комбінації Munchen, 4. Auflage 1986. з одним або кількома пестицидами залежно від Окрім вказаних вище допоміжних засобів зазаданих фізико-хімічних та біологічних параметрів соби для захисту корисних рослин можуть також, в можуть бути формульовані різними способами. разі необхідності, містити звичайні засоби, що покНижче наведені приклади придатних видів формуращують адгезію, змочувачі, диспергатори, просолювання: чувальні агенти, емульгатори, консерванти, анти- здатні до емульгування концентрати, які одефризи, наповнювачі, носії та барвники, ржують розчиненням активних речовин у органічзнепінювачі, уповільнювачі випаровування, а таному розчиннику, наприклад, бутанолі, циклогеккож засоби, що впливають на рівень рН або в'язсаноні, диметилформаміді, ксилолі, або у кість. вуглеводнях із більш високою температурою киЗалежно від виду приготування засоби для запіння, або у сумішах органічних розчинників із захисту корисних рослин містять як правило від 0,1 стосуванням однієї або кількох поверхневодо 99ваг. %, зокрема від 0,2 до 95ваг. %, одного активних речовин іонного та/або неіонного виду або кількох сафенерів загальної формули І або (емульгаторів). Придатними емульгаторами є, накомбінації сафенера та пестициду. Крім того вони приклад, алкіларилсульфонкислі кальцієві солі, містять від 1 до 99,9, зокрема від 4 до 99,5ваг. %, полігліколеві естери жирних кислот, алкіларилполіоднієї або кількох твердих або рідких добавок та гліколеві етери, полігліколеві етери жирних спирвід 0 до 25, зокрема від 0,1 до 25ваг. % поверхнетів, продукти конденсації пропілен оксиду та етиво-активної речовини. У здатних до емульгування леноксиду, алкілполіетери, естери сорбіту та концентратах концентрація активної речовини, естери поліоксиетиленсорбіту та жирної кислоти; тобто концентрація сафенера та/або пестициду, як - дуcти для запилення, які одержують подрібправило становить від 1 до 90, зокрема від 5 до ненням активних речовин із тонкодисперсними 80ваг. %. Дуcти для запилення зазвичай містять твердими неорганічними або органічними речовивід 1 до 30, переважно від 5 до 20ваг. % активної нами, такими як, наприклад, тальк, природні глини, речовини. У порошках для розбризкування конценаприклад, каолін, бентоніт та пірофіліт, діатомова нтрація активної речовини становить як правило земля або мука; від 10 до 90ваг. %. У випадку здатних до диспер- суспензійні концентрати на основі води або гування гранулятів вміст активної речовини, наолії, які можуть, наприклад, бути одержані вологим приклад, становить від 1 до 95ваг. %, переважно подрібненням за допомогою алмазних млинів; 10-80ваг. %. - розчинні у воді порошки; Для застосування наявні у комерційно доступ- розчинні у воді концентрати; ній формі композиції, в разі необхідності, розрі- грануляти, такі як розчинні у води грануляти, джують звичайним способом, наприклад, у випадздатні до диспергування у воді грануляти, а також ку порошків для розбризкування, здатних до грануляти для розпилення або нанесення на емульгування концентратів, дисперсій та здатних ґрунт; до диспергування у воді гранулятів водою. Дусто- порошки для розбризкування, які поряд із акподібні композиції, грануляти, а також здатні до тивною речовиною містять також розріджувачі або розпилення розчини перед застосуванням як праінертні речовини та поверхнево-активні речовини; вило вже більше не розріджують іншими інертними - капсульні суспензії та мікрокапсули; речовинами. Зовнішні умови, такі як температура, - композиції наднизького об'єму (Ultra-Lowвологість, вид застосовуваного гербіциду і т.п., Volume). варіюють необхідні витратні кількості сафенера. Названі вище види композицій відомі фахівцю У наведених нижче прикладах, які пояснюють та описані, наприклад, в: К. Martens, "Spray Drying винахід, але не обмежують обсяг його охорони, Handbook", 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London. 1979; масові показники, якщо не вказано нічого іншого, W. van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel стосуються ваги. 43 89033 44 А) Хімічні приклади Me метил, Нижче у таблиці вказані приклади сполук (І) н-Пр = н-пропіл, згідно з винаходом; в таблиці 1 скорочення мають і-Пр = ізопропіл, такі значення: ц-Пр = циклопропіл, і-Пен = ізопентил, 3 спол. = сполука, (R )n = Η означає те ж саме, що і n = 0, тобто 3 Ц= цикло, відсутній замісник R і= ізо (тобто тільки незаміщену основну Η= нормальний (лінійний), речовину), 3 в= вторинний, (R )n = 3-Ме означає метил у мета-положенні по 1 т= третинний, відношенню до R або у орто2 Ац = ацетил, положенні по відношенню до -Z-R Бу = н-бутил, (див. нумерацію кільцевих атомів у н-Бу = н-бутил, формулі (І) перед таблицею). Ет етил, 45 89033 46 47 89033 48 49 89033 50 51 89033 52 53 89033 54 55 89033 56 57 89033 58 59 89033 60