Похідні n-циклопропіл-бензиламіду, способи їх одержання, фунгіцидна композиція та спосіб боротьби із фітопатогенними грибами

1. Сполука формули (І) Z1 2 3 95796 16 R7 N N N R8 3 , (А ) в якій: 7 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси або С1-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однако8 вими або різними; R представляє атом водню або С1-С5-алкіл; 4 гетероцикл формули (А ) 11 R10 R R9 S , (А ) в якій: 9 11 R -R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; аміно; С1-С5-алкокси; С1-С5-алкілтіо С1-С5галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 5 гетероцикл формули (А ) 12 R R13 4 S R14 5 , (А ) в якій: 12 13 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-алкокси; аміно; С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 14 R представляє атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл; С1-С5-алкокси; аміно; С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 6 гетероцикл формули (А ) 15 R R16 4 N R17 R18 6 в якій: 15 R представляє атом водню; атом галогену; ціано; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; O R24 8 , (А ) в якій: 23 R представляє атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або 24 різними; R представляє атом водню або С1-С5алкіл або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 9 гетероцикл формули (А ) N R26 O R25 9 , (А ) в якій: 25 R представляє атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; R представляє атом водню; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 10 гетероцикл формули (А ) 27 R N R28 S 10 , (А ) в якій: 27 R представляє атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 28 R представляє атом водню; атом галогену; аміно; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 12 гетероцикл формули (А ) R33 R32 , (A ) 18 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5алкоксикарбоніл; С1-С5-алкіл; С1-С5галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, 17 які можуть бути однаковими або різними; R представляє атом водню або С1-С5-алкіл; 8 гетероцикл формули (А ) 23 R N N N R31 12 , (А ) в якій: 31 R представляє атом водню; атом галогену або С1-С5-алкіл; 32 R представляє атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 5 33 R представляє атом водню; атом галогену; нітро; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 13 гетероцикл формули (А ) 34 R N R35 N R36 13 , (А ) в якій: 34 R представляє атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл; С3-С5-циклоалкіл; С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси; С2-С5алкінілокси або С1-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 35 R представляє атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл; ціано; С1-С5-алкокси; С1-С5-алкілтіо; С1С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; С1-С5-алкіламіно або ді(С1-С5-алкіл)аміно; 36 R представляє атом водню або С1-С5-алкіл; 15 гетероцикл формули (А ) R41 N O R40 15 , (А ) в якій: 40 41 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 16 гетероцикл формули (А ) R42 N O R43 16 , (А ) в якій: 42 43 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або аміно; або 19 гетероцикл формули (А ) 49 50 R R N S 19 , (А ) в якій: 49 50 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеналкокси, що 95796 6 містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 1 Z представляє незаміщений циклопропіл або циклопропіл, заміщений до 10 атомами або групами, які можуть бути однаковими або різними, і який може бути вибраний з переліку, що складається з атомів галогену; ціано; С1-С8-алкілу; С1-С8галогеналкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкокси; С1-С8-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкоксикарбонілу; С1-С8галогеналкоксикарбонілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламінокарбонілу; ді-С1-С8алкіламінокарбонілу; 2 3 Z і Z , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; С1-С8-алкіл; С2-С8алкеніл; С2-С8-алкініл; ціано; нітро; атом галогену; С1-С8-алкокси; С2-С8-алкенілокси; С2-С8алкінілокси; С3-С7-циклоалкіл; С1-С8алкілсульфеніл; аміно; С1-С8-алкіламіно; ді-С1-С8алкіламіно; С1-С8-алкоксикарбоніл; С1-С8алкілкарбамоїл; ді-С1-С8-алкілкарбамоїл; N-С1-С8алкіл-С1-С8-алкоксикарбамоїл; або 2 3 Z і Z разом з атомом вуглецю, до якого вони прив'язані, можуть утворювати заміщений або незаміщений С3-С7-циклоалкіл; X, які можуть бути однаковими або різними, представляють атом галогену; нітро; ціано; гідроксил; сульфаніл; аміно; пентафтор-6-сульфаніл; С1-С8алкіл; С1-С8-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламіно; ді-С1-С8-алкіламіно; С1-С8алкокси; С1-С8-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкоксі-С1-С8-алкіл; С1-С8алкілсульфаніл; С1-С8-галогеналкілсульфаніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8-алкеніл; С2-С8галогеналкеніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8алкініл; С2-С8-галогеналкініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, С2-С8-алкенілокси; С2-С8галогеналкенілокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2С8-алкінілокси; С2-С8-галогеналкінілокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С3-С7-циклоалкіл; С3-С7циклоалкіл-С1-С8-алкіл; С3-С7-галогенциклоалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; форміл; формілокси; форміламіно; карбокси; карбамоїл; Nгідроксикарбамоїл; карбамат; (гідроксііміно)-С1-С8алкіл; С1-С8-алкілкарбоніл; С1-С8галогеналкілкарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1С8-алкілкарбамоїл; ді-С1-С8-алкілкарбамоїл; N-С1С8-алкілоксикарбамоїл; С1-С8-алкоксикарбамоїл; N-С1-С8-алкіл-С1-С8-алкоксикарбамоїл; С1-С8алкоксикарбоніл; С1-С8-галогеналкоксикарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути 7 однаковими або різними; С1-С8алкіламінокарбоніл; ді-С1-С8-алкіламінокарбоніл; С1-С8-алкілкарбонілокси; С1-С8галогеналкілкарбонілокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкілкарбоніламіно; С1-С8галогеналкілкарбоніламіно, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламінокарбонілокси; ді-С1-С8алкіламінокарбонілокси; С1-С8алкілоксикарбонілокси, С1-С8-алкілсульфеніл, С1С8-галогеналкілсульфеніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, С1-С8-алкілсульфініл, С1-С8-галогеналкілсульфініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, d-С1-С8-алкілсульфоніл, С1-С8-галогеналкіл-сульфоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, С1-С8-алкоксііміно, (С1-С8-алкоксііміно)-С1С8-алкіл, (С1-С8-алкенілоксііміно)-С1-С8-алкіл, (С1С8-алкінілоксііміно)-С1-С8-алкіл, (бензилоксііміно)С1-С8-алкіл; три(С1-С8-алкіл)силіл; три(С1-С8алкіл)силіл-С1-С8-алкіл; бензилокси, який може бути заміщений до 5 групами Q; бензилсульфаніл, який може бути заміщений до 5 групами Q; бензиламіно, який може бути заміщений до 5 групами Q; нафтил, який може бути заміщений до 6 групами Q; фенокси, який може бути заміщений до 5 групами Q; феніламіно, який може бути заміщений до 5 групами Q; фенілсульфаніл, який може бути заміщений до 5 групами Q; фенілметилен, який може бути заміщений до 5 групами Q; піридиніл, який може бути заміщений до чотирьох групами Q, і піридинілокси, який може бути заміщений до чотирьох групами Q; два замісники X разом з послідовними атомами вуглецю, до яких вони прив'язані, можуть утворювати 5- або 6-членний, насичений, карбо- або гетероцикл, який може бути заміщений до чотирьох групами Q, які можуть бути однаковими або різними; n представляє 1, 2, 3, 4 або 5; Q, які можуть бути однаковими або різними, представляє атом галогену; ціано; нітро; С1-С8-алкіл; С1-С8-алкокси; С1-С8-алкілсульфаніл; С1-С8галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; три(С1С8)алкілсиліл і три(С1-С8)алкілсиліл-С1-С8-алкіл; а також її солі, N-оксиди та оптично активні або геометричні ізомери. 2. Сполука за п. 1, в якій А вибирають з переліку, 2 5 6 10 13 що складається з А , А , А , А і А . 13 3. Сполука за п. 2, в якій А представляє А . 13 34 4. Сполука за п. 3, в якій А є А , і R представляє С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або 35 різними; R представляє атом водню або фтору; 36 R представляє метил. 1 5. Сполука за будь-яким з пп. 1-4, в якій Z представляє незаміщений циклопропіл; 1 6. Сполука за будь-яким з пп. 1-4, в якій Z представляє циклопропіл, заміщений до 10 групами або атомами, які можуть бути однаковими або різ 95796 8 ними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену; С1-С8-алкілу; С1-С8галогеналкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкокси або С1-С8-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними. 7. Сполука за будь-яким з пп. 1-6, в якій X, який може бути однаковим або різним, представляє атом галогену; С1-С8-алкіл; С1-С8-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкокси або С1-С8галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними. 8. Сполука за будь-яким з пп. 1-6, в якій два послідовні замісники X разом з фенільним кільцем утворюють заміщений або незаміщений 1,3бензодіоксоліл; 1,2,3,4-тетрагідро-хіноксалініл; 3,4дигідро-2Н-1,4-бензоксазиніл; 1,4-бензодіоксаніл; інданіл; 2,3-дигідробензофураніл; або індолініл. 9. Фунгіцидна композиція, яка містить як активний інгредієнт ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким з пп. 1-8 та прийнятні для сільського господарства підкладку, носій або наповнювач. 10. Спосіб одержання сполуки формули (І) за будь-яким з пп. 1-8 відповідно до такої схеми: (X)n (X)n Y1 H O A + A Стадія 1 я O N Z3 Z1 Z3 N Z1 Z2 Z2 (III) (II) (I) , де 1 2 3 A, Z , Z , Z , X та n є такими, як визначено у пп. 18; 1 Y представляє галоген або гідроксил. 11. Спосіб одержання сполуки формули (І) за будь-яким з пп. 1-8 відповідно до такої схеми: Y1 A + O (III) H N H Z1 (IV) + Y2 Z3 Z2 (V) (X)n Стадія 1 я (X)n A N O (III) H O Z1 A Стадія 2 я Z3 N Z1 Z2 (I) , де 1 2 3 A, Z , Z , Z , X та n є такими, як визначено у пп. 18; 1 Y представляє галоген або гідроксил; 2 Y представляє галоген або відхідну групу типу тозилатної групи. 12. Спосіб одержання сполуки формули (І) за будь-яким з пп. 1-8 відповідно до такої схеми: 9 95796 10 3 Q Y4 Y3 Z3 O A N Z1 (I') + Q Y4 Z2 Z3 O A N Z2 Z1 (VIII) (I) , де 1 2 3 A, Z , Z , Z , X, Q та n є такими, як визначено у пп. 1-8; Цей винахід стосується похідних N-циклоалкілбензил-аміду, способу їх приготування, їх використання як фунгіцидно активних агентів, зокрема у формі фунгіцидних композицій, та способів боротьби з фітопатогенними грибами, особливо рослин, із використанням цих сполук або композицій. У патенті США № US-4314839 загалом розкриті похідні аміду 1,2,3-метил-тіадіазол-5-карбонової кислоти, які можуть містити фенільну групу і в яких атом азоту може бути заміщений циклогексильною групою. Ці сполуки значно відрізняються від сполук відповідно до винаходу як за їх хімічною структурою, так і за властивостями. Завжди великий інтерес у сільському господарстві становить використання нових пестицидних сполук для запобігання або боротьби з розвитком стійких штамів до активних інгредієнтів. Також великий інтерес становить використання нових сполук, які є більш активними, ніж вже відомі сполуки, з метою зменшення кількості активної сполуки, що підлягає використанню, в той же час зберігаючи ефективність, принаймні еквівалентну ефективності вже відомих сполук. Тепер ми знайшли нове сімейство сполук, які мають вищевказані ефективність або переваги. Відповідно, цей винахід забезпечує похідні Nциклоалкіл-бензил-аміду формули (І): в якій • А представляє карбо-зв'язану, ненасичену, 5членну гетероциклічну групу, яка може бути заміщена до чотирма групами R; 1 • Ζ представляє незаміщений С3-С7циклоалкіл або С3-С7 циклоалкіл, заміщений до 10 атомами або групами, які можуть бути однаковими або різними ι які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену; ціано; С1-С8алкілу; С1-С8-галогеноалкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкокси; С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкоксикарбонілу; С1 Y представляє атом галогену; 4 Y представляє SH, OH або С1-С5-алкіламіно. 13. Спосіб боротьби із фітопатогенними грибами культур рослин, який відрізняється тим, що агрономічно ефективну і по суті нефітотоксичну кількість сполуки за будь-яким з пп. 1-8 або композиції за п. 9 наносять на ґрунт, де ростуть рослини або де вони можуть рости, на листя та/або плоди рослин або насіння рослин. С8-галогеноалкоксикарбонілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламінокарбонілу; ди- С1-С8алкіламінокарбонілу; 2 3 • Z і Z , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; С1-С8-алкіл; С2С8-алкеніл; С2-С8-алкініл; ціано; нітро; атом галогену; С1-С8-алкокси; С2-С8-алкенілокси; С2-С8алкінілокси; С3-С7-циклоалкіл; С1-С8алкілсульфеніл; аміно; С1-С8-алкіламіно; ди-С1-С8алкіламіно; С1-С8-алкоксикарбоніл; С1-С8алкілкарбамоїл; ди-С1-С8-алкілкарбамоїл; N-С1-С8алкіл- С1-С8-алкоксикарбамоїл; або 2 3 • Z і Z разом з атомом вуглецю, до якого вони прив'язані, можуть утворювати заміщений або незаміщений С3-С7 циклоалкіл; • X, який може бути однаковим або різним, представляє атом галогену; нітро; ціано; гідроксил; сульфаніл; аміно; пентафторо-6-сульфаніл; С1С8-алкіл; С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламіно; ди-С1-С8-алкіламіно; С1С8-алкокси; С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкокси-С1-С8-алкіл; С1-С8алкілсульфаніл; С1-С8-галогеноалкілсульфаніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8-алкеніл; С2-С8галогеноалкеніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8алкініл; С2-С8-галогеноалкініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8-алкенілокси; С1-С8галогеноалкенілокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2С8-алкінілокси; С2-С8-галогеноалкінілокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С3-С7-циклоалкіл; С3-С7циклоалкіл-С1-С8-алкіл; С3-С7-галогеноциклоалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; форміл; формілокси; форміламіно; карбокси; карбамоїл; Nгідроксикарбамоїл; карбамат; (гідроксііміно)-С1-С8алкіл; С1-С8-алкілкарбоніл; С1-С8галогеноалкілкарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкілкарбамоїл; ди-С1-С8-алкілкарбамоїл; NС1-С8-алкілоксикарбамоїл; С1-С8 11 алкоксикарбамоїл; NС1-С8-алкілС1-С8алкоксикарбамоїл; С1-С8-алкоксикарбоніл; С1-С8галогеноалкоксикарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламінокарбоніл; ди-С1-С8алкіламінокарбоніл; С1-С8-алкілкарбонілокси; С1С8-галогеноалкілкарбонілокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкілкарбоніламіно; С1-С8галогеноалкілкарбоніламіно, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламінокарбонілокси; ди-С1-С8алкіламінокарбонілокси; С1-С8алкілоксикарбонілокси, С1-С8-алкілсульфеніл, С1С8-галогеноалкілсульфеніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, С1-С8-алкілсульфініл, С1-С8галогеноалкілсульфініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, С1-С8-алкілсульфоніл, С1-С8-галогеноалкілсульфоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, С1-С8алкоксііміно, (С1-С8-алкоксііміно)- С1-С8-алкіл, (С1С8-алкенілоксііміно)С1-С8-алкіл, (С1-С8алкінілоксііміно)- С1-С8-алкіл, (бензилоксііміно)- С1С8-алкіл; три(С1-С8-алкіл)силіл; три(С1-С8алкіл)силіл-С1-С8-алкіл; бензилокси, який може бути заміщений до 5 групами Q; бензилсульфаніл, який може бути заміщений до 5 групами Q; бензиламіно, який може бути заміщений до 5 групами Q; нафтил, який може бути заміщений до 6 групами Q; фенокси, який може бути заміщений до 5 групами Q; феніламіно, який може бути заміщений до 5 групами Q; феніл сул ьфаніл, який може бути заміщений до 5 групами Q; фенілметилен, який може бути заміщений до 5 групами Q; піридиніл, який може бути заміщений до чотирма групами Q і піридинілокси, який може бути заміщений до чотирма групами Q; • два замісники X разом з послідовними атомами вуглецю, до яких вони прив'язані, можуть утворювати 5- або 6-членний, насичений, карбоабо гетеро-цикл, який може бути заміщений до чотирма групами Q, які можуть бути однаковими або різними; • n представляє 1, 2, 3, 4 або 5; • R, які можуть бути однаковими або різними, представляє атом водню; атом галогену; ціано; нітро; аміно; сульфаніл; пентафторо-6-сульфаніл; С1-С8-алкіламіно; ди- С1-С8-алкіламіно; три(С1-С8алкіл)силіл; С1-С8-алкілсульфаніл; С1-С8галогеноалкілсульфаніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіл; С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8-алкеніл; С2-С8-галогеноалкеніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8-алкініл; С2-С8галогеноалкініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкокси; С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8-алкенілокси; С2-С8-алкінілокси; С3С7-циклоалкіл; С3-С7-циклоалкіл- С1-С8-алкіл; С1С8-алкілсульфініл; С1-С8-алкілсульфоніл; С 1 95796 12 С8алкоксііміно; (С1-С8-алкоксііміно)-С1-С8-алкіл; (бензилоксііміно)-С1-С8-алкіл; фенокси; бензилокси; бензилсульфаніл; бензиламіно; нафтил; галогенофенокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкілкарбоніл; С1-С8-галогеноал кіл карбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкоксикарбоніл; С1С8-галогеноалкоксикарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламінокарбоніл; ди-С1-С8алкіламінокарбоніл; • Q, які можуть бути однаковими або різними, представляє атом галогену; ціано; нітро; С1-С8алкіл; С1-С8-алкокси; С1-С8-алкілсульфаніл; С1-С8галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; три(С1С8)алкілсиліл і три(С1-С8)алкілсиліл-С1-С8-алкіл; а також їхні солі, N-оксиди, металеві комплекси, металоїдні комплекси та оптично активні або геометричні ізомери; за винятком 2фуранкарбоксаміду, N-(1,3-бензодіоксол-5ілметил)-N-циклопентил-5-метилу і 2фуранкарбоксаміду, N-(1,3-бензодіоксол-5ілметил)-N-циклопентил-2,5-диметилу. Будь-які зі сполук відповідно до винаходу можуть існувати у формі одного або більше оптичного або хирального ізомеру залежно від кількості асиметричних центрів у сполуці. Відповідно, винахід стосується однаково усіх оптичних ізомерів та їхніх рацемічних або скалемічних сумішей (термін «скалемічний» позначає суміш енантіомерів у різних пропорціях) та сумішей усіх можливих стереоізомерів в усіх пропорціях. Діастереоізомери та/або оптичні ізомери можуть бути відокремлені відповідно до способів, відомих по суті спеціалістові у цій галузі. Будь-які зі сполук відповідно до винаходу також можуть існувати у формі одного або більше геометричного ізомеру залежно від кількості подвійних зв'язків у сполуці. Відповідно, винахід однаково стосується усіх геометричних ізомерів та усіх можливих сполук в усіх пропорціях. Геометричні ізомери можуть бути відокремлені відповідно до загальних способів, відомих по суті спеціалістові у цій галузі. Для сполук відповідно до винаходу галоген означає будь-який із фтору, брому, хлору або йоду, а гетероатомом може бути азот, кисень або сірка. Кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (І), в якій А вибирають з переліку, що складається з: 1 - гетероциклу формули (А ) де: 13 1 3 R - R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 2 - гетероциклу формули (А ) де: 4 6 R - R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 3 - гетероциклу формули (А ) де: 7 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути 8 однаковими або різними; R представляє атом водню або С1-С5-алкіл; 4 - гетероциклу формули (А ) де: 9 11 R - R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; аміно; С1-С5-алкокси; С1-С5-алкілтіо; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 95796 14 5 - гетероциклу формули (А ) де: 12 13 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; аміно; С1-С5галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 14 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; аміно; С1-С5галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 6 - гетероциклу формули (А ) Де: 15 R представляє атом водню; атом галогену; ціано; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 16 18 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5-алкоксикарбоніл; С1-С5-алкіл; С1-С5галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 17 R представляє атом водню або С1-С5-алкіл; 7 - гетероциклу формули (А ) де: 19 R представляє атом водню або С1-С5-алкіл 15 20 22 R - R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 8 - гетероциклу формули (А ) де: R представляє атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 24 R представляє атом водню або С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 9 - гетероциклу формули (А ) де: 25 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 26 R представляє атом водню; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 10 - гетероциклу формули (А ) де: 27 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 28 R представляє атом водню; атом галогену; аміно; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 95796 16 11 - гетероциклу формули (А ) де: 29 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 30 R представляє атом водню; атом брому; атом фтору; атом йоду; С1-С5-алкіл; С1-С5галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; С1-С5-алкіламіно або ди-С1-С5-алкіламіно; 12 - гетероциклу формули (А ) де: 31 R представляє атом водню; атом галогену або С1-С5-алкіл 32 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 33 R представляє атом водню; атом галогену; нітро; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 13 - гетероциклу формули (А ) 17 де: 34 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С3-С5-циклоалкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси; С2-С5алкінілокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 35 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; ціано; С1-С5-алкокси; С1-С5-алкілтіо; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; С1-С5-алкіламіно або ди(С1-С5алкіл)аміно; 36 R представляє атом водню або С1-С5-алкіл; 14 - гетероциклу формули (А ) де: 37 39 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 38 R представляє атом водню або С1-С5-алкіл; 15 - гетероциклу формули (А ) де: 40 41 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 16 - гетероциклу формули (А ) 95796 18 де: 42 43 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або аміно; 17 - гетероциклу формули (А ) де: 44 45 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 46 R представляє атом водню або С1-С5-алкіл; 18 - гетероциклу формули (А ) де: 47 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 48 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-алкілсульфаніл; 19 - гетероциклу формули (А ) 19 де: 49 50 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 20 - гетероциклу формули (А ) де: 51 R представляє атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 21 - гетероциклу формули (А ) де: 52 53 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси або С1-С5-алкілтіо; 54 R представляє атом водню або С1-С5-алкіл; 22 - гетероциклу формули (А ) 95796 20 де: 55 56 R і R , які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 57 R представляє атом водню або С1-С5-алкіл. Ще кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (І), в якій А вибирають з 2 6 10 13 переліку, що складається з А ; А ; А і А , як визначено тут. Іншими кращими сполуками відповідно до ви1 находу є сполуки формули (І), в якій Z представ1 ляє незаміщений С3-С7-циклоалкіл; ще краще Z представляє циклопропіл. Іншими кращими сполуками відповідно до ви1 находу є сполуки формули (І), в якій Z представляє С3-С7 циклоалкіл, заміщений до 10 групами або атомами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену; С1-С8-алкілу; С1-С8галогеноалкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкокси або С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними. Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (І), в якій X, які можуть бути однаковими або різними, представляють атом галогену; С1-С8-алкіл; С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; CrCs-алкокси або С1-С8галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними. Ще кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (І), в якій два послідовні замісники X разом з фенільним кільцем утворюють заміщений або незаміщений 1,3-бензодіоксоліл; 1,2,3,4-тетрагідро-хіноксалініл; 3,4-дигідро-2Н-1,4бензоксазиніл; 1,4-бензодіоксаніл; інданіл; 2,3дигідробензофуран; індолініл. Інші кращі сполуки відповідно до винаходу є сполуками формули (І), в якій R, які можуть бути однаковими або різними, представляють атом водню; атом галогену; ціано; С1-С8-алкіламіно; ди-С1С8-алкіламіно; три(С1-С8-алкіл)силіл; С1-С8-алкіл; С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1С8-алкокси; С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкілсульфаніл; аміно, гідроксил; нітро; С1-С8-алкоксикарбоніл; С1-С8-алкінілокси. Вказані вище преференції щодо замісників сполук відповідно до винаходу можуть бути поєднані різноманітними способами. Відповідно, ці комбінації кращих ознак забезпечують підкласи сполук відповідно до винаходу. Приклади таких підкласів кращих сполук відповідно до винаходу можуть поєднувати: 1 - кращі ознаки А з кращими ознаками Z ; 2 - кращі ознаки А з кращими ознаками Z або 3 Z; - кращі ознаки А з кращими ознаками X та n; - кращі ознаки А з кращими ознаками R або Q; 21 95796 1 2 - кращі ознаки А з кращими ознаками Z та Z 3 або Z ; 1 - кращі ознаки А з кращими ознаками Z та X та n; 1 - кращі ознаки А з кращими ознаками Z та R або Q; 1 2 - кращі ознаки Z з кращими ознаками Z або 3 Z; 1 - кращі ознаки Z з кращими ознаками X та n; 1 - кращі ознаки Z з кращими ознаками R або Q; 2 3 - кращі ознаки Z або Z з кращими ознаками X та n; 2 3 - кращі ознаки Z або Z з кращими ознаками R або Q. У цих комбінаціях кращих ознак замісників сполук відповідно до винаходу згадані кращі ознаки також можуть бути вибрані з-поміж ще кращих 1 2 3 ознак кожного з Α, Ζ , Ζ , Ζ , Χ, n, R та Q, аби утворити найкращі підкласи сполук відповідно до винаходу. Цей винахід також стосується способу приготування сполук формули (І). Таким чином, відповідно до іншого аспекту цього винаходу забезпечений спосіб Р1 приготування сполуки формули (І), як визначено тут, який проілюстрований такою схемою реакції: 22 сті розчинника та, якщо необхідно, у присутності кислотної сполучної речовини. Похідні N-циклоалкіл-аміну формули (II) відомі або можуть бути приготовані за допомогою відомих способів (J. Het. Chem., 1983, р1031-6; J. Am. Chem. Soc, 2004, p5192-5201; Synt. Comm. 2003, p3419-25). Похідні карбонової кислоти формули (III) відомі або можуть бути приготовані за допомогою відомих способів (WO-93/11117; ЕР-А 0 545 099; Nucleosides & Nucleotides, 1987, р737-759, Bioorg. Med. Chem., 2002, p2105-2108). Похідні бензилу формули (V) та похідні циклоалкіламіну формули (IV) є відомими. Коли X представляє атом галогену, способи Р1 і Р2 відповідно до винаходу приготування сполуки формули (І) можуть необов'язково мати у своєму складі додаткову стадію. Спосіб Р3 відповідно до винаходу, що містить таку стадію, може бути проілюстрований такою схемою реакції: де 1 2 3 Α, Ζ , Ζ , Ζ , Χ, Q та n є такими, як визначено тут; де 1 2 3 Α, Ζ , Ζ , Ζ , X та n є такими, як визначено тут; 1 Υ представляє галоген або гідроксил. Відповідно до іншого аспекту цього винаходу забезпечений спосіб Р2 приготування сполуки формули (І), як визначено тут, який проілюстрований такою схемою реакції: де 1 2 3 Α, Ζ , Ζ , Ζ , Χ та n є такими, як визначено тут; 1 Υ представляє галоген або гідроксил; 2 Υ представляє галоген або групу, що виходить, типу тозилатної групи. У способах Р1 і Р2 відповідно до винаходу стадія 1 може бути здійснена, якщо необхідно, у присутності розчинника та, якщо необхідно, у присутності кислотної сполучної речовини. У способах Р2 відповідно до винаходу стадія 2 може бути здійснена, якщо необхідно, у присутно 3 Υ представляє атом галогену; 4 Υ представляє сірку, кисень або С1-С5алкіламіно. Спосіб Р3 відповідно до винаходу може бути здійснений у присутності кислотної сполучної речовини та, якщо необхідно, у присутності розчинника. Похідні фенолу, тіофенолу або аніліну формули (VIII) є відомими. Підходящою кислотною сполучною речовиною для здійснення способів Р1, Р2 і Р3 відповідно до винаходу є у кожному випадку всі неорганічні та органічні основи, які є звичними для таких реакцій. Перевагу надають використанню лужноземельних металів, гідридів лужних металів, гідроксидів лужних металів або алкоксидів лужних металів, таких як гідроксид натрію, гідрид натрію, гідроксид кальцію, гідроксид калію, терт-бутоксид калію або інші гідроксиди амонію, карбонатів лужних металів, таких як карбонат натрію, карбонат калію, бікарбонат калію, бікарбонат натрію, ацетатів лужних або лужноземельних металів, таких як ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, а також потрійних амінів, таких як триметиламін, тріетиламін, трибутиламін, Ν,Ν-диметиланілін, піридин, Nметилпіперидин, Ν,Ν-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Також можливо працювати за відсутності додаткового агента конденсування або застосовувати надлишок амінового компоненту, так щоб він одночасно діяв як кислотний сполучний агент. 23 Підходящими розчинниками для здійснення способів Р1, Р2 і Р3 відповідно до винаходу у кожному випадку є всі звичні інертні органічні розчинники. Перевагу надають використанню необов'язково галогенованих аліфатичних, аліциклічних або ароматичних вуглеводнів, таких як нафтовий ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; хлоробензол, дихлоробензол, дихлорометан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, дихлоретан або трихлоретан; ефірів, таких як діетил ефір, діізопропіл ефір, метил t-бутил ефір, метил t-аміл ефір, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрилів, таких як ацетонітрил, пропіонітрил, n- або і-бутиронітрил або бензонітрил; амідів, таких як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Νдиметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або гексаметилфосфорний тріамід; складних ефірів, таких як метил ацетат або етил ацетат, сульфоксидів, таких як диметил сульфоксид, або сульфонів, таких як сульфолан. Спосіб Р3 відповідно до винаходу переважно здійснюють у присутності каталізатора, такого як сіль металу або комплекс. Підходящими металами для цієї мети є переважно мідь або паладій. Підходящі солі або комплекси для цієї мети є хлорид міді, йодид міді, оксид міді, хлорид паладію, ацетат паладію, тетракіс (трифенілфосфін)паладій, біс(трифенілфосфін)паладій дихлорид або 1,1'біс(ди-фенілфосфіно) фероценпаладіій (II) хлорид. Також можливо утворити комплекс паладію у реакційній суміші окремим додаванням до реакції солі паладію та комплексного ліганду, такого як тріетилфосфін, три-терт-бутилфосфін, трициклогексилфосфін, 2-(дициклогексил-фосфін)біфеніл, 2-(ди-терт-бутилфосфін)біфеніл, 2(дициклогексилфосфін)-2'-(Ν,Ν-диметиламіно) біфеніл, трифенілфосфін, трис-(о-толіл)фосфін, натрій 3-(дифенілфосфіно) бензолсульфонат, трис-2-(метоксифеніл)-фосфін, 2,2'біс(дифенілфосфін)-1,1 '-бінафтил, 1,4біс(дифенілфосфін)бутан, 1,2біс(дифенілфосфін)етан, 1,4біс(дициклогексилфосфін)бутан, 1,2-біс(дициклогексилфосфін)етан, 2-(дициклогексилфосфін)-2'(N,N-диметиламіно)-біфеніл, біс(дифенілфосфіно) фероцен або трис-(2,4-терт-бутилфеніл)фосфіт. При здійсненні способів Р1, Р2 і Р3 відповідно до винаходу температури реакції можуть незалежно варіюватись у межах відносно широкого діапазону. Звичайно, способи відповідно до винаходу проводять при температурах між 0°С і 160°С, краще між 10°С і 120°С. Способи Р1, Р2 і Р3 відповідно до винаходу звичайно незалежно проводять при атмосферному тиску. Однак, у кожному випадку також можливо оперувати при підвищеному або зниженому тиску. При здійсненні стадії 1 способів Р1 або Р2 відповідно до винаходу звичайно використовують 1 моль або іншу надлишкову кількість кислотної похідної формули (III) та від 1 до 3 моль кислотної сполучної речовини на моль аміну формули (II) або (IV). Також можна застосувати реакційні компоненти в інших співвідношеннях. 95796 24 Обробку проводять традиційними методами. Звичайно реакційну суміш обробляють водою, органічну фазу відокремлюють і, після висушування, концентрують при зниженому тиску. Якщо необхідно, осад, що залишився, може бути звільнений традиційними методами, такими як хроматографія або рекристалізація, від будь-яких домішок, які все ще можуть бути присутніми. При здійсненні стадії 2 способу Р2 відповідно до винаходу звичайно використовують 1 моль або іншу надлишкову кількість бензильної похідної формули (V) і від 1 до 3 моль кислотної сполучної речовини на моль аміду формули (VI). Також можна застосувати реакційні компоненти в інших співвідношеннях. Обробку проводять традиційними методами. Звичайно реакційну суміш обробляють водою, органічну фазу відокремлюють і, після висушування, концентрують при зниженому тиску. Якщо необхідно, осад, що залишився, може бути звільнений традиційними методами, такими як хроматографія або рекристалізація, від будь-яких домішок, які все ще можуть бути присутніми. При здійсненні способу Р3 відповідно до винаходу звичайно використовують 1 моль або іншу надлишкову кількість похідної фенолу, тіофенолу або аніліну формули (VIII) і від 1 до 10 моль кислотної сполучної речовини та від 0,5 до 5 моль процента каталізатора на моль амідної похідної формули (VI). Також можна застосувати реакційні компоненти в інших співвідношеннях. Обробку проводять традиційними методами. Звичайно реакційну суміш обробляють водою, органічну фазу відокремлюють і, після висушування, концентрують при зниженому тиску. Якщо необхідно, осад, що залишився, може бути звільнений традиційними методами, такими як хроматографія або рекристалізація, від будь-яких домішок, які все ще можуть бути присутніми. Сполуки відповідно до винаходу можуть бути приготовані описаними вище способами. Проте має бути зрозумілим, що на підставі загального знання та наявних публікацій спеціаліст зможе пристосувати ці способи відповідно до специфіки кожної сполуки за винаходом, яку бажано синтезувати. В іншому аспекті цей винахід також стосується фунгіцидної композиції, яка містить ефективну і нефітотоксичну кількість активної сполуки формули (І). Вираз «ефективна і нефітотоксична кількість» означає кількість композиції відповідно до винаходу, яка є достатньою для боротьби з або знищення грибів, які присутні на культурах рослин або поява яких на них є ймовірною, і яка не викликає будьяких істотних симптомів фітотоксичності для згаданих культур рослин. Така кількість може варіюватись у межах широкого діапазону залежно від грибів, що підлягають боротьбі, типу культур, кліматичних умов і сполук, що входять до складу фунгіцидної композиції відповідно до винаходу. Ця кількість може бути визначена систематичними польовими випробуваннями, можливість проведення яких є доступною для спеціаліста у цій галузі. 25 Отже, відповідно до винаходу забезпечена фунгіцидна композиція, яка містить як активний інгредієнт ефективну кількість сполуки формули (І), як визначено тут, та прийнятні для сільського господарства підложку, носій або наповнювач. Відповідно до винаходу термін «підложка» позначає природну або синтетичну, органічну або неорганічну сполуку, з якою поєднують або асоціюють активну сполуку формули (І) для того, аби полегшити її нанесення, особливо на частини рослини. У зв'язку з цим ця підложка звичайно є інертною і повинна бути прийнятною для сільського господарства. Підложка може бути твердою або рідкою. Прикладами підходящих підложок є глина, природні або синтетичні силікати, кремнезем, смоли, віск, тверді добрива, вода, спирти, зокрема бутанол, органічні розчинники, мінеральні й рослинні олії та їх похідні. Також можуть бути використані суміші таких підложок. Композиція відповідно до винаходу також може містити додаткові компоненти. Зокрема, композиція може додатково містити поверхнево-активну речовину. Поверхнево-активна речовина може бути емульгатором, агентом диспергування або зволожувальним агентом іонного або неіонного типу або сумішшю таких поверхнево-активних речовин. Можна зазначити, наприклад, солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової або нафталенсульфонової кислоти, поліконденсати етилен оксиду з жирними спиртами або з жирними кислотами або з жирними амінами, заміщені феноли (зокрема, алкілфеноли або арилфеноли), солі складних ефірів сульфобурштинової кислоти, тауринові похідні (зокрема, алкіл таурати), фосфорні складні ефіри поліоксіетильованих спиртів або фенолів, складні ефіри жирних кислот поліолів та похідні вищезазначених сполук, які містять сульфатні, сульфонатні та фосфатні функції. Присутність принаймні однієї поверхнево-активної речовини є звичайно важливою, коли активна сполука та/або інертна підложка є водорозчинними і коли векторний агент для застосування є водою. У кращому варіанті вміст поверхнево-активної речовини становить від 5% до 40% за вагою композиції. Необов'язково можуть бути також додані додаткові компоненти, наприклад захисні колоїди, адгезиви, згущувачі, тиксотропні агенти, агенти просочування, стабілізатори, комплексоутворювальні сполуки. У більшості випадків активні сполуки можуть бути поєднані з будь-якою твердою або рідкою добавкою, що відповідає звичайним технологіям приготування. Загалом, композиція відповідно до винаходу може містити від 0,05 до 99% за вагою активної сполуки, краще від 10 до 70% за вагою. Композиції відповідно до винаходу можуть бути використані у різних формах, таких як аерозольний розподільний пристрій, капсульна суспензія, концентрат холодного туману, пилоподібний порошок, емульгований концентрат, емульсія олія-уводі, емульсія вода-в-олії, інкапсульована гранула, дрібна гранула, текучий концентрат для обробки насіння, газ (під тиском), газоутворювальний продукт, гранули, концентрат гарячого туману, макро 95796 26 гранули, мікрогранули, порошок, здатний до диспергування в олії, змішуваний з олією текучий концентрат, змішувана з олією рідина, паста, рослинні палички, порошок для обробки сухого насіння, насіння, покрите пестицидом, розчинний концентрат, розчинний порошок, розчин для обробки насіння, концентрат суспензії (текучий концентрат), рідина з ультра низьким об'ємом (ULV), суспензія з ультра низьким об'ємом (ULV), гранули і таблетки, здатні до диспергування у воді, порошок, здатний до диспергування у воді, для обробки рідким розчином (суспензією), водорозчинні гранули або таблетки, водорозчинний порошок для обробки насіння і змочуваний порошок. Ці композиції включають не лише композиції, що є готовими для нанесення на рослину або насіння для обробки за допомогою підходящого пристрою, такого як пристрій для розбризкування або розпилювання, але також концентровані комерційні композиції, які мають бути розведені до нанесення на культури рослин. Сполуки відповідно до винаходу також можуть бути змішані з однією або більше активною речовиною інсектициду, фунгіциду, бактерициду, атрактанту, акарициду чи феромону або іншими сполуками з біологічною активністю. Одержані таким чином суміші мають розширений спектр активності. Суміші з іншими фунгіцидними сполуками є особливо корисними. Приклади підходящих фунгіцидних партнерів для змішування можуть бути вибрані з таких переліків: B1) сполука, здатна інгібувати синтез нуклеїнової кислоти, типу беналаксил, беналаксил-М, бупіримат, хиралаксил, клозилакон, диметиримол, етиримол, фуралаксил, гімексазол, металаксил, метал аксил-М, офураза, оксадиксил, оксолінова кислота; B2) сполука, здатна інгібувати мітоз і поділ клітин, типу беноміл, карбендазим, діетофенкарб, фуберидазол, пенцикурон, тіабендазол тіофанатметил, зоксамід; B3) сполука, здатна інгібувати дихання, наприклад, як інгібітор дихання СІ типу дифлуметорим; як інгібітор дихання СІІ типу боскалід, карбоксин, фенфурам, флутоланіл, фураметпір, мепроніл, оксикарбоксин, пентіопірад, тифлузамід; як інгібітор дихання СІII типу азоксистробін, ціазофамід, димоксистробін, енестробін, фамоксадон, фенамідон, флуоксастробін, крезоксимметил, метоміностробін, орисастробін, піраклостробін, пірибенкарб, пікоксистробін, трифлоксистробін; B4) сполука, здатна діяти як роз'єднувальний агент типу динокап, флуазинам; B5) сполука, здатна інгібувати виробництво АТР, типу фентин ацетат, фентин хлорид, фентин гідроксид, силтіофам; B6) сполука, здатна інгібувати АА і біосинтез білка, типу андоприм, бластицидин-S, ципродиніл, касугаміцин, гідрат касугаміцин гідрохлориду, мепаніпірим, піриметаніл; B7) сполука, здатна інгібувати сигнальну трансдукцію, типу фенпіклоніл, флудіоксоніл, хіноксифен; 27 B8) сполука, здатна інгібувати ліпідний і мембранний синтез, типу хлозолінат, іпродіон, процимідон, вінклозолін, піразофос, едіфенфос, іпробенфос (ІВР), ізопротіолан, толклофос-метил, біфеніл, йодокарб, пропамокарб, пропамокарбгідрохлорид; B9) сполука, здатна інгібувати біосинтез ергостерину, типу фенгексамід, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, епоксиконазол, етаконазол, фенбуконазол, флухінконазол, флусилазол, флутріафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, паклобутразол, пенконазол, пропіконазол, протіоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, тріадимефон, тріадименол, тритіконазол, уніконазол, вориконазол, імазаліл, імазаліл сульфат, окспоконазол, фенаримол, флурпримідол, нуаримол, пірифенокс, трифорин, пефуразоат, прохлораз, трифлумізол, вініконазол, алдиморф, додеморф, додеморф ацетат, фенпропіморф, тридеморф, фенпропідин, спіроксамін, нафтифін, пірибутикарб, тербінафін; B11) сполука, здатна інгібувати біосинтез меланіну, типу карпроп; В10) сполука, здатна інгібувати синтез стінок клітин, типу бентіавалікарб, біалафос, диметоморф, флуморф, іпровалікарб, поліоксинс, поліоксорим, валідаміцин А; амід, диклоцимет, феноксаніл, фталід, пірохілон, трициклазол; B12) сполука, здатна індукувати імунний захист, типу ацибензолар-S-метил, пробеназол, тіадиніл; B13) сполука, здатна мати багатосайтну дію, типу каптафол, каптан, хлороталоніл, препарати міді, такі як гідроксид міді, нафтенат міді, оксихлорид міді, сульфат міді, оксид міді, оксин-мідь і бордоська рідина, дихлофлуанід, дитіанон, додин, вільна основа додину, фербам, фторофолпет, фолпет, гуазатин, гуазатин ацетат, іміноктадин, іміноктадин альбесилат, іміноктадин тріацетат, манкопер, манкозеб, манеб, метирам, метирам цинк, пропінеб, сірка і препарати сірки, включаючи полісульфід кальцію, тирам, толілфлуанід, зинеб, зирам; B14) сполука, вибрана з-поміж такого переліку: амібромдол, бентіазол, бетоксацин, капсиміцин, карвон, хінометіонат, хлоропікрин, куфранеб, цифлуфенамід, цимоксаніл, дазомет, дебакарб, дикломезин, дихлорофен, диклоран, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифеніламін, етабоксам, феримзон, флуметовер, флусульфамід, фозетил-алюміній, фозетил-кальцій, фозетил-натрій, флуопіколід, фтороімід, гексахлоробензол, 8гідроксихінолін сульфат, ірумаміцин, метасульфокарб, метрафенон, метил ізотіоціанат, мілдіоміцин, натаміцин, нікель диметилдитіокарбамат, нітротал-ізопропіл, октилінон, оксамокарб, оксифентіїн, пентахлорофенол і солі, 2-фенілфенол і солі, фосфорна кислота та її солі, піпералін, пропанозиннатрій, прохіназид, піролнітрин, хінтозен, теклофталам, текназен, тріазоксид, трихламід, валіфенал, зариламід і 2,3,5,6-тетрахлоро-4(метилсульфоніл)-піридин, N-(4-хлоро-2 95796 28 нітрофеніл)-N-етил-4-метил-бензолсульфон-амід, 2-аміно-4-метил-N-феніл-5-тіазолкарбоксамід, 2хлоро-N-(2,3-дигідро-1,1,3-триметил-1Н-інден-4іл)-3-піридинкарбоксамід, 3-[5-(4-хлорофеніл)-2,3диметил-ізоксазолідин-3-іл]піридин, цис-1-(4хлорофеніл)-2-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл)-циклогептанол, метил 1 -(2,3-дигідро-2,2-диметил-1 Н-інден-1 -іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, 3,4,5-трихлоро-2,6піридиндикарбонітрил, метил 2-[[[циклопропіл[(4метоксифеніл)іміно]метил]тіо]метил]-альфа(метоксиметилен)-бензолацетат, 4-хлоро-альфапропінілокси-N-[2-[3-метокси-4-(2пропінілокси)феніл]етил]-бензолацетамід, (2S)-N[2-[4-[[3-(4-хлорофеніл)-2-пропініл]окси]-3метоксифеніл]етил]-3-метил-2[(метилсульфоніл)аміно]-бутанамід, 5-хлоро-7-(4метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6трифторфеніл)[1,2,4]тріазоло[1,5-а]піримідин, 5хлоро-6-(2,4,6-трифторфеніл)-N-[(1R)-1,2,2триметилпропіл][1,2,4]тріазоло[1,5-а]піримідин-7амін, 5-хлоро-N-[(1R)-1,2-диметилпропіл]-6-(2,4,6трифторфеніл)[1,2,4]тріазоло[1,5-а]піримідин-7амін, N-[1-(5-бромо-3-хлоропіридин-2-іл)етил]-2,4дихлоронікотинамід, N-(5-6ромо-3-хлоропіридин-2іл)метил-2,4-дихлоронікотинамід, 2-бутокси-6йодо-3-пропіл-бензопіранон-4-он, N-{(2)[(циклопропілметокси)іміно][6-(дифторметокси)2,3-дифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід, N-(3етил-3,5,5-триметил-циклогексил)-3-форміламіно2-гідрокси-бензамід, 2-[[[[1-[3(1 фтор-2фенілетил)окси]феніл]етиліден]аміно]окси]метил]альфа-(метоксііміно)-N-метил-альфабензолацетамід, N-{2-[3-хлоро-5(трифторметил)піридин-2-іл]етил}-2(трифторметил)бензамід, N-(3',4'-дихлоро-5фторбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1-метил-1Нпіразол-4-карбоксамід, 2-(2-{[6-(3-хлоро-2метилфенокси)-5-фторпіримідин-4-іл]окси}феніл)2-(метоксііміно)-N-метилацетамід, 1-[(4метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропіл-1Німідазол-1-карбоксильна кислота, О-[1-[(4метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропіл]-1Німідазол-1-карботіонова кислота, N-{2-[1,1'бі(циклопропіл)-2-іл]феніл}-3-(дифторметил)-1метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, N’-{5(дифторметил)-2-метил-4-[3(триметилсиліл)пропокси]феніл}-N-етил-Nметилімідоформамід, N'-{5-(трифторметил)-2метил-4-[3-(триметилсиліл) пропокси]фент}-Nетил-N-метилімідоформамід. Композиція відповідно до винаходу, яка містить суміш сполуки формули (І) з бактерицидною сполукою, може також бути особливо корисною. Приклади підходящих бактерицидних партнерів для змішування можуть бути вибрані з такого переліку: бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель диметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші препарати міді. Сполука формули (І) та фунгіцидна композиція відповідно до винаходу можуть бути використані для радикальної або запобіжної боротьби із фітопатогенними грибами рослин або злакових культур. 29 Отже, відповідно до іншого аспекту винаходу забезпечений спосіб радикальної або запобіжної боротьби із фітопатогенними грибами рослин або злакових культур, який відрізняється тим, що сполуку формули (І) або фунгіцидну композицію відповідно до винаходу наносять на насіння, рослину або плід рослини або на ґрунт, де росте рослина або де її вирощування є бажаним. Спосіб обробки відповідно до винаходу може бути також корисним для обробки матеріалу для розмноження, такого як клубні та кореневища, але також насіння, висаджуваної розсади та рослин або висаджуваних рослин. Цей спосіб обробки також може бути корисним для обробляння коренів. Спосіб обробки відповідно до винаходу також може бути корисним для обробки надземних частин рослини, таких як стовбур, стебло або черешки, листя, квіти та плоди відповідної рослини. Серед рослин, які можуть бути захищені способом відповідно до винаходу, можна зазначити бавовну; льон; виноградну лозу; фруктові або овочеві культури, такі як сорти Rosaceae (наприклад, однонасіннячкові плоди, такі як яблука і груші, але також кісточкові фрукти, такі як абрикоси, мигдаль і персики), Ribesioidae, Juglandaceae, Betulaceae, Anacardiaceae, Fagaceae, Moraceae, Oleaceae, Actinidaceae, Lauraceae, Musaceae (наприклад, бананові дерева та плантації), Rubiaceae, Theaceae, Sterculiceae, Rutaceae (наприклад, лимони, апельсини і грейпфрути); Solanaceae (наприклад, томати), Liliaceae, Asteraceae (наприклад, салат-латук), Umbelliferae, Cruciferae, Chenopodiaceae, Cucurbitaceae, Papilionaceae (наприклад, горох), Rosaceae (наприклад, полуниця); основні культури, такі як сорти Graminae (наприклад, маїс, газонна трава або хлібні злакові культури, такі як пшениця, рис, ячмінь і тритикале (гібрид жита і пшениці)), Asteraceae (наприклад, соняшник), Cruciferae (наприклад, рапс), Fabacae (наприклад, арахіс), Papilionaceae (наприклад, соя), Solanaceae (наприклад, картопля), Chenopodiaceae (наприклад, буряк); садові та лісові культури; а також генетично модифіковані гомологи цих культур. Серед хвороб рослин або культур, з якими можна боротися за допомогою способу відповідно до винаходу, можна зазначити такі: Хвороби борошнистої роси, такі як: Хвороби блюмерії (Blumeria), спричинені, наприклад, Blumeria graminis; Хвороби подосфери (Podosphaera), спричинені, наприклад, Podosphaera leucotricha; Хвороби сфаротеки (Sphaerotheca), спричинені, наприклад, Sphaerotheca fuliginea; Хвороби унцинули (Uncinula), спричинені, наприклад, Uncinula necator, Хвороби іржавіння, такі як: Хвороби гімноспорангію (Gymnosporangium), спричинені, наприклад, Gymnosporangium sabinae; Хвороби гемілеї (Hemileia), спричинені, наприклад, Hemileia vastatrix; Хвороби факопсори (Phakopsora), спричинені, наприклад, Phakopsora pachyrhizi або Phakopsora meibomiae; 95796 30 Хвороби пуцинії (Puccinia), спричинені, наприклад, Puccinia recondita; Хвороби уроміцесу (Uromyces), спричинені, наприклад, Uromyces appendiculatus; Хвороби ооміцету (Oomycete), такі як: Хвороби бремії (Bremia), спричинені, наприклад, Bremia lactucae; Хвороби пероноспори (Peronospora), спричинені, наприклад, Peronospora pisi або P. brassicae; Хвороби фітофтори (Phytophthora), спричинені, наприклад, Phytophthora infestans; Хвороби плазмопари (Plasmopara), спричинені, наприклад, Plasmopara viticola; Хвороби псевдопероноспори (Pseudoperonospora), спричинені, наприклад, Pseudoperonospora humuli або Pseudoperonospora cubensis; Хвороби пітію (Pythium), спричинені, наприклад, Pythium ultimum; Хвороби плямистості листя: плями, прищі, тля, такі як: Хвороби альтернарії (Alternaria), спричинені, наприклад, Alternaria solani; Хвороби церкоспори (Cercospora), спричинені, наприклад, Cercospora beticola; Хвороби кладіоспоруму (Cladiosporum), спричинені, наприклад, Cladiosporium сuсumеrіnum; Хвороби кохліоболусу (Cochliobolus), спричинені, наприклад, Cochliobolus sativus; Хвороби колетотрихуму (Colletotrichum), спричинені, наприклад, Colletotrichum lindemuthanium; Хвороби циклоконію (Cycloconium), спричинені, наприклад, Cycлосоnіum оlеаgіnum; Хвороби діапорте (Diaporthe), спричинені, наприклад, Diaporthe citri; Хвороби ельсине (Elsinoe), спричинені, наприклад, Elsinoe fawcettii; Хвороби глеоспорію (Gloeosporium), спричинені, наприклад, Gloeosporium laeticolor, Хвороби гломерели (Glomerella), спричинені, наприклад, Glomerella cingulata; Хвороби гігнардії (Guignardia), спричинені, наприклад, Guignardia bidwelli; Хвороби лептосферії (Leptosphaeria), спричинені, наприклад, Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum; Хвороби магнапорте (Magnaporthe), спричинені, наприклад, Magnaporthe grisea; Хвороби мікосфарели (Mycosphaerella), спричинені, наприклад, Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fijiensis; Хвороби фасфарії (Phaeosphaeria), спричинені, наприклад, Phaeosphaeria nodorum; Хвороби піренофори (Pyrenophora), спричинені, наприклад, Pyrenophora terns; Хвороби рамуларії (Ramularia), спричинені, наприклад, Ramularia collocygni; Хвороби ринхоспорію (Rhynchosporium), спричинені, наприклад, Rhynchosporium secalis; Хвороби септорії (Septoria), спричинені, наприклад, Septoria арії або Septoria lycopercisi; Хвороби тифули (Typhula), спричинені, наприклад, Typhula incarnata; 31 Хвороби вентурії (Venturia), спричинені, наприклад, Venturia inaequalis; Хвороби коріння та стебла, такі як: Хвороби кортицію (Corticium), спричинені, наприклад, Corticium grамінаrum; Хвороби фузарію (Fusarium), спричинені, наприклад, Fusarium okcusporum; Хвороби геуманоміцію (Gaeumannomyces), спричинені, наприклад, Gaeumannomyces graminis; Хвороби ризоктонії (Rhizoctonia), спричинені, наприклад, Rhizoctonia solani; Хвороби тапесії (Tapesia), спричинені, наприклад, Tapesia acuformis; Хвороби тилавіопсису (Thielaviopsis), спричинені, наприклад, Thielaviopsis basicola; Хвороби колосся та суцвіття у вигляді мітли, такі як: Хвороби альтернарії (Altemaria), спричинені, наприклад, Alternaria spp.; Хвороби аспергілусу (Aspergillus), спричинені, наприклад, Aspergillus flavus; Хвороби кладоспорію (Cladosporium), спричинені, наприклад, Cladosporium spp.; Хвороби клавісепсу (Claviceps), спричинені, наприклад, Claviceps purpurea; Хвороби фузарію (Fusarium), спричинені, наприклад, Fusarium culmorum; Хвороби гіберели (Gibberella), спричинені, наприклад, Gibberella zeae; Хвороби монографели (Monographella), спричинені, наприклад, Monographella nivalis; Хвороби головні та мокрої головні, такі як: Хвороби сфацелотеки (Sphacelotheca), спричинені, наприклад, Sphacelotheca reiliana; Хвороби тилетії (Tilletia), спричинені, наприклад, Tilletia caries; Хвороби уроцистису (Urocystis), спричинені, наприклад, Urocystis occulta; Хвороби устилаго (Ustilago), спричинені, наприклад, Ustilago nuda; Хвороби гниття та плісняви фруктів, такі як: Хвороби аспергілусу (Aspergillus), спричинені, наприклад, Aspergillus flavus; Хвороби ботритису (Botrytis), спричинені, наприклад, Botrytis cinema; Хвороби пеніцилію (Penicillium), спричинені, наприклад, РеnісіІІіum expansum; Хвороби склеротинії (Sclerotinia), спричинені, наприклад, Sclerotinia sclerotiorum; Хвороби вертицилію (Verticilium), спричинені, наприклад, Verticilium alboatrum; Хвороби гниття, плісняви, зів'янення, гнилизни і випрівання (чорної ніжки) насіння та ґрунту, такі як: Хвороби фузарію (Fusarium), спричинені, наприклад, Fusarium culmorum; Хвороби фітофтори (Phytophthora), спричинені, наприклад, Phytophthora cactorum; Хвороби пітію (Pythium), спричинені, наприклад, Pythium ultimum; Хвороби ризоктонії (Rhizoctonia), спричинені, наприклад, Rhizoctonia solani; Хвороби склеротію (Sclerotium), спричинені, наприклад, Sclerotium rolfsii; Хвороби мікродохію (Microdochium), спричинені, наприклад, Microdochium nivale; Хвороби у ви 95796 32 гляді червоточини, засихання вершин та мітел, такі як: Хвороби нектрії (Nectria), спричинені, наприклад, Nectria galligena; Хвороби, які характеризуються зів'яненням, гниттям або припиненням росту, такі як: Хвороби монілінію (Monilinia), спричинені, наприклад, МопШпіа Іаха; Хвороби пухирчастості або закручування листя, такі як: Хвороби тафрини (Taphrina), спричинені, наприклад, Taphrina deformans; Хвороби погіршення стану дерев'янистих рослин, такі як: Хвороби еска (Esca), спричинені, наприклад, Phaemoniella clamydospora; Хвороби еутипа дайбек (Eutypa dyeback), спричинені, наприклад, Eutypa lata; Голландська хвороба в'язів (Dutch elm), викликана, наприклад, Ceratocystsc ulmi; Хвороби квітів і насіння, такі як: Хвороби ботритису (Botrytis), спричинені, наприклад, Botrytis cinerea; Хвороби бульби, такі як: Хвороби ризоктонію (Rhizoctonia), спричинені, наприклад, Rhizoctonia solani. Фунгіцидна композиція відповідно до винаходу також може бути використана проти грибкових хвороб, схильних до розростання на або всередині деревини. Термін «деревина» означає усі типи сортів дерева та усі типи обробки цього дерева, призначеної для будівництва, наприклад, тверде дерево, дерево з високою щільністю, ламіноване дерево та клеєна фанера. Спосіб обробки деревини відповідно до винаходу здебільшого полягає у контактуванні однієї або більше сполук відповідно до винаходу або композиції відповідно до винаходу; це включає, наприклад, безпосереднє нанесення, розпилювання, занурювання, упорскування або будь-які інші підходящі засоби. Доза активної сполуки, яку звичайно наносять способом обробки відповідно до винаходу, звичайно і переважно становить від 10 до 800 г/га, краще від 50 до 300 г/га для нанесення при обробці листя. Доза нанесеної активної сполуки звичайно і переважно становить від 2 до 200 г на 100 кг насіння, краще від 3 до 150 г на 100 кг насіння у разі обробки насіння. Є чітко зрозумілим, що зазначені тут дози подані як ілюстративні приклади способу відповідно до винаходу. Спеціаліст у цій галузі знатиме, як адаптувати дози, особливо відповідно до природи рослини або культури, що підлягає обробці. Фунгіцидна композиція відповідно до винаходу може також бути використана для обробки генетично модифікованих організмів сполуками відповідно до винаходу або агрохімічними композиціями відповідно до винаходу. Генетично модифікованими рослинами є рослини, до геному яких був стійко інтегрований гетерологічний ген, що кодує білок, який становить інтерес. Вираз «гетерологічний ген, що кодує білок, який становить інтерес» по суті означає гени, які надають трансформованій рослині нових агрономічних властивостей, або гени для поліпшення агрономічної якості модифікованої рослини. 33 Сполуки або суміші відповідно до винаходу також можуть бути використані для приготування композиції, корисної для радикального або запобіжного лікування грибкових хвороб людини або тварини, таких, як, наприклад, мікози, дерматози, захворювання грибка стригучого лишаю та кандидамікози, або захворювання, спричинені Aspergillus spp., наприклад Aspergillus fumigatus. Різноманітні аспекти винаходу тепер будуть проілюстровані із посиланням на наведені далі таблиці прикладів сполук та приклади приготування або ефективності. Наведені таблиці ілюструють не обмежувальним чином приклади сполук відповідно до винаходу. У таблицях прикладів сполук показані сполуки відповідно до винаходу конкрет1 22 них формул від (1-А ) до (1-А ). У подальших прикладах сполук М+Н (або М-Н) означає пік молекулярних іонів, плюс або мінус 1 ч.а.м. (частина атомної маси) відповідно, як це спостерігали під час масової спектроскопії, та Μ (Apcl+) означає пік молекулярних іонів, який було знайдено шляхом хімічної іонізації позитивного атмосферного тиску під час масової спектроскопії. У подальших прикладах величини ІоgР визначали відповідно до директиви ЄЕС 79/831, Додаток V.A8, шляхом ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонці зі зворотною фазою (С 18) із використанням описаного нижче способу: Температура: 40°С; Мобільні фази: 0,1% водна мурашина кислота та ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу. Калібрування проводили із використанням нерозгалужених алкан-2-онів (що містять від 3 до 16 атомів вуглецю) із відомими величинами ІоgР (визначення величин ІоgР часом утримування із використанням лінійної інтерполяції між двома послідовними алканонами). Максимальні величини лямбда визначали у максимумі хроматографічних сигналів із використанням УФ-спектру від 190 нм до 400 нм. 95796 34 35 95796 36 37 95796 38 39 95796 40 41 95796 42 43 95796 44 45 95796 46 47 Наведені далі приклади ілюструють не обмежувальним чином приготування та ефективність сполук формули (І) відповідно до винаходу. Приклад приготування: N-(4-триФторметилбензил)-N-циклопропіл-5-фтор-1,3-диметил-1 Нпіразол-4-карбоксамід (сполука 237) Розчин 0,25 г (0,99 ммоль) N-(4трифторметил-бензил) циклопропіламін гідрохлориду, 0,17 г (0,99 ммоль) 5-фтор-1,3-диметил-1Нпіразол-4-карбоніл хлориду та 0,2 г (1,9 ммоль) тріетиламіну у ТГФ (10 мл) збовтували при кімнатній температурі впродовж 3 годин. Розчинник видалили при зниженому тиску. Осад розподілили між водою та етилацетатом. Органічну фазу відокремили, висушили над сульфатом магнію, і розчинник випарили. Одержану в результаті в'язку олію очистили флешхроматографією із використанням 1:1 гептан/етил ацетату як елюєнта для одержання 0,31 г бажаного N-(4-трифторметил-бензил)-N-циклопропіл-5фтор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-карбоксаміду у вигляді білої твердої речовини (LogP = 2.8). Приклад ефективності А: превентивний тест in vivo на Alternaria brassicae (плямистість листя хрестоцвітних) Випробувані активні інгредієнти готували шляхом гомогенізації у суміші ацетон/твін/ДМСО і потім розріджували водою для одержання бажаної концентрації активного матеріалу. Рослини редису (сорт Pernot) у стартерних чашках, висіяні на 50/50 торф'яний ґрунт-пуцолан субстрат і вирощені при 18-20°С, обробляли на стадії сім'ядолі обприскуванням активним інгредієнтом, приготованим, як описано вище. Рослини, які використовували як контрольні, обробляли сумішшю ацетон/твін/ДМСО/вода, яка не містила активного матеріалу. Через 24 години рослини інфікували шляхом обприскування їх водною суспензією спор 3 Alternaria brassicae (40000 спор на см ). Спори збирали з культури віком від 12 до 13 днів. Інфіковані рослини редису інкубували впродовж 6-7 днів при приблизно 18°С у вологій атмосфері. Гранулометрію проводили через 6-7 днів після інфікування у порівнянні з контрольними рослинами. За цих умов гарний (принаймні 70%) або повний захист спостерігали при дозі 500 чУмлн таких сполук: 27, 58, 59, 99, 100, 137, 160, 173, 187, 238, 243, 245, 246, 251, 255, 256, 258, 263, 264, 266, 95796 48 274, 275, 301, 303, 308, 310, 322, 324, 328, 329, 351,352, 353, 354, 373, 380, 386, 387, 389, 390, 395, 397, 400, 420, 421, 422, 423, 431, 432, 433, 438, 439, 452, 478, 479, 480, 481, 484, 486 і 534. Приклад ефективності В: превентивний тест in vivo на Pyrenophora teres (сітчаста плямистість ячменю) Випробувані активні інгредієнти готували шляхом гомогенізації у суміші ацетон/твін/ДМСО, потім розбавленій водою для одержання бажаної концентрації активного матеріалу. Рослини ячменю (особливий сорт) у стартерних чашках, висіяні на 50/50 торф'яний ґрунтпуцолан субстрат і вирощені при 12°С, обробляли на стадії першого листа (10 см заввишки) обприскуванням активним інгредієнтом, приготованим, як описано вище. Рослини, які використовували як контрольні, обробляли сумішшю ацетон/твін/ДМСО/вода, яка не містила активного матеріалу. Через 24 години рослини інфікували шляхом обприскування їх водною суспензією спор Pyrenophora teres (12000 спор на мл). Спори збирали з культури віком 12 днів. Інфіковані рослини ячменю інкубували впродовж 24 годин при приблизно 20°С та 100% відносній вологості, а потім впродовж 12 днів при 80% відносній вологості. Гранулометрію проводили через 12 днів після інфікування у порівнянні з контрольними рослинами. За цих умов спостерігали гарний (приблизно 70%) або повний захист при дозі 500 ч./млн таких сполук: 16, 24, 25, 27, 40, 41, 51, 65, 77, 87, 88, 94, 97, 100, 110, 113, 114, 116, 117, 128, 144, 168, 171, 172, 173, 178, 181, 187, 190, 196, 208, 209, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 245, 246, 248, 256, 258, 260, 262, 263, 264, 266, 274, 275, 276, 286, 298, 301, 302, 303, 307, 308, 310, 312, 313, 319, 324, 329, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 379, 380, 387, 388, 390, 395, 397, 400, 404, 414, 415, 420, 421, 422, 423, 424, 431, 432, 433, 443, 463, 473, 478, 479, 480, 481 і 484. Приклад ефективності С: превентивний тест in vivo на phaerotheca fuliqinea (борошниста роса гарбуза) Випробувані активні інгредієнти готували шляхом гомогенізації у суміші ацетон/твін/ДМСО, потім розбавленій водою для одержання бажаної концентрації активного матеріалу. Рослини корнішону (сорт Vert petit de Paris) у стартерних чашках, висіяні на 50/50 торф'яний ґрунт-пуцолан субстрат і вирощені при 20-23°С, обробляли на стадії другого листа обприскуванням водною суспензією, описаною вище. Рослини, які використовували як контрольні, обробляли сумішшю ацетон/твін/ДМСО/вода, яка не містила активного матеріалу. Через 24 години рослини інфікували шляхом обприскування їх водною суспензією спор Sphaerotheca fuliginea (100000 спор на мл). Спори збирали з інфікованих рослин. Інфіковані рослини корнішону інкубували при приблизно 20-25°С і при 60-70% відносній вологості. 49 Гранулометрію (% ефективності) проводили через 21 день після інфікування у порівнянні з контрольними рослинами. За цих умов спостерігали гарний (принаймні 70%) або повний захист при дозі 500 ч./млн таких сполук: 24, 27, 35, 83, 87, 97, 98, 99, 100, 103, 105, 113, 114, 117, 124, 128, 130, 137, 144, 158, 160, 168, 169, 172, 173, 178, 209, 211, 212, 213, 228, 235, 238, 240, 243, 245, 246, 247, 248, 251, 252, 254, 255, 256, 258, 260, 264, 265, 266, 268, 275, 276, 280, 285, 287, 298, 299, 300, 301, 302, 305, 307, 309, 310, 312, 313, 319, 322, 323, 324, 328, 329, 338, 346, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 372, 374, 375, 376, 379, 380, 382, 383, 385, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 395, 397, 404, 414, 415, 420, 421, 423, 424, 434, 435, 436, 437, 438, 439, 440, 443, 445, 446, 449, 452, 460, 463, 468, 478, 479, 480, 481, 484, 486 і 490. Приклад ефективності D: превентивний тест in vivo на Mycosphaerella praminicola (плямистість листя пшениці) Випробувані активні інгредієнти готували шляхом гомогенізації у суміші ацетон/твін/ДМСО, потім розбавленій водою для одержання бажаної концентрації активного матеріалу. Рослини пшениці (сорт Scipion), висіяні на 50/50 торф'яний ґрунт-пуцолан субстрат у стартерних чашках і вирощені при 12°С, обробляли на стадії першого листа (10 см заввишки) обприскуванням активним інгредієнтом, приготованим, як описано вище. Рослини, які використовували як контрольні, обробляли сумішшю ацетон/твін/ДМСО/вода, яка не містила активного матеріалу. Комп’ютерна верстка І. Скворцова 95796 50 Через 24 години рослини інфікували шляхом обприскування їх водною суспензією спор Mycosphaerella graminicola (500000 спор на мл). Спори збирали з 7-денної культури. Інфіковані рослини пшениці інкубували впродовж 72 годин при 18°С і 100% відносній вологості, а потім впродовж 21 -28 днів при 90% відносній вологості. Гранулометрію (% ефективності) проводили через 21-28 днів після інфікування у порівнянні з контрольними рослинами. За цих умов спостерігали гарний (принаймні 70%) або повний захист при дозі 500 ч./млн таких сполук: 5, 13, 14, 16, 20, 24, 27, 35, 39, 41, 49, 54, 56, 58, 65, 77, 81, 84, 87, 88, 97, 99, 100, 101, 103, 104, 105, 106, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 117, 118, 121, 128, 133, 137, 141, 144, 150, 154, 158, 160, 171, 173, 176, 178, 180, 183, 187, 194, 196, 205, 209, 211, 212, 213, 228, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 250, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 263, 271, 274, 275, 276, 280, 282, 283, 285, 286, 287, 289, 295, 297, 298, 299, 300, 301, 303, 304, 305, 306, 308, 310, 312, 313, 319, 322, 323, 324, 328, 329, 332, 333, 335, 337, 338, 346, 347, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 372, 374, 375, 376, 379, 383, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 395, 397, 400, 404, 410, 415, 420, 421, 422, 423, 424, 426, 427, 433, 434, 436, 437, 438, 439, 443, 445, 446, 460, 463, 464, 465, 466, 468, 473, 478, 479, 480, 481, 484, 486, 488, 489, 490, 492, 508, 511, 513, 520, 529, 532 і 535. Підписне Тираж 23 прим. Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601