Заміщені тієноциклоалк(ен)іламіно-1,3,5-триазини, спосіб їх одержання, проміжні сполуки та гербіцидний засіб

1. Сполука загальної формули (І)

 (I),

в якій

R1 означає водень або, при необхідності, заміщений алкіл,

R2 означає водень, форміл або заміщені, при необхідності, алкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл або алкіламінокарбоніл,

або група N(R1R2) також означає діалкіламіноалкіліденамін,

R3 означає водень, галоген, заміщений, при необхідності, алкіл, заміщені, при необхідності, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, заміщені, при необхідності, алкеніл або алкиніл, або заміщений, при необхідності, циклоалкіл, і

Ζ означає одну з наступних тієноциклоалк(ен)ільних груп

,

,

де

m означає числа 0, 1, 2, 3 або 4,

n означає числа 0, 1 або 2,

А1 означає О, S, -CO-, -CS- або алкандіїл (алкілен),

А2 означає О, S, -CO-, -CS- або алкандіїл (алкілен),

А3 означає О, S, -CO-, -CS- або алкандіїл (алкілен),

за умови, що, принаймні, одна з груп А1, А2, А3 означає алкандіїл і дві сусідні групи не являють собою одночасно S або О,

R4 означає аміногрупу, ціаногрупу, карбамоїл, тіокарбамоїл, форміл, галоген або заміщені, при необхідності, алкіл, алкілкарбоніл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіногрупу, діалкіламіногрупу, алкілкарбоніламіногрупу, алкоксикарбоніламіногрупу, алкілсульфоніламіногрупу, алкеніл, алкініл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, арил, арилкарбоніл або аралкіл, і

R5 означає нітрогрупу, аміногрупу, ціаногрупу, карбамоїл, тіокарбамоїл, форміл, галоген або заміщені, при необхідності, алкіл, алкілкарбоніл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіогрупу, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіногрупу, діалкіламіногрупу, алкілкарбоніламіногрупу, алкоксикарбоніламіногрупу, алкілсульфоніламіногрупу, алкеніл, алкініл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, арил, арилкарбоніл або аралкіл.

2. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що

m означає, переважно, числа 0, 1 або 2,

А1 означає, переважно, О, S, -CO-, -CS- або алкандіїл (алкілен) з 1-3 атомами вуглецю,

А2 означає, переважно, О, S, -CO-, -CS- або алкандіїл (алкілен) з 1-3 атомами вуглецю,

А3 означає, переважно, О, S, -CO-, -CS- або алкандіїл (алкілен) з 1-3 атомами вуглецю,

за умови, що, принаймні, одна з груп А1, А2, А3 означає алкандіїл з 1-3 атомами вуглецю, а дві сусідні групи не являють собою одночасно S або О,

R1 означає водень або алкіл з 1-6 атомами вуглецю, заміщений, при необхідності, ціаногрупою, галогеном або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю,

R2 означає водень, форміл або заміщені, при необхідності, ціаногрупою, галогеном або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю алкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл або алкіламінокарбоніл, що містять, відповідно, від 1 до 6 атомів вуглецю в алкільній групі, або

група N(R1R2) означає діалкіламіноалкіліденамінну групу з, відповідно, до 4 атомами вуглецю в алкільній групі або алкіліденовій групі,

R3 означає водень, галоген, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, заміщений, при необхідності, ціаногрупою, галогеном, гідроксигрупою, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю або алкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю; заміщені, при необхідності, ціаногрупою, галогеном або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкоксил, алкілтіогрупу, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, що містять, відповідно, від 1 до 6 атомів вуглецю в алкільній групі; алкеніл або алкініл, що містять, відповідно, від 2 до 6 атомів вуглецю, при необхідності, заміщені галогеном; або циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений ціаногрупою, галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю,

R4 означає аміногрупу, ціаногрупу, карбамоїл, тіокарбамоїл, форміл, галоген або заміщені, при необхідності, ціаногрупою, галогеном або алкоксигрупою з 1-4 атомами вуглецю алкіл, алкілкарбоніл, алкоксил, алкоксикарбоніл, алкілтіогрупу, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіногрупу, діалкіламіногрупу, алкілкарбоніламіногрупу, алкоксикарбоніламіногрупу або алкілсульфоніламіногрупу, що містять, відповідно, від 1 до 6 атомів вуглецю в алкільній групі; заміщені, при необхідності, ціаногрупою або галогеном алкеніл, алкініл, алкенілкарбоніл або алкінілкарбоніл, що містять, відповідно, від 2 до 6 атомів вуглецю в алкенільній або алкінільній групі; або заміщені, при необхідності, нітрогрупою, ціаногрупою, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-4 атомами вуглецю або алкоксикарбонілом з 1-4 атомами вуглецю арил, арилкарбоніл або аралкіл, що містять, відповідно, 6 або 10 атомів вуглецю в арильній групі і, при необхідності, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині,

R5 означає нітрогрупу, аміногрупу, ціаногрупу, карбамоїл, тіокарбамоїл, форміл, галоген; заміщені, при необхідності, ціаногрупою, галогеном або алкоксигрупою з 1-4 атомами вуглецю алкіл, алкілкарбоніл, алкоксил, алкоксикарбоніл, алкілтіогрупу, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіногрупу, діалкіламіногрупу, алкілкарбоніламіногрупу, алкоксикарбоніламіногрупу або алкілсульфоніламіногрупу, що містять, відповідно, від 1 до 6 атомів вуглецю в алкільній групі; заміщені, при необхідності, ціаногрупою або галогеном алкеніл, алкініл, алкенілкарбоніл або алкінілкарбоніл, що містять, відповідно, від 2 до 6 атомів вуглецю в алкенільній або алкінільній групі; або заміщені, при необхідності, нітрогрупою, ціаногрупою, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-4 атомами вуглецю або алкоксикарбонілом з 1-4 атомами вуглецю арил, арилкарбоніл або аралкіл, що містять, відповідно, 6 або 10 атомів вуглецю в арильній групі і, при необхідності, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині.

3. Сполука за п. 1 або 2, яка відрізняється тим, що

А1 означає О, S, -CO-, -CS-, метилен, диметилен або триметилен,

А2 означає О, S, -CO-, -CS-, метилен, диметилен або триметилен,

А3 означає О, S, -CO-, -CS-, метилен, диметилен або триметилен,

за умови, що, принаймні, одна з груп А1, А2, А3 означає метилен, диметилен або триметилен, а дві сусідні групи не являють собою одночасно S або О,

R1 означає водень або заміщені, при необхідності, ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл,

R2 означає водень, форміл або заміщені, при необхідності, ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл, ацетил, пропіоніл, н- або ізобутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або ізопропоксикарбоніл, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н- або ізопропіламінокарбоніл, або

група N(R1R2) означає диметиламінометиленаміногрупу або діетиламінометиленаміногрупу,

R3 означає водень, фтор, хлор, бром; заміщений, при необхідності, ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, гідроксигрупою, метоксигрупою або етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо- або втор-бутил; заміщені, при необхідності, ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою ацетил, пропіоніл, н- або ізобутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або ізопропоксикарбоніл, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіогрупу, етилтіогрупу, н- або ізопропілтіогрупу, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізопропілсульфоніл; заміщені, при необхідності, фтором або хлором, бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл або бутиніл; або заміщені, при необхідності, ціаногрупою, фтором, хлором, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил,

R4 означає аміногрупу, ціаногрупу, карбамоїл, тіокарбамоїл, форміл, фтор, хлор, бром; заміщені, при необхідності, ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл, ацетил, пропіоніл, н- або ізобутироїл, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або ізопропоксикарбоніл, метилтіогрупу, етилтіогрупу, н- або ізопропілтіогрупу, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізопропілсульфоніл, метиламіногрупу, етиламіногрупу, н- або ізопропіламіногрупу, диметиламіногрупу, діетиламіногрупу, ацетиламіногрупу, пропіоніламіногрупу, н- або ізобутироїламіногрупу, метоксикарбоніламіногрупу, етоксикарбоніламіногрупу, н- або ізопропоксикарбоніламіногрупу, метилсульфоніламіногрупу, етилсульфоніламіногрупу, н- або ізопропілсульфоніламіногрупу; заміщені, при необхідності, ціаногрупою, фтором або хлором, бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, етенілкарбоніл, пропенілкарбоніл, бутенілкарбоніл, етинілкарбоніл, пропінілкарбоніл або бутинілкарбоніл; або заміщені, при необхідності, нітрогрупою, ціаногрупою, фтором, хлором або бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, трифторметилом, метоксилом, етоксилом, н- або ізопропоксилом, дифторметоксилом, трифторметоксилом, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або ізопропоксикарбонілом феніл, бензоїл або бензил,

R5 означає нітрогрупу, аміногрупу, ціаногрупу, карбамоїл, тіокарбамоїл, форміл, фтор, хлор, бром; заміщені, при необхідності, ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл, ацетил, пропіоніл, н- або ізобутироїл, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або ізопропоксикарбоніл, метилтіогрупу, етилтіогрупу, н- або ізопропілтіогрупу, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізопропілсульфоніл, метиламіногрупу, етиламіногрупу, н- або ізопропіламіногрупу, диметиламіногрупу, діетиламіногрупу, ацетиламіногрупу, пропіоніламіногрупу, н- або ізобутироїламіногрупу, метоксикарбоніламіногрупу, етоксикарбоніламіногрупу, н- або ізопропоксикарбоніламіногрупу, метилсульфоніламіногрупу, етилсульфоніламіногрупу, н- або ізопропілсульфоніламіногрупу; заміщені, при необхідності, ціаногрупою, фтором або хлором, бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, етенілкарбоніл, пропенілкарбоніл, бутенілкарбоніл, етинілкарбоніл, пропінілкарбоніл або бутинілкарбоніл; або заміщені, при необхідності, нітрогрупою, ціаногрупою, фтором, хлором або бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, трифторметилом, метоксилом, етоксилом, н- або ізопропоксилом, дифторметоксилом, трифторметоксилом, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або ізопропоксикарбонілом феніл, бензоїл або бензил.

4. Сполука за будь-яким з пп. 1-3, яка відрізняється тим, що

А1 означає метилен або диметилен,

А2 означає метилен або диметилен,

А3 означає метилен або диметилен,

R1 означає водень,

R2 означає водень, форміл або заміщені, при необхідності, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою ацетил, пропіоніл, н- або ізобутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або ізопропоксикарбоніл, або

група N(R1R2) означає диметиламінометиленаміногрупу,

R3 означає заміщенні, при необхідності, фтором або хлором метил, етил, н- або ізопропіл,

R4 означає ціаногрупу, фтор, хлор або бром, заміщені, при необхідності, фтором або хлором метил, етил, метокси або етокси,

R5 означає нітрогрупу, ціаногрупу, фтор, хлор або бром, заміщені, при необхідності, фтором або хлором метил, етил, метокси або етокси.

5. Сполука за будь-яким з пп. 1-4, яка відрізняється тим, що

Z означає ,

причому

р означає 2, 3 або 4, a n, m, R4 і R5 мають значення, зазначені в пп. 1-4.

6. Спосіб одержання заміщених триазинів за будь-яким з пп. 1-5, який відрізняється тим, що

бігуаніди загальної формули (II)

 (ІІ),

в якій R1, R2 і Z мають значення, зазначені в пп. 1-5,

і/або адукти приєднання до кислоти сполук загальної формули (II)

піддають взаємодії з алкоксикарбонільними сполуками загальної формули (III)

R3-CO-OR'        (III),

в якій

R3 має значення, зазначене в пп. 1-4, і R' означає алкіл,

при необхідності, у присутності допоміжного реагенту і, при необхідності, у присутності розріджувача і, при необхідності, в одержаних у такий спосіб сполуках загальної формули (І) у рамках визначених замісників проводять подальші перетворення стандартними методами.

7. Сполуки формули (II)

 (II),

в якій R1, R2 і Ζ мають значення, зазначені в пп. 1-5, а також адукти приєднання до кислоти сполук загальної формули (II).

8. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що він містить сполуку за одним з пп. 1-5 і звичайні добавки і/або поверхнево-активні речовини.