Заміщені похідні бензоїлу та гербіцидний засіб

1. Сполуки формули (І) або їх солі R1 O 2 3 81796 Нещодавно з'ясували, що бензоїл-похідні, які в положенні 3 фенільного кільця містять приєднаний через багатоатомний місток гетероциклічний або гетероарильний залишок, можуть бути особливо вигідно застосовані як гербіциди Тому об'єктом даного винаходу є сполуки формули (І) або їх солі. в якій залишки та індекси мають такі значення: R1, R2 незалежно один від одного означають водень, меркапто, нітро, галоген, ціано, родано, С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл, С2-С6-алкеніл, С2С6-галогеналкеніл, С2-С6-алкініл, С3-С6галогеналкініл, С3-С6-циклоалкіл, -OR4, OCOR 4, OSO2R4 , S(O)nR4, SO 2OR4 , SO2N(R4)2 , NR4SO2R4, NR4COR4, С1-С6-алкіл-S(О)nR4, С1-С6-алкіл-OR4, С1-С6-алкіл-OCOR4, С1-С6-алкіл-OSO2R4, С1-С6алкіл-SО2ОR4, С1-С6-алкіл-SO2N(R4)2 або С1-С6алкіл-NR4COR4; R3 означає водень, С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл або С2-С6-алкініл; R4 означає водень, С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6-алкініл, С3-С6-циклоалкіл, феніл або фенілС1-С6-алкіл, причому 6 останніх залишків заміщені s залишками із групи гідрокси, меркапто, аміно, ціано, нітро, родано, OR3, SR3 , N(R3)2 , =NOR 3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO 2R3, COSR3, CON(R3)2, С1-С6-алкіліміноокси, С1-С4алкоксиаміно, С1-С4-алкілкарбоніл, С1-С4-алкоксиС2-С6-алкоксикарбоніл та С1-С4-алкілсульфоніл; Het означає повністю насичену гетероциклічну груп у, кільцеві атоми якої представлені атомами вуглецю та кисню, причому р означає загальну кількість кільцевих атомів, r означає кількість атомів кисню, (p-r) означає кількість атомів вуглецю, та Het може бути заміщений n залишками R5; n означає 0, 1 або 2; p означає 5, 6 або 7; r означає 1 або 2; s означає 0, 1, 2 або 3; X означає О або S(O)n ; R5 означає гідрокси, меркапто, аміно, ціано, нітро, галоген, форміл, С1-С6-алкіламіно, С1-С6діалкіламіно, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С4-алкілкарбонілокси, С1-С6алкіл, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6-алкілтіо, С1-С6галогеналкілтіо, С1-С6-алкокси, С1-С6галогеналкокси або R5 разом із атомом вуглецю, до якого він приєднаний, утворює карбонільну груп у; Q означає залишок Q1 або Q2; 4 R6, R7 незалежно один від одного означають водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл або С 3-С6циклопропіл; R8 означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6-алкілкарбоніл, С1-С6галогеналкілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1С6-алкілсульфоніл, С1-С6-галогеналкілсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілкарбонілметил, фенілоксикарбоніл або фенілсульфоніл, причому фенільне ядро чотирьох останніх залишків заміщене s залишками з групи галоген, нітро, ціано, С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6алкокси та С 1-С6-галогеналкокси. Залежно від зовнішніх умов, таких к розчинники та значення рН, сполуки формули (І) згідно з винаходом можуть мати різні таутомерні структури. Залежно від виду замісника сполуки формули (І) містять кислий протон, який може відходити при взаємодії з основою. Придатними основами є, наприклад, гідриди, гідроксиди та карбонати лужних та лужноземельних металів, таких як літій, натрій, калій, магній та кальцій, а також аміак та органічні аміни, такі як триетиламін та піридин. Такі солі також є об'єктом даного винаходу. У формулі (І) та усіх наступних формула х алкільні залишки з більше ніж 2 атомами вуглецю можуть бути нерозгалуженими або розгалуженими. Алкільні залишки означають, наприклад, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, табо 2-бутил, пентили, гексили, такі як н-гексил, ігексил та 1,3-диметилбутил, переважно метил або етил. Якщо група заміщена залишками кілька разів, то це означає, що ця група заміщена одним або кількома однаковими або різними вказаними вище залишками. Циклоалкіл означає карбоциклічну наичену кільцеву систему, яка містить від 3 до 9 атомів вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклопентил або циклогексил. Аналогічним чином циклоалкеніл означає моноциклічну алкенільну груп у, яка містить від 3 до 9 членів вуглецевого кільця, наприклад, циклопропеніл, циклобутеніл, циклопентеніл та циклогексеніл, причому подвійні зв'язки можуть знаходитися у будь-якому положенні. У випадку складних залишків, таких як циклоалкілалкеніл, перший залишок може знаходитися у будь-якому положенні другого. Під гетероциклічною групою розуміють такі залишки, як 2-тетрагідрофураніл, 3тетрагідрофураніл, 2-тетрагідропіраніл, 3тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 2гексагідрооксераніл, 3-гексагідрооксераніл, 4гексагідрооксераніл, 1,3-діоксолан-4-іл, 1,3діоксан-4-іл, 1,3-діоксан-5-іл та 1,4-діоксан-2-іл. Переважно Het є незаміщеним або заміщеним 1, 2, 3 або 4 метильними групами та/або 1 або 2 карбонільними групами. У випадку двічі заміщених аміногруп, таких як діалкіламіно, ці два замісники можуть бути однаковими або різними. Галоген означає фтор, хлор, бром або йод. Галогеналкіл, -алкеніл та-алкініл означають повністю або частково заміщений галогеном, 5 81796 переважно фтором, хлором та/або бромом, зокрема фтором або хлором, алкіл, алкеніл або алкініл, наприклад, CF3, CHF2, CH2F, CF 3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI, CH=CHCI, CH=CCI2, C=CCH2CI; галогеналкокси означає, наприклад, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF 2O, OCH2CF3 та OCH2CH2CI; те ж саме стосується і галогеналкенілу та інши х заміщених галогеном залишків. Якщо група заміщена кілька разів, то це означає, що при комбінуванні різних замісників необхідно зважати на принцип побудови хімічних сполук, тобто що не можуть бути утворені сполуки, про які фахівець знає, що вони є хімічно нестабільними або їх утворення є неможливим. Сполуки формули (І) залежно від виду та зв'язку замісників можуть існувати у формі стереоізомерів. Якщо сполука містить, наприклад, один або кілька асиметричних атоми вуглецю, в такому випадку можуть бути утворені енантіомери або діастереомери. Стереоізомери можуть бути одержані звичайними методами розділення, наприклад, методом хроматографічного розділення, із сумішей, які при одержанні випадають в осад. Крім того стереоізомери можуть бути селективно одержані при здійсненні стереоселективних реакцій при застосуванні оптично активних вихідних та/або допоміжних речовин. Винахід стосується також всіх стереоізомерів та їх сумішей, охоплених загальною формулою (І), хоча про це окремо не сказано. Перевагу надають одержанню сполук формули (І), в якій R1, R2 незалежно один від одного означають водень, нітро, галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4галогеналкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6-галогеналкеніл, С2-С6-алкініл, С2-С6-галогеналкініл, С3-С6циклоалкіл, -OR4, S(O)nR4, SO2 OR4, SO 2N(R4)2, NR4SO2R4 або С 1-С6-алкіл-S(O)nR4; R4 означає водень, С1-С4-алкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С4-алкініл, С3-С6-циклоалкіл, феніл або фенілС1-С4-алкіл, причому 6 останніх залишків заміщені s залишками з групи ціано, нітро, R3, OR3, SR3 або N(R3)2, а інші замісники та індекси мають відповідно мають вказані вище значення. Перевагу надають сполукам загальної формули (І), в якій R3 означає водень; R5 означає ціано, нітро, галоген, С1-С4алкоксикарбоніл, С1-С4-алкілкарбоніл, С1-С4алкілкарбонілокси, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеналкілтіо, С1-С6алкокси, С1-С6-галогеналкокси або R5 разом із атомом вуглецю, до якого він приєднаний, утворює карбонільну гр упу; зокрема R5 означає метил, метокси або R5 разом із атомом вуглецю, до якого він приєднаний, утворює карбонільну групу, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення. Особливу перевагу надають сполукам загальної формули (І), в якій R6, R7 незалежно один від одного означають водень або С 1-С4-алкіл, зокрема метил або етил, або циклопропіл; 6 R8 означають водень, С1-С4-алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С4-алкіл карбоніл, С1-С4галогеналкілкарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, С1С4-алкілсульфоніл, С1-С4-галогеналкілсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілкарбонілметил, фенілоксикарбоніл або фенілсульфоніл, причому фенільне ядро чотирьох останніх залишків заміщене s залишками із групи галоген, нітро, ціано, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4алкокси та С1-С4-галогеналкокси, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення. Найбільшу перевагу надають сполукам загальної формули (І), в якій R1 означає хлор, бром, йод, нітро, метил, тіометил, тіоетил, метилсульфоніл, етилсульфоніл або метокси; R2 означає бром, хлор, метилсульфоніл або етилсульфоніл; R2 знаходиться у положенні 4 фенільного кільця; R8 означає водень; Het означає 3-тетрагідрофураніл, 3тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 1,3-діоксан5-іл або g-бутиролактон-2-іл, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення. В усі х інших формулах замісники та символи, якщо не вказано нічого іншого, мають ті самі значення, наведені у формулі (І). Сполуки згідно з винаходом, в яких Q означає Q1, можуть, наприклад, бути одержані вказаним на схемі 1 методом шляхом взаємодії сполуки формули (ІІІа), в якій Τ означає галоген, гідрокси або алкокси, та циклогександіону (І) в присутності джерела ціаніду та в присутності основного каталізатора. Такі методи описані, [наприклад, в ЕР-А 0 369 803 та ЕР-В 0 283 261]. Сполуки згідно з винаходом, в яких Q означає Q2, a R8 означає водень, можуть, наприклад, бути одержані вказаним на схемі 2 методом. Для цього сполуку формули (ІІІа) в присутності дегідратуючого реагенту, такого як DCC (дициклогексилкарбодіімід), або після переведення її у хлорангідрид в присутності основного каталізатору піддають взаємодії з піразолом формули (IV) та після цього обробляють джерелом ціаніду. Ці методи описані, [наприклад, в ЕР-А 0 369 803]. 7 81796 Сполуки формули (І) згідно з винаходом, в якій R8 означає залишки, відмінні від водню, можуть, наприклад, бути одержані за схемою 3 відомими фа хівцю реакціями заміщення. З цією метою сполуки формули (Іb) піддають взаємодії зі сполуками формули (V), в якій Ε означає здатну до нуклеофільного заміщення групу, що відходить. Такі методи відомі, [наприклад, із WO 99/10328]. Сполуки формули (IlIa), в якій Τ означає ОН, можуть, наприклад, бути одержані за схемою 4 із сполук формули (Via), в якій Hal означає галоген. Сполуки загальної формули також бути одержані за схемою 5. (ІІІа) можуть Сполуки формули (Vla) та (Vlb) відомі з літературних джерел та можуть бути одержані відомими методами, описаними, [наприклад, в WO 96/26200] та у більш ранній попередньо неопублікованій пріоритетній [німецькій патентній заявці №10144412.5]. Сполуки формули (І) згідно з винаходом проявляють високу гербіцидну активність проти широкого спектру важливих для сільського господарства одно- та дводольних бур'янів. Активні речовини ефективно борються також із багатолітніми бур'янами, які розмножуються ризомами, частинами кореня або іншими багатолітніми органами. При цьому, як правило, неважливо, коли нанесені активні речовини: перед посівом, перед сходженням або після сходження. Нижче наведені окремі приклади деяких представників однодольних та дводольних бур'янів, які можна контролювати за допомогою сполук згідно з винаходом, не обмежуючись при цьому певними видами. До однодольних бур'янів належать, наприклад, Avena (овес), Lolium (плевел), Alopecurus (лисохвіст), Phalaris (канареечник), Echinochloa (єжовник), Digitaria (росичка), Setaria (щетинник), а також види 8 Cyperus (сить) з групи однорічних рослин, а серед багаторічних видів Agropyron (житняк), Cynodon (свинорий), Imperata, а також Sorghum (сорго) та багаторічні види Cyperus (сить). У випадку дводольних бур'янів спектр дії розповсюджується на такі види, як, наприклад, Galium (подмареник), Viola (фіалка), Veronica (вероніка), Lamium (яснотка), Stellaria (звездчатка), Amaranthus (амарант), Sinapis (гірчиця), Ipomoea (іпомея), Sida (сида), Matricaria (матрикарія) та Abutilon (абутилон) серед однорічних рослин, а також види Convolvulus (в'юнок), Cirsium (бодяк), Rumex (щавель) та Artemisia серед багаторічних бур'янів. Активні речовини згідно з винаходом також активно борються із бур'янами, що за специфічних умов вирощування з'являються в культурах рису, такими як, наприклад, Echinochloa (єжовник), Sagittaria (стрілолист), Alisma, Eleocharis (болотниця), Scirpus (очерет) та Cyperus (сить). Якщо сполуки згідно з винаходом наносять на поверхню фунту перед проростанням, то сходження бур'янів повністю припиняється або вони виростають лише до стадії появи зародкових листків, а потім їх ріст припиняється та зрештою вони повністю відмирають через три - чотири тижні. При нанесенні активних речовин згідно з винаходом на зелені частини рослин після їх сходження невдовзі після обробки настає миттєва зупинка росту, та бур'яни залишаються на такій стадії росту, яка була на момент обробки, або повністю відмирають через певний проміжок часу, так що на ранній стадії росту конкуренція бур'янів, шкідлива для культурних рослин, повністю перестає існувати. Зокрема сполуки згідно з винаходом проявляють високу активність проти Amaranthus retroflexus, Avena sp., Echinochloa sp., Cyperus serotinus, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Sagittaria pygmaea, Scirpus juncoides, Sinapis sp. та Stellaria media. Хоча сполуки згідно з винаходом проявляють дуже високу гербіцидну активність по відношенню до однодольних та дводольних бур'янів, вони майже або зовсім не впливають на рослини важливих для сільського господарства культур, таких як, наприклад, пшениця, ячмінь, жито, рис, кукурудза, цукровий буряк, бавовна та соя. Зокрема вони проявляють високу сумісність з пшеницею, кукурудзою та рисом. Тому дані сполуки є досить придатними для селективної боротьби із небажаним ростом рослин у важливих для сільського господарства насадження корисних рослин або декоративних рослин. На основі своїх гербіцидних властивостей активні речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані для боротьби зі шкідливими рослинами в культурах відомих рослин або генетично модифікованих рослин, які будуть створені у майбутньому. Трансгенні рослини характеризуються, як правило, особливо вигідними властивостями, такими як, наприклад, стійкість по відношенню до певних пестицидів, передусім певних гербіцидів, стійкість по відношенню до захворювань рослин або збудників таких захворювань, таких як певні комахи або мікроорганізми, такі як грибки, бактерії або віруси. 9 81796 Інші переважні властивості стосуються, наприклад, врожаю, а саме його кількості, якості, здатності до тривалого зберігання, складу та окремих складових. Так, наприклад, відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю або зі зміненою якістю крохмалю або з іншим складом жирних кислот у продуктах врожаю. Перевагу надають застосуванню сполук формули (І) згідно з винаходом або їх солей у важливих для сільського господарства трансгенних культурах корисних та декоративних рослин, наприклад, зернових культурах, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис, маніок та кукурудза, а також у культура х цукрового буряка, бавовни, сої, рапсу, картоплі, томатів, гороху та інших сортів овочів. Переважно сполуки формули (І) згідно з винаходом можуть бути застосовані як гербіциди у культурах корисних рослин, які є стійкими по відношенню до фітотоксичної дії гербіцидів або які були зроблені стійкими за допомогою генної інженерії. До звичайних способів одержання нових рослин, які у порівнянні з відомими до цього часу рослинами проявляють модифіковані властивості, належать, наприклад, класичні способи селекції та одержання мутантів. Альтернативно нові рослини зі зміненими властивостями можна одержувати способами генної технології [див., наприклад, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624]. У багатьох випадках були описані, наприклад, - зміни культурних рослин за допомогою генної технології з метою модифікації крохмалю, синтезованого в рослинах [наприклад, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806], - трансгенні культурні рослини, стійкі по відношенню до певних гербіцидів типу глюфозинати [див., наприклад, ЕР-А-0242236, ЕРА-242246], гліфозати [WO 92/00377] або сульфонілкарбаміди [ЕР-А-0257993, US-A5013659], - трансгенні культурні рослини, наприклад, бавовна, здатні виробляти Bacillus thuringiensisтоксини (Bt-токсини), які роблять рослини стійкими по відношенню до певних шкідників [ЕР-А0142924, ΕΡ-Α-0193259], трансгенні культурні рослини з модифікованим складом жирних кислот [WO 91/13972]. Численні молекулярно-біологічні технології, за допомогою яких одержують нові трансгенні рослини зі зміненими властивостями, в принципі відомі; [див., наприклад, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY або Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim, 2. Auflage, 1996, або Christou, "Trends in Plant Science" 1, (1996), 423-431]. Для таких маніпуляцій за допомогою генної інженерії молекули нуклеїнової кислоти можна вводити в плазміди, які викликають мутагенез або зміну послідовностей в результаті рекомбінації послідовностей ДНК. За допомогою вказаних вище стандартних способів можна, наприклад, викликати обмін основ, видалити частину 10 послідовностей або додати природні або синтетичні послідовності. Для зв'язування фрагментів ДНК між собою до них можна приєднати адаптори або лінкери. Одержання клітин рослин з пониженою активністю одного продукту ген можна досягти, наприклад, експресією принаймні однієї відповідної антисенс-РНК, однієї сенс-РНК для досягнення ефекту спільного придушення або за допомогою експресії принаймні однієї відповідним чином сконструйованої рибосоми, яка специфічно відображає транскрипти вказаного вище продукту ген. Для цього можуть бути застосовані як молекули ДНК, які містять всю кодовану послідовність продукту ген, разом з можливими боковими послідовностями, так і молекули ДНК, які охоплюють лише частини кодованих послідовностей, причому ці частини повинні мати достатню довжину для того, щоб викликати в клітинах антисенс-ефект. Можливим є також використання послідовностей ДНК, які мають високу ступінь гомології по відношенню до кодованих послідовностей продукту ген, але не є повністю ідентичними. При експресії молекул нуклеїнової кислоти в рослинах синтезований протеїн може бути локалізованим в будь-якій частині клітини рослини. Однак, для того, щоб досягти локалізацію в певній частині клітини, можна, наприклад, зв'язати кодовану область з послідовностями ДНК, які гарантують локалізацію в певній частині клітини. Такого роду послідовності відомі спеціалістам [див., наприклад, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolteretal., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106]. Трансгенні клітини рослин можна відомими технологіями регенерувати в цілі рослини. У випадку трансгенних рослин мова може йти про рослини будь-якого виду, тобто як однодольні, так і дводольні рослини. Так, можна одержати трансгенні рослини, які мають змінені властивості, викликані надмірною експресією, придушенням або інгібуванням гомологічних (= природних) ген або їх послідовностей або експресією гетерологічних (= чужих) ген або їх послідовностей. При застосуванні активних речовин згідно з винаходом в трансгенних культурах поряд зі звичайним впливом на шкідливі рослини, типовим для всіх культур, дуже часто спостерігаються ефекти, характерні лише для відповідних трансгенних культур, наприклад, змінений або спеціально розширений спектр бур'янів, які можна подолати, змінені витратні кількості, які можуть бути застосовані для нанесення, переважно висока здатність до комбінування з гербіцидами, по відношенню до яких трансгенна культура є стійкою, а також вплив на ріст та врожайність трансгенних культурних рослин. Тому об'єктом даного винаходу є також застосування сполук згідно з винаходом як гербіцидів для боротьби зі шкідливими культурами в культурах трансгенних рослин. 11 81796 Крім того речовини згідно з винаходом проявляють значні властивості регуляторів росту по відношенню до культурних рослин. Вони регулюють обмін речовин в рослинах та таким чином можуть бути застосовані для цілеспрямованого впливу на складові рослин та на полегшення збору врожаю, наприклад, в результаті десикації та призупинення росту. Вони також є придатними для загального регулювання та уповільнення небажаного вегетативного росту, не знищуючи при цьому рослин. Уповільнення вегетативного росту відіграє велику роль для багатьох однодольних та дводольних культурних рослин, оскільки це дозволяє зменшити або повністю запобігти пошкодженню врожаю при зберіганні. Сполуки згідно з винаходом можуть бути застосовані у формі порошків для розбризкування, здатних до емульгування концентратів, здатних до розбризкування розчинів, дуетів або гранулятів у звичайних композиціях. Тому іншим об'єктом даного винаходу є гербіцидні засоби, які містять сполуки формули (І). Сполуки формули (І) можуть мати різні препаративні форми, залежно від попередньо заданих біологічних та/або хімікофізичних параметрів. До можливих препаративних форм належать, наприклад: порошки для розбризкування (WP), розчинні у воді порошки (SP), розчинні у воді концентрати, здатні до емульгування концентрати (EC), емульсії (EW), такі як емульсія масла у воді та емульсія води у маслі, здатні до розбризкування розчини, концентрати суспензій (SC), дисперсії на основі масла або води, здатні до перемішування з маслом розчини, капсульні суспензії (CS), дуети (DP), протравки, грануляти для розсіювання та нанесення на ґрунт, грануляти (GR) у формі мікрогранул, гранул для розбризкування та адсорбування, здатні до диспергування у воді грануляти (WG), розчинні у воді грануляти (SG), УФ-композиції, мікрокапсули та воски. Ці окремі типи препаративних форм в принципі відомі та описані, [наприклад, в Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologies Band 7, С. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London]. Необхідні допоміжні речовини для одержання препаративних форм, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, розчинники та інші добавки, є також відомими та описані, [наприклад, в: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J.Wiley & Sons, N. Y; С Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, Ν. Υ.1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp.,Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, " Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Äth ylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. Aufl. 1986]. 12 Порошки для розбризкування представляють собою здатні до рівномірного диспергування у воді препарати, які поряд з активною речовиною окрім розріджувача або інертної речовини містять також поверхнево-активні речовини іонного та/або неіонного типу (змочувальні, диспергатори), наприклад, поліоксиетильовані алкілфеноли, поліоксетильовані жирні спирти, поліоксиетильовані жирні аміни, сульфати етерів жірного спирту та полігліколю, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, 2,2'-динафтилметан-6,6'дисульфонат натрію, лігнінсульфонат натрію, дибутилнафталін-суль фонат натрію або також олеоїлметилтауринат натрію. Для одержання порошків для розбризкування гербіцидні активні речовини тонко перемелюють у звичайних установках, таких як молоткові млини, продувні та повітро-струминні млини, і одночасно або після того змішують із допоміжними засобами. Здатні до емульгування концентрати одержують шляхом розчинення активної речовини в органічному розчиннику, наприклад, бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилолі, або також у ароматичних сполуках або вуглеводнях з високою температурою кипіння або у сумішах органічних розчинників із додаванням однієї або кількох поверхнево-активних речовин іонного та/або неіонного виду (емульгатори). Як емульгатори можуть бути застосовані, наприклад: кальцієва сіль алкіларилсульфонату, така як Садодецилбензолсульфонат, або неіонні емульгатори, такі як полігліколеві естери жирних кислот, алкіларилполігліколевий етер, полігліколеві етери жирних спиртів, продукти конденсування пропіленоксиду та етиленоксиду, алкілполіетери, естери сорбіту, такі як, наприклад, естер жирної кислоти та сорбіту, або естери поліоксетиленсорбіту, такі як естер жирної кислоти та поліоксиетиленсорбіту. Дуети одержують шляхом перемелювання активної речовини з тонко подрібненими твердими речовинами, наприклад, тальком, природними глинами, такими як каолін, бентоніт та пірофіліт, або діатомова земля. Суспензійні концентрати можуть бути на основі води або масла. Вони, наприклад, можуть бути одержані шляхом мокрого перемелювання за допомогою наявних у продажу гранульних млинів та, в разі необхідності, при додаванні інших поверхнево-активних речовин, які, наприклад, були наведені вище при описі інших типів препаративних форм. Емульсії, наприклад, емульсії масла у воді (EW), одержують за допомогою мішалок, колоїдних млинів та/або статичних міксерів при застосуванні водних органічних розчинників та, в разі необхідності, інших поверхнево-активних речовин, які, наприклад, були наведені вище при описі інших типів препаративних форм. Гранулятами можуть, наприклад, бути одержані шляхом розпилювання активної речовини на здатний до адсорбування гранульований інертний матеріал або шляхом нанесення концентрату активної речовини за допомогою клейких речовин, наприклад, 13 81796 полівінілового спирту, поліакрилату натрію або мінеральних масел, на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти, або на поверхню гранульованого інертного матеріалу. Відповідні активні речовини можуть бути гранульовані звичайними для одержання гранульованих добрив способами, в разі необхідності, у суміші із добривами. Здатні до диспергування у воді грануляти одержують, як правило, звичайними методами, такими як сушіння розбризкуванням, гранулювання у псевдозрідженому шарі, гранулювання у тарілчастому грануляторі, змішування високошвидкісними міксерами та екструзія без твердого інертного матеріалу. Способи гранулювання у тарілчастому грануляторі, у псевдозрідженому шарі, екструдуванням та розбризкуванням описані, [наприклад, в "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Епдіпееґв Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S.8-57]. Більш детальна інформація щодо виготовлення препаративних форм засобів для захисту рослин викладена, [наприклад, в G.C Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 ma J.D. Fre yer, S.A, Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103]. Агро хімічні композиції містять, як правило, від 0,1 до 99ваг.%, зокрема від 0,1 до 95ваг.%, активної речовини формули (І). У порошках для розбризкування концентрація активної речовини загалом становить приблизно від 10 до 90ваг.-%, залишок до 100ваг.% становлять звичайні складові композиції. У випадку здатних до емульгування концентратів концентрація активної речовини може становити приблизно від 1 до 90ваг.%, переважно від 5 до 80ваг.%. Пилоподібні композиції містять від 1 до 30ваг.% активної речовини, переважно здебільшого від 5 до 20ваг.% активної речовини, здатні до розбризкування розчини містять активну речовину у концентрації приблизно від 0,05 до 80, переважно від 2 до 50ваг.%. У випадку здатних до диспергування у воді гранулятах вміст активної речовини частково залежить від того, чи активна сполука є рідкою або твердою та від виду застосовуваних допоміжних засобів гранулювання, наповнювачів і т.д. Здатні до диспергування у воді грануляти містять приблизно від 1 до 95ваг.%, переважно приблизно від 10 до 80ваг.% активної речовини. Поряд з цим вказані препаративні форми активних речовин, в разі необхідності, містять також звичайні засоби, що покращують адгезію, змочувальні, диспергатори, емульгатори, просочувальні агенти, консерванти, антифризи та розчинники, наповнювачі, носії та барвники, протиспінювачі, антитранспіранти та засоби, що впливають на рівень рН та в'язкість. На основі цих препаративних форм можуть бути одержані комбінації з різними пестицидно 14 активними речовинами, такими як, наприклад, інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також із сафенерами, добривами та/або регуляторами росту, наприклад, у формі готових композицій або як суміші у резервуарах. Сполуками для комбінування активних речовин згідно з винаходом у змішаних композиціях або у сумішах в резервуарах є, наприклад, відомі активні речовини, які описані [в Weed Research 26, 441-445 (1986) або "The Pesticide Manual", 11th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997], та цитованих там літературних джерелах. Відомими гербіцидами, які можуть бути комбіновані зі сполуками формули (І), є, наприклад, такі активні речовини (примітка: сполуки приведені або під "загальноприйнятою назвою" згідно з Міжнародною Організацією Стандартизації (ISO), або під хімічною назвою, в разі необхідності, разом зі звичайним кодовим номером): ацетохлор; ацифторфен; аклоніфен; ΑΚN 7088, тобто [[{1-[5-[2-хлор-4(трифторметил)фенокси]-2-нітрофеніл]-2метоксиетиліден]аміно]окси]оцтова кислота та метиловий естер -оцтової кислоти; алахлор; алоксидим; аметрин; амідосульфурон; амітрол; AMS, тобто сульфамат амонію; анілофос; асулам; атразин; азимсульфурони (DPX-A8947); азипротрин; барбан; BAS 516 Н, тобто 5-фтор-2феніл-4Н-3,1-бензоксазин-4-он; беназолін; бенфлуралін; бенфурезати; бенсульфурон-метил; бенсуліди; бентазони; бензофенап; бензофтор; бензоїлпроп-етил; бензтіазурон; біалафос; біфенокс; бромацил; бромобутиди; бромофеноксим; бромоксиніл; бромурон; бумінафос; бузоксинони; бутахлор; бутаміфос; бутенахлор; бутидазоли; бутралін; бутилати; кафенстроли (СН-900); карбетаміди; кафентразони (ІСІ-А0051); CDAA, тобто 2-хлорN,N-ди-2-пропенілацетамід; CDEC, тобто 2хлораліловий естер діетилдитіокарбамінової кислоти; хлометоксифен; хлорамбен; хлоразифопбутил, хлормезулон (ІСІ-А0051); хлорбромурон; хлорбуфам; хлор фенак; хлорфлурекол-метил; хлорідазон; хлорімурон етил; хлорнітрофен; хлортолурон; хлороксурон; хлорпрофам; хлорсуль фурон; хлортал-диметил; хлортіамід; цинметилін; циносульфурон; клетодим; клодинафоп та похідні його естерів (наприклад, клодинафоп-пропаргіл); клрмазони; кломепроп; клопроксидим; клопіралід; кумілурон (JC 940); ціаназини; циклоати; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп та похідні його естерів (наприклад, бутиловий естер, DEH-112); циперкват; ципразини; ципразоли; даімурон; 2,4DB; далапон; десмедифам; десметрин; діалати; дикамба; дихлобеніл; дихлорпроп; диклофоп та похідні його естерів, такі як диклофоп-метил; діетатил; дифеноксурон; дифензокват; дифлуфенікан; димефурон; диметахлор; диметаметрин; диметенамід (SAN-582H); диметазони, кломазон; диметипін; диметрасульфурон, динітраміни; диносеб; динотерб; дифенамід; дипропетрин; дикват; 15 81796 дитіопір; діурон; DNOC; егліназин-етил; EL77, тобто 5-ціано-1-(1,1-диметилетил)-N-метил-1Нпіразол-4-карбоксамід; ендотал; ЕРТС; еспрокарб; еталфлуралін; етаметсульфурон-метил; етідимурон; етіозин; етофумезати; F5231, тобто N[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропіл)-4,5-дигідро-5оксо-1Н-тетразол-1-іл]-феніл]етансульфонамід, етоксифен та його естери (наприклад, етиловий естер, HN-252); етобензанід (HW 52); фенопроп; феноксан, феноксапроп та феноксапроп-Р, а також їх естери, наприклад, феноксапроп-Р-етил та феноксапроп-етил, феноксидим; фенурон; флампроп-метил; флазасульфурон; флуазифоп та флуазифоп-Р та їх естери, наприклад, флуазифоп-бутил та флуазифоп-Р-бутил; флухлоралін; флуметсулам; флуметурон; флуміклорак та його естери (наприклад, пентиловий естер, S-23031); флуміоксазин (S-482); флуміпропін; флупроксам (KNW-739); фтородифен; фтороглікофен-етил; флупропацил (UBIC-4243); флуридони; фторхлоридони; флуроксипір; флуртамони; фомезафен; фозаміни; фурилоксифен; глуфозинати; гліфозати; галосафен; галосульфурон та його естери (наприклад, метиловий естер, NC-319); галоксифоп та його естери; галоксифоп-Р (=Rгалоксифоп) та його естери; гексазинони; імазапір; імазаметабенз-метил; імазаквін та його солі, такі як амонієва сіль; іоксиніл; імазетаметапір; імазетапір; імазосульфурон; ізокарбамід; ізопропалін; ізопротурон; ізоурон; ізоксабен; ізоксапірифоп; карбутилати; лактофен; ленацил; лінурон; МСРА; МСРВ; мекопроп; мефенацет; мефлуїдид; мезотрони; метамітрон; метазахлор; метам; метабензтіазурон; метазоли; метоксифенони; метилдимрон; метабензурон, метобензурон; метобромурон; метолахлор; метосулам (XRD511); метоксурон; метрибузин; метсульфурон-метил; МН; молінати; моналіди; монолінурон; монурон; монокарбамідидигідросульфати; МТ 128, тобто 6-хлор-М-(3-хлор2-пропеніл)-5-метил-М-феніл-3-піридазинамін; МТ5950, тобто N-[3-хлор-4-(1-метилетил)-феніл]-2метилпентанамід; напроаніліди; напропаміди; напталам; NC 310, тобто 4-(2,4-дихлорбензоїол)-1метил-5-бензилоксипіразол; небурон; нікосульфурон; ніпіраклофен; нітралін; нітрофен; нітрофторфен; норфлуразон; орбенкарб; оризалін; оксадіаргіл (RP-020630); оксадіазон; оксифторфен; паракват; пебулати; пендиметалін; перфлуїдони; фенізофам; фенмедифам; піклорам; піперофос; пірибутикарб; пірифеноп-бутил; претилахлор; примісульфурон-метил; проціазини; продіаміни; профлуралін; прогліназин-етил; прометон; прометрин; пропахлор; пропаніл; пропаквізафоп та його естери; пропазини; профам; пропізохлор; пропізаміди; просульфалін; просульфокарб; просульфурон (CGA-152005); принахлор; піразолінати; піразон; піразосульфурон-етил; піразоксифен; піридати; піритіобак (КІН-2031); піроксофоп та його естери (наприклад, пропаргіловий естер); квінклорак; квінмерак; квінофоп та похідні його естерів, квізалофоп та квізалофоп-Р та похідні їх естерів, наприклад, квізалофоп-етил; квізалофоп-Р-тефурил та -етил; 16 ренридурон; римсульфурон (DPX-E 9636); S 275, тобто 2-[4-хлор-2-фтор-5-(2-пропінілокси)феніл]4,5,6,7-тетрагідро-2Н-індазол; секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазини; симетрин; SN 106279, тобто 2-[[7-[2-хлор-4(трифторметил)фенокси]-2нафталеніл]окси]пропанова кислота та її метиловий естер; сулькотріони; сульфентразон (FMC-97285, F-6285); сульфазурон; сульфометурон-метил; сульфозати (ІСІ-А0224); ТСА; тебутам (GCP-5544); тебуті урон; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазини; тербутрин; TFH 450, тобто N,N-діетил-3-[(2-етил-6метилфеніл)сульфоніл]-1 Н-1,2,4-триазол-1карбоксамід; тенілхлор (NSK-850); тіазафлурон; тіазопір (Моn-13200); тідіазімін (SN-24085); тіобенкарб; тифенсульфурон-метил; тіокарбацил; тралкоксидим; триалати; триасульфурон; триазофенаміди; трибенурон-метил; триклопір; тридифани; триетазини; трифлуралін; трифлусульфурон та естери (наприклад, метиловий естер, DPX-66037); триметурон; тситодеф; вернолати; WL 110547, тобто 5фенокси-1-[3-(трифторметил)феніл]-1Н-тетразол; UBH-509; D-489; LS 82-556; KРР-300; NC-324; NC330; KН-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; РР-600; МВН-001; KІН-9201; ЕТ751; KІН-6127 та KІН-2023. Перед застосуванням композиції, представлені у наявній у продажу формі, розріджують звичайними способами, наприклад, у випадку порошків для розбризкування, здатних до емульгування концентратів, дисперсій та здатних до диспергування у воді гранулятів - водою. Пилоподібні композиції, грануляти для нанесення на ґрунт або розсіювання, а також здатні до розбризкування розчини перед застосуванням зазвичай більше не розріджують іншими інертними речовинами. Необхідна витратна кількість сполук формули (І) залежить від зовнішніх умов, таких як температура, вологість, вид застосовуваного гербіциду і т.д. Вона може коливатися у широких межах, наприклад, від 0,001 до 1,0кг/га активної речовини або більше, вона переважно становить від 0,005 до 750г/га. Наведені нижче приклади пояснюють винахід. А. Хімічні приклади Одержання 2-(2-хлор-3-(3тетрагідрофураніл)оксиметил-4-метилсульфонілбензоїл)циклогексан-1,3-діону (приклад №1.1 з таблиці) Стадія 1: 2-хлор-3-(3тетрагідрофураніл)оксиметил-4-метилсульфонілбензойна кислота 25мл DMF та 3,25г (28ммоль) трет.-бутилату калію при температурі 0°С перемішують з 2,5г (27,5ммоль) 3-гідрокситетрагідрофурану. Розчин охолоджують до температури -15°С та додають 4,7г (140ммоль) 3-бромметил-2-хлор-4метилсульфоніл-бензойної кислоти. Після цього розчин протягом 1 години перемішують при температурі від 15 до 20°С. У суміш додають 45г крижаної води, підкислюють 2Ν НСІ та екстрагують ЕЕ. Органічну фазу сушать MgSO 4 фільтр ують та концентрують. Одержують 5,41г в'язкоплинної 17 81796 маслоподібної речовини, чистота якої після HPLC становить приблизно 66%. Вихід складає приблизно 60%. Стадія 2: 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-(3тетрагідрофураніл)оксиметил-4метилсульфонілбензоат 5,41г сирої 2-хлор-3-(3тетрагідрофураніл)оксиметил-4метилсульфонілбензойної кислоти розчиняють в 30мл СН 2СІ2 та повільно додають 2,5мл (28ммоль) оксалілхлориду. С уміш перемішують приблизно протягом 30 хвилин до завершення процесу виділення газу. При охолодження до температури нижче 15°С розчин по краплях додають до суміші із 2г (17,3ммоль) 1,3-циклогександіону та 5г Net3 в 20мл СН 2СІ2. Після цього суміш перемішують протягом 1 години при кімнатній температурі· Суміш фільтрують, розчинник випаровують на тор орному випарнику, та після цього залишок поміщають у 30мл ЕЕ. Спочатку його промивають 5% НСІ, потім 2%-ним розчином NaHCO3 та двічі водою. Органічну фазу сушать MgSO 4, фільтр ують та випаровують. Одержують 5г густоплинної маслоподібної речовини, яку очищують хроматографічним способом (SіО2/н-гептан : ЕЕ, 1:3). Одержують 2,95г безбарвної твердої речовини, чистота якої після HPLC становить приблизно 99%. Стадія 3: 2-(2-хлор-3-(3тетрагідрофураніл)оксиметил-4метилсульфонілбензоїл)-циклогексан-1,3-діон 8г (18,5ммоль) 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор3-(3-тетрагідрофураніл)оксиметил-4метилсульфонілбензоату суспендують в 50мл CH3CN та при перемішуванні додають 2,25г (21,8ммоль) NEt3 та 0,13г (1,5ммоль) ацетонціангідрину. Суміш переміщують протягом 3 годин при кімнатній температурі та після цього випарюють на роторному випарнику. До маслоподібного залишку додають воду та концентрують насиченимрозчином NаНСО3 до встановлення рівня рН>8. Основний розчин промивають 20мл ЕЕ. Після цього водний розчин підкислюють 2N НСІ та двічі екстрагують відповідно 50мл ЕЕ. Розчин промивають розчином NaHCO3. Органічний розчин сушать MgSO4, фільтрують та випарюють. Із концентрованого розчину поволі викристалізовується продукт. Тверду речовину відсмоктують та промивають холодним ЕЕ. Одержують 6,81г (15,9ммоль) продукту, чисто та якого після HPLC становить 99,8%, а температура плавлення 126°С. Вихід складає 85%. Застосовувані тут скорочення мають такі значення: цРr= циклопропіл Et= етил ЕЕ= етилацетат к.т.= кімнатна температура нРr= н-пропіл Me= метил Т.п.= температура плавлення нВu= н-бутил Ph= феніл 18 19 81796 20 21 81796 22 23 81796 24 25 81796 26 27 81796 28 29 81796 30 31 81796 32 33 81796 34 35 81796 36 37 81796 38 39 81796 40 В. Приклади приготування 1. Дуст Дуст одержують шляхом змішування 10ваг. частин сполуки загальної формули (І) та 90ваг. частин тальку як інертної речовини та їх подрібнення у молотковому млині. 2. Здатний до диспергування порошок Здатний до диспергування у воді та змочування порошок одержують шляхом змішування 25ваг. частин сполуки загальної формули (І), 64ваг. частин кварцу, що містить каолін, як інертної речовини, 10ваг. частин лігнінсульфонату калію та 1ваг. частин олеоїлметилтауринату натрію як змочувача і 41 81796 диспергатора та перемелювання у шти фтовому млині. 3. Дисперсійний концентрат Здатний до диспергування у воді концентрат дисперсії одержують шляхом змішування 20ваг частин сполуки загальної формули (І), 6ваг. частин алкілфенолполігліколевого етеру (®Triton X 207), 3ваг. частин ізотридеканол-полігліколевого етеру (8 ΕΟ) та 71ваг. частини парафінованого мінерального масла (область кипіння, наприклад, приблизно від 255 до понад 277°С) та перемелювання у шаровому млині до розміру частинки менше 5 мікрон. 4. Здатний до емульгування концентрат Здатний до емульгування концентрат одержують з 15ваг. частин сполуки загальної формули (І), 75ваг. частин циклогексанону як розчинника та 10ваг. частин оксетильованого нонілфенолу як емульгатора. 5. Здатний до диспергування у воді гранулят Здатний до диспергування у воді гранулят одержують шляхом змішування 75ваг. частин сполуки загальної формули (І), 10ваг. частин лігнінсульфонату кальцію, 5ваг. частин ла урилсульфату натрію, 3ваг. частин полівінілового спирту та 7ваг. частин каоліну, перемелювання їх у шти фто вому млині та гранулювання порошку у псевдокиплячому шарі шляхом розбризкування води як рідини для гранулювання. Здатний до диспергування у воді гранулят одержують також шляхом гомогенізування та подрібнення 25ваг. частин сполуки загальної формули (І), 5ваг. частин 2,2'-динафтилметан-6,6'дисульфонату натрію, 2ваг. частин олеоїлметилтауринату натрію, 1ваг. частини полівінілового спирту, 17ваг. частин карбонату кальцію та 50ваг. частин води на колоїдному млині, подальшого перемелювання на гранульному млині, а одержану таким способом суспензію розпилюють у скрубері за допомогою однокомпонентної форсунки та висушують. С. Біологічні приклади 1. Дія проти шкідливих рослин до сходження Насіння одно- та дводольних бур'янів висівають у картонні горщики, наповнені піщаним глиноземом, та покривають землею. Після цього на поверхню землі у горщиках у вигляді водної суспензії або емульсії в різних дозуваннях наносять сполуки згідно з винаходом у формі здатних до змочування порошків або концентратів емульсій, причому витратна кількість води становить 600 - 800 л/га. Після обробки горщики поміщають в теплицю та залишають їх в сприятливих умовах для росту бур'янів. Оптичну оцінку пошкодження рослин або пагонів здійснюють після сходження досліджуваних рослин через 3-4 тижні від початку дослідження та порівнюють з необробленими контрольними групами. 42 Через 3-4 тижні знаходження досліджуваних рослин у теплиці в оптимальних для росту умовах оцінюють дію сполуки. При цьому сполуки згідно з винаходом проявляють високу активність проти широкого спектру важливих для сільського господарства одно- та дводольних бур'янів. Так, наприклад, сполука згідно з винаходом з прикладу 1.1 при дозуванні 320г активної речовини на гектар проявляє щонайменше 90%-ну активність проти таких шкідливих рослин, як Galium aparine, Matricaria inodora, Steilaria media, Chenopodium album, Veronica persica та Abutilon theophrasti. 2. Гербіцидна дія проти шкідливих рослин після сходження Насіння одно- та дводольних бур'янів висівають у картонні горщики, наповнені піщаним глиноземом, покривають землею та поміщають у теплицю при сприятливих для росту умовах. Через 2-3 тижні після висівання досліджувані рослини обробляють на стадії трьох листків. Зелені частини рослин обприскують сполуками згідно з винаходом у формі здатних до змочування порошків або концентратів емульсій в різних дозуваннях, причому витратна кількість води становить 600-800л/га. Через 3-4 тижні після знаходження досліджуваних рослин у теплиці в оптимальних для росту умовах оцінюють активність сполук. При цьому сполуки згідно з винаходом проявляють високу активність проти широкого спектру важливих для сільського господарства одно- та дводольних бур'янів. Так, наприклад, сполука згідно з винаходом з прикладу 3.1 при дозуванні 80 г/га проявляє щонайменше 80%-ну активність проти таких шкідливих рослин, як Sinapis arvensis, Avena fatua, Amaranthus retroflexus та Setaria viridis. 3. Сумісність із культурними рослинами При проведенні досліджень у теплиці насіння ячменю та одно- і дводольних бур'янів висівають у піщаний глинозем, покривають землею та поміщають у теплицю до появи у рослин двох або трьох справжніх листків. Після цього здійснюють обробку сполуками формули (І) згідно з винаходом, як описано вище у пункті 2. Через 4-5 тижнів після обробки та знаходження досліджуваних рослин у теплиці здійснюють оптичне оцінювання та з'ясовують, що сполуки згідно з винаходом проявляють високу сумісність із такими важливими культурними рослинами, як пшениця, кукурудза та рис. Так, наприклад, сполука згідно з винаходом з прикладу 1.1 при дозуванні 50г/га проявляє щонайменше 95%-ну активність проти таких шкідливих рослин, як Echinochloa crus galli, Sagittaria pygmaea, Cyperus serotinus та Scirpus juncoides, не завдаючи при цьому ніякої шкоди таким культурним рослинам, як рис. Сполука згідно з винаходом з прикладу 1.85 при дозуванні 320г/га проявляє щонайменше 90%ну активність проти таких шкідливих рослин, як Stellaria media, Veronica persica, Chenopodium album та Abutilon theophrasti, не завдаючи при цьому ніякої шкоди таким культурним рослинам, як рис, пшениця та кукурудза.