Спосіб одержання ксантофілу

1. Спосіб одержання моно- чи поліокисненого ксантофілу, який полягає в окисненні каротиноїду в більш низькому стані окиснення, ніж ксантофіл, який треба одержати, системою з водного розчину пероксиду водню й органічного розчинника, причому зазначений розчинник не змішується з водою, а зазначену реакцію окиснення проводять у присутності йодовмісної сполуки. 2. Спосіб за п.1, в якому моно- чи поліокисненим ксантофілом є кантаксантин, а зазначеним каротиноїдом у більш низькому стані окиснення є бетакаротин. 3. Спосіб за п.1, в якому моно- чи поліокисненим C2 2 75650 1 3 75650 4 єю. Як правило, теоретично необхідну кількість тання йодвмісної сполуки. Така сполука ініціює складають чотири еквіваленти. Більш того, зазнареакцію окиснення. Йодвмісна сполука, викорисчені реагенти є дуже небезпечними і дорогими товувана-в способі за даним винаходом, може речовинами, і в розглянутих процесах утворюютьбути йодом, галоїдним похідним йоду чи йодидом ся помітні кількості солей, на що слід звертати металу, або їхніми сумішами. У реакційній суміші увагу і проводити відповідну обробку стічних вод. можуть бути присутніми дві чи більше таких споАвторами даного винаходу було виявлено, що лук. Прикладами галоїдних похідних йоду, що моксантофіли можуть бути одержані за короткий жуть використовуватися в даному винаході, мопроміжок часу з використанням способу, який має жуть бути хлористий йод, трихлористий йод і істотні промислові переваги, що дозволяє виклютрибромістий йод. Прикладами йодидів металу, чити відзначені вище проблеми. використовуваних у даному винаході, можуть слуВідповідно, даний винахід передбачає спосіб жити йодиди літію, натрію, калію, срібла, кальцію, одержання моно- чи поліокисненого ксантофілу, магнію, міді(І) і міді(ll). Кращими сполуками є йод який полягає в окисненні каротиноїду, що знахочи йодид лужного металу, наприклад, йодид надиться в більш низькому ступені окиснення, ніж трію чи калію. одержуваний ксантофіл, водним розчином перокЗагальна кількість йодвмісної сполуки звичайсиду водню в присутності органічного розчинника, но складає 1-40% мол., краще, 15-25% мол. від незмішуваного з водою, причому зазначену реаккількості каротиноїду. цію окиснення проводять у присутності йодвмісної При додаванні двох чи більше йодвмісних сполуки. сполук до реакційної суміші, що містить каротиноУ даному винаході термін «моно- і поліокиснеїд, водний розчин пероксиду водню й органічний ний ксантофіл» відноситься до ксантофілу, який розчинник, зазначені сполуки можуть додаватися містить, щонайменше, один атом оксигену. Прикокремо чи в суміші одна з одною. Йодвмісну споладами таких ксантофілів можуть служити лутеїн, луку можна додавати в реакційну суміш безперерзеаксантин, капсорубін, капсантин, кантаксантин і вно, порціями чи відразу. Краще, зазначену йодвастаксантин. Каротиноїд у нижчому ступені окисмісну сполуку додають у виді однієї аліквоти. нення є таким каротиноїдом, як бета-каротин, луЙодвмісну сполуку можна додавати до реактеїн чи зеаксантин. ційної суміші у твердому виді чи у виді розчину у Відповідно до кращого втілення, спосіб за давідповідному розчиннику, так, наприклад, при виним винаходом призначений для одержання канкористанні йодиду металу придатною формою є таксантину і каротиноїду в більш низькому стані його водний розчин, а при використанні йоду чи окиснення, такого як бета-каротин. галоїдного похідного йоду придатною формою є У відповідності з іншим кращим втіленням, його розчин в органічному розчиннику. спосіб за даним винаходом призначений для одеПри використанні бета-каротину як субстрату, ржання астаксантину і каротиноїду в більш низьщо підлягає окисненню способом за даним винакому стані окиснення, такого як лутеїн чи зеаксанходом, зазначений спосіб приводить до одержання тин. кантаксантину. Бета-каротин є комерційно доступСпосіб за даним винаходом передбачає виконим продуктом, що також може бути одержаний ристання водного розчину пероксиду водню. Конбудь-яким відомим методом, наприклад, розкрицентрація зазначеного розчину складає 1-85% тим [у Європейській патентній заявці 00128048.6]. мас. Найкраща концентрація складає 25-55% мас. При використанні лутеїну чи зеаксантину як У способі за даним винаходом потрібне викосубстратів, що підлягають окисненню способом за ристання органічного розчинника, що не змішуєтьданим винаходом, у результаті одержують астакся з водою. Прикладами таких органічних розчинсантин. Лутеїн і зеаксантин є комерційно доступників можуть бути галогеновані вуглеводні, ними продуктами, що також можуть бути одержані наприклад, хлористий метилен, хлороформ, чотиекстракцією матеріалу природного походження, рихлористий вуглець, монохлорбензол чи дихлоособливо квіток календули (Targetes erecta), чи ретан; такі ароматичні вуглеводні, як бензол, тобудь-яким відомим способом. луол чи ксилол; такі аліфатичні вуглеводні, як Спосіб за даним винаходом може здійснювапентан, гексан, циклогексан чи гептан; такі прості тися при рН2-10, краще, 5-8, при температурі ефіри, як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір чи 10 50°С, краще, 20 30°С. метил-трет-бутиловий ефір; такі складні ефіри, як Спосіб за даним винаходом краще проводити метилацетат, етилацетат, бутилацетат чи ізопров атмосфері такого інертного газу, як азот чи арпілацетат. Органічний розчинник може використогон. вуватися в одній чи декількох формах. Кращим Реакцію окиснення за даним винаходом краще розчинником є галогенований вуглеводень, особпроводити при достатньому перемішуванні. ливо, монохлорбензол і хлороформ. Органічний За ходом реакції окиснення за даним винахорозчинник може використовуватися в кількості, що дом можна стежити будь-якими аналітичними меу 2-300 разів перевищує кількість каротиноїду. тодами, відомими фахівцю. З цією метою можна Спосіб за даним винаходом може здійснювавикористовувати тонкошарову хроматографію тися в присутності води, інакше кажучи, вода може (ТШХ) чи рідинну хроматографію високого роздівикористовуватися додатково до водного розчину лення (HPLC; РХВР). Час завершення реакції мопероксиду водню. Кількість присутньої води може же змінюватися в залежності від умов проведення складати 0,2-50 від маси каротиноїду, краще, 10реакції, але звичайно складає 5-300 хвилин. 30 від маси каротиноїду. Після завершення реакції одержаний у реСпосіб за даним винаходом вимагає викорисзультаті ксантофіл може бути виділений звичай 5 75650 6 ними методами, відомими фахівцю в даній обласдодають 200мл розчину тіосульфату, і одержану ті. Такий спосіб може полягати у відстоюванні реасуміш перемішують протягом 15 хвилин. Суміш кційної суміші до моменту поділу на дві фази, навідстоюють до поділу на дві фази (верхня фаза = приклад, на водну фазу й органічну фазу; збиранні вода, нижня фаза = органічна фаза). Органічну органічної фази; якщо це необхідно, у промиванні фазу збирають і розчинник видаляють при знижезазначеної органічної фази водним розчином відному тиску, в результаті чого одержують сировий новного агента (наприклад, тіосульфату лужного кристалічний продукт. Сировий продукт змішують з металу чи сульфату лужного металу) і видаленні 7,5мл ацетону і нагрівають в умовах дефлегмації органічного розчинника з органічної фази з метою протягом ночі. Після охолодження до 40°С кристазбирання кристалічного неочищеного ксантофілу. лічний кантаксантин збирають фільтрацією (837мг, Потім сировий ксантофіл може бути підданий вихід 40%, кількість транс-ізомерів >98%). Аналіз, ізомеризації у транс-ізомер. Ізомеризацію можна проведений методом HPLC (РХВР), підтвердив, проводити такими класичними методами, як терщо одержаний продукт є кантаксантином (Фіг.1). мічна ізомеризація в гарячому розчиннику (вода; Маточна рідина містила суміш ізомерних кантакспирт, такий як метанол, етанол чи ізопропанол; сантинів (співвідношення транс/цис 50/50). кетон, такий як ацетон, метилетилкетон; вуглевоПриклад 2: Одержання кантаксантину з βдень, такий як гексан, циклогексан чи гептан). каротину з використанням монохлорбензолу як Одержаний ксантофіл може бути підданий дорозчинника датковому очищенню з використанням таких клаДо тригорлої колби, обладнаної краплинною сичних методів, відомих фахівцю, як хроматогралійкою, термометром і дефлегматором, завантафія на колонці чи перекристалізація. жують β-каротин (1г, 1,863ммоль, 97%), монохлоДалі даний винахід ілюструється такими прикрбензол (20мол, 22,14г), пероксид водню (30% ладами: мас, 4,2екв., 7,823ммоль, 0,90мл, 0,99г). Після Приклад 1: Одержання кантаксантину з βцього реакційну суміш перемішують при темперакаротину з використанням хлороформу як розчинтурі навколишнього повітря й однією порцією доника дають твердий йод (0,25екв., 0,4655ммоль, 118мг). До тригорлої колби, обладнаної краплинною Одержану суміш перемішують протягом 90 хвилійкою, термометром і дефлегматором, заванталин. До цього моменту β-каротин зникає і рН розжують β-каротин (1,988г, 3,59ммоль, 97%), хлорочину встановлюється на значенні 7. Одержаній форм (70мл, 103,7г), пероксид водню (30% мас, суміші дають відстоятися з метою поділу на 2 фа4,09екв., 14,69ммоль, 1,5мл, 1,665г). Після цього зи (верхня фаза = вода, нижня фаза = органічна реакційну суміш перемішують при температурі фаза). Органічну фазу збирають і послідовно пронавколишнього повітря й однією порцією додають мивають 15мл 2% водного розчину тіосульфату розчин йоду (0,90ммоль, 0,228г у 6мл хлорофорнатрію і 15мл води. Розчинник видаляють при му). Одержану суміш перемішують протягом 5 гозниженому тиску з одержанням 1,1г неочищеного дин. До цього моменту β-каротин зникав, і рН розкристалічного продукту, який ідентифікують меточину встановлювався на значенні 7. Потім дом РХВР як кантаксантин (суміш ізомерів) (Фіг.2). Комп’ютерна верстка Т. Чепелева Підписне Тираж 26 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601