Імінооксиметиленаніліди, спосіб їх одержання, засіб для боротьби із шкідниками та шкідливими грибами, проміжні сполуки

1 Иминооксиметиленанилиды формулы І в которой заместители и индекс имеют следующие значения R означает водород, необязательно замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил, R1 означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случае, если X представляет собой NRa, дополнительно означает водород, X представляет собой прямую связь, О или NRa, Ra означает водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил, R2 означает циано, нитро, трифторметил, галоген, Сі-С4алкил или СгС4алкокси, п означает 0, 1 или 2, причем радикалы R2 могут быть различными, если п означает 2, R3 означает водород, гидрокси, циано, циклопропил, трифторметил, галоген, Сі-Сєалкил, d Свалкокси или Сі-Сєалкилтио, R означает водород, циано, нитро, гидрокси, амино, галоген, Сі-Сєалкил, Сі-Сєалкокси, d Сєалкилтио, Сі-Сєалкиламино, ди-Cr Сєалкиламино, Сг-Сєалкенил, Сг-Сєалкенилокси, Сг-Сбалкенилтио, Сг-Сєалкениламино, N-C2Сбалкенил-Ы-Сг-Сбалкиламино, Сг-Сєалкинил, C-zСєалкинилокси, Сг-Сєалкинилтио, C-z Сєалкиниламино, г\І-С2-Сбалкинил-І\І-СіСбалкиламино, причем углеводородные радикалы этих групп могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, dСбалкиламинокарбонил, ди-Сг Сбалкиламинокарбонил, dСбалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сбалкиламинотиокарбонил, Сі-Сєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, СгСбалкокси, dСєгалогеналкокси, Сі-Сєалкокси карбон ил, dСбалкилтио, СгСбалкиламино, ди-Сг Сбалкиламино, Сг-Сєалкенилокси, СзСбЦиклоалкил, Сз-СбЦиклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, арил, арилокси, арил-Сг С4алкокси, арилтио, арил-Сі-С4алкилтио, гетарил, гетарилокси, гетарил-Сі-С4алкокси, гетарилтио, гетарил-Сі-С4алкилтио, причем циклические радикалы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, С-і-СбГалогеналкил, Сі-Сєалкилсульфонил, Сєалкилсульфоксил, Сз-СбЦиклоалкил, Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, Сєалкоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, Сєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, Сєалкиламинокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сбалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио и C(=NOR6)-Am-R7, Сз-СбЦиклоалкил, Сз-СбЦиклоалкилокси, СзСбЦиклоалкилтио, Сз-СбЦиклоалкиламино, N-СзСбЦиклоалкил-М-Сі-Сбалкиламино, СзСбЦиклоалкенил, Сз-СбЦиклоалкенилокси, СзСбЦиклоалкенилтио, Сз-Сєциклоалкениламино, NСз-СбЦиклоалкенил-М-Сі-Сбалкиламино, гетеро О (О го Ю ю 55376 гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетебонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сєалкил, роциклиламино, г\І-гетероциклил-г\І-СіС-і-СбГалогеналкил, Сі-Сєал кил карбон ил, dСбалкиламино, арил, арилокси, арилтио, арилаСєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, Сзмино, М-арил-Ы-СгСбалкиламино, гетарил, гетаСєциклоалкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, рилокси, гетарилтио, гетариламино, г\І-гетарил-І\ІСі-Сєалкилоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dСгСбалкиламино, причем циклические радикалы Сєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dмогут быть частично либо полностью галогенироСєалкиламинокарбонил, ди-Сг ваны или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, мерСєалкиламинокарбонил, dкапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминоСєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг тиокарбонил, галоген, Сі-Сєалкил, dСєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСє гал о ге нал кил, Сі-Сєалкилсульфонил, dСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилок6 Сєалкилсульфоксил, Сз-СбЦиклоалкил, dси, гетарил, гетарилокси или C(=NOR )-Am-R , Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, dгде Сєалкоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dА представляет собой кислород, серу или азот и, Сєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dпричем, азот несет водород или Сі-Сєалкил, Сєалкиламинокарбонил, ди-Сг m - означает 0 или 1, Сєалкиламинокарбонил, dR6 означает водород, Сі-Сєалкил, Сг-Сєалкенил или Сг-Сбэлкинил и Сєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, С2R7 означает водород, Сі-Сєалкил, Сг-Сєалкенил Сєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокили Сг-Сбэлкинил, а также их соли си, гетарил и гетарилокси, 2 Соединения формулы I по п 1, в которых п озR5 означает водород, начает О С-і-С-іоалкил, Сз-СбЦиклоалкил, Сг-С-юалкенил, С23 Соединения формулы І по п 1 , в которых R1 Сюалкинил, Сі-Сюалкилкарбонил, С2представляет собой метил Сюалкенилкарбонил, Сз-Сюалкинилкарбонил или 4 Способ получения соединений формулы I по п С-і-С-юалкилсульфонил, причем эти радикалы мо1, в которых R не означает водород, a R3 не ознагут быть частично либо полностью галогенировачает галоген, отличающийся тем, что производны или могут нести от одной до трех групп из чисное бензила формулы II ла следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сєалкил, Сі-Сєгалогеналкил, II Сі-Сєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, СіСєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, d1 R0—N—COXR Сєалкокси карбон ил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dв которой L1 представляет собой нуклеофильноСєалкиламинокарбонил, ди-Сг заменяемую уходящую группу, подвергают по изСєалкиламинокарбонил, dвестной методике взаимодействию с оксимом Сєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг формулы III Сєалкиламинотиокарбонил, С2-Сєалкенил, С2Сєалкенилокси, Сз-СбЦиклоалкил, СзR;0N=C(£4)-C(RHT0H III СбЦиклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси и гетарилтио, причем цикли5 Средство для борьбы с вредителями и вредоческие группы в свою очередь могут быть частичносными грибами, содержащее обычные добавки но либо полностью галогенированы или могут неи эффективное количество соединения формулы I сти от одной до трех групп из числа следующих по п 1 циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбок6 Средство по п 5 для борьбы с вредителями, сил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, относящимися к классу насекомых, паукообразных С-і-Сєалкил, С-і-СбГалогеналкил, Cr и нематод Сєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, Сз7 Соединения формулы І по п 1 для изготовления СбЦиклоалкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, средств борьбы с вредителями или вредоносными Сі-Сєалкилоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dгрибами Сєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, d8 Соединения формулы І по п 1 для борьбы с Сєалкиламинокарбонил, ди-Cr вредителями или вредоносными грибами Сєалкиламинокарбонил, d9 Соединения формулы X Сєалкиламинотиокарбонил, ди-Cr Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио или C(=NOR6)-Am-R7, арил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетарил, гетарилкарбонил или гетарилсульфонил, причем в которой индекс и заместители имеют следуюэти радикалы могут быть частично либо полнощие значения стью галогенированы или могут нести от одной до Q означает NO2, NHOH и N (OR)-CO2C6H5, трех групп из числа следующих циано, нитро, Т означает O=C(R4)-C(R3) =NO-, HON=C(R4) 55376 C[R )=N0- или R 5 ON=CR 4 C(R 3 )=NO-, где заместители R, R1, R2, R3, R4 и R5 и индекс п имеют значение, указанное в п 1 10 Соединения формулы X по п 9 в качестве промежуточных продуктов 11 Соединения формулы XI Настоящее изобретение относится к иминооксиметиленанилидам формулы I R O в которой заместители и индекс имеют следующее значение R означает водород, необязательно замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил, R1 означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случае, если X представляет собой NRa, дополнительно означает водород, X представляет собой прямую связь, О или NRa, Ra означает водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил, R означает циано, нитро, трифторметил, галоген, С1-С4 алкил или С1-С4 алкокси.п означает 0, 1 или 2, причем радикалы R2 могут быть различными, если п означает 2, R3 означает водород, гидрокси, циано, циклопропил, трифторметил, галоген, Сі-Сє алкил, С г Сбалкокси или Сі-Сє алкилтио, R4 означает водород, циано, нитро, гидрокси, амино, галоген, Сі-Сє алкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сє алкилтио, Сі-Сє алкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, Сг-Сбалкенил, Сг-Сє алкенилокси, Сг-Сє алкенилтио, Сг-Сб алкениламино, ІЧ-Сг-Сє алкенил-ІЧ-Сг-Сє алкиламино, Сг-Сєалкинил, Сг-Сє алкинилокси, C-zСєалкинилтио, Сг-Сб алкиниламино, ІЧ-Сг-Сє алкинил-Ы-СгСб алкиламино, причем углеводородные радикалы этих групп могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сє алкиламинокарбонил, ди-Сі-Сє алкиламинокарбонил, Сі-Сє алкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сбалкиламинотиокарбонил, Сі-Сє алкилсульфонил, Сі-Сє алкилсульфоксил, Сі-Сє алкокси, Сі-Сє галогеналкокси, Сі-Сє алкокси карбон ил, Сі-Сє алкилтио, СгСб алкиламино, ди-Сі-Сє алкиламино, Сг-Сб алкенилокси, Сз-Сє циклоалкил, Сз-Сє циклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, арил, арилокси, арил-Сі-С4 алкокси, арилтио, арил-Сі-С4 XI в которой индекс п и заместители R, R1 и R2 имеют значение,указанное в п 1 12 Соединения формулы XI по п 11 в качестве промежуточных продуктов алкилтио, гетарил, гетарилокси, гетарил-Сі-С4 алкокси, гетарилтио, гетарил-Сі-С4алкилтио, причем циклические радикалы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, Ci-Сбэлкил, СгСбГалогеналкил, Сг Сбалкилсульфонил, СгСбалкилсульфоксил, СзСбЦиклоалкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, Сі-Сєалкоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, Cr Сєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, Cr Сєалкиламинокарбонил, ди-Cr Сєалкиламинокарбонил, Cr Сєалкиламинотиокарбонил, ди-Cr Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сбалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио и C(=NOR6)-Am-R7, Сз-Сбциклоалкил, С3СбЦиклоалкилокси, Сз-СбЦиклоалкилтио, СзСбЦиклоалкиламино, М-Сз-СбЦиклоалкил-М-СзСбалкиламино, Сз-СбЦиклоалкенил, СзСбЦиклоалкенилокси, Сз-СбЦиклоалкенилтио, СзСбЦиклоалкениламино, М-Сз-СбЦиклоалкенил-МСгСбалкиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, Nгетероциклил-М-Сі-Сбалкиламино, арил, арилокси, арилтио, ариламино, І\І-арил-г\І-Сі-Сбалкиламино, гетарил, гетарилокси, гетарилтио, гетариламино, М-гетарил-ІЧ-Сі-Сбалкиламино, причем циклические радикалы могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сєалкил, СгСбГалогеналкил, Сі-Сєалкилсульфонил, Сг Сєалкилсульфоксил, Сз-СбЦиклоалкил, Сг Сбалкокси, СгСбГалогеналкокси, Сг Сбалкокси карбон ил, Сі-Сєалкилтио, Сг Сєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, Cr Сєалкиламинокарбонил, ди-Cr Сєалкиламинокарбонил, Cr Сєалкиламинотиокарбонил, ди-Cr Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил и гетарилокси^ 5 означает водород, СгСюалкил, Сз-СбЦиклоалкил, Сг-Сюалкенил, C-zСюалкинил, СгСюалкилкарбонил, C-zСюалкенилкарбонил, Сз-Сюалкинилкарбонил или СгСюалкилсульфонил, причем эти радикалы могут быть частично либо полностью галогенирова 55376 8 новых соединений, обладающих более высокой ны или могут нести от одной до трех групп из чисэффективностью ла следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, В соответствии с этим были получены иминоамино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокароксиметиленанилиды формулы I указанного выше бонил, галоген, Сі-Сєалкил, Сі-Сєгалогеналкил, состава Кроме того, был разработан способ и Сі-Сбкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, Сінайдены промежуточные продукты для их получеСєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, dния, а также содержащие их средства для борьбы Сєалкокси карбон ил, Сі-Сєалкилтио, dс вредителями и вредоносными грибами и предСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dлагается их применение в этих целях Сєалкиламинокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинокарбонил, dСоединения формулы I могут быть получены различным путем с помощью известных из литеСєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг ратуры методов При синтезе соединений I послеСєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, Сгдовательность структурирования группировок суСєалкенилокси, Сз-СбЦиклоалкил, Сзщественной роли не играет, т е будет ли сначала СбЦиклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилок1 структурирована группировка -N(OR)-COXR или си, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси и гетарилтио, причем цикли-CH 2 ON=C(R> группировка ческие группы в свою очередь могут быть частичC(R )=NOR Структурирование группировки но либо полностью галогенированы или могут неN(OR)-COXR1 известно, например, из указанных сти от одной до трех групп из числа следующих выше источников В принципе, синтез можно осуциано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбокществлять, исходя из соединений формулы ХА сил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С-і-Сєалкил, С-і-СбГалогеналкил, Cr (R )a Сєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, Сз-СНг СбЦиклоалкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, Сі-Сєалкилокси-карбонил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Cr в которой Г означает водород или группу O=C(R4)-CfR3)=NO-, HON=C(R 4 )-C(R>NO- либо Сєалкиламинокарбонил, d5 R ON=C(R )-C(R3)=NO- Соединения формулы ХВ, Сєалкиламинотиокарбонил, ди-Сі-Сєалкиламинов которых Г не означает водород, могут быть потиокарбонил, Сг-Сєалкенил, Сг-Сєалкенилокси, лучены по методам, описанным ниже в разделах 1 бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, ге-6 тарил, гетарилокси, гетарилтио или C(=NOR6)-AmR7, арил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетарил, гетарилкарбонил или гетарилсульфонил, причем № ) эти радикалы могут быть частично либо полнохв стью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, R O гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сєалкил, Тип синтеза боковой цепи -CH2ON=C(R )С-і-СбГалогеналкил, Сі-Сєал кил карбон ил, dC(R4)=NOR5 определяется в основном типом заСєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, Сзместителей R3 и R4 1 В том случае, когда R3 и R4 Сєциклоалкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, независимо друг от друга означают водород, один Сі-Сєалкилоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dиз указанных С-органических радикалов или гидСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dроксильную либо алкоксигруппу, при структурироСєалкиламинокарбонил, ди-Сг вании группировки -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 работают преимущественно таким образом, что Сєалкиламинокарбонил, dпроизводное бензила формулы II подвергают Сєкиламинотиокарбонил, ди-Сг взаимодействию с оксимом формулы III Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сбалкенил, СгСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил, гетарилокси или C(=NOR6)-Am-R , Где А представляет собой кислород, серу или RS—оіі==С