Дифторметилбензаніліди, спосіб їх одержання, засіб для боротьби з небажаними мікроорганізмами та проміжні сполуки

1. Дифторметилбензаніліди формули (І) R2 C2 2 (19) 1 3 84564 4 R1, R2, R3, R4, R5 і Z мають значення, наведені в п. 1. 4. Спосіб за п. 3, який відрізняється тим, що реакцію проводять в присутності каталізатора. 5. Спосіб за п. 3 або 4, який відрізняється тим, що реакцію проводять в присутності конденсувального засобу. 6. Спосіб за будь-яким із пп. 3-5, який відрізняється тим, що реакцію проводять в присутності кислотозв'язуючого засобу. 7. Спосіб за будь-яким із пп. 3-6, який відрізняється тим, що реакцію проводять в присутності розріджувача. 8. Засіб для боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що містить як мінімум один дифторметилбензанілид формули (І) за п. 1, а також наповнювачі і/або поверхнево-активні речовини. 9. Похідні дифторметилбензоїлу формули (II) CHF2 O Даний винахід стосується нових ди фторметилбензанілидів, декількох способів їх одержання і їх застосування для боротьби з небажаними мікроорганізмами. Відомо, що численні карбоксаніліди мають фунгіцидні властивості [див. ЕР-А 0545099, JP-A 2001-302605, JP-A 8-176112]. Так з [ЕР-А 0554099] відомі N-(4'-фтор-1,1"-біфеніл-2-іл)-2-(трифторметил)бензамід і N-(2-втор-бутилфеніл)-2(трифторметил)бензамід. Ефективність цих речовин гарна, однак у деяких випадках недостатня, наприклад, при малих застосовуваних кількостях. Дифторметилбензаніліди дотепер не були відомі. Були відкриті нові дифторметилбензаніліди формули (І) R6 означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С1-С8)алкокси-групу, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С3С8)-циклоалкіл; (С1-С6)-галоїдалкіл, (С1-С6)галоїдалкокси-групу, галоїд-(С1-С4)-алкокси-(С1С4)-алкіл, (С3-С8)-галоїдциклоалкіл, кожний з 1-9 атомами фтору, хлор у і/або брому; -COR11 , R7 і R8 незалежно один від одного означають водень, (С1-С8)-алкіл, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С3-С8)-галоїдалкіл, галоїд-(С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)галоїдциклоалкіл, кожний з 1-9 атомами фтору, хлору і/або брому, R7 і R8, крім того, утворюють разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, незаміщений або однократно або багаторазово заміщений, однаково або по-різному галоїдом або (С1-С4)-алкілом насичений гетероцикл із 5-8 атомами в кільці, причому гетероцикл може додатково містити 1 або 2 не сусідніх гетероатома з ряду кисень, сірка або NR12, R9 і R10 незалежно один від одного означають водень, (С1-С8)-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С1-С8)галоїдалкіл, (С3-С8)-галоїдциклоалкіл, кожний з 1-9 атомами фтору, хлор у і/або брому, R9 і R10 крім того, утворюють разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, незаміщений або однократно або багаторазово заміщений, однаково або по-різному галоїдом або (С1-С4)-алкілом насичений гетероцикл із 5-8 атомами в кільці, причому, гетероцикл може додатково містити 1 або 2 не сусідніх гетероатома з ряду кисень, сірка або NR12, R11 означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С1-С8)алкокси-групу, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С3С8)-циклоалкіл; (С1-С6)-галоїдалкіл, (С1-С6)галоїдалкокси-групу, галоїд-(С1-С4)-алкокси-(С1С4)-алкіл, (С3-С8)-галоїдциклоалкіл, кожний з 1-9 атомами фтору, хлор у і/або брому, R12 означає водень або (С1-С6)-алкіл, Ζ означає Ζ1, Ζ 2, Ζ3 або Ζ4, де Ζ1 означає феніл, що незаміщений або заміщений від однократно до п'ятикратно, однаково або по-різному, Ζ2 означає циклоалкіл або біциклоалкіл, що незаміщені або заміщені однократно або багаторазово, однаково або по-різному, Ζ3 означає незаміщений (С2-С20)-алкіл або означає (С1-С20)-алкіл, що заміщений однократно де R1, R2, R3 і R4 незалежно один від одного означають водень, фтор, хлор, метил, ізопропіл або метилтіо-групу, R5 означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С1-С6)алкілсульфініл, (С1-С6)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С1-С6)галоїдалкіл, (С1-С4)-галоїдалкілтіо-групу, (С1-С4)галоїдалкілсульфініл, (С1-С4галоїдалкілсульфоніл, галоїд-(С1-С4)-алкокси-(С1С4)-алкіл, (С3-С8)-галоїдциклоалкіл, кожний з 1-9 атомами фтору, хлору і/або брому, форміл-(С1-С3)алкіл, ((С1-С3)-алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1С3)-алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; ((С1-С3)галоїдалкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)галоїдалкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожний з 1-7 атомами фтору, хлору і/або брому, ((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, ((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, кожний з 1-6 атомами фтору, хлору і/або брому, ((С1-С3)галоїдалкіл)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, ((С1-С3)галоїдалкокси)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, кожний з 1-13 атомами фтору, хлору і/або брому; COR6, -CONR 7R8 або -CH 2NR9R10, X1 (ІІ) , де X1 означає хлор або гідроксигрупу. 5 84564 або багаторазово, однаково або по-різному галоїдом і/або (С3-С6)-циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена, однаково або по-різному галоїдом і/або (С1С4)-алкілом, Ζ4 означає (С2-С20)-алкеніл або (С2-С20)алкініл, що незаміщені або заміщені однократно або багаторазово, однаково або по-різному галоїдом і/або (С3-С6)-циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена, однаково або по-різному галоїдом і/або (С1С4)-алкілом, або R1, R2 і R 3 незалежно один від одного означають водень або фтор, і Ζ і R4 разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють 5- або 6-членне карбоциклічне або гетероциклічне кільце, що не заміщене або заміщене. Далі було відкрито, що дифторметилбензаніліди формули (І) можна одержати, якщо а) похідні дифтоометилбензоїлу формули (ІІ) де X1 означає хлор або гідрокси-групу, піддати взаємодії з похідними аніліну формули (III) де R1, R2, R3, R4, R5 і Ζ мають значення, приведені вище, при необхідності в присутності каталізатора, при необхідності в присутності конденсувального засобу, при необхідності в присутності кислотозв'язуючого засобу, і при необхідності в присутності розріджувача, або b) галоїд-дифторметилбензаніліди формули (IV) 6 X2 означає хлор, бром, йод або трифторметилсульфонат, піддають взаємодії з похідними борної кислоти формули (V) де Z1 має значення, приведені вище, і А1 і А2 кожний означає водень або разом означають тетраметилетилен, у присутності каталізатора, при необхідності в присутності кислотозв'язуючого засобу, і при необхідності в присутності розріджувача, або с) похідні дифторметилбензамід-борної кислоти формули (VI) де R1, R2, R3, R4 і R5 мають значення, приведені вище, і А3 і А4 кожний означає водень або разом означають тетраметилетилен, піддають взаємодії з феніл-похідними формули (VII) Χ—Ζ 1 (VII), де Z1 має значення, приведені вище, і X3 означає хлор, бром, йод або трифторметилсульфонат, у присутності каталізатора, при необхідності в присутності кислотозв'язуючого засобу, і при необхідності в присутності розріджувача, Або d) галоїд-дифторметилбензаніліди формули (IV) де R1, R2, R3, R4 і R5 мають значення, приведені вище, і X2 означає хлор, бром, йод або трифторметилсульфонат, піддають взаємодії з феніл-похідними формули (VII) де R1, R2, R3, R4 і R5 мають значення, приведені вище, і де 7 84564 Z1 має значення, приведені вище, і X3 означає хлор, бром, йод або трифторметилсульфонат, у присутності паладієвого або нікелевого каталізатора і у присутності 4,4,4',4',5,5,5',5'октаметил-2,2'-біс-1,3,2-діоксаборолану, при необхідності в присутності кислотозв'язуючого засобу, і при необхідності в присутності розріджувача, або e) дифторметилбензаніліди формули (Іа) де R1, R2, R3, R4 і R5 мають значення, приведені вище, і X4 означає (С2-С20)-алкеніл або (С2-С20)алкініл, що незаміщені або заміщені однократно або багаторазово, однаково або по-різному галоїдом і/або (С3-С6)-циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена галоїдом і/або (С1-С4)-алкілом, гідрують при необхідності в присутності розріджувача і при необхідності в присутності каталізатора, або f) гідроксиалкіл-дифторметилбензаніліди формули (VIII) де R1 R2, R 3, R4 і R5 мають значення, приведені вище, і X5 означає (С2-С20)-гідроксиалкіл, що незаміщений або додатково заміщений однократно або багаторазово, однаково або по-різному галоїдом і/або (С3-С6)-циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена галоїдом і/або (С1-С4)-алкілом, дегідратують при необхідності в присутності розріджувача і при необхідності в присутності кислоти, або g) галоїд-дифторметилбензаніліди формули (IV) де 8 R1, R2, R3, R4 і R5 мають значення, приведені вище, і X2 означає хлор, бром, йод або трифторметилсульфонат, піддають взаємодії з алкіном формули (IX) де А5 означає (С2-С18)-алкіл, що незаміщений або заміщений однократно або багаторазово, однаково або по-різному галоїдом і/або (С3-С6)циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена галоїдом і/або (С1-С4)-алкілом, або піддають взаємодії з алкеном формули (X) де А6 , А7 і А8 кожен незалежно один від одного означає водень або означає алкіл, що незаміщений або заміщений однократно або багаторазово, однаково або по-різному галоїдом і/або (С3-С6)циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена галоїдом і/або (С1-С4)-алкілом, і загальне число атомів вуглецю в частині молекули, представленою відкритим ланцюгом, не перевищує 20, при необхідності в присутності розріджувача, при необхідності в присутності кислотозв'язуючого засобу, і при необхідності в присутності каталізатора, або h) кетони формули (XI) де R1, R2, R3, R4 і R5 мають значення, приведені вище, і А9 означає водень або означає (С1-С18)-алкіл, що незаміщений або заміщений однократно або багаторазово, однаково або по-різному галоїдом і/або (С3-С6)-циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена галоїдом і/або (С1-С4)-алкілом, піддають взаємодії з фосфорною сполукою загальної формули (XII) де А10 означає (С1-С18)-алкіл, що незаміщений або заміщений однократно або багаторазово, однаково або по-різному галоїдом і/або (С3-С6) 9 84564 циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена галоїдом і/або (С1-С4)-алкілом, Рх означає груп у -Р+(С6Н5)3Сl-, -Р+(С6Н5)3Вr-, + Р (С6Н5)3l-, -Р(=О)(ОСН3)3 або -Р(=О)(ОС2Н5) 3, при необхідності в присутності розріджувача, або і) дифторметилбензаніліди формули (Іb) де R1, R2, R3, R4 і Ζ мають значення, приведені вище, піддають взаємодії з галоїдом формули (XIII) де R5-1 означає (С1-С8)-алкіл, (С1-С6)алкілсульфініл, (С1-С6)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С1-С6)галоїдалкіл, (С1-С4)-галоїдалкілтіо-групу, (С1-С4)галоїдалкілсульфініл, (С1-С4)галоїдалкілсульфоніл, галоїд-(С1-С4)-алкокси-(С1С4)-алкіл, (С3-С8)-галоїдциклоалкіл, кожний з 1-9 атомами фтору, хлору і/або брому, форміл-(С1-С3)алкіл, ((С1-С3)-алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1С3)-алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; ((С1-С3)галоїдалкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)галоїдалкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожен з 1-7 атомами фтору, хлору і/або брому, ((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, ((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, кожний з 1-6 атомами фтору, хлору і/або брому, ((С1-С3)галоїдалкіл)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, ((С1-С3)галоїдалкокси)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, кожний з 1-13 атомами фтору, хлору і/або брому; COR6, -CONR 7R8 або -CH2NR9R10, R6, R7, R8, R9 і R10 мають значення, приведені вище, і X6 означає хлор, бром або йод, у присутності основи і у присутності розріджувача. Нарешті, було виявлено, що нові дифторметилбензаніліди формули (І) мають дуже гарні мікробіцидні властивості і можуть бути використані для боротьби з небажаними мікроорганізмами як при захисті рослин, так і при захисті матеріалів. Несподівано виявилось, що дифторметилбензаніліди формули (І) відповідно до даного винаходу мають істотно кращу фунгіцидну ефективність в порівнянні зі схожими по будові, раніше відомими речовинами такого ж напрямку дії. Сполуки відповідно до даного винаходу при необхідності можуть існувати у виді сумішей різних можливих ізомерних форм, зокрема стереоізомерів, таких як, наприклад, Е- і Z-, трео- і еритро-, а також оптичних ізомерів, при необхідності також у 10 виді таутомерів. Винахід охоплює як Е-, так і Zізомери, а також трео- і еритро-, і всі оптичні ізомери, будь-які суміші цих ізомерів, а також усі можливі таутомерні форми. Дифторметилбензаніліди відповідно до даного винаходу взагалі охоплюються формулою (І). Переважні значення радикалів у формулах, зазначених вище, і в ти х, котрі будуть приведені нижче, перераховані нижче. Ці значення радикалів рівною мірою підходять як для кінцевих продуктів формули (І), так і для проміжних продуктів. R1, R2, R3 і R4 незалежно один від одного переважно означають водень, фтор, хлор або метил. R1 більш переважно означає водень або фтор. R1 найбільше переважно означає водень. R1 також найбільше переважно означає фтор. R2 більш переважно означає водень. R3 більш переважно означає водень, фтор, хлор або метилтіо-групу. R3 найбільше переважно означає водень. R3 також найбільше переважно означає фтор. R4 більш переважно означає водень, метил або ізо-пропіл. R4 найбільше переважно означає водень. R4 також найбільше переважно означає метил. R1, R2, R3 і R4 найбільше переважно одночасно означають водень. R5 переважно означає водень; (С1-С6)-алкіл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкіл, (С3-С6)-циклоалкіл; (С1-С4)-галоїдалкіл, (С1-С4)-галоїдалкілтіо-групу, (С1-С4)-галоїдалкілсульфініл, (С1-С4)галоїдалкілсульфоніл, галоїд-(С1-С3)-алкокси-(С1С3)-алкіл, (С3-С6)-галоїдциклоалкіл, кожний з 1-9 атомами фтору, хлору і/або брому, форміл-(С1-С3)алкіл, ((С1-С3)-алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1С3)-алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; ((С1-С3)галоїдалкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)галоїдалкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожний з 1-7 атомами фтору, хлору і/або брому, ((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, ((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, кожний з 1-6 атомами фтору, хлору і/або брому, ((С1-С3)галоїдалкіл)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, ((С1-С3)галоїдалкокси)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, кожний з 1-13 атомами фтору, хлору і/або брому; COR6, -CONR 7R8 або -CH 2NR9R10. R5 більш переважно означає водень, метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор-або третбутил, пентил або гексил, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, н-, ізо-, вторабо трет-бутилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н-або ізо-пропілсульфоніл, н-, ізо-, втор- або трет-бутилсульфоніл, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, трифторметил, трихлорметил, трифторетил, дифторметилтіо-, дифторхлорметилтіо-, трифторметилтіо-групу, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметоксиметил, -СН2-СНО, -СН2СН2-СНО, СН2-СО-СН3, -СН2-СО-СН2СН3, -СН2-СО-СН(СН3)2, -СН2СН2-СО-СН3, -СН2СН2-СО-СН2СН3, -СН2СН2СО-СН(СН3)2, -СН2-С(О)ОСН3, -СН2-С(О)ОСН2СН3, -СН2-С(О)ОСН(СН3)2, -СН2СН2-С(О)ОСН3, СН2СН2-С(О)ОСН2СН3, -СН2СН2-С(О)ОСН(СН3)2, 11 84564 CH2-CO-CF3, -СН2-СО-ССІ3, -CH2-CO-CH2CF3, СН2-СО-СН2ССІ3, -CH2CH2-CO-CH2CF3, -CH2CH2CO-CH2CCI3, -CH2-C(O)OCH2CF3, -CH2C(O)OCF2CF3 , -СН2-С(О)ОСН2ССІ3, -СН2С(О)ОССІ2ССІ3, -CH2CH2-C(O)OCH2CF3 , -CH2CH2C(O)OCF2CF3 , -СН2СН2-С(О)ОСН2ССІ3, -СН2СН2С(О)О-ССІ2ССІ3; -COR 6, -CONR7R8 або 9 10 CH2NR R . R5 найбільше переважно означає водень; метил, метоксиметил, -CH2-CHO, -СН2СН2-СНО, CH2-CO-СН3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH 3)2 або -COR 6. R6 переважно означає водень, (С1-С6)-алкіл, (С1-С4)-алкокси-групу, (С1-С3)-алкокси(С 1-С3)-алкіл, (С3-С6)-циклоалкіл; (С1-С4)-галоїдалкіл, (С1-С4)галоїдалкокси-групу, галоїд-(С1-С3)-алкокси-(С1С3)-алкіл, (С3-С6)-галоїдциклоалкіл, кожний з 1-9 атомами фтору, хлор у і/або брому, -COR11 . R6 більш переважно означає водень, метил, етил, н- або ізо-пропіл, трет-бутил, метокси-, етокси-, ізо-пропокси-, трет-бутокси-групу, циклопропіл; трифторметил, трифторметокси-групу, -COR11. R6 найбільше переважно означає водень, СОСН3, -СНО, -СОСН2ОСН3, -СОСО2СН3, СОСО2СН2СН3. R7 і R8 незалежно один від одного переважно означають водень, (С1-С6)-алкіл, (С1-С3)-алкокси(С1-С3)-алкіл, (С3-С6)-циклоалкіл; (С1-С4)галоїдалкіл, галоїд-(С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкіл, (С3-С6)-галоїдциклоалкіл, кожний з 1-9 атомами фтор у, хлор у і/або брому. R7 і R8, крім того, утворюють разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, переважно насичений гетероцикл із 5-8 атомами в кільці, що незаміщений або заміщений від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному галоїдом або (С1С4)-алкілом, причому, гетероцикл може додатково містити 1 або 2 несусідніх гетероатома з ряду кисень, сірка або NR12. R7 і R8 незалежно один від одного більш переважно означають водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил; трифторметил, трихлорметил, трифторетил, трифторметоксиметил. R7 і R8, крім того, разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, більш переважно утворюють насичений гетероцикл, що незаміщений або заміщений від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, хлором, бромом або метилом, причому, гетероцикл вибирають з ряду морфолін, тіоморфолін або піперазин, причому, піперазин може бути заміщений у другого атома азоту радикалом R12. R9 і R10 незалежно один від одного переважно означають водень, (С1-С6)-алкіл, (С3-С6)циклоалкіл; (С1-С4)-галоїдалкіл, (С3-С6)галоїдциклоалкіл, кожний з 1-9 атомами фтору, хлору і/або брому. R9 і R10, крім того, утворюють разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, переважно насичений гетероцикл із 5-8 атомами в кільці, що незаміщений або заміщений однократно або багаторазово, однаково або по-різному галоїдом або (С1 12 С4)-алкілом, причому, гетероцикл може додатково містити 1 або 2 несусідніх гетероатома з ряду кисень, сірка або NR12. R9 і R10 незалежно один від одного більш переважно означають водень, метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил; трифторметил, трихлорметил, трифторетил, трифторметоксиметил. R9 і R10, крім того, разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, більш переважно утворюють насичений гетероцикл, що незаміщений або заміщений від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, хлором, бромом або метилом, причому, гетероцикл вибирають з ряду морфолін, тіоморфолін або піперазин, причому, піперазин може бути заміщений у другого атома азоту радикалом R12. R11 переважно означає водень, (С1-С6)-алкіл, (С1-С4)-алкокси-групу, (С1-С3)-алкокси-(С1-С3)алкіл, (С3-С6)-циклоалкіл; (С1-С4)-галоїдалкіл, (С1С4)-гало(далкокси-групу, галоїд-(С1-С3)-алкокси(С1-С3)-алкіл, (С3-С6)-галоїдциклоалкіл, кожний з 19 атомами фтору, хлору і/або брому. R11 більш переважно означає водень, метил, етил, н- або ізо-пропіл, трет-бутил, метокси-, етокси-, ізо-пропокси-, трет-бутокси-групу, циклопропіл; трифторметил, трифторметокси-групу. R12 переважно означає водень або (С1-С4)алкіл. R12 більш переважно означає водень, метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор-або третбутил. Ζ переважно означає Ζ1. Ζ1 переважно означає феніл, що незаміщений або заміщений від однократно до п'ятикратно, однаково або по-різному замісниками, вибраними з списку W 1. Ζ1 більш переважно означає феніл, що однократно заміщений замісниками, вибраними з списку W1 . Ζ1 також більш переважно означає феніл, що дворазово, однаково або по-різному заміщений замісниками, вибраними з списку W1 . Ζ1 також більш переважно означає феніл, що трикратно, однаково або по-різному заміщений замісниками, вибраними з списку W1 . Ζ1 найбільше переважно означає феніл, що однократно заміщений у 4-положенні замісниками, вибраними з списку W1 . Ζ1 найбільше переважно означає феніл, що дворазово, однаково або по-різному заміщений у 3,4-положеннях замісниками, вибраними з списку W1. Ζ1 найбільше переважно означає феніл, що дворазово, однаково або по-різному заміщений у 2,4-положеннях замісниками, вибраними з списку W1. Ζ1 найбільше переважно означає феніл, що дворазово, однаково або по-різному заміщений у 3,5-положеннях замісниками, вибраними з списку W1. Ζ1 найбільше переважно означає феніл, що трикратно, однаково або по-різному заміщений у 13 84564 2,4,6-положеннях замісниками, вибраними з списку W1 . W1 означає галоїд, ціано-, нітро-, аміно-, гідрокси-групу, форміл, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл; лінійні або розгалужені алкіл, гідроксиалкіл, оксоалкіл, алкокси-групу, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, діалкоксиалкіл, алкілтіо-групу, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, кожний з 1-8 атомами вуглецю; лінійні або розгалужені алкеніл або алкенілокси-групу, кожний з 2-6 атомами вуглецю; лінійні або розгалужені галоїдалкіл, галоїдалкокси-, галоїдалкілтіо-групу, галоїдалкілсульфініл або галоїдалкілсульфоніл, кожний з 1-6 атомами вуглецю і 1-13 однаковими або різними атомами галоїду; лінійні або розгалужені галоїдалкеніл або галоїдалкенілокси-групу, кожний з 2-6 атомами вуглецю і 1-11 однаковими або різними атомами галоїду; лінійні або розгалужені алкіламіно-, діалкіламіно-групу, алкілкарбоніл, алкілкарбонілокси-групу, алкоксикарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, арилалкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбонілокси-групу, кожний з 1-6 атомами вуглецю в будь-якому вуглеводневому ланцюгу, алкенілкарбоніл або алкінілкарбоніл, кожний з 2-6 атомами вуглецю в будь-якому вуглеводневому ланцюгу; циклоалкіл або циклоалкілокси-групу, кожну з 3-6 атомами вуглецю; у кожнім випадку приєднані двома зв'язками алкілен з 3 або 4 атомами вуглецю, оксиалкілен з 2 або 3 атомами вуглецю або діоксиалкілен з 1 або 2 атомами вуглецю, що незаміщені або заміщені від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, хлором, оксо-групою, метилом, трифторметилом або етилом; або означає групу -C(Q 1)=N-Q2 , де Q1 означає водень, гідрокси-групу, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю і 1-9 однаковими або різними атомами галоїду або циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, і Q2 означає гідрокси-, аміно-, метиламіно-групу, феніл, бензил або означає алкіл або алкоксигруп у, кожний з 1-4 атомами вуглецю, що незаміщені або заміщені галоїдом, ціано-, гідрокси-, алкокси-, алкілтіо-, алкіламіно-, діалкіламіно-групою або фенілом, або означає алкенілокси- або алкінілокси-групу, кожну з 2-4 атомами вуглецю, а також означає не заміщеного або заміщені в кільця від однократно до трикратно галоїдом і/або лінійними або розгалуженими алкілом або алкосигрупою з 1-4 атомами вуглецю феніл, фенокси-, фенілтіо-групу, бензоїл, бензоїлетеніл, цинамоїл, гетероцикліл або означає фенілалкіл, фенілалкілокси-, фенілалкілтіо-групу або гетероциклілалкіл, у кожнім випадку з 1-3 атомами вуглецю в алкільній частини. W1 переважно означає фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або третбутил, метокси-, етокси-, н- або ізо-пропокси-групу, трифторметил, трифторетил, дифтометокси-, трифторметокси-, дифторхлорметокси-, трифторетокси-групу, у кожнім випадку приєднані подвій 14 ним зв'язком дифторметилендіокси- або тетрафторетилендіокси-групу, або групу -C(Q 1)=N-Q2 , де Q1 означає водень, метил, етил, трифторметил або циклопропіл, і Q2 означає гідрокси-, метокси-, етокси-, пропокси- або ізопропокси-групу. Ζ також переважно означає Ζ2. Ζ2 переважно означає циклоалкіл або біциклоалкіл, кожний з 3-10 атомами вуглецю, що незаміщені або заміщені від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному (С1-С4)-алкілом. Ζ2 більш переважно означає циклопентил, циклогекил, циклогептил, циклооктил, циклононил, біцикло[2.2.1]гептил або біцикло[2.2.2]октил. Ζ також переважно означає Ζ3. Ζ3 переважно означає незаміщений (С2-С20)алкіл або означає (С1-С20)-алкіл, що заміщений однократно або багаторазово, однаково або порізному фтором, хлором, бромом, йодом і/або (С3С6)-циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, хлором, бромом, йодом, (С1-С4)-алкілом і/або (С1-С4)-галоїдалкілом. Ζ3 більш переважно означає незаміщений (С2С20)-алкіл. Ζ3 також більш переважно означає (С1-С20)алкіл, що заміщений хлором, циклопропілом, дихлорциклопропілом, циклобутилом, циклопентилом або циклогексилом. Ζ також переважно означає Ζ4. Ζ4 переважно означає (С2-С20)-алкеніл або (С2С20)-алкініл, що незаміщені або заміщені однократно або багаторазово, однаково або по-різному фтором, хлором, бромом, йодом і/або (С3-С6)циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, хлором, бромом, йодом, (С1-С4)-алкілом і/або (С1-С4)-галоїдалкілом. Ζ4 більш переважно означає (С2-С20)-алкеніл або (С2-С20)-алкініл. Ζ і R4 також переважно означають разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, 5- або 6-членне карбоциклічне або гетероциклічне кільце, що не заміщене або заміщено від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному. Ζ і R4 також більш переважно означають разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, 5або 6-членне карбоциклічне кільце, що не заміщене або заміщено однократно, двократно або трикратно метилом. Крім того, переважними є сполуки формули (Іс) 15 84564 де R1, R2, R3, R4 і Ζ1 мають значення, приведені вище. Крім того, переважними є сполуки формули (Id) де R1, R2, R3, R4 і Ζ2 мають значення, приведені вище. Крім того, переважними є сполуки формули (Іе) де R1, R2, R3, R4 і Ζ3 мають значення, приведені вище. Крім того, переважними є сполуки формули (If) де R1, R2, R3, R4 і Z4 мають значення, приведені вище. Крім того, переважними є сполуки формули (Іb) де R1, R2, R3, R4 і Ζ мають значення, приведені вище. Крім того, переважними є сполуки формули (lg) де R1, R2, R3, R4 , R5-1 і Ζ мають значення, приведені вище. R5-1 переважно означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С4)алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С3) 16 алкокси-(С1-С3)-алкіл, (С3-С6)-циклоалкіл; (С1-С4)галоїдалкіл, (С1-С4)-галоїдалкілтіо-групу, (С1-С4)галоїдалкілсульфініл, (С1-С4)галоїдалкілсульфоніл, галоїд-(С1-С3)-алкокси-(С1С3)-алкіл, (С3-С6)-галоїдциклоалкіл, кожний з 1-9 атомами фтору, хлору і/або брому, форміл-(С1-С3)алкіл, ((С1-С3)-алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1С3)-алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; ((С1-С3)галоїдалкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)галоїдалкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожний з 1-7 атомами фтору, хлору і/або брому, ((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, ((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, кожний з 1-6 атомами фтору, хлору і/або брому, ((С1-С3)галоїдалкіл)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, ((С1-С3)галоїдалкокси)карбоніл-(С1-С3)-галоїдалкіл, кожний з 1-13 атомами фтору, хлору і/або брому, COR6, -CONR 7R8 або -CH 2NR9R10. R5-1 більш переважно означає метил, етил, набо ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, пентил або гексил, метилсульфініл, етилсульфініл, набо ізо-пропілсульфініл, н-, ізо-, втор- або третбутилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, н-, ізо-, втор- або третбутилсульфоніл, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, трифторметил, трихлорметил, трифторетил, ди фторметилтіо-, дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо-групу, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметоксиметил, СН2-СНО, -CH2CH2-CHO, -СН2-СО-СН3, -СН2СОСН2СН3, -СН2-СО-СН(СН3)2, -СН2СН2-СО-СН3, CH2CH2-CO-CH2CH3, -СН2СН2-СО-СН(СН3)2, -СН2С(О)ОСН3, -СН2-С(О)ОСН2СН3, -СН2С(О)ОСН(СН3)2, -СН2СН2-С(О)ОСН3, -СН2СН2С(О)ОСН2СН3, -СН2СН2-С(О)ОСН(СН3)2, -CH2COCF3, -СН2-СО-ССІ3, -CH2CO-CH2CF3, -СН2-СОСН2ССІ3, -CH2CH2-CO-CH2CF3, -СН2СН2-СОСН2ССІ3, -CH2-C(O)OCH2CF3, -CH2-C(O)OCF2CF 3, CH2-C(O)OCH2CCI3, -СН2-С(О)ОССІ2ССІ3, CH2CH2-C(O)OCH2CF3, -CH2CH2-C(O)OCF2CF3 , СН2СН2-С(О)ОСН2ССІ3, -СН2СН2-С(О)О-ССІ2ССІ3; -COR 6, -CONR 7R8 або -CH 2NR9R10. R5-1 найбільше переважно означає метил, метоксиметил, -СН2-СНО, -СН2СН2-СНО, -СН2-СОСН3, -СН2-СО-СН2СН3, -СН2-СО-СН(СН 3)2 або COR6. Насичені або ненасичені вуглеводневі радикали, такі як алкіл або алкеніл можуть бути у з'єднані з гетероатомами, наприклад, алкокси-группа, наскільки це можливо в кожнім випадку лінійними або розгалуженими. Визначення (С1-С20)-алкіл охоплює найбільший зазначений тут інтервал для алкільного радикала. Окремо це визначення охоплює такі значення, як метил, етил, н-, ізо-пропіл, н-, ізо-, втор-, трет-бутил, а також всі ізомерні пентили, гексили, гептили, октилЬ, ноніли, децили, ундецили, додецили, тридецили, тетрадецили, пентадецили, гексадецили, гептадецили, октадецили, нонадецили і ейкозили. Серед них переважні такі значення, як метил, етил, н-, ізо-пропіл, н-, ізо-, втор-, третбутил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3метилбутил, 1,2-диметилпропіл, 2,2диметилпропіл, н-гексил, 1-метилпентил, 4 17 84564 метилпентил, 1,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1,2,2-триметилпропіл, н-гептил, 1метилгексил, 5-метилгексил, 1,4-диметилпентил, 4,4-диметилпентил, 1,3,3-триметилбутил, 1,2,3триметилбутил. Визначення (С2-С20)-алкеніл охоплює найбільший зазначений тут інтервал для алкенільного радикала. Окремо це визначення охоплює такі значення, як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, ізопропеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-етилетеніл, а також всі ізомерні пентеніли, гексеніли, гептеніли, октеніли, ноненіли, деценіли, ундеценіли, додеценіли, тридеценіли, тетрадеценіли, пентадеценіли, гексадеценіли, гептадеценіли, октадеценіли, нонадеценіли і ейкозеніли. Серед них переважні такі значення, як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-і-пропеніл, 1-пентенил, 4-пентенил, 1метил-1-бутеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентенил, 1,3диметил-1-бутеніл, 1-метил-1-гексеніл, 1,3,3триметил-1-бутеніл. Визначення (С2-С20)алкініл охоплює найбільший зазначений тут інтервал для алкінільного радикала. Окремо це визначення охоплює такі значення, як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, а також всі ізомерні пентиніли, гексиніли, гептиніли, октиніли, нониніли, дециніли, ундециніли, додециніли, тридециніли, тетрадециніли, пентадециніли, гек Похідні дифторметилбензоїлу, використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (а) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (II). У цій формулі (II) радикал X1 означає хлор або гідрокси-групу. Похідні дифторметилбензоїлу формули (II) є новими сполуками. Їх одержують, якщо j) 2-форміл-бензонітрил формули (XIV) фтор ують на першій стадії (діетиламіно)сератрифторидом у присутності розріджувача (наприклад, метиленхлорид), і отриманий у такий спосіб 2-дифторметилбензонітрил формули (X\/) 18 садециніли, гептадециніли, октадециніли, нонадециніли і ейкозиніли. Серед них переважні такі значення, як етиніл, 1-пропініл, 1-бутиніл, 3-бутиніл, 1метил-2-пропініл, 1-пентинил, 4-пентинил, 1гексинил, 5-гексинил, 3,3-диметил-1-бутиніл, 4,4диметил-1-пентинил, 4,4-диметил-2-пентинил, 1,4диметил-2-пентинил. Заміщені радикали можуть бути заміщені однократно або багаторазово, причому, при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними. Радикали, заміщені галоїдом, можуть бути галоїдовані, наприклад, однократно або багаторазово. При багаторазовому галоїдуванні атоми галоїду можуть бути однаковими або різними. Галоїд при цьому означає фтор, хлор, бром або йод, переважно фтор, хлор і бром. Приведені вище області загальних і переважних значень радикалів можуть комбінуватися будьяким чином між різними загальними і переважними областями значень радикалів, відповідно пояснень. Вони справедливі як для кінцевих продуктів, так і відповідно для вихідних і проміжних продуктів. Пояснення до способів одержання і до проміжних продуктів: Спосіб (а) Якщо як вихідні речовини використовують 2(дифторметил)бензоїлхлорид і 4'-хлор-3'-фтор1,1'-біфеніл-2-амін, то здійснення способу (а) відповідно до даного винаходу можна наочно представити у виді наступної схеми: на другій стадії піддають взаємодії з основою (наприклад, NaOH або КОН) [сполуки формули (II), де X1 означає гідрокси-групу] і отриману кислоту на третій стадії перетворюють при необхідності за допомогою хлорувального засобу (наприклад, тіонилхлорид, оксалілхлорид) у присутності розріджувача (наприклад, толуол, метиленхлорид) у відповідний хлорид кислоти [сполуки формули (II), де X1 означає хлор]. Похідні аніліну, далі використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (а) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (III). У цій формулі (III) радикали R1, R2, R3, R4, R5 і Ζ мають переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до 19 84564 20 даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цих радикалів. Вихідні сполуки формули (III) у більшій частині відомі і/або можуть бути отримані відомими способами [див., наприклад, Bull. Korean Chem. Soc. 2000. 21, 165-166; Chem. Pharm. Bull. 1992. 40, 240-244; Heterocycles 1989. 29, 1013-1016; J. Med. Chem. 1996. 39, 892-903; Synthesis 1995, 713-16; Synth. Commun. 1994, 24, 267-272; Synthesis 1994, 142-144; DE-A 27 27 416; DE- A 102 190 35; JP-A 9132567; EP-A 0 824 099; WO 93/11117; EP-A 0 545 099; EP-A 0 589 301; EP-A 0 589 313 і WO 02/38542]. Також існує можливість, коли спочатку одержують похідні аніліну формули (III), де радикал R5 означає водень, а з отриманих у такий спосіб сполук потім одержують звичайними способами похідні (наприклад, аналогічно способові (і) відповідно до даного винаходу). Спосіб (b) Якщо як вихідні речовини використовують N(2-бромфеніл)-2-(дифторметил)бензамід і 4-хлор3-фторфенілборну кислоту, а також каталізатор, то здійснення способу (b) відповідно до даного винаходу можна наочно представити у виді схеми: Галоїд-дифторметилбензаніліди, використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (b) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (IV). У цій формулі (IV) радикали R1, R2, R3, R4 і R5 мають переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цих радикалів. X2 означає бром або йод. Галоїд-дифторметилбензаніліди формули (IV) до цього не відомі. Вони в якості нових хімічних речовин також є предметом даної патентної заявки. Ці сполуки одержують, якщо k) похідні дифторметилбензоїлу формули (II) піддають взаємодії з галоїданілінами формули (XVI), де X1 означає галоїд або гідрокси-групу, Похідні дифторметилбензоїлу формули (II), використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (k) відповідно до даного винаходу, вже описані вище в зв'язку з описом способу (а) відповідно до даного винаходу. де R1, R2, R3, R4, R5 і X2 мають значення, приведені вище, при необхідності в присутності каталізатора, при необхідності в присутності конденсувального засобу, при необхідності в присутності кислотозв'язуючого засобу, і при необхідності в присутності розріджувача. Спосіб (k) Якщо як вихідні речовини використовують 2(дифторметил)бензоїлхлорид і 2-броманілін, то здійснення способу (k) можна наочно представити у виді схеми: Галоїданіліни, також використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (k) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (XVI). У цій формулі (XVI) радикали R1, R2, R3, R4, R5 і X2 мають переважно, більш переважно, 21 84564 відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І), відповідно, вихідних продуктів формули (III) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цих радикалів. Галоїданіліни формули (XVI) є відомими хімічними реактивами для синтезу або можуть бути отримані відомими способами. У випадку, якщо радикал R5 не означає водень, то радикал R5 може вводитися на стадії одержання сполук формули (XVI) звичайними способами одержання похідних. Однак також можливе одержання спочатку сполук формули (IV), де R5 означає водень, і потім з отриманих продуктів одержувати на закінчення похідні звичайними способами (див. спосіб (і) відповідно до даного винаходу). Похідні борної кислоти, також використовувані як вихідні речовини для здійснення способу (b) Похідні дифторметилбензамід-борної кислоти, використовувані як вихідні речовини для здійснення способу (с) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (VI). У цій формулі (VI) радикали R1, R2, R3, R4 і R5 мають переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цих радикалів. А3 і А4 кожний означає водень або разом означають тетраметилетилен. Похідні дифторметилбнзамід-борної кислоти формули (VI) до цього не минулого відомі. Вони в якості нових хімічних сполук також є предметом даної патентної заявки. їх одержують, якщо І) похідні дифторметилбензоїлу формули (II) де X1 означає галоїд або гідрокси-групу, піддають взаємодії з похідними анілінборної кислоти формули (XVII) 22 відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (V). У цій формулі (V) радикал Z1 має переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цього радикала Ζ1. А1 і А2 кожний означає водень або разом означають тетраметилетилен. Похідні борної кислоти формули (V) відомі і/або можуть бути отримані відомими способами [див., наприклад, WO 01/90084 і US 5,633,218]. Спосіб (с) Якщо як вихідні речовини використовують 2{[2-(дифторметил)бензоїл]аміно}-фенілборну кислоту і 1-бром-4-хлор-3-фторбензол, а також каталізатор, то здійснення способу (с) відповідно до даного винаходу можна наочно представити у виді наступної схеми: де R1, R2, R3, R 4, R5, А3 і А4 мають значення, приведені вище, при необхідності в присутності каталізатора, при необхідності в присутності конденсувального засобу, при необхідності в присутності кислотозв'язуючого засобу, і при необхідності в присутності розріджувача. Спосіб (І) Якщо як вихідні речовини використовують 2(дифторметил)бензоїлхлорид і 2-амінофенілборну кислоту, то здійснення способу (І) відповідно до даного винаходу можна наочно представити у виді наступної схеми: 23 84564 24 Використовувані при здійсненні способу (І) відповідно до даного винаходу як вихідні речовини похідні дифторметилбензоїлу формули (II) вже описані вище в зв'язку зі способом (а) відповідно до даного винаходу. Похідні анілінборної кислоти, також використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (І) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (XVII). У цій формулі (XVII) радикали R1, R2, R3, R4 і R5 мають переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цих радикалів. А3 і А4 кожний означає водень або разом означають тетраметилетилен. Похідні анілінборної кислоти формули (XVII) є відомими хімічними реактивами для синтезу або можуть бути отримані відомими способами. У випадку, якщо R5 не означає водень, радикал R5 може бути введений на стадії одержання сполук формули (XVII) звичайними способами одержання похідних. Можна також спочатку одержати сполуки формули (VI), у яких R5 означає водень, а з отри маних продуктів потім одержати похідні звичайними способами одержання похідних (див. спосіб (і) відповідно до даного винаходу). Фенілпохідні, також використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (с) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (VII). У цій формулі (VII) радикал Z1 має переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цього радикала Z1. X3 означає хлор, бром, йод або трифторметилсульфонат. Фенілпохідні сполуки формули (VII) є відомими хімічними реактивами для синтезу. Спосіб (d) Якщо як вихідні речовини використовують N(2-бромфеніл)-2-(дифторметил)бензамід і 1-бром4-хлор-3-фторбензол, а також каталізатор і 4,4,4',4',5,5,5',5'-октаметил-2,2'-біс-1,3,2діоксаборолан, то здійснення реакції (d) відповідно до даного винаходу можна наочно представити наступною схемою: Використовувані при здійсненні способу (d) відповідно до даного винаходу як вихідні речовини галоїд-дифторметилбензаніліди формули (IV), а також фенілпохідні формули (VII) вже описані вище в зв'язку зі способами (b) і (с) відповідно до даного винаходу. 4,4,4',4',5,5,5',5'-октаметил-2,2'-біс-1,3,2діоксаборолан, також використовуваний при здійс ненні способу (d) відповідно до даного винаходу, є комерційним хімічним реактивом для синтезу. Спосіб (e) Якщо гідрують, наприклад, 2-(дифторметил)N-{2-(1,3-диметил-1-бутеніл)феніл}бензамід, то здійснення способу (e) відповідно до даного винаходу можна наочно представити наступною схемою: 25 84564 26 Дифторметилбензаніліди, використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (e) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (Іа). У цій формулі (la) радикали R 1, R2, R3, R4 і R5 мають переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цих радикалів. Сполуки формули (Іа) є сполуками відповідно до даного винаходу і можуть бути отримані способами (a), (f), (g) або (h). Спосіб (f) Якщо дегідратують, наприклад, 2(дифторметил)-N-[2-(1-гідрокси-1,3диметилбутил)феніл]бензамід, то здійснення способу (f) відповідно до даного винаходу можна наочно представити у виді наступної схеми: Гідроксиалкіл-дифторметилбензаніліди, використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (f) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (VIII). У цій формулі (VIII) радикали R1, R2, R3 , R4 і R5 мають переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цих радикалів. X5 переважно означає С2-С12-гідроксиалкіл, що незаміщений або заміщений додатково від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному хлором, фтором, бромом і/або (С3-С6)циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена галоїдом і/або (С1-С4)-алкілом. X5 особливо переважно означає лінійні або розгалужені, приєднані по будь-якому місцю гідроксиетил, гідроксипропіл, гідроксибутил, гідроксипентил, гідроксигексил, гідроксигептил, гідроксиоктил, гідроксинонил або гідроксидецил, що незаміщені або заміщені від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, циклопропілом, дифторциклопропілом, циклобутилом, циклопентилом і/або циклогексилом. Сполуки формули (VIII) до цього не минулого відомі і як нові сполуки вони також є предметом даної патентної заявки. Було також виявлене, що гідроксиалкілдифторметилбензаніліди формули (VIII) мають дуже гарні мікробіцидні властивості і можуть бути використані для боротьби з небажаними мікроорганізмами як при захисті рослин, так і при захисті матеріалів. Гідроксиалкіл-дифторметилбензаніліди формули (VIII) одержують, якщо m) похідні дифторметилбензоїлу формули (II) де X1 означає галоїд або гідрокси-групу, піддають взаємодії з похідними гідроксиалкіланіліну формули (XVIII) де R1, R2, R3, R4, R5 і X5 мають значення, приведені вище, при необхідності в присутності каталізатора, при необхідності в присутності конденсувального засобу, при необхідності в присутності кислотозв'язуючого засобу, і при необхідності в присутності розріджувача. Спосіб (m) Якщо як вихідні речовини використовують, наприклад, 2-(дифторметил)бензоїлхлорид і 2-(2амінофеніл)-2-пентанол, то здійснення способу (m) відповідно до даного винаходу можна наочно представити у виді схеми: 27 84564 28 Похідні дифторметилбензоїлу формули (II), використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (m) відповідно до даного винаходу, вже описані вище в зв'язку з описом способу (а) відповідно до даного винаходу. Похідні гідроксиалкіланіліну, також використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (І) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (XVIII). У цій формулі (XVIII) радикали R1, R2, R3, R4, R5 і X5 мають переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І), відповідно, (VIII) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цих радикалів. Похідні гідроксиалкіланіліну формули (XVIII) є відомими сполуками і/або можуть бути отримані відомими способами [див., наприклад, US 3,917,592 або ЕР-А 0824099]. У випадку, якщо R5 не означає водень, радикал R5 може бути введений на стадії одержання сполук формули (XVIII) звичайними способами одержання похідних. Однак, можливо також спочатку одержати сполуки формули (VIII), де R5 означає водень, а потім з отриманих продуктів одержати похідні звичайними способами одержання похідних [див. спосіб (і) відповідно до даного винаходу]. Спосіб (g) Якщо як вихідні речовини використовують, наприклад, N-(2-бромфеніл)-2(дифторметил)бензамід і 1-гексин, а також каталізатор, то здійснення способу (g) відповідно до даного винаходу можна наочно представити у виді наступної схеми: Галоїд-дифторметилбензаніліди формули (IV), використовувані як вихідні речовини для здійснення способу (g) відповідно до даного винаходу, вже описані вище в зв'язку з описом способу (с) відповідно до даного винаходу. Алкіни, також використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (g) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (IX). А5 переважно означає (С2-С10)-алкіл, що незаміщений або заміщений від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, хлором, бромом і/або (С3-С6)-циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена галоїдом і/або (С1-С4)-алкілом. А5 більш переважно означає лінійні або розгалужені, приєднані по будь-якому місцю етил, пропив, бутил, пентил, гексил, гептил або октил, що незаміщений або заміщені від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, циклопропілом, дифторциклопропілом, циклобутилом, циклопентилом і/або циклогексилом. Алкіни формули (VI) є відомими хімічними реактивами для синтезу. Алкени, також альтернативно використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (g) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (X). А6 , А7 і А8 кожен, незалежно один від одного переважно означає водень або алкіл, що незаміщений або заміщений від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, хлором, бромом і/або (С3-С6)-циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена галоїдом і/або (С1-С4)-алкілом, і загальне число атомів вуглецю в частині молекули, представленою відкритим ланцюгом, не перевищує число 12. А6 , А7 і А8 кожен, незалежно один від одного більш переважно означає водень або означає лінійні або розгалужені, приєднані по будь-якому місцю етил, пропив, бутил, пентил, гексил, гептил або октил, що незаміщений або заміщені від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, циклопропілом, дифторциклопропілом, циклобутилом, циклопентилом і/або циклогексилом, причому, загальне число атомів вуглецю в частині молекули, представленою відкритим ланцюгом, не перевищує число 12. Алкени формули (VII) є відомими хімічними реактивами для синтезу. Спосіб (h) Якщо як вихідні речовини використовують N(2-ацетилфеніл)-2-(дифторметил)бензамід і бутил(трифеніл)фосфоній-йодид, то здійснення 29 84564 30 способу (h) відповідно до даного винаходу можна наочно представити у виді наступної схеми: кетони, використовувані як вихідні речовини для здійснення спосооу (h) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (XI). У цій формулі радикали R1, R2, R3, R4 і R5 мають переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цих радикалів. А9 переважно означає (С2-С10)-алкіл, що незаміщений або заміщений від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, хлором, бромом і/або (С3-С6)-циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена галоїдом і/або (С1-С4)-алкілом. А9 більш переважно означає лінійні або розгалужені, приєднані по будь-якому місцю етил, пропив, бутил, пентил, гексил, гептил або октил, що незаміщений або заміщені від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, циклопропілом, дифторциклопропілом, циклобутилом, циклопентилом і/або циклогексилом. Кетони формули (VIII) до цього не минулого відомі. У якості нових хімічних сполук вони також є предметом даної патентної заявки. Їх одержують, якщо n) похідні дифторметилбензоїлу формули (ll) де X1 означає галоїд або гідрокси-групу, піддають взаємодії з кетоанілінами формули (XIX) Похідні дифторметилбензоїлу формули (II), використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (n) відповідно до даного винаходу, вже описані вище в зв'язку з описом способу (а) відповідно до даного винаходу. Кетоаніліни, також використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (n) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (XIX). У цій формулі (XIX) радикали R1, R2, R3, R4, R5 і А9 мають переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І), відповідно, (XI) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цих радикалів. Кетоаніліни формули (XIX) є відомими сполуками [див. J. Am. Chem. Soc. 1978. 100. 4842-4857 або US 4,032,573] і/або можуть бути отримані ві де R1, R2, R3, R4, R5 і А9 мають значення, приведені вище, при необхідності в присутності каталізатора, при необхідності в присутності конденсувального засобу, при необхідності в присутності кислотозв'язуючого засобу, і при необхідності в присутності розріджувача. Спосіб (n) Якщо як вихідні речовини використовують 2(дифторметил)бензоїлхлорид і 1-(2амінофеніл)етанон, то здійснення способу (n) відповідно до даного винаходу можна наочно представити у виді наступної схеми: 31 84564 32 домими способами. У випадку, якщо R5 не означає водень, радикал R5 можна ввести на стадії одержання сполук формули (XXII) звичайними способами одержання похідних. Існ ує також можливість одержання спочатку сполук формули (VIII), де R5 означає водень, і з отриманих продуктів звичайними способами одержати похідні, (см. спосіб (і), відповідно до даного винаходу). Фосфорні сполуки, також використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (n) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (XII). А10 переважно означає (С2-С10)-алкіл, що незаміщений або заміщений від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, хлором, бромом і/або (С3-С6)-циклоалкілом, причому, циклоалкільна частина у свою чергу незаміщена або заміщена галоїдом і/або (С1-С4)-алкілом. А10 більш переважно означає лінійні або розгалужені, приєднані по будь-якому місцю етил, пропив, бутил, пентил, гексил, гептил або октил, що незаміщений або заміщені від однократно до чотирикратно, однаково або по-різному фтором, циклопропілом, дифторциклопропілом, циклобутилом, циклопентилом і/або циклогексилом. Рх переважно означає групу -Р+(С6Н5)3 СІ-, + Р (С6Н5)з Вr-, -Р+(С6Н5)3l-, -Р(=О)(ОСН3)3 або Р(=О)(ОС2Н5)3 . Фосфорні сполуки формули (XII) відомі і/або можуть бути отримані відомими способами [див. Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 580, 44-57 або Pure Appl. Chem. 1964, 9, 307-335]. Спосіб (і) Якщо як вихідні речовини використовують N(4'-хлор-3'-фтор-1,1'-біфеніл-2-іл)-2(дифторметил)бензамід і ацетилхлорид, то здійснення способу (і) відповідно до даного винаходу можна наочно представити у виді наступної схеми: Дифторметилбензаніліди, використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (і) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (Іb). У цій формулі (Іb) радикали R1, R2, R3, R4 і Ζ мають переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цих радикалів. Сполуки формули (Іb) є сполуками відповідно до даного винаходу і можуть бути отримані способами (а)-(h). Галоїди, також використовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (і) відповідно до даного винаходу, описуються загальною формулою (XIII). У цій формулі (XIII) радикал R5-1 мають переважно, більш переважно, відповідно, найбільше переважно такі значення, що у зв'язку з описом сполук формули (lg) відповідно до даного винаходу зазначені як переважні, більш переважні, відповідно, найбільш переважні для цього радикала. X6 означає хлор, бром або йод. Галоїди формули (XIII) є відомими сполуками. Умови проведення реакцій Як розріджувач для здійснення способів (a), (k), (I), (m) і (n) відповідно до даного винаходу підходять всі інертні органічні розчинники. До них відносяться переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогено вані вуглеводні, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метил-третаміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол; кетони, такі як ацетон, бутанон, метил-ізобутилкетон або циклогексанон; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил; аміди, такі як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Νдиметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; їх суміші з водою або чистою водою. Способи (а), (k), (І), (m) і (n) відповідно до даного винаходу при необхідності здійснюють у присутності акцептора кислоти. У якості таких мають на увазі усі звичайні неорганічні або органічні основи. До них відносяться переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонати лужноземельних або лужних металів, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, діізопропіламід літію, метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, ацетат натрію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат амонію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, Ν,Ν-диметиланілін, Ν,Ν-диметил-бензиламін, піридин, N-метилпіперидин, N-метилморфолін, Ν,Ν-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан 33 84564 (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Способи (a), (k), (I), (m) і (n) відповідно до даного винаходу здійснюють при необхідності в присутності підходящого конденсувального засобу. У якості таких підходять усі конденсувальні засоби, що звичайно використовують при реакціях амідування такого роду. Як приклад можна назвати речовини, що утворюють галоїди кислот, такі як фосген, трибромідфосфору, трихлоридфосфору, пентахлоридфосфору, оксихлоридфосфору або тіонілхлорид; речовини, що утворюють ангідрид, такі як етиловий естер хлормурашиної кислоти, метиловий естер хлормурашиної кислоти, ізопропіловий естер хлормурашиної кислоти, ізобутиловий естер хлормурашиної кислоти або метансульфонілхлорид; карбодііміди, такі як Ν,Ν'дициклогексилкарбодіімід (DCC) або інші звичайні конденсувальні засоби, такі як пентаоксид фосфору, поліфосфорна кислота, Ν,Ν'карбонілдіімідазол, 2-етокси-N-етоксикарбоніл-1,2дигідрохінолін (EEDQ), трифенілфосфін/тетра хлорвуглець або гексафторфосфат бромтрипіролідинофосфонію. Способи (а), (l), (І), (m) і (n) відповідно до даного винаходу при необхідності здійснюють у присутності каталізатора. Як приклад варто назвати 4диметиламінопіридин, 1-гідроксибензотриазол або диметилформамід. Температури реакцій при здійсненні способів (a), (k), (I), (m) і (n) відповідно до даного винаходу можуть варіюватися в широких межах. Взагалі працюють при температурах від 0°С до 150°С, переважно при темпратурах від 0°С до 80°С. При здійсненні способу (а) відповідно до даного винаходу для одержання сполук формули (І) беруть на один моль похідного дифторметилбензоїлу формули (II) загалом 0,8-15моль, переважно 0,8-8моль похідного аніліну формули (III). При здійсненні способу (j) відповідно до даного винаходу для одержання сполуки формули (IV) беруть на один моль похідного дифторметилбензоїлу формули (II) загалом 0,8-15моль, переважно 0,8-8моль галоїданіліну формули (XIII). При здійсненні способу (k) відповідно до даного винаходу для одержання сполук формули (VI) беруть на один моль похідного дифторметилбензоїлу формули (II) загалом 0,8-15моль, переважно 0,8-8моль похідного анілінборної кислоти формули (XIV). При здійсненні способу (І) відповідно до даного винаходу для одержання сполук формули (VIII) беруть на один моль похідного дифторметилбензоїлу формули (II) загалом 0,8-15моль, переважно 0,8-8моль похідного гідроксиалкіланіліну формули (XV). При здійсненні способу (m) відповідно до даного винаходу для одержання сполук формули (IX) беруть на один моль похідного дифторметилбензоїлу формули (II) загалом 0,8-15моль, переважно 0,8-8моль кетоаніліну формули (XVI). Як розріджувачі для здійснення способів (b), (с) і (d) відповідно до даного винаходу підходять всі інертні органічні розчинники. До них відносяться переважно аліфатичні, аліциклічні або арома 34 тичні вуглеводні, наприклад, петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-третбутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2діетоксиетан або анізол; нітрили, такі як ацетонітрил, пропионітрил, н- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил; аміди, такі як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; естери, такі як метиловий або етиловий естер оцтової кислоти; сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид; сульфони, такі як сульфолан; спирти, такі як метанол, етанол, н- або ізопропанол, н-, ізо-, втор- або трет-бутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксиетанол, метоксиетанол, монометиловий естер діетиленгліколю, моноетиловий естер діетиленгліколю, їх суміші з водою або чистою водою. Температури реакцій при здійсненні способів (b), (с) і (d) відповідно до даного винаходу можуть варіюватися в широких межах. Загалом працюють при температурах від 0°С до 180°С, переважно при температурах від 20°С до 150°С. Способи (b), (с) і (d) відповідно до даного винаходу при необхідності здійснюють у присутності підходящого акцептора кислоти. У якості таких мають на увазі усі звичайні неорганічні або органічні основи. До них відносяться переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, фториди, фосфа ти, карбонати або гідрокарбонати лужноземельних або лужних металів, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, діізопропіламід літію, метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, ацетат натрію, фосфат натрію, фосфат калію, фторид калію, фторид цезію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат цезію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, Ν,Νдиметиланілін, Ν,Ν-диметил-бензиламін, піридин, N-метилпіперидин, N-метилморфолін, Ν,Νдиметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Способи (b), (с) і (d) відповідно до даного винаходу здійснюють у присутності каталізатора, як, наприклад, солі або комплексу паладію. Для цього переважними є хлорид паладію, ацетат паладію, тетракіс-(трифенілфосфін)-паладію, хлорид біс(трифенілфосфін)-паладію або (1,1'біс(дифенілфосфіно)фероценпаладію(ІІ) хлорид). Комплекс паладію може створюватися і у реакційній суміші, якщо роздільно подають у реакцію сіль паладію і комплексний ліганд, такий як, наприклад, триетилфосфан, три-трет-бутилфосфан, трициклогексилфосфан, 2(дициклогексилфосфан)-біфеніл, 2-(ди-третбутилфосфан)-біфеніл, 2(дициклогексилфосфан)-2'-(N,N-диметиламіно)-біфеніл, трифенілфосфан, тріс-(о-толіл)фосфан, натрій 3-(дифенілфосфіно)бензолсульфонат, трис-2-(метоксифеніл)фосфан, 2,2'-біс-(дифенілфосфан)-1,1'-бінафтил, 35 84564 1,4-біс-(дифенілфосфан)-бутан, 1,2-біс(дифенілфосфан)-етан, 1,4-біс(дициклогексилфосфан)-бутан, 1,2-біс(дициклогексилфосфан)-етан, 2(дициклогексилфосфан)-2'-(N,N-диметиламіно)біфеніл, біс(дифенілфосфіно)фероцен аботрис(2,4-трет-бутилфеніл)фосфі т. При здійсненні способу (b) відповідно до даного винаходу для одержання сполук формули (І) беруть на один моль галоїддифторметилбензаніліду формули (IV) загалом від 1 до 15моль, переважно від 2 до 8моль похідного борної кислоти формули (V). При здійсненні способу (с) відповідно до даного винаходу для одержання сполук формули (І) беруть на один моль дифторметилбензамідборної кислоти формули (VI) загалом від 0,8 до 15моль, переважно від 0,8 до 8моль фенільного похідного формули (VII). При здійсненні способу (d) відповідно до даного винаходу для одержання сполуки формули (І) беруть на один моль галоїддифторметилбензанілиду формули (IV) загалом від 0,8 до 15моль, переважно від 0,8 до 8моль фенільного похідного формули (VII) і від 0,8 до 15моль, переважно від 0,8 до 8моль 4,4,4',4',5,5,5',5'-октаметил-2,2'-біс-1,3,2діоксаборолану. Як розріджувач для проведення способу (e) відповідно до даного винаходу підходять всі інертні органічні розчинники. До них відносяться переважно аліфатичні, аліциклічні вуглеводні, наприклад, петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан або декалін; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан або 1,2-діетоксиетан; спирти, такі як метанол, етанол, н- або ізо-пропанол, н-, ізо-, втор- або третбутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксиетанол, метоксиетанол, монометиловий естер діетиленгліколю, моноетиловий естер діетиленгліколю, їх суміші з водою або чистою водою. Спосіб (e) відповідно до даного винаходу здійснюють у присутності каталізатора. У якості таких придатні всі каталізатори, що звичайно використовують при гідруванні. Як приклад варто назвати: нікель Ренея, паладій або платина, при необхідності на носії, наприклад, на активованому вугіллі. Гідрування в способі (e) відповідно до даного винаходу можна здійснювати як у присутності водню в комбінації з каталізатором, також і в присутності триетилсилану. Температури реакцій при здійсненні способу (e) відповідно до даного винаходу можуть варіюватися в широких межах. Загалом працюють при температурах від 0°С до 150°С, переважно при температурах від 20°С до 100°С. Спосіб (e) відповідно до даного винаходу здійснюють при тиску водню 0,5-200 бар, переважно 250 бар, більш переважно 3-10 бар. Як розріджувач для здійснення способу (f) відповідно до даного винаходу підходять всі інертні органічні розчинники. До них відносяться переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вугле 36 водні, наприклад, петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол; кетони, такі як ацетон, бутанон, метилізобутилкетон або циклогексанон; нітрили, такі як ацетонітрил, пропионітрил, н- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил; аміди, такі як Ν,Νдиметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід, Nметилформанілід, N-метилпіролідон або три амід гексаметилфосфорної кислоти; естери, такі як метиловий або етиловий естер оцтової кислоти; сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид; сульфони, такі як сульфолан; спирти, такі як метанол, етанол, н- або ізо-пропанол, н-, ізо-, втор- або третбутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксиетанол, метоксиетанол, монометиловий естер діетиленгліколю, моноетиловий естер діетиленгліколю, їх суміші з водою або чистою водою. Спосіб (f) відповідно до даного винаходу здійснюють при необхідності в присутності кислоти. Як кислота придатні всі неорганічні або органічні кислоти як протонні кислоти, так і кислоти Льюиса, а також усі полімерні кислоти. До них відносяться наприклад, хлороводнева кислота, сірчана кислота, фосфорна кислота, мурашина кислота, оцтова кислота, трифтороцтова кислота, метансульфонова кислота, трифторметансульфонова кислота, толуолсульфонова кислота, бортрифторид (також у вигляді ефірату), бортрибромід, трихлорид алюмінію, тетрахлорид титану, тетрабутилортотитанат, хлорид цинку, хлорид заліза (III), пентахлорид сурми, кислі іонообменники, кислі глини, а також кислий силікагель. Температури реакцій при здійсненні способу (f) відповідно до даного винаходу можуть варіюватися в широких межах. Загалом працюють при температурах 0°С-150°С, переважно при температурах 0°С-100°С. Реакції (f) і (e) відповідно до даного винаходу можна здійснювати і у вигляді тандемної реакції („реакції, здійснюваної в одному реакторі"). Для цього сполуки формули (VIII) піддають перетворенню при необхідності в присутності розріджувача (підходящими є розчинники для способу (f)), при необхідності в присутності кислоти (підходящими є кислоти для способу (f)) і в присутності триетилсилану. Як розріджувач для здійснення способу (g) відповідно до даного винаходу підходять всі інертні органічні розчинники. До них переважно відносяться нітрили, такі як ацетонітрил, пропионітрил, н- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил, або аміди, такі як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Νдиметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти. Спосіб (g) відповідно до даного винаходу здійснюють у присутності акцептора кислоти. У якості таких мають на увазі усі звичайні неорганічні або 37 84564 органічні основи. До них відносяться переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонати лужноземельних або лужних металів, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, метилат натрію, етилат натрію, третбутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид амонію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, ацетат амонію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат амонію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, Ν,Ν-диметиланілін, Ν,Νдиметилбензиламін, піридин, N-метилпіперидин, N-метилморфолін, Ν,Ν-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Спосіб (g) відповідно до даного винаходу здійснюють у присутності одного або декількох каталізаторів. Для цього особливо підходять паладієві солі або комплекси. Особливо переважними є хлорид паладію, ацетат паладію, тетракіс(трифенілфосфін)-паладію або хлорид біс(трифенілфосфін)-паладію. Паладієвий комплекс можна також створити в реакційній суміші, якщо роздільно ввести в реакцію сіль паладію і комплексний ліганд. У якості лігандів мають на увазі переважно фосфорорганічні сполуки. Як приклад можна назвати: трифенілфосфін, три-о-толілфосфін, 2,2'біс(дифенілфосфіно)-1,1'-бінафтил, дициклогексилфосфінбіфеніл, 1,4-біс(дифенілфосфіно)бутан, бісдифенілфосфінофероцен, ди(третбутилфосфіно)біфеніл, ди(циклогексилфосфіно)біфеніл, 2-дициклогексилфосфіно-2'-N,N-диметиламінобіфеніл, трициклогексилфосфін, три-трет-бутилфосфін. Однак можна і зневажити лігандами. Спосіб (g) відповідно до даного винаходу далі при необходмости можна здійснювати в присутності солі металу, що вводиться додатково, такій як солі міді, наприклад, йодид міді (І). Температури реакцій при здійсненні способу (g) відповідно до даного винаходу можна варіювати в широких межах. Загалом працюють при температурах від 20°С до 180°С, переважно при температурах від 50°С до 150°С. При здійсненні способу (g) відповідно до даного винаходу для одержання сполуки формули (І) беруть на один моль галоїддифторметилбензаніліду формули (IV) загалом 15моль, переважно 1-2моль алкіну формули (IX) або алкену формули (X). Як розріджувачі для здійснення способу (h) відповідно до даного винаходу підходять всі інертні органічні розчинники. До них відносяться переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагід 38 рофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил; аміди, такі як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Νдиметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; естери, такі як метиловий або етиловий естер оцтової кислоти; сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид; сульфони, такі як сульфолан; спирти, такі як метанол, етанол, н- або ізопропанол, н-, ізо-, втор- або трет-бутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксиетанол, метоксиетанол, монометиловий естер діетиленгліколю, моноетиловий естер діетиленгліколю. Спосіб (h) відповідно до даного винаходу при необхідності здійснюють у присутності акцептора кислоти. У якості таких мають на увазі усі звичайні сильні основи. До них відносяться переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти лужноземельних або лужних металів або сполуки лужних металів з вуглеводнями, наприклад, гідрид натрію, гідроксид натрію, гідроксид калію, амід натрію, діізопропіламід літію, метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат калію, метиллітій, феніллітій або бутиллітій. Температури реакцій при здійсненні способу (h) відповідно до даного винаходу можна варіювати в широких межах. Загалом працюють при температурах від -80°С до 150°С, переважно при температурах від -30°С до 80°С. При здійсненні способу (h) відповідно до даного винаходу для одержання сполук формули (І) беруть на один моль кетону формули (XI) загалом 1-5моль, переважно 1-2моль фосфорної сполуки формули (XII). Як розріджувач для здійснення способу (і) відповідно до даного винаходу підходять всі інертні органічні розчинники. До них відносяться переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол або аміди, такі як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти. Спосіб (і) відповідно до даного винаходу здійснюють у присутності основи. У якості таких мають на увазі усі звичайні неорганічні або органічні основи. До них відносяться переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонати лужноземельних або лужних металів, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид амонію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, ацетат амонію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат цезію, а також третинні аміни, такі як 39 84564 триметиламін, триетиламін, трибутиламін, Ν,Νдиметиланілін, Ν,Ν-диметил-бензиламін, піридин, N-метилпіперидин, N-метилморфолін, Ν,Νдиметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Температури реакцій при осуществлении способу (і) відповідно до даного винаходу можуть варіюватися в широких межах. Загалом працюють при температурах від 0°С до 150°С, переважно при температурах від 20°С до 110°С. При здійсненні способу (і) відповідно до даного винаходу для одержання сполуки формули (І) беруть на один моль йодпіразолілкарбоксаніліду формули (Іb) загалом 0,2-5моль, переважно 0,52моль галоїдиду формули (XIII). Усі способи відповідно до даного винаходу взагалі здійснюють при нормальному тиску. Однак можливо також здійснення способів при підвищеному або пониженому тиску - загалом при тиску від 0,1 бар до 10 бар. Речовини відповідно до даного винаходу мають сильну антимікробну дію і можуть застосовуватися для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як грибки або бактерії, при захисті рослин і захисту матеріалів. Фунгіциди можна використовувати при захисті рослин для боротьби з Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes і Deuteromycetes. Бактерициди можна використовувати при захисті рослин для боротьби з Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae і Streptomycetaceae. Як приклад, але ні в якому разі не обмежуюься ними, можна назвати деяких збудників грибкових або бактеріальних захворювань, що підпадають під перераховані вище більш широкі поняття: Xanthomonas-види, як наприклад, Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas-види, як наприклад, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia-види, як наприклад, Erwinia amylovora; Pythium-види, як наприклад, Pythium ultimum; Phytophthora-види, як наприклад, Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-види, як наприклад, Pseudoperonospora humuli або Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara-види, як наприклад, Plasmopara viticola; Bremia-види, як наприклад, Bremia lactucae; Peronospora-види, як наприклад, Peronospora pisi або P. brassicae; Erysiphe-види, як наприклад, Erysiphe graminis; Sphaerotheca-види, як наприклад, Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-види, як наприклад, Podosphaera leucotricha; Venturia-види, як наприклад, Venturia inaequalis; Pyrenophora-види, як наприклад, Pyrenophora teres або P. graminea (конидиевая форма: Drechslera, Syn: Helminthosporium); 40 Cochliobolus-види, як наприклад, Cochliobolus sativus (конидиевая форма: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Uromyces-види, як наприклад, Uromyces appendiculatus; Puccinia-види, як наприклад, Puccinia recondita; Sclerotinia-види, як наприклад, Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia-види, як наприклад, Tilletia caries; Ustilago-види, як наприклад, Ustilago nuda або Ustilago avenae; Pellicularia-види, як наприклад, Pellicularia sasakii; Pyricularia-види, як наприклад, Pyricularia oryzae; Fusarium-види, як наприклад, Fusarium culmorum; Botrytis-види, як наприклад, Botrytis cinerea; Septoria-види, як наприклад, Septoria nodorum; Leptosphaeria-види, як наприклад, Leptosphaeria nodorum; Cercospora-види, як наприклад, Cercospora canescens; Alternaria-види, як наприклад, Alternaria brassicae; Pseudocercosporella-види, як наприклад, Pseudocercosporella herpotrichoides. Біологічно активні речовини відповідно до даного винаходу виявляють сильний зміцнювальний вплив на рослини. Тому вони придатні для активації власних захисних сил рослин стосовно нападу небажаних мікроорганізмів. Під речовинами, що зміцнюють рослини (індукують стійкість), варто розуміти в даному контексті такі речовини, що здатні в такий спосіб стимулювати захисну систему рослин, що оброблені рослини при наступній інокуляції небажаними мікроорганізмами виявляють тривалу стійкість стосовно цих мікроорганізмів. Під небажаними мікроорганізмами в даному випадку варто розуміти фітопатогенні грибки, бактерії і віруси. Речовини відповідно до даного винаходу можуть бути в такий спосіб використані для того, щоб захисти ти рослини протягом визначеного проміжку часу після обробки від нападу зазначених збудників. Часовий інтервал, протягом якого виробляється захист, складає загалом від 1 до 10 днів, переважно від 1 до 7 днів після обробки рослин біологічно активними речовинами. Гарна переносимість рослинами цих біологічно активних речовин у концентраціях, необхідних для боротьби з хворобами рослин, дозволяє вести обробку частин рослин, що знаходяться над поверхнею ґрунту, обробку посадкового і насінного матеріалу і ґрунту. При цьому біологічно активні речовини відповідно до даного винаходу можна з особливо гарним успіхом використовува ти для боротьби з хворобами зернових культур, наприклад, проти Puccinia-видів і з хворобами у виноградарстві, садівництві й овочівництві, наприклад, проти Botrytis, Venturia- або Altemaria-видів. 41 84564 Біологічно активні речовини відповідно до даного винаходу придатні також для підвищення врожаю. Крім того, вони мають низьку токсичність і виявляють гарну переносимість рослинами. Біологічно активні речовини відповідно до даного винаходу можуть при необхідності у визначених концентраціях і застосовуваних кількостях використовуватися як гербіциди для впливу на ріст рослин, а також для боротьби з тваринними шкідниками, їх можна використовувати, при необхідності, у якості проміжних і вихідних продуктів для синтезу інших біологічно активних речовин. Відповідно до даного винаходу можна обробляти всі рослини і частини рослин. При цьому під рослинами розуміють усі рослини і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикі рослини або культурні рослини (включаючи природно зустрічаємі культурні рослини). До культурних відносять також рослини, що можуть бути отримані звичайними селекційними або оптимізуючими методами, або за допомогою біотехнологічних і генетичних методик або комбінацією цих методів, включаючи трансгенні рослини і включаючи сорти рослин, що захищаються, або захист, який захищаються правами на сорт. Під частинами рослин розуміють усі надземні і підземні частини й органи рослин, такі як паростки, листя, суцвіття і корені, причому, як приклад можна привести листя, хвою, стебла, стовбури, суцвіття, плоди, фрукти і насіння, а також корені, бульби і кореневища. До частин рослин відноситься врожай, а також вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, саджанці, бульби, кореневища, відводки і насіння. Обробку рослин і частин рослин відповідно до даного винаходу біологічно активними речовинами проводять безпосередньо або впливом на навколишнє середовище, середовище росту і приміщення для зберігання звичайними способами обробки, наприклад, зануренням, обприскуванням, утворенням пари, утворенням тумана, розсипанням, намазуванням, ін'єкцією, а у випадку матеріалу для розмноження, особливо, насіння, також одношаровим або багатошаровим обволіканням. У випадку захисту матеріалів речовини відповідно до даного винаходу застосовують для захисту технічних матеріалів від нападу і руйнування небажаними мікроорганізмами. Під технічними матеріалами в цьому контексті розуміють неживі матеріали, що приготовлені для застосування в техніці. Наприклад, до технічних матеріалів, що можуть бути захи щені біологічно активними речовинами відповідно до даного винаходу від змін і руйнувань, викликаних мікробами, відносяться клеючі засоби, глини, папір і картон, текстильні матеріали, шкіра, деревина, фарби і пластмасові вироби, змащувальні матеріали й інші матеріали, що можуть піддатися нападові мікроорганізмів або бути зруйновані ними. До матеріалів, що підлягають захисту, відносяться також частини промислових установок, наприклад, трубопроводи циркуляції охолодної води, що можуть постраждати від розмноження мікроорганізмів. У рамках даного винаходу як технічні матеріали переважно варто назвати клеючі засоби, глини, папір і картон, 42 шкіру, деревину, фарби, змащувальні речовини і теплоносії, особливо переважно деревину. Як мікроорганізми, що можуть викликати руйнування або зміну технічних матеріалів, можна, наприклад, назвати бактерії, грибки, дріжджі, водорості і слизневі організми. Біологічно активні речовини відповідно до даного винаходу переважно діють на грибки, особливо на цвілеві грибки, на грибки, що забарвлюють деревину і руйнують деревину (Basidiomyceten), а також на слизневі грибки і на водорості. Як приклад варто назвати, наприклад, мікроорганізми наступних родів: Alternaria, такі як Alternaria tenuis, Aspergillus, такі як Aspergillus niger, Chaetomium, такі як Chaetomium globosum, Coniophora, такі як Coniophora puetana, Lentinus, такі як Lentinus tigrinus, Penicillium, такі як Penicillium glaucum, Polyporus, такі як Polyporus versicolor, Aureobasidium, такі як Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, такі як Sclerophoma pityophila, Trichoderma, такі як Trichoderma viride, Escherichia, такі як Escherichia coli, Pseudomonas, такі як Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, такі як Staphylococcus aureus. Біологічно активні речовини в залежності від властивих їм фізичних і/або хімічних властивостей можна перевести в звичайні готові форми, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, пасти, грануляти, аерозолі, у мікрокапсули в полімерних речовинах і в покривні маси для насінного матеріалу, а також у готові форми з ультрамалим об'ємом для утворення холодного і гарячого тумана. Ці готові форми препаратів одержують відомим чином, наприклад, перемішуванням активних речовин з наповнювачами, тобто з розчинниками, зі зрідженими газами, що знаходяться під тиском, і/або з твердими носіями, при необхідності з використанням поверхнево-активних речовин, тобто емульгувальних засобів і/або диспергувальних засобів, і/або спінювальних засобів. У випадку використання води як розріджувача, наприклад, можна використовувати й органічні розчинники як допоміжні засоби для розчинення. Як рідкі розчинники в істотній мері мають на увазі: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, нафтові фракції, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери і естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоксид, а також воду. Під зрідженими газоподібними розріджувачами або носіями розуміють такі рідини, що при нормальній температурі і нормальному тиску газоподібні, наприклад, спінюючі гази для аерозолей, такі як галоїдвуглеводні, а також бутан, пропан, азот і двоокис вуглецю. Як тверді носії мають на увазі: наприклад, помели природних гірських порід, таких як каолін, глиноземи, тальк, крейда, 43 84564 кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, і помели синтетичних каменів, таких як високодисперсна кремнієва кислота, окис алюмінію і силікати. Як тверді носії для гранулятів мають на увазі: здрібнені і фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного й органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукур удзяні качани і стебла тютюну. В якості емульгувальних і/або піноутворюючих засобів мають на увазі: наприклад, неіоногенні і аніонні емульгатори, такі як полиоксиетиленові естери жирних кислот, полиоксиетиленові етери жирних спиртів, наприклад, алкіларилполігликолевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати яєчного білка. У якості диспергувальних засобів мають на увазі: наприклад, лігнін-сульфітові луги і метилцелюлозу. У готових формах препаратів можуть бути використані адгезійні засоби, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні і синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни і лецитини, і синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні і рослинні олії. Можуть використовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, окис заліза, окис титану, фероціан синій і органічні барвники, такі як алізаринові, азо- і металфталоціанінові барвники і слідові кількості живильних речовин, таких як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку. Готові форми препаратів містять, як правило, від 0,1 до 95ваг. відсотків біологічно активної речовини, переважно, від 0,5 до 90ваг. відсотків. Біологічно активні речовини відповідно до даного винаходу можуть самі по собі або в їх готових перепаративних формах застосовуватися й у суміші з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами або інсектицидами, наприклад, для того щоб розширити спектр дії або щоб попередити розвиток стійкості до них. У багатьох випадках при цьому виникають синергічні ефекти, тобто ефективність суміші виявляється вище суми эффективностей компонентів при окремому застосуванні. Як додатковий компонент можна використовувати, наприклад, сполуки, що приведені далі: Фунгіциди: 2-фенілфенол; сульфат 8-гідроксихіноліну; ацибензольний-S-метил; алдиморф; амідофлумет; ампропілфос; ампропілфос-калій; андоприм; анілазини; азаконазоли; азоксистробін; беналаксил; беноданіл; беноміл; бентиавалікарб-ізопропіл; бензамакрил; бензамакрил-ізобутил; біланафос; бінапакрил; біфеніл; бітертанол; бластицидин-S; бромуконазоли; бупіримати; бутіобати; бутиламін; полісульфіди кальцію; капсиміцин; каптафол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамід; карвони; хінометіонат; хлобентіазони; хлорфеназоли; хлоронеб; хлороталоніл; хлозолінати; клозилакон; ціазофамід; цифлуфенамід; цимоксаніл; ципроко 44 назоли; ципродиніл; ципрофурам; даггер G; дебакарб; дихлофлуанід; дихлони; дихлорофен; диклоцимет; дикломезини; диклоран; діетофенкарб; дифеноконазоли; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробін; диніконазоли; диніконазоли-M; динокап; дифеніламіни; дипіритіони; диталімфос; дитіанон; додини; дразоксолон; едифенфос; епоксиконазоли; етабоксам; етиримол; етридіазоли; фамоксадони; фенамідони; фенапанол; фенаримол; фенбуконазоли; фенфурам; фенгексамід; фенітропан; феноксаніл; фенпіклоніл; фенпропідин; фенпропіморф; фербам; флуазинам; флубензиміни; флудіоксоніл; флуметовер; флуморф; флуороміди; флуоксастробін; флуквінконазоли; флурпримідол; флусилазоли; флусульфаміди; флутоланіл; флутріафол; фолпет; фозетил-АІ; фозетил-натрій; фуберидазоли; фуралаксил; фураметпір; фуркарбаніл; фурмециклокс; гуазатини; гексахлоробензени; гексаконазоли; гимексазол; імазаліл; імібенконазоли; іміноктадину триацетати; іміноктадину трис(албесил); іодокарб; іпконазоли; іпробенфос; іпродіони; іпровалікарб; ірумаміцин; ізопротіолани; ізоваледіони; касугаміцин; крезоксим-метил; манкозеб; манеб; меферимзони; мепаніпірим; мепроніл; металаксил; металаксил-M; метконазоли; метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоміностробін; метсульфовакс; милдіоміцин; миклобутаніл; міклозолін; натаміцин; нікобіфен; нітротал-ізопропіл; новіфлумурон; нуаримол; офураци; орізастробін; оксадиксил; оксолінова кислота; окспоконазоли; оксикарбоксин; оксифентиїн; паклобутразол; пефуразоати; пенконазоли; пенцикурон; фосдифен; фталіди; пікоксистробін; піпералін; поліоксини; поліоксорим; пробеназоли; прохлораз; процимідони; пропамокарб; пропанозин-натрій; пропіконазол; пропінеб; проквіназид; протіоконазоли; піраклостробін; піразофос; пірифенокс; піриметаніл; піроквілон; піроксифур; піролнітрини; хінконазоли; хіноксифен; хінтозени; симеконазоли; спіроксаміни; сірка; тебуконазоли; теклофталам; текназени; тетциклацис; тетраконазоли; тіабендазоли; тиціофен; тифлузаміди; тіофанат-метил; тирам; тіоксимід; толклофос-метил; толілфлуанід; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксиди; трицикламіди; трициклазоли; тридеморф; трифлоксистробін; трифлумізоли; трифорини; тритіконазоли; уніконазоли; валідаміцин А; вінклозолін; зинеб; зирам; зоксаміди; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4хлорфеніл)-2-пропініл]окси]-3-метоксифеніл]етил]-3-метил-2-[(метилсульфоніл)аміно]бутанамід; 1-(1-нафталенил)-1Н-пірол-2,5-діон; 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)-піридин; 2аміно-4-метил-N-феніл-5-тіазол-карбоксамід; 2хлор-Ν-(2,3-дигідро-1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)3-піридинкарбоксамід; 3,4,5-трихлор-2,6піридиндикарбонітрил; актиновати; цис-1-(4хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)циклогептанол; метил-1-(2,3-дигідро-2,2-диметил1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат; гідрокарбонат калію; N-(6-метокси-3-піридиніл)циклопропанкарбоксамід; N-бутил-8-(1,1диметилетил)-1-оксаспіро[4,5]декан-3-амін; натрій тетратіокарбонат; а також солі міді і мідні препарати, такі як бордоська суміш; гідрооксид міді; наф 45 84564 тенат міді; оксихлорид міді; сульфат міді; куфранеб; оксид міді; манкопер; оксин-копер. Бактерициди: Бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікельдиметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді й інші препарати міді. Інсектициди/акарициди/нематоциди: Абамектин; ABG-9008; ацетат; ацехіноцил; ацетаміприд; ацетопрол; акринатрин; AKD-1022; AKD-3059; AKD-3088; аланікарб; алдикарб; алдоксикарб; алетрин; алетрин 1R-ізомер; альфациперметрин (альфаметрин); амідофлумет; амінокарб; амітраз; авермектин; ΑΖ-60541; азадирахтин; азаметифос; азинфос-метил; азинфос-етил; азоциклотин; Bacillus popilliae; Bacillus sphaericus; Bacillus subtilis; Bacillus thurigiensis; Bacillus thurigiensis лінія EG-2348; Bacillus thurigiensis лінія GC-91; Bacillus thurigiensis лінія NCTC-11821; Baculo віруси; Beauveria bassiana; Beauveria tenella; бендіокарб; бенфуракарб; бенсультап; бензоксимат; бета-цифлутрин; бета-циперметрин; біфеназат; біфентрин; бінапакрил; біоалетрин; ізомер біоалетрин-8-циклопентилу; біоетанометрин; біоперметрин; біорезметрин; бістрифлурон; ВРМС; брофенпрокс; бромофос-етил; бромопропілат; бромофенвінфос(-метил); BTG-504; BTG505; буфенкарб; бупрофецин; бутатіофос; бутокарбоксим; бутоксикарбоксим; бутилпіридабен; кадусафос; камфенхлор; карбарил; карбофуран; карбофенотіон; карбосульфан; картап; CGA-50439; хінометіонат; хлордан; хлордимефом; хлоетокарб; хлоретоксифос; хлорфенапір; хлорфенвінфос; хло флуазурон; хлормефос; хлоробензилат; хлоропікрин; хлорпроксифен; хлорпірифос; метил хлорпірифос(-етил); хловапортрин; хромафенозиди; цис-циперметрин; цис-резметрин; цисперметрин; клоцитрин; клоетокарб; клофентезин; клотіанідин; клотіазобен; кодлемон; кумафос; ціанофенфос; ціанофос; циклопрен; циклопротрин; Cydia pomonella; цифлутрин; цигалотрин; цигексатин; циперметрин; цифенотрин (1R-транс-ізомер); циромазин; DDT; дельтаметрин; деметон-Б-метил; деметон-S-метилсульфон; діафентіурон; діаліфос; діацинон; дихлофентіон; дихлорвос; дикофол; дикротофос; дицикланіл; дифлубензурон; диметоат; диметилвінфос; динобутон; динокап; динотефуран; діофенолан; дисульфотон; докузат-натрій; дофенапін; DOWCO-439; ефлузиланат; емамектин; емамектин-бензоат; емпентрин (IR-ізомер); ендосульфан; Entomopfthora spp.; ENP; есфенвалерат; етіофенкарб; етіпрол; етіон; етопрофос; етофенпрокс; етоксазоли; етримфос; фамфур; фенаміфос; феназаквін; фенбутатин оксид; фенфлутрин; фенітротіон; фенобукарб; фенотіокарб; феноксакрим; феноксикарб; фенпропатрин; фенпірад; фенпіритрин; фенпіроксимат; фенсульфо тіон; фентіон; фентрифаніл; фенвалерат; фіпроніл; флонікарб; флуакрипірим; флуазурон; флубензімін; флуброцитринат; флуциклоксурон; флуцитринат; флуфенерим; флуфеноксурон; флуфенпрокс; флуметрин; флупіразофос; флутензин (флуфензин); флувалінат; фонофос; форметанат; фосметилан; фостіазат; фубфенпрокс (флупроксифен); 46 фуратіокарб; гама-НСН; Gossyplure; Grandlure; гранулоподібі віруси; галфенпрокс; галофенозид; НСН; HCN-801; гептенофос; гексафлумурон; гекситіазокс; гідраметилнон; гідропрен; ІКА-2002; імідаклоприд; іміпротрин; індоксакарб; йодофенфос; іпробенфос; ізоксафос; ізофенфос; ізопрокарб; ізоксатіон; івермектин; Japonilure; кадетрин; віруси поліедроза; кінопрен; ламбда-цигалотрин; ліндан; луфенурон; малатіон; мекарбам; месульфенфос; метальдегід; метам-натрій; метакрифос; метамідофос; Metharhizium anisopliae; Metharhizium flavoviride; метидатіон; метіокарб; метопрени; метоміл; метопрен; метоксихлор; метоксифенозид; метолкарб; метоксадіазон; мевінфос; мілбемектин; мілбеміцин; МКІ-245; MON-45700; монокротофос; моксидектин; МТІ-800; налед; NC-104; NC-170; NC184; NC-194; NC-196; ніклозамід; нікотин; нитенпірам; нитіазин; NNI-0001; NNI-0101; NNI-0250; NNI9768; новалурон; новіфлумурон; ОК-5101; ОК5201; ОК-9601; ОК-9602; ОК-9701; ОК-9802; ометоат; оксаміл; оксидеметон-метил; Paecilomyces fumosoroseus; паратіон-метил; паратіон(-етил); перметрин (цис-, транс-); бензин; РН-6045; фенотрин (IR-транс-ізомер); фентоат; форат; фозалон; фозмет; фосфамідон; фосфокарб; фоксим; піперонілбутоксид; піримікарб; піриміфос-метил; піриміфос-етил; пралетрин; профенофос; промекарб; пропафос; пропаргіт; пропетамфос; пропоксур; протіофос; протоат; протрифенбут; піметрозин; піраклофос; пірезметрин; піретрум; піридабен; піридаліл; піридафентіон; піридатіон; піримідифен; пірипроксифен; хіналфос; резметрин; RH-5849; рибавірин; RU-12457; RU-15525; S-421; S-1833; салітіон; себуфос; SI-0009; силафлуофен; спіносад; спіродиклофен; спіромезифен; сульфурамід; сульфотеп; сульпрофос; SZI-121; тау-флувалінат; тебуфенозид; тебуфенпірад; тебупіриміфос; тефлубензурон; тефлутрин; темефос; темівінфос; тербам; тербуфос; те трахлорвінфос; тетрадифон; тетраметрин; тетраметрин (IR-ізомер); тетрасул; тета-циперметрин; тіаклоприд; тіаметоксам; тіапроніл; тіатрифос; гідрооксалат тіоцикламу; тіодикарб; тіофанокс; тіометон; тіосультап-натрій; турингіенсин; тольфенпірад; тралоцитрин; тралометрин; триаратен; триазамат; триазофос; триазурон; трихлофенідин; трихлорфон; трифлумурон; триметакарб; вамідотіон; ванілипрол; вербутин; Verticillium lecanii; WL-108477; WL-40027; ΥΙ5201; ΥΙ-5301; ΥΙ-5302; ХМС; ксилілкарб; ZA-3274; зета-циперметрин; золапрофос; ZXI-8901; сполука 3-метилфенілпропілкарбамат (Tsumacide Z); сполука 3-(5-хлор-3-піридиніл)-8-(2,2,2-трифторетил)8-азабіцикло[3.2.1]октан-3карбонітрил (реєстр №185982-80-3) та відповідний 3-ендо-ізомер (реєстр №185984-60-5) [див. WO-96/37494, WO-98/25923], а також препарати, які містять рослинні екстракти, що проявляють інсектецидну активність, нематоди, грибки або віруси. Можливі також суміші з іншими відомими біологічно активними речовинами, такими як гербіциди, або з добривами і регуляторами росту рослин, захисними речовинами, відповідно із семіохімікатами. 47 84564 Крім того сполуки формули (І) згідно з винаходом також проявляють сильну прогрибкову активність. У них досить широкий спектр протигрибкової дії, сюди зокрема належать дерматофіти та грибки, пліснява та двафазові грибки (наприклад, вид Candida, як, наприклад, Candida albicans, Candida glabrata), а також Epidermophyton floccosum, вид Aspergillus, як, наприклад, Aspergillus niger та Aspergillus fumigatus, вид Trichophyton, як, наприклад, Trichophyton mentagrophytes, вид Microsporon, як, наприклад, Microsporon canis та audouinii. Перелік цих грибів в жодному разі не обмежує спектр дії, він має лише пояснювальний характер. Активні речовини можуть бути застосовані як такі, у вигляді їх препаративних форм або у вигляді одержаних з них форм, готових до застосування, таких як розчини, суспензії, порошки, що змочуються, пасти, розчинні порошки, дуети та грануляти. Застосування відбувається звичайними способами, наприклад, шляхом лиття, розбризкування, розпилення, розкидання, запилення, обробки піною, намазування і т.д. Крім того можливим є також нанесення активних речовин способом UltraLow-Volume (наднизького об'єму) або шляхом впорскування композиції активних речовин або самої активної речовини в ґрунт. Можливо також обробляти насіння рослин перед посівом. При застосуванні активних речовин згідно з винаходом як фунгіцидів витратні кількості залежно від виду нанесення можна варіювати у широкому діапазоні. При обробці частин рослин витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 000г/га, переважно від 10 до 1000г/га. При обробці насіння витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,001 до 50г на кілограм насіння, переважно від 0,01 до 10г на кілограм насіння. При обробці ґрунту витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10000г/га, переважно від 1 до 5000г/га. Як вже було згадано вище, згідно з винаходом можна обробляти всі рослини та їх частини. В одному із переважних варіантів виконання винаходу обробляють дикоростучі рослини або види та сорти рослин, одержані звичайними біологічними методами селекції, такими як схрещування, злиття протопластів, а також їх частини. В іншому переважному варіанті виконання винаходу обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані гентехнологічними методами, в разі необхідності, у комбінації зі звичайними методами (генетично модифіковані організми) та частини рослин. Поняття „частини" або „частини рослин" було роз'яснене вище. Особливо переважно згідно з винаходом обробляють рослини наявних у продажу сортів або сортів, які знаходяться у використанні. Під сортами рослин розуміють рослини з новими властивостями, виведені звичайною селекцією, мутагенезом або рекомбінантими ДНК-методами. Це можуть бути сорт, види, біо- та генотипи. Залежно від виду або сорту рослин, їх походження та умов росту (ґр унт, клімат, період вегетації, харчування) в результаті обробки згідно з винаходом можуть спостерігатися нададитивні 48 («синергічні») ефекти. Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення спектра дії та/або посилення дії речовин та засобів згідно з винаходом, покращення росту рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у ґр унті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю, що виходять за межі власне очікуваних е фектів. До переважних трансгенних (отриманих з використанням генних те хнологій) рослин або сортів рослин згідно з винаходом належать всі рослини, містять генетичний матеріал, модифікований за генною технологією, що додає цим рослинам особливо вигідні цінні властивості. Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у ґрунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, більша тривалість збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю. До інших та особливо переважних прикладів таких властивостей належать підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до певних гербіцидних активних речовин. Як приклади трансгенних рослин слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, тютюн, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та виноград), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні, тютюну та рапсу. До особливо переважних властивостей належать підвищена стійкість рослин до комах, павуків, нематодів та слимаків у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо такими, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Bacillus Thuringiensis (наприклад, за допомогою генів СrуІА(а), СrуІА(b), СrуІА(с), СrуІІА, СrуІІІА, СrуІІІВ2, Сrу9с, Сrу2Аb, Сrу3Вb та CrylF, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особливо переважних властивостей належать також підвищена стійкість рослин по відношенню до грибів, бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійкості (SAR), системіну, фітоалексину, еліциторам, а також генам резистентності та відповідно експериментованим протеїнам та токсинам. Крім того до особливо переважних властивостей належать також підвищена толерантність рослин по відношенню до певних гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, можуть зустрічатися в трансгених рослинах та в комбінаціях між собою. 49 84564 Прикладами "Бт. рослин" є сорти кукур удзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у продажу під торговельними марками YIELD GARD® (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), KnockOut® (наприклад, кукурудза), StarLink® (наприклад, кукурудза), Bollgard® (бавовна), Nucotn® (бавовна) та NewLeaf® (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, наявні у продажу під торговельними марками Roundup Ready® (толерантність по відношенню до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Liberty Link® (толерантність по відношенню до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІ® (толерантність по відношенню до імідазолінонів) та STS® (толерантність по відношенню до сульфонілкарбамідів, кукурудза). Як стійкі до гербіцидів (звичайно вирощені в умовах толерантності по відношенню до гербіцидів) наявні у продажу під назвою Clear-field® сорти рослин (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення справедливі і для сортів рослин, що будуть створені в майбутньому або які в майбутньому потраплять на ринок, з цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями. Найбільш переважно згідно з винаходом зазначені рослини можуть бути оброблені сполуками формули (І) або сумішами активних речовин згідно з винаходом. Вказані вище області переважних значень активних речовин або сумішей також використовують для обробки таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально зазначеними в даному тексті сполуками або сумішами. Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом демонструють наведені нижче приклади. Приклади одержання сполук 50 Приклад 1 150мг (0,87ммоль) 2-дифторметилбензойної кислоти, 139мг (0,73ммоль) 2-(1,3,3-триметилбутил)феніламіну, 188мг (1,45ммоль) Ν,Νдіізопропілетиламіну і 508мг (1,09ммоль) гексафторфосфату бром-трипіролідинофосфонію перемішують у 8мл ацетонітрилу протягом 18 годин при кімнатній температурі. До суміші додають 10мл етиловий естер оцтова кислота/вода 1:1, відокремлюють органічну фазу і промивають 10мл насиченого розчину хлориду амонію і на закінчення 10мл води. Після відділення органічної фази, відгону розчинника і висушування одержують 810мг неочищеного продукту. Після очищення на хроматографічній колонці з силікагелем 60 сумішшю петролейний ефір/етиловий естер оцтової кислоти 10:1 до етиловий естер оцтової кислоти одержують 250мг (97,9% від теор.) 2дифторметил-N-[2-(1,3,3триметилбутил)феніл]бензаміду [log (ρ 2,3) = 4,38]. Аналогічно прикладові 1, а також у відповідності з інформацією, приведеною в загальному описі способів одержання (а) - (і) відповідно до даного винаходу, були також отримані приведені в таблиці 1 сполуки формули (І): 51 84564 Одержання вихідних речовин Формули (II) Приклад (11-1) 1 стадія: До розчину 45,0г (343ммоль) 2формілбензонітрилу в 500мл дихлорметану додають по краплях при перемішуванні розчин 47,6мл DAST (три фторид[діетиламіно]сірки) у 50мл дихлорметану протягом 2 годин при кімнатній температурі. Реакційну суміш перемішують протягом 16 годин. Для переробки розчинник випарюють і залишок хроматографують. Одержують 29,3г (56% від теор.) 2-дифторметил-бензонітрилу у виді жовтої олії (відповідно до мас-спектрометрії: [М+1] = 154). 2 стадія: Розчин 29,0м (189ммоль) 2-дифторметилбензонітрилу в 700мл 4% гідроксиду натрію нагрівають протягом 6 годин із зворотним холодильником. Реакційну суміш о холоджують до кімнатної температури, виливають на лід і підкисляють концентрованою соляною кислотою. Осад відсмоктують і висушують. Одержують 19,3г (58% від теор.) 2-дифторметилбензойної кислоти у виді білої твердої речовини (відповідно до мас-спектрометрії: [М+1] = 173). Визначення приведених значень log здійснюють відповідно до [інструкції EEC-Directive 79/831 Annex V.A8] за допомогою ВЕРХ (високоефективна рідинна хроматографія) на колонці з оберненою фазою (С18). Температура: 43°С. Елюенти для визначення в кислій області (pH 2,3): 0,1% водна фосфорна кислота, ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу. Градуювання проводять за допомогою лінійних алкан-2-онів (з 3-16 атомами вуглецю), для яких відомі значення log (визначення значень log часу утримання за допомогою лінійної інтерполяції між двома наступними один за одним алканонами). Значення лямбда в максимумі визначають по УФ-спектрам в інтервалі від 200нм до 400нм у максимумі хроматографічного сигналу. Приклади застосування Приклад А Тест на Botrytis (квасоля)/захисна дія Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, 24,5ваг. частин диметилацетаміду, емульгатор: 1ваг. частин алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання прийнятної рецептури біологічно активної речовини змішують 1 вагову частину біологічно активної речовини з зазначеними кількостями розчинника і емульгатора і розбавляють концентрат водою до потрібної концентрації. Для іспиту захисної активності молоді рослини обприскують рецептурою біологічно активної речовини зазначеними витратними кількостями. Піс 52 ля висихання нальоту після обприскування на кожен листик поміщають два маленьких шматочки агару, що заражені Botrytis cinerea. Інокульовані рослини поміщають у затемнену камеру приблизно при 20°С і відносній вологості повітря 100%. Через 2 дні після інокуляції оцінюють величину плям на листах, що відповідають нападові. При цьому 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. У цьому тесті показано, наприклад, що сполуки сполуки №3 і 4 одержання (див. таблицю 1) при витратній кількості 500г/га мають ефективність 95% або більше. Приклад Б Тест на Puccinia (пшениця)/захисна дія Розчинник: 25ваг. частин Ν,Νдиметилацетаміду, емульгатор: 0,6ваг. частин алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання прийнятної рецептури біологічно активної речовини змішують 1ваг. частину біологічно активної речовини з зазначеними кількостями розчинника і емульгатора і розбавляють концентрат водою до потрібної концентрації. Для іспиту захисної активності молоді рослини обприскують рецептурою біологічно активної речовини зазначеними витратними кількостями. Після висихання нальоту після обприскування рослини обприскують водною суспензією конідій Puccinia recondita. Рослини залишають в інкубаційній кабіні на 48 годин при температурі 20°С і відносній вологості повітря 100%. Рослини залишають після цього в теплиці при температурі приблизно 20°С і відносній вологості повітря приблизно 80%, для того щоб створити сприятливі умови для розвитку пустул іржі. Через 10 днів після інокуляції відбувається оцінка. При цьому 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. У цьому тесті показано, наприклад, що сполука №5 прикладів одержанню (див. таблицю 1) при витратній кількості 500г/га має ефективність 100%. Приклад В Тест на Sphaerotheca (огірки)/захисна дія Розчинник: 49ваг. частин Ν,Νдиметилформаміду, емульгатор: 1ваг. частин алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання прийнятної рецептури біологічно активної речовини змішують 1 вагову частину біологічно активної речовини з зазначеними кількостями розчинника і емульгатора і розбавляють концентрат водою до потрібної концентрації. Для іспиту захисної активності молоді рослини огірків обприскують рецептурою біологічно активної речовини зазначеними витратними кількостями. Через 1 день після обробки рослини інокулюють суспензією спор Sphaerotheca fuliginea. На закінчення рослини поміщають у теплицю при від 53 84564 носній вологості приблизно 70% і температурі 23°С. Через 7 днів після інокуляції відбувається оцінка. При цьому 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії Комп’ютерна в ерстка Л.Литв иненко 54 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. У цьому тесті показано, наприклад, що сполуки №3 і 5 прикладів одержання (див. таблицю 1) при витратній кількості 750г/га мають ефективність 100%, сполука №4 має ефективність 95%. Підписне Тираж 28 прим. Міністерство осв іт и і науки України Держав ний департамент інтелектуальної в ласності, вул. Урицького, 45, м. Київ , МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислов ої в ласності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601