2-аміно-1,3,5-триазини, проміжні сполуки для їх одержання, гербіциди та спосіб боротьби з шкідливими рослинами

Формула / Реферат

1. Похідні 2-аміно-1,3,5-триазину формули (І) або їх солі

 ,(I)

в якій R1 є арилом, який незаміщений або заміщений, або циклоалкілом з 3-9 атомами вуглецю, який незаміщений або заміщений, або гетероциклілом, який заміщений або незаміщений, або

алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкенілом з 2-6 атомами вуглецю або алкінілом з 2-6 атомами вуглецю,

причому алкіл, алкеніл або алкініл можуть бути заміщені одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, ціано, нітро, тіоціанато, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкенілокси з 2-4 атомами вуглецю, галоалкенілокси з 2-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, який незаміщений або заміщений, і феніл, який незаміщений або заміщений, і гетероцикліл, який незаміщений або заміщений, і радикали формул R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'R"N-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-O-, R'R"N-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-NR"- і R'R"N-C(=Z')-NR"'-, де R', R" і R'" незалежно один від іншого є незаміщеними або заміщеними алкілом з 1-4 атомами вуглецю, арилом, арил(С1-С6)алкілом, циклоалкілом з 3-9 атомами вуглецю або (С3-С9)циклоалкіл(С1-С6)алкілом, і Z і Z' незалежно є атомом кисню або сірки,

R2 є незаміщеними або заміщеними циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклоалкенілом з 4-9 атомами вуглецю або гетероциклілом,

R3 є воднем, незаміщеними або заміщеними алкілом з 1-6 атомами вуглецю, арилом і циклоалкілом з 3-9 атомами вуглецю, або радикалом формули -N(B1-D1)(B2-D2), або -NR'-N(B1-D1)(B2-D2), де В1, В2, D1 і D2 такі, як визначено нижче, і R' є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю або [(С1-С4)алкіл]карбонілом,

R4 є радикалом формули -В3-D3, причому В3 і D3 такі, як визначено нижче,

А1 є нерозгалуженим алкіленом з 1-5 атомами вуглецю або нерозгалуженим алкеніленом або алкініленом з 2-5 атомами вуглецю, незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами з групи галоген, нітро, ціано, тіоціанато і радикалами формули -B4-D4, причому В4 і D4 такі, як визначено нижче,

А2 є простим зв'язком або нерозгалуженим алкіленом з 1-4 атомами вуглецю або нерозгалуженим алкеніленом і алкініленом з 2-5 атомами вуглецю, незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами з групи галоген, нітро, ціано, тіоціанато і радикалами формули -B5-D5; або дивалентним радикалом формули V1, V2, V3, V4 або V5,

-CR6R7-W*-CR8R9-

(V1)

-CR10R11-W*-CR12R13-CR14R15-

(V2)

-CR16R17-CR18R19-W*-CR20R21-

(V3)

-CR22R23-CR24R25-W*-

(V4)

-CR26R27-W*-

(V5),

причому кожний з радикалів R6-R27 незалежно є воднем, галогеном, нітро, ціано, тіоціанато або радикалом формули -B6-D6, W* є атомом кисню, сірки або групою формули N(B7-D7) і В5, В6, В7, D5, D6 і D7 такі, як визначено нижче,

В1, В2, В3 і В7 незалежно є простим зв'язком або дивалентною групою формул -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- або -С(=Z*)-NR*-, причому Z* є атомом кисню або сірки, Z** є атомом кисню або сірки і R* є незаміщеними або заміщеними алкілом з 1-6 атомами вуглецю, арилом, арил(С1-С6)алкілом, циклоалкілом з 3-9 атомами вуглецю або (С3-С9)циклоалкіл(С1-С6)алкілом,

В4, В5 і В6 незалежно є простим зв'язком або дивалентною групою формул -О-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR°-, -O-NR°-, -NR°-O-, -NR°-CO-, -CO-NR°-, -O-CO-NR°- або -NR°-CO-O-, причому р дорівнює цілому числу 0, 1 або 2, і R° є воднем, незаміщеними або заміщеними алкілом з 1-6 атомами вуглецю, арилом, арил(С1-С6)алкілом, циклоалкілом з 3-9 атомами вуглецю і (С3-С9)циклоалкіл(С1-С4)алкілом,

D1, D2, D3, D4, D5 і D6 незалежно є воднем, незаміщеним або заміщеним алкілом з 1-6 атомами вуглецю, арилом, арил(С1-С6)алкілом, циклоалкілом з 3-9 атомами вуглецю і (С3-С9)циклоалкіл(С1-С6)алкілом, або два радикали D5 з двох груп -B5-D5, які зв'язані атомом вуглецю, сполучені один з одним і утворюють групу алкілену з 2-4 атомами вуглецю, яка незаміщена або заміщена одним або декількома радикалами з групи: алкіл з 1-4 атомами вуглецю і алкокси з 1-4 атомами вуглецю,

(X)n n означає число замісників X, і при цьому Х незалежно є галогеном, гідрокси, аміно, нітро, формілом, карбокси, ціано, тіоціанато, амінокарбонілом або алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, моно(С1-С6)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, алкенілом з 2-6 атомами вуглецю, алкінілом з 2-6 атомами вуглецю, [(С1-С6)алкіл]карбонілом, [(С1-С6)алкокси]карбонілом, моно(С1-С6)алкіламінокарбонілом, ді(С1-С4)алкіламінокарбонілом, N-(С1-С6)алканоїламіно або N-(C1-C4)алканоїл-N-(С1-С4)алкіламіно,

причому кожний з 13 останніх названих радикалів незаміщений або заміщений, переважно незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, ціано, тіоціанато, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, циклоалкіламіно з 3-9 атомами вуглецю, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, феніл, фенокси, фенілтіо, фенілкарбоніл, гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо і гетероцикліламіно,

причому кожний з 8 останніх названих радикалів незаміщений або має один або декілька замісників з групи галоген, нітро, ціано, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, форміл, (С1-С4)алкілкарбоніл і (С1-С4)алкоксикарбоніл,

або незаміщеними або заміщеними циклоалкілом з 3-9 атомами вуглецю, циклоалкокси з 3-9 атомами вуглецю, (С3-С9)циклоалкіламіно, фенілом, фенокси, фенілтіо, фенілкарбонілом, гетероциклілом, гетероциклілокси-, гетероциклілтіо- або гетероцикліламіногрупою,

або два сусідні радикали Х разом є приконденсованим циклом з 4-6 кільцевими атомами, який є карбоциклічним, або містить кільцеві гетероатоми з групи О, S і N, і який незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю і оксо,

n дорівнює 0, 1, 3, 4 або 5, і гетероцикліл у вищезгаданих радикалах незалежно є гетероциклічним радикалом з 3-7 кільцевими атомами і 1-3 гетероатомами з групи N, О і S,

причому загальна сума атомів вуглецю в радикалах А1 і A2-R2 становить, принаймні, 6 атомів вуглецю.

2. Похідні 2-аміно-1,3,5-триазину формули (І) або їх солі згідно з п. 1, де

R1 є фенілом, який незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, сульфо, ціано, тіоціанато, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, або

циклоалкілом з 3-9 атомами вуглецю, який незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, ціано, тіоціанато, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно і ді(С1-С4)алкіламіно, або

гетероциклілом, який незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, сульфоніл, ціано, тіоціанато, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, або

алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкенілом з 2-6 атомами вуглецю і алкінілом з 2-6 атомами вуглецю, незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, ціано, нітро, тіоціанато, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкенілокси з 2-4 атомами вуглецю, галоалкенілокси з 2-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, і циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, який незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, ціано, тіоціанато, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно і ді(С1-С4)алкіламіно, і феніл і гетероцикліл, причому кожний з двох останніх названих радикалів незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, сульфоніл, ціано, тіоціанато, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, і радикал формул R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'R"N-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-O-, R'R"N-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-NR"- і R'R"N-C(=Z')-NR'"-, де R', R" і R'" незалежно є алкілом з 1-4 атомами вуглецю, фенілом, феніл(С1-С4)алкілом, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю або (С3-С6)циклоалкіл(С1-С4)алкілом, причому кожний з п'яти останніх названих радикалів незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, ціано, тіоціанато, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю, алкініл з 2-4 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, і також, у разі циклічного радикала, алкіл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, a Z і Z' незалежно є атомом кисню або сірки.

3. Похідні 2-аміно-1,3,5-триазину формули (І) або їх солі згідно з пп. 1 або 2, де

R2 є циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом або циклогексилом, які незаміщені або заміщені одним або декільком радикалами з групи А), Б), В) і Г), причому

група А) складається з радикалів галогену, гідрокси, аміно, нітро, формілу, карбокси, амінокарбонілу, сульфо, ціано, тіоціанато і оксо,

група Б) складається з радикалів алкілу з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 3-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, моно(С1-С6)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, алкенілу з 2-6 атомами вуглецю, алкінілу з 2-6 атомами вуглецю, циклоалкілу з 3-9 атомами вуглецю, циклоалкенілу з 4-9 атомами вуглецю, алкілідену з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкілідену з 4-9 атомами вуглецю, радикалів формул R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'R"N-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-O-, R'R"N-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-NR"- і R'R"N-C(=Z')-NR'"-, де R' R" і R'" незалежно є алкілом з 1-6 атомами вуглецю, фенілом, феніл(С1-С6)алкілом, циклоалкілом з 3-9 атомами вуглецю або (С3-С9)циклоалкіл(С1-С6)алкілом, і Z і Z' незалежно є атомом кисню або сірки,

група В) складається з радикалів групи Б), причому кожний радикал заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, сульфо, ціано, тіоціанато, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, циклоалкілен з 4-9 атомами вуглецю, циклоалкіліден з 4-9 атомами вуглецю, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, феніл, фенокси, фенілтіо, фенілкарбоніл, гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо і гетероцикліламіно,

причому кожний з 21 останніх названих радикалів незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, нітро, ціано, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, форміл, (С1-С4)алкілкарбоніл, і (С1-С4)алкоксикарбоніл і також, у разі циклічних радикалів, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю і алкілідену з 1-6 атомами вуглецю,

і також, у разі циклічних радикалів, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-6 атомами вуглецю і алкіліден з 1-6 атомами вуглецю, і

група Г) складається з дивалентних і тривалентних аліфатичних містків з 1-6, переважно 1-4 атомами вуглецю, які, у разі дивалентних містків, зв'язують два атоми вуглецю циклічної основи, або, у разі тривалентних містків, зв'язують три атоми вуглецю циклічної основи, і завдяки чому радикал R2 є радикалом біциклу або трициклу, причому кожний з цих містків незаміщений або заміщений одним або декількома замісниками з групи галоген, нітро, ціано, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 2-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, форміл, (С1-С4)алкілкарбоніл, (С1-С4)алкоксикарбоніл і оксо, або

циклоалкенілом з 4-9 атомами вуглецю, який незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи радикалів А), Б), В) і Г), як вони визначені у випадку, якщо R2 є циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, або

гетероциклілом, який незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи радикалів А), Б), В) і Г), як вони визначені у випадку, якщо R2 є циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю.

4. Похідні 2-аміно-1,3,5-триазину формули (I) або їх солі згідно з будь-яким з пп. 1-3, де

R3 є воднем, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, який незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, ціано, тіоціанато, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно і ді(С1-С4)алкіламіно; або фенілом або циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, причому кожний з двох останніх названих радикалів незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, сульфоніл, ціано, тіоціанато, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, (С1-С4)алкілсульфоніл і (С1-С4)галоалкілсульфоніл; або

радикалом формули N(B1-D1)(B2-D2),

R4 є радикалом формули -В3-D3,

А1 є нерозгалуженим алкіленом з 1-5 атомами вуглецю, нерозгалуженим алкеніленом і нерозгалуженим алкініленом з 2-5 атомами вуглецю, незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами з групи галоген, нітро, ціано, тіоціанато і радикалом формули -B4-D4,

В4 є простим зв'язком або дивалентною групою формул: -О-, -SO2-, -CO-, -O-СО-, -NR°-, -NR°-CO-, -CO-NR°, -O-CO-NR° або -NR°-CO-O-, причому

R° і D4 незалежно є воднем, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, фенілом, феніл(С1-С4)алкілом, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю або (С3-С6)циклоалкіл( С1-С4)алкілом, причому кожний з п'яти останніх названих радикалів незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, сульфоніл, ціано, тіоціанато, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і також, у разі циклічного радикала, алкіл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю,

А2 є простим зв'язком або групою формули -СН2-, -СН2СН2-, -СН2СН2СН2- або -СН2СН2СН2СН2-,

причому кожний вказаний вуглеводневий залишок незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, нітро, ціано, тіоціанато, і радикалами формули -B5-D5, або є дивалентним радикалом формули V1, V2, V3, V4 або V5,

-CR6R7-W*-CR8R9-

(V1)

-CR10R11-W*-CR12R13-CR14R15-

(V2)

-CR16R17-CR18R19-W*-CR20R21-

(V3)

-CR22R23-CR24R25-W*-

(V4)

-CR26R27-W*-

(V5)

причому кожний з радикалів R6-R27 незалежно є воднем, галогеном, нітро, ціано, тіоціанато або радикалом формули -B6-D6, W* є атомом кисню, сірки або групою формули N(B7-D7),

В1, В2, В3 і В7 є простим зв'язком або дивалентною групою формул -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- або -C(=Z*)-NR*-, причому Z* є атомом кисню або сірки, Z** є атомом кисню або сірки і R* є алкілом з 1-4 атомами вуглецю, фенілом, феніл(С1-С4)алкілом, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, і (С3-С6)циклоалкіл(С1-С4)алкілом, незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, сульфо, ціано, тіоціанато, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і також, у разі циклічного радикала, алкіл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю;

В4, В5 і В6 незалежно є простим зв'язком або дивалентною групою формул -О-, -S(O)p, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR°-, -O-ONR°-, -NR°-O-, -NR°-CO-, -CO-NR°-, -O-CO-NR°- або -NR°-CO-O-, причому р дорівнює цілому числу 0, 1 або 2, і R° є воднем, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, фенілом, феніл(С1-С4)алкілом, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю і (С3-С6)циклоалкіл(С1-С4)алкілом, незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, сульфо, ціано, тіоціанато, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і також, у разі циклічного радикала, алкіл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю,

D1, D2, D3, D4, D5 і D6 незалежно є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, фенілом, феніл(С1-С4)алкілом, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю або (С3-С6)циклоалкіл(С1-С6)алкілом, причому вказані вуглеводневі залишки незаміщені або заміщені одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, сульфо, ціано, тіоціанато, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, (С3-С9)циклоалкіл, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і також, у разі циклічного радикала, алкіл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю,

(Х)n n означає число замісників X, і при цьому Х незалежно є галогеном, гідрокси, аміно, нітро, формілом, карбокси, ціано, тіоціанато, амінокарбонілом або алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, алкенілом з 2-4 атомами вуглецю, алкінілом з 2-4 атомами вуглецю, [(С1-С4)алкіл]карбонілом, [(С1-С4)алкокси]карбонілом, моно(С1-С4)алкіл-амінокарбонілом, ді(С1-С4)алкіламінокарбонілом, N-(С1-С4)алканоїламіно або N-(С1-С4)алканоїл-N-(С1-С4)алкіламіно,

причому кожний з 13 останніх названих радикалів незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, ціано, тіоціанато, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, (С3-С6)циклоалкіламіно, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, феніл, фенокси, фенілтіо, фенілкарбоніл, гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо і гетероцикліламіно,

причому кожний з 8 останніх названих радикалів незаміщений або має один або декілька замісників з групи галоген, нітро, ціано, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, форміл, (С1-С4)алкілкарбоніл і (С1-С4)алкоксикарбоніл,

або є циклоалкілом з 3-9 атомами вуглецю, фенілом, фенокси, фенілтіо, фенілкарбонілом, гетероциклілом, гетероциклілокси, гетероциклілтіо або гетероцикліламіно,

причому кожний з 9 останніх названих замісників незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, ціано, тіоціанато, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл і ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл,

або два сусідні радикали Х разом є приконденсованим циклом з 4-6 кільцевими атомами, який є карбоциклічним, або містить кільцеві гетероатоми з групи О, S і N, і який незаміщений або заміщений одним або декількома радикалами з групи галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю і оксо, n дорівнює 0, 1, 2 або 3.

5. Похідні 2-аміно-1,3,5-триазину формули (I) або їх солі згідно з будь-яким з пп. 1-4, де

R2 є циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом або циклогексилом, які незаміщені або заміщені радикалами з групи галоген, гідрокси, ціано, тіоціанато, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкіліден з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно і ді(С1-С4)алкіламіно; або

гетероциклілом, який незаміщений або заміщений радикалами з групи галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, сульфоніл, ціано, тіоціанато, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоалкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галоалкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, моно(С1-С4)алкіламіно, ді(С1-С4)алкіламіно, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, гетероцикліл з 3-6 кільцевими атомами, [(С1-С4)алкіл]карбоніл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно(С1-С4)алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4)алкіламінокарбоніл, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю і галоалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю.

6. Похідні 2-аміно-1,3,5-триазину формули (І) або їх солі згідно з будь-яким з пп. 1-5, де А1 є радикалом формули -СН2-, -СН2СН2-, -СН2СН2СН2-, -СН2СН2СН2СН2- або -СН2СН2СН2СН2СН2- і

А2 є простим зв'язком або групою формули -СН2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -СН2СH2СH2СH2-, -СH2-O-СH2-, -СН2-О-СН2-СН2-, -СH2-СH2-О-СН2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-S-CH2-CH2-, -СН2-СН2-S-СН2-, -CH2-NH-CH2-, -CH2-NH-CH2-CH2-, -СН2-СН2-NH-CH2-, -СН2-N(СН3)-СН2-, -CH2-N(CH3)-CH2-CH2- або -СН2-СН2-N(СН3)-СН2-,

і кількість атомів вуглецю з суми атомів вуглецю обох радикалів А1 і A2-R2 становить 6-20 атомів вуглецю.

7. Сполуки загальної формули (VI)

 ,(VI)

де A1, A2, R2, Х і n мають вказане в пп. 1-6 значення, a R' означає R3-C(=NH)-NH-C(=NH)- або R4-NH-,

де R3 і R4 мають вказане в пп. 1-6 значення, за винятком 1-циклогексил-2-фенілетиламіну у випадку групи R4-NH-,

або їх кислотно-адитивні солі, як проміжні сполуки для одержання похідних 2-аміно-1,3,5-триазину формули (І) згідно з п. 1.

8. Гербіцид або регулятор росту рослин, який відрізняється тим, що містить одну або декілька сполук формули (І), або їх солі, згідно з одним з пп. 1-6, і добавки, звичайні у галузі захисту рослин.

9. Спосіб боротьби з шкідливими рослинами або регулювання росту рослин, який відрізняється тим, що ефективною кількістю однієї або декількох сполук формули (І), або їх солями, згідно з будь-яким з пп. 1-6, обробляють рослини, насіння рослин або посівну площу.

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

2-amino-1,3,5-triazines, intermediary compounds for producing thereof, herbicides and a method for controlling harmful plants

Автори англійською

Giencke, Wolfgang, Minn Klemens, Willms Lothar, Auler Thomas, BIRINGER Hermann

Назва патенту російською

2-амино-1,3,5-триазины, промежуточные соединения для их получения, гербициды и способ борьбы с вредными растениями

Автори російською

Минн Клеменс, Вилльмс Лотар, Аулер Томас, БИРИНГЕР Херманн

МПК / Мітки

МПК: C07D 417/12, C07D 403/12, C07D 407/12, A01N 43/68, C07D 413/12, C07D 251/18, C07C 279/26, A01P 13/00

Мітки: шкідливими, одержання, 2-аміно-1,3,5-триазини, гербіциди, боротьби, рослинами, сполуки, спосіб, проміжні

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/28-72888-2-amino-135-triazini-promizhni-spoluki-dlya-kh-oderzhannya-gerbicidi-ta-sposib-borotbi-z-shkidlivimi-roslinami.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">2-аміно-1,3,5-триазини, проміжні сполуки для їх одержання, гербіциди та спосіб боротьби з шкідливими рослинами</a>

Подібні патенти