Застосування похідних ароматично-аліфатичних карбонових кислот як сафенерів, гербіцидний засіб та спосіб захисту корисних рослин

1. Застосування похідних ароматичноаліфатичних карбонових кислот формули (І) або їх солей R3 R1 (R4)m C2 2 (19) 1 3 89034 4 кількома замісниками із групи, яка включає галоциклоалкіл-(С1-С12)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С12)ген, гідрокси, (С1-С6)-алкокси та (С1-С6)алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С12)галоалкокси, або алкіл, безпосередньо з'єднані між собою та утворюють причому кожен із 10 останніх залишків є незамідвовалентну групу формули -СН2СН2- або щеним або заміщеним одним або кількома замісСН2СН2СН2-, або -СН2СН2СН2СН2-, причому кожна никами із групи, яка включає галоген, гідрокси, із цих 3 груп є незаміщеною або заміщеною одним аміно, ціано, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1або кількома замісниками із групи, яка включає С4)-галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галоалкіл, галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)(C1-C4)-алкокси та (С1-С4)-галоалкокси, алкілсульфініл, (C1-C4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)X означає двовалентну групу формули О, S або галоалкілсульфініл, (C1-C4)-галоалкілсульфоніл, a a b a b NR , або N-NR R , причому R та R мають вказані моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1нижче значення, С4)-алканоїл, (C1-C4)-галоалканоїл, [(C1-C4)X', X'' незалежно один від одного кожен означає алкокси]карбоніл, [(C1-С4)галоалкокси]карбоніл, 0 двовалентну групу формули О, S або NR , причоамінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, 0 му R означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)ді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічгалоалкіл, (C1-C4)-гідроксиалкіл, (С1-С4)-алкоксиних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)(С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл або (С2-С4)-алкініл, галоалкіл, Y означає простий хімічний зв'язок або двовалентабо ацильний залишок, c c d e ну групу формули О, S, NR або NR -NR R , припричому, якщо А означає ацил, Z* може означати c d e чому R , R та R мають вказані нижче значення, тільки О або S, 4 та причому кожен із залишків R , включаючи замісниa b c d e R , R , R , R та R в залишках X та Y в кожному ки, містить від 1 до 30 атомів вуглецю, випадку незалежно один від одного та незалежно та від залишку R мають значення, вказані для R, або m означає ціле число 0, 1, 2, 3, 4 або 5, означають залишок формули -OR*, де R* незалеn означає ціле число 1, 2, 3, 4, 5 або 6, жно від R має значення, вказані вище для R, як сафенерів для захисту культурних та корисних 2 3 R , R відповідно незалежно один від одного та у рослин від фітотоксичного впливу агрохімікатів, випадку, якщо n = 2, 3, 4, 5 або 6, в кожному випапричому сполуки формули (І) або їх солі застосо2 3 дку незалежно від інших залишків R та R , ознавано як сафенери для захисту культурних або кочають водень, (С1-С2)-алкіл, (С1-С2)-алкокси або рисних рослин від фітоксичного впливу агрохіміка(С1-С2)-алканоїлокси, причому кожен із 3 останніх тів, відмінних від гліфозату або інших відповідних залишків є незаміщеним або заміщеним одним до гліфозату інгібіторів 5-енол-пірувоїлшикимат-3або кількома залишками із групи, що включає гафосфатази в рослинах. 2. Застосування за п. 1, яке відрізняється тим, що логен, гідрокси, (С1-С6)-алкокси та (С1-С6)1 галоалкокси, R означає залишок формули -C(=X)-Y-R або 4 4 (R )m означає m залишків R , причому кожен заC(X'R')(X''R'')-Y-R, в якій 4 лишок R незалежно один від одного вибирають із R означає водень, (С1-С12)-алкіл, (С2-С12)-алкеніл, групи залишків, яка включає галоген, SCN, CN і (С2-С12)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С5-С6)(С1-С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2-С18)-алкініл, циклоалкеніл, (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)-циклоалкеніл, (С3-С9)феніл, феніл-(С1-С4)-алкіл, гетероцикліл або гетециклоалкіл-(С1-С12)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С12)роцикліл-(С1-С4)-алкіл, алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С12)причому кожен із 10 останніх залишків є незаміалкіл, щеним або заміщеним одним або кількома заміспричому кожен із 10 останніх залишків є незаміниками із групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1щеним або заміщеним одним або кількома замісС4)-алкокси, (C1-C4)-галоалкокси, (С2-С4)никами із групи, яка включає галоген, гідрокси, алкенілокси, (С2-С4)-галоалкенілокси, (С1-С4)аміно, ціано, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)С4)-галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл, (С1галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)С4)-галоалкілсульфоніл, моно(С1-С4)-алкіламіно, алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (C1-C4)галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1моно(C1-C4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1С4)галоалкокси]карбоніл, амінокарбоніл, монo[(С1С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)C4)-алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)алкокси]карбоніл, [(С1-С4)галоалкокси]карбоніл, алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічних залишамінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, ків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, ді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічабо них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)(С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)галоалкіл, алкокси]карбоніл, [(C1-C4)-галоалкокси]карбоніл, та із залишків формули -Z*-A, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл, [феніл-(С1-С4)причому алкіл]карбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкокси]карбоніл, Z* означає групу формули О або S(O)x, де х = 0, 1 амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, або 2, та ді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, (C1-C4)А означає водень або алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)(С1-С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2-С18)-алкініл, галоалкілсульфініл або (C1-C4)(С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)-циклоалкеніл, (С3-С9)галоалкілсульфоніл, 5 89034 6 X означає двовалентну групу формули О, S або галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)a a b a b NR , або N-NR R , причому R та R мають вказані галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксиканижче значення, рбоніл, [феніл-( С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1X', X'' незалежно один від одного кожен означає С4)-алкокси]карбоніл, причому 4 останні залишки 0 двовалентну групу формули О, S або NR , причофенільного кільця можуть бути незаміщеними або 0 му R означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)заміщеними одним або кількома залишками, вибгалоалкіл, (C1-C4)-гідроксиалкіл, (С2-С4)-алкеніл раними із групи, яка включає галоген, (С1-С4)або (С2-С4)-алкініл, алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)Y означає простий хімічний зв'язок або двовалентгалоалкокси та (С1-С4)-алкілтіо. c c d e 3. Застосування за п. 1 або 2, яке відрізняється ну групу формули О, S, NR або NR -NR R , приc d e чому R , R та R мають вказані нижче значення, тим, що як сполуки формули (І) застосовано спота луки формули (I -1) або їх солі a b c d e R , R , R , R та R в залишках X та Y в кожному R3 R1 випадку незалежно один від одного та незалежно (R4)m від залишку R мають значення, вказані для R, або означають залишок формули -OR*, де R* незалежно від R має значення, вказані вище для R, R2 4 4 ,(I-1) (R )m означає m залишків R , причому кожен за1 2 3 4 4 в якій R , R , R , R та m мають значення, вказані лишок R незалежно один від одного вибирають із вище для сполук формули (І). групи залишків, яка включає галоген, SCN, CN та 4. Застосування за одним із пп. 1-3, яке відрізня(С1-С6)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С2-С6)-алкініл, (С34 ється тим, що кожен із залишків R незалежно С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, один від одного вибраний із групи залишків, яка феніл, феніл-(С1-С4)-алкіл, гетероцикліл або гетевключає галоген та (С1-С4)-алкіл, який є незаміщероцикліл-(С1-С4)-алкіл, ним або заміщеним одним або кількома залишкапричому кожен із 9 останніх залишків є незаміщеми із групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С4)ним або заміщеним одним або кількома замісниалкокси та (С1-С4)-галоалкокси, ками із групи, яка включає галоген, гідрокси, аміно, та із залишків формули -Z*-A, ціано, нітро, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, причому (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)-галоалкенілокси, (С1Z* означає групу формули О або S, та С4)-алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)А означає водень або (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл, (С1алкеніл, (С2-С4)-алкініл або (С3-С6)-циклоалкіл, С4)-галоалкілсульфоніл, моно(C1-C4)-алкіламіно, причому кожен із 4 останніх залишків є незаміщеді(С1-С4)-алкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)ним або заміщеним одним або кількома залишкагалоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1ми із групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С4)С4)галоалкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1С4)-алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічних залишС4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)ків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, алкокси]карбоніл та у випадку циклічних залишків та із залишків формули -Z*-A, також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, причому або ацильний залишок із групи, яка включає (С1Z* означає групу формули О або S(O)x, де х = 0, 1 С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)або 2, та алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл. А означає водень або 5. Застосування за одним з пп. 1-3, яке відрізня(С1-С8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С32 3 ється тим, що R , R незалежно є воднем. С6)-циклоалкіл, (С5-С6)-циклоалкеніл, (С3-С6)6. Застосування за п. 4, яке відрізняється тим, що циклоалкіл-(С1-С6)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С6)2 3 R , R незалежно є воднем. алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С6)-алкіл, 7. Застосування за одним з пп. 1-6, яке відрізняпричому кожен із 10 останніх залишків є незаміється тим, що сполуки формули (І) або їх солі защеним або заміщеним одним або кількома замісстосовано як сафенери проти фітотоксичного никами із групи, яка включає галоген, гідрокси, впливу агрохімікатів на ці культурні або корисні аміно, ціано, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1рослини. С4)-галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)8. Застосування за п. 7, яке відрізняється тим, що галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)сполуки формули (І) або їх солі застосовано як алкілсульфініл, (C1-C4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)сафенери проти фітотоксичного впливу пестицидів галоалкілсульфініл, (C1-C4)-галоалкілсульфоніл, із групи, яка включає гербіциди, інсектициди, акамоно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1рициди, нематоциди та фунгіциди. С4)-алканоїл, (C1-C4)-галоалканоїл, [(C1-C4)9. Застосування за п. 7 або 8, яке відрізняється алкокси]карбоніл, [(C1-С4)галоалкокси]карбоніл, тим, що як агрохімікат використано щонайменше амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, один гербіцид із групи карбамати, тіокарбамати, ді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічгалогенацетаніліди, заміщені похідні фенокси-, них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)нафтокси- та феноксифеноксикарбонової кислоти, галоалкіл, а також похідні гетероарилоксифеноксіалканкаабо рбонової кислоти, такі як естери хінолілокси-, хіноацильний залишок, причому, якщо А означає ацил, ксалілокси-, піридилокси-, бензоксазолілокси- та Z* може означати тільки О або S, вибраний із грубензтіазолілоксифеноксіалканкарбонової кислоти, пи залишків, яка включає (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4) 7 89034 8 циклогександіоноксими, бензоїлциклогександіони, бонілтриазолінони, похідні триазолопіримідинсубензоїлізоксазоли, бензоїлпіразоли, імідазолінони, льфонаміду, похідні фосфінової кислоти та їх солі, похідні піримідинілоксипіридинкарбонової кислоти, похідні гліцину, триазолінони, триазинони, а також похідні піримідилокси-бензойної кислоти, сульфоестери S-(N-apил-N-алкілкарбамоїлметил)нілкарбаміди, сульфоніламінокарбонілтриазодитіофосфорної кислоти, піридинкарбонові кислолінони, похідні триазолопіримідинсульфонаміду, ти, піридини, піридинкарбоксаміди, 1,3,5-триазини. похідні фосфінової кислоти та їх солі, похідні глі15. Спосіб захисту корисних або культурних росцину, триазолінони, триазинони, а також естери Sлин від фітотоксичного впливу агрохімікатів, який відрізняється тим, що одну або кілька сполук (N-арил-N-алкілкарбамоїлметил)-дитіофосфорної кислоти, піридинкарбонові кислоти, піридини, піформули (І) або її солей, зазначених в п. 6, як саридинкарбоксаміди, 1,3,5-триазини. фенери, перед, після або одночасно при застосу10. Застосування за одним з пп. 7-9, яке відрізняванні одного або кількох гербицидів наносять в ється тим, що одну або кілька сполук формули (І) ефективній кількості на рослини, частини рослин, або її солей перед, після або одночасно при заїх насіння або посадковий матеріал, причому герстосуванні одного або кількох агрохімікатів нанебіцид вибраний із групи: карбамати, тіокарбамати, сено в ефективній кількості на рослини, частини галогенацетаніліди, заміщені похідні фенокси-, рослин, їх насіння або посадковий матеріал. нафтокси- та феноксифеноксикарбонової кислоти, 11. Застосування за п. 10, яке відрізняється тим, а також похідні гетероарилоксифеноксіалканкащо нанесення здійснено після сходження. рбонової кислоти, такі як естери хінолілокси-, хіно12. Застосування за п. 10, яке відрізняється тим, ксалілокси-, піридилокси-, бензоксазолілокси- та що нанесення здійснено обробкою насіння рослин бензтіазолілоксифеноксіалканкарбонової кислоти, або посадкового матеріалу. циклогександіоноксими, бензоїлциклогександіони, 13. Застосування за п. 10, яке відрізняється тим, бензоїлізоксазоли, бензоїлпіразоли, імідазолінони, що нанесення здійснено до сходження рослин. похідні піримідинілоксипіридинкарбонової кислоти, 14. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що похідні піримідилоксибензойної кислоти, сульфовін містить одну або кілька сполук формули (І) або нілкарбаміди, сульфоніламінокарбонілтриазоїї солей, зазначених в п. 6, як сафенери та щонайлінони, похідні триазолопіримідинсульфонаміду, менше один гербіцид із групи карбамати, тіокарпохідні фосфінової кислоти та їх солі, похідні глібамати, галогенацетаніліди, заміщені похідні фецину, триазолінони, триазинони, а також естери Sнокси-, нафтокси- та феноксифеноксикарбонової (N-арил-N-алкілкарбамоїлметил)-дитіофосфорної кислоти, а також похідні гетероарилоксифеноксіакислоти, піридинкарбонові кислоти, піридини, пілканкарбонової кислоти, такі як естери хінолілокридинкарбоксаміди, 1,3,5-триазини. 16. Спосіб за п. 15, який відрізняється тим, що си-, хіноксалілокси-, піридилокси-, бензоксазолілокси- та бензтіазолілоксифеноксіалканкарбонової нанесення здійснюють після сходження. 17. Спосіб за п. 15, який відрізняється тим, що кислоти, циклогександіоноксими, бензоїлциклогександіони, бензоїлізоксазоли, бензоїлпіразоли, імінанесення здійснюють шляхом обробки насіння дазолінони, похідні піримідинілоксипіридинкарборослин або посадкового матеріалу. 18. Спосіб за п. 15, який відрізняється тим, що нової кислоти, похідні піримідилоксибензойної кислоти, сульфонілкарбаміди, сульфоніламінокарнанесення здійснюють до сходження рослин. Даний винахід стосується області застосування сафенерів для захисту культурних або корисних рослин від ушкоджень, які виникають при застосуванні агрохімікатів, таких як ксенобіоциди або біоциди, наприклад, гербіциди, інсектициди, акарициди, нематоциди, або фунгіциди, на вказаних рослинах. Зокрема даний винахід стосується нового застосування певних гідроксиароматичних сполук як сафенерів та нових сполук цієї групи. При боротьбі з небажаними організмами у культурах сільськогосподарських та лісогосподарських корисних рослин за допомогою пестицидів небажаними способами - дуже часто пестициди завдають більшу або меншу шкоду корисним рослинам. Цей ефект особливо виникає при застосуванні численних гербіцидів - в першу чергу при так званій обробці після сходження - у культурах однодольних або дводольних корисних рослин. При застосуванні так званих "сафенерів" або "антидотів" у деяких випадках корисні рослини можуть бути захищені від фітотоксичного впливу пестицидів, не зменшуючи при цьому ефективність пестицидів проти шкідливих організмів. Дія відомих до цього часу сполук, застосовуваних як сафенери, дуже часто обмежується лише деякими культурами та певними класами пестицидів. Зокрема майже не відомі комерційно доступні сафенери, які можуть бути застосовані для захисту дводольних культур. Крім того для ряду пестицидів, так званих "неселективних гербіцидів" або "гербіцидів суцільної дії", також майже не відомі придатні для застосування сафенери. US-A-4,808,208 описує застосування фенолів, таких як моно- або дигідроксиацетофенонів, або гідроксикоричних кислот та деяких похідних цих карбонових кислот як сафенерів для культур соєвих проти фітотоксичної дії гербіциду гліфозату (фосфонометилгліцин та його солі). Крім того із DE-A-19933897 відомо, що стійкість культурних рослин по відношенню до хімічного стресу, спричиненого застосуванням недостатньо селективних агрохімікатів, може бути покращена індукторами стійкості із групи ацилциклогександіонів, таких як прогексадіон (його солі) та тринекспак-етил або його солі, або бензтіадіазолів або бензотіазолів або їх похідних, таких як ацибензолар-S-метил та пробеназол. 9 89034 10 Крім того відомо, що регулятори росту рослин, ним або заміщеним одним або кількома залишкатакі як дикамба (2,5-дихлоро-6-метоксибензойна ми із групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С6)кислота) та похідні феноксиалканкарбонової кисалкокси та (С1-С6)-галоалкокси, або лоти (2,4-D, MCPA), в деяких випадках застосовубезпосередньо з'єднані між собою та утворюють як сполуки для захисту культурних рослин для ють двовалентну групу формули -СН2СН2- або співгербіцидів (див., наприклад, US-A-5,846,902, СН2СН2СН2-, або -СН2СН2СН2СН2-, причому кожна US-A5,739,080, EP-A-512737). із цих 3 груп є незаміщеною або заміщеною одним US-A-4,321,084 описує гербіцидні засоби, що або кількома замісниками із групи, яка включає містять гербіцидні тіокарбамати, такі як вернолати галоген, гідрокси, (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)галоалкіл, або бутилати, у комбінації із антидотом (С1-С6)-алкокси та (С1-С6)-галоалкокси, (=сафенером) із групи спеціально галогенованих X означає двовалентну групу формули О, S a a b a b фенолів. Ці феноли включають відомі гербіциди, або NR , або N-NR R , причому R та R мають такі як гідроксибензонітрильні бромоксиніл та іоквказані нижче значення, синіл, а також їх аналоги, в яких нітрильна група X', X" незалежно один від одного кожен озна0 замінена карбоксильною, карбалкоксильною або чає двовалентну групу формули О, S або NR , 0 алкільною групою. причому R означає водень, (С1-С6)-алкіл, (С1У WO-A-92/11761 описані комбінації гербіцидС6)галоалкіл, (С1-С6)-гідроксиалкіл, (С1-С4)біоцид-антидот, причому біоцид може означати алкокси-(С1-С4)-алкіл [переважно (С1-С4)інсектицид, фунгіцид або нематоцид, а антидоти алкоксиалкіл], (С2-С6)-алкеніл або (С2-С6)-алкініл, вибрані із групи, що включає структурно відмінні Υ означає простий хімічний зв'язок або групу c c d e c d аміди, охоплюючи також ароматичні аміди, які заформули О, S, NR або NR -NR R , причому R , R e стосовують для уникнення "негативного синергізта R мають вказані нижче значення, му" при взаємодії гербіциду та біоциду. та a b c d e В Acta Horticulturae 381 (1994) Seiten 390-397 R , R , R , R та R в залишках X та Υ в кожноописане застосування певних похідних фенольних му випадку незалежно один від одного та незалесполук, таких як ацетилсаліцилова кислота, для жно від залишку R (=незалежно від відповідних впливу на ріст рослин, поглинання води та осмоокремих значень R) мають значення, вказані для R тичний тиск в рослинах, а також їх вплив на пок(=які вказані в загальному визначенні R), або ращення стійкості рослин по відношенню до різних означають залишок формули -OR*, де R* незалестресових факторів, таких як сухість. жно від R має значення, вказані вище для R, 2 3 Нещодавно несподіваним чином з'ясували, що R , R відповідно незалежно один від одного сполуки вказаної нижче формули (І) або їх солі з та у випадку, якщо n=2, 3, 4, 5 або 6, в кожному 2 3 групи певних мета- або пара-гідроксибензойних випадку незалежно від інших залишків R та R , кислот та їх похідних можуть бути ефективно заозначають водень, галоген, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)стосовані як сафенери для культурних або корисалкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С5)них рослин проти шкоди, завданої цим рослинам алканоїлокси або (С1-С5)-алканоїл, причому кожен структурно відмінними агрохімікатами, переважно із 6 останніх залишків є незаміщеним або заміщеіз групи селективних або неселективних гербіциним одним або кількома залишками із групи, що дів. включає галоген, гідрокси, (С1-С6)-алкокси та (С1Об'єктом даного винаходу є також нові хімічні С6)-галоалкокси, 4 4 сполуки, які можуть бути застосовані як сафенери. (R )m означає m залишків R , де кожен зали4 Таким чином об'єктом даного винаходу є зашок R незалежно один від одного вибирають із стосування сполук формули (І) або їх солей групи залишків, яка включає галоген, SCN, CN, вуглеводневий залишок, який є незаміщеним або заміщеним, гетероциклічний залишок, який є незаміщеним або заміщеним, та залишки формули Z*-A, причому Z* означає групу формули О або S(O)x, де x=0, 1 або 2, та А означає водень або вуглеводневий залишок, в якій який є незаміщеним або заміщеним, або гетероци1 R означає карбокси або похідну карбоксильклічний залишок, який є незаміщеним або заміщеної групи, переважно залишок формули ним, або ацильний залишок, причому, якщо А -CN або означає ацил, Ζ* може означати тільки О або S, -C(=X)-Y-R або та -C(X'R')(X"R")-Y-R, m означає ціле число 0, 1, 2, 3, 4 або 5, перев якій важно 0, 1, 2, 3 або 4, більш переважно 0, 1, 2 або R означає водень або вуглеводневий залишок, 3, особливо переважно 1 або 2, який є незаміщеним або заміщеним, або гетероциn означає ціле число 1, 2, 3, 4, 5 або 6, переклічний залишок, який є незаміщеним або заміщеважно 1, 2 або 3, більш переважно 1 або 2, особним, або ацил та ливо переважно 1, R', R" незалежно один від одного кожен ознаяк сафенерів для захисту культурних та коричає водень, (С1-С6)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С2-С6)сних рослин від фітотоксичного впливу агрохімікаалкініл або (С1-С6)-алканоїл, причому кожен із 4 тів, переважно як сафенерів для захисту цих росостанніх залишків в алкільній частині є незаміщелин від впливу пестицидів, таких як гербіциди, 11 89034 12 причому сполуки формули (І) або їх солі, в Вуглеводневий залишок означає аліфатичний, яких циклоаліфатичний або ароматичний моноцикліч1 R означає карбоксигрупу, ний або, у випадку, в разі необхідності, заміщеного 2 3 R , R відповідно означають водень, вуглеводневого залишку, також біциклічний або 4 (R )m означає гідроксигрупу (m=1) в будьполіциклічний органічний залишок на основі еле4 якому положенні або два залишки R (m=2) у будьментів вуглецю та водню, наприклад, такі залишки, якому положенні, причому в останньому випадку як алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеодин залишок означає гідроксигрупу, а інший заніл, арил, феніл, нафтил, інданіл, інденіл і т.д. Те лишок означає гідрокси- або метоксигрупу, та саме стосується вуглеводневих оксизалишків. Якn означає число 1, що не зазначено детальніше, вуглеводневі залишзастосовують як сафенери для захисту кульки та вуглеводневі оксизалишки у вказаних вище турних або корисних рослин від фітоксического визначеннях містять переважно від 1 до 20 атомів впливу агрохімікатів, відмінних від гліфозатів. вуглецю, особливо переважно від 1 до 16 атомів Якщо сполуки шляхом переміщення водню вуглецю, зокрема від 1 до 12 атомів вуглецю. можуть утворювати таутомери, які за своєю струкВуглеводневі залишки та особливі залишки турою формально не охоплені формулою (І), то ці алкіл, алкокси, галоалкіл, галоалкокси, алкіламіно таутомери все ж таки охоплені визначенням спота алкілтіо, а також відповідні ненасичені та/або лук формули (І) згідно з винаходом. заміщені залишки у вуглецевому скелеті можуть Формула (І) охоплює також всі стереоізомери бути відповідно нерозгалуженими або розгалужесполук, специфічна стереохімічна конфігурація ними. яких нечітко виражена формулою, а також їх суміВираз "(С1-С4)-алкіл" означає скорочене напиші. Такі сполуки формули (І) містять один або кільсання для алкіла з відкритим ланцюгом, що міска асиметричних атомів вуглецю, а також подвійні тить до 4 атомів вуглецю, тобто охоплює такі зазв'язки, окремо не вказані у загальній формулі (І). лишки, як метил, етил, 1-пропіл, 2-пропіл, 1-бутил, Можливі стереоізомери, які характеризуються сво2-бутил, 2-метилпропіл або mpem-бутил. Загальні єю специфічною просторовою формою, такі як алкільні залишки, які містять більше атомів вуглеенантіомери, діастереомери, Ζ- та Е-ізомери, всі цю, ніж вказано вище, наприклад, "(С1-С6)-алкіл" включені у формулу (І) та можуть бути одержані включають також нерозгалужені або розгалужені звичайними методами із сумішей стереоізомерів, а алкільні залишки, що містять більшу кількість атотакож стереоселективними реакціями у комбінації мів вуглецю, тобто згідно з прикладом також алкііз застосуванням стереохімічно чистих вихідних льні залишки з 5 та 6 атомами вуглецю. Якщо не речовин. вказано нічого іншого, у випадку вуглеводневих Сполуки формули (І) шляхом приєднання призалишків, таких як алкіл, алкеніл та алкініл, також у датної неорганічної органічної кислоти, такої як, складних залишках, перевагу надають низьким наприклад, НСІ, HBr, H2SO4 або HNO3, а також вуглецевим скелетам, які, наприклад, містять 1-6 щавлевої або сульфонової кислоти до основної атомів вуглецю, або ненасиченим групам, які місгрупи, такої як, наприклад, аміно або алкіламіно, тять 2-6 атомів вуглецю. Алкільні залишки, також у можуть утворювати солі. Придатні замісники, які складних значеннях, такі як алкокси, галоалкіл і існують у депротонованій формі, наприклад, сут.д., означають, наприклад, метил, етил, н- або ільфонові кислоти або карбонові кислоти, можуть пропіл, н-, і-, т- або 2-бутил, пентили, гексили, такі утворювати внутрішні солі із здатними до протонуяк н-гексил, і-гексил та 1,3-диметилбутил, гептили, вання групами, такими як аміногрупи. такі як н-гептил, 1-метилгексил та 1,4Крім того солі можуть бути утворені шляхом диметилпентил; алкенільні та алкінільні залишки заміщення у придатних замісників, таких як, намають значення можливих ненасичених залишків, приклад, сульфонові або карбонові кислоти, водякі відповідають алкільним залишкам; алкеніл ню придатним для сільського господарства катіоозначає, наприклад, вініл, аліл, 1-метил-2ном. Такими солями є, наприклад, солі металів, пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 2-бутеніл, пентеніл, зокрема солі лужних або лужноземельних металів, 2-метилпентеніл або гексеніл, переважно аліл, 1 наприклад, солі натрію та калію, а також солі амометилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2нію, солі органічних амінів або солі четвертинної ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1 -метилбут-3-ен-1-іл або 1амонієвої основи. метилбут-2-ен-1-іл. (С2-С6)-алкініл означає, наприУ формулі (І) та у всіх інших формулах радиклад, етиніл, пропаргіл, 1-метил-2-пропініл, 2кали мають такі значення: метил-2-пропініл, 2-бутиніл, 2-пентиніл або 2Зображені хвилястими лініями зв'язки у форгексиніл, переважно пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-3мулі (І) означають, що сполуки можуть існувати у ин-1-іл або 1-метилбут-3-ин-1-іл. формі Е- та Z-ізомерів по відношенню до подвійАлкіліден, наприклад, також у формі (С1-С10)них зв'язків бокового ланцюга. Всі Е- та Z-ізомери алкілідену, означає залишок нерозгалуженого або охоплені формулою (І). У багатьох випадках ізорозгалуженого алкану, приєднаного подвійним мери знаходяться у рівновазі один з одним. Перезв'язком, причому положення місця з'єднання точважними для застосування є термодинамічно стано не визначено. У випадку розгалуженого алкану більні ізомери. мають на увазі положення, в яких два атоми водЯк похідні карбоксильної групи окрім згаданих ню можуть бути замінені подвійним зв'язком; завище груп застосовують також, наприклад: альделишками є, наприклад, =СН2, =СН-СН3, =С(СН3)гідну групу, кетогрупу, естерну групу, тіоестерну СН3, =С(СН3)-С2Н5 або =С(С2Н5)-С2Н5. групу, амідну групу, гідразидну групу, гідроксамкиЦиклоалкіл означає карбоциклічну насичену слотну групу. кільцеву систему, що містить переважно 3-8 ато 13 89034 14 мів вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклобутил, Крім того перевагу надають також частково циклопентил або циклогексил. У випадку заміщеабо повністю гідрованому гетероциклічному залиного циклоалкілу мають на увазі також циклічні шку, який містить 2 гетероатоми із групи Ν, Ο та S, системи із замісниками, причому це поняття вклюнаприклад, піперазинілу, діоксоланіл, оксазолініл, чає також замісники із подвійним зв'язком у циклоізоксазолініл, оксазолідиніл, ізоксазолідиніл та алкільному залишку, наприклад, алкіліденову груморфолініл. пу, таку як метиліден. У випадку заміщеного Як замісники для заміщеного гетероциклічного циклоалкілу мають на увазі поліциклічні аліфатичзалишку застосовують вказані нижче замісники, а ні системи, такі як, наприклад, біцикло[1.1.0]бутанаткож оксо. Оксогрупа може також зустрічатися у 1-іл, біцикло[1.1.0]бутан-2-іл, біцикло[2.1.0]пентанвипадку гетерокільцевих атомів, які можуть існува1-іл, біцикло[2.1.0]пентан-2-іл, біцикти на різних стадіях оксислення, наприклад, у вило[2.1.0]пентан-5-іл, адамантан-1-іл та адамантанпадку N та S. 2-іл. Переважними прикладами гетероциклілу є геЦиклоалкеніл означає карбоциклічну неароматероциклічні залишки, що містять від 3 до 6 кільтичну частково ненасичену кільцеву систему, що цевих атоми із групи піридил, тієніл, фурил, піромістить переважно 4-8 атомів вуглецю, наприклад, ліл, оксираніл, 2-оксетаніл, 3-оксетаніл, оксоланіл 1-циклобутеніл, 2-циклобутеніл, 1-циклопентеніл, (=тетрагідрофурил), піролідил, піперидил, зокрема 2-циклопентеніл, 3-циклопентеніл, або 1оксираніл, 2-оксетаніл, 3-оксетаніл або оксоланілі, циклогексеніл, 2-циклогексеніл, 3-циклогексеніл, або гетероциклічні залишки, що містять два або 1,3-циклогексадієніл або 1,4-циклогексадієніл. У три гетероатоми, наприклад, піримідил, піридазивипадку заміщеного циклоалкенілу те саме стосуніл, піразиніл, триазиніл, тієніл, тіазоліл, тіадіазоється заміщеного циклоалкілу. ліл, оксазоліл, ізоксазоліл, піразоліл, тіазоліл, піГалоген означає, наприклад, фтор, хлор, бром перазиніл, діоксоланіл, оксазолініл, ізоксазолініл, або йод. Галоалкіл, галоалкеніл та галоалкініл оксазолідиніл, ізоксазолідиніл або морфолініл. означає частково або повністю заміщені однакоЯкщо основна сполука заміщена "одним або вими або різними галогенатомами, переважно із кількома залишками" із перерахованих залишків групи фтор, хлор та бром, зокрема із групи фтор (=груп) або із спорідненої групи залишків, то це та хлор, алкіл, алкеніл або алкініл, наприклад, мопоняття включає одночасне заміщення кількома ногалоалкіл (=моногалогеналкіл), пергалоалкіл, однаковими та/або структурно відмінними залишCF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, ками. CH2CH2CI; галоалкокси означає, наприклад, OCF3, Заміщені залишки, такі як, наприклад, заміщеOCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 та ОСН2СН2СІ; ний алкіл, алкеніл, алкініл, арил, феніл, бензил, те ж саме стосується галоалкенілу та інших замігетероцикліл та гетероарил, означають, наприщених галогеном залишків. клад, заміщений залишок, одержаний із незаміщеАрил означає моно-, бі- або поліциклічну ароної основної речовини, причому замісники означаматичну систему, наприклад, феніл, нафтил, тетють, наприклад, один або кілька, переважно 1, 2 рагідронафтил, інденіл, інданіл, пенталеніл, фтоабо 3 залишки з групи галоген, алкокси, алкілтіо, реніл та подібні сполуки, переважно феніл. гідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, азидо, алГетероциклічний залишок або кільце (гетерококсикарбоніл, алкілкарбоніл, форміл, карбамоїл, цикліл) може бути насиченим, ненасиченим або моно- та діалкіламінокарбоніл, заміщений аміно, гетероароматичним; якщо не вказано нічого іншотакий як ациламіно, моно- та діалкіламіно, та алкіго, він містить один або кілька, зокрема 1, 2 або 3 лсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, а гетероатоми у гетероциклічному кільці, переважно у випадку циклічних залишків - також алкіл, галоаіз групи N, О, та S; перевагу надають аліфатичнолкіл, алкілтіоалкіл, алкоксиалкіл, в разі необхідному гетероциклільному залишку, що містить від 3 сті, заміщений моно- та діалкіламіноалкіл, а також до 7 кільцевих атомів, або гетероароматичному гідроксиалкіл; у понятті "заміщені залишки", як, залишку, що містить 5 або 6 атомів кільця. Гетенаприклад, заміщений алкіл і т.д., як замісники роциклічним залишком може, наприклад, бути гедодатково до вказаних насичених залишків, що тероароматичний залишок або кільце (гетероамістять вуглеводень, включені також відповідні рил), такий як, наприклад, моно-, бі- або ненасичені аліфатичні та ароматичні залишки, такі поліциклічна ароматична система, в якій щонайяк, наприклад, в разі необхідності, заміщений алменше 1 кільце містить один або кілька гетероакеніл, алкініл, алкенілокси, алкінілокси, феніл, фетомів. Він переважно означає гетероароматичне нокси і т.д.. У випадку заміщених циклічних залишкільце, що містить гетероатом із групи Ν, Ο та S, ків, що містять аліфатичні групи у кільці, включені наприклад, піридил, піроліл, тієніл або фурил; крім також циклічні системи із такими замісниками, які того перевагу надають відповідному гетероаромаприєднані до кільця подвійним зв'язком, напритичному кільцю, що містить 2 або 3 гетероатоми, клад, заміщені алкіліденовою групою, такою як такому як, наприклад, піримідиніл, піридазиніл, метиліден або етиліден, або оксогрупою, іміногрупіразиніл, триазиніл, тіазоліл, тіадіазоліл, оксазопою чи заміщеною іміногрупою. ліл, ізоксазоліл, піразоліл, імідазоліл та триазоліл. Вказані як приклади замісники ("перший рівень Крім того перевагу надають також частково або заміщення") можуть, якщо не вони містять атоми повністю гідрованому залишку, що містить гетеровуглеводню, в разі необхідності, бути також заміатоми із групи Ν, Ο та S, наприклад, оксиранілу, щеними ("другий рівень заміщення"), наприклад, оксетанілу, оксоланілу (=тетрагідрофурилу), оксаодним із замісників, вказаних для першого рівня нілу, піролінілу, піролідилу або піперидилу. заміщення. Можливими є також подальші рівні 15 89034 16 заміщення. Переважно поняття "заміщений залинамідних кислот, фосфонових та фосфінових кисшок" включає лише один або два рівні заміщення. лот. Переважними замісниками є наприклад, аміно, Ацил означає, наприклад, форміл, алкілкарбогідрокси, галоген, нітро, ціано, меркапто, карбокси, ніл, такий як [(С1-С4)-алкіл]карбоніл, фенілкарбокарбонамід, SF5, аміносульфоніл, алкіл, циклоалніл, алкілоксикарбоніл, фенілоксикарбоніл, бензикіл, алкеніл, циклоалкеніл, алкініл, моноалкіламіно, локсикарбоніл, алкілсульфоніл, алкілсульфініл, Nдіалкіламіно, N-алканоїламіно, алкокси, алкенілокалкіл-1-іміноалкіл та інші залишки органічних кисси, алкінілокси, циклоалкокси, циклоалкенілокси, лот. При цьому залишки можуть бути додатково алкоксикарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкінілокзаміщені у алкільній або фенільній частині, наприсикарбоніл, арилоксикарбоніл, алканоїл, алкенілклад, у алкільній частині одним або кількома закарбоніл, алкінілкарбоніл, арилкарбоніл, алкілтіо, лишками із групи галоген, алкокси, феніл та феноциклоалкілтіо, алкенілтіо, циклоалкенілтіо, алкінілкси; прикладами замісників у фенільній частині є тіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, моноалкіламізгадані вище заміщеного фенілу замісники. носульфоніл, діалкіламіносульфоніл, NАцил означає переважно ацильний залишок у алкіламінокарбоніл, Ν,Ν-діалкіламінокарбоніл, Nвузькому смислі, тобто залишок органічної кислоалканоіламінокарбоніл, N-алканоїл-Nти, в якому кислотна група безпосередньо з'єднаалкіламінокарбоніл, арил, арилокси, бензил, бенна із атомом вуглецю органічного залишку, напризилокси, бензилтіо, арилтіо, ариламіно та бензиклад, форміл, алкілкарбоніл, такий як ацетил або ламіно. [(С1-С4)-алкіл]карбоніл, фенілкарбоніл, алкілсульПід залишками, що містять атоми вуглецю, фоніл, алкілсульфініл та інші залишки органічної мають на увазі такі залишки, що містять від 1 до 6 кислоти. атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вугЯкщо загальний залишок називають "воднем", лецю, зокрема 1 або 2 атоми вуглецю. Перевагу як то він означає атом водню. правило надають замісникам із групи, що включає "Іл-положенням" залишку позначають місце галоген, наприклад, фтор та хлор, (С1-С4)-алкіл, його приєднання. переважно метил або етил, (С1-С4)-галоалкіл, пеНижче застосовувані згідно з винаходом спореважно трифторметил, (С1-С4)-алкокси, переважлуки формули (І) та їх солі коротко також називано метокси або етокси, (С1-С4)-галоалкокси, нітро ють "сполуками (І) згідно з винаходом". та ціано. Особливу перевагу надають при цьому Сполуки вказаної формули (І) згідно з винахотаким замісникам, як метил, метокси, фтор та дом або їх солі, в яких окремі залишки мають вкахлор. зані вище загальні або переважні значення, або Заміщений аміно, наприклад, моно- або дизаособливо такі, в яких комбіновані одне або кілька міщений аміно, означає залишок із групи заміщевказаних вище загальних або переважних значень, них амінозалишків, які, наприклад, N-заміщені одпредставляють особливий інтерес передусім стоним або двома однаковими або різними совно підсилення захисної дії по відношенню до залишками із групи алкіл, алкокси, ацил та арил; культурних корисних рослин, покращення селекпереважно моно- та діалкіламіно, моно- та діаритивності та/або полегшення одержання цих речоламіно, ациламіно, N-алкіл-N-ариламіно, N-алкілвин. N-ациламіно, а також N-гетероцикли; при цьому Особливий інтерес представляє застосування перевагу надають алкільним залишкам, що містять сполук формули (І) або їх солей згідно з винахо1 від 1 до 4 атомів вуглецю; арил означає при цьому дом, в якій R означає нітрильну групу (-CN). переважно феніл або заміщений феніл; ацил має Особливий інтерес представляє також застопри цьому вказані вище значення, переважно (С1сування сполук формули (І) або їх солей згідно з С4)-алканоїл. Те ж саме стосується заміщеного винаходом, в яких 1 гідроксиламіно або гідразино. R означає залишок формули -C(=X)-Y-R або В разі необхідності, заміщений феніл означає C(X'R')(X"R")-Y-R переважно феніл, незаміщений або один чи кілька R означає водень, (С1-С18)-алкіл, (С2-С18)разів, переважно до трьох разів, заміщений однаалкеніл, (С2-С18)-алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5ковими або різними залишками з групи галоген, С9)-циклоалкеніл, (С3-С9)-циклоалкіл-(С1-С12)(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галогеналкіл, алкіл, феніл, феніл-(С1-С12)-алкіл, гетероцикліл (С1-С4)-галогеналкокси та нітро, наприклад, о-, мабо гетероцикліл-(С1-С12)-алкіл, та п-толіл, диметилфеніли, 2-, 3- та 4-хлорфеніл, причому кожен із 10 останніх залишків є неза2-, 3- та 4-трифтор- та -трихлорфеніл, 2,4-, 3,5-, міщеним або заміщеним одним або кількома замі2,5- та 2,3-дихлорфеніл, о-, м-та п-метоксифеніл. сниками із групи, яка включає галоген, гідрокси, Ацил означає залишок органічної кислоти, аміно-, ціано, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, який формально утворюється при виділення гідро(С1-С4)-галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)ксигрупи з карбоксильної групи, причому органічгалоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)ний залишок в кислоті може також бути через геалкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)тероатом приєднаний до кислотної функції. галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, Прикладами ацилу є залишок -CO-R карбонової моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1кислоти HO-CO-R та залишки похідних від неї кисС4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)лот, таких як тіокарбонова кислота, в разі необхідалкокси]карбоніл, [(С1-С4)галоалкокси]карбоніл, ності, N-заміщених імінокарбонових кислот або амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, залишок моноестерів вугільної кислоти, Nді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічзаміщеної карбамінової кислоти, сульфонових них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)кислот, сульфінових кислот, N-заміщених сульфогалоалкіл, 17 89034 18 або феніл, феніл-(С1-С4)-алкіл, гетероцикліл або гете(С1-С6)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1роцикліл-(С1-С4)-алкіл, причому кожен із 10 останС4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)ніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикаабо кількома залишками із групи, яка включає гарбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1логен, гідрокси, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)С4)-алкокси]карбоніл, причому кожен із 4 останніх галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)залишків у фенільному кільці є незаміщеним або галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)заміщеним, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1моно-(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, алкокси]карбоніл, [(С1-С4)галоалкокси]карбоніл, причому залишок R, включаючи замісники, міамінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, стить від 1 до 30 атомів вуглецю, переважно від 1 ді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічдо 20 атомів вуглецю, найбільш переважно від 1 них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)до 16 атомів вуглецю, та/або галоалкіл, R', R" відповідно незалежно один від одного або означають (С1-С6)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С2-С6)(С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1алкініл або (С1-С6)-алканоїл, причому кожен із 4 С4)-алкокси]карбоніл, [(С1останніх замісників є незаміщеним або заміщеним С4)галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксиодин або кількома замісниками із групи, що вклюкарбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1чає галоген, гідрокси, (С1-С6)-алкокси та (С1-С6)С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)галоалкокси, алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)або безпосередньо з'єднані між собою та алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1утворюють двовалентну групу формули -СН2СН2С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл або -СН2СН2СН2-, або -СН2СН2СН2СН2-, причому або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, кожна із цих 3 груп є незаміщеною або заміщеною X означає двовалентну групу формули О, S a a b a b одним або кількома замісниками із групи, яка або NR , або N-NR R , в якій R та R мають знавключає галоген, гідрокси, (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)чення, вказані нижче, галоалкіл, (С1-С6)-алкокси та (С1-С6)-галоалкокси, X', X" відповідно незалежно один від одного X означає двовалентну групу формули О, S означають двовалентну групу формули О, S або a a b a b 0 0 або NR , або N-NR R , причому R та R мають NR , в якій R означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С1вказані нижче значення, С4)-галоалкіл, (С1-С4)-гідроксиалкіл, (С2-С4)X', X" незалежно один від одного кожен ознаалкеніл або (С2-С4)-алкініл, 0 чає двовалентну групу формули О, S або NR , Υ означає простий хімічний зв'язок або двова0 c c d e причому R означає водень, (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)лентну групу формули О, S, NR або NR -NR R , в c d e галоалкіл, (С1-С6)-гідроксиалкіл, (С1-С4)-алкоксиякій R , R та R мають вказані нижче значення, та a b c d e (С1-С4)-алкіл [переважно (С1-С4)-алкоксиалкіл], (С2R , R , R , R та R в залишках X та Υ у кожноС6)-алкеніл або (С2-С6)-алкініл, му випадку незалежно один від одного та від заΥ означає простий хімічний зв'язок або групу лишка R мають значення, вказані нижче для R, c c d e c d формули О, S, NR або NR -NR R , причому R , R або означають залишки формули -OR*, де R* неe та R мають вказані нижче значення, залежно від R має вказані для R значення. Перета вагу надають застосуванню згідно з винаходом a b c d e R , R , R , R та R в залишках X та Υ в кожносполук формули (І) або їх солей, в яких 1 му випадку незалежно один від одного та незалеR означає залишок формули -C(=X)-Y-R або жно від залишку R мають значення, вказані для R, C(X'R')(X"R")-Y-R, переважно формули -C(=X)-Y-R, або означають залишок формули -OR*, де R* нев якій залежно від R має значення, вказані вище для R. R означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)При цьому гетероцикліл означає переважно алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3аліфатичний або ароматичний гетероцикл, що С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)містить загалом від 1 до 3 гетероциклічних атомів алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, із групи Ν, Ο та S та загалом 5 або 6 кільцевих причому кожен із 9 останніх замісників є незаатомів, який є незаміщеним або заміщеним одним міщеним або заміщеним одним або кількома заміабо кількома залишками із групи, яка включає гасниками із групи, що включає галоген, гідрокси, логен, гідрокси, аміно, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси, алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)(С1-С4)-алкілтіо та оксо. алкілсульфоніл, моно(С1-С4)-алкіламіно-, ді(С1-С4)Особливий інтерес представляє також застоалкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, сування сполук формули (І) або їх солей згідно з [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, а у випадку циклічних винаходом, в яких залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, 1 R означає залишок формули -C(=X)-Y-R або або С(Χ'R')(Χ"H")-Υ-R, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1в якій С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)R означає водень, (С1-С12)-алкіл, (С2-С12)галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикаалкеніл, (С2-С12)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С5рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1С6)-циклоалкеніл, (С3-С6)циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4) 19 89034 20 + алкіламіно]карбоніл, ді[[(С1-С4)заміщений іон амонію, переважно NH4 , або іони алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1амонію органічних амінів або четвертинні амонієві С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл іони. Прикладами таких залишків є: 1 або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, R означає карбоксил та його солі, метоксикаX означає двовалентну групу формули О, S рбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, нa a b a b або NR , або N-NR R , де R та R мають вказані бутоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, (2нижче значення, гідроксиетокси)карбоніл. 1 X', X" відповідно незалежно один від одного Переважно R означає також залишок формуозначають двовалентну групу формули О, S або ли 0 0 a NR , в якій R означає (С1-С4)-алкіл, -C(=NR )-OR, в якій a Υ означає простий хімічний зв'язок або двоваR та R мають вказані вище значення, переc c d e лентну групу формули О, S, NR або NR -NR R , в важно c d e якій R , R та R мають вказані нижче значення, та R означає (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2a b c d e R , R , R , R та R в залишках X та Υ у кожноС8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)циклоалкілму випадку незалежно один від одного та від за(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)-алкіл, гетероцилишка R мають значення, вказані нижче для R, кліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, або означають залишки формули -OR*, де R* непричому кожен із 9 останніх залишків може бузалежно від R має вказані для R значення. ти незаміщеним або заміщеним одним або кількоОсобливо переважним є застосування згідно з ма залишками із групи, яка включає галоген, гідровинаходом сполук формули (І) або їх солей, в яких кси, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)R1 означає залишок формули алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-CO-OR або алкілсульфоніл, моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)a -C(=NR )-OR або алкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, c -CO-NR R або [(С1-С4)-алкокси]карбоніл та у випадку циклічних -CO-R або залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, a -C(=NR )-R, або a b причому R, R та R мають вказані вище зна(С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1чення. С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)1 Переважно R означає залишок формули -COгалоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикаOR, в якій рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1R означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл причому кожен із 9 останніх залишків є незаабо (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, та a міщеним або заміщеним одним або кількома заR означає водень або незалежно один від лишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, одного мають значення, вказані вище для R, або (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)переважно алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)(С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1алкілсульфоніл, моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)С4)-алкокси]карбоніл, [(С1алкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, С4)галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, фенокси[(С1-С4)алкокси]карбоніл та у випадку циклічних карбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)та зокрема алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)R означає водень, (С1-С6)-алкіл, (С2-С8)алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, або С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С4)алкіл, або (С1-С4)галоалкілсульфоніл. причому кожен із 5 останніх залишків є незаПрикладами таких залишків є: 1 міщеним або заміщеним одним або кількома заR означає метоксиацетімінокарбоніл, етоксилишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, ацетімінокарбоніл, н-пропокси-ацетімінокарбоніл, (С1-С4) алкокси, (С1-С4)-алкілтіо та у випадку цикізопропоксиацетімінокарбоніл, (2-гідроксиетокси)лічних залишків також (С1-С4)-алкіл. ацетімінокарбоніл, ацетоксиімінокарбоніл, ацеток1 Особливо переважно при цьому R означає симетилімінокарбоніл, ацетоксизалишок формули етилімінокарбоніл, ацетоксиацетімінокарбоніл. 1 -СО-ОН або Переважно R означає також залишок форму- + -СО-О М або ли c c -CO-OR, -CO-NR R, де R та R мають вказані вище знав якій чення, переважно R означає (С1-С4)-алкіл, який є незаміщеним R означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)або заміщеним одним або кількома замісниками із алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С4)С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)алкокси та (С1-С4)-алкілтіо, та алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, + М означає придатний для сільського госпопричому кожен із 9 останніх залишків є незадарства катіон, переважно еквівалент катіону лужміщеним або заміщеним одним або кількома заміного або лужноземельного металу, зокрема іон сниками із групи, яка включає галоген, гідрокси, натрію або іон калію, а також, в разі необхідності, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4) 21 89034 22 алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-CНО або, a алкілсульфоніл, моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-C(=NR )-H або, алкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, -CO-R або, a [(С1-С4)-алкокси]карбоніл та у випадку циклічних -C(=NR )-R, залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, де або R означає (С1-С4)-алкіл, який є незаміщеним (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1або заміщеним одним або кількома залишками із С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С4)галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикаалкокси та (С1-С4)-алкілтіо, та a рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]-карбоніл, [феніл-(С1R означає водень або незалежно один від С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)одного має значення, вказані вище для R, або пеалкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)реважно означає алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1(С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, та галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикаc R означає водень або незалежно один від одрбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1ного мають значення, вказані вище для залишку R, С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)або переважно алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)c R означає водень, (С1-С4)-алкіл, який є незаалкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1міщеним або заміщеним одним або кількома заС4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл лишками із групи, що включає галоген, гідрокси, або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл. (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, або Прикладами таких залишків є: 1 (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1R означає форміл, ацетил, трифторацетил, С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)пропіоніл, 1-оксобутил, імінометил, 1-іміноетил, 1галоалкокси]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл або імінопропіл, N-метилімінометил, Ν,Ν(С1-С4)-алкілсульфоніл, диметилімінометил, N-етилімінометил, Ν,Νзокрема водень або (С1-С4)-алкіл діетилімінометил, N-метил-1-іміноетил, Ν,ΝПрикладами таких залишків є: диметил-1-іміноетил, ацетімінометил, 11 R означає амінокарбоніл, Nацетіміноетил, 1-ацетімінопропіл, (2метиламінокарбоніл, N-етиламінокарбоніл, N-(нгідроксиетокси)-ацетімінометил, Nпропіл)амінокарбоніл, N-ізопропіламінокарбоніл, ацетилімінометил, N-ацетил-N-метилiмiнометил, N-бутиламінокарбоніл, N-(2N-ацетил-N-етилімінометил. гідроксиетил)амінокарбоніл, NОсобливий інтерес представляє також застоциклопропіламінокарбоніл, Nсування згідно з винаходом сполук формули (І) ацетиламінокарбоніл, N-пропіоніламінокарбоніл, або їх солей, в яких 2 3 Ν,Ν-диметиламінокарбоніл, Ν,ΝR , R відповідно незалежно один від одного діетиламінокарбоніл, N-етил-Nта у випадку, якщо n означає 2, 3, 4, 5 або 6, неза2 3 метиламінокарбоніл, N-ацетил-Nлежно від інших залишків R та R , означає метиламінокарбоніл. водень, (С1-С2)алкіл, (С1-С2)-алкокси або (С1Переважно С3)-алканоїлокси, причому кожен із трьох останніх 1 R означає залишок формули -CO-R, в якій залишків в алкільній частині є незаміщеним або R означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)заміщеним одним або кількома залишками із груалкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3пи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С6)-алкокси С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)та (С1-С6)-галоалкокси, алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, переважно водень, метил або етил, зокрема причому кожен із 9 останніх залишків є незаводень, та міщеним або заміщеним одним або кількома заміn означає 1, 2, 3, 4, 5 або 6, переважно 1, 2 сниками із групи, яка включає галоген, гідрокси, або 3, найбільш переважно 1 або 2, особливо пе(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)реважно 1. алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)Особливий інтерес представляє також застоалкілсульфоніл, моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)сування згідно з винаходом сполук формули (І) алкіламіно, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, або їх солей, в яких 4 4 [(С1-С4)-алкокси]карбоніл та у випадку циклічних (R )m означає m залишків R , де кожен із за4 залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, лишків R незалежно один від одного вибирають із та групи залишків, яка включає галоген, SCN, CN та зокрема (С1-С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2-С18)R означає водень, (С1-С6)-алкіл, (С2-С8)алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)-циклоалкеніл, алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл або (С3(С3-С9)-циклоалкіл-(С1-С12)-алкіл, феніл, феніл-(С1С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, С12)-алкіл, гетероцикліл та гетероцикліл-(С1-С12)причому кожен із 5 останніх залишків є незаалкіл, міщеним або заміщеним одним або кількома запричому кожен із 10 останніх залишків є незалишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, міщеним або заміщеним одним або кількома за(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо та у випадку циклишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, лічних звалишків також (С1-С4)-алкіл. аміно, ціано, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С11 Особливо переважно при цьому R означає С4)-галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)залишок формули галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4) 23 89034 24 алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)-алкіл, гетероцикліл та галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, та при цьому переважмоно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1но (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)(С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С2)алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, алкіл, феніл, феніл-(С1-С2)-алкіл, гетероцикліл та амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, гетероцикліл-(С1-С2)-алкіл, ді[(С1-С4)алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічпричому кожен із 18 останніх залишків є незаних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)міщеним або заміщеним одним або кількома загалоалкіл, лишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, та із залишків формули -Z*-A, аміно, ціано, нітро, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)в якій галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)Z* означає групу формули О або S(O)X, де x=0, галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)1 або 2, та алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)А означає водень або галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, (С1-С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2-С18)моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)-циклоалкеніл, С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)(С3-С9)-циклоалкіл-(С1-С12)-алкіл, феніл, феніл-(С1алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, С12)-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С12)амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, алкіл, або при цьому переважно (С1-С12)-алкіл, (С2ді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічС12)-алкеніл, (С2-С12)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)(С5-С6)-циклоалкеніл, (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С6)галоалкіл, алкіл, феніл, феніл-(С1-С6)алкіл, гетероцикліл або та із залишків формули -Z*-A, гетероцикліл-(С1-С6)-алкіл, в якій причому кожен із 20 останніх залишків є незаZ* означає групу формули О або S(O)x, де x=0, міщеним або заміщеним одним або кількома замі1 або 2, та сниками із групи, яка включає галоген, гідрокси, А означає водень або аміно, ціано, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1(С1-С8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2-С8)-алкініл, С4)-галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)(С3-С6)-циклоалкіл, (С5-С6)-циклоалкеніл, (С3-С6)галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)циклоалкіл-(С1-С6)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С6)алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С6)-алкіл галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, та переважно при цьому (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1алкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С3-С4)-циклоалкіл, (С3С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)алкокси]-карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, причому 19 останніх залишків є незаміщеними ді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічабо заміщеними одним або кількома залишками із них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)групи, яка включає галоген, гідрокси, аміно, ціано, галоалкіл, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)або означає ацильний залишок, причому, якщо галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)А означає ацил, Z* може означати тільки О або S, галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)переважно означає ацильний залишок із груалкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)пи, яка включає (С1-С6)-алканоїл, (С1-С4)галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)моно(С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикаС4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, С4)-алкокси]карбоніл, причому кожен із 4 останніх амінокарбоніл, моно[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, залишків є незаміщеним або заміщеним у фенільді[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл та у випадку циклічному кільці, амінокарбоніл, моно[(С1-С4)них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)алкіламіно]карбоніл, ді[(С1-С4)галоалкіл, алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1або означає ацильний залишок, причому, якщо С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл та А означає ацил, Z* може означати тільки О або S, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, переважно означає ацильний залишок із гру4 причому кожен залишок R , включаючи заміспи, яка включає залишки (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)ники, містить від 1 до 30 атомів вуглецю, переважгалоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)но від 1 до 20 атомів вуглецю, особливо переважгалоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикано від 1 до 16 атомів вуглецю, та рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]-карбоніл, [феніл-(С1m означає ціле число 0, 1, 2, 3, 4 або 5, переС4)-алкокси]карбоніл, причому кожен із 4 останніх важно 0, 1, 2, 3 або 4, найбільш переважно 0, 1, 2 залишків є незаміщеним або заміщеним у фенільабо 3, особливо переважно 1 або 2. Переважним є ному кільці одним або кількома залишками із грузастосування згідно з винаходом сполук формули пи, яка включає галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)(І) або їх солей, в яких алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси та 4 4 (R )m означає m залишків R , де кожен із за(С1-С4)-алкілтіо, та 4 лишків R незалежно один від одного вибирають із m означає ціле число 0, 1, 2, 3, 4 або 5, перегрупи залишків, яка включає галоген, SCN, CN та важно 0, 1, 2, 3 або 4, найбільш переважно 0, 1, 2 (С1-С6)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С2-С6)-алкініл, або 3, особливо переважно 1 або 2. (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С4) 25 89034 26 При цьому гетероцикліл переважно означає А означає водень або аліфатичний або ароматичний гетероцикл, який (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, містить загалом 1-3 гетероатоми в кільці із групи, (С3-С6)-циклоалкіл, яка включає Ν, Ο та S, та загалом 5 або 6 кільцепричому кожен із 4 останніх залишків є незавих атомів, та який є незаміщеним або заміщеним міщеним або заміщеним одним або кількома заодним або кількома залишками із групи, яка вклюлишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, чає галоген, гідрокси, аміно, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси, алкілтіо та у випадку циклічних залишків також (С1(С1-С4)-алкілтіо та оксо. С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, Крім того переважним є також застосуванням або ацильній залишок, причому, якщо А озназгідно з винаходом сполук формули (І) або їх сочає ацил, Ζ* може означати тільки О або S, лей, в яких переважно ацильний залишок із групи, яка 4 4 (R )m означає m залишків R , де кожен заливключає залишки (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)4 шок R незалежно один від одного вибирають із галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)групи, яка включає галоген, SCN, CN та галоалкокси]карбоніл. (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл та Особливо переважно при цьому група Α-Ζ*(С3-С6)-циклоалкіл, означає гідрокси або ацилокси, наприклад, ацетипричому кожен із 4 останніх залишків є незалокси или пропіонілокси. міщеним або заміщеним одним або кількома заОсобливо переважним є застосування згідно з лишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, винаходом сполук формули (І), в якій m означає 0, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)1, 2, 3 або 4, переважно 0, 1 або 2, найбільш переалкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)важно 1. алкілсульфоніл, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)При цьому особливий інтерес представляють галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл та у випасполуки формули (I-1) або їх солі, дку циклічних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1С4)-галоалкіл, та із залишків формули -Z*-A, в якій Ζ* означає групу формули О або S(O)x, де x=0, 1 або 2, та А означає водень або (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, 1 2 3 4 в якій R , R , R , R та m мають значення, вка(С3-С6)-циклоалкіл, зані для формули (І). Сполуки (I-1) можуть існувати причому кожен із 4 орстанніх залишків є незау формі Z- та Ε-ізомерів по відношенню до подвійміщеним або заміщеним одним або кількома заного зв'язку (=сполуки (I-1а) та (I-1b)), причому лишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, вони у більшості випадків знаходяться у рівновазі (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)один з одним та кожен Ε-ізомер або ізомер (I-1а), алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)як правило, є більш стабільним ізомером: алкілсульфоніл, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл та у випадку циклічних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1С4)-галоалкіл, або означає ацильний залишок, причому, якщо А означає ацил, Ζ* може означати тільки О або S, переважно означає ацильний залишок із групи, яка включає залишки (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)галоалкокси]-карбоніл. Особливо переважним є застосування згідно з винаходом сполук формули (І) або їх солей, в яких 4 4 (R )m означає m залишків R , де кожен зали4 шок R незалежно один від одного вибирають із групи, яка включає галоген, такий як F, СІ, Br і І, та SCN, CN і (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл та (С3-С6)-циклоалкіл, Причому кожен із 4 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома замісниками із групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)алкілтіо та у випадку циклічних залишків також (С1Особливий інтерес представляють сполуки С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, формул (І-2), (І-3), (І-4), (І-5) або також заміщені та із залишків формули -Z*-A, сполуки формул (І-6), (І-7), (І-8), (І-9), (I-10) та (Iв якій 11): Z* означає групу формули О або S(O)x, де x=0, 1 або 2, та 27 причому кожен вказаний у формулах (I-2)-(I1 2 3 4 11) залишок R , R , R , R та m має значення, 4 вказані для формули (І), та причому залишки R мають певні значення незалежно один від одного, тобто є однаковими або різними. Переважним є застосування згідно з винаходом сполук формул (І-2)-(I-10), переважно формул (І-3), (І-4), (І-5), а також (І-6) - (I-11) або їх 4 солей, в яких кожен залишок R незалежно один від одного вибирають із групи залишків, яка включає галоген та (С1-С4)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, та із залишків формули -Z*-A, в якій Z* означає групу формули О або S та А означає водень або (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, 89034 28 причому останні 4 залишки є незаміщеними або заміщеними одним або кількома залишками із групи, яка включає галоген, гідрокси, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)алкокси]карбоніл та у випадку циклічних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, або ацильний залишок, переважно ацильний залишок із групи, яка включає (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)галоалкокси]карбоніл. Особливо переважним є застосування згідно з винаходом сполук формул від (I-1) до (I-11), переважно формул (І-2), (І-3), (І-4) та (І-5) або їх 4 солей, в яких кожен із залишків R незалежно один від одного вибирають із групи, яка включає галоген, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, гідроксиметил, метоксиметил, диметоксиметил, гідрок 29 89034 30 си, метокси, етокси, ацетокси, пропіонілокси, повністю запобігати шкідливому побічному вплитрифторацетокси, ву цих активних речовин на культурні рослини, не переважно у комбінації із переважними завпливаючи або значно не знижуючи при цьому 1 2 3 лишками та значеннями для R , R та R . ефективність цих активних речовин у боротьбі із Приклади застосовуваних згідно з винаходом небажаними шкідливими організмами. При цьому сполук наведені нижче у таблицях. можуть також бути значно зменшені або повністю Сполуки формули (І) є частково відомими або ліквідовані пошкодження, які виникають при заможуть бути одержані аналогічно відомим спосостосуванні кількох пестицидів, наприклад, гербібам. їх застосування як сафенерів та індукторів цидів у комбінації із інсектицидами або фунгіцистійкості у культурах рослин до цього часу було дами. Таким чином сфера застосування не відомим. звичайних пестицидів значно розширюється. Деякі сполуки формули (І) або їх солі (нижче У випадку якщо засоби згідно з винаходом разом названі "сполуки (І) згідно з винаходом" містять пестициди, ці засоби після відповідного або "сполуки (І)" або "сафенери") є новими, тому розрідження безпосередньо наносять на посівну вони також є об'єктом даного винаходу. площу, на шкідливі та/або корисні рослини, які Сполуки формули (І) можуть бути аналогічвже проросли, або на вже шкідливі та/або корисні ними відомими способами, які були описані у рослини, які вже зійшли. У випадку якщо засоби випадку одержання коричних кислот та їх похідзгідно з винаходом не містять пестицид, ці засоби них. Похідні кислот, такі як альдегіди та кетони, можуть бути застосовані у вигляді так званої суможуть бути одержані відповідно або аналогічно міші у резервуарі - тобто безпосередньо перед відомим способам (див. посилання та посібники нанесенням на поверхню окремо куплені продукіз препаративної Органічної Хімії, наприклад ти (=засіб, що захищає корисні рослини, та песHouben Weyl, Organic Synthesis, та цитовані там тицид) змішують та розріджують - або до застолітературні джерела). сування пестициду чи після застосування Об'єктом даного винаходу є також спосіб запестициду, або способом попередньо обробки хисту культурних або корисних рослин від фітонасіння, тобто, наприклад, протравленням насінтоксичного впливу агрохімікатів, таких як пестиня корисних рослин. циди або добрива, або від факторів Вигідна дія сполук (і) згідно з винаходом спонавколишнього середовища, що спричиняють стерігається при їх спільному застосуванні із песпошкодження рослин, який відрізняється тим, що тицидом до сходження або після сходження, насполуки формули (І) або їх солі застосовують як приклад, при одночасному застосуванні як суміш сафенери, переважно ефективну кількість сполук у резервуарі або як співкомпозиція, або при формули (І) або їх солей наносять на рослини, окремому застосуванні паралельно або послідочастини рослин або їх насіння чи посівний матевно (змішане застосування). Крім того застосуріал. вання можна повторювати кілька разів. Іноді доСафенери разом із агрохімічними активними цільним може виявитися комбінування речовинами (пестицидами або добривами), пезастосування до сходження та застосування пісреважно з пестицидами, придатні до селективної ля сходження. Здебільшого комбінації наносять боротьби із шкідливими організмами у ряду кульна корисні або культурні рослини після сходжентур рослин, наприклад, важливих для сільського ня із одночасним або окремим застосуванням господарства, таких як зернові (пшениця, ячмінь, пестициду. Крім того сполуки (І) згідно з винахожито, тритикале, рис, кукурудза, овес), цукровий дом застосовують для протравлення насіння, при буряк, цукрова тростина, рапс, бавовна та соя. обробці (зануренням) зародків або при обробці Особливий інтерес при цьому представляє заіншого матеріалу для розмноження (наприклад, стосування цих засобів у однодольних культурах, бульби картоплі). таких як зернові (пшениця, ячмінь, жито, тритикаДуже часто при застосуванні сполук (І) у комле, сорго), включаючи кукурудзу та рис, у однобінації із пестицидами, наприклад, гербіцидами дольних овочевих культурах, а також у дводольпоряд із активністю сафенера спостерігається них культурах, таких як, наприклад, соя, рапс, також підсилення активності гербіциду по віднобавовна, винні культури, овочеві рослини, фрукшенню до шкідливих рослин. Крім того у багатьох тові рослини та декоративні рослини. При цьому випадках покращується ріст культурних рослин, цікавими є частково толерантні по відношенню до підвищується врожайність. деяких пестицидів мутаційні культури або часткоОстанні вказані переваги частково також спово толерантні трансгенні культури, наприклад, стерігають, коли сполуки (І) застосовують без культури кукурудзи, які є стійкими по відношенню додаткових пестицидів, зокрема якщо на ріст родо глюфозинатів або гліфозатів, або соєві кульслин впливають інші фактори навколишнього тури, стійкі по відношенню до гербіцидних імідасередовища. золінонів. Особлива перевага нових застосовуЗасоби згідно з винаходом можуть містити ваних сафенерів полягає у їх ефективному впливі один або кілька пестицидів. Як пестициди застона культури, які зазвичай не є толерантними по совують, наприклад, гербіциди, інсектициди, фунвідношенню до вказаних пестицидів. гіциди, акарициди та нематоциди, які при окреСполуки формули (І) згідно з винаходом для мому застосуванні викликали б фітотоксичні спільного застосування із агрохімікатапошкодження культурних рослин або за яких поми/пестицидами можуть бути нанесені одночасно шкодження були б більш вірогідними. Особливий або у будь-якій послідовності із активними речоінтерес представляють відповідні пестицидні аквинами та здатні таким чином зменшувати або тивні речовини із групи гербіцидів, інсектицидів, 31 89034 32 акарицидів, нематоцидів та фунгіцидів, зокрема етил); бенфлуралін; бенфурезат, бенсульфурон(гербіцидів. метил); бенсулід; бентазон(-натрій); бензфендіВагове співвідношення сафенер : пестицид зон; бензобіциклон; бензофенап; бензофтор; беможе коливатися у широкому діапазоні та як пранзоїлпроп(-етил); бензтіазурон; біалафос (білавило становить від 1:100 до 100:1, переважно від нафос), біфенокс, біспірибак(-натрій); бромацил; 1:20 до 20:1, зокрема від 1:10 до 10:1. Оптимальбромобутид; бромофеноксим; бромоксиніл; броне співвідношення сафенер : пестицид залежить мурон; бумінафос; бузоксинон; бутахлор; бутаяк від застосовуваного сафенера, так і від застофенацил; бутаміфос; бутенахлор; бутидазол; совуваного пестициду, а також від виду корисних бутралін; бутроксидим; бутилат; кафенстрол (СНабо культурних рослин, що підлягають захисту. 900); карбетамід; карфентразон(-етил); калоксиНеобхідні витратні кількості сафенера залежно дим, CDAA, тобто 2-хлор-N,N-ди-2від застосовуваного пестициду та від виду кориспропенілацетамід; CDEC, тобто 2них рослин, що підлягають захисту, можуть колихлоралілдіетилдитіокарбамат; хлометоксифен; ватися у широкому діапазоні та як правило стахлорамбен; хлоразифоп-бутил; хлорбромурон; новлять від 0,001 до 10кг, переважно від 0,005 до хлорбуфам; хлорфенак; хлорфенпроп, хлорфлу5кг, зокрема від 0,1 до 1кг сафенера на гектар. ренол-метил; хлорідазон; хлорімурон(-етил); У випадку протравлення насіння застосовухлорнітрофен; хлортолурон; хлороксурон; хлорпють, наприклад, від 0,005 до 20г сафенера на рофам; хлорсульфурон; хлортал-диметил; хлоркілограм насіння, переважно від 0,01 до 10г, зоктіамід; хлортолурон, цинідон(-метил або -етил), рема від 0,05 до 5г сафенера на кілограм насінцинметилін; циносульфурон; клетодим; клефокня. сидим, клодинафоп та похідні його естерів (наЯкщо розчини сафенера застосовують для приклад, клодинафоп-пропаргіл); кломазон; клопротравлення насіння, насіння та зародки змочумепроп; клопроп, клопроксидим; клопіралід; ють розчином, то придатна концентрація як праклопірасульфурон(-метил); клорансулам(-метил); вило становить від 1 до 10000м.ч., переважно від кумілурон (JC 940); ціаназин; циклоат; циклосу100 до 1000м.ч. залежно від ваги. Необхідні для льфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; успішної обробки кількості та вагові співвідноцигалофоп та похідні його естерів (наприклад, шення можуть бути визначені простими експерибутиловий естер, DEH-112); циперкват; ципразин; ментами. ципразол; даімурон; 2,4-D; 2,4-DB; далапон; даСафенери можуть бути формульовані окремо зомет; десмедифам; десметрин; діалат; дикамба; або разом із агрохімікатами, наприклад, пестицидихлобеніл; дихлорпроп(-Р); диклофоп та його дами або добривами. Тому об'єктом даного винаестери, такі як диклофоп-метил; диклосулам, ходу є також засоби для захисту корисних або діетатил(-етил); дифеноксурон; дифензокват; культурних рослин. дифлуфенікан; дифлуфензопір; димефурон; диГербіциди, фітотоксичну побічну дію яких на мепіперат; диметахлор; диметаметрин; диметекультурні рослини можна зменшити за допомонамід (SAN-582H); диметенамід(-Р); диметазон; гою сполук формули (І), можуть належати до зодиметипін; димексифлам; диметрасульфурон; всім різних структурних класів та мати зовсім різні динітрамін; динозеб; динотерб; дифенамід; дипмеханізми впливу. Перевагу надають наявним у ропетрин; дикват; дитіопір; діурон; DNOC; еглінапродажу гербіцидам, описаним, наприклад, у дозин-етил; EL 77, тобто 5-ціано-1-(1,1віднику "The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, диметилетил)-N-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід; The British Crop Protection Council та e-Pesticide ендотал; епопродан; ЕРТС, еспрокарб; еталфлуManual Version 3 (2003) або також в "Compendium ралін; етаметсульфурон-метил; етидимурон; етіof Pesticide Common Names" (доступному в Інтеозин; етофумезат; етоксифен та його естери (нарнеті) та цитованих там літературних джерелах. приклад, етиловий естер, НС-252), Зазначені вище гербіциди та регулятори росту етоксисульфурон; етобензанід (HW 52); F5231, рослин позначені стандартизованими назвами тобто N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторопропіл)-4,5активних речовин (="Common name", здебільшого дигідро-5-оксо-1Н-тетразол-1-іл]феніл]згідно із англійським написанням) відповідно до етансульфонамід; фенопроп; феноксан, фенок"Міжнародної Організації Стандартизації" (ISO) сапроп та феноксапроп-Р та їх естери, наприабо хімічною назвою чи кодовим номером. Нижче клад, феноксапроп-Р-етил та феноксапроп-етил; наведені приклади активних речовин, фітотоксифеноксидим; фентразамід; фенурон; флампроп(чна дія яких по відношенню до культурних та кометил або -ізопропіл або -ізопропіл-L); флазасурисних рослин може бути зменшена при застосульфурон; флорасулам; флуазифоп та флуазиванні сполук формули (І) згідно з винаходом: фоп-Р та їх естери, наприклад, флуазифоп-бутил ацетохлор; ацифторфен(-натрій); аклоніфен; та флуазифоп-Р-бутил; флуазолат; флукарбоΑΚΗ 7088, тобто [[[1-[5-[2-хлор-4зон(-натрій); флуцетосульфурон; флухлоралін; (трифторометил)фенокси]-2-нітрофеніл]-2флуфенацет (FOE 5043); флуфенпір; флуметсуметоксиетиліден]аміно]окси]оцтова кислота та її лам; флуметурон; флуміклорак(-пентил); флуміометиловий естер; алахлор; алоксидим(-натрій); ксазин (S-482); флуміпропін; флуометурон; фтораметрин; амікарбазон; амідохлор; амідосульфухлоридон, фтородифен; фторглікофен(-етил); рон; амінопіралід; амітрол; AMS, тобто сульфафлупоксам (KNW-739); флупропацил (UBICмат амонію; анілофос; асулам; атразин; азафені4243); флупроанат; флупірсульфурон(-метил або дин; азимсульфурон (DPX-A8947); азипротрин; -натрій); флуренол(-бутил); флуридон; флурохбарбан; BAS 516 Н, тобто 5-фтор-2-феніл-4Н-3,1лоридон; флуроксипір(-метил); флурпримідол, бензоксазин-4-он; бефлубетамід; беназолін(флуртамон; флутіацет(-метил); флутіамід (відо 33 89034 34 мий також як флуфенацет); фомезафен, форамралоксидим; тербацил; тербукарб; тербухлор; сульфурон; фозамін; фурилазол (MON 13900), тербуметон; тербутилазин; тербутрин; TFH 450, фурилоксифен; глюфозинат(-амоній), гліфозат(тобто N,N-дiетил-3-[(2-етил-6ізопропіламоній); галосафен; галосульфурон(метилфеніл)сульфоніл]-1Н-1,2,4-триазол-1метил) та його естери (наприклад, метиловий карбоксамід; тенілхлор (NSK-850); тіафлуамід; естер NC-319); галоксифоп-Р (=R-галоксифоп) та тіазафлурон; тіазопір (Моn-13200); тидіазімін (SNйого естери; НС-252 (дифеніловий етер), гекса24085); тидіазурон; тифенсульфурон(-метил); зинон; імазаметабенз(-метил); імазаметапір; іматіобенкарб; тіокарбазил; тралкоксидим; триалат; замокс; імазапік; імазапір; імазаквін та солі, такі триасульфурон; триазифлам; триазофенамід; як амонієві солі; імазетаметапір; імазетапір, іматрибенурон(-метил); 2,3,6-трихлоробензойна кизосульфурон; інданофан; йодосульфуронслота (2,3,6-ТВА), триклопір; тридифан; триета(метил)-(натрій), іоксиніл; ізокарбамід; ізопропазин; трифлоксисульфурон(-натрій), трифлуралін; лін; ізопротурон; ізоурон; ізоксабен; ізоксахлортрифлусульфурон та естери (наприклад, метилотол; ізоксафлутол; ізоксапірифоп; карбутилат; вий естер, DPX-66037); триметурон; тритосульлактофен; ленацил; лінурон; МСРА; МСРАфурон; тситодеф; вернолат; WL 110547, тобто 5тіоетил, МСРВ; мекопроп(-Р); мефенацет; меффенокси-1-[3-(трифторометил)феніл]-1Нлуїдид; мезосульфурон(-метил); мезотріон; мететразол; UBH-509; D-489; LS 82-556; KРР-300; там, метаміфос, метамітрон; метазахлор; метаNC-324; NC-330; KН-218; DPX-N8189; SC-0774; бензтіазурон; метазол; метоксифенон; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; РР-600; МВНметилдимрон; метобензурон, метобромурон; (S001; KІН-9201; ЕТ-751; KІН-6127; KІН-2023 та )метолахлор; метосулам (XRD 511); метоксурон; KІН5996. метрибузин; метсульфурон-метил; МK-616; моліГербіцидами, фітотоксичну побічну дію яких нат; моналід; монокарбамід-дигідросульфат; мона культурні рослини можна зменшити за допонолінурон; монурон; МТ 128, тобто, 6-хлор-N-(3могою сполук формули І, можуть бути, наприхлор-2-пропеніл)-5-метил-N-феніл-3клад, гербіциди із групи карбамати, тіокарбамати, піридазинамін; МТ5950, тобто N-[3-хлор-4-(1галогенацетаніліди, заміщені похідні фенокси-, метилетил)феніл]-2-метилпентанамід; напроанінафтокси- та феноксифеноксикарбонової кислоліди; напропаміди; нафталам; NC 310, тобто 4ти, а також похідні гетероарилоксифеноксиалкан(2,4-дихлорбензоїл)-1-метил-5карбонової кислоти, такі як естери хінолілокси-, бензилоксипіразол; небурон; нікосульфурон; ніпіхіноксалілокси-, піридилокси-, бензоксазолілоксираклофен; нітралін; нітрофен; нітрофторфен; та бензтіазолілоксифеноксиалканкарбонової киснорфлуразон; орбенкарб; оризалін; оксадіаргил лоти, цикло-гександіоноксими, бензоїлциклогек(RP-020630); оксадіазон; оксасульфурон; оксацисандіони, бензоїлізоксазоли, бензоїлпіразоли, кломефони; оксифторфен; паракват; пебулат; імідазолінони, похідні піримідинілоксипіридинкарпеларгонова кислота; пендиметалін; пеноксулам; бонової кислоти, похідні піримідилокси-бензойної пентанохлор; пентоксазон; перфлуїдон; петоксакислоти, сульфонілкарбаміди, сульфоніламінокамід; фенізофам; фенмедифам; піклорам; піколірбонілтриазолінони, похідні триазолопіримідиннафен; піперофос; пірибутикарб; пірифенопсульфонаміду, похідні фосфінової кислоти та їх бутил; претилахлор; примісульфурон(-метил); солі, похідні гліцину, триазолінони, триазинони, а прокарбазон(-натрій); проціазин; продіамін; протакож естери S-(N-арил-N-алкілкарбамоїлметил)флуазол; профлуралін; прогліназин(-етил); продитіофосфорної кислоти, піридинкарбонові кисметон; прометрин; пропахлор; пропаніл; пропаклоти, піридини, піридинкарбоксаміди, 1,3,5візафоп; пропазин; профам; пропізохлор; триазини, та інші. пропоксикарбазон(-натрій); пропізамід; просульПеревагу при цьому надають естерам фенокфалін; просульфокарб; просульфурон (CGAсифенокси- та гетероарилоксифеноксикарбоно152005); принахлор; піраклоніл, пірафлуфен(вої кислоти та їх солям, циклогександіоноксимам, етил); піразолінат; піразон; піразосульфурон(бензоїлциклогександіонам, бензоїлізоксазолам, етил); піразоксифен; пірибензоксим; пірибутисульфонілкарбамідам, сульфоніламінокарбонілткарб; піридафол; піридат; пірифталід, піримідориазолінонам, імідазоліноніам, а також сумішам бак(-метил); піритіобак(-натрій) (KІН-2031); піроквказаних активних речовин між собою та/або із софоп та його естери (наприклад, пропаргіловий активними речовинами, які застосовують для естер); квінхлорак; квінмерак; квінокламін; квінорозширення спектру дії гербіцидів, наприклад, фоп та похідні його естерів; квінзалофоп та квінбентазон, ціаназин, атразин, бромоксиніл, диказалофоп-Р та похідні його естерів, наприклад, мба та інші гербіциди. квінзалофоп-етил; квінзалофоп-Р-тефурил та Придатними гербіцидами, які можуть бути етил; ренридурон; римсульфурон (DPX-E 9636); комбіновані із сафенерами згідно з винаходом, є, S 275, тобто, 2-[4-хлор-2-фтор-5-(2наприклад: пропінілокси)феніл]-4,5,6,7-тетрагідро-2НА) гербіциди типу похідні феноксифенокси- та індазол; секбуметон; эсетоксидим; сідурон; симагетероарилоксифеноксикарбонової кислоти, такі зин; симетрин; SN 106279, тобто 2-[[7-[2-хлор-4як (трифторметил)фенокси]-2А1) похідні феноксифенокси- та бензилоксинафталеніл]окси]пропіонова кислота та її метифеноксикарбонової кислоти, наприклад, ловий естер; сулькотріон; сульфентразон (FMCметиловий естер 2-(4-(2,497285, F-6285); сульфазурон; сульфометурон(дихлорфенокси)фенокси)пропіонової кислоти метил); сульфозат (ІСІ-А0224); сульфосульфу(диклофоп-метил), рон; ТСА; тебутам (GCP-5544); тебутіурон; теп 35 89034 36 метиловий естер 2-(4-(4-бром-2етиловий естер 2-(4-(6-хлорбензтіазол-2хлорфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (DE-A ілокси)фенокси)пропіонової кислоти (DE-А2601548), 2640730), метиловий естер 2-(4-(4-бром-2тетрагідро-2-фурилметиловий естер (RS)фторфенокси)-фенокси)пропіонової кислоти (USабо (R)-2-(4-(6-хлорхіноксалілокси)A 4,808,750), фенокси)пропіонової кислоти (ЕР-А-0323727); метиловий естер 2-(4-(2-хлор-4В) гербіциди ряду сульфонілкарбаміди, такі трифторметилфенокси)фенокси)пропіонової кисяк піримідин- або триазиніламінокарбоніллоти (DE-A 2433067), [бензол-, піридин-, піразол-, тіофен- та (алкілсуметиловий естер 2-(4-(2-фтор-4льфоніл)-алкіламіно-]-сульфаміди. Перевагу як трифторметилфенокси)фенокси)пропіонової кисзамісникам у піримідиновому або триазиновому лоти (US-A 4,808,750), кільці надають алкокси, алкілу, галоалкокси, гаметиловий естер 2-(4-(2,4лоалкілу, галогену або диметиламіно, причому дихлорбензил)фенокси)пропіонової кислоти (DEвсі замісники незалежно один від одного можуть А 2417487), бути комбіновані між собою. Переважними замісетиловий естер 4-(4-(4никами у бензольній, піридиновій, піразольній, трифторметилфенокси)фенокси)пент-2-енової тіофеновій частині або (алкілсульфокислоти, ніл)алкіламіночастині є алкіл, алкокси, галоген, метиловий естер 2-(4-(4нітро, алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, алкіламітрифторметилфенокси)фенокси)пропіонової киснокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, алкоксиамінолоти (DE-A 2433067); карбоніл, галогеналкокси, галогеналкіл, алкілкарбутиловий естер (R)-2-[4-(4-ціано-2боніл, алкоксиалкіл, (алкансульфоніл)алкіламіно. фторфенокси)фенокси]пропіонової кислоти (циТакими придатними сульфонілкарбамідами є, галофоп-бутил) наприклад: А2) "моноциклічні" похідні гетероарилоксиВ1) феніл-та бензилсульфонілкарбаміди та феноксиалканкарбонової кислоти, наприклад, споріднені сполуки, наприклад, етиловий естер 2-(4-(3,5-дихлорпіридил-21-(2-хлорфенілсульфоніл)-3-(4-метокси-6окси)фенокси)пропіонової кислоти (ЕР-А метил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід (хлорсульфу0002925), рон), пропаргіловий естер 2-(4-(3,5-дихлорпіридил1-(2-етоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(42-окси)фенокси)пропіонової кислоти (ЕР-А хлор-6-метоксипіримідин-2-іл)карбамід (хлоріму0003114), рон-етил), метиловий естер (RS)- або (R)-2-(4-(3-хлор-51-(2-метоксифенілсульфоніл)-3-(4-метокси-6трифторметил-2-піридилокси)метил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід (метсульфуфенокси)пропіонової кислоти (галоксифоп-метил рон-метил), або галооксифоп-Р-метил), 1-(2-хлоретоксифенілсульфоніл)-3-(4етиловий естер 2-(4-(3-хлор-5-трифторметилметокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід 2-піридилокси)фенокси)пропіонової кислоти (ЕР(триасульфурон), А 0003890), 1-(2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4,6пропаргіловий естер 2-(4-(5-хлор-3-фтор-2диметилпіримідин-2-іл)карбамід (сульфуметуронпіридилокси)фенокси)пропіонової кислоти (клометил), динафоп-пропаргіл), 1-(2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4бутиловий естер (RS)- або (R)-2-(4-(5метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-3трифторметил-2-піридилокси)метилкарбамід (трибенурон-метил), фенокси)пропіонової кислоти (флуазифоп-бутил 1-(2-метоксикарбонілбензилсульфоніл)-3або флуазифоп-Р-бутил); (4,6-диметоксипіримідин-2-іл)карбамід (бенсуль(R)-2-[4-(3-хлор-5-трифторметил-2фурон-метил), піридилокси)фенокси]пропіонова кислота, 1-(2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4,6A3) "двоциклічні" похідні гетероарилоксифебіс-(дифторметокси)піримідин-2-іл)-карбамід ноксиалканкарбонової кислоти, наприклад, (примісульфурон-метил), метиловий та етиловий естер (RS)- або (R)-23-(4-етил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-іл)-1-(2,3(4-(6-хлор-2-хіноксалілокси)-фенокси)пропіонової дигідро-1,1-діоксо-2-метилбензо-[b]тіофен-7кислоти (квізалофопметил та -етил або квізалосульфоніл)карбамід (ЕР-А 079683), фоп-Р-метил та Р-етил), 3-(4-етокси-6-етил-1,3,5-триазин-2-іл)-1-(2,3метиловий естер 2-(4-(6-фтор-2дигідро-1,1-діоксо-2-метилбензо[b]-тіофен-7хіноксалілокси)фенокси)пропіонової кислоти (див. сульфоніл)карбамід (ЕР-А 0079683), J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)), 3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-1-(22-ізопропіліденамінооксиетиловий естер (R)метоксикарбоніл-5-йодфеніл-сульфоніл)карбамід 2-(4-(6-хлор-2(WO 92/13845), хіноксалілокси)фенокси)пропіонової кислоти метиловий естер 2-[4-диметиламіно-6-(2,2,2(пропаквізафоп), трифтороетокси)-1,3,5-триазин-2етиловий естер (RS)- або (R)-2-(4-(6ілкарбамоїлсульфамоїл]-3-метилбензойна кислохлорбензоксазол-2-іл-окси)фенокси)пропіонової та (DPX-66037, трифлусульфурон-метил), кислоти (феноксапроп-етил або феноксапроп-Роксаетан-3-іловий естер 2-[(4,6етил), диметилпіримідин-2-іл)-карбамоїлсульфамоїл]бензойної кислоти (CGA-277476, оксасульфурон), 37 89034 38 метиловий естер 4-йод-2-[3-(4-метокси-63-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1-(3-Nметил-1,3,5-триазин-2метилсульфоніл-N-метиламінопіридин-2-іл)іл)уреїдосульфоніл]бензойної кислоти, натрієва сульфонілкарбамід або їх солі (DE-A 4000503 та сіль (йодосульфурон-метил-натрій), DE-A 4030577), метиловий естер 2-[3-(4,61-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-(3диметоксипіримідин-2-іл)уреїдосульфоніл]-4трифторометил-2-піридилсульфоніл)карбамід метансульфоніламінометилбензойної кислоти (флазасульфурон), (мезосульфурон-метил, WO 95/10507), 1-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-[3-(2,2,2N,N-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипіримідин-2трифтороетокси)-2-піридилсульфоніл]-карбаміділ)уреїдосульфоніл]-4-форміламіно-бензамід натрієва сіль (трифлоксисульфурон-натрій); (форамсульфурон, WO 95/01344), В6) алкоксифеноксисульфонілкарбаміди, на1-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-іл)-3-[2-(2приклад, метоксиетокси)фенілсульфоніл]-карбамід (цино3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1-(2сульфурон), етоксифенокси)сульфонілкарбамід або його солі метиловий естер 2-[(4-етокси-6-метиламіно(етоксисульфурон); 1,3,5-триазин-2-іл)карбамоїлB7) імідазолілсульфонілкарбаміди, наприсульфамоїл]бензойної кислоти (етаметсульфуклад, рон-метил), 1-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-(21-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-3-[2етилсульфонілімідазо[1,2-а]піридин-3(3,3,3-трифторопропіл)-фенілсульфоніл]карбамід іл)сульфонілкарбамід (MON 37500, сульфосуль(просульфурон), фурон), метиловий естер 2-(4,6-диметилпіримідин-21-(2-хлороімідазо[1,2-а]піридин-3ілкарбамоїлсульфамоїл)бензойної кислоти (суілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2льфометурон-метил), іл)карбамід (імазосульфурон); 1-(4-метокси-6-трифторметил-1,3,5-триазинB8) феніламіносульфонілкарбаміди, напри2-іл)-3-(2-трифторометилбензолклад, сульфоніл)карбамід (тритосульфурон), 1-[2B2) тієнілсульфонілкарбаміди, наприклад, (циклопропілкарбоніл)феніламіносульфоніл]-31-(2-метоксикарбонілтіофен-3-іл)-3-(4(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)карбамід (циклосуметокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід льфамурон); (тифенсульфурон-метил); C) хлорацетаніліди, наприклад, B3) піразолілсульфонілкарбаміди, наприклад, ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, 1-(4-етоксикарбоніл-1-метилпіразол-5диметенамід, метазахлор, метолахлор, Sілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2метолахлор, петоксамід, претилахлор, пропахіл)карбамід (піразосульфурон-етил), лор, пропізохлор та тенілхлор; метиловий естер 3-хлор-5-(4,6D) тіокарбамати, наприклад, диметоксипіримідин-2-ілкарбамоїлсульфамоїл)-1S-етил-N,N-дипропілтіокарбамат (ЕРТС), метилпіразол-4-карбонової кислоти (галосульфуS-етил-N,N-діізобутилтіокарбамат (бутилат), рон-метил), циклоати, димепіперати, еспокарб, молінати, метиловий естер 5-(4,6-диметилпіримідин-2орбенкарб, пебулати, просульфокарб, тіобенілкарбамоїлсульфамоїл)-1-(2-піридил)-піразол-4карб, тіокарбазил та триалати; карбонової кислоти (NC-330, див. Brighton Crop E) циклогександіоноксими, наприклад, Prot Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1,S.45ff.), Алоксидим, бутроксидим, клетодим, кпопрок1-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-[1-метил-4сидим, циклоксидим, протоксидим, сетоксидим, (2-метил-2Н-тетразол-5-іл)піразол-5тепралоксидим та тралкоксидим; ілсульфоніл]карбамід (DPX-A8947, азимсульфуF) імідазолінони, наприклад, рон); імізаметабенз-метил, імазапік, імазамокс, B4) похідні сульфондіаміду, наприклад, імазапір, імазаквіх та імазетапір; 3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1-(N-метилG) похідні триазолопіримідинсульфонаміду, N-метилсульфоніламіносульфоніл)-карбамід наприклад, хлорансулам-метил, диклосулам, (амідосульфурон) та його структурні аналоги (ЕРфлорасулам, флуметсулам, метосулам та пенокА 0131258 та Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, сулам; SonderheftXIl, 489-497(1990)); Н) бензоїлциклогександіони, наприклад B5) піридилсульфонілкарбаміди, наприклад, 2-(2-хлор-4-метилсульфонілбензоїл)1-(3-N,N-диметиламінокарбонілпіридин-2циклогексан-1,3-діон (SC-0051, сулькотріони), ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-22-(2-нітробензоїл)-4,4-диметилциклогексаніл)карбамід (нікосульфурон), 1,3-діон (ЕР-А 0274634), 1-(3-етилсульфонілпіридин-2-ілсульфоніл)-32-(2-нітро-3-метилсульфонілбензоїл)-4,4(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)карбамід (римсульдиметилциклогексан-1,3-діон (WO 91/13548), фурон), 2-[4-(метилсульфоніл)-2-нітробензоїл]-1,3метиловий естер 2-[3-(4,6циклогександіон (мезотріон), диметоксипіримідин-2-іл)уреїдосульфоніл]-6І) бензоїлізоксазоли, наприклад, трифторметил-3-піридинкарбонової кислоти, на5-циклопропіл-[2-(метилсульфоніл)-4трієва сіль (DPX-KE 459, флупирсульфурон(трифторометил)бензоїл]ізоксазол (ізоксафлуметил-натрій), тол); J) бензоїлпіразоли, наприклад, 39 89034 40 2-[4-(2,4-дихлор-м-толуоїл)-1,33-циклогексил-6-диметиламіно-1-метил-1,3,5диметилпіразол-5-ілокси]-4'-метилацетофенон триазин-2,4-(1Н,3H)-діон (гексазинон), (бензофенап), 4-аміно-4,5-дигідро-3-метил-6-феніл-1,2,44-(2,4-дихлорбензоїл)-1,3-диметилпіразол-5триазин-5-он (метамітрон), іл-толуол-4-сульфонати (піразолінати), 4-аміно-6-трет-бутил-4,5-дигідро-3-метилтіо2-[4-(2,4-дихлорбензоіл)-1,3-диметилпіразол1,2,4-триазин-5-он (метрибузин); 5-ілокси]ацетофенони (піразоксифен); R) піридинкарбонові кислоти, наприклад, K) сульфоніламінокарбонілтриазолінони, наклопіралід, флуроксипір, піклорам та триклоприклад, пір; 4,5-дигідро-3-метокси-4-метил-5-оксо-N-(2S) піридини, наприклад, трифторометоксифенілсульфоніл)-1Н-1,2,4дитіопір та тіазопір; триазол-1-карбоксаміди, натрієва сіль (флукарТ) піридинкарбоксаміди, наприклад, базон-натрій), дифлуфенікан та піколінафен; метиловий естер 2-(4,5-дигідро-4-метил-5U) 1,3,5-триазини, наприклад, оксо-3-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)аметрин, атразини, ціаназини, диметаметрин, карбоксамідосульфонілбензойної кислотипрометон, прометрин, пропазини, симазини, синатрієва сіль (пропоксикарбазон-Na); метрин, тербуметон, тербутилазини, тербутрин L) триазолінони, наприклад, та триетазини; 4-аміно-N-трет-бутил-4,5-дигідро-3-ізопропілV) регулятори росту рослин, наприклад, 5-оксо-1,2,4-1Н-триазол-1-карбоксамід (амісарбафорхлорфенурон та тидіазурон. зон), Гербіциди із групи А-V відомі, наприклад, із 2-(2,4-дихлор-5-проп-2-інілоксифеніл)-5,6,7,8вказаних вище публікацій та із "The Pesticide тетрагідро-1,2,4-триазоло[4,3-а]піридин-3(2Н)-он Manual", The British Crop Protection Council, 13th (азафенідин), Edition, 2003, або the e-Pesticide Manual, Version етиловий естер (RS)-2-хлор-3-[2-хлоро-5-(43.0, British Crop Protection Council 2003. дифторометил-4,5-дигідро-3-метил-5-оксо-1НФунгіцидними активними речовинами, які 1,2,4-триазол-1-іл)-4-фторофеніл]пропіонової можуть бути застосовані у комбінації із сполуками кислоти (карфентразон-етил), (І), які згідно з винаходом застосовують для захи2',4'-дихлор-5'-(4-дифторметил-4,5-дигідро-3сту корисних рослин, є передусім наявні у продаметил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)жу активні речовини (сполуки аналогічно гербіциметанесульфонанілід (сульфентразон); дам, як правило, вказані у формі їх звичайної М) фосфінові кислота та її похідні, наприназви="Common name", здебільшого згідно із анклад, глійським написанням): 4-[гідрокси(метил)фосфіноїл]-L-гомоаланіл-L2-фенілфенол; 8-гідроксихінолінсульфат; аланіл-L-аланін (біланафос), ацибензолар-S-метил; актиноват; алдиморф; амонієва сіль DL-гомоаланін-4амідофлумет, ампропілфос; ампропілфос-калій; іл(метил)фосфінової кислоти (глюфозинатандоприм; анілазин; азаконазол; азоксистробін; амоній); беналаксил; беноданіл; беноміл; бентіавалікарбN) похідні гліцину, наприклад, ізопропіл; бензамакрил; бензамакрил-ізобутил; N-(фосфонометил)гліцин та його солі (гліфобіланафос; бінапакрил; біфеніл; бітертанол; блазати та солі, наприклад, натрієва сіль або ізопростицидин-S; боскалід; бромуконазол; бупіримат; піламонєва сіль), бутіобат; бутиламін; полісульфід кальцію; капсиN-(фосфонометил)гліцинтримезієва сіль (суміцин; каптафол; каптан; карбендазин; карбоксин; льфозат); карпропамід; карвон; хінометіонат; хлобензтіаО) похідні піримідинілоксипіридинкарбонової зон; хлорфеназол; хлоронеб; хлороталоніл; хлокислоти або похідні піримідинілоксибензойної золінат; хлозилакон; цис-1(4-хлорофеніл)-2(1Нкислоти, наприклад, 1,2,4-триазол-1-іл)циклогептанол; клозилакон; бензиловий естер 3-(4,6-диметоксипіримідинціазофамід; цифлуфенамід; цимоксаніл; ципро2-іл)оксипіридин-2-карбонової кислоти (ЕР-А коназол; ципродиніл; ципрофурам; драже G; де0249707), бакарб; дихлофуанід; дихлон; дихлорофен; дикметиловий естер 3-(4,6-диметоксипіримідинлоцимет; дикломецин; диклоран; діетофенкарб; 2-іл)оксипіридин-2-карбонової кислоти (ЕР-А дифеноконазол; дифлуметорим; диметиримол; 0249707), диметоморф; димоксистробін; диніконазол; дині1-етоксикарбонілоксиетиловий естер 2,6коназол-М; динокап; дифеніламін; дипіритіон; біс[(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)окси]-бензойної диталімфос; дитіанон; додин; дразоксолон; едикислоти (ЕР-А 0472113), фенфос; епоксиконазол; етабоксам; етиримол; 2,6-біс[(4,6-диметоксипіримідин-2етридіазол; фамоксадон; фенамідон; фенапаніл; іл)окси]бензойна кислота (біспірибак-натрій), фенаримол; фенбуконазол; фенфурам; фенгекпірибензоксим, пірифталід, піримінобаксамід; фенітропан; феноксаніл; фенпіклоніл; феметил та піритіобак-натрій; нпропідин; фенпропіморф; фербам; флуазинам; Р) естер S-(N-арил-N-алкілкарбамоїлфлубензімін; флудіоксоніл; флуметовер; флуметил)дитіофосфонової кислоти, такий як S-[Nморф; фтормід; флуоксастробін; флуквінконазол; (4-хлорфеніл)-N-ізопропілкарбамоїлметил]-O,Oфлурпримідол; флузилазол; флусульфамід; флудиметилдитіофосфат(анілофос); толаніл; флутриафол; фолпет; фозетилQ)триазинони, наприклад, алюміній; фозетил-натрій; фуберидазол; фуралаксил; фураметпір; фуркарбаніл; фурмециклокс; 41 89034 42 гуазатин; гексахлорбензол; гексаконазол; гімекформі їх звичайної назви="Common name", здебісазол; імазаліл; імібенконазол; іміноктадин триальшого згідно із англійським написанням): цетат; іміноктадин-трис(альбесил); йодокарб; аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, аліксиіпконазол; іпробенфос; іпродіон; іпровалікарб; карб, амінокарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутаірумаміцин; ізопротіолан; ізоваледіон; казугамікарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбацин; крезоксим-метил; манкозеб; манеб, меферил, карбофуран, карбосульфан, клоетокарб, римзон; мепаніпірим, мепроніл; металаксил; медиметилан, етіофенкарб, фенобукарб, фенотіоталаксил-М; метконазол; метасульфокарб; карб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, меметфуроксам; метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметилтам-натрій, метіокарб, метоміл, метолкарб, окса1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат; метил міл, примікарб, промекарб, пропоксур, тіодикарб, 2-[[[циклопропіл[(4тіофанокс, триметакарб, ХМС, ксиліл карб, ацеметоксифеніл)іміно]метил]тіо]метил]-.альфа.тати, азаметифос, азинфос (-метил, -етил), бро(метоксиметилен)-бензолацетат; метил 2-[2-[3-(4мофос-етил, бромфенвінфос (-метил), бутатіохлорофеніл)-1фос, кадусафос, карбофенотіон, хлоретоксифос, метилаліліденамінооксиметил]феніл]-3хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос (метоксиакрилат; метирам; метоміностробін; метметил/-етил), кумафос, ціанофенфос, ціанофос, рафенон; метсульфовакс; мілдіоміцин; карбонат хлорфенвінфос, деметон-S-метил, деметон-Sмонокалію; міклобутаніл; міклозолін; N-(3-етилметилсульфон, діаліфос, діазинон, дихлофенті3,5,5-триметилциклогексил)-3-форміламіно-2он, дихлофос/DDVP, дикротофос, диметоат, дигідроксибензамід; N-(6-метокси-3метилвінфос, діоксабензофос, дисульфотон, піридиніл)циклопропанкарбоксамід; N-бутил-8EPN, етіон, етопрофос, етримфос, фамфур, фе(1,1-диметилетил)-1-оксаспіро[4.5]декан-3-амін; наміфос, фенітротіон, фенсульфотіон, фентіон, натаміцин; нітротал-ізопропіл; новіфлумурон; флупіразофос, фонофос, формотіон, фосметинуаримол; офурак; оризастробін; оксадиксил; лан, фостіазат, гептенофос, йодофенфос, іпрооксолінова кислота; окспоконазол; оксикарбокбенфос, ізазофос, ізофенфос, ізопропіл Осин; оксифентіїн; паклобутразол; пефуразоат; саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метакпенконазол; пенцикурон; пентіопірад; фосдифен; рифос, метамідофос, метидатіон, мевінфос, мофталід; пікобензамід; пікоксистробін; піпералін; нокротофос, належ, ометоат, оксидеметонполіоксин; поліоксорим; пробеназол; прохлораз; метил, паратіон (-метил/-етил), фентоат, форат, процимідон; пропамокарб; пропанозин-натрій; фозалон, фозмет, фосфамідон, фосфокарб, фок пропіконазол; пропінеб; прохіназид; протіоконасим, піриміфос (-метил/-етил), профенофос, прозол; піраклостробін; піразофос; пірифенокс; пірипафос, пропетамфос, протіофос, протоат, піракметаніл; пірохілон; піроксифур; піролнітрин; хінлофос, піридафентіон, піридатіон, хіналфос, секоназол; хіноксифен; хінтозен; силтіофам; буфос, сульфотеп, сульпрофос, тебупіриміфос, симеконазол; тетратіокарбонат натрію; спіроксатемефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, мін; сульфур; тебуконазол; текпофталам; текнатриазофос, трихлорфон, вамідотіон, акринатрин, зен; тетциклацис; тетраконазол; тіабендазол; алетрин (d-цис-транс, d-транс), бета-цифлутрин, тиціофен; тифлузаміди; тіофанат-метил; тирам; біфентрин, бюалетрин, біоалетрин-Sтіадиніл; тіоксимід; толклофос-метил; толілфлуациклопентил-ізомер, біоетанометрин, біоперметнід; триадимефон; триадименол; триазбутил; рин, біорезметрин, хловапортрин, цистриазоксид; трицикламід; трициклазол; тридециперметрин, цис-резметрин, цис-перметрин, морф; трифлоксистробін; трифлумізол; трифоклоцитрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин; тритиконазол; уніконазол; валідаміцин А; рин, циперметрин (альфа-, бета-, тета-, зета-), вінклозолін; зинеб; зирам; зоксамід; (2S)-N-[2-[4цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин (1R[[3-(4-хлорфеніл)-2-пропіл]окси]-3ізомер), есфенвалерат, етофенпрокс, фенфлутметоксифеніл]етил]-3-метил-2рин, фенпропатрин, фенпіритрин, фенвалерат, [(метилсульфоніл)аміно]-бутанамід, 1-(1флуброцитринат, флуцитринат, флуфенпрокс, нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон;2,3,5,6-тетрахлорфлуметрин, флувалінати, фубфенпрокс, гама4-(метилсульфоніл)піридин; 2,4-дигідро-5цигалотрин, іміпротрин, кадетрин, лямбдаметокси-2-метил-4-[[[[[1-[3цигалотрин, метофлутрин, перметрин (цис-, (трифторметранс-), фенотрин (1R-транс ізомер), пралетрин, тил)феніл]етиліден]аміно]окси]метил]феніл]-3Hпрофлутрин, протрифенбути, пірезметрин, рез1,2,3-триазол-3-он; 2-aмiнo-4-мeтил-N-фeнiл-5метрин, RU 15525, силафлуофен, таутiaзoлкapбoкcaмiд; 2-хлор-N-(2,3-дигідро-1,1,3флувалінати, тефлутрин, тералетрин, тетраметтриметил-1Н-інден-4-л)-3-піридинкарбоксамід; рин (-1R-ізомер), тралометрин, трансфлутрин, 3,4,5-трихлор-2,6-піридиндикарбо-нітрил; 3-[(3ZXI 8901, піретринс (піретрум), DDT, індоксакарб, бром-6-фтор-2-метил-1Н-індол-1-іл)сульфоніл]ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідакN,N-диметил-1Н-1,2,4-триазол-1-сульфонамід; лоприд, нітенпірам, нітіазини, тіаклоприд, тіамесолі міді та сполуки з міді, такі як бордоська сутоксам, нікотин, бенсультап, картап, камфехлор, міш; гідроксид міді; нафтенат міді; оксихлорид хлордан, ендосульфан, гама-НСН, НСН, гептахміді; сульфат міді; куфранеб; оксид міді; манколор, ліндан, метоксихлор спіносад, ацетопрол, пер; оксин-мідь. етипрол, фіпроніл, ваніліпрол, авермектин, емаІнсектицидними та акарицид ними активними мектин, емамектин-бензоат, івермектин, мілбеміречовинами є, наприклад, (сполуки аналогічно цин, діофенолан, епофенонан, феноксикарб, гідгербіцидам та фунгіцидам, як правило, вказані у ропрени, кінопрени, метопрени, пірипроксифен, трипрени, хромафенозиди, галофенозиди, мето 43 89034 44 ксифенозиди, тебуфенозиди, бістрифлурон, наприклад, алкіларилсульфонкислі кальцієві солі, хлофлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуполігліколеві естери жирних кислот, алкіларилпоциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, лігліколеві етери, полігліколеві етери жирних луфенурон, новалурон, новіфлумурон, пенфлуспиртів, продукти конденсації пропілен оксиду та рон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, етиленоксиду, алкілполіетери, естери сорбіту та циромазин, діафентіурон, азоциклотин, цигексаестери поліоксиетиленсорбіту та жирної кислоти, тин, фенбутатин-оксид, хлорфенапір, бінапакрил, - дусти для запилення, які одержують подрібдінобутон, дінокап, DNOC, феназаквін, фенпірокненням активних речовин із тонкодисперсними симати, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад, твердими неорганічними або органічними речотолфенпірад, гідраметилнон, дикофол, ротенон, винами, такими як, наприклад, тальк, природні ацеквіноцил, флуакрипірим, лінії Bacillus глини, наприклад, каолін, бентоніт та пірофіліт, thuringiensis, спіродиклофен, спіромезифен, [3діатомова земля або мука; (2,5-диметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1- суспензійні концентрати на основі води або азаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл]-[етил]-карбонат (а таолії, які можуть, наприклад, бути одержані волокож: карбонова кислота, 3-(2,5-диметилфеніл)-8гим подрібненням за допомогою алмазних млиметокси-2-оксо-1-азаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл етинів; ловий естер, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) та кар- розчинні у воді порошки; бонова кислота, цис-3-(2,5-диметилфеніл)-8- розчинні у воді концентрати; метокси-2-оксо-1-азаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл ети- грануляти, такі як розчинні у води грануляловий естер (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1), флоніти, здатні до диспергування у воді грануляти, а камід, амітраз, пропаргіт, N2-[1,1-диметил-2також грануляти для розпилення або нанесення (метилсульфоніл)етил]-3-йод-N1-[2-метил-4на ґрунт, [1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил]- порошки для розбризкування, які поряд із феніл]-1,2-фенілдикарбоксамід (CAS-Reg.-No.: активною речовиною містять також розріджувачі 272451-65-7), тіоциклам гідрооксалат, тіосультапабо інертні речовини та поверхнево-активні ренатрій, азадирахтин, Bacillus spec., Beauveria човини; spec., кодлемони, Metarrhizium spec., - капсульні суспензії та мікрокапсули; Paecilomyces spec., турингієнсин, Verticillium - композиції наднизького об'єму (Ultra-Lowspec., фосфід алюмінію, метилбромід, сульфурил Volume). фторид, криоліт, флонікамід, піметрозин, клофеНазвані вище види композицій відомі фахівнтезин, етоксазол, гекситіазокс, амідофлумет, цю та описані, наприклад, в: K. Martens, "Spray бенклотіаз, бензоксимат, біфеназат, бромопропіDrying Handbook", 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., лат, бупрофезин, хінометіонат, хлордимеформ, London. 1979; W. van Valkenburg, "Pesticide хлоробензилати, хлоропікрин, клотіазобен, цикFormulations", Marcel Dekker, N.Y. 1973; Winnakerлопрени, дицикланіл, феноксакрим, фентрифаKüchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. ніл, флубензіміни, флуфенерим, флутензин, гоHanser Verlag München, 4. Auflage 1986; "Perry's сиплури, гідраметилнони, японілури, Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed, McGrawметоксадіазони, нафта, піпероніл бутоксид, олеат Hill, N.Y. 1973, Seiten 8-57. калію, піридаліл, сульфлурамід, тетрадифон, Необхідні допоміжні речовини, такі як інертні тетрасул, триаратени, вербутин. метеріали, поверхнево-активні речовини, розчинІнсектицидами, які окремо або у комбінації із ники та інші добавки є також відомими та описані, гербіцидами можуть спричиняти пошкодження наприклад, в: McCutcheon's "Detergents and рослин, є, наприклад, такі: Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood Органофосфати, наприклад, тербуфос N.J.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963; H. von Olphen, (Counter), фонофос (Dyfonate), форати "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. (Thimet), хлорпірифос (Reldan), карбамати, такі Wiley & Sons, N.Y.; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive як карбофуран (Furadan), інсектициди на основі  Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, піретроїду, такі як тефлутрин (Force ), дельтамеStuttgart 1976; Sisley and Wood, "Encyclopedia of трин (Decis) та тралометрин (Scout), а також Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. інші інсектицидні засоби із іншим механізмом 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust впливу. Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Сполуки загальної формули (І) та їх комбінаCaldwell N.J.; Winnacker-Küchler, "Chemische ції з одним або кількома пестицидами залежно Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, від заданих фізико-хімічних та біологічних пара4. Auflage 1986. метрів можуть бути формульовані різними спосоОкрім вказаних вище допоміжних засобів забами. Нижче наведені приклади придатних видів соби для захисту корисних рослин можуть також, формулювання: в разі необхідності, містити звичайні засоби, що - здатні до емульгування концентрати, які покращують адгезію, змочувані, диспергатори, одержують розчиненням активних речовин у орпросочувальні агенти, емульгатори, консерванти, ганічному розчиннику, наприклад, бутанолі, цикантифризи, наповнювачі, носії та барвники, знелогексаноні, диметилформаміді, ксилолі, або у пінювачі, уповільнювачі випаровування, а також вуглеводнях із більш високою температурою кизасоби, що впливають на рівень рН або в'язкість. піння, або у сумішах органічних розчинників із Залежно від виду приготування засоби для застосуванням однієї або кількох поверхневозахисту корисних рослин містять як правило від активних речовин іонного та/або неіонного виду 0,1 до 99ваг.%, зокрема від 0,2 до 95ваг.%, одно(емульгаторів). Придатними емульгаторами є, 45 89034 46 го або кількох сафенерів загальної формули І або У наведених нижче прикладах, які пояснюють комбінації сафенера та пестициду. Крім того вони винахід, але не обмежують обсяг його охорони, містять від 1 до 99,9, зокрема від 4 до 99,5ваг.%, масові показники, якщо не вказано нічого іншого, однієї або кількох твердих або рідких добавок та стосуються ваги. від 0 до 25, зокрема від 0,1 до 25ваг.% поверхнеА) Хімічні приклади во-активної речовини. У здатних до емульгування Нижче у таблиці вказані приклади сполук (І) концентратах концентрація активної речовини, згідно з винаходом; в таблиці 1 скорочення матобто концентрація сафенера та/або пестициду, ють такі значення: як правило становить від 1 до 90, зокрема від 5 спол. = сполука, до 80ваг.%. Дусти для запилення зазвичай місц = цикло, тять від 1 до 30, переважно від 5 до 20ваг.% акі = ізо тивної речовини. У порошках для розбризкування н = нормальний (лінійний), концентрація активної речовини становить як в = вторинний, правило від 10 до 90ваг.%. У випадку здатних до т = третинний, диспергування гранулятів вміст активної речовиАц = ацетил, ни, наприклад, становить від 1 до 95ваг.%, переБу = н-бутил, важно 10-80ваг.%. н-Бу = н-бутил, Для застосування наявні у комерційно достуЕт = етил, пній формі композиції, в разі необхідності, розріMe = метил, джують звичайним способом, наприклад, у випан-Пр = н-пропіл, дку порошків для розбризкування, здатних до і-Пр = ізопропіл, емульгування концентратів, дисперсій та здатних ц-Пр = циклопропіл, до диспергування у воді гранулятів водою. Дусі-Пен = ізопентил, топодібні композиції, грануляти, а також здатні до R = замісник в положенні 5 або 6 фенільрозпилення розчини перед застосуванням як ного кільця, правило вже більше не розріджують іншими інерR = 5-Ме означає метил в положенні 5 тними речовинами. Зовнішні умови, такі як темфенільного кільця (див. нумерацію пература, вологість, вид застосовуваного гербіатомів кільця у формулі (Іа)) циду і т.п., варіюють необхідні витратні кількості R = Η = тільки водень як замісник в полосафенера. женні 5 та 6 фенілу 47 89034 48 49 89034 50 51 89034 52 53 89034 54 55 89034 56 57 89034 58 59 89034 60