Стимулятор росту рослин

Применение метиловых эфиров М-ацетил-2,3дегидро-2-аминокислот общей формулы МеО,С = CHR MeCONH где R - i-Pr, Ph в качестве стимулятора роста растений. CH2Ph О c=c МеООС MeCONH СМ c=o О=С = CHPr-i Н (И) МеООС Задачей изобретения является изыскание средств для стимулирования развития овса, гречихи, риса и люцерны. В качестве эталона и аналога по структуре и принципу действия взят 1-бензил-З-бензиламиномалеинимид формулы 111, имеющий с заявляемыми соединениями одинаковый структурный фрагмент O=C(NH)C=CH и обладающий при обработке семян замачиванием ростстимулирующей активностью в отношении овощных и бахчевых культур /1/. О") PhCH,NH В качестве регуляторов развития растений, обладающих стимулирующим действием, предложены различные химические соединения, широко использующиеся в сельском хозяйстве - N -оксид 2,6-диметилпиридина (ивин), 3-индолилуксусная кислота (ИУК), 2-хлороэтилфосфоновая кислота (этрел), N.N-диметилпиперидинийхлорид (ПИКС), триметил(2-хлорэтип)аммонийхлорид (ТУР) 121, а также некоторые соединения, обладающие специфическим действием Так, в качестве стимуляторов развития овса - соли аминопроизводных тиолан-1,1-диоксида /3/, натриевую соль Ы-(2-циклогексилпирил)уксусной кислоты /4/ и алкиларилсульфаминобензолы /5/, гречихи - кальциевую соль 2-С-метил-О-рибоновой кислоты /6/, а также производные триазола 171 и пиразина /8/, люцерны - водные растворы силатранов /9/ и многие другие химические соединения. Все вышеуказанные препараты обладают следующими недостатками относительно низкой t 00 со см 27384 рострегулирующей активностью, сравнительно высокой токсичностью для теплокровных (напри- . мер, ЛД 50 для ИУК - 250 450 мг/кг. для ТУР - 640700 мг/кг 12!) и сложной технологией производства Метиловый эфир М-ацетил-2,3-деп1дро-О,Ь лейцина (препарат 1) получен по известной методике из метилового эфира N ацетил-2-метоксилейцина, т пл 73-75°С (лит данные т пл 72-76вС/10/) Метиловый эфир М-ацетил-2,3-дегидро-ОХфенилаланина (препарат 2) получен по известной методике взаимодействием N-ацетилглицина с бензальдегидом и избытком уксусного ангидрида с последующим разложением образующегося азлактона метилатом натрия Т пл 118Х (лит данные т пл 118-120°С /117) Применение заявляемых соединений в сельском хозяйстве не известно Заявляемое техническое решение поясняется следующими примерами Пример 1. Исследования проводились в 1990 г в лаборатории биологических испытаний химических соединений Института биоорганической и нефтехимии АН УССР (г Киев) по методу Т А Сергее- * вой /12/ Опыты проводили в чашках Петри, на дно которых укладывали круги фильтровальной бумаги В каждую чашку вносили по 5 мл растворов испытываемых соединений определенной концентрации, затем на поверхности обработанной фильтровальной бумаги равномерно размещали по 15-30 семян Чашки Петри выдерживали в вытяжном шкафу при температуре 21-23°С с подсветкой люминесцентными лампами в течение 7 дней, после чего производили замеры длины корней и стеблей растений Повторность опытов трехкратная Контролем служил вариант опыта без обработки веществами в качестве эталонов использовались ПИКС, ТУР, ивин, ИУК и этрел, аналога 1-бензил-З-бензиламиномалеинимид Статистическую обработку результатов опытов проводили по А В Соколову /13/, полученные данные представлены в таблице 1 Лабораторные опыты показали, что обработка семян водными растворами препарата 1 стимулирует развитие растений, значительно превосходя по уровню действия аналог и эталоны Пример 2. Исследования проводились в 1990 г в лаборатории физиологии и биохимии растений Кубанского сельскохозяйственного института (г Краснодар) по двум методикам а) Обработка семян в анаэробных условиях Семена риса сорта Кулон перед проращиванием обрабатывали композицией пленкообразователь (кремниевый гидрозоль) + исследуемый препарат в течение 1 часа, просушивали, затем засыпали в стакан, заливали слоем воды 5-7 см и выдерживали в термостате при температуре 24-27°С в течение 3 суток Всхожесть определяли на 3 сутки, длину и сухую массу растений - на 14 сутки Повторность опытов пятикратная Контроль - кремниевый гидрозоль Статистическую обработку результатов опытов проводили по А В Соколову /13/, ошибка средней арифметической величины опытов не превышала 1,3% б) Обработка семян в присутствии перекиси кальция Семена риса сорта Кулон перед проращиванием в почвенной культуре обрабатывали композицией пленкообразователь (кремниевый гидрозоль) + исследуемый препарат в течение 1 часа, после чего прикалывали перекись кальция из расчета 90 кг/т семян, просушивали и высевали в почву Затопление семян проводили сразу же после посева Всхожесть определяли на 3 сутки, длину и сухую массу растений - на 14 сутки Повторность опытов пятикратная Контроль - кремниевый гидрозоль Статистическую обработку результатов опытов проводили по А В Соколову /13/, ошибка средней арифметической величины опытов не превышала 1,3% Полученные данные представлены в таблице 2 Лабораторные опыты показали, что обработка семян водным раствором препарата 2 повышает их всхожесть, стимулирует развитие корней и ростков, особенно наглядно проявляющееся в накоплении массы проростков Пример 3. Полевые опыты проводились в 1990 г Кубанским сельскохозяйственным институтом в колхозе им Ленина Ейского района Краснодарского края Растения люцерны в фазу начала цветения (15-20% цветков) опрыскивали наземным способом в утренние часы (до 8 часов утра) водными растворами испытываемых препаратов Расход рабочей жидкости 300 л /га Контроль - вода Площадь учетной делянки 1 га Полученные данные приведены в таблице 3 Пример 4 Токсичность заявляемых соединений определяли стандартным методом на мышах и крысах путем однократного внутрижелудочного введения в организм животных Учет гибели животных производили через 24 часа после введения в желудок Результаты опытов выражали в виде среднесмертельной дозы препарата (ЛД50) Статистическую обработку проводили методом Литчфильда и Уилкоксона в модификации Рота /14/ В результате проведенных испытаний установлено, что метиловые эфиры М-ацетил-2 3-дегидро-D, L-лейцина и М-ацетил-2 З-дегидро-D.L фенилаланина и при однократном внутрижелудочном поступлении в организм теплокровных относятся к малотоксичным веществам (ЛД50 per os для мышей и крыс больше 1 000 мг/кг) СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 1 Положительное решение по заявке N 4772401/15 от 26 11 90 г 2 Справочник по пестицидам /Н Н Мельников, К В Новожилов С Р Белан, Т Н Пылова -М Хи мия, 1985 -352 с 3 А. с СССР N 835395, кл A01N 43/10,1979 г 4 А с СССР N 668658, кл A01N 5Ю0,1979 г 5 А с СССР N680706 кл A01N 5/00,1979 г 6 А с СССР N1135474,101 *niN 37/02 1983 г 7 А с СССР N 1199191, кл АО IN 43/64,1985 г 8 Патент N 543328 (США, СССР), кл A01N 5ДЮ, 1977 г ЭЗелчан Г И и др//Биол акт соед кремния, германия и олова Тез докл , 4 Всес конф, Иркутск, 1990, с 39 10 Н Poisel, Chem Ber, 1977, В 110, S 948-953 11 Catinela С , Diaz de Vilgas M D, Mayorol J A, Metendez E Synthesis , 1983, N 11, p 899-902 12 Сергеева Т А Методика лабораторных ис пытаний гербицидов// Защита растений -1963 -N 2 С 42-43 27384 14 М Д Беленький Элементы количественного эффекта/ Рига Изд АН Латв ССР 1959-С 152. 13 А В Соколов Методика полевых и вегетационных опытов с удобрениями и гербицидами /Сборник трудов -М Наука -1967 -С 141-178 Таблица 1 Конц Препарат 1 пике Аналог ДВ, % Ивин ИУК 46Ю.8 4210,5 7010,2 31Ю.6 9210,4 11011,0 7810,9 89Ю.2 105Ю.7 10710,6 112Ю.8 11710,8 3610,6 2310,2 51Ю.7 3010,5 9110,5 7210,3 40Ю,7 3010,1 6710,2 3210,3 8810,6 6010,1 8910,5 8510,4 9511,0 10310 9 10610,7 116Ю.4 40Ю.9 26Ю.6 6010.9 29Ю.6 81Ю.8 74Ю.8 ТУР Этрел Длина стебля/длина корня, % к кокГролю овес 0,01 270±1,2 250±0,9 250±0.7 257±1,1 ЗЗО±О,9 364±0,9 164±0,8 107±0,7 200±0,9 114±0,6 25510.6 152±0,3 0,001 0,0001 0,01 0,001 0,0001 65±0.5 86±0,2 116±0,3 89Ю.5 116±0,4 95iO,4 132Ю.6 7710,5 13410,4 76Ю.З 14210,5 9910,4 14310,5 82Ю.6 168Ю.9 87Ю.6 18010,9 9710,6 гречиха 10010,6 9110,6 8010,1 6910,6 10011,1 9510,7 12210,9 86Ю.6 10010,6 * 9810,6 15911,0 133Ю.9 129±0,6 109±0,7 129±0,5 11010.5 13710,9 12410,5 Таблица 2 Вариант опыта Конц. дв,% Всхожесть шт. % корней см Препарат 2 0.005 Контроль 37 28 132 100 Препарат 2 0.005 Контроль 88 74 119 100 Сухая Длина ростков % см % в анаэробных условиях 16.5 115 15,6 107 100 14 6 14,3 100 в присутствии перекиси кальция 125 9,6 109 10,4 100 9,8 100 8.4 масса корней ростков мг % мг % 5.8 5,2 112 100 3,8 3,2 119 100 4.1 3,0 136 2,4 1.0 240 100 100 Таблица 3 Вариант Конц. ДВ, опыта Препарат 2 Контроль НСР005 % 2.042 1,783 1,786 ц/га % 117 102 100 г 0,01 0,005 Урожай Масса 1000 семян 7,8 6,9 5,4 144 128 100 0,9 Тираж 50 екз Відкрите акціонерне товариство «Патент» Україна. 88000, м Ужгород, вул Гагаріна, 101 ( 03122) 3- 72- 89 ( 03122) 2- 57- 03