Сполуки бензоїлпіразолу, гербіцид на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами

1. Сполука бензоїлпіразолу, яка представлена формулою (І), або її сіль: R4 O 2 3 Даний винахід відноситься до нових сполук бензоїлпіразолу, корисних як активний інгредієнт гербіцидів. В ЕР0352543А і ЕР0282944А розкриті сполуки бензоїлпіразолу. Проте сполуки бензоїлпіразолу, представлені наступною формулою (І), конкретно в них не розкриті. До недавнього часу гербіциди, які мають чудову гербіцидну активність проти бур'янів і які безпечні для сільськогосподарських культур, були бажаними для зменшення трудомісткості в процесі боротьби з бур'янами і для підвищення врожайності СІЛЬСЬКОГОСПОДАРСЬКИХ і садових культур. При розробці нових гербіцидів в майбутньому бажано розробляти такі сполуки, які здатні проявляти бажану гербіцидну активність при одночасному забезпеченні їхнього дозування на контрольованому низькому рівні. Крім того, бажано розробляти такі сполуки, які не залишалися б в ґрунті довше, ніж це необхідно, і при цьому мали б практичну залишкову ефективність. Крім того, бажано розробляти такі сполуки, які були б надзвичайно безпечними для тварин. Проте пошук нових сполук, які відповідали б таким вимогам, залежить від проб і помилок. Авторами даного винаходу були проведені всебічні дослідження сполук бензоїлпіразолу з метою пошуку досконаліших гербіцидів, які б досягли вказаної вище цілі, що в результаті й привело до створення даного винаходу. Більш конкретно, даний винахід відноситься до сполуки бензоїлпіразолу, представленої формулою (І), або її солі: де R1 - алкіл, R2 - атом водню або алкіл, R3 алкіл, R4 - алкіл або галоген, R5 - алкіл, заміщений одним Y1, галогеналкокси, алкокси, заміщений одним Y2, або алкоксикарбоніл, R6 - алкілсульфоніл, А - алкілен, заміщений, щонайменше, одним алкілом, Y1 - алкокси або галогеналкокси, a Y2 алкокси; до способу її отримання; до гербіциду, що містить її як активний інгредієнт; і до способу бо 94003 4 ротьби з небажаними рослинами або інгібування їхнього росту, який включає застосування її гербіцидно ефективної кількості до небажаних рослин або до місця, де вони ростуть. Сполуки, представлені формулою (І), забезпечують помітне поліпшення гербіцидної активності проти бур'янів у порівнянні з відомими сполуками аналогічного типу і характеризуються високим ступенем безпеки по відношенню до сільськогосподарських культур. В зазначеній вище формулі (І) алкіл або алкільна складова може мати нерозгалужений або розгалужений ланцюг, і конкретні приклади її включають алкіл С1-9, такий як, наприклад, метил, етил, n-пропіл, ізо-пропіл, n-бутил, ізо-бутил, вторбутил, трет-бутил, n-пентил, ізо-пентил, неопентил, трет-пентил, n-гексил, ізо-гексил, n-гептил, n-октил і n-ноніл. В зазначеній вище формулі (І) галоген або галоген як замісник може являти собою атом фтору, хлору, брому або йоду. Число галогенів як замісників може дорівнювати одиниці або більше, і якщо більше, вони можуть бути однаковими або різними. Крім того, положення для заміщення таких галогенів можуть бути будь-якими положеннями. В зазначеній вище формулі (І) алкіленова складова може являти собою алкілен С1-9, такий як, наприклад, метилен, етилен, триметилен, теграметилен, пентаметилен, гексаметилен, гептаметилен, октаметилен або нонаметилен. Сіль сполуки бензоїлпіразолу, представленої зазначеною вище формулою (І), включає всі види солей за умови, що вони прийнятні з сільськогосподарської точки зору. Приклади їх включають солі лужних металів, такі як, наприклад, сіль натрію і сіль калію; солі лужноземельних металів, такі як, наприклад, сіль магнію і сіль кальцію; амінові солі, такі як, наприклад, діетиламінова сіль і тріетиламінова сіль; солі неорганічних кислот, такі як, наприклад, гідрохлорид, перхлорат, сульфат і нітрат; і солі органічних кислот, такі як, наприклад, ацетат і метансульфонат. Для сполук бензоїлпіразолу, представлених зазначеною вище формулою (І), іноді можуть бути присутні оптичні ізомери, і даний винахід включає всі такі ізомери. В цьому опису сполука описана як суміш ізомерів, якщо інше не обумовлене. Сполука бензоїлпіразолу, яка представлена зазначеною вище формулою (І), або її сіль (які названі далі просто як сполука у відповідності до даного винаходу) може бути отримана у відповідності до наступної реакції (А) і з використанням відомого способу отримання солі. 5 94003 6 де R1, R2, R3, R4, R5, R6 і А - як це визначено вище, a HaI - галоген. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності розчинника, якщо цього вимагають обставини. Розчинник може являти собою будьякий розчинник за умови, що він є інертним до реакції. Він може,наприклад, являти собою кетон, такий як, наприклад, ацетон, етилметилкетон або діетилкетон; галогенізований вуглеводень, такий як, наприклад, метиленхлорид, хлороформ, дихлоретан або трихлоретан; вуглеводень ароматичного ряду, такий як, наприклад, бензол, толуол, ксилол або нітробензол; складний ефір, такий як, наприклад, метилацетат, етилацетат або пропілацетат; апротонний полярний розчинник, такий як, наприклад, ацетонітрил, N,N-диметилформамід (DMF), диметилсульфоксид (DMSO), диметилацетамід (DMA), гексаметилтріамід фосфорної кислоти (HMPA) або сульфолан; або простий ефір, такий як, наприклад, діетиловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран (THF) або диметоксиетан. Як розчинник, відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності основи, якщо цього вимагають обставини. Основа може бути або неорганічною основою або органічною основою. Органічна основа може, наприклад, являти собою третинний амін, такий як, наприклад, тріетиламін або диізопропіле тиламін; піридин, 4-(диметиламіно)-піридин або 2,6-лютидин. Неорганічна основа може, наприклад, являти собою карбонат лужного металу, такий як, наприклад, карбонат натрію або карбонат калію; гідрокарбонат лужного металу, такий як, наприклад, гідрокарбонат нагрію або гідрокарбонат калію; карбонат лужноземельного металу, такий як, наприклад, карбонат кальцію або карбонат барію; гідроксид лужного металу, такий як, наприклад, гідроксид натрію або гідроксид калію; або ціанід лужного металу, такий як, наприклад, ціанід натрію або ціанід калію. Що стосується таких основ, то відповідним чином можна вибрати одну або більше основ і змішати їх для використання в кількості від 0,01 до 100 еквівалентів по відношенню до сполуки, представленої формули (II). Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності каталізатора. Каталізатор може, наприклад, являти собою бромід n-бутиламонію, хлорид n-бутиламонію, бромід тетра-nбутилфосфонію, йодид натрію або йодид калію. Зазначена вище реакція може бути здійснена при температурі реакції, як правило, від 0 °C до 150 °С при тривалості реакції, як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Сполука, яка представлена зазначеною вище формулою (II), може бути отримана у відповідності до наступної реакції (В). де R1, R2, R4, R3 і R6 - як це визначено вище. Більш конкретно, сполука, яка представлена формулою (II), може бути отримана шляхом введення сполуки, представленої формулою (IV), в реакцію перегруповування. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності розчинника, якщо цього вимагають обставини. Розчинник може являти собою будь який розчинник за умови, що він є інертним до реакції. Він може, наприклад, являти собою галогенізований вуглеводень, такий як, наприклад, метиленхлорид, хлороформ, дихлоретан або трихлоретан; вуглеводень ароматичного ряду, такий як, наприклад, бензол, толуол, ксилол або нітробензол; складний ефір, такий як, наприклад, метилацетат, етилацетат або пропілацетат; апротон 7 94003 8 ний полярний розчинник, такий як, наприклад, ацетонітрил, DMF, DMSO, DMA, HMPA або сульфолан; або простий ефір, такий як, наприклад, діетиловий ефір, діоксан, THF або диметоксиетан. Як розчинник, відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності основи, якщо цього вимагають обставини. Основа може бути або органічною основою, або неорганічною основою, і в зв'язку з цим можуть бути зазначені, наприклад, ті з них, які приведені як приклад в зазначеній вище реакції (А). Що стосується таких основ, то відповідним чином можна вибрати одну або більше основ і змішати їх для використання в кількості від 0,01 до 100 еквівалентів по відношенню до сполуки формули (IV). Крім того, в зазначеній вище реакції може бути доданий каталізатор, якщо цього вимагають обставини. Як такий каталізатор може бути використаний ціаногідрин ацетону в кількості від 0,01 до 10 еквівалентів по відношенню до сполуки формули (IV). Зазначена вище реакція може бути здійснена при температурі реакції, як правило, від 0 °С до 150 °C при тривалості реакції, як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Сполука, яка представлена зазначеною вище формулою (IV), може бути приготована у відповідності до наступної реакції (C). де R1, R2, R4, R5, R6 і Hal - як це визначено виБільш конкретно, сполука, яка представлена формулою (IV), може бути отримана шляхом введення сполуки, представленої формулою (V), або її солі, наприклад, гідрохлориду, сульфату або нітрату, в реакцію зі сполукою, представленою формулою (VI). Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності розчинника, якщо цього вимагають обставини. Розчинник може являти собою будьякий розчинник за умови, що він є інертним до реакції, і в зв'язку з цим можуть бути зазначені, наприклад, ті з них, які приведені як приклад в зазначеній вище реакції (В). Відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності основи, якщо цього вимагають обставини. Основа може бути або органічною основою, або неорганічною основою, і в зв'язку з цим можуть бути зазначені, наприклад, ті з них, які приведені як приклад в зазначеній вище реакції (А). Що стосується таких основ, то відповідним чином можна вибрати одну або більше основ і змішати їх для використання в кількості від 1 до 100 еквівалентів по відношенню до сполуки, представленої формулою (VI). Температура реакції для зазначеної вище реакції складає, як правило, від 0 °С до 150 °C, а тривалість реакції складає, як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Сполука, яка представлена зазначеною вище формулою (VI), може бути отримана у відповідності до наступної реакції (D). де R4, R5, R6 і HaI - як це визначено вище. В зазначеній вище реакції галогенізуючий засіб, наприклад, тіонілхлорид або оксалілхлорид вводять в реакцію в кількості від 1 до 100 еквівалентів по відношенню до сполуки, представленої формулою (VII). Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності розчинника, якщо цього вимагають обставини. Розчинник може являти собою будьякий розчинник за умови, що він є інертним до ще. 9 94003 10 реакції, і в зв'язку з цим можуть бути зазначені, наприклад, ті з них, які приведені як приклад в зазначеній вище реакції (В). Відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. Для зазначеної вище реакції може бути використаний каталізатор, якщо цього вимагають обставини. Каталізатор може, наприклад, являти собою DMF. Температура реакції для зазначеної вище реа кції складає, як правило, від 0 °С до 150 °С, а тривалість реакції складає, як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Сполука, яка представлена зазначеною вище формулою (IV), може бути отримана у відповідності до наступним реакцією (E) з використанням способу, який відрізняється від приведених вище способів. де R1, R2, R4, R5 і R6 - як це визначено вище. Більш конкретно, сполука, яка представлена формулою (IV), може бути отримана шляхом введення сполуки, представленої формулою (V), або її солі, наприклад, гідрохлориду, сульфату або нітрату, в реакцію зі сполукою, представленою формулою (VII), з використанням збезводнюючого засобу. Збезводнюючий засіб, який має бути використаний для зазначеної вище реакції, може, наприклад, являти собою DCC (дициклогексилкарбодіімід) або гідрохлорид 1-етил-3-(3диметиламінопропіл)-карбодііміду. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності розчинника, якщо цього вимагають обставини. Розчинник може являти собою будьякий розчинник за умови, що він є інертним до реакції, і в зв'язку з цим можуть бути зазначені, наприклад, ті з них, які приведені як приклад в за значеній вище реакції (В). Відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності основи, якщо цього вимагають обставини. Основа може, наприклад, являти собою третинний амін, такий як, наприклад, тріетиламін і діізопропілетиламін; піридин, 4-(диметиламіно)піридин або 2,6-лютидин. Як основу відповідним чином можна вибрати одну або більше основ і змішати їх для використання в кількості від 1 до 100 еквівалентів по відношенню до сполуки, представленої формулою (VII). Зазначена вище реакція може бути здійснена при температурі реакції, як правило, від 0 °С до 150 °С при тривалості реакції, як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Сполука, яка представлена зазначеною вище формулою (VII), може бути отримана у відповідності до наступної реакції (F). де R4, R5 і R6 - як це визначено вище, a L - захисна група, наприклад, алкіл. Сполука, яка представлена формулою (VII), може бути отримана шляхом гідролізу сполуки, представленої формулою (VIII), у присутності води. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності розчинника, якщо цього вимагають обставини. Розчинник може являти собою будьякий розчинник за умови, що він є інертним до реакції, і він може, наприклад, являти собою вуглеводень ароматичного ряду, такий як, наприклад, бензол, толуол або ксилол; апротонний полярний розчинник, такий як, наприклад, ацетонітрил, DMF, DMSO, DMA, HMPA або сульфолан; простий ефір, такий як, наприклад, діетиловий ефір, діоксан, THF або диметоксиетан; спирт, такий як, наприклад, метанол або етанол; або воду. Як розчинник відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. 11 94003 12 Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності основи або кислоти, якщо цього вимагають обставини. Основа може бути або органічною основою, або неорганічною основою, і у зв'язку з цим можуть бути зазначені ті з них, які приведені як приклад в зазначеній вище реакції (А). Кислота може, наприклад, являти собою хлористоводневу кислотою, сірчану кислоту або перхлорну кислоту. Як основу або кислоту відповідним чином можна вибрати одну або більше з них і змішати для використання в кількості від 1 до 100 еквівалентів по відношенню до сполуки, представленої формулою (VIII). Зазначена вище реакція може бути здійснена при температурі реакції, як правило, від 0 °С до 150 °С при тривалості реакції, як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Серед сполук, представлених зазначеною вище формулою (VIII), сполука, де R5 - R5-a-1, може бути отримана у відповідності до наступної реакції (G). де R5-a-1 - алкокси, заміщений одним Y2, або галогеналкокси, R6-a-1 - алкілтіо, a L, R4, R6 і Y2 - як це визначено вище. Більш конкретно, сполука, яка представлена формулою (VIII-a-1), може бути отримана шляхом введення сполуки, представленої формулою (IX), в реакцію з окислювачем у присутності розчинника. Окислювач, який має бути використаний в зазначеній вище реакції, може, наприклад, являти собою пероксид водню, пероцтову кислоту або метахлорпербензойну кислоту. Розчинник може являти собою будь-який розчинником за умови, що він є інертним до реакції. Він може, наприклад, являти собою галогенізований вуглеводень, такий як, наприклад, метиленхлорид, хлороформ, дихлоретан або трихлоретан; кетон, такий як, наприклад, ацетон або метилетилкетон; простий ефір, такий як, наприклад, діетиловий ефір, діоксан, THF або диметоксиетан; або оцтову кислоту. Як розчинник, відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. Зазначена вище реакція може бути здійснена при температурі реакції, як правило, від 0 °С до 150 °C при тривалості реакції як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності каталізатора, якщо цього вимагають обставини. Каталізатор може, наприклад, являти собою вольфрамат натрію або його гідрат. Сполука, яка представлена зазначеною вище формулою (IX), може бути отримана у відповідності до наступної реакції (H). де L, R4, R5-a-1 і R6-a-1 – як це визначено вище. Більш конкретно, сполука, яка представлена формулою (IX), може бути отримана шляхом введення сполуки, представленої формулою (X), в реакцію з тіоалкоксидом лужного металу. Тіоалкоксид лужного металу, який має бути використаний для зазначеної вище реакції, може, наприклад, являти собою тіометоксид натрію або тіоетоксид натрію. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності розчинника, якщо цього вимагають обставини. Розчинник може являти собою будьякий розчинник за умови, що він є інертним до реакції, і він може, наприклад, являти собою апротонний полярний розчинник, такий як, наприклад, ацетонітрил, DMF, DMSO, DMA, НМРА, сульфолан або диметоксиетан. Як розчинник, відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. Зазначена вище реакція може бути здійснена при температурі реакції, як правило, від 0 °С до 150 °С при тривалості реакції як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Сполука, яка представлена зазначеною вище формулою (X), може бути отримана у відповідності до наступної реакції (І). 13 94003 14 (І) де R - алкіл, заміщений одним Y2, або галогеналкіл, X - група, яка відщеплюється, наприклад, галоген або метансульфонілоксильна група, а L, R4, R5-а-1 і Y2 - як це визначено вище. Більш конкретно, сполука, яка представлена формулою (X), може бути отримана шляхом введення сполуки, представленої формулою (XI), в реакцію зі сполукою, представленою формулою (XII), у присутності основи. Основа, яка має бути використана в зазначеній вище реакції, може бути або неорганічною основою, або органічною основою. Органічна основа може, наприклад, являти собою третинний амін, такий як, наприклад, тріетиламін або диізопропілетиламін, піридин, 4-(диметиламіно)-піридин або 2,6-лютидин. Неорганічна основа може, наприклад, являти собою карбонат лужного металу, такий як, наприклад, карбонат натрію або карбонат калію; гідроксид лужного металу, такий як, наприклад, гідроксид натрію або гідроксид калію; або гідрид лужного металу, такий як, наприклад, гідрид натрію або гідрид калію. Як основу відповідним чином можна вибрати одну або більше основ і змішати їх для використання в кількості від 0,5 до 100 еквівалентів по відношенню до сполуки, пред ставленої формулою (XI). Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності розчинника, якщо цього вимагають обставини. Розчинник може являти собою будьякий розчинник за умови, що він є інертним до реакції, і в зв'язку з цим можуть бути зазначені, наприклад, ті з них, які приведені як приклад в зазначеній вище реакції (В). Відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності каталізатора, якщо цього вимагають обставини. Каталізатор може, наприклад, являти собою йодид калію або йодид тетра-nбутиламонію. Зазначена вище реакція може бути здійснена при температурі реакції, як правило, від 0 °С до 150 °С при тривалості реакції, як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Сполука, яка представлена зазначеною вище формулою (VIII-a-1), може бути отримана у відповідності до наступної реакції (J), з використанням способу, який відрізняється від приведеного вище способу. де L, R4, R5-a-1, R6, R і X - як це визначено ви Зазначена вище реакція може бути здійснена таким же чином, як і зазначена вище реакція (І). Сполука, яка представлена зазначеною вище формулою (XIII), може бути отримана у відповідності до наступної реакції (K). ще. Більш конкретно, сполука, яка представлена формулою (VIII-а-1), може бути отримана шляхом введення сполуки, представленої формулою (XIII), в реакцію зі сполукою, представленою формулою (XII), у присутності основи. де R4, R6 і L - як це визначено вище. Більш конкретно, сполука, яка представлена формулою (XIII), може бути отримана шляхом введення сполуки, представленої формулою (XIV), в реакцію з льюїсовою кислотою, наприклад, трибромідом бору, хлоридом алюмінію або бромідом заліза. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності розчинника, якщо цього вимагають обставини. Розчинник може являти собою будьякий розчинник за умови, що він є інертним до реакції, і в зв'язку з цим можуть бути зазначені, наприклад, галогенізований вуглеводень, такий як, наприклад, метиленхлорид, хлороформ, дихлоре тан або трихлоретан; вуглеводень ароматичного ряду, такий як, наприклад, бензол, толуол або ксилол; або складний ефір, такий як, наприклад, метилацетат, етилацетат або пропілацетат. Як розчинник відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. Зазначена вище реакція може бути здійснена при температурі реакції, як правило, від 0 °C до 150 °С при тривалості реакції, як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Сполука, яка представлена зазначеною вище формулою (XIV), може бути отримана у відповідності до наступної реакції (L). де R4, R6 і L - як це визначено вище. Більш конкретно, сполука, яка представлена формулою (XIV), може бути отримана з використанням реакції введення захисної групи L в сполуку, представлену формулою (XV). Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності розчинника, якщо цього вимагають обставини. Розчинник може являти собою будьякий розчинник за умови, що він є інертним до реакції, і він може, наприклад, являти собою вуглеводень ароматичного ряду, такий як, наприклад, бензол, толуол або ксилол; складний ефір, такий як, наприклад, метилацетат, етилацетат або пропілацетат; галогенізований вуглеводень, такий як, наприклад, метиленхлорид, хлороформ, дихлоретан або трихлоретан; апротонний або полярний розчинник, такий як, наприклад, ацетонітрил, DMF, DMSO, DMA, HMPA або сульфолан. Як розчинник, відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності кислоти, якщо цього вимагають обставини. Кислота, яка має бути використана для зазначеної вище реакції, може, наприклад, являти собою хлористоводневу кислоту або сірчану кислоту. Зазначена вище реакція може бути здійснена при температурі реакції, як правило, від 0 °С до 150 °С при тривалості реакції, як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Серед сполук, представлених зазначеною вище формулою (VIII), сполука, де R5 - R5-a-2, може бути отримана у відповідності до наступної реакції (M). де R5-a-2 - алкіл, заміщений одним Y1, R5-a-3 бромалкіл, a L, R4, R6 і Y1 - як це визначено вище. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності розчинника, якщо цього вимагають 17 обставини. Розчинник може являти собою будьякий розчинник за умови, що він є інертним до реакції, і він може, наприклад, являти собою спирт, такий як, наприклад, метанол або етанол; складний ефір, такий як, наприклад, метилацетат, етилацетат або пропілацетат; простий ефір, такий як, наприклад, діетиловий ефір, діоксан, THF або диметоксиетан; або апротонний полярний розчинник, такий як, наприклад, ацетонітрил, DMF, DMSО, DMA, HMPA або сульфолан. Як розчинник, відповідним чином можна вибрати один або більше розчинників. Зазначена вище реакція може бути здійснена у присутності основи, якщо цього вимагають обставини. Основа може, наприклад, являти собою гідрид лужного металу, такий як, наприклад, гідрид натрію або гідрид калію. Зазначена вище реакція може бути здійснена при температурі реакції, як правило, від 0 °С до 150 °С при тривалості реакції, як правило, від 1 хвилини до 48 годин. Сполуки у відповідності до даного винаходу мають чудову гербіцидну активність при їхньому використанні як активного інгредієнта гербіцидів. Діапазон застосування охоплює сільськогосподарські угіддя, наприклад, рисові плантації, поля із зерновими культурами, фруктові сади і шовковиці, і землі несільськогосподарського призначення, наприклад, лісові угіддя, путівці, ігрові майданчики і заводські площі. Спосіб застосування відповідним чином може бути вибраний з нанесення на ґрунт, нанесення на листя, внесення у воду, і т.п. Сполуки у відповідності до даного винаходу здатні боротися з широким рядом небажаних бур'янів, наприклад, з gramineae, такими як, наприклад, курячим просом (Echinochloa crus-galli L., Echinochloa oryzicola vasing), пальчаткою кров'яною (Digitaria sanguinalis L., Digitaria ischaemum Muhl., Digitaria adscendens Henr., Digitaria microbachne Henr., Digitaria horizontalis Willd.)), щетинником зеленим (Setaria viridis L.), лисохвостом гігантським (Setaria faberi Herrm.), лисохвостом жовтим (Setaria lutescens Hubb.), елевзину Індійську (EIeusine indica L.), вівсюгом (Avena fatua L.), сорго диким (Sorghum halepense L.), пирієм повзучим (Agropyron rep ens L.), брахарією в'юнковою (Brachiaria plantaginea), просо велике (Panicum maximum Jacq.), просом пурпурним (Panicum purpurascens), лептохлоєю Китайською (Leptochloa chinensis), лептохлоєю червоною (Leptochloa panicea), тонконогом однорічним (Роа annua L.), лисохвостом мишехвістникоподібним (Alopecurus myosuroides Huds.), пирієм миготливим (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi), брахіарією широколистою (Brachiaria platyphylla Nash), ценхрусом південним (Cenchrus echinatus L.), плевелам багатоквітковим (Lolium multiflorum Lam.) і свинориєм пильчастим (Cynodon dactylon Pers.); з cyperaceae, такими як, наприклад, смикавцем рисовим (Cyperus iria L.), смикавцем пурпурним круглим (Cyperus rotundus L.), чуфою (Cyperus esculentus L.), очеретом Японським (Scirpus juncoides), смикавцем пізнім (Cyperus serotinus), смикавцем зонтичним дрібноквітковим (Cyperus difformis), ситнягом (Eleocharis acicularis) і водяним 94003 18 каштаном (Eleocharis kuroguwai); з alismataceae, такими як, наприклад, стрілолистом карликовим Японським (Sagittaria pygmaea), стрілолистом трилистим (Sagittaria trifolia) і подорожником вузьколистим (Alisna canaliculatum); з pontederiaceae, такими як, наприклад монохорією піхвовою (Monochoria Vaginalis) і різновидами монохорії (Monochoria korsakowii); з scrophulariaceae, такими як, наприклад, гороб’ячим просом несправжнім (Lindernia pyxidaria) і допатріумом ситніковим (Dopatrium iunceum); з lythraceae, такими як, наприклад, роталою Індійською (Rotala india) і аманією багатоквітковою (Ammannia multiflora); з elatinaceae, такими як, повійничок довгостебловий (Elatine triandra SCHK.); з malvaceae, такими як, наприклад, канатником Теофраста (Abutilon theophrasti MEDIC.) і грудинкою колючою (Sida spinosa L.); з compositae, такими як, наприклад, реп’яшком овечим (Xanthium strumarium L.), амброзією звичайною (Ambrosia elatior L.), чортополохом (Breea setosa (ВІЕВ.) KITAM.), галінсогою мохнатою (Galinsoga ciliata Blake) і ромашкою лікарською (Matricaria chamomilla L.); з solanaceae, такими як, наприклад, пасльоном чорним (Solanum nigrum L.) і дурманом смердючим (Datura stramonium); з amaranthaceae, такими як, наприклад, амарантом зеленим (Amaranthus viridis L.) і щирицею колосистою (Amaranthus retroflexus L.); з polygonaceeae, такими як, наприклад, горцем блідолистим (Polygonum lapathifolium L.), горцем почечуйним (Polygonum persicaria L.), горцем в'юнковим (Polygonum convolvulus L.) і споришем (Polygonum aviculare L.); з cruciferae, такими як, наприклад, жерухою звивистою (Cardamine flexuosa WITH.), пастушою сумкою звичайною (Capsella bursa-pastoris Medik.) і гірчицею сизою (Brassica juncea Czern.); з convolvulaceae, такими як, наприклад, іпомеєю пурпурною (Ipomoea purpurea L.), березкою польовою (Calystegia arvensis L.) і в'юнком плющоподібним (Ipomoea hederacea Jacq.); з Chenopodiaceae, такими як, наприклад, лободою білою звичайною (Chenopodium album L.) і кохією мексиканською (Kochia scoparia Schrad.); з Portulacaceae, такими як, наприклад, портулаком городнім (Portulaca oleracea L.); з leguminosae, такими як, наприклад, астрагалом серповидним (Cassia obtusifolia L.); з caryophyllaceae, такими як, наприклад, зірочником середнім (Stellaria media L.); з labiatae, такими як, наприклад, кропивою глухою (Lamium amplexicaule L.); з rubiaceae, такими як, наприклад, підмаренником чіпким (Galium spurium L.); з euphorbiaceae, такими як, наприклад, грушанкою трьохнасінною (Acalypha australis L.); і з Commelinaceae, такими як, наприклад, комеліною (Cotnmelina communis L.). Таким чином, вони можуть ефективно використовуватися для селективної боротьби з шкідливими бур'янами або для неселективної боротьби зі шкідливими бур'янами при вирощуванні корисних зернових культур, таких як, наприклад, кукурудза (Zea mays L.), соя (Glycine max Merr.), бавовна (Gossypium spp.), пшениця (Triticum spp.), рис (Oryza sativa L.), ячмінь посівний (Hordeum vulgare L.), жито (Secale cereale L.), овес (Avena sativa L.), 19 сорго (Sorghum bicolor Moench), рапс (Brassica napus L.) , соняшник (Helianthus annuus L.), цукровий буряк (Beta vulgaris L.), цукрова тростина (Saccharum offlcinarum L.), газонна трава Японська (Zoysia japonica stend), арахіс (Arachis hypogaea L.), льон (Linum usitatissimum L.), тютюн (Nicotiana tabacum L.) і кава (Coffea spp.). Більш конкретно, сполуки у відповідності до даного винаходу ефективно використовуються для селективної боротьби з шкідливими бур'янами при вирощуванні кукурудзи, сої, бавовни, пшениці, рису, рапсу, соняшнику, цукрового буряка, цукрової тростини, Японської газонної трави, арахісу, льону, тютюну, кави і тому подібне, а серед них, особливо кукурудзи, пшениці, рису, Японської газонної трави і тому подібне. При вирощуванні таких зернових культур, наприклад, при вирощуванні кукурудзи, серед вищенаведених шкідливих бур'янів, gramineae і malvaceae, наприклад, є типовими шкідливими бур'янами, і в цьому зв'язку як бур'яни, з якими важко боротися, слід зазначити щетинник зелений, просо велике і канатник Теофраста. Будучи безпечними для зернових культур, сполуки у відповідності до даного винаходу можуть використовуватися особливо ефективно не тільки для боротьби із зазначеними вище шкідливими бур'янами, але й для боротьби з шкідливими бур'янами, який важко піддаються знищенню, наприклад, з щетинником зеленим, просом великим і канатником Теофраста. Сполука у відповідності до даного винаходу може бути змішана з різноманітними сільськогосподарськими добавками і застосована у формі різноманітних препаратів, наприклад, у вигляді дусту, гранул, гранул, що диспергуються у воді, змочувальних порошків, таблеток, пілюль, капсул (включаючи препарат, упакований у водорозчинну плівку), суспензій на водній основі, суспензій на масляній основі, мікроемульсій, емульсій на основі суспензій, водорозчинних порошків, концентратів емульсій, розчинних концентратів або паст. Вона може бути сформована в будь-яку форму застосування, яка традиційно використовується в даній області техніки, за умови, що при цьому може бути досягнута ціль даного винаходу. Добавки, які мають бути використані в препараті, включають, наприклад, твердий носій, такий як, наприклад, діатомова земля, гашене вапно, карбонат кальцію, тальк, біла сажа, каолін, бентоніт, суміш каолініту і серициту, глина, карбонат натрію, бікарбонат натрію, мірабіліт, цеоліт або крохмаль; розчинник, такий як, наприклад, вода, толуол, ксилол, сольвент-нафта, діоксан, ацетон, ізофорон, метилізобутилкетон, хлорбензол, циклогексан, диметилсульфоксид, N,Nдиметилформамід, диметилацетамід, N-метил-2піролідон або спирт; аніоногенну поверхневоактивну речовину, таку як, наприклад, сіль жирної кислоти, бензоат, алкілсульфосукцинат, діалкілсульфосукцинат, полікарбоксилат, сіль складного ефіру алкілсірчаної кислоти, алкілсульфат, алкіларилсульфат, сульфат ефіру алкілдигліколю, сіль складного ефіру багатоатомного спирту і сірчаної кислоти, алкілсульфонат, алкіларилсульфонат, арилсульфонат, лігнінсульфонат, дисульфонат 94003 20 алкілдифенілового ефіру, полістиролсульфонат, сіль алкілфосфорної кислоти, алкіларилфосфат, стириларилфосфат, сіль поліоксиетиленалкілового ефіру і складного ефіру сірчаної кислоти, сульфат поліоксиетиленалкіларилового ефіру, сіль поліоксиетиленалкіларилового ефіру і складного ефіру сірчаної кислоти, фосфат поліоксиетиленалкілового ефіру, сіль складного ефіру поліоксиетиленалкіларилфосфорної кислоти, сіль поліоксиетиленарилового ефіру і складного ефіру фосфорної кислоти, нафталінсульфонат, конденсований з формальдегідом, або алкілнафталінсульфонат, конденсований з формальдегідом; неіоногенну поверхнево-активну речовину, таку як, наприклад, складний ефір сорбіту і жирної кислоти, складний ефір гліцерину і жирної кислоти, полігліцерид жирної кислоти, ефір полігліколю багатоатомного спирту і жирної кислоти, ацетиленгліколь, ацетиленовий спирт, оксіалкіленовий блок-полімер, поліоксиетиленалкіловий ефір, поліоксиетиленалкілариловий ефір, поліоксиетиленстирилариловий ефір, алкіловий ефір поліоксиетиленгліколю, поліетиленгліколь, поліоксиетиленовий ефір жирної кислоти, поліоксиетиленовий ефір сорбіту і жирної кислоти, поліоксиетиленовий ефір гліцерину і жирної кислоти, касторова олія, гідрогенізована поліоксиетиленом, або поліоксипропіленовий ефір жирної кислоти; і рослинне масло або мінеральне масло, таке як, наприклад, оливкове масло, капокове масло, касторове масло, пальмове масло, камелієве масло, кокосове масло, кунжутне масло, кукурудзяне масло, квасоляне масло, арахісове масло, бавовняне масло, соєве масло, рапсове масло, льняне масло, тунгове масло або рідкі парафіни. Ці добавки можуть бути вибрані відповідним чином для використання окремо або в комбінації у вигляді суміші двох або більше з них за умови, що вони відповідають цілі даного винаходу. Крім того, для використання серед відомих в даній області техніки добавок відповідним чином можуть бути вибрані добавки, які відрізняються від зазначених вище. Наприклад, можуть бути використані різноманітні традиційно застосовні добавки, такі як наповнювач, загусник, засіб проти утворення осаду, антифриз, стабілізатор дисперсії, консервуючий засіб, протицвілевий засіб, засіб для утворення пузирів, дезінтегратор і зв'язувальна речовина. Масове співвідношення сполуки у відповідності до даного винаходу і таких різноманітних добавок може складати від 0,1: 99,9 до 95:5, переважно від 0,2:99,8 до 85:15 Доза гербіциду, що містить сполуку у відповідності до даного винаходу, в цілому, не може бути визначена, оскільки вона коливається в залежності від погодних умов, стану ґрунту, видів препаратів, сезону застосування і т.п. Проте, гербіцид, як правило, застосовується з розрахунку кількості сполуки у відповідності до даного винаходу від 0,1 до 5000 г, переважно від 0,5 до 1000 г, більш переважно від 1 до 500 г, на гектар. Даний винахід включає такий спосіб боротьби з небажаними бур'янами шляхом такого застосування гербіциду. Крім того, гербіцид, що містить сполуку у відповідності до даного винаходу, може бути зміша 21 ний або може бути використаний в комбінації з агрохімічними засобами, добривами або засобами для зниження фітотоксичності, завдяки чому іноді може бути досягнутий синергічний ефект або дія. Такі інші агрохімічні засоби включають, наприклад, гербіцид, фунгіцид, антибіотик, рослинний гормон і інсектицид. Особливо, при застосуванні змішаної гербіцидної композиції, що містить сполуку у відповідності до даного винаходу, яка змішана з однією або більше активними сполуками інших гербіцидів або яка використовується в комбінації з ними, в переважних напрямах може бути модифікований діапазон бур'янів, які підлягають знищенню, вибраний час нанесення композиції, підвищена гербіцидна активність і тому подібне. Сполука у відповідності до даного винаходу і активні сполуки інших гербіцидів можуть бути окремо приготовані таким чином, що вони можуть бути змішані для використання під час застосування, або вони можуть приготовані разом. Даний винахід включає таку змішану гербіцидну композицію. Співвідношення сполуки у відповідності до даного винаходу і активних інгредієнтів інших гербіцидів, в цілому, не може бути визначене, оскільки воно коливається в залежності від погодних умов, стану ґрунту, видів препаратів, часу застосування, способу застосування і тому подібне, проте інші гербіциди змішують в кількості від 0,001 до 10 000 масових частин, переважно від 0,01 до 1000 масових частин, на один вид активної сполуки, з розрахунку на 1 масову частину сполуки у відповідності до даного винаходу. Крім того, доза для застосування є такою, що сумарна концентрація активних сполук складає від 0,1 до 10 000 г, переважно від 0,2 до 5000 г, більш переважно від 10 до 3000 г, на гектар. Даний винахід включає спосіб боротьби з небажаними бур'янами шляхом застосування такої змішаної гербіцидної композиції. Інша гербіцидно активна сполука включає, наприклад, наступні сполуки (загальноприйняті найменування, що включають й ті найменування, на які подані заявки для затвердження ISO). Навіть якщо вони й конкретно не згадуються в даному описі, в тих випадках, коли такі сполуки мають солі, алкілові ефіри і так далі, вони всі, звичайно, включені в даний винахід. (1) Сполуки, які, як це прийнято вважати, виявляють гербіцидну активність шляхом порушення гормональної активності рослин, наприклад, сполуки, що відносяться до феноксильного типу, такі як, наприклад, 2,4-D, 2,4-D-бутотил, 2,4-D-бутил, 2,4-D-диметиламоній, 2,4-D-діоламін, 2,4-D-етил, 2,4-D-2-етилгексил, 2,4-D-ізобутил, 2,4-D-ізоктил, 2,4-D-ізопропіл, 2,4-D-ізопропіламоній, 2,4-Dнатрій, 2,4-D-ізопропаноламоній, 2,4-D-троламін, 2,4-DB, 2,4-DВ-бутил, 2,4-DВ-диметиламоній, 2,4DВ-ізоктил, 2,4-DВ-калій, 2,4-DВ-натрій, дихлорпроп, дихлорпроп-бутотил, дихлорпропдиметиламоній, дихлорпроп-ізоктил, дихлорпропкалій, дихлорпроп-Р, дихлорпроп-Рдиметиламоній, дихлорпроп-Р-калій, дихлорпропР-натрій, МСРА, МСРА-бутотил, МСРАдиметиламоній, MCPA-2-етилгексил, МСРА-калій, MCPA-натрій, МСРА-тіоетил, МСРВ, МСРВ-етил, МСРВ-натрій, мекопроп, мекопроп-бутотил, меко 94003 22 проп-натрій, мекопроп-Р, мекопроп-Р-бутотил, мекопроп-Р-диметиламоній, мекопроп-Р-2етилгексил, мекопроп-Р-калій, напроанілід або кломепроп; сполуки, що відносяться до типу карбонових кислот ароматичного ряду, такі як, наприклад, 2,3,6-ТВА, дикамба дикамба-бутотил, дикамба-диглікольамін, дикамба-диметиламоній, дикамба-діоламін, дикамба-ізопропіламоній, дикамба-калій, дикамба-натрій, дихлобеніл, піклорам, піклорам-диметиламоній, піклорам-ізоктил, піклорам-калій, піклорам-тріізопропаноламоній, піклорам-тріізопропіламоній, піклорам-троламін, триклопір, триклопір-бутотил, триклопіртріетиламоній, клопіралід, клопіралід-оламін, клопіралід-калій, клопіралід-тріізопропаноламоній або амінопіралід; та інші, такі як, наприклад, напталам, напталам-натрій, беназолін, беназолін-етил, хінклорак, хінмерак, дифлуфензопір, дифлуфензопірнатрій, флуроксипір, флуроксипір-2-бутокси-1метилетил, флуроксипір-мептил, хлорфлуренол або хлорфлуренол-метил. (2) Сполуки, які, як це прийнято вважати, виявляють гербіцидну активність шляхом інгібування фотосинтезу рослин, наприклад, сполуки, що відносяться до сечовинного типу, такі як, наприклад, хлоротолурон, діурон, флуометурон, лінурон, ізопротурон, метобензурон, тебутіурон, димефурон, ізоурон, карбутилат, метабензтіазурон, метоксурон, монолінурон, небурон, сидурон, тербуметон або тріетазин; сполуки, що відносяться до тріазинового типу, такі як, наприклад, симазин, атразин, атратон, симетрин, прометрин, диметаметрин, гексазинон, метрибузин, тербутилазин, ціаназин, аметрин, цибутрин, тріазифлам, тербутрин, пропазин, метамітрон або прометон; сполуки, що відносяться до урацилового типу, такі як, наприклад, бромацил, бромацил-літій, ленацил або тербацил, сполуки, що відносяться до анілідного типу, такі як, наприклад, пропаніл або ципромід, сполуки, що відносяться до карбаматного типу, такі як, наприклад, свеп, десмедифам або фенмедифам, сполуки, що відносяться до гідроксибензонітрилового типу, такі як, наприклад, бромоксиніл, бромоксиніл-октаноат, бромоксиніл-гептаноат, ізоксиніл, ізоксиніл-октаноат, ізоксиніл-калій або ізоксинілнатрій; та інші, такі як, наприклад, піридат, бентазон, бентазон-натрій, амікарбазон, метазол або пентахлор. (3) Сполуки, що відносяться до типу солі четвертинного амонію, наприклад, паракват або дикват, які, як це прийнято вважати, самі перетворюватися на вільні радикали з утворенням активного кисню в рослинному організмі і виявляють швидку гербіцидну дію. (4) Сполуки, які, як це прийнято вважати, виявляють гербіцидну активність шляхом інгібування біосинтезу хлорофілу рослин і аномального акумулювання фотосинтезуючої пероксидної речовини в рослинному організмі, наприклад, сполуки, що відносяться до дифенілефірного типу, такі як, наприклад, нітрофен, хлометоксифен, біфенокс, ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрій, фомезафен, фомезафен-натрій, оксифлуорфен, лактофен, аклоніфен, етоксифен-етил (HC-252), флуороглікофен-етил або флуороглікофен; сполуки, що від 23 носяться до типу циклічних імідів, такі як, наприклад, хлорфталім, флуміоксазин, флуміклорак, флуміклорак-пентил, цинідон-етил або флутіацетметил; та інші, такі як, наприклад, оксадіаргіл, оксадіазон, сульфентразон, карфентразон-етил, тидіазимін, пентоксазон, азафенідин, ізопропазол, пірафлуфен-етил, бензфендизон, бутафенацил, флупоксам, флуазолат, профлуазол, пірахлоніл, флуфенпір-етил і бенкарбазон. (5) Сполуки, які, як це прийнято вважати, виявляють гербіцидну активність, яка характеризується етіолуванням, шляхом інгібування утворення пігменту в рослинах, наприклад, каротиноїдів, наприклад, сполуки, що відносяться до піридазинонового типу, такі як, наприклад, норфлуразон, хлоридазон або метфлуразон, сполуки, що відносяться до піразольного типу, такі як, наприклад, піразолінат, піразоксифен, бензофенап, топрамезон (BAS-670H) або пірасульфтол; та інші, такі як, наприклад, амітрол, флуридон, флуртамон, дифлуфенікан, метоксифенон, кломазон, сулькотріон, мезотріон, темботріон, тефурилтріон (AVH-301), ізоксафлутол, дифензокват, дифензокватметилсульфат, ізоксахлортол, бензобіциклон, піколінафен або бефлубутамід. (6) Сполуки, які виявляють сильну гербіцидну активність особливо у відношенні до трав'янистих рослин, наприклад, сполуки, що відносяться до типу арилоксифеноксипропіонової кислоти, такі як, наприклад, диклофоп-метил, диклофоп, пірифеноп-натрій, флуазифоп-бутил, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп-метил, галоксифоп, галоксифоп-етотил, галоксифоп-Р, галоксифоп-Р-метил, хізалофоп-етил, хізалофопР, хізалофоп-Р-етил, хізалофоп-Р-тефурил, цигалофоп-бутил, феноксапроп-етил, феноксапроп-Р, феноксапроп-Р-етил, метаміфоп-пропіл, метаміфоп, клодинафоп-пропаргіл, клодинафоп або пропахізафоп; сполуки, що відносяться до циклогександіонового типу, такі як, наприклад, алоксидимнатрій, алоксидим, клетодим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, тепралоксидим, профоксидим або циклоксидим; або інші, такі як, наприклад, флампроп-М-метил, флампроп-М або флампропМ-ізопропіл. (7) Сполуки, які, як це прийнято вважати, виявляють гербіцидну активність шляхом інгібування біосинтезу амінокислоти рослин, наприклад, сполуки, що відносяться до типу сульфонілсечовини, такі як, наприклад, хлоримурон-етил, хлоримурон, сульфометурон-метил, сульфометурон, примісульфурон-метил, примісульфурон, бенсульфуронметил, бенсульфурон, хлорсульфурон, метсульфурон-метил, метсульфурон, циносульфурон, піразосульфурон-етил, піразосульфурон, азимсульфурон, флазасульфурон, римсульфурон, нікосульфурон, імазосульфурон, циклосульфамурон, просульфурон, флупірсульфурон-метил-натрій, флупірсульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлусульфурон, галосульфурон-метил, галосульфурон, тифенсульфурон-метил, тифенсульфурон, етоксисульфурон, оксасульфурон, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрій, сульфосульфурон, тріасульфурон, трибенурон-метил, трибенурон, 94003 24 тритосульфурон, форамсульфурон, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрій, мезосульфурон-метил, мезосульфурон, ортосульфамурон, флуцетосульфурон, амідосульфурон, ТН-547, сполука, розкритої в WO2005092104; сполуки, що відносяться до тріазолопіримідинсульфонамідного типу, такі як, наприклад, флуметсулам, метосулам, диклосулам, клорансулам-метил, флорасулам або пенокссулам; сполуки, що відносяться до імідазолінонового типу, такі як, наприклад, імазапір, імазапір-ізопропіламоній, імазетапір, імазетапір-амоній, імазахін, імазахін-амоній, імазамокс, імазамокс-амоній, імазаметабенз, імазаметабензметил або імазапік; сполуки, що відносяться до типу піримідинілсаліцилової кислоти, такі як, наприклад, піритіобак-натрій, біспірибак-натрій, піримінобак-метил, пірибензоксим, пірифталід, піримісульфан (KUH-021); сполуки, що відносяться до сульфоніламінокарбонілтріазолінонового типу, такі як, наприклад, флукарбазон, флукарбазоннатрій, пропоксикарбазон-натрій або пропоксикарбазон; та інші, такі як, наприклад, гліфосат, гліфосат-натрій, гліфосат-калій, гліфосат-амоній, гліфосат-діамоній, гліфосат-ізопропіламоній, гліфосаттримезій, гліфосат-сесквінатрій, глуфосинат, глуфосинат-амоній, біланафос, біланафос-натрій або цинметилін. (8) Сполуки, які, як це прийнято вважати, виявляють гербіцидну активність шляхом інгібування мітозу клітин рослин, наприклад, сполуки, що відносяться до динітроанілінового типу, такі як, наприклад, трифлуралін, оризалін, нітралін, пендиметалін, еталфлуралін, бенфлуралін, продіамін, бутралін або динітрамін; сполуки, що відносяться до амідного типу, такі як, наприклад, бенсулід, напронамід, пропізамід або пронамід; сполуки, що відносяться до фосфорорганічного типу, такі як, наприклад, аміпрофос-метил, бутаміфос, анілофос або піперофос; сполуки, що відносяться до фенілкарбаматного типу, такі як, наприклад, профам, хлорпрофам, барбан або карбетамід; сполуки, що відносяться до куміламінового типу, такі як, наприклад, діамурон, кумілурон, бромобутид або метилдумрон; та інші, такі як, наприклад, асулам, дитіопір, тіазопір, хлортал-диметил, хлортал або дифенамід. (9) Сполуки, які, як це прийнято вважати, виявляють гербіцидну активність шляхом інгібування біосинтезу протеїнів або біосинтезу ліпідів рослин, наприклад, сполуки, що відносяться до хлорацетамідного типу, такі як, наприклад, алахлор, метазахлор, бутахлор, претилахлор, метолахлор, Sметолахлор, тенілхлор, петоксамід, ацетохлор, пропахлор, диметанамід, диметанамід-Р, пропізохлор або диметахлор; сполуки, що відносяться до тіокарбаматного типу, такі як, наприклад, молінат, димепіперат, пірибутикарб, ЕРТС, бутилат, вернолат, пебулат, циклоат, просульфокарб, еспокарб, тіобенкарб, діамат, три-алат або орбенкарб; та інші, такі як, наприклад, етобензанід, мефенацет, флуфенацет, тридифан, кафенстрол, фентразамід, оксазикломефон, інданофан, бенфуресат, піроксасульфон (КІН-485), далапон, далапоннатрій, ТСА-натрій або трихлороцтова кислота. (10) MSMA, DSMA, СМА, ендотал, ендотал 25 дикалій, ендотал-натрій, ендотал-моно-(N,Nдиметилалкіламоній), етофумесат, хлорат натрію, пеларгонова кислота, нонінова кислота, фосамін, фосамін-амоній, пінок саден, НОК-201, аклолеїн, сульфамат амонію, боракс, хлороцтова кислота, хлорацетат натрію, ціанамід метиларсонова кислота, диметиларсонова кислота, диметиларсинат натрію, динотерб, динотерб-амоній, динотербдіоламін, динотерб-ацетат, DNOC, гептпгідрат сульфату заліза(ІІ), флупропанат, флупропанатнатрій, ізоксабен, мефлуідит, мефлуідит-діоламін, метам, метам-амоній, метам-калій, метам-натрій, метилізотіоціанат, пентахлорофенол, пентахлорофеноксид натрію, пентахлорофеноллаурат, хінокламін, сірчана кислота, сульфат сечовини і т.д.. (11) Сполуки, які, як це прийнято вважати, виявляють гербіцидну активність шляхом паразитування на рослинах, такі як, наприклад, Xanthomonas campestrus, Epicoccosurus nematosurus, Epicoccosirus nematosperus, Exserohilum monoseras або Drechsrela monoceras. Приклади переважних варіантів здійснення даного винаходу представлені нижче, але даний винахід ні яким чином не обмежений ними. (1) Сполука бензоїлпіразолу зазначеної вище формули (І) або її сіль, де R1 - алкіл, R2 - атом водню або алкіл, R3 - алкіл, R4 - алкіл, R5 - алкіл, заміщений одним Y1, алкокси, заміщений одним Y2, або алкоксикарбоніл, R6 - алкілсульфоніл, А - алкілен, заміщений одним алкілом, Y1 - алкокси або галогеналкокси, a Y2 - алкокси. (2) Сполука бензоїлпіразолу або її сіль зазначеної вище формули (І), де R2 - атом водню, a R5 алкокси заміщений одним алкокси. (3) Сполука бензоїлпіразолу або її сіль зазначеної вище формули (І), де R1 - метил, R2 - атом водню, R3 - метил, R4 - метил, R5 - 2-метоксиетокси, R6 - метилсульфоніл, а А - формула (а-1): (4) Сполука бензоїлпіразолу або її сіль зазначеної вище формули (І), де R1 - метил, R2 - атом водню, R3 - етил, R4 - метил, R5 - 2-метоксиетокси, R6 - метилсульфоніл, а А - формула (а-1): (5) Сполука бензоїлпіразолу або її сіль зазначеної вище формули (І), де R1 - метил, R2 - атом водню, R3 - ізопропіл, R4 - метил, R5 - 2метоксиетокси, R6 - метилсульфоніл, а А - формула (а-1): (6) Сполука бензоїлпіразолу або її сіль зазна 94003 26 ченої вище формули (І), де R1 - метил, R2 - атом водню, R3 - етил, R4 - метил, R5 - метоксиметил, R6 - метилсульфоніл, а А - формула (а-1): (7) Гербіцидна композиція, що містить сполуку бензоїлпіразолу зазначеної вище формули (І) або її сіль і адьювант сільськогосподарського призначення. (8) Спосіб боротьби з небажаними рослинами або інгібування їхнього росту, який включає застосування гербіцидно ефективної кількості сполуки бензоїлпіразолу зазначеної вище формули (І) або її солі до небажаних рослин або до місця, де вони виростають. (9) Спосіб у відповідності до зазначеним вище пункту (8), який відрізняється тим, що боротьба з небажаними рослинами або інгібування їхнього росту здійснюється на кукурудзяному полі. (10) Спосіб у відповідності до зазначеним вище пункту (9), який відрізняється тим, що кукурудза є трансформованою кукурудзою. (11) Спосіб у відповідності до зазначеним вище пункту (8), який відрізняється тим, що боротьба з небажаними рослинами або інгібування їхнього росту здійснюється на пшеничному, ячмінному або житньому полі. (12) Спосіб у відповідності до зазначеним вище пункту (8), який відрізняється тим, що боротьба з небажаними рослинами або інгібування їхнього росту здійснюється на рисовому полі. (13) Спосіб у відповідності до зазначеним вище пункту (8), який відрізняється тим, що боротьба з небажаними рослинами або інгібування їхнього росту здійснюється на землі несільськогосподарського призначення. (14) Використання сполуки бензоїлпіразолу зазначеної вище формули (І) або її солі як активного інгредієнта для селективного гербіциду на кукурудзяному полі. Нижче приведений більш докладний опис даного винаходу з посиланням на приклади. Проте слід розуміти, що даний винахід ніяким чином не обмежений такими конкретними прикладами. Нижче представлений приклад приготування сполуки у відповідності до даного винаходу. ПРИКЛАД ПРИГОТУВАННЯ Приготування етилкарбонату 1-(4-(3-(2метоксиетокси)-2-метил-4(метилсульфоніл)бензоїл)-1-метил-1Н-піразол-5ілокси)етилу (сполука № 2, як це описано нижче) (1) Метил-3-гідрокси-2-метил-4-нітробензоат (1,55 г) і 2-хлоретилметиловий ефір (1,8 г) розчинили в безводному DMF (20 мл) і додали карбонат калію (1,25 г) і йодид калію (300 мг) з подальшим перемішуванням при 90 °C протягом 20 годин. До реакційної суміші додали етилацетат (200 мл) з подальшою двократним промиванням насиченим соляним розчином. Органічний шар просушили над безводним сульфатом натрію, а потім піддали концентрації в умовах зниженого тиску, в резуль 27 таті чого був отриманий метил-3-(2метоксиетокси)-2-метил-4-нітробензоат (2,1 г) у вигляді твердої речовини палевого кольору. 1 Н-ЯМР (400 МГц CDCl3  (частин на мільйон)): 2,54 (3Н, с), 3,39 (3Н, с), 3,70 (2Н, м), 3,91 (3Н, м), 4,11 (2Н, м), 7,59 (1Н, д,J = 8,0 Гц), 7,64 (1Н, д, J = 8,0 Гц). (2) Метил-3-(2-метоксиетокси)-2-метил-4нітробензоат (31 г) розчинили в безводному DMF (300 мл) і додали тіометоксид натрію (чистота: 95 %, 8,92 г) при кімнатній температурі з подальшим перемішуванням протягом 45 хвилин. До реакційної суміші додали етилацетат (400 мл) і промили один раз 1 н. хлористоводневою кислотою (150 мл) і двічі насиченим соляним розчином. Органічний шар просушили над безводним сульфатом натрію, а розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, в результаті чого був отриманий метил-3-(2метоксиетокси)-2-метил-4-(метилтіо)бензоат (30 г) у вигляді твердої речовини. 1 Н-ЯМР (400 МГц CDCl3  (частин на мільйон)): 2,24 (3Н, с), 2,53 (3Н, с), 3,48 (3Н, с), 3,78 (2Н, м), 3,86 (3Н, с), 4,01 (2H, м), 6,96 (1H, д, J = 8,4 Гц), 7,68 (1Н, д, J = 8,4 Гц). (3) Метил-3-(2-метоксиетокси)-2-метил-4(метилтіо)бензоат (30 г) розчинили в оцтовій кислоті (300 мл) і додали дигідрат вольфрамату натрію (0,08 еквівалентів, 2,9 г). Потім протягом 10 хвилин по краплях при кімнатній температурі додали пероксид водню (30 %, 38 мл). Реакційну суміш піддали перемішуванню при кімнатній температурі протягом трьох годин, а потім додали етилацетат (300 мл) і гексан (300 мл) з подальшим триразовим промиванням насиченим соляним розчином. Органічний шар промили насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, а потім просушили над безводним сульфатом натрію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, в результаті чого був отриманий метил-3-(2метоксиетокси)-2-метил-4(метилсульфоніл)бензоат (26 г). 1 Н-ЯМР (400 МГц CDCl3  (частин на мільйон)): 2,54 (3Н, с), 3,26 (3Н, с), 3,46 (3Н, с), 3,79 (2Н, м), 3,91 (3Н, с), 4,19 (2Н, м), 7,71 (1H, д, J = 8,4 Гц), 7,84 (1Н, д, J = 8,4 Гц) (4) Метил-3-(2-метоксиетокси)-2-метил-4(метилсульфоніл)бензоат (26 г) розчинили в метанолі (200 мл) і додали 20 % водного розчину NaOH (50 мл) при кімнатній температурі. Після перемішування протягом однієї години метанол відігнали в умовах зниженого тиску. До залишку додали 2 н. хлористоводневої кислоти (100 мл) з подальшим екстрагуванням етилацетатом (500 мл). Органічний шар промили насиченим соляним розчином й просушили над безводним сульфатом натрію, після чого розчинник відігнали в умовах зниженого тиску. До залишку додали змішаний розчинник (етилацетаттексан = 1:1, 50 мл), після чого суміш залишили витримуватися при 5 °C протягом 12 годин. Отримані кристали зібрали фільтруванням, в результаті чого була отримана 3-(2метоксиетокси)-2-метил-4(метилсульфоніл)бензойна кислота (19,5 г). 1 Н-ЯМР (400 МГц CDCl3  (частин на мільйон)): 2,63 (3Н, с), 3,31 (3Н, с), 3,49 (3Н, с), 3,83 (2Н, м), 94003 28 4,23 (2Н, м), 7,91 (2Н, с). (5) 3-(2-Метоксиетокси)-2-метил-4(метилсульфоніл)бензойну кислоту (10 г) розчинили в хлороформі (200 мл) і додали оксалілхлорид (6,0 мл) і DMF (каталітична кількість) при кімнатній температурі. Після перемішування протягом однієї години хлороформ і оксалілхлорид, який не прореагував, відігнали в умовах зниженого тиску. До залишку додали 1-метил-1Н-піразол-5-ол (3,8 г), 4диметиламінопіридин (8,5 г), тетрагідрофуран (200 мл) і тріетиламін (7,3 мл) з подальшою дефлегмацією в умовах нагрівання протягом однієї години. Потім до охолодженої реакційної суміші додали етилацетат (50 мл), послідовно промили насиченим соляним розчином і 0,30 н. хлористоводневої кислоти (200 мл) і просушили над безводним сульфатом натрію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а залишок промили гексаном, в результаті чого був отриманий 1-метил-1Нпірозол-5-іловий ефір 3-(2-метоксиетокси)-2метил-4-(метилсульфоніл)бензойної кислоти (7,8 г). 1 Н-ЯМР (400 МГц CDCl3  (частин на мільйон)): 2,66 (3Н, с), 3,32 (3Н, с). 3,49 (3H, с), 3,81 (3Н, с), 3,83 (2Н, м), 4,25 (2Н, м), 6,28 (1Н, д, J = 2,0 Гц), 7.49 (1H, д, J = 2,0 Гц), 7,99 (2Н, с). (6) 1-Метил-1Н-пірозол-5-іловий ефір 3-(2метоксиетокси)-2-метил-4(метилсульфоніл)бензойної кислоти (7,8 г) розчинили в ацетонітрилі (100 мл) і додали тріетиламін (7,9 мл) і ацетонціаногідрин (0,87 мл) при кімнатній температурі. Після перемішуванням протягом 6 годин розчинник відігнали в умовах зниженого тиску. До залишку додали етилацетат (100 мл) з подальшим послідовним промиванням хлористоводневою кислотою (50 мл), водою і насиченим соляним розчином, а потім просушили над безводним сульфатом натрію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а залишок промили гексаном, в результаті чого був отриманий 4-(3-(2метоксиетокси)-2-метил-4(метилсульфоніл)бензоїл)-1-метил-1Н-піразол-5ол (4,2 г). 1 Н-ЯМР (400 МГц CDCl3  (частин на мільйон)): 2,41 (3Н, с), 3,31 (3H, с), 3,48 (3Н, с), 3,73 (3H, с), 3,82 (2H, м), 4,26 (2H, м), 7,34 (1Н, с), 7,36 (1Н, д, J = 8,4 Гц), 7,94(1H, д, J = 8,4 Гц). (7) 4-(3-(2-Метоксиетокси)-2-метил-4(метилсульфоніл)бензоїл)-1-метил-1Н-піразол-5ол (4,2 г) розчинили в ацетоні (50 мл) і додали карбонат калію (5,5 г) і етилкарбонат 1-хлоретилу (9,1 г) з подальшою дефлегмацією в умовах нагрівання протягом 4 годин. Потім додали йодид натрію (10 г) з подальшою додатковою дефлегмацією протягом однієї години. Після того, як реакційна суміш охолонула, її розчинили в етилацетаті (100 мл) і додали воду. Цю змішану розчинну систему піддали трьохразовому екстрагуванню етилацетатом, органічний шар промили насиченим соляним розчином, а потім просушили над безводним сульфатом натрію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а залишок очистили методом колонкової хроматографії на силікагелі (розчин-проявник: етилацетат:гексан = 1:1), після чого розчинник відігнали, в результаті чого була 29 94003 отримана тверда речовина. До отриманої твердої речовини додали змішаний розчинник (гексан:етилацетат = 7:3, 50 мл) і суміш залишили витримуватися при 5 °C протягом 12 годин. Отримані кристали зібрали фільтруванням, в результаті чого був отриманий цільовий продукт (2,0 г), який мав температуру плавлення 120 °С. Нижче в таблиці 1 наведені типові приклади сполук, представлених зазначеною вище формулою (І), а дані їхнього 1Н-ЯМР спектру приведені в таблиці 2. Ці сполуки можуть бути приготовані у 30 відповідності до зазначеного вище прикладу приготування або зазначених вище різноманітних способів отримання сполук у відповідності до даного винаходу. В таблицях 1 і 2 № вказує на номер сполуки. Крім того, в таблиці 1 Me означає метальну групу, Et - етильну групу, n-Рr - нормальну пропільну групу, і-Рr - ізопропільну групу, n-Bu нормальну бутильну групу, a t-Bu - третинну бутильну групу. Крім того, ліва сторона -А- зв'язана з піразольною стороною, а права сторона -А- зв'язана з карбонатною стороною. ТАБЛИЦЯ 1 № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 R1 Me Me Et Me Me Me Me Me n-Bu t-Bu Me Me Me Me Me Et Me i-Pr Me Me Me Me Et Me i-Pr Me Me Me Et t-Bu Me Me Me Et Me R2 H H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H H H H H Me H H H H H Me H H H H R3 Me Et Et i-Pr Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et n-Pr n-Bu Et Me Et i-Pr Et n-Pr n-Bu Et Et Et Et Me Et Et i-Pr R4 Me Me Me Me Me Me Me Cl Me Me Me Me Me Me Me Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Cl Cl Cl Me Me Me Me R5 OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CF3 CH2OMe CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe CH2OCH2CF3 C(O)OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe C(O)OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe R6 SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et -A-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-C(Me)2-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-C(Me)(Et)-CH(Et)-CH(i-Pr)-CH(MeI-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-C(Me)2-C(Me)2-C(Me)2-C(Me)2-C(Me)2-C(Me)2-C(Me)2-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me) 31 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 Me Me Me Me n-Bu t-Bu Me Me Me Me Me Et Me i-Pr Me Me Me Me Et Me Me Me Et Me Me Me Me n-Bu t-Bu Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu Me H H H H H H Me H H H H H H Me H H H H H H H H H H H H H H H Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et 94003 Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et n-Pr n-Bu Et Me Et i-Pr Me Et Et i-Pr Et Et Et Et i-Pr i-Pr Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Me Me Me Cl Me Me Me Me Me Me Me Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me Br Br Br Br Br Br Br Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Cl OCH2CH2OMe OCH2CF3 CH2OMe CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe CH2OCH2CF3 C(O)OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe C(O)OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CF3 CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe 32 SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Et SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me -C(Me)2-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-C(Me)(Et)-CH(Et)-CH(i-Pr)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-C(Me)2-C(Me)2-C(Me)2-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-C(Me)2-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me) 33 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 Me Me Me Me Et Et Et Et Et i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et 94003 Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Cl Cl OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 34 SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me -CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me) 35 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 Me Me Me Et Et Et Et Et i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et 94003 i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Cl Cl Cl OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe 36 SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me -CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me) 37 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 Me Me Et Et Et Et Et i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et 94003 n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Cl Cl Cl Cl CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe 38 SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me -CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me) 39 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 Me Et Et Et Et Et i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr i-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu n-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu t-Bu Me Et n-Pr i-Pr Me Et n-Pr i-Pr Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H H H H H H H 94003 n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Me Et i-Pr n-Pr n-Bu Et Et Et Et Et Et Et Et Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Cl Cl Cl Cl C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe C(O)OMe CH2OCH(Me)2 CH2OCH(Me)2 CH2OCH(Me)2 CH2OCH(Me)2 CH2OCH(Me)2 CH2OCH(Me)2 CH2OCH(Me)2 CH2OCH(Me)2 40 SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me -CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)-CH(Me)Таблиця 2 № 1 2 3 4 7 1 1 1 5 1 8 1 9 Н-ЯМР  частин на мільйон (розчинник: CDCl3, інструмент для змірювання: JEOL-GSX(400МГц) 1,78 (3Н, д, J = 5,6 Гц), 2,36 (3Н, с), 3,10 (3Н, с), 3,48 (3Н, с), 3,71 (3Н, с), 3,74 (3Н, с), 3,82 (2Н, м), 4,26 (2Н, м), 6,73 (1Н, м), 7,27 (1H, д, J = 8,4 Гц), 7,30 (1Н, с), 7,90 (1Н, J = 8,4 Гц). 1,26 (3Н, т, J = 7,1 Гц), 1,78 (3Н, д, J = 5,0 Гц), 2,36 (3Н, с), 3,31 (3Н, с), 3,47 (3Н, с), 3,71 (3Н, с), 3,81 (2Н, м), 4,14 (2Н, к, J = 7,1 Гц), 4,25 (2Н, м), 6,72 (1H, к, J = 5,0 Гц), 7,27 (1Н, д, J = 8,0 Гц), 7,30 (1Н, с), 7,90 (1H, д, J = 8,0 Гц). 1,19 (3Н, т, J = 7,0 Гц), 1,36 (3Н, т, J = 7,2 Гц), 1,72 (3Н, д, J = 5,2 Гц), 2,31 (3Н, с), 3,25 (3Н, с), 3,41 (3H, с), 3,75 (2Н, м), 4,00 (2Н, м), 4,06 (2Н, к, J = 7,2 Гц), 6,73 (1Н, к, J = 5,2 Гц), 7,20 (1Н, с), 7,21 (1Н, д, J = 8,2 Гц), 7,83 (1H, д, J = 8,2 Гц). 1,22 (3Н, д, J = 6,0 Гц), 1,26 (3H, д, J = 6,4 Гц), 1,77 (3Н, д, J = 5,3 Гц), 2,36 (3Н, с), 3,31 (3Н, с), 3,48 (3H, с), 3,71 (3Н, с), 3,82 (2Н, м), 4,25 (2Н, м), 4,79 (1Н, м), 6,71 (1Н, к, J = 5,3 Гц), 7,27 (1H, д, J = 8,4 Гц), 7,30 (1Н, с), 7,90 (1H, д, J = 8,4 Гц). 1,23 (3Н, т, J = 7,0 Гц), 1,76 (3Н, д, J = 5,2 Гц), 2,41 (3Н, с), 3,20 (3H, с), 3,48 (3H, с), 4,11 (2Н, к, J = 7,0 Гц), 4,94 (2Н, с), 6,72 (1Н, к, J = 5,2 Гц), 7,23 (1Н, с), 7,42 (1H, д, J = 7,6 Гц), 8,03 (1H, д, J = 7,6 Гц). 1,25 (3H, т, J = 6,8 Гц), 1,45 (3H, д, J = 5,6 Гц), 1,97 (3Н, с), 2,35 (3Н, с), 3,30 (3Н, с), 3,48 (3Н, с), 3,65 (3Н, с), 3,82 (2H, т, J = 4,4 Гц), 4,13 (2Н, к, J = 6,8 Гц), 4,25 (2Н, т, J = 4,4 Гц), 6,23 (1Н, к, J = 5,6 Гц), 7,23 (1H, д, J = 8,4 Гц), 7,91 (1H, д, J = 8,4 Гц). 1,19 (3H, т, J = 6,8 Гц), 1,71 (3Н, д, J = 5,6 Гц), 2,38 (3Н, с), 3,12 (3Н, с), 3,64 (3H, с), 3,96 (2Н, к, J = 8,0 Гц), 4,06 (2H, к, J = 6,8 Гц), 5,17 (2Н, с), 6,68 (1Н, к, J = 5,6 Гц), 7,21 (1Н, с), 7,42 (1Н, д, J = 8,0 Гц), 8,00 (1Н, д, J = 8,0 Гц). 1,24 (3Н, т, J = 7,0 Гц), 1,42 (6Н, м), 1,77 (3Н, д, J = 5,6 Гц), 2,35 (3Н, с), 3,30 (3Н, с), 3,46 (3Н, с), 3,80 (2Н, м), 4,10 (2Н, к, J = 7,0 Гц), 4,23 (2Н, м), 4,66 (1Н, м), 6,76 (1Н, к, J = 5,6 Гц), 7,25 (1Н, с), 7,28 (1H, д, J = 8,0 Гц), 7,87 (1Н, д, J = 8,0 Гц). 0,86 (3Н, т, J = 7,2 Гц), 1,58 (2Н, м), 1,71 (3H, д, J = 5,2 Гц), 2,30 (3Н, с), 3,25 (3Н, с), 3,42 (3Н, с), 3,65 (3Н, с), 3,76 (2Н, м), 3,97 (2Н, т, J = 6,8 Гц), 4,19 (2Н, м), 6,67 (1Н, к, J = 5,2 Гц), 7,20 (1H, с), 7,22 (1H, д, J 1 41 2 0 2 1 94003 42 = 7,6 Гц), 7,84 (1H, д, J = 7,6 Гц). 0,89 (3H, т, J = 7,2 Гц), 1,32 (2H, м), 1,57 (2H, м), 1,75 (3H, д, J = 5,2 Гц), 2,34 (3H, с), 3,29 (3H, с), 3,45 (3H, с), 3,68 (3H, с), 3,79 (2H, м), 4,05 (2H, т, J = 6,4 Гц), 4,23 (2H, м), 6,70 (1H, к, J = 5,2 Гц), 7,25 (1H, J = 8,0 Гц), 7,27 (1H, с), 7,87 (1H, д, J = 8,0 Гц). 1,24 (3H, т, J = 7,6 Гц), 1,76 (3H, д, J = 5,2 Гц), 2,32 (3H, с), 3,12 (3H, с), 3,69 (3H, с), 3,98 (3H, с), 4,11 (2Н, к, J = 7,6 Гц), 6,72 (1H, м), 7,27 (1H, с), 7,52 (1H, д, J = 8,0 Гц), 7,94 (1H, д, J = 8,0 Гц). Нижче представлений опис прикладів випробувань. ПРИКЛАД ВИПРОБУВАНЬ 1 Ґрунт з суходолу помістили в горщик площею 1/170 000 га і засіяли насінням різноманітних рослин. Коли відповідні рослини досягли заданої стадії появи листів ((1) куряче просо (Echinochloa crus-galli L.): стадія появи від 1,0 до 3,3 листів, (2) росичка кров'яна (Digitaria sanguinalis L.): стадія появи від 1,2 до 3,0 листів, (3) щетинник зелений (Setaria viridis L.): стадія появи від 1,5 до 3,3 листів, (4) амарант зелений (Amaranthus viridis L.): стадія появи від 1,0 до 2,0 листів, (5) грудинка колюча (Sida spinosa L.): стадія появи сім'ядолі стадія появи 2,0 листів, (6) канатник Теофраста (Abutilon theophrasti MEDIC): стадія появи від 0,1 до 2.0 листів, (7) рис (Oryza sativa L.): стадія появи від 1,3 до 3,0 листів, (8) кукурудза (Zea mays L.): стадія появи від 2,5 до 3,4 листів, і (9) соя (Glycine max Merr.): стадія появи первинного листа - стадія появи 0,3 листів), змочувальні порошки або концентрати емульсій сполук у відповідності до даного винаходу, приготовані у відповідності до відомого способу приготування, відважили таким чином, щоб активні інгредієнти були присутні в заданих кількостях, і розбавили водою в кількості, яка відповідала 500 літрам на 1 гектар (що містила 1 % об. поверхнево-активної речовини сільськогосподарського призначення ("KUSARINOH", виробництво NIHON NOHYAKU CO., LTD.)). Приготовані таким чином розчини для розприскування застосовували для нанесення на листяний покрив за допомогою невеликого обприскувача. Стан росту відповідних рослин оцінювали візуально на 21 день після нанесення, а гербіцидну активність оцінювали шляхом визначення коефіцієнта інгібування росту, %, в межах від 0 % (еквівалент необробленої площі) до 100 % (повне знищення). Результати показані в таблиці 3. Таблиця 3 Коефіцієнт інгібування росту, % Кількість активСполуДата споного інгредієнта, Куряче Росичка Щетинник Амарант Грудинка Канатник Кукука № Рис Соя стереження г/га просо кров'яна зелений зелений колюча Теофраста рудза 1 7 100 90 100 100 60 100 80 0 95 21 7 100 95 95 100 40 95 80 0 80 21 2 63 100 100 100 100 85 100 70 0 98 21 3 7 95 95 100 90 10 90 80 0 70 21 4 7 100 90 100 90 40 98 30 0 90 21 7 7 95 90 90 85 80 98 70 0 95 21 11 7 90 90 90 80 10 60 80 0 70 21 15 7 70 95 75 90 0 98 40 10 75 21 18 7 95 95 90 95 30 95 70 0 80 21 19 7 95 90 100 95 30 95 80 0 80 21 20 7 100 100 100 100 40 100 50 0 80 21 21 7 90 90 80 90 85 80 0 95 21 ПРИКЛАД ВИПРОБУВАНЬ 2 Ґрунт з суходолу помістили в горщик площею 1/170 000 га і засіяли насінням різноманітних рослин (куряче просо (Echinochloa crus-galli L.), росичка кров'яна (Digitaria sanguinalis L.), щетинник зелений (Setaria viridis L.) амарант зелений (Amaranthus viridis L.), грудинка колюча (Sida spinosa L.), канатник Теофраста (Abutilon theophrasti MEDIC), рис (Oryza sativa L.), кукурудза (Zea mays L.) і соя (Glycine max Merr.). Через день після засівання змочувальні порошки або концентрати емульсій сполук у відповідності до даного винаходу, приготовані у відповідності до відомого способу приготування, відважили таким чином, щоб активні інгредієнти були присутні в заданих кількостях, і розбавили водою в кількості, яка відповідала 500 літрам на 1 гектар, з подальшим нанесенням на ґрунт за допомогою невеликого обприскувача. Стан росту відповідних рослин оцінювали візуально на 19-22 день після нанесення, а гербіцидну активність оцінювали шляхом визначення коефіцієнта інгібування росту, %, в межах від 0 % (еквівалент необробленої площі) до 100 % (повне знищення). Результати показані в таблиці 4. 43 94003 44 Таблиця 4 Сполука № 1 2 3 4 7 11 15 18 19 20 21 Кількість активРосичного Куряче ка кроінгреді- просо в'яна єнта, г/га 250 100 100 250 100 100 250 100 100 250 100 100 250 100 90 250 100 100 250 100 100 250 100 100 250 100 100 250 100 100 250 100 100 Коефіцієнт інгібування росту, % ЩетинАмаГрудин- Канатник зерант ка коник Те- Рис лений зелений люча офраста 90 100 100 95 40 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 80 100 100 100 100 100 100 90 70 50 90 80 40 70 70 60 70 60 ПРИКЛАД ВИПРОБУВАНЬ З Ґрунт з суходолу помістили в горщик площею 1/1 000 000 га і засіяли насінням різноманітних рослин. Коли відповідні рослини досягли заданої стадії появи листів ((1) канатник Теофраста (Abutilon theophrasti MEDIC): стадія появи від 3,3 до 4,3 листів, (2) просо велике (Panicum maximum Jacq.): стадія появи від 3,5 до 4,3 листів, (3) щетинник зелений (Setaria viridis L.): стадія появи від 4,0 до 4,5 листів, і (4) кукурудза (Zea mays L.): стадія появи від 4,0 до 4,3 листів), змочувальний порошок сполуки № 2 у відповідності до даного винаходу, концентрат емульсії приведеної нижче контрольної сполуки 1 і змочувальний порошок приведеної нижче контрольної сполуки № 2, приготовані у відповідності до відомого способу при 100 60 80 70 70 70 100 100 98 100 90 100 98 100 90 90 100 100 100 100 100 100 Кукурудза 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Дата спостереСоя ження 0 0 20 0 0 20 0 40 30 50 19 21 19 20 21 19 19 22 19 19 19 готування, відважили таким чином, щоб активні інгредієнти були присутні в заданих кількостях, і розбавили водою в кількості, яка відповідала 300 літрам на 1 гектар (що містила 0,5 % об. поверхнево-активної речовини сільськогосподарського призначення (Концентрат MSO, виробництво Cognis Corporation)). Приготовані таким чином розчини для розприскування застосовували для нанесення на листяний покрив за допомогою невеликого обприскувача. Стан росту відповідних рослин оцінювали візуально на 19-22 день після нанесення, а гербіцидну активність оцінювали шляхом визначення коефіцієнта інгібування росту, %, в межах від 0 % (еквівалент необробленої площі) до 100 % (повне знищення). Результати показані в таблицях 5-8. Таблиця 5 Сполука № Кількість активного інгредієнта, г/га 2 Контрольна сполука 1 Контрольна сполука 2 15 15 15 Коефіцієнт інгібування росту, % (22 день після нанесення) Канатник Теофраста 94 20 40 Таблиця 6 Сполука № Кількість активного інгредієнта, г/га 2 Контрольна сполука 1 Контрольна сполука 2 3,5 3,5 3,5 Коефіцієнт інгібування росту, % (18 день після нанесення) Просо велике 90 0 0 45 94003 46 Таблиця 7 Сполука № Кількість активного інгредієнта, г/га 3,5 7 3,5 7 3,5 7 2 Контрольна сполука 1 Контрольна сполука 2 Коефіцієнт інгібування росту, % (17 день після нанесення) Щетинник зелений 93 98 35 55 30 45 Таблиця 8 Сполука № Кількість активного інгредієнта, г/га 2 Контрольна сполука 2 120 120 (Сполука № 1, яка розкрита в ЕР0352543А1 на сторінці 18) Контрольна сполука 2: (Сполука № 20, яка розкрита в ЕР0352543А1 на сторінці 21) ПРИКЛАД ВИПРОБУВАНЬ 4 Ґрунт з рисовника помістили в горщик площею 1/1 000 000 га і засіяли насінням курячого проса (Echinochloa crus-galli L.) і очерету Японського (Scirpus juncoides) і злегка пригорнули ґрунтом. Потім горщик залишили в теплиці у стані занурення у зрошувальну воду на глибину від 0,5 до 1 см, а через день або два висадили бульби стрілолиста карликового Японського (Sagittaria pygmaea). Коефіцієнт інгібування росту, % (21 день після нанесення) Кукурудза 4 28 Потім глибину зрошувальної води підтримували на рівні від 3 до 4 см, і коли куряче просо і очерет Японський досягай стадії появи 0,5 листів, а стрілолист карликовий Японський досяг стадії появи первинних листів, розбавлений водою розчин змочувального порошку або концентрату емульсії сполуки у відповідності до даного винаходу, приготовані у відповідності до відомого способу приготування, рівномірно по краплях за допомогою піпетки наносили таким чином, щоб кількість активних інгредієнтів дорівнювала заданій кількості. Крім того, ґрунт з рисовника помістили в горщик площею 1/1 000 000 га з подальшим ущільненням ґрунту до глибини зрошувальної води від 3 до 4 см. Наступного дня рис (Oryza sativa L.) (var.: Nihonbare) на стадії появи двох листів пересадили на глибину пересадки 3 см. На 4 день після пересадки сполуку у відповідності до даного винаходу застосували таким же чином, як це було описано вище. Стан росту курячого проса, очерету Японського і стрілолиста карликового Японського оцінювали візуально на 14 день після нанесення, а гербіцидну активність оцінювали шляхом визначення коефіцієнта інгібування росту, %, в межах від 0 % (еквівалент необробленої площі) до 100 % (повне знищення). Результати показані в таблиці 9. 47 94003 48 Таблиця 9 Сполука № 1 2 3 4 7 11 15 18 19 20 21 Коефіцієнт інгібування росту, % Кількість активноСтрілолист капликовий Японго інгредієнта, г/га Куряче просо Очерет Японський ський 63 100 70 98 63 100 60 95 63 100 95 90 63 100 95 90 63 100 70 60 63 98 100 60 63 100 60 63 100 90 90 63 100 95 95 63 100 80 63 100 70 70 Нижче представлений опис прикладіврецептурних складів у відповідності до даного винаходу. ПРИКЛАД РЕЦЕПТУРНОГО СКЛАДУ 1 (1) Сполука у відповідності до даного винаходу 75 масових частин (2) Geropon Т-77 (торговельне найменування, виробництво Rhone-Poulenc) 14,5 масових частин (3) NaCl 10 масових частин (4) Декстрин 0,5 масових частини Зазначені вище компоненти поміщають у високошвидкісній перемішуючий гранулятор, змішують з 20 % мас. води, гранулюють і просушують, в результаті чого одержують гранули, які диспергуються у воді. ПРИКЛАД РЕЦЕПТУРНОГО СКЛАДУ 2 (1) Каолін 78 масових частин (2) Laveline FAN (торговельне найменування, виробництво DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD.) 2 масових частини (3) Sorpol 5039 (торговельне найменування, виробництво TOHO Chemical Industry Co., LTD.) 5 масових частин (4) Carplex (торговельне найменування, виробництво DSL. Japan Co., LTD.) 15 масових частин Суміш зазначених вище компонентів (1) - (4) і сполуку у відповідності до даного винаходу змішують при масовому співвідношенні компонентів 9:1, в результаті чого одержують змочувальний порошок. ПРИКЛАД РЕЦЕПТУРНОГО СКЛАДУ 3 (1) Hi-Filler No. 10 (торговельне найменування, виробництво Matsumura Sangyo Co., LTD.) 33 масових частини (2) Sorpol 5050 (торговельне найменування, виробництво TOHO Chemical Industry Co., LTD.) 3 масових частини Рис 30 50 40 50 70 60 10 0 20 50 10 Sorpol 5073 (торговельне найменування, виробництво TOHO Chemical Industry Co., LTD.) 4 масових частини (4) Сполука у відповідності до даного винаходу 60 масових частин Зазначені вище сполуки (1)-(4) змішують, в результаті чого одержують порошок. ПРИКЛАД РЕЦЕПТУРНОГО СКЛАДУ 4 (1) Сполука у відповідності до даного винаходу 4 масових частини (2) Бентоніт 30 масових частин (3) Карбонат кальцію 61,5 масових частин (4) Toxanon GR-3IA (торговельне найменування, виробництво Sanyo Chemical Co., LTD.) 3 масових частини (5) Лігнінсульфонат кальцію 1,5 масових частини Змелений компонент (1) і компоненти (2) і (3) заздалегідь змішують, після чого до них підмішують компоненти (4) і (5) і воду. Суміш екструдують і гранулюють з подальшими просушуванням і просіванням, в результаті чого одержують гранули. ПРИКЛАД РЕЦЕПТУРНОГО СКЛАДУ 5 (1) Сполука у відповідності до даного винаходу 30 масових частин (2) Zieclite (торговельне найменування, виробництво Zieclite Co., LTD.) 60 масових частин (3) New Kalgen WG-1 (торговельне найменування, виробництво TAKEMOTO OIL & FAT CO., LTD.) 5 масових частин (4) New Kalgen FS-7 (торговельне найменування, виробництво TAKEMOTO OIL & FAT CO., LTD.) 5 масових частин Компоненти (1), (2) і (3) змішують і пропускають через пульверизатор, а потім додають компонент (4). Суміш ретельно перемішують, а потім екструдують і гранулюють з подальшими просушуванням і просіванням, в результаті чого одержують гранули, які диспергуються у воді. (3) 49 94003 ПРИКЛАД РЕЦЕПТУРНОГО СКЛАДУ 6 (1) Сполука у відповідності до даного винаходу 28 масових частин (2) Soprophor FL (торговельне найменування, виробництво Rhone-Poulenc) 2 масових частини (3) Sorpol 335 (торговельне найменування, виробництво TOHO Chemical Industry Co., LTD.) 1 масова частина Комп’ютерна верстка А. Крулевський 50 (4) IP solvent 1620 (торговельне найменування, виробництво Idemitsu Petrochemical Co., LTD.) 32 масових частини (5) Етиленгліколь 6 масових частин (6) Вода 31 масова частина Зазначені вище компоненти (1)-(6) змішують і подрібнюють з використанням методу вологого помелу (Dyno-mill), в результаті чого одержують концентрат емульсії на водній основі. Підписне Тираж 23 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601