Динатрієва сіль 2,2-біс(3сульфоксипропілокси)фенілетанону, як фотоініціатор радикальної полімеризації

Динатриевая соль 2,2-бис(3-сульфоксипропилокси)фенилэтанона общей формулы: CH,-CH,-SO,Na ? / с—сн 49/255. Fouassier J Pefal, "Photoinitiatore and Monomeres: a Fashionable Formulation", Polum. Photochem., 1984, N9 5, p 57-76. осн2 CH,-CH,-SO,Na в качестве фотоинициатора радикальной полимеризации фотополимеризующихся композиций. Настоящее изобретение относится к области химии фотоинициаторов (ФИ) радикальной полимеризации, конкретно к водорастворимым ацеталям фенилглиоксаля, которые могут использоваться в фотополимеризующихся композициях (ФПК). Использование ароматических а, а-диалкоксикетонов в качестве фотоинициаторов радикальной полимеризации широко описано в литературе Большое распространение среди соединений этого класса получил промышленно выпускаемый фирмой Ciba-Geigy 2,2- диметокси2-фенилацетофенон (lrgacure-651), который относят к числу наиболее активных, на сегодня, ФИ (1] Этот фотоинициатор под действием УФизлучения в обпэсги 320 нм распадается по аС-С связи на два радикала, которые затем инициируют полимеризацию ненасыщенных мономеров (главным образом эфиров акриловой и метакриловой кислот) (2) Недостатком приведенного ФИ является плохая совместимость с веществами, входящими в состав еодовымывных фотополимеризующихся композиций из-за его нерастворимости в воде. Как прототип предлагается, вещество 2,2диизопропоксиацетофєнон (ДИПАФ) формулы 1, условия синтеза и важнейшие химические и физико-химические свойства которого описаны в литературе [3]. Недостатком ДИПАФ также является нерастворимость в воде. О II СМ О О-Рг" —с О РҐ (1) В основу изобретения поставлена задача создания нового водорастворимого фотоинициатора радикальной полимеризации, который за счет наличия гидрофильных групп -БОзИа в своем составе хорошо совмещался бы со всеми элементами ФПК и, как следствие, улучшал репродукционно-графические и физико-химические свойства полученных с его использованием фотополимеризующихся материалов Поставленная задача решалась путем синтеза динатриевой соли 2,2- бис-(3-сульфоксипропипокси)-фенилэтанона формулы 2, используемого для фотоинициирования процессов радикальной полимеризации. О ,ОСН2 - СН2 - СН2 - SO3Na II — С- ОСН 2 - СН 2 - СН 2 - SO 3 Na (2) см гю СМ 27572 За счет особенностей химического строения заявленное соединение растворяется в воде, обеспечивая хорошую совместимость со всеми элементами водорастворимых ФПК Благодаря этому улучшаются эксплуатационные качества готовых фогомолимерных материалов Пример 1. В колбу, емкостью 0,5 л, снабженную насадкой Дина-Старка и эффективным обратным холодильником помещают 13,4 г фенилглиоксаля, 40 г диматриевой соли гидроксипропилсульфокислоты, 3 г концентрированной серной кислоты и 300 мл бензола Содержимое колбы нагревают до температуры устойчивого кипения растворителя и продопжаюі реакцию до прекращения выделения воды в насадку Дина Старка Отгоняли бензол, остаток экстрагировали водой Воду испаряли (удаляли в вакууме) и полученную кристаллическую динатриевую соль 2,2-бис- (3-сульфоксипропилокси)-фенилэтанона использовали в качестве ФИ и ФПК Полученное вещество представляет собой водорастворимый продукт желтого цвета со следующими параметрами молекулярный вес 416, максимум поглощения в УФ области - 340 нм Коэффициент экстинции в максимуме 95 25 л моль"1* см ИК-слектр , 1710 см-1 (С-О) Предварительными исследованиями установлено, что динатриевая соль 2,2-бис-{3-суль фопропилокси)-фенилэтанона может использоваться в качестве фотоинициатора радикальной полимеризации в ФПК для изготовления водорастворимых фотополимерных печатных форм Пример 2. 16 95 м ч поливинилового спирта растворяют в 67 8 м ч обессоленной воды при температуре 80-90°С в течение 3-5 час при перемешивании К полученному раствору при 50вС, добавляют смесь 3 38 м ч глицидипметакрилата, 1 70 м ч монометакрилового эфира этилен гликоля, 1 70 м ч диметиламиноэтанола, 0 47 м ч динатриевой соли 2,2-бис-(3-сульфоксипропилокси)-фени лета нон а, 0 05 м ч ионола и 7 87 м ч этанола Полученную смесь перемешивают до гомогенизации и поливают через фильеру на бесконечную металлическую ленту После испарения растворителя получают фотополимерную пленку Максимальный выход гель-фракции после облучения пленки под пампами ЛУФ-80 в течение 20 секунд составляет 76% Изготовленная твердая ФПК отличается высокими репродукцией но-графическими параметрами (выделяющая способность 100 мкм, разделяющая способность 100 см'1), оптимальными физико-механическими свойствами (прочность при разрыве 2.6 МПа, относительное удлинение 85,4) Коэффициент пропускания пленки толщиной 1 мм света с длиной волны 360 нм равен 32. Тираж 50 екз відкрите акціонерне товариство «Патент» Україна, 88000, м. Ужгород, вул Гагаріна, 101 (03122) 3-72-89 (03122) 2-57-03