Спосіб одержання похідних 5(6)-тіобензімідазолу

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5(6)-ТИОБЕНЗИМИДАЗОЛА общей формулы где водород, или алкоксикарбонильная группа, в которой алкил с 1-4 атомами углерода; водород, галоид, алкил с 1-6 атомами углерода, тоифторметил или группа ORq, где R^ - алкил с 1-4 атомами углерода, фенил или бензил; R5 - алкил с 1-4 атомами углерода , циклоалкил с 5~7 атомами углерода, алкенил или алкинил с 3~5 атомами углерода, бензил, незамещенный фенил или замещенный одной или двуму нитрогруппами, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса, дисульфид общей формулы N ш где R ( и К. имеют указанные значения, восстанавливают комплексным гидридом металла возможно в присутствии кислоты Льюиса или щелочным металлом в спирте, или сульфидом щелочного металла в щелочной среде, или металлом, например цинком, в присутствии кислоты с последующими апкилированием соединением формулы ЇЦ X, где R^ имеет указанные значения; У - галоген, и выделением целевого продукта. if) С •и Изобретение относится к улучшенному способу получения производных 5(6 )-тиобензимидэзола, которые находят применение в качестве противогельминтных средств. Известен способ £lJ получения производных 5(6 )-тиобензимидазола, таких как ${. 6)-пропилтиобензимидазолил-2-ме' тилкарбамат, 5(6)-фенилтиобензимидазо10 лил-2-метилкарбамат, взаимодействием tя2-диамино-4-пропил- или 1„2-диамино-4-фєнилтиобензола с 1,3~бис (алкоксикарбонил)-5-алкилизотиомочевинами по схеме '5 алкинил с 3~5 атомами углерода, бензил, незамещенный фенил или замещенный одной или двумя нитрогруппами, заключающемуся в том, что дисульфид общей формулы где R* и R 2 имеют указанные значения, восстанавливают комплексным гидридом металла возможно в присутствии кислоты Льюиса, или щелочным металлом в спирте, или сульфидом щелочного металла в щелочной среде или металлом, NHCG0CH, например цинком, в п рисутс твми кисло20 ты с последующими алкилированием •соединением формулы RrX, где Rj имеІ Ґ 'Ъ~1ХНСО0СН ет указанные значения, а X - галоген, и выделением целевого продукта. П р и м е р 1„ kktk г 2-(метокси25 карбониламино)бензимидазол~5(б)-илдиНедостатками способа являются сульфида растворяют в 80П мл триамимногостадийность (7 стадий) синтеза да гексаметилфосфорной кислоты. К поисходных соединений, образование лученному раствору добавляют при энервысокотоксичных продуктов {цианисгичном перемешивании в течение 1~ тый водород) в синтезе этих исходных 30 ^»5 м П Р И 20-25 С в атмосфере азота соединений 8 г боргидрида натрия. При добавлении Цель изобретения - упрощение пропервой порции восстановителя окраска цесса получения производных 5(6)-тиораствора меняется на коричневую. бензимидазола за счет использования более доступных исходных продуктов, Через 2 ч к смеси добавляют раствор синтез которых не сопровождается об- 35 24,6 г пропилбромида в 600 мл абсоразованием высокотоксичных продуклютного спирта и смесь перемешивают тов. в атмосфере азота при комнатной темПоставленная цель достигается пературе в течение 3 ч. Затем реакцисогласно способу получения производонную смесь разбавляют 1 л воды, выных 5(б)-тиобензимидэзола общей фор- 40 падающий в осадок продукт отфильтромулы вывают, промывают водой и перекристаллизовывают из н-пропанола. В результате получают 40,7 г (77%) 5(6)-пропилтиобензимидазолил-2-метилкарбамата 45 с т.пл. 21^-215°С. П р и м е р 2. 4,4 г 2-(меюксикарбониламино)бензимидазол-5(6)-илдиводород или алкоксикарбогде сульфида растворяют в 60 мл диметилнильная группа, в которой формамида при нагревании. Затем расталкил с 1-4 атомами угле50 вор охлаждают до комнатной температурода; ры и добавляют к нему в течение полуводород, галоид, алкил с часа в атмосфере азота при энергичном 1-6 атомами углерода, триперемешивании порциями 0,8 г боргидфторметил или группа OR., рида натрия. Пропускание а^ота и перегде R^ - алкил с 1-4 атомами углерода, фенил или бен