H-хелат ацетилоксаміду як регулятор росту рослиh

Изобретение касается замещенных амидов кислот, в частности Н-хелата ацетилоксамида (AM), который может найти применение в качестве регулято .pa роста растений. Для выявления повышенной растрегулирующей актив-* ности среди соединений указанного класса было получено новое I. Синтез I ведут из метилоксамида и бромистого ацетила в среде СН^СООН при 75 8С°С , течение 1,5 ч. После охлаждев ния и частичного испарения растворителя получают Т с выходом 43%, т.пл. 139-140°С. Испытания Т показывает, что эффективность роста стебля подсолнечника в сравнении с гибберилином лучше в 1,6 раза, а корней в .1,2 раза в сравнении с гетероауксином. 2 табл. І о 00 t 1307787 Найдено, % 18,89. ЇЇІИЄ ОТКОСИТСЯ К новому Н—хелату ацетилоксамида формулы о-н-о С 41,13; Н 6,06; • Вычислено, %: С 41,67; Н 5,56; N 19>44. 15 ЯМР С (CDC1 3 , ТМС, S м.д.): 25,07 (СН^-СО); 26,58 (CH,-NH); 170,77 (СО-СН ) ; 158,97 (CO-NH); , 158,48 (C=N). 10 который может найти применение в ПУР (Ct>Cl3, TMC, 8 м.д.): с. 2,47 качестве регулятора роста растений. (ЗН, СН 3 -СО); д. с центром 2,94 (ЗН, Целью изобретения является изысCH ? -NH), J C H 3 N H 4,9 Гц; широкий сигкание новых Н-хелатов ацетилоксаминал с центром 7,4 (1Н, N H ) ; с. 9,6 дов, которые обладают повышенной ( Ш , ОН...О=С). V рострегулиругощей активностью. ИКС (KBr) CM~ ^ N H C B 0 B 3400;3 0 Н П р и м е р 1. Получение и воз*ОС 3280; V c = 0 ОН 1780; З с = 0 1695. 1 мОжность использования Н-хелата ИКС-(СНС1 5 ) см" : ^ N H C B O 6 3423; ацетилоксамида в качестве регулятоЗ о н 0=С 3250;%lCriO ПН 1790; З с . 0 П 1 0 ; ра роста растений. ^ C l = v 1645. Н-хелат-Н-метил-N -ацетилоксамида 20 Масс-спектр: м/е 144 F ; вычисле+ В трехгорлую колбу с обратным холоно мол, мае. 144; м/е 116 (М-СО) ; дильником механической мешалкой и м/е 102 (М-СН^=С=О)*; м/е,101 регулятором температуры помещают (M-NHC0) 4 ; м/е 58 ( О Ц - С 0 Ш )*; м/е 5,1 г (0,05 моль) метилоксамида, 25 57 (CH,-CON) + ; м/е 43 (CONH) + . растворяют его при нагревании в Испытания на семенах подсолнечник 20 мл ледяной уксусной кислоты и пока сорта ВНШК-1646 показали, что степенно прибавляют 8,6 г (0,07 моль) Н-хелат-К-метил-Н -ацетилоксамида бромистого ацетила. Реакционную смесь (НХ--ОМА) при одинаковых концентрацинагревают при температуре 75-80 С в 30 ях водных растворов (1р10~ мас.%) течение 1,5 ч. Контроль за ходом репоказывает эфбект роста стебля в акции осуществляют с помощью ТСХ на 1,6 раза больше по сравнению с гибпластинках Силуфол. После охлаждебереллином и эффект роста корня1 в ния содержимое колбы переносят в ста1,2 раза больше по сравнению с гекан, оставляют для частичного-испаретероауксином (ЙУК). 35, ния растворителя. Получают еветлоУстановление оптимальной концентпурпурный порошок; с т.пл. 139-140 С рации НХ-ОМА, влияющей на рост гипо(из пропанола). котиля и корня подсолнечника. Индивидуальность соединения проОчищенные семена подсолнечника верена методом ТСХ на пластинках замачивали на 24 ч в растворы вещестлп Силуфол; Е^ 0,71 (хлоросЬорм-бутанолва в концентрации от 10" до 10 мас.% диоксан-уксусная кислота 1,5:1,5:3:4). (контроль в воду). Семена выращиваВыход 3,1 г (43%). Продукт растворим ли на увлажненной фильтровальной був метаноле, этаноле, воде, ацетоне, маге. Через 7 суток измеряли длину хлороформе, этилацетате, уксусной .с гипокотиля и корня. кислоте, диметилформамиде, диметилРезультаты приведены в табл. 1. сульфоксиде, труднорастворим в проВ табл. 1 приведены лучшие резульпаноле, изопропаноле, бутаноле, нетаты НХ-ОМА Н-хелат ацетилметилоксрастворим в бензоле, эфире. амида. С С 0 ' С 5 1307787 Т а б л и ц а Влияние концентрации вещества НХ-ОМА на рост гипокотиля и корня подсолнечника 14-17 С Концентрация вещества, % Длина 0,1 Гипокотиль, % 63 І 51 Корень, % 79 189 П р и м е ч а н и е . 0,01 0,001 0,000 137 163 136 182 143 204 301 412 345 230 0,00001 0,00001 Свидетель вода 0 Постановка опыта произведена в трехкратных повторнос тях . Очищенные семена подсолнечника замачивали на 24 ч в растворы соответственно НХ-ОМА, гиббереллина и гетероауксима в концентрации 10"5мас.%. Семена выращивают на увлажненной фильтровальной бумаге. Че25 Р е з 7 суток измеряют длину гипокотиля и корня. Результаты приведены в табл.2 ' Т а б л и ц а 2 Влияние вещества НХ-ОМА на рост гипокотиля и корня подсолнечника по сравнению с известными регуляторами роста с одинаковой концентрацией Вещество Концентрация, Длина гипокотиля, % НХ-ОМН Гетероауксил Длина кор ня, % 100 5 ы о" Гиббереллин Средняя летальная доза при внутрибрюшинном введении препарата крысам 45 находится в интервале между 1-3 г/кг живой массы. Вводилась 10%-ная взвесь 2%-ной крахмальной слизи. 100 56,85 52,8 60,30 44,72 Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я Н-хелат ацетилоксамида формулы О«Н»'П І П СНз-^Н-С-С, Таким образом, Н-хелат ацетилоке .50 амида проявляют лучшую рост-регулирую у активность по сравнению с и з щю вестными гиббереллином и гетероауксином. в качестве регулятора роста растений, ВНЙИПИ Заказ 477/ДСП Тираж 248 Подписное Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4