Заміщені 1-(3-піридиніл)піразол-4-ілоцтові кислоти та їх застосування як гербіцидів і регуляторів росту рослин

1. Застосування заміщених 1-(3піридиніл)піразол-4-ілоцтових кислот формули (І) або їх солей 2 R3 R O R1 4 R 2 (19) 1 3 С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкоксі-(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо та (С3-С6)-циклоалкіл, необов'язково заміщений галогеном, ціано, (С1-С4)-алкілом або (С1-С4)-галоалкілом, або [(С3-С9)-циклоалкокси]карбоніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1С4)-галоалкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С1С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси та (С1-С4)алкілтіо, 5 R означає арильний залишок, який є незаміщеним або заміщеним та, включаючи замісники, містить від 6 до 30 атомів вуглецю, або гетероароматичний залишок, що містить від 1 до 4 гетероциклічних атомів з групи N, О та S, який є незаміщеним або заміщеним та, включаючи замісники, містить від 1 до 30 атомів вуглецю, та 6 6 6 (R )n означає n замісників R , причому R у випад6 ку, якщо n = 1, або кожен із замісників R незалежно один від одного у випадку, якщо n > 1, означає залишок галоген, гідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, карбамоїл, (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-галоалкіл, (С1-С4)-алкоксі-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкілтіо-(С1С4)-алкіл, моно- або ді-[(С1-С4)-алкіл]-аміноалкіл, гідроксі-(С1-С4)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С2-С6)галоалкеніл, (С2-С6)-алкініл, (С2-С6)-галоалкініл, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галоалкокси, (С1-С4)алкоксі-(С1-С4)-алкокси, (С1-С6)-алкілтіо, [(С1-С6)алкокси]карбоніл, [(С1-С6)-галоалкокси]карбоніл, (С1-С6)-алканоїл, (С1-С6)-галоалканоїл, моно- або ді-[(С1-С4)-алкіл]амінокарбоніл, моно- або ді-[(С1С6)-ацил]аміно, моно- або ді-[(С1-С4)-алкіл]аміно, N-[(С1-С6)-ацил]-N-[(С1-С6)-алкіл]аміно, (С1-С6)алкілсульфініл, (С1-С6)-галоалкілсульфініл, (С1С6)-алкілсульфоніл, (С1-С6)-галоалкілсульфоніл, (С3-С9)-циклоалкіл або (С5-С9)-циклоалкеніл, причому кожен із 2 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл та (С1С4)-галоалкіл, та n означає 0, 1, 2, 3 або 4, як гербіцидів або регуляторів росту рослин. 2. Застосування за п. 1, яке відрізняється тим, що 1 R означає водень, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкініл або арил, причому кожен з 7 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним та, включаючи замісники, містить до 30 атомів вуглецю, або гетероциклільний залишок, що містить від 3 до 9 кільцевих атомів і від 1 до 4 гетероатомів з групи N, О і S та є незаміщеним або заміщеним та, включаючи замісники, містить від 1 до 30 атомів вуглецю, або a b c a b c d залишок формули SiR R R , -NR R або -N=CR R , причому у 3 останніх формулах кожен із залишків a b c d R , R , R та R незалежно один від одного означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)алкініл, бензил, заміщений бензил, феніл або заa b міщений феніл або R та R разом з атомом азоту означають 3- - 8-членний гетероцикл, який додатково до атома азоту може містити один або два інших гетероатоми з групи N, О і S та який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома за 96314 4 лишками з групи, що включає (С1-С4)-алкіл та (С1c d С4)-галоалкіл, або R та R разом з атомом вуглецю означають 3- - 8-членний карбоциклічний залишок або гетероциклічний залишок, який може містити від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи N, О і S, причому карбоциклічний або гетероциклічний залишок є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та 2 R означає водень, галоген або (С1-С4)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, такий як фтор або хлор, та 3 R означає водень, галоген або (С1-С4)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, такий як фтор або хлор, або 2 3 R та R разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають (С3-С6)-циклоалкіл або (С5С6)-циклоалкеніл, причому кожен з 2 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та (С1-С4)-алкіл, та 4 R означає водень, галоген, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл або (С2-С4)-алкініл, причому кожен з 3 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, або (С3-С6)-циклоалкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та (С1-С4)-алкіл, або феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, нітро, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкоксі-(С1С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, [(С1-С4)алкокси]карбоніл та [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, або (С1-С4)-алканоїл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоалкокси та (С1-С2)-алкоксі-(С1-С2)-алкокси, або [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, такий як фтор та хлор, або [(С3-С6)-циклоалкокси]карбоніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та (С1-С4)-алкіл, та 5 R означає феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, гідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, карбамоїл, (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-галоалкіл, (С1-С4)-алкоксі-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкілтіо-(С1С4)-алкіл, моно- та ді-[(С1-С4)-алкіл]аміноалкіл, гідроксі-(С1-С4)-алкіл, карбоксі-(С1-С4)-алкіл, ціано(С1-С4)-алкіл, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галоалкокси, (С1-С4)-алкоксі-(С1-С4)-алкокси, (С1-С6)-алкілтіо, [(С1-С6)-алкокси]карбоніл, [(С1-С6)галоалкокси]карбоніл, (С1-С6)-алканоїл, (С1-С6)галоалканоїл, монота ді-[(С1-С4)алкіл]амінокарбоніл, монота ді-[(С1-С6)ацил]аміно, моно- та ді-[(С1-С4)-алкіл]аміно, N-[(С1С6)-ацил]-N-[(С1-С6)-алкіл]аміно, (С1-С6)алкілсульфініл, (С1-С6)-галоалкілсульфініл, (С1С6)-алкілсульфоніл, (С1-С6)-галоалкілсульфоніл, 5 (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкілокси, феніл та фенокси, причому кожен з 4 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та причому 2 сусідні замісники можуть утворювати приконденсоване 5- або 6-членне кільце, яке є карбоциклічним або додатково може містити від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи N, О і S та яке є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та (С1-С6)алкіл, або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, що містить від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи N, О і S та є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, гідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, карбамоїл, (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-галоалкіл, (С1-С4)-алкоксі-(С1С4)-алкіл, (С1-С4)-алкілтіо-(С1-С4)-алкіл, моно- та ді-[(С1-С4)-алкіл]аміноалкіл, гідроксі-(С1-С4)-алкіл, карбоксі-(С1-С4)-алкіл, ціано-(С1-С4)-алкіл, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)-галоалкокси, (С1-С4)-алкоксі-(С1С4)-алкокси, (С1-С6)-алкілтіо, [(С1-С6)алкокси]карбоніл, [(С1-С6)-галоалкокси]карбоніл, (С1-С6)-алканоїл, (С1-С6)-галоалканоїл, моно- та ді[(С1-С4)-алкіл]амінокарбоніл, моно- та ді-[(С1-С6)ацил]аміно, моно- та ді-[(С1-С4)-алкіл]аміно, N-[(С1С6)-ацил]-N-[(С1-С6)-алкіл]аміно, (С1-С6)алкілсульфініл, (С1-С6)-галоалкілсульфініл, (С1С6)-алкілсульфоніл, (С1-С6)-галоалкілсульфоніл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкілокси, феніл та фенокси, причому кожен з 4 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та 6 6 6 (R )n означає n замісників R , причому R у випад6 ку, якщо n = 1, або кожен із замісників R незалежно один від одного у випадку, якщо n > 1, означає залишок галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)алкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл, (С1С4)-алкілсульфоніл або (С1-С4)галоалкілсульфоніл, та n означає 0, 1, 2, 3 або 4. 3. Застосування за п. 1 або 2, яке відрізняється тим, що 1 R означає Н, (С1-С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2С18)-алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)циклоалкеніл, (С5-С9)-циклоалкініл, феніл, причому кожен з 7 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, тіо, нітро, гідрокси, (С1-С8)-алкіл, (С1-С8)-галоалкіл, (С1-С4)алкоксі-(С1-С4)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2-С8)галоалкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С2-С8)-галоалкініл, 7 останніх залишків лише у випадку циклічних основних залишків, (С1-С8)-алкокси, (С2-С8)алкенілокси, (С2-С8)-алкінілокси, (С1-С8)галоалкокси, (С1-С4)-алкоксі-(С1-С4)-алкокси, (С1С8)-алкілтіо, (С2-С8)-алкенілтіо, (С2-С8)-алкінілтіо, 96314 6 залишки формул -NR*R**, -CO-NR*R** та -O-CONR*R**, причому кожен із залишків R* та R** у 3 останніх формулах незалежно один від одного означає Н, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2-С8)-алкініл, бензил, заміщений бензил, феніл або заміщений феніл або разом з атомом азоту означають 3- - 8членний гетероцикл, який додатково до атома азоту містить ще один або два інших гетероатоми з групи N, О і S та який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та [(С1-С8)-алкокси]карбоніл, [(С1-С8)алкокси]тіокарбоніл, [(С2-С8)-алкенілокси]карбоніл, [(С2-С8)-алкінілокси]карбоніл, [(С1-С8)алкілтіо]карбоніл, [(С2-С8)-алкенілтіо]карбоніл, [(С2С8)-алкінілтіо]карбоніл, (С1-С8)-алканоїл, [(С2-С8)алкеніл]карбоніл, [(С2-С8)-алкініл]карбоніл, (С1-С4)алкіліміно, (С1-С4)-алкоксііміно, [(С1-С8)алкіл]карбоніламіно, [(С2-С8)алкеніл]карбоніламіно, [(С2-С8)алкініл]карбоніламіно, [(С1-С8)алкокси]карбоніламіно, [(С2-С8)алкенілокси]карбоніламіно, [(С2-С8)алкінілокси]карбоніламіно, [(С1-С8)алкіламіно]карбоніламіно, [(С1-С6)алкіл]карбонілокси, [(С2-С6)-алкеніл]карбонілокси, [(С2-С6)-алкініл]карбонілокси, [(С1-С8)алкокси]карбонілокси, [(С2-С8)алкенілокси]карбонілокси, [(С2-С8)алкінілокси]карбонілокси, (С1-С8)-алкілсульфініл та (С1-С8)-алкілсульфоніл, причому кожен з 27 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, NO2, (С1-С4)алкокси та необов'язково заміщений феніл, та феніл, феніл-(С1-С6)-алкокси, феніл-[(С1-С6)алкокси]карбоніл, фенокси, фенокси-(С1-С6)алкокси, фенокси-[(С1-С6)-алкокси]карбоніл, феноксикарбоніл, фенілкарбонілокси, фенілкарбоніламіно, феніл-[(С1-С6)-алкіл]карбоніламіно, феніл[(С1-С6)-алкіл]карбонілокси, (С3-С7)-циклоалкіл та (С3-С7)-циклоалкокси, причому кожен з 13 останніх залишків у кільці є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)галоалкокси та нітро, та залишки формул -SiR'3, -O-SiR'3, (R')3Si-(C1-C6)алкокси, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -CH(OR')2 та -O-(CH2)m-CH(OR')2, в яких кожен із залишків R' незалежно один від одного означає Н, (С1-С4)-алкіл або феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)галоалкокси та нітро, або у двох сусідніх положеннях заміщений (С2-С6)-алкіленовим містком, a m означає ціле число від 0 до 6, та залишки формули R"O-CHR'"CH(OR")-(С1С6)алкокси, в якій кожен із залишків R" незалежно один від одного означає Н або (С1-С4)-алкіл або разом означають (С1-С6)-алкіленову групу, a R'" означає Н або (С1-С4)-алкіл. 7 96314 8 4. Застосування за одним із пп. 1-3, яке відрізняється тим, що 2 R означає водень, метил або етил, 3 R означає водень або метил, 4 R означає водень, галоген, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-гідроксіалкіл, (С1-С4)-галоалкіл, циклопропіл або циклобутил, причому кожен із двох останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та (С1-С4)-алкіл, або феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)алкокси та (С1-С4)-алкілтіо, або (С1-С4)-алканоїл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, або [(С1-С4)-алкокси]карбоніл або [(С1-С4)галоалкокси]карбоніл, 5 R означає феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, гідрокси, нітро, карбокси, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-алкоксі-(С1С4)-алкіл, (С1-С4)-алкілтіо-(С1-С4)-алкіл, гідроксі(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкоксі-(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С6)галоалкокси]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1С4)-галоалкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкілокси, феніл та фенокси, причому кожен з 4 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та причому два сусідніх замісники можуть утворювати приконденсоване 5- або 6-членне кільце, яке є карбоциклічним або додатково може містити від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи N, О і S та яке є незаміщеним або заміщеним одним або кіль кома залишками з групи, що включає галоген та (С1-С4)-алкіл, або 5- або 6-членний гетероароматичний залишок, що містить від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи N, О і S, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, гідрокси, карбокси, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)галоалкіл, (С1-С4)-алкоксі-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С4)-алкіл, гідроксі-(С1-С4)-алкіл, (С1С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкоксі(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, [(С1-С6)алкокси]карбоніл, [(С1-С6)-галоалкокси]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)галоалкілсульфоніл та (С3-С6)-циклоалкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та 6 6 6 (R )n означає n замісників R , причому R у випад6 ку, якщо n = 1, або кожен із замісників R незалежно один від одного у випадку, якщо n > 1, означає залишок галоген, метил, етил, CF3, метокси, етокси, метилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл або етилсульфоніл, та n означає 0, 1, 2, 3 або 4. 5. Заміщені 1-(3-піридиніл)піразол-4-ілоцтові кислоти формули (І) або їх солі за одним із пп. 1-4, за винятком таких сполук: 3,5-дифеніл-1-(3-піридил)піразол-4-оцтова кислота, етиловий естер 3,5-дифеніл-1-(3-піридил)піразол4-оцтової кислоти, 3-метил-5-феніл-1-(3-піридил)піразол-4-оцтова кислота, етиловий естер 3-метил-5-феніл-1-(3піридил)піразол-4-оцтової кислоти та солей зазначених сполук. Винахід стосується області гербіцидів та регуляторів росту рослин, наприклад, гербіцидів для боротьби з бур'янами і бур'янистими травами у культурах корисних рослин або регуляторів росту рослин, які можуть бути використані для впливу на ріст культурних рослин. Відомі до цього часу засоби захисту рослин для селективної боротьби зі шкідливими рослинами у культурах корисних рослин або активні речовини для боротьби з небажаним ростом рослин при їх застосуванні частково проявляють недоліки, оскільки (а) вони не проявляють ніякої або лише незначну гербіцидну дію по відношенню до певних шкідливих рослин, (b) спектр шкідливих рослин, які можна подолати при використанні активної речовини, є дуже незначним, (с) їх селективність у культурах корисних рослин є дуже незначною або вони проявляють токсикологічно невигідні властивості. Інші активні речовини, які можуть бути використані як регулятори росту рослин у випадку де яких корисних рослин, при використанні у випадку інших корисних рослин призводять до небажаного зменшення врожайності або несумісні чи лише у вузькому діапазоні витратних кількостей сумісні з культурними рослинами. Інші відомі активні речовини через важко доступні вихідні продукти та реагенти не можуть бути одержані у промисловому масштабі або проявляють лише незначну хімічну стабільність. У випадку інших активних речовин їх активність дуже сильно залежить від умов навколишнього середовища, таких як стан погоди та характер ґрунту. З ЕР-А-0822187 та цитованих там літературних джерел відомі гербіцидні сполуки 3(гетеро)арил-4-[(гетеро)арилкарбоніл]піразолу. Тому через описані вище причини існує потреба в альтернативних високоактивних гербіцидах для селективного застосування у культурах рослин або для застосування у середовищі некульту 9 96314 рних рослин. Бажаним є також одержання альтернативних хімічних активних речовин, які можуть бути вигідно використані як гербіциди або регулятори росту рослин. Об'єктом даного винаходу є застосування сполук формули (І) або їх солей (I) в якій 1 R означає водень або здатний до гідролізу залишок, переважно водень або необов'язково заміщений вуглеводневий залишок або необов'язково заміщений гетероциклільний залишок, причому кожен з двох останніх залишків, що містять вуглець, включаючи замісники, містить від 1 до 30 атомів вуглецю, переважно від 1 до 24 атомів вуглецю, зокрема від 1 до 20 атомів вуглецю, або a b c a b залишок формули SiR R R , -NR R або c d N=CR R , причому у 3 останніх формулах кожен із залиa b c d шків R , R , R та R незалежно один від одного означає водень або необов'язково заміщений вугa b леводневий залишок або R та R разом з атомом азоту означають 3- - 9-членний гетероцикл, який додатково до атому азоту може містити один або два інших гетероатоми з групи Ν, Ο та S та який є c d незаміщеним або заміщеним, або R та R разом з атомом вуглецю означають 3- - 9-членний карбоциклічний залишок або гетероциклічний залишок, який може містити від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи Ν, Ο та S, причому карбоциклічний або гетероциклічний залишок є незаміщеним або заміщеним, a b c d причому кожен із залишків R , R , R та R , включаючи замісники, містить до 30 атомів вуглецю, переважно до 24 атомів вуглецю, зокрема до 20 атомів вуглецю, 2 R означає водень, галоген або (С1-С6)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо та (С1-С4)галоалкокси, 3 R означає водень, галоген або (С1-С6)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо та (С1-С4)галоалкокси, або 2 3 R та R разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають карбоциклічне насичене або частково ненасичене кільце, що містить від 3 до 6 атомів вуглецю та є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та (С1-С4)-алкіл, та 4 R означає водень, галоген, ціано, (С1-С6)алкіл, (С2-С6)-алкеніл або (С2-С6)-алкініл, причому кожен із 3 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, гідрокси, (С1-С4) 10 алкокси, (С1-C4)-галоалкокси, (С1-C4)-алкокси-(С1C4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо та (С3-С9)-циклоалкіл, який необов'язково заміщений галогеном, ціано, (С1-C4)-алкілом або (СтС4)-галоалкілом, або переважно оним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоалкокси, (С1-C4)-алкокси-(С1-C4)-алкокси, (С1С4)-алкілтіо та (С3-С9)-циклоалкіл, який необов'язково заміщений галогеном, ціано, (С1-С4)-алкілом або (С1-C4)-галоалкілом, або (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)-циклоалкеніл або (С5-С9)-циклоалкініл, причому кожен з 3 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, (С2-С4)алкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоалкокси та (С1-C4)-алкілтіо, або феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, нітро, карбокси, (С1-С4)-алкіл, (С1С4)-галоалкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С1C4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкокси, (С1-C4)-алкілтіо, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл та [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, або (С1-С6)-алканоїл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, (С1-С4)-алкокси, (С1C4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо та (С3-С6)-циклоалкіл, який необов'язково заміщений галогеном, ціано, (С1-С4)алкілом або (С1-С4)-галоалкілом, або [(С1-C4)-алкокси]карбоніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, (С1-C4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкокси, (С1-С4)-алкілтіо та (С3-С6)-циклоалкіл, який необов'язково заміщений галогеном, ціано, (С1-С4)-алкілом або (С1-С4)-галоалкілом, або [(С3-С9)-циклоалкокси]карбоніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-C4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С1-С4)-алкокси, (С1-C4)-галоалкокси та (С1-С4)алкілтіо, 5 R означає арильний залишок, який є незаміщеним або переважно заміщеним та, включаючи замісники, містить від 6 до 30 атомів вуглецю, переважно від 6 до 24 атомів вуглецю, зокрема від 6 до 20 атомів вуглецю, або гетероароматичний залишок, що містить від 1 до 4 гетероциклічних атомів з групи Ν, Ο та S і є незаміщеним або заміщеним та, включаючи замісники, містить від 1 до 30 атомів вуглецю, наприклад, від 1 до 24 атомів вуглецю, переважно від 1 до 20 атомів вуглецю, та s 6 6 (R )n означає n замісників R , причому R у ви6 падку, якщо n = 1, або кожен із замісників R незалежно один від одного у випадку, якщо n > 1, означає залишок галоген, гідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, карбамоїл, (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)галоалкіл, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С4)-алкіл, моно- або ді-[(С1-С4)алкіл]аміноалкіл, гідрокси-(С1-С4)-алкіл, (С2-С6)алкеніл, (С2-С6)-галоалкеніл, (С2-С6)-алкініл, (С2 11 С6)-галоалкініл, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1С6)-алкілтіо, [(С1-С6)-алкокси]карбоніл, [(С1-С6)галоалкокси]карбоніл, (С1-С6)-алканоїл, (С1-С6)галоалканоїл, моноабо ді-[(С1-С4)алкіл]амінокарбоніл, моноабо ді-[(С1-С6)ацил]аміно, моно- або ді-[(С1-С4)-алкіл]аміно, N[(С1-С6)-ацил]-N-[(С1-С6)-алкіл]аміно, (С1-С6)алкілсульфініл, (С1-С6)-галоалкілсульфініл, (С1С6)-алкілсульфоніл, (С1-С6)-галоалкілсульфоніл, (С3-С9)-циклоалкіл або (С5-С9)-циклоалкеніл, причому кожен із двох останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та n означає 0, 1, 2, 3 або 4, як гербіцидів або регуляторів росту рослин. Сполуки формули (І) шляхом приєднання відповідної неорганічної або органічної кислоти, такої як, наприклад, НСІ, HBr, H2SO4 або HNO3, а також щавлевої або сульфонової кислоти до основної групи, такої як, наприклад, аміно або алкіламіно, можуть утворювати солі. Придатні замісники, які існують у депротонованій формі, такі як, наприклад, сульфонові кислоти або карбонові кислоти, можуть утворювати внутрішні солі разом зі здатними до протонування групами, такими як аміногрупи. Крім того солі можуть бути утворені шляхом заміни водню в придатних замісниках, таких як, наприклад, сульфонові або карбонові кислоти, на придатний для сільського господарства катіон. Такими солями є, наприклад, солі металів, зокрема солі лужних металів або лужноземельних металів, зокрема солі натрію та калію, а також солі амонію, солі органічних амінів або четвертинні амонієві солі. У формули (І) та в усіх наведених нижче формулах хімічні залишки мають зокрема наведені нижче значення. Здатний до гідролізу залишок (див. визначен1 ня R ) означає залишок, здатний до гідролізу в умовах застосування, наприклад, залишок, здатний до гідролізу вже в розчині для обприскування або зокрема у фізіологічних умовах в рослинах, причому сполуку формули (І), що містить групу 1 1 естеру карбонової кислоти -CO-OR (R не означає водень), гідролізують до сполуки формули (І), що містить групу карбонової кислоти -СО-ОН (тобто 1 до сполуки (І), в якій R = Н). Здатні до гідролізу 1 залишки включають також залишки, в яких R означає вуглеводневий залишок або гетероциклільний залишок, причому два останні залишки є незаміщеними або заміщеними, навіть якщо вони частково проявляють помірну здатність до гідролізу. Вуглеводневим залишком є аліфатичний, циклоаліфатичний або ароматичний моноциклічний або у випадку необов'язково заміщеного вуглеводневого залишку також біциклічний або поліциклічний органічний залишок на основі таких елементів, як вуглець та водень, наприклад, включаючи такі залишки, як алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл, арил, феніл, нафтил, інданіл, інденіл і т.д.; те ж саме стосується і вуглеводневих залишків у комбінованому значенні, таких як вуг 96314 12 леводневих оксизалишків або інших приєднаних через групи гетероатомів вуглеводневих залишків. Якщо не зазначено нічого іншого, вуглеводневі залишки містять переважно від 1 до 20 атомів вуглецю, більш переважно від 1 до 16 атомів вуглецю, зокрема від 1 до 12 атомів вуглецю. Вуглеводневі залишки, також у спеціальних залишках, таких як алкіл, алкокси, галоалкіл, галоалкокси, алкіламіно та алкілтіо, а також відповідні ненасичені та/або насичені залишки у вуглецевому скелеті можуть бути відповідно нерозгалуженими або розгалуженими. Вираз "(С1-С4)-алкіл" означає коротку форму написання алкілу, що містить до 4 атомів вуглецю, тобто такі залишки, як метил, етил, 1-пропіл, 2пропіл, 1-бутил, 2-бутил, 2-метилпропіл або третбутил. Загальні алкільні залишки з більшим діапазоном атомів вуглецю, наприклад, "(С1-С6)-алкіл" включають також нерозгалужені або розгалужені алкільні залишки, що містять більшу кількість атомів вуглецю, тобто відповідно до прикладу також алкільні залишки, що містять 5 та 6 атомів вуглецю. Якщо не зазначено нічого іншого, у випадку вуглеводневих залишків, таких як алкільні, алкенільні та алкінільні залишки, також у комбінованих залишках, перевагу надають вуглецевим скелетам із незначною кількістю атомів вуглецю, наприклад, від 1 до 6 атомів вуглецю або відповідно у випадку ненасичених груп від 2 до 6 атомів вуглецю, Алкільні залишки також у комбінованих значеннях, як, наприклад, алкокси, галоалкіл і т.д., означають, наприклад, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, трет- або 2-бутил, пентили, гексили, такі як нгексил, ізогексил та 1,3-диметилбутил, гептили, такі як н-гептил, 1-метилгексил та 1,4диметилпентил; алкенільні та алкінільні залишки мають значення відповідних алкільним залишкам можливих ненасичених залишків; алкеніл означає, наприклад, вініл, аліл, 1-метил-2-пропеніл, 2метил-2-пропеніл, 2-бутеніл, пентеніл, 2метилпентеніл або гексеніл, переважно аліл, 1метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1-метилбут-3-ен-1-іл або 1метилбут-2-ен-1-іл. Алкеніл включає зокрема також нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі залишки, що містять більше одного подвійного зв'язку, наприклад, 1,3бутадієніл та 1,4-пентадієніл, а також аленільні або кумуленільні залишки, що містять один або кілька кумульованих подвійних зв'язків, такі як, наприклад, аленіл (1,2-пропадієніл), 1,2-бутадієніл та 1,2,3-пентатриєніл; алкініл означає, наприклад, пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-3-ин-1-іл, 1-метилбут3-ин-1-іл. Алкініл включає зокрема також нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі залишки, що містять більше одного потрійного зв'язку або один чи більше потрійних зв'язків та один чи більше подвійних зв'язків, наприклад, 1,3-бутатриєніл або 3пентен-1-ин-1-іл. 3- - 9-членне карбоциклічне кільце означає (С3-С9)-циклоалкіл або (С5-С9)-циклоалкеніл. (С3-С9)циклоалкіл означає карбоциклічну насичену кільцеву систему, що містить переважно 13 від 3 до 9 атомів вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил або циклононіл. У випадку заміщеного циклоалкілу мають на увазі також циклічні системи, що містять замісники, причому замісники можуть бути подвійним зв'язком приєднані до циклоалкільного залишку, наприклад, алкіліденової групи, такої як метиліден. (С5-С9)-циклоалкеніл означає карбоциклічну, неароматичну, частково ненасичену кільцеву систему, що містить від 5 до 9 атомів вуглецю, наприклад, 1-циклобутеніл, 2-циклобутеніл, 1циклопентеніл, 2-циклопентеніл, 3-циклопентеніл або 1-циклогексеніл, 2-циклогексеніл, 3циклогексеніл, 1,3-циклогексадієніл або 1,4циклогексадієніл. У випадку заміщеного циклоалкенілу використовують визначення для заміщеного циклоалкілу. Алкіліден, наприклад, також у формі (С1-С10)алкілідену, означає залишок нерозгалуженого або розгалуженого алкану, приєднаний через подвійний зв'язок, причому положення місця приєднання ще не визначене. У випадку розгалуженого алкану використовують лише положення, в яких два атоми водню можуть бути замінені подвійним зв'язком; залишками є, наприклад, =СН2, =СН-СН3, =С(СН3)-СН3, =С(СН3)-С2Н5 або =С(С2Н5)-С2Н5. Галоген означає, наприклад, фтор, хлор, бром або йод. Галоалкіл, -алкеніл та -алкініл означають алкіл, алкеніл або відповідно алкініл, частково або повністю заміщені однаковими або різними атомами галогену, переважно з групи фтору, хлору та брому, зокрема з групи фтору та хлору, наприклад, моногалоалкіл (= моногалогеналкіл), пергалоалкіл, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; галоалкокси означає, наприклад, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 та ОСН2СН2СІ; те ж саме стосується і галоалкеніл та інших залишків, заміщених галогеном. Арил означає моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему, наприклад, феніл, нафтил, тетрагідронафтил, інденіл, інданіл, пенталеніл, фтореніл та подібні, переважно феніл. Гетероциклічний залишок або кільце (гетероцикліл) може бути насиченим, ненасиченим або гетероароматичним; якщо не зазначено нічого іншого, він містить переважно один або кілька, зокрема 1, 2 або 3 гетероатоми у гетероциклічному кільці, переважно з групи N, О, та S; переважно він означає аліфатичний гетероциклільний залишок, що містить від 3 до 7 кільцевих атомів, або гетероароматичний залишок, що містить 5 або 6 кільцевих атомів. Гетероциклічним залишком може бути, наприклад, гетероароматичний залишок або кільце (гетероарил), такий як, наприклад, моно-, біабо поліциклічна ароматична система, в якій щонайменше 1 кільце містить один або кілька гетероатомів. Переважно таким залишком є гетероароматичне кільце, що містить один гетероатом з групи Ν, Ο та S, наприклад, піридил, піроліл, тієніл або фурил; крім того переважно таким залишком є відповідне гетероароматичне кільце, що містить 2 або 3 гетероатоми, наприклад, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, триазиніл, тіазоліл, тіадіазоліл, 96314 14 оксазоліл, ізоксазоліл, піразоліл, імідазоліл та триазоліл. Крім того переважно таким залишком є також частково або повністю гідрований гетероциклічний залишок, що містить один гетероатом з групи Ν, Ο та S, наприклад, оксираніл, оксетаніл, оксоланіл (= тетрагідрофурил), оксаніл, піролініл, піролідил або піперидил. Крім того переважно таким залишком є також частково або повністю гідрований гетероциклічний залишок, що містить 2 гетероатоми з групи Ν, Ο та S, наприклад, піперазиніл, діоксоланіл, оксазолініл, ізоксазолініл, оксазолідиніл, ізоксазолідиніл та морфолініл. Як замісники для заміщеного гетероциклічного залишку використовують наведені нижче замісники, а також додатково оксо. Оксогрупа може також зустрічатися біля гетероциклічних атомів, які можуть існувати на різних стадіях окислення, наприклад, у випадку N та S. Переважними прикладами гетероциклілу є гетероциклічний залишок, що містить від 3 до 6 кільцевих атомів, з групи, що включає піридил, тієніл, фурил, піроліл, оксираніл, 2-оксетаніл, 3-оксетаніл, оксоланіл (= тетрагідрофурил), піролідил, піперидил, зокрема оксираніл, 2-оксетаніл, 3-оксетаніл або оксоланіл, або гетероциклічний залишок, що містить два або три гетероатоми, наприклад, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, триазиніл, тіазоліл, тіадіазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, піразоліл, триазоліл, піперизиніл, діоксоланіл, оксазолініл, ізоксазолініл, оксазолідиніл, ізоксазолідиніл або морфолініл. Якщо основна речовина заміщена "одним або кількома залишками" із переліку залишків (=груп) або родовою групою залишків, то при цьому розуміють відповідно одночасне заміщення кількома однаковими та/або структурно відмінними залишками. Заміщені залишки, такі як заміщений алкільний, алкенільний, алкінільний, циклоалкільний, арильний, фенільний, бензильний, гетероциклільний та гетероарильний залишок, означають, наприклад, похідний від незаміщеної основної речовини заміщений залишок, причому замісники означають, наприклад, один або кілька, переважно 1, 2 або 3 залишки з групи, що включає галоген, алкокси, алкілтіо, гідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, азидо, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл, заміщений амінозалишок, такий як ациламіно, моно- та діалкіламіно, та алкілсульфініл, алкілсульфоніл, а у випадку циклічних залишків також алкіл, галоалкіл, алкілтіоалкіл, алкоксиалкіл, необов'язково заміщений моно- і діалкіламіноалкіл та гідроксиалкіл; у понятті "заміщені залишки", такі як заміщений алкіл і т.д., як замісники додатково до зазначених вище насичених вуглеводневих залишків включені також відповідні ненасичені аліфатичні та ароматичні залишки, такі як необов'язково заміщений алкеніл, алкініл, алкенілокси, алкінілокси, феніл, фенокси і т.д.. У випадку заміщених циклічних залишків з аліфатичними фрагментами у кільці мають на увазі також циклічні системи, що містять такі замісники, які приєднані до кільця по 15 двійним зв'язком, наприклад, заміщені алкіліденовою групою, такою як метиліден або етиліден. Наведені як приклад замісники ("перший рівень заміщення"), якщо вони містять вуглеводневі фрагменти, можуть бути необов'язково далі заміщені ("другий рівень заміщення"), наприклад, одним із замісників, зазначених для першого рівня заміщення. Можливими є також вищі рівні заміщення. Переважно поняття "заміщений залишок" включає лише один або два рівні заміщення. "Основним залишком" називають відповідну основну речовину залишку, до якого приєднані замісники певного рівня заміщення. Переважними замісниками рівнів заміщення є, наприклад: аміно, гідрокси, галоген, нітро, ціано, меркапто, карбокси, карбонамід, SF5, аміносульфоніл, алкіл, циклоалкіл, алкеніл, циклоалкеніл, алкініл, моноалкіламіно, діалкіламіно, N-алканоїламіно, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкокси, циклоалкенілокси, алкоксикарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкінілоксикарбоніл, арилоксикарбоніл, алканоїл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, арилкарбоніл, алкілтіо, циклоалкілтіо, алкенілтіо, циклоалкенілтіо, алкінілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, моноалкіламіносульфоніл, діалкіламіносульфоніл, N-алкіламінокарбоніл, Ν,Νдіалкіл-амінокарбоніл, N-алканоїламінокарбоніл, N-алканоїл-N-алкіламінокарбоніл, арил, арилокси, бензил, бензилокси, бензилтіо, арилтіо, ариламіно та бензиламіно. Необов'язково заміщений феніл означає переважно феніл або феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)галоалкіл, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо та нітро, зокрема феніл, необов'язково заміщений одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл, (С1-С4)-галоалкіл та (С1-С4)-алкокси. Під залишками, що містять атоми вуглецю, розуміють залишки, що містять від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю, зокрема 1 або 2 атоми вуглецю. Перевагу, як правило, надають замісникам з групи, що включає галоген, наприклад, фтор та хлор, (С1-С4)-алкіл, переважно метил або етил, (С1-С4)-галоалкіл, переважно трифторметил, (С1-С4)-алкокси, переважно метокси або етокси, (С1-С4)-галоалкокси, нітро та ціано. Особливу перевагу при цьому надають таким замісникам, як метил, метокси, фтор та хлор. Заміщений аміно, такий як моно- або дизаміщений аміно, означає залишок з групи заміщених амінозалишків, які, наприклад, N-заміщені одним або двома однаковими або різними залишками з групи, що включає алкіл, алкокси, ацил та арил; переважно моно- та діалкіламіно, моно- та діариламіно, ациламіно, N-алкіл-N-ариламіно, N-алкілN-ациламіно, а також N-гетероцикли; при цьому перевагу надають алкільним залишкам, що містять від 1 до 4 атомів вуглецю; арил при цьому означає переважно феніл або заміщений феніл; ацил має наведені нижче значення, переважно (С1-С4) 96314 16 алканоїл. Те ж саме стосується і заміщеного гідроксиламіно або гідразино. Ацил означає залишок органічної кислоти, який формально утворюється відділенням гідроксигрупи від кислотної функції, при цьому органічний залишок у кислоті через гетероатом може бути приєднаний до кислотної функції. Прикладами ацилу є залишок -CO-R карбонової кислоти HOCO-R та залишки похідних від неї кислот, таких як тіокарбонова кислота, необов'язково N-заміщені імінокарбонові кислоти, або залишок моноестерів вугільної кислоти, N-заміщеної карбамінової кислоти, сульфонових кислот, сульфінових кислот, Nзаміщених сульфонамідних кислот, фосфонових або фосфінових кислот. Ацил означає, наприклад, форміл, алкілкарбоніл, такий як [(С1-С4)-алкіл]карбоніл, фенілкарбоніл, алкілоксикарбоніл, фенілоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл, алкілсульфоніл, алкілсульфініл, Nалкіл-1-іміноалкіл та інші залишки органічних кислот. При цьому залишки в алкільній або фенільній частині можуть бути додатково заміщені, наприклад, в алкільній частині одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, алкокси, феніл та фенокси; прикладами замісників у фенільній частині є наведені вище для заміщеного фенілу загальні замісники. Ацил означає переважно ацильний залишок у вузькому смислі, тобто залишок органічної кислоти, в якій кислотна група безпосередньо зв'язана з атомом вуглецю органічного залишку, наприклад, форміл, алкілкарбоніл, такий як ацетил або [(С1С4)-алкіл]карбоніл, фенілкарбоніл, алкілсульфоніл, алкілсульфініл та інші залишки органічних кислот. Крім того ацил означає переважно алканоїльний залишок, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, зокрема від 1 до 4 атомів вуглецю. (С1-С4)алканоїл означає при цьому залишок алканової кислоти, що містить від 1 до 4 атомів вуглецю після відділення ОН-групи кислотної групи, тобто форміл, ацетил, н-пропіоніл, ізопропіоніл або н-, ізо-, втор-або трет-бутаноїл. "іл-положення" залишку означає атом вуглецю з вільним зв'язком. Сполуки згідно з винаходом або використовувані згідно з винаходом сполуки формули (І) (та необов'язково їх солі) також називають "сполуками (І)". Об'єктом винаходу є також всі стереоізомери, які включає формула (І), та їх суміші. Такі сполуки формули (І) містять один або кілька асиметричних атомів вуглецю або також подвійні зв'язки, які окремо не зазначені у загальній формулі (І). Формула (І) включає також всі визначені своєю специфічною просторовою формою можливі стереоізомери, такі як енантіомери, діастереомери, Z- та Ε-ізомери, які можуть бути одержані звичайними методами із сумішей стереоізомерів або стереоселективними реакціями у комбінації з використанням стереохімічно чистих вихідних речовин. Передусім для підвищення гербіцидної дії, покращення селективності та/або покращення здатності до одержання особливий інтерес представляють сполуки згідно з винаходом зазначеної формули (І) або їх солі або відповідно їх застосу 17 96314 вання згідно з винаходом, причому окремі залишки мають вже вказані вище або наведені нижче переважні значення, зокрема причому одне або кілька вже вказаних вище або наведених нижче переважних значень зустрічаються у комбінації. 1 2 Незалежно від інших залишків з групи R , R , 3 4 5 6 R , R , R і (R )n та відповідних загальним залишкам значень, переважно у комбінації з переважними значеннями одного або кількох з цих залишків особливий інтерес представляють сполуки згідно з винаходом або відповідне винаходу застосування сполук, що мають наведені нижче переважні значення відповідних залишків. Перевагу надають застосуванню згідно з винаходом сполук формули (І) або їх солей (I) в якій 1 R означає водень, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкініл або арил, причому кожен з 7 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним та, включаючи замісники, містить до 30 атомів вуглецю, переважно до 24 атомів вуглецю, зокрема до 20 атомів вуглецю, або гетероциклільний залишок, що містить від 3 до 9 кільцевих атомів і від 1 до 4 гетероатомів з групи Ν, Ο і S, який є незаміщеним або заміщеним та, включаючи замісники, містить від 1 до 30 атомів вуглецю, переважно від 1 до 24 атомів вуглецю, зокрема від 1 до 20 атомів вуглецю. При цьому перевагу надають також сполукам формули (І) або їх солям, в якій 1 R означає водень. Крім того перевагу надають також сполукам формули (І) або їх солям, в якій 1 R означає Н, (С1-С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2-С18)-алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)циклоалкеніл, (С5-С9)-циклоалкініл або феніл, причому кожен з 7 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним та, включаючи замісники, містить до 30 атомів вуглецю, переважно до 24 атомів вуглецю, зокрема до 20 атомів вуглецю. Крім того перевагу надають також сполукам формули (І) або їх солям, в якій 1 R означає Н, (С1-C18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2-С18)-алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)циклоалкеніл, (С5-С9)-циклоалкініл або феніл, причому кожен з 7 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, тіо, нітро, гідрокси, (С1-С8)-алкіл, (С1-С8)-галоалкіл, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2С8)-галоалкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С2-С8)галоалкініл, 7 останніх залишків лише у випадку циклічних основних залишків, (С1-С8)-алкокси, (С2С8)-алкенілокси, (С2-С8)-алкінілокси, (С1-C8)галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1C8)-алкілтіо, (С2-С8)-алкенілтіо, (С2-С8)-алкінілтіо, 18 залишки формул -NR*R**, -CO-NR*R** та -O-CONR*R**, причому кожен із залишків R* та R** у 3 останніх формулах незалежно один від одного означає Н, (С1-C8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2-С8)-алкініл, бензил, заміщений бензил, феніл або заміщений феніл або разом з атомом азоту означають 3- - 8членний гетероцикл, який додатково до атому азоту містить ще одни або два інших гетероатоми з групи N, О і S та який є незміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та [(С1-C8)-алкокси]карбоніл, [(С1-C8)алкокси]тіокарбоніл, [(С2-С8)-алкенілокси]карбоніл, [(С2-С8)-алкінілокси]карбоніл, [(С1-C8)алкілтіо]карбоніл, [(С2-С8)-алкенілтіо]-карбоніл, [(С2-С8)-алкінілтіо]карбоніл, (С1-С8)-алканоїл, [(С2С8)-алкеніл]карбоніл, [(С2-С8)-алкініл]карбоніл, (С1С4)-алкіліміно, (С1-С4)-алкоксиіміно, [(С1-C8)алкіл]карбоніламіно, [(С2-С8)алкеніл]карбоніламіно, [(С2-С8)алкініл]карбоніламіно, [(С1-C8)-алкокси]карбоніламіно, [(С2-С8)-алкенілокси]карбоніламіно, [(С2-С8)-алкінілокси]карбоніламіно, [(С1-C8)алкіламіно]карбоніламіно, [(С1-С6)алкіл]карбонілокси, [(С2-С6)-алкеніл]-карбонілокси, [(С2-С6)-алкініл]карбонілокси, [(С1-C8)алкокси]карбонілокси, [(С2-С8)алкенілокси]карбонілокси, [(С2-С8)алкінілокси]карбонілокси, (С1-C8)-алкілсульфініл та (С1-C8)-алкілсульфоніл, причому кожен з 27 останніх залишків є незміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, NO2, (С1С4)-алкокси та необов'язково заміщений феніл, та феніл, феніл-(С1-С6)-алкокси, феніл-[(С1С6)-алкокси]карбоніл, фенокси, фенокси-(С1-С6)алкокси, фенокси-[(С1-С6)-алкокси]карбоніл, феноксикарбоніл, фенілкарбонілокси, фенілкарбоніламіно, феніл-[(С1-С6)-алкіл]карбоніламіно, феніл[(С1-С6)-алкіл]карбонілокси, (С3-С7)-циклоалкіл та (С3-С7)-циклоалкокси, причому кожен з 13 останніх залишків у кільці є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)галоалкокси та нітро, та залишки формул -SiR'3, -O-SiR'3, (R')3Si-(C1C6)-алкокси, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -ONR'2, -CH(OR')2 та -O-(CH2)m-CH(OR')2, в яких кожен із залишків R' незалежно один від одного означає Н, (С1-С4)-алкіл або феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)галоалкокси та нітро або у двох сусідніх положеннях заміщений (С2-С6)-алкіленовим містком, a m означає ціле число від 0 до 6, та залишки формули R"O-CHR'"CH(OR")-(C1C6)алкокси, в якій кожен із залишків R" незалежно один від одного означає Η або (С1-С4)-алкіл або разом означають (С1-С6)-алкіленову групу, a R'" означає Η або (С1-С4)-алкіл. 19 Крім того перевагу надають також сполукам формули (І) або їх солям, в якій 1 R означає Н, (С1-С12)-алкіл, (С2-С12)-алкеніл, (С2-С12)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С5-С6)циклоалкеніл, (С5-С6)-циклоалкініл або феніл, причому кожен з 7 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, тіо, нітро, гідрокси, (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-галоалкіл, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С2С6)-галоалкеніл, (С2-С6)-алкініл, (С2-С6)галоалкініл, останні 7 лише у випадку циклічних основних залишків, (С1-С6)-алкокси, (С2-С6)алкенілокси, (С2-С6)-алкінілокси, (С1-С6)галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1С6)-алкілтіо, (С2-С6)-алкенілтіо, (С2-С6)-алкінілтіо, залишки формули -NR*R**, -CO-NR*R** та -O-CONR*R**, причому кожен із залишків R* та R** у 3 останніх формулах незалежно один від одного означає Н, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, бензил, феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл та (С1С4)-алкокси, або разом з атомом азоту означають піперидиновий, піперазиновий, піролідиновий, піразолідиновий, піперазолідиновий або морфоліновий залишок, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)алкіл]карбоніламіно, [(С1-С4)-алкокси]карбоніламіно, [(С1-С4)-алкіламіно]карбоніламіно, [(С1-С4)-алкіл]карбонілокси, [(С1-С4)алкокси]карбонілокси та (С1-С4)-алкілсульфоніл, причому кожен з 7 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, NO2, (С1С4)-алкокси та феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси та нітро, та феніл, феніл-(С1-С4)-алкокси, феніл-(С1-С4)алкокси]карбоніл, фенокси, фенікси-(С1-С4)алкокси, фенокси-[(С1-С4)-алкокси]карбоніл, феноксикарбоніл, фенілкарбонілокси, фенілкарбоніламіно, феніл-[(С1-С4)-алкіл]карбоніламіно, феніл[(С1-С4)-алкілікарбонілокси, (С3-С6)циклоалкіл та (С3-С6)циклоалкокси, причому кожен з 13 останніх залишків у кільці є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)галоалкокси та нітро, та залишки формул -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, N=CR'2, -O-NR'2, -CH(OR')2 та -O-(CH2)m-CH(OR')2, в яких кожен із залишків R' незалежно один від одного означає Н, (С1-С4)-алкіл або феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)галоалкокси та нітро, або у двох сусідніх положеннях заміщений (С2-С6)-алкіленовим містком, a m означає ціле число від 0 до 6, 96314 20 та залишки формули R"O-CHR'"CH(OR")-(C1C6)-алкокси, в якій кожен із залишків R" незалежно один від одного означає Η або (С1-С4)-алкіл або разом означають (С1-С4)-алкіленову групу, a R'" означає Η або (С1-С2)-алкіл. Крім того перевагу надають також сполукам формули (І) або їх солям, в якій 1 R означає Н, (С1-С6)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С2-С6)-алкініл або (С3-С6)-циклоалкіл, причому кожен з 4 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С6)алкіл, останній є замісником лише у випадку циклічних основних залишків, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)алкілтіо, (С3-С6)-циклоалкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген і (С1-С4)-алкіл, та феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси та (С1-С4)-галоалкіл. Особливу перевагу надають при цьому сполукам формули (І) або їх солям, в якій 1 R означає Н, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл або (С2-С4)-алкініл, причому кожен з 3 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, циклопропіл, циклобутил, причому кожен з двох останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген і (С1-С4)-алкіл, та феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси та (С1-С4)галоалкіл, особливо переважно 1 R означає Н, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, бензил, циклопропілметил, 1-циклопропілетил, (1метилциклопропіл)метил, (2,2диметилциклопропіл)метил, аліл, пропаргіл, 2хлорпроп-2-ен-1-іл, 3-фенілпроп-2-ін-1-іл, 3,3дихлорпроп-2-ен-1-іл, 3,3-дихлор-2-фтор-проп-2ен-1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, бут-2-ин-1-іл, бут-3-ин-1-іл, 4-хлорбут-2-ин-1-іл, 3-метилбут-2-ен1-іл, 3-метилбут-2-ен-1-іл, (Е)-пент-3-ен-2-іл або (Z)-пент-3-ен-2-іл. Перевагу надають також сполукам формули (І) або їх солям, в якій 1 R означає насичений, частково ненасичений або гетероароматичний гетероциклільний залишок, що містить від 3 до 9 кільцевих атомів, переважно 5 або 6 кільцевих атомів та від 1 до 4 гетероатомів, переважно від 1 до 3 гетероатомів з групи N, О і S та є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, тіо, нітро, гідрокси, (С1-С6)алкіл, (С1-С6)-галоалкіл, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С2-С6)-галоалкеніл, (С2-С6)алкініл, (С2-С6)-галоалкініл, (С1-С6)-алкокси, (С2С6)-алкенілокси, (С2-С6)-алкінілокси, (С1-С6)галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1С6)-алкілтіо, (С2-С6)-алкенілтіо, (С2-С6)-алкінілтіо, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкокси, [(С1-С8) 21 алкокси]карбоніл, [(С1-С6)-галоалкокси]-карбоніл та оксо. Перевагу надають також сполукам формули (І) або їх солям, в які 1 a b c R означає залишок формули SiR R R , a b c d a b NR R або -N=CR R , переважно формули -NR R c d або -N=CR R , причому в останніх 5 формулах кожен із залиa b c d шків R , R , R та R незалежно один від одного означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2С4)-алкініл, бензил, заміщений бензил, феніл або a b заміщений феніл або R та R разом з атомом азоту означають 3- - 8-членний гетероцикл, який додатково до атому азоту може містити один або два інших гетероатоми з групи Ν, Ο і S та який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає (С1-С4)-алкіл і (С1c d С4)-галоалкіл, або R та R разом з атомом вуглецю означають 3- - 8-членний карбоциклічний залишок або гетероциклічний залишок, який може містити від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи N, О та S, причому карбоциклічний або гетероциклічний залишок є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл. Перевагу надають також застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 2 R означає водень, галоген або (С1-С4)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, такий як фтор або хлор, переважно водень або (С1-С4)-алкіл, зокрема водень, метил або етил, найбільш переважено водень або метил. Перевагу надають також застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 3 R означає водень, галоген або (С1-С4)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, такий як фтор або хлор, переважно водень або (С1-С4)-алкіл, зокрема водень або метил, найбільш переважно водень. Перевагу надають також застосуванню сполук 2 3 формули (І) або їх солей, в якій R та R разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають (С3-С6)-циклоалкіл або (С5-С6)-циклоалкеніл, переважно (С3-С6)-циклоалкіл, причому кожен з 3 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та (С1-С4)-алкіл. 2 3 При цьому переважно R та R разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, зокрема циклопропіл, причому кожен з 4 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та метил, переважно фтор, хлор та метил. Перевагу надають також застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 4 R означає водень, галоген, ціано, (С1-С4)алкіл, (С2-С4)-алкеніл або (С2-С4)-алкініл, причому кожен з 3 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та гідрокси, переважно є незаміщеним або заміщеним одним або кількома 96314 22 залишками з групи, що включає галоген, такий як фтор та хлор, або (С3-С6)-циклоалкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та (С1-С4)-алкіл, або феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, нітро, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, (С1С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, [(С1-С4)алкокси]карбоніл та [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, або (С1-С4)-алканоїл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, такий як фтор та хлор, ціано, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси та (С1-С2)алкокси-(С1-С2)-алкокси, переважно форміл, або [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, такий як фтор та хлор, або [(С3-С6)-циклоалкокси]карбоніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та (С1-С4)-алкіл. Крім того перевагу надають також застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 4 R означає водень, галоген, такий як фтор або хлор, ціано, (С1-С4)-алкіл, необов'язково заміщений гідрокси [= (С1-С4)-гідроксиалкіл], (С1-С4)галоалкіл, циклопропіл або циклобутил, причому кожен з двох останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, такий як фтор і хлор, та (С1С4)-алкіл, або феніл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)алкокси та (С1-С4)-алкілтіо, або (С1-С4)-алканоїл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, такий як фтор та хлор, переважно форміл, або [(С1-С4)-алкокси]карбоніл або [(С1-С4)галоалкокси]карбоніл, переважно 4 R означає водень, галоген, такий як фтор або хлор, ціано, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, СН2СІ, СНСІ2, ССІ3, CH2F, CHF2, CF3 або форміл. Крім того перевагу надають наведеним вище переважним або особливо переважним застосу4 ванням сполук формули (І) або їх солей, в якій R 4 означає ціано або в якій R має одне з інших наведених значень як ціано або форміл. 4 4 Переважно R означає один із вказаних для R залишків, відмінних від водню. Перевагу надають також застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 5 R означає феніл, який є незаміщеним або переважно заміщеним та, включаючи замісники, містить від 6 до 24 атомів вуглецю, зокрема від 6 до 20 атомів вуглецю, або 5- або 6-членний гетероароматичний залишок, що містить від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи Ν, Ο і S та є незаміщеним або заміщеним та, 23 включаючи замісники, містить від 1 до 24 атомів вуглецю, зокрема від 1 до 20 атомів вуглецю. Крім того перевагу надають також застосуванню сполуки формули (І) або їх солей, в якій 5 R означає феніл, який є незаміщеним або переважно заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, гідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, карбамоїл, (С1-С6)-алкіл, (С1-C6)-галоалкіл, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкілтіо-(С1С4)-алкіл, моно-та ді-[(С1-С4)-алкіл]аміноалкіл, гідрокси-(С1-С4)-алкіл, карбокси-(С1-С4)-алкіл, ціано(С1-С4)-алкіл, (С1-C6)-алкокси, який необов'язково може бути також галогенованим [= (С1-C6)галоалкокси)], (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1C6)-алкілтіо, [(С1-С6)-алкокси]карбоніл, [(С1-С6)галоалкокси]карбоніл, (С1-C6)-алканоїл, (С1-C6)галоалканоїл, монота ді-[(С1-С4)алкіл]амінокарбоніл, монота ді-[(С1-C6)ацил]аміно, моно- та ді-[(С1-С4)-алкіл]аміно, N-[(С1С6)-ацил]-N-[(С1-С6)-алкіл]аміно, (С1-C6)алкілсульфініл, (С1-C6)-галоалкілсульфініл, (С1C6)-алкілсульфоніл, (С1-C6)-галоалкілсульфоніл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкілокси, феніл та фенокси, причому кожен з 4 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл та (С1-С4)-галоалкіл та причому два сусідніх замісники можуть утворювати приконденсоване 5- або 6-членне кільце, яке є карбоциклічним або може містити ще від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи N, О і S та є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та (С1-C6)-алкіл, або 5 R означає 5- або 6-членний гетероароматичний залишок, що містить від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи Ν, Ο та S, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, гідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, карбамоїл, (С1-C6)-алкіл, (С1-C6)-галоалкіл, (С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкілтіо-(С1-С4)-алкіл, монота ді-[(С1-С4)-алкіл]аміноалкіл, гідрокси-(С1-С4)алкіл, карбокси-(С1-С4)-алкіл, ціано-(С1-С4)-алкіл, (С1-C6)-алкокси, який необов'язково може бути також галогенованим [= (С1-С6)-галоалкокси], (С1С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-C6)-алкілтіо, [(С1C6)-алкокси]карбоніл, [(С1-C6)-галоалкокси]карбоніл, (С1-С6)алканоїл, (С1-С6)галоалканоїл, моно- та ді-[(С1-С4)-алкіл]амінокарбоніл, моно- та ді-[(С1-С6)-ацил]аміно, монота ді-[(С1-С4)алкіл]аміно, N-[(С1-С6)-ацил]-N-[(С1-С6)-алкіл]аміно, (С1-C6)-алкілсульфініл, (С1-C6)-галоалкілсульфініл, (С1-С6)-алкілсульфоніл, (С1-С6)галоалкілсульфоніл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)циклоалкілокси, феніл та фенокси, причому кожен з 4 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл та (С1-С4)-галоалкіл. При цьому перевагу надають також застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 96314 24 5 R означає феніл, який є незаміщеним або переважно заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, гідрокси, нітро, карбокси, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкілтіо-(С1С4)-алкіл, гідрокси-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, який необов'язкове може бути також гідрованим [= (С1-С4)-галоалкокси], (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-C6)-галоалкокси]карбоніл, (С1-С4)алкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл, (С1С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкілокси, феніл та фенокси, причому кожен з 4 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та причому два сусідніх замісники можуть утворювати приконденсоване 5- або 6-членне кільце, яке є карбоциклічним або може містити від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи Ν, Ο і S та є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген та (С1-С4)алкіл, або 5 R означає 5- або 6-членний гетероароматичний залишок, що містить від 1 до 3 гетероциклічних атомів з групи Ν, Ο та S, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, гідрокси, карбокси, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)галоалкіл, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С4)-алкіл, гідрокси-(С1-С4)-алкіл, (С1С4)-алкокси, який необов'язково може бути також галогенованим [= (С1-С4)-галоалкокси], (С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, [(С1-С6)-галоалкокси]-карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)галоалкілсульфоніл та (С3-С6)-циклоалкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, (С1-С4)алкіл та (С1-С4)-галоалкіл. Більшу перевагу надають при цьому застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 5 R означає феніл, який є незаміщеним або заміщеним переважно одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, ціано, (С1-С4)алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-алкокси та (С1-С4)алкілтіо, або 5 R означає 5- або 6-членний гетероароматичний залишок, що містить від 1 до З гетероциклічних атомів з групи Ν, Ο та S, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)алкокси та (С1-С4)-алкілтіо. Особливу перевагу надають при цьому застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 5 R означає феніл, який є незаміщеним або заміщеним переважно одним або кількома залишками з групи, що включає галоген, такий як фтор, хлор, бром та йод, ціано, метил, етил, н-пропіл, 25 ізопропіл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил, третбутил, CF3, ССІ3, метокси та етокси, переважно 5 R означає феніл, 2-фторфеніл, 2-хлорфеніл, 2-бромфеніл, 2-йодфеніл, 2-метилфеніл, 2-СF3феніл, 2-метоксифеніл, 3-фторфеніл, 3-хлорфеніл, 3-бромфеніл, 3-йодфеніл, 3-метилфеніл, 3-СF3феніл, 3-метоксифеніл, 4-фторфеніл, 4-хлорфеніл, 4-бромфеніл, 4-йодфеніл, 4-метилфеніл, 4-СF3феніл, 4-метоксифеніл, 2,3-дихлорфеніл, 2,3диметилфеніл, 2,4-дихлорфеніл, 2,4диметилфеніл, 2,5-дихлорфеніл, 2,5диметилфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 2,6диметилфеніл, 3,4-дихлорфеніл, 3,4диметилфеніл, 3,5-дихлорфеніл, 3,5диметилфеніл, 2-хлор-3-метилфеніл, 2-хлор-4метилфеніл, 2-хлор-5-метилфеніл, 2-хлор-6метилфеніл, 3-хлор-4-метилфеніл, 3-хлор-5метилфеніл, 3-хлор-2-метилфеніл, 4-хлор-2метилфеніл, 4-хлор-3-метилфеніл або 5-хлор-2метилфеніл. Перевагу при цьому надають також застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 5 R означає 2-піридил, 3-піридил, 4-піридил, 2тієніл, 3-тієніл, 2-фурил, 3-фурил, 2-піроліл, 2піроліл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, 3-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піразиніл, 3піразиніл, 2-імідазолініл, 4-імідазолініл, 1піразоліл, 3-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 1,3,5-триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-3-іл, 1,2,4триазин-5-іл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 3ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл, 5-ізотіазоліл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 3-ізоксазоліл, 4ізоксазоліл, 5-ізоксазоліл, тіадіазоліл або триазоліл, переважно 2-піридил, 3-піридил, 4-піридил, 2тієніл, 3-тієніл або 2-фурил, причому кожен із зазначених вище гетероароматичних залишків є незаміщеним або заміщеним, переважно заміщеним наведеними вище переважними залишками, зокрема одним або кільками залишками з групи, що включає галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)галоалкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо. Особливу перевагу при цьому надають застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 5 R означає 2-піридил, 3-фторпірид-2-ил, 3хлорпірид-2-ил, 3-бромпірид-2-ил, 3-метилпірид-2ил, 3-метоксипірид-2-ил, 3-трифторметилпірид-2ил, 4-фторпірид-2-ил, 4-хлорпірид-2-ил, 4бромпірид-2-ил, 4-метилпірид-2-ил, 4метоксипірид-2-ил, 4-трифторметилпірид-2-ил, 5фторпірид-2-ил, 5-хлорпірид-2-ил, 5-бромпірид-2ил, 5-метилпірид-2-ил, 5-метоксипірид-2-ил, 5трифторметилпірид-2-ил, 6-фторпірид-2-ил, 6хлорпірид-2-ил, 6-бромпірид-2-ил, 6-метилпірид-2ил, 6-метоксипірид-2-ил, 6-трифторметилпірид-2ил, 3-піридил, 2-фторпірид-3-ил, 2-хлорпірид-3-ил, 2-бромпірид-3-ил, 2-метилпірид-3-ил, 2метоксипірид-3-ил, 2-трифторметилпірид-3-ил, 4фторпірид-3-ил, 4-хлорпірид-3-ил, 4-бромпірид-3ил, 4-метилпірид-3-ил, 4-метоксипірид-3-ил, 4трифторметилпірид-3-ил, 5-фторпірид-3-ил, 5хлорпірид-3-ил, 5-бромпірид-3-ил, 5-метилпірид-3ил, 5-метокси-пірид-3-ил, 5-трифторметилпірид-3ил, 6-фторпірид-3-ил, 6-хлорпірид-3-ил, 6 96314 26 бромпірид-3-ил, 6-метилпірид-3-ил, 6метоксипірид-3-ил, 6-трифторметилпірид-3-ил, 4-піридил, 2-фторпірид-4-ил, 2-хлорпірид-4-ил, 2-бромпірид-4-ил, 2-метилпірид-4-ил, 2метоксипірид-4-ил, 2-трифторметилпірид-4-ил, 3фторпірид-4-ил, 3-хлорпірид-4-ил, 3-бромпірид-4ил, 3-метилпірид-3-ил, 3-метоксипірид-4-ил, 3трифторметилпірид-4-ил, 2-тієніл, 3-фтортієн-2-іл, 3-хлортієн-2-іл, 3бромтієн-2-іл, 3-метилтієн-2-іл, 3-метокситієн-2-іл, 3-трифторметил-тієн-2-іл, 4-фтортієн-2-іл, 4хлортієн-2-іл, 4-бромтієн-2-іл, 4-мeтилтієн-2-іл, 4метокситієн-2-іл, 4-трифторметилтієн-2-іл, 5фтортієн-2-іл, 5-хлор-тієн-2-іл, 5-бромтієн-2-іл, 5метилтієн-2-іл, 5-метокситієн-2-іл, 5трифторметилтієн-2-іл, 3-тієніл, 2-фтортієн-3-іл, 2-хлортієн-3-іл, 2бромтієн-3-іл, 2-метилтієн-3-іл, 2-метокситієн-3-іл, 2-трифторметилтієн-3-іл, 4-фтортієн-3-іл, 4хлортієн-3-іл, 4-бромтієн-3-іл, 4-метилтієн-3-іл, 4метокситієн-3-іл, 4-трифторметилтієн-3-іл, 5фтортієн-3-іл, 5-хлор-тієн-3-іл, 5-бромтієн-3-іл, 5метилтієн-3-іл, 5-метокситієн-3-іл, 5трифторметилтієн-3-іл, 2-фурил, 3-фторфур-2-ил, 3-хлорфур-2-ил, 3бромфур-2-ил, 3-метилфур-2-ил, 3-метоксифур-2ил, 3-трифторметилфур-2-ил, 4-фторфур-2-ил, 4хлорфур-2-ил, 4-бром-фур-2-ил, 4-метилфур-2-ил, 4-метоксифур-2-ил, 4-трифторметилфур-2-ил, 5фторфур-2-ил, 5-хлорфур-2-ил, 5-бромфур-2-ил, 5-метилфур-2-ил, 5-метоксифур-2-ил або 5трифторметилфур-2-ил, переважно 5 R означає 2-піридил, 5-фторпірид-2-ил, 5хлорпірид-2-ил, 5-бромпірид-2-ил, 5-метилпірид-2ил, 5-метоксипірид-2-ил, 5-трифторметилпірид-2ил, 3-піридил, 6-фтор-пірид-3-ил, 6-хлорпірид-3-ил, 6-бромпірид-3-ил, 6-метилпірид-3-ил, 6метоксипірид-3-ил або 6-трифторметилпірид-3-ил, 2-тієніл, 3-хлортієн-2-іл, 3-метилтієн-2-іл, 4хлортієн-2-іл, 4-метилтієн-2-іл, 5-хлортієн-2-іл, 5бромтієн-2-іл або 5-метилтієн-2-іл або також 4-фторпірид-2-ил, 4-хлорпірид-2-ил, 4-бромпірид-2-ил, 4-метилпірид-2-ил або 4трифторпірид-2-ил. Перевагу надають також застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 6 6 6 (R )n означає n замісників R , причому R , у 6 випадку якщо n = 1, або кожен із замісників R незалежно один від одного, у випадку якщо n >1, означає залишок галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)галоалкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)алкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл, (С1С4)-алкілсульфоніл або (С1-С4)галоалкілсульфоніл, та n означає 0, 1, 2, 3 або 4, переважно 0, 1 або 2. Перевагу при цьому надають застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій 6 6 6 (R )n означає n замісників R , причому R , у 6 випадку якщо n = 1, або кожен із замісників R незалежно один від одного, у випадку якщо n > 1, означає залишок галоген, такий як фтор, хлор, бромабо йод, метил, етил, CF3, метокси, етокси, 27 метилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл або етилсульфоніл та n означає 0, 1, 2, 3 або 4, переважно 0, 1 або 2. Крім того перевагу надають застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій n означає 0 (= число 0, тобто жоден замісник 6 R не присутній, тобто всі вільні зв'язки біля кільця зайняті воднем) або 6 (R )n означає 2-фтор, 2-хлор, 4-фтор, 4-хлор, 5-фтор, 5-хлор, 6-фтор, 6-хлор, 2-метил, 2-етил, 4метил, 4-етил, 5-метил, 5-етил, 6-метил, 6-етил, 2CF3, 2-метокси, 2-етокси, 2-метилсульфоніл, 2метилсульфініл, 2-метилтіо, 4-CF3, 4-метокси, 4етокси, 4-метилсульфоніл, 4-метилсульфініл, 4метилтіо, 5-CF3, 5-метокси, 5-етокси або 5метилсульфоніл, 5-метилтіо, 6-CF3, 6-метокси, 6етокси або 6-метилсульфоніл, 6-метилтіо, 2,6диметил, 2,4-диметил, 2,5-диметил, 4,5-диметил, 4,6-диметил, 5,6-диметил, 2,6-дихлор, 2,4-дихлор, 2,5-дихлор, 4,5-дихлор, 4,6-дихлор або 5,6-дихлор, причому індексація залишків залежить від положення залишку біля 3-піридильного залишку (атом азоту = положення 1). Особливу перевагу при цьому надають застосуванню сполук формули (І) або їх солей, в якій n = 0 або в якій 6 (R )n означає 4-фтор, 4-хлор, 4-метил, 4-CF3, 4-метокси, 4-метилсульфоніл, 4-метилсульфініл або 4-метилтіо, переважно 4-метил. Перевагу надають також застосуванню сполук 1 2 3 формули (І) або їх солей, в якій залишки R , R , R , 4 5 6 R , R , R та n вибрані з двох або більше вказаних переважних значень. Особливу перевагу надають сполукам загальної формули (І) або їх солям, в якій 1 2 3 4 5 6 R означає водень, a R , R , R , R , R та n мають вказані у формулі (І) значення [= сполуки формули (І")] або 1 2 3 4 5 6 R означає метил, a R , R , R , R , R та n мають вказані у формулі (І) значення [= сполуки формули (І'")] або 2 3 1 R та R відповідно означають водень, a R , 4 5 6 R , R , R та n мають вказані у формулі (І) значення [= сполуки формули (І"")]. При цьому особливу перевагу надають сполукам формули (І) та їх солям, в якій один або кілька 1 6 залишків R -R мають значення, використовувані у таблицях прикладів. Відповідні винаходу сполуки формули (І) включають всі стереоізомери, які можуть існувати завдяки центрам асиметрії або подвійним зв'язкам у молекулі, конфігурація яких окремо не показана у формулі або які окремо не зазначені, та їх суміші, включаючи рацемічні сполуки та суміші, частково насичені певними стереоізомерами. Винахід включає також всі таутомери, такі як кетотаутомери і енольні таутомери, та їх суміші і солі, якщо наявні відповідні функціональні групи. Деякі сполуки формули (І) вже відомі. Так, наприклад, в DE-A-2141124 (US-A-4,325,962, US-A4146721) описані гетероароматично заміщені піразоли та їх застосування як протизапальних, анальгетичних та жарознижувальних засобів. Зокрема там описане одержання таких сполук: 96314 28 a) 3,5-дифеніл-1-(3-піридил)піразол-4-оцтова кислота (див. DE-A-2141124, приклад 1, див. US-A4,146,721, приклад 52), яка означає сполуку фор1 2 3 4 мули (І), в якій R = Н, R = Н, R = Н, R = феніл, 5 R = феніл та n = 0, b) етиловий естер 3,5-дифеніл-1-(3піридил)піразол-4-оцтової кислоти [див. DE-A2141124, приклад 1, див. US-A-4,146,721, приклад 52, як проміжний продукт для одержання сполуки з пункту а)], який означає сполуку формули (І), в якій 1 2 3 4 5 R = етил, R = Н, R = Н, R = феніл, R = феніл та n = 0, c) 3-метил-5-феніл-1-(3-піридил)піразол-4оцтова кислота [див. DE-A-2141124, приклад 3, US-A-4,146,721, приклад 47(с)], яка означає сполу1 2 3 4 ку формули (І), в якій R = Н, R = Н, R = Н, R = 5 метил, R = феніл та n = 0, d) етиловий естер 3-метил-5-феніл-1-(3піридил)піразол-4-оцтової кислоти (див. DE-A2141124, приклад 3, US-A-4,146,721, приклад 1 47(с)), який означає сполуку формули (І), в якій R 2 3 4 5 = етил, R = Н, R = Н, R = метил, R = феніл та n = 0. Однак відповідне винаходу застосування цих сполук як гербіцидів та регуляторів росту рослин до цього часу не було відоме. В US 4,095,025 описана 1,3-діарилпіразол-4акрилова кислота (похідна) для фармацевтичних (наприклад, протизапальних) цілей. В таблиці до прикладу 7 (див. колонку 13, "Product") зазначена також сполука 3-феніл-1-(пірид-3-ил)піразол-4ілоцтова кислота. Ця сполука відрізняється від сполук згідно з винаходом відсутністю арильного або гетероарильного залишку в положенні 5 піразольного кільця. Гербіцидна дія сполуки не описана. У WO 2004/089931 описані заміщені піразоли, що містять необов'язково заміщені фенільні або пірид-3-ильні залишки біля атому азоту в положенні 1 піразолу для лікування та профілактики захворювань, на які впливає зв'язування сполук з 5 НТ рецепторами. Тому об'єктом винаходу є також нові сполуки формули (І) та їх солі, визначені вище як такі або як переважні для застосування згідно з винаходом, за винятком таких сполук: 3,5-дифеніл-1-(3-піридил)піразол-4-оцтова кислота, етиловий естер 3,5-дифеніл-1-(3піридил)піразол-4-оцтової кислоти, 3-метил-5-феніл-1 -(3-піридил)піразол-4оцтова кислота, етиловий естер 3-метил-5-феніл-1-(3піридил)піразол-4-оцтової кислоти та солей зазначених сполук. Об'єктом винаходу є також спосіб одержання нових сполук формули (І) та їх солей, який відрізняється тим, що (а) сполуку формули (II) 29 96314 (II) 6 в якій (R )n має вказані у формулі (І) значення, піддають взаємодії зі сполукою формули (III) (lII) 1 2 3 4 5 в якій R , R , R , R та R мають вказані у формулі (І) значення, до одержання сполуки формули (І) або її солі або 1 (b) у випадку, якщо R у формулі (І) відрізняється від водню, то сполуку формули (I'), (I') 1 2 3 4 5 в якій R , R , R , R та R мають вказані у формулі (І) значення та 1 R означає залишок, який відрізняється від R та від водню, вибраний із групи 1 залишків, яка була вказана для R , або ангідрид, галоїдангідрид кислоти або активований естер сполуки формули (l'), в якій R = Н, піддають взаємодії зі сполукою формули (IV) 1 R -OH (IV) 1 в якій R має вказані у формулі (І) значення, до одержання сполуки формули (І) або 1 (c) у випадку, якщо R у формулі (І) відрізняється від водню, то сполуку формули (І") (I") 2 3 4 5 в якій R , R , R та R мають вказані у формулі (І) значення, необов'язково після активації кислотної групи переестерифікують зі сполукою формули (IV) 1 R -OH (IV) 1 в якій R має вказані у формулі (І), до одержання сполуки формули (І) або (d) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій R = Н, або її солі сполуку формули (l') [див. визначення у варіанті (b)] гідролізують до одержання сполуки формули (І) або її солі. 30 Вихідні сполуки формул (II), (III) та (IV), як правило, відомі або можуть бути одержання аналогічно відомим способам. Сполуки формули (III) можуть бути одержані, наприклад, шляхом взаємодії дикарбонільної сполуки формули (V) 4 5 R -CO-CH2-CO-R (V) зі сполукою формули (VI), 2 3 1 R R -C(Hal)-CO-OR (VI) 1 2 3 4 5 причому R , R , R , R та R мають вказані у 1 формулі (III) значення, переважно R означає метил або етил, a Hal означає групу, що відходить, переважно реакційноздатний галоген, такий як атом хлору або зокрема атом брому. Способи аналогічним чином вже відомі. Так, наприклад, сполуки формули (І) згідно з винаходом можуть бути одержані аналогічно відомим методам, описаним, наприклад, в Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl, Ε. Schaumann, Ed.) Band E8b, Hetarene III, Teil 2, S. 399-710, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994 та цитованих там літературних джерелах, причому особливий інтерес представляє синтез відповідно до Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl, Ε. Schaumann, Ed.) Band E8b, Hetarene III, Teil 2, S. 420 ff., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994 та цитованих там літературних джерел; Synthesis, 1986, 409; J. Chinese Chem. Soc, 2001, 48, 45 та особливо US 4146721, DE2141124 , DOS 1946370 і Justus Liebigs Ann. Chem. 1973, 1919. Заміщеними 1,3-дикарбонільними сполуками формули (III), які як вихідні речовини використовують при здійснення способу (а) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І), є перева1 2 3 4 5 жно такі, в яких залишки R , R , R , R та R мають переважні значення, наведені вище як переважні у зв'язку із описом відповідних винаходу сполук формули (І). Тому заміщені 3-піридилгідразини формули (II), які як вихідні речовини використовують при здійснення способу (а) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І), також мають ті 6 переважні значення для (R )n, які вже були наведені вище як переважні у зв'язку із описом відпові6 дних винаходу сполук (І) для (R )n. Вихідні речовини загальної формули (III) можуть бути одержані загалом відомими способами алкілування відповідних 1,3-дикетонів 2галогенованими похідними оцтової кислоти, наприклад похідними бромоцтової кислоти (див., наприклад, DE-OS 1946370, стор. 13). Використовувані при цьому як вихідні речовини 1,3-дикетони (V) є наявними у продажу або відомими та/або можуть бути одержані відомими способами (див., наприклад, US 4146721, DE2141124, DOS1946370 або J. Am. Chem. Soc, 1948, 70, 4023; Justus Liebigs Ann. Chem. 1973, 1919; Justus Liebigs Ann. Chem. 1976, 13; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 6, 1067; Heteroatom Chemistry, 1997, 8, 147). Гідразини формули (II) або їх солі як вихідні речовини є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами (див., наприклад, Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl, D. Klamann, Ed.) Band E16a, Teil 1, S. 421 ff., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990 und dort zitierte Literatur; J. Am. Chem. Soc, 1954, 76, 596; Monatshefte fur 31 Chemie 1988, 119, 333; J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 1055; J Heterocyclic Chem. 1989, 26, 475; Heterocycles 1994, 37, 379). Взаємодію сполук формули (II) і (III) можна здійснювати без каталізатора або в присутності каталізаторів, наприклад, кислоти як каталізатора, переважно у органічному розчиннику, такому як, наприклад, тетрагідрофуран (ТГФ), діоксан, ацетонітрил, диметилформамід (ДМФА), метанол та етанол, при температурі від 20 °С до температури кипіння розчинника, переважно від 50 °С до 150 °С. Якщо використовують кислотно-адитивні солі формули (II), то їх вивільнюють, як правило, за допомогою основи in situ. Як основи або основні каталізатори придатними є гідрокисди, гідриди, карбонати, гідрокарбонати, алкоголяти лужних металів, гідроксиди, гідриди, карбонати лужноземельних металів або органічні основи, такі як триетиламін, діізопропілетиламін або 1,8діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU). Взаємодію сполук формули (l') і (IV) можна здійснювати стандартними методами перетворення або переестерифікації через активовані карбонові кислоти. Взаємодію сполук формули (І") і (IV) можна здійснювати стандартними методами переестерифікації або необов'язково через активовані карбонові кислоти. Одержання сполук формули (І") зі сполук (l') можна здійснювати стандартними методами омилення. Для одержання енантіомерів сполук (І) використовують звичайні методи виділення рацематів (див. посібники стереохімії), наприклад, у комбінації зі способами розділення сумішей діастереомерів, наприклад, фізичними способами, такими як кристалізація, хроматографічні способи, передусім колонкової хроматографією та рідинною хроматографією високого тиску, дистиляція, необов'язково при пониженому тиску, екстрагування та інші способи, суміші енантіомерів можуть бути розділені, як правило, хроматографічним розділенням на хіральних твердих фазах. Для препаративних кількостей або у промисловому масштабі використовують такі способи, як кристалізацію діастереомерних солей, які можуть бути одержані зі сполук (І) з оптично активними кислотами та необов'язково у випадку наявності кислотних груп з оптично активними основами. Для виділення рацематів шляхом кристалізації діастереомерних солей як оптично активні кислоти використовують, наприклад, камфорсульфонову, камфорну, бромкамфорсульфонову, хінну, винну, дибензоїлвинну кислоту та інші аналогічні кислоти; як оптично активні основи використовують, наприклад, хінін, цинхонін, хінідин, бруцин, 1фенілетиламін та інші аналогічні основи. Кристалізацію здійснюють здебільшого у водних або водно-органічних розчинниках, причому діастереомер з більш низькою розчинністю необов'язково після затруювання спочатку осаджують. Після цього один енантіомер сполуки формули (І) вивільняють із осадженої солі або інший - із кристалізату шляхом підкислення або відповідно за допомогою основи. 96314 32 Для одержання кислотно-адитивних солей сполук формули (І) можуть бути використані такі кислоти: галогенводневі кислоти, такі як хлорводнева або бромводнева кислота, а також фосфорна, азотна, сірчана кислота, моно- або біфункціональні карбонові кислоти та гідроксикарбонові кислоти, такі як оцтова, малеїнова, бурштинова, фумарола, винна, лимонна, саліцилова, сорбінова або молочна кислота, а також сильфонові кислоти, такі як п-толуолсульфонова або 1,5нафталіндисульфонова кислота. Кислотноадитивні сполуки формули (І) може бути одержані звичайними способами солеутворення, наприклад, шляхом розчинення сполуки формули (І) у придатному органічному розчиннику, такому як, наприклад, метанол, ацетон, метиленхлорид або бензол, та додавання кислоти при температурі від 0 до 100 °С та виділеними відомим способом, наприклад, відфільтровуванням, і необов'язково очищені шляхом промивання інертним органічним розчинником. Основно-адитивні солі сполук формули (І) одержують переважно у інертному полярному розчиннику, такому як, наприклад, вода, метанол або ацетон, при температурі від 0 до 100 °С. Придатними основами для одержання солей згідно з винаходом є, наприклад, карбонати лужних металів, такі як карбонат калію, гідроксиди лужних або лужноземельних металів, наприклад, NaOH або КОН, гідриди лужних або лужноземельних металів, наприклад, NaH, алкоголяти лужних або лужноземельних металів, наприклад, метилат натрію або трет-бутилат калію, або аміак, етаноламін або четвертинний гідроксид амонію формули + [NRR'R"R'"] OH . Під використовуваними у варіантах способу "інертними розчинниками" розуміють відповідно розчинники, які у відповідних умовах реакції залишаються інертними, однак не повинні бути інертними в будь-яких умовах реакції. Колекції сполук формули (І), які можуть бути синтезовані зазначеним вище реакціями, одержують також паралельним методом, причому це може відбуватися в ручному, частково автоматизованому або повністю автоматизованому режимі. При цьому існує можливість автоматизувати, наприклад, процес здійснення реакції, обробку або очищення продуктів або проміжних продуктів. Загалом при цьому розуміють метод, який був описаний, наприклад, S.H. DeWitt в "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom 1997, crop. 69-77. Для паралельного здійснення реакції та обробки може бути використаний ряд наявних у продажу приладів, наприклад, фірм Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England або Η + Ρ Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleiuheim, Deutschland. Для паралельної очистки сполук (І) або проміжних продуктів, що утворюються при одержанні, використовують зокрема хроматографи, наприклад, фірми ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Наведені пристрої характеризуються модульним виконанням, при 33 якому окремі робочі стадії є автоматизованими, однак між робочими стадіями необхідно здійснювати ручні операції. Це можна виконувати за допомогою частково або повністю інтегрованих систем автоматизації, в яких відповідні модулі автоматизації обслуговуються, наприклад, роботами. Такі системи автоматизації наявні у продажу, наприклад, як товари фірми Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, США. Поряд з описаними тут методами одержання сполук формули (І) повністю або частково може відбуватися твердофазними методами. З цією метою окремі проміжні стадії або всі проміжні стадії синтезу або один із узгоджених з відповідним способом синтезів відбуваються з використанням синтетичної смоли. Методи твердофазного синтезу докладно описані у спеціальній літературі, наприклад, Barry А. Bunin в "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998. Застосування методів твердофазного синтезу описано також в ряді відомих з літератури документів, які можуть бути ручним або автоматизованим. Так, наприклад, "метод чайного пакетика" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135) з використанням продуктів фірми IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, США, може бути частково автоматизований. Автоматизація твердофазного синтезу відбувається, наприклад, за допомогою пристроїв фірм Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, США або MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Німеччина. Згідно з описаними тут способами сполуки формули (І) одержують у формі колекцій речовин, які називають бібліотеками. Об'єктом даного винаходу є також бібліотеки сполук формули (І), які містять щонайменше дві сполуки формули (І), та їх вихідні продукти. Сполуки формули (І) згідно з винаходом та їх солі проявляють дуже високу гербіцидну активність у боротьбі з широким спектром важливих для сільського господарства одно- та дводольних бур'янів. Активні речовини дуже добре борються також із багатолітніми бур'янами, які важко подолати та які розмножуються кореневищами, частинами кореня або іншими багатолітніми органами. При цьому неважливо, коли були нанесені речовини: до посіву, до появи сходів або після появи сходів. Нижче як приклади наведені деякі представники однодольних та дводольних бур'янів, які можна контролювати сполуками згідно з винаходом, не обмежуючих певними видами. З ряду однодольних бур'янів включені такі рослини, як, наприклад, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachicaria, Bromus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Festuca, Fimbristylis, Ischaemum, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sphenoclea та види Cyperus із групи однолітніх рослин, та види Agropyron, Cynodon, Imperata, а також Sorghum та 96314 34 багатолітні види Cyperus з групи багатолітніх рослин. З ряду дводольних бур'янів спектр дії розповсюджується на такі види, як, наприклад, Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon та Sida з групи однолітніх рослин, а також Convolvulus, Cirsium, Rumex та Artemisia з групи багатолітніх бур'янів. Гербіцидна дія досягається також у випадку дводольних шкідливих рослин, таких як Ambrosia, Anthemis, Carduus, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Emex, Galeopsis, Galinsoga, Kochia, Lepidium, Lindernia, Papaver, Portlaca, Polygonum, Ranunculus, Rorippa, Rotala, Seneceio, Sesbania, Solanum, Sonchus, Taraxacum, Trifolium, Urtica та Xanthium. Активні речовини також дуже ефективно борються зі шкідливими рослинами, які ростуть у специфічних умовах в культурах рису, такими, як, наприклад, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus та Cyperus. Якщо сполуки згідно з винаходом до проростання наносять на поверхню ґрунту, то це повністю запобігає появі сходів бур'янів або бур'яни ростуть лише до стадії зародкових листів, однак потім їх ріст зупиняється і зрештою через 3-4 тижні вони повністю відмирають. При нанесенні активних речовин на зелені частини рослин після появи сходів дуже швидко після обробки спостерігається помітне припинення дії та рослини бур'янів на тій стадії росту, що була на момент обробки, або через певний час відмирають, так що таким чином небажана конкуренція з бур'янами для культурних рослин усувається дуже рано. Незважаючи на те, що сполуки згідно з винаходом проявляють відмінну гербіцидну активність по відношенню до одно- та дводольних бур'янів, вони лише незначним чином або й зовсім не ушкоджують рослини важливих для сільського господарства культур, такі як, наприклад, пшениця, ячмінь, жито, рис, кукурудза, цукровий буряк, соя, зокрема плантаційні культури, такі як олійні пальми, оливи, кокоси, фікуси, цитрусові, ананаси, яблуні, груші, вишні, бавовну, кавові, какао культури, виноград та інші плодові або плантаційні культури. Тому дані сполуки є особливо придатними для селективної боротьби з небажаним ростом рослин у сільськогосподарських корисних рослинах, включаючи декоративні рослини. Крім того активні речовини, необов'язково у комбінації з іншими активними речовини придатні для застосування у випадку некультурних рослин, наприклад, на дорогах, майданчиках, грядках, поверхнях розростання бактерій, залізничних насипах, промислових установках для боротьби з небажаним ростом рослин. Крім того речовини згідно з винаходом проявляють вигідні властивості регулювання росту культурних рослин. Вони регулюють процес обміну речовин в рослинах та можуть таким чином цілеспрямовано впливати на склад компонентів рослин і полегшувати збирання врожаю, наприклад, шляхом десикації і прискорення росту. Крім того вони є придатними для загального регулювання та інгібу 35 вання небажаного вегетативного росту, не ушкоджуючи при цьому рослини. Інгібування вегетативного росту у випадку багатьох одно- та дводольних культур відіграє велику роль, оскільки таким чином можна зменшити або повністю знищити здатність до зберігання. Завдяки своїм гербіцидним властивостям та властивостям регулювання росту рослин активні речовини можуть бути застосовані для боротьби зі шкідливими рослинами в культурах відомих або генетично модифікованих рослин, які будуть створені у майбутньому. Трансгенні рослини характеризуються, як правило, особливо вигідними властивостями, такими як, наприклад, стійкість по відношенню до певних пестицидів, передусім гербіцидів, стійкість по відношенню до захворювань рослин або збудників таких захворювань, таких як певні комахи або мікроорганізми, такі як грибки, бактерії або віруси. Інші переважні властивості стосуються, наприклад, врожаю, а саме його кількості, якості, здатності до тривалого зберігання, складу та окремих складових. Так, наприклад, відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю або зі зміненою якістю крохмалю, або з іншим складом жирних кислот у продуктах врожаю. Перевагу надають застосуванню сполук формули (І) згідно з винаходом або їх солей у важливих для сільського господарства трансгенних культурах корисних та декоративних рослин, наприклад, зернових культурах, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис, маніок та кукурудза, а також у культурах цукрового буряка, бавовни, сої, рапсу, картоплі, томатів, гороху та інших сортів овочів. Переважно сполуки згідно з винаходом формули (І) можуть бути застосовані як гербіциди у культурах корисних рослин, які є стійкими по відношенню до фітотоксичної дії гербіцидів або які були зроблені стійкими за допомогою генної інженерії. До звичайних способів одержання нових рослин, які у порівнянні з відомими до цього часу рослинами проявляють модифіковані властивості, належать, наприклад, класичні способи селекції та одержання мутантів. Альтернативно нові рослини зі зміненими властивостями можна одержувати способами генної інженерії (див., наприклад, ЕР-А0221044, ЕР-А-0131624). У багатьох випадках були описані, наприклад, - генетичні зміни культурних рослин з метою модифікації синтезованого в рослинах крохмалю (наприклад, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), - трансгенні культурні рослини, стійкі по відношенню до певних гербіцидів типу глюфозинати (див., наприклад, ЕР-А-0242236, ЕР-А-0242246), гліфозати (WO 92/00377) або сульфонілкарбаміди (ЕР-А-0257993, US-A-5013659), - трансгенні культурні рослини, наприклад, бавовна, здатні виробляти токсини Bacillus thuringiensis (Bt-токсини), які роблять рослини стійкими по відношенню до певних шкідників (ЕР-А0142924, ΕΡ-Α-0193259), - трансгенні культурні рослини з модифікованим складом жирних кислот (WO 91/13972). 96314 36 Численні молекулярно-біологічні технології, за допомогою яких одержують нові трансгенні рослини зі зміненими властивостями, в принципі відомі (див., наприклад, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY або Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim, 2. Auflage, 1996, або Christou, "Trends in Plant Science" 1, (1996), 423-431). Для таких маніпуляцій за допомогою генної інженерії молекули нуклеїнової кислоти можна вводити в плазміди, які дозволяють мутагенез або зміну послідовностей в результаті рекомбінації послідовностей ДНК. За допомогою вказаних вище стандартних способів можна, наприклад, викликати обмін основ, видаляти частину послідовностей або додавати природні або синтетичні послідовності. Для зв'язування фрагментів ДНК між собою до них можна приєднувати адаптери або лінкери. Одержання клітин рослин з пониженою активністю одного продукту ген можна досягти, наприклад, експресією щонайменше однієї відповідної антисенс-РНК, однієї сенс-РНК для досягнення ефекту спільного придушення або за допомогою експресії щонайменше однієї відповідним чином сконструйованої рибосоми, яка специфічно відображає транскрипти вказаного вище продукту ген. Для цього можуть бути застосовані як молекули ДНК, які містять всю кодовану послідовність продукту ген, разом з можливими боковими послідовностями, так і молекули ДНК, які охоплюють лише частини кодованих послідовностей, причому ці частини повинні мати достатню довжину для того, щоб викликати в клітинах антисенс-ефект. Можливим є також використання послідовностей ДНК, які мають високу ступінь гомології по відношенню до кодованих послідовностей продукту ген, але не є повністю ідентичними. При експресії молекул нуклеїнової кислоти в рослинах синтезований протеїн може бути локалізованим в будь-якій частині клітини рослини. Однак, для того, щоб досягти локалізацію в певній частині клітини, можна, наприклад, зв'язати кодовану область з послідовностями ДНК, які гарантують локалізацію в певній частині клітини. Такого роду послідовності відомі спеціалістам (див., наприклад, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 32193227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Трансгенні клітини рослин можна відомими технологіями регенерувати в цілі рослини. У випадку трансгенних рослин мова може йти про рослини будь-якого виду, тобто як однодольні, так і дводольні рослини. Так, наприклад, можна одержати трансгенні рослини, які мають змінені властивості, викликані надмірною експресією, придушенням або інгібуванням гомологічних (= природних) ген або їх послідовностей або експресією гетерологічних (= чужих) ген або їх послідовностей. Переважно в трансгенних рослинах можуть бути застосовані сполуки формули (І) згідно з винаходом, які є стійкими по відношенню до гербіцидів із групи імідазолінонів, сульфонілкарбамідів, 37 глюфозинат-амонію або гліфозат-ізопропіламонію та аналогічних активних речовин. При застосуванні активних речовин згідно з винаходом в трансгенних культурах поряд зі звичайним впливом на шкідливі рослини, типовим для всіх культур, дуже часто спостерігаються ефекти, характерні лише для відповідних трансгенних культур, наприклад, змінений або спеціально розширений спектр бур'янів, які можна подолати, змінені витратні кількості, які можуть бути застосовані для нанесення, переважно висока здатність до комбінування з гербіцидами, по відношенню до яких трансгенна культура є стійкою, а також вплив на ріст та врожайність трансгенних культурних рослин. Тому об'єктом даного винаходу є також застосування сполук формули (І) згідно з винаходом як гербіцидів для боротьби зі шкідливими рослинами або для регулювання росту рослин в трансгенних культурних рослинах. Відповідне винаходу застосування для боротьби зі шкідливими рослинами або для регулювання росту рослин включає також випадок, коли активна речовина формули (І) або її сіль утворюються лише після нанесення на рослині, в рослині або у ґрунті із вихідної сполуки ("проліки"). Сполуки згідно з винаходом можуть бути застосовані у формі порошків для розбризкування, здатних до емульгування концентратів, здатних до розбризкування розчинів, засобів для запилення або гранулятів у звичайних композиціях. Тому іншим об'єктом даного винаходу є гербіцидні засоби та засоби, що регулюють ріст рослин, які містять сполуки формули (І). Сполуки формули (І) можуть мати різні препаративні форми, залежно від попередньо заданих біологічних та/або фізико-хімічних параметрів. До можливих препаративних форм належать, наприклад: порошки для розбризкування (WP), розчинні у воді порошки (SP), розчинні у воді концентрати, здатні до емульгування концентрати (EC), емульсії (EW), такі як типу масло у воді та вода у маслі, здатні до розбризкування розчини, концентрати суспензій (SC), дисперсії на основі масла або води, здатні до змішування з маслом розчини, капсульовані суспензії (CS), засоби для запилення (DP), агенти для протруювання, грануляти для розсіювання та нанесення на фунт, грануляти (GR) у формі мікрогранул, гранул для розбризкування, нанесення покриття та адсорбування, здатні до диспергування у воді грануляти (WG), розчинні у воді грануляти (SG), УФ-композиції, мікрокапсули та воски. Ці окремі типи препаративних форм в принципі відомі та описані, наприклад, в Winnacker-Küchler, "Chemische Technologies Band 7, С. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; rd K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3 Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Необхідні допоміжні речовини для одержання препаративних форм, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, розчинники та інші добавки, є також відомими та описані, наприклад, в: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents 96314 38 and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J.Wiley & Sons, N. Y.; С Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, Ν. Υ.1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp.,Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, " Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologies Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Порошки для розбризкування представляють собою здатні до рівномірного диспергування у воді препарати, які поряд з активною речовиною окрім розріджувача або інертної речовини містять також поверхнево-активні речовини іонного та/або неіонного типу (змочувальні агенти, диспергатори), наприклад, поліоксиетильовані алкілфеноли, поліоксетильовані жирні спирти, поліоксиетильовані жирні аміни, сульфати етерів жирного спирту та полігліколю, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігнінсульфонат натрію, 2,2'динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрію, дибутилнафталін-сульфонат натрію або також олеоїлметилтауринат натрію. Для одержання порошків для розбризкування гербіцидні активні речовини тонко перемелюють у звичайних установках, таких як молоткові млини, продувні та повітроструминні млини, і одночасно або після того змішують із допоміжними засобами. Здатні до емульгування концентрати одержують шляхом розчинення активної речовини в органічному розчиннику, наприклад, бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилолі, або також у ароматичних сполуках або вуглеводнях з високою температурою кипіння або у сумішах цих розчинників із додаванням однієї або кількох поверхневоактивних речовин іонного та/або неіонного виду (емульгатори). Як емульгатори можуть бути застосовані, наприклад: кальцієва сіль алкіларилсульфонату, така як Са-додецилбензолсульфонат, або неіонні емульгатори, такі як полігліколеві естери жирних кислот, алкіларилполігліколевий етер, полігліколеві етери жирних спиртів, продукти конденсування пропіленоксиду та етиленоксиду, алкілполіетери, естери сорбіту, такі як, наприклад, естер жирної кислоти та сорбіту, або естери поліоксетиленсорбіту, такі як естер жирної кислоти та поліоксиетиленсорбіту. Засоби для запилення одержують шляхом перемелювання активної речовини з тонко подрібненими твердими речовинами, такими як тальк, природні глини, наприклад, каолін, бентоніт та пірофіліт, або діатомова земля. Суспензійні концентрати можуть бути на основі води або масла. Вони, наприклад, можуть бути одержані шляхом мокрого перемелювання за допомогою наявних у продажу гранульних млинів та необов'язково при додаванні інших поверхневоактивних речовин, які, наприклад, були наведені вище при описі інших типів препаративних форм. Емульсії, наприклад, емульсії масла у воді (EW), одержують за допомогою мішалок, колоїдних млинів та/або статичних міксерів при застосуванні водних органічних розчинників та необов'яз 39 ково інших поверхнево-активних речовин, які, наприклад, були наведені вище при описі інших типів препаративних форм. Гранулятами можуть, наприклад, бути одержані шляхом розпилювання активної речовини на здатний до адсорбування гранульований інертний матеріал або шляхом нанесення концентратів активної речовини за допомогою клейких речовин, наприклад, полівінілового спирту, поліакрилату натрію або мінеральних масел, на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти, або на поверхню гранульованого інертного матеріалу. Відповідні активні речовини можуть бути гранульовані звичайними для одержання гранульованих добрив способами, необов'язково у суміші із добривами. Здатні до диспергування у воді грануляти одержують, як правило, звичайними методами, такими як розпилювальне сушіння, гранулювання у псевдозрідженому шарі, гранулювання у тарілчастому грануляторі, змішування високошвидкісними міксерами та екструзія без твердого інертного матеріалу. Способи гранулювання у тарілчастому грануляторі, у псевдозрідженому шарі, екструдуванням та розбризкуванням описані, наприклад, в "SprayDrying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGrawHill, New York 1973, стор. 8-57. Більш детальна інформація щодо одержання препаративних форм засобів для захисту рослин викладена, наприклад, в G.C Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 ma J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, стор. 101-103. Агрохімічні композиції містять, як правило, від 0,1 до 99 мас. %, зокрема, від 0,1 до 95 мас. % активної речовини формули (І). У порошках для розбризкування концентрація активної речовини загалом становить приблизно від 10 до 90 мас. %, залишок до 100 мас. % становлять звичайні складові композиції. У випадку здатних до емульгування концентратів концентрація активної речовини може становити приблизно від 1 до 90 мас. %, переважно від 5 до 80 мас. %. Композиції для запилення містять від 1 до 30 мас. % активної речовини, переважно здебільшого від 5 до 20 мас. % активної речовини, здатні до розбризкування розчини містять активну речовину у концентрації приблизно від 0,05 до 80, переважно від 2 до 50 мас. %. У випадку здатних до диспергування у воді гранулятів вміст активної речовини частково залежить від того, чи активна сполука є рідкою або твердою, та від виду застосовуваних допоміжних засобів гранулювання, наповнювачів і т.д. Здатні до диспергування у воді грануляти містять приблизно від 1 до 95 мас. %, переважно приблизно від 10 до 80 мас. % активної речовини. Поряд з цим вказані препаративні форми активних речовин, в разі потреби, містять також звичайні засоби, що покращують адгезію, змочувальні агенти, диспергатори, емульгатори, просочувальні агенти, консерванти, антифризи та розчинники, 96314 40 наповнювачі, носії та барвники, антиспінювачі, антитранспіранти та засоби, що впливають на рівень рН і в'язкість. Приклади допоміжних засобів описані зокрема в "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998). Сполуки формули (І) або їх солі можуть бути використані як такі або у вигляді їх композицій (препаративних форм) комбіновані з іншими пестицидно активними речовинами, такими як, наприклад, інсектициди, акарициди, нематоциди, гербіциди, фунгіциди, сафенери, добрива та/або регулятори росту, наприклад, у вигляді готової композиції або суміші у резервуарі При цьому комбіновані композиції можуть бути одержані на основі зазначених вище препаративних форм, при цьому необхідно враховувати фізичні властивості та стабільність комбінованих активних речовин. Як компоненти для комбінування з активними речовинами у змішаних композиціях або у сумішах у резервуарах використовують, наприклад, відомі активні речовини, що базуються на інгібуванні, наприклад, ацетолактат-синтази, ацетил-СоАкарбоксилази, PS I, PS II, HPPDO, фітоендесатурази, протопорфіриноген-оксидази, глутамін-синтетази, целюлозабіосинтази, 5енолпірувілшикімат-3-фосфат-синтази. Такі сполуки та інші використовувані сполуки з частково невідомим або іншим механізмом дії описані, наприклад, в Weed Research 26, 441-445 (1986) або "The Pesticide Manual", 14. Auflage 2006/2007, виданому British Crop Protection Council (яку надалі коротко позначають "РМ"), та цитованих там літературних джерелах. Відомими з літературних джерел гербіцидами, регуляторами росту рослин та комбінаціями гербіцид-сафенер, які можуть бути комбіновані зі сполуками формули (І), є, наприклад, такі активні речовини (примітка: сполуки приведені або під "загальноприйнятою назвою" згідно з Міжнародною Організацією Стандартизації (ISO), або під хімічною назвою, необов'язково разом зі звичайним кодовим номером): ацетохлор; ацибензолар-S-метил, ацифторфен(-натрій); аклоніфен; AD-67, ΑΚΗ 7088, тобто [[[1-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2нітрофеніл]-2-метоксиетиліден]-аміно]окси]оцтова кислота та метиловий естер -оцтової кислоти; алахлор; алоксидим (-натрій); аметрин; амікарбазон; амідохлор; амідосульфурон; амінопіралід; амітрол; AMS, тобто сульфамат амонію; анцимідол, анілофос; асулам; атразин; авігліцин, азафенідин; азимсульфурон (DPX-A8947); азипротрин; барбан; BAS 516 Н, тобто 5-фтор-2-феніл-4Н-3,1бензоксазин-4-он; бефлубутамід; беназолін(-етил); бенкарбазон, бенфлуралін; бенфурезат; беноксакор, бенсульфурон(-метил); бенсулід; бентазон; бензфендизон; бензобіциклон; бензофенап; бензофтор; бензоїлпроп(-етил); бензтіазурон; біалафос; біфенокс; біланафос (біалафос), біспірибак(натрій); боракс, бромацил; бромобутид; бромофеноксим; бромоксиніл; бромурон; бумінафос; бузоксинон; бутахлор; бутафенацил; бутаміфос; бутенахлор; бутидазол; бутралін; бутроксидим; бутилат; кафенстрол (СН-900); карбетамід; кафентразон(-етил) (ІСІ-А0051); калоксидим; CDAA, тоб 41 то 2-хлор-N,N-ди-2-пропенілацетамід; CDEC, тобто 2-хлораліловий естер діетилдитіокарбамінової кислоти; хлометоксифен; хлорамбен; хлоразифопбутил, хлорфенурон(-метил), хлормекват (хлорид), хлормесудьфон (ICI-A0051); хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорідазон; хлорімурон(-етил); хлорнітрофен; хлортолурон; хлороксурон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлорталдиметил; хлортіамід; хлортолурон; цинідон(-метил та -етил); цинметилін; циносульфурон; клетодим; клефоксидим; клодинафоп та похідні його естерів (наприклад, клодинафоп-пропаргіл); клофенцет, кломазон; кломепроп; клопроп; клопроксидим; клопіралід; клопірасульфурон(-метил); клоквінтоцет(-мексил), клорансулам(-метил); кумілурон (JC 940); ціанамід, ціаназин; цикланілід, циклоат; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп та похідні його естерів (наприклад, бутиловий естер, DEH-112); циперкват; ципразин; ципразол; ципросульфамід, даімурон; 2,4-D; 2,4DB; далапон; дамінозид, дазомет; н-деканол, десмедифам; десметрин; діалат; дикамба; дихлобеніл; дихлормід, дихлорпроп(-Р) (-солі); диклофоп та похідні його естерів, такі як диклофоп-метил; диклосулам; діетатил(-етил); дифеноксурон; дифензокват(-метилсульфат); дифлуфенікан; дифлуфензопір; димефурон; димепіперат; диметахлор; диметаметрин; диметазон, ди метена мід (SAN-582H); диметенамід-Р; диметиларсинова кислота, димексифлам; диметипін; диметрасульфурон, динітрамін; диносеб; динотерб; дифенамід; дипропетрин; дикват (-солі); дитіопір; діурон; DNOC; егліназин-етил; EL 77, тобто 5-ціано-1-(1,1диметилетил)-N-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід; ендотал; епопродан; ЕРТС; еспрокарб; еталфлуралін; етаметсульфурон-метил; етефон, етідимурон; етіозин; етофумезат; етоксифен та його естери (наприклад, етиловий естер, HN-252); етоксисульфурон, етобензанід (HW52); F5231, тобто Ν-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропіл)-4,5дигідро-5-оксо-1Н-тетразол-1-іл]феніл]етансульфонамід; фенхлоразол(-етил), фенклорим, фенопроп; феноксан, феноксапроп та феноксапроп-Р, а також їх естери, наприклад, феноксапроп-Р-етил та феноксапроп-етил; феноксидим; фентразамід; фенурон; сульфат заліза, флампроп(-метил або -ізопропіл, або -ізопропіл-L); флазасульфурон; флоазулат, флорасулам; флуазифоп та флуазифоп-Р та їх естери, наприклад, флуазифоп-бутил та флуазифоп-Р-бутил; флуазолат; флукарбазон(-натрій); флуцетосульфурон; флухлоралін; флуфенацет, флуфенпір(-етил); флуметралін, флуметсулам; флуметурон; флуміклорак(-пентил); флуміоксазин (S-482); флуміпропін; флуометурон; фторохлоридон; фтородифен; фтороглікофен(-етил); флупоксам (KNW-739); флупропацил (UBIC-4243); флупропаноат; флупирсульфурон(-метил)(-натрій); флуразол, флуренол(-бутил); флуридон; фторхлоридон; флуроксипір(-мептил); флурпримідол; флуртамон; флутіацет(-метил); флутіамід; флуксофенім, фомезафен; форамсульфурон; форхлорфенурон, фозамін; фурилазол; фурилоксифен; гіберелінові кислота, глуфосинат (-амоній); гліфосат (ізопропіламоній); галосафен; галосульфурон( 96314 42 метил) та його естери (наприклад, метиловий естер, NC-319); галоксифоп та його естери; галоксифоп-Р (= R-галоксифоп) та його естери; НС-252; гексазинон; імазаметабенз(-метил); імазапік, імазапір; імазаквін та його солі, такі як амонієва сіль; імазаметапір, імазапік, імазетаметапір, імазетапір, імазосульфурон; інабенфід, інданофан; індол-3ілоцтова кислота, 4-індол-3-ілмасляна кислота, йодосульфурон(-метил)(-натрій); іоксиніл; ізокарбамід; ізопропалін; ізопротурон; ізоурон; ізоксабен; ізоксахлортол; ізоксадифен(-етил), ізоксафлутол; ізоксапірифоп; карбутилат; лактофен; ленацил; лінурон; малеїновий гідразид, МСРА; МСРВ; мекопроп(-Р); мефенацет; мефенпір-діетил, мефлуїдид; мепікват (хлорид), мезотрон, мезосульфурон(-метил); мезотріон; метам; метаміфоп; метамітрон; метазахлор; метабензтіазурон; метазол; метоксифенон; метиларсонова кислота, 1метилциклопропен, метилдимрон; метил ызотыацыанат, метобензурон, метобромурон; (альфа)метолахлор; метосулам (XRD511); метоксурон; метрибузин; метсульфурон-метил; МН; МК-616; молінат; моналід; монокарбаміду дигідросульфат; монолінурон; монурон; МТ 128, тобто 6-хлор-N-(3хлор-2-пропеніл)-5-метил-N-феніл-3піридазинамін; МТ 5950, тобто N-[3-хлор-4-(1метилетил)-феніл]-2-метилпентанамід; 1нафтилоцтова кислота, 2-нафтилокстоцтова кислота, напроанілід; напропамід; напталам; NC 310, тобто 4-(2,4-дихлорбензоїол)-1-метил-5бензилоксипіразол; небурон; нікосульфурон; ніпіраклофен; нітралін; нітрофен; суміш нітрофенолату, нітрофторфен; нонанова кислота, норфлуразон; орбенкарб; ортасульфамурон, оризалін; оксабетриніл, оксадіаргіл (RP-020630); оксадіазон; оксасульфурон; оксазикломефон; оксифторфен; паракват (дихлорид); пебулат; пеларгонова кислота; пендиметалін; пеноксулам; пентахлорфенол; пентанохлор, пентоксазон; перфлуїдон; петоксамід, фенізофам; фенмедифам; піклорам; піколінафен; піноксаден; піперофос; пірибутикарб; пірифеноп-бутил; претилахлор; примісульфурон(метил); пробеназол, прокарбазон(-натрій); проціазин; продіамін; профлуралін; профоксидим, прогексадіон(-кальцій), прогідрожасмон, прогліназин(етил); прометон; прометрин; пропахлор; пропаніл; пропаквізафоп та його естери; пропазин; профам; пропізохлор; пропоксикарбазон(-натрій); н-пропіл дигідрожасмонат, пропізамід; просульфалін; просульфокарб; просульфурон (CGA-152005); принахлор; піраклоніл; пірафлуфен(-етил); піразосульфотол, піразолінат; піразон; піразосульфурон(етил); піразоксифен; пірибензоксим; пірибутикарб; піридафол; піридат; пірифталід; піримідобак(метил); піримісульфан, піритіобак(-натрій) (KІН2031); піроксасульфон, піроксофоп та його естери (наприклад, пропаргіловий естер); піроксулам, квінклорак; квінмерак; квінокламін; квінофоп та похідні його естерів, квізалофоп та квізалофоп-Р та похідні їх естерів, наприклад, квізалофоп(-етил); квізалофоп(-Р-тефурил та -етил); ренридурон; римсульфурон (DPX-E 9636); S 275, тобто 2-[4хлор-2-фтор-5-(2-пропінілокси)феніл]-4,5,6,7тетрагідро-2Н-індазол; секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазини; симетрин; синтофен, SN 43 106279, тобто 2-[[7-[2-хлор-4(трифторметил)фенокси]-2нафталеніл]окси]пропанова кислота та її метиловий естер; сулькотріон; сульфентразон (FMC97285, F-6285); сульфазурон; сульфометурон(метил); сульфозат (ІСІ-А0224); сульфосульфурон; 2,3,6-ТВА, ТСА; тебутам (GCP-5544); тебутіурон; текназен, тефурилтріон, темботріон, тепралоксидим; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; тербутрин; TFH 450, тобто N,Nдіетил-3-[(2-етил-6-метилфеніл)сульфоніл]-1Н1,2,4-триазол-1-карбоксамід; тенілхлор (NSK-850); тіафлуамід; тіазафлурон; тіазопір (Моn-13200); тідіазімін (SN-24085); тідіазурон; тієнкарбазон, тифенсульфурон(-метил); тіобенкарб; ТІ-35; тіокарбацил; топрамезон; тралкоксидим; триалати; триасульфурон; триазифлам; триазофенамід; трибенурон(-метил); триклопір, тридифан; триетазин; трифлоксисульфурон(-натрій); трифлуралін; трифлусульфурон та естери (наприклад, метиловий естер, DPX-66037); триметурон; тринексапак(етил), тритосульфурон; тситодеф; уніконазол, вернолат; WL 110547, тобто 5-фенокси-1-[3(трифторметил)феніл]-1Н-тетразол; BAY МKН 6561, UBH-509; D-489; LS 82-556; KРР-300; NC324; NC-330; KН-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; РР-600; МВН-001; KІН-9201; ЕТ-751; KІН-6127 та KІН-2023. Особливий інтерес представляє селективна боротьба зі шкідливими рослинами в культурах корисних та декоративних рослин. Хоча відповідні винаходу сполуку (І) уже в багатьох культурах проявляють дуже добру або достатню селективність, у деяких культурах та передусім також у випадку сумішей з іншими гербіцидами, які проявляють меншу селективність, може спостерігатися фітотоксичний вплив на культурні рослини. При цьому особливий інтерес представляють комбінації відповідних винаходу сполук (І), які включають сполуки (І) або відповідно їх комбінації з іншими гербіцидами або пестицидами та сафенерами. Сафенери, які використовують у антидотефективній кількості, зменшують небажаний фітотоксичний вплив використовуваних гербіцидів/пестицидів, наприклад, у економічно важливих культурах, таких як зернові (наприклад, пшениця, ячмінь, жито, кукурудза, рис, просо), цукровий буряк, цукрова тростина, рапс, бавовна та соя, зокрема зернові. Наведені нижче групи сполук використовують, наприклад, як сафенери для сполук (І) та їх комбінацій з іншими пестицидами: a) сполуки типу дихлорфенілпіразолін-3карбонова кислота, переважно такі сполуки, як етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5(етоксикарбоніл)-5-метил-2-піразолін-3-карбонової кислоти (S1-1) (мефенпір-діетил, РМ), та споріднені сполуки, описані в WO 91/07874; b) похідні дихлорфенілпіразолкарбонової кислоти, переважно такі сполуки, як етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-метилпіразол-3-карбонової кислоти (S1-2), етиловий естер 1-(2,4дихлорфеніл)-5-ізопропілпіразол-3-карбонової кислоти (S1-3), етиловий естер 1-(2,4дихлорфеніл)-5-(1,1-диметилетил)піразол-3карбонової кислоти (S1-4), етиловий естер 1-(2,4 96314 44 дихлорфеніл)-5-фенілпіразол-3-карбонової кислоти (S1-5) та споріднені сполуки, описані в ЕР-А-333 131 та ЕР-А-269 806; c) сполуки типу триазолкарбонові кислоти, переважно такі сполуки, як фенхлоразол, тобто етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-трихлорметил(1Н)-1,2,4-триазол-3-карбонової кислоти (S1-6) та споріднені сполуки (див. ЕР-А-174 562 та ЕР-А-346 620); d) сполуки типу 5-бензил- або 5-феніл-2ізоксазолін-3-карбонова кислота або 5,5-дифеніл2-ізоксазолін-3-карбонова кислота, переважно такі сполуки, як етиловий естер 5-(2,4-дихлорбензил)2-ізоксазолін-3-карбонова кислота (S1-7) або етиловий естер 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (S1-8) та споріднені сполуки, описані в WO 91/08202, або етиловий естер (S1-9, ізоксадифенетил) або н-пропіловий естер (S1-10) 5,5-дифеніл2-ізоксазолінкарбонової кислоти або етиловий естер 5-(4-фторфеніл)-5-феніл-2-ізоксазолін-3карбонової кислоти (S1-11), описані в німецькій заявці на патент (WO-A-95/07897); e) сполуки типу 8-хіноліноксиоцтова кислота (S2), переважно 1-метилгекс-1-иловий естер (5хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (загальноприйнята назва клоквінтоцет-мексил (S2-1) (див. РМ), (1,3-диметилбут-1-ил)овий естер (5-хлор-8хінолінокси)оцтової кислоти (S2-2), 4-алілоксибутиловий естер (5-хлор-8хінолінокси)оцтової кислоти (S2-3), 1-алілоксипроп-2іловий естер (5-хлор-8хінолінокси)оцтової кислоти (S2-4), етиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (S2-5), метиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (S2-6), аліловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (S2-7), 2-(2-пропіліденіміноокси)-1 -етиловий естер (5хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (S2-8), 2-оксопроп-1-іловий естер (5-хлор-8хінолінокси)оцтової кислоти (S2-9) та споріднені сполуки, описані в ЕР-А-86 750, ЕР-А-94 349 та ЕР-А-191 736 або ЕР-А-0 492 366; f) сполуки типу (5-хлор-8-хінолінокси)малонова кислота, переважно такі сполуки, як діетиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти, діаліловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти, метилетиловий естер (5-хлор-8хінолінокси)малонової кислоти та споріднені сполука, описані в ЕР-А-0 582 198; g) активні речовини типу похідні феноксиоцтової або -пропіонової кислоти або типу ароматичні карбонові кислоти, такі як, наприклад, 2,4дихлорфеноксиоцтова кислота(естер) (2,4-D), 4хлор-2-метилфеноксипропіоновий естер (мекопроп), МСРА або 3,6-дихлор-2-метоксибензойна кислота(естер) (дикамба); h) активні речовини типу піримідини, які використовують як ефективні на ґрунті сафенери для рису, такі як "фенклорим" (РМ) (= 4,6-дихлор-2фенілпіримідин), який використовують як сафенер для претилахлору у висіяному рисі; 45 і) активні речовини типу дихлорацетаміди, які часто застосовують як сафенери до появи сходів (сафенери, ефективні на ґрунті), такі як, наприклад: "дихлормід" (РМ) (= N,N-діаліл-2,2дихлорацетамід), "R-29148" (= 3-дихлорацетил-2,2,5-триметил1,3-оксазолідин фірми Stauffer), "беноксакор" (РМ) (= 4-дихлорацетил-3,4дигідро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин), "PPG-1292" (= N-аліл-N-[(1,3-діоксолан-2іл)метил]дихлорацетамід фірми PPG Industries), "DK-24" (= N-аліл-N[(аліламінокарбоніл)метил]дихлорацетамід фірми Sagro-Chem), "AD-67" або "MON 4660" (= 3-дихлорацетил-1окса-3-азаспіро[4,5]декан фірми Nitrokemia або Monsanto), "диклонон" або "BAS145138" або "LAB145138" (= 3-дихлорацетил-2,5,5-триметил-1,3діазабіцикло[4.3.0]нонан фірми BASF) та "фурилазол" або "MON 13900" (див. РМ) (= (RS)-3-дихлорацетил-5-(2-фурил)-2,2диметилоксазолідин); j) активні речовини типу похідні дихлорацетону, такі як, наприклад: "MG 191" (CAS-реєстр № 96420-72-3) (= 2дихлорметил-2-метил-1,3-діоксолан фірми Nitrokemia), відомий як сафенер для кукурудзи; k) активні речовини типу оксиіміно-сполуки, відомі як засоби для протруювання насіння, такі як, наприклад: "оксабетриніл" (РМ) (= (Z)-1,3-діоксолан-2ілметоксиіміно(феніл)ацетонітрил), відомий як сафенер для протруювання насіння проса для захисту від шкоди, завданої метолахлором, "флуксофенім" (РМ) (= 1-(4-хлорфеніл)-2,2,2трифтор-1-етанон-О-(1,3-діоксолан-2ілметил)оксим, відомий як сафенер для протруювання насіння проса для захисту від шкоди, завданої метолахлором, та "ціометриніл" або "-CGA-43089" (РМ) (= (Z)ціанометоксиіміно(феніл)-ацетонітрил), відомий як сафенер для протруювання насіння проса для захисту від шкоди, завданої метолахлором; І) активні речовини типу естери тіазолкарбонової кислоти відомі як засоби для протруювання насіння, такі як, наприклад: "флуразол" (РМ) (= бензиловий естер 2-хлор4-трифторметил-1,3-тіазол-5-карбонової кислоти), відомий як сафенер для протруювання насіння проса для захисту від шкоди, завданої алахлором та метолахлором; m) активні речовини типу похідні нафталіндикарбонової кислоти, відомі як засоби для протруювання насіння, такі як, наприклад: "нафталіновий ангідрид" (РМ) (= ангідрид 1,8нафталіндикарбонової кислоти), відомий як сафенер для протруювання кукурудзи для захисту від шкоди, завданої гербіцидами на основі тіокарбамату; n) активні речовини типу похідні хромоцтової кислоти, такі як, наприклад: "CL 304415" (CAS-реєстр № 31541-57-8) (= 2(4-карбоксихроман-4-іл)оцтова кислота фірми 96314 46 American Cyanamid), відомий як сафенер для кукурудзи для захисту від шкоди, завданої імідазолінонами; о) активні речовини, які проявляють поряд з гербіцидною активністю проти шкідливих рослин проявляють також захисну дію по відношенню до культурних рослин, таких як рис, наприклад: "димепіперат" або "MY-93" (РМ) (= S-1-метил1-фенілетиловий естер піперидин-1-тіокарбонової кислоти), відомий як сафенер для рису для захисту від ушкодження гербіцидом молінатом, "даімурон" або "SK 23" (РМ) (= 1-(1-метил-1фенілетил)-3-п-толіл-карбамід), відомий як сафенер для рису для захисту від ушкодження гербіцидом імазосульфуроном, "кумілурон" = "JC-940" (= 3-(2хлорфенілметил)-1-(1-метил-1фенілетил)карбамід, див. JP-A-60087254), відомий як сафенер для рису для захисту від ушкодження деякими гербіцидами, "метоксифенон" або "NK 049" (= 3,3'-диметил4-метоксибензофенон), відомий як сафенер для рису для захисту від ушкодження деякими гербіцидами, "CSB" (= 1-бром-4(хлорметилсульфоніл)бензол) (CAS-реєстр № 54091-06-4 фірми Kumіаі), відомий як сафенер для захисту від ушкодження деякими гербіцидами у рисі, р) N-ацилсульфонаміди формули (S3) та їх солі (S3) описані в WO-A-97/45016, q) аміди ацилсульфамоїлбензойної кислоти загальної формули (S4), необов'язково також у формі солі, (S4) описані у міжнародній заявці РСТ/ЕР98/06097, наприклад, "ципросульфаміди" (S4-1) тa r) сполуки формули (S5), (S5) описані в WO-A 98/13 361, включаючи стереоізомери та використовувані у сільському господарстві солі. Особливий інтерес серед зазначених сафенерів представляють (S1-1), (S1-9), (S2-1) тa (S4-1). 47 Деякі сафенери вже відомі як гербіциди і таким чином поряд із гербіцидною дією по відношенню до шкідливих рослин проявляють також захисну дію по відношенню до культурних рослин. Масове співвідношення гербіцид(суміш) : сафенер залежить загалом від витратної кількості гербіциду та активності відповідного сафенера та може варіюватися у широкому діапазоні, наприклад, від 200:1 до 1:200, переважно від 100:1 до 1:100, зокрема від 20:1 до 1:20. Сафенери аналогічно сполукам (І) або їх сумішам можуть бути приготовані з іншими гербіцидами/пентицидами або застосовані як готові композиції чи суміші у резервуарах з гербіцидами. Для застосування наявні у продажу композиції гербіцидів або гербіцидів і сафенерів необов'язково розріджують звичайними способами, наприклад, у випадку розпилюваних порошків, здатних до емульгування концентратів, дисперсій та здатних до диспергування у воді гранулятів - водою. Пилоподібні композиції, грануляти для нанесення на фунт або розпилення, а також розбризкувані розчини перед застосуванням зазвичай більше не розріджують іншими інертними речовинами. Необхідну витратну кількість сполук формули (І) можна варіювати залежно від зовнішніх умов, таких як температура, вологість, вид використовуваного гербіциду. Вона може коливатися у широкому діапазоні. При застосуванні як гербіциду для боротьби зі шкідливими рослинами вона становить, наприклад, від 0,001 до 10,0 кг/га або більше активної речовини, переважно від 0,005 до 5 кг/га, зокрема від 0,01 до 1 кг/га активної речовини. Це стосується застосування як до, так і після появи сходів. При використанні як регуляторів росту рослин, наприклад, як засобів скорочення стебла у культурних рослин, як зазначено вище, переважно зернових, таких як пшениця, ячмінь, жито, тритикале, просо, рис або кукурудза, витратні кількості становлять, наприклад, від 0,001 до 2 кг/га або більше активної речовини, переважно від 0,005 до 1 кг/га, зокрема від 10 до 500 г/га активної речовини, найбільш переважно від 20 до 250 г/га активної речовини. Це стосується застосування як до, так і після появи сходів, причому перевагу надають, як правило, застосуванню після появи сходів. Нанесення як засобу скорочення стебла можна здійснювати на різних стадіях росту рослин. Переважно обробку здійснюють після проростання на початку росту. Альтернативно при використанні засобів як регуляторів росту рослин можна також здійснювати обробку насіння, що включає різні технології протруювання та нанесення покриття на насіння. Витратна кількість при цьому залежить від окремих технологій та визначається попередніми дослідженнями. Нижче наведені деякі приклади синтезу сполук загальної формули (І). У прикладах кількісні показники (також в %) відносяться до ваги, якщо не зазначено нічого іншого. Якщо в рамках опису та прикладів позначення "R" і "S" використовують для абсолютної конфігурації біля центру хіральності стереоізомерів фор 96314 48 мули (І), то її вказують відповідно до RSноменклатури правила Кана-Інгольда-Прелога (СІР), якщо не зазначено нічого іншого. (А) Приклади синтезу Приклад А1 метиловий естер [5-(3-хлорфеніл)3-метил-1-піридин-3-іл-1Н-піразол-4-іл]оцтової кислоти (див. таблицю 2, приклад 2-17) До 0,650 г (2,419 ммоль) метил 3-(3хлорбензоїл)-4-оксопентаноату додають 0,577 г (4,233 ммоль) 3-гідразинопіридину в 5,00 мл етанолу та протягом 1,5 години перемішують при 130°С у закритій посудині в мікрохвильовій печі. Розчинник видаляють у вакуумі, залишок поміщають у дихлорметан та двічі промивають відповідно по 25 мл води. Об'єднані органічні фази сушать над сульфатом натрію, а розчинник видаляють у вакуумі. Після хроматографування залишку одержують 0,364 г (42% відтеор.) світло-жовтого масла. 1 Н-ЯМР (CDCI3): див. таблицю 2. Приклад А2 [5-(3-хлорфеніл)-3-метил-1піридин-3-іл-1Н-піразол-4-іл]оцтова кислота (див. таблицю 1, приклад 1-17) До 0,114 г (0,334 ммоль) метилового естеру [5(3-хлорфеніл)-3-метил-1-піридин-3-іл-1Н-піразол4-іл]оцтової кислоти (див. А1) додають 0,053 г (1,334 ммоль) 2 молярного водного розчину їдкого натру та протягом 1 години перемішують при 20°С. Метанол, що утворюється в ході реакції, видаляють у вакуумі, а залишок виливають у суміш із 10 мл води та 15 мл дихлорметану. Водну фазу екстрагують 15 мл дихлорметану, підкислюють концентрованою соляною кислотою (рН = 3) та тричі екстрагують відповідно по 15 мл дихлорметану. Після сушки об'єднаних органічних фаз та видалення розчинника у вакуумі одержують 0,050 г (43% від теор.) світло-бежевої твердої речовини, температура плавлення якої становить 163°С. Приклад A3 метиловий естер [3-метил-1-(4метилпіридин-3-іл)-5-феніл-1Н-піразол-4іл]оцтової кислоти (див. таблицю 2, приклад 2-10) До 0,400 г (1,708 ммоль) метилового естеру 3бензоїл-4-оксопентанової кислоти додають 0,315 г (2,049 ммоль) 3-гідразино-4-метилпіридину в 5,00 мл етанолу та протягом 8 годин перемішують при кип'ятінні зі зворотнім холодильником. Розчинник видаляють у вакуумі та після хроматографування залишку одержують 0,305 г (47% від теор.) черво1 нуватої воскоподібної твердої речовини. Н-ЯМР (CDCI3): див. таблицю 2. Приклад А4 [3-метил-1-(4-метилпіридин-3-іл)5-феніл-1Н-піразол-4-іл]оцтова кислота (див. таблицю 1, приклад 1-10) До 0,200 г (0,498 ммоль) метилового естеру [3метил-1-(4-метилпіридин-3-іл)-5-феніл-1Н-піразол4-іл]оцтової кислоти в 5,00 мл метанолу додають 0,100 г (2,489 ммоль) 2 молярного водного розчину їдкого натру та протягом 1 години перемішують при 20°С. Метанол видаляють у вакуумі, а залишок виливають у суміш із 10 мл води та 15 мл дихлорметану. Водну фазу екстрагують 15 мл дихлорметану, підкислюють концентрованою соляною кислотою (рН = 3) та тричі екстрагують відповідно по 15 мл дихлорметану. Після сушки об'єднаних органічних фаз та видалення розчинника у вакуумі одержують 0,108 г (71% від теор.) жовтої твердої 49 речовини, температура плавлення якої становить 246°С. Приклад А5 проп-2-ін-1-іловий естер [3-метил1-(4-метилпіридин-3-іл)-5-феніл-1Н-піразол-4іл]оцтової кислоти (див. таблицю 3, приклад 3-76) До 0,130 г (0,423 ммоль) [3-метил-1-(4метилпіридин-3-іл)-5-феніл-1Н-піразол-4-іл]оцтової кислоти додають 0,445 г (6,345 ммоль) проп-2-ін-1-олу, а також одну краплю концентрованої соляної кислоти та протягом 4 годин перемішують при кип'ятінні зі зворотнім холодильником. Розчинник видаляють у вакуумі, залишок змішують із сумішшю з 10 мл дихлорметану, 1,5 мл діізопропілетиламіну і 10 мл води та водну фазу екстрагують 15 мл дихлорметану. Об'єднані органічні фази сушать над сульфатом натрію, а розчинник видаляють у вакуумі. Після хроматографування залишку одержують 0,083 г (57% від теор.) світло-бежевої твердої речовини, температура плавлення якої становить 106°С. Приклад А6 циклопропілметиловий естер [3метил-1-(4-метилпіридин-3-іл)-5-феніл-1Н-піразол4-іл]оцтової кислоти (див. таблицю 3, приклад 399) До 0,175 г (0,569 ммоль) [3-метил-1-(4метилпіридин-3-іл)-5-феніл-1Н-піразол-4-іл]оцтової кислоти додають 0,296 г (2,575 ммоль) дихлор(метокси)метану та протягом 2 годин перемішують при 60°С. Надлишковий дихлор(метокси)метан видаляють у вакуумі, до залишку додають 0,660 г (9,153 ммоль) циклопропілметанолу та протягом 0,5 години перемішують при 20°С. Розчинник видаляють у вакуумі, залишок змішують із сумішшю з 10 мл дихлорметану, 1,5 мл діізопропілетиламіну і 10 мл води та водну фазу екстрагують 15 мл дихлорметану. Об'єднані органічні фази сушать над сульфатом натрію, а розчинник видаляють у вакуумі. Після 96314 50 хроматографування залишку одержують 0,123 г (59% від теор.) безбарвної твердої речовини, Т.пл. якої становить 87°С. Описані нижче в таблицях сполуки одержують відповідно до або аналогічно описаним вище прикладам. У таблицях скорочення мають такі значення: F, СІ, Br, J = фтор, хлор, бром або відповідно йод згідно зі звичайними хімічними символами атома, Me = метил, МеО або ОМе = метокси, 2,6-Ме2 = 2,6-диметил (наприклад, як заміщення біля фенільного кільця), Et = етил, Pr = н-пропіл, iPr = ізопропіл, iOPr = ізопропілокси, cyPr = циклопропіл, tBu = трет-бутил, Ph = феніл, PhO = фенокси, Ac = COCH3 = ацетил, аліл = проп-2-ен-1-іл, СООН = карбокси Загалом звичайні хімічні символи, як, наприклад, СН2 означає метилен або CF3 означає трифторметил або ОН означає гідрокси. Складені значення пояснюються відповідно до зазначених скорочень. В колонці фізичних даних ("Дані") таблиці скорочення мають такі значення: 1 "ЯМР" = показники відповідно до спектру Н1 ЯМР (показники Н-ядерно-магнітного резонансу), вказані вкінці кожної таблиці, "Т.пл." = температура плавлення, 6 "(R )n = Η" = незаміщений цикл (n = 0) 51 96314 52 53 96314 54 55 96314 56 57 96314 58 59 96314 60