Синергічні комбінації активних речовин

Реферат: Пестицидна комбінація активних речовин, яка містить принаймні одну сполуку формули (І), в 1 якій R означає 2-фторетил або 2,2-дифторетил, та А означає залишок 6-хлорпірид-3-илу; або 1 R означає метил та А означає залишок 5-фтор-6-хлорпірид-3-илу, і принаймні одну активну речовину груп (2)-(17), і придатні для боротьби з тваринами-шкідниками, а також із фітопатогенними грибами. UA 104887 C2 ДЕРЖАВНА СЛУЖБА ІНТЕЛЕКТУАЛЬНОЇ ВЛАСНОСТІ УКРАЇНИ UA 104887 C2 R1 A N O O (I) R1 N O O A UA 104887 C2 5 Винахід стосується нових комбінацій активних речовин, які містять відому сполуку формули (I) з однієї сторони і принаймні одну відому фунгіцидну активну речовину з іншої сторони та дуже добре придатні для боротьби з небажаними тваринами-шкідниками, такими як комахи, а також небажаними фітопатогенними грибами. Вже відомо, що сполуки формули (I) R1 A N O 10 15 O (I), в якій A означає пірид-2-ил або пірид-4-ил, або означає пірид-3-ил, який необов'язково в 6-му положенні заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом або трифторметокси, або означає піридазин-3-іл, який необов'язково в 6-му положенні заміщений хлором або метилом, або означає піразин-3-іл, або означає 2-хлор-піразин-5-іл, або означає 1,3-тіазол-5-іл, який необов'язково у 2-му положенні заміщений хлором або метилом, або A означає залишок піримідиніл, піразоліл, тіофеніл, оксазоліл, ізоксазоліл, 1,2,4оксадіазоліл, ізотіазоліл, 1,2,4-триазоліл або 1,2,5-тіадіазоліл, який необов'язково заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, C1-C4-алкілом (який необов'язково заміщений фтором та/або хлором), C1-C3-алкілтіо (який необов'язково заміщений фтором та/або хлором), або C 1C3-алкілсульфоніл (який необов'язково заміщений фтором та/або хлором), або A означає залишок Y X 20 25 30 35 40 N , в якому X означає галоген, алкіл або галогеналкіл, Y означає галоген, алкіл, галогеналкіл, галогеналкокси, азидо або ціан, та 1 R означає алкіл, галогеналкіл, алкеніл, галогеналкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, галогенциклоалкіл, алкокси, алкоксіалкіл, або галогенциклоалкілалкіл, проявляють інсектицидну дію (див. публікації EP 0 539 588, WO 2007/115643 A1, WO 2007/115644 A1 та WO 2007/115646 A1). Відомо також, що численні похідні триазолу, похідні аніліну, дикарбоксиміди та інші гетероциклічні сполуки можуть бути застосовані для боротьби з грибами (див. публікації EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010, Pesticid Manual, 9-е видання (1991), стор. 249 і 827, EP-A 0 382 375, EP-A 0 515 901, DE-B2 2732257). Проте, ефективність цих речовин при низькій нормі витрати не завжди виявляється достатньою. Окрім цього, відомо, що 1-(3,5-диметил-ізоксазол-4-сульфоніл)-2-хлор-6,6-дифтор-[1,3]діоксоло-[4,5f]-бензімідазол має фунгіцидні властивості (див. публікацію WO 97/06171). Насамкінець, відомо також, що заміщені галогенпіримідини мають фунгіцидні властивості (див. публікації DE-A1-196 46 407, EP-B-712 396). Було виявлено, що комбінації активних речовин, вміщуючі принаймні одну сполуку формули (I), із застереженням, що 4-{[(6-хлорпірид-3-іл)метил](метил)аміно}фуран-2(5H)-он та 4-{[(6хлорпірид-3-іл)метил](циклопропіл)аміно}фуран-2(5H)-он виключені з цього переліку, та принаймні одну активну речовину, вибрану з наведених далі груп (2) - (27), проявляють синергічну дію, а також дуже ефективні інсектицидні та фунгіцидні властивості. Група (2) Стробілурини загальної формули (II) 1 UA 104887 C2 A 1 L R 11 , (II) в якій 1 A означає одну з груп 2 A CH3 N 3 H3CO A N O C H3CO C CH3 O N OCH3 N N O H3CO H3CO N O O 5 , 2 A означає NH або O, 3 A означає N або CH, L означає одну з груп 10 R 12 O O * * N N O N * * CH3 N O O * CH3 , 15 причому зв'язок, який позначений зірочкою (*), приєднаний до фенільного кільця, 11 R означає необов'язково одно- або двозаміщений однаковими або різними замісниками хлором, ціано, метилом або трифторметилом феніл, фенокси або піридиніл, або означає 1-(4хлорфеніл)-піразол-3-іл, або означає 1,2-пропандіон-біс(O-метилoксим)-1-іл, 12 R означає водень або фтор; Група (3) Триазоли загальної формули (III) R 14 15 R R 13 4 5 A A R 16 (CH 2) m N Q N N 20 25 30 , (III) в якій Q означає водень або SH, m означає 0 або 1, 13 R означає водень, фтор, хлор, феніл або 4-хлор-фенокси, 14 R означає водень або хлор, 4 17 17 A означає прямий зв'язок, -CH2-, -(CH2)2-, -O-, означає *-CH2-CHR - або *-CH=CR -, причому позначений зірочкою зв'язок приєднаний до фенільного кільця, та 15 17 R та R в цьому випадку разом означають -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- або -CH2-CH2-C(CH3)2-, 5 A означає C або Si (кремній), 4 17 5 15 16 18 A крім цього означає -N(R )-, а A крім цього разом із R та R означає групу C=N-R , 17 18 причому R та R в цьому випадку разом означають групу 2 UA 104887 C2 O R 13 * 5 , 15 R означає водень, гідрокси або ціано, 16 R означає 1-циклопропілетил, 1-хлорциклопропіл, C1-C4-алкіл, C1-C6-гідроксиалкіл, C1-C4алкілкарбоніл, C1-C2-галогеналкокси-C1-C2-алкіл, триметилсиліл-C1-C2-алкіл, монофторфеніл або феніл, 15 16 18 18 R та R крім цього разом означають -O-CH2-CH(R )-O-, -O-CH2-CH(R )-CH2-, або означають –O-CH-(2-хлорфеніл)-, 18 R означає водень, C1-C4-алкіл або бром; Група (4) Сульфенаміди загальної формули (IV) FCl 2C S R 19 N O S H3C 10 15 20 N O CH3 , (IV) в якій 19 R означає водень або метил; Група (5) валінаміди, вибрані з-поміж сполук (5-1) іпровалікарб 1 2 (5-2) N -[2-(4-{[3-(4-хлорoфеніл)-2-пропініл]окси}-3-метоксифеніл)етил]-N -(метилсульфоніл)D-валінамід (5-3) бентіавалікарб (5-4) валіфенал l Група (6) Карбоксаміди загальної формули (V) O 25 30 Y N H X Z , (V) в якій X означає 2-хлор-3-піридиніл, означає 1-метилпіразол-4-іл, який у 3-му положенні заміщений метилом, трифторметилом або дифторетилом, а в 5-му положенні заміщений воднем або хлором, означає 4-етил-2-етиламіно-1,3-тіазол-5-іл, означає 1-метил-циклогексил, означає 2,2дихлор-1-етил-3-метил-циклопропіл, означає 2-фтор-2-пропіл, 3,4-дихлор-ізотіазол-5-іл, 5,6дигідро-2-метил-1,4-оксатіїн-3-іл, 4-метил-1,2,3-тіадіазол-5-іл, 4,5-диметил-2-триметилсилілтіофен-3-іл, 1-метилпірол-3-іл, який у 4-му положенні заміщений метилом або трифторметилом, а в 5-му положенні заміщений воднем або хлором, або означає феніл, який від одного до трьох разів заміщений однаковими або різними замісниками хлором, метилом або трифторметилом заміщений, Y означає прямий зв'язок, необов'язково заміщений хлором, ціано або оксо C 1-C6-алкандіїл (алкілeн), означає C2-C6-алкендіїл (алкенілeн) або тіофендіїл, Z означає водень, C1-C6-алкіл або групу 6 A R R 35 20 R в якій 6 A означає CH або N, 3 22 21 , UA 104887 C2 20 R означає водень, хлор, ціано, C1-C6-алкіл, необов'язково одно- або двозаміщений однаковими або різними замісниками хлором або ди(C1-C3-алкіл)амінокарбонілом феніл, або означає залишок, вибраний із ряду H H H H 5 H H , H H або , , 21 10 R означає водень, хлор або ізопропокси, 22 R означає водень, хлор, гідрокси, метил, трифторметил або ди(C 1-C3-алкіл)амінокарбоніл, 20 21 R та R крім цього разом означають *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- або *-CH(CH3)-O-C(CH3)2-, 20 причому позначений зірочкою (*) зв'язок приєднаний до R або означає залишок, вибраний із ряду H3C CH3 CH3 H H H H3C H H * H H * * H 15 20 , H , H CH3 H3C або H CO2CH3 * N R 23 O CH3 , (VI) в якій * означає атом вуглецю в (R)- або (S)-конфігурації, переважно в (S)-конфігурації, 23 R означає бензил, фурил або метоксиметил; Група (9): Анілінo-піримідини загальної формули (VII) H N N R 24 N CH3 30 H3C Група (7) Дитіокарбамати, вибрані з групи, що включає (7-1) манкозеб (7-2) манеб (7-3) метирам (7-4) пропінеб (7-5) тирам (7-6) зинеб (7-7) зирам Група (8) Ацилаланіни загальної формули (VI) H3C CH3 25 * H3C H в якій 24 R означає метил, циклопропіл або 1-пропініл; Група (10): Бензімідазоли загальної формули (VIII) 4 , (VII) ; UA 104887 C2 R R 27 26 N R R 5 25 28 N , (VIII) в якій 25 26 R та R кожен окремо означають водень або разом означають -O-CF2-O-, 27 R означає водень, C1-C4-алкіламінокарбоніл або означає 3,5-диметилізоксазол-4ілсульфоніл, 28 R означає хлор, метоксикарбоніламіно, хлорфеніл, фурил або тіазоліл; Група (11): Карбамати загальної формули (IX) O R 10 15 20 25 30 29 30 , (IX) в якій 29 R означає н- або ізопропіл, 30 R означає ди(C1-C2-алкіл)аміно-C2-C4-алкіл або діетоксифеніл, причому включені також солі цих сполук; а також карбамат пірибенкарб. Група (12): Дикарбоксиміди, вибрані з групи, що включає (12-1) каптафол (12-2) каптан (12-3) фолпет (12-4) іпродіон (12-5) процимідон (12-6) вінклозолін Група (13): Гуанідини, вибрані з групи, що включає (13-1) додин (13-2) гуазатин (13-3) іміноктадину триацетат (13-4) іміноктадину трис(албесилат) Група (14): імідазоли, вибрані з групи що включає (14-1) ціазофамід (14-2) прохлораз (14-3) триазоксид (14-4) перфуразоат (14-5) фенамідон Група (15): Морфоліни загальної формули (X) R 32 O R 35 N H O R N R 33 31 (X) в якій 31 32 R та R незалежно один від одного означають водень або метил, 33 R означає C1-C14-алкіл (переважно C12-C14-алкіл), C5-C12-циклоалкіл (переважно C10-C12циклоалкіл), феніл-C1-C4-алкіл, який у фенільній частині може бути заміщений галогеном або C1-C4-алкілом, або означає акриліл, який заміщений хлорфенілом і диметоксифенілом; Група (16): Піроли загальної формули (XI) 5 UA 104887 C2 R 35 R 36 HN R 5 10 34 , (XI) в якій 34 R означає хлор або ціано, 35 R означає хлор або нітро, 36 R означає хлор, 35 36 R та R крім цього разом означають -O-CF2-O-; Група (17): (Тіо)фосфонати, вибрані з групи, що включає (17-1) фосетил алюмінію, (17-2) фосфонову кислоту, (17-3) толклофос-метил; Група (18): Фенілетанаміди загальної формули (XII) OCH3 O R 37 N H N 15 20 25 30 35 OCH3 OCH3 , (XII) в якій 37 R означає незаміщений або заміщений фтором, хлором, бромом, метилом або етилом феніл, 2-нафтил, 1,2,3,4-тетрагідронафтил або інданіл; Група (19): Фунгіциди, вибрані з групи, що включає (19-1) ацибензолар-S-метил (19-2) хлорoталоніл (19-3) цимоксаніл (19-4) едифенфос (19-5) фамоксадон (19-6) флуазинам (19-7) оксихлорид міді (19-8) гідроксид міді (19-9) оксадиксил (19-10) спіроксамін (19-11) дитіанон (19-12) метрафенон (19-14) 2,3-дибутил-6-хлор-тієно[2,3-d]піримідин-4(3H)он (19-15) пробеназол (19-16) ізопротіолан (19-17) касугаміцин (19-18) фталід (19-19) феримзон (19-20) трициклазол (19-21) ципросульфамід (19-22) мандипропамід (19-23) квіноксифен (відомий із публікації EP-A 326 330) формули 6 UA 104887 C2 F O Cl N Cl (19-24) проквіназид (відомий із публікації WO 94/26722) формули O I CH 3 N 5 CH 3 O N Група (20): Похідні (тіо)сечовини, вибрані з групи, що включає (20-1) пенцикурон (20-2) тіофанат-метил (20-3) тіофанат-етил Група (21): Аміди загальної формули (XIII) Cl 15 R , (XIII) 44 R R 43 N 45 41 R 40 N R 25 CN в якій 7 A означає прямий зв'язок або -O-, 8 A означає -C(=O)NH- або -NHC(=O)-, 38 R означає водень або C1-C4-алкіл, 39 R означає C1-C6-алкіл; Група (22): Триазолoпіримідини загальної формули (XIV) R 20 R 39 R A CH3 Cl 10 38 8 7 A 46 R N 47 R 42 N N , (XIV) в якій 40 R означає C1-C6-алкіл або C2-C6-алкеніл, 41 R означає C1-C6-алкіл, 40 41 R та R крім цього разом означають C4-C5-алкандіїл (алкілeн), який одно- або двозаміщений C1-C6-алкілом, 42 R означає бром або хлор, 43 47 R та R незалежно один від одного означають водень, фтор, хлор або метил, 44 46 R та R незалежно один від одного означають водень або фтор, 45 R означає водень, фтор або метил, Група (23): Йодхромони загальної формули (XV) 7 UA 104887 C2 O I R O 5 48 O R , (XV) в якій 48 R означає C1-C6-алкіл, 49 R означає C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл або C2-C6-алкініл; Група (24): Біфенілкарбоксаміди загальної формули (XVI) R O Het 50 N H R R 10 49 52 51 , (XVI) в якій 50 R означає водень або фтор, 51 R означає фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, трифторметокси, -CH=N-OMe або C(Me)=N-OMe, 52 R означає водень, фтор, хлор, бром, метил або трифторметил, Het означає один із наведених далі залишків Het1 - Het7: 53 57 55 R R R S N 54 N R N 56 25 30 35 Het2 O 57 R N 57 O R CH3 CH3 Het1 20 CH3 R CH3 15 S S Het3 Het4 53 Het5 Het6 Het7 R означає йод, метил, дифторметил або трифторметил, 54 R означає водень, фтор, хлор або метил, 55 R означає метил, дифторметил або трифторметил, 56 R означає хлор, бром, йод, метил, дифторметил або трифторметил, 57 R означає метил або трифторметил. Група (25): Сульфонаміди (25-1) амісульбром Група (26): Тіазолідини (26-1) флутіаніл Група (27): Динітрофеноли (27-1) мептилдинокап Неочікувано фунгіцидна дія відповідних винаходові комбінацій активних речовин виявилася суттєво вищою, ніж сумарна дія окремих активних речовин. Отже, має місце непередбачуваний, справжній синергічний ефект, а не лише доповнення дії. Неочікувано інсектицидна дія відповідних винаходові комбінацій активних речовин також виявилася суттєво вищою, ніж сумарна дія окремих активних речовин. Отже, має місце непередбачуваний, справжній синергічний ефект, а не лише доповнення дії. Відповідні винаходові комбінації активних речовин містять окрім принаймні однієї сполуки формули (I) принаймні одну активну речовину з наведених вище груп (2) - (27). Переважно відповідні винаходові комбінації активних речовин містять лише одну сполуку формули (I) і лише одну активну речовину з наведених вище груп (2) - (27). Крім цього, переважними є комбінації активних речовин, які містять сполуку формули (I) і дві активні речовини з наведених 8 UA 104887 C2 5 10 15 20 25 30 вище груп (2) - (27). Крім цього, переважними є комбінації активних речовин, які містять дві сполуки формули (I) та одну активну речовину із наведених вище груп (2) - (27). Далі наведені переважні підгрупи для сполук попередньої формули (I) у відповідних винаходові комбінаціях активних речовин, вміщуючих принаймні одну активну речовину із наведених вище груп (2) - (27), із застереженням, що 4-{[(6-хлорпірид-3-іл)метил](метил)аміно}фуран-2(5H)-он та 4-{[(6-хлорпірид-3-іл)метил] (циклопропіл)-аміно}фуран-2(5H)-он виключені з цього переліку. A означає переважно 6-фтор-пірид-3-ил, 6-хлор-пірид-3-ил, 6-бром-пірид-3-ил, 6-метилпірид-3-ил, 6-трифторметил-пірид-3-ил, 6-трифторметоксипірид-3-ил, 6-хлор-1,4-піридaзин-3-іл, 6-метил-1,4-піридaзин-3-іл, 2-хлор-1,3-тіазол-5-іл або 2-метил-1,3-тіазол-5-іл, 2-хлор-піримідин5-іл, 2-трифторметил-піримідин-5-іл, 5,6-дифтор-пірид-3-ил, 5-хлор-6-фтор-пірид-3-ил, 5-бром6-фтор-пірид-3-ил, 5-йод-6-фтор-пірид-3-ил, 5-фтор-6-хлор-пірид-3-ил, 5,6-дихлор-пірид-3-ил, 5бром-6-хлор-пірид-3-ил, 5-йод-6-хлор-пірид-3-ил, 5-фтор-6-бром-пірид-3-ил, 5-хлор-6-бромпірид-3-ил, 5,6-дибром-пірид-3-ил, 5-фтор-6-йод-пірид-3-ил, 5-хлор-6-йод-пірид-3-ил, 5-бром-6йод-пірид-3-ил, 5-метил-6-фтор-пірид-3-ил, 5-метил-6-хлор-пірид-3-ил, 5-метил-6-бром-пірид-3ил, 5-метил-6-йод-пірид-3-ил, 5-дифторметил-6-фтор-пірид-3-ил, 5-дифторметил-6-хлор-пірид3-ил, 5-дифторметил-6-бром-пірид-3-ил або 5-дифторметил-6-йод-пірид-3-ил. 1 R означає переважно необов'язково заміщений фтором C1-C5-алкіл, C2-C5-алкеніл, C3-C5циклоалкіл, C3-C5-циклоалкілалкіл або C1-C5-алкокси. A означає особливо переважно залишок 6-фтор-пірид-3-ил, 6-хлор-пірид-3-ил, 6-бромпірид3-ил, 6-хлор-1,4-піридaзин-3-іл, 2-хлор-1,3-тіазол-5-іл, 2-хлор-піримідин-5-іл, 5-фтор-6-хлорпірид-3-ил, 5,6-дихлор-пірид-3-ил, 5-бром-6-хлор-пірид-3-ил, 5-фтор-6-бром-пірид-3-ил, 5-хлор6-бром-пірид-3-ил, 5,6-дибром-пірид-3-ил, 5-метил-6-хлор-пірид-3-ил, 5-хлор-6-йод-пірид-3-ил або 5-дифторметил-6-хлор-пірид-3-ил. 1 R означає особливо переважно метил, метокси, етил, пропіл, вініл, аліл, пропаргіл, циклопропіл, 2-фтор-етил, 2,2-дифтор-етил або 2-фтор-циклопропіл. A означає цілком переважно залишок 6-фтор-пірид-3-ил, 6-хлор-пірид-3-ил, 6-бром-пірид-3ил, 5-фтор-6-хлор-пірид-3-ил, 2-хлор-1,3-тіазол-5-іл або 5,6-дихлор-пірид-3-ил. 1 R означає цілком переважно метил, циклопропіл, метокси, 2-фторетил або 2,2-дифторетил. A означає найбільш переважно залишок 6-хлор-пірид-3-ил або 5-фтор-6-хлор-пірид-3-ил. 1 R означає найбільш переважно метил, 2-фторетил або 2,2-дифтор-етил. У підкреслено переважній групі сполук формули (I) A означає 6-хлор-пірид-3-ил Cl N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I) A означає 6-бром-пірид-3-ил Br N 35 . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I) A означає 6-хлор-1,4-піридaзин-3іл N Cl N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I) A означає 2-хлор-1,3-тіазол-5-іл N S 40 Cl . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I) A означає 5-фтор-6-хлор-пірид-3ил, 9 UA 104887 C2 F Cl N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I) A означає 5-фтор-6-бром-пірид-3ил, F Br N 5 . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I) A означає 5,6-дихлор-пірид-3-ил, Cl Cl N 10 15 20 . 1 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I) R означає метил. 1 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I) R означає етил. 1 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I) R означає циклопропіл. 1 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I) R означає 2-фторетил. 1 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I) R означає 2,2-дифторетил. Наведені вище загальні або в переважних діапазонах визначення чи пояснення залишків можуть бути застосовані в будь-яких комбінаціях між ними, тобто також між відповідними переважними діапазонами. Згідно з винаходом переважно застосовують сполуки формули (I), що містять комбінацію наведених вище як переважні значень. Згідно з винаходом особливо переважно застосовують сполуки формули (I), що містять комбінацію наведених вище як особливо переважні значень. Згідно з винаходом цілком переважно застосовують сполуки формули (I), що містять комбінацію наведених вище як цілком переважні значень. Переважної підгрупою сполук формули (I) є сполуки формули (I-a) R2 B N O 25 30 35 O , (I-a) в якій B означає пірид-2-ил або пірид-4-ил, або означає пірид-3-ил, який необов'язково в 6-му положенні заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом або трифторметокси, або означає піридазин-3-іл, який необов'язково в 6-му положенні заміщений хлором або метилом, або означає піразин-3-іл, або означає 2-хлор-піразин-5-іл, або означає 1,3-тіазол-5-іл, який необов'язково в 2-му положенні заміщений хлором або метилом, 2 R означає галогеналкіл, галогеналкеніл, галогенциклоалкіл або галогенциклоалкілалкіл, Значення переважних замісників чи діапазонів залишків у попередній та наведеній далі формулі (I-a) пояснюються далі. B означає переважно 6-фтор-пірид-3-ил, 6-хлор-пірид-3-ил, 6-бром-пірид-3-ил, 6-метилпірид-3-ил, 6-трифторметил-пірид-3-ил, 6-трифторметоксипірид-3-ил, 6-хлор-1,4-піридaзин-3-іл, 6-метил-1,4-піридaзин-3-іл, 2-хлор-1,3-тіазол-5-іл або 2-метил-1,3-тіазол-5-іл. 2 R означає переважно заміщений фтором C1-C5-алкіл, C2-C5-алкеніл, C3-C5-циклоалкіл або C3-C5-циклоалкілалкіл. B означає особливо переважно f залишок 6-фтор-пірид-3-ил, 6-хлор-пірид-3-ил, 6бромпірид-3-ил, 6-хлор-1,4-піридaзин-3-іл, 2-хлор-1,3-тіазол-5-іл. 2 R означає особливо переважно 2-фтор-етил, 2,2-дифтор-етил, 2-фтор-циклопропіл. 10 UA 104887 C2 B означає цілком переважно залишок 6-хлор-пірид-3-ил. 2 R означає цілком переважно 2-фтор-етил або 2,2-дифтор-етил. У підкреслено переважній групі сполук формули (I-a) B означає 6-хлор-пірид-3-ил Cl N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-a) B означає 6-бром-пірид-3-ил 5 Br N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-a) B означає 6-хлор-1,4-піридaзин-3іл N Cl N 10 . 2 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-a) R означає 2-фторетил. 2 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-a) R означає 2,2-дифторетил. Іншою переважною підгрупою сполук формули (I) є сполуки формули (I-b) R3 D N O 15 O , (I-b) в якій D означає залишок Y X N 20 25 30 35 , в якому X та Y мають наведені вище значення, 3 R означає водень, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл або алкокси, Значення переважних замісників чи діапазонів залишків у попередній та наведеній далі формулі (I-b) пояснюються далі. D означає переважно один із залишків 5,6-дифтор-пірид-3-ил, 5-хлор-6-фтор-пірид-3-ил, 5бром-6-фтор-пірид-3-ил, 5-йод-6-фтор-пірид-3-ил, 5-фтор-6-хлор-пірид-3-ил, 5,6-дихлор-пірид-3ил, 5-бром-6-хлор-пірид-3-ил, 5-йод-6-хлор-пірид-3-ил, 5-фтор-6-бром-пірид-3-ил, 5-хлор-6бром-пірид-3-ил, 5,6-дибром-пірид-3-ил, 5-фтор-6-йод-пірид-3-ил, 5-хлор-6-йод-пірид-3-ил, 5бром-6-йод-пірид-3-ил, 5-метил-6-фтор-пірид-3-ил, 5-метил-6-хлор-пірид-3-ил, 5-метил-6-бромпірид-3-ил, 5-метил-6-йод-пірид-3-ил, 5-дифторметил-6-фтор-пірид-3-ил, 5-дифторметил-6хлор-пірид-3-ил, 5-дифторметил-6-бром-пірид-3-ил, 5-ди-фторметил-6-йод-пірид-3-ил. 3 R означає переважно C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл або C3-C4-циклоалкіл. D означає особливо переважно 5-фтор-6-хлор-пірид-3-ил, 5,6-дихлор-пірид-3-ил, 5-бром-6хлор-пірид-3-ил, 5-фтор-6-бром-пірид-3-ил, 5-хлор-6-бром-пірид-3-ил, 5,6-дибром-пірид-3-ил, 5метил-6-хлор-пірид-3-ил, 5-хлор-6-йод-пірид-3-ил або 5-дифторметил-6-хлор-пірид-3-ил. 3 R означає особливо переважно C1-C4-алкіл. D означає цілком переважно 5-фтор-6-хлор-пірид-3-ил або 5-фтор-6-бром-пірид-3-ил. 3 R означає цілком переважно метил, етил, пропіл, вініл, аліл, пропаргіл або циклопропіл. D означає найбільш переважно 5-фтор-6-хлор-пірид-3-ил. 3 R означає найбільш переважно метил або циклопропіл. В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-b) D означає 5-фтор-6-хлор-пірид-3ил, 11 UA 104887 C2 F Cl N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-b) D означає 5,6-дихлор-пірид-3-ил Cl Cl N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-b) D означає 5-бром-6-хлор-пірид-35 ил Br Cl N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-b) D означає 5-метил-6-хлор-пірид3-ил CH 3 Cl N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-b) D означає 5-фтор-6-бром-пірид-3 10 ил F Br N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-b) D означає 5-хлор-6-бром-пірид-3ил Cl Br N 15 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-b) D означає 5-хлор-6-йод-пірид-3ил Cl I N 20 . 3 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-b) R означає метил. 3 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-b) R означає етил. 3 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-b) R означає циклопропіл. Іншою переважною підгрупою сполук формули (I) є сполуки формули (I-c) 12 UA 104887 C2 R4 R2 O E N R3 B , (I-c) в якій E означає залишок Y X N 5 10 15 20 25 , в якому X та Y мають наведені вище значення та 4 R означає галогеналкіл, галогеналкеніл, галогенциклоалкіл або галогенциклоалкілалкіл. Значення переважних замісників чи діапазонів залишків у попередній та наведеній далі формулі (I-с) пояснюються далі. E означає переважно один із залишків 5,6-дифтор-пірид-3-ил, 5-хлор-6-фтор-пірид-3-ил, 5бром-6-фтор-пірид-3-ил, 5-йод-6-фтор-пірид-3-ил, 5-фтор-6-хлор-пірид-3-ил, 5,6-дихлор-пірид-3ил, 5-бром-6-хлор-пірид-3-ил, 5-йод-6-хлор-пірид-3-ил, 5-фтор-6-бром-пірид-3-ил, 5-хлор-6бром-пірид-3-ил, 5,6-дибром-пірид-3-ил, 5-фтор-6-йод-пірид-3-ил, 5-хлор-6-йод-пірид-3-ил, 5бром-6-йод-пірид-3-ил, 5-метил-6-фтор-пірид-3-ил, 5-метил-6-хлор-пірид-3-ил, 5-метил-6-бромпірид-3-ил, 5-метил-6-йод-пірид-3-ил, 5-дифторметил-6-фтор-пірид-3-ил, 5-дифторметил-6хлор-пірид-3-ил, 5-дифторметил-6-бром-пірид-3-ил, 5-ди-фторметил-6-йод-пірид-3-ил. 4 R означає переважно заміщений фтором C1-C5-алкіл, C2-C5-алкеніл, C3-C5-циклоалкіл або C3-C5-циклоалкілалкіл. E означає особливо переважно 2-хлор-піримідин-5-іл, 5-фтор-6-хлор-пірид-3-ил, 5,6-дихлорпірид-3-ил, 5-бром-6-хлор-пірид-3-ил, 5-фтор-6-бром-пірид-3-ил, 5-хлор-6-бром-пірид-3-ил, 5,6дибром-пірид-3-ил, 5-метил-6-хлор-пірид-3-ил, 5-хлор-6-йод-пірид-3-ил або 5-дифторметил-6хлор-пірид-3-ил. 4 R означає особливо переважно 2-фтор-етил, 2,2-дифтор-етил, 2-фтор-циклопропіл. E означає цілком переважно 5-фтор-6-хлор-пірид-3-ил. 4 R означає цілком переважно 2-фтор-етил або 2,2-дифтор-етил. В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-c) E означає 5-фтор-6-хлор-пірид-3ил, F Cl N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-c) E означає 5,6-дихлор-пірид-3-ил Cl Cl N 30 . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-c) E означає 5-бром-6-хлор-пірид-3ил Br Cl N 13 . UA 104887 C2 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-c) E означає 5-метил-6-хлор-пірид3-ил CH 3 Cl N В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-c) E означає 5-фтор-6-бром-пірид-35 ил F Br N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-c) E означає 5-хлор-6-бром-пірид-3ил Cl Br N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-c) E означає 5-хлор-6-йод-пірид-3 10 ил Cl I N 15 . 4 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-c) R означає 2-фторетил. 4 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-c) R означає 2,2-дифторетил. Переважною підгрупою сполук формули (I) є сполуки формули (I-d) R 5 G N O 20 25 30 O , (I-d) в якій G означає пірид-2-ил або пірид-4-ил, або означає пірид-3-ил, який необов'язково в 6-му положенні заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом або трифторметокси, або означає піридазин-3-іл, який необов'язково в 6-му положенні заміщений хлором або метилом, або означає піразин-3-іл, або означає 2-хлор-піразин-5-іл, або означає 1,3-тіазол-5-іл, який необов'язково в 2-му положенні заміщений хлором або метилом, та 5 R означає C1-C4 -алкіл, C2-C4 алкеніл, C2-C4 алкініл, C3-C4 циклоалкіл або C1-C4-алкокси, із застереженням, що 4-{[(6-хлорпірид-3-іл)метил](метил)аміно}фуран-2(5H)-он та 4-{[(6хлорпірид-3-іл)метил] (циклопропіл)аміно}фуран-2(5H)-он виключені з цього переліку. Значення переважних замісників чи діапазонів залишків у попередній та наведеній далі формулі (I-d) пояснюються далі. G означає переважно 6-фтор-пірид-3-ил, 6-хлор-пірид-3-ил, 6-бром-пірид-3-ил, 6-метилпірид-3-ил, 6-трифторметил-пірид-3-ил, 6-трифторметоксипірид-3-ил, 6-хлор-1,4-піридaзин-3-ил, 6-метил-1,4-піридaзин-3-ил, 2-хлор-1,3-тіазол-5-іл або 2-метил-1,3-тіазол-5-іл. 5 R означає переважно C1-C4-алкіл, C1-алкокси, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл або C3-C4циклоалкіл. G означає особливо переважно залишок 6-фтор-пірид-3-ил, 6-хлор-пірид-3-ил, 6-бромпірид3-ил, 6-хлор-1,4-піридaзин-3-ил, 2-хлор-1,3-тіазол-5-ил, 14 UA 104887 C2 5 5 R означає особливо переважно метил, метокси, етил, пропіл, вініл, аліл, пропаргіл або циклопропіл. G означає цілком переважно залишок 6-хлор-пірид-3-ил. 5 R означає цілком переважно метил або циклопропіл. В підкреслено переважній групі сполук формули (I-d) G означає 6-хлор-пірид-3-ил Cl N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-d) G означає 6-бром-пірид-3-ил Br N 10 . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-d) G означає 6-хлор-1,4-піридaзин3-іл N Cl N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-d) G означає 2-хлор-1,3-тіазол-5-іл N Cl S . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-d) G означає 6-фтор-пірид-3-ил F 15 N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-d) G означає 6-трифторметил-пірид3-іл CF3 N . В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-d) G означає 6-фтор-пірид-3-ил F 20 N . 5 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-d) R означає метил. 5 В іншій підкреслено переважній групі сполук формули (I-d) R означає циклопропіл. Окремо слід назвати наведені далі сполуки загальної формули (I): - Сполука (I-1), 4-{[(6-бромпірид-3-іл)метил](2-фторетил)аміно}фуран-2(5H)-он, має формулу Br F N N O 25 O і відома з публікації WO 2007/115644 A1. 15 UA 104887 C2 - Сполука (I-2), 4-{[(6-фторпірид-3-іл)метил](2,2-дифторетил)аміно}фуран-2(5H)-он, має формулу F F N F O 5 N O і відома з публікації WO 2007/115644 A1. - Сполука (I-3), 4-{[(2-хлор-1,3-тіазол-5-іл)метил](2-фторетил)аміно}фуран-2(5H)-он, має формулу N F Cl S N O O і відома з публікації WO 2007/115644 A1. - Сполука (I-4), 4-{[(6-хлорпірид-3-іл)метил](2-фторетил)аміно}фуран-2(5H)-он, має формулу Cl F N N O 10 O і відома з публікації WO 2007/115644 A1. - Сполука (I-5), 4-{[(6-хлорпірид-3-іл)метил](2,2-дифторетил)аміно}фуран-2(5H)-он, формулу має Cl F N F O 15 N O і відома з публікації WO 2007/115644 A1. - Сполука (I-6), 4-{[(6-хлор-5-фторпірид-3-іл)метил](метил)аміно}фуран-2(5H)-он, формулу 16 має UA 104887 C2 F Cl N H 3C N O O і відома з публікації WO 2007/115643 A1 - Сполука (I-7), 4-{[(5,6-дихлорпірид-3-іл)метил](2-фторетил)аміно}фуран-2(5H)-он, має формулу Cl Cl F N N O 5 O і відома з публікації WO 2007/115646 A1. - Сполука (I-8), 4-{[(6-хлор-5-фторпірид-3-іл)метил](циклопропіл)аміно}фуран-2(5H)-он, має формулу F Cl N N O 10 O і відома з публікації WO 2007/115643 A1. Формула (II) охоплює такі переважні компоненти комбінацій групи (2): (2-1) Азоксистробін (відомий із публікації EP-A 0 382 375) формули O H3C O O CH3 CN O O N N . (2-2) Флуоксастробін (відомий із публікації DE-A 196 02 095) формули 17 UA 104887 C2 O N H3C N O O F Cl O O N N . (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-піримідиніл]окси}феніл)-2(метоксііміно)-N-метилетанамід (відомий із публікацій DE-A 196 46 407, EP-B 0 712 396) формули O H 3C O N N H O CH 3 F CH 3 O Cl N N 5 . (2-4) Трифлоксистробін (відомий із публікації EP-A 0 460 575) формули O H 3C O N O CH 3 O N CF3 CH 3 10 . (2-5) (2E)-2-(метоксііміно)-N-метил-2-(2-{[({(1E)-1-[3(трифторметил)феніл]етилiден}аміно)окси]метил}феніл)етанамід (відомий із публікації EP-A 0 569 384) формули O H 3C O N N H CH 3 O N CF3 CH 3 . (2-6) (2E)-2-(метоксііміно)-N-метил-2-{2-[(E)-({1-[3(трифторметил)феніл]eтокси}іміно)метил]феніл}етанамід (відомий із публікації EP-A 0 596 254) формули O H3C N O N CH3 N O CF3 CH3 15 (2-7) Орисастробін (відомий із публікації DE-A 195 39 324) формули 18 . UA 104887 C2 O H 3C CH 3 N O N H N O N O CH 3 N CH 3 O CH 3 CH 3 . (2-8) 5-метокси-2-метил-4-(2-{[({(1E)-1-[3(трифторметил)феніл]етилiден}аміно)окси]метил}феніл)-2,4-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-он (відомий із публікації WO 98/23155) формули CH3 N N H3C O O N O 5 N CF3 CH3 . (2-9) Kрезoксим-метил (відомий із публікації EP-A 0 253 213) формули O H3C O N O CH3 O CH3 . (2-10) Димоксистробін (відомий із публікації EP-A 0 398 692) формули O H3C O CH3 N N H CH3 O CH3 10 (2-11) Pизоксистробін (відомий із публікації EP-A 0 278 595) формули O H3C O O CH3 O N CF3 (2-12) Піраклостробін (відомий із публікації DE-A 44 23 612) формули 19 UA 104887 C2 O H3C O N O CH3 N Cl N O (2-13) Метоміностробін (відомий із публікації EP-A 0 398 692) формули O H3C 5 O N CH3 N H O Формула (III) охоплює наведені далі переважні компоненти комбінацій групи (3): (3-1) Азаконазол (відомий із публікації DE-A 25 51 560) формули Cl O O CH2 N Cl N N (3-2) Етаконазол (відомий із публікації DE-A 25 51 560) формули Et Cl O O CH 2 N Cl N N (3-3) Пропіконазол (відомий із публікації DE-A 25 51 560) формули n-Pr Cl O O CH2 N 10 N Cl N (3-4) Дифеноконазол (відомий із публікації EP-A 0 112 284) формули 20 UA 104887 C2 H3C Cl O O Cl CH2N N N O (3-5) Бромуконазол (відомий із публікації EP-A 0 258 161) формули Cl Br O Cl CH2 N N N (3-6) Ципроконазол (відомий із публікації DE-A 34 06 993) формули OH CH 3 Cl C CH 2 N N 5 N (3-7) Гексаконазол (відомий із публікації DE-A 30 42 303) формули Cl OH Cl (CH2)3CH3 CH2 N N N (3-8) Ренконазол (відомий із публікації DE-A 27 35 872 ) формули Cl Cl CH (CH2)2CH3 CH2 N N N 10 (3-9) Міклобутаніл (відомий із публікації EP-A 0 145 294) формули 21 UA 104887 C2 CN Cl (CH 2)3CH 3 CH 2 N N N (3-10) Тетраконазол (відомий із публікації EP-A 0 234 242) формули Cl Cl CH CH2O CF2CF2H CH2 N N N (3-11) Флутриафол (відомий із публікації EP-A 0 015 756) формули F OH F C CH2 N N 5 N (3-12) Епоксиконазол (відомий із публікації EP-A 0 196 038) формули O F CH 2 Cl N N N (3-13) Флусилазол (відомий із публікації EP-A 0 068 813) формули CH3 F Si F CH2 N N N 10 (3-14) Симеконазол (відомий із публікації EP-A 0 537 957) формули 22 UA 104887 C2 OH F CH 2Si(CH 3)3 CH 2 N N N (3-15) Протіоконазол (відомий із публікації WO 96/16048) формули Cl Cl OH OH CH2C CH2C CH 2 N Cl CH2 N SH N N H (3-16) Фенбуконазол (відомий із публікації DE-A 37 21 786) формули CN Cl CH 2CH 2C CH 2 N N 5 N (3-17) Тебуконазол (відомий із публікації EP-A 0 040 345) формули OH Cl CH 2CH 2C C(CH 3)3 CH 2 N N N (3-18) Іпконазол (відомий із публікації EP-A 0 329 397) формули Cl CH 3 CH 2 HO CH 2 CH 3 N N N 10 S N N (3-19) Метконазол (відомий із публікації EP-A 0 329 397) формули 23 Cl UA 104887 C2 Cl CH 3 CH 3 CH 2 HO CH 2 N N N (3-20) Тритиконазол (відомий із публікації EP-A 0 378 953) формули Cl CH3 CH3 CH HO CH2 N N N (3-21) Бітертанол (відомий із публікації DE-A 23 24 010) формули OH O CH CH C(CH3)3 N N 5 N (3-22) Триадименол (відомий із публікації DE-A 23 24 010) формули OH CH CH C(CH3)3 O Cl N N N (3-23) Триадимефон (відомий із публікації DE-A 22 01 063) формули O CH C O Cl C(CH 3)3 N N N 10 (3-24) Флуквінконазол (відомий із публікації EP-A 0 183 458) формули F Cl O N Cl N N N N (3-25) Квінконазол (відомий із публікації EP-A 0 183 458) формули 24 UA 104887 C2 Cl O N Cl N N N N Формула (IV) охоплює наведені далі компоненти комбінацій групи (4): (4-1) Дихлофлуанід (відомий із публікації DE-A 11 93 498) формули O O S FCl2C S CH3 N N CH3 5 (4-2) Толілфлуанід (відомий із публікації DE-A 11 93 498) формули O O S FCl 2C S N CH3 N CH3 CH3 Переважними компонентами комбінацій групи (5) є (5-1) Іпровалікарб (відомий із публікації DE-A 40 26 966) формули H3C H N O N H O 10 CH3 CH3 H3C O CH3 CH3 (5-3) Бентіавалікарб (відомий із публікації WO 96/04252) формули CH3 H3C O H3C O CH3 H N S N H O F N CH3 (5-4) Валіфенал (відомий із публікації EP1028125) формули 25 UA 104887 C2 H3C CH3 H3C O CH3 H N O N H O CH3 O O Cl Формула (V) охоплює наведені далі переважні компоненти комбінацій групи (6): (6-1) 2-хлорo-N-(1,1,3-триметил-індан-4-іл)-нікотинамід (відомий із публікації EP-A 0 256 503) формули O CH3 CH3 N H N 5 Cl H3C (6-2) Боскалід (відомий із публікації DE-A 195 31 813) формули O N H Cl Cl N (6-3) Фураметпір (відомий із публікації EP-A 0 315 502) формули O H 3C CH 3 CH 3 N H N O Cl N H 3C CH 3 10 (6-4) (3-п-толіл-тіофен-2-іл)-амід 1-метил-3-трифторметил-1H-піразол-4-карбоно-вої кислоти (відомий із публікації EP-A 0 737 682) формули O S F3C N H N N CH3 CH3 (6-5) Етабоксам (відомий із публікації EP-A 0 639 574) формули 26 UA 104887 C2 CN O Et N H S N S HNEt (6-6) Фенгексамід (відомий із публікації EP-A 0 339 418) формули OH O H3C Cl N H Cl (6-7) Карпропамід (відомий із публікації EP-A 0 341 475) формули 5 CH 3 O H3C H3C N H Cl Cl Cl (6-8) 2-хлор-4-(2-фтор-2-метил-пропіоніламіно)-N,N-диметил-бензамід (відомий із публікації EP-A 0 600 629) формули Cl H3C O O F N H H3C CH3 N CH3 (6-9) Флуопіколід (відомий із публікації WO 99/42447) формули Cl Cl O N H 10 N Cl CF3 (6-10) Зоксамід (відомий із публікації EP-A 0 604 019) формули Cl O H3C CH3 CH3 N H Cl O Cl (6-11) Ізотіаніл (пропозиція ISO) (відомий із публікації DE-OS 19750012) формули O NC S N Cl 15 N H Cl (6-12) Карбоксин (відомий із публікації US 3,249,499) формули 27 UA 104887 C2 O S N H O CH 3 (6-13) Тіадиніл (відомий із публікації US 6,616,054) формули CH3 O H3C N H N N Cl S (6-14) Пентіопірад (відомий із публікації EP-A 0 737 682) формули O F3C S N H N N 5 CH 3 CH 3 H 3C H 3C (6-15) Силтіофам (відомий із публікації WO 96/18631) формули O H3C CH2 N H H3C S Si(CH3)3 (6-16) N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-1-метил-4-(трифторметил)-1H-пірол-3-карбоксамід (відомий із публікації WO 02/38542) формули F3C O N H N N 10 CH3 H3C H3C CH3 (6-17) Флутоланіл (відомий із публікації DE-A 27 31 522) формули O O N H CF3 H3C CH3 N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-5-фтор-1,3-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід публікації EP-A 1 414 803) формули 28 (відомий із