Азинові сполуки, композиція, спосіб боротьби з шкідниками та спосіб захисту від шкідників сільськогосподарських культур та неживих матеріалів

1. Азинові сполуки загальної формули І C2 2 (19) 1 3 83164 4 алкіл, С1-С10-галоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3-С10ний радикал, вибраний з О, S, N-R8, CR9=N, СН2галоциклоалкіл, С2-С10-алкініл, С3-С10-галоалкініл, СН2, О-С(О) або О-СН 2; С1-С10-алкокси, С1-С10-галоалкокси, С2-С10R5 та R6, незалежно один від одного, означають Н алкенілокси, С2-С10-алкінілокси, С3-С10або С1-С10-алкіл; галоалкінілокси, С1-С10-алкілтіо, С1-С10R7 вибраний із групи, яка включає С1-С10-алкіл, С1галоалкілтіо, С1-С10-алкілсульфініл, С1-С10С10-алкілкарбоніл, С1-С10-галоалкіл, С2-С10галоалкілсульфініл, С1-С10-алкілсульфоніл, С1-С10алкеніл, С2-С10-галоалкеніл, С3-С10-циклоалкіл і С 3галоалкілсульфоніл, гідрокси, С1-С10С10-галоциклоалкіл; алкоксикарбоніл, С1-С10-галоалкоксикарбоніл, С2R8 означає водень, ціано, С1-С10-алкіл, С1-С10С10-алкенілоксикарбоніл, С2-С10галоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3-С10галоалкенілоксикарбоніл, С1-С10-алкілкарбоніл, С1галоциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10С10-галоалкілкарбоніл, R5R6N-CO-, феніл і фенокгалоалкеніл, С2-С10-алкініл, С3-С10-галоалкініл, С1си, де феніл і фенокси можуть бути незаміщеними С10-галоалкілсульфоніл, С1-С10-алкілкарбоніл, С1або заміщені за допомогою 1, 2, 3, 4 або 5 замісС10-галоалкілкарбоніл, R5R6N-CO-, феніл або бенників Rb, визначених вище; зил, де феніл і бензил можуть бути заміщені за X вибраний із групи, яка включає галоген, OR7, допомогою 1, 2, 3, 4 або 5 замісників Rb; і 7 7 7 SR , SOR , SO 2R і С1-С4-галоалкіл; R9 означає водень або має одне зі значень, навеR1 означає Н, С1-С10-алкіл, С1-С10-галоалкіл, С3дених для Rc. С10-циклоалкіл, С3-С10-галоциклоалкіл, С2-С102. Сполука за п. 1, де Аr у формулі І означає феалкеніл, С2-С10-галоалкеніл, С2-С10-алкініл, С2-С10ніл, який є незаміщеним або заміщений за допомогалоалкініл або феніл, який може бути заміщений гою 1, 2, 3 або 4 радикалів Rc, визначених вище. d за допомогою 1, 2, 3, 4 або 5 замісників R , вибра3. Сполука за п. 1, де А у формулі І означає цикліних, незалежно один від одного, із групи, яка чний радикал, вибраний з фенілу, тієнілу, фурилу, включає галоген, ціано, нітро, С1-С10-алкіл, С1-С10піролілу, піразолілу, імідазолілу, оксазолілу, ізогалоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3-С10ксазолілу, тіазолілу, ізотіазолоїлу, піридилу, піригалоциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10мідинілу, піразинілу й піридазинілу, причому циклігалоалкеніл, С2-С10-алкініл, С3-С10-галоалкініл, С1чний радикал може бути заміщений за допомогою С10-алкокси, С1-С10-галоалкокси, С2-С101, 2 або 3 замісників Ra, визначених вище. алкенілокси, С2-С10-галоалкенілокси, С2-С104. Сполука за п. 1, де А у формулі І означає цикліалкінілокси, С3-С10-галоалкінілокси, С1-С10-алкілтіо, чний радикал, вибраний з фенілу, тієнілу й піридиС1-С10-галоалкілтіо, С1-С10-алкілсульфініл, С1-С10лу, причому циклічний радикал може бути заміщегалоалкілсульфініл, С1-С10-алкілсульфоніл, С1-С10ний за допомогою 1, 2 або 3 замісників Ra, 5 6 галоалкілсульфоніл, гідрокси, NR R , С1-С10вибраних, незалежно один від одного, із групи, яка алкоксикарбоніл, С1-С10-галоалкоксикарбоніл, С2включає галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1С10-алкенілоксикарбоніл, С2-С10С4-галоалкокси й С1-С4-галоалкіл. галоалкенілоксикарбоніл, С1-С10-алкілкарбоніл, С15. Сполука за п. 1, де А у формулі І означає 2С10-галоалкілкарбоніл та R5R6N-CO-; тієніл, який може бути заміщений за допомогою 1, R2 означає моновалентний радикал, вибраний із 2 або 3 замісників Ra, вибраних, незалежно один групи, яка включає Н, галоген, ціано, С1-С10-алкіл, від одного, із групи, яка включає галоген, С1-С4С1-С10-галоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3-С10алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси та С 1-С4галоциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10галоалкіл. галоалкеніл, С2-С10-алкініл, С3-С10-галоалкініл, С16. Сполука за п. 1, де X у формулі І вибраний із С10-алкокси, С1-С10-галоалкокси, С2-С10групи, яка включає Сl, Br, OR 7 , SR7 та SO2R7 , де R7 алкенілокси, С2-С10-галоалкенілокси, С2-С10вибраний із групи, яка включає С1-С4-алкіл і С 1-С2алкінілокси, С3-С10-галоалкінілокси, С1-С10-алкілтіо, фторалкіл. С1-С10-галоалкілтіо, гідроксі-С 1-С10-алкіл, С1-С107. Сполука за п. 1, де X у формулі І вибраний із алкоксі-С 1-С10-алкіл, гало-С1-С10-алкоксі-С 1-С10групи, яка включає Сl, ОСН3, OCHF2, SCH3, алкіл, С1-С10-алкоксикарбоніл-С 1-С10-алкіл, галоSO2CH3, SO2CF 3, SO2CH2CF3 і SCF3. С1-С10-алкоксикарбоніл-С1-С10-алкіл і феніл, який 8. Сполука загальної формули І за п. 1, де R1 може бути заміщений за допомогою 1, 2, 3, 4 або 5 означає водень. замісників Rb, визначених вище; 9. Сполука за п. 1, де R2 у формулі І вибраний із 3 R означає Н, галоген, ціано, С1-С10-алкіл, С1-С10групи, яка включає водень, галоген, С1-С4-алкіл, галоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3-С10С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси й С 1-С4галоциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10галоалкіл. галоалкеніл, С2-С10-алкініл, С3-С10-галоалкініл, С110. Сполука за п. 1, де R3 у формулі І вибраний із С10-алкокси, С1-С10-галоалкокси, С2-С10групи, яка включає водень, галоген і С 1-С4-алкіл. алкенілокси, С2-С10-галоалкенілокси, С2-С1011. Сполука за п. 1, де R3 у формулі І вибраний із алкінілокси, С3-С10-галоалкінілокси, С1-С10-алкілтіо, групи, яка включає водень, фтор, хлор і метил. С1-С10-галоалкілтіо, гідроксі-С 1-С10-алкіл, С1-С1012. Сполука за п. 1, де R 4 означає водень або має алкоксі-С 1-С10-алкіл, гало-С1-С10-алкоксі-С 1-С10значення радикала Rc, визначеного вище. алкіл, С1-С10-алкоксикарбоніл-С 1-С10-алкіл, гало13. Сполука за п. 12, де Аr означає феніл, який є С1-С10-алкоксикарбоніл-С1-С10-алкіл або феніл, незаміщеним або заміщений за допомогою 1, 2 який може бути заміщений за допомогою 1-5 заміабо 3 радикалів Rс, вибраних, незалежно один від сників Rb, визначених вище; одного, із групи, яка включає галоген, CN, С1-С4R4 означає водень або має одне зі значень, навеалкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси та С 1-С4дених для Rc, або R4 разом з R2 означає бівалентгалоалкіл. 5 83164 6 14. Сполука за п. 1, де R4 разом з R2 означає біватуть або можуть рости, або матеріалів, рослин, лентний радикал, вибраний з О і О-С(О). насіння, ґрунту, поверхонь або простору, що за15. Сполука за п. 4, де Аr у формулі І означає фехи щають від нападу або зараження цими шкідниніл, який є незаміщеним або може нести 1, 2 або 3 ками, з пестицидно активною кількістю сполуки радикали Rc, вибраних, незалежно один від однозагальної формули І за п. 1 або її солі. го, із групи, яка включає галоген, CN, С1-С4-алкіл, 18. Спосіб за п. 17, де шкідниками є комахи. С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси та С 1-С419. Спосіб за п. 17, де шкідниками є нематоди. галоалкіл. 20. Спосіб захисту сільськогосподарських культур 16. Композиція для боротьби зі шкідниками, вибвід нападу або зараження шкідниками, вибраними раними з комах, павукоподібних і нематод, яка з комах, павукоподібних і нематод, який включає включає пестицидно ефективну кількість принаймконтактування сільськогосподарських культур з ні однієї сполуки загальної формули І за п. 1 або її пестицидно активною кількістю принаймні однієї солі та принаймні один інертний носій і/або присполуки формули І за п. 1 або її солі. наймні одну поверхнево-активну речовину. 21. Спосіб захисту неживих матеріалів від нападу 17. Спосіб боротьби зі шкідниками, вибраними з або зараження шкідниками, вибраними з комах, комах, павукоподібних і нематод, який включає павукоподібних і нематод, який включає контактуконтактування цих шкідників, їх місця поширення, вання неживого матеріалу з пестицидно активною місця розмноження, харчових ресурсів, рослини, кількістю принаймні однієї сполуки формули І за п. насіння, ґрунту, ділянки, матеріалу або навколиш1 або її солі. нього середовища, у якому тварини-шкідники рос Даний винахід стосується нових азинових сполук, які придатні для боротьби із тваринамишкідниками, зокрема, комахами та нематодами. Винахід також стосується способу боротьби з комахами, нематодами та павукоподібними. Незважаючи на наявність доступних у даний час комерційних пестицидів, випадки нанесення збитків сільськогосподарським культурам, як таким, що ростуть, так і зібраним, неживим матеріалам, зокрема, матеріалам на основі целюлози, таким, як деревина або папір, та іншої шкоди, наприклад, переносу хвороб тваринами-шкідниками все ще мають місце. [JP 2000169461] описує серед інших і тіадіазолілкарбонілгідразони фенілкетонів, які мають інсектицидну або фунгіцидну активність. Однак інсектицидна активність цих сполук є недостатньою. [A. M. Islam і ін., Egyptian Journal of Chemistry 1986, 29(4) p.405-431 (CASREACT 111:173716)] розкривають деякі нафталін-2-іл сульфонілгідразони ароматичних альдегідів, які придатні для захисту від азіатської бавовняної совки (Spodoptera literalis). Однак активність цих сполук відносно інших шкідників є недостатньою. [JP 2001172217] розкриває етиленові похідні, які мають акарицидну активність, формул де n дорівнює 0, 1 або 2, Rn та R0 означає кожний (заміщений) ароматичний радикал або (заміщену)гетероциклічну груп у, Rm означає водень, галоген, алкіл або подібні залишки, М означає (у числі інших і) CH=N-N=C(CH3). Однак, акарицидна активність цих сполук є недостатньою. Тому існує необхідність пошуку сполук, придатних для боротьби зі шкідниками такими, як комахи, нематоди та павукоподібні. Міжнародна заявка [РСТ/ЕР 2004/005681] розкриває сполуки загальної формули де Аr означає необов'язково заміщений циклічний радикал, вибраний з фенілу, нафтилу таге тероциклічних радикалів, n дорівнює 0 або 1, Y означає серед інших і CO або SO2, R1a означає Н, С1С10-алкіл, С1-С10-галоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3С10-галоциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10галоалкеніл, С2-С10-алкініл, С2-С10-галоалкініл або необов'язково заміщений феніл, R2a таR3a означають у числі інших і Н, С1-С10-алкіл, С1-С10галоалкіл,галоген, необов'язково заміщений феніл або ціано та R4a означає серед інших і необов'язково заміщений ароматичний радикал, вибраний з фенілу, піридилу, піримідилу, фурилу та тієнілу. Ці сполуки активні щодо комах і павукоподібних. Задача даного винаходу полягає у пошуку інших сполук, які мають гарну активність щодо комах, нематод і/або павукоподібних і, відповідно, придатних для боротьби з вищевказаними шкідниками. Винахідники даної заявки несподівано виявили, що мети винаходу можна досягти за допомогою сполук формули І, визначеної нижче, та їх солей. Тому, даний винахід стосується сполук загальної формули І 7 83164 8 або заміщені за допомогою 1, 2, 3, 4 або 5 замісників Rb зазначених вище; X Ar X вибраний із групи, яка включає галоген, OR7, R2 7 (I) SR , SOR7 , SO 2R7, С1-С4-алкіл і С 1-С4-галоалкіл; A 1 R1 означає Н, С1-С10-алкіл, С1-С10-галоалкіл, (CH2) n N N CR С3-С10-циклоалкіл, С3-С10-галоциклоалкіл, С2-С10R3 алкеніл, С2-С10-галоалкеніл, С2-С10-алкініл, С2-С10та їх солей, де галоалкініл або феніл, який може бути заміщений ….. означає відсутність зв'язку або ковалентза допомогою 1, 2, 3, 4 або 5 замісників Rd, вибраний зв'язок; них, незалежно один від одного, із групи, яка n означає 0 або 1, зокрема 0; включає галоген, ціано, нітро, С1-С10-алкіл, C1-C10А означає циклічний радикал, вибраний з фегалоалкіл, С3-С10-цикпоалкіл, С3-С10нілу та 5- або 6-членногогетероциклічного радикагалоциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10ла з 1, 2, 3 або 4гетероатомами, вибраними, незагалоалкеніл, С2-С10-алкініл, С3-С10-галоалкініл, С1лежно один від одного, з О, N і S, причому С10-алкокси, С1-С10-галоалкокси, С2-С10циклічний радикал може мати 1, 2, 3, 4 або 5 заміалкенілокси, С2-С10-галоалкенілокси, С2-С10сників Ra, вибраних, незалежно один від одного, із алкінілокси, С3-С10-галоалкінілокси, С1-С10-алкілтіо, групи, яка включає галоген, ціано, нітро, С1-С10С1-С10-галоалкілтіо, С1-С10-алкілсульфініл, С1-С10алкіл, С1-С10-галоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3-С10галоалкілсульфініл, С1-С10-алкілсульфоніл, C1-C10галоциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10галоалкілсульфоніл,гідрокси, NR5R6, С1-С10галоалкеніл, С2-С10-алкініл, С3-С10-галоалкініл, С1алкоксикарбоніл, С1-С10-галоалкоксикарбоніл, С2С10-алкокси, С1-С10-галоалкокси, С2-С10С10-алкенілоксикарбоніл, С2-С10алкенілокси, С2-С10-галоалкенілокси, С2-С10галоалкенілоксикарбоніл, С1-С10-алкілкарбоніл, C1алкінілокси, С3-С10-галоалкінілокси, С1-С10-алкілтіо, C10-галоалкілкарбоніл та R5R6N-CO-; С1-С10-галоалкілтіо, С1-С10-алкілсульфініл, С1-С10R2 означає моновалентний радикал, вибраний галоалкілсульфініл, С1-С10-алкілсульфоніл, С1-С10із групи, яка включає Н, галоген, ціано, С1-С10галоалкілсульфоніл,гідрокси, NR5R6, С1-С10алкіл, С1-С10-галоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3-С10алкоксикарбоніл, С1-С10-галоалкоксикарбоніл, С2галоциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10С10-алкенілоксикарбоніл, С2-С10галоалкеніл, С2-С10-алкініл, С3-С10-галоалкініл, С1галоалкенілоксикарбоніл, С1-С10-алкілкарбоніл, С1С10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, С2-С10С10-галоалкілкарбоніл, R5R6N-CO-, феніл, бензил і алкенілокси, С2-С10-галоалкенілокси, С2-С10фенокси, де феніл, бензил і фенокси можуть бути алкінілокси, С3-С10-галоалкінілокси, С1-С10-алкілтіо, заміщені за допомогою 1, 2, 3, 4 або 5 замісників C1-С10-галоалкілтіо,гідроксі-С 1-С10-алкіл, С1-С10Rb вибраних, незалежно один від одного, із групи, алкоксі-С 1-С10-алкіл,гало-С 1-С10-алкоксі-С1-С10яка включає галоген, ціано, нітро, C1-C10-алкіл, С2алкіл, С1-С10-алкоксикарбоніл-С 1-С10-алкіл,галоС10-галоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3-С10С1-С10-алкоксикарбоніл-С1-С10-алкіл і феніл, який галоциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10може бути заміщений за допомогою 1, 2, 3, 4 або 5 галоалкеніл, С2-С10-алкініл, С3-С10-галоалкініл, С1замісників Rb зазначених вище; С10-алкокси, С1-С10-галоалкокси, С2-С10R3 означає Н, галоген, ціано, С1-С10-алкіл, С1алкенілокси, С2-С10-галоалкенілокси, С2-С10С10-галоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3-С10алкінілокси, С3-С10-галоалкінілокси, С1-С10-алкілтіо, галоциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10С1-С10-галоалкілтіо, С1-С10-алкілсульфініл, С1-С10галоалкеніл, С2-С10-алкініл, С3-С10-галоалкініл, С1галоалкілсульфініл, С1-С10-алкілсульфоніл, С1-С10С10-алкокси, С1-С10-галоалкокси, С2-С10галоалкілсульфоніл,гідрокси, NR5R6, С1-С10алкенілокси, С2-С10-галоалкенілокси, С2-С10алкоксикарбоніл, С1-С10-галоалкоксикарбоніл, С2алкінілокси, С3-С10-галоалкінілокси, С1-С10-алкілтіо, С10-алкенілоксикарбоніл, С2-С10С1-С10-галоалкілтіо,гідроксі-С 1-С10-алкіл, С1-С10галоалкенілоксикарбоніл, С1-С10-алкілкарбоніл, С1алкоксі-С 1-С10-алкіл,гало-С 1-С10-алкоксі-С1-С10С10-галоалкілкарбоніл та R5R6N-CO-; алкіл, С1-С10-алкоксикарбоніл-С 1-С10-алкіл,гало-С 1Аr означає ароматичний радикал, вибраний з С10-алкоксикарбоніл-С 1-С10-алкіл або феніл, який фенілу, піридилу, піримідилу, фурилу та тієнілу, може бути заміщений за допомогою 1 - 5 заміснипричому ароматичний радикал може нести 1-5 ків Rb зазначених ви ще; c замісників R , вибраних, незалежно один від одноR4 означає водень або має одне зі значень, го, із групи, яка включає галоген, ціано, нітро, С1наведених для Rc або С10-алкіл, С1-С10-галоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3R4 разом з R2 означає бівалентний радикал, С10-галоциклоалкіл, С2-С10-алкініл, С3-С10вибраний з О, S, N-R8, CR9=N, CH2-CH2, О-С(О) галоалкініл, C1-C10-алкокси, С1-С10-галоалкокси, або О-СН 2; С2-С10-алкенілокси, С2-С10-алкінілокси, С3-С10R5 та R6, незалежно один від одного, означагалоалкінілокси, С1-С10-алкілтіо, С1-С10ють Н або С 1-С10-алкіл; галоалкілтіо, C1-С10-алкілсульфініл, С1-С10R7 вибраний із групи, яка включає С 1-С10-алкіл, галоалкілсульфініл, С1-С10-алкілсульфоніл, С1-С10С1-С10-алкілкарбоніл, С1-С10-галоалкіл, С2-С10галоалкілсульфоніл,гідрокси, C1-С10алкеніл, С2-С10-галоалкеніл, С3-С10-циклоалкіл і С 3алкоксикарбоніл, С1-С10-галоалкоксикарбоніл, С2С10-галоциклоалкіл; С10-алкенілоксикарбоніл, С2-С10R8 означає водень, ціано, С1-С10-алкіл, С1-С10галоалкенілоксикарбоніл, С1-С10-алкілкарбоніл, С1галоалкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3-С10С10-галоалкілкарбоніл, R5R6N-CO-, феніл і фенокгалоциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10си, де феніл і фенікси можуть бути незаміщеними галоалкеніл, С2-С10-алкініл, С3-С10-галоалкініл, С1 R4 9 83164 10 С10-галоалкілсульфоніл, С1-С10-алкілкарбоніл, С1бути утворені звичайними методами, наприклад, С10-галоалкілкарбоніл, R5R6N-CO-, феніл або беншляхом реакції сполуки з відповідною кислотою зил, де феніл і бензил можуть бути заміщені за необхідного аніона, якщо сполука формули І має допомогою 1, 2, 3, 4 або 5 замісників Rb; і основну функціональність, або шляхом реакції R9 означає водень або має одне зі значень, кислотної сполуки формули І із придатною оснонаведених для Rc. вою. Завдяки їх відмінній активності, сполуки загаСільськогосподарсько придатними солями є, льної формули І можна застосовувати для борозокрема, солі тих катіонів або солі приєднання тих тьби зі шкідниками, вибраними зі шкідливих комах, кислот, катіони та аніони яких, відповідно, не здійпавукоподібних і нематод. Сполуки формули І, снюють будь-якого несприятливого впливу на дію зокрема, придатні для боротьби з комахами та сполук відповідно до даного винаходу. Придатнинематодами. ми катіонами є зокрема, іони лужних металів, баВідповідно, винахід також передбачає компожано літію, натрію та калію, лужноземельних мезиції для боротьби з такими шкідниками, переважталів, бажано кальцію, магнію та барію, перехідних но у вигляді розчинів, призначених для безпосеметалів, бажано марганцю, міді, цинку та заліза, а реднього розприскування, емульсій, паст, також амонію (NH4+) і заміщеного амонію, у якому масляних дисперсій, порошків, матеріалів для розвід одного до чотирьох атомів водню заміщені С 1кидання, дустів або у вигляді гранул, які включаС4-алкілом, С1-С4-гідроксіалкілом, С1-С4-алкокси, ють пестицидно ефективну кількість, принаймні С1-С4-алкоксі-С 1-С4-алкілом,гідроксі-С 1-С4-алкоксіоднієї сполуки загальної формули І або, принаймС1-С4-алкілом, фенілом або бензилом. Приклади ні, її солі та, принаймні, один носій, який може бути іонів заміщеного амонію включають метиламоній, рідким і/або твердим, і який є переважно агрономіізопропіламоній, диметиламоній, діізопропіламочно прийнятним, і/або, принаймні, одну поверхненій, триметиламоній, тетраметиламоній, тетраетиво-активну речовину. ламоній, тетрабутиламоній, 2-гідроксіетиламоній, Крім того, винахід передбачає спосіб боротьби 2-(2-гідроксіетокси)етиламоній, біс(2з такими шкідниками, який включає контактування гідроксіетил)амоній, бензилтриметиламоній і бенцих шкідників, їх місця поширення, місця розмнозилтриетиламоній, крім того, придатні іони фосження, харчових ресурсів, рослини, насіння, ґрунфонію, іони сульфонію, переважно три(С1-С4ту, ділянки, матеріалу або навколишнього середоалкіли)сульфонію, і іони сульфоксонію, переважно вища, у якій тварини-шкідники ростуть або можуть три(С 1-С4-алкіли)сульфонію. рости, або матеріалів, рослин, насіння, ґрунту, Аніонами придатних солей приєднання кислоповерхонь або просторів, які захищають від напати єголовним чином хлорид, бромід, фторид, гідду або зараження, вищевказаним шкідником, песросульфат, сульфат, первинний кислий фосфат, тицидно активною кількістю сполуки загальної фовторинний кислий фосфат, фосфат, нітрат, гідрормули І визначеною тут, або її солі. карбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторВинахід передбачає, зокрема, спосіб захисту фосфа т, бензоат і аніони С 1-С4-алканових кислот, сільськогосподарських культур, включаючи насінпереважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират. ня, від нападу або зараження шкідливими комахаВони можуть бути одержані реакцією сполучення ми, павукоподібними і/або нематодами, який формули Іа і Іb з кислотою відповідного аніона, включає контактування сільськогосподарських переважно соляною кислотою, бромистоводневою культур з пестицидно активною кількістю, принайкислотою, сірчаною кислотою, фосфорною кисломні однієї сполуки формули І, визначеної тут, або тою або азотною кислотою. її солі. Органічні залишки, наведені у вищезгаданих Винахід також передбачає спосіб захисту невизначеннях змінних є - подібно терміну галоген живих матеріалів від нападу або зараження вищезбірними термінами для індивідуальних переліків згаданими шкідниками, який включає контактуваніндивідуальних членів груп. Приставка Cn-Cm поканя неживого матеріалу з пестицидно активною зує в кожному випадку на можливе число атомів кількістю, принаймні однієї сполуки формули І, вуглецю вгр упі. визначеної тут, або її солі. Термін "Галоген" означає фтор, хлор, бром і Придатні сполуки загальної формули І охопйод. люють всі можливі стереоізомери (цис/транс ізоВикористаний тут термін "С1-С10-алкіл" (і також мери), які можуть існувати, та їх суміші. Стереоцетакий в С 1-С10-алкілсульфінілі та С 1-С10нтрами є, наприклад, атом вуглецю ази нової алкілсульфонілі) стосується розгалуженої або негрупи (C=N—N=C) і атоми вуглецю, що несуть рарозгалуженої насиченої вуглеводневої гр упи, яка дикали R2 та R3. Сполуки загальної формули І момає від 1 до 10 атомів вуглецю, такої, наприклад, жуть також мати один або більше центрів хіральяк метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1ності, і в цьому випадку вони присутні у вигляді метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, сумішей енантіомерів або діастереоізомерів. Дапентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3ний винахід пропонує як чисті енантіомери або метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1діастереоізомери так і їх суміші. Сполуки загальної етилпропіл,гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2формули І можуть також існувати у вигляді різних диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3таутомерів, коли А або Аr несе аміно або гідроксиметилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, групи. Винахід включає як окремі таутомери, якщо 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2їх можна розділити, так і суміші таутомерів. диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3Солі сполуки формули І є переважно сільськодиметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2господарсько прийнятними солями. Вони можуть триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1 11 83164 12 метилпропіл, 1-етил-2-метилпропіл,гептил, октил, міни С1-С2-фторалкокси та С1-С2-фторалкілтіо сто2-етилгексил, ноніл і децил, і їх ізомери. С1-С4суються С 1-С2-фторалкілу, який пов'язаний з інАлкіл означає, наприклад, метил, етил, пропіл, 1шою частиною молекули через атом кисню або метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл атом сірки, відповідно. або 1,1-диметилетил. Використаний тут термін "С2-С10-алкеніл" Використаний тут термін "С1-С10-галоалкіл" (і означає ненасичену вуглеводневу груп у з розгатакож такий в С1-С10-галоалкілсульфінілі та С 1-С10луженим або нерозгалуженим ланцюгом, який місгалоалкілсульфонілі) стосується алкільної групи, тить від 2 до 10 атомів вуглецю та подвійний зв'яяка має нерозгалужений або розгалужений ланцюг зок у будь-якому положенні, такий, як етеніл, 1і яка містить від 1 до 10 атомів вуглецю (зазначепропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2ної вище), де декілька або всі атоми водню в цій бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1групі можуть бути заміщені атомами галогену запропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, значеними вище, такої, наприклад, як С1-С41-пентеніл, 2-пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1галоалкіл, такий, як хлорметил, бромметил, дихметил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1лорметил, трихлорметил, фторметил, дифтормебутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3тил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3метил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1бутеніл, 3-метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2гексеніл, 2-гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил і гексеніл, 1-метил-і-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, подібні. Термін С 1-С10-галоалкіл, зокрема, включає 3-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метилС1-С2-фторалкіл, що є синонімом метилу або ети2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2лу, у яких 1, 2, 3, 4 або 5 атомів водню заміщені пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, атомами фтору, такий, як фторметил, дифторме2-метил-3-пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метилтил, три фторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,23-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4дифторетил, 2,2,2-трифторетил і пентафторетил. пентеніл, 3-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, Подібним чином, "С1-С10-алкокси" і "С1-С101,1 -диметил-2-бутеніл, 1,1 -диметил-3-бутеніл, алкілтіо" стосується алкільних груп, які мають не1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2розгалужений або розгалужений ланцюг та які місдиметил-3-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3тять від 1 до 10 атомів вуглецю (зазначеним видиметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2ще), які зв'язані через кисневий або сірчаний диметил-3-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3місток, відповідно, що знаходиться при будь-якому диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3зв'язку в алкільній групі. Приклади включають С1диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етилС4-алкокси, такий, як метокси, етокси, пропокси, 1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2ізопропокси, бутокси, втор-бутокси, ізобутокси та етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, трет-бутокси, далі С 1-С4-алкілтіо, такий, як метил1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2тіо, етилтіо, пропілтіо, ізопропілтіо та н-бутилтіо. пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2Відповідно, термін "С1-С10-галоалкокси" і "С1метил-2-пропеніл. С10-галоалкілтіо" стосується алкільних гр уп, які Використаний тут термін "С2-С10-галоалкеніл" мають нерозгалужений або розгалужений ланцюг означає ненасичену вуглеводневу груп у з розгата які містять від 1 до 10 атомів вуглецю (зазначелуженим або нерозгалуженим ланцюгом, який місним вище), які зв'язані через кисневий або сірчатить від 2 до 10 атомів вуглецю та подвійний зв'яний місток, відповідно, що знаходиться при будьзок у будь-якому положенні, причому декілька або якому зв'язку в алкільній групі, причому декілька всі атоми водню в цій групі можуть бути заміщені або всі атоми водню в цих групах можуть бути заатомами галогену зазначеними вище. міщені атомами галогену зазначеними вище, до Подібним чином, використаний тут термін "С2таких, наприклад, як С1-С2-галоалкокси, такий, як С10-алкенілокси" означає ненасичену вуглеводнехлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихву груп у з розгалуженим або нерозгалуженим ланлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трицюгом, який містить від 2 до 10 атомів вуглецю та фторметокси, хлорфторметокси, дихлорфтормеподвійний зв'язок у будь-якому положенні, причотокси, хлордифторметокси, 1-хлоретокси, 1му алкенільна група зв'язана через кисневий місброметокси, 1-фторетокси, 2-фторетокси, 2,2ток, який знаходиться при будь-якому зв'язку в дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2алкенільній групі, наприклад, означає етенілокси, фторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлорпропенілокси і подібні. 2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси та пентафтоВідповідно, використаний тут термін "С2-С10ретокси, далі С1-С2-галоалкілтіо, такий, як хлормегалоалкенілокси" означає ненасичену вуглеводнетилтіо, бромметилтіо, дихлорметилтіо, трихлормеву груп у з розгалуженим або нерозгалуженим лантилтіо, фторметилтіо, дифторметилтіо, цюгом, який містить від 2 до 10 атомів вуглецю та трифторметилтіо, хлорфторметилтіо, дихлорфтоподвійний зв'язок у будь-якому положенні, причорметилтіо, хлордифторметилтіо, 1-хлоретилтіо, 1му алкенільна група зв'язана через кисневий місброметилтіо, 1-фторетилтіо, 2-фторетилтіо, 2,2ток, який знаходиться при будь-якому зв'язку в дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2алкенільній групі, а декілька або всі атоми водню в фторетилтіо, 2-хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2цих група х можуть бути заміщені атомами галогедихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-три хлоретилтіо та ну зазначеними вище. пентафторетилтіо і подібні. Подібним чином тер 13 83164 14 Використаний тут термін "С2-С10-алкініл" стодиметилбутилкарбоніл, 2,2сується ненасиченої вуглеводневої групи з розгадиметилбутилкарбоніл, 2,3луженим або нерозгалуженим ланцюгом, яка місдиметилбутилкарбоніл, 3,3тить від 2 до 10 атомів вуглецю та, принаймні, диметилбутилкарбоніл, 1-етилбутилкарбоніл, 2один потрійний зв'язок, наприклад, такий, як етиетилбутилкарбоніл, 1,1,2-триметилпропілкарбоніл, ніл, пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл і подібні. 1,2,2-триметилпропілкарбоніл, 1-етил-1Використаний тут термін "С3-С10-галоалкініл" метилпропілкарбоніл або 1-етил-2стосується ненасиченої вуглеводневої групи з розметилпропілкарбоніл. галуженим або нерозгалуженим ланцюгом, яка Використаний тут термін "С1-С10містить від 3 до 10 атомів вуглецю та, принаймні, алкоксикарбоніл" стосується С 1-С10-алкокси, зв'яодин потрійний зв'язок, причому декілька або всі заного з іншою частиною молекули через карбоніатоми водню в цих групах можуть бути заміщені льну групу. Приклади включають СО-ОСН 3, СОатомами галогену зазначеними вище, із застереОС2Н5, СО-ОСН 2-С2Н5, СО-ОСН(СН3)2, нженням, що атом галогену безпосередньо не зв'ябутоксикарбоніл, СО-ОСН(СН3)-С2Н5, СО-ОСН 2заний з потрійним зв'язком. СН(СН3)2, СО-ОС(СН3)3, н-пентоксикарбоніл, 1Використаний тут термін "С2-С10-алкінілокси" метилбутоксикарбоніл, 2-метилбутоксикарбоніл, 3стосується розгалуженої або нерозгалуженої неметилбутоксикарбоніл, 2,2насиченої вуглеводневої гр упи, яка містить від 2 диметилпропоксикарбоніл, 1до 10 атомів вуглецю та, принаймні, один потрійетилпропоксикарбоніл, н-гексоксикарбоніл, 1,1ний зв'язок, причому алкінільна група зв'язана чедиметилпропоксикарбоніл, 1,2рез кисневий місток, який знаходиться при будьдиметилпропоксикарбоніл, 1якому зв'язку в алкінільній групі. метилпентоксикарбоніл, 2-метилпентоксикарбоніл, Подібним чином, використаний тут термін "С33-метилпентоксикарбоніл, 4С10-галоалкінілокси" стосується ненасиченої вугметилпентоксикарбоніл, 1,1леводневої групи з розгалуженим або нерозгалудиметилбутоксикарбоніл, 1,2женим ланцюгом, яка містить від 3 до 10 атомів диметилбутоксикарбоніл, 1,3вуглецю та, принаймні, один потрійний зв'язок, диметилбутоксикарбоніл, 2,2причому алкінільна група зв'язана через кисневий диметилбутоксикарбоніл, 2,2місток, який знаходиться при будь-якому зв'язку в диметилбутоксикарбоніл, 2,3алкінільній групі, а декілька або всі атоми водню в диметилбутоксикарбоніл, 3,3цій групі можуть бути заміщені атомами галогену диметилбутоксикарбоніл, 1-етилбутоксикарбоніл, зазначеними вище, із застереженням, що атом 2-етилбутоксикарбоніл, 1,1,2галогену безпосередньо не зв'язаний з потрійним триметилпропоксикарбоніл, 1,2,2зв'язком. триметилпропоксикарбоніл, 1-етил-1Використаний тут термін "С3-С10-циклоалкіл" метилпропоксикарбоніл або 1-етил-2стосується моно циклічного 3-10 членного насичеметилпропоксикарбоніл. ного циклу з атомами вуглецю, наприклад, такого, Використаний тут термін "гало-С1-С10як циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклоалкоксикарбоніл" стосується С 1-С10-галоалкокси, гексил, циклогептил, циклооктил і циклодецил. зв'язаного з іншою частиною молекули через карВикористаний тут термін "С3-С10бонільну груп у. галоциклоалкіл" стосується моноциклічного 3-10Застосовувані тут терміни "гідроксі-С 1-С10членного насиченого циклу з атомів вуглецю, наалкіл", "С1-С10-алкоксі-С 1-С10-алкіл", "гало-С 1-С10приклад, циклопропілу, циклобутилу, циклопентиалкоксі-С 1-С10-алкіл", "С1-С10-алкоксикарбоніл-С 1лу, циклогексилу, циклогептилу, циклооктилу та С10-алкіл", "гало-С 1-С10-алкоксикарбоніл-С 1-С10циклодецилу, причому декілька або всі атоми водалкіл" стосуються С 1-С10-алкілу, як визначено тут, ню в цих групах можуть бути заміщені атомами зокрема, метилу, етилу, 1-пропілу або 2-пропілу, галогену зазначеними вище, наприклад, такого, як що заміщений одним радикалом, вибраним з гідхлор-, ди хлор- і трихлорциклопропіл, фтор-, дифрокси, С1-С10-алкокси, С1-С10-галоалкокси, С1-С10тор- і трифторциклопропіл, хлор-, дихлор-, трихалкоксикарбонілом або С1-С10лор-, тетрахлор-, пентахлор- і гексахлорциклогекгалоалкоксикарбонілом. сил і подібні. Термін "5- або 6-членнийгетероциклічний раВикористаний тут термін "С1-С10дикал з 1, 2, 3 або 4гетероатомами вибраними, алкілкарбоніл" стосується С 1-С10-алкілу, зв'язаного незалежно один від одного, з О, N і S" включає з іншою частиною молекули через карбонільнугрумоноциклічні 5- або 6-членнігетероароматичні кіпу. Приклади включають СО-СН 3, СО-С 2Н5, СОльця й неароматичні насичені або частково ненаСН2-С2Н5, СО-СН(СН3)2, н-бутилкарбоніл, СОсичені 5- або 6-членні моно-гетероцикли, які неСН(СН3)-С2Н5, СО-СН2-СН(СН3)2, СО-С(СН3)3, нсуть 1, 2, 3 або 4гетероатоми як члени пентилкарбоніл, 1-метилбутилкарбоніл, 2кільця.гетероциклічний радикал може бути зв'язаметилбутилкарбоніл, 3-метилбутилкарбоніл, 2,2ним з іншою частиною молекули через атом вугдиметилпропілкарбоніл, 1-етилпропілкарбоніл, нлецю кільця або через атом азоту кільця. гексилкарбоніл, 1,1-диметилпропілкарбоніл, 1,2Приклади неароматичних кілець включають диметилпропілкарбоніл, 1-метилпентилкарбоніл, піролідиніл, піразолініл, імідазолініл, піролініл, 2-метилпентилкарбоніл, 3-метилпентилкарбоніл, піразолініл, імідазолініл, тетрагідрофураніл, дигід4-метилпентилкарбоніл, 1,1рофураніл, 1,3-діоксоланіл, діоксоленіл, тіоланіл, диметилбутилкарбоніл, 1,2дигідротієніл, оксазолідиніл, ізоксазолідиніл, оксадиметилбутилкарбоніл, 1,3золініл, ізоксазолініл, тіазолініл, ізотіазолініл, тіа 15 83164 16 золідиніл, ізотіазолідиніл, оксатіоланіл, піперидиалкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси та С 1-С4ніл, піперазиніл, піраніл, дигідропіраніл, тетрагідгалоалкіл, зокрема, з F, СІ, метилу, метокси, дифропіраніл, діоксаніл, тіопіраніл, дигідротіопіраніл, торметилу, трифторметилу, три фторметокси та тетрагідротіопіраніл, морфолініл, тіазиніл і подібні. дифторметокси. Приклади моноциклічних 5-6Далі, більше кращий варіант винаходу стосучленнихгетероароматичних кілець включають триється сполук формули І, де А означає феніл, який азиніл, піразиніл, піримідил, піридазиніл, піридил, є незаміщеним або заміщений за допомогою 1, 2 тієніл, фурил, піроліл, піразоліл, імідазоліл, триабо 3 радикалів Ra, визначених ви ще, причому азоліл, тетразоліл, тіазоліл, оксазоліл, тіадіазоліл, радикали Ra, незалежно один від одного, переваоксадіазоліл, ізотіазоліл і ізоксазоліл. жно вибрані із групи, яка включає галоген, С1-С4Відносно застосування сполук формули І відалкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси та С 1-С4повідно до винаходу, особлива перевага віддаєтьгалоалкіл, зокрема, з F, СІ, метилу, метокси, дифся нижчеподаним значенням замісників, у кожному торметилу, трифторметилу, три фторметокси та випадку їх власним значенням або комбінації один дифторметокси. з одним: Перевагу віддають сполукам загальної форПеревагу віддають сполукам формули І, де А у мули І, де X у формулі І вибраний із групи, яка формулі І означає циклічний радикал, вибраний з включає СІ, Br, OR 7, SR7, SO2R7 і метил, причому фенілу, тієнілу, фурилу, піролілу, піразолілу, імідаR7 визначений вище. Зокрема, R7 вибраний з С1золілу, оксазолілу, ізоксазолілу, тіазолілу, ізотіазоС4-алкілу та С 1-С2-фторалкілу. Більш краще, якщо лілу, піридилу, піримідинілу, піразинілу та піридаX вибраний із групи, яка включає СІ, ОСН3, OCHF2, зинілу, причому циклічний радикал може бути SCH3, SO2CH3, SO 2CF3, SO2CH2CF 3 і SCF 3. незаміщеним або заміщений, як описано вище. R1 переважно означає водень. Зокрема, вищезгадані радикали є незаміщеними Аr переважно означає феніл, який є незаміщеабо заміщені 1, 2 або 3 радикалами Ra, визначеним або заміщений за допомогою 1, 2, 3 або 4, ними вище. зокрема, 1, 2 або 3 радикалів Rc, визначених виa Кращими радикалами R є галоген, CN, С1-С4ще. Спеціаліст розуміє, що у випадку якщо R4 не алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси та С 1-С4означає водень, R4 являє собою 1 - 4 радикали Rc, галоалкіл, зокрема, F, СІ, метил, метокси, дифтовизначених вище, або R4 разом з R2 означає вирметил, трифторметил, трифторметокси та дифщезгаданий бівалентний радикал. торметокси. Переважно радикали Rc вибрані, незалежно Бажано перевагу віддають сполуці формули І, один від одного, із групи, яка включає галоген, CN, де А означає циклічний радикал, вибраний з феніС1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси та лу, тієнілу та піридилу, причому циклічний радикал С1-С4-галоалкіл, більш краще F, СІ, CN, С1-С3може бути заміщений за допомогою 1, 2 або 3 заалкокси, зокрема, метокси, трифторметил, дифтомісників Ra, які визначені вище, і які, незалежно рметил, трифторметокси, дифторметокси та меодин від одного, переважно вибрані із групи, яка тил. включає галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1Перевагу також віддають сполукам формули І, С4-галоалкокси та С 1-С4-галоалкіл, зокрема, з F, де R3 вибраний із групи, яка включає водень, галоСІ, метилу, метокси, дифторметилу, три фтормеген і С1-С4-алкіл, зокрема, водень, фтор, хлор або тилу, трифторметокси й дифторметокси. Приклади метил, більш краще водень або метил і, зокрема, кращих радикалів А включають 2-тієніл, 3водень. бромтієн-2-іл, 4-бромтієн-2-іл, 5-бромтієн-2-іл, 4,5У кращому варіанті винаходу радикал R2 у дибромтієн-2-іл, 3-хлортієн-2-іл, 4-хлортієн-2-іл, 5формулі І означає моновалентний радикал, тобто хлортієн-2-іл, 3-хлор-4-метилтієн-2-іл, 3-метилтієнR2 та R4 разом не утворюють бівалентний ради2-іл, 4-метилтієн-2-іл, 5-метилтієн-2-іл, піридин-2кал. У цьому варіанті винаходу R2 переважно вибіл, піридин-3-іл, 6-хлорпірид-3-ил, 6-бромпірид-3раний з водню, галогену, С1-С4-алкілу, С1-С4ил, 6-метилтіопірид-2-ил, 6-метилпірид-2-ил, 3алкокси, С1-С4-галоалкокси й С 1-С4-галоалкілу. фторпірид-2-ил, 6-бромпірид-2-ил, піридин-4-іл, Більш краще, якщо R2 означає водень, фтор, хлор, феніл і 2-фторфеніл. бром, метил або етил. У цьому варіанті винаходу Більш кращий варіант винаходу стосується R4 означає водень або радикал Rc, визначений сполук формули І, де А означає тієніл, зокрема, 2вище, зокрема, водень. У цьому варіанті винаходу тієніл, що є незаміщеним або заміщений за допоАг у формулі І означає переважно феніл, який є могою 1, 2 або 3 радикалів Ra, визначених вище, незаміщеним або заміщений 1, 2, 3 або 4, зокрема, причому радикали Ra, незалежно один від одного, 1, 2 або 3 радикалами Rc визначеними вище. переважно вибрані із групи, яка включає галоген, Інший варіант винаходу стосується сполук фоС1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси й С 1рмули І, де R4 разом з R2 означає бівалентний С4-галоалкіл, зокрема, з F, СІ, метилу, метокси, радикал, визначений вище, який переважно вибдифторметилу, три фторметилу, трифторметокси раний з О, S, СН2-СН2 і О-С(О). Більш краще R4 та та дифторметокси. R2 разом означають атом кисню або О-С(О) зокІнший, більш кращий варіант винаходу, стосурема, О. У цьому варіанті винаходу Аг у формулі І ється сполук формули І, де А означає піридил, означає переважно феніл, який є незаміщеним зокрема, 2- або 3-піридил, більш краще 2-піридил, або заміщений 1, 2 або 3, зокрема, 0, 1 або 2 раякий є незаміщеним або заміщений за допомогою дикалами Rc, визначеними вище. 1, 2 або 3 радикалів Ra, визначених вище, причому Крім того, Rb переважно вибраний із групи, яка a радикали R , незалежно один від одного, перевавключає галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1жно вибрані із групи, яка включає галоген, С1-С4С4-галоалкокси та С1-С4-галоалкіл. 17 83164 18 Більше кращий варіант винаходу стосується Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озсполук загальної формули Іа: начає Н, R2 означає Н і (Rc)k означає 2-CF3, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 14: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 означає Н, R2 означає Н і (Rc)k означає 4-ОСН3, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 15: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 начає Н, R2 означає Н і (Rc)k означає 2-OCHF2, та у якій k дорівнює 0, 1, 2 або 3, та де А, n, X, R , де X і А наведені в таблиці А; R3 та Rc визначені вище. Таблиця 16: Зі сполук Іа кращі ті, у формулі яких n дорівСполуки формули la, де n дорівнює 0 та R3 ознює 0 і А, n, X, R2, R3 та Rc мають значення навеначає Н, R2 означає F і k дорівнює 0 (тобто (Rc)k дені як кращі. відсутній), та де X і А наведені в таблиці А; Приклади сполук Іа наведені в наступних табТаблиця 17: лицях 1-90: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 1: 3 начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 4-фтор, та де Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R озX і А наведені в таблиці А; начає Н, R2 означає Н і k дорівнює 0 (тобто (Rc)k Таблиця 18: відсутній), та де X і А наведені в таблиці А; Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 2: 3 начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 4-хлор, та де Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R озX і А наведені в таблиці А; начає Н, R2 означає Н і (Rс)k означає 4-фтор, та де Таблиця 19: X і А наведені в таблиці А; Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 3: начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 3-фтор, та де Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c X і А наведені в таблиці А; начає Н, R означає Н і (R )k означає 4-хлор, та де Таблиця 20: X і А наведені в таблиці А; Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 4: начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 3Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c дифторметокси, та де X і А наведені в таблиці А; начає Н, R означає Н і (R )k означає 3-фтор, та де Таблиця 21: X і А наведені в таблиці А; Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 5: 3 начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 3Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R озтрифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; начає Н, R2 означає Н і (Rc)k означає 3Таблиця 22: дифторметокси, та де X і А наведені в таблиці А; Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 6: 3 начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 4-фтор-3Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R оз2 c трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; начає Н, R означає Н і (R )k означає 3Таблиця 23: трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 7: 3 начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 4-метокси-3Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R озтрифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; начає Н, R2 означає Н і (Rc)k означає 4-фтор-3Таблиця 24: трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 8: 3 начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 4-метилтіо-3Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R оз2 c трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; начає Н, R означає Н і (R )k означає 4-метокси-3Таблиця 25: трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 9: начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 2-F, та де X і Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c А наведені в таблиці А; начає Н, R означає Н і (R )k означає 4-метилтіо-3Таблиця 26: трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 10: 3 начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 2-СН3, та де Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R озX і А наведені в таблиці А; начає Н, R2 означає Н і (Rc)k означає 2-F,та де X і Таблиця 27: А наведені в таблиці А; Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 11: 3 начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 2-ОСН3, та де Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R оз2 c X і А наведені в таблиці А; начає Н, R означає Н і (R )k означає 2-СН3, та де Таблиця 28: X і А наведені в таблиці А; Сполуки формули !а, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 12: начає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 2-CF3, та де X Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c і А наведені в таблиці А; начає Н, R означає Н і (R )k означає 2-ОСН3, та де Таблиця 29: X і А наведені в таблиці А; Таблиця 13: 19 83164 20 Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 означає Н, R2 означає F і (Rc)k означає 4-ОСН3, та де начає Н, R2 означає СІ і (Rc)k означає 2-OCHF2, та X і А наведені в таблиці А; де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 30: Таблиця 46: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає F і (R )k означає 2-OCHF2, та начає Н, R2 означає Вr і k дорівнює 0 (тобто (Rc)k де X і А наведені в таблиці А; відсутній), та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 31: Таблиця 47: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 означає Н, R2 означає СІ і k дорівнює 0 (тобто (Rc)k начає Н, R3 означає Вr і (Rc)k означає 4-фтор, та відсутній), та де X і А наведені в таблиці А; де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 32: Таблиця 48: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СІ і (R )k означає 4-фтор, та начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 4-хлор, та де де X і А наведені в таблиці А; X і А наведені в таблиці А; Таблиця 33: Таблиця 49: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 означає Н, R2 означає СІ і (Rc)k означає 4-хлор, та де начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 3-фтор, та X і А наведені в таблиці А; де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 34: Таблиця 50: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СІ і (R )k означає 3-фтор, та начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 3де X і А наведені в таблиці А; дифторметокси, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 35: Таблиця 51: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СІ і (R )k означає 3начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 3дифторметокси, та де X і А наведені в таблиці А; трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 36: Таблиця 52: 3 Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СІ і (R )k означає 3начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 4-фтор-3трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 37: Таблиця 53: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СІ і (R )k означає 4-фтор-3начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 4-метокси-3трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 38: Таблиця 54: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 с начає Н, R означає СІ і (R )k означає 4-метокси-3начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 4-метилтіо-3трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 39: Таблиця 55: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 означає Н, R2 означає СІ і (Rc)k означає 4-метилтіо-3начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 2-F, та де X і трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; А наведені в таблиці А; Таблиця 40: Таблиця 56: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СІ і (R )k означає 2-F, та де X і начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 2-СН3, та де А наведені в таблиці А; X і А наведені в таблиці А; Таблиця 41: Таблиця 57: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СІ і (R )k означає 2-СН3, та де начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 2-ОСН3, та X і А наведені в таблиці А; де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 42: Таблиця 58: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 означає Н, R2 означає СІ і (Rc)k означає 2-ОСН3, та начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 2-CF3) та де де X і А наведені в таблиці А; X і А наведені в таблиці А; Таблиця 43: Таблиця 59: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СІ і (R )k означає 2-CF3, та де начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 4-ОСН3, та X і А наведені в таблиці А; де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 44: Таблиця 60: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СІ і (R )k означає 4-ОСН3, та начає Н, R2 означає Вr і (Rc)k означає 2-OCHF2) та де X і А наведені в таблиці А; де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 45: Таблиця 61: 21 83164 22 Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули la, де n дорівнює 0 та R3 начає Н, R2 означає СН 3 і k дорівнює 0 (тобто (Rc)k означає Н, R2 означає СН 2СН3 і k дорівнює 0 (тобвідсутній), та де X і А наведені в таблиці А; то (Rc)k відсутній), та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 62: Таблиця 77: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СН 3 і (R )k означає 4-фтор, та начає Н, R2 означає СН2СН3 і (Rc)k означає 4-фтор, де X і А наведені в таблиці А; та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 63: Таблиця 78: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 означає Н, R2 означає СН 3 і (Rc)k означає 4-хлор, та начає Н, R2 означає СН2СН3 і (Rc)k означає 4-хлор, де X і А наведені в таблиці А; та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 64: Таблиця 79: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули la, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СН 3 і (R )k означає 3-фтор, та начає Н, R2 означає СН2СН3 і (Rc)k означає 3-фтор, де X і А наведені в таблиці А; та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 65: Таблиця 80: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 означає Н, R2 означає СН 3 і (Rc)k означає 3начає Н, R2 означає СН 2СН3 і (Rc)k означає 3дифторметокси, та де X і А наведені в таблиці А; дифторметокси, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 66: Таблиця 81: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СН 3 і (R )k означає 3начає Н, R2 означає СН 2СН3 і (Rc)k означає 3трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 67: Таблиця 82: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули la, де n дорівнює 0 та R3 оз2 c начає Н, R означає СН 3 і (R )k означає 4-фтор-3начає Н, R2 означає СН 2СН3 і (Rc)k означає 4трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; фтор-3-трифторметил, та де X і А наведені в табТаблиця 68: лиці А; 3 Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R озТаблиця 83: начає Н, R2 означає СН 3 і (Rc)k означає 4-метоксиСполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз3-трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А; і начає Н, R2 означає СН 2СН3 і (Rc)k означає 4Таблиця 69: метокси-3-трифторметил, та де X і А наведені в Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озтаблиці А; начає Н, R2 означає СН3 і (Rc)k означає 4-метилтіоТаблиця 84: 3-трифторметил, та де X і А наведені в таблиці А. Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озТаблиця 70: начає Н, R2 означає СН 2СН3 і (Rc)k означає 4Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озметилтіо-3-трифторметил, та де X і А наведені в начає Н, R2 означає СН 3 і (Rc)k означає 2-F, та де таблиці А; X і А наведені в таблиці А; Таблиця 85: Таблиця 71: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз3 Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R означає Н, R2 означає СН 2СН3 і (Rc)k означає 2-F, та начає Н, R2 означає СН3 і (Rc)k означає 2-СН3, та де X і А наведені в таблиці А; де X І А наведені в таблиці А; Таблиця 86: Таблиця 72: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз3 Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R означає Н, R2 означає СН 2СН3 і (Rc)k означає 2-СН3, 2 c начає Н, R означає СН3 і (R )k означає 2-ОСН3, та та де X і А наведені в таблиці А; де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 87: Таблиця 73: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 озСполуки формули Іа, деnдорівнює 0 та R3 означає Н, R2 означає СН 2СН3 і (Rc)k означає 2начає Н, R2 означає СН 3 і (Rc)k означає 2-CF3, та ОСН3, та де X і А наведені в таблиці А; де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 88: Таблиця 74: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз3 Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R означає Н, R2 означає СН 2СН3 і (Rc)k означає 2-CF3, начає Н, R2 означає СН3 і (Rc)k означає 4-ОСН3, та та де X і А наведені в таблиці А; де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 89: Таблиця 75: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 оз3 Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R означає Н, R2 означає СН 2СН3 і (Rc)k означає 42 с начає Н, R означає СН 3 і (R )k означає 2-OCHF2, ОСН3, та де X і А наведені в таблиці А; та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 90: Таблиця 76: Сполуки формули Іа, де n дорівнює 0 та R3 означає Н, R2 означає СН 2СН3 і (Rc)k означає 2OCHF2, та де X і А наведені в таблиці А; 23 83164 24 25 83164 26 27 83164 28 29 83164 30 31 83164 32 33 83164 34 35 83164 36 37 83164 38 39 83164 40 41 83164 42 43 83164 44 45 83164 46 47 83164 48 49 У таблиці А і в демонстраційних прикладах позначення Е і Z стосуються конфігурації подвійного зв'язку фрагмента C(X)=N у формулі І, тобто відносного просторового розташування залишків А-(СН2)n і -N=C(R 1)- щодо подвійного зв'язку C(X)=N. Інший надзвичайно кращий варіант винаходу стосується сполук загальної формули Іb: у якій m дорівнює 0, 1, 2 або 3, Y означає О або S та де А, n, X, R3 та Rc визначені вище. Зі сполук Іb кращі ті, у формулі яких n дорівнює 0 та де А, X, R3 та Rc мають значення, зазначені як кращі. Приклади сполук Іb наведені в наступних таблицях 91 -102: Таблиця 91: Сполуки формули Іb, де n дорівнює 0, Y означає О та R3 означає Н, і m дорівнює 0 (тобто (Rc)m відсутній), та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 92: Сполуки формули Іb, де n дорівнює 0, Y означає О та R3 означає Н, і (Rc)m означає 5-фтор, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 93: Сполуки формули Іb, де n дорівнює 0, Y означає О та R3 означає Н, і (Rc)m означає 5-хлор, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 94: Сполуки формули Ib, де n дорівнює 0, Y означає О та R3 означає СН 3, і m дорівнює 0 (тобто (Rc)m відсутній), та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 95: Сполуки формули Іb, де n дорівнює 0, Y означає О та R3 означає СН 3, і (Rc)m означає 5-фтор, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 96: Сполуки формули Іb, де n дорівнює 0, Y означає О та R3 означає СН 3, і (Rc)m означає 5-хлор, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 97: Сполуки формули Іb, де n дорівнює 0, Y означає S та R3 означає Н, і m дорівнює 0 (тобто (Rc)m відсутній), та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 98: Сполуки формули Іb, де n дорівнює 0, Y означає S та R3 означає Н, і (Rc)m означає 5-фтор, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 99: Сполуки формули Іb, де n дорівнює 0, Y означає S та R3 означає Н, і (Rc)m означає 5-хлор, та де X і А наведені в таблиці А; 83164 50 Таблиця 100: Сполуки формули Іb, де n дорівнює 0, Y означає S та R3 означає СН3, і m дорівнює 0 (тобто (Rc)m відсутній), та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 101: Сполуки формули Іb, де n дорівнює 0, Y означає S та R3 означає СН 3, і (Rc)m означає 5-фтор, та де X і А наведені в таблиці А; Таблиця 102: Сполуки формули Іb, де n дорівнює 0, Y означає S та R3 означає СН3 і (Rc)m означає 5-хлор, та де X і А наведені в таблиці А. Інший кращий варіант винахід стосується сполук загальної формули Іс: у якій р дорівнює 0, 1, 2 або 3, та де А, n, X, R3 та Rc визначені вище. Зі сполук Іс кращі ті, у формулі яких n дорівнює 0 та де А, X, R3 та Rc мають значення, зазначені як кращі. Приклади сполук Іс наведені в таблиці 103 Таблиця 103: Сполуки формули Іс, де n дорівнює 0 та R3 означає Н, і р дорівнює 0 (тобто (Rc)p відсутній), та де X і А наведені в таблиці А. Наступний кращий варіант винаходу стосується сполук загальної формули Id: у якій q дорівнює 0, 1, 2 або 3, та де А, n, X, R3 та Rc визначені вище. Зі сполук Id кращі ті, у формулі яких n дорівнює 0 та де А, X, R3 та Rc мають значення, зазначені як кращі. Приклади сполук Id наведені в таблиці 104. Таблиця 104: Сполуки формули Id, де n дорівнює 0 та R3 означає Н, і q дорівнює 0 (тобто (Rc)q відсутній), та де X і А наведені в таблиці А. Сполуки формули І можна без великих зусиль синтезувати відомими методами, звичайно застосовуваними спеціалістами в галузі синтетичної органічної хімії. Сполуки формули І, де X означає галоген (Hal) можуть бути приготовлені з ацилгідразонових сполук загальної формули II відповідно до схеми 1: 51 83164 52 Відповідно до схеми 1, сполуки формули II перетворюються на сполуки формули І, де X означає галоген, зокрема, хлор. Реакція представлена на схемі 1 може бути проведена аналогічно відомим методам, таким, як описані в [J. Fluorine Сhеm. 1983, 23, 293-299 або J. Org. Сhem. 1993, 55, 32-35]. Сполуки формули І з X = галоген можуть бути перетворені в інші сполуки формули І шляхом заміщення атома галогену нуклеофілами при стандартних умовах (див. схему 2): На схемі 2 змінні A, n, Hal, Аr, R1, R2, R3 та R4 визначені вище. X' має одне зі значень, наведених для X за винятком галогену. Придатними реакціями для заміщення галогену іншими нуклеофілами є, наприклад, описані в [Heterocycles, 1993, 36(7), 1471-1476, Tetrahedron Lett. 1985, 26(29), 3463-3466 або Tetrahedron Lett. 2003, 44(47), 8577-8580]. Описані в зазначеній літературі умови реакції можна використовувати й при проведенні реакції, зображеної на схемі 2 аналогічним чином. Якщо окремі сполуки І недоступні описаним вище чином, вони можуть бути приготовлені дериватизацією інших сполук І або звичайною модифікацією описаних шля хів синтезу. Одержання сполук формули І може приводити до утворення сумішей ізомерів (стереоізомерів, енантіомерів). При бажанні, їх можна розділяти звичайними для цих цілей способами, такими, як кристалізація або хроматографія, також і на оптично активному адсорбаті, з одержанням чистих ізомерів. Ацилгідразони формули II відомі з рівня техніки, наприклад, з [РСТ/ЕР 2004/005681], або вони можуть бути одержані із застосуванням методів синтезу аналогічно описаним, наприклад, в WO 87/06133. Наприклад, придатні ацилгідразиди можна ввести в реакцію з альдегідами, складними ефірами або кетонами відповідно до схеми 3, одержавши ацилгідразони формули II. Сполуки формули І є ефективними задопомогою контакту (через фунт, скло, стіни, постільну тканину, килими, частини рослин або частини тіла тварин), і/або прийому всередину (приманки, або частин рослин). Сполуки формули І, зокрема, придатні для ефективної боротьби з нематодами та комахами. 53 83164 54 Зокрема, вони придатні для боротьби з наступmorsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis ними шкідниками: equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Комахи: Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, із ряду лускокрилих (Lepidoptera), наприклад, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama Ma yetiola destructor, Musca domestica, Muscina argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia stabufans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya conjugelta, Autographa gamma, Bupalus piniarius, hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis brumata, Chohstoneura fumiferana, Choristoneura pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea та occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Tipula paludosa, Dendrolimus ріnі, Diaphania nitidalis, Diatraea бахромчастокрилі (Thysanoptera), наприклад, grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus Dichromothrips spp., Frankliniella fusca, Frankliniella lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha Thrips oryzae, Thrips palmi та Thrips tabaci, funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, перетинчастокрилі (Hymenoptera), наприклад, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, geminata та Solenopsis invicta, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, напівтвердокрилі (Heteroptera), наприклад, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panofis flammea, impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, quadrata, Solubea insularis та Thyanta perditor, Phyilocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena рівнокрилі (Homoptera), наприклад, scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, pisum, Aulacorthum solani, Bemisa tabaci, Bemisa Tortrix viridana, Trichoplusia nі та Zeiraphera argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus canadensis, helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus жуки (Coleoptera), наприклад, Agrifus sinuatus, prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Ceuthorrhynchus nарі, Chaetocnema tibialis, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion Melolontha melolontha, Oulema oryzae, avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, aurantiiand та Viteus vitifolii, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, терміти (Isoptera), наприклад, Calotermes Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, lucifugus та Termes natalensis, і Sitona lineatus та Sitophilus granaria, прямокрилі (Orthoptera), наприклад, Acheta двокрилі (Diptera), наприклад, Aedes aegypti, domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles Forficula auhcularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurbezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya rubrum, Meianoplus mexicanus, Melanoplus macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, septemfasciata, Periplaneta americana, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina 55 83164 56 Stauronotus maroccanus та Tachycines ні у звичайні препарати, наприклад, розчини, asynamorus. емульсії, суспензії, дусти, порошки, пасти та граНематоди нули. Форми застосування залежать від цілей Нематоди - паразити рослин, такі, як галові призначення; вони, у кожному випадку, спрямонематоди, Meloidogyne hapla, Meloidogyne вані на забезпечення тонкого та однорідного розincognita, Meloidogyne javanica, і інші види поділення сполуки відповідно до винаходу. Meloidogyne; цистоутворюючі нематоди, Композиції приготовляють відомим способом, Globodera rostochiensis і інші види Globodera; наприклад, шляхом змішування активного інгреHeterodera avenae, Heterodera glycines, дієнта з розчинниками і/або носіями, при бажанні Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, і інші види з використанням емульгаторів і диспергаторів. Heterodera; галоутворюючі нематоди, види Придатними розчинниками/допоміжними засобаAnguina; стеблові та листяні нематоди, види ми, є в основному: Aphelenchoides; нематоди, що жалять, - вода, ароматичні розчинники (наприклад, Belonolaimus longicaudatus і інші види продукти SoIvesso, ксилол), парафіни (наприBelonolaimus; деревні нематоди, Bursaphelenchus клад, фракції сирої нафти), спирти (наприклад, xylophilus і інші види Bursaphelenchus; кільчасті метанол, бутанол, пентанол, бензиловий спирт), нематоди, види Criconema, види Criconemella, кетони (наприклад, циклогексанон, гаммавиди Criconemoides, види Mesocriconema; стеббутиролактон), піролідони (наприклад, Nлові й цибулинні нематоди, Ditylenchus destructor, метилпіролідон, N-октилпіролідон), ацетати (гліDitylenchus dipsaci і інші види Dityienchus; шилокольдіацетат), гліколі, диметиламіди кислот жирносі нематоди, види Dolichodorus; равликоподібні ного ряду, кислоти жирного ряду та складні ефіри нематоди, Heliocotylenchus multicinctus і інші види кислот жирного ряду. У принципі, можуть також Helicotylenchus; оболонкові нематоди, види застосовуватися й суміші розчинників. Hemicycliophora і види Hemicriconemoides; види - носії, такі, як природні мінерали (наприклад, Hirshmanniella; ланцетоподібні нематоди, види каоліни, лини, тальк, крейда) і синтетичні мінераHoploaimus; нематоди несправжніх кореневих ли (наприклад, високодисперсний кремнезем, наростів, види Nacobbus; голкоподібні нематоди, силікати); емульгатори, такі, як неіонні та аніонні Longidorus elongatus і інші види Longidorus; шкідемульгатори (наприклад поліоксіетиленові ефіри ливі нематоди, Pratylenchus neglectus, спиртів жирного ряду, алкілсульфонати та арилPratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, сульфонати) і диспергатори, такі, як лігнінсульфіPratylenchus goodeyi і інші види Pratylenchus; нотні відпрацьовані луги та метилцелюлоза. рові нематоди, Radopholus similis І інші види Придатними поверхнево-активними речовиRadopholus; брунькоподібні нематоди, нами є солі лужних, лужноземельних металів, Rotylenchus robustus і інші види Rotylenchus; види амонію та лігносульфокислоти, нафталінсульфоScutellonema; нематоди щетинистих коренеплокислоти, фенолсульфокислоти, дибутилнафталідів, Trichodorus primitivus і інші види Trichodorus, нсульфокислоти, алкіларилсульфонати, алкілсувиди Paratrichodorus; карликові нематоди, льфати, алкілсульфонати, сульфати спиртів Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus жирного ряду, жирні кислоти та сульфітовані гліdubius і інші види Tylenchorhynchus; цитрусові колеві ефіри спиртів жирного ряду, далі продукти нематоди, види Tylenchulus; ксифінема америконденсації сульфонованого нафталіну і його канська, види Xiphinema; і інші види нематод, що похідних з формальдегідом, продукти конденсації паразитують на рослинах. нафталіну або нафталінсульфокислоти з феноСполуки формули І і їх солі також придатні лом або формальдегідом, поліоксіетиленоктилдля боротьби з павукоподібними (Arachnoidea), феніловий ефір, етоксилований ізооктилфенол, такими, як кліщі (Асаrіnа), наприклад, родів октилфенол, нонілфенол, алкілфенілполігліколеArgasidae, Ixodidae та Sarcoptidae, такими, як вий ефір, трибутилфенілполігліколевий ефір, Amblyomma аmеrісаnum, Amblyomma variegatum, тристерилфенілполігліколевий ефір, алкіларилArgas perslcus, Boophllus annulatus, Boophilus поліефірні спирти, конденсати спирту та спирту decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor жирного ряду/етиленоксиду, етоксилована рициsilvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, нова олія, поліоксіетиленалкілові ефіри, етоксиIxodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius лований поліоксипропілен, поліглікольефірний megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, ацеталь лаурилового спирту, складні ефіри сорRhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus біту, лігнінсульфітні відпрацьовані луги та метилevertsi, Sarcoptes scabiel, та видами Eriophyidae целюлоза. такими, як Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata Для одержання розчинів, які безпосередньо oleivora і Eriophyes sheldoni, видами розприскують, емульсій, паст або масляних дисTarsonemidae такими, як Phytonemus pallidus і персій придатні фракції мінеральних масел із Polyphagotarsonemus latus; видами Tenuipalpidae середньою - високою точкою кипіння, такі, як гас такими, як Brevipalpus phoenicis; видами або дизельне паливо, далі кам'яновугільні масла, Tetranychidae такими, як Tetranychus а також масла рослинного або тваринного похоcinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus дження, аліфатичні, циклічні або ароматичні вугpacificus, Tetranychus telarius та Tetranychus леводи, наприклад, толуол, ксилол, парафін, тетurticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri та рагідронафталін, алкіловані нафталіни або їх oligonychus pratensis. похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, Для застосування в способі відповідно до дациклогексанол, циклогексанон, ізофорон, сильно ного винаходу, сполуки І можуть бути перетворе 57 83164 58 полярні розчинники, наприклад, диметилсульфо50мас. частин сполуки відповідно до винахоксид, N-метилпіролідон або вода. ду тонко подрібнюють при додаванні диспергатоПорошки, препарати для розпилення та дусрів і змочувальних агентів і за допомогою технічти можуть бути приготовлені шляхом змішання них пристроїв (наприклад, екструзійного або спільного розмелу активних інгредієнтів із пристрою, розпилювальної башти, псевдозріджетвердим носієм. ного шару) одержують гранули, які диспергуютьГранули, наприклад покриті, просочені або ся у воді та розчинні у воді. При розведенні вогомогенні, одержують звичайно за допомогою дою одержують стабільну дисперсію або розчин сполучення активних інгредієнтів із твердим наактивного інгредієнта. повнювачем. Як тверді наповнювачі використоЄ Порошки, які диспергуються у воді, та розвують, наприклад, мінеральні землі, такі, як силічинні у воді порошки (WP, SP) кагель, силікати, тальк, каолін, аттаклей, вапняк, 75мас. частин сполуки відповідно до винаховапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатоду перемелюють у роторно-статорному млині при мова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, додаванні диспергатора, змочувальних агентів та оксид магнію, розмелені пластмаси, а також такі силікагелю. При розведенні водою одержують добрива, як, наприклад, сульфат амонію, фосфат стабільну дисперсію або розчин активного інгреамонію, нітрат амонію, сечовини та продукти родієнта. слинного походження, такі, як, наприклад, боро2. Продукти для безпосереднього застосушно зернових культур, борошно деревної кори, вання деревне борошно та борошно горіхової шкарлуЖ Порошки для розпилення (DP) пи, целюлозний порошок або інші тверді напов5мас. частин сполуки відповідно до винаходу нювачі. тонко подрібнюють і ретельно перемішують із Препаративні форми містять, загалом, від 95% тонкоподрібненого каоліну. Таким шляхом 0,01 до 95мас.%, краще від 0,1 до 90мас.% актиодержують продукт для розпилення. вного інгредієнта. Активні речовини мають при З гранули (GR, FG, GG, MG) цьому чистоту від 90% до 100%, краще від 95% 0.5мас. частин сполуки відповідно до винаходо 100% (відповідно до спектра ЯМР). ду тонко подрібнюють і зв'язують із 95.5% носіїв. Приклади препаративних форм: Звичайним методом, який застосовується при 1. Продукти для розведення водою цьому, є екструзія, розпилювальне сушіння або А Розчинні концентрати (SL) обробка в псевдо зрідженому млині. Таким шля10мас. частин сполуки відповідно до винахохом одержують гранули для безпосереднього ду розчиняють у воді або у водорозчинному роззастосування. чиннику. Альтернативно додають змочувальні І ULV розчини (UL) агенти або інші допоміжні засоби. При розведенні 10мас. частин сполуки відповідно до винаховодою активний інгредієнт розчиняється. ду розчиняють в органічному розчиннику, наприБ Здатні до диспергування концентрати (DC) клад, ксилолі. Таким шляхом одержують продукт 20мас. частин сполуки відповідно до винаходля безпосереднього застосування. ду розчиняють у циклогексаноні з додаванням Активні інгредієнти можна застосовувати як диспергатора, наприклад, полівінілпіролідону. такі, у вигляді своїх препаративних форм або у При розведенні водою одержують дисперсію. формах, що приготовляють із них, наприклад, у В Здатні до емульгування концентрати (EC) вигляді розчинів, що безпосередньо розприску15мас. частин сполуки відповідно до винахоють, порошків, суспензій або дисперсій, емульсій, ду розчиняють у ксилолі при додаванні додецилмасляних дисперсій, паст, препаратів для обпибензолсульфонату кальцію та етоксилату рицилювання, матеріалів для розкидання або гранул, нової олії (у кожному випадку до 5%-ої шляхом обприскування, дрібнокрапельного обпконцентрації). При розведенні водою одержують рискування, обпилювання, розкидання або полиемульсію. ву. Г Емульсій (EW, ЕО) Форми застосування залежать від мети за40мас. частин сполуки відповідно до винахостосування; у кожному випадку повинен бути заду розчиняють у ксилолі при додаванні додецилбезпечений максимально тонкий і рівномірний бензолсульфонату кальцію та етоксилату рицирозподіл активних інгредієнтів відповідно до винової олії (у кожному випадку до 5%-ої находу. концентрації). Цю емульсію вводять у воду за Водні застосовувані форми можуть бути придопомогою емульгувального пристрою готовлені з концентратів емульсій, паст або змо(Ultraturrax) і доводять до гомогенної емульсії. чувальних порошків (порошків для розпилення, При розведенні водою одержують емульсію. масляних дисперсій) за допомогою додавання Д Суспензії (SC, OD) води. Для одержання емульсій, паст або масля20мас. частин сполуки відповідно до винахоних дисперсій речовини як такі або розчинені в ду подрібнюють при додаванні диспергатора, маслі або розчиннику можна гомогенізувати у змочувального агента та води або органічного воді за допомогою змочувального агента, речорозчинника у кульовому млині з мішалкою. При вини для підвищення клейкості, диспергатора або розведенні водою одержують стабільну суспенемульгатора. Альтернативно можуть бути пригозію активного інгредієнта. товлені концентрати, придатні для розведення Е гранули, які диспергуються у воді, та розводою, які складаються з активного інгредієнта та чинні у воді (WG, SG) змочувального агента, речовини для підвищення 59 83164 60 клейкості, диспергатора або емульгатора та, в Різне: Абамектин, Ацехіноцил, Ацетаміприд, разі потреби, розчинника або масла. Амітраз, Азадирахтин, Біфеназат, Картап, ХлорКонцентрації активного інгредієнта в готових фенапір, Хлордимеформ, Циромазин, Діафентіудо споживання продуктах можуть варіюватися в рон, Динетофуран, Діофенолан, Емамектин, Енширокому діапазоні. Загалом, такі концентрації досульфан, Етипрол, Феназахін, Фіпроніл, становлять від 0,0001 до 10%, краще від 0,01 до Форметанат, Форметанат гідрохлорид, гідраметі1%. лнон, Імідаклоприд, Індоксакарб, Метафлумізон Активні інгредієнти можуть також з успіхом (=4-{(2Z)-2-({[4застосовуватися способом ультранизьких об'ємів (трифторметокси)аніліно]карбоніл}гідразоно)-2застосування (ULV), причому можливе застосу[3-(трифторметил)-феніл]етил}бензонітрил), Нівання сполук з більш ніж 95мас.% активного інгтенпірам, Піридабен, Піметрозин, Спіносад,Сірка, редієнта або навіть активного інгредієнта без Тебуфенпірад, Тіаметоксам, Тіаклоприд, Тюцикдобавок. лам, СпІромесифен, Спіродиклофен, Піридаліл і Композиції відповідно до винаходу можуть пестицид наступної формули, описаної в [WO також містити інші активні інгредієнти, наприклад, 98/05638]: інші пестициди, інсектициди, гербіциди, добрива, такі, як нітрат амонію, сечовина, поташ і суперфосфа т, фітотоксини та регулятори росту рослин, сафенери та нематоциди. Ці додаткові інгредієнти можуть бути застосовані послідовно або в сполученні з вищеописаними композиціями, при необхідності також можуть бути додані до композицій безпосередньо перед застосуванням (бакова суміш). Наприклад, рослину(-и) може бути окроплено композицією відповідно до винаходу до або після обробки іншими активними інгредієнтами. Фунгіциди, вибрані із групи, яка складається з Ці додаткові інгредієнти звичайно домішують - ацилаланіни, такі, як беналаксил, металакдо інгредієнтів відповідно до винаходу у масовосил, офураце, оксадиксил, му співвідношенні від 1:100 до 100:1. - похідні амінів, такі, як альдиморф, додин, Нижченаведений перелік пестицидів, разом з додеморф, фенпропіморф, фенпропідин, гуазаякими можуть застосовуватися сполуки відповідтин, іміноктадин, спироксамін, тридеморф, но до даного винаходу, призначені тільки для - анілінопіримідини, такі, як піриметаніл, меілюстрації можливостей складання комбінацій і паніпірим або циродиніл, не накладають будь-яких обмежень: антибіотики, такі, як циклогексіОрганофосфати: Ацефат, Азинфос-метил, мід,гризеофульвін, касугаміцин, натаміцин, поліоХлорпірифос, Хлорфенвінфос, Діазинон, Дихлорксин або стрептоміцин, вос, Дикротофос, Диметоат, Дисульфотон, Етіон, - азоли, такі, як бітертанол, бромоконазол, Фенітротіон, Фентіон, Ізоксатіон, Малатіон, Метаципроконазол, дифеноконазол, динітроконазол, мідофос, Метидатіон, Метил-Паратіон, Мевінфос, епоксиконазол, фенбуконазол, флуквіконазол, Монокротофос, Оксидиметон-метил, Параоксон, флузилазол,гексаконазол, імазаліл, метконазол, Паратіон, Фентоат, Фосалон, Фосмет, Фосфаміміклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, прохлодон, Форат, Фоксим, Піриміфос-метил, Проферац, протіоконазол, тебуконазол, триадимефон, нофос, Протіофос, Сульпрофос, Тетрахлорвінтриадименол, трифлумізол, тритіконазол, флутфос, Тербуфос, Триазофос, Три хлорфон; риафол, Карбамати: Аланікарб, Бендіокарб, Бенфура- дикарбоксіміди, такі, як іпродіон, міклозолін, карб, Карбарил, Карбофуран, Карбосульфан, процимідон, вінклозолін, Феноксикарб, Фуратіокарб, Індоксакарб, Метіо- дитіокарбамати, такі, як фербам, набам, карб, Метоміл, Оксаміл, Піримікарб, Пропоксур, манеб, манкозеб, метам, метирам, пропінеб, поТіодикарб, Триазамат; лікарбамат, тирам, зирам, зинеб, Піретроїди: Біфентрин, Цифлутрин, Ципер-гетероциклічні сполуки, такі, як анілазин, метрин, Апьфа-Циперметрин, Дельтаметрин, беноміл, боскалід, карбендазим, карбоксин, оксиЕсфенвалерат, Етофенпрокс, Фенпропатрин, карбоксин, ціазофамід, дазомет, дитіанон, фамоФенвалерат, Цигалотрин, Лямбда-Цигалотрин, ксадон, фенамідон, фенаримол, фуберидазол, Перметрин, Силафлуо фен, Тау-Флувалинат, Тефлутоланіл, фураметпір, ізопротіолан, мепроніл, флутрин, Тралометрин, Зета-Циперметрин; нуаримол, пробеназол, проквіназид, пірифенокс, Регулятори росту членистоногих: а) інгібітори піроквілон, квіноксифен, силтіофам, тіабендазол, синтезу хі тину: бензоїлсечовини: Хлорфлуазурон, тифлузамід, тіофанат-метил, тіадиніл, трициклаДифлубензурон, Флуциклоксурон, Флуфеноксузол, трифорин, рон, гексафлумурон, Луфенурон, Новалурон, - мідьвмісні фунгіциди, такі, як Бордоська ріТефлубензурон, Трифлум урон; Бупрофезин, Дідина, ацетат міді, оксихлорид міді, основний суофенолан, гекситіазокс, Етоксазол, Клофентазин; льфат міді, б) антагоністи екдізону: Галофенозид, Метокси- похідні нітрофенілу, такі, як бінапакрил, дифенозид, Тебуфенозид; в) ювеноїди: Пірипрокнокап, динобутон, нітрофталізопропіл, сифен, Метопрен, Феноксикарб; г) інгібітори біосинтезу ліпідів: Спіродиклофен;