3,5-дизаміщені-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазоли для боротьби з нематодними шкідниками

Реферат: У цьому документі пропонуються нові 3,5-дизаміщені-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазоли, що виявляють нематоцидну активність і придатні, наприклад, для композицій і способів боротьби з небажаними нематодами. UA 114748 C2 (12) UA 114748 C2 UA 114748 C2 5 10 15 20 [0001] У цьому документі пропонуються нові 3,5-дизаміщені-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазоли, що проявляють нематоцидну активність і придатні, наприклад, для композицій і способів боротьби з небажаними нематодами. РІВЕНЬ ТЕХНІКИ [0002] Нематоди є активними, гнучкими, видовженими організмами, що живуть на вологих поверхнях або в рідких середовищах, зокрема водних плівках ґрунту і вологих тканинах інших організмів. Багато видів нематод еволюціонували в дуже успішних паразитів рослин і тварин, і, як результат, є відповідальними за значні економічні втрати у землеробстві і тваринництві. [0003] Паразитуючі на рослинах нематоди можуть проникати у всі частини рослини, зокрема коріння, квіткові бруньки, що розвиваються, листя і стебла. Паразити рослин можуть бути класифіковані на базі їхньої харчової поведінки на декілька об'ємних категорій: мігруючі ектопаразити, мігруючі ендопаразити і сидячі ендопаразити. Сидячі ендопаразити, що включають клубенькові нематоди (Meloidogyne) і цистоутворюючі нематоди (Globodera і Heterodera), здатні спричиняти хронічні інфекції коріння, що можуть завдавати великого збитку врожаю. [0004] У промисловості існує невідкладна потреба в ефективних, економічних і екологічно безпечних сполуках, композиціях і способах боротьби з нематодами. СУТЬ ВИНАХОДУ [0005] Цей документ загалом відноситься до 3,5-дизаміщеного-4,5-дигідро1,2,4-оксадіазолу Формули I або його солі, H N A N C O Формула I 25 30 де А вибраний із групи, що складається з фенілу, піридилу, піразилу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, CF 3, CH3, OCF3, OCH3, CN і C(H)O; і C вибраний із групи, що складається з тієнілу, фуранілу, оксазолілу, ізоксазолілу, піролілу і піролідинілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з алкілу, алкоксі, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкоксі, гетероциклілу і галогену. [0006] В іншому аспекті цей документ загалом відноситься до 3,5-дизаміщеного4,5-дигідро1,2,4-оксадіазолу Формули II або його солі, H N A 35 40 45 50 O C N Формула II де А вибраний із групи, що складається з фенілу, піридилу, піразилу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, CF 3, CH3, OCF3, OCH3, CN і C(H)O; і C вибраний із групи, що складається з тієнілу, фуранілу, оксазолілу, ізоксазолілу, піролілу і піролідинілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з алкілу, алкоксі, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкоксі, гетероциклілу і галогену. [0007] Інший аспект цього документа загалом відноситься до сполуки, вибраної з групи, що складається з 3-феніл-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 5-(фуран-2іл)-3-феніл-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4хлорфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-хлор-2метилфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазолу або його солі; 3-(4фторфеніл)-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4хлорфеніл)-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4бромфеніл) 1 UA 114748 C2 5 10 15 20 25 30 5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4бромфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(2,4дихлорфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазолу або його солі; 3-(4бромфеніл)-5-(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(2,4дифторфеніл)-5-(тіофен-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4хлорфеніл)-5-(тіофен-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-хлорфеніл)-5(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-фторфеніл)-5-(тіофен-3-іл)-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-фторфеніл)-5-(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазолу або його солі; 3-(4-фторфеніл)-5-(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 5-феніл-3-(1Hпірол-1-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(тіофен-2-іл)-5-(птоліл)-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 5-(3-хлорфеніл)-3-(тіофен-2-іл)-4,5дигідро1,2,4-оксадіазолу або його солі; 5-(4-хлор-2-метилфеніл)-3-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро1,2,4оксадіазолу або його солі; 5-феніл-3-(тіофен-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; і 3-феніл-5-(1H-пірол-1-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі. [0008] Інший аспект цього документа загалом відноситься до водної нематоцидної композиції, що містить 3,5-дизаміщений-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол, описаний у цьому документі. [0009] Інший аспект цього документа загалом відноситься до насіння, що містить покриття, яке містить 3,5-дизаміщений-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол або нематоцидну композицію, описані в цьому документі. [0010] Інший аспект цього документа загалом відноситься до способу боротьби з небажаними нематодами, причому зазначений спосіб включає введення ссавцям, птахам або до їхньої їжі, у рослини, насіння або ґрунт композиції, що містить ефективну кількість 3,5дизаміщеного-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу, описаного в цьому документі. [0011] Інші об'єкти і ознаки будуть частково очевидними, а частково вказаними далі в цьому документі. ДЕТАЛЬНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ [0012] У цьому документі описані нові 3,5-дизаміщені-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазоли, що проявляють нематоцидну активність. Нематоцидні сполуки, описані у цьому документі, можуть застосовуватися для одержання нематоцидних композицій відповідно до способів боротьби з небажаними нематодами, як детально описано нижче. [0013] Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу сполука являє собою 3,5-дизаміщений-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули I або його сіль, H N A N 35 40 45 50 C O Формула I де А вибраний із групи, що складається з фенілу, піридилу, піразилу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, CF 3, CH3, OCF3, OCH3, CN і C(H)O; і C вибраний із групи, що складається з тієнілу, фуранілу, оксазолілу, ізоксазолілу, піролілу і піролідинілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з алкілу, алкоксі, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкоксі, гетероциклілу і галогену. [0014] В одному варіанті реалізації винаходу А являє собою феніл, який може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, як описано вище, і C являє собою тієніл, фураніл або піроліл, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений, як описано вище. [0015] У деяких варіантах реалізації винаходу C необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з F, Cl, CH3, CF3, Br, OCH3 і OCF3. Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу C необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з F, Cl, CH 3 і OCF3. [0016] Наприклад, сполука може бути сполукою Формули Ia або її сіллю, 2 UA 114748 C2 R2 R1 R7 R3 A R4 E H N R8 N R5 O R9 Формула Ia 5 10 де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, CH 3, F, Cl, Br, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, Br і CF 3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN і C(H)O; R7, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкоксі, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкоксі, гетероциклілу і галогену; і E вибраний із групи, що складається з O, S і N-R10, де R10 являє собою алкіл. [0017] У деяких варіантах реалізації винаходу R7, R8 і R9 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, CH3 і OCF3. Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу R7 і R8 незалежно вибрані з групи, що складається з водню і F; і R9 вибраний із групи, що складається з водню, F, Cl, CH3 і OCF3. [0018] Як альтернатива, сполука може бути сполукою Формули Ib або її сіллю, R2 R1 R6 R3 E H N R8 R4 15 20 25 N R5 R9 Формула Ib де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, CH3, F, Cl, Br, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, Br і CF 3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN і C(H)O; R6, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкоксі, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкоксі, гетероциклілу і галогену; і E вибраний із групи, що складається з O, S і N-R10, де R10 являє собою алкіл. [0019] У деяких варіантах реалізації винаходу R6, R8 і R9 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, CH3 і OCF3. Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу R8 вибраний з водню і F; і R 6 і R9 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, CH 3 і OCF3. [0020] Як альтернатива, сполука може бути сполукою Формули Ic або її сіллю, R2 R1 R6 R3 R4 30 O H N R5 N N O Формула Ic 3 R7 R8 R9 UA 114748 C2 5 де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, CH 3, F, Cl, Br, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, Br і CF3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN і C(H)O; і R6, R7, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкоксі, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкоксі, гетероциклілу і галогену. [0021] У деяких варіантах реалізації винаходу R 6, R7, R8 і R9 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3 і OCH3. [0022] В іншому варіанті реалізації винаходу сполука являє собою 3,5дизаміщений-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули II або його сіль, 10 H N A O C N Формула II 15 20 25 30 де А вибраний із групи, що складається з фенілу, піридилу, піразилу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, CF 3, CH3, OCF3, OCH3, CN і C(H)O; і C вибраний із групи, що складається з тієнілу, фуранілу, оксазолілу, ізоксазолілу, піролілу і піролідинілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з алкілу, алкоксі, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкоксі, гетероциклілу і галогену. [0023] В одному варіанті реалізації винаходу А являє собою феніл, який може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, як описано вище, і C являє собою тієніл, фураніл або піроліл, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений, як описано вище. [0024] У деяких варіантах реалізації винаходу C необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з F, Cl, CH 3, CF3, Br, OCH3 і OCF3. Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу C необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з F, Cl, CH 3 і OCF3. [0025] Наприклад, сполука може бути сполукою Формули IIa або її сіллю, R2 R1 R7 R3 E H N R8 R4 R5 O N R9 Формула IIa 35 40 де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, CH 3, F, Cl, Br, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, Br і CF 3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN і C(H)O; R7, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкоксі, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкоксі, гетероциклілу і галогену; і E вибраний із групи O, S і N-R10, де R10 являє собою алкіл. [0026] У деяких варіантах реалізації винаходу R7, R8 і R9 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, CH3 і OCF3. Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу R7 і R8 незалежно вибрані з групи, що складається з водню і F; і R 9 вибраний із групи, що складається з водню, F, Cl, CH3 і OCF3. [0027] Як альтернатива, сполука може бути сполукою Формули IIb або її сіллю, 45 4 UA 114748 C2 R2 R1 R6 R3 E H N R8 R4 O R5 N R9 Формула IIb 5 10 де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, CH 3, F, Cl, Br, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, Br і CF 3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN і C(H)O; R6, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкоксі, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкоксі, гетероциклілу і галогену; і E вибраний із групи O, S і N-R10, де R10 являє собою алкіл. [0028] У деяких варіантах реалізації винаходу R6, R8 і R9 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, CH3 і OCF3. Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу R8 вибраний із групи, що складається з водню і F; і R 6 і R9 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, CH3 і OCF3. [0029] Як альтернатива, сполука може бути сполукою Формули IIc або її сіллю, R2 R1 R6 R3 R4 15 20 25 30 35 40 H N R5 O R7 N N R8 R9 Формула IIc де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, CH 3, F, Cl, Br, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, Br і CF 3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN і C(H)O; і R6, R7, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкоксі, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкоксі, гетероциклілу і галогену. [0030] В одному варіанті реалізації винаходу R6, R7, R8 і R9 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Cl, CH3, CF3, Br, OCH3 і OCF3. [0031] Як використовується в цьому документі, терміни "гало" або "галоген" позначають будь-який радикал фтору, хлору, брому або йоду. [0032] Термін "алкіл", як використовується в цьому документі, окремо або як частина іншої групи, позначає радикали як з нерозгалуженим, так і з розгалуженим ланцюгом, що містять до 10 атомів вуглецю. Необмежуючі приклади C1-C10 алкільних груп включають групи метил, етил, пропіл, ізопропіл, бутил, втор-бутил, трет-бутил, 3-пентил, гексил і октил, кожна з яких може бути необов'язково і незалежно заміщеною. [0033] Термін "циклоалкіл", як використовується в цьому документі, типово позначає алкільну групу, що містить замкнуте кільце, яке містить від 3 до 8 атомів вуглецю. Необмежуючі приклади циклоалкільних груп включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил і циклогептил, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений. [0034] Як використовується в цьому документі, термін "гетероцикліл" або гетероцикл позначає насичену або частково насичену 3-7-членну моноциклічну або 710-членну біциклічну систему кілець, що складається з атомів вуглецю і одногочотирьох гетероатомів, незалежно вибраних з групи, що складається із O, N і S, де гетероатоми азоту і сірки необов'язково можуть бути окисненими, а азот необов'язково може бути кватернізованим, зокрема будь-яку біциклічну групу, де будь-яке з визначених вище гетероциклічних кілець конденсоване з бензольним кільцем, і де гетероциклічне кільце може бути заміщеним при атомі вуглецю або атомі азоту, якщо одержана сполука є стабільною. Необмежуючі приклади поширених насичених або частково насичених гетероциклічних груп 5 UA 114748 C2 5 10 15 20 25 включають групи тетрагідрофураніл, піраніл, піперидиніл, піперазиніл, піролідиніл, імідазолідиніл, імідазолініл, індолініл, ізоіндолініл, хінуклідиніл, морфолініл, ізохроманіл, хроманіл, піразолідиніл, піразолініл, тетроноїл і тетрамоїл. [0035] Термін "галогеналкіл", як використовується в цьому документі, окремо або як частина іншої групи, позначає алкільну групу, визначену у цьому документі, яка заміщена щонайменше одним атомом галогену. Необмежуючі приклади галогеналкільних груп включають трифторметил і 2,2,2-трифторетил. [0036] Термін "алкокси", як використовується в цьому документі, окремо або як частина іншої групи, позначає алкільну групу, визначену в цьому документі, приєднану до решти батьківської молекули через атом кисню. Необмежуючі приклади алкоксигруп включають метокси, етокси, пропокси, 2-пропокси, бутокси, третбутокси, пентилокси і гексилокси, кожна з яких може бути необов'язково і незалежно заміщеною. [0037] Термін "галогеналкоксі" як використовується у цьому документі, окремо або як частина іншої групи, позначає алкоксильну групу, визначену в цьому документі, де алкільний фрагмент алкоксильної групи додатково заміщений щонайменше одним атомом галогену. Необмежуючі приклади галогеналкоксильних груп включають трифторметокси і 2,2дихлоретокси. [0038] В одному варіанті реалізації винаходу сполука являє собою сполуку Формули Ia або IIa, де кожен з R7, R8 і R9 являє собою водень, або, подібним чином, сполуку Формули Ib або IIb, де кожен з R6, R8 і R9 являє собою водень, або, подібним чином, сполуку Формули Ic або IIc, де кожен з R6, R7, R8 і R9 являє собою водень. Крім того, у деяких варіантах реалізації винаходу кожен з R1, R2, R3, R4 і R5 являє собою водень. В інших варіантах реалізації винаходу щонайменше один з R1, R2, R3, R4 і R5 не являє собою водень. Наприклад, у деяких варіантах реалізації винаходу щонайменше один з R1, R2, R3, R4 і R5 незалежно вибраний із групи, що складається з галогену і CH3. У деяких варіантах реалізації винаходу щонайменше один з R1, R2, R3, R4 і R5 є галогеном. [0039] В одному варіанті реалізації винаходу сполука являє собою 3,5дизаміщений-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ia або його сіль. Необмежуючі приклади сполук цього типу включають 3-феніл-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазол Формули Ia-i або його сіль, 30 Формула Ia-i 5-(фуран-2-іл)-3-феніл-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол формули Ia-ii або його сіль, 35 Формула Ia-ii 3-(4-хлорфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ia-iii або його сіль, 40 6 UA 114748 C2 Формула Ia-iii 5 3-(4-хлор-2-метилфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ia-iv або його сіль, Формула Ia-iv 10 3-(4-фторфеніл)-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ia-v або його сіль, Формула Ia-v 15 3-(4-хлорфеніл)-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ia-vi або його сіль, Формула Ia-vi 20 3-(4-бромфеніл)-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ia-vii або його сіль, 7 UA 114748 C2 Формула Ia-vii 5 3-(4-бромфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ia-viii або його сіль, Формула Ia-viii 10 і 3-(2,4-дихлорфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ia-ix або його сіль, Формула Ia-ix 15 20 [0040] В іншому варіанті реалізації винаходу сполука являє собою 3,5дизаміщений-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ib або його сіль. Необмежуючі приклади сполук цього типу включають 3-(4-бромфеніл)-5-(фуран-3-іл)-4,5-дигідро1,2,4-оксадіазол Формули Ib-i або його сіль, Формула Ib-i 3-(2,4-дифторфеніл)-5-(тіофен-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ib-ii або його сіль, 8 UA 114748 C2 Формула Ib-ii 3-(4-хлорфеніл)-5-(тіофен-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ib-iii або його сіль, 5 Формула Ib-iii 3-(4-хлорфеніл)-5-(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ib-iv або його сіль, 10 Формула Ib-iv 3-(4-фторфеніл)-5-(тіофен-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ib-v або його сіль, 15 Формула Ib-v і 3-(4-фторфеніл)-5-(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ib-vi або його сіль, 9 UA 114748 C2 Формула Ib-vi 5 [0041] В іншому варіанті реалізації винаходу сполука являє собою 3,5дизаміщений-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ic або його сіль. Необмежуючим прикладом сполук цього типу є 3-феніл-5-(1H-пірол-1-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули Ic-i або його сіль, Формула Ic-i 10 [0042] В іншому варіанті реалізації винаходу сполука являє собою 3,5дизаміщений-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули IIa або його сіль. Необмежуючі приклади сполук цього типу включають 3-(тіофен-2-іл)-5-(п-толіл)-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазол Формули IIa-i або його сіль, 15 Формула IIa-i, 5-(3-хлорфеніл)-3-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули IIa-ii або його сіль, 20 Формула IIa-ii і 5-(4-хлор-2-метилфеніл)-3-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули IIa-iii або його сіль. 25 10 UA 114748 C2 Формула IIa-iii 5 [0043] В іншому варіанті реалізації винаходу сполука являє собою 3,5дизаміщений-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули IIb або його сіль. Необмежуючим прикладом сполук цього типу є 5-феніл-3-(тіофен-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули IIb-i і його солі. Формула IIb-i 10 [0044] В іншому варіанті реалізації винаходу сполука являє собою 3,5дизаміщений-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули IIc або його сіль. Необмежуючими прикладами сполук цього типу є 5-феніл-3-(1H-пірол-1-іл)-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазол Формули IIc-i або його сіль, 15 20 25 30 35 Формула IIc-i [0045] Енантіомери [0046] Описані вище сполуки можуть бути присутні у вигляді рацемічної суміші, суміші двох енантіомерів у різних співвідношеннях або одного енантіомеру. Композиції, що збагачені одним енантіомером або містять по суті один енантіомер, можуть бути одержані із застосуванням методик хірального розділення, відомих з рівня техніки (наприклад, хіральної хроматографії або асиметричного синтезу). Способи застосування [0047] Загалом, нематоцидні сполуки, описані у цьому документі, можна застосовувати для насіння, рослин або в навколишньому середовищі рослин при необхідності боротьби з нематодами, або у тварин або в кормі тварин, при необхідності боротьби з паразитаминематодами. [0048] Наприклад, один варіант реалізації цього винаходу загалом відноситься до способу боротьби з небажаними нематодами, причому зазначений спосіб включає введення ссавцям, птахам або до їхньої їжі, у рослини, насіння або ґрунт композиції, що містить ефективну кількість 3,5-дизаміщеного-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу, описаного у цьому документі. [0049] Застосування для насіння [0050] Один аспект цього винаходу відноситься до способу захисту насіння та/або коріння рослини, вирощеної із зазначеного насіння, від пошкодження нематодою. В одному варіанті реалізації винаходу спосіб включає обробку насіння композицією для обробки насіння, що містить 3,5-дизаміщений-4,5-дигідро-1,2,4 11 UA 114748 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 оксадіазол, описаний у цьому документі. [0051] Способи обробки насіння, описані в цьому документі, можна застосовувати в поєднанні з будь-яким видом рослин та/або їхнього насіння. Однак у різних варіантах реалізації винаходу способи застосовуються в поєднанні з насінням видів рослин, значущих з агрономічної точки зору. Конкретно, насіння може бути насінням кукурудзи, арахісу, каноли/рапсу, сої, гарбузових, хрестоцвітних, бавовни, буряка, рису, сорго, цукрового буряка, пшениці, ячменю, жита, соняшнику, томату, цукрового очерету, тютюну, вівса, а також інших овочевих і зеленних культур. У деяких варіантах реалізації винаходу насіння є насінням сої, кукурудзи або бавовни. Насіння може бути трансгенним насінням, з якого може бути вирощено трансгенну рослину, і містити трансгенну модифікацію, яка забезпечує, наприклад, переносимість конкретного гербіциду або комбінації гербіцидів, підвищену стійкість до захворювання, підвищену переносимість стресу та/або підвищену врожайність. Трансгенне насіння включає, без обмеження, насіння кукурудзи, сої і бавовни. [0052] Спосіб обробки насіння може включати нанесення на насіння композиції для обробки насіння до посіву насіння, таким чином, що спрощується операція посіву. У такий спосіб насіння може бути оброблене, наприклад, на централізованій базі зберігання, і потім розподілене для посіву. Це дозволяє особі, яка висіває насіння, уникнути складнощів і зусиль, пов'язаних з обігом і застосуванням композицій для обробки насіння, здійснюючи обіг і посів обробленого насіння у спосіб, що є традиційним для звичайного необробленого насіння. [0053] Композицію для обробки насіння можна наносити на насіння за допомогою будь-якої стандартної методології обробки насіння, зокрема, але без обмеження, змішування в ємності (наприклад, бутлі або банці), механічного нанесення, обробки в барабані, що обертається, розпилювання, занурення і ґрунтовки твердої матриці. Способи нанесення покриття на насіння і пристрій для його нанесення описані, серед іншого, наприклад, у патентах США №№ 5918413, 5891246, 5554445, 5389399, 5107787, 5080925, 4759945 і 4465017. Будь-який традиційний активний або інертний матеріал може застосовуватися для приведення насіння в контакт із композицією для обробки насіння, такий як традиційні матеріали плівкового покриття, зокрема, але без обмеження, матеріали плівкового покриття на базі води. [0054] Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу композиція для обробки насіння може бути нанесена на насіння або введена у насіння шляхом застосування ґрунтовки твердої матриці. Наприклад, деяку кількість композиції для обробки насіння можна змішати з матеріалом твердої матриці, і далі насіння можна привести в контакт з матеріалом твердої матриці впродовж періоду, який дозволяє композиції для обробки насіння проникнути у насіння. Після цього насіння необов'язково можна відокремити від матеріалу твердої матриці і зберігати або застосовувати, або суміш матеріалу твердої матриці плюс насіння можна зберігати або застосовувати безпосередньо. Придатні матеріали твердої матриці включають поліакриламід, крохмаль, глину, кремнію діоксид, оксид алюмінію, ґрунт, пісок, полісечовину, поліакрилат або будь-який інший матеріал, здатний тимчасово абсорбувати або адсорбувати композицію для обробки насіння і вивільняти нематоцид із композиції для обробки насіння у насіння або на насіння. Доцільно переконатися в тому, що нематоцид і матеріал твердої матриці є сумісними один з одним. Наприклад, матеріал твердої матриці слід вибирати таким чином, щоб він міг вивільняти нематоцид із розумною швидкістю, наприклад, впродовж хвилин, годин, днів або тижнів. [0055] Вбирання є іншим способом обробки насіння композицією для обробки насіння. Наприклад, насіння рослини може бути безпосередньо занурене на деякий час до композиції для обробки насіння. Впродовж періоду занурення насіння, насіння захоплює частину або просочується частиною композиції для обробки насіння. Необов'язково, суміш насіння рослини і композиції для обробки насіння можна перемішувати, наприклад, струшуванням, вальцюванням, обертанням у барабані, що обертається, або іншими засобами. Після вбирання, насіння можна відокремити від зазначеної композиції для обробки насіння і необов'язково висушити, наприклад, струшуванням або сушінням у повітрі. [0056] Композицію для обробки насіння можна наносити на насіння із застосуванням традиційних методик і апаратів для нанесення покриття, таких як методики з псевдозрідженим шаром, метод вальцевого млина, ротостатичні протравлювачі насіння і барабани для нанесення покриття. Крім того, можуть бути придатними інші способи, такі як фонтануючі шари. Насіння може бути відсортоване за величиною перед нанесенням покриття. Після нанесення покриття насіння зазвичай сушать, і далі переносять до грейдера для сортування за розміром. Такі методики загалом відомі з рівня техніки. [0057] Якщо композицію для обробки насіння наносять на насіння у формі покриття, насіння може бути вкрите із застосуванням різноманітних способів, відомих з рівня техніки. Наприклад, 12 UA 114748 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 спосіб нанесення покриття може включати розпилення композиції для обробки насіння на насіння у процесі струшування насіння у відповідному модулі устаткування, такому як барабан або лотковий гранулятор. [0058] В одному варіанті реалізації винаходу, при нанесенні покриття на насіння у великих масштабах (наприклад, комерційному масштабі), покриття на насіння можна наносити із застосуванням безперервного способу. Насіння може бути вміщене до устаткування для обробки (такого як барабан, міксер або лотковий гранулятор) на базі маси або швидкості потоку. Кількість композиції для обробки, яку вводять в устаткування для обробки, може варіювати в залежності від маси насіння для нанесення покриття, площі поверхні насіння, концентрації нематоциду та/або інших активних інгредієнтів у композиції для обробки, бажаної концентрації на кінцевому насінні тощо. Композицію для обробки можна наносити на насіння різними засобами, наприклад, за допомогою розпилювального сопла або диска, що обертається. Кількість рідини може бути визначена аналізом препарату і необхідної швидкості активного інгредієнта для забезпечення ефективності. По мірі того, як насіння падає до устаткування для обробки, насіння може бути оброблене (наприклад, напиленням або розпиленням композиції для обробки насіння) і пропущене крізь протравлювач при безперервному русі/обертанні, у процесі якого воно може бути рівномірно вкрите і висушене перед зберіганням або застосуванням. [0059] В іншому варіанті реалізації винаходу покриття може бути нанесене на насіння із застосуванням посерійного способу. Наприклад, відома маса насіння може бути вміщена до устаткування для обробки (такого як барабан, міксер або лотковий гранулятор). Відомий об'єм композиції для обробки насіння може бути вміщений до устаткування для обробки із швидкістю, яка дозволяє рівномірно наносити композицію для обробки насіння на насіння. У процесі нанесення насіння можна перемішувати, наприклад, обертанням навколо вертикальної або горизонтальної вісі. Насіння необов'язково можна висушити або частково висушити у процесі обертання навколо горизонтальної вісі. Після закінчення нанесення покриття оброблений зразок можна перемістити до зони для додаткового сушіння або додаткової обробки, застосування або зберігання. [0060] В альтернативному варіанті реалізації винаходу покриття на насіння може бути нанесене із застосуванням напівсерійного способу, який включає ознаки варіантів реалізації посерійного способу і безперервного способу, описаних вище. [0061] Ще в одному варіанті реалізації винаходу покриття на насіння може бути нанесене за допомогою лабораторного устаткування для обробки комерційного масштабу, такого як барабан, міксер або лотковий гранулятор, шляхом вміщення відомої маси насіння до протравлювача, додавання бажаної кількості композиції для обробки насіння, обертання ємності з насінням навколо горизонтальної або вертикальної вісі і переміщення його на лоток до повного висушування. [0062] Крім того, в іншому варіанті реалізації винаходу на насіння можна нанести покриття, вміщуючи відому кількість насіння до бутля з вузькою шийкою або ємності з кришкою. У процесі обертання навколо горизонтальної вісі бажану кількість композиції для обробки насіння можна додати в ємність. Насіння обертають навколо горизонтальної вісі до тих пір, поки на ньому не утвориться покриття із композиції для обробки. Після нанесення покриття насіння необов'язково можна висушити, наприклад, на лотку. [0063] У деяких варіантах реалізації винаходу оброблене насіння додатково можна вкрити плівковим захисним покриттям для захисту нематоцидного покриття. Такі додаткові захисні покриття відомі з рівня техніки і можуть бути нанесені із застосуванням методик традиційного псевдозрідженого шару і нанесення плівкового покриття в барабані. Додаткові захисні покриття можуть бути нанесені на насіння, оброблене будь-якою з методик обробки насіння, описаних вище, зокрема, але без обмеження, ґрунтовкою твердої матриці, вбиранням, нанесенням покриття і розпиленням, або будь-якою іншою методикою обробки насіння, відомою з рівня техніки. [0064] Нанесення на рослини та/або внесення в ґрунт [0065] Інший варіант реалізації цього винаходу загалом відноситься до захисту рослини від пошкодження нематодою. Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу композиція для обробки, що містить 3,5-дизаміщений-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазол, описаний у цьому документі, може бути нанесена на рослину екзогенно. Композиція для обробки може бути нанесена на рослину та/або внесена до навколишнього ґрунту за допомогою спреїв, крапельниць та/або інших форм нанесення рідини. В одному варіанті реалізації винаходу композицію для обробки, що містить нематоцидну сполуку, безпосередньо вносять в ґрунт, що оточує кореневу ділянку рослини. Внесення в ґрунт може вимагати від 0,5 до 2 кг/гектар на базі розкидного внесення 13 UA 114748 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (норма на оброблювану площу при розкидному або стрічковому внесенні). [0066] Нанесення можна здійснювати із застосуванням будь-якого способу або пристрою, відомого з рівня галузі техніки, зокрема, але без обмеження, ручного розпилювача, механічного дощувача або зрошування, зокрема крапельного зрошування. [0067] Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу нематоцидну композицію для обробки наносять на рослини та/або вносять в ґрунт із застосуванням техніки крапельного зрошування. В одному варіанті реалізації винаходу нематоцидну композицію для обробки наносять безпосередньо на основу рослин або вносять в ґрунт, безпосередньо суміжний із рослинами. Композицію можна вносити за допомогою існуючих систем крапельного зрошування. Така методика є особливо переважною при застосуванні в поєднанні з бавовною, полуницею, томатами, картоплею, овочевими і декоративними рослинами. [0068] В іншому варіанті реалізації винаходу нематоцидну композицію для обробки наносять на рослини та/або вносять в ґрунт шляхом просочення. Переважно, достатню кількість нематоцидної композиції для обробки вносять таким чином, щоб вона протікала крізь ґрунт до кореневої ділянки рослин. Техніка просочування може бути переважною для застосування в поєднанні з сільськогосподарськими культурами, дерноутворюючими травами і тваринами. [0069] У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидну композицію вносять в ґрунт після висадки рослин. Однак у інших варіантах реалізації винаходу нематоцидну композицію можна вносити в ґрунт у ході висадки рослин. Однак у інших варіантах реалізації винаходу нематоцидну композицію можна вносити в ґрунт перед висадкою рослини. Якщо нематоцидну композицію вносять безпосередньо в ґрунт, її можна вносити із застосуванням будь-якого способу, відомого з рівня техніки. Наприклад, з нею можна культивувати ґрунт або вносити її в борозну. [0070] Введення тваринам [0071] Інший варіант цього винаходу загалом відноситься до способу боротьби з небажаними нематодами, причому зазначений спосіб включає введення тварині нематоцидної композиції для обробки, що містить 3,5-дизаміщений-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазол, описаний у цьому документі. Наприклад, у одному варіанті реалізації винаходу нематоцидну композицію для обробки можна вводити тварині перорально, щоб сприяти активності проти внутрішніх паразитів-нематод. В іншому варіанті реалізації винаходу нематоцидну композицію для обробки можна вводити твариніхазяїну ін'єкцією. В іншому варіанті реалізації винаходу нематоцидну композицію для обробки можна застосовувати у тварини-хазяїна шляхом місцевого нанесення. [0072] У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидна композиція розроблена для місцевого нанесення, такого як поливання (pour-ons) або для застосування в бирках або ошийниках. У таких варіантах реалізації винаходу тваринахазяїн особливо переважно не є людиною. [0073] Нематоцидні композиції, описані у цьому документі, можна застосовувати у будь-якої хребетної тварини (наприклад, птаха або ссавця). Птах може бути домашнім птахом (наприклад, курчам, індиком, качкою або гусаком). Ссавець може бути домашньою твариною, наприклад, твариною-компаньйоном (наприклад, кішкою, собакою, конем або кроликом) або сільськогосподарською твариною (наприклад, коровою, вівцею, свинею, козою, альпакою або ламою). Як альтернатива, ссавець може бути людиною. [0074] Інший варіант реалізації цього винаходу загалом відноситься до нематоцидного корму для хребетного, що не є людиною, причому нематоцидний корм містить (a) корм; і (b) нематоцидну композицію, що містить 3,5-дизаміщений-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазол, описаний у цьому документі. У деяких варіантах реалізації винаходу корм вибраний із групи, що складається із сої, пшениці, кукурудзи, сорго, пшона, люцерни, конюшини та жита. Інший варіант реалізації винаходу відноситься до способу введення до корму тварин однієї або декількох нематоцидних сполук, описаних у цьому документі. Обробка насіння [0075] Інший варіант цього винаходу загалом відноситься до насіння, обробленого композицією для обробки насіння, що містить 3,5-дизаміщений-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазол, описаний у цьому документі. Типово, насіння оброблене композицією для обробки насіння із застосуванням одного із способів обробки насіння, описаного вище, зокрема, але без обмеження, ґрунтовкою твердої матриці, вбиранням, нанесенням покриття і розпиленням. Наприклад, насіння може містити покриття, що містить 3,5-дизаміщений-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазол, описаний у цьому документі. Насіння може бути насінням будь-якого з видів рослин, описаних вище. Оброблене насіння містить нематоцидну сполуку в кількості щонайменше близько 0,1 мг/насіння, в одному варіанті реалізації винаходу від близько 0,1 до близько 1 мг/насіння і в іншому варіанті реалізації винаходу від близько 0,1 до близько 0,5 мг/насіння. 14 UA 114748 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Нематоцидні композиції [0076] Сполуки 4,5-дигідро-1,2,4-oксадіазолу, описані у цьому документі, забезпечують численні фізико-хімічні властивості, сприятливі з точки зору агрохімічних продуктів, зокрема сприятливу розчинність у воді і ліпофільність. Відповідно, в одному варіанті реалізації цей винахід загалом відноситься до нематоцидної композиції, що містить ефективну кількість 3,5дизаміщеного-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазолу, описаного у цьому документі. Нематоцидна композиція може бути водною композицією. [0077] Загалом, нематоцидні композиції, описані у цьому документі, можуть містити будь-які ад'юванти, допоміжні речовини або інші бажані компоненти, відомі з рівня техніки. Наприклад, у деяких варіантах реалізації винаходу, нематоцидна композиція додатково містить поверхневоактивну речовину. [0078] Приклади аніонних поверхнево-активних речовин включають алкілсульфати, сульфати спиртів, сульфати спиртових ефірів, альфа-олефінсульфонати, сульфати алкіларилових ефірів, арилсульфонати, алкілсульфонати, алкіларилсульфонати, сульфосукцинати, моно- або дифосфатні ефіри поліалкоксильованих алкілових спиртів або алкілфенолів, моно- або дисульфосукцинатні ефіри спиртів або поліалкоксильованих алканолів, карбоксилати спиртових ефірів, карбоксилати фенолових ефірів. В одному варіанті реалізації винаходу поверхнево-активна речовина є алкіларилсульфонатом. [0079] Необмежуючі приклади комерційно доступних аніонних поверхневоактивних речовин включають натрію додецилсульфат (Na-ДС, НДС), MORWET D-425 (натрієва сіль алкілнафталінсульфонатного конденсату, доступна від Akzo Nobel), MORWET D-500 (натрієва сіль алкілнафталінсульфонатного конденсату із блоккополімером, доступна від Akzo Nobel), натрію додецилбензолсульфонову кислоту (Na-ДБСК) (доступна від Aldrich), дифенілоксид дисульфонат, нафталінформальдегідний конденсат, DOWFAX (доступний від Dow), дигексилсульфосукцинат і діоктилсульфосукцинат, алкілнафталінсульфонатні конденсати і їхні солі. [0080] Приклади неіонних поверхнево-активних речовин включають ефіри сорбітану, етоксильовані ефіри сорбітану, алкоксильовані алкілфеноли, алкоксильовані спирти, ефіри блок-кополімерів і похідні ланоліну. Відповідно до одного з варіантів реалізації винаходу поверхнево-активна речовина включає блоккополімер алкілефіру. [0081] Необмежуючі приклади комерційно доступних неіонних поверхневоактивних речовин включають SPAN 20, SPAN 40, SPAN 80, SPAN 65 і SPAN 85 (доступні від Aldrich); TWEEN 20, TWEEN 40, TWEEN 60, TWEEN 80 і TWEEN 85 (доступні від Aldrich); IGEPAL CA-210, IGEPAL CA-520, IGEPAL CA-720, IGEPAL CO-210, IGEPAL CO-520, IGEPAL CO-630, IGEPAL CO-720, IGEPAL CO-890 і IGEPAL DM-970 (доступні від Aldrich); Triton X-100 (доступний від Aldrich); BRIJ S10, BRIJ S20, BRIJ 30, BRIJ 52, BRIJ 56, BRIJ 58, BRIJ 72, BRIJ 76, BRIJ 78, BRIJ 92V, BRIJ 97 і BRIJ 98 (доступні від Aldrich); PLURONIC L-31, PLURONIC L-35, PLURONIC L-61, PLURONIC L81, PLURONIC L-64, PLURONIC L-121, PLURONIC 10R5, PLURONIC 17R4 і PLURONIC 31R1 (доступні від Aldrich); Atlas G-5000 і Atlas G-5002L (доступні від Croda); ATLOX 4912 і ATLOX 4912-SF (доступні від Croda); і SOLUPLUS (доступний від BASF), LANEXOL AWS (доступний від Croda). [0082] Необмежуючі приклади катіонних поверхнево-активних речовин включають моноалкілчетвертинний амін, поверхнево-активні аміди жирних кислот, амідоамін, імідазолін і полімерні катіонні поверхнево-активні речовини. [0083] У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидна композиція містить співрозчинник, додатково до води. Необмежуючі приклади співрозчинників, які можуть застосовуватися, включають етиллактат, суміші співрозчинників метилсоят/етиллактат (наприклад, STEPOSOL, доступний від Stepan), ізопропанол, ацетон, 1,2-пропандіол, налкілпіролідони (наприклад, серія AGSOLEX, доступна від ISP), масло на базі нафти (наприклад, серія AROMATIC і серія SOLVESSO доступні від Exxon Mobil), рідкі ізопарафіни (наприклад, серія ISOPAR, доступна від Exxon Mobil), рідкі циклопарафіни (наприклад, NAPPAR 6, доступний від Exxon Mobil), мінеральні спирти (наприклад, серія VARSOL, доступна від Exxon Mobil) і мінеральні масла (наприклад, парафінове масло). [0084] Конкретні приклади комерційно доступних органічних розчинників включають пентадекан, ISOPAR M, ISOPAR V і ISOPAR L (доступні від Exxon Mobil). [0085] У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидна композиція може бути складена, змішана в баку протравлювача насіння або одержана на насінні шляхом нанесення захисного покриття із одного або декількох додаткових активних інгредієнтів. Додатковий активний інгредієнт може бути, наприклад, інсектицидом, фунгіцидом, гербіцидом або додатковим нематоцидом. 15 UA 114748 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 [0086] Необмежуючі приклади інсектицидів і нематоцидів включають карбамати, діаміди, макроциклічні лактони, неонікотиноїди, фосфорорганічні сполуки, фенілпіразоли, піретрини, спінозини, синтетичні піретроїди, тетронові і тетрамові кислоти. У конкретних варіантах реалізації винаходу інсектициди і нематоциди включають абамектин, алдикарб, алдоксикарб, біфентрин, карбoфуран, хлорантраніліпрол, хлотіанідин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, дельтаметрин, динотефуран, емамектин, етипрол, фенаміфос, фіпроніл, флубендіамід, фостіазат, імідаклоприд, івермектин, лямбда-цигалотрин, мілбемектин, нітенпірам, оксаміл, перметрин, спінеторам, спінозад, спіродихлофен, спіротетрамат, тефлутрин, тіаклоприд, тіаметоксам і тіодикарб. [0087] Необмежуючі приклади придатних фунгіцидів включають ароматичні вуглеводні, бензімідазоли, бензтіадіазол, карбоксаміди, аміди карбонових кислот, морфоліни, феніламіди, фосфонати, зовнішні інгібітори хінону (наприклад, стробілурини), тіазолідини, тіофанати, тіофенкарбоксаміди і триазоли. Конкретні приклади фунгіцидів включають ацибензолар-Sметил, азоксистробін, беналаксил, біксафен, боскалід, карбендазим, ципроконазол, диметоморф, епоксиконазол, флуопірам, флуоксастробін, флутіаніл, флутоланіл, флуксапіроксад, фозетил-Al, іпконазол, ізопіразам, крезоксим-метил, мефеноксам, металаксил, метконазол, міклобутаніл, оризастробін, пенфлуфен, пентіопірад, пікоксистробін, пропіконазол, протіоконазол, піраклостробін, седаксан, силтіофам, тебуконазол, трифлузамід, тіофанат, толклофос-метил, трифлоксистробін і тритіконазол. [0088] Необмежуючі приклади гербіцидів включають інгібітори АЦЦази, ацетаніліди, інгібітори синтетази ацетогідроксикислот (AHAS), інгібітори біосинтезу каротиноїдів, інгібітори запальних постсинаптичних потенціалів (EPSPS), інгібітори глутамінсинтетази, інгібітори протопорфіриногеноксидази (PPO), інгібітори фотосистеми II (PS II) і синтетичні ауксини, Конкретні приклади гербіцидів включають ацетохлор, клетодим, дикамбу, флуміоксазин, фомесафен, гліфозат, глюфозинат, мезотрион, квізалофоп, сафлуфенацил, сулькотрион і 2,4D. [0089] Додаткові активні речовини можуть включати такі речовини, як агенти біологічної боротьби, мікробні екстракти, активатори росту рослин або захисні агенти для рослин. Необмежуючі приклади агентів біологічної боротьби включають бактерії, гриби, корисні нематоди і віруси. [0090] У деяких варіантах реалізації винаходу агент біологічної боротьби може бути бактерією роду Actinomycetes, Agrobacterium, Arthrobacter, Alcaligenes, Aureobacterium, Azobacter, Beijerinckia, Brevibacillus, Burkholderia, Chromobacterium, Clostridium, Clavibacter, Comomonas, Corynebacterium, Curtobacterium, Enterobacter, Flavobacterium, Gluconobacter, Hydrogenophaga, Klebsiella, Methylobacterium, Paenibacillus, Pasteuria, Phingobacterium, Photorhabdus, Phyllobacterium, Pseudomonas, Rhizobium, Serratia, Stenotrophomonas, Variovorax і Xenorhadbus. У конкретних варіантах реалізації винаходу бактерії вибрані з групи, що складається з Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus cereus, Bacillus firmus, Bacillus, lichenformis, Bacillus pumilus, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Chromobacterium suttsuga, Pasteuria penetrans, Pasteuria usage і Pseudomona fluorescens. [0091] У деяких варіантах реалізації винаходу агент біологічної боротьби може бути грибом виду Alternaria, Ampelomyces, Aspergillus, Aureobasidium, Beauveria, Colletotrichum, Coniothyrium, Gliocladium, Metarhisium, Muscodor, Paecilonyces, Trichoderma, Typhula, Ulocladium і Verticilium. У конкретних варіантах реалізації винаходу гриб являє собою Beauveria bassiana, Coniothyrium minitans, Gliocladium virens, Muscodor albus, Paecilomyces lilacinus або Trichoderma polysporum. [0092] У додаткових варіантах реалізації винаходу агенти біологічної боротьби можуть бути активаторами росту рослин або захисними агентами для рослин, зокрема, але без обмеження, гарпіном, Reynoutria sachalinensis, жасмонатом, ліпохітоолігосахаридами та ізофлавонами. [0093] Нематоцидні композиції, описані в цьому документі, виявляють вимірну нематоцидну активність або призводять до зниження фертильності або до стерильності нематод, таким чином, що зменшується або відсутнє життєздатне потомство, або порушують здатність нематод до зараження або відтворення в хазяїні або перешкоджають росту або розвитку нематоди. Крім того, нематоцидна композиція може виявляти властивості репеленту відносно нематод. [0094] Наприклад, нематоцидні композиції, описані у цьому документі, можуть зменшувати тривалість життя дорослих нематод щодо необроблених дорослих особин в подібній стадії розвитку, наприклад, приблизно на 20 %, 40 %, 60 %, 80 % або більше. У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидні композиції, описані у цьому документі, можуть зупиняти реплікацію, регенерацію та/або відтворення життєздатного потомства, наприклад, приблизно на 20 %, 40 %, 60 %, 80 % або більше. 16 UA 114748 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Ефект може виявлятися негайно або в подальших поколіннях, або і те, і інше. [0095] Нематоцидні композиції, описані у цьому документі, можуть застосовуватися для лікування захворювань або інвазій, спричинених нематодами наступних необмежуючих, наведених як приклад родів: Anguina, Ditylenchus, Tylenchorhynchus, Pratylenchus, Radopholus, Hirschmanniella, Nacobbus, Hoplolaimus, Scutellonema, Rotylenchus, Helicotylenchus, Rotylenchulus, Belonolaimus, Heterodera, інші цистоутворюючі нематоди, Meloidogyne, Criconemoides, Hemicycliophora, Paratylenchus, Tylenchulus, Aphelenchoides, Bursaphelenchus, Rhadinaphelenchus, Longidorus, Xiphinema, Trichodorus і Paratrichodorus, Dirofilaria, Onchocerca, Brugia, Acanthocheilonema, Aelurostrongylus, Anchlostoma, Angiostrongylus, Ascaris, Bunostomum, Capillaria, Chabertia, Cooperia, Crenosoma, Dictyocaulus, Dioctophyme, Dipetalonema, Dracunculus, Enterobius, Filaroides, Haemonchus, Lagochilascaris, Loa, Manseonella, Muellerius, Necator, Nematodirus, Oesophagostomum, Ostertagia, Parafilaria, Parascaris, Physaloptera, Protostrongylus, Setaria, Spirocerca, Stephanogilaria, Strongyloides, Strongylus, Thelazia, Toxascaris, Toxocara, Trichinella, Trichostrongylus, Trichuris, Uncinaria і Wuchereria. У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидні композиції, описані у цьому документі, застосовуються для лікування захворювань або інвазій, спричинених нематодами, включаючи Dirofilaria, Onchocerca, Brugia, Acanthocheilonema, Dipetalonema, Loa, Mansonella, Parafilaria, Setaria, Stephanofilaria, Wucheria, Pratylenchus, Heterodera, Meloidogyne і Paratylenchus. Приклади необмежуючих видів включають: Ancylostoma caninum, Haemonchus contortus, Trichinella spiralis, Trichurs muris, Dirofilaria immitis, Dirofilaria tenuis, Dirofilaria repens, Dirofilari ursi, Ascaris suum, Toxocara canis, Toxocara cati, Strongyloides ratti, Parastrongyloides trichosuri, Heterodera glycines, Globodera pallida, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita і Meloidogyne arenaria, Radopholus similis, Longidorus elongatus, Meloidogyne hapla і Pratylenchus penetrans. [0096] Після детального опису різних варіантів реалізації винаходу буде очевидним, що можливі модифікації і варіації без виходу за межі об'єму винаходу, визначеного доданою формулою винаходу. ПРИКЛАДИ [0097] Наступні необмежуючі приклади наведені для додаткової ілюстрації опису винаходу. [0098] Приклад 1: Аналіз нематоцидної ефективності [0099] Аналіз в мініатюрній теплиці був проведений для дослідження впливу декількох 3,5дизаміщених-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолів на нематоди Meloidogyne incognita. [00100] Насіння огірка пророщують протягом 3 днів у вологих паперових рушниках. Прийнятними паростками вважають такі, що мають довжину 3-4 см, із декількома бічним корінцями, що ледве з'явилися. Для кожної досліджуваної сполуки готують випробовуваний розчин в суміші ацетону (500 мл) і поверхнево-активної речовини TRITON X100 (412 мг), таким чином, щоб концентрація досліджуваної нематоцидної сполуки становила 5 мг/мл. Хімічний запасний розчин далі додають до суміші води демінералізованої (10 мл) і TRITON X100 (концентрація 0,015 %) і ретельно перемішують. [00101] Кожен випробовуваний розчин оцінюють у 3 екземплярах. До кожного флакону вміщують сухий пісок (10 мл). Саджанці висаджують, нахиляючи флакон і укладаючи паростки у правильній орієнтації, таким чином, щоб котиледони знаходилися трохи вище за пісок, і потім нахиляючи в протилежний бік, щоб вкрити корінці піском. [00102] Далі зразок випробовуваного розчину (3,3 мл) додають у кожен флакон, і флакони вміщують у стійки під куби з флуоресціюючим світлом. Через 2 дні після висадження флакони інокулюють додаванням 500 яєць червоподібних M. incognita у кожен флакон у демінералізованій або джерельній воді (50 мкл). Далі флакони витримують під флуоресцентними лампами за кімнатної температури, поливаючи при необхідності демінералізованою водою (1 мл), зазвичай 2 рази впродовж випробування. [00103] Збір рослин огірків здійснюють через 10-12 днів після інокуляції, вимиваючи пісок з коріння. Рейтинг утворення виразок для коріння визначають із застосуванням наступної шкали рейтингу утворення виразок (утворення виразок: % маси коріння з виразками): 0=0-5 %; 1=620 %; 2=21-50 %; і 3=51-100 %. Далі для кожного випробовуваного розчину обчислюють середнє значення для 3 рейтингів утворення виразок і відносять до однієї з категорій: відсутність утворення виразок = 0,00-0,33; слабке утворення виразок = 0,67-1,33; помірне утворення виразок = 1,672,33; виражене утворення виразок = 2,67-3,00. [00104] Крім того, інші комерційно доступні нематоцидні сполуки були оцінені як контроль. 17 UA 114748 C2 Таблиця 1A Приклади 3,5-дизаміщених-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолів з наведенням їхньої нематоцидної активності і порівняння з комерційними стандартами Формула Назва Структура 8/1/0,5 м.д. рейтинги утворення виразок* Ia-i 3-феніл-5-(тіофен-2іл)4,5-дигідро1,2,4оксадіазол 0,00 /1,33 /2,33 ; b b b 0,00 /1,67 /2,67 Ia-ii 5-(фуран-2-іл)-3феніл4,5-дигідро1,2,4оксадіазол 0,00 /2:00 /2,67 ; b b b 0,00 /0,67 /2,33 Ia-iii 3-(4-хлорфеніл)-5(фуран2-іл)-4,5дигідро1,2,4оксадіазол 0,00 /1,67 /3,00 Ia-iv 3-(4-хлор-2метилфеніл)5(фуран-2-іл)-4,5дигідро1,2,4оксадіазол 0,00 /1,67 /2,67 Ia-v 3-(4-фторфеніл)5(тіофен-2-іл)-4,5дигідро1,2,4оксадіазол 0,00 /0,00 /1,67 Ib-iv 3-(4-хлорфеніл)-5(фуран3-іл)-4,5дигідро1,2,4оксадіазол 0,00 /1,33 /2,67 Ia-ix 3-(2,4-дихлорфеніл)5(фуран-2-іл)-4,5дигідро1,2,4оксадіазол 0,00 /2,33 /3,00 IIa-iii 5-(4-хлор-2метилфеніл)3(фуран-2-іл)-4,5дигідро1,2,4оксадіазол 0,00 /1,67 /2,33 a a a a a b b b b b b b b b b b b b b b b 18 a b b UA 114748 C2 Таблиця 1A Приклади 3,5-дизаміщених-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолів з наведенням їхньої нематоцидної активності і порівняння з комерційними стандартами Формула Назва IIa-ii Структура 8/1/0,5 м.д. рейтинги утворення виразок* 5-(3-хлорфеніл)-3(тіофен2-іл)-4,5дигідро1,2,4оксадіазол b b b 0,33 /2,33 /3,00 a Фенаміфос (1 м.д.) Відат (1 м.д.) Абамектин (1 м.д.) b 0,00 ; 0,00 a b 1,67 ; 1,00 a 1,67 * Дані з однаковими літерами одержані в результаті одного і того ж тесту. 5 10 15 20 25 [00105] Приклад 2: Опис синтезу сполук Формул I і II Сполуки Формули I і Формули II можуть бути одержані із застосуванням способів, відомих кваліфікованим фахівцям в цій галузі техніки. Загалом, 3,5-заміщені-4,5дигідро-1,2,4оксадіазоли одержують приведенням в реакцію відповідного альдегіду з відповідним амідоксимом за підвищеної температури, в розчиннику або без розчинника, у присутності каталізатора. Більш конкретно, сполуки Формул Ia і Ib можна одержати, як проілюстровано на зразковій Схемі I. [00106] Як показано на Схемі I нижче, необов'язково заміщений бензамідоксим 1 приводять в реакцію з відповідним гетероарилкарбоксальдегідом 2, у толуолі, у присутності молекулярних сит 3 Ангстрем і каталітичних кількостей піперидину за 100 °C, з одержанням цільового 3,5дизаміщеного-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу 3. Замісник X відповідає замісникам R1-R5, визначеним в описі Формул Ia і Ib вище. Замісник Y являє собою тієніл або фураніл, необов'язково заміщений замісниками R 6, R7, R8 та/або R9, як визначено в описі Формул Ia і Ib вище. Схема I: Шлях синтезу сполук Формули I Å [00107] Так само, сполуки Формул IIa і IIb можуть бути одержані, як проілюстровано на наведеній як приклад Схемі 2 нижче. Замісник X відповідає замісникам R 1-R5, визначеним в описі Формул IIa і IIb вище. Замісник Y являє собою тієніл або фураніл, необов'язково заміщений замісниками R6, R7, R8 та/або R9, як описано в описі Формул IIa і IIb вище. Схема II: Шлях синтезу сполук Формули II 19 UA 114748 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 [00108] Приклад 3: Одержання 3-феніл-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазолу, Формула Ia-i [00109] Суміш 2-тіофенкарбоксальдегіду (77 мл, 92,6 г, 826 ммоль, 1,5 екв.), N'гідроксибензімідаміду (75,0 мл, 50 ммоль) і піперидину (3,8 мл) в толуолі (1400 мл) кип'ятять із зворотним холодильником протягом 30 годин в апараті Сокслета, до якого вміщено молекулярне сито SILCARBON 3 Ангстрем (200 г). Реакційній суміші дають охолонути до кімнатної температури і додають гептан (1 л). Далі густу, маслянисту тверду речовину відокремлюють від реакційної суміші декантацією. Після відстоювання реакційної суміші, що залишилася, протягом 1 години, спостерігається осадження із суміші додаткової кількості твердої речовини, і одержаний осад також відокремлюють декантацією. [00110] Об'єднану тверду речовину очищують із застосуванням колонкової хроматографії (SiO2, градієнт гептан/етилацетат = 4/1). Відповідні фракції об'єднують і упарюють під вакуумом до тих пір, поки залишиться близько 250 мл гептанів. У цій точці осаджується продукт, 3-феніл5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол, у вигляді твердої речовини. Після відстоювання протягом ночі за кімнатної температури, продукт у вигляді твердої речовини відфільтровують і промивають гептаном (1 л). Продукт сушать під вакуумом з одержанням 3-феніл-5-(тіофен-2іл)4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу (34,0 г, 169 ммоль) у вигляді твердої речовини слабкооранжевого кольору. Загальний вихід реакції становить 31 %. Рідинна хроматографіямас-спектрометрія (РХ-МС) [M+H] 231 (C12H10N2OS+H, очікувана 231,05). [00111] Приклад 4: Одержання 5-(фуран-2-іл)-3-феніл-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазолу, Формула Ia-ii [00112] Суміш 2-фурфуралю (1,0 мл, 1,17 г, 12,2 ммоль, 1,5 екв.), N'гідроксибензімідаміду (1,11 г, 8,1 ммоль) і 1 краплі піперидину в толуолі (100 мл) кип'ятять із зворотним холодильником протягом 18 годин в апараті Сокслета, до якого вміщено молекулярне сито SILCARBON 3 Ангстрем (8 г). Реакційній суміші дають охолонути до кімнатної температури, і розчинник видаляють під вакуумом. Після очищення автоматизованою колонковою хроматографією на приладі ISCO COMPANION (SiO2, градієнт гептану/етилацетату), одержують продукт, 5-(фуран-2іл)-3-феніл-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол (745 мг, 3,5 ммоль), у вигляді коричневого масла, яке при стоянні затвердіває з утворенням рудуватої твердої речовини. Загальний вихід реакції становить близько 43 %. РХ-МС [M+H] 215 (C12H10N2O2+H, очікувана 215,07). [00113] Приклад 5: Одержання 3-(4-хлорфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро1,2,4-оксадіазолу, Формула Ia-iii [00114] Суміш 2-фурфуралю (0,69 мл, 804 мг, 8,4 ммоль), 4-хлор-N'гідроксибензімідаміду (1,02 г, 6,0 ммоль) і 1 краплі піперидину в толуолі (100 мл) кип'ятять із зворотним холодильником протягом 18 годин в апараті Сокслета, до якого вміщено молекулярне сито 3 Ангстрем (8 г). Суміш охолоджують до кімнатної температури і розчинник видаляють під вакуумом. Після очищення автоматизованою колонковою хроматографією на приладі ISCO COMPANION (SiO2, градієнт гептану/етилацетату), одержують продукт, 3-(4-хлорфеніл)-5(фуран-2-іл)-4,5-дигідро1,2,4-оксадіазол, у вигляді оранжевого масла, яке при стоянні затвердіває з утворенням рудуватої твердої речовини (85 мг), з виходом 6 %. РХ-МС [M+H] 249 (C12H9ClN2O2+H, очікувана 249,04). [00115] Приклад 6: Одержання 3-(4-хлор-2-метилфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5дигідро-1,2,4оксадіазолу, Формула Ia-iv [00116] Суміш 2-фуранкарбоксальдегіду (166 мл, 192 мг, 2,0 ммоль), 4-хлор-N'гідрокси-2метилбензімідаміду (368 мг, 2,0 ммоль) і 1 краплі піперидину нагрівають до 100C, витримуючи за цієї температури протягом 4 годин. Суміш охолоджують до кімнатної температури і очищують автоматизованою колонковою хроматографією на ISCO COMPANION (SiO 2, градієнт гептанів/етилацетату), з одержанням продукту, 3(4-хлор-2-метилфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5дигідро-1,2,4-оксадіазолу (95 мг), з виходом 18 %. РХ-МС [M+H] 263 (C13H11ClN2O2+H, очікувана 263,05). [00117] Приклад 7: Одержання 3-(4-фторфеніл)-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу, Формула Ia-v [00118] Суміш 4-фтор-N'-гідроксибензімідаміду (230 мг, 1,49 ммоль), 2тіофенкарбоксиальдегіду (234 мг, 2,09 ммоль) і 1 краплі піперидину в толуолі кип'ятять із зворотним холодильником відповідно до методики, описаної для Прикладу 3, і після очищення одержують 3-(4-фторфеніл)-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро1,2,4-оксадіазол (149 мг, 0,60 ммоль) у вигляді твердої речовини практично білого кольору з чистотою 99 % за даними ВЕРХ. Загальний вихід становить близько 40 %. 20 UA 114748 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 РХ-МС [M+H] 249 (C12H9FN2OS+H, очікувана 249,04). [00119] Приклад 8: Одержання 3-(2,4-дихлорфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5дигідро-1,2,4оксадіазолу, Формула Ia-ix [00120] Суміш 2,4-дихлор-N'-гідроксибензімідаміду (426 мг, 2,09 ммоль), 2фуральдегіду (143 мг, 1,49 ммоль) і 1 краплі піперидину в толуолі кип'ятять із зворотним холодильником відповідно до методики, описаної для Прикладу 3, і після очищення одержують продукт, 3-(2,4дихлорфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазол (52 мг, 0,183 ммоль), у вигляді твердої речовини практично білого кольору із чистотою 98,7 % за даними ВЕРХ. Загальний вихід становить близько 12 %. РХ-МС [M+H] 283/285 (C12H8Cl2N2O2+H, очікувана 283,00/284,99). [00121] Приклад 9: Одержання 3-(4-хлорфеніл)-5-(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу, Формула Ib-iv [00122] Суміш 4-хлор-N'-гідрокси-2-бензімідаміду (7, 253 мг, 1,49 ммоль), 3фуральдегіду (200 мг, 2,09 ммоль) і 1 краплі піперидину в толуолі кип'ятять із зворотним холодильником відповідно до методики, описаної для Прикладу 3, і після очищення одержують продукт, 3-(4-хлорфеніл)-5(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазол (23 мг, 0,09 ммоль), у вигляді рудуватої твердої речовини з чистотою 98 % за даними ВЕРХ. Загальний вихід становить близько 6 %. РХ-МС [M+H] 249/250 (C12H9ClN2O2+H, очікувана 248,04/250,04). [00123] Приклад 10: Одержання 5-(3-хлорфеніл)-3-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро1,2,4-оксадіазолу, Формула IIa-ii [00124] Суміш N'-гідрокситіофен-2-карбоксімідаміду (212 мг, 1,49 ммоль), 4хлорбензальдегіду (294 мг, 2,09 ммоль) і 1 краплі піперидину в толуолі кип'ятять із зворотним холодильником відповідно до методики, описаної для Прикладу 3, і після очищення одержують продукт, 5-(3-хлорфеніл)-3-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазол (58 мг, 0,22 ммоль), у вигляді твердої речовини практично білого кольору з чистотою 99,5 % за даними ВЕРХ. Загальний вихід становить близько 15 %. РХ-МС [M+H] 265 (C12H9ClN2OS+H, очікувана 265,01). [00125] Приклад 11: Одержання 5-(4-хлор-2-метилфеніл)-3-(фуран-2-іл)-4,5дигідро-1,2,4оксадіазолу, Формула IIa-iii [00126] Суміш 4-хлор-2-метилбензальдегіду (229 мг, 1,49 ммоль), N'гідроксифуран-2карбоксімідаміду (263 мг, 2,1 ммоль) і 1 краплі піперидину нагрівають до 100 °C, витримуючи за цієї температури протягом 4 годин. Охолоджують до кімнатної температури і очищують автоматизованою колонковою хроматографією на ISCO-companion (SiO2, градієнт гептану/етилацетату), з одержанням продукту, 5-(4-хлор-2-метилфеніл)-3-(фуран-2-іл)-4,5дигідро-1,2,4оксадіазолу (94 мг, 0,36 ммоль), у вигляді твердої речовини практично білого кольору з чистотою 99 % за даними ВЕРХ. Загальний вихід становить близько 24 %. РХ-МС [M+H] 263 (C13H11ClN2O2+H, очікувана 263,05). [00127] При введенні елементів опису винаходу або наведених як приклад варіантів реалізації винаходу, однина і "вказаний" позначають присутність одного або декількох елементів. Терміни "що містить", "що включає" і "такий, що має" є включними і позначають можливість присутності додаткових елементів, окрім наведених елементів. [00128] Оскільки різноманітні модифікації можуть бути здійснені в описаних вище продуктах і способах без виходу за межі об'єму винаходу, повний об'єм викладеного вище опису інтерпретуватиметься як ілюстративний, а не обмежуючий. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ 45 1. Сполука Формули І, Формули II або їх сіль, H N A N O H N A O 50 C , Формула І C N , Формула II де А являє собою феніл, необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, CF 3, CH3, OCF3, OCH3, CN і С(Н)О; і С вибраний із групи, що складається з тієнілу, фуранілу, ізоксазолілу, піролілу і піролідинілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома 21 UA 114748 C2 замісниками, вибраними з групи, що складається з алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену. 2. Сполука за п. 1, де сполука являє собою сполуку Формули Іа або її сіль: R2 R1 R7 R3 A R4 5 10 E H N R8 N R5 O R9 , Формула Іа де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, СН3, F, Сl, Вr, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Сl, Вr і CF 3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, СН3, CF3, F, Сl, Вr, OCF3, ОСН3, CN і С(Н)О; R7, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклу і галогену; і Ε вибраний із групи, що складається з О, S і N-R10, де R10 являє собою алкіл. 3. Сполука за п. 1, де сполука являє собою сполуку Формули Іb або її сіль: R2 R1 R6 R3 E H N R8 R4 15 20 N R5 R9 , Формула Іb де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, СН3, F, Сl, Вr, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Сl, Вr і CF 3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, СН3, CF3, F, Сl, Вr, OCF3, ОСН3, CN і С(Н)О; R6, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену; і Ε вибраний із групи, що складається з О, S і N-R10, де R10 являє собою алкіл. 4. Сполука за п. 1, де сполука являє собою сполуку Формули Іс або її сіль: R2 R1 R6 R3 H N R4 25 O N R5 R7 N O R8 R9 , Формула Іс де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, СН3, F, Сl, Вr, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Сl, Вr і CF3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, СН3, CF3, F, Сl, Вr, OCF3, ОСН3, CN і С(Н)О; і R6, R7, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену. 5. Сполука за п. 1, де сполука являє собою сполуку Формули IIа або її сіль: R2 R1 R7 R3 E H N R8 R4 30 R5 O N R9 , Формула IIа де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, СН3, F, Сl, Вr, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Сl, Вr і CF 3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, СН3, CF3, F, Сl, Вr, OCF3, ОСН3, CN і С(Н)О; 22 UA 114748 C2 R7, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену; і Ε вибраний із групи, що складається з О, S і N-R10, де R10 являє собою алкіл. 6. Сполука за п. 1, де сполука являє собою сполуку Формули IIb або її сіль: R2 R1 R6 R3 E H N R8 R4 5 10 O R5 R1 R6 R3 R4 20 25 30 35 40 45 R9 , Формула IIb де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, СН3, F, Сl, Вr, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Сl, Вr і CF 3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, СН3, CF3, F, Сl, Вr, OCF3, ОСН3, CN і С(Н)О; R6, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену; і Ε вибраний із групи, що складається з О, S і N-R10, де R10 являє собою алкіл. 7. Сполука за п. 1, де сполука являє собою сполуку Формули IIс або її сіль: R2 15 N H N R5 O R7 N N R8 R9 , Формула IIc де R1 і R5 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, СН3, F, Сl, Вr, CF3 і OCF3; R2 і R4 незалежно вибрані з групи, що складається з водню, F, Сl, Вr і CF 3; R3 вибраний із групи, що складається з водню, СН3, CF3, F, Сl, Вr, OCF3, ОСНз, CN і С(Н)О; і R6, R7, R8 і R9 вибрані з групи, що складається з водню, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену. 8. Сполука за пп. 2, 3, 5 або 6, де Ε вибраний з групи, що складається з О і S. 9. Сполука, вибрана з групи, що складається з 3-феніл-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4оксадіазолу або його солі; 5-(фуран-2-іл)-3-феніл-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-хлорфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-хлор-2-метилфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-фторфеніл)-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-хлорфеніл)-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-бромфеніл)-5-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-бромфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(2,4-дихлорфеніл)-5-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-бромфеніл)-5-(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(2,4-дифторфеніл)-5-(тіофен-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-хлорфеніл)-5-(тіофен-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-хлорфеніл)-5-(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-фторфеніл)-5-(тіофен-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-фторфеніл)-5-(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(4-фторфеніл)-5-(фуран-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 5-феніл-3-(1H-пірол-1-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 3-(тіофен-2-іл)-5-(р-толіл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 5-(3-хлорфеніл)-3-(тіофен-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 5-(4-хлор-2-метилфеніл)-3-(фуран-2-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі; 5-феніл-3-(тіофен-3-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі і 3-феніл-5-(1H-пірол-1-іл)-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазолу або його солі. 10. Водна нематоцидна композиція, що містить сполуку за будь-яким із пп. 1-9. 11. Нематоцидна композиція за п. 10, яка відрізняється тим, що додатково містить поверхнево-активну речовину, співрозчинник, агент біологічної боротьби, мікробний екстракт, активатор росту рослин, захисний агент для рослин, другий пестицид або їх суміші. 23 UA 114748 C2 5 10 12. Нематоцидна композиція за п. 11, яка відрізняється тим, що композиція містить агент біологічної боротьби, вибраний із групи, що складається з бактерій, грибів, корисних нематод і вірусів. 13. Нематоцидна композиція за п. 11, яка відрізняється тим, що композиція містить другий пестицид, вибраний із групи, що складається з фунгіцидів, інсектицидів і гербіцидів або їх сумішей. 14. Насіння, що містить покриття, яке містить сполуку або нематоцидну композицію за будьяким із пп. 1-13. 15. Спосіб боротьби з небажаними нематодами, який включає нанесення на рослини, насіння або внесення в ґрунт композиції, що містить ефективну кількість сполуки за будь-яким із пп. 1-9. Комп’ютерна верстка Л. Ціхановська Міністерство економічного розвитку і торгівлі України, вул. М. Грушевського, 12/2, м. Київ, 01008, Україна ДП “Український інститут інтелектуальної власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 24