Похідні тетразолу, фунгіцидна композиція на їх основі, застосування їх для радикальної або запобіжної боротьби із фітопатогенними грибами рослин або злакових культур та спосіб боротьби із фітопатогенними грибами

1. Похідні тетразолу формули (І) T , (І) 1 де Т представляє тетразолільну групу формули Т 2 або Т : N N N N E 2 N N 1 2 Т або ,Т де Е та Е є (С1-С4)-алкілом, 1 1 2 L представляє двовалентну групу -(CR R )n-, де n є 1, 2 L представляє прямий зв'язок, 2 16 17 29 30 31 35 А вибирають з групи: А , А , А , А , А , А , А : 2 95481 1 Z Z Z 2 Z S N 1 , 2 2 А Z 1 16 N А Z N , 1 N , 17 31 А O де 1 2 3 4 Z , Z , Z , та Z незалежно вибирають з водню, 5 галогену, арилу, арил-(С1-С8)-алкілу, -C(=O)OR , 5 6 5 6 5 6 NR R , -N(R )C(=O)R , -N(R )C(=O)OR , 5 6 7 5 6 7 N(R )C(=O)NR R , -N(R )C(=S)NR R ; N A 35 , 29 1 , 1 1 N Z Z А Z N S 1 N O Z N , А O N 2 O C2 1 (13) N E N (11) 4 30 Q 3 N А O UA Z A L2 N (19) Z L1 , 1 2 Q вибирають з Q та Q 3 95481 4 С4)-галоалкілу, (С2-С4)-алкенілу та (С3-С5)X X циклоалкілу. 2 2 4 6. Похідні тетразолу за будь-яким із пп. 1-5, в якій X X X 1 4 X -X незалежно вибирають з водню, галогену, (С1-С4)-алкілу, метилу, ізопропілу, ізобутилу, третбутилу, (С1-С4)-галоалкілу, трифторметилу та ди1 4 1 фторметилу. N N X , Q2 X , Q1 X 7. Похідні тетразолу за будь-яким із п. 1-6, в якій 1 де Е є метилом. 1 2 3 4 X , X , X та X незалежно вибирають з водню, 8. Похідні тетразолу за будь-яким із п. 1-7, в якій 14 2 галогену, (С1-С8)-алкілу, (С1-С8)-галоалкілу, -OR ; Е є метилом. 1 2 R , R є воднем; 9. Фунгіцидна композиція, яка містить як активний 5 6 7 14 R , R , R та R незалежно вибирають з водню, інгредієнт ефективну кількість похідної тетразолу (С1-С8)-алкілу, (С2-С8)-алкенілу, (С3-С6)формули (І) за будь-яким із пп. 1-8 та прийнятні циклоалкілу, арилу та арил-(С1-С8)-алкілу; для сільського господарства основу, носій або а також їх солі. наповнювач. 2. Похідні тетразолу за п. 1, в якій А вибирають з 10. Застосування похідної тетразолу за будь-яким 2 16 17 А ,А ,А . із пп. 1-8 або фунгіцидної композиції за п. 9 для 1 3. Похідні тетразолу за п. 1 або 2, в якій Z вибирадикальної або запобіжної боротьби із фітопато5 5 6 5 6 рають з водню, -C(=O)OR , NR R , -N(R )C(=O)R , генними грибами рослин або злакових культур. 5 6 5 6 7 N(R )C(=O)OR , -N(R )C(=O)NR R та 11. Спосіб радикальної або запобіжної боротьби із 5 6 7 N(R )C(=S)NR R фітопатогенними грибами рослин або злакових 1 4. Похідні тетразолу за п. 3, в якій Z вибирають з культур, який відрізняється тим, що похідну тет5 6 5 6 5 6 водню, -NR R , -N(R )C(=O)R , -N(R )C(=O)OR разолу за будь-яким із пп. 1-8 або фунгіцидну ком5 6 7 5 6 7 N(R )C(=O)NR R та N(R )C(=S)NR R . позицію за п. 9 наносять на насіння, рослину або 5. Похідні тетразолу за будь-яким із п. 1-4, в якій плід рослини або на ґрунт, де росте рослина або 2 3 4 Z , Z та Z незалежно вибирають з водню, галогеде її вирощування є бажаним. 5 5 6 5 6 5 6 ну, -C(=O)OR , -NR R , -N(R )C(=O)R , де R та R незалежно вибирають з водню, (С1-С4)-алкілу, (С13 3 Цей винахід стосується похідних гідроксимоїлтетразолів, способу їх приготування, їх застосування як фунгіцидно активних агентів, зокрема у формі фунгіцидних композицій, та способів боротьби з фітопатогенними грибами, особливо рослин, із застосуванням цих сполук або композицій. У європейській патентній заявці № 1426371 розкриті деякі похідні тетразоїлоксиму такої хімічної структури: де А представляє тетразолільну групу, Het представляє або конкретну піридинільну групу, або конкретну тіазолільну групу. В японській патентній заявці № 2004-131392 розкриті деякі похідні тетразоїлоксиму такої хімічної структури: де Q може бути вибраний з переліку з 15 різних гетероциклічних груп. В європейській патентній заявці № 1184382 розкриті деякі похідні оксиму такої хімічної структури: де Het-A, Het-B та Het-C представляють різні гетероцикли, в той час як Het-B та Het-C не можуть представляти тетразолільну групу. Сполуки, розкриті у цих чотирьох документах, не підтверджують того, що вони мають корисність, порівнянну з корисністю сполук за цим винаходом. Завжди великий інтерес у сільському господарстві становить використання нових пестицидних сполук для уникнення або боротьби з розвитком стійких штамів до активних інгредієнтів. Також великий інтерес становить використання нових сполук, які є більш активними, ніж вже відомі сполуки, з метою зменшення кількості активної сполуки, що підлягає використанню, в той же час зберігаючи ефективність, принаймні еквівалентну ефективності вже відомих сполук. Тепер ми знайшли нове сімейство сполук, які мають вищевказані ефективність або переваги. Відповідно, цей винахід забезпечує похідні гідроксимоїл-тетразолу формули (І) в якій • T представляє заміщену або незаміщену тетразолільну групу; 1 • L представляє прямий зв'язок або двовалентну групу, вибрану з переліку, що складається з 1 2 1 2 -(CR R )n-(CR R )m-C(=O)1 2 (CR R )p1 2 1 2 1 2 -(CR R )m-(CR =CR )-(CR R )m-C(=O)-O 5 1 2 (CR R )p1 2 -(CR R )m-C=C1 2 (CR R )p1 2 1 2 -(CR R )m-O-(CR R )p1 2 1 2 -(CR R )m-NH-(CR R )p 95481 1 2 (CR R )p 1 2 -(CR R )m-O-C(=O)1 2 (CR R )p1 2 -(CR R )m-C(=O)-NH1 2 (CR R )p1 2 -(CR R )m-NH-C(=O)1 2 (CR R )p де • n представляє 1,2,3 або 4; • m і р незалежно представляють 0,1, 2 або 3; 2 • L представляє прямий зв'язок або двовалентну групу, вибрану з переліку, що складається з 3 4 3 4 -(CR R )q-(CR R )a-C(=O)3 4 (CR R )b 6 3 4 3 4 3 4 -(CR R )a-(CR =CR )3 4 (CR R )b3 4 -(CR R )a-C=C3 4 (CR R )b3 4 3 4 -(CR R )a-O-(CR R )b3 4 -(CR R )a-NH-(CR R )b 3 4 -(CR R )a-C(=O)-O3 4 (CR R )b 3 4 -(CR R )a-O-C(=O)3 4 (CR R )b3 4 -(CR R )a-C(=O)-NH3 4 (CR R )b3 4 -(CR R )a-NH-C(=O)3 4 (CR R )b де • q представляє 1,2,3 або 4; • а і b незалежно представляють 0,1,2 або 3; • А вибирають з переліку, що складається з від 1 116 А до А 7 95481 8 9 95481 10 11 де 1 2 3 4 5 6 7 8 9 - Z , Z , Z , Z Z , Z , Z , Z і Z незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, [С1-С8]алкілу, [С1-С8] галоалкілу, [С2-С8]алкенілу, [С2-С8]-галоалкенілу, [С2-С8]-алкінілу, [С2С8]-галоалкінілу, [С3-С6]-циклоалкілу, [С3-С6]галоциклоалкілу, арилу, арил-[С1-С8]-алкілу, гідрокси-[С1-С8]-алкілу, [С1-С8]-алкокси-[С1-С8]-алкілу, 5 5 5 6 5 C(=O)R , -C(=O)OR , -C(=O)NR R , -C(=O)SR , 5 5 5 6 5 C(=S)R , -C(=S)OR , -C(=S)NR R , -C(=S)SR , 5 6 5 6 5 6 7 5 CR =NR , -CR =NOR , -CR =N-NR R , -OR , 5 6 7 5 5 OSiR R R , -OC(=O)R , -OC(=O)OR , 5 6 5 6 5 6 OC(=O)NR R , -OC(=S)NR R , -NR R , 5 6 5 6 5 6 7 N(R )C(=O)R , -N(R )C(=O)OR -N(R )C(=O)NR R , 5 6 5 6 7 5 6 N(R )C(=S)R , -N(R )C(=S)NR R , -N=CR R , -N=C5 6 5 6 7 8 5 6 NR R , -N(R )C(=NR )NR R , -N(R )OR , 5 6 7 5 5 6 N(R )NR R , -N=NR , -N(R )S(=O)R , 95481 12 5 6 5 6 5 6 N(R )S(=O)2R , -N(R )S(=O)2OR , -N(R )S(=O)OR , 5 6 7 5 6 7 5 N(R )S(=O)NR R , -N(R )S(=O)2NR R , -SR , 5 5 5 5 6 S(=O)R , -S(=O)2R , -S(=O)OR , -S(=O)NR R , 5 5 6 S(=O)2OR , -S(=O)2NR R , нітро, нітрозо, азидо, 5 6 7 ціано, -SF5 та -SiR R R ; 1 2 • К і К незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, [С1-С8]-алкілу, [С1-С8]галоалкілу, [С2-С8]-алкенілу, [С2-С8]-галоалкенілу, [С2-С8]-алкінілу, [С2-С8]-галоалкінілу, [С3-С6]циклоалкілу, [С3-С6]-галоциклоалкілу, арилу, арил[С1-С8]-алкілу, гідрокси-[С1-С8]-алкілу, [С1-С8]9 9 алкокси-[С1-С8]-алкілу, -C(=O)R , -C(=O)OR , 9 10 9 9 9 C(=O)NR R , -C(=O)SR , -C(=S)R , -C(=S)OR , 9 10 9 9 10 9 10 C(=S)NR R , -C(=S)SR , -CR =NR , -CR =NOR , 9 10 11 9 9 9 CR =N-NR R , -S(=O)R , -S(=O)2R , -S(=O)OR , 9 10 9 9 10 S(=O)NR R , -S(=O)2OR , -S(=O)2NR R та 9 10 11 SiR R R ; 13 95481 14 1 2 • G і G незалежно вибирають з переліку, що • Q вибирають з переліку, що складається з від 12 12 1 28 складається з кисню, сірки, NR ,N-OR та NQ до Q 12 13 NR R ; де 1 2 3 4 5 6 • X , X , X , X , X та X незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, [С1-С8]-алкілу, [С1-С8]-галоалкілу, [С2-С8]алкенілу, [С2-С8]-галоалкенілу, [С2-С8]-алкінілу, [С2-С8]галоалкінілу, [С3-С6]-циклоалкілу, [С3-С6]галоциклоалкілу, арилу, арил-[С1-С8]-алкілу, гідрокси-[С1-С8]-алкілу, [С1-С8]-алкокси-[С1-С8]14 14 14 15 алкілу, -C(=O)R , -C(=O)OR , -C(=O)NR R , 14 14 14 14 15 C(=O)SR , -C(=S)R , -C(=S)OR , -C(=S)NR R , 14 14 15 14 15 14 -C(=S)SR , -CR =NR , -CR =NOR , -CR =N15 16 14 14 15 16 14 NR R , -OR , -OSiR R R , -OC(=O)R , 14 14 15 14 15 OC(=O)OR , -OC(=O)NR R , -OC(=S)NR R , 14 15 14 15 14 15 NR R , -N(R )C(=O)R , -N(R )C(=O)OR 14 15 16 14 15 N(R )C(=O)NR R , -N(R )C(=S)R , 14 15 16 14 15 14 15 N(R )C(=S)NR R , -N=CR R , -N=C-NR R , 14 15 16 17 14 15 N(R )C(=NR )NR R , -N(R )OR , 14 15 16 14 14 15 N(R )NR R , -N=NR , -N(R )S(=O)R , 14 15 14 15 N(R )S(=O)2R , -N(R )S(=O)2OR , 14 15 14 15 16 N(R )S(=O)OR , -N(R )S(=O)NR R , 14 15 16 14 14 14 N(R )S(=O)2NR R , -SR , -S(=O)R , -S(=O)2R , 14 14 15 14 -S(=O)OR , -S(=O)NR R , -S(=O)2OR , 14 15 S(=O)2NR R , нітро, нітрозо, азидо, ціано, -SF5 14 15 16 та -SiR R R ; 1 2 3 4 • R ,R ,R тa R незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, [С1-С4]алкілу, [С1-С4]-галоалкілу, [С2-С4]-алкенілу, [С2С4]-галоалкенілу, [С2-С4]-алкінілу, [С2-С4]галоалкінілу, [С3-С5]-циклоалкілу, [С3-С5]галоциклоалкілу, [C1-C4]-алкокси, [С1-С4]-алкокси 15 95481 16 [С1-С4]-алкілу, [С1-С4]-алкокси-[С1-С4]-алкокси, Відповідно до винаходу наведені нижче зага[С1-С4]-галоалкокси, [С1-С4]-галоалкокси-[С1-С4]льні терміни звичайно використовують у таких алкілу та ціано; значеннях: 5 17 • R -R незалежно вибирають з переліку, що • галоген означає фтор, хлор, бром або йод; складається з водню, [С1-С8]-алкілу, [С1-С8]• гетероатомом може бути азот, кисень або галоалкілу, [С2-С8]-алкенілу, [С2-С8]-галоалкенілу, сірка; [С2-С8]-алкінілу, [С2-С8]-галоалкінілу, [С3-С6]• галогеновані групи, особливо галоалкільні, циклоалкілу, [С3-С6]-галоциклоалкілу, арилу та галоалкокси та циклоалкільні групи, можуть місарил-[С1-С8]-алкілу; тити до дев'яти ідентичних або різних атомів гаа також їхні солі, N-оксиди, металеві комплелогену; кси та металоїдні комплекси. • термін "арил" означає феніл або нафтил, Будь-які зі сполук відповідно до винаходу необов'язково заміщений від однієї до п'яти груможуть існувати у формі одного або більше степами, вибраними з переліку, що складається з реоізомерів залежно від кількості стереогенних галогену, [С1-С6]-алкілу, [С1-С6]-галоалкілу, [С2одиниць (як визначено правилами IUPAC - МіжС6]-алкенілу, [С2-С6]-галоалкенілу, [С2-С8]народного союзу теоретичної та прикладної хімії) алкінілу, [С2-С6]-галоалкінілу, [С1-С6]-алкокси, [С1у сполуці. Відповідно, винахід однаково стосуєтьС4]-алкокси-[С1-С4]-алкілу, [С1-С4]-алкокси-[С1-С4]ся усіх стереоізомерів та сумішей усіх можливих алкокси, [С1-С6]-галоалкокси та [С1-С4]стереоізомерів в усіх пропорціях. Стереоізомери галоалкокси-[С1-С4]-алкілу. можуть бути відокремлені відповідно до способів, В іншому аспекті цей винахід забезпечує повідомих по суті спеціалістові у цій галузі. хідні гідроксимоїл-тетразолу формул (la), (Ib), (Іс) та (Id) в яких 1 2 • A, Q, L і L визначені так само, як і відповідні замісники сполук формули (І) за винаходом; 1 • Е вибирають з переліку, що складається з водню, [С1-С8]-алкілу, [С1-С8]-галоалкілу, [С2-С8]алкенілу, [С2-С8]-галоалкенілу, [С2-С8]-алкінілу, [С2-С8]-галоалкінілу, [С3-С6]-циклоалкілу, [С3-С6]галоциклоалкілу, арилу, арил-[С1-С8]-алкілу, гідрокси-[С1-С8]-алкілу, [С1-С8]-алкокси-[С1-С8]18 18 18 19 алкілу, -C(=O)R , -C(=O)OR , -C(=O)NR R , 18 18 18 18 19 C(=O)SR , -C(=S)R , -C(=S)OR , -C(=S)NR R , 18 18 19 18 19 18 -C(=S)SR , -CR =NR , -CR =NOR , -CR =N19 20 18 18 18 NR R , -S(=O)R , -S(=O)2R , -S(=O)OR , 18 19 18 18 19 S(=O)NR R , -S(=O)2OR , -S(=O)2NR R , ціано 18 19 20 та -SiR R R ; 2 • Е вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, [С1-С8]-алкілу, [С1-С8]галоалкілу, [С2-С8]-алкенілу, [С2-С8]-галоалкенілу, [С2-С8]-алкінілу, [С2-С8]-галоалкінілу, [С3-С6]циклоалкілу, [С3-С6]-галоциклоалкілу, арилу, арил-[С1 -С8]-алкілу, гідрокси-[С1-С8]-алкілу, [С1 18 С8]-алкокси-[С1 -С8]-алкілу, -C(=O)R , 18 18 19 18 18 C(=O)OR , -C(=O)NR R , -C(=O)SR , -C(=S)R , 18 18 19 18 -C(=S)OR , -C(=S)NR R , -C(=S)SR , 18 19 18 19 18 19 20 18 CR =NR , -CR =NOR , -CR =N-NR R , -OR , 18 19 20 18 18 -OSiR R R , -OC(=O)R , -OC(=O)OR , 18 19 18 19 18 19 OC(=O)NR R , -OC(=S)NR R , -NR R , 18 19 18 19 N(R )C(=O)R , -N(R )C(=O)OR 18 19 20 18 19 N(R )C(=O)NR R , -N(R )C(=S)R , 18 19 20 18 19 18 19 N(R )C(=S)NR R , -N=CR R , -N=C-NR R ,18 19 20 21 18 19 N(R )C(=NR )NR R , -N(R )OR , 18 19 20 18 18 19 N(R )NR R , -N=NR , -N(R )S(=O)R , 18 19 18 19 N(R )S(=O)2R , -N(R )S(=O)2OR , 18 19 18 19 20 N(R )S(=O)OR , -N(R )S(=O)NR R , 18 19 20 18 18 18 N(R )S(=O)2NR R , -SR , -S(=O)R , -S(=O)2R , 18 18 19 18 -S(=O)OR , -S(=O)NR R , -S(=O)2OR , 18 19 18 19 20 S(=O)2NR R , ціано, -SF5 та -SiR R R ; 18 20 • R -R незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, [С1-С8]-алкілу, [С1-С8]галоалкілу, [С2-С8]-алкенілу, [С2-С8]-галоалкенілу, [С2-С8]-алкінілу, [С2-С8]-галоалкінілу, [С3-С6]циклоалкілу, [С3-С6]-галоциклоалкілу, арилу та арил-[С1-С8]-алкілу. Кращими сполуками формул (І) та (la) - (Id) 1 відповідно до винаходу є сполуки, в яких L представляє прямий зв'язок або двовалентну групу, вибрану з переліку, що складається з 1 2 1 2 -(CR R )n-C(=O)-(CR R )P1 2 1 2 -(CR R )m-O-(CR R )m-C(=O)-O1 2 1 2 -(CR R )m-NH-(CR R )m-C(=O)-NH1 2 1 2 -(CR R )m-C(=O)-(CR R )m-NH-C(=O) де • n представляє 1 або 2; • m і p незалежно представляють 0 або 1; 1 2 • R та R незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, [С1-С4]-алкілу, [С1-С4]-галоалкілу, [С2-С4]-алкенілу, [С2-С4]алкінілу, [С3-С5]-циклоалкілу, [С1-С4]-алкокси, [С1С4]-галоалкокси та ціано. Ще кращими сполуками формул (І) та (la) 1 (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких L представляє прямий зв'язок або двовалентну групу, вибрану з переліку, що складається з 1 2 1 2 1 2 (CR R )-, -C(=O)-(CR R )- та -С(=О)-; де R та R незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, метилу, етилу, ізопропілу, трифторметилу, дифторметилу, алілу, етинілу, пропаргілу, циклопропілу, метокси, трифторметокси та ціано. 17 95481 Іншими кращими сполуками формул (І) та (la) 2 - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких L представляє прямий зв'язок або двовалентну групу, вибрану з переліку, що складається з 3 4 3 4 -(CR R )q-(CR R )a-C(=O)3 4 3 4 -(CR =CR )-(CR R )a-C(=O)-O3 4 -C=C-(CR R )a-O-C(=O)3 4 3 4 -(CR R )a-O-(CR R )a-C(=O)-NH3 4 3 4 -(CR R )a-NH-(CR R )a-NH-C(=O)де • q та а незалежно представляють 1 або 2; 3 4 • R та R незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, [С1-С4]-алкілу, [С1-С4]-галоалкілу, [С2-С4]-алкенілу, [С2-С4]алкінілу, [С3-С5]-циклоалкілу, [С1-С4]-алкокси, [С1С4]-галоалкокси та ціано. Іншими ще кращими сполуками формул (І) та (la) - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких 2 3 4 L представляє прямий зв'язок або -(CR R )-, де 3 4 R та R незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, метилу, етилу, ізопропілу, трифторметилу, дифторметилу, алілу, етинілу, пропаргілу, циклопропілу, метокси, трифторметокси та ціано. Ще іншими кращими сполуками формул (І) та (Ia) - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких 1 А вибирають з переліку, що складається з від А 32 до А . Іншими ще кращими сполуками формул (І) та (la) - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких 2 6 А вибирають з переліку, що складається з А , А , 8 15 16 17 18 А , А , А , А та А . Іншими ще кращими сполуками формул (І) та (la) - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких 1 Z вибирають з переліку, що складається з вод5 5 5 6 ню, -C(=O)R , -C(=O)OR , -C(=O)NR R , 5 6 5 6 5 6 5 C(=S)NR R , -CR =NR , -CR =NOR , -CR =N6 7 5 5 5 NR R , -OR , -OC(=O)R , -OC(=O)OR , 5 6 5 6 5 6 OC(=O)NR R , -OC(=S)NR R , -NR R , 5 6 5 6 N(R )C(=O)R , -N(R )C(=O)OR , 5 6 7 5 6 N(R )C(=O)NR R , -N(R )C(=S)R , 5 6 7 5 6 5 6 N(R )C(=S)NR R , -N=CR R , -N=C-NR R , 5 6 7 8 5 6 5 6 7 N(R )C(=NR )NR R , -N(R )OR , -N(R )NR R , 5 5 6 5 6 N=NR , -N(R )S(=O)2R , -N(R )S(=O)2OR , 5 6 7 5 5 5 N(R )S(=O)2NR R , -SR , -S(=O)2R , -S(=O)2OR , 5 6 S(=O)2NR R та ціано. Іншими навіть ще кращими сполуками формули (І) та (la) - (Id) відповідно до винаходу є 1 сполуки, в яких Z вибирають з переліку, що 5 6 5 6 складається з водню, -NR R , -N(R )C(=O)R , 5 6 5 6 7 N(R )C(=O)OR -N(R )C(=O)NR R , 5 6 7 5 6 5 6 N(R )C(=S)NR R , -N=CR R , -N=C-NR R , 5 6 7 8 5 6 N(R )C(=NR )NR R , -N(R )S(=O)2R , 5 6 5 6 7 N(R )S(=O)2OR , -N(R )S(=O)2NR R та ціано. Ще іншими кращими сполуками формул (І) та (la) - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких 2 3 4 5 6 7 8 9 Z , Z , Z Z , Z , Z , Z та Z незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, [С1-С4]-алкілу, [С1-С4]-галоалкілу, [С2-С4]алкенілу, [С2-С4]-галоалкенілу, [С2-С4]-алкінілу, [С2-С4]-галоалкінілу, [С3-С5]-циклоалкілу, 5 5 5 6 5 C(=O)R , -C(=O)OR , -C(=O)NR R , -OR , 5 6 7 5 5 6 5 6 OSiR R R , -OC(=O)R , -NR R , -N(R )C(=O)R , 5 5 5 5 6 SR , -S(=O)2R , -S(=O)2OR , -S(=O)2NR R , ціано 5 6 7 5 6 7 та -SiR R R ; де R ,R та R незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, [С1-С4] 18 алкілу, [С1-С4]-галоалкілу, [С2-С4]-алкенілу, [С2С4]-галоалкенілу, [С2-С4]-алкінілу, [С2-С4]галоалкінілу та [С3-С5]-циклоалкілу. Іншими ще кращими сполуками формул (І) та (la) - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких 2 3 4 5 6 7 8 9 Z , Z , Z Z , Z , Z , Z та Z незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, [С1-С4]-алкілу, метилу, етилу, ізопропілу, ізобутилу, тертбутилу, [С1-С4]-галоалкілу, трифторметилу, дифторметилу, алілу, етинілу, пропаргілу, циклопропілу, метокси, трифторметокси, ацетилу, трифторацетилу та ціано. Ще іншими кращими сполуками формул (І) та (la) - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких 1 2 К та К незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, [С1-С4]-алкілу, метилу, етилу, ізопропілу, ізобутилу, тертбутилу, алілу, пропаргілу, циклопропілу, ацетилу, трифторацетилу та мезилу. Ще іншими кращими сполуками формул (І) та (la) - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких 1 Q вибирають з переліку, що складається з від Q 14 до Q . Іншими ще кращими сполуками формул (І) та (la) - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких 1 Q вибирають з переліку, що складається з від Q 6 до Q . Ще іншими кращими сполуками формул (І) та (la) - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких 1 6 X -X незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, [С1-С4]-алкілу, [С1-С4]галоалкілу, [С2-С4]-алкенілу, [С2-С4]-галоалкенілу, [С2-С4]-алкінілу, [С2-С4]-галоалкінілу, [С3-С5]циклоалкілу, [С3-С5]-галоциклоалкілу, арилу, 14 14 арил-[С1-С2]-алкілу, -C(=O)R , -C(=O)OR , 14 15 14 15 14 15 16 C(=O)NR R , -CR =NOR , -CR =N-NR R , 14 14 15 16 14 14 OR , -OSiR R R , -OC(=O)R , -OC(=O)OR , 14 15 14 15 14 15 14 OC(=O)NR R , -NR R , -N(R )C(=O)R , -SR , 14 14 14 15 -S(=O)2R , -S(=O)2OR , -S(=O)2NR R , ціано та 14 15 16 14 15 16 -SiR R R , де R ,R та R незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, [С1С4]-алкілу, [С1-С4]-галоалкілу, [С2-С4]-алкенілу, [С2-С4]-галоалкенілу, [С2-С4]-алкінілу, [С2-С4]галоалкінілу та [С3-С5]-циклоалкілу, арилу та арил-[С1-С4]-алкілу. Іншими ще кращими сполуками формул (І) та (la) - (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких 1 6 X -X незалежно вибирають з переліку, що складається з водню, галогену, [С1-С4]-алкілу, метилу, ізопропілу, ізобутилу, тертбутилу, [С1-С4]галоалкілу, трифторметилу, дифторметилу, алілу, етинілу, пропаргілу, циклопропілу, бензилу, фенетилу, метокси, трифторметокси, ацетилу, трифторацетилу та ціано. Кращими сполуками формул (la) - (Id) відпо1 відно до винаходу є сполуки, в яких Е вибирають з переліку, що складається з [С1-С4]-алкілу, [С1С4]-галоалкілу, [С2-С4]-алкенілу, [С2-С4]галоалкенілу, [С2-С4]-алкінілу, [С2-С4]галоалкінілу, [С3-С5]-циклоалкілу, [С3-С5]18 18 галоциклоалкілу, -C(=O)R , -C(=O)OR , 18 19 18 19 18 19 C(=O)NR R , -CR =NR , -CR =NOR , 18 19 20 18 18 CR =N-NR R , -S(=O)2R , -S(=O)2OR , 18 19 18 19 20 18 19 S(=O)2NR R , ціано та -SiR R R , де R ,R 20 та R незалежно вибирають з переліку, що скла 19 95481 20 18 18 18 19 дається з водню, [С1-С4]-алкілу, [С1-С4]S(=O)2R , -S(=O)2OR , -S(=O)2NR R та 18 19 20 18 19 20 галоалкілу та циклопропілу. SiR R R , де R ,R та R незалежно вибираЩе кращими сполуками формул (la) - (Id) відють з переліку, що складається з водню, метилу 1 повідно до винаходу є сполуки, в яких Е вибита трифторметилу. рають з переліку, що складається з метилу, етиВказані вище преференції щодо замісників лу, ізопропілу, алілу, пропаргілу, циклопропілу, сполук формул (І) та (la) - (Id) відповідно до вина18 18 18 19 C(=O)R , -C(=O)OR , -C(=O)NR R , ходу можуть бути поєднані різноманітними спо18 19 18 19 18 19 20 CR =NR , -CR =NOR , -CR =N-NR R , собами. Відповідно, ці комбінації кращих ознак 18 18 18 19 S(=O)2R , -S(=O)2OR , -S(=O)2NR R та забезпечують підкласи сполук відповідно до ви18 19 20 18 19 20 SiR R R , де R ,R та R незалежно вибиранаходу. Приклади таких підкласів кращих сполук ють з переліку, що складається з метилу і тривідповідно до винаходу можуть поєднувати: фторметилу. - кращі ознаки А з кращими ознаками одного 1 2 1 2 Іншими кращими сполуками формул (la) - (Id) або більше з L ,L ,Q, Е та Е ; 2 1 відповідно до винаходу с сполуки, в яких Е ви- кращі ознаки L з кращими ознаками одного 2 1 2 бирають з переліку, що складається з галогену, або більше з А, L ,Q, Е та Е ; 2 [С1-С4]-алкілу, [С1-С4]-галоалкілу, [С2-С4]- кращі ознаки L з кращими ознаками одного 1 1 2 алкенілу, [С2-С4]-галоалкенілу, [С2-С4]-алкінілу, або більше з A, L ,Q, Е та Е ; [С2-С4]-галоалкінілу, [С3-С5]-циклоалкілу, [С3-С5]- кращі ознаки Q з кращими ознаками одного 18 18 1 2 1 2 галоциклоалкілу, -C(=O)R , -C(=O)OR , або більше з A, L ,L , Е та Е ; 18 19 18 19 18 19 20 1 C(=O)NR R , -CR =NOR , -CR =N-NR R , - кращі ознаки Е з кращими ознаками одного 18 18 19 20 18 18 1 2 2 OR , -OSiR R R , -OC(=O)R , -OC(=O)OR , або більше з A, L ,L ,Q та Е ; 18 19 18 19 18 19 2 OC(=O)NR R , -NR R , -N(R )C(=O)R , - кращі ознаки Е з кращими ознаками одного 18 19 18 19 20 1 2 1 N(R )C(=O)OR -N(R )C(=O)NR R , або більше з A, L ,L ,Q та Е . 18 19 18 19 20 18 19 N(R )C(=S)R , -N(R )C(=S)NR R , -N=CR R , У цих комбінаціях кращих ознак замісників 18 19 18 19 -N=C-NR R , -N(R )S(=O)2R , сполук відповідно до винаходу згадані кращі 18 19 18 19 20 18 N(R )S(=O)2OR , -N(R )S(=O)2NR R , -SR , ознаки також можуть бути вибрані з-поміж ще 18 18 18 19 1 2 1 2 S(=O)2R , -S(=O)2OR , -S(=O)2NR R , ціано та кращих ознак кожного з A, Q, L ,L , Е та Е для 18 19 20 18 19 20 SiR R R , де R ,R та R незалежно вибираутворення найкращих підкласів сполук відповідно ють з переліку, що складається з водню, [С1-С4]до винаходу. алкілу та [C1-С4]-галоалкілу. Кращі ознаки інших замісників сполук відпоІншими ще кращими сполуками формул (la) відно до винаходу також можуть бути частиною 2 (Id) відповідно до винаходу є сполуки, в яких Е таких підкласів кращих сполук відповідно до вивибирають з переліку, що складається з метилу, находу, особливо груп замісників R, Z, К, G та X, етилу, ізопропілу, трифторметилу, дифторметиа також цілі числа a, b, m, n, p та q. лу, алілу, етинілу, пропаргілу, циклопропілу, ціаЦей винахід також стосується способу приго18 18 18 19 но, -C(=O)R , -C(=O)OR , -C(=O)NR R , тування сполук формул (І), (Іа), (Іb), (Іс) та (Id). 18 19 18 19 20 18 CR =NOR , -CR =N-NR R , -OR , Таким чином, відповідно до іншого аспекту цього 18 19 20 18 18 OSiR R R ,-OC(=O)R , -OC(=O)OR , винаходу забезпечений спосіб Р1 приготування 18 19 18 19 18 19 OC(=O)NR R , -NR R , -N(R )C(=O)R , сполук формул (І), (Іа), (Іb), (Іс) та (Id), як визна18 19 18 19 20 N(R )C(=O)OR -N(R )C(=O)NR R , чено тут, який проілюстрований наступними схе18 19 18 19 20 18 19 N(R )C(=S)R , -N(R )C(=S)NR R , -N=CR R , мами реакції. 18 19 18 19 -N=C-NR R , -N(R )S(=O)2R , 18 19 18 19 20 18 N(R )S(=O)2OR , -N(R )S(=O)2NR R , -SR , 21 95481 де 1 2 1 2 A, L ,L ,Q, Е та Е є такими, як визначено тут, a LG представляє групу, що йде. Підходящі групи, що йдуть, можуть бути вибрані з переліку, що складається з атому галогену або інших звичних груп, що розповсюджуються від ядра, таких як трифлат, мезилат або тозилат. Для сполук формули (І) відповідно до вина1 2 3 4 5 6 7 8 9 ходу, коли Z , Z , Z , Z Z , Z , Z ,Z або Z представляє аміногрупу, спосіб Р1 відповідно до ви 1 2 5 де A, L ,L , Т, Q та R є такими, як визначено тут. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Якщо Z , Z , Z , Z Z , Z , Z , Z або Z представляє захищену аміногрупу, здійснення способу Р2 попередньо вимагатиме стадії зняття захисту для одержання аміногрупи. Аміно-захисні групи та пов'язані з ними способи їх розщеплення є відомими і їх можна знайти у T.W.Greene та P.G.M.Wuts, Protective Group in Organic Chemistry, rd 3 ed. ("Захисна група в органічній хімії", 3-тє видання), John Wiley & Sons. Відповідно до винаходу способи Р1 і Р2 можуть бути здійснені, якщо необхідно, у присутності розчинника та, якщо необхідно, у присутності основи. Підходящими розчинниками для здійснення способів Р1 і Р2 відповідно до винаходу є звичні інертні органічні розчинники. Перевагу надають використанню необов'язково галогенованих аліфатичних, аліциклічних або ароматичних вуглеводнів, таких як петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилем або декалін; хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, дихлоретан або трихлоретан; ефірів, таких як діетилефір, діізопропілефір, метилтертбутилефір, метилтерт-амілефір, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрилів, таких як ацетонітрил, пропіонітрил, n- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил; амідів, таких як N,N-диметилформамід, N,Nдиметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або гексаметилфосфорний тріа 22 находу може бути доповнений додатковою стадією, яка містить додаткову зміну цієї групи, особливо реакцією ацилювання, алкоксикарбонілування, алкіламінокарбонілування або алкіламінотіокарбонілування відповідно до відомих способів. У такому разі забезпечений спосіб Р2 відповідно до винаходу, і такий спосіб Р2 може бути проілюстрований такими схемами реакцій: мід; складних ефірів, таких як метилацетат або етилацетат, сульфоксидів, таких як диметил сульфоксид, або сульфонів, таких як сульфолан. Підходящими основами для здійснення способів Р1 і Р2 відповідно до винаходу є неорганічні та органічні основи, що є звичними для таких реакцій. Перевагу надають використанню лужноземельного металу, гідриду лужних металів, гідроксидів лужних металів або алкоксидів лужних металів, таких як гідроксид натрію, гідрид натрію, гідроксид кальцію, гідроксид калію, терт-бутоксид калію або інший гідроксид амонію, лужних металів карбонатів, таких як карбонат натрію, карбонат калію, бікарбонат калію, бікарбонат натрію, карбонат цезію, ацетатів лужних металів або лужноземельних металів, таких як ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, а також третинних амінів, таких як триметиламін, тріетиламін, діізопропілетиламін, трибутиламін, N,Nдиметиланілін, піридин, N-метилпіперидин, N,Nдиметиламінопіридин, 1,4діазабіцикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,5діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен (DBN) або 1,8діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU). При проведенні способів Р1 і Р2 відповідно до винаходу температуру реакції можна незалежно змінювати в межах відносно широкого діапазону. Звичайно, спосіб Р1 відповідно до винаходу проводять при температурах між 0 °C і 160 °C. Способи Р1 і Р2 відповідно до винаходу звичайно незалежно проводять при атмосферному тиску. Однак, також можна працювати при підвищеному або зниженому тиску. 23 95481 24 При проведенні способу Р1 відповідно до винеорганічну сполуку, з якою поєднують або асонаходу звичайно застосовують 1 моль або надціюють активну сполуку формули (І) для того, аби 1 лишок похідної формули A-L -LG та від 1 до 3 полегшити її нанесення, особливо на частини моль основи на моль гідроксимоїл тетразолів рослини. У зв'язку з цим ця підложка звичайно є формул (IVa), (IVb), (Va) або (Vb). Також можна інертною і повинна бути прийнятною для сільсьзастосовувати компоненти реакції в інших співкого господарства. Підложка може бути твердою відношеннях. або рідкою. Прикладами підходящих підложок є Обробку проводять звичними методами. Звиглина, природні або синтетичні силікати, кремнечайно, реакційну суміш обробляють водою, і візем, смоли, віск, тверді добрива, вода, спирти, докремлюють органічну фазу та, після висушузокрема бутанол, органічні розчинники, мінеравання, концентрують при зниженому тиску. Якщо льні й рослинні олії та їх похідні. Також можуть необхідно, осад, що залишився, може бути вивібути використані суміші таких підложок. льнений звичними способами, такими як хромаКомпозиція відповідно до винаходу також тографія або повторна кристалізація, від будьможе містити додаткові компоненти. Зокрема, яких домішок, які все ще можуть бути присутніми. композиція може додатково містити поверхневоСполуки відповідно до винаходу можуть бути активну речовину. Поверхнево-активна речовина приготовані відповідно до описаних вище спосоможе бути емульгатором, агентом диспергування бів. Між тим, має бути зрозумілим, що на підставі або зволожувальним агентом іонного або неіонсвоїх загальних знань та доступних публікацій ного типу або сумішшю таких поверхневоспеціаліст зможе пристосувати ці способи відпоактивних речовин. Можна зазначити, наприклад, відно до специфіки кожної зі сполук за винахосолі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонодом, яку бажають синтезувати. вої кислоти, солі фенол сул ьфонової або нафтаСполуки формул (IVa) та (IVb), корисні як виленсульфонової кислоти, поліконденсати етилехідний матеріал, можуть бути приготовані, наприноксиду з жирними спиртами або з жирними клад, шляхом реагування гідроксиламіну з відпокислотами або з жирними амінами, заміщені февідними кетонами, які можуть бути приготовані, ноли (зокрема, алкілфеноли або арилфеноли), наприклад, згідно зі способом, описаним R.Raap солі складних ефірів сульфобурштинової кисло(Can.J. Спет. 1971,49,2139), шляхом додавання ти, тауринові похідні (зокрема, алкіл таурати), різновидів тетразоліл літію до складних ефірів фосфорні складні ефіри поліоксіетильованих 2 2 формули О-b -СО2Ме або Q-L -CO2Et або будьспиртів або фенолів, складні ефіри жирних кисяких їх підходящих синтетичних еквівалентів, лот поліолів та похідні вищезазначених сполук, 2 2 типу, наприклад: Q-L -C(=O)-N(OMe)Me, Q-L -CN, які містять сульфатні, сульфонатні та фосфатні 2 Q-L -C(=O)CI. функції. Присутність принаймні однієї поверхнеСполуки загальних формул (Va) та (Vb), ково-активної речовини є звичайно важливою, коли рисні як вихідний матеріал, можуть бути приготоактивна сполука та/або інертна підложка є водо2 вані, наприклад, з оксимів формули Q-L -CH=Nрозчинними і коли векторний агент для застосуOH та 5-заміщених тетразолів згідно зі способом, вання є водою. У кращому варіанті вміст поверхописаним J.Plenkiewicz et al. нево-активної речовини становить від 5 % до (Bull.Soc.Chim.Belg.1987,96,675). 40 % за вагою композиції. В іншому аспекті, цей винахід також стосуНеобов'язково можуть бути також додані доється фунгіцидної композиції, яка містить ефекдаткові компоненти, наприклад захисні колоїди, тивну та нефітотоксичну кількість активної сполуадгезиви, згущувачі, тиксотропні агенти, агенти ки формули (І) або (Iа) - (Id). просочування, стабілізатори, комплексоутворюВираз "ефективна і нефітотоксична кількість" вальні сполуки. У більшості випадків активні споозначає кількість композиції відповідно до виналуки можуть бути поєднані з будь-якою твердою ходу, яка є достатньою для боротьби з або зниабо рідкою добавкою, що відповідає звичайним щення грибів, які присутні на культурах рослин технологіям приготування. або поява яких на них є ймовірною, і яка не виЗагалом,композиція відповідно до винаходу кликає будь-яких істотних симптомів фітотоксичможе містити від 0,05 до 99 % за вагою активної ності для згаданих культур рослин. Така кількість сполуки, краще від 10 до 70 % за вагою. може варіюватись у межах широкого діапазону Композиції відповідно до винаходу можуть залежно від грибів, що підлягають боротьбі, типу бути використані у різних формах, таких як аерокультур, кліматичних умов і сполук, що входять зольний розподільний пристрій, капсульна судо складу фунгіцидної композиції відповідно до спензія, концентрат холодного туману, пилоподівинаходу. Ця кількість може бути визначена за бний порошок, емульгований концентрат, допомогою систематичних польових випробуемульсія олія-у-воді, емульсія вода-в-олії, інкапвань, проведення яких є доступним для спеціалісульована гранула, дрібна гранула, текучий конста у цій галузі. центрат для обробки насіння, газ (під тиском), Отже, відповідно до винаходу забезпечена газоутворювальний продукт, гранула, концентрат фунгіцидна композиція, яка містить як активний гарячого туману, макрогранули, мікрогранули, інгредієнт ефективну кількість сполуки формули порошок, здатний до диспергування в олії, змішу(І) або (Іа) -(Id), як визначено тут, та прийнятні ваний з олією текучий концентрат, змішувана з для сільського господарства підложку, носій або олією рідина, паста, рослинні палички, порошок наповнювач. для обробки сухого насіння, насіння, покрите пеВідповідно до винаходу термін "підложка" постицидом, розчинний концентрат, розчинний позначає природну або синтетичну, органічну або рошок, розчин для обробки насіння, концентрат 25 95481 26 суспензії (текучий концентрат), рідина з ультра B9) сполука, здатна інгібувати біосинтез ернизьким об'ємом (ULV), суспензія з ультра низьгостерину, типу алдіморф, азаконазол, бітертаким об'ємом (ULV), гранули і таблетки, здатні до нол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутрадиспергування у воді, порошок, здатний до дисзол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, пергування у воді, для обробки рідким розчином додеморф, додеморф ацетат, епоксиконазол, (суспензією), водорозчинні гранули або таблетки, етаконазол, фенаримол, фенбуконазол, фенгекводорозчинний порошок для обробки насіння і самід, фенпропідин, фенпропіморф, флухінконазмочуваний порошок. Ці композиції містять не зол, флурпримідол, флусилазол, флутріафол, лише композиції, готові для нанесення на рослифурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, іману або насіння, що підлягає обробці за допомозаліл, імазаліл сульфат, імібенконазол, іпконагою підходящого пристрою, такого як пристрій зол, метконазол, міклобутаніл, нафтифін, нуаридля розприскування або розпилювання, але тамол, окспоконазол, паклобутразол, пефуразоат, кож концентровані комерційні композиції, які непенконазол, прохлораз, пропіконазол, протіокообхідно розводити до нанесення на культуру роназол, пірибутикарб, пірифенокс, симеконазол, слини. спіроксамін, тебуконазол, тербінафін, тетраконаСполуки відповідно до винаходу також мозол, тріадимефон, тріадименол, тридеморф, жуть бути змішані з однією або більше активною трифлумізол, трифорин, тритиконазол, уніконаречовиною інсектициду, фунгіциду, бактерициду, зол, вініконазол, вориконазол; атрактанту, акарициду чи феромону або іншими B10) сполука, здатна інгібувати синтез стінок сполуками з біологічною активністю. Одержані клітин, типу бентіавалікарб, диметоморф, флутаким чином суміші мають розширений спектр морф, іпровалікарб, мандипропамід, поліоксинс, активності. Суміші з іншими фунгіцидними сполуполіоксорим, валідаміцин А; ками є особливо корисними. B11) сполука, здатна інгібувати біосинтез меПриклади підходящих фунгіцидних партнерів ланіну, типу карпропамід, диклоцимет, феноксадля змішування можуть бути вибрані з таких пеніл, фталід, пірохілон, трициклазол; реліків: B12) сполука, здатна індукувати імунний заB1) сполука, здатна інгібувати синтез нуклеїхист, типу ацибензолар-8-метил, пробеназол, нової кислоти, типу беналаксил, беналаксил-М, тіадиніл; бупіримат, клозилакон, диметиримол, етиримол, B13) сполука, здатна мати багатосайтну дію, фуралаксил, гімексазол, мефеноксам, металактипу бордоська суміш, каптафол, каптан, хлоросил, металаксил-М, офураза, оксадиксил, оксоліталоніл, нафтенат міді, оксид міді, оксихлорид нова кислота; міді, препарати міді, такі як гідроксид міді, сульB2) сполука, здатна інгібувати мітоз і поділ фат міді, дихлофлуанід, дитіанон, додин, вільна клітин, типу беноміл, карбендазим, діетофенкарб, основа додину, фербам, фторфолпет, фолпет, етабоксам, фуберидазол, пенцикурон, тіабендагуазатин, гуазатин ацетат, іміноктадин, іміноктазол, тіофанат-метил, зоксамід; дин альбесилат, іміноктадин тріацетат, манкопер, B3) сполука, здатна інгібувати дихання, наманкозеб, манеб, метирам, метирам цинк, оксинприклад, як інгібітор дихання СІ типу дифлуметомідь, пропінеб, сірка і препарати сірки, включаюрим; чи полісульфід кальцію, тирам, толілфлуанід, як інгібітор дихання СII типу боскалід, карбокзинеб, зирам; син, фенфурам, флутоланіл, фураметпір, фурВ14) сполука, вибрана з такого переліку: (2Е)мециклокс, мепроніл, оксикарбоксин, пентіопірад, 2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5тифлузамід; фторпіримідин-4-іл]окси}феніл)-2-(метоксііміно)як інгібітор дихання СІII типу амісулбром, N-метилацетамід, (2Е) 2-{2-[({[(1Е)-1-(3-{[(Е)-1азоксистробін, ціазофамід, димоксистробін, енесфтор-2-фенілвініл]окси}феніл) етилітробін, фамоксадон, фенамідон, флуоксастробін, ден]аміно}окси)метил]феніл}-2-(метоксііміно)-Nкрезоксим-метил, метоміностробін, орисастробін, метилацетамід, 1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4пікоксистробін, піраклостробін, трифлоксистробін; тріазол-1-іл)циклогептанол, 1-[(4B4) сполука, здатна діяти як роз'єднувальний метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропіл-1Нагент типу динокап, флуазинам, мептилдинокап; імідазол-1-карбоксилат, 1-метил-N-[2-(1,1,2,2B5) сполука, здатна інгібувати виробництво тетрафторетокси)феніл]-3-(трифторметил)-1НАТР, типу фентин ацетат, фентин хлорид, фенпіразол-4-карбоксамід, 2,3,5,6-тетрахлор-4тин гідроксид, силтіофам; (метилсульфоніл)піридин, 2-бутокси-6-йод-3B6) сполука, здатна інгібувати АА і біосинтез пропіл-4Н-хромен-4-он, 2-хлор-N-(1,1,3-триметилбілка, типу андоприм, бластицидин-S, ципроди2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл)нікотинамід, 2ніл, касугаміцин, гідрат касугаміцин гідрохлориду, фенілфенол та солі, 3-(дифторметил)-1-метил-Nмепаніпірим, піриметаніл; [2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл]-1Н-піразол-4B7) сполука, здатна інгібувати сигнальну тракарбоксамід, 3-(дифторметил)-N-[(9R)-9нсдукцію, типу фенпіклоніл, флудіоксоніл, хінокізопропіл-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метаннафталенсифен; 5-іл]-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, 3B8) сполука, здатна інгібувати ліпідний і мем(дифторметил)-N-[(9R)-9-ізопропіл-1,2,3,4бранний синтез, типу біфеніл, хлозолінат, едитетрагідро-1,4-метаннафтален-5-іл]-1-метил-1 Нфенфос, етридіазол, йодокарб, іпробенфос, іппіразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-N-[4'родіон, ізопротіолан, процимідон, пропамокарб, (3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]-1-метил-1 пропамокарб гідрохлорид, піразофос, толклофосН-піразол-4-карбоксамід, 3,4,5-трихлорпіридинметил, вінклозолін; 2,6-дикарбонітрил, 3-[5-(4-хлорфеніл)-2,3 27 95481 28 диметилізоксазолідин-3-іл]піридин, 3-хлор-5-(4окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, текхлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6лофталам, сульфат міді та інші препарати міді. метилпіридазин, 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6Сполука формули (І) або (la) - (Id) та фунгіцидифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, 5-хлор-7-(4дна композиція відповідно до винаходу можуть метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифторфеніл) бути використані для радикальної або запобіжної [1,2,4]тріазоло[1,5-а]піримідин, 8-гідроксихінолін боротьби із фітопатогенними грибами рослин або сульфат, бентіазол, бетоксацин, капсиміцин, карзлакових культур. вон, хінометіонат, куфранеб, цифлуфенамід, циОтже, відповідно до іншого аспекту винаходу моксаніл, дазомет, дебакарб, дихлорфен, диклозабезпечений спосіб радикальної або запобіжної мезин, диклоран, дифензокват, дифензокват боротьби із фітопатогенними грибами рослин або метилсульфат, дифеніламін, екомат, феримзон, злакових культур, який відрізняється тим, що флуметовер, флуопіколід, фторимід, флусульсполуку формули (І) або (la) - (Id) або фунгіцидну фамід, фозетил-алюміній, фозетил-кальцій, фокомпозицію відповідно до винаходу наносять на зетил-натрій, гексахлорбензол, ірумаміцин, ізотінасіння, рослину або плід рослини або на ґрунт, аніл, метасульфокарб, метил (2Е)-2-{2де росте рослина або де її вирощування є бажа[({циклопропіл[(4ним. метоксифеніл)іміно]метил}тіо)метил]феніл}-3Спосіб обробки відповідно до винаходу може метоксіакрилат, метил 1-(2,2-диметил-2,3бути також корисним для обробки матеріалу для дигідро-1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, розмноження, такого як клубні та кореневища, метил ізотіоціанат, метрафенон, мільдіоміцин, Nале також насіння, розсади або висаджуваної (3',4'-дихлор-5-фторбіфеніл-2-іл)-3розсади та рослин або висаджуваних рослин. (дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4Цей спосіб обробки також може бути корисним карбоксамід, N-(3-етил-3,5,5для обробляння коренів. Спосіб обробки відповітриметилциклогексил)-3-(форміламіно)-2дно до винаходу також може бути корисним для гідроксибензамід, N-(4-хлор-2-нітрофеніл)-Nобробки надземних частин рослини, таких як стоетил-4-метилбензолсульфонамід, N-(4вбур, стебло або черешки, листя, квіти та плоди хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(прор-2-ін-1відповідної рослини. ілокси)феніл]пропанамід, N-[(4Серед рослин, які можуть бути захищені спохлорфеніл)(ціано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2собом відповідно до винаходу, можна зазначити ін-1-ілокси)феніл]пропанамід, N-[(5-бром-3бавовну; льон; виноградну лозу; фруктові або хлорпіридин-2-іл)метил]-2,4-дихлорнікотинамід, овочеві культури, такі як сорти Rosaceae (наприN-[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил]-2,4клад, однонасіннячкові плоди, такі як яблука і дихлорнікотинамід, N-[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2груші, але також кісточкові фрукти, такі як абриіл)етил]-2-фтор-4-йоднікотинамід, N-[2-(1,3коси, мигдаль і персики), Ribesioidae, Juglandaдиметилбутил)феніл]-5-фтор-1,3-диметил-1Нceae, Betulaceae, Anacardiaceae, Fagaceae, Moraпіразол-4-карбоксамід, N-{(Z)ceae, Oleaceae, Actinidaceae, Lauraceae, [(циклопропілметокси)іміно][6-(дифторметокси)Musaceae (наприклад, бананові дерева та план2,3-дифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід, N-{2тації), Rubiaceae, Theaceae, Sterculiceae, Ruta[1,1'-бі(циклопропіл)-2-іл]феніл}-3-(дифторметил)ceae (наприклад, лимони, апельсини і грейпфру1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, N-{2-[3-хлорти); Solanaceae (наприклад, томати), Liliaceae, 5-(трифторметил)піридин-2-іл]етил}-2Asteraceae (наприклад, салат-латук), (трифторметил)бензамід, натаміцин, N-етил-NUmbelliferae, Cruciferae, Chenopodiaceae, Cucurbiметил-N’-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3taceae, Papilionaceae (наприклад, горох), Rosa(триметилсиліл)пропокси]феніл}імідформамід, Nceae (наприклад, полуниця); основні культури, етил-N-метил-N'-{2-метил-5-(дифторметил)-4-[3такі як сорти Graminae (наприклад, маїс, газонна (триметилсиліл)пропокси]феніл} імідформамід, трава або хлібні злакові культури, такі як пшенинікель диметилдитіокарбамат, нітротал-ізопропіл, ця, рис, ячмінь і тритикале (гібрид жита і пшениО-{1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2ці)), Asteraceae (наприклад, соняшник), Cruciferae диметилпропіл}1Н-імідазол-1-карботіоат, октилі(наприклад, рапс), Fabacae (наприклад, арахіс), нон, оксамокарб, оксифентіїн, пентахлорфенол Papilionaceae (наприклад, соя), Solanaceae (ната солі, фосфорна кислота та її солі, піпералін, приклад, картопля), Chenopodiaceae (наприклад, пропамокарб фозетилат, пропанозин-натрій, пробуряк); садові та лісові культури; а також генетихіназид, пірибенкарб, піролнітрин, хінтозен, 8чно модифіковані гомологи цих культур. аліл-5-аміно-2-ізопропіл-4-(2-метилфеніл)-3-оксоСеред хвороб рослин або культур, з якими 2,3-дигідро-1Н-піразол-1-карботіоат, теклофтаможна боротися за допомогою способу відповідлам, текназен, тріазоксид, трихламід, валіфенал, но до винаходу, можна зазначити такі: зариламід. • Хвороби борошнистої роси, такі як: Композиція відповідно до винаходу, яка місХвороби блюмерії (Blumeria), спричинені, натить суміш сполуки формули (І) або (la) - (Id) з приклад, Blumeria graminis; бактерицидною сполукою, може також бути особХвороби подосфери (Podosphaera), спричиливо корисною. Приклади підходящих бактеринені, наприклад, Podosphaera leucotricha; цидних партнерів для змішування можуть бути Хвороби сфаротеки (Sphaerotheca), спричивибрані з такого переліку: бронопол, дихлорфен, нені, наприклад, Sphaerotheca fuliginea; нітрапірин, диметилдитіокарбамат нікелю, касуХвороби унцинули (Uncinula), спричинені, нагаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, приклад, Uncinula necator, • Хвороби іржавіння, такі як: 29 95481 30 Хвороби гімноспорангію (Gymnosporangium), Хвороби рамуларії (Ramularia), спричинені, спричинені, наприклад, Gymnosporangium sabiнаприклад, Ramularia colloсуgnі; nae; Хвороби ринхоспорію (Rhynchosporium), Хвороби гемілеї (Hemileia), спричинені, наспричинені, наприклад, Rhynchosporium secalis; приклад, Hemileia vastatrix; Хвороби септорії (Septoria), спричинені, наХвороби факопсори (Phakopsora), спричинеприклад, Septoria apii або Septoria lycopercisi; ні, наприклад, Phakopsora pachyrhizi або PhakopХвороби тифули (Typhula), спричинені, наsora meibomiae; приклад, Typhula incarnata; Хвороби пуцинії (Puccinia), спричинені, наХвороби вентурії (Venturia), спричинені, наприклад, Puccinia recondita; приклад, Venturia inaequalis; Хвороби уроміцесу (Uromyces), спричинені, • Хвороби коріння та стебла, такі як: наприклад, Uromyces appendiculatus; Хвороби кортицію (Corticium), спричинені, на• Хвороби ооміцету (Oomycete), такі як: приклад, Corticium grаmінаrum; Хвороби фузарію Хвороби бремії (Bremia), спричинені, напри(Fusarium), спричинені, наприклад, Fusarium okклад, Bremia lactucae; cusporum; Хвороби геуманоміцію (GaeumannoХвороби пероноспори (Peronospora), спричиmyces), спричинені, наприклад, Gaeumannomyces нені, наприклад, Peronospora pisi або P.brassicae; graminis; Хвороби фітофтори (Phytophthora), спричиХвороби ризоктонії (Rhizoctonia), спричинені, нені, наприклад, Phytophthora infestans; наприклад, Rhizoctonia solani; Хвороби тапесії Хвороби плазмопари (Plasmopara), спричи(Tapesia), спричинені, наприклад, Tapesia acuforнені, наприклад, Plasmopara viticola; mis; Хвороби тилавіопсису (Thielaviopsis), сприХвороби псевдопероноспори (Pseudoperoчинені, наприклад, Thielaviopsis basicola; nospora), спричинені, наприклад, • Хвороби колосся та суцвіття у вигляді мітли, Pseudoperonospora humuli або такі як: Pseudoperonospora cubensis; Хвороби альтернарії (Alternaria), спричинені, • Хвороби пітію (Pythium), спричинені, напринаприклад, Altemaria spp.; Хвороби аспергілусу клад, Pythium ultimum; (Aspergillus), спричинені, наприклад, Aspergillus • Хвороби плямистості листя: плями, прищі, flavus; Хвороби кладоспорію (Cladosporium), тля, такі як: спричинені, наприклад, Cladosporium spp.; Хвороби альтернарії (Alternaria), спричинені, Хвороби клавісепсу (Claviceps), спричинені, наприклад, Altemaria solani; наприклад, Claviceps purpurea; Хвороби фузарію Хвороби церкоспори (Cercospora), спричине(Fusarium), спричинені, наприклад, Fusarium culні, наприклад, Cercospora beticola; morum; Хвороби гіберели (Gibberella), спричинені, Хвороби кладіоспоруму (Cladiosporum), спринаприклад, Gibberella zeae; Хвороби монографечинені, наприклад, Cladiosporium cucumerinum; ли (Monographella), спричинені, наприклад, MoХвороби кохліоболусу (Cochliobolus), спричиnographella nivalis; нені, наприклад, Cochliobolus sativus; • Хвороби головні та мокрої головні, такі як: Хвороби колетотрихуму (Colletotrichum), Хвороби сфацелотеки (Sphacelotheca), сприспричинені, наприклад, Colletothchum lindemuthaчинені, наприклад, Sphacelotheca reiliana; nium; Хвороби тилетії (Tilletia), спричинені, наприХвороби циклоконію (Cycloconium), спричиклад, Tilletia caries; нені, наприклад, Цukлосоnіum оlеаgіnum; Хвороби уроцистису (Urocystis), спричинені, Хвороби діапорте (Diaporthe), спричинені, нанаприклад, Urocystis occulta; приклад, Diaporthe citri; Хвороби устилаго (Ustilago), спричинені, наХвороби ельсине (Elsinoe), спричинені, наприклад, Ustilago nuda; приклад, Elsinoe fawcettii; • Хвороби гниття та плісняви фруктів, такі як: Хвороби глеоспорію (Gloeosporium), спричиХвороби аспергілусу (Aspergillus), спричинені, нені, наприклад, Gloeospohum laeticolor, наприклад, Aspergillus flavus; Хвороби гломерели (Glomerella), спричинені, Хвороби ботритису (Botrytis), спричинені, нанаприклад, Glomerella cingulata; приклад, Botrytis cinerea; Хвороби гігнардії (Guignardia), спричинені, Хвороби пеніцилію (Penicillium), спричинені, наприклад, Guignardia bidwelli; наприклад, РеnісіІІіum expansion; Хвороби лептосферії (Leptosphaeria), сприХвороби склеротинії (Sclerotinia), спричинені, чинені, наприклад, Leptosphaeria macuнаприклад, Sclerotinia sclerotiorum; lans;Leptosphaeria nodorum; Хвороби вертицилію (Verticilium), спричинені, Хвороби магнапорте (Magnaporthe), спричинаприклад, Verticilium alboatnim; нені, наприклад, Magnaporthe grisea; • Хвороби гниття, плісняви, зів'янення, гнилиХвороби мікосфарели (Mycosphaerella), спризни і випрівання (чорної ніжки) насіння та ґрунту, чинені, наприклад, Mycosphaerella graminicola; такі як: Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fijienХвороби фузарію (Fusarium), спричинені, наsis; приклад, Fusarium culmorum; Хвороби фітофтори Хвороби фасфарії (Phaeosphaeria), спричи(Phytophthora), спричинені, наприклад, Phytophнені, наприклад, Phaeosphaeria nodorum; thora cactorum; Хвороби піренофори (Pyrenophora), спричиХвороби пітію (Pythium), спричинені, напринені, наприклад, Pyrenophora teres; клад, Pythium ultimum; Хвороби ризоктонії (Rhizoctonia), спричинені, наприклад, Rhizoctonia so 31 95481 32 lani; Хвороби склеротію (Sclerotium), спричинені, до винаходу. Спеціаліст у цій галузі знатиме, як наприклад, Sclerotium rolfsii; Хвороби мікродохію адаптувати дози, особливо відповідно до приро(Microdochium), спричинені, наприклад, Microdoди рослини або культури, що підлягає обробці. chium nivale; Фунгіцидна композиція відповідно до винахо• Хвороби у вигляді червоточини, засихання ду може також бути використана для обробки вершин та мітел, такі як: Хвороби нектрії генетично модифікованих організмів сполуками (Nectria), спричинені, наприклад, Nectria galligena; відповідно до винаходу або агрохімічними компо• Хвороби, які характеризуються зів'яненням, зиціями відповідно до винаходу. Генетично могниттям або припиненням росту, такі як: дифікованими рослинами є рослини, до геному Хвороби монілінію (Monilinia), спричинені, наяких був стійко інтегрований гетерологічний ген, приклад, Моnіlіnіа Іаха; що кодує білок, який становить інтерес. Вираз Хвороби пухирчастості або закручування ли"гетерологічний ген, що кодує білок, який станостя, такі як: вить інтерес" по суті означає гени, які надають Хвороби тафрини (Taphrina), спричинені, натрансформованій рослині нових агрономічних приклад, Taphrina deformans; властивостей, або гени для поліпшення агроноХвороби погіршення стану дерев'янистих ромічної якості модифікованої рослини. слин, такі як: Сполуки або суміші відповідно до винаходу Хвороби еска (Esca), спричинені, наприклад, також можуть бути використані для приготування Phaemoniella clamydospora; композиції, корисної для радикального або запоХвороби еутипа дайбек (Eutypa dyeback), біжного лікування грибкових хвороб людини або спричинені, наприклад, Eutypa lata; тварини, таких, як, наприклад, мікози, дерматози, Голландська хвороба в'язів (Dutch elm), визахворювання грибка стригучого лишаю та канкликана, наприклад, Ceratocystsc ulmi; дидамікози, або захворювання, спричинені As• Хвороби квітів і насіння, такі як: pergillus spp., наприклад Aspergillus fumigatus. Хвороби ботритису (Botrytis), спричинені, наНаведені нижче таблиці І-ІІ ілюструють не приклад, Botrytis cinerea; обмежувальним чином приклади сполук відповід• Хвороби бульби, такі як: но до винаходу. Хвороби ризоктонію (Rhizoctonia), спричинеУ подальших прикладах сполук М+Н познані, наприклад, Rhizoctonia solani. чає масу на заряд (величину m/z) монопротоноФунгіцидна композиція відповідно до винахованого молекулярного іону, яку спостерігали під ду також може бути використана проти грибкових час масової спектроскопії позитивною хімічною хвороб, схильних до розростання на або всереіонізацією атмосферного тиску (АРСІ+) або позидині деревини. Термін "деревина" означає усі тивною іонізацією електроспреєм (ES+). типи сортів дерева та усі типи обробки цього деУ подальших прикладах величини logP вирева, призначеної для будівництва, наприклад, значали відповідно до директиви ЄЕС 79/831, тверде дерево, дерево з високою щільністю, лаДодаток V.A8, шляхом ВЕРХ (високоефективної міноване дерево та клеєна фанера. Спосіб оброрідинної хроматографії) на колонці зі зворотною бки деревини відповідно до винаходу здебільшофазою (С 18) із використанням описаного нижче го полягає у контактуванні однієї або більше способу: сполук відповідно до винаходу або композиції Температура: 40 °C; Мобільні фази: 0,1 % відповідно до винаходу; це включає, наприклад, водна мурашина кислота та ацетонітрил; лінійний безпосереднє нанесення, розпилювання, зануградієнт від 10 % ацетонітрилу до 90 % ацетонітрювання, упорскування або будь-які інші підхорилу. дящі засоби. Калібрування проводили із використанням Доза активної сполуки, яку звичайно нанонерозгалужених алкан-2-онів (що містять від 3 до сять способом обробки відповідно до винаходу, 16 атомів вуглецю) із відомими величинами ІоgР звичайно і переважно становить від 10 до 800 (визначення величин ІоgР часом утримування із г/га, краще від 50 до 300 г/га для нанесення при використанням лінійної інтерполяції між двома обробці листя. Доза нанесеної активної сполуки послідовними алканонами). звичайно і переважно становить від 2 до 200 г на Максимальні величини лямбда визначали у 100 кг насіння, краще від 3 до 150 г на 100 кг намаксимумі хроматографічних сигналів із викориссіння у разі обробки насіння. танням УФ-спектру від 190 нм до 400 нм. Є чітко зрозумілим, що зазначені тут дози подані як ілюстративні приклади способу відповідно 33 95481 34 35 95481 36 37 95481 38 39 95481 40 41 95481 42 43 95481 44 45 95481 46 47 95481 48 49 95481 50 51 95481 52 53 95481 54 55 95481 56 57 95481 58 59 95481 60