Біс-n,n-диметил-n-(2-гідрокси-3-бутоксипропіл) аміно-ізо-фталімід як латентний каталізатор отвердіння епоксидних композицій
Номер патенту: 20042
Опубліковано: 25.12.1997
Автори: Червинський Олександр Юрійович, Кулік Тетяна Олексіївна, Пехтерева Тетяна Михайлівна, Зімцев Сергій Петрович, Капкан Леонід Мілентійович, Кочергин Юрій Сергійович
Формула / Реферат
Бис-N,N-диметил-N-(2-гидрокси-3-бутоксипропил) амино-изо-фталимид формулы I
в качестве латентного катализатора отвердения эпоксидных композиций.
Текст
Изобретение относится к области органической химии, конкретно к бис-N,N-диметил-N-(2-гидрокси-3бутоксипропил)амино-изо-фталимиду формулы I который может найти применение в качестве латентного катализатора для отверждения эпоксидных композиций и получения высокопрочных клеев на их основе. В литературе известен катализатор отверждения эпоксидных смол - VII-606/2 (2,4,6трис(диметиламинометил)фенол), который используется в эпоксиангидридных и эпоксиаминных композициях [1]. При отверждении получают полимерный материал с хорошими физико-механическими свойствами. Недостатком этого катализатора является малое время жизни эпоксидных композиций (при 25°С - 7 часов). Известны эпоксиангидридные композиции, состоящие из эпоксидиановой смолы (ЭД-20) и изометилтетрагидрофталевого ангидрида (изо-МТГФА, № 1), эпоксиаминные композиции (ЭД-30 - мфенилендиамин (МФДА, № 2), (ЭД-20 - 3,3-дихлор-4,4-диаминодифенилметан (Диамет "х", № 3), в которых используются в качестве латентного катализатора несимметричные мочевины, формулы II: где R = п-СІ, м-С3, м-СІ и т.д. имеющие время жизни при температуре 25°С от 1 до 3-х месяцев. Основным недостатком композиции в присутствии катализатора ф. II являются: - ограниченная совместимость катализатора ф. II с композицией, при стоянии выпадает осадок; - низкая скорость желатинизации (120 мин при 120°С); - низкие адгезионные характеристики эпоксидных композиций при повышенных температурах. Несимметричные мочевины близки по механизму каталитического действия к ваявляемому катализатору ф. Ι (при термораспаде образуется изоцианат и амин) и выбраны в качестве прототипа [1], Задача изобретения - создание катализатора латентного действия для отверждения эпоксиангидридных (№ 1) и эпоксиаминных (№ 2, № 3) композиций с высокой скоростью желатинизации при нагреве и высокой теплостойкостью, с удовлетворительным временем жизни композиции при температуре хранения. Техническая задача может быть решена получением и применением нового катализатора формулы I: Данное соединение получают выдерживанием 1,1-диметилгидразина(1,1-ДМГ),ди-метилового эфира изофталевой кислоты и бутилглицидилового эфира (БГЭ) в изопропиловом спирте (ИПС) при t° = 20-25°С в течение 3 суток. Состав и строение соединения 1 подтверждено данными ЯМР-1Η спектроскопии. Достоинством заявляемого катализатора является его устойчивость при хранении в составе композиции (время жизни эпоксиангидридной композиции № 1 с катализатором 1~20-25 дней). Молекула соединения 1 нейтральна, не обладает токсичностью, не летуча, хорошо совмещается с ингредиентами эпоксидной композиции и не выпадает в осадок при хранении. Заявляемый катализатор с высоким выходом получают в одну стадию. Применение катализатора ф. І в эпоксидных композициях по сравнению с аналогичными композициями в присутствии катализатора-прототипа (ф. II) увеличивает скорость желатинизации и теплостойкость при сохранении удовлетворительного времени жизни при 25°С. Причину положительного эффекта мы усматриваем в том, что при температуре термораспада идет образование диизоцианата и третичного амина Образующийся третичный амин является катализатором полимеризации эпоксидной смолы, катализатор отверждения эпоксиангидридной и эпоксиаминных композиций. В присутствии изоцианата, третичного амина и эпоксидной смолы идет также образование бис-2-оксазолидона. Образующийся третичный амин мало летуч. Сопоставительный анализ заявляемого технического решения с прототипом показывает, что заявляемый катализатор I является "новым", отвечает критерию "новизны". Методика получения катализатора ф. I. Смесь 0.2М БГЭ (26 г), 1,1-ДМГ (0.2М. 12 г) и диметилового эфира изо-фталевой кислоты (0,1М, 12.4 г) в 50-100 мл сухого ИПС при перемешивании выдерживают 3-е суток при температуре 20-25°С. За ходом реакции следили по спектрам ЯМР-1Н. После завершения реакции растворитель упаривали на роторном испарителе. Получен вязкий продукт с выходом 95-98%. Соединение ф. Ι идентифицировали по химиче + (растворитель- CDCI 3): dN (CH3)2 = 3,42 м.д.; d CH2CHCH2O = 3,2-3,6 м.д.; d Ar = 7,1-7,9 м.д.; d CH2(Вu) = 1,2-1,5 м д.; d CH3 = 0,84 м.д. Композиции № 1-3 готовили непосредственно перед применением простым механическим смешиванием компонентов в строгом соответствии с рецептурами (см. таблицу). Отверждение проводили по рецептам, общепринятым для отверждающихся смесей. Адгезионные характеристики (прочность при равномерном отрыве, spο и сдвиге, tсдв.) определяли по ГОСТу 14759-69,14760-69. Адгезионные характеристики клеевых композиций приведены в таблице. Время желатинизации определяли по методике, описанной в [Методика определения времени желатинизации композиций эпоксидная смола ЭД-22 - изо-МТГФА. УкрНИИпласт-масс, Донецк, 1987] и приведены в таблице. Из результатов, приведенных в таблице видно, что введение в состав эпоксиангидридных и эпоксиаминных композиций заявляемого катализатора (ф. I) приводит к значительному повышению теплостойкости (spο, tсдв при 125°С) в 1,6-4,3 раза по сравнению с композициями, включающими катализаторпрототип. Кроме того, заявляемый катализатор ф. Ι ускоряет отверждение эпоксидных композиций п9 сравнению с прототипом ф. II в 1,5-10 раз. Сопоставительный анализ заявляемого технического решения с прототипом показывает, что заявляемый катализатор ф. Ι отвечает критерию "существенные отличия". Таким образом, соединение ф. Ι является высокоэффективным катализатором латентного действия для отверждения эпоксидных композиций, существенно улучшающий адгезионные характеристики эпоксидных композиций.
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюBis-n,n-dimethyl-n-(2-hydroxy-3-butoxypropyl) amino-iso-phtalimide as latent catalyst of hardening of epoxy compositions
Автори англійськоюPekhtereva Tetiana Mykhailivna, Chervynskyi Oleksandr Yuriovych, Kapkan Leonid Milentiiovych, Zimtsev Cerhii Petrovych, Kulyk Tetiana Oleksiivna, Kocherhin Yurii Serhiovych, Kocherhin Yurii Serhiiovych
Назва патенту російськоюБис-n,n-диметил-n-(2-гидрокси-3-бутоксипропил) амино-изо-фталимид в качестве латентного катализатора отвердения эпоксидных композиций
Автори російськоюПехтерева Татьяна Михайловна, Червинский Александр Юрьевич, Капкан Леонид Милентиевич, Зимцев Сергей Петрович, Кулик Татьяна Алексеевна, Кочергин Юрий Сергеевич
МПК / Мітки
МПК: C08G 59/00
Мітки: біс-n,n-диметил-n-(2-гідрокси-3-бутоксипропіл, каталізатор, композицій, аміно-ізо-фталімід, латентний, отвердіння, епоксидних
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/3-20042-bis-nn-dimetil-n-2-gidroksi-3-butoksipropil-amino-izo-ftalimid-yak-latentnijj-katalizator-otverdinnya-epoksidnikh-kompozicijj.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Біс-n,n-диметил-n-(2-гідрокси-3-бутоксипропіл) аміно-ізо-фталімід як латентний каталізатор отвердіння епоксидних композицій</a>
Попередній патент: Біс-n,n-диметил-n-(2-гідрокси-3-бутоксипропіл) аміноадипоілімід як латентний каталізатор отвердіння епоксидних композицій
Наступний патент: Спосіб резекції гортані
Випадковий патент: Система спалювання палива у псевдозрідженому шарі з виробництвом пари