Спосіб одержання 9-антраценілгліцидилового етеру

Реферат: Винахід належить до області одержання нових хімічних речовин, зокрема фотонапівпровідникоких матеріалів для електрофотографічної і фотопластичної реєстрації зображення. Більш конкретно представлений винахід розкриває спосіб одержання 9антраценілгліцидилового етеру. Запропонований спосіб здійснюють наступним чином: в реактор додають антрон, епіхлоргідрин, що в цілому складає співвідношення 1:10-1:15, далі реакційну суміш перемішують при нагріванні від 60 до 98 °С до повного розчинення компонентів, далі додають розчин гідроксиду калію в етанолі та після цього суміш нагрівають і перемішують продовж 7-15 годин та далі реакційну суміш ретельно відмивають водою від лугу до нейтрального середовища. UA 98714 C2 (12) UA 98714 C2 UA 98714 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Винахід належить до галузі одержання нових хімічних речовин, зокрема фотонапівпровідникових матеріалів для електрофотографічної і фотопластичної реєстрації зображення. Більш конкретно представлений винахід розкриває спосіб одержання 9антраценілгліцидилового етеру. В цій галузі науки найбільш дослідженими є олігомери на основі гліцидилкарбазолу [1, 2]. Відомі також фотопровідникові матеріали на некарбазольній основі, зокрема, антрацену. Такі композиції мають добрі оптичні та адгезійні властивості, але суттєвим недоліком їх багатомасштабного використання є складність утворення вихідних мономерів чи олігомерів. В публікації [3] описано синтез і полімеризацію 9-гліцидилантрацену, але цей олігомер не використовувався внаслідок дуже складного синтезу мономеру. В публікації [4] описано синтез та оптичні властивості оліго-9-антраценілгліцидилового етеру. Проте синтез мономеру було тільки згадано, без будь-яких відомостей його опису. Це було пов'язано зі складністю одержання мономеру. По-перше, існує проблема позбавлення олієподібної фракції. Потрібно було величезна кількість гексану для повільної (протягом тижня) викристалізації мономеру з олії. По-друге, вихід при цьому способі синтезу досягав лише 20-30 %. Для вирішення цієї задачі доцільним є вдосконалення методу синтезу, що вирішується завдяки використанню спиртового розчину лугу. Запропонований спосіб здійснюють наступним чином; в реактор додають антрон, епіхлоргідрин, що в цілому складає співвідношення 1:10-1:15, далі реакційну суміш перемішують при нагріванні від 60 до 98 °C до повного розчинення компонентів, далі додають розчин гідроксиду калію в етанолі та після цього суміш нагрівають і перемішують продовж 7-15 годин та далі реакційну суміш ретельно відмивають водою від лугу до нейтрального середовища. Запропонований спосіб ілюструється прикладом. Приклад. В чотиригорлий реактор ємкістю 0,5 л, оздоблений мішалкою, холодильником та термометром завантажують 58,0 г (0,3М) антрону, 385 мл (5М) епіхлоргідрину, 3,2 г (0,025 М) К2СО3. Реакційну суміш перемішують при нагріванні (80 °C) до повного розчинення компонентів. (0,6 М) 34 г гідроксиду калію розчиняють в 80 мл етанолу. Розчин переносять до крапельної воронки і при перемішуванні і нагріванні потроху додають до реакційної суміші. Після цього суміш нагрівають і перемішують продовж 10 годин. По закінченні реакції реакційну суміш ретельно відмивають водою від лугу до нейтрального середовища. Залишки епіхлоргідрину відганяють. Продукт перекристалізовують з етанолу. Цільовий продукт - порошок світло-жовтого кольору з Тпл = 97-98 С. Вихід 90 %. Будову отриманого мономера підтверджено даними елементного і функціонального аналізів, 14- та ПМР-спетроскопії. В ІЧ-спектрі присутні смуги поглинання при 810, 915 і 1240 см 1 , обумовлені валентними коливаннями епоксидного кільця. В спектрі ПМР присутні сигнали протонів метиленової групи, екзоциклічної по відношенню до епоксидного циклу, у вигляді дублетів (при 4,94 и 4,57 м.д.); груп -СН (3,35 м.д.) і -ОСН2(2,75 і 2,56 м.д.) епоксидного кільця. Джерела інформації: 1. Н.А. Давиденко, Н.А. Деревянко, А.А. Ищенко, В.А. Павлов, С.Л. Студзинский. Влияние структурной жѐсткости молекул полиметиновых красителей на тушение их фотолюминесценции электрическим полем в плѐнках поли-N-эпоксипропилкарбазола // Теоретическая и экспериментальная химия.-2001.- Т. 37-№4-С. 24]-245. 2. Ю.П. Гетманчук, Н.А. Давиденко, Н.А. Деревянко, А.А. Ищенко, Л.И. Костенко, Н.Г.Кувшинский, С.Л.Студзинский, В.Г.Сыромятников. Особенности фотолюминесценции полимеров допированных органическими красителями // Высокомолекулярные соединения.2002- серия А.-№ 8.- С. 1347-1358. 3. Ю.П. Гетманчук, И.Н. Ицковская. Синтез и полимеризация 9-глицидилантрацена // Украинский химический журнал- 1998- Т. 64-№4- С. 141-143. 4. Ю.П. Гетманчук, И.Н. Ицковская, В.С. Манжара. Синтез и оптические свойства олиго [9антраценилглицидилового эфира // Украинский химический журнал, -1984- Т.50-№11,-С. 12171220. 1 UA 98714 C2 ФОРМУЛА ВИНАХОДУ 5 Спосіб одержання 9-антраценілгліцидилового етеру, в якому в реактор додають антрон, епіхлоргідрин, що в цілому складає співвідношення 1:10-1:15, далі реакційну суміш перемішують при нагріванні від 60 до 98 °С до повного розчинення компонентів, далі додають розчин гідроксиду калію в етанолі та після цього суміш нагрівають і перемішують продовж 7-15 годин та далі реакційну суміш ретельно відмивають водою від лугу до нейтрального середовища. 10 Комп’ютерна верстка Л. Купенко Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2