Бензонат d-(+)-трео-1-(n-нітрофеніл)-2-аміно-1,3-пропандіол як засіб для підвищення продуктивності озимої пшениці

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно бензоату D-(+)трео-1-(n-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиолу формулы обладающему функцией регулятора роста и фунгицида для озимой пшеницы, низкой токсичностью для теплокровных, технологичностью, что предполагает возможность применения нового вещества в сельском хозяйстве. Предлагаемое соединение и его свойства в литературе не описаны. Ближайшими аналогами по действию и строению являются: 1. 2-Хлорэтилтриметиламмоний хлорид (ССС, препарат ТУР) - эталон, рекомендован, для повышения продуктивности vi уменьшения полегаемости зерновых. Основным недостатком данного препарата является его относительная высокая токсичность, большие нормы расхода и незначительная активность. 2. Соль D-(+)-трео-1-(n-нитрофенил)-2-амино1,3-пропандиола с янтарной кислотой - аналог 1, рекомендован для повышения продуктивности овощных культур. Аналог 1 в сравнении с заявляемым соединением менее активен. Аналог 1 выбран в качестве прототипа. 3. Азотнокислая соль D-(+)-трео-(nнитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола, применяемая в качестве регулятора роста растений - аналог II. По своей биологической активности заявляемое соединение значительно активнее аналога II. 4. Бензойная кислота (аналог III), обладающая бактерицидным действием и подавляющая деление и рост клеток (4, 5). Аналог III плохо растворим в воде, а также значительно уступает заявляемому соединению по активности (табл.1). Задачей предлагаемого изобретения является синтез нового соединения, повышающего продуктивность растений, в частности озимой пшеницы. Указанная задача решается применением бензоата D-(+)-трео-1-(n-нитрофенил)-2-амино1,3-пропандиола в качестве регулятора роста и фунгицида, обладающего высокой активностью и низкой токсичностью. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. Способ получения бензоата D-(+)трео-1-(n-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола. В реактор емкостью 1л, снабженный обратным холодильником, загружают 244,2г (2мол) бензойной кислоты, 424,4г (2мол) D-(+)трео-1-(n-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола и растворяют в 450мл воды. Реакционную массу нагревают до 75°C и выдерживают при данной температуре один час. Растворитель упаривают, остаток промывают дважды по 60мл ацетоном. Выход бензоата D-(+)-трео-1-(n-нитрофенил)-2амино-1,3-пропандиола 655,3г (98%), температура плавления 156 - 159°C. Найдено, %: C - 57,6; H -5,3; N - 8,2; C16H18N2O6. Вычислено, %: C - 57,48; H 5,42; N - 8,38. Структура предлагаемого соединения подтверждена элементным анализом и ИК спектрами, снятыми на спектрофотометре SPECORD-M-80. Наличие полос поглощения в спектрах заявляемого соединения при: 1595см-1 (n s COO); 1395см-1 (n s COO) 1519см-1 и 1340см-1 DNO2); 1050см-1 (d -OH - первичной спиртовой группы); 1100см-1 (d -OH - вторичной спиртовой группы) свидетельствует в пользу данной структуры. Заявляемое соединение - кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, без запаха, не гигроскопично, не взрывоопасно. Пример 2. Влияние препаратов на продуктивность озимой пшеницы. Фунгицидная и регуляторная активность заявляемого соединения исследовалась путем изучения его влияния на урожайность зерна и грибное поражение растений озимой пшеницы. Опыт - полевой. Объект исследования озимая пшеница сортов Киянка, Полесская 87, Лютесценс 7. Почва дерновослабооподзолистая, пылевато-легкосуглинистая. Предшественник - горох. Озимая выращивалась по обычной технологии (осеннее внесение NPK 90, сев семенами, протравленными байтаном, 5млн. шт./га, весенняя обработка гербицидами. Учетная площадь каждой делянки - 25м2, повторность - 4-кратная. В период молочно-восковой спелости при влажности зерновок 50 - 40% растения опрыскивали водными растворами препаратов. В перерасчете на 1га расход раствора каждого препарата составлял 250л. В контрольном варианте использовали аналогичное количество воды. Норма расхода эталона ТУРа соответствовала общепринятым рекомендациям минимальной эффективной разовой дозе - 2кг по препарату. При содержании действующего вещества 65% расходный коэффициент 1300г/га, концентрация раствора - 5200мг/л. Аналоги, исходя из данных предварительных рекогносировочных опытов, были взяты в оптимальных, эффективных для данной фазы обработки дозах, а именно: аналог I - в дозе 80г/га, концентрация раствора - 320мг/л; аналог II - в дозе 125г/га, концентрация - 500мг/л; аналог III - в дозе 50г/га, концентрация - 200мг/л. Заявляемое соединение проявляло эффект в дозах 75, 50, 25г/га при концентрациях растворов соответственно 300, 200, 100мг/л. За два дня до уборки определяли степень грибного поражения растений по 4-балльной шкале (0 - поражение отсутствует, 1 - слабое, 2 среднее, 3 - сильное). Уборку и учет урожайности зерна проводили в фазу полной спелости зерновок прямым комбайнированием комбайном "Сампо". Результаты опыта приведены в таблице. Установлено, что внекорневая обработка озимой пшеницы в период молочно-восковой спелости зерновок новым веществом при существенно меньшем расходе соединения обеспечила значительное снижение грибного поражения растений и увеличение урожайности зерна по сравнению с контролем, эталоном и аналогами. Пример 3. Определение острой токсичности вещества. Острая токсичность соединения определялась на белых мышах - самцах и самках массой 19 - 21г при пероральном способе введения водных растворов. В качестве показателя токсичности взята величина ЛД50 среднесмертельная доза, выраженная в мг/кг массы животного. Учет гибели животных проводился через 24 часа после введения препарата. Результаты опытов статистически обрабатывали по методу Литчфилда и Уилкоксона в модификации Рота [6]. Установлено, что предлагаемое соединение относится к группе малотоксичных соединений, его величина ЛД50 3250мг/кг. Технико-экономическая эффективность предлагаемого решения состоит в следующем: синтезировано новое малотоксичное вещество, обладающее свойствами регулятора роста и фунгицида для озимой пшеницы с более высокой активностью, чем у эталона и аналогов; - заявляемое соединение обеспечивает повышение урожайности зерна озимой пшеницы на 4,4 - 8,2ц/га.