Спосіб захисту культурних рослин від шкідливої дії похідних 2-[4-(5-хлор-3-фторпіридин-2-ілокси)фенокси]пропіонової кислоти, спосіб селективного знищення бур’янів, гербіцидний засіб та спосіб одержання похідних хіноліну
Формула / Реферат
1. Способ защиты культурных растений от вредного действия производных 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты, имеющих гербицидную активность,
общей формулы (II):
(її)
где Υ означает группу –NR16R17, -O-R18, -S-R18 или -O-N=CR19R20,
R16 и R17 независимо друг от друга означают водород, С1-С8-алкокси, С1-С8-алкил, фенил или бензил,
R16 и R17 вместе с несущим их атомом азота образуют 5-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероцикл, который может быть прерван атомом кислорода или атомом серы,
R18 означает водород или ион щелочного металла, щелочноземельного металла, меди или железа; остаток четвертичного С1-С4-алкиламмония или С1-С4 оксиалкилоаммония; С1-С9-алкил замещенный, в случае необходимости, однократно или многократно амином, галогеном, гидроксилом, цианом, нитро, фенилом, С1-С4-алкокси, полиэтокси с 2-6 оксиэтиленовыми фрагментами, -COOR21, -COSR21, -CONH2-, -CON(C1-С4-алкокси)-С1-С4-алкилом, -СО-N-ди-С1-С4-алкилом, -СОNН-С1-С4-алкилом, -N(С1-С4-алкокси)-С1-С4-алкилом или ди-С1-С4-алкиламино; или С3–С9-алкенил, замещенный, в случае необходимости, галогеном или С1-С4-алкокси; или С3-С9-алкинил, замещенный, в случае необходимости, галогеном или С1-С4-алкокси; или С3–С9-циклоалкил; или фенил, замещенный, в случае необходимости, цианом, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, ацетилом, -COOR21, COSR21, -CONH2, СОN(С1-С4-алкокси)-С1-С4-алкилом, -СО-N-ди-С1-С4-алкилом или -CONH –С1-С4-алкилом;
R19 и R20 независимо друг от друга означают С1-С4-алкил или вместе образуют 3-6-членную алкиленовую цепь, и
R21 означает водород, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкоксиалкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-галогеналкенил, С3-С6-алкинил или С3-С6-галогеналкинил, отличающийся тем, что культурные растения, части этих растений или предназначенные для возделывания культурных растений почвы обрабатывают соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, галоген, нитро, циано, C1-С3-алкил или С1-С3-алкокси,
R4, R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, галоген или C1-С3-алкил,
А означает одну из групп –CH2-, СН2-СН2- или -СН(СН3)-, и
Ζ означает циано или амидоксим, который может быть ацилирован по атому кислорода, карбоксильную группу или ее соль, меркаптокарбонильную группу или ее соль, сложноэфирную карбоксильную группу, сложноэфирную тиокарбоксильную группу, незамещенное или замещенное производное карбамидной группы, циклизованное, незамещенное или замещенное производное карбамидной группы, или карбогидразидную группу, или
А и Ζ вместе образуют незамещенное или замещенное тетрагидрофуран-2-оновое кольцо,
включая их кислотно-аддитивные соли и комплексы металлов, или композицией, которая содержит одно из этих соединений.
2. Способ по пункту 1, отличающийся тем, что применяют соединение формулы (I), в которой R1, R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, галоген, нитро, циано, С1 -С3-алкил или С1-С3-алкокси,
R4, R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, галоген или С1-С3-алкил,
А означает одну из групп –СН2-, -СН2-СН2- или -СН(СН3)-, и
Ζ означает циано или одну из групп -C(NH2)=N-OH или -C(NH2)=N-O-CO-E, замещенный, в случае необходимости, оксазолин-2-ил, -COOR12, -COSR13 или –CONR14R15,
где Ε означает R7, -OR8, -SR9 или NR10R11,
где R7 означает С1-С7-алкил, который незамещен или замещен галогеном или С1-С4-алкокси, или C3-С6-циклоалкил, С2-С4-алкенил, фенил, который незамещен или замещен галогеном, нитро или С1-С3-алкилом, бензил, который незамещен или замещен галогеном, нитро или C1-С3-алкилом, или 5-6-членное гетероциклическое кольцо, которое содержит один или два гетероатома, выбранных из N, О или S, и незамещено или замещено галогеном,
R8, R9 и R10 независимо друг от друга означают С1-С8-алкил, который незамещен или замещен галогеном, С2-С4-алкенил, С3-С6-алкинил, фенил, который незамещен или замещен галогеном, С1-С3-алкилом, С1-Сз-алкокси, трифторметилом или нитро, или бензил, который незамещен или замещен галогеном или нитро,
R11 означает водород, С1-С8-алкил или С1-С3-алкокси, или
R10 и R11 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-6-членный гетероцикл, который может содержать еще один гетероатом, выбранный из группы N, О и S,
R12, R13 и R14 означают водород или замещенный в случае необходимости алкильный, алкенильный, алкинильный, циклоалкильный, фенильный или нафтильный остаток или замещенный, в случае необходимости, гетероциклический остаток, или
R12 и R13 означают катион, или
R14 означает алкоксиостаток, и
R15 означает водород, амино, моно- или двузамещенный амино или замещенный, в случае необходимости, алкильный, алкенильный, циклоалкильный или фенильный остаток, или
R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют замещенный, в случае необходимости, гетероциклический остаток, или
А и Ζ образуют вместе замещенное, в случае необходимости, тетрагидрофуран-2-оновое кольцо,
включая их кислотно-аддитивные соли и комплексы металлов, или композицию, которая содержит одно из этих соединений.
3. Способ по пункту 1, отличающийся тем, что применяют соединение формулы (I), в котором R1, R2, R4, R5 и R6 означают водород, R3 означает водород или хлор и остаток -Α-Ζ означает группу –CH2-COOR16 или -СН(СН3)-СООR16, где R16 означает С1-С12-алкил, С3-С6-алкенил, фенил-С1-С4-алкил или фенокси-С1-С4-алкил.
4. Способ по пункту 1, отличающийся тем, что в гербицидах формулы (II) Υ означает группу -O-R18, -S-R18 или -Ο-Ν=CR19 R 20,
R18 означает водород, С1-С4-алкил, С3-С4-алкенил, С3-С4-алкинил и С1-С4-алкил замещенный С1-С4-алкоксикарбонилом или ди-С1-С4-алкиламино, и
R19 и R20 независимо друг от друга означают С1-С4-алкил, или
R19 и R20 вместе означают С4-С7-алкиленовую цепь.
5. Способ по пункту 1, отличающийся тем, что защищают зерновые культуры.
6. Способ по пункту 1, отличающийся тем, что посадки культурных растений или посевные площадки для культурных растений обрабатывают 0,01-10 кг/га соединения формулы (I) по пункту 1.
7. Способ по пункту 6, отличающийся тем, что посадки культурных растений или посевные площадки для культурных растений обрабатывают 0,05-0,5 кг/га соединения формулы (I) по пункту 1.
8. Способ по пункту 1, отличающийся тем, что семена культурных растений обрабатывают соединением формулы (I) по пункту 1.
9. Способ по пункту 8, отличающийся тем, что семена культурных растений обрабатывают 0,01-10 г/кг семян соединения формулы (I) по пункту 1.
10. Способ по пункту 9, отличающийся тем, что семена культурных растений обрабатывают 0,05-2 г/кг семян соединения формулы (I) по пункту 1.
11. Способ селективного уничтожения сорняков в посадках культурных растений, состоящий в том, что посадки культурных растений, части культурных растений или посевные площади культурных растений обрабатывают антидотом и гербицидом, отличающийся тем, что гербицидом являются производные 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты формулы (II):
где Υ означает группу –NR16R17, -O-R18, -S-R18 или -O-N=CR19R20.
R16 и R17 независимо друг от друга означают водород, C1-C8-алкокси, C1-C8-алкил, фенил или бензил.
R16 и R17 вместе с несущим их атомом азота образуют 5-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероцикл, который может быть прерван атомом кислорода или атомом серы,
R18 означает водород или ион щелочного металла, щелочноземельного металла, меди или железа; остаток четвертичного С1-С4-алкиламмония или C1–C4 оксиалкилоаммония; С1-С9-алкил, замещенный, в случае необходимости, однократно или многократно амином, галогеном, гидроксилом, цианом, нитро, фенилом, С1–С4-алкокси, полиэтокси с 2-6 оксиэтиленовыми фрагментами, -COOR21, -COSR21, -CONH2-, -CON(C1-С4-алкокси)-С1-С4-алкилом, -СО-N-ди-С1-С4-алкилом, -СОNН-С1-С4-алкилом, -N(С1-С4-алкокси)-С1-С4-алкилом или ди-С1–С4-алкиламино; или С3–С9-алкенил, замещенный, в случае необходимости, галогеном или С1–С4-алкокси; или С3–С9-алкинил, замещенный, в случае необходимости, галогеном или С1–С4-алкокси; или С3–С9-циклоалкил; или фенил, замещенный, в случае необходимости, цианом, С1–С4-алкилом, С1–С4-алкокси, ацетилом, -COOR21, COSR21, -CONH2, СОN(С1–С4-алкокси)-С1–С4-алкилом, -СО-N-ди-С1–С4-алкилом или -CONH –С1–С4-апкилом;
R19 и R20 независимо друг от друга образуют С1 –C4-или вместе означают 3-6-членную алкиленовую цепь, и
R21 означает водород, С1–С6-алкил, С1–С6-галогеналкил, С2–С6-алкоксиалкил, С3–С6-алкенил, С3–С6-галогеналкенил, С3–С6-алкинил или С3–С6-галогеналкинил,
а антидотом является соединение формулы (I):
где R1, R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, галоген, нитро, циано, С1-С3-алкил, или С1 –С3–алкокси,
R4, R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, галоген или C1–C3–алкил,
А означает одну из групп –СН2-, СH2-CH2–или –CH(CH3)-, и
Ζ означает циано или амидоксим, который может быть ацилирован по атому кислорода, карбоксильную группу или ее соль, меркаптокарбонильную группу или ее соль, сложноэфирную карбоксильную группу, сложноэфирную тиокарбоксильную группу, незамещенное или замещенное производное карбамидной группы, циклизованное, незамещенное или замещенное производное карбамидной группы или карбогидразидную группу, или
А и Ζ вместе образуют незамещенное или замещенное тетрагидрофуран-2-оновое кольцо,
включая их кислотно-аддитивные соли и комплексы металлов.
12. Гербицидное средство, содержащее в качестве гербицида производное 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты и стандартные наполнители, отличающееся тем, что оно наряду с эффективным количеством гербицидно активного вещества формулы (II):
где Υ означает группу -NR16R17, -O-R18, -S-R18 или -O-N=CR19R20,
R16 и R17 независимо друг от друга означают водород, C1-C8–алкокси, C1–C8-алкил, фенил или бензил,
R16 и R17 вместе с несущим их атомом азота образуют 5-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероцикл, который может быть прерван атомом кислорода или атомом серы,
R18 означает водород или ион щелочного металла, щелочноземельного металла, меди или железа; остаток четвертичного С1 –С4 –алкиламмония или С1–С4 оксиалкилоаммония; С1–С9–алкил, замещенный, в случае необходимости, однократно или многократно амином, галогеном, гидроксилом, цианом, нитро, фенилом, С1–С4-алкокси, полиэтокси с 2-6 оксиэтиленовыми фрагментами, -COOR21, -COSR21, -CONH2-, СON(C1–С4-алкокси)-С1–С4-алкилом, -СО-N-ди-С1–C4-алкилом, -СОNН-С1–C4-алкилом, -N(С1–С4-алкокси)-С1–С4-алкилом или ди-С1–С4-алкиламино; или С3–C9-алкенил, замещенный, в случае необходимости, галогеном или С1–С4-алкокси; или С3–C9-алкинил, замещенный, в случае необходимости, галогеном или С1–С4-алкокси; или С3–C9-циклоалкил; или фенил, замещенный, в случае необходимости, цианом, С1–С4-алкилом, С1–С4-алкокси, ацетиленом, -COOR21, COSR21, -СОNН2, СОN(С1–С4-алкокси)- С1–С4-алкилом, -CO-N-ди- С1–С4-алкилом или -CONH - С1–С4-алкилом;
R19 и R20 независимо друг от друга означают С1–С4-алкил или вместе образуют 3-6-членную алкиленовую цепь, и
R21 означает водород, С1–С6-алкил, С1–С6-галогеналкил, С2-С6-алкоксиалкил, С3–С6-алкенил, С3–С6-галогеналкенил, С3–С6-алкинил или С3–С6-галогеналкинил,
содержит эффективное количество антидота формулы (I):
где R1, R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, галоген, нитро, циано, С1–С3-алкил или С1–С3-алкокси,
R4, R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, галоген или С1–С3-алкил,
А означает одну из групп –CH2-, CH2-CH2- или -СН(СН3)-, и
Ζ означает циано или амидоксим, который может быть ацилирован по атому кислорода, карбоксильную группу или ее соль, меркаптокарбонильную группу или ее соль, сложноэфирную карбоксильную группу, сложноэфирную тиокарбоксильную группу, незамещенное или замещенное производное карбамидной группы, циклизованное, незамещенное или замещенное производное карбамидной группы или карбогидразидную группу, или
А и Ζ вместе образуют незамещенное или замещенное тетрагидрофуран-2-оновое кольцо, включая их кислотно-аддитивные соли и комплексы металлов.
13. Средство по пункту 12, отличающееся тем, что оно наряду с гербицидом, выбранным из ряда: метиловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты, пропаргиловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты, S-метоксикарбонилметиловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фтор-пиридин-2-
илокси)фенокси]тиопропионовой кислоты или 1-этоксикарбонилэтиловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]-пропионовой кислоты, содержит антидот, выбранный из ряда:
изопропиловый эфир 2-хинолин-8-илоксиуксусной кислоты,
н-додециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
н-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
н-октиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
втор.-бутиловый эфир 2-хинолин-8-илокси-уксусной кислоты,
н-октиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты,
2-бутениловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
металиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
2-изопропилоксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
циклогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
втор.-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
2-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
н-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты,
3,6-диоксадециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
3-метоксибутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
2-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
н-ундециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
2-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
втор.-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты,
3,6-диоксагептиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
н-гептиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
н-додециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты,
н-дециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты,
1-пропилпропаргиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
трет-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты,
неопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
н-пропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты,
1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты,
2-этилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
изо-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты,
н-дециловый эфир 2-хинолин-8-илокситиоуксусной кислоты,
изо-пентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-этилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-пропилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
н-гексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты,
н-гексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
изо-пропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты,
1-пентилаллиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1,1-диметилпропаргиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-этил-1 -метилпропаргиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
н-бутилоксикарбонилметиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-н-бутилоксикарбонилэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метилизогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-фенилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метил-2-(2-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метил-2-(4-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метил-2-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метил-2-(2-изопропилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метил-2-(2-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метил-2-(3-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метил-2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метил-3-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метил-2-(3-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
1-метил-2-(4-изопропилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)-уксусной кислоты,
1-метил-2-(4-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты.
14. Способ получения производных хинолина формулы (I):
где R1, R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, галоген, нитро, циано, С1–С3-алкил или С1–С3-алкокси,
R4, R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, галоген или С1–С3-алкил,
А означает одну из групп –СН2-, СН2-СН2- или -СН(СН3)-, и
Ζ означает циано или амидоксим, который может быть ацилирован по атому кислорода, карбоксильную группу или ее соль, меркаптокарбонильную группу или ее соль, сложноэфирную карбоксильную группу, сложноэфирную тиокарбоксильную группу, незамещенное или замещенное производное карбамидной группы, циклизованное, незамещенное или замещенное производное карбамидной группы или карбогидразидную группу, или
А и Ζ вместе образуют незамещенное или замещенное тетрагидрофуран-2-оновое кольцо,
в том числе их кислотно-аддитивных солей и комплексов металлов, отличающийся тем, что 5-хлор-8-оксихинолин в присутствии связывающего кислоту средства конденсируют с соединением, выбранным из ряда:
1-метилбутиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-этилбутиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-метилизопентиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-метилгексиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-этилпентиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-пропилбутиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-пентилаллиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-метилпентиловый эфир бромуксусной кислоты,
R-1-метилизопентиловый эфир бромуксусной кислоты,
S-1-метилизопентиловый эфир бромуксусной кислоты,
R-1-метилгексиловый эфир бромуксусной кислоты,
S-1-метилгексиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-метилизогексиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-фенилизобутиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-фенилэтиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-метил-2-(4-этилфенокси)этиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-метил-2-фенилэтиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-фенилпропиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-метил-2-феноксиэтиловый эфир бромуксусной кислоты,
1-метил-З-фенилпропиловый эфир бромуксусной кислоты и
1·метил-2-(4-метилфенокси)этиловый эфир бромуксусной кислоты.
Текст
41240 Настоящее изобретение относится к применению производных хинолина для защиты культурных растений от вредного действия, имеющих гербицидную активность производных 2-[4-(5-хлор-3фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионо-вой кислоты и к гербицидным средствам, которые содержат комбинацию гербицида и предохраняющего производного хинолина. Далее, изобретение относится к новым производным хинолина. При применении гербицидов, как, например, вышеназванных производных пропионовой кисло-ты, в зависимости от факторов, таких как, например, применяемая доза гербицида, вид культурного растения, структура почвы и климатические ус-ловия, например, продолжительность освещения, температура и количества атмосферных осадков, культурные растения могут быть в значительной степени повреждены. Особенно сильные повреждения могут быть в тех случаях, когда в рамках севооборота после культурных растений, которые стойки против гербицидов, разводят другие куль-турные растения которые не имеют стойкости к гербицидам или имеют недостаточную стойкость к гербицидам. Из опубликованных европейских патентов 86750 и 94349 известно, что производные хиноли-на можно применять для защиты культурных рас-тений против вредных действий агрессивных аг-рарных химикатов. Было найдено, что защита культурных растений против повреждений, которые вызываются имеющими гербицидное действие производными 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси] пропионовой кислоты, можно достигнуть обработкой культурных растений, частей этих растений или предназначенных для воздействия культурных растений почв антидотом, выбранным из груп-пы производных хинолина. Гербицидное действие против сорняков производными хинолина не уст-раняется. Производные хинолина, которые пригодны для защиты культурных растений, имеющих гер-бицидную активность производных 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой ки-слоты, соответствует формуле I: , где R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, нитро, циано, С1-С3-алкил или С1-С3алкокси, R4, R5 и R6 независимо друг от дру-га обозначают водород, галоген или С1-С3-алкил, А обозначает одну из групп –СН2-, -СН2-СH2- или -СН(СН3)-, и Z обозначает а) циан или амидоксим, которым может быть ацилирован по атому кислорода, или б) карбоксильную группу или ее соль, меркап-токарбонильную группу или ее соль, сложноэфир-ную карбоксильную группу, сложноэфирную тио-карбоксильную группу, циклизованное, незаме-щенное или замещенное производное карбамид-ной группы или карбогидразидной группы, или А и Z вместе обозначают незамещенное или за-мещенное тетрагидрофуран-2-оновое кольцо, включая их кислотно-аддитивные соли и комплексы металлов. Под амидоксимом следует понимать группу -C(NH2)=N-OH. Амидоксим можно ацилировать по атому кислорода. В качестве ацилированых по атому кислорода амидоксидов понимают амидок-симы формулы -C(NH2)=N-О-CO-E, в которых Е означает R7, OR8, -SR9 NR10R11, причем R7 обо-значает С1-С7-алкил, который является незаме-щенным или замещенным галогеном или С1-С4-алкокси, С3-С6-циклоалкил, С2-С4-алкенил, фенил, который незамещен или замещен галогеном, нит-ро или С1-С3-алкилом, бензил, который незаме-щен или замещен галогеном, нитро или С1-С3-алкилом, или 5-6-членное гетероциклическое кольцо, которое содержит один или два гетеро-атома выбранных из N, О или S и является неза-мещенным или замещенным галогеном, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают С1-С8-алкил, который незамещен или заме-щен галогеном, С2-C4-алкенил, С3-С6-алкинил, фенил, который незамещен или замещен галоге-ном, С1-С3 алкилом, С1-С3-алкокси, трифтормети-лом или нитро, или бензил, который незамещен или замещен галогеном или нитро, R11 обозначает водород, C1-C8-алкил или С1-С3-алкокси или R10 и R11 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, обозначают 5-6-членный гетероцикл, который может содержать еще один гетероатом, выбранный из группы N, О и S. Если R8 гетероцикл, речь идет о насыщенных, частично насыщенных гетероциклах, например, тиофене, фуране, тетрагидрофуране или пирими-дине. Гетероциклы, которые образуют R10 и R11 вме-сте с атомом азота, с которому они присоединены, понимают насыщенные, частично насыщенные или ненасыщенные гетероциклы. Примерами та-ких гетероциклов являются пирролидин, пирро-лин, пиррол, имидазолидин, имидазолин, имид-азол, пипиразин, пиридин, пиримидин, пиразин, тиазин, оксазол, тиазол и особенно пиперидин и морфолин. Под алкилом, как компонентом ацилированно-го амидоксима Z, в рамках указанного числа ато-мов углерода, понимают все алкильные группы с прямой цепью и с разветвленной цепью. В значении R7 С3-С6-циклоалкил обозначает циклопропил, циклобутил или циклогексил. Из С2-С4-алкенил- и С3-С6-алкинильных групп, как компонентов ацилированного амидоксима Z, следует упомянуть прежде всего винил, аллил, 1-пропенил, металлил и пропаргил. 41240 Для Z группы сложноэфирной карбоксильной группы принимают во внимание соответствующий кислотный остаток, который этерифицирован, на-пример, замещенным, в случае необходимости, алифатическим остатком и замещенным, в случае необходимости, циклоалифатическим, ароматиче-ским или гетероциклическим остатком. В качестве сложноэфирного карбоксильного остатка предпочитают остаток -COOR12 и в каче-стве сложноэфирного тиокарбоксильного остатка предпочитают остаток –COSR13, причем R12 и R13 имеют нижеуказанные значения: в случае необхо-димости замещенный алкиловый, алкениловый, алкиниловый, циклоалкиловый, фениловый или нафтиловый остаток или, в случае необходимости, замещенный гетероциклический остаток. Ос-татки -COOR12 и -COSR13 включают также несвя-занные кислоты, причем R12 и R13 обозначают во-дород, а также их соли, причем R12 и R13 обозначают катион. В качестве солеобразователей здесь предпочтительно используются металлы и орга-нические аммониевые основания, прежде всего четвертичные аммонивые основания. При этом в качестве подходящих для солеобразования ме-таллов пригодны щелочноземельные металлы, такие как магний или кальций, но прежде всего щелочные металлы, такие как литий и особенно калий и натрий. Далее, в качестве солеобразова-телей применяют также переходные металлы, такие как например, железо, никель, кобальт, медь, цинк, хром или марганец. Примерами подходящих для солеобразования аммониевых оснований являются первичные, вторичные или третичные, алифатические или ароматические, в случае необходимости, гидроксилированные по углеродно-му остатку амины, такие как метиламин, этиламин, пропиламин, изопропиламин, четыре изомерных бутиламина, диметиламин, диэтиламин, дипропи-ламин, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, пиро-лидин, пиперидин, морфолин, триметиламин, три-этиламин, трипропиламин, хинуклидин, пиридин, хинолин, изохинолин, а также метаноламин, эта-ноламин, пропаноламин, диметаноламин, диэта-ноламин или триэтаноламин. В качестве органических аммониевых оснований принимают также во внимание четвертичные аммониевые основания. Примерами четвертичных аммониевых осно-ваний являются тетраалкиламмоний катионы, в которых алкильные остатки независимо друг от друга представляют C1-C6-алкильные группы с прямой или разветвленной цепью, такие как тетраметиламмоний катион, тетраэтиламмоний кати-он или триметилэтилметиламмоний катион, а так-же триметилбензиламмоний катион, триэтилбен-зиламмоний катион и триметил-2-оксиэтилам-монийкатион. Особенно предпочитают в качестве солеобразователей аммоний катион и триалкил-аммоний катионы, в которых алкильные остатки независимо друг от друга замещенные, в случае необходимости, гидроксильной группой, C1-С6-алкильные группы с прямой или разветвленной цепью, особенно С1-С2алкильные группы, как на-пример, триметиламмоний катион, триэтиламмо-ний катион и три-(2оксиэтилен)аммоний катион. Для Z в качестве карбамидной группы принимают во внимание соответствующий амидный ос-таток, который может быть незамещенным или на атоме азота одно- или двузамещенным или в ко-тором атом азота является составной частью за-мещенного, в случае необходимости, гетероцик-лического остатка. В качестве заместителей амидной группы можно назвать, например, заме-щенный, в случае необходимости, и связанный через атом кислорода алифатический осадок, свя-занный, в случае необходимости, через алифати-ческий остаток и замещенный, в случае необходимости, циклоалифатический, ароматический или гетероциклический остаток или одно- или дву-замещенную, в случае необходимости, амино-группу. Как карбамидный остаток предпочитают оста-ток –CONR14R15, где R14 обозначает водород, замещенный, в случае необходимости, алкильный, алкенильный, алкинильный, циклоалкильный, фенильный или нафтильный остаток, замещенный в случае необходимости гетероциклический остаток или алкоксиостаток, R15 обозначает водород, ами-но, одно- или двузамещенную амино или заме-щенный, в случае необходимости, алкильный, ал-кенильный, циклоалкильный или фенильный оста-ток или R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, обозначают замещенный, в случае необходимости, гетероциклический ос-таток. В качестве заместителей органических остат-ков R12, R13, R14 и R15 принимают во внимание, на-пример, галоген, нитро, циан, гидрокси, алкил, га-лоидный алкил, алокси, который может быть пре-рван одним или несколькими атомами кислорода, алкитио, галагеналкокси, оксиалкокси, который может быть прерван одним или несколькими ато-мами кислорода, оксиалкилтио, алкоксикарбонил, амино, алкиламино, диалкиламино, оксиалкила-мино, ди-(оксиалкил)амино, аминоалкиламино, циклоалкил, замещенный, в случае необходимости, фенил, замещенный в случае необходимости фенокси и/или замещенный, в случае необходимости, гетероциклический остаток. Под гетероциклическими остатками, как со-ставными частями сложноэфирного карбоксильно-го остатка, сложноэфирного тиокарбоксильного остатка и карбамидного остатка следует понимать предпочтительно 5-6-членные, насыщенные или ненасыщенные, в случае необходимости, заме-щенные моноциклические гетероциклы с 1-3 гете-роатомами, выбранными из группы N, О и S, как например, фуран, тетрагидрофуран, тетрагидро-пиран, тетрагидропиримидин, пиридин, пипери-дин, морфолин и имидазол. Под циклоалкильными остатками как составными частями сложноэфирного карбоксильного остатка, сложноэфирного тиокарбоксильного ос-татка и карбамидного остатка следует понимать особенно циклоалкильные остатки с 3-8, прежде всего с 3-6, атомами углерода. Находящиеся в заместителе Z, как составная часть сложноэфирного карбоксильного остатка, сложноэфирного тиокарбоксильного остатка и карбамидного остатка алифатические, ацикличе-ские остатки могут иметь прямую или разветвленную цепь и содержать максимально до 18 атомов углерода. Меньшее число атомов углерода часто, особенно при составных заместителях имеет пре-имущество. 41240 Для Z, как циклизованного производного карб-амидной группы понимают замещенный, в случае необходимости, оксазолин-2-ильный остаток, предпочтительно, не замещенный оксазолин-2-ильный остаток. А и Z могут образовывать вместе замещенное, в случае необходимости, тетрагидрофуран-2-оновое кольцо, причем предпочитают незамещен-ное, в случае необходимости, тетрагидрофуран-2-оновое кольцо, особенно не замещенное тетра-гидрофуран-2-он-3-иловое кольцо. В соединениях формулы I галоген обозначает фтор, хлор, бром и йод, особенно фтор, хлор, бром и йод. В качестве солеобразователей для кислотно-аддитивных солей принимают во внимание органические и неорганические кислоты. Примерами органических кислот являются уксусная кислота, трихлоруксусная кислота, щавелевая кислота, бензолсульфоновая кислота и метансульфоновая кислота. Примерами неорганических кислот явля-ются хлористоводородная кислота, бромистово-дородная кислота, йодистоводородная кислота, серная кислота, фосфорная кислота, фосфори-стая кислота и азотная кислота. В качестве металлокомплексных компонентов используется, например, элементы 3-й и 4-й ос-новной группы, такие как алюминий, олово и сви-нец, а также 1-8-ой подгруппы, как например, хром, марганец, железо кобальт никель, цирконий цинк, медь, серебро и ртуть. Предпочитают эле-менты 4-го периода. Если в соединениях формулы I А обозначает -СН(СН3)-, остаток Z содержит асимметрический атом углерода или А и Z образуют вместе тетрагидрофуран-2-оновое кольцо, существуют оптически изомерные соединения. В рамках настоящего изобретения под соответствующими соединениями формулы I следует понимать как оптически чистые изомеры, так и смеси изомеров. Если при наличии одного или нескольких асимметрических атомов углерода не указана подробнее, то всегда подразумевают смесь изо-меров. Особенно пригодны для применения по изо-бретению соединений формулы I, в которых R1, R2, R4, R5 и 6 R обозначают водород, R3 обозначает водород или хлор и остаток -A-Z обозначает груп-пу –CH2-COOR16 или -СН(СН3)-СООR16, где R16 обозначает С1-С12-алкил, С3-С6-алкенил, фенил-С1-С4-алкил или феноксиС1-С4-алкил. В качестве предпочтительных отдельных со-единений формулы I для применения следует на-звать: изопропиловый эфир 2-хинолин-8-илоксиуксус-ной кислоты, н-додециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, н-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)ук-сусной кислоты, н-октиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)ук-сусной кислоты, втор.-бутиловый эфир 2-хинолин-8-илокси-уксусной кислоты, н-октиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 2-бутениловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, металиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, 2-изопропилоксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхино-лин-8-илокси)уксусной кислоты, 2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, циклогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, втор.-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, 2-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 3,6-диоксадециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 3-метоксибутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 2-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-ундециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 2-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, втор.-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты, 3,6-диоксагептиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-гептиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, н-додециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, н-дециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 1-пропилпропаргиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, трет-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, неопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, н-пропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тио-уксусной кислоты, 2-этилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, изо-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, н-дециловый эфир 2-хинолин-8-илокситиоуксус-ной кислоты, изо-пентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, 41240 1-этилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пропилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-гексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, н-гексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, изо-пропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 1-пентилаллиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1,1-диметилпропаргиловый эфир 2-(5-хлорхино-лин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этил-1-метилпропаргиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-бутилоксикарбонилметиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-н-бутилоксикарбонилэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(2-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхино-лин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(2-изопропилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(2-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(3-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-3-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(3-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-изопропилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)-уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты. Особенно следует отметить в рамках настоящего изобретения следующие соединения: маталлиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, 2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пропилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пентилаллиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхино-лин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-3-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты. Особенно эффективными для этой цели ока-зались следующие соединения: металлиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, 2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты или 1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты. Следующие до сих пор еще не раскрытые от-дельные активные вещества формулы I были синтезированы специально для применения в качестве антидотов против фитотокстического действия производных 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илок-си)фенокси]пропионовой кислоты. Они образуют другой предмет настоящего изобретения: 1-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пропилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пентилаллиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, R-1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхино-лин-8-илокси)уксусной кислоты, S-1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхино-лин-8-илокси)уксусной кислоты, R-1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, S-1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 41240 1-метилизогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-3-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксуснои кислоты и 1-метил-2-(4-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты. Эти новые соединения получают известным образом из производного 2-(5-хлорхинолин-8илокси)уксусной кислоты и подходящего спирта этерификацией или из 5-хлор-8-оксихинолина и подходящего сложного эфира a-галогензамещен-ной уксусной кислоты в присутствии основания. Другие подходящие способы получения описаны в опубликованной европейской заявке на патент ЕР-А-94349. Оптически активные изомеры соединений формулы I можно получать из смесей изомеров обычными способами разделения изомеров. Од-нако преимущественно чистые изомеры получают целенаправленным синтезом из уже оптически ак-тивных промежуточных продуктов. Например, подходящее производное 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты можно этерифицировать оп-тически активным спиртом или можно получить вследствие реакции 5-хлор-8-оксихинолина с оп-тически активным сложным эфиром a-галогензамещенной уксусной кислоты. Примеры для применяемых по изобретению соединений с защитным действием против производных 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фен-окси]пропионовой кислоты с гербицидной активностью показывает нижеследующая табл. 1. Таблица 1 № 1.1 R1 H R2 H R3 H R4 H R5 H R6 H 1.2 H H H H H H 1.3 H H H H H СН3 Тпл. 114-116°C 1.4 H H H H H СН3 Тпл. 209-210°С (разл. ) 1.5 H H СІ H H H Тпл. 203-205°С (разл. ) 1.6 H H H H H H Тпл. 136-138°С 1.7 H H Cl H H H Тпл. 159-160°С A Z Физические константы Тпл. 118-119°С Тпл. 201-204°С (разл.) 41240 1.8 H H H H H H Тпл. 129-130°С 1.9 Br H Cl H H H Тпл. 197-198°С (Разл.) 1.10 Br H Cl H H H Тпл. 150-151°С 1.11 H H H H H H Тпл. 143-145°С 1.12 J H Cl H H H Тпл. 195-196°С (разл.) 1.13 J H Cl H H H Тпл. 150,5-152°C 1.14 Br H Cl H H H Тпл. 162-165°С 1.15 СІ Н СІ Н Н СН3 1.16 СІ Н СІ Н Н Н Тпл. 150-152°C 1.17 J Н СІ Н Н Н Тпл. 163-167°C 1.18 СІ Н СІ Н Н СН3 Тпл. 157-158°С 1.19 СІ Н СІ Н Н СН3 Тпл. 149-152°С Тпл. 205-207°С (разл.) Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.20 Н Н Н Н Н Н Тпл. 108-112°С 1.21 Н Н Н Н Н Н Тпл. 121-124°С 1.22 Н Н Н Н Н Н Тпл. 186-189°С 1.23 H H Cl H H H Тпл. 143-145°C 1.24 H H H H H H Тпл. 191-194°C (разл.) 1.25 H H Сl H H H Тпл. 186-189°С (разл.) 1.26 H H NO2 H H H Тпл. 154-156°С 1.27 Cl H NO2 H H H Тпл. 214-216°C (разл.) 1.28 Cl H NO2 H H H Тпл. 166-169°С A Z Физические константы 41240 1.29 H H H H H H Тпл. 165-166°C 1.30 H H H H H H Тпл. 139-141°С 1.31 H H СІ H H H Тпл. 141-143°С 1.32 H H NO2 H H H Тпл. 162-164°С 1.33 H H NO2 H H H Тпл. 212-215°С (разл ) 1.34 H H СІ H H H Тпл. 148-149°С 1.35 H H Cl H H H Тпл. 139-140°С 1.36 H H H H H H Тпл. 111-114°С Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.37 H H H H H H Тпл. 158-162°С 1.38 H H H H H H Тпл. 123-125°С 1.39 H H H H H H Тпл. 138-139°С 1.40 H H H H H H Тпл. 120-122°С A Z Физические константы 41240 1.41 H H СІ H H H Тпл. 157-158°С (разл.) 1.42 H H H H H H Тпл. 144-146°С 1.43 H H H H H H Тпл. 112-114°С 1.44 H H СІ H H H Тпл. 173-174°С 1.45 H H H H H H Тпл. 155-156°С 1.46 H H H H H H Тпл. 107-110,5°C 1.47 H H H H H H Тпл. 124-126°С Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.48 H H H H H H Тпл. 131-132°С 1.49 H H H H H H Тпл. 84-86°C 1.50 H H H H H H Тпл. 168-169°С A Z Физические константы 41240 1.51 H H H H H H Тпл. 100-103°С 1.52 H H Cl H H H Тпл. 156-157°С (разл.) 1.53 H H H H H H Тпл. 82-85°С 1.54 H H H H H H Тпл. 144-147°C 1.55 H H H H H H Тпл. 128-130°С 1.56 H H H H H H Тпл. 104-107°С 1.57 H H H H H H Тпл. 132-134°С 1.58 H H H H H H Тпл. 138-140°С 1.59 H H H H H H Тпл. 129-131°С Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.60 H H H H H H Тпл. 121-123°С 1.61 H H H H H H Тпл. 123-125°C 1.62 H H H H H H Тпл. 127-128°С (разл.) A Z Физические константы 41240 1.63 H H Сl H H H Тпл. 173-175°С 1.64 H H H H H H Тпл. 135-137°С 1.65 H H Сl H H H Тпл. 191-192°С (разл.) 1.66 H H H H H H Тпл. 120-121°C 1.67 H H H H H H Тпл. 118-120°С 1.68 H H Cl H H H Тпл. 191-192°С (разл.) 1.69 H H H H H H Тпл. 158-159°С 1.70 H H H H H H Тпл. 115-117,5°C Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.71 H H H H H H Тпл. 140-142°С 1.72 H H H H H H Тпл. 164-165°C A Z Физические константы 41240 1.73 H H H H H H Тпл. 129-132°С 1.74 H H H H H H Тпл. 155-157,5°C 1.75 H H H H H H Тпл. 158-160°С 1.76 H H Cl H H H Тпл. 155-158°С (разл.) 1.77 H H H H H H Тпл. 144-146°С 1.78 H H H H H H Тпл. 123-124°С 1.79 H H H H H H Тпл. 173-176°С (разл.) 1.80 H H H H H H Тпл. 134-136°С (разл.) Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.81 H H H H H H Тпл. 100-102°С 1.82 H H H H H H Тпл. 197-199°С A Z Физические константы 41240 1.83 H H H H H H Тпл. 170-171°С 1.84 Cl H Cl H H H Тпл. 65-66°С 1.85 H H H H H H Тпл. 70-72°С 1.86 H H H H H H Тпл. 184-185°С 1.87 H H H H H H Тпл. 80-82°С 1.88 H H H H H H Тпл. 46,5-67,0°С 1.89 H H H H H H Тпл. 56-59°С 1.90 H H H H H H Тпл. 54-56°С 1.91 H H H H H H Тпл. 86-88°С 1.92 H H H H H H Тпл. 28-31°С 1.93 H H H H H H n 23 =1,5696 D 1.94 H H H H H H Тпл. 74-81°С 1.95 H H H H H H Тпл. 142-145°С 1.96 H H H H H H n 22,5 =1,6002 D 1.97 H H H H H H Тпл. 120-122°С 1.98 H H H H H H n 24 =1,5673 D 1.99 H H H H H H Тпл. 88-90°С 1.100 H H H H H H Тпл. 66-68°С 1.101 H H H H H H n 22 =1,6054 D 1.102 H H H H H H Тпл. 146-149°С 1.103 H H H H H H Вязкая масса 1.104 H H H H H H Тпл. 73-76°С Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.105 H H H H H H Тпл. 120-121°С 1.106 H H H H H H Тпл. 105-111°С 1.107 H H Cl H H H Тпл. 232-233°С 1.108 H H Cl H H H Тпл. 97-98°С 1.109 H H Cl H H H Тпл. 104-105,5°C A Z Физические константы 41240 1.110 H H Cl H H H Тпл. 116-117°С 1.111 H H Cl H H H Тпл. 108-109°С 1.112 H H Cl H H H Тпл. 135-136°С 1.113 H H H H H СН3 Тпл. 58-66°С 1.114 H H H H H СН3 n 22,5 =1,5762 D 1.115 H H Cl H H H Тпл. 63-69°C 1.116 H H H H H H Тпл. 68-70°С 1.117 К H Сl Н Н Н Тпл. 115-116°C 1.118 H H Сl Н Н Н Тпл. 147-148°С 1.119 H H Сl Н Н Н Тпл. 102-104°С 1.120 H H Сl Н Н Н Тпл. 110-112°С 1.121 H H Сl Н Н Н Тпл. 98-99°С 1.122 H H Сl Н Н Н Тпл. 76-77°С 1.123 H H Сl Н Н Н Тпл. 110-111°С 1.124 H H Н Н Н Н n 24 =1,5419 D 1.125 H H Сl Н Н Н Тпл. 90,5-92°С 1.126 H H Н Н Н Н n 23 =1,5232 D 1.127 H H Н Н Н Н n 23 =1,5885 D 1.128 H H СІ Н Н Н Тпл. 87-88°С 1.129 H H H H H H n 22 =1,5642 D 1.130 H H H H H H Красное масло 1.131 H H Cl H H H Тпл. 125-126°С 1.132 H H H H H H n 23,5 =1,6099 D 1.133 H H Cl H H H Тпл. 101-103°С 1.134 H H Cl H H H Тпл. 53-54°С 1.135 H H H H H H Тпл. 109-110°C 1.136 J H Cl H H H Тпл. 81-97°С 1.137 J H Cl H H H Тпл. 92-94°С 1.138 J H Cl H H H Тпл. 51-53°С 1.139 J H Cl H H H Тпл. 121-126°С Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.140 J H СІ H H H Тпл. 44-45°С 1.141 J H СІ H H H Тпл. 112-113°С 1.142 J H СІ H H H Тпл. 71-73°С 1.143 H H H H H H n 22 =1,5632 D A Z Физические константы 41240 1.144 H H H H H H n 22 =1,5391 D 1.145 H H H H H H n 22 =1,5342 D 1.146 H H H H H H Тпл. 56-61°С 1.147 H H H H H H Тпл. 94-99°С 1.148 H H H H H H Тпл. 138-139°С 1.149 H H H H H H Тпл. 104-106°С 1.150 H H H H H H Тпл. 99-103°C 1.151 H H H H H H n 23 =1,5686 D 1.152 H H H H H H Тпл. 144-146°С 1.153 H H H H H H n 23 =1,5766 D 1.154 H H H H H H n 23 =1,5840 D 1.155 H H H H H H Тпл. 70,5-73,5°С 1.156 H H H H H H Тпл. 150-151°С 1.157 H H H H H H Тпл. 105-106°С 1.158 H H H H H H n 26 =1,5821 D 1.159 H H H H H H Тпл. 109-110°С 1.160 H H H H H H Тпл. 71-75°С 1.161 H H H H H H Тпл. 57-58°С 1.162 H H H H H H Тпл. 51-61°С 1.163 H H H H H H Тпл. 70-91°С 1.164 H H Cl H H H Тпл. 85-88°С Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.165 H H Cl H H H Тпл. 187-189°С 1.166 H H СІ Н Н Н Тпл. 177-179°С A Z Физические константы 41240 1.167 H H СІ Н Н Н Тпл. 148-150°С 1.168 H H СІ Н Н Н Тпл. 157-160°С 1.169 H H СІ Н Н Н Тпл. 87-90°С 1.170 H H СІ Н Н Н Тпл. 94-98°С 1.171 H H Сl Н Н Н Тпл. 146-149°C 1.172 H H Н Н Н СН3 Тпл. 193-196°С 1.173 H H Н Н Н Н Тпл. 121-124°С 1.174 H H Н Н Н Н Тпл. 140-142°С 1.175 H H Н Н Н Н Тпл.>200°C 1.176 H H Н Н Н Н Тпл. 176-178°С 1.177 H H H Н Н Н Тпл. 97-98°C 1.178 H H СІ Н Н Н Тпл.>260°С 1.179 H H СІ Н Н Н Тпл.>260°С 1.180 H H H Н Н Н Тпл. 255-257°С (разл.) 1.181 H H СІ Н Н Н Тпл. 227-228°С (разл.) 1.182 H H СІ Н Н Н Тпл. 132-156°C (разл.) 1.183 H H СІ Н Н Н Тпл. 120-122°С 1.184 H H СІ Н Н Н Тпл. 65-67°C 1.185 H H СІ Н Н Н Тпл. 100-102°C 1.186 H H СІ Н Н Н Тпл. 94-95°С 1.187 H H Cl H H H Тпл. 70-72°С 1.188 H H Cl H H H Тпл. 79-80,5°C 1.189 1.190 1.191 1.192 1.193 Br Br Br Сl Br H H H H H Br Cl Br Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H Тпл. 143-145°С Тпл. 71-73°C Тпл. 47-51°С Тпл. 42-43,5°С Тпл. пр. 28°С 1.194 СІ H Cl H H H Тпл. пр. 30°С 1.195 Br H Cl H H H Тпл. 41-42°С 1.196 Br H Cl H H H Тпл. 46-48°С 1.197 СІ H Cl H H H Тпл. 49-50°С Продолжение табл. 1 № 1.198 R1 Br R2 H R3 Cl R4 H R5 H R6 H 1.199 Cl Н Cl Н Н Н Тпл. 79-80°С 1.200 Br Н Cl Н Н Н Тпл. 100-102°С A Z Физические константы Тпл. 50-52°С 41240 1.201 Вг Н Br Н Н Н Тпл. 101-104°С 1.202 Br Н Cl Н Н Н Тпл. 68-70°С 1.203 СІ Н Cl Н Н Н Тпл. 81-82°С 1.204 Br Н Cl Н Н Н Тпл. 71-72°С 1.205 Br Н Cl Н Н Н n 25 =1,5763 D 1.206 Вг Н Cl Н Н Н Тпл. 80-82°С 1.207 СІ Н Cl Н Н Н Тпл. 77-78°С 1.208 Br H Cl H H H Тпл. 79-80°С 1.209 СІ H Cl H H H Тпл. 72-73°C 1.210 Br H Cl H H H Тпл. 66-68,5°С 1.211 Br H Br H H H Тпл. 78-79°С 1.212 Br H Cl H H H Тпл. 60-64°С 1.213 Cl H Cl H H H Тпл. 62-65°С 1.214 Br H Cl H H H Тпл. 62-64°С 1.215 Br H Cl H H H Тпл. 52-54°C 1.216 H H Cl H H H n 24 =1,5642 D 1.217 H H СІ H H H n 23 =1,5356 D 1.218 H H Cl H H H n 25 =1,5370 D 1.219 H H Cl H H H Тпл. 54-55°С 1.220 H H Cl H H H Тпл. 57-59°С 1.221 H H Cl H H H n 32 =1,5403 D 1.222 H H Cl H H H n 29 =1,5962 D 1.223 H H Cl H H H Тпл. 40-41°С 1.224 H H Cl H H H Тпл. 39-40°С Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.225 H H Cl H H H Тпл. 62-63°C 1.226 H H Cl H H H n 30 =1,5677 D A Z Физические константы 41240 1.227 Br H Cl H H H n 28 =1,5439 D 1.228 СІ H Cl H H H n 25 =1,5408 D 1.229 Br H Cl H H H n 25 =1,5527 D 1.230 Вг H Cl H H H n 30 =1,5347 D 1.231 Br H Cl H H H Тпл. 55-56°C 1.232 Br H Cl H H H n 30 =1,5886 D 1.233 Br H Cl H H H n 28 =1,5642 D 1.234 Br H Cl H H H n 20 =1,6031 D 1.235 Br H Cl H H H Тпл. 55-56°С 1.236 СІ H Cl H H H Тпл. 38-39°С 1.237 Br H Cl H H H Тпл. 38-40°С 1.238 Br H Cl H H H n 28 =1,5824 D 1.239 H H Cl H H H Тпл. 165-170°С 1.240 H H СІ H H H Тпл. 143-145°С 1.241 H H СІ H H H Тпл. 111-116°С 1.242 H H СІ H H H Тпл. 108-119°С 1.243 H H СІ H H H Тпл. 102-105°С Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.244 H H Cl H H H A+Z Физические константы Тпл. 140-141,5°С Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.245 H H СІ Н Н Н Тпл. 65-70°C 1.246 H H H Н Н Н n 28 =1,5525 D A Z Физические константы 41240 1.247 H H СІ Н Н Н Тпл. 112-113°С 1.248 H H СІ Н Н Н Тпл. 113-114°C 1.249 H H Н Н Н Н n 22 =1,5580 D 1.250 H H Н Н Н Н n 22 =1,5389 D 1.251 H H Н Н Н Н n 23 =1,6096 D 1.252 H H Н Н Н Н n 23 =1,5755 D 1.253 H H Н Н Н Н n 23 =1,5591 D 1.254 H H Н Н Н Н n 22 =1,5697 D 1.255 H H Cl H H H Тпл. 74-75°С 1.256 H H Cl H H H n 22 =1,6076 D 1.257 H H H H H H n 22 =1,5833 D 1.258 H H H H H H n 23 =1,5530 D 1.259 H H Cl H H H Тпл. 39-41°С 1.260 H H Cl H H H Тпл. 72-73°С 1.261 H H Cl H H H Тпл. 78-79°С 1.262 H H Cl H H H Тпл. 37-46°C 1.263 H H H H H H n 22 =1,5546 D 1.264 H H Cl H H H Тпл. 75-76°С 1.265 H H H H H H Тпл. 47-50°С 1.266 H H H H H H Тпл. 29-31°С 1.267 H H Cl H H H Тпл. 58-63°С 1.268 H H H H H H n 22 =1,5489 D 1.269 H H H H H H Тпл. 80-81°С 1.270 H H Cl H H H Тпл. 55-80°С 1.271 H H H H H H n 22 =1,5463 D 1.272 H H H H H H Тпл. 35-36°С Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.273 H H H H H H A Z Физические константы n 22 =1,5495 D 41240 1.274 H H Cl H H H Тпл. 42-43°С 1.275 H H H H H H n 22 =1,5566 D 1.276 H H Cl H H H Тпл. 63-64°С 1.277 H H H H H H n 22 =1,5973 D 1.278 H H СІ H H H Тпл. 98-101°С 1.279 H H H H H H n 22 =1,5551 D 1.280 H H H H H H n 22 =1,5805 D 1.281 H H H H H H n 22 =1,5793 D 1.282 H H H H H H n 23 =1,5560 D 1.283 H H Cl H H H n 22 =1,5632 D 1.284 H H Cl H H H Тпл. 70-71°С 1.285 H H Cl H H H Тпл. 78-79°С 1.286 H H H H H H Тпл. 40-42°С 1.287 H H H Н Н Н n 23 =1,5469 D 1.288 H H H Н Н Н n 22 =1,5581 D 1.289 H H СІ Н Н Н Тпл. 69-70°С 1.290 H H СІ Н Н Н Тпл. 55-56°С 1.291 H H СІ Н Н Н Тпл. 83-87°С 1.292 H H Н Н Н Н Тпл. 41-44°С 1.293 H H СІ Н Н Н n 23 =1,5633 D 1.294 H H СІ Н Н Н Тпл. 89-91°С 1.295 H H СІ Н Н Н Тпл. 53-54°С 1.296 H H Н Н Н Н n 23 =1,5310 D 1.297 H H СІ Н Н Н Тпл. 74-76°С 1.298 H H H H H H n 23 =1,5554 D Продолжение табл. 1 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z Физические константы 41240 1.299 H H Cl H H H Тпл. 103-105°С 1.300 H H H H H H n 23 =1,5987 D 1.301 1.302 H H H H Cl Cl H H H H H H Тпл. 26-28°С Тпл. 29-31°С 1.303 H H Cl H H H Тпл. 73-74°С 1.304 H H H H H H n 23 =1,5433 D 1.305 H H Cl H H H Тпл. 81-82°С 1.306 H H H H H H n 23 =1,5472 D 1.307 H H Cl H H H Тпл. 70-74°С 1.308 H H Cl H H H n 22 =1,5996 D 1.309 H H H H H H n 23 =1,5837 D 1.310 H H H H H H n 23 =1,5523 D 1.311 H H H H H H n 22 =1,5524 D 1.312 H H H H H H n 23 =1,6310 D 1.313 H H Cl H H H Тпл. 76-81°С 1.314 H H Cl H H H n 22 =1,6136 D 1.315 H H H H H H n 22 =1,5308 D 1.316 H H Cl H H H Тпл. 65-67°С 1.317 H H H H H H n 23 =1,5568 D 1.318 H H H H H H n 22 =1,5454 D 1.319 H H Cl H H H Тпл. 78-79°С 1.320 H H H Н Н Н n 23 =1,6049 D 1.321 H H СІ Н Н Н Тпл. 55-57°С 1.322 H H H Н Н Н n 24 =1,5436 D 1.323 H H СІ Н Н Н Тпл. 45-47°С 1.324 H H СІ Н Н Н n 23 =1,6045 D 1.325 H H Н Н Н Н n 23 =1,5630 D Продолжение табл. 1 41240 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.326 H H СІ Н Н Н Тпл. 72-74°С 1.327 H H СІ Н Н Н n 22 =1,5542 D 1.328 H H Н Н Н Н n 22 =1,5512 D 1.329 H H Н Н Н Н Тпл. 48-50°С 1.330 H H Н Н Н Н n 22 =1,5937 D 1.331 H Н Н Н Н Н n 23 =1,5821 D 1.332 H H H H H H n 22 =1,5395 D 1.333 H H Cl H H H Тпл. 55-57°С 1.334 H H Cl H H H n 22 =1,5882 D 1.335 H H Cl H H H n 23 =1,5990 D 1.336 H H Cl H H H Тпл. 71-72°C 1.337 H H Cl H H H Тпл. 62-64°С 1.338 H H Cl H H H Тпл. 25-29°С 1.339 H H H H H H n 22 =1,5468 D 1.340 H H H H H H n 23 =1,5531 D 1.341 H H Cl H H H n 23 =1,5579 D 1.342 H H H H H H Тпл. 42-44°С 1.343 H H H H H H n 22 =1,6108 D 1.344 H H СІ H H H Тпл. 68-71°С 1.345 H H H H H H n 23 =1,5472 D 1.346 H H СІ H H H Тпл. 88-89°С 1.347 H H H H H H n 22 =1,5804 D 1.348 H H H H H H n 22 =1,5386 D 1.349 H H H H H H n 22 =1,5659 D 1.350 H H Cl H H H Tпл. 97-100°C 1.351 H H H H H H n 22 =1,5688 D 1.352 H H Cl H H H Тпл. 66-67°С 1.353 H H Cl H H H Тпл. 76-81°С A Z Физические константы Продолжение табл. 1 41240 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.354 H H H H H H n 23 =1,5740 D 1.355 H H Cl H H H Тпл. 78-79°С 1.356 H H Cl H H H Тпл. 71-73°С 1.357 Br H Cl H H H Тпл. 126-128°С 1.358 Вг H Cl H H H Тпл. 66-68°С 1.359 СІ H Cl H H H Tпл. 68-70°C 1.360 СІ H Cl H H H Тпл. 60-63°С 1.361 H H Cl H H H n 30 =1,5734 D 1.362 H H Cl H H H Тпл. 52-54°С 1.363 H H Cl H H H n 22 =1,5508 D 1.364 H H Cl H H H Тпл. 55-59°С 1.365 H H Cl H H H Тпл. 43-47°С 1.366 H H Cl H H H Тпл. 75-78°С 1.367 H H Cl H H H Тпл. 117-122°С 1.368 H H Cl H H H Тпл. 63-68°С 1.369 H H Cl H H H Тпл. 116-118°С 1.370 H H Cl H H H Тпл. 41-43°С 1.370 H H C1 H H H Тпл. 41-43°С 1.371 H H Cl H H H Тпл. 74-76°С 1.372 H H Cl H H H Тпл. 96-98°С 1.373 H H Cl H H H Тпл. 82-85°С A Z Физические константы Продолжение табл. 1 41240 № R1 R2 R3 R4 R5 R6 1.374 H H Cl H H H Тпл. 42-44°С 1.375 H H Cl H H H Тпл. 78-79°С 1.376 H H Cl H H H Тпл. 58-61°С 1.377 H H Cl H H H Тпл. 35-38°С 1.378 H H Cl H H H Тпл. 82-84°С A Z Физические константы Соединения формулы I можно получать из-вестными методами, которые описаны, например, в опубликованных европейских патентах 86750 и 94349, или их можно получать аналогично известным методом. Далее приведены примеры получения неко-торых соединений, которые не должны рассмат-риваться как ограничивающие объем притязаний. Пример 1.7 Получение (5-хлорхинолин-8-илокси)ацето-нитрила , 102,2 г 5-хлор-8-гидроксихинолина растворяли в 1400 мл 2-бутанона и нагревали до температуры 72°С. Прибавляли 10 г йодида калия и 125 г карбоната калия. Суспензию перемешивали на протяжении 45 минут и потом по каплям при-бавляли 86 г хлорацетонитрила в 400 мл 2-бутанона, так, чтобы температура не подымалась выше 75°С. Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником на протяжении 7 часов, охлаждали до комнатной температуры и фильтровали. Большую часть растворителя фильтрата отгоняли под вакуумом и остаток вы-ливали в 1500 мл воды. Кристаллический про-дукт отфильтровывали и перекристаллизовывали из смеси хлороформ/н-гексан. Тпл.: 159-160°С. Пример 1.5 Получение 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)-N-гидроскиацетамида , 85,7 г (5-хлорхинолин-8-илокси)ацетонитрила суспендировали в 1000 мл метанола. К суспен-зии прибавляли 29,3 г гидрохлорида гидроксил-амина, растворенного в 50 мл воды. К реакционной смеси по каплям на протяжении 2 часов при-бавляли 29,1 г карбоната калия в 40 мл воды. Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником на протяжении 1 часа, охлаждали и разводили 500 мл воды. Осадок отфильтровывали и сушили. Тпл.: 203-205°С. Пример 1.35 4,2 г 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)-N-гидроски-ацетамида суспендировали в 80 мл ацетонитри-ла. Прибавляли 2,7 г этилхлорформиата и 2,02 г триэтиламина. Реакция является экзотермиче-ской и поэтому 41240 ее оставляли на ночь. К реакци-онной смеси прибавляли 800 мл воды и осадок отфильтровывали и сушили. Тпл.: 139-140°С. Пример 1.88 Получение метилового эфира (хинолин-8-илокси)уксусной кислоты , 725 г 8-гидроксихинолина, 17 г йодида калия и 1035 г карбоната калия суспендировали в 4400 мл 2бутанона. К реакционной смеси по ка-плям прибавляли 803 г бромацетата в 400 мл 2-бутанона. Реакционную смесь кипятили с обрат-ным холодильником на протяжении 2 часов, ох-лаждали и фильтровали, выливали в 100 мл ди-этилового эфира. Осадок отфильтровывали, рас-творяли в 2000 мл хлороформа и перемешивали на протяжении нескольких минут с 50 г силикаге-ля, который отделяли фильтрованием. Раство-ритель отгоняли и остаток перекристаллизовы-вали из 2500 мл диэтилового эфира. Тпл.: 46,5-67°С. Пример 1.184 Получение 1-метилгексилового эфира (5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты , 53 г 5-хлор-8-гидроксихинолина, 43,6 г кар-боната калия и 74,9 г 2-бром-N-(1-метил-гексил)ацетамида суспендировали в 1500 мл 2-бутанона и кипятили с обратным холодильником на протяжении 16 часов. Реакционную смесь ох-лаждали, фильтровали и растворитель отгоняли под вакуумом. Остаток растворяли в 1700 мл диизопропилового эфира, обрабатывали 10 г уг-ля и фильтровали. После охлаждения продукт осаждали и отфильтровывали. Тпл.: 65-67°С. Пример 1.362 Получение бутоксикарбонилметилового эфи-ра (5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты , 9 г 5-хлор-8-гидроксихинолина, 7,6 г карбона-та калия и 15,2 г бутоксикарбонилметилового эфира бромуксусной кислоты суспендировали в 300 мл 2-бутанона и перемешивали 15 минут при 55°С. Реакционную смесь охлаждали, фильтровали и растворитель отгоняли под вакуумом. Ос-таток растворяли в 300 мл диэтилового эфира, три раза промывали 100 мл воды и сушили над сульфатом натрия. Остаток кристаллизовали из диизопропилового эфира. Тпл.: 52-54°С. Пример 1.335 Получение S-пентилового эфира (5-хлор-хинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты , 12,6 г 5-хлор-8-гидроксихинолина, 10,6 г кар-боната калия и 17,3 г S-пентилового эфира тио-уксусной кислоты суспендировали в 280 мл 2-бутанона и кипятили с обратным холодильником на протяжении 18 часов. Реакционную смесь ох-лаждали, фильтровали и растворитель отгоняли под вакуумом. Остаток растворяли в 300 мл ди-этилового эфира, дважды промывали 50 мл 2N раствором гидроксида натрия, сушили над суль-фатом натрия и растворитель отгоняли под ва-куумом. Остаток хроматографировали на 200 г силикагеля и растворитель отгоняли. nD (20°С): 1,5882. Производные хинолина формулы І в значительной степени обладают свойствами защи-щать культурные растения против вредных дей-ствий производных 2-[4-5-хлор-3-фторпиридин-2илокси)фенокси]пропионовой кислоты, обладаю-щих гербицидным эффектом. Вышеназванные активные гербицидные вещества известны из опубликованных европейских заявок на патенты ЕР-А-83556 и ЕР-А97460 и могут получаться указанными там методами. Особенно эффектив-ные и применяемые по 41240 техническому решению изобретения производные илокси)фенокси]пропионовой кислоты соответствуют формуле II: 2-[4-(5-хлор-3-фтор-пиридин-2 , где Y обозначает группу –NR16R17, -О-R18, -S-R18 или -O-N=CR19R20, R16 и R17 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С8-алкокси, C1-C8-алкил, фенил или бензил, R16 и R17 вместе с несущим их атомом азота обозначают 5-6-членный насыщенный азотсо-держащий гетероцикл, который может быть пре-рван атомом кислорода или атомом серы, R18 обозначает водород или ион щелочного ме-талла, щелочноземельного металла, меди или железа; остаток четвертичного С1-С4-алкил-аммония или C1-C4 оксиалкилоаммония; заме-щенный, в случае необходимости, однократно или многократно амином, галогеном, гидрокси-лом, цианом, нитро, фенилом, С1-С4-алкокси, по-лиэтокси с 2-6 единицами оксиэтилена, -COOR21, -COSR21, -CONH2-, -СОN(С1-С4алкокси)-С1-С4-алкилом, -СО-N-ди-С1-С4-алкилом, -СОNН-С1-С4-алкилом, -N(С1-С4-алкокси)-С1-С4-алкилом или ди-С1-С4-алкиламино-С1-С9-алкильный остаток; замещенный в случае необходимости галогеном или С1-С4-алкокси-С3-С9-алкенильным остатком; замещенный в случае необходимости галогеном или С1-С4алкокси-С3-С9-алкинильным остатком, С3-С9-циклоалкил; или замещенный, в случае не-обходимости, цианом, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, ацетиленом, -COOR21, COSR21, -CONH2, СОN(С1-С4-алкокси)-С1-С4алкилом, -СО-N-ди-С1-С4-алкилом или -CONH-C1-C4-алкилфенилом; R19 и R20 независимо друг от друга обозначают С1-С4-алкил или вместе обозначают 3-6-членную алкиленовую цепь, и R21 обозначает водород, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкоксиалкил, С3-С6-алкенил, С3-С6галогеналкенил, С3-С6-алкинил или С3-С6-галогеналкинил. В соединениях формулы II галоген обозначает самостоятельный заместитель или часть дру-гого заместителя, такого как галогеналкил, гало-геналкокси, галогеналкенил или галогеналкинил, фтор, хлор, бром или йод, среди них предпочитают фтор или хлор. Алкил в зависимости от числа имеющихся атомов углерода обозначает метил, этил, н-пропил, i-пропил и изобутил, пентил, гексил, геп-тил или октил. Содержащиеся в остатках алкок-си, алкоксиалкил, галоидный алкил или галоид-ный алкокси алкильные группы имеют такое же значение. Предпочитают соответственно алкиль-ную группу с более низким числом атомов угле-рода. Предпочитаемыми остатками галоидного ал-кила или частями галоидного алкила в остатках галоидного акокси являются: фторметил, ди-фторметил, трифторметил, хлорметил, трихлор-метил, 2фторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,1,2,2-тетрофторэтил, перфторэтил, 2-хлорэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2бромэтил и 1,1,2,3,3,3-гекса-фторпропил. Циклоалкил обозначает моно- и бицикличе-ские насыщенные системы углеводородного кольца, как циклопропил, циклобутил, циклопен-тил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, ци-клононил, бицикло[4.2.0]нонил, бицикло[3.2.0] нонил или/и бицикло[2.2.2]октил. Особенно значительным является защитное действие производных хинолина формулы I про-тив таких гербицидов формулы II, в которых Y обозначает группы -O-R18, -S-R18 или -O-N=R19СR20, причем R18 обозначает водород, С1-С4-алкил, С3-С4-алкинил или замещенный С1-С4-алкоксикарбонилом или ди-С1-С4алкиленами; С1-С4 алкил и R19 и R20 независимо друг от друга обозначают С1-С4алкил или R19 и R20 обозначают вместе С4-С7-алкиленовую цепь. При этом особенно предпочтительными от-дельными значениями для Y являются метокси, этокси, пропилокси, изопропилокси, бутилокси, диметиламиноэтокси, пропаргилокси, 1-циано-1-метилэтоксиметоксикарбонилметило, 1-этокси-карбонилэтилокси, бутилкарбонил, -O-N=С(СН3)2, -ON=С(СН3)С2Н5 или -C-N=C(CH2)5. Оптически активный атом углерода группы пропионовой кислоты имеет обычно как R-, так и Sконфигурацию. Без особых данных здесь под-разумевают рацемические смеси. Предпочти-тельными гербицидами формулы II является 2R-конфигурация. Примеры для производных 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой ки-слоты с гербицидным действием, против которого культурные растения могут быть замещены по изобретения, приведены в нижеследующей табл. 2. Таблица 2 № Y Физические константы 2.1 Тпл. 63-64°С 2.2 n 35 =1,5275 D 41240 2.3 n 35 =1,5488 D 2.4 n 35 =1,5358 D 2.5 n 35 =1,5334 D 2.6 n 35 =1,5492 D 2.7 n 35 =1,5330 D 2.8 n 35 =1,5607 D 2.9 n 35 =1,5227 D 2.10 n 35 =1,5223 D 2.11 n 35 =1,5319 D 2.12 n 35 =1,5284 D 2.13 n 35 =1,5340 D 2.14 n 35 =1,5360 D 2.15 n 35 =1,5359 D 2.16 Тпл. 95-97°С Продолжение табл. 2 № Y Физические константы 2.17 n 35 D 2.18 n 35 =1,5223 D 2.19 Тпл. 55-56°С 2.20 Тпл. 103-105°С =1,5623 Как культурные растения, которые можно защищать производными хинолина формулы І от вредных действий гербицидов формулы II, при-нимают во внимание особенно такие, которые имеют значение в секторе питания или в секторе текстильной промышленности, например, сахарный тростник и особенно культурное просо, куку-руза, рис и другие виды зерновых культур (пше-ница, рожь, ячмень, овес). Особенно следует здесь подчеркнуть применение на пшенице, ржи, ячмене и рисе. Предпочтительный вариант осуществления способа изобретения состоит в применении сле-дующих соединений: н-додециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, н-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, н-октиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, втор.-бутиловый эфир 2-хинолин-8-илокси-уксусной кислоты, н-октиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 2-бутениловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, металлиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, 2-изопропилоксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхино-лин-8-илокси)уксусной кислоты, 2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, циклогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, втор.-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 2-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 3,6-диоксадециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 3-метоксибутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 41240 1-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 2-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-ундециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 2-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, втор.-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты, 3,6-диоксагептиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-гептиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, н-додециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, н-дециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 1-пропилпропаргиловый эфир 2-(5-хлорхино-лин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, трет-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты, неопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, н-пропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 1-метил гексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тио-уксусной кислоты, 2-этилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, изо-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты, 2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пропилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пентилаллиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-3-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты. Для защиты культурных растений, особенно зерновых культур, против вредного действия ме-тилового эфира 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты, пропарги-лового эфира 2-[4-(5хлор-3-фторпиридин-2-ил-окси)фенокси]пропионовой кислоты, S-метокси-карбонилметилового эфира 2-[4(5-хлор-3-фтор-пиридин-2-илокси)фенокси]тиопропионовой кис-лоты или 1-этоксикарбонилэтилового эфира 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропи-оновой кислоты. Вследствие отличного достигаемого результата использует предпочтительно следующие соединения: металлиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, 2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пропилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пентилаллиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхино-лин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-3-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты. Для защиты культурных растений, особенно зерновых культур, против вредного действия ме-тилового эфира 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты, пропарги-лового эфира 2-[4-(5хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты, S-меток-сикарбонилметилового эфира 2-[4(5-хлор-3-фтор-пиридин-2-илокси)фенокси]-тиопропионо-вой кислоты или 1-этоксикарбонилэтилового эфира 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фен-окси]пропионовой кислоты. 41240 Подходящий способ для защиты культурных растений при применении соединений формулы I состоит в том, что культурные растения, части этих растений или предназначенные для посадки культурных растений почвы перед внесением или после внесения растительного материала в почву обрабатывают соединением формулы I или средством, которое содержит такое соеди-нение. Обработку можно производить перед при-менением или после применения гербицида формулы II. В качестве частей растений прини-маются во внимание особенно такие части рас-тений, которые способны к новообразованию растения, как например, семена, плоды, части стебля и лотки (штеклинги), а также корни, клуб-ни и корневища. Изобретение относится также к способу се-лективного уничтожения сорняков в посадке культурных растений, причем посадки культурных растений, части культурных растений или посевные площади для культурных растений об-рабатывают гербицидом формулы II и соедине-нием формулы I или средством, которое содер-жит комбинацию из такого гербицида и соедине-ния формулы I. Предметом настоящего изобретения являются также гербицидные средства, которые содержат комбинацию антагонистической компоненты I и гербицидной компоненты I. Предпочтительно такие средства содержат в качестве антагонистической компоненты соединение выбранного из ряда: изопропиловый эфир 2-хинолин-8-илоксиук-сусной кислоты, н-додециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, н-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, н-октиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, втор.-бутиловый эфир 2-хинолин-8-илокси-уксусной кислоты, н-октиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 2-бутениловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, металлиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, 2-изопропилоксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхино-лин-8-илокси)уксусной кислоты, 2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, циклогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, втор.-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 2-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 3,6-диоксадециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 3-метоксибутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 2-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-ундециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, 2-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, втор.-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты, 3,6-диоксагептиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-гептиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, н-додециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, н-дециловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 1-пропилпропаргиловый эфир 2-(5-хлорхино-лин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, трет-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты, неопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, н-пропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тио-уксусной кислоты, 2-этилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, изо-бутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)тиоуксусной кислоты, н-дециловый эфир 2-хинолин-8-илокситиоук-сусной кислоты, изо-пентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, 1-этилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пропилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-гексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, н-гексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, изо-пропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)тиоуксусной кислоты, 1-пентилаллиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1,1-диметилпропаргиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этил-1-метилпропаргиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, н-бутилоксикарбонилметиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-н-бутилоксикарбонилэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 41240 1-метил-2-(2-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(2-изопропилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной ки-слоты, 1-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(2-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(3-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-3-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(3-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-изопропилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной ки-слоты, 1-метил-2-(4-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, и в качестве гербицидной компоненты соединение, выбранное из ряда: метиловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты, пропарги-ловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илок-си)фенокси]пропионовой кислоты, S-метокси-карбонилметиловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фтор-пиридин-2-илокси)фенокси]тиопропионовой кис-лоты или 1этоксикарбонилэтиловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропи-оновой кислоты. Среди этих средств особенно предпочитают такие, которые содержат в качестве антагонисти-ческой компоненты соединения: маталлиловоый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизопентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-этилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пропилбутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-пентилаллиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилпентиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилизогексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилизобутиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-этилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-фенилэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-3-фенилпропиловый эфир 2-(5-хлор-хинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метил-2-(4-метилфенокси)этиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, и в качестве гербицидной компоненты соединение, выбранное из ряда метиловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты, пропарги-ловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илок-си)фенокси]пропионовой кислоты, S-метокси-карбонилметиловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фтор-пиридин-2-илокси)фенокси]тиопропионовой кис-лоты или 1этоксикарбонилэтиловый эфир 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]-пропи-оновой кислоты. Далее, среди этих средств имеют преимущество такие средства, которые содержат в качестве антагонистического активного вещества: маталлиловоый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илок-си)уксусной кислоты, 2-феноксиэтиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты, 1-метилгексиловый эфир 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)уксусной кислоты. При уничтожаемых сорняках речь может ид-ти как об однодольных, так и о двудольных сор-няках. Как культурные растения или как части этих растений принимают во внимание, например, вышеназванные растения. Как посевные площади считают уже заросшие культурными растениями или засаженные семенами этих культурных растений участки земли, а также предназначенные для возделывания этих культурных рас-тений почвы. Наносимая норма расхода антидота по от-ношению к гербициду зависит в значительной степени от вида применения. При обработке по-ля, которая производится или с применением смеси из емкости с комбинацией антидота и гер-бицида, или отдельным нанесением антидота и гербицида, отношение антидота к гербициду со-ставляет, как правило, от 1:100 до 10:1, предпочтительно от 1:20 до 1:1, а особенно 1:1. Напро-тив, при протравливании семян требуются значительно меньшие количества антидота по отно-шению к норме расходов гербицида на гектар по-севной площади. Как правило, при обработке поля наносят от 0,01 до 10 кг антидота/га, предпочтительно от 0,05 до 0,5 кг антидота/га. При протравливании семян применяют, в общем, от 0,01 до 10 кг антидота/кг семян, пред-почтительно от 0,05 до 2 г антидота/кг семян. Ес-ли антидот наносят в жидкой форме незадолго до посева при замачивании семян, то целесооб-разно применять растворы антидота, которые содержат активное вещество в концентрации от 1 до 10000, предпочтительно от 100 до 1000 ппм. 41240 Для нанесения соединения формулы I или комбинации соединений формулы I с антагони-стическими гербицидами целесообразно применять вместе с обычными в рецептурной технике вспомогательными средствами и поэтому они известным образом перерабатываются в эмуль-сионные концентраты, способные наносится пас-ты, непосредственно распыляемые или разбав-ляемые растворы, разбавленные эмульсии, сма-чивающиеся порошки, растворимые порошки, средства для опыливания, грануляты, а также средства в оболочках например из полимерных веществ. Способы применения, как распыление, опыливание, дустирование, разбрасывание, на-мазывание или поливки, как в вид применяемых средств, выбираются в соответствии с поставленными целями и данными условиями. Рецептуры, т.е. содержащие активное веще-ство формулы І или комбинацию активного ве-щества формулы І с антагонистическим гербици-дом и в случае необходимости твердую или жид-кую добавку средства, готовые формы или со-ставы изготовляют известным образом, напри-мер хорошим смешиванием и/или размолом ак-тивных веществ с наполнителями, как например, с растворителями, твердыми наполнителями и в случае необходимости с поверхностно-актив-ными соединениями (поверхностно-активными веществами). В качестве растворителей принимают в рас-чет: ароматические углеводороды, предпочтительно фракции от С8 до С12, как например смеси ксилолов или замещенные нафталины, сложные эфиры фталевой кислоты, такие как дибутил- или диоктилфталат, алифатические углеводоро-ды, такие как циклогексан или парафины, спирты и гликоли, а также их простые и сложные эфиры, такие как этанол, этиленгликоль, этиленгликоль-монометиловый или этиленгликольмоноэтило-вый простой эфир, кетоны, такие как циклогекса-нон, сильно полярные растворители, такие как N-метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или диметилформамид, а также в случае необходимости эпоксидированные растительные масла, такие как эпоксидированное кокосовое масло, или соевое масло, или вода. В качестве твердых наполнителей, например для пылевидных препаратов и диспергируемых порошков, применяют, как правило, природные виды каменной муки, такие как кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или аттапульгит. Для улучшения физических свойств можно добавлять также высокодисперсную кремневую кислоту или высокодисперсные полимериазиты с абсорбци-онной способностью. Как гранулированные ад-сорбиционные носители гранулята используют пористые типы, как например пемзу, кирпичный лом, сепиолит или бентонит, такие как несорбци-онные вещества-носители применяют, например, кальцит или песок. Кроме того, можно применять большое число предварительно гранулирован-ных материалов неорганического или органиче-ского происхождения, как особенно доломит или измельченные остатки растений. В качестве поверхностно-активных соединений, в зависимости от вида образующего препарат активного вещества формулы I и в зависимости в случае необходимости также от антагони-стического гербицида, принимают во внимание неионогенные, катион- и/или анион-активные по-верхностно-активные вещества с хорошими свойствами эмульгирования, диспергирования и смачиваемости. Под поверхностноактивными веществами подразумевают также смеси по-верхностно-активных веществ. Подходящие анионные поверхностно-актив-ные вещества могут быть как так называемыми водорастворимыми мылами, так и водораство-римыми синтетическими поверхностно-активны-ми соединениями. В качестве мыла следует назвать щелочные, щелочноземельные или в случае необходимости замещенные аммониевые соли высших жирных кислот (С10-С22), такие как например Na или К со-ли олеиновой или стеариновой кислоты, или природных смесей жирных кислот, которые мож-но получать, например, из кокосового масла или топленого животного сала. Далее следует упо-мянуть также метилтауриновые соли жирных ки-слот. Однако чаще применяют так называемые синтетические поверхностно-активные вещества, особенно жирные сульфонаты, жирные сульфа-ты, сульфонированные производные бензимида-зола или алкиларилсульфонаты. Жирные сульфонаты или жирные сульфаты существуют, как правило, как щелочные, щелочноземельные или, в случае необходимости, за-мещенные аммониевые соли и имеют алкильный остаток с 8-22 С-атомами, причем алкил включа-ет также алкильную часть ацильных остатков, например Na или Са соль лигниносульфокисло-ты, сложного эфира додецилсерной кислоты или изготовленной из природных жирных кислот сме-си сульфатов жирного спирта. Сюда относятся также соли сложных эфиров серной кислоты и сульфокислоты аддуктов жирного спирта-окиси этилена. Сульфонированные производные бензимидазола содержат предпочтительно группы 2-сульфокислоты и остаток жирной кислоты с 8-22 Сатомами. Алкиларилсульфонаты представляют например Na, Ca или триэтаноламиновые со-ли додецилбензолсульфокислоты, дибутилнаф-талинсульфокислоты или продукта конденсации нафталинсульфокислоты-формальдегида. Далее, принимаются во внимание такие со-ответствующие фосфаты, как например, соли сложного эфира фосфорной кислоты аддукта р-нонилфенола-(4-14)-окиси этилена или фосфо-липиды. Как неионные поверхностно-активные веще-ства принимаются во внимание, в первую оче-редь, производные простого полигликолевого эфира алифатических или циклоалифатических спиртов, насыщенных или ненасыщенных жир-ных кислот и алкилфенолов, которые могут со-держать от 3 до 30 групп простого гликолевого эфира и от 8 до 20 атомов углерода в (алифати-ческом) углеводородном остатке и от 6 до 18 атомов углерода в алкильном остатке алкил-фенолов. Другими подходящими неионными поверхно-стно-активными веществами являются водорас-творимые, содержащие от 20 до 250 групп про-стого эфира этиленгликоля и от 10 до 100 групп простого эфира пропиленгликоля аддукты окиси полиэтилена с полипропиленгликолем, этилен
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюMethod of crops protection from detrimental effect of 2-[4-(5-chlor-3-fluoropyridyne-2-iloxy)phenoxy] propionic acid derivatives, method of selective weeds extermination, herbicidal agent and method of quinoline derivatives preparation
Автори англійськоюNyffeler Andreas, Hubele Adolf
Назва патенту російськоюСпособ защиты культурных растений от вредного действия производных 2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты, способ селективного уничтожения сорняков, гербицидное средство и способ получения производных хинолина
Автори російськоюНифелер Андреас, Хубеле Адольф
МПК / Мітки
МПК: C07D 403/12, A01N 47/02, C07D 405/12, A01N 47/24, A01N 43/84, A01N 43/42, A01N 43/40, C07D 215/26, A01G 13/00, C07D 213/643, A01N 43/54, C07D 409/12, C07D 215/28, A01N 25/32, A01C 1/06
Мітки: захисту, одержання, рослин, похідних, 2-[4-(5-хлор-3-фторпіридин-2-ілокси)фенокси]пропіонової, дії, хіноліну, шкідливої, гербіцидний, селективного, кислоти, засіб, культурних, спосіб, бур'янів, знищення
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/49-41240-sposib-zakhistu-kulturnikh-roslin-vid-shkidlivo-di-pokhidnikh-2-4-5-khlor-3-ftorpiridin-2-iloksifenoksipropionovo-kisloti-sposib-selektivnogo-znishhennya-buryaniv-gerbicidnijj-zasi.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Спосіб захисту культурних рослин від шкідливої дії похідних 2-[4-(5-хлор-3-фторпіридин-2-ілокси)фенокси]пропіонової кислоти, спосіб селективного знищення бур’янів, гербіцидний засіб та спосіб одержання похідних хіноліну</a>
Спосіб одержання твердого препарату для захисту культурних рослин і твердий препарат для захисту культурних рослин
Номер патенту: 27522
Опубліковано: 15.09.2000
Автори: Уедлок Девід Джон, де Лінд ван Вейнгарден Герхард
МПК: A01N 25/14, A01N 25/10, A01N 25/12, A01N 25/34, A01N 53/00
Мітки: препарату, одержання, захисту, рослин, препарат, твердого, культурних, твердий, спосіб
Текст:
..., где после растворения водой требуе тся (и предпочти тельно) быстрое ди спергиро вание . В па тен те США 4801460 вкратце указывае тся , что процесс экструзи и может быть также адап тиро ван и для по 27522 лучения препар а то в с бы стрым высвобождением активного ингредиента; однако, в указанной работе рассматривается лишь возможность изменения типа и количества сомономеров. используемых для получения поливинилпирролидонового полимера...
Похідні 3-арилоксикарбонової кислоти, гербіцидний препарат та засіб для приглушення росту рослин
Номер патенту: 39954
Опубліковано: 16.07.2001
Автори: Фогельбахер Уве Йосеф, Мейер Норберт, Вестфален Карль-Отто, Рейнхеймер Йоахім, Вальтер Хельмут, Братц Маттхіас, Бауманн Ернст, Гербер Маттхіас, Радемахер Вільхельм
МПК: C07D 239/60, A01N 43/54
Мітки: препарат, рослин, 3-арилоксикарбонової, кислоти, приглушення, засіб, росту, похідні, гербіцидний
Формула / Реферат:
1. Производные 3-арилоксикарбоновой кислоты общей формулы (I), (I)в которой R1- радикал OR10, где R10 -водород, С1-С4-алкил, катион щелочного металла, эквивалент катиона щелочноземельного металла, катион аммония или органический ион аммония;R2 и R3- С1-С4-алкоксигруппа;Х - группа СН;R4- фенил, который может быть замещен 1-5 атомами...
Похідні 3-(гет)арилкарбонової кислоти, гербіцидний препарат та засіб для пригнічення росту рослин
Номер патенту: 39885
Опубліковано: 16.07.2001
Автори: Рейнхеймер Йоахім, Вестфален Карль-Отто, Гербер Маттхіас, Фогельбахер Уве Йосеф, Бауманн Ернст, Братц Маттхіас, Вальтер Хельмут, Радемахер Вільхельм, Теобальд Ханс
МПК: C07D 401/12, A01N 43/54, C07D 409/12, A01P 13/00, C07D 405/12, C07D 239/60
Мітки: рослин, 3-(гет)арилкарбонової, росту, пригнічення, похідні, гербіцидний, препарат, засіб, кислоти
Формула / Реферат:
1. Производные 3-(гет)арилкарбоновой кислоты формулы (I) , (I)в которой R обозначает группу -СООН или гидролизуемый до -СООН радикал -COR1, в котором R1 обозначает радикал -OR10, где R10 представляет собой: катион щелочного металла, эквивалент катиона...
Суміш з гербіцидів та антидотів та спосіб захисту культурних рослин
Номер патенту: 39893
Опубліковано: 16.07.2001
Автори: Вільмс Лотар, Хакер Ервін, Кене Хайнц, Бірінгер Херманн
МПК: A01N 25/32, A01N 47/36
Мітки: суміш, антидотів, захисту, рослин, спосіб, культурних, гербіцидів
Формула / Реферат:
1. Смесь из гербицидов и антидотов, содержащая А) минимум одно гербицидно активное вещество из группы замещенных фенилсульфонилмочевин формулы (А) и их солейгде означаютQ кислород, серу или группу -N(R)-, в которой R означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода,W кислород или...
Спосіб одержання е-ізомерів похідних акрілової кислоти
Номер патенту: 6304
Опубліковано: 29.12.1994
Автори: Патрік Джелф Кроулі, Крістофер Річард Ейлз Годфрі, Ян Фергусон, Пол Дефрейн, Майкл Гордон Хічінгс, Вів'єнн Маргарет Ентоні, Джон Мартін Клаф
Мітки: кислоти, акрилової, похідних, спосіб, одержання, е-ізомерів
Формула / Реферат:
Способ получения Е-изомеров производных акриловой кислоты общей формулыгде W - пиридинил- или пиримидинилгруп-па, замещенная галогеном, С1-С4-алкилом, который, в свою очередь, может быть замещен галогеном, фенилом. С1-С4-алкоксилом, феноксигруппой, которая может быть замещена 1-метоксикарбонил-2-метоксиэтиленом, галогеном, циано- или нитрогруппой; амино-,...
Попередній патент: Спосіб очищення і/або охолодження газу і пристрій для його здійснення
Випадковий патент: Гальванометр світлопроменевого осцилографа