Спосіб одержання н-алкінов-1 з числом атомів вуглецю від 5 до 12

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Н-АЛКИНОВ-1 С ЧИСЛОМ УГЛЕРОДНЫХ АТОМОВ ОТ 5 ДО 12 путем взаимодействия ацетилена с металлическим натрием в среде жидкого аммиака с получением ацетиленида натрия с последующим отделением аммиака и добавлением органического растворителя, алкилированием суспензии ацетиленида натрия галоидным алкилом с последующим разложением полученной реакционной массы алкилирования и вьщеленнем целевого н-алкина-1 из продуктов разложения с использованием перегонки, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения технологии процесса, в качестве органического растворителя используют N-метилпирролндон-2 при молярном соотношении натрий :Н-метилпирролидон-2, равном 1:2,6-4,7, иалкилирование ведут при 10-30 С, разложение реакционной массы алкилирования и выделение целевого продукта проводят путем обработки водным раствором соляной кислоты с концентрацией 5-15 мас.% с последующим отделением органического слоя, промывкой его водой и перегонкой. 2, Способ по п. I, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что процесс ведут при молярном соотношении натрий:галоидный алкил, равном 1,21,5:1. § ЧИІШ со nr *> 2 і > 1 2 18633 лом) и-пентина-1 осуществляют при ~~ Изобретение относится к способам температуре 0°С. Время реакции 6 ч. І получения н-алкинов-1 и может быть Полученную реакционную смесь разиспользовано в химической и смежных лагают 5%-ным водным раствором соляс ней областях промышленности. 5 ной кислоты до нейтральной или слаЦелью настоящего изобретения явбокислой реакции водного слоя для ляется упрощение технологии процеснейтрализации непрореагировавшего са получения н-алкинов-1 за счет ацетиленида натрия и аммиака. После упрощения выделения целевого продукчеткого расслаивания водный слой та, получения целевого продукта высокой степени чистоты, снижения кор- 10 декантируют, а органический промывают водой для окончательной отрозионной активности реакционной мывки от солей (NaCl и NaBr) и 'среды, возможности повторного ис1^-метилпирролидона-2. После расслапользования растворителя. ивания водный слой декантируют, В приведенных примерах, иллюст15 объединяют с водным слоем предыдущей операции и направляют на регенерацию рирующих эффективность использоваЫ-метилпирролидона-2. ния предлагаемого способа, теоретический выход целевого продукта пред-" Органический слой подвергают переставлен в расчете на исходный галоидгонке под атмосферным давлением. В алкил, степень конверсии - общая сте- 20 результате получают бесцветный пень конверсии галоидалкила. н-пентин-1 с температурой кипения П р и м е р 1. Иллюстрирует полу40,0-40,3°С, содержанием основного чение н-пентина-1 при температуре вещества 99,2 мас.%, выходом 37,0% Q от теоретического. Степень конвералкилирования О С, молярных соотно25 сии составляет 62%. шениях натрий:Ы-метилпирролидон-2, П р и м е р 2. Иллюстрирует полуравном 1:2,6; натрий:галоидалкил, чение н-пентина-1 при температуре • равном 1,2:1, и концентрации НС1 алкилирования 10 С. в водных растворах для разложения Получение н-пентина-1 осуществляреакционной массы, равной 5 мас.%. ют в условиях примера 1 при темпеВ реакционную четырехгорлую колбу 30 ратуре алкилирования ацетиленида емкостью 1 л, охлаждаемую сухим натрия бромистым пропилом, равной льдом, снабженную мешалкой и обрат10°С. ным холодильником, охлаждаемым смесью В результате получают бесцветный сухого льда с ацетоном, загружают н-пентпп-1 с температурой кипения 500 мл ( 20М) жидкого аммиака, и 35 40-40,2°С, содержанием основного при постоянном перемешивании 27,7 г вещества 99,2 мас.%, выходом 72% (1,2 М) металлического натрия с от теоретически возможного. Степень одновременной подачей ацетилена со конверсии 99,5%. скоростью 100 нл/ч (2М). Загрузку П р и м е р 3. Иллюстрирует полунатрия осуществляют при температуре 40 чение н-пентина-1 при температуре (-40°с) с такой скоростью, чтобы не алкилирования 20 °С. было интенсивного синего окрашиваПолучение н-пентина-1 осуществляния раствора. ют в условиях примера 1 при темпеПосле загрузки всего натрия подаратуре алкилирования, равной 20°С. чу ацетилена прекращают, обратный 45 В результате получают бесцветный холодильник убирают, испаряют 2/3 н-пентин-1 с температурой кипения объема жидкого аммиака. После этого 40-40,3°С, содержанием основного в реактор загружают 300 мл (3,1 М ) вещества - 99,0 мас.%, выходом 71% обезвоженного К-метилпирролидона-2. При этом оставшийся аммиак испаряет- 50 от теоретически возможного.Степень конверсии 99,6%. ся . П р и м е р 4. Иллюстрирует полуЗатем устанавливают обратный чение н-пентина-1 при температуре холодильник с водяным охлаждением алкилирования 50°С. и к полученной суспензии ацетиленида 55 натрия в Ы-метилпирролидоне-2 приПолучение н-пентина-1 осуществлябавляют 123 г (ІМ) бромистого пропиют в условиях примера 1 при темпела. Реакцию синтеза (алкилирования ратуре алкилирования, равной 50 С. ацетиленида натрия бромистым пропиВремя реакции алкилирования 4 ч. 218633 4 'мистым амилом выполняют в условиях В результате получают бесцветный примера 1 при скорости подачи ацен-пентин-1 с температурой кипения тилена 120 нл/ч (5,4М), количестве 40,0-40,5 С, содержанием основного Н-метилпирролидона-2 482 мл (.4,9М), вещества 98,9 мае.%, выходом 60% от 5 бромистого амила 182 г (1,2М), тем-4теоретически возможного. Степень пературе алкилирования 12 °С и исконверсии 98%. пользовании 15%-ного водного раствора П р и м е р 5. Иллюстрирует полусоляной кислоты для разложения реакчение н-пентина-1 при молярном соотционной массы. Длительность реакции ношении натрий:N-метилпирролидон-2, равном 1:2,75. 10 синтеза'составила 5 ч. В результате получен бесцветный Получение н-пентина-1 осущестн-гептнн-1, кипящий при 99,5-1ОО°С вляют в условиях примера 2, при при давлении 760 мм рт.ст., содержаэтом используют 27,7 г (1,2М) натщий 98,5 мас.% основного вещества, рия и 320 мл (3,ЗМ) N-метилпирролидона-2. 15 с выходом 80% от теоретически возможного. Степень конверсии 99,8%. В результате получают бесцветный П р и м е р б . Иллюстрирует полун-пентин-) с температурой кипения чение н-додецина-1 при температуре 40-40,3°С, содержанием основного алкилнрования 0°С, молярных соотновещества 99,4 мас.%, выходом 78Z 20 шениях натрий:К-метилпирролидон-2, от теоретически возможного. Степень равном 1:4,7 ; натрий:галоидалкил,равконверсии 99,5%. ном 1,2:1, и концентрации НСІ в водДанные материального баланса приных растворах для разложения реак,ведены в табл. 1 и 2. ционной массы, равной 5 мас.%. I р и м е р 6. Иллюстрирует полу- 25 I В реакционную четырехгорлую колчение н-пентина-1 при молярном соотбу емкостью 0,5 л, охлаждаемую сухим ношении натрий:N-метилпирролидон-2, льдом, снабженную мешалкой и обратравном 1:3,2, и концентрации НС1 ным холодильником, охлаждаемым 10 мас.%. смесью сухого льда с ацетоном, заПолучение н-пентина-1 осуществлягружают 200 мл {8MJ жидкого амми30 ют в условиях примера 5 при исака и при постоянном перемешивапользовании 27,7 г (1,2М) металлинии 9,2 г (0,4М) металлического ческого натрия, 370,4 мл N-метилпирнатрия с одновременной подачей ролидона-2 и концентрации НС 1 -ацетилена со скоростью 60 нл/ч 10 мас.%. (2,7М). Дальнейшие операции по за35 грузке натрия осуществляют в условиВ результате получают бесцветный н-пентин-1 с температурой кипения ях примера 1, причем загрузка 40-40,3°С, содержанием основного веИ-метилпирролидона-2 составила щества - 99,0 мас.%, выходом 76% 180 мл (1,87М) при температуре синот теоретически возможного. Степень теза н-додецина-1 алкилированием 40 ацетиленида натрия 75 мл (0,ЗЗИ) конверсии 99,5%. П р и м е р 7. Иллюстрирует полубромистого децила, равной 0°С. чение н-гептина-1 при температуре Время реакции 5 ч. алкилирования I2°С, молярных соотноПо окончании реакции алкилировашениях натрий:Я-метилпирролидон-2, ния в реакционную смесь вводят 5%-ный 45 водный раствор соляной кислоты и равном 1:3,1, и натрий:галоидалкил, равном 1,3:1, и концентрации НСІ, далее выполняют операции, описанные равной 15 мае.%. 'в примере 1. В реакционную четырехгорлую колВ результате получают бесцветный бу емкостью 1 л, охлаждаемую сухим н-додецил~1, кипящий при 1О5-1О7°С 50 при остаточном давлении 20 мм рт.ст., льдом, снабженную мешалкой и обратным холодильником, охлаждаемым смесодержащий 98,5 мас.% основного весью сухого льда с ацетоном, загружащества, с выходом 56% от теоретичесют 500 мл (20М) жидкого аммиака, ки возможного. Степень конверсии и при постоянном перемешивании 95,6%. 37,0 (1,6М) металлического натрия. 55 Дальнейшие операции по получеП р и м е р 9. Иллюстрирует полунию ацетиленида натрия и синтезу чение н-додецина-1 при температуре н-гептина-1 алкилированием его броалкилирования 23 С. 6 5 12 13633 Получение н-додецина-1 осущест-~ Получение н-додецина-1 осуществлявляютв условиях примера 9 при исют в условиях примера 8 при темперапользовании 9,2 г (0,4М ) металличестуре алкилировання ацетиленида наткого натрия и 56 мл (О,27М) бромисрия бромистым децилом, равной 23°С. 5 того децила. Время реакции 5 ч. В результате получают бесцветный В результате получают бесцветный н-додецин-1, кипящий при 105—107°С н-додецин-1, кипящий при 105—107° С при 20 мм рт.ст., содержащий при остаточном давлении 20 мм рт.ст., 98,8 мае.% основного вещества,с выхосодержащий 98,8 мае.% основного 10 дом 83% от теоретически возможного. вещества, с выходом 78% от теоретиСтепень конверсии 99,7%, чески возможного. Степень конверсии 99,7%. П р и м е р 14. Иллюстрирует получение н-додецина-1 при молярных П р и м е р 10. Иллюстрирует полусоотношениях натрий:N-метилпиррочение н-додецина-1 при температуре '5 лидон-2,равном 1 :3 , 2 ; натрий:галоидалкилирования 30°С. алкил, равном 1,41:1, и концентрации Получение н-додецина-1 осуществляНСІ 15 мас.%. ют в условиях примера 8 при температуре алкилирования, равной 30°С. В реакционную четырехгорлую колВремя реакции 4,5 ч. бу емкостью 4 л, охлаждаемую сухим В результате получают бесцветный 20 льдом, снабженную мешалкой и обратн-додецин-1, кипящий при 105-107°С ным холодильником, охлаждаемым смепри 20 мм рт.ст., содержащий сью сухого льда с ацетоном, загру98,9 мае.% основного вещества, с жают 2 л (80М) жидкого аммиака и выходом 74% от теоретически возпри постоянном перемешивании 92 г можного. Степень конверсии 99,8%. 25 (4М) металлического натрия с одновременной подачей ацетилена со скоП р и м е р 11. Иллюстрирует поростью 140 нл/час (6,ЗМ)при темпелучение н-додецина-1 при температуре ратуре (-50) С. Загрузку натрия алкилирования "50°С. производят с такой скоростью, чтобы Получение н-додецина-1 осуществляют в условиях примера 8 при тем- 30 не было интенсивного синего окрашивания раствора. п-ературе синтеза 50°С и длительности синтезас4 ч. Затем выполняют операции, описанВ результате получают бесцветный ные в примере 8, при этом в реакционн-додецин-і, кипящий при 105-107 С ную колбу прибавляют 1,25 л (12,7М) при 20 мм рт.ст., содержащий 35 обезвоженного Ы-метилпирролидона-2 98,5 мае.% основного вещества с при использовании 670 г (2,76М) выходом 70% от теоретически возможбромистого децила и температуре алного. Степень конверсии 99,4%. килирования , равной 23 С. Время П р и м е р 12. Иллюстрирует реакции 5 ч. получение н-додецина-1 при молярПо окончании реакции алкилированом соотношении натрийгИ-метилпирния в реакционную смесь вводят ролидон-2, равном 1:3,7. 15%-ный водный раствор соляной кисПолучение н-додецина-і осущестлоты до нейтральной или слабокислой вляют в условиях примера 9 при исреакции водного слоя. Последующие пользовании 9,2 г (0,4М) металли45 операции по выделению н-додецина-1 ческого натрия и 145 мл (1,48М) выполняют так, как описано в примеЫ-метилпирролидона-2. ре 1 . В результате получ'ают бесцветный В результате получают бесцветный н-додецин-1, кипящий при 105-107 С н-додецин-1, кипящий при 1О5-1О7°С при 20 мм рт.ст., содержащий при остаточном давлении 20 мм рт.ст., 98,9 мас.% основного вещества, с содержащий 98,6 мас.% основного выходом 75% от теоретически возвещества, с выходом 82% от теоретиможного. Степень конверсии 99,6%. чески возможного. Степень конверсии 99,8%. 55 П р и м е р 13. Иллюстрирует П р и м е р 15. Иллюстрирует полуполучение н-додецина-1 при молярчение н-додецина~1 при молярных соном соотношении натрий:галоидалкил, отношениях натрий:N-метилпирролидонравном 1,5:1. -2, равном 1:3,7; натрий:галоидалкил, 1218633* равном 1,5:1, и при концентрации НС) 10 мае Л . В реакционную четырехгорлую колбу емкостью 5 л, охлаждаемую сухим льдом, снабженную мешалкой и обратным холодильником, охлаждаемым смесью сухого льда с ацетоном, загружают 2,5 л (ЮОМ) жидкого аммиака и при постоянном перемешивании 115,2 г 10 (5М) металлического натрия с одновременной подачей ацетилена со скоростью 180 нл/ч (8,47Н) при температуре (-50)°С. 15 Далее выполняют операции, описанные в примере 8, при этом в реакционную колбу прибавляют 1,8 л (18,77М) обезвоженного ГЗ~метилпирролидона-2. Затем выполняют операции по примеру 20 9 при использовании в качестве алкнлирующего агента 759,4 (3,43М) бромистого децила. Время реакции 5 ч. По окончании реакции алкилирования в реакционную смесь вводят 10%-ный водный раствор соляной кислоты и далее выполняют операции, описанные в примере 1. 25 8 В результате получают бесцветный н-додецин-1, кипящий при 105-107°С при остаточном давлении 20 мм рт.ст., содержащий 98,8 мас.% основного вещества, с выходом 86% от теорети- . чески возможного. Степень конверсии 99,84%. Данные материального баланса приведены в табл. 3 и 4. П р и м е р 16. Иллюстрирует получение н~додецина-1 при молярном соотношении натрий:N-метилпнрролидон-2, равном 1:4,9). Получение н-додецина-I осуществляют в условиях примера 9 при загрузке 9,2 г (0,4 М) металлического натрия и 190 мл (2М) N-метилпирролидона-2. В результате получают бесцветный н-додецин-1 с температурой кипения 105-107°С при 20 мм рт.ст., содержанием основного вещества 98,8 мас.%» выходом 84% от теоретически возможного. Степень конверсии 99,9%. В табл. 5 сведены результаты осуществления предлагаемого способа по всем примерам. Как следует из табл. 5 оптимальными условиями получения н-алкинов-1 являются следующие: 30 Молярное соотношение натрий:N-метилпирролидон 1:2,6-2 ,75 1:3, 1 1:3,2-4 ,7 Молярное соотношение натрий:галоид1,2:1 ный ал к ил 1,3: I 1,2-1,5 : 1 Температура синте20-30 за н-алкина-1,°С 10-20 12 Концентрация водного раствора НС1 для разложения реакционной смеси, мас.% 5-15 5-Ю 15 Выход н-алкина-1 от теоретически 74-86 возможного, % 71-78 80 Содержание основного вещества, мас.% 98,9-99,4 98,5 98,5-98,8 Выбор пределов молярного соотчеством растворителя, необходимым ношения натрий:Ы-метилпирролидон-2, для наличия жидкой фазы в реагируюравного 1:2,6-4,7, обусловлен тем, щей системе. что в этих пределах наблюдается макВерхний предел упомянутого соотсимальный выход н-аякинов-1, не ношения , равный 1:2,75, например, 55 уступающий выходам известных сподля н-пентина-1 и 1:4,7 для н-дособов . децина- 1, определяется тем, что Нижний предел этого соотношеболее высокий избыток растворителя ния определяется минимальным колине приводит к увеличению выхода це 1218633 10 продуктов, например для н-пентина-1 левого продукта, но при этом появляот составил 71-78%, для н-додецина-1 ются дополнительные затраты на вы74-85% в расчете на галоидалкил. деление избытка N-метилпирролидонаСнижение температуры алкилирова'-2 из водного слоя (см. примеры 6, 5 ния, например, до 0°С, приводит к 16). снижению скорости реакции и, следоВыбор пределов молярного соотновательно, к снижению выхода целевого шения натрий:галоидалкил, равного продукта и увеличению времени прове1,2-1,5:1, обусловлен тем, что в дения синтеза (см. примеры 8 ) . этих пределах достигается необходимая степень превращения (>99%) га10 Увеличение температуры алкилиролоидалкила, содержание которого вания, например, до 50°С приводит регламентируется в товарном продукк снижению выхода целевого продукта те. (см. примеры 4, 11) за счет повыНижний предел этого соотношения шения выхода побочных продуктов. определяется количеством механичес- (5 Использование концентрации НС1 ких потерь суспензии на стенках рениже 5 мас.% приводит к снижению актора при ее перемешивании. съема продукта с единицы объема реактора за счет увеличения объема, Большой избыток натрия по отношеприменяемого для разложения реакнию к галоидалкилу, чем 1,2:1, например, для н~пентина-1 и 1,5:1 для 20 ционной массы, водного раствора соляной кислоты. н-додецина-1, приводит к перерасхоУвеличение концентрации НС1 свыше ду водного раствора НС1 при разложе15 мас.% приводит к образованию в нии реакционной массы. реакторе пены и трудноотделимой В пределах температур 10-30°С •' получен максимальный выход целевых 25 эмульсии. Т а б л и ц а А. Материальный баланс синтеза н-пентина-1 в оптимальных условиях (пример 5) Количество Компоненты г-моль мас. 25 59 Загружено Аммиак жидкий, в том числе 340,0 20,00 аммиак 100%-ный 339,6 19,98 вода с аммиаком 0,4 0,02 Натрий металлический 27,7 1,20 2,09 Ацетилен, в том числе 53,0 2,04 3,99 ацетилен 100%-ный 53,0 2 04 инерты (К^+0^) 0,05 диацетилен 0,02 N-Метилпирролидон, в том числе 330,3 3,34 N-метилпирролидон І00%-ный 327,0 3,30 примеси с ТЯ-МП 3,3 Пропил бромистый, в том числе 125,5 0,04 1,04 24,86 9 45 12 1218633 11 • Продолжение табл, і Количество Компоненты г-мояь пропил бромистый 100%-ный 123,0 1,00 примеси с пропилом бромистым 2,5 0,04 числе 200,0 И), 83 соляная кислота 100%-ная 10,0 мае.] 0,27 Водный раствор НС!, в том вода с кислотой " 190,0 Вода на промывку органического слоя (пентина-сырца) 252,0 Итого: 1328,5 15,05 10,56 14,00 38,97 52,45 100,00 Получено Органический слой (ПН-сырец) 0,16 Легкокипящий компонент 0,1 Пентин-1 53,7 0,79 83,90 Гексан 0,8 0,01 1,25 Пропил бромистый 0,6 Высококипящие компоненты 8,8 0,06 13,75 64,0 0,86 100,0 Жидкий Ш „ 334,0 19,65 99,46 Растворенный ацетилен 1,8 0,07 Всего 0,94 Сконденсированный аммиак на стадии замены.растворителя: 1_ 0,54 „ -4_ _ 335,8 19,73 100,00 Вода 442,5 24,58 49,07 К-метилпирролидон 315,0 3,18 34,94 Пентин-1 3,0 0,04 0,33 Натрий бромистый 85,7 0,33 9,50 Всего Водный слой: 1218633 13 14 Продолжение табл 1, Количество Компоненты г IE 1 г-моль мас.% Натрий хлористый 12,9 0,22 1,43 у-Бутиролактон 1,0 ^ 0,01 0,И Четвертичные аммониевые соли 25,6 0,16 2,84 Неидентифицированные компоненты 16,0 2,34 1,77 901,7 30,83 100,00 Ацетилен 10,3 0,40 38,15 Этилен 16,6 0,59 61,48 Азот, кислород, водород 0,1 0,01 0,37 Всего 27,0 1,00 100,00 Итого 1328,5 52,45 Всего Газовые выбросы: Т а б л и ц а 2 Б. Материальный баланс выделения товарного пентина Загружено J Получено Компоненты Дентин-сырец г Товарный н-Пентин-1 мас.% г Легкокипящий компонент Кубовый остаток г мае.% мас.% о,1 0, 16 0, 1 0, 19 — н-Пентин-1 53 ,7 83 ,90 53 И 99 ,44 0, 6 5 ,66 Гексан 0,8 1,25 0, 2 0, 37 5 ,66 Пропил бромистый о,6 0, 94 — — о,6 о,6 Высококипящие компоненты 8,8 13,75 8,8 83,02 64,0 100,00 10,6 100,00 Всего Распределение пентина по фракциям 100 53,4 100,00 98,88 _ 5 ,66 1,12 15 16 1218633 Т а б л и ц а А. Материальный баланс синтеза н-додецина-1 в оптимальных условиях (пример 15) 3 Количество г " " Гг-моль Компоненты Загружено 1701,7 *• • I 100,09 мас.% 26,34 Аммиак жидкий, в том числе 1 • 1700,0 100,00 1,7 , 0,09 115,2 5,00 1,49 220,5 8,47 2,85 220,2 8,47 аммиак 100%-ный вода с аммиаком Натрий металлический Ацетилен, в том числе ацетилен 100%-ный 0,2 инерты (N^+02) 0,1 диацетилен N-Метилпирролидон, в том 1860,1 18,77 числе 1841,5 18,58 N-МП 100%-ный 18,6 24,00 0,19 примеси с N-МП Децил бромистый " г " в том числе децил бромистый 100%-ный 782,9 3,58 759,4 3,43 примеси с децилом бромистым 23,5 0,15 Водный раствор НС1, в том числе 730,0 38,50 73,0 2,00 657,0 36,50 7410,4 285,52 соляная кислота 100%-ная 10,10 9,42 вода с кислотой Вода на промывку органического слоя (додецинасырца) Итого Получено Органический слой (додецин-сырец): 100,00 1218633 18 Продолжение табл. З Количество Компоненты Децен-1 | 25,9 г-моль г-моль мае. 4,40 0,05 Легкокипящий компонент 0,18 1,40 3,00 85,00 н-Додецин-1 500,0 Децил бромистый 1,2 0,20 Высококипящне компоненты 52,9 0,20 9,00 588,2 3,43 100,00 Жидкий аммиак 1681.6 98,92 99,46 Растворенный ацетилен 9,1 0,35 0,54 1690.7 99,27 100,00 Вода 2658, 6 147,70 53,13 N-метнлпиррояидон 1820,0 18,37 36,37 Децен-1 0,4 0,01 Додецин-1 3,0 0,92 0,06 Натрий бромистый 314,9 3,06 6,29 Натрий хлористый 113,4 1,94 2,27 ' -Бутиролактон g 7,8 0,10 0,16 Третичные амины 72,7 0,36 1,45 Кеидентифицированные компоненты 12,9 6,50 0,26 -5003,7 178,05 100,00 Ацетилен 58,9 2,27 46,08 Этилен 68,6 2,45 53,68 Всего Сконденсированный аммиак на стадии замены растворителя: Всего Водный слой: Всего Газовые выбросы 20 1218633 19 Продолжение табл 3 Количество Компоненты г-моль І мас.л Водород 0,1 0,05 0,08 Азот 0,1 0,08 Кислород 0,1 0,08 Всего 127,8 4,77 Итого 7410,4 285,52 100,00 * Т а б л и ц а 4 Б. Материальный баланс выделения товарного н-додецина-1 Компоненты Получено Загружено Додецин-сырец Легкая фракция Товарный н-доде- Кубовый остаток цин-1 мас.% г г г мас.Я мас. Я мас.% г Децен-1 25,9 4 ,.40 25,4 компонент 8,2 1,40 н-Додецин-1 500,0 " 85,00 5,4~ 68,65 0,5 0,10 16,76 2,0 0,40 14,59 490, 5 Легкокипящий 98,80' А,1 "7,50 0,6 0,12 0,6 1,10 2,9 0,58 50 ,0 91,40 6,2 Децил бромистый 1,2 6,2 Высококипящие компоненты Итого 9,00 100,00 37,0 100 ,00 496: 100,00 54 100,00 100 1,00 98,10 0,82 Распределение н-додецина-1 по фракциям 52,9 588,2 22 105 105! і t X n 1 я) лS Іi о 1 m о 1 Л СЭ о o o о I-SOI I 1 1 W I T H 1 HI і a. і РЭ о -SOI ь у o і o 105-1 a 105 1218633 105 21 в ^ 40 Л — «Л »Л ІЛ 1 A — Г Ч і — — О > Л < Ч ( Ч Г Ч с Ч С Ч Составитель А. Петрусенко Редактор Й. Шубина Техред О.Лайкун Корректор М. Самборская Заказ 214/ДСП Тираж 261 Подписное ВНИИІТИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4