Сіль 3-метиламіносульфолану та п-толоксиоцтової кислоти, що має властивості регулятора росту рослин

Изобретение относится к производным сульфолана, а именно к соли 3-метиламиносульфолана и nтолоксиуксусной кислоты формулы I, обладающей свойствами регулятора роста растений. Указанное свойство предполагает возможность использования его в сельском хозяйстве для стимуляции развития растений на начальных этапах онтогенеза. Заявленное соединение в литературе не описано. Ближайшими аналогами по действию и строению являются: 1. Гибберелловая кислота А 3 и гибберсиб - базовые объекты, широко используемые в сельскохозяйственном производстве для повышения урожая бессемянных сортов винограда, при производстве солода для пивоваренной промышленности и др. [1]. Преимущество заявляемого соединения в сравнении с базовым объектом состоит в том, что гибберсиб и гибберелловая кислота А3 (ГА3) менее доступны и менее технологичны, чем предлагаемое соединение. Стоимость 1кг ГА3 составляет 20тыс.руб., а заявляемого соединения - 260руб. Биологическая активность предлагаемого соединения в концентрациях 10 -4 и 10-5% выше базового; 2. N-окись-2,6-диметилпиридина "Ивин" - аналог 1 -рекомендован Госхимкомиссией для использования с целью повышения продуктивности огурцов и томатов [2]. Заявленное соединение по своей токсичности, как и "Ивин", относится к группе малотоксичных препаратов, величина ЛД50 его равняется 1980мг/кг, однако оно более чем в 10 раз дешевле (стоимость одного килограмма аналога I -1750руб., а заявленного соединения - 160руб.), а также отличается большей активностью. 3. Хлоргидрат 3-метиламиносульфонат формулы II - аналог 2, обладающий свойствами регулятора роста растений [3], но он значительно уступает по своей активности заявленному соединению. Задача данного изобретения - изыскание новых, экологически безвредных регуляторов роста растений, обладающих высокой активностью и малой токсичностью. Поставленная задача достигается синтезом и применением в качестве стимулятора роста растений соли 3-метиламиносульфолана и n-толоксиуксусной кислоты формулы I. Предлагаемое соединение получают взаимодействием 3-метиламиносульфолана с n-толоксиуксусной кислотой в этаноле при 25 78°C. Структура предлагаемого соединения подтверждена элементным анализом и ИК-спектрами, снятыми на спектрофотометре SPECORD-M-80. Наличие полос поглощения - группы при 1125 и 1305см-1, c-O при 1245см-1, а также COO- при 1610см-1 свидетельствует в пользу выбранной структуры. Пример 1. Способ получения соли 3-метиламиносульфолана и n-толоксиуксусной кислоты. В трехгорлом реакторе, снабженном капельной воронкой, обратным холодильником и механической мешалкой, растворяют 16,6г (0,1мол.) n-толоксиуксусной кислоты в 200мл этанола и при температуре 45 50°C прикапывают в течение 20 минут раствор 14,9г (0,1мол.) 3-метиламиносульфолана в 100мл этанола. Реакционную массу кипятят 1 час, растворитель упаривают, а остаток промывают эфиром (2 ´ 50мл). Выход соли 3-метиламиносульфолана и n-толоксиуксусной кислоты 30,9г (98%), температура плавления 135 - 136°C (из метанола). Найдено, %: C - 53,4; H - 6,5; N - 4,6; S -10,2. C14H21NO5S. Вычислено, %: C - 53,31; H - 6,71; N - 4,44; S - 10,16. Пример 2. Определение биологической активности. Семена мутантного образца томата гомозиготного по гену карликовости стерилизуют в 20% - ном растворе соляной кислоты в течение 30 минут, высевают в полиэтиленовые сосуды емкостью 5кг и устанавливают их в климатическую камеру КТ К 1250 с температурным режимом 26°/18° (день/ночь). В фазу 1 - 2 листьев измеряют высоту растений и обрабатывают их растворами соли 3метиламиносульфолана и n-толоксиуксусной кислоты, гиббереллинами и аналогами 1 и 2 в 6 - ти концентрациях (10-1 - 10-6%) путем нанесения автоматической микропипеткой на апикальную и околоапикальную зоны растений. Через 7 суток проводят повторное измерение высоты растений и выражают ее в процентах по отношению к контролю (обработка дистиллированной водой). Данные представлены в табл.1. В дальнейшем биологическую активность соединения I проверяли на семенном тесте (табл.2). Как видно из табл.1 - 2, заявленное соединение обладает достаточно высокой биологической активностью в интервале концентраций 10-4 - 10-5%. Оно вызывает стимуляцию линейного роста стебля томатов на 40,6 - 43,8%, а также увеличивает энергию прорастания (на 9,9%) и всхожесть (на 9,2%) семян. Таким образом, соль 3-метиламиносульфолана и n-толоксиуксусной кислоты обладает свойством регулятора роста растений, обеспечивает стимуляцию прорастания семян и развитие растений томата в ранний период их вегетации. Пример 3. Определение острой токсичности препарата. Острая токсичность препарата определялась на белых мышах - самцах и самках массой 19 - 21г при пероральном способе введения водных растворов. В качестве показателей токсичности взята величина ЛД50 - среднесмертельная доза, выраженная в мг/кг массы животного. Учет гибели животных проводился через 24 часа после введения препарата. Результаты опытов статистически обрабатывали по методу Литчфилда и Уилкоксона в модификации Рота (3). Установлено, что предлагаемое соединение относится к группе малотоксичных соединений - величина ЛД50 его 1980мг/кг. Источники информации 1. Муромцев Г.С., Агнистикова В.Н. Гиббереллины. - М.: Наука, 1984. - С.142 - 154.