Заміщені фторалкоксифенілсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)они та гербіцидний засіб на їх основі

1. Сполуки загальної формули (І) C2 2 (19) 1 ТА 3 78204 4 n означає число 2 або 3, iзопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або iзопропілтіо, Q1 означає кисень або сірку, диметиламіно, циклопропіл або циклопропілметокQ2 означає кисень, си, R1 означає метил, необов'язково заміщений фтоR3 означає метил, етил, метокси, етокси або цикром, етил, н- або iзопропіл, метокси, етокси, н- або лопропіл. iзопропокси, 4. Сполуки за п. 1, в яких n означає 3. R2 означає хлор, бром, метил, необов'язково за5. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що міщений метокси, етил, н- або iзопропіл, метокси, містить сполуку за одним з пп. 1-4 та звичайні рознеобов'язково заміщений фтором етокси, н- або ріджувачі та/або поверхнево-активні речовини. Винахід стосується нових заміщених фторалкоксифенілсульфоніламіно(тіо)карбонілтіазолін(ті)онів, способу їх одержання та їх застосування як засобів для обробки рослин, зокрема як гербіцидів. Відомо, що певні заміщені фенілсульфоніламінокарбонілтіазолінони, як, наприклад, сполуки 2(2-фторетокси)-6-метил-N-[(4-метил-5-оксо-3пропокси-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]бензолсульфонамід, 2-(2-фторетокси)6-метил-N-[(4-метил-5-оксо-3-i-пропокси-4,5дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]бензолсульфонамід, 2-(2-фторетокси)6-метил-N-[4-циклопропіл-3-метокси-5-оксо-4,5дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]бензолсульфонамід, 2-(2-фторетокси)-6метил-N-[4-циклопропіл-5-оксо-3-i-пропокси-4,5дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]бензолсульфонамід, 2-(2-фторетокси)6-метил-N-[3-метокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигідро1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]бензолсульфонамід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-N[3-етокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4триазол-1-іл)карбоніл]бензолсульфонамід та 2-(2фтopeтoкcи)-6-мeтил-N-[3,4-диметил-5-оксо-4,5дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]бензолсульфонамід [див. WO-A97/03056] проявляють гербіцидні властивості [див. також ЕР-А-341489, ЕР-А-422469, ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, ЕР-А-507171, ЕР-А-534266]. Але гербіцидна ефективність та сумісність цих сполук по відношенню до культурних рослин є не завжди задовільною. Були описані нові заміщені фторалкоксифенілсульфоніламіно(тіо)карбоніл-тіазолін(ті)они загальної формули (І) в якій n означає число 2, 3 або 4, Q1 означає О (кисень) або S (сірку), Q2 означає О (кисень) або S (сірку), R1 означає необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метокси, етокси, н- або i-пропокси метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, в- або m-бутил, метокси, етокси, н- або i-пропокси, н-, і-, в- або m-бутокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або i-пропокси карбоніл, R2 означає водень, ціано, фтор, хлор, бром; відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або i-пропокси метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, або в-бутил, метокси, етокси, н- або i-пропокси, н-, і-, або вбутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, або в-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або iпропіламіно, н-, і-, або в-бутиламіно, метоксиаміно, етоксиаміно, н- або i- пропоксиаміно, н-, і-, або вбутоксиаміно; диметиламіно, діетиламіно, Νметилметоксиаміно або N-метилетоксиаміно; відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси, бутинілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, пропініламіно або бутиніламіно; або відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметилтіо, циклобутилметилтіо, циклопентилметилтіо, циклогексилметилтіо, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, та R3 означає водень, відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або i-пропокси метил, етил, н- або i-пропіл, метокси, етокси, н- або i-пропокси, метиламіно, етиламіно, н- або i-пропіламіно; диметиламіно або діетиламіно; або відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, а також солі сполук формули (І), причому заявником виключаються попередньо відомі сполуки 2-(2-фторетокси)-6-метил-N-[(4метил-5-оксо-3-пропокси-4,5-дигідро-1Н-1,2,4триазол-1-іл)-карбоніл]бензол-сульфонамід, 2-(2фторетокси)-6-метил-N-[(4-метил-5-оксо-3-iпропокси-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]бензолсульфонамід, 2-(2-фторетокси)6-метил-N-[4-циклопропіл-3-метокси-5-оксо-4,5 5 78204 6 дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1Q2 означає особливо переважно О (кисень) іл)карбоніл]бензолсульфонамід, 2-(2-фторетокси)або S (сірку). 6-метил-N-[4-циклопропіл-5-оксо-3-i-пропокси-4,5R1 означає особливо переважно необов'язково дигідро-1N-1,2,4-триазол-1заміщений фтором, хлором, метокси або етокси іл)карбоніл]бензолсульфонамід, 2-(2-фторетокси)метил, етил, н- або i-пропіл, метокси, етокси, н6-метил-N-[3-метокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигідроабо i-пропокси, метоксикарбоніл або етоксикарбо1Н-1,2,4-триазол-1ніл. іл)карбоніл]бензолсульфонамід, 2-(2-фторR2 означає особливо переважно хлор, бром; етокси)-6-метил-N-[3-етокси-4-метил-5-оксо-4,5відповідно необов'язково заміщений ціано, фтодигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]ром, хлором, метокси, етокси, н- або i-пропокси бензолсульфонамід та 2-(2-фторетокси)-6-метилметил, етил, н- або і-пропіл, метокси, етокси, нN-[3,4-диметил-5-оксо-4,5-дигідро-1N-1,2,4або i-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ітриазол-1-іл)карбоніл]бензолсульфонамід [див. пропілтіо, метиламіно, етиламіно, н- або іWO-A-97/03056]. пропіламіно, метоксиаміно або етоксиаміно; димеПереважні замісники або діапазони залишків, тиламіно або N-метилметоксиаміно; відповідно які входять до складу описаних вище та нижче необов'язково заміщений фтором або хлором етеформул, наведені нижче : ніл, пропеніл, етиніл, пропініл, пропенілокси, проn означає переважно число 2, 3 або 4. пінілокси, пропенілтіо, пропінілтіо, пропеніламіно Q1 означає переважно О (кисень) або S (сірку). або пропініламіно; або відповідно необов'язково Q2 означає переважно О (кисень) або S (сірку). заміщений фтором, хлором або метилом циклопR1 означає переважно необов'язково заміщеропіл, циклопропілокси, циклопропіламіно, циклоний ціано, фтором, хлором, метокси або етокси пропілметил, циклопропілметокси, циклопропілмеметил, етил, н- або i-пропіл, н- або i- бутил, метоктилтіо або циклопропілметиламіно. си, етокси, н- або i-пропокси, н- або i-бутокси, меR3 означає особливо переважно метил, етил, токсикарбоніл, етоксикарбоніл, набо iметокси, етокси, диметиламіно, циклопропіл або пропоксикарбоніл. циклопропілметил. R2 означає переважно водень, ціано, фтор, До наступної гр упи особливо переважних спохлор, бром, відповідно необов'язково заміщений лук належать такі сполуки загальної формули (І), в ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або iякій пропокси метил, етил, н- або I-пропіл, н-, і- або вn означає число 3 або 4. бутил, метокси, етокси, н- або i-пропокси, н-, і- або Об'єктом даного винаходу є крім того перевав-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, н-, жно солі натрію, калію, магнію, кальцію, амонію, і- або в-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або iС1-С4-алкіламонію, ді-(С1-С4-алкіл)амонію, три-(С1пропіламіно, н-, і- або в-бутиламіно, метоксиаміно, С4-алкіл)амонію, тетра-(С1-С4-алкіл)амонію, триетоксиаміно, н- або I-пропоксиаміно, н-, і- або в(С1-С4-алкіл)сульфонію, С5або С6бутоксиаміно; диметиламіно, діетиламіно, Nциклоалкіламонію та ді-(С1-С2-алкіл)бензиламонію метилметоксиаміно або Ν-метилетоксиаміно; відсполук формули (І), в якій n, Q1, Q2 , R1, R 2 та R3 повідно необов'язково заміщений ціано, фтором, мають наведені вище значення, зокрема солі нахлором або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, етитрію. ніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, бутенілокси, Нижче у гр упах згідно з винаходом наведені пропінілокси, бутинілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, приклади сполук загальної формули (1). пропінілтіо, бутинілтіо, пропеніламіно, бутеніламіГрупа 1 но, пропініламіно або бутиніламіно, або відповідно n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, О (кисень), R1 означає етил, R3 означає метил. бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклоR2 означає, наприклад, Н, ціано, хлор, бром, бутил, циклопентил, циклопропілокси, циклобутиметил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в-або m-бутил, локси, циклопентилокси, циклопропіламіно, циклометокси, етокси, n- або i-пропокси, н-, і-, в- або mбутиламіно, циклопентиламіно, циклопропілметил, бутокси, дифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, циклобутилметил, циклопентилметил, циклопропіметилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, н-, і-, в- або mлметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокбутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або iси, циклопропілметилтіо, циклобутилметилтіо, пропіламіно, н-, і-, в- або m-бутиламіно, метоксиациклопентилметилтіо, циклопропілметиламіно, міно, етоксиаміно, н- та i-пропоксиаміно, н-, і- та вциклобутилметиламіно або циклопентилметилабутоксиаміно, диметиламіно, діетиламіно, Nміно. метилметоксиаміно, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл R3 означає переважно водень; відповідно не(аліл), 2-пропенілокси (алілокси), 2-пропенілтіо обов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, (алілтіо), 2-пропінілокси (пропаргілокси), 2метокси або етокси метил, етил, метокси, етокси, пропінілтіо (пропаргілтіо), циклопропіл, циклопрометиламіно, етиламіно; диметиламіно; або відпопілметил, циклопропілметокси та циклопропілмевідно необов'язково заміщений фтором, хлором тилтіо. або метилом циклопропіл, циклобутил, циклопенГрупа 2 тил, циклопропілметил, циклобутилметил або цикn означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає лопентилметил. О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає метил. n означає особливо переважно число 2, 3 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 або 4. значення. Q1 означає особливо переважно О (кисень) Група 3 або S (сірку). n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 7 78204 8 О (кисень), R1 означає i-пропіл, R3 означає метил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 16 Група 4 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 2 n означає 2, Q означає О (кисень), Q означає О (кисень), R1 означає н-пропокси, R3 означає 1 3 О (кисень), R означає метокси, R означає метил. етил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 5 Група 17 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає етокси, R означає метил. О (кисень), R1 означає i-пропокси, R3 означає етил. 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 6 Група 18 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає н-пропокси, R означає меО (кисень), R1 означає 2-фторетокси, R3 означає тил. етил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 7 Група 19 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає i-пропокси, R означає меО (кисень), R1 означає трифторметокси, R3 ознатил. чає етил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 8 Група 20 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає 2-фторетокси, R означає О (кисень), R1 означає метоксикарбоніл, R3 ознаметил. чає етил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 9 Група 21 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає трифторметокси, R ознаО (кисень), R1 означає етил, R3 означає метокси. чає метил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 22 Група 10 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає метокО (кисень), R1 означає метоксикарбоніл, R3 ознаси. чає метил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 23 Група 11 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 2 n означає 2, Q означає О (кисень), Q означає О (кисень), R1 означає і-пропіл, R3 означає меток1 3 О (кисень), R означає етил, R означає етил. си. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 12 Група 24 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає н-пропіл, R означає етил. О (кисень), R1 означає метокси, R3 означає меток2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 си. значення. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Група 13 значення. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 25 О (кисень), R1 означає i-пропіл, R3 означає етил. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 О (кисень), R1 означає етокси, R3 означає метокси. значення. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Група 14 значення. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 26 О (кисень), R1 означає метокси, R3 означає етил. π означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 О (кисень), R1 означає н-пропокси, R3 означає мезначення. токси. Група 15 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 1 2 n означає 2, Q означає О (кисень), Q означає значення. О (кисень), R1 означає етокси, R3 означає етил. Група 27 9 78204 10 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 39 О (кисень), R1 означає i-пропокси, R3 означає меn означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає токси. О (кисень), R1 означає трифторметокси, R3 ознаR2, наприклад, має наведені вище для групи 1 чає етокси. значення. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Група 28 значення. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 40 О (кисень), R1 означає 2-фторетокси, R3 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає метокси. О (кисень), R1 означає метоксикарбоніл, R3 ознаR2, наприклад, має наведені вище для групи 1 чає етокси. значення. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Група 29 значення. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 41 О (кисень), R1 означає трифторметокси, R3 ознаn означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає чає метокси. О (кисень), R1 означає етил, R3 означає пропаргіR2, наприклад, має наведені вище для групи 1 локси. значення. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Група 30 значення. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 42 О (кисень), R1 означає метоксикарбоніл, R3 ознаn означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає чає метокси. О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає пропа2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 ргілокси. значення. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Група 31 значення. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 43 О (кисень), R1 означає етил, R3 означає етокси. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 О (кисень), R1 означає і-пропіл, R3 означає пропарзначення. гілокси. Група 32 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 1 2 n означає 2, Q означає О (кисень), Q означає значення. О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає етокси. Група 44 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає значення. О (кисень), R1 означає метокси, R3 означає пропаГрупа 33 ргілокси. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 1 3 О (кисень), R означає і-пропіл, R означає етокси. значення. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Група 45 значення. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 34 О (кисень), R1 означає етокси, R3 означає пропарn означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає гілокси. О (кисень), R1 означає метокси, R3 означає етокси. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 46 Група 35 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 2 n означає 2, Q означає О (кисень), Q означає О (кисень), R1 означає н-пропокси, R3 означає 1 3 О (кисень), R означає етокси, R означає етокси. пропаргілокси. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 36 Група 47 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає н-пропокси, R означає етоО (кисень), R1 означає i-пропокси, R3 означає прокси. паргілокси. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 37 Група 48 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає i-пропокси, R означає етоО (кисень), R1 означає 2-фторетокси, R3 означає кси. пропаргілокси. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 38 Група 49 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає 2-фторетокси, R означає О (кисень), R1 означає трифторметокси, R3 ознаетокси. чає пропаргілокси. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. 11 78204 12 Група 50 Група 61 π означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає метоксикарбоніл, R3 ознаО (кисень), R1 означає етил, R3 означає циклопрочає пропаргілокси. піл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 51 Група 62 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає етил, R означає диметиО (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає циклоламіно. пропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 52 Група 63 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає димеО (кисень), R1 означає i-пропіл, R3 означає циклотиламіно. пропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 53 Група 64 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає i-пропіл, R означає димеО (кисень), R1 означає метокси, R3 означає циклотиламіно. пропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 54 Група 65 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає метокси, R означає димеО (кисень), R1 означає етокси, R3 означає циклоптиламіно. ропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 55 Група 66 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає етокси, R означає диметиО (кисень), R1 означає н-пропокси, R3 означає циламіно. клопропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 56 Група 67 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає н-пропокси, R3 означає диО (кисень), R1 означає i-пропокси, R3 означає цикметиламіно. лопропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 57 Група 68 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає i-пропокси, R означає диО (кисень), R1 означає 2-фторетокси, R3 означає метиламіно. циклопропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 58 Група 69 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає 2-фторетокси, R означає О (кисень), R1 означає трифторметокси, R3 ознадиметиламіно. чає циклопропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 59 Група 70 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає трифторметокси, R ознаО (кисень), R1 означає метоксикарбоніл, R3 означає диметиламіно. чає циклопропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 60 Група 71 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає метоксикарбоніл, R ознаО (кисень), R1 означає етил, R3 означає циклопрочає диметиламіно. пілметил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. 13 78204 14 Група 72 О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає метил. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає циклозначення. пропілметил. Група 84 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає значення. О (кисень), R1 означає і-пропіл, R3 означає метил. Група 73 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає значення. О (кисень), R1 означає i-пропіл, R3 означає циклоГрупа 85 пропілметил. n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 О (кисень), R1 означає метокси, R3 означає метил. значення. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Група 74 значення. n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 86 О (кисень), R1 означає метокси, R3 означає циклоn означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає пропілметил. О (кисень), R1 означає етокси, R3 означає метил. 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 75 Група 87 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає етокси, R означає циклопО (кисень), R1 означає н-пропокси, R3 означає меропілметил. тил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 76 Група 88 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає w-пропокси, R означає О (кисень), R1 означає i-пропокси, R3 означає мециклопропілметил. тил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 77 Група 89 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає i-пропокси, R означає цикО (кисень), R1 означає 2-фторетокси, R3 означає лопропілметил. метил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 78 Група 90 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає 2-фторетокси, R3 означає О (кисень), R1 означає трифторметокси, R3 ознациклопропілметил. чає метил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 79 Група 91 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає трифторметокси, R ознаО (кисень), R1 означає метоксикарбоніл, R3 означає циклопропілметил. чає метил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 80 Група 92 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає З, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає метоксикарбоніл, R ознаО (кисень), R1 означає метил, R3 означає етил. чає циклопропілметил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 93 Група 81 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 2 n означає З, Q означає О (кисень), Q означає О (кисень), R1 означає етил, R3 означає етил. 1 3 О (кисень), R означає метил, R означає метил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 94 Група 82 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає етил. О (кисень), R1 означає етил, R3 означає метил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 95 Група 83 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає i-пропіл, R3 означає етил. 15 78204 16 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 си. значення. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Група 96 значення. n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 108 О (кисень), R1 означає метокси, R3 означає етил. n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 О (кисень), R1 означає етокси, R3 означає метокси. значення. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Група 97 значення. n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 109 О (кисень), R1 означає етокси, R3 означає етил. n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 О (кисень), R1 означає н-пропокси, R3 означає мезначення. токси. Група 98 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 1 2 n означає 3, Q означає О (кисень), Q означає значення. О (кисень), R1 означає н-пропокси, R3 означає Група 110 етил. n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 О (кисень), R1 означає i-пропокси, R3 означає мезначення. токси. Група 99 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає значення. О (кисень), R1 означає і-пропокси, R3 означає етил. Група 111 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає значення. О (кисень), R1 означає 2-фторетокси, R3 означає Група 100 метокси. n означає ,3 Q1 означає О (кисень), Q2 означає R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 1 3 О (кисень), R означає 2-фторетокси, R означає значення. етил. Група 112 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає значення. О (кисень), R1 означає трифторметокси, R3 ознаГрупа 101 чає метокси. n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 О (кисень), R1 означає трифторметокси, R3 озназначення. чає етил. Група 113 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає значення. О (кисень), R1 означає метоксикарбоніл, R3 ознаГрупа 102 чає метокси. n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 1 3 О (кисень), R означає метоксикарбоніл, R озназначення. чає етил. Група 114 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає значення. О (кисень), R1 означає метил, R3 означає етокси. Група 103 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 1 2 n означає 3, Q означає О (кисень), Q означає значення. О (кисень), R1 означає метил, R3 означає метокси. Група 115 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає значення. О (кисень), R1 означає етил, R3 означає етокси. Група 104 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 1 2 n означає 3, Q означає О (кисень), Q означає значення. О (кисень), R1 означає етил, R3 означає метокси. Група 116 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає значення. О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає етокси. Група 105 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 1 2 n означає 3, Q означає О (кисень), Q означає значення. О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає метокГрупа 117 си. n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 2 R , наприклад, має наведені вище для групи 1 О (кисень), R1 означає i-пропіл, R3 означає етокси. значення. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Група 106 значення. n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає Група 118 О (кисень), R1 означає i-пропіл, R3 означає метокn означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає си. О (кисень), R1 означає метокси, R3 означає етокси. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 107 Група 119 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає метокси, R3 означає метокО (кисень), R1 означає етокси, R3 означає етокси. 17 78204 18 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 120 Група 131 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає н-пропокси, R означає етоО (кисень), R1 означає «-пропокси, R3 означає кси. пропаргілокси. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 121 Група 132 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає i-пропокси, R означає етоО (кисень), R1 означає i-пропокси, R3 означає прокси. паргілокси. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 122 Група 133 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає 2-фторетокси, R означає О (кисень), R1 означає 2-фторетокси, R3 означає етокси. пропаргілокси. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 123 Група 134 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає З, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає трифторметокси, R ознаО (кисень), R1 означає трифторметокси, R3 означає етокси. чає пропаргілокси. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 124 Група 135 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає метоксикарбоніл, R ознаО (кисень), R1 означає метоксикарбоніл, R3 означає етокси. чає пропаргілокси. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 125 Група 136 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає метил, R означає пропаргіО (кисень), R1 означає метил, R3 означає диметилокси. ламіно. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 126 Група 136 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає етил, R означає пропаргіО (кисень), R1 означає етил, R3 означає диметилокси. ламіно. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 127 Група 137 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає пропаО (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає димергілокси. тиламіно. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 128 Група 138 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає i-пропіл, R означає пропарО (кисень), R1 означає i-пропіл, R3 означає димегілокси. тиламіно. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 129 Група 139 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає метокси, R3 означає пропаО (кисень), R1 означає метокси, R3 означає димергілокси. тиламіно. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 130 Група 140 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає етокси, R означає пропарО (кисень), R1 означає етокси, R3 означає диметигілокси. ламіно. 19 78204 20 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 141 Група 152 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає н-пропокси, R означає диО (кисень), R1 означає н-пропокси, R3 означає циметиламіно. клопропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 142 Група 153 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає i-пропокси, R означає диО (кисень), R1 означає i-пропокси, R3 означає цикметиламіно. лопропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 143 Група 154 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає 2-фторетокси, R означає О (кисень), R1 означає 2-фторетокси, R3 означає диметиламіно. циклопропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 144 Група 155 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає трифторметокси, R ознаО (кисень), R1 означає трифторметокси, R3 означає диметиламіно. чає циклопропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 145 Група 156 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає метоксикарбоніл, R ознаО (кисень), R1 означає метоксикарбоніл, R3 означає диметиламіно. чає циклопропіл. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 146 Група 157 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає метил, R означає циклопО (кисень), R1 означає метил, R3 означає циклопропіл. ропілметил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 147 Група 158 n означає 2, Q1 означає О (кисень), Q2 означає π означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає етил, R означає циклопроО (кисень), R1 означає етил, R3 означає циклопропіл. пілметил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 148 Група 159 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає циклоО (кисень), R1 означає н-пропіл, R3 означає циклопропіл. пропілметил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 149 Група 160 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає і-пропіл, R означає циклоО (кисень), R1 означає i-пропіл, R3 означає циклопропіл. пропілметил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2 наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 150 Група 161 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає метокси, R3 означає циклоО (кисень), R1 означає метокси, R3 означає циклопропіл. пропілметил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. значення. Група 151 Група 162 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає 1 3 О (кисень), R означає етокси, R означає циклопО (кисень), R1 означає етокси, R3 означає циклопропіл. ропілметил. 21 78204 22 R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 Ζ означає галоген або відповідно необов'язкозначення. во заміщений алкокси, арилокси або арилалкокси, Група 163 необов'язково в присутності однієї або кількох n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає допоміжних речовин та необов'язково в присутноО (кисень), R1 означає н-пропокси, R3 означає цисті одного або кількох розріджувачів, клопропілметил. або шляхом взаємодії R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 б) фторалкоксифенілсульфонілізо(тіо)ціанатів значення. загальної формули (IV) Група 164 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає i-пропокси, R3 означає циклопропілметил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. Група 165 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає в якій О (кисень), R1 означає 2-фторетокси, R3 означає п, Q1 та R1 мають наведені вище значення, циклопропілметил. з триазолін(ті)онами загальної формули (V) R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. Група 166 n означає 3, Q1 означає О (кисень), Q2 означає О (кисень), R1 означає трифторметокси, R3 означає циклопропілметил. R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. в якій Група 167 1 2 Q2, R 2 та R 3 мають наведені вище значення, n означає 3, Q означає О (кисень), Q означає 1 3 необов'язково в присутності однієї або кількох О (кисень), R означає метоксикарбоніл, R ознадопоміжних речовин та необов'язково в присутночає циклопропілметил. сті одного або кількох розріджувачів, R2, наприклад, має наведені вище для групи 1 або шляхом взаємодії значення. в) хлоридів фторалкоксибензолсульфонової До особливої групи сполук формули (І) відно1 кислоти загальної формули (VI) сять сполуки, в яких R не означає метил, якщо n означає 2. Нові заміщені фторалкоксифенілсульфоніламіно(тіо)карбонілтіазолін(ті)они загальної формули (І) вирізняються високою та селективною гербіцидною ефективністю. Нові заміщені фторалкоксифенілсульфоніламіно(тіо)карбонілтіазолін(ті)они загальної формули (І) одержують шляхом взаємодії в якій а) фторалкоксибензолсульфонамідів загальної π та R1 мають наведені вище значення, формули (II) з триазолін(ті)онами загальної формули (V) в якій n та R1 мають наведені вище значення, із заміщеними (тіо)карбонілтіазолін(ті)онами загальної формули (III) в якій Q1, Q2 , R2 та R3 мають наведені вище значення та в якій Q2, R 2 та R 3 мають наведені вище значення, та з (тіо)ціанатами металу загальної формули (VII) MQ 1CN (VII) в якій Q1 має наведене вище значення та Μ означає еквівалент металу, необов'язково в присутності однієї або кількох допоміжних речовин та необов'язково в присутності одного або кількох розріджувачів, а сполуки загальної формули (І), одержані за способами (а), (б) або (в), в разі необхідності, звичайними способами перетворюють на солі. Якщо як вихідні речовини використовують, наприклад, 2-(2-фторетокси)-6-метокси 23 78204 24 бензолсульфонамід та 5-етокси-4-метил-2явку на видачу патенту №10111649, подану феноксикарбоніл-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-312.3.2001]. тіон, то реакція за способом (а) згідно з винаходом Фторалкоксибензолсульфонаміди загальної може здійснюватися відповідно до такої схеми: формули (II) одержують шля хом взаємодії гідроксибензолсульфонамідів загальної формули (VIII) в якій R1 має наведене вище значення, З ω-фτορ-α-галоген-алканами загальної формули (IX) Якщо як вихідні речовини використовують, наприклад, 2-(2-фторетокси)-6трифторметилфенілсульфонілізотіоціанат та 5етил-4-метокси-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, то реакція за способом (б) згідно з винаходом може здійснюватися відповідно до такої схеми: Якщо як вихідні речовини використовуються, наприклад, хлорид 2-(3-фторпропокси)-6пропілбензолсульфонової кислоти, 5-етилтіо-4метокси-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-он та ціанат калію, то реакція за способом (в) згідно з винаходом може здійснюватися відповідно до такої схеми: Фторалкоксибензолсульфонаміди, які як вихідні речовини використовуються у способі (а) згідно з винаходом для одержання сполук загальної формули (І), загалом описані у формулі (II). У загальній формулі (II) n та R1 мають переважно значення, наведені вище згідно з винаходом при описанні сполук загальної формули (І) та визначені як переважні або особливо переважні значення для n та R1. Вихідні речовини загальної формули (II) частково відомі [див. WO-A- 97/03056]. Вони є також об'єктом попередньої, але попередньо не опублікованої заявки [див. німецьку за в якій n має наведене вище значення та X означає галоген, переважно хлор, бром або йод, зокрема бром, або метилсульфонілокси, фенілсульфонілокси або толілсульфонілокси, необов'язково в присутності розріджувача, такого як, наприклад, ацетон, бутанон, ацетонітрил, пропіонітрил, Ν,Ν-диметилформамід або Ν,Νдиметилацетамід, та необов'язково в присутності акцепторів кислоти, таких як, наприклад, карбонат калію, при температурі від 0°С до 150°С (див. приклади одержання). Гідроксибензолсульфонаміди загальної формули (VIII), які використовуються як вихідні речовини, є відомими та/або їх можна одержати відомими способами [див. ЕР-А-44807, WO-A97/03056]. ω-φτορ-α-галоген-алканами загальної формули (IX), які також використовуються як вихідні речовини, є відомими органічними синтезованими хімікатами. (Тіо)карбонілтіазолін(ті)они, які як вихідні речовини використовуються згідно з винаходом для одержання сполук загальної формули (І), загалом описані у формулі (III). У загальній формулі (III) Q1, Q2, R2 та R3 мають переважно значення, наведені вище згідно з винаходом при описанні сполук загальної формули (І) та визначені як переважні або особливо переважні значення для Q1, Q2, R2 та R3; Ζ переважно означає фтор, хлор, бром, С1-С4алкокси, або відповідно необов'язково заміщений нітро, хлором або метилом фенокси або бензилокси, зокрема хлор, метокси, етокси або фенокси. Вихідні речовини загальної формули (III) відомі та/або їх можна одержати відомими способами [див. ЕР-А-459244, ЕР-А-341489, ЕР-А-422469, ЕРА-425948, ЕР-А-431291, ЕР-А-507171, ЕР-А534266]. Фторалкоксифенілсульфонілізо(тіо)ціанати, які як вихідні речовини використовуються у способі (в) згідно з винаходом для одержання сполук загальної формули (І), загалом описані у формулі (IV). У загальній формулі (IV) n, Q 1 та R1 мають переважно значення, наведені вище згідно з винаходом при описанні сполук загальної формули (І) та визначені як переважні або особливо переважні для 25 78204 26 n, Q1 та R1. чином сольовий розчин діафонію піддають взаєВихідні речовини загальної формули (IV) ще модії з діоксидом сірки в присутності розріджувача, не відомі з літературних джерел, як нові речовини такого як, наприклад, дихлорметан або 1,2вони також є об'єктами даної заявки. дихлоретан, та в присутності каталізатора, такого Нові фторалкоксифенілсульфоніліяк, наприклад, хлорид міді(І), необов'язково в призо(тіо)ціанати загальної формули (М)одержують сутності іншого каталізатора, такого як, наприклад, шляхом взаємодії фторалкоксибензолсульфонабромід додецилтриметиламонію, при температурі мідів загальної формули (II) від -10°С до +50°С. Способи (а), (б) та (в) згідно з винаходом здійснюють переважно в присутності однієї або кількох допоміжних речовин. Як допоміжні речовини для здійснення способів (а), (б) та (в) згідно з винаходом є звичайні неорганічні або органічні основи або акцептори кислоти. Ними переважно є ацетати, аміди, карбонати, гідрокарбонати, гідриди, гідв якій роксиди або алканолати лужних або лужноземеn та R1 мають наведені вище значення, льних металів, такі як, наприклад, ацетат натрію, з фосгеном або тіофосгеном, необов'язкалію або кальцію, амід літію, натрію, калію або ково в присутності алкілізоціанату, такого як, накальцію, карбонат натрію, калію або кальцію, гідприклад, бутилізоціанат, необов'язково в присутрокарбонат натрію, калію або кальцію, гідрид ліності допоміжних речовин, такого як, наприклад, тію, натрію, калію або кальцію, гідроксид літію, діазабіцикло[2.2.2]октан, та в присутності розрінатрію, калію або кальцію, метанолат, етанолат, нджувач, такого як, наприклад, толуол, ксилол або або i-пропанолат, н-, -i-, в- або m-бутанолат натрію хлорбензол, при температурі від 80°С до 150°С, а або калію; а також основні органічні сполуки азоту, по закінченні взаємодії рідкі компоненти відганятакі як, наприклад, триметиламін, триетиламін, ють під пониженим тиском. трипропіламін, трибутиламін, етилдіізопропіламін, Триазолін(ті)они, які як вихідні речовини викоΝ,Ν-диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, ристовуються у способі (б) та (в) згідно з винахоетилдициклогексиламін, Ν,Ν-диметиланілін, Ν,Νдом для одержання сполук загальної формули (І), диметилбензиламін, піридин, 2-метил-, 3-метил-, загалом описані у формулі (V). У загальній фор4-метил-, 2,4-диметил-, 2,6-диметил-, 3,4-диметил2 2 3 мулі (V) Q , R та R мають переважно значення, та 3,5-диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, 4наведені вище згідно з винаходом при описанні диметиламіно-піридин, N-метилпіперидин, 1,4сполук загальної формули (І) та визначені як педіазабіцикло[2.2.2]-октан (DABCO), 1,5реважні або особливо переважні для Q2, R2 та R3. діазабіцикло[4.3.0]-нон-5-ен (DBN) або 1,8 діазабіВихідні речовини формули (V) відомі та/або їх цикло-[5.4.0]-ундец-7-ен (DBU). можна одержати відомими спосібами [див. ЕР-АЯк інші допоміжні речовини для здійснення 341489, ЕР-А-422469, ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, способів (а), (б) та (в) згідно з винаходом викорисЕР-А-507171, ЕР-А-534266]. товуються міжфазні каталізатори. Прикладами Хлориди фторалкоксибензолсульфонової кистаких каталізаторів є: лоти, які як вихідні речовини використовуються у бромід тетрабутиламонію, хлорид тетрабутиспособі (в) згідно з винаходом для одержання споламонію, хлорид тетраоктиламонію, гідросульфат лук загальної формули (І), загалом описані у фортетрабутиламонію, хлорид метилтриоктиламонію, мулі (VI). У загальній формули (VI) n та R1 мають хлорид гексадецилтриметиламонію, бромід гексапереважно значення, наведені вище згідно з винадецилтриметиламонію, хлорид бензилтриметилаходом при описанні сполук загальної формули (І) моній, хлорид бензилтриетиламонію, гідроксид та визначені як переважні або особливо переважні бензилтриметиламонію, гідроксид бензилтриетидля n та R1. ламонію, хлорид бензилтрибутиламонію, бромід Вихідні речовини загальної формули (VI) ще бензилтрибутиламонію, бромід тетрабутилфосфоне відомі з літературних джерел, як нові речовини нію, хлорид тетрабутилфосфонію, бромід трибувони також є об'єктом даної заявки. тилгексадецилфосфонію, хлорид бутилтрифенілНові хлориди фторалкоксибензолсульфонової фосфонію, бромід етилтриоктилфосфонію, бромід кислоти загальної формули (VI) одержують шлятетрафенілфосфонію. хом взаємодії похідних аніліну загальної формуЗгідно з винаходом способи (а), (б) та (в) одели (X) ржання сполуки загальної формули (І) здійснюються переважно при використанні одного або кількох розріджувачів. Як розріджувачі для здійснення способів (а), (б) та (в) згідно з винаходом використовуються поряд з водою передусім інертні органічні розчинники. Сюди належать зокрема аліфатичні, аліциклічні або ароматичні, необов'язково галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, в якій бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихn та R1 мають наведені вище значення, лорбензол, петролейний етер, гексан, циклогекз нітритом лужних металів, наприклад, нітрисан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорвуглець; том натрію, в присутності соляної кислоти при теетери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий мпературі від -10°С до +10°С, а одержаний таким етер, діоксан, тетрагідрофуран або етиленгліколь 27 78204 28 диметиловий або -діетиловий етер; кетони, такі як на), Urtica (кропива), Veronica (вероніка), Viola (фіацетон, бутанон або метилізобутиловий кетон; алка), Xanthium (дурнишник). нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил або буДводольні культурні рослини родів: Arachis тиронітрил; аміди, такі як Ν,Ν-диметилформамід, (арахіс), Beta (буряк), Brassica (капуста), Cucumis Ν,Ν-диметилацетамід, N-метилформанілід, N(огірок), Cucurbita (гарбуз), Helianyhus (соняшник), метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної Daucus (морква), Glycine (соя), Gossypium (бавовкислоти; естери, такі як метиловий естер оцтової ник), Ipomoea (іпомея), Lactuca (латук), Linum кислоти або етиловий естер оцтової кислоти, су(льон), Lycopersicon (томат), Nicotiana (тютюн), льфоксиди, такі як диметилсульфоксид, спирти, Phaseolus (квасоля), Pisum (горох), Solanum (пастакі як метанол, етанол, н- або і-пропанол, монолен), Vicia (вика). метиловий етер етиленгліколю, моноетиловий Однодольні бур'яни родів: Aegilops (егілопс), етер етиленгліколю, монометиловий етер діетилеAgropyron (житняк), Agrostis (мітлиця), Alopecurus нгліколю, моноетиловий етер діетиленгліколю, їх (лисохвіст), Apera, Avena (овес), Brachiaria, Bromus суміші з водою або чиста вода. (багаття), Cenchrus, Commelina (комеліна), CynoТемператури реакції при здійсненні способів don (свинорий), Cyperus (сить), Dactyloctenium, (а), (б) та (в) згідно з винаходом можуть варіюваDigitaria (росичка), Echinochloa (єжовник), Eleochaтися у широкому діапазоні. Загалом температура ris (болотниця), Eleusine (елевсина), Eragrostis складає від 0 до 150°С, переважно від 10°С до (полевичка), Eriochloa, Festuca (овсяниця), Fim120°С. bristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, LepСпособи згідно з винаходом загалом здійснюtochloa, Lolium (плевел), Monochoria, Panicum ються при нормальному тиску. Але існує можли(просо), Paspalum (гречка), Phalaris (канареечник), вість здійснення способів згідно з винаходом при Phleum (тимофіївка), Роа (мятлик), Rottboellia, підвищеному або пониженому тиску - від 0,1 бар Sagittaria (стрелолист), Scirpus (очерет), Setaria до 10 бар. (щетинник), Sorghum (сорго). Для здійснення способів згідно з винаходом Однодольні культурні рослини родів: Allium вихідні речовини загалом використовуються у кіль(цибуля), Ananas (ананас), Asparagus (спаржа), костях, наближених до еквімолярних, хоча існує Avena (овес), Hordeum (ячмінь), Oryza (рис), Paniможливість використання одного з компонентів у cum (просо), Saccharum (цукровий очерет), Seeale більшій кількості. Взаємодія загалом здійснюється (жито), Sorghum (сорго), Triticale (тритикалє), Tritiу придатному для цього розріджувачі в присутності cum (пшениця), Zea (кукурудза). допоміжних речовин, а реакційну суміш при цьому Застосування запропонованих згідно з даним перемішують протягом кількох годин при необхідвинаходом активних речовин ніяким чином не обній температурі. Взаємодію здійснюють звичайнимежується зазначеними видами, а також так само ми методами (див. приклади одержання). поширюється на інші рослини. Активні речовини згідно з винаходом можуть Згідно з даним винаходом активні речовини в використовува тися як дефоліанти, десиканти, агезалежності від концентрації є придатними для понти придушення росту трав та зокрема як агенти вного знищення бур'янів, наприклад, на промислодля знищення бур'янів. Під бур'янами розуміють вому устатк уванні і рейкових шля ха х, на дорогах і всі рослини, що виростають у тих місцях, де вони є площах з ростом або без росту дерев. Також можнебажаними. Тотальна або селективна гербіцидна ливе застосування запропонованих згідно з даним дія запропонованих згідно з даним винаходом ревинаходом активних речовин для боротьби з бучовин звичайно залежить від норми їх витрати. р'янами в багаторічних культурах, наприклад, при Згідно з даним винаходом активні речовини посадці деревних, декоративних, плодових, винможуть бути використані, наприклад, для таких них, цитр усових, горіхови х, бананових, кавових, рослин: чайних, каучукових, оліє-пальмових, какао, фрукДводольні бур'яни родів: Abutilon (абутилон), тово-ягідних і хмелевих культур, на декоративних Amaranthus (амарант), Ambrosia (амброзія), Anoda, газонах і спортивних площадках, на пасовищах, і Anthemis (пупавка), Aphanes, Atriplex (лобода), також для селективної боротьби з бур'янами в Bellis (маргаритка), Bidens (черга), Capsella (віводнолітніх культурах. чарська сумка), Carduus (будяк), Cassia (касія), Згідно з даним винаходом сполуки формули (І) Centaurea (волошка), Chenopodium (марь), Cirsium демонструють сильну гербіцидну активність і ши(бодяк), Convolvulus (в'юнок), Datura (дурман), рокий спектр дії при обробці ґрунту і зелених часDesmodium, Emex, Erysimum (жовтушник), Euphorтин рослин над поверхнею землі. Також вони є bia (молочай), Galeopsis, Galinsoga (галинзога), найбільш придатними для селективної боротьби з Galium (подмареник), Hibiscus (гібіскус), Ipomoea однодольними і дводольними бур'янами в одно(іпомея), Kochia (кохія), Lamium (яснотка), Lepidium дольних і дводольних культура х, при обробці як (блощичник), Lindernia, Matricaria (матрикарія), перед сходженням, так і після сходженням рослин. Mentha (м'ята), Mercurialis (пролесник), Mullugo, Згідно з даним винаходом активні речовини у Myosolis (незабудка), Paraver (мак), Pharbilis, Planпевній концентрації або нормі витрати також моtago (подорожник), Polygonum (горець), Portulaca жуть бути використані для боротьби з тваринними (портулак), Ranunculus (жовтець), Raphanus (редьшкідниками і грибковими або бактеріальними зака), Rorippa, Rotala, Rumex (щавель), Salsola (сохворюваннями рослин. Вони, при необхідності, лянка), Senecio (крестовник), Sesbania (сесбания), також можуть бути використані як проміжні або Sida (сида), Sinapis (гірчиця), Solanum (паслен), первинні продукти для синтезу інших активних Sonchus (осот), Spenoclea, Stellaria (звездчатка), речовин. Taraxacum (кульбаба), Thlaspi, Trifolium (конюшиЗгідно з винаходом можна обробляти всі рос 29 78204 30 лини або частини рослин. Під рослинами при цьосинтетичних каменів, такі як високодисперсна крему розуміють усі рослини і популяції рослин, такі мнієва кислота, окис алюмінію та силікати, як твеяк бажані і небажані дикоростучі рослини або рді носії для гранулятів мають на увазі: подрібнені культурні рослини (включаючи культурні рослини та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як природного походження). Культурними рослинами кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а також можуть бути рослини, які можна одержати звичайсинтетичні грануляти з неорганічного або органічними методами культивування і оптимізації або ного борошна, а також грануляти з органічного біотехнологічними і генно-інженерними методами матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових або комбінаціями цих методів, включаючи трансгоріхів, к укурудзяні качани та стебла тютюн у; у генні рослини і включаючи сорти рослин, що заякості емульгаторів та/або ціноутворюючих засобів хи щаються або незахищаються законом про охомають на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні рону нових сортів рослин. Під частинами рослин емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер потрібно розуміти всі надземні і підземні частини і жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного органи рослин, як парост, лист, квітка і корінь, приспирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, чому потрібно назвати, наприклад, листи, голки, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонастебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди і нати, а також гідролізати білку; як диспергуючі засосіння, а також корені, бульби і ризоми. До частин би мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнірослин відноситься також зібраний врожай, а тансульфитні луги та метилцеллюлозу. кож вегетативний і генеративний матеріал для У рецептурах можуть застосовуватися речорозмноження, наприклад, черешки, бульби, ризовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксимеми, відводки і насіння. тилцелюлоза, природні або синтетичні порошкоПропоновану згідно з винаходом обробку росподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі лин і частин рослин за допомогою активних речояк гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, вин здійснюють безпосередньо або шляхом вплиа також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та ву на середовище їх росту або закрите сховище лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими довідповідно до звичайних методів обробки, наприбавками можуть бути мінеральні та рослинні олії. клад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприМожуть застосовуватися барвники, такі як нескування, випару, створення штучного тумана, органічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид розкидання, намазування, і, далі, у випадку матетитану, фероціан синій та органічні барвники, такі ріалу для розмноження, особливо у випадку насіняк алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвниня, шляхом одношарового або багатошарового ки та слідові кількості живильних мікроелементів, покриття. такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, Активні речовини можуть бути перетворені в молібдену та цинку. звичайні препаративні форми, такі як розчини, Рецептури містять, як правило, від 0,1 до емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, по95ваг.% активної речовини, переважно, від 0,5 до рошки, дуети для запилення, пасти, розчинні по90ваг.% активної речовини. рошки, грануляти, концентрати емульсій і суспенЗгідно з даним винаходом активні речовини зій, природні і синтетичні речовини, просочені можуть бути використані у своїй препаративній активною речовиною, а також мікрокапсульовані в формі або бути змішані з відомими гербіцидами полімерні речовини. та/або речовинами, що застосовують при боротьбі Зазначені препаративні форми одержують віз бур'янами для поліпшення сумісності з культурдомим способом, наприклад, змішуванням активними рослинами (захисні речовини), причому існує них речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими можливим використання готової препаративної розчинниками, і/або твердими носіями, при необформи або сумішей у резервуарі. Можливим є хідності, з використанням поверхнево-активних також використання сумішей з агентами для бороречовин, наприклад, емульгаторів та/або диспертьби з бур'янами, що містять один або кілька відогаторів та/або піноутворювачив. мих гербіцидів та одну захисну речовину. У випадку використання води як розріджувача Для змішування використовують відомі гербіможуть, наприклад, використовуватися і органічні циди, наприклад, розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують ацетохлор, ацифлуорфен(-натрій), аклоніфен, розчинення. Як розчинники по суті мають на увазі: алахлор, алоксидим(-натрій), аметрин, амікарбаароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол або зон, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асуалкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та лам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефхлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбенлубетамід, беназолін(-етил), бенфурезат, золи, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні бенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізон, вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, набензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), приклад, фракції нафти, мінеральні і рослинні олії, біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобуспирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх естид, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутери та етери, кетони, такі як ацетон, метилетилтафенацил(-аліл), бутроксидим, бутилат, кафенсткетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, рол, калоксидим, карбетамід, карфентразон(сильнополярні розчинники, такі як диметилфоретил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, мамід та диметилсульфоксид, а також вода. хлоримурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, Як тверді носії мають на увазі: наприклад, солі хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, ціносуамонію або помели природних каменів, таких як льфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульпропаргіл), кломазон, кломепроп, клопіралід, клогіт, монтморилоніт або діатомова земля та помели пірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), ку 31 78204 32 мілурон, ціаназин, цибутрин, циклоат, циклосульPPG-1292, R-29148. фамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-D, Також можлива суміш з іншими відомими біо2,4-DB, десмедифам, диаллат, дикамба, дихлорплогічно активними речовинами, такими як фунгіроп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(циди, інсектициди, акарициди, нематоциди, речоетил), дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензовини для захисту від птахів, речовини для пір, димефурон, димепиперат, диметахлор, димепідживлення рослин і засоби для поліпшення струтаметрин, диметенамід, димексифлам, динітрамін, ктури ґрунту. дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епБіологічно активні речовини можна застосовуроподан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлураліін, етамевати індивідуально, у вигляді їх препаративних тсульфурон(-метил), етофумезат, етоксифен, етоформ або приготовлених з них шляхом подальшоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), го розведення форм застосування, які готові до фентразамід, флампроп-(-ізопропіл, -ізопропіл-L, вживання розчини, суспензії, емульсії, порошки, метил), флазасульфурон, флорасулам, флуазипасти та грануляти. Застосування здійснюють звифоп(-Р-бутил), флуазолат, флукарбазон(-натрій), чайним чином, наприклад, шляхом поливання, флуфенацет, флуметсулам, флуміклорак-(обприскування, мілкокрапельного обприскування, пентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуметсулірозкидання. ам, флуометурон, флуорохлоридон, флуороглікоЗапропоновані згідно з винаходом біологічно фен(-етил), флупоксам, флупропацил, флупірсуактивні речовини можна наносити як до, так і після льфурон(-метил, -натрій), флуренол(-бутил), появи сходів рослин. їх можна також вносити пефлуридон, флуроксипір(-бутоксипропіл, -метил), ред посівом у ґрунт. флурпримідол, флуртамон, флутиацет(-метил), Використовувана кількість біологічно активної флутіамид, фомесафен, форамсульфурон, глуфоречовини може коливатися в широкому діапазоні. зинат-(-амоній), гліфозат(-ізопропіламоній), галоВоно залежить в основному від роду бажаного сафен, галоксифоп(-етоксиетил, -Р-метил), гексаефекту. Загалом, норми витрати становлять від 1 г зинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, до 10 кг, переважно від 5 г до 5 кг, біологічно актиімазамокс, імазапік, імазапір, імазахін, імазетапір, вної речовини на гектар поверхні ґрунту. імазосульфурон, йодосульфурон(-метил, -натрій), Як було вже зазначене вище, згідно з даним іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксавинаходом можлива обробка всіх рослин або їх бен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, частин. У переважному варіанті здійснення оброблактофен, ленацил, лінурон, МСРА, мекопроп, ляють види і сорти рослин, а також їх частини, мефенацет, мезотрион, метамітрон, метазахлор, вирощені або одержані за умов біологічного розметабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, ведення, таким як схрещування або злиття прото(альфа-)метолахлор, метосулам, метоксурон, мепластів. В іншому переважному варіанті здійснентрибузин, метсульфурон(-метил), молінат, моноліня обробляють трансгенні рослини і сорти рослин, нурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосуодержані по генотехнологічним методам, при нельфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, обхідності, у комбінації з умовними методами (геоксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикнетично модифіковані організми) і їх частини. Поломефон, оксифлуор фен, паракват, пеларгонова няття «частини» або «частини рослин» або кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазон, «органи рослин» пояснено вище. фенмедифам, піколінафен, піперофос, претилахОсобливо переважно згідно з винаходом облор, примісульфурон(-метил), профлуразол, проробляють рослини відповідно до комерційно дометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, проступних або звичайно використовуваних сортів. пізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізамід, Під сортами рослин розуміють рослини з визначепросульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(ними властивостями (ознаками), що одержують етил), піразогіл, піразолат, піразосульфурон(умовним розведенням, мутагенезом або рекомбіетил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, нантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, піридат, піридатол, пірифталід, піримінобак(біотипи і генотипи. метил), піритіобак(-натрій), хінхлорак, хінмерак, У залежності від виду рослин, відповідно, сорхінокламін, хінзалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римту рослин, його місцезнаходження та умов росту сульфурон, сетоксидим, симазин, симетрин, суль(грунт, клімат, період вегетації, харчування) у рекотріон, сульфентразон, сульфометурон(-метил), зультаті обробки відповідно до винаходу можуть сульфозат, сульфосуль фурон, тебутам, тебутіуспостерігатися нададитивні («синергічні») ефекти. рон, тепралоксидим, тербутилазин, тербутрин, Так, наприклад, можливе зниження кількості затенілхлор, тіафлуамид, тіазопір, тидіазимін, тифестосовуваних речовин та/або розширення спектра нсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, традії, та/або посилення дії речовин та засобів, застолкоксидим, триалат, триасульфурон, трибенурон(совуваних відповідно до винаходу, поліпшення метил), триклопір, тридифан, трифлуралін, трифросту рослин, підвищена толерантність стосовно локсисульфурон, трифлусульфурон(-метил), тривисоких або низьких температур, підвищена толетосульфурон. рантність до недоліку вологи або до змісту солей у Для змішування використовуються відомі заводі, відповідно, у ґрунті, підвищена продуктивхисні речовини, наприклад, AD-67, BAS-145138, ність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прибеноксакор, клоквінтоцет(-метил), ціометриніл, скорення дозрівання, більш високий врожай, більш 2,4-D, DKA-24, дихлорамід, димрон, фенклорім, висока якість та/або більш висока поживність профенхлоразол(-етил), флюразол, флюксофенім, дуктів врожаю, краще збереження та/або краща фурилазол, ізоксадифен(-етил), МСРА, мекопроп перероблюваність продуктів врожаю, що виходять (-Р), мефенпір(-діетил), MG-191, оксабетриніл, за межі власне очікуваних ефектів. 33 78204 34 До переважних трансгенних (отриманих з вимають такі або в майбутньому створені генетичні користанням генних технологій) рослин, відповідвластивості. но, сортам рослин, які варто обробляти, відповідно Особливо переважно згідно з винаходом задо винаходу, відносяться всі рослини, що одержазначені рослини можуть бути оброблені сполуками ли генетичний матеріал при модифікації за генною загальної формули (І) або сумішами активних ретехнологією, що додав цим рослинам кращі цінні човин, причому додатково до хорошої здатності властивості. Прикладами таких властивостей є даних речовин до боротьби з бур'янами, вони прокращий ріст рослин, підвищена толерантність стоявляють також зазначені вище синергічні властисовно високих або низьких температур, підвищена вості по відношенню до транс генних рослин або їх толерантність до недостатку вологи або до змісту сортів. Вищевказані області переважних значень солей у воді, відповідно, у ґрунті, підвищена проактивних речовин також використовують для обдуктивність при цвітінні, полегшення збору вроробки таких рослин. Найбільш переважно обробку жаю, прискорення дозрівання, більш високий вророслин проводять спеціально зазначеними в зажай, більш висока якість та/або більш висока пропонованому тексті сполуками або сумішами. поживність продуктів врожаю, краща збереження Одержання та застосування активних речовин та/або краща перероблюваність продуктів врожаю. згідно з винаходом демонструють наведені нижче Інші та особливо переважні приклади таких власприклади. тивостей – це підвищена стійкість рослин до тваПриклади одержання ринних шкідників та до мікробів, таким як комахи, Приклад 1 кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до визначених гербіцидних активних речовин. Як приклади трансгенних рослин особливо переважно слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, рис, соя, картопля, бавовна, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових і виног(спосіб (а)) рад), причому найбільш переважними є кукурудза, Суміш, яка складається з 1,8г (7,0ммоль) 2-(2соя, картопля, бавовна та рапс. Як властивості фторетокси)-6-етил-бензолсульфонамід, 1,8г особливо віддають перевагу підвищеній стійкості (7,0ммоль) 4-циклопропіл-5-метил-2рослин до комах у зв'язку з токсинами, що утвофеноксикарбоніл-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3рюються в рослинах, особливо такими, які ствоону, 1,2г (7,7ммоль) 1,8 діазабіцикло[5.4.0]-ундесрюються за допомогою генетичного матеріалу з 7-ену (DBU) та 20мл ацетонітрилу, протягом 60 Bacillus Thuringiensis (наприклад, за допомогою хвилин перемішують при кімнатній температурі генів CrylA(a), Cryl A(b), СrуІА(с), СrуІІА, СrуІІІА, (приблизно 20°С), потім розбавляють приблизно СrуІІІВ2, Сrу9с, Сrу2Аb, Сгу3Вb та CrylF, а також їх вдвічі більшою кількістю метиленхлориду та 2N комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). Як соляною кислотою. За допомогою сульфату навластивість далі особливо цінується підвищена трію органічну фазу висушують та фільтрують. толерантність рослин по відношенню до гербіцидФільтрат концентрують при пониженому тиску, но активних речовин, наприклад, імідазолінів, сузалишок дигерують діізопропіловим етером, а рельфонілсечовин, гліфозатів або фосфінотрицину човину, що випала в осад у ви гляді кристалів, ізо(наприклад, "РАТ-ген). Гени, що забезпечують люють шляхом відсмоктування. бажані властивості, можуть зустрічатися в трансОдержують 2,1г (73% від теоретичного) 4гених рослинах та в комбінаціях між собою. Як циклопропіл-5-метил-2-[(2-фторетокси)-6приклади "Бт. рослин" можна назвати сорти кукуетилфенілсульфоніламінокарбоніл]-2,4-дигідрорудзи, сорти бавовни, сорти сої та сорти картоплі, 3Н-1,2,4-триазол-3-ону, який має температуру що поставляються під торговельними марками плавлення 147°С. YIELD GARD® (наприклад, кукурудза, бавовна, Аналогічно до прикладу 1, а також відповідно соя), KnockOut® (наприклад, кукурудза), StarLink® до загального опису способу одержання згідно з (наприклад, кукурудза), Bollgard® (бавовна), Nuвинаходом можуть, наприклад, бути одержані таcotn® (бавовна) та NewLeaf® (картопля). Як прикож такі сполуки загальної формули (І), наведені клади толерантних до гербіцидів рослин варто нижче в таблиці 1. назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, що поставляються під торговельними марками Roundup Ready® (толерантність до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Liberty Link® (толерантність до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІ® (толерантність до імідазолінонів) та STS® (толерантність до сульфонілсечовин, кукурудза). Як стійкі до гербіцидів (традиційно вирощуваних, як толерантні до гербіцидів) рослини варто згадати сорти, які поставляються під назвою Clearfield® (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення справедливі і для сортів рослин, що будуть створені в майбутньому, а також для тих, які в майбутньому потраплять на ринок, та 35 78204 36 37 78204 38 39 78204 40 Вихідні речовини формули (II): Приклад (11-1) Суміш з 11,2г (60ммоль) 2-гідрокси-6метилбензолсульфонаміду, 10г (78ммоль) 1-бром2-фторетану, 16,6г (120ммоль) карбонату калію та 350мл ацетону протягом 48 годин нагрівають у флегмі та фільтрують гарячим. Фільтрат концентрують при пониженому тиску, залишок розчиняють в метиленхлориді, промивають водою, висушують за допомогою сульфату натрію та фільтрують. Фільтрат концентрують, залишок дигерують діетиловим етером, а речовину, що випала в осад у вигляді кристалів, ізолюють шляхом відсмоктування. Одержують 7,9г (56% від теоретичного) 2-(2фторетокси)-6-метил-бензол-сульфонамід з температурою плавлення 103°С. Аналогічно до прикладу (11-1) можна, наприклад, одержувати також сполуки загальної формули (II),наведені нижче в таблиці 2. 41 78204 42 демонструють поряд з частково гарною переносністю по відношенню до культурних рослин, таких як, наприклад, цукрові буряки, ячмінь, пшениця та соя, також дуже високу ефективність по відношенню до бур'янів. Приклад А Дослідження до появи рослин Розчинник: 5 вагових частин ацетону Емульгатор: 1 вагових частин етеру алкіларилполігліколю Для одержання композиції активних речовин згідно з винаходом 1 вагову частину активної речовини змішують з вказаною вище кількістю розчинника, додають вказану вище кількість емульгатора та концентрат розбавляють водою до досягнення необхідної концентрації. Насіння випробних рослин висівають у ґрунт за нормальних умов. Через 24 години розприскуванням на ґрунт наносять необхідну кількість композиції активної речовини на одиницю Площі поверхні. Концентрацію активної речовини в аерозолі обирають таким чином, що 1000 літрів води на гектар площі поверхні містить відповідно необхідну кількість активної речовини. Через три тижні ступінь пошкодження рослин оцінюють в % пошкодження у порівнянні з розвитком необроблених контрольних зразків, а саме: 0% не означає ніякого ефекту (як в необроблених контрольних зразках) 100% означає повне знищення В даному дослідженні, наприклад, сполуки згідно з прикладами одержання 32, 34, 41, 93 та 114 Приклад Б Дослідження після появи рослин Розчинник: 5 вагових частин ацетону Емульгатор: 1 вагова частина етеру алкіларилполігліколю Для одержання композиції активних речовин згідно з винаходом 1 вагову частину активної речовини змішують з вказаною вище кількістю розчинника, додають вказану ви ще кількість емульгатора та концентрат розбавляють водою до досягнення необхідної концентрації. На випробувані рослини, висотою 5-15см, розприскуванням наносять необхідну кількість композиції активної речовини на одиницю площі поверхні. Концентрацію активної речовини в аерозолі обирають таким чином, що 1000л води/га площі поверхні містить відповідно необхідну кількість активної речовини. Через три тижні ступінь пошкодження рослин оцінюють в % пошкодження у порівнянні з розвитком необроблених контрольних зразків, а саме: 0% не означає ніякого ефекту (як в необроблених контрольних зразках) 100% означає повне знищення В даному дослідженні, наприклад, сполуки згідно з прикладами одержання 32, 33, 90, 97 та 111 демонструють поряд з частково гарною переносністю по відношенню до культурних рослин, таких як, наприклад, кукурудза, пшениця та цукрові буряки, також дуже високу ефективність по відношенню до бур'янів. 43 Комп’ютерна в ерстка В. Мацело 78204 Підписне 44 Тираж 26 прим. Міністерство осв іт и і науки України Держав ний департамент інтелектуальної в ласності, вул. Урицького, 45, м. Київ , МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислов ої в ласності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601