Рідка композиція етил-(z)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагідро-1,3-діоксоізоіндолдіон-2-іл)феніл]акрилату та спосіб боротьби з небажаною рослинністю

1 Рідка композиція етил-(2)-2-хлор-3-[2-хлор5-(4,5,6,7-тетрапдро-1,3-діоксоізоіндолдюн-2іл)феніл]акрилату, що містить в основному поряд з цією активною речовиною для захисту рослин а) іонний емульгатор, б) неюнний емульгатор, в) ненуклеофільний та неосновний ароматичний розчинник і г) необов'язково ще одну активну речовину, що має гербіцидну дію для захисту рослин 2 Композиція за П 1, ЩО МІСТИТЬ ЯК ІОННИЙ емуль гатор сіль алкілбензолсульфонової кислоти 3 Композиція за п 1 або 2, що містить як неюнний емульгатор етоксиловану чи пропоксиловану карбонову кислоту, яка зустрічається в природі, або етоксилований чи пропоксилований спирт, який зустрічається в природі 4 Композиція за пп 1-3, що містить як ще одну активну речовину, що має гербіцидну дію для захисту рослин, одну або декілька активних речовин з групи, яка включає арилоксіалканкарбонові кислоти, динітроаніліни, активні речовини циклогексеноновоготипу 5 Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який відрізняється тим, що композицією за будь-яким з пп 1-4 діють на культурні рослини, середовище їх зростання і/або на їхнє насіння О 1 00 Даний винахід відноситься до рідкої композиції етил-(2)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрапдро-1,3дюксоізоіндолдюн-2-іл)феніл]акрилату, що містить в основному поряд з цією активною речовиною із захисту рослин а) іонний емульгатор, б) неюнний емульгатор, в) ненуклеофільний та неосновний ароматичний розчинник і г) необов'язково ще одну маючу гербіцидну дію активну речовину із захисту рослин Винахід відноситься далі до способу боротьби з небажаною рослинністю за допомогою цієї композиції З європейської патентної заявки ЕР 240659 відома активна речовина етил-(2)-2-хлор-3-[2-хлор5-(4,5,6,7-тетрапдро-1,3-дюксоізоіндолдюн-2іл)феніл]акрилат, для якої було запропоноване загальноприйняте найменування "цинідон-етил" У зазначеній публікації пояснюється далі, що ця ак тивна речовина в умовах теплиці виявляє ефективну дію проти цілого ряду дводольних бур'янів Однак при застосуванні в умовах відкритого грунту ефективність відомих композицій цієї активної речовини не може бути визнана цілком задовільною З журналу Agnc Biol Chem, 55(11), crop 2677-2681 (1991) відомо, що активні речовини із захисту рослин з класу N-арил-3,4,5,6тетрапдрофталімідів, такі, як згаданий вище цинідон-етил, можуть у рослині гідролізуватися З урахуванням вищевикладеного в основу даного винаходу було поставлено завдання одержати композицію на основі етил-[7]-2-хлор-3-[2-хлор5-(4,5,6,7-тетрапдро-1,3-дюксоізоіндолдюн-2іл)феніл]акрилату, у якій ця активна речовина із захисту рослин мала б більш ефективну біологічну дію при високій тривкості ВІДПОВІДНО ДО ЦЬОГО завдання була отримана зазначена вище рідка композиція Крім того, був розроблений спосіб боротьби з небажаною рос (О ю 52687 толуол, о-ксилол, м-ксилол, п-ксилол, етилбензол, линністю, у якому застосовують цю рідку композиізопропілбензол, трет-бутилбензол Придатні для цію використання також суміші вищезгаданих розчинПри одержанні композиції за винаходом етилників До більш прийнятних ненуклеофільних та (2)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрапдро-1,3неосновних ароматичних розчинників відносяться дюксоізоіндолдюн-2-іл)феніл]акрилат застосовупродукти марки Shellsol® (фірми Deutsche Shell ють звичайно зі ступенем чистоти 80-100% КІЛЬChemie GmbH) або продукти марки Solvesso® КІСТЬ цієї активної речовини із захисту рослин у Solvesso® 100, Solvesso® 150, Solvesso® 200, нарідкій композиції за винаходом складає звичайно самперед Solvesso® 200 КІЛЬКІСТЬ розчинника у від 5 до 50мас %, насамперед від 10 до ЗОмас % рідкій композиції обирають, як правило, таким чиДля використання як ІОННІ емульгатори прийнном, щоб сума всіх компонентів складала ятні в першу чергу аніонні тензиди (ПАВ), напри100мас % клад, солі лужних і лужно-земельних металів або амонієві солі жирних кислот, такі, як стеарат калію, РІДКІ КОМПОЗИЦІЇ за винаходом можуть містити алкілсульфати, сульфати алкілового ефіру, алкілу своєму складі ще й ІНШІ активні речовини, застоабо ізоалкілсульфонати, алкілбензолсульфонати, совувані звичайно для захисту рослин, наприклад, такі, як Na-додецил бензол сул ьфонат і Сатакі, що мають гербіцидну, фунгіцидну, інсектицидодецилбензолсульфонат, алкілнафталінсульфодну або регулюючу зростання дію Придатними як нати, сульфонати алкілметилового ефіру, ацилгтакі, що додатково застосовуються звичайно для лутамати, сульфонати алкілового ефіру бурштизахисту рослин, активними речовинами з гербіцинової кислоти, саркозинати, такі, як натрійлауроілдною дією є серед інших обрані з наступної групи саркозинат, і таурати Прийнятні також суміші деетиловий ефір 2-хлор-3-[2-хлор-4-фтор-5-(4кількох іонних емульгаторів До більш прийнятних дифторметил-4,5-дипдро-3-метил-5-оксо-1-Ніонних емульгаторів відносяться алкілбензолсу1,2,4-триазол-1-іл)феніл]пропюновоі кислоти льфонати та алкілсульфосукцинати Особливо (F8426), дифлуфензопір, диметенамід, флампропприйнятними іонними емульгаторами є солі алкілметил, пропаніл, арилоксіалкан-карбонові кислоти бензолсульфонових кислот, насамперед кальцієва та їхні ефіри, такі, як 2,4-Д, 2,4-DB, дихлорпроп, сіль додецилбензолсульфонової кислоти і натрієдихлорпроп-Р (2,4-DP-P), МСРА, МСРВ, мекопропва сіль дюктилсульфосукцинату, насамперед Р та [(4-амшо-3,5-дихлор-6-фтор-2кальцієва сіль додецилбензол-сульфонової кислопіридил)окси]оцтова кислота (флуроксипір), бенти Частка іонних емульгаторів у рідкій композиції зойні кислоти, такі, як хлорамбен, дикамба, бензоскладає звичайно від 2 до 20мас % тіадіазинони, такі, як бентазон, вибілювачі, такі, як кломазон (диметазон), дифлуфенікан, фторхлориЯк неюнні емульгатори придатні, наприклад, дон, флупоксам, флуридон, піразолат, сулкотрюн алкоксиловані жири та масла тваринного або рос(хлормезулон), карбамати, такі, як карбетамід, линного походження, такі, як етоксилати кукурухлорбуфам, хлорпрофам, десмедифам, фенмедзяної олії, етоксилати рицинової олії, етоксилати дифам, вернолат, ХІНОЛІНОВІ КИСЛОТИ, такі, як хінквнутрішнього жиру, гліцеринові ефіри, такі, як молорак, хшмерак, динітроаніліни, такі, як бутралін, ностеарат гліцерину, алкоксилати жирного спирту флухлоралін, ізопропалін, нітралін, оризалін, пента алкоксилати оксоспиртів, алкоксилати жирних диметалін, продіамш, профлуралін, трифлуралін, кислот, такі, як етоксилати олеїнової кислоти, алдинітрофеноли, такі, як бромофеноксим, диносеб, кілфенолалкоксилати, такі, як ІЗОНОНІЛ-, ізооктил-, диносеб-ацетат, динотерб, ДНОК, мінотербацетат, трибутил-, тристеарилфенолетоксилати, алкоксипрості дифенілові ефіри, такі, як ацифлуорфенлати жирних амінів, амідалкоксилати жирних киснатрій, аклоніфен, біфенокс, хлорнітрофен (CNP), лот, цукрові тензиди (ПАВ), такі, як ефіри жирних дифеноксурон, етоксифен, фтордифен, фторглікислот і сорбітанів (сорбітанмоноолеат, сорбітанткофен-етил, фомезафен, фурилоксифен, лактористеарат), ефіри жирних кислот і полюксіетиленфен, нітрофен, нітрофлуорфен, оксифлуорфен, сорбітанів, алкіл пол ІГЛІКОЗИДИ, Nфеноли, такі, як бромоксиніл, юксиніл, ефіри феалкілглюконаміди, алкілметилсульфоксиди, алкілноксифеноксипропюнової кислоти, такі, як клодидиметилфосфшоксиди, такі, як тетрадецилдименафоп, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, фенотилфосфшоксид, а також суміші неюнних емульгаксапроп-етил, феноксапроп-п-етил, фентіапропторів подібного типу До більш прийнятних неюнетил, флуазіафоп-бутил, флузифоп-п-бутил, галоних емульгаторів відносяться етоксиловані або ксифопетоксі-етил, галоксифоп- метил, галоксипропоксиловані карбонові кислоти чи спирти, що фоп-п-метил, ізоксапірифоп, пропахізафоп, хізазустрічаються у природі, насамперед етоксиловані лофоп-етил, хізалофоп-п-етил, хізалофополії, такі, як етоксилат рицинової олії з 36-50 етитефурил, піридазини, такі, як хлоридазон, малеїленоксид ними фрагментами Частка неюнних новий гідразид, норфлуразон, піридат, піридинкаемульгаторів у рідкій композиції складає звичайно рбонові кислоти, такі, як клопіралід, дитюпір, піквід 2 до 20мас % лорам, тіазопір, урацили, такі, як бромацил, ленаЯк ненуклеофільні та неосновні ароматичні цил, тербацил, а також активні речовини із захисту розчинники можуть розглядатися циклогексанон, рослин циклогексенонового типу, такі, як сетоксигалогенбензоли, такі, як хлорбензол і рідкі дихлордим, циклоксидим, клетодим, тралкоксидим, бутбензоли, а також бромбензол, алкілароматичні роксидим, 2-(1-(3-хлоралілоксі)імшопропіл) -5- (тевуглеводні, переважно алкілбензоли та алкілнафтрапдропіран-4-іл) -З-пдрокси-циклогекс-2-енон та таліни, їхні С1-С20 алкільні групи, такі, як продукти 2-(1-(2-п-хлорфеноксипропілоксі)імшобутил)-5(тетрапдротюпіран-3-іл)-3-пдроксициклогекс-2марки Solvesso®, зокрема Solvesso 100, нон Solvesso® 150 і Solvesso® 200 (фірми Exxon Chemical), а також їхні суміші та метилбензоли 52687 До особливо прийнятних як такі, що додатково Було встановлено, що СТІЙКІСТЬ цинідон-етилу застосовуються звичайно для захисту рослин, акв рідких композиціях за винаходом істотно підвитивних речовин з гербіцидною дією відносяться щується, якщо відсутні основні речовини обрані з наступної групи етиловий ефір 2-хлор-ЗПриклади [2-хлор-4-фтор-5-(4-дифторметил-4,5-дипдро-3Приклад по одержанню 1 метил-5-оксо-1 Н-1,2,4-триазол-1 200г цинідон-етилу, 40г кальцієвої солі додеіл)феніл]пропюновоі кислоти (F8426), диметенаци л бензол сул ьфонату (наприклад, Wettol® EM I, мід, динітроаніліни, такі, як пендиметалін, активні фірми BASF AG), 60г етоксилату рицинової олії, речовини із захисту рослин циклогексенонового підданого взаємодії з 48 молями етиленоксиду типу, такі, як сетоксидим, циклоксидим, клетодим, (наприклад, Wettol EM 31, фірмл BASF AG), змітралкоксидим, бутроксидим, 2-(1-(3шували при перемішуванні з приблизно 740мл Solvess® 200 (фірми Exxon Chemical), отримавши в хлоралілоксі)імшопропіл)-5-(тетрапдропіран-4-іл)результаті емульсійний концентрат з 200г/л активЗ-пдроксициклогекс-2-енон, 2-(1-(2-пної речовини Далі визначали, до якого значення (у хлорфенокси-пропілоксі)імшобутил) -5%) знижувався вміст цинідон-етилу в отриманій (тетрапдротюпіран-3-іл) -З-пдроксициклогекс-2описаним шляхом композиції по закінченні 1 року, енон, далі арилоксіалканкарбонові кислоти, такі, як ВІДПОВІДНО 2 років зберігання при різному темпера2,4-Д, 2,4-DB, СМРР, СМРР-Р, дихлорпроп, дихтурному режимі В таблиці 1 вказані середні зналорпроп-Р, МСРА, МСРВ, ефіри цих сполук, начення, отримані на підставі ВІДПОВІДНО 24 провесамперед ізопропілові, бутилові та ІЗООКТИЛОВІ дених ДОСЛІДІВ по зберіганню ефіри і в першу чергу 2-етилгексилові ефіри, а також [(4-амшо-3,5-дихлор-6 -фтор-2піридил)оксі]оцтова кислота (флуроксипір) Таблиця 1 Найбільш прийнятними із співкомпонентів є г) F8426, диметенамш, пендиметалін, ізооктиловий Тривалість зберіе е 20 е С ЗО С 40 С 50 С ефір сполуки 2,4-Д і флуороксипір Частка цих догання даткових активних речовин у композиції складає 1 рік 99 6 99 2 98 9 98 2 звичайно від 0 до 80 і переважно від 10 до 2 роки 98 7 98 1 97 5 95 4 70мас % у перерахунку на масу готової композиції РІДКІ КОМПОЗИЦІЇ ВІДПОВІДНО ДО винаходу моПриклад по одержанню 2 (порівняльний прижуть містити у своєму складі, крім того, також звиклад) чайні добавки, такі, як антиспінювачі та співроз50мас % цинідон-етилу, Юмас % конденсату чинники Як антиспінювачі придатні, наприклад, фенілсульфокислоти і формальдегіду (наприклад, аліфатичні або ароматичні моноспирти з 4-14, пеWettol® DI, фірми BASF AG), Змас % продукту конреважно з 6-10 атомами вуглецю, такі, як нденсації фенолу, формальдегіду і сульфіту натрію октанол або н-деканол чи СИЛІКОНОВІ тензиди Час(наприклад, Wettol SSP, фірми BASF AG), 5мас % тка антиспінювачів у композиції складає звичайно натрієвої солі діалкілнафталінсульфокислоти (на0-10 і насамперед 0,01-1 мас % приклад, Wettol NT 1, фірми BASF AG), 10 мас % Як придатні співрозчинники можна назвати нависокодисперсної кремнієвої кислоти (наприклад, самперед олії, що зустрічаються у природі, такі, як Siperna*® 22, фірми Degussa) і 22мас % каоліну ріпакова олія, соєва олія, і метилові ефіри перебуретельно змішували, ДВІЧІ розмелювали за доповаючих в основі цих олій карбонових кислот, такі, могою штифтового млина і удруге перемішували як метилолеат і метиловий ефір ріпакової олії, В результаті одержали порошок для обприскуванефіри жирних кислот і насамперед такі з С1-С4 алня з добрими змочувальними властивостями та канолами досить високою СТІЙКІСТЮ суспензії Одержання запропонованої ВІДПОВІДНО ДО виПриклад по одержанню З находу композиції здійснюють за відомою техноло50г/л цинідон-етилу, 420г/л ізооктилового ефігією змішуванням компонентів, необов'язково при ру сполуки 2,4-Д, 50г/л Wettol® EM 1 і 50г/л Wettol® перемішуванні і/або нагріванні Отримані таким EM 31 ретельно перемішували у Solvesso® 200 шляхом продукти являють собою звичайно гомо(фірми Exxon Chemical) з одержанням в результаті генні емульсійні концентрати Як тара для компогомогенного емульсійного концентрату зицій можуть служити в принципі будь-які викорисПриклад по застосуванню товувані звичайно для зберігання і транспортуванПри весняній обробці в посівах зернових кульня засобів захисту рослин ємності, насамперед тур порівнювали ефективність дії композиції за бутлі, каністри і пакети, виготовлені із синтетичних винаходом з прикладу по одержанню 1 і порівняматеріалів, тривких до хімікалій Особливо прийнльної композиції з прикладу по одержанню 2 3 ціятно використовувати із зазначеною метою водоєю метою в дослідах на невеличких польових дірозчинні ємності і серед них насамперед водорозлянках (площа кожної ділянки дорівнювала 10м2) чинні пакети з фольги, у першу чергу на основі на стадії розвитку культурних рослин 21-29 днів ПОЛІВІНІЛОВОГО спирту проводили обробку зазначеною КІЛЬКІСТЮ гербіциОбробку такими розчинами для обприскуванду за допомогою тракторного обприскувача при ня, призначеними для боротьби з небажаною роснормі витрати води 250л/га линністю, здійснюють звичайним чином, діючи на У нижченаведеній таблиці 2 подані результати культурні рослини, середовище їх зростання і/або по знищенню різноманітних бур'янів, отримані при на їхнє насіння, ця методика спеціалісту в даній нормі витрати цинідон-етилу 50г/га ВІДПОВІДНІ погалузі техніки відома досить добре і тому немає казники вказані у процентному вираженні потреби у будь-яких подальших поясненнях Таблиця 2 Бур'ян Gahum aparme Papaver rhoeas Veronica hederaefoha Stelana media Композиція ВІДПОВІДНО ДО прикладу по одержанню 1 100 47 76 47 Композиція ВІДПОВІДНО ДО прикладу по одержанню 2 13 0 0 0 У таблиці 3 подані показники, досягнуті при нормі витрати цинідон-етилу 100г/га Таблиця З Бур'ян Gahum aparme Papaver rhoeas Veronica hederaefoha Stelana media Композиція ВІДПОВІДНО ДО прикладу по одержанню 1 96 71 81 72 Як показують результати поданих у таблицях ДОСЛІДІВ, рідка композиція за винаходом ВІДПОВІДНО до прикладу по одержанню 1 має істотно більш високу активність стосовно небажаної рослинності в порівнянні з порошком для обприскування ВІДПОВІДНО до прикладу по одержанню 2 Дослідження тривкості До композиції з 200г/л цинідон-етилу і 100г/л Композиція ВІДПОВІДНО ДО прикладу по одержанню 2 76 38 47 37 суміші емульгаторів (з 40г/л Wettol EM 1 і бОг/л Wettol EM 31) у Solvesso® 200 додавали різні КІЛЬКОСТІ N-пропіламіну, ВІДПОВІДНО оцтової кислоти і потім по закінченні 6, ВІДПОВІДНО ЗО днів визначали вміст активної речовини із захисту рослин (початковий вміст приймався за 100%) Результати подані в таблиці 4 ("н п в " означає "нижче порога виявлення") Таблиця 4 Добавка 20г/л N-пропіламш 5г/л N-пропіламін 0,Зг/л N-пропіламін без добавки 20г/л оцтова кислота Вміст активної речовини [%] по закінченні 6 ДНІВ ЗО днів 37 н п в 85 н п в 100 100 100 100 100 100 рН 7,5 7,2 6,6 5,2 4,4 Цілком очевидно, що наявність навіть малих кількостей такої основи, як N-пропіламш, знижує тривкість цинідон-етилу, тоді як при наявності кис лот, таких, як оцтова кислота, подібний негативний ефект відсутній ТОВ "Міжнародний науковий комітет" вул Артема, 77, м Київ, 04050, Україна (044)236-47-24