N-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)бензаміди та їх застосування як гербіцидів

Реферат: Описані N-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)бензаміди загальної формули (І) як гербіциди. R N O O N N H X Y z . (І) UA 107672 C2 ОПИС ДО ПАТЕНТУ НА ВИНАХІД (12) UA 107672 C2 У цій формулі (І) X, Y, Z та R означають залишки, такі як водень, органічні залишки, такі як алкіл, та інші залишки, такі як галоген. R N X O O Y N N (I), H Z UA 107672 C2 5 З EP 0 173 657 A1 відомі гербіцидні суміші, які містять певні N-(1,2,5-оксадіазол-3іл)бензаміди. Там описана також сполука N-(4-метилфуразан-3-іл)-2,4-дихлорфенілкарбоксамід. Однак відомі з цієї публікації гербіцидні суміші і N-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)бензаміди часто мають недостатню гербіцидну активність. Тому задача даного винаходу полягала у одержанні інших гербіцидно активних сполук. Нещодавно зя'сували, що N-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)бензаміди, фенільне кільце яких у положенні 2, 3 і 4 заміщене вибраними залишками, є особливо придатними як гербіциди. Обє'ктом даного винаходу є N-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)бензаміди формули (I) або їх солі R N X O O Y N N (I), H 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Z в якій R означає водень, (C1-C6)-алкіл, (C3-C7)-циклоалкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-алкокси, галоген-(C1-C6)-алкокси, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкенілокси, (C2-C6)-галогеналкеніл, (C2-C6)алкініл, (C2-C6)-алкінілокси, (C2-C6)-галогеналкініл, ціано, нітро, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, ацетиламіно, бензоїламіно, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, трифторметилкарбоніл, галоген, аміно, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, метоксиметил, або гетероарил, гетероцикліл або феніл, відповідно заміщені s залишками з групи, що включає метил, етил, метокси, трифторметил та галоген, X та Z незалежно один від одного означають відповідно нітро, галоген, ціано, форміл, родано, (C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-галогеналкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-галогеналкеніл, (C2-C6)алкініл, (C3-C6)-галогеналкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)-галогенциклоалкіл, (C3-C6)-циклоалкіл1 1 1 2 2 (C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-галогенциклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, COR , OR , OCOR , OSO2R , S(O)nR , 1 1 1 2 1 1 2 1 SO2OR , SO2N(R )2, NR SO2R , NR COR , (C1-C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл1 2 1 1 OCOR , (C1-C6)-алкіл-OSO2R , (C1-C6)-алкіл-COOR , (C1-C6)-алкіл-SO2OR , (C1-C6)-алкіл1 1 1 1 1 2 1 2 CON(R )2, (C1-C6)-алкіл-SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R , NR R , 5 P(O)(OR )2 або гетероарил, гетероцикліл або феніл, відповідно заміщені s залишками з групи, що включає метил, етил, метокси, нітро, трифторметил та галоген, Y означає нітро, галоген, ціано, родано, (C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-галогеналкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-галогеналкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-галогеналкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)галогенциклоалкіл, (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-галогенциклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, 1 1 1 1 2 2 1 1 1 2 1 1 COR ,CO2R , OR , OCOR , OSO2R , S(O)nR , SO2OR , SO2N(R )2, NR SO2R , NR COR , (C1-C6)-алкілгетероарил, O-(C1-C6)-алкілгетероцикліл, O-(C1-C6)-алкілгетероарил, (C1-C6)2 1 1 алкілгетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл-OCOR , (C1-C6)-алкіл2 1 1 1 OSO2R , (C1-C6)-алкіл-COOR , (C1-C6)-алкіл-CN, (C1-C6)-алкіл-SO2OR , (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, 1 1 1 1 2 1 2 5 (C1-C6)-алкіл-SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R , NR R , P(O)(OR )2, тетрагідрофуранілоксиметил, тетрагідрофуранілметоксиметил, O(CH 2)-3,5-диметил-1,2оксазол-4-іл, O(CH2)2-O(3,5-диметоксипіримідин-2-іл, O(CH2)-5-піролідин-2-он, O(CH2)-5-2,4диметил-2,4-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-он або гетероарил або гетероцикліл, відповідно заміщені s залишками з групи, що включає метил, етил, метокси, галоген та ціанометил, 1 R означає водень, (C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-галогеналкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)галогеналкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C2-C6)-галогеналкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)галогенциклоалкіл, (C1-C6)-алкіл-O-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, феніл або феніл-(C1-C6)-алкіл, причому 12 останніх залишків заміщені s залишками з групи, що включає 3 4 3 3 3 3 3 3 3 3 ціано, галоген, нітро, родано, OR , S(O)nR , N(R )2, NR OR , COR , OCOR , SCOR , NR COR , 3 3 3 CO2R , COSR , CON(R )2 та (C1-C4)-алкокси-(C2-C6)-алкоксикарбоніл, 2 R означає (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, феніл або феніл-(C1-C6)-алкіл, причому 7 останніх залишків заміщені s 3 4 3 3 3 залишками з групи, що включає ціано, галоген, нітро, родано, OR , S(O)nR , N(R )2, NR OR , 3 3 3 3 3 3 3 3 COR , OCOR , SCOR , NR COR , CO2R , COSR , CON(R )2 та (C1-C4)-алкокси-(C2-C6)алкоксикарбоніл, 1 UA 107672 C2 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 R означає водень, (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл або (C2-C6)-алкініл, 4 R означає (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл або (C2-C6)-алкініл, 5 R означає метил або етил, n означає 0, 1 або 2, s означає 0, 1, 2 або 3. У формулі (І) та всіх наведених нижче формулах алкільні залишки, що містять більше двох атомів вуглецю, можуть бути нерозгалуженими або розгалуженими. Алкільні залишки означають, наприклад, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, і-, трет- або 2-бутил, пентили, гексили, такі як н-гексил, ізогексил і 1,3-диметилбутил. Галоген означає фтор, хлор, бром або йод. Гетероцикліл означає насичений, частково насичений або повністю ненасичений циклічний залишок, що містить від 3 до 6 кільцевих атомів, причому 1 із 4 атомів походить із групи, що включає кисень, азот і сірку та додатково може бути анельований бензокільцем. Так, наприклад, гетероцикліл означає піперидиніл, піролідиніл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл, 4,5-дигідро1,2-оксазол-3-іл і оксетаніл. Гетероарил означає ароматичний циклічний залишок, що містить від 3 до 6 кільцевих атомів, причому 1 із 4 атомів походить із групи, що включає кисень, азот і сірку та додатково може бути анельований бензокільцем. Так, наприклад, гетероарил означає бензімідазол-2-іл, фураніл, імідазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, оксазоліл, піразиніл, піримідиніл, піридазиніл, піридиніл, бензізоксазоліл, тіазоліл, піроліл, піразоліл, тіофеніл, 1,2,3-оксадіазоліл, 1,2,4оксадіазоліл, 1,2,5-оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,3-триазоліл, 1,2,5триазоліл, 1,3,4-триазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, 1,3,4-тіадіазоліл, 1,2,3-тіадіазоліл, 1,2,5-тіадіазоліл, 2H-1,2,3,4-тетразоліл, 1H-1,2,3,4-тетразоліл, 1,2,3,4-оксатриазоліл, 1,2,3,5оксатриазоліл, 1,2,3,4-тіатриазоліл і 1,2,3,5-тіатриазоліл. Якщо група кілька разів заміщена залишками, то при цьому розуміють, що ця група заміщена одним або кількома однаковими або різними вказаними залишками. Сполуки загальної формули (І) залежно від виду та приєднання замісників можуть існувати у вигляді стереоізомерів. Якщо, наприклад, сполуки містять один або кілька асиметричних атомів вуглецю, то можуть утворюватися енантіомери і діастереомери. Крім того зустрічаються стереоізомери, якщо n означає 1 (сульфоксиди). Стереоізомери можуть бути одержані із сумішей, що випадають в осад при одержанні, звичайними методами розділення, наприклад, способами хроматографічного розділення. Крім того стереоізомери можуть бути одержані селективно стереоселективними реакціями при використанні оптично активних вихідних та/або допоміжних сполук. Таким чином винахід стосується також всіх стереоізомерів та їх сумішей, охоплених загальною формулою (І), які окремо не були зазначені. Перевагу надають сполукам загальної формули (I), в якій R означає водень, (C1-C6)-алкіл, (C3-C7)-циклоалкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-алкокси, галоген-(C1-C6)-алкокси, ціано, нітро, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, ацетиламіно, бензоїламіно, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, трифторметилкарбоніл, галоген, аміно, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, метоксиметил, гетероцикл, заміщений s залишками із групи, що включає метил, метокси, трифторметил і галоген, вибраний із групи, що включає піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піперидин-2-іл, піперидин-3-іл, піперидин-4-іл, бензізоксазол-2-іл, 1,2,4-оксадіазол-3-іл, 1,2,4-триазол-3-іл, 1етилбензімідазол-2-іл, 4-метилтіазол-2-іл, тіофен-2-іл, фуран-2-іл, фуран-3-іл, тетрагідрофуран2-іл, тетрагідрофуран-3-іл, ізоксазол-2-іл, ізоксазол-3-іл, оксазол-2-іл, оксазол-3-іл, пірол-2-іл, пірол-3-іл, імідазол-2-іл, імідазол-5-іл, імідазол-4-іл, піразол-3-іл, піразол-5-іл, піразол-4-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл, ізотіазол-3іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл, тіазол-5-іл, 1,2,3-триазол-4-іл, 1,2,3-триазол-5-іл, 1,2,5-триазол-3-іл, 1,3,4-триазол-2-іл, 1,2,4-триазол-3іл, 1,2,4-триазол-5-іл, 1,2,4-оксадіазол-3-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,2,3оксадіазол-4-іл, 1,2,3-оксадіазол-5-іл, 1,2,5-оксадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл, 1,2,3-тіадіазол-4-іл, 1,2,3тіадіазол-5-іл, 1,2,5-тіадіазол-3-іл, 2H-1,2,3,4-тетразол-5-іл, 1H-1,2,3,4-тетразол-1-іл, 1,2,3,4оксатриазол-5-іл, 1,2,3,5-оксатриазол-4-іл, 1,2,3,4-тіатриазол-5-іл, 1,2,3,5-тіатриазол-4-іл, піразин-2-іл, піразин-3-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піридазин-3-іл і піридазин-4-іл, або феніл, заміщений s залишками з групи, що включає метил, метокси, трифторметил і галоген, 2 UA 107672 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 X та Z незалежно один від одного означають відповідно нітро, галоген, ціано, родано, (C1C6)-алкіл, (C1-C6)-галогеналкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-галогеналкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)галогеналкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)-галогенциклоалкіл, (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, 1 1 1 2 2 1 (C3-C6)-галогенциклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, COR , OR , OCOR , OSO2R , S(O)nR , SO2OR , 1 1 2 1 1 2 1 1 SO2N(R )2, NR SO2R , NR COR , (C1-C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл-OCOR , 2 1 1 1 (C1-C6)-алкіл-OSO2R , (C1-C6)-алкіл-COOR , (C1-C6)-алкіл-SO2OR , (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, (C11 1 1 1 2 C6)-алкіл-SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R , бензоксазол-2-іл, 1етилбензімідазол-2-іл, піперидин-1-іл або 1,2,4-триазол-1-іл, Y означає нітро, галоген, ціано, родано, (C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-галогеналкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-галогеналкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-галогеналкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)галогенциклоалкіл, (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-галогенциклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, 1 1 1 2 2 1 1 1 2 1 1 COR , OR , OCOR , OSO2R , S(O)nR , SO2OR , SO2N(R )2, NR SO2R , NR COR , (C1-C6)-алкіл2 1 1 2 1 S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл-OCOR , (C1-C6)-алкіл-OSO2R , (C1-C6)-алкіл-COOR , (C11 1 1 1 1 C6)-алкіл-SO2OR , (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, (C1-C6)-алкіл-SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C11 2 C6)-алкіл-NR SO2R , тетрагідрофуранілоксиметил, тетрагідрофуранілметоксиметил, O(CH2)-3,5диметил-1,2-оксазол-4-іл, O(CH2)2-O(3,5-диметоксипіримідин-2-іл, O(CH2)-5-піролідин-2-он або O(CH2)-5-2,4-диметил-2,4-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-он, 1 R означає водень, (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, феніл або феніл-(C1-C6)-алкіл, причому 7 останніх залишків заміщені s 3 4 3 3 3 залишками з групи, що включає ціано, галоген, нітро, родано, OR , S(O)nR , N(R )2, NR OR , 3 3 3 3 3 3 3 3 COR , OCOR , SCOR , NR COR , CO2R , COSR , CON(R )2 та (C1-C4)-алкокси-(C2-C6)алкоксикарбоніл, 2 R означає (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, феніл або феніл-(C1-C6)-алкіл, причому 7 останніх залишків заміщені s 3 4 3 3 3 залишками з групи, що включає ціано, галоген, нітро, родано, OR , S(O)nR , N(R )2, NR OR , 3 3 3 3 3 3 3 3 COR , OCOR , SCOR , NR COR , CO2R , COSR , CON(R )2 та (C1-C4)-алкокси-(C2-C6)алкоксикарбоніл, 3 R означає водень, (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл або (C2-C6)-алкініл, 4 R означає (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл або (C2-C6)-алкініл, n означає 0, 1 або 2, s означає 0, 1, 2 або 3. Особливу перевагу надають сполукам загальної формули (I), в якій R означає водень, (C1-C6)-алкіл, (C3-C7)-циклоалкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-алкокси, галоген-(C1-C6)-алкокси, ціано, нітро, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, ацетиламіно, бензоїламіно, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, трифторметилкарбоніл, галоген, аміно, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, метоксиметил, X та Z незалежно один від одного означають відповідно нітро, галоген, ціано, (C 1-C6)-алкіл, 1 2 2 1 (C1-C6)-галогеналкіл, (C3-C6)-циклоалкіл, OR , S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , 1 1 1 1 1 2 (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, (C1-C6)-алкіл-SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R або 1,2,4-триазол-1-іл, 1 2 1 Y означає нітро, галоген, ціано, (C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-галогеналкіл, OR , S(O)nR , SO2N(R )2, 1 2 1 1 2 1 1 NR SO2R , NR COR , (C1-C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, (C1-C6)1 1 1 1 2 алкіл-SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R , тетрагідрофуранілоксиметил, тетрагідрофуранілметоксиметил, O(CH2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-іл, O(CH2)2-O(3,5диметоксипіримідин-2-іл, O(CH2)-5-піролідин-2-он або O(CH2)-5-2,4-диметил-2,4-дигідро-3H1,2,4-триазол-3-он, 1 R означає водень, (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, феніл або феніл-(C1-C6)-алкіл, причому 7 останніх залишків заміщені s 3 залишками з групи, що включає галоген та OR , 2 R означає (C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл або (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, причому 3 3 останні залишки заміщені s залишками з групи, що включає галоген та OR , 3 R означає водень або (C1-C6)-алкіл, n означає 0, 1 або 2, s означає 0, 1, 2 або 3. Особливу перевагу надають також сполукам загальної формули (I), в якій R означає водень, (C1-C6)-алкіл, (C3-C7)-циклоалкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-алкокси, галоген-(C1-C6)-алкокси, ціано, нітро, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, ацетиламіно, бензоїламіно, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензоїл, метилкарбоніл, 3 UA 107672 C2 5 10 15 20 піперидинілкарбоніл, трифторметилкарбоніл, галоген, аміно, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, метоксиметил, X та Z незалежно один від одного означають відповідно нітро, галоген, ціано, (C 1-C6)-алкіл, 1 2 2 1 (C1-C6)-галогеналкіл, (C3-C6)-циклоалкіл, OR , S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , 1 1 1 1 1 2 (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, (C1-C6)-алкіл-SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R або 1,2,4-триазол-1-іл, 2 Y означає S(O)nR , 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл, 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл або 5-метоксиметил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл, 1 R означає водень, (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, феніл або феніл-(C1-C6)-алкіл, причому 7 останніх залишків заміщені s 3 залишками з групи, що включає галоген та OR , 2 R означає (C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл або (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, причому 3 3 останні залишки заміщені s залишками з групи, що включає галоген та OR , 3 R означає водень або (C1-C6)-алкіл, n означає 0, 1 або 2, s означає 0, 1, 2 або 3. В усіх наведених нижче формулах замісники і символи, якщо не зазначено нічого іншого, мають такі ж значення, які вказані у формулі (I). Відповідні винаходу сполуки можуть бути одержані, наприклад, зображеним на схемі 1 методом каталізованої основою взаємодії хлориду бензойної кислоти формули (II) і 4-аміно1,2,5-оксадіазолу формули (III): Schema Схема 1 1 N R O NH2 + N R N X O Y Cl O основа N Y N H Z 25 X O Z (III) (II) (I) Хлориди бензойної кислоти формули (II) або відповідно бензойні кислоти, що лежать в їх основі, є загалом відомими та можуть бути одержані, наприклад, методами, описаними в US 6,376,429 B1, EP 1 585 742 A1 і EP 1 202 978 A1. Відповідні винаходу сполуки можуть також бути одержані зображеним на схемі 2 методом взаємодії бензойної кислоти формули (IV) і 4-аміно-1,2,5-оксадіазолу формули (III): Схема 2 N O N R O X N Y NH2 + HO активація 30 35 O O N N H Z (III) R (IV) X Y Z (I) Для активації можуть бути використані засоби, що віднімають воду, які зазвичай використовують для реакцій амідування, такі як, наприклад, 1,1`-карбонілдіімідазол (CDI), дициклогексилкарбодіімід (DCC), 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінану 2,4,6триоксиди (T3P) і т.д… 4-аміно-1,2,5-оксадіазоли формули (III) наявні у продажу або відомі, або можуть бути одержані аналогічно відомими з літературних джерел методам. Так, наприклад, 3-алкіл-4-аміно-1,2,5-оксадіазоли можуть бути одержані методами, описаними в Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., Vol. 54, No. 4, S. 1032-1037 (2005), із ß-кетоестерів: 4 UA 107672 C2 R OEt O 5 R NaOH / HClO4/NaNO2 NH2OH x HCl / карбамід NH2 N O N O У наведеній вище формулі R означає, наприклад, алкільний або фенільний залишок. 3арил-4-аміно-1,2,5-оксадіазоли можуть, наприклад, бути синтезовані, як описано в Russian Chemical Bulletin, 54(4), 1057-1059, (2005) або Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 26B(7), 690-2, (1987): N O OH NH2 NH2OH x HCl CN N EtOH / флегма EtOH / NaOAc NH2 OH N O N 3-аміно-4-галоген-1,2,5-оксадіазоли можуть бути одержані, наприклад, методами, описаними в Heteroatom Chemistry 15(3), 199-207 (2004), із наявного у продажу 3,4-діаміно-1,2,5оксадіазолу: H2N NH2 реакція Зандмейєра N 10 15 O N 25 30 35 40 45 N N NH2 O N Нуклеофільні залишки R, як описано в Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985 або в Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986, або в Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614, 2004, шляхом заміщення групи L, що відходить, можуть бути введені в 3-аміно-1,2,5-оксадіазоли загальної формули V: L 20 X NH2 O Base; основа; R-H N R N NH2 O N Колекції сполук формули (I) та/або їх солей, які можуть бути синтезовані зазначеним вище реакціями, одержують також паралельним методом, причому це може відбуватися в ручному, частково автоматизованому або повністю автоматизованому режимі. При цьому існує можливість автоматизувати, наприклад, процес здійснення реакції, обробку або очищення продуктів або проміжних стадій. Загалом при цьому розуміють метод, який був описаний, наприклад, D. Tiebes в Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (видавник Günther Jung), Verlag Wiley 1999, стор. 1-34. Для паралельного здійснення реакції та обробки може бути використаний ряд наявних у продажу приладів, наприклад, реакційні блоки Calpyso (Caylpso reaction blocks) фірми Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, США або реакційні станції (reaction stations) фірми Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, Англія, або автоматизовані робочі станції MultiPROBE фірми Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, США. Для паралельної очистки сполук загальної формули (I) та їх солей або відповідно проміжних продуктів, що утворюються при одержанні, використовують зокрема хроматографи, наприклад, фірми ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, США. Наведені пристрої характеризуються модульним виконанням, при якому окремі робочі стадії є автоматизованими, однак між робочими стадіями необхідно здійснювати ручні операції. Це можна виконувати за допомогою частково або повністю інтегрованих систем автоматизації, в яких відповідні модулі автоматизації обслуговуються, наприклад, роботами. Такі системи автоматизації наявні у продажу, наприклад, як товари фірми Caliper, Hopkinton, MA 01748, США. Окремі або кілька стадій синтезу здійснюють при використанні полімерних реагентів/акцепторних смол. У фаховій літературі описаний ряд протоколів досліджень, наприклад, в ChemFiles, том 4, № 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for SolutionPhase Synthesis (фірми Sigma-Aldrich). Поряд з описаними тут методами одержання сполук загальної формули (I) та їх солей повністю або частково може відбуватися твердофазними методами. З цією метою окремі проміжні стадії або всі проміжні стадії синтезу або один із узгоджених з відповідним способом синтезів відбуваються з використанням синтетичної смоли. Методи твердофазного синтезу докладно описані у спеціальній літературі, наприклад, Barry A. Bunin в "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 та Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (видавник 5 UA 107672 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Застосування методів твердофазного синтезу описано також в ряді відомих з літератури протоколів, які можуть бути ручним або автоматизованим. Реакції можуть бути здійснені, наприклад, за допомогою технології IRORI у мікрореакторах фірми Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, США. Одержання окремих або кількох стадій синтезу як на твердій, так і в рідкій фазі можна здійснювати з використанням мікрохвильових технологій. У фаховій літературі описаний ряд протоколів досліджень, наприклад, у Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Видавництво C. O. Kappe та A. Stadler), Verlag Wiley, 2005. Згідно з описаними тут способами сполуки формули (І) та їх солі одержують у формі колекцій речовин, які називають бібліотеками. Обє'ктом даного винаходу є також бібліотеки, які містять щонайменше дві сполуки формули (I) та їх солі. Сполуки формули (І) згідно з винаходом (та/або їх солі), які надалі разом називають сп'олуками згідно з винаходом, " проявляють дуже високу гербіцидну активність у боротьбі з широким спектром важливих для сільського господарства одно- та дводольних буря'нів. Активні речовини дуже добре борються також із багатолітніми буря'нами, які важко подолати та які розмножуються кореневищами, частинами кореня або іншими багатолітніми органами. Тому обє'ктом даного винаходу є також спосіб боротьби з небажаними рослинами або регулювання росту рослин, переважно у культурах рослин, згідно з яким одну або кілька сполук згідно з винаходом наносять на рослини (наприклад, шкідливі рослини, такі як одно- або дводольні буря'ни або небажані культурні рослини), посівний матеріал (наприклад, зерна, насіння або вегетативні органи розмноження, такі як бульби або частини пагонів з бруньками) або площу, на якій рослини ростуть (наприклад, посівну площу). При цьому сполуки згідно з винаходом можуть бути нанесені, наприклад, перед посівом (необовя'зково також шляхом введення у ґрунт), до появи сходів або після появи сходів. Зокрема як приклад нижче наведені деякі представники одно- та дводольних буря'нів, які можна контролювати за допомогою сполук згідно з винаходом, не обмежуючись при цьому певними видами. Однодольні шкідливі рослини родів: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Дводольні буря'ни родів: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Якщо сполуки згідно з винаходом до проростання наносять на поверхню ґрунту, то це повністю запобігає появі сходів буря'нів або буря'ни ростуть лише до стадії зародкових листів, а потім їх ріст зупиняється і зрештою через 3-4 тижні вони повністю відмирають. При нанесенні активних речовин на зелені частини рослин після появи сходів дуже швидко після обробки спостерігається помітне припинення росту та шкідливі рослини на тій стадії росту, що була на момент обробки, або через певний час відмирають, так що таким чином небажана конкуренція з буря'нами для культурних рослин усувається дуже рано. Незважаючи на те, що сполуки згідно з винаходом проявляють відмінну гербіцидну активність по відношенню до одно- та дводольних буря'нів, вони залежно від структури відповідної сполуки згідно з винаходом та її витратної кількості лише незначним чином або й зовсім не ушкоджують рослини важливих для сільського господарства культур, наприклад, дводольних культур родів Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, або однодольних культур родів Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, зокрема Zea та Triticum. Тому дані сполуки є особливо придатними для селективної боротьби з небажаним ростом рослин у таких культурах рослин, як сільськогосподарські корисні рослини або декоративні рослини. Крім того сполуки згідно з винаходом (залежно від їх відповідної структури та нанесених витратних кількостей) проявляють вигідні властивості регулювання росту культурних рослин. Вони регулюють процес обміну речовин в рослинах та можуть таким чином цілеспрямовано впливати на склад компонентів рослин і полегшувати збирання врожаю, наприклад, шляхом десикації і прискорення росту. Крім того вони є придатними для загального регулювання та 6 UA 107672 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 інгібування небажаного вегетативного росту, не ушкоджуючи при цьому рослини. Інгібування вегетативного росту у випадку багатьох одно- та дводольних культур відіграє велику роль, оскільки таким чином можна зменшити або повністю знищити здатність до зберігання. Завдяки своїм гербіцидним властивостям та властивостям регулювання росту рослин активні речовини можуть бути застосовані для боротьби зі шкідливими рослинами в культурах генетично модифікованих рослин або рослин, одержаних звичайним мутагенезом. Трансгенні рослини характеризуються, як правило, особливо вигідними властивостями, такими як, наприклад, стійкість по відношенню до певних пестицидів, передусім певних гербіцидів, стійкість по відношенню до захворювань рослин або збудників таких захворювань, таких як певні комахи або мікроорганізми, такі як грибки, бактерії або віруси. Інші особливі властивості стосуються, наприклад, врожаю, а саме його кількості, якості, здатності до тривалого зберігання, складу та окремих складових. Так, наприклад, відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю або зі зміненою якістю крохмалю, або з іншим складом жирних кислот у продуктах врожаю. Перевагу щодо трансгенних культур надають застосуванню сполук згідно з винаходом у важливих для сільського господарства трансгенних культурах корисних та декоративних рослин, наприклад, зернових культурах, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис та кукурудза, а також у культурах цукрового буряка, бавовни, сої, рапсу, картоплі, томатів, гороху та інших сортів овочів. Переважно сполуки згідно з винаходом можуть бути застосовані як гербіциди у культурах корисних рослин, які є стійкими по відношенню до фітотоксичної дії гербіцидів або які були зроблені стійкими за допомогою генної інженерії. Перевагу надають застосуванню сполук згідно з винаходом або їх солей у важливих для сільського господарства трансгенних культурах корисних та декоративних рослин, наприклад, зернових культурах, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис, маніок та кукурудза, а також у культурах цукрового буряка, бавовни, сої, рапсу, картоплі, томатів, гороху та інших сортів овочів. Переважно сполуки згідно з винаходом можуть бути застосовані як гербіциди у культурах корисних рослин, які є стійкими по відношенню до фітотоксичної дії гербіцидів або які були зроблені стійкими за допомогою генної інженерії. До звичайних способів одержання нових рослин, які у порівнянні з відомими до цього часу рослинами проявляють модифіковані властивості, належать, наприклад, класичні способи селекції та одержання мутантів. Альтернативно нові рослини зі зміненими властивостями можуть бути одержані способами генної інженерії (див., наприклад, EP-А-0221044, EP-А0131624). У багатьох випадках були описані, наприклад, - генетичні зміни культурних рослин з метою модифікації синтезованого в рослинах крохмалю (наприклад, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), - трансгенні культурні рослини, стійкі по відношенню до певних гербіцидів типу глюфозинати (див., наприклад, EP-А-0242236, EP-А-242246), гліфозати (WO 92/00377) або сульфонілкарбаміди (EP-А-0257993, US-А-5013659), - трансгенні культурні рослини, наприклад, бавовна, здатні виробляти токсини Bacillus thuringiensis (Bt-токсини), які роблять рослини стійкими по відношенню до певних шкідників (EPА-0142924, EP-А-0193259), - трансгенні культурні рослини з модифікованим складом жирних кислот (WO 91/13972), - генетично змінені культурні рослини, що містять нові компоненти або вторинні речовини, наприклад, нові фітоалексини, які підвищують стійкість до захворювань (EPА 309862, EPА0464461), - генетично змінені рослини зі зменшеною фотореспірацією, які характеризуються підвищенням врожайності та стійкості до стресу (EPА 0305398), - трансгенні культурні рослини, які виробляють фармацевтично або діагностично важливі білки („molecular pharming)", - трансгенні культурні рослини, які характеризуються підвищенням врожайності або покращенням якості, - трансгенні культурні рослини, які характеризуються комбінацією, наприклад, наведених вище нових властивостей („gene stacking)". Численні молекулярно-біологічні технології, за допомогою яких одержують нові трансгенні рослини зі зміненими властивостями, в принципі відомі; див., наприклад, I. Potrykus та G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg. або Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431). Для таких маніпуляцій за допомогою генної інженерії молекули нуклеїнової кислоти можна вводити в плазміди, які дозволяють мутагенез або зміну послідовностей в результаті рекомбінації послідовностей ДНК. За допомогою вказаних вище стандартних способів можна, наприклад, викликати обмін основ, видаляти частину послідовностей або додавати природні 7 UA 107672 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 або синтетичні послідовності. Для звя'зування фрагментів ДНК між собою до них можна приєднувати адаптери або лінкери, див,наприклад, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2 видання, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene та Klone", VCH Weinheim 2 видання, 1996. Одержання клітин рослин з пониженою активністю одного продукту ген можна досягти, наприклад, експресією щонайменше однієї відповідної антисенс-РНК, однієї сенс-РНК для досягнення ефекту спільного придушення або за допомогою експресії щонайменше однієї відповідним чином сконструйованої рибосоми, яка специфічно відображає транскрипти вказаного вище продукту ген. Для цього можуть бути застосовані як молекули ДНК, які містять всю кодовану послідовність продукту ген, разом з можливими боковими послідовностями, так і молекули ДНК, які охоплюють лише частини кодованих послідовностей, причому ці частини повинні мати достатню довжину для того, щоб викликати в клітинах антисенс-ефект. Можливим є також використання послідовностей ДНК, які мають високий ступінь гомології по відношенню до кодованих послідовностей продукту ген, але не є повністю ідентичними. При експресії молекул нуклеїнової кислоти в рослинах синтезований протеїн може бути локалізованим в будь-якій частині клітини рослини. Однак, для того, щоб досягти локалізації у певній частині клітини, можна, наприклад, звя'зати кодовану область з послідовностями ДНК, які гарантують локалізацію в певній частині клітини. Такого роду послідовності відомі фахівцям (див., наприклад, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Експресія молекул нуклеїнової кислоти може також відбуватися у органелах клітин рослин. Трансгенні клітини рослин можна відомими технологіями регенерувати в цілі рослини. У випадку трансгенних рослин мова може йти про рослини будь-якого виду, тобто як однодольні, так і дводольні рослини. Так, наприклад, можна одержати трансгенні рослини, які мають змінені властивості, викликані надмірною експресією, придушенням або інгібуванням гомологічних (= природних) ген або їх послідовностей або експресією гетерологічних (= чужих) ген або їх послідовностей. Переважно в трансгенних рослинах можуть бути застосовані сполуки згідно з винаходом, які є стійкими по відношенню до регуляторів росту, таких як, наприклад, дикамба, або по відношенню до гербіцидів, які інгібують важливі ферменти рослин, наприклад, ацетолактатсинтази (АЛС), ЕПШФ синтази, глютамінсинтази (ГС) або гідроксифенілпіруватдіоксигенази (ГФПД), а також відповідно по відношенню до гербіцидів з групи сульфонілкарбамідів, гліфозатів, глюфозинатів або бензоїлізоксазолів та аналогічних активних речовин. При застосуванні активних речовин згідно з винаходом в трансгенних культурах поряд зі звичайним впливом на шкідливі рослини, типовим для всіх культур, дуже часто спостерігаються ефекти, характерні лише для відповідних трансгенних культур, наприклад, змінений або спеціально розширений спектр буря'нів, які можна подолати, змінені витратні кількості, які можуть бути застосовані для нанесення, переважно висока здатність до комбінування з гербіцидами, по відношенню до яких трансгенна культура є стійкою, а також вплив на ріст та врожайність трансгенних культурних рослин. Тому обє'ктом даного винаходу є також застосування відповідних винаходу сполук як гербіцидів для боротьби зі шкідливими рослинами в трансгенних культурних рослинах. Сполуки згідно з винаходом можуть бути застосовані у формі розбризкуваних порошків, здатних до емульгування концентратів, здатних до розбризкування розчинів, засобів для запилення або гранулятів у складі звичайних композицій. Тому обє'ктом даного винаходу є також гербіцидні та здатні до регулювання росту рослин засоби, які містять відповідні винаходу сполуки. Сполуки згідно з винаходом можуть бути приготовані різними способами залежно від попередньо заданих біологічних та/або фізико-хімічних параметрів. До можливих препаративних форм належать, наприклад: розбризкувані порошки (WP), розчинні у воді порошки (SP), розчинні у воді концентрати, здатні до емульгування концентрати (EC), емульсії (EW), такі як типу масло у воді та вода у маслі, здатні до розбризкування розчини, концентрати суспензій (SC), дисперсії на основі масла або води, здатні до змішування з маслом розчини, капсульовані суспензії (CS), засоби для запилення (DP), агенти для протруювання, грануляти для розсіювання та нанесення на ґрунт, грануляти (GR) у формі мікрогранул, гранул для розбризкування, нанесення покриття та адсорбування, здатні до диспергування у воді грануляти (WG), розчинні у воді грануляти (SG), УФ-композиції, мікрокапсули та воски. Ці окремі типи препаративних форм в принципі відомі та описані, наприклад, в WinnackerKüchler, Ch'emische Technologie, " том 7, C. Hauser Verlag München, 4 видання, . 1986, Wade van 8 UA 107672 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Valkenburg, Pe'sticide Formulations, " Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, Sp'ray Drying" rd Handbook, 3 Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Необхідні допоміжні речовини для одержання препаративних форм, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, розчинники та інші добавки, є також відомими та описані, наприклад, в: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J.Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N. Y.1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, " Enциклоpedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", том 7, C. Hauser Verlag München, 4 видання, 1986. На основі цих препаративних форм можуть бути одержані також комбінації з іншими пестицидно активними речовинами, такими як, наприклад, інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також із сафенерами, добривами та/або регуляторами росту, наприклад, у вигляді готових композицій або сумішей у резервуарах. Придатними сафенерами є, наприклад, мефенпір-діетил, ципросульфамід, ізоксадифен-етил, клоквінтоцет-мексил та дихлормід. Розбризкувані порошки представляють собою здатні до рівномірного диспергування у воді препарати, які поряд із активною речовиною окрім розріджувача або інертної речовини містять також поверхнево-активні речовини іонного та/або неіонного виду (змочувальні засоби, диспергатори), наприклад, поліоксетильовані алкілфеноли, поліетоксильовані жирні спирти, поліетоксильовані жирні аміни, жирний спирт-поліглікольетерсульфати, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігнінсульфонат натрію, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрію, дибутилнафталінсульфонат натрію або також олеоїлметилтауринат натрію. Для одержання розбризкуваних порошків гербіцидні активні речовини, наприклад, у звичайних апаратах, таких як молоткові млини, повітродувні та повітроструминні млини, тонко подрібнюють та одночасно або після цього змішують із допоміжними речовинами для приготування композиції. Здатні до емульгування концентрати одержують шляхом розчинення активної речовини в органічному розчиннику, наприклад, бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилолі, або також у ароматичних сполуках або вуглеводнях з високою температурою кипіння або сумішах органічних розчинників при додаванні однієї або кількох поверхнево-активних речовин іонного та/або неіонного виду (емульгатори). Як емульгатори можуть бути використані, наприклад: кальцієві солі алкіларилсульфонату, такі як Ca-додецилбензолсульфонат, або неіонні емульгатори, такі як полігліколеві естери жирних кислот, алкіларилполігліколевий етер, полігліколеві етери жирних спиртів, продукти конденсації пропіленоксиду та етиленоксиду, алкілполіетери, естери сорбіту, такі як, наприклад, естер сорбіту та жирної кислоти, або естери поліоксетиленсорбіту, такі як, наприклад, естери поліоксиетиленсорбіту і жирної кислоти. Засоби для запилення одержують перемелюванням активної речовини з тонко подрібненими твердими речовинами, такими як, наприклад, тальк, природні глини, такі як каолін, бентоніт та пірофіліт, або діатомова земля. Концентрати суспензій можуть бути на основі води або масла. Вони, наприклад, можуть бути одержані шляхом мокрого перемелювання за допомогою наявних у продажу кульових млинів та необовя'зково при додаванні інших поверхнево-активних речовин, які, наприклад, були наведені вище при описі інших типів препаративних форм. Емульсії, наприклад, емульсії масла у воді (EW), одержують за допомогою мішалок, колоїдних млинів та/або статичних міксерів при застосуванні водних органічних розчинників та необовя'зково інших поверхнево-активних речовин, які, наприклад, були наведені вище при описі інших типів препаративних форм. Гранулятами можуть, наприклад, бути одержані шляхом розпилювання активної речовини на здатний до адсорбування гранульований інертний матеріал або шляхом нанесення концентратів активної речовини за допомогою клейких речовин, наприклад, полівінілового спирту, поліакрилату натрію, або також мінеральних масел на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти, або на поверхню гранульованого інертного матеріалу. Придатні активні речовини можуть бути гранульовані звичайними способами для одержання гранульованих добрив, необовя'зково у суміші із добривами. Грануляти, здатні до диспергування у воді, одержують, як правило, звичайними методами, такими як розпилювальна сушка, гранулювання у псевдозрідженому шарі, гранулювання у тарілчастому грануляторі, змішування високошвидкісними міксерами та екструзія без твердого інертного матеріалу. Способи гранулювання у тарілчастому грануляторі, у псевдозрідженому шарі, екструдування та розбризкування для одержання відповідних гранулятів описані, наприклад, в 9 UA 107672 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, стор. 147 і наст.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, стор. 8-57. Інші деталі приготування засобів для захисту рослин описані, наприклад, в. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, стор. 81-96 та J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, стор. 101-103. Агрохімічні композиції містять, як правило, від 0,1 до 99 мас. %, зокрема від 0,1 до 95 мас. % сполуки згідно з винаходом. У порошках для розбризкування концентрація активної речовини становить, наприклад, приблизно від 10 до 90 мас. %, залишок до 100 мас. % становлять звичайні складові композиції. У випадку здатних до емульгування концентратів концентрація активної речовини може становити приблизно від 1 до 90 мас. %, переважно від 5 до 80 мас. %. Композиції для запилення містять від 1 до 30 мас. % активної речовини, переважно здебільшого від 5 до 20 мас. % активної речовини, здатні до розбризкування розчини містять активну речовину у концентрації приблизно від 0,05 до 80, переважно від 2 до 50 мас. %. У випадку здатних до диспергування у воді гранулятів вміст активної речовини частково залежить від того, чи активна сполука є рідкою або твердою, та від виду застосовуваних допоміжних засобів гранулювання, наповнювачів і т.д. Здатні до диспергування у воді грануляти містять, наприклад, приблизно від 1 до 95 мас. %, переважно приблизно від 10 до 80 мас. % активної речовини. Поряд з цим вказані композиції активних речовин необовя'зково містять також звичайні засоби, що покращують адгезію, змочувальні агенти, диспергатори, емульгатори, просочувальні агенти, консерванти, антифризи та розчинники, наповнювачі, носії та барвники, антиспінювачі, антитранспіранти та засоби, що впливають на рівень рН і в'язкість. На основі цих композицій можуть бути одержані також комбінації з іншими пестицидно активними речовинами, такими як, наприклад, інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також із сафенерами, добривами та/або регуляторами росту, наприклад, у вигляді готових композицій або сумішей у резервуарах. Компонентами для комбінування із відповідними винаходу сполуками у складі змішаних композицій або сумішей у резервуарах є, наприклад, відомі активні речовини, які базуються на принципі інгібування, наприклад, відомі активні речовини, які базуються на інгібуванні, наприклад, ацетолактат-синтази, ацетил-коензим-A-карбоксилази, синтази целюлози, енолпірувилшикімат-3-фосфат-синтетази, глютамін-синтетази, п-гідроксифенілпіруватдіоксигенази, фітоендесатурази, фотосистеми І, фотосистеми ІІ, протопорфіриноген-оксидази, описані, наприклад, у Weed Research 26 (1986) 441-445, або в "The Pesticide Manual", 14 видання, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 та цитованих там літературних джерелах. Як відомі гербіциди або регулятори росту рослин, які можуть бути комбіновані зі сполуками згідно з винаходом, слід назвати, наприклад, наведені нижче активні речовини: (сполуки позначені загальноприйнятими назвами ("common name") відповідно до Міжнародної Організації Стандартизації (ISO) або хімічними назвами або кодовим номером) та включають всі форми застосування, такі як кислоти, солі, естери і ізомери, такі як стереоізомери і оптичні ізомери. При цьому як приклади нижче наведені одна, а іноді кілька форм застосування: ацетохлор, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, ацифторфен, ацифторфен-натрій, аклоніфен, алахлор, алідохлор, алоксидим, алоксидим-натрій, аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, амінопіралід, амітрол, сульфамат амонію, анцимідол, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, азипротрин, BAH-043, BAS-140H, BAS-693H, BAS-714H, BAS-762H, BAS-776H, BAS-800H, бефлубутрамід, беназолін, беназолін-етил, бенкарбазон, бефлуралін, бенфурезат, бенсулід, бенсульфурон-метил, бентазон, бензфендизон, бензобіциклон, бензофенап, бензофтор, бензоїлпроп, біфенокс, біланафос, біланафос-натрій, біспірибак, біспірибак-натрій, бромацил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бромурон, бумінафос, бузоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутенахлор, бутралін, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамід, карфентразон, карфентразон-етил, хлометоксифен, хлорамбен, хлоразифоп, хлоразифоп-бутил, хлорбромурон, хлорбуфам, хлорфенак, хлорфенак-натрій, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлорідазон, хлорімурон, хлорімурон-етил, хлормекват-хлорид, хлорнітрофен, хлорофталім, хлортал-диметил, хлортолурон, хлорсульфурон, цинідон, цинідонетил, цинметилін, циносульфурон, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, клофенцет, кломазон, кломепроп, клопроп, клопіралід, клорансулам, клорансулам-метил, кумілурон, цинамід, ціаназин, цикланілід, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, 10 UA 107672 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 цигалофоп-бутил, циперкват, ципразин, ципразол, 2,4-D, 2,4-DB, даімурон/димрон, далапон, дамінозид, дазомет, н-деканол, десмедифам, десметрин, детосил-піразолат (DTP), діалат, дикамба, дихлобеніл, дихлорпроп, дихлорпроп-P, диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Pметил, диклосулам, діетатил, діетатил-етил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, дифлуфензопір-натрій, димефурон, дикегулак-натрій, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, диметенамід-P, диметипін, диметрасульфурон, динітрамін, диносеб, динотерб, дифенамід, дипропетрин, дикват, дикватдибромід, дитіопір, діурон, DNOC, егліназин-етил, ендотал, EPTC, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон-метил, етефон, етидимурон, етіозин, етофумезат, етоксифен, етоксифенетил, етоксисульфурон, етобензанід, F-5331, тобто N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропіл)-4,5дигідро-5-оксо-1H-тетразол-1-іл]феніл]етансульфонамід, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксапроп-етил, феноксапроп-P-етил, фентразамід, фенурон, флампроп, флампроп-M-ізопропіл, фломпроп-M-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазифоп-бутил, флуазифоп-P-бутил, флуазолат, флукарбазон, флукарбазоннатрій, флуцетосульфурон, флухлоралін, флуфенацет (тіафлуамід), флуфенпір, флуфенпіретил, флуметралін, флуметсулам, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуміпропін, флуометурон, фтородифен, фторогліфен, фторогліфен-етил, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-натрій, флуренол, флуренол-бутил, флуридон, флурхлоридон, флуроксипір, флуроксипір-мептил, флурпримідол, флуртамон, флутіацет, флутіацет-метил, флутіамід, фомезафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, фозамін, фурилоксифен, гіберелінова кислота, глюфозинат, L-глюфозинат, L-глюфозинат-амоній, глюфозинат-амоній, гліфозат, гліфозат-ізопропіламоній, H-9201, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-P, галоксифопетоксиетил, галоксифоп-P-етоксиетил, галоксифоп-метил, галоксифоп-P-метил, гексазинон, HNPC-9908, HOK-201, HW-02, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, інабенфід, інданофан, індолоцтова кислота (IAA), 4-індол-3-ілмасляна кислота (IBA), йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрій, іоксиніл, ізокарбамід, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, IDH-100, KUH-043, KUH-071, карбутилат, кетоспірадокс, лактофен, ленацил, лінурон, гідразид малеїнової кислоти, MCPA, MCPB, MCPB-метил, -етил та -натрій, мекопроп, мекопроп-натрій, мекопроп-бутотил, мекопроп-P-бутотил, мекопроп-P-диметиламоній, мекопроп-P-2-етилгексил, мекопроп-P-калій, мефенацет, мефлуїдид, мепікват-хлорид, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотріон, метабензтіазурон, метам, метаміфоп, метамітрон, метазахлор, метазол, метоксифенон, метилдимрон, 1-метилциклопропен, метилізотіоціанат, метобензурон, метобромурон, метолахлор, S-метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молінат, моналід, монокарбамід, монокарбамід-дигідросульфат, монолінурон, моносульфурон, монурон, MT 128, MT-5950, тобто N-[3-хлор-4-(1-метилетил)феніл]-2-метилпентанамід, NGGC-011, напроанілід, напропамід, напталам, NC-310, тобто 4-(2,4-дихлорбензоїл)-1-метил-5-бензилоксипіразол, небурон, нікосульфурон, ніпіроклофен, нітралін, нітрофен, нітрофенолат-натрій (суміш ізомерів), нітрофторфен, нонанова кислота, норфлуразон, орбенкарб, ортосульфамурон, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифторфен, паклобутразол, паракват, паракват-дихлорид, пеларгонова кислота (нонанова кислота), пендиметалін, пендралін, пеноксулам, пентанохлор, пентоксазон, перфлуїдон, петоксамід, фенізофам, фенмедифам, фенмедифам-етил, піклорам, піколінафен, піноксаден, піперофос, пірифеноп, пірифеноп-бутил, претилахлор, примісульфурон, примісульфурон-метил, пробеназол, профлуазол, проціазин, продіамін, прифлуралін, профоксидим, прогексадіон, прогексадіонкальцій, прогідрожасмон, прометон, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропазин, профам, пропізохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрій, пропізамід, просульфалін, просульфокарб, просульфурон, принахлор, піраклоніл, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, пірасульфотол, піразолінат (піразолат), піразосульфурон-етил, піразоксифен, пірибамбенз, пірибамбенз-ізопропіл, пірибеноксим, пірибутикарб, піридафол, піридат, пірифталід, піримінобак, піримінобак-метил, піримісульфан, піритіобак, піритіобак-натрій, піроксасульфон, піроксулам, квінклорак, квінмерак, квінокламін, квізалофоп, квізалофоп-етил, квізалофоп-P, квізалофоп-P-етил, квізалофоп-P-тефурил, римсульфурон, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, SN-106279, сулькотріон, сульфалат (CDEC), сульфентразон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфозат (гліфозат-тримезій), сульфосульфурон, SYN-523, SYP-249, SYP-298, SYP-300, тебутам, тебутіурон, текназен, тефурилтріон, темботріон, тепралоксидим, тербацил, тербукар, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, TH-547, тенілхлор, тіафлуамід, тіазафлурон, тіазопір, тідіазімін, тідіазурон, тієнкарбазон, тієнкарбазон 11 UA 107672 C2 5 метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тіобенкарб, тіокарбазил, топрамезон, тралкоксидим, триалат, триасульфурон, триазифлам, триазофенамід, трибенурон, трибенуронметил, трихлороцтова кислота (TCA), триклопір, тридифан, триетазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрій, трифлуралін, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, триметурон, тринексапак, тринексапак-етил, тритосульфурон, тситодеф, уніконазол, уніконазолP, вернолат, ZJ-0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862, а також такі сполуки: O O O O O O O CF3 N F N Cl O H N N Cl H3 C N H3C CF3 F CF3 CF3 CH3 N O O O CH3 N O O S O O O O N CH3 H3C O H3 C CH3 O EtO2CCH2O O N H3 C H3 C CH3 CH3 CH 3 N N N N H3 C 10 15 20 25 30 S OH O H3 C O S O SO2 O O CH3 Для застосування наявні у продажу композиції необовя'зково розріджують звичайними способами, наприклад, у випадку розпилюваних порошків, здатних до емульгування концентратів, дисперсій та здатних до диспергування у воді гранулятів - водою. Пилоподібні композиції, грануляти для нанесення на ґрунт або розпилення, а також розбризкувані розчини перед застосуванням зазвичай більше не розріджують іншими інертними речовинами. Необхідну витратну кількість сполук формули (І) можна варіювати залежно від зовнішніх умов, таких як температура, вологість, вид використовуваного гербіциду. Вона може коливатися у широкому діапазоні, наприклад, від 0,001 до 1,0 кг/га або більше активної речовини, однак переважно вона становить від 0,005 до 750 г/га. Наведені нижче приклади пояснюють винахід. A. Хімічні приклади Синтез N-(4-метил-1,2,5-оксадіазол-3-іл)-4-(метилсульфоніл)-2-нітробензаміду (приклад № 1-18 з таблиці) 495 мг (2,02 ммоль) 2-нітро-4-метилсульфонілбензойної кислоти і 200 мг (2,02 ммоль) 4метил-1,2,5-оксадіазол-3-іламіну при кімнатній температурі (КТ) розчиняють в 5 мл CH 2Cl2 та додають 0,28 мл (2,02 ммоль) триетиламіну, 49 мг (0,40 ммоль) 4-диметиламінопіридину (ДМАП) і 1,93 г (3,03 ммоль) 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан-2,4,6-триоксиду (50 %-ний розчин в ТГФ). Реакційну суміш протягом 30 годин перемішують при КТ та після цього двічі промивають відповідно 5 мл води. Органічну фазу сушать над Na 2SO4 та випаровують. Залишок очищують колонковою хроматографією (силікагель, гептан/етилацетат). Вихід: 350 мг (53 %). Синтез 2-хлор-N-(4-метокси-1,2,5-оксадіазол-3-іл)-4-(метилсульфоніл)-3-[(2,2,2трифторетокси)метил]бензаміду (приклад № 9-174 з таблиці) 200 мг (0,58 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфоніл)-3-[(2,2,2-трифторетокси)метил]-бензойної кислоти і 66 мг (0,58 ммоль) 4-метокси-1,2,5-оксадіазол-3-аміну при КТ розчиняють в 10 мл CH2Cl2 та додають 0,08 мл (0,6 ммоль) триетиламіну, 14 мг (0,12 ммоль) ДМАП і 511 мг (0,87 ммоль) 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан-2,4,6-триоксиду (50 %-ний розчин в 12 UA 107672 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 ТГФ). Реакційну суміш протягом 20 годин перемішують при КТ та після цього двічі промивають відповідно 5 мл води. Органічну фазу сушать над Na2SO4 та випаровують. Залишок очищують колонковою хроматографією (силікагель, гептан/етилацетат). Вихід: 90 мг (33 %). Синтез 2-хлор-3-[5-(ціанметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-N-(4-ціан-1,2,5-оксадіазол-3-іл)4-(етилсульфоніл)бензаміду (приклад № 8-120 з таблиці) 200 мг (0,56 ммоль) 2-хлор-3-[5-(ціанметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-4(етилсульфоніл)бензойної кислоти і 62 мг (0,58 ммоль) 4-метокси-1,2,5-оксадіазол-3-аміну при КТ розчиняють в 24 мл CH2Cl2 та додають 0,08 мл (0,6 ммоль) триетиламіну, 14 мг (0,12 ммоль) ДМАП і 535 мг (0,84 ммоль) 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6- триоксатрифосфінан-2,4,6-триоксиду (50 %-ний розчин в ТГФ). Реакційну суміш протягом 20 годин перемішують при КТ та після цього двічі промивають відповідно 10 мл води. Органічну фазу сушать над Na 2SO4 та випаровують. Залишок очищують колонковою хроматографією (силікагель, гептан/етилацетат). Вихід: 120 мг (45 %). Синтез N-(4-бензоїл-1,2,5-оксадіазол-3-іл)-2-хлор-4-(метилсульфоніл)-3-[(2,2,2трифторетокси)метил]бензаміду (приклад № 11-5 з таблиці) 204 мг (0,59 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфоніл)-3-[(2,2,2-трифторетокси)метил]-бензойної кислоти і 111 мг (0,59 ммоль) (4-аміно-1,2,5-оксадіазол-3-іл)(феніл)метанону при КТ розчиняють в 10 мл дихлорметану та додають 59 мг (0,599 ммоль) триетиламіну, 14 мг (0,19 ммоль) ДМАП і 561 мг (0,882 ммоль) 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан-2,4,6-триоксиду (50 %-ний розчин в ТГФ). Реакційну суміш протягом 30 годин перемішують при КТ та після цього двічі промивають відповідно 5 мл води. Органічну фазу сушать над Na 2SO4 та випаровують. Залишок очищують колонковою хроматографією (силікагель, гептан/етилацетат). Вихід: 50 мг (15 %). Синтез 2-хлор-N-[4-(4-хлорфеніл)-1,2,5-оксадіазол-3-іл]-4-(метилсульфоніл)-бензаміду (приклад № 10-4 з таблиці) 200 мг (0,85 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфоніл)бензойної кислоти і 167 мг (0,85 ммоль) 4-(4хлорфеніл)-1,2,5-оксадіазол-3-іламіну при КТ розчиняють в 24 мл CH2Cl2 та додають 0,12 мл (0,85 ммоль) триетиламіну, 21 мг (0,17 ммоль) ДМАП і 1814 мг (1,28 ммоль) 2,4,6-трипропіл1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан-2,4,6-триоксиду (50 %-ний розчин в ТГФ). Реакційну суміш протягом 30 годин перемішують при КТ та після цього двічі промивають відповідно 5 мл води. Органічну фазу сушать над Na2SO4 та випаровують. Залишок очищують колонковою хроматографією (силікагель, гептан/етилацетат). Вихід: 140 мг (36 %). Синтез N-(4-ацетамідо-1,2,5-оксадіазол-3-іл)-2-хлор-4-(метилсульфоніл)бензаміду (приклад № 11-31 з таблиці) 173 мг (0,5 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфоніл)бензойної кислоти і 191 мг (0,505 ммоль) N-(4аміно-1,2,5-оксадіазол-3-іл)ацетаміду при КТ розчиняють в 5 мл дихлоетану та додають 0,071 мл (0,5 ммоль) триетиламіну, 31 мг (0,25 ммоль) ДМАП і 483 мг (0,76 ммоль) 2,4,6-трипропіл1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан-2,4,6-триоксиду (50 %-ний розчин в ТГФ). Реакційну суміш протягом 24 годин перемішують при КТ та після цього фільтрують через скляний фільтр. Залишок двічі промивають відповідно 1 мл CH2Cl2. Фільтрат пропускають через покритий силікагелем ТФЕ-картридж та двічі елююють відповідно 5 мл суміші етилацетат/метил-третбутиловий естер (1:1). Органічну фазу сушать над Na 2SO4 та випаровують. Залишок очищують препаративною ВЕРХ (ацетонітрил/вода). Вихід: 16 мг (9 %). Приклади сполук, наведені нижче в таблицях, виготовляють або відповідно одержують аналогічно зазначеним вище методам. Цим сполукам надають відповідно найбільшу перевагу. Використовувані скорочення: Et = етил Ме = метил n-Pr = н-пропіл i-Pr = ізопропіл Pen = пентил Ph = феніл Ас = ацетил Bz = бензоїл c-Pr = циклопропіл 13 UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X Y Z Фізичні дані H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,05 (ш. с, 1H), 8,29 (д, 1H), 7,60 (д, 1H), 4,92 (с, 1H), 4,85 (с, 1H), 3,43 (с, 3H), 3,43 (кв, 1H), 3,16 (кв, 1H), 2,94 (с, 3H), 2,85 (с, 3H), 2,50 (с, 3H), 1,17 (т, 1,5H), 1,12 (т, 1,5H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,89 (ш. с, 1H), 8,25 (д, 1H), 7,59 (д, 1H), 4,41 (с, 1H), 4,33 (с, 1H), 3,66 (кв, 2H), 3,43 (кв, 1H), 3,16 (кв, 1H), 2,93 (с, 1,5H), 2,85 (с, 1,5H), 2,49 (с, 3H), 1,25 (т, 3H), 1,18 (т, 1,5H), 1,12 (т, 1,5H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,29 (д, 1H), 8,24 (ш. с, 1H), 7,57 (ш. д, 1H), 7,52 (д, 2H), 6,31 (т, 1H), 4,62 (с, 4H), 3,07 (с, 3H), 2,49 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,16 (д, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,60 (д, 1H), 7,56 (д, 1H), 6,38 (т, 1H), 4,60-4,68 (м, 4H), 3,21 (кв, 2H), 2,32 (с, 3H), 1,12 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,31 (д, 1H), 8,00 (ш. с, 1H), 7,55 (д, 1H), 4,38-4,45 (м, 1H), 4,29 (т, 1H), 4,15 (дд, 1H), 3,90 (ддд, 2H), 3,39 (с, 3H), 2,48 (с, 3H), 2,02-2,12 (м, 1H), 1,902,00 (м, 2H), 1,62-1,72 (м, 1H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,26 (д, 1H), 8,22 (ш. с, 1H), 7,54 (д, 1H), 4,37-4,43 (м, 1H), 4,22 (т, 1H), 4,08-4,13 (м, 2H), 3,90 (ддд, 2H), 3,523,60 (м, 2H), 2,50 (с, 3H), 2,04-2,12 (м, 1H), 1,90-1,99 (м, 2H), 1,62-1,71 (м, 1H), 1,24 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,18 (д, 1H), 7,34 (д, 1H), 3,35 (с, 3H), 2,44 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,90 (с, 1H), 7,93 (д, 1H), 7,83 (ш. с, 1H), 7,21 (д, 1H), 3,25 (кв, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,38 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,34 (пт, 1H), 7,79 (д, 1H), 3,38 (с, 3H), 2,44 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,42 (д, 1H), 7,70 (д, 1H), 3,62 (кв, 2H), 1 1-1 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me 1-2 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et 1-4 CF3 2-(1H-піразол-1-іл)SO2Me етоксил 1-5 CF3 2-(1H-піразол-1-іл)SO2Et етоксил 1-6 CF3 тетрагідрофуран-2ілметокси SO2Me 1-7 CF3 тетрагідрофуран-2ілметокси SO2Et 1-8 CF3 OH SO2Me 1-9 CF3 OH SO2Et 1-10 CF3 SH SO2Me 1-11 CF3 SH SO2Et 14 UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X Y Z 1-15 CF3 SMe SO2Me 1-16 CF3 SMe SO2Et 1-17 CF3 S(O)Me SO2Me 1-24 CF3 S(O)Me SO2Et 1-25 CF3 S(O)2Me SO2Me 1-26 CF3 S(O)2Me SO2Et 1-27 CF3 2-[(метилсульфоніл)SO2Me аміно]етокси 1-28 CF3 2-[(метилсульфоніл)аміно]етил}сульфаніл SO2Me 1-29 CF3 2-[(метилсульфоніл)аміно]етил}сульфаніл SO2Et 1-30 NO2 O(CH2)2OMe OMe 1-31 NO2 OMe Me 1-32 1-33 NO2 NO2 NH2 NH2 OMe SO2Et 1-34 NO2 NH2 Cl 1-35 NO2 NHMe Cl 1-36 NO2 NMe2 Cl Фізичні дані 2,46 (с, 3H), 1,28 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,58 (д, 1H), 7,97 (д, 1H), 7,55 (д, 1H), 3,58 (с, 3H), 2,59 (с, 3H), 2,46 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,57 (ш. с, 1H), 8,33 (д, 1H), 7,75 (д, 1H), 3,74 (кв, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,25 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,53 (д, 1H), 7,92 (д, 1H), 3,45 (с, 3H), 3,40 (с, 3H), 2,48 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,62 (д, 1H), 8,26 (д, 1H), 3,85 (кв, 2H), 3,72 (с, 3H), 2,45 (с, 3H), 1,42 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,68 (д, 1H), 8,26 (д, 1H), 3,70 (с, 3H), 3,60 (с, 3H), 2,44 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,59 (д, 1H), 8,19 (д, 1H), 3,82 (кв, 2H), 3,71 (с, 3H), 2,44 (с, 3H), 1,42 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 8,11 (д, 1H), 7,35-7,42 (м, 2H), 3,50 (т, 2H), 3,39 (с, 3H), 3,25-3,35 (м, 2H), 2,95 (с, 3H), 2,37 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,56 (д, 1H), 7,95 (д, 1H), 3,56 (с, 3H), 3,43 (т, 2H), 3,23 (т, 2H), 2,96 (с, 3H), 2,42 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,58 (д, 1H), 8,00 (д, 1H), 3,86 (кв, 2H), 3,46 (т, 2H), 3,26 (т, 2H), 3,00 (с, 3H), 2,47 (с, 3H), 1,27 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,35 (ш. с, 1H), 7,45 (м, 2H), 4,15 (м, 2H), 3,70 (м, 2H), 3,42 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,43 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,64 (с, 1H), 7,72 (д, 1H), 7,67 (д, 1H), 3,82 (с, 3H), 2,41 (с, 3H), 2,31 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,72 (с, 1H), 7,59 (д, 1H), 6,83 (д, 1H), 6,49 (с, 2H), 2,53 (с, 3H) 1 15 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,79 (ш. с, 1H), 8,18 (с, ш., 1H), 7,60 (д, UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X Y 1-37 1-38 1-39 1-40 1-41 1-42 1-43 1-44 1-45 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NH2 NHMe NMe2 NH2 NHMe NMe2 NH2 NHMe NMe2 1-46 NO2 NH2 1-47 NO2 NHMe 1-48 NO2 NMe2 Z Фізичні дані 1H), 7,46 (д, 1H), 2,82 (с, 6H), 2,42 (с, 3H) Br Br Br F F F SO2Me SO2Me SO2Me 1H-1,2,4триазол-1іл 1H-1,2,4триазол-1іл 1H-1,2,4триазол-1іл 1 1-49 Me F F 1-50 Me F Cl 1-51 Me SMe CF3 1-52 Me Cl SO2Me 1-53 Me SO2Me SO2Me 1-54 Me SO2Me CF3 1-55 Me Cl CF3 1-56 Me S(O)Me CF3 1-57 Me SEt OMe 16 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,30 (с, 1H), 7,40-7,60 (м, 2H), 2,50 (с, 3H), 2,39 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,38 (с, 1H), 7,49 (д, 1H), 7,62 (дд, 1H), 2,50 (с, 3H), 2,39 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,40 (с, 1H), 7,81 (д, 1H), 7,74 (д, 1H), 2,68 (с, 3H), 2,41 (с, 3H), 2,33 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (с, 1H), 8,05 (д, 1H), 7,82 (д, 1H), 3,45 (с, 3H), 2,50 (с, 3H), 2,42 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,53 (с, 1H), 8,26 (д, 1H), 8,08 (д, 1H), 3,61 (с, 3H), 3,57 (с, 3H), 2,72 (с, 3H), 2,41 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,52 (ш. с, 1H), 8,04 (м, 2H), 3,44 (с, 3H), 2,75 (с, 3H), 2,41 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,46 (с, 1H), 7,88 (д, 1H), 7,74 (д, 1H), 2,50 (с, 3H), 2,42 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (с, 1H), 7,88 (м, 2H), 3,07 (с, 3H), 2,87 (с, 3H), 2,42 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,02 (ш. с, 1H), 7,52 (д, 1H), 6,80 (д, UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X Y Z 1-58 Me NMe2 SO2Me 1-59 Me NH(CH2)2OMe SO2Me 1-60 Me O(CH2)4OMe SO2Me 1-61 Me NH2 SO2Me 1-62 Me O(CH2)2-O-(3,5-диметоксипіримідин-2- SO2Me іл 1-63 Me O(CH2)2-O-NMe2 Cl 1-64 Me O(CH2)2NH(CO)NMe2 Cl 1-65 Me O(CH2)-5-піролідин2-он Br 1-66 Me O(CH2)2NH(CO)NHCO2Et Cl 1-67 Me O(CH2)- (CO)NEt2 Br 1-68 Me O(CH2) -5-2,4Cl диметил-2,4-дигідро 17 Фізичні дані 1H), 3,95 (с, 3H), 2,83 (кв, 2H), 2,69 (с, 3H), 2,49 (с, 3H), 1,15 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,38 (с, 1H), 7,86 (д, 1H), 7,61 (д, 1H), 3,35 (с, 3H), 2,84 (с, 6H), 2,40 (с, 6H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,33 (с, 1H), 7,72 (д, 1H), 7,23 (д, 1H), 5,70 (т, 1H), 3,55 (м, 2H), 3,33 (м, 5H), 2,40 (с, 3H), 2,31 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,45 (ш. с, 1H), 7,75 (д, 1H), 7,45 (д, 1H), 4,01 (т, 2H), 3,46 (т, 2H), 3,35 (с, 3H), 3,23 (с, 3H), 2,50 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 1,94 (м, 2H), 1,77 (м, 2H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,28 (с, 1H), 7,57 (д, 1H), 6,88 (д, 1H), 6,06 (ш. с, 2H), 3,16 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,19 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,60 (ш. с, 1H), 7,80 (д, 1H), 7,45 (д, 1H), 5,71 (с, 1H), 4,76 (т, 2H), 4,43 (т, 2H), 3,90 (с, 6H), 3,28 (с, 3H), 2,49 (с, 3H), 2,50 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,88 (ш. с, 1H), 7,33 (д, 1H), 7,27 (д, 1H), 4,38 (т, 2H), 4,20 (т, 2H), 2,49 (с, 3H), 2,45 (с, 3H), 1,88 (с, 6H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,25 (с, 1H), 7,48 (д, 1H), 7,37 (д, 1H), 6,54 (т, 1H), 3,91 (т, 2H), 3,44 (кв, 2H), 2,80 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 2,34 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,44 (ш. с, 1H), 7,51 (д, 1H), 7,25 (д, 1H), 6,0 (ш. с, 1H), 4,10 (м, 1H), 3,763,89 (м, 2H), 2,47 (с, 3H), 2,44 (с, 3H), 2,30 (м, 3H), 1,88 (м, 1H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,53 (ш. с, 1H), 8,24 (т, 1H), 7,30 (м, 3H), 4,22 (кв, 2H), 4,03 (т, 2H), 3,70 (кв, 2H), 2,49 (с, 3H), 2,45 (с, 3H), 1,31 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,25 (с, 1H), 7,64 (д, 1H), 7,34 (д, 1H), 4,59 (с, 2H), 3,35 (м, 4H), 2,37 (с, 6H), 1,14 (т, 3H), 1,08 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,30 (с, 1H), 7,52 (д, 1H), 7,44 (д, 1H), UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X Y 3H-1,2,4-триазол-3он Z 1-69 Me O(CH2)-3,5-диметилCl 1,2-оксазол-4-іл 1-70 Me O(CH2)2-NHCO2Me 1-71 Me 4,5-дигідро-1,2оксазол-3-іл 1-72 Me Me SO2Me 1-73 1-74 1-75 1-76 1-77 1-78 1-79 1-80 1-81 Me Me Me Me Me Me Me Me Me OH O-CH2-NHSO2cPr O(CH2)2NHSO2Me S(O)Me SMe SMe S(O)Me SO2Me SMe Фізичні дані 4,90 (с, 2H), 3,35 (м, 6H), 2,38 (с, 3H), 2,33 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,0 (ш. с, 1H), 7,39 (д, 1H), 7,33 (д, 1H), 4,75 (с, 2H), 2,49 (с, 3H), 2,44 (с, 3H), 2,42 (с, 3H), 2,36 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,23 (с, 1H), 7,48 (д, 1H), 7,38 (д, 1H), 3,92 (т, 2H), 3,55 (с, 3H), 3,42 (кв, 2H), 2,37 (с, 3H), 2,44 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,48 (с, 1H), 8,03 (д, 1H), 7,92 (д, 1H), 4,50 (т, 2H), 3,34 (т, 2H), 3,27 (с, 3H), 2,41 (с, 3H), 2,35 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32 (с, 1H), 7,91 (д, 1H), 7,59 (д, 1H), 3,23 (с, 3H), 2, 33 (с, 3H), 2,31 (с, 3H) SO2Me Cl SO2Me SO2Me SO2Me OMe OMe OMe Cl Cl SO2Me 1 1-82 Me S(O)Me Cl 1-83 Me Cl 1-84 Me 1-85 Me 1-86 1-87 1-88 1-89 1-90 Me Me Me Me Me SO2Me [1,4]-діоксан-2-ілметокси [1,4]-діоксан-2-ілметокси O(CH2)4OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,54 (д, 1H), 7,37 (д, 1H), 2,92 (с, 3H), 2,67 (с, 3H), 2,47 (с, 3H) SO2Me SO2Et SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et 1-91 Me S(O)Me SO2Me 1-92 Me SMe SO2Me 1-93 1-94 Me Me SMe S(O)Me OMe OMe 18 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,05 (д, 1H), 7,76 (д, 1H), 3,36 (с, 3H), 3,16 (с, 3H), 2,91 (с, 3H), 2,52 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,11 (д, 1H), 7,67 (д, 1H), 3,46 (с, 3H), 2,80 (с, 3H), 2,52 (с, 3H), 2,42 (с, 3H) UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N O O N X Y N H Z № 1-95 X Me SO2Me Y Фізичні дані Z OMe 1 1-96 Me SMe Cl 1-97 1-98 1-99 1-100 1-101 1-102 1-103 1-104 Me Me Me Me Me Me Me Me S(O)Me SO2Me SMe SOMe SO2Me SMe SOMe SO2Me Cl Cl Br Br Br I I I 1-105 Me SEt Cl 1-106 Me SOEt Cl 1-107 Me SO2Et Cl 1-108 1-109 1-110 1-111 1-112 1-113 1-114 1-115 1-116 SEt SOEt SO2Et SEt SOEt SO2Et SEt SOEt SO2Et Br Br Br I I I F F F 1-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 1-119 Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 1-120 Cl 5-ціанометил- 4,5дигідро-1,2-оксазол- SO2Et 3-іл 1-121 Cl CH2O-тетрагідрофуран-3-іл H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,44 (д, 1H), 7,42 (д, 1H), 2,75 (с, 3H), 2,49 (с, 3H), 2,37 (с, 3H) Me Me Me Me Me Me Me Me Me 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,44 (д, 1H), 7,42 (д, 1H), 2,86 (кв, 2H), 2,73 (с, 3H), 2,48 (с, 3H), 1,22 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,54 (д, 1H), 7,36 (д, 1H), 3,26 (м, 1H), 3,03 (м, 1H), 2,65 (с, 3H), 2,47 (с, 3H), 1,33 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,61 (д, 1H), 7,52 (д, 1H), 3,42 (кв, 2H), 2,82 (с, 3H), 2,49 (с, 3H), 1,35 (т, 3H) 1 SO2Me 19 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,39 (д, 2H), 7,26 (д, 1H), 4,62 (с, 2H), 3,12 (с, 3H), 3,02 (с, 3H), 2,41 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 11,25 (с, 1H), 8,18 (д, 1H), 7,75 (д, 1H), 5,38 (с, 2H), 4,05 (кв, 2H), 3,25 (с, 3H), 2,45 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,69 (с, 1H), 8,12 (м, 2H), 5,20 (м, 1H), 3,61 (м, 1H), 3,43 (кв, 2H), 3,19 (м, 1H), 3,02 (м, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,18 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,88 (ш. с, 1H), 8,02 (д, 1H), 7,62 (д, 1H), 5,11 (м, 2H), 4,36 (м, 1H), 3,923,74 (м, 4H), 3,21 (с, 3H), 2,51 (с, 3H), 2,10 (м, 2H) UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X 1-122 Cl Y CH2O-тетрагідрофуран-2-іл Фізичні дані Z SO2Me 1 1-123 Cl SMe SO2Me 1-124 Cl F SMe 1-125 Cl CH2OCH2-тетрагідрофуран-2-іл SO2Me 1-126 Cl CH2OCH2-тетрагідрофуран-3-іл H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62 (с, 1H), 8,14 (д, 1H), 7,95 (д, 1H), 3,59 (с, 3H), 2,50 (с, 3H), 2,41 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,46 (ш. с, 1H), 7,58 (д, 1H), 7,46 (т, 1H), 2,59 (с, 3H), 2,39 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,65 (с, 1H), 8,12 (д, 1H), 7,91 (д, 1H), 5,10 (м, 2H), 3,98 (м, 1H), 3,72 (дд, 1H), 3,51-3,63 (м, 3H), 3,30 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,89 (м, 1H), 1,79 (м, 2H), 1,53 (м, 1H) SO2Et 1 1-127 Cl O(CH2)-5-піролідин2-он Cl 1-128 Cl SMe Cl 1-129 Cl S(O)Me CH2O-тетрагідрофуран-3-іл O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)4OMe O(CH2)4OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe [1,4]-діоксан-2-ілметокси [1,4]-діоксан-2-ілметокси SO2Me SEt SOEt SO2Et 4,5-дигідро-1,2оксазол-3-іл H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,49 (ш. с, 1H), 7,44 (с, 2H), 6,38 (ш. с, 1H), 4,12 (м, 2H), 3,92 (т, 1H), 2,47 (с, 3H), 2,33 (м, 3H), 1,92 (м, 1H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,42 (с, 1H), 7,23 (д, 1H), 7,181 (д, 1H), 3,30 (с, 3H), 2,39 (с, 3H) SO2Me 1-130 Cl 1-131 1-132 1-133 1-134 1-135 1-136 1-137 1-138 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1-139 Cl 1-140 Cl 1-141 1-142 1-143 1-144 Cl Cl Cl Cl 1-145 Cl SO2Et Cl SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et Me Me Me Me SO2Me 1 1-146 Cl Cl SO2Me 20 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,30 (ш. с, 1H), 8,18 (д, 1H), 7,77 (д, 1H), 3,30 (с, 3H), 2,51 (с, 3H) UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X Y Z Фізичні дані H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,57 (с, 1H), 7,92 (дд, 1H), 7,81 (дд, 1H), 2,50 (с, 3H), 2,39 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,69 (с, 1H), 8,15 (дд, 1H), 7,90 (дд, 1H), 3,14 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,36 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,70 (д, 1H), 3,96 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 2,46 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,32 (д, 1H), 7,72 (д, 1H), 4,21 (с, 3H), 3,14 (с, 3H), 2,51 (с, 3H) 1 1-147 F SMe CF3 1-148 F S(O)Me CF3 1-149 OMe SMe CF3 1-150 OMe S(O)Me CF3 1-151 OMe SO2Me CF3 1-152 Et NH(CH2)2OMe SO2Me 1-153 Et F SO2Me 1-154 Et SMe CF3 1-155 CF3 F SO2Me 1-156 CF3 F SO2Et 1-157 CF3 O(CH2)2OMe SO2Et 1-158 CF3 O(CH2)3OMe SO2Et 1-159 CF3 O(CH2)2OMe SO2Me 1-160 CF3 O(CH2)3OMe SO2Me 21 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,64 (ш. с, 1H), 7,59 (д, 1H), 7,13 (д, 1H), 3,60 (м, 2H), 3,38 (м, 5H), 3,20 (с, 3H), 2,87 (кв, 2H), 2,52 (с, 3H), 1,25 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,62 (ш. с, 1H), 7,69 (дд, 1H), 7,49 (дд, 1H), 3,22 (с, 3H), 2,90 (м, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,29 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,75 (с, 1H), 8,32 (т, 1H), 7,90 (д, 1H), 3,50 (с, 3H), 2,39 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,75 (с, 1H), 8,30 (т, 1H), 7,90 (д, 1H), 3,56 (кв, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,20 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,33 (ш. с, 1H), 8,23 (д, 1H), 7,55 (д, 1H), 4,39 (т, 2H), 3,81 (т, 2H), 3,55 (кв, 2H), 3,43 (с, 3H), 2,50 (с, 3H), 1,25 (т, 3H), 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,40 (ш. с, 1H), 8,21 (д, 1H), 7,54 (д, 1H), 4,29 (т, 2H), 3,56 (т, 2H), 3,43 (кв, 2H), 3,36 (с, 3H), 2,49 (с, 3H), 2,13 (квін, 2H), 1,25 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,88 (ш. с, 1H), 8,29 (д, 1H), 7,54 (д, 1H), 4,42 (т, 2H), 3,82 (т, 2H), 3,46 (с, 3H), 3,40 (с, 3H), 2,48 (с, 3H), 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,31 (ш. с, 1H), 8,30 (д, 1H), 7,55 (д, 1H), 4,36 (т, 2H), 3,58 (т, 2H), 3,38 (с, 3H), 3,29 (с, 3H), 2,49 (с, 3H), 2,17 UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X Y Z 1-161 CF3 OCH2CONMe2 SO2Me 1-162 CF3 OCH2CONMe2 SO2Et 1-163 1-164 1-165 1-166 1-167 1-168 1-169 1-170 1-171 1-172 1-173 1-174 OCH2CONMe2 OCH2CONMe2 OCH2CONMe2 OCH2CONMe2 O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe Фізичні дані (квін, 2H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,10 (ш. с, 1H), 8,29 (д, 1H), 7,60 (д, 1H), 4,89 (с, 2H), 3,43 (с, 3H), 2,98 (с, 3H), 2,88 (с, 3H), 2,48 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,35 (ш. с, 1H), 8,28 (д, 1H), 7,60 (д, 1H), 4,87 (с, 2H), 3,68 (кв, 2H), 3,00 (с, 3H), 2,90 (с, 3H), 2,48 (с, 3H), 1,23 (т, 3H) Cl Br I F Cl Cl Br Br I I F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 1 1-175 CF3 [1,4]-діоксан-2-ілметокси SO2Me 1-176 CF3 [1,4]-діоксан-2-ілметокси SO2Et 1-177 CF3 1-178 CF3 1-179 CF3 1-180 CF3 [1,4]-діоксан-2-ілметокси [1,4]-діоксан-2-ілметокси [1,4]-діоксан-2-ілметокси [1,4]-діоксан-2-ілметокси H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,59 (ш. с, 1H), 8,38 (д, 1H), 7,75 (д, 1H), 3,88-3,95 (м, 1H), 3,68-3,85 (м, 4H), 3,55-3,65 (м, 1H), 3,50 (с, 3H), 3,36 (дд, 1H), 3,20 (дд, 1H), 2,94 (дд, 1H), 2,50 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,62 (ш. с, 1H), 8,32 (д, 1H), 7,75 (д, 1H), 3,88-3,95 (м, 1H), 3,68-3,82 (м, 6H), 3,56-3,64 (м, 1H), 3,36 (дд, 1H), 3,19 (дд, 1H), 2,92-2,97 (м, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,25 (т, 3H) Cl Br I F 1 1-181 Br OMe Br 1-182 Br O(CH2)2OMe Br 22 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,43 (с, 1H), 7,83 (д, 1H), 7,38 (д, 1H), 3,85 (с, 3H), 2,40 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,17 (ш. с, 1H), 7,65 (д, 1H), 7,30 (д, UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № 1-183 1-184 1-185 1-186 1-187 1-188 X Br Br Br Br Br Br 1-189 Br 1-190 Br 1-191 1-192 1-193 1-194 1-195 1-196 1-197 1-198 1-199 1-200 1-201 1-202 Br Br Br Br Br Br I I I I I I 1-203 I 1-204 I 1-205 1-206 1-207 1-208 1-209 1-210 I I I I I I Y O(CH2)4OMe O(CH2)4OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe [1,4]-діоксан-2-ілметокси [1,4]-діоксан-2-ілметокси SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et O(CH2)4OMe O(CH2)4OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe [1,4]-діоксан-2-ілметокси [1,4]-діоксан-2-ілметокси SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et Z Фізичні дані 1H), 4,22 (м, 2H), 3,85 (м, 2H), 3,47 (с, 3H), 2,50 (с, 3H) SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et Me Me Me Me Me Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et Me Me Me Me Me Me 1 1-211 CH2SMe OMe SO2Me 1-212 CH2OMe OMe H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (с, 1H), 7,88 (д, 1H), 7,66 (д, 1H), 4,04 (с, 2H), 3,97 (с, 3H), 3,33 (с, 3H), 2,41 (с, 3H), 2,05 (с, 3H) SO2Me 1-213 CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)2OEt SO2Me 1-214 CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)3OEt 1-215 CH2O(CH2)3OMe OMe SO2Me SO2Me 23 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,79 (ш. с, 1H), 7,95 (д, 1H), 7,38 (д, 1H), 4,65 (с, 2H), 3,75 (м, 2H), 3,513,67 (м, 8H), 3,19 (с, 3H), 3,18 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 1,23 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X 1-216 1-217 1-218 1-219 1-220 1-221 CH2O(CH2)2OMe CH2O(CH2)2OMe SO2Me SO2Me SO2Me SMe Y NH(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe NH2 F NHEt SEt Z Фізичні дані 11,36 (с, 1H), 7,92 (д, 1H), 7,61 (д, 1H), 4,69 (с, 2H), 3,92 (с, 3H), 3,45 (т, 2H), 3,34 (с, 3H), 3,25 (т, 2H), 3,10 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,64 (м, 2H) SO2Me SO2Me CF3 CF3 Cl F 1 1-222 SMe SMe F 1-223 1-224 1-225 1-226 NH2 NH2 NHMe NHMe H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,20 (с, 1H), 7,55 (дд, 1H), 7,42 (дд, 1H), 2,40 (с, 3H) Cl Br Cl Br Me Me Me Me 1 1-227 Me NMe2 Cl 1-228 Me NMe2 Br 1-227 Me 1-228 Me NMe2 NMe2 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,80 (ш. с, 1H), 7,28 (д, 1H), 7,26 (д, 1H), 2,88 (с, 6H), 2,49 (с, 3H), 2,47 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,75 (ш. с, 1H), 7,50 (д, 1H), 7,18 (д, 1H), 2,88 (с, 6H), 2,49 (с, 3H), 2,47 (с, 3H) Cl Br 1 1-229 NO2 O(CH2)2OMe Me 1-230 CF3 S(O)2Et SO2Me 1-231 CF3 S(O)2Et SO2Et 1-232 CF3 SCH2CONMe2 SO2Me 1-233 CF3 SCH2CONMe2 SO2Et 24 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,34 (ш. с, 1H), 7,46 (д, 1H), 7,44 (д, 1H), 4,15 (т, 2H), 3,70 (т, 2H), 3,41 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,41 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,69 (д, 1H), 8,25 (д, 1H), 4,00 (ш. с, 2H), 3,60 (с, 3H), 2,44 (с, 3H), 1,55 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,63 (д, 1H), 8,25 (д, 1H), 3,99 (ш. с, 2H), 3,84 (кв, 2H), 2,43 (с, 3H), 1,55 (т, 3H), 1,42 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 8,48 (д, 1H), 8,09 (д, 1H), 4,04 (с, 2H), 3,60 (с, 3H), 2,91 (с, 3H), 2,85 (с, 3H), 2,39 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 8,46 (д, 1H), 8,09 (д, 1H), 4,05 (с, 2H), 4,80 (кв, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,12 (т, 3H) UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X Y Z Фізичні дані H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,59 (д, 1H), 8,00 (д, 1H), 4,11 (с, 2H), 3,56 (с, 3H), 2,44 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,50 (д, 1H), 7,94 (д, 1H), 4,10 (с, 2H), 3,81 (кв, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,22 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,13 (ш. с, 1H), 7,84 (д, 1H), 7,78 (д, 1H), 5,79 (м, 1H), 5,11 (т, 2H), 3,30 (дд, 2H), 2,71 (с, 3H), 2,65 (м, 2H), 2,51 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,58 (с, 1H), 8,02 (д, 1H), 7,77 (д, 1H), 4,42 (кв, 2H), 2,73 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,12 (т, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,50 (д, 1H), 7,74 (д, 1H), 3,51 (с, 3H), 3,09 (кв, 2H), 2,48 (с, 3H), 1,32 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,48 (с, 1H), 7,91 (д, 1H), 7,69 (д, 1H), 4,91 (с, 3H), 2,48 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,10 (с, 1H), 9,54 (с, 1H), 7,59 (д, 1H), 7,42 (д, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,68 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,13 (д, 6H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,08 (с, 1H), 9,91 (с, 1H), 7,59 (д, 1H), 7,46-7,29 (м, 5H), 3,67 (с, 3H), 2,35 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,55 (д, 1H), 7,96 (д, 1H), 3,81 (кв, 2H), 3,11 (кв, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,31 (т, 3H), 1,24 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 8,49 (ш. с, 1H), 8,22 (д, 1H), 3,54 (с, 3H), 3,25-3,40 (м, 2H), 2,38 (с, 3H), 1,40 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,41 (с, 1H), 7,62 (д, 1H), 7,54 (д, 1H), 2,38 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,54 (с, 1H), 8,09 (д, 1H), 7,98 (д, 1H), 3,17 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,98 (с, 3H), 1,82 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60 (с, 1H), 8,53 (с, 1H), 8,17 (д, 1H), 8,11 (д, 1H), 8,04 (с, 1H), 3,12 (с, 3H), 1 1-234 CF3 SCH2COOH SO2Me 1-235 CF3 SCH2COOH SO2Et 1-236 Me SO2-CH2-CH2CH=CH2 CF3 1-237 Cl Me SO2Et 1-238 CF3 SEt SO2Me 1-239 OMe NO2 Cl 1-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl 1-241 OMe NH(CO)CH2Ph Cl 1-242 CF3 SEt SO2Et 1-243 CF3 S(O)Et SO2Me 1-244 Cl Me Cl 1-245 Me 3,5-диметил-піразолSO2Me 1-іл 1-247 Me 1,2,3-триазол-1-іл SO2Me 25 UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X Y Z 1-248 Me Me SMe 1-249 Me піролідин-2-он-1-іл SO2Me 1-250 CF3 S(O)Et SO2Et 1-251 Cl піразол-1-іл SO2Me 1-252 Me 3-метилпіразол-1-іл SO2Me 1-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me 1-254 Me Me Cl 1-255 OH Cl Cl 1-256 Me 1-257 Me 1,2,4-триазол-1-іл SO2Me 4-метоксипіразол-1SO2Me іл 1-258 Me 1,2,4-триазол-1-іл CF3 1-259 Me тетрагідропіримідин-2(1H)-он1-іл SO2Me 1-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me 1-261 Me NH-iPr SO2Me 26 Фізичні дані 2,39 (с, 3H), 1,90 (с, 1H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,08 (с, 1H), 7,41 (д, 1H), 7,18 (д, 1H), 2,36 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,25 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,49 (с, 1H), 8,00 (д, 1H), 7,86 (д, 1H), 3,78-3,60 (м, 2H), 3,19 (с, 3H), 2,27 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,56 (ш. с, 1H), 8,13 (д, 1H), 3,60-3,70 (м, 4H), 2,45 (с, 3H), 1,53 (т, 3H), 1,32 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,72 (с, 1H), 8,24 (д, 1H), 8,17 (д, 1H), 8,04 (д, 1H), 7,88 (д, 1H), 3,18 (с, 3H), 2,39 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (с, 1H), 8,08 (д, 1H), 7,98 (д, 1H), 7,81 (д, 1H), 6,38 (д, 1H), 3,06 (с, 3H), 2,40 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62 (с, 1H), 8,14 (д, 1H), 7,91 (д, 1H), 4,53 (с, 2H), 3,57 (с, 3H), 3,14 (с, 3H), 2,87 (кв, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,13 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,18 (с, 1H), 7,43 (д, 1H), 7,39 (д, 1H), 2,38 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,35 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 7,68 (д, 1H), 7,39 (д, 1H), 2,36 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,54 (с, 1H), 8,08 (д, 1H), 7,99 (д, 1H), 7,74 (с, 1H), 7,66 (с, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,11 (с, 3H), 2,39 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (с, 1H), 7,95 (д, 1H), 7,77 (д, 1H), 3,19 (с, 3H), 2,90 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 2,26 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,36 (с, 1H), 7,76 (д, 1H), 7,30 (д, 1H), 5,60 (т, 1H), 4,25 (т, 2H), 3,41 (м, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,05 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,36 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,20 (д, 1H), 5,58 (д, 1H), 3,69 (м, 1H), 3,28 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,14 (д, 6H) UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X Y Z Фізичні дані H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,38 (с, 1H), 8,08 (т, 1H), 7,47 (д, 1H), 7,08 (д, 1H), 5,69 (т, 1H), 3,97 (д, 2H), 3,15 (м, 2H), 2,38 (с, 3H), 1,04 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32 (с, 1H), 7,70 (д, 1H), 7,20 (д, 1H), 6,41 (т, 1H), 4,10 (д, 2H), 3,25 (с, 3H), 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 13,39 (ш. с, ! H), 11,30 (с, 1H), 7,66 (д, 1H), 7,32 (д, 1H), 5,60 (ш., 1H), 4,073,98 (м, 1H), 3,84-3,77 (м, 1H), 3,723,64 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 2,03-1,92 (м, 1H), 1,90-1,79 (м, 2H), 1,63-1,54 (м, 1H). 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32 (с, 1H), 8,12 (ш., 1H), 7,72 (д, 1H), 7,22 (д, 1H), 6,18 (т, 1H), 3,87 (д, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,02 (т, 3H), 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,49 (с, 1H), 7,83 (т, 1H), 7,67 (д, 1H), 3,38 (с, 3H) 1 1-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl 1-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me 1-264 Me NH-CH2-фуран-2-іл SO2Me 1-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me 1-266 Me F SO2Me 1-267 F SO2Me (4-циклопропіл-3метил-5-оксо-4,5дигідро-1H-1,2,4триазол-1-іл)-метил [4-метил-5-оксо-3(2,2,2-трифторетокси)-4,5-дигідро1H-1,2,4-триазол-1іл]-метил (3-ізопропокси-4метил-5-оксо-4,5дигідро-1H-1,2,4триазол-1-іл]-метил SO2Me 1-268 Cl 1-269 Cl 1-270 Cl Cl Cl Cl 1-272 Me Cl 1-274 Me 1-275 Me SO2Et Cl 1,2,3-триазол-1-іл ізобутил(метил)карбамоїламіно H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (с, 1H), 7,70 (д, 1H), 7,68 (д, 1H), 5,12 (с, 2H), 4,85 (кв, 2H), 3,07 (с, 3H), 2,38 (с, 3H) 1 (4-метил-5-оксо-4,5дигідро-1H-1,2,4Cl триазол-1-іл)-метил F H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (с, 1H), 7,69 (д, 1H), 7,65 (д, 1H), 5,06 (с, 2H), 2,79 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 2,14 (с, 3H) 1 1-271 Cl 1-273 SO2Me 1 SO2Me SO2Me 27 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (с, 1H), 7,69 (д, 1H), 7,65 (д, 1H), 5,08 (с, 2H), 4,72 (м, 1H), 2,98 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,27 (д, 6H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (с, 1H), 7,86 (с, 1H), 7,70 (д, 1H), 7,66 (д, 1H), 5,14 (с, 2H), 3,18 (м, 1H), 2,38 (с, 3H). 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (с, 1H), 8,14 (т, 1H), 7,63 (д, 1H), 3,45 (с, 3H), 2,41 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,49 (с, 1H), 8,01 (с, 1H), 7,89 (д, 1H), 7,69 (д, 1H), 3,16 (ш. с, 5H), 2,98 (с, UA 107672 C2 Таблиця 1: Відповідні винаходу сполуки загальної формули (I), в якій R означає метил Me N X O O N Y N H Z № X Y Z 1-276 Me 3-оксоморфолін-4-іл SO2Me 1-277 OMe [етил(метилсульфоніл)аміно]метил Cl 1-278 F SO2Me CF3 1-279 OMe бензоїламіно Cl 1-280 OMe циклопропілкарбоніламіно Cl 1-281 OMe пропіоніламіно Cl 1-282 NO2 SO2Me SO2Me 1-283 NO2 SO2Me Cl 1-284 NO2 SOMe SO2Me 1-285 NO2 SOMe Br 1-286 NO2 SOMe Cl 1-287 NO2 SMe SO2Me 1-288 NO2 SMe Br 1-289 NO2 SMe Cl 28 Фізичні дані 3H), 2,39 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,95 (м, 1H), 0,87 (д, 6H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,54 (с, 1H), 8,03 (д, 1H), 7,88 (д, 1H), 4,32 (кв, 2H), 4,05-3,89 (м, 2H), 3,703,66 (м, 1H), 3,60-3,57 (м, 1H), 3,33 (с, 3H), 2,49 (с, 3H), 2,30 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,21 (с, 1H), 7,66 (д, 1H), 7,43 (д, 1H), 4,52 (с, 2H), 3,85 (с, 3H), 3,10 (кв, 2H), 3,01 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 0,98 (т, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,15 (с, 1H), 10,16 (с, 1H), 8,03 (д, 2H), 7,68-7,49 (м, 5H), 3,82 (с, 3H), 2,38 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,10 (с, 1H), 10,88 (с, 1H), 7,59 (д, 1H), 7,41 (д, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,89 (ш., 1H), 0,79 (м, 4H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,08 (с, 1H), 9,59 (с, 1H), 7,59 (д, 1H), 7,43 (д, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,38 (м, 4H), 1,13 (м, 4H) 1 H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,75 (с, 1H), 8,6 (д, 1H), 8,15 (д, 1H), 3,68 (с, 3H), 3,58 (с, 3H), 2,45 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,9 (с, 1H), 8,32 (д, 1H), 8,22 (д, 1H), 3,58 (с, 3H), 2,35 (с, 3H) 1 H-ЯМР, MeOD, 400 МГц 8,5 (д, 1H), 8,22 (д, 1H), 3,55 (с, 3H), 2,6 (с, 3H), 2,38 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3,, 400 МГц 7,88 (д, 1H), 7,72 (д, 1H), 3,22 (с, 3H), 2,43 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,89 (с, 1H), 8,15 (д, 1H), 8,05 (д, 1H), 3,19 (с, 3H), 2,35 (с, 3H) 1 H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,9 (с, 1H), 8,45 (д, 1H), 8,38 (д, 1H), 3,61 (с, 3H), 2,52 (с, 3H), 2,32 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3,, 400 МГц 8,18 (с, 1H), 7,96 (д, 1H), 7,65 (д, 1H), 2,48 (с, 3H), 2,4 (с, 3H) 1 H-ЯМР, CDCl3,, 400 МГц 8,3 (с, 1H), 7,76 (д, 1H), 7,72 (д, 1H),