Фунгіциди

Даний винахід стосується нової сполуки, що виявляє фунгіцидну активність. В одному аспекті, винахід пропонує сполуку формули І: де X позначає гідроген або О-А+, і А позначає радикал Двома сполуками, що відповідають цим умовам, є диметил-[3-(пропоксикарбоніламіно)пропіл]амонійфосфат та диметил-[3-(пропоксикарбоніламіно)пропіл]-амонійфосфіт. Сполуки за винаходом виявляють активність як фунгіциди, особливо проти хвороб рослин, спричинених Phycomycete, наприклад, несправжня борошниста роса (Plasmopara viticola), різні гнилі, спричинені Phytophthora, наприклад, фітофтороз томатів чи картоплі (Phytophthora infestans), Pythium spp., Aphanomyces spp., Bremia spp., Perenospora spp. та Pseudoperenospora spp. Винахід пропонує також спосіб боротьби з грибками на ділянці, інфікованій чи схильній до інфікування ними, який включає застосування на ділянці сполук за винаходом. Винахід також пропонує сільськогосподарську композицію, яка включає сполуки за винаходом у суміші з сільськогосподарсько прийнятним розріджувачем чи носієм. Композиція може включати один чи кілька додаткових інгредієнтів, наприклад, сполук, про які відомо, що вони виявляють властивості, пов'язані з регулюванням росту рослин, гербіцидні, фунгіцидні, інсектицидні чи акарицидні властивості. За іншим варіантом, сполука за винаходом може бути використана по черзі з іншим активним інгредієнтом. Фунгіциди, з якими може бути змішана сполука, включають ациланіліни, такі як металаксил, оксадиксил, офурейс, беналаксил та фуралаксил; цимоксаніл; манкозеб; хлороталоніл; фолпет; каптан; фамоксадон; фенамідон; спіроксамін; флуазинам; диметроморф; стробілурини, такі як крезоксим-метил, азоксистробін та трифлоксистробін, піриметаніл, ципродиніл; мепаніпірим; та іпродіон. Наведені назви цих сполук є непатентованими загальнопоширеними назвами, а хімічну структуру можна знайти, наприклад, у книзі "Pesticide Manual" (Керівництво з пестицидів), одинадцяте видання, 1997, опублікованій British Crop Protection Council. І Повними хімічними назвами сполук, загальнопоширені назви яких не згадані в і "Pesticide Manual", є такі: трифлоксистробін-метил-(Е,Е)-метоксііміно-{2-[1-(3-трифторметилфеніл)етиліденамінооксиметил]феніл}ацетат спіроксамін-8-трет-бутил-1,4-діоксаспіро[4.5]декан-2-ілметил(етил)(пропіл)-амін фенамідон-(S)-1-аніліно-4-метил-2-метилтіо-4-фенілімідазолін-5-он Композиція за винаходом може включати, наприклад, диспергувальний агент, емульгувальний агент чи змочувальний агент. Звичайно вони мають форму водного концентрату. Концентрація активного інгредієнта в композиції за даним винаходом, що наноситься на рослини, краще знаходиться в інтервалі від 0,0001 до 1,0 процентів масових, краще від 0,0001 до 0,01 процентів масових. У первинній композиції кількість активного інгредієнта може змінюватись у широких межах і може становити, наприклад, від 5 до 95 процентів масових від композиції. У способі за винаходом сполуку звичайно наносять на насіння, рослини чи місцезростання. Так, сполука може бути нанесена безпосередньо на грунт до, під час чи після посіву таким чином, щоб присутність активної сполуки у грунті могла перешкоджати росту грибків, які можуть уражати насіння. Якщо здійснюється і безпосередня обробка грунту, то активна сполука може наноситись будь-яким способом, що дозволяє гомогенно змішати її з грунтом, таким як розбризкування, розкидування у формі твердих гранул, чи внесення активного інгредієнта одночасно з посівом шляхом завантаження його в одну сіялку з насінням. Придатна норма витрати знаходиться в інтервалі від 5 до 1000г на гектар, краще, від 10 до 500г на гектар. За іншим варіантом, активна сполука може бути нанесена безпосередньо на рослину, наприклад, шляхом розбризкування чи розпилення, будь то коли грибок почав з'являтися на рослині чи до появи грибка як захисна міра. В обох цих випадках, кращим способом застосування є обприскування листя. Загалом важливо досягти доброго ступеню контролю грибків на ранніх стадіях росту рослини, оскільки саме в цей час рослина може зазнати найтяжчих пошкоджень. Розчин для розбризкування чи дуст звичайно може містити перед- чи післясходовий гербіцид, якщо це вважатиметься за потрібне. Інколи зручно обробити корені рослини до чи під час висаджування, наприклад, шляхом занурення коренів у придатну рідку чи тверду композицію. Якщо активна сполука наноситься безпосередньо на рослину, придатна норма витрати становить від 0,025 до 5кг на гектар, краще, від 0,05 до 1кг на гектар. Сполуки формули І можуть бути одержані шляхом проведення реакції аміну формули II з фосфорною чи фосфористою кислотою. Загалом бажано проводити реакцію солі приєднання кислоти сполуки формули II, наприклад, хлористоводневої солі, з сіллю фосфорної кислоти, наприклад, сіллю лужного металу, такою як натрієва сіль. Ця реакція може бути проведена у водному розчині. Винахід ілюструється таким Прикладом. Приклад 1. Розчин додекагідрату фосфату натрію (8,8г у воді (75мл)) додають до водного розчину пропіл-3(диметиламіно)пропілкарбамату гідрохлориду (20мл з концентрацією 776,9г/л) у додаткових 75мл води. Суміш перемішують протягом 30хв., випарюють до сухого залишку, розчиняють у дихлорметані (200мл) і нерозчинну білу тверду речовину (хлорид натрію) збирають на фільтрі. Фільтрат упарюють, одержуючи диметил-[3(пропоксикарбоніламіно)пропіл]амонійфосфат у вигляді в'язкої безбарвної маслянистої рідини. Спектроскопія ЯМР підтвердила, що продукт є сіллю, шляхом виявлення хімічних зсувів, характерних для пропіл-3-(диметиламіно)пропілкарбамату. Приклад 2. Розчин фосфорної кислоти (2,87г у воді (50мл)) перемішують протягом 1 години з розчином гідроксиду натрію (2,8г у воді (50мл)). Додають пропіл-3-(диметиламіно)пропілкарбамат гідрохлорид (15,7г) у воді (50мл) і суміш перемішують протягом 30хв., упарюють до сухого залишку, додають дихлорметан (450мл) і знов упарюють. Залишок розчиняють у дихлорметані (150мл), залишають постояти 1 годину і нерозчинну білу тверду речовину (хлорид натрію) збирають на фільтрі. Фільтрат упарюють, одержуючи диметил-[3(пропоксикарбоніламіно)пропіл]-амонійфосфіт у вигляді в'язкої безбарвної маслянистої рідини. Спектроскопія ЯМР підтвердила, що продукт є сіллю, шляхом виявлення хімічних зсувів, характерних для пропіл-3-(диметиламіно)пропілкарбамату.