Інсектицидна композиція, спосіб обробки сільськогосподарських культур та застосування композиції

Реферат: Інсектицидна композиція, яка містить: а) сполуку загальної формули (І), вибрану з сполуки (I1) та (I2), а також її можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-оксиди, сульфоксиди, сульфони та металеві або металоїдні комплекси та b) інсектицидну сполуку, що є агоністом/антагоністом 14 ацетилхолінового рецептора у масовому співвідношенні (а)/(b) від 1/1 до 1/10 . Спосіб обробки сільськогосподарських культур та застосування композиції. UA 98315 C2 (12) UA 98315 C2 OH O OH O HO HO NHAc HO O NH OH O O OH HO O HO NHAc O O OH NHAc OH O OMe O O OH HO NHAc O O (I1), OH O HO HO NHAc HO O NH OH O O HO OH O HO NHAc O NHAc O OH O HO OH O OH NHAc O O (I2) UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Даний винахід належить до нових пестицидних композицій, що містять синтетичну сполуку, корисну як агент клубочкоутворення бобових рослин та/або як стимулятор росту рослин та інсектицидна сполука. Даний винахід також належить до способу боротьби та контролю за шкідниками та хворобами шляхом застосування такої композиції в місці ураження або в місці вірогідного ураження. Міжнародна патентна заявка WO 2005/063784 розкриває процес приготування синтетичних ліпохітоолігасахаридів (LCO) і розкриває деякі з цих сполук, названі синтетичними LCOфакторами, які корисні як агент клубочкоутворення бобових рослин та/або стимулятори росту рослин. Ці синтетичні LCO-фактори структурно відрізняються від Nod-факторів, виділених з природних бактеріальних організмів, та демонструють відмінні властивості. Зокрема деякі біологічно активні синтетичні сполуки демонструють сильну абсорбцію в ультрафіолетовому діапазоні, що робить їх легкими для аналізу впродовж їх промислового приготування та дозволяє їх легко виявити та оцінити в продукті, призначеному для продажу, та передбачає їх стабільність і збереження в таких перевірених продуктах. Крім того, деякі з цих синтезованих сполук демонструють вищу стабільність ніж природні nod-фактори. Можливість поєднання однієї або більше цих синтетичних сполук, корисних як агент клубочкоутворення бобових рослин та/або як стимулятори росту рослин, з відомими фунгіцидними або інсектицидними продуктами також розкрита. Проте, в цьому документі не зроблено жодної вказівки як на потенційного фунгіцидного партнера, так і на вагове співвідношення, при якому синтетичний LCO фактор і фунгіцидний партнер мають бути присутніми в такій композиції. Міжнародна патентна заявка WO 2005/062899 розкриває суміш, що містить природний nodфактор і фунгіцид. Природний nod-фактор, присутній в такій суміші, є очищеним від бактеріального джерела або є синтетичним, або біоінженерною версією генних nod-продуктів, що зустрічаються в природі. Проте, промислове приготування та кондиціювання природних Nodфакторів демонструє два види недоліків: (1) природні Nod-фактори є важкими для аналізу простими методами, такими як спектрометричні методи; (2) вони є нестабільними при наявності рослин і в ґрунті, зокрема через те, що вони мають звязок -СО-NH-, який може бути розірваний рослинними або мікробними ферментами, присутніми в ризосфері. Нові пестицидні композиції, описані в даній заявці, продемонстрували значне покращення в комбінації над індивідуальними обробками відносно росту рослин, життєвої сили або урожаю бобових та небобових рослин або культур та/або інсектицидного ефекту. Значне покращення, виходячи з ефективності та стабільності сумішей, які містять природний або синтетичний nodфактор або біоінженерну версію такого генного nod-продукту, що зустрічається в природі, та інсектицид, також було одержане. Завжди існує інтерес в сільському господарсті до використання нових пестицидних сумішей, що демонструють більш широкий спектр активності. Ми зараз знайшли деякі нові пестицидні суміші, які володіють вищезгаданими характеристиками. Відповідно, даний винахід належить до композиції, що містить: а) сполуку формули (І) в якій - n є 1,2 або 3; 10 10 11 - А являє собою замісник, вибраний з -С(О)-, -C(S)-, -CH2-, -CHR -, -CR R -, -C(O)O-, C(O)S-, -C(S)O-, -C(S)S-, -C(O)NH-, -C(NH)NH- та -C(S)NH-; - В являє собою - арилен; 1 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 - гетероарилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - нафтилен; - гетеронафтилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - двовалентний радикал, одержаний з двох злитих ароматичних кілець з 5 або 6 атомами кожне; - двовалентний радикал, одержаний з двох злитих ароматичних або гетеро ароматичних кілець з 5 або 6 атомами кожне, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - біфенілен; - або гетеробіфенілен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; 12 13 ці групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками R та R , вибраними, незалежно 14 15 16 14 14 15 16 один від одного, з галогену, CN, C(O)OR , C(O)NR R , CF3, OCF3, -NO2, N3, OR , SR , NR R та С1-6-алюлу; 17 17 18 19 - С являє собою замісник, вибраний з -О-, -S-, -СН2-, -CHR -, -CR R - та -NR ; - D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 2 до 20 атомів вуглецю; 20 - E та г являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, ОН, OR , NH2 20 та NHR ; 1 - R являє собою замісник, вибраний з Н, C1-6-алкілу, С(О)Н та С(О)СН3; 2 3 6 14 15 16 19 - R , R , R , R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, C1-6-алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -C(S)C1-6-anKmy, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, C(S)NH2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6-алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілу та -С(NН)NHС1-6-алкілу; 4 21 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу та R ; 5 22 - R являє собою замісник, вибраний з Н, C1-6-алкілу, фукозилу та R ; 7 23 - R являє собою замісник, вибраний з Н, C1-6-алкілу, арабінозилу та R ; 8 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO 3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-824 алкілу)4 та R ; 9 25 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, манози, гліцеролу та R ; 10 11 17 18 - R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С 1-6алкілу та F; 20 21 22 23 24 25 - R , R , R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(О)КНС1-6-алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-оксиди, сульфоксиди, сульфони, їх комплекси з металами або металоїдами, придатними для сільського господарста. Серед сполук, визначених вище, найбільш важливими є солі, особливо солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонійні солі; та b) фунгіцидну сполуку; 14 при ваговому співвідношенні (а)/(b) від 1/1 до 1/10 . Композиція згідно з даним винаходом може забезпечувати синергитичний ефект. Цей синергитичний ефект дозволяє знизити розповсюдження хімічних речовин в навколишньому середовищі та знизити вартість фунгіцидної обробки. В контексті даного винаходу, термін "синергитичний ефект" визначений Colby згідно зі статею, що має назву "Calculation of the synergistic та antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967), 15, pages 20-22. В цій статті наведена формула: Exy 50 55 x*y 100 в якій Е є очікуваним відсотком пригнічення хвороби для комбінації двох фунгіцидів в певних дозах (наприклад, що дорівнюють х та у відповідно), х є відсотком пригнічення сполукою (І) у визначеній дозі, яке спостерігається для хвороби (дорівнює х), у є відсотком пригнічення сполукою (II) у визначеній дозі, яке спостерігається для хвороби (дорівнює у). Коли відсоток пригнічення, що спостерігається для комбінації, є більшим ніж Е, спостерігається синергитичний ефект. Композиція згідно з даним винаходом містить сполуку загальної формули (І). В практичному здійсненні винаходу, сполуки формули (І) мають одну або іншу з наступних характеристик, взятих окремо або у комбінації - n являє собою 2 або 3; - А являє собою -С(О)- або –СН2-; 2 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 - В являє собою фенілен; - С являє собою -О-; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою замісник, вибраний з Н, СН3 або С(О)СНз; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед цих сполук переважними є сполуки формули (І), що одночасно мають такі характеристики: - n являє собою 2 або 3; - А являє собою -С(О)- або -СН2-; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н, СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; ще більш переважними є такі, що одночасно мають такі характеристики: - n являє собою 2 або 3; - А являє собою -С(О)- або –СН2-; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н, СН3 або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; та найбільш переважні сполуки формули (І) одночасно мають такі характеристики: - n являє собою 2 або 3; - А являє собою -С(О)- або – СН2-; - С являє собою -О-; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н, СН3 або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед цих переважних сполук посилання може бути зроблене на сполуки формули (І), що одночасно мають такі характеристики: - n являє собою 2 або 3; - А являє собою -С(О)- або -СН2-; - В являє собою фенілен; - С являє собою -О-; - D являє собою лінійний вуглеводневий ланцюг, що містить 11 вуглеців, що є насиченим або ненасиченим між 4 та 5 вуглецями; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н, СН3 або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед композицій даного винаходу, композиції, що містить сполуку (І), для якої А являє собою карбонільну групу та може бути репрезентована формулою (Іа), є особливо вигідними: 3 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 в якій - n являє собою 1, 2 або 3, - В являє собою - арилен; - гетероарилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - нафтилен; - гетеронафтилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибраних з азоту, кисню та сірки; - дивалентний радикал, одержаний з 2 злитих ароматичних кільця, що містять 5 або 6 атомів кожне; - дивалентний радикал, одержаний з 2 злитих гетероароматичних кільця, що містять 5 або 6 атомів кожне, та містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - біфенілен; - або гетеробіфенілен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибраних з азоту, кисню та сірки; 12 13 ці групи можливо будуть замінені одним або двома замісниками R та R , вибраними 14 15 16 14 незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR , C(O)NR R , CF3, OCF3, -NO2, N3, OR , S 14 15 16 R , N R та С1-6-алкілу; 17 17 18 19 - С являє собою замісник, вибраний з -О-, -S-, -СН2-, -СН R -, -С R R -, -NH- та -NR ; - D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 2 до 20 атомів вуглецю; 20 - Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, ОН, О R , NH2 20 та NHR ; 1 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, С(О)Н та С(О)СН3; 2 3 6 - R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С 1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)С1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(О)NHС1-6-алкілу, -C(S)NHCC1-6-алкілу та -С(NH)NHС1-6-алкілу; 4 21 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу та R ; 5 22 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, фукозилу та R ; 7 23 - R являє собою замісник, вибраний з Н, C1-6-алкілу, арабінозилу та R ; 8 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO 3H, SO3Li, SC3Na, SO3K, SO3N(C124 8алкілу)4 та R ; 9 25 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, манози, гліцерилу та R ; 10 11 17 18 - R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С 1-6алкілу та F; 14 15 16 19 - R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, -С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)С1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(О)NНС1-6-алкілу, -С(S)NНС1-6-алкілу та –С(NH)NНС1-6-алкілу; 20 21 22 23 24 25 - R , R , R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(О)NНС16-алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілy та -C(NH)NHC1-6-алкілy; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-оксиди, сульфоксиди, сульфони, їх металічні або металоїдні комплекси, що є прийнятними для сільського господарства. Серед сполук, вказаних вище, більш важливими є солі, ще більш важливими є солі літію, калію або солі татраалкіламонію. Серед цих сполук формули (Іа) переважними є такі сполуки, що мають наступні характеристики, взяті окремо чи у комбінації: - n являє собою 2 або 3; - В являє собою фенілен; - С являє собою -О; 4 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; більш переважно, ці сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4) фукозил або метилфукозил; ще більш переважно, ці сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед цих сполук формули (Іа) переважними є такі сполуки, що мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - С являє собою -О-; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або СН3 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метил фукозил; або такі сполуки, що одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - В являє собою фенілен; - С являє собою -О-; - D являє собою лінійний вуглеводневий ланцюг, що містить 11 вуглеців, який є насиченим або ненасиченим між 4 та 5 вуглецями; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або СН3 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед композицій даного винаходу, композиція, що містить сполуку (І), для якої А являє собою метиленову групу, та яка може бути репрезентована формулою (Іb), є особливо вигідними: 5 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 в якій - n являє собою 1, 2 або 3; - В являє собою - арилен; - гетероарилен, що містить 1 або 2 гетероатома, вибраних з азоту, кисню та сірки; - нафтилен; - гетеронафтилен, що містить 1 або 2 гетероатома, вибраних з азоту, кисню та сірки; - дивалентний радикал, одержаний з 2 злитих ароматичних кілець, що містять 5 або 6 атомів кожне; - дивалентний радикал, одержаний з 2 злитих ароматичних або гетероароматичних кілець, що містять 5 або 6 атомів кожне і 1 або 2 гетероатома, вибраних з азоту, кисню та сірки; - біфенілен; - або гетеробіфенілен, що містить 1 або 2 гетероатома, вибраних з азоту, кисню та сірки; 12 13 ці групи можливо будуть заміщені одним або двома замісниками R та R вибраними, 14 15 16 14 незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR , C(O)NR R , CF3, OCF3, -NO2, N3, OR , 14 15 16 SR , N R та С1-6-алкілу; 17 19 - С являє собою замісник, вибраний з -O-, -S-, -СН2-, -CHR -, -NH- та -NR ; - D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 2 до 20 атомів вуглецю; 20 - Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, ОН, OR , NH2 20 та NHR ; 1 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, С(О)Н та С(О)СН3; 2 3 6 - R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(О)NНС1-6-алкілу, -С(S)NНС1-6-алкілу та –С(NН)NНС1-6-алкілу; > R являє собою 21 замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу та R ; 5 22 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, фукозилу та R ; 7 23 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, арабінозилу та R ; 8 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO 3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C124 8алкілу)4 та R ; 9 25 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, манози, гліцерилу та R ; 10 11 17 18 - R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С 1-6алкілу та F; 14 15 16 19 - R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С 1-6алкілу, -С(О) С1-6-алкілу, -C(S) С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, -C(O)NHC1-6-алкілy, -C(S)NHC1-6-алкілy та -C(NH)NHC1-6-алкілу; 20 21 22 23 24 25 - R , R , R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(О)NHС1-6-алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілу та -C(NH)NHC1-6-алкілy; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-оксиди, сульфоксиди, сульфони, їх металічні або металоїдні комплекси, що є прийнятними для сільського господарства. Серед сполук, вказаних вище, більш важливими є солі, ще більш важливими є солі літію, калію або солі татраалкіламонію. Серед цих сполук формули (Ib) переважними є такі сполуки, що мають наступні характеристики, взяті окремо чи у комбінації: - n являє собою 2 або 3; - В являє собою фенілен; 6 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 - С являє собою -О-; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; більш переважно, такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або С(О)СН3; 2 35 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; щеп більш переважно, такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - E та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед цих сполук формули (Іb) більш переважними є такі сполуки, що одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - С являє собою -О-; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; або такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - В являє собою фенілен; - С являє собою -О-; - D являє собою лінійний вуглеводневий ланцюг, що містить 11 вуглеців, що є насиченими або ненасиченими між 4 та 5 вуглець; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед композицій даного винаходу, композиції, що містить сполуку (І) для якої С являє собою атом кисню та яка маже бути репрезентована формулою (Іс), є також особливо вигідними: 55 7 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 в якій - n являє собою 1, 2 або 3, переважно 2 або 3; 10 10 11 - А являє собою замісник, вибраний з -С(О)-, -C(S)-, -CH2-, -CHR -, -CR R -, -С(О)О-, C(O)S-, -C(S)O-, -C(S)S-, -C(O)NH-, -C(NH)NH- та -C(S)NH-, переважно -C(O)-; - В являє собою - арилен; - гетероарилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - нафтилен; - гетеронафтилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - дивалентний радикал, одержаний з 2 злитих ароматичних кілець, що містять 5 або 6 атомів кожне; - дивалентний радикал, одержаний з 2 злитих ароматичних або гетероароматичних кілець, що містять 5 або 6 атомів кожне, які містять 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - біфенілен; - або гетеробіфенілен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані - з азоту, кисню та сірки; 12 13 ці групи можливо будуть заміщені одним або двома замісниками R та R , вибраними, 14 15 16 14 незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR , C(O)NR R , CF3, OCF3, -NO2, N3, OR , 14 15 16 SR , NR R тa С1-6-алкілу; - D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 2 до 20 атомів вуглецю, переважно лінійний вуглеводневий ланцюг, що містить 11 вуглеців і є насиченим або ненасиченим між 4 та 5; 20 - Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, ОН, OR , NH2 20 та NHR , переважно NHC(O)CH3; 1 - R являє собою замісник, вибраний з Н, C1-6-алкілу, С(О)Н та С(О)СН3, переважно Н або СН3; 2 3 6 - R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С 1-6алкілу, -С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(O)NHC1-6алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілy та -С(NН)NНС1-6-алилу; переважно Н; 4 21 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу та R , переважно Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 5 22 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, фукозилу та R , переважно Н; 7 23 - R являє собою замісник, вибраний з Н, C1-6-алкілу, арабінозилу та R , переважно Н; 8 - R являє собою замісник, вибраний з Н, C1-6-алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO 3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C124 8алкілу)4 та R , переважно Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкілy) 4, фукозилу або метилфукозилу; 9 25 - R являє собою замісник, вибраний з Н, C1-6-алкілу, занози, гліцеролу та R , переважно Н; 10 11 17 18 - R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С1-6алкілу та F; 14 15 16 19 - R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С 1-6алкілу, -С(О)С1-6-алкілу, -C(S)C1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NH С1-6-алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілу та -C(NH)NHC1-6-алкілу; 20 21 22 23 24 25 - R , R , R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(О)NHC1-6-алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілу та -C(NH)NHC1-6-алкілу; А також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-оксиди, сульфоксиди, сульфони, їх металічні та металоїдні комплекси, що є прийнятними для сільського господарства. 8 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Серед сполук, визначених вище, найважливішими сполуками є солі, ще більш важливими є солі літію, калію або солі татраалкіламонію. Серед сполук формули (Іс), переважними є такі сполуки, що мають одну або інші з наступних характеристик, взятих окремо чи у комбінації: - n являє собою 2 або 3; - А являє собою -С(О)- або -СН2-; - В являє собою фенілен; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н, СН3 або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, СС(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкілу)4 фукозил або метилфукозил; більш переважно, такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - А являє собою -С(О)- або -СН2-; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н, СН3 або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; ще більш переважно, такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - А являє собою -С(О)- або –СН2-; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н, СНз або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; більш переважно, такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - А являє собою -С(О)- або -СН2-; - В являє собою фенілен; - D являє собою лінійний вуглеводневий ланцюг, що містить 11 атомів вуглецю, що є насиченим або ненасиченим між 4 та 5 вуглецями; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н, СН3 Or C(O)CH3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкілу)4 фукозил або метилфукозил. Серед композицій даного винаходу, композиція, що містить сполуку (І) для якої А являє собою карбонільну групу та С являє собою атом кисню та яка може бути репрезентована формулою (Id), є більш особливо вигідними: 9 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 в якій - n являє собою 1, 2 або 3, переважно 2 або 3; - В являє собою - арилен; - гетероарилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - нафтилєн; - гетеронафтилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - дивалентний радикал, одержаний з 2 злитих ароматичних кілець, які містять 5 або 6 кожне; - дивалентний радикал, одержаний з 2 злитих ароматичних або гетеро ароматичних кілець, які містять 5 або 6 кожне, що містять 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - біфенілен; - або гетеробіфенілен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; 12 13 ці групи можливо будуть заміщеними одним або двома замісниками R та R , вибраними, 14 15 16 14 незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR , C(O)NR R , CF3, OCF3, -NO2, N3, OR , 14 15 16 SR , NR R та С1-6-алкілу; - D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 2 до 20 атомів вуглецю, переважно лінійний вуглеводневий ланцюг, що містить 11 атомів вуглецю, який є насиченим або ненасиченим між 4 та 5 вуглецями; 20 - Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, ОН, OR , NH2 20 та NHR , переважно NHC(O)CH3; 1 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, С(О)Н та С(О)СН3, переважно Н або СН3; 2 3 6 - R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С 1-6алкілу, -С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(О)NHС1-6-алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілу та -C(NH)NHC1-6-алкілу; переважно Н; 4 21 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу та R , переважно Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 5 22 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, фукозилу та R , переважно Н; 7 23 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, арабінозилу та R , переважно Н; - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO 3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C124 8алкілу)4 та R , переважно Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкілу) 4, фукозилу або метилфукозилу; 9 25 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, занози, гліцеролу та R , переважно Н; 10 11 17 18 - R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С 1-6алкілу та F; 14 15 16 19 - R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С 1-6алкілу, -С(О)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, C(NH)NH2, -C(O)NHC1-6-алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілу та –С(NH)NHC1-6-алкілу; 20 21 22 23 24 25 - R , R , R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з -С(О)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(О)NHС1-6-алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілу та -C(NH)NHC1-6-алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-оксиди, сульфоксиди, сульфони та їх металічні або металоїдні комплекси, що є прийнятними для сільського господарства. Серед сполук, визначених вище, більш важливими сполуками є солі, ще більш важливими є солі літію, калію або солі татраалкіламонію. Серед сполук формули (Id) переважними є такі сполуки, що мають одну або інші наступні характеристики, взяті окремо чи у комбінації; - n являє собою 2 або 3; - В являє собою фенілен; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8-алкілу)4, фукозил або метилфукозил; 10 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 більш переважно, такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкілу)4, фукозил або метилфукозил; ще більш переважно, такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкілу)4, фукозил або метилфукозил; та найбільш переважно такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - В являє собою фенілен; - D являє собою лінійний вуглеводневий ланцюг, що містить 11 вуглеців, який є насиченим або ненасиченим між 4 та 5 вуглецями; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед композицій даного винаходу, композиція, що містить сполуку (І) для якої А являє собою метильну групу та С являє собою атом кисню таяка може бути репрезентована формулою (Іе), є також більш особливо вигідною, 35 40 45 50 в якій - n являє собою 1, 2 або 3, переважно 2 або 3; - В являє собою - арилен; - гетероарилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - нафтилен; - гетеронафтилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - дивалентний радикал, одержаний з 2 злитих ароматичних кілець, що містять 5 або 6 атомів кожне; - дивалентний радикал, одержаний з 2 злитих ароматичних або гетероароматичних кілець, що містять 5 або 6 атомів кожне, які містять 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - біфенілен; - або гетеробіфенілен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; 12 13 ці групи можливо будуть заміщеними одним або двома замісниками R та R , вибраними, 14 15 16 14 незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR , C(O)NR R , CF3, OCF3, -NO2, N3, OR , 15 15 16 SR , NR R та С1-6-алкілу; 11 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 - D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 2 до 20 атомів вуглецю, переважно лінійний вуглеводневий ланцюг, що містить 11 вуглеців, що є насиченими або ненасиченими між 4 та 5 вуглецями; 20 - Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, ОН, OR , NH2 20 та NHR , переважно NHC(O)CH3; 1 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, С(О)Н та С(О)СН3, переважно Н або СН3; 2 3 6 - R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С 1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -C(S)C1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(О)NHС1-6-алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілу та -С(NH)NНС1-6-алкілу; переважно Н; 4 21 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу та R , переважно Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 5 22 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, фукозилу та R , переважно Н; 7 23 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, арабінозилу та R , переважно Н; 8 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO 3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C124 8алкілу)4 та R , переважно Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкілу) 4, фукозилу або метилфукозилу; 9 25 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, занози, гліцеролу та R , переважно Н; 10 11 17 18 - R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С 1-6алкілу та F; 14 15 16 19 - R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С 1-6алкілу, -С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NHC1-6-алкілу, -C(S)NHC1-6-алкілу та –С(NH)NHC1-6-алкілу; 20 21 22 23 24 25 - R , R , R , R , R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з -С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, С(O)NHC1-6-алкілу, -С(S)NHC1-6-алкілу та -C(NH)NHC1-6-алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-оксиди, сульфоксиди, сульфони та їх металеві або металоїдні комплекси, що є прийнятними для сільського господарства. Серед сполук, визначених вище, найбільш важливими сполуками є солі, ще більш важливими є солі літію, калію або солі татраалкіламонію. Серед сполук формули (Іе) переважними є такі сполуки, що мають одну або інші наступні характеристики, взяті окремо або у комбінації: - n являє собою 2 або 3; - В являє собою фенілен; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метил фукозил; більш переважно, такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, СС(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; ше більш переважно, такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 3 до 17 атомів вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 12 UA 98315 C2 8 5 10 15 20 25 30 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(C1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; та найбільш переважно такі сполуки одночасно мають наступні характеристики: - n являє собою 2 або 3; - В являє собою фенілен; - D являє собою лінійний вуглеводневий ланцюг, що містить 11 вуглеців, що є насиченими або ненасиченими між 4 та 5 вуглецями; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 9 - R , R , R , R , R та R являють собою Н; 4 - R являє собою Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; 8 - R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед композицій, що містять сполуку формули (І), (la), (Ib), (Ic), (Id) або (Іе) згідно з винаходом, переважними є такі, для яких: - В являє собою замісник, вибраний з: 12 13 в якому R та R являють собою два замісники, вибрані, незалежно один від одного, з 14 14 15 16 галогену, CN, CF3, OCF3, -NO2, N3, OR , SR , NR R та С1-6-алкілу. Серед сполук формули (І), (la), (Ib), (Ic), (Id) або (Іе) згідно з винаходом, переважними є такі, для яких: - В являє собою - арилен; - гетероарилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; - нафтилен; - або гетеронафтилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; 13 ці групи можливо будуть заміщені одним або двома замісниками R 12 та R , вибраними, 14 14 незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR, C(O)NR R, CF 3, OCF3, -NO2, N3, OR , SR , 15 16 NR R та С1-6-алкілу; переважно, такі, для яких - В являє собою 13 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 - арилен; - або гетероарилен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; 12 13 ці групи можливо будуть заміщені одним або двома замісниками R та R , вибраними, 14 15 16 14 незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR , C(O)NR R , CF3, OCF3, -NO2, N3, OR , 14 15 16 SR , NR R та С1-6-алкілу; більш переважно, такі, для яких - В являє собою - фенілен; - або гетерофенілен, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; 12 12 ці групи можливо будуть заміщені одним або двома замісниками R та R , вибраними, 14 15 16 14 незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR , C(O)NR R , CF3, OCF3, -NO2, N3, OR , 14 15 16 SR , NR R та С1-6-алкілу; вказівка може бути зроблена особливо на такі, для яких 12 - В являє собою фенілен В1, що може бути заміщений одним або двома замісниками R та 13 14 14 R , вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, CF 3, OCF3, -NO2, N3, OR , SR , 15 16 NR R та С1-6-алкілу. Серед пераважних композицій даного винаходу, вказівка також може бути зроблена на такі, що містять сполуку (І), яка має одну з наступних характеристик, взятих окремо або в комбінації: - n = 2 або 3; - А являє собою -С(О)- або –СН2-; - С являє собою -О-; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 - R , R , R , R та R являють собою a hydrogen atom; 4 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С(О)СН3 та C(O)NH2; - R являє собою замісник, вибраний з Н, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K та SO3N(C1-8алкілу)4; 9 - R являє собою атом водню; ще більш більш переважно, такі, що мають наступну комбінацію характеристик: - n = 2 або 3; - А являє собою -С(О)- або –СН2-; - С являє собою -О-; - D являє собою лінійний, насичений або ненасичений вуглеводневий ланцюг, що містить від 7 до 15 атомів вуглецю; переважно вуглеводневий ланцюг згідно з однією з формул, репрезентованих нижче в якій - m=1-12 - р = 0-11 - q=6-14 - s=5-13 - з m+p 4; ще більш переважно вуглеводневий ланцюг згідно з однією з формул, репрезентованих нижче 14 UA 98315 C2 5 10 15 в якій - m=1-12 - р = 0-11 - q=6-14 - з m+p 4; та більш переважно лінійний вуглеводневий ланцюг, що містить 11 атомів вуглецю, який є насиченим або ненасиченим між 4 та 5 атомами вуглецю; - Е та G являють собою NHC(O)CH3; 1 - R являє собою Н або С(О)СН3; 2 3 5 6 7 - R , R , R , R та R являють собою атом водню; 4 - R являє собою замісник, вибраний з Н, С(О)СН3 та C(O)NH2; 8 - R являє собою замісник, вибраний з Н, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K та SC3N(C1-8алкілу)4; 9 - R являє собою атом водню; 8 зокрема, зокрема сполуки, для яких R являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(алкілу)4 або замісник формули: 20 25 в якій 26 - R являє собою замісник, вибраний з Н та СН3, переважно Н; 27 28 - R та R являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, СС(О)СН3, 27 28 SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K та SO3N(C1-8алкілу)4, переважно R та R являють собою Н. Як приклади композицій згідно з винаходом, що є особливо важливими і переважними, можуть бути вказані композиції, що містять сполуку, вибрану зі списку L1 сполук, що мають наступні формули: 30 15 UA 98315 C2 5 10 16 UA 98315 C2 5 17 UA 98315 C2 5 18 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 + + + + + в якій, якщо присутній, М являє собою катіон, вибраний з Н , Li , Na , К та (С1-8алкілу)4М . Крім сполук за винаходом, які щойно були специфічно описані, варіанти комбінацій можливих замісників для формул (І), (la), (Ib), (Ic), (Id) та (Іе) зокрема, також формують частину винаходу. Як відомо, хітиновий олігомер, який не містить ліпідний ланцюг, є неактивним та деградація Nod-факторів шляхом розриву амідного зв'язку в ризосфері також веде до втрати активності. З метою обмежити, нівелювати або попередити цю деградацію був одержаний ряд аналогічних сполук, деякі з них є більш стійкими ніж природні Nod-фактори. Приклади таких сполук (І) згідно з винаходом розкриті далі в даній патентній заявці. Композиція згідно з даним винаходом містить інсектицидну сполуку (b). Придатні інсектициди є вибраними з наступних груп: b1) агоністи/антагоністи ацетилхолінових рецепторів такі як хлоронікотиніли/неонікотиноїди, нікотин, бенсультап або картап. Придатні приклади хлоронікотинілів/неонікотиноїдів включають ацетаміпірид, клотіанідин, динотефуран, імідаклприд, імідаклотиз, нітенпірам, нитіазин, тіаклоприд, тіаметоксам; b2) інгібітори ацетилхолінестерази (AChE), такі як карбамати та органофосфати. Придатні приклади карбаматів включають аланікарб, алдікарб, алдоксикарб, алліксикарб, амінокарб, бендіокарб, бенфуракарб, буфенкарб, бутакарб, бутокарбоксим, bбутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, хлоетокарб, диметілан, етіофенкарб, фенубукарб, фенотіокарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, натрій-метан, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, фосфокарб, піримікарб, промекарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС та ксилікарб. Придатні приклади органофосфатів включають ацефат, азаметифос, (метил, етил-) азинфос, етил-бромофос, (метил-) бромфенвінофос, бутатіофос, кадусафос, карбофенатіон, хлоретоксифос, хлорфенвінофос, хлормефос, (метил-, етил-) хлорпірифос, каумафос, ціанофенфос, ціанофос, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, діаліфос, діазинон, дихлофентіон, дихлорфос/DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, діоксабензофос, дисульфотон, EPN, етіон, етопрофос, етрімфос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон фенсульфотіон, фентіон, флупіразофос, фонофос, фомотіон, фосметилан, фостіазад, гептенофос, йодофенфос, іпробенфос, ісазофос, ізофенфос, ізопропіл О-саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метакрифос, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон (-метил/-етил), фентоат, форат, 19 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 фосалон, фосмет, фосфамідон, фосфокарб, фоксим, піриміфос (-метил/-етил), профенофос, пропафос, пропетамфос, протіофос, протоат, піраклофос, піридафентіон, піридатіон, квіналфос, себуфос, сульфотеп, сульпрофос, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, триклорфон та вамідотіон; b3) модулятори натрієвих каналів/блокатори потенціалзалежних натрієвих каналів такі як піретроїди та оксадіазини. Придатні приклади піретроїдів включають акринатрин, алетрин (dцис-тран, d-транс), -цифлутрин, біфентрин, біоалетрин, біоалетрин-S-циклопентиловий ізомер, біоетанометрин, біоперметрин, біоресметрин, кловапортрин, цис-суперметрин, цис-ресметрин, цис-перметрин, клоцитрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, суперметрин (альфа-, бета-, тета-, зета-), цифенотрин, DDT, дельтаметрин, емпетрин (IR.-ізомер), есфенвалерат, етофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенпіритрин, фенвалерат, флуброцитринат, флуцитринат, флуфенпрокс, флуметрин, флувалінат, фубфенпрокс, -цигалотрин, іміпротрин, кадетрин, , -цигалотрин, метофлутрин, перметрин (цис-, транс-), фенотрин (lR-транс ізомер), пралетрин, профлутрин, протрифенбут, піресметрин, ресметрин, RU 15525, сілафлуофен, тауфлувалінат, тефлутрин, тералетрин, тетраметрин (lR-ізомер), тралоцитрин, тралометрин, трансфлутрин, ZXI 8901 та піретрини (піретрум). Придатні приклади оксадіазинів включають індоксакарб; b4) семікарбазон, такий як метафлумізон (BAS3201) b5) модулятори ацетилхолінових рецепторів, такі як спінозини. Придатні приклади спінозинів включають спінозад та спінеторам; b6) антагоністи GABA-залежних хлоридних каналів, такі як циклодієнові органохлорини та фіпроли. Придатні приклади циклодієнових органохлоринів включають камфехлор, хлордан, ендосульфан, гама-НСН, НСН, гептахлор, ліндан та метоксихлор. Придатні приклади фіпролів включають ацетопрол, етипрол, фітопроніл, пірафлупрол, пірипрол та ванілипрол; b7) активатори хлоридних каналів, такі як пектини. Придатні приклади мектинів включають абамектин, авермектин, емамектин, емамектинбензоат, івермектин, лепімектин, мілбемектин та мілбеміцин; b8) міметики ювеніальних гормонів, такі як діофенолан, епофенонан, феноксикарб, гідропрен, кінопрен, метопрен, пірипроксифен, трипрен; b9) агоністи/дизруптатори екдизону, такі як діацилгідразини. Придатні приклади діацилгідразинів включають хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид та тебуфенозид; b10) інгібітори біосинтезу хітину, такі як бензоїлуреази, бупрофезин та циромазин. Придатні приклади бензоїлуреаз включають бістрифлурон, хлофлуазорон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксуронп, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, пенфлурон, тефлубензурон та трифлумурон; b11) інгібітори окислювального фосфорилювання, дизруптатори АТФ, такі як органотини та діафентіурони. Придатні приклади органотинів включають азоциклотин, цигексатин та оксид фенбутатину; b12) декауплери окислювального фосфорилювання шляхом розриву градієнта Н-протонів, такі як піроли та динітрофеноли. Придатні приклади піролів включають хлорфенапир. Придатні приклади динітрофенолів включають бінапакрил, динобутон, динокап, мептилдинокарп та DNOC; b13) інгібітори сайту І транспорту електронів, такі як МЕТІ, гідраметилнон та дикофол. Придатні приклади МЕТІ включають феназаквін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад, толфенпірад; b14) інгібітори сайту II транспорту електронів, такі як ретонон; b15) інгібітори сайту III транспорту електронів, такі як ацеквіноцил та флуакрипірим; b16) мікробні дизруптатори кишкової мембрани комах, такі як штами Bacillus thuringiensis; b17) інгібітори синтезу ліпідів, такі як тетронові кислоти та тетрамові килоти. Придатні приклади тетронових кислот включають спіродиклофен, спіромезифен та спіротетрамат. Придатні приклади тетрамових кислот включають цис-3-(2,5-сііметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1азаспіро[4.5]дек-3-ен-4-ілетилкарбонат (іншими словами: вугільна кислота, 3-(2,5диметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1-азаспіро[4.5]дек-3-ен-4-ілу етиловий естер, CAS Reg. No.: 382608-10-8) та вугільна кислота, цис-3-(2,5-диметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1-азаспіро[4.5]дек3-ен-4-іл етиловий естер (CAS reg. No.: 203313-25-1); b18) карбоксаміди, такі як флонікамід; b19) октопамінергічні агоністик, такі як амітраз; b20) інгібітори магній-стимульованої АТФ-ази, такі як пропаргіт; b21) агоністик ріанодінових рецепторів, такі як фталіміди або ринаксипір (3-бpoм-N-{4-xnop2-метил-б- [(метиламіно)cаrbоnуl] феніл} -1 -(3 -хлорпіри дин-2-іл)-1Н-піразол-5-карбоксамід). 20 UA 98315 C2 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 1 Придатний приклад фталімідів включає N -[1,1-диметил-2-(метилсульфоніл)етил]-3-йод-N -[2метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил]феніл]-1,2-бензендикарбоксамід (тобто, флубендіамід, CAS reg. No.: 272451-65-7); b22) аналоги нерейстоксину, такі як тіоцикламгідрогеноксолат та натрію тіосультап; b23) біопрепарати, гормони або феромони, такі як азадирактин, Bacillus spec, Beauveria spec, кодлемон, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, турингієнзин та Verticillium spec; b24) активні сполуки, що мають невідомі або неспецифічні механізми дії, такі як фуміганти, вибіркові кормові інгібітори, інгібітори росту кліщів, амідофлумет; бенклотіаз, бензоксимат, біфеназат, бромпропілат, бупрофезин, хінометіоат, схлордимеформ, хлорбензилат, хлорпікрин, клотіазобен, циклопрен, цифлуметофен, дицикланіл, феноксакрім, фентрифаніл, флубензимін, флуфенерим, флутензин, госсиплур, гідраметилнон, джапонілур, метоксадіазон, петролеум, піперонілбутоксид, калію олеат, пірафлупрол, піридаліл, пірипрол, сульфурамід, тетрадифон, тетрасул, триаретен, вербутин, крім того, сполука 3-метилфенілпропілкарбамату (Tsumacide Z), сполука 3-(5-хлор-3-піридиніл)-8-(2,2,2-трифторетил)-8-азабіцикло[3.2.1]октан-3-карбонітрилу (CAS reg. No. 185982-80-3) та відповідний 3-ендоізомер (CAS reg. No. 185984-60-5) (підтверджений WO 96/37494, WO 98/25923), а також препарати, що містять інсектицидно ефективні екстракти рослин, нематоди, гриби або віруси. Придатні приклади фумігантів включають фосфід алюмінію, метилбромід та сульфурилфторид. Придатні приклади вибіркових кормових інгібіторів включають кріоліт, флонікамід та піметрозин. Придатні приклади інгібітори росту кліщів включають клофентезин, етоксазол та гекситіазокс. Переважно, як інсектицидну сполуку (b) вибирають абамектин, ацефат, ацетаміприд, акринатрин, алдикарб, альфа-суперметрин, бета-цифлутрин, біфентрин, карбарил, карбофуран, хлорфенапир, хлорфлуазурон, хлорпірифос-Е, хлортіанідин, цифлутрин, суперметрин, циромазин, дельтаметрин, дифлубензурон, динотефуран, емамектин-b., етипрол, фенпіроксимат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід, флуфеноксурон, гама-цигалотрин, гексафлумурон, імідаклоприд, індоксакарб, -цигалотрин, лепімектин, луфенурон, метамідофос, метіокарб, метоміл, метоксифенозид, мілбеміцин, нітенпірам, новалурон, профенофос, піметрозин, ринаксапір, спінозад, спінодиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, тебуфенозид, тебуфенопірад, тебупіримфос, тефлубензурон, тефлутрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, триазофос та трифлумурон. Більш переважно, як інсектицидну сполуку (b) вибирають абамектин, ацетаміприд, алдикарб, бета-цифлутрин, карбофуран, хлорпірифос-Е, хлортіанідин, суперметрин, циромазин, дельтаметрин, дифлубензурон, емамектин-b., етипрол, фіпроніл, -цигалотрин, імідаклоприд, -цигалотрин, луфенурон, метіокарб, метоксифенозид, піметрозин, ринаксапір, спінозад, спінодиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, тебуфенозид, тебуфенопірад, тефлутрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб та трифлумурон. Ще більш переважно, інсектицидну сполуку (b) вибирають з наступного списку L2: абамектин, алдикарб, бета-цифлутрин, хлорпірифос-Е, хлортіанідин, циромазин, дельтаметрин, дифлубензурон, емамектин-b., фіпроніл, гама-цигалотрин, імідаклоприд, L-цигалотрин, метіокарб, піметрозин, ринаксапір, спінозад, спінодиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, тебуфенозид, тебуфенопірад, тефлутрин, тіаметоксам та тіодикарб. Композиція згідно з даним винаходом містить сполуку загальної формули (І) (а) та 13 інсектицидну сполуку (b) при ваговому співвідношенні (а)/(b) від 1/1 до 1/10 . Переважно, 12 вагове співвідношення (а)/(b) становить від 1/10 до 1/10 . Ще більш переважно, вагове 2 11 співвідношення (а)/(b) становить від 1/10 до 1/10 . Для деяких застосувань, як наприклад, коли 2 композицію наносять для обробки насіння, вагове співвідношення (а)/(b) становить від 1/10 до 7 3 6 4 5 1/10 , переважно від 1/10 до 1/10 , ще більш переважно від 1/10 до 1/10 . Фахівець, обізнаний в даній галузі, буде здатний визначити адекватні співвідношення згідно зі способами та сполуками за заявкою. Без обмеження приклади придатних сумішей згідно з даним винаходом можуть включати суміші сполук, вибраних з переліку L1, з інсектицидною сполукою, вибраною з переліку L2. Композиція за даним винаходом може додатково містити принаймні один з інших фунгіцидно активних інгредієнтів (с). Приклади придатних фунгіцидних партнерів суміші можуть бути вибрані з наступних переліків: с 1) сполука, здатна пригнічувати синтез нуклеїнових кислот подібно беналаксилу, беналаксилу-М, бупіримату, клозилакону, диметиримол, етиримол, фуралаксилу, гімексазолу, мефеноксаму, металаксилу, металаксилу-М офураце, оксадиксил, оксоліновій кислоті; 21 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 с 2) сполука, здатна пригнічувати мітоз та поділ клітин подібно беномілу, карбендазиму, дієтофенкарбу, етабоксаму, фуберідазолу, пенцикурону, тіабендазолу, тіафанатметилу, зоксаміду; с 3) сполука здатна пригнічувати дихання, наприклад, як інгібітор дихання СІ, подібний дифлуметориму; як інгібітор дихання СII, подібний боскаліду, карбоксину, фенфураму, флутоланілу, фураметпуру, фурмециклоксу, мепронілу, оксикарбоксину, фентіопіраду, тифлузаміду; як інгібітор дихання СНІ подібний амісульброму, азоксистробіну, ціазофаміду, димоксистробіну, енестробіну, фамоксадону, фенамідону, флуоксастробіну, крезоксимметилу, метобіностробіну, орізастробіну, пікоксистробіну, піраклостробіну, трифлоксистробіну; с 4) сполука, здатна діяти як роз'єднуючий агент подібно динокапу, флуазинаму, мептилдинокарпу; с 5) сполука, здатна пригнічувати продукування АТФ подібно фентинацетату, фентинхлориду, фентингідроксиду, силтіофаму; с 6) сполука, здатна пригнічувати АА та протеїновий біосинтез подібно андоприму, бластицидину-S, ципроденілу, касугаміцину, гідрату касугаміцингідрохлориду, мепанімпіриму, піриметанілу; с 7) сполука, здатна пригнічувати передачу сигналу подібно фенпіклонілу, флудиоксонілу, хіноксифену; с 8) сполука, здатна пригнічувати ліпідний та мембранний синтез біфенілу, хлозалінату, едіфенфосу, етридіазолу, йодокарбу, іпробенфосу, іпродіону, ізопротіолану, процимідону, пропамокарбу, пропамокарбу гідрохлориду, піразофосу, толкофос- метил, вінклозоліну; с 9) сполука, здатна пригнічувати біосинтез ергостеролу подібно алдиморфу, азаконазолу, бітертанолу, бромуконазолу, ципроконазолу, диклобутразолу, дифеноконазолу, диніконазолу, диніконазолу-М, додеморфу, додеморфу ацетату, епоксиназолу, етаконазолу, фенарімолу, фенбуконазолу, фенгексаміду, фенпропридину, фенпроприморфу, флуквінконазолу, флурпримідолу, флусілазолу, флутриафолу, фурконазолу, фурконазолу-цис, гексаконазолу, імазалілу, імазалілу сульфату, імібенконазолу, іпконазолу, метконазолу, міклобутанілу, нафтіфину, нуарімолу, окспоконазолу, паклобутазолу, пефуразоату, пенконазолу, прохлоразу, пропіконазолу, протіоконазолу, пірибутикарбу, пірифеноксу, симеконазолу, спіроксаміну, тебуконазолу, тербінафму, тетраконазолу, триадемифону, триадемінолу, тридеморфу, трифлумізолу, трифорину, тритіконазолу, уніконазолу, виніконазолу, воріконазолу; с 10) сполука, здатна пригнічувати синтез клітинних стінок подібно бентіаваликарбу, диметоморфу, флуморфу, іпроваликарбу, мандипропраміду, поліоксинам, поліоксоримам, валідаміцину А; с 11) сполука, здатна пригнічувати біосинтез меланіну подібно карпропаміду, диклоцимету, феноксанілу, фталіду, піроквілону, трициклазолу; с 12) сполука, здатна індукувати захисні механізми хазяїна подібно ацибензолар-Б-метилу, пробеназолу, тіадинілу; с 13) сполука, здатна мати мультисайтову дію подібно Бордоській рідині, каптафолу, каптану, хлороталонілу, нафталату міді, оксиду міді, оксихлориду міді, препаратам міді, таким як гідроксид міді, сульфат міді, дихлофлуаніду, дитіанону, додину, вільній основі додину, фербаму, фторфолпету, фолпету, хуазатину, хуазатину ацетату, іміноктадину, іміноктадину альбесілату, іміноктадину триацетату, манкоперу, манкозебу, манебу, метираму, метираму цинку, оксину міді, пропінебу, сірці та препаратам сірки, включаючи полісульфід кальцію, тіраму, толілфлуаніду, зінебу, зираму; с 14) сполука, вибрана з наступного переліку: (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлоро-2- метилфенокси)-5фторопіримідин-4-іл]окси}феніл)-2-(метоксиіміно)-N-метилацетамід, (2Е)-2-{2-[({[(ІЕ)-І-(3-{[(Е)-1 фтор-2-фенілвініл]окси} феніл) етиліден]аміно} окси)метил] феніл}-2-(метоксііміно)-Nметилацетамід, 1-(4-хлорофеніл)-2(1Н-1,2,4-триазол-1 -іл)циклогептанол, 1-[(4метоксифенокси)метил] -2,2-диметилпропіл-1Н-імідазол-1 -карбоксилат, 1 -метил-N-[2- (1,1,2,2тетрафторетокси)феніл]-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4-карбоксамід, 2,3,5,6- тетрахлоро-4(метиліульфоніл)піридин, 2-бутокси-6-йодо-3-пропіл-4Н-хромен-4-он, 2-хлоро-N-(1,1,3триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл)нікотинамід, 2-фенілфенол та солі, 3-(дифторметил)-1 метил-N-[2- (1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл]- 1Н-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-N[(9R)-9-ізопропіл-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафтален-5-іл]-1 -метил1Н-піразол-4карбоксамід, 3-(дифторметил)-N(9S)-9-ізопропіл-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафтален-5-іл]-1метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, 3,4,5-трихлоропіридин-2,6-дикарбонітрил, 3-[5-(4хлорофеніл)-2,3-диметилісоксазолідин-3-іл]піридин, 3-хлоро-5-(4-хлорофеніл)-4-(2,6 22 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 дифторфеніл)-6-метилпіридазин, 4-(4-хлорофеніл)-5-(2,6-дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, 5-хлоро-7-(4-метилпіперидин-1 -іл)-6-(2,4,6-трифторфеніл) [1,2,4]триазоло [1,5-а]піримідин, сульфат 8-гідроксихіноліну, бентіазол, безоксазин, капсиміцин, карвон, хінометіонат, цуфранеб, цифлуфенамід, цимоксаніл, дазомет, дебакарб, дихлорофен, дикломезин, диклоран, дифензокват, дифензокват метилсульфонат, дифеніламін, екомат, феримзон, флуметовер, флуопіколід, фторімід, флусульфамід, фозетилалюміній, фозетилкальцій, фозетилнатрій, гексахлоробензен, ірумаміцин, ізотіаніл, метасульфокарб, метил (2Е)-2-{2-[ ({циклопропіл[(4метоксифеніл)іміно]метил}тіо)метил]феніл}-3-метоксиакрилат, метил 1-(2,2-диметил-2,3дигідро-1Н-інден-1-іл)-1Н- імідазол-5-карбоксилат, метил ізотіоціанат, метрафенон, мілдіоміцин N-(3',4'-дихлоро-5-фторбіфенілу-2-іл)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, N-(3етил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-(форміламіно)-2-гідроксибензамід, N-(4-хлоро-2-нітрофеніл)N-етил-4-метилбензенсульфонамід, N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1ілокси)феніл]пропанамід, N-[(4-хлорофеніл)(ціано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1ілокси)феніл]пропанамід, N-[(5-бромо-3-хлоропіридин-2-іл)метил]-2,4-дихлоронікотинамід, N-[1(5-бромо-3-хлоропіридин-2-іл)етил]-2,4- дихлоронікотинамід, N-[1-(5-бромо-3-хлоропіридин-2іл)етил]-2-фтор-4-йодонікотинамід, N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-5-фтор-1,3-диметил1Нпіразол-4-карбоксамід, N-{(Z)-[(циклопропілметокси)іміно][6-(дифторметокси)-2,3дифторфеніл]метил} -2-фенілацетамід, N- {2- [1,1'-бі(циклопропіл)-2-іл]феніл} -3-(дифторметил)1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, N-{2-[3-хлоро-5-(трифторметил)піридин-2-іл]етил} -2(трифторметил)бензамід, натаміцин, N-етил-N-метил-N'- {2-метил-5-(трифторметил)-4-[3(триметилсиліл)пропокси]феніл}імідоформамід, N-етил-N-метил-N'-{2-метил-5-(дифторметил)-4[3-(триметилсиліл)пропокси]феніл} імідоформамід, нікелю диметилдитіокарбамат, нітрозалізопропіл, О-{1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2диметилпропіл}1Н-імідазол-1карботіонат, октилінон, оксамокарб, оксифентин, пентахлорофенол та солі, фосфорна кислота та її солі, піпералін, пропамокарбу фозетилат, пропаносин натрію, проквіназид, пірибенкарб, піролнітрин, квінтозен, S-аліл-5-аміно-2-ізопропіл-4-(2-метилфеніл)-3-оксо-2,3-дигідро-1Нпіразол-1-карботіонат, еклофталам, текназен, тріазоксид, трихламід, валіфенал, зариламід. Переважно, фунгіцидну сполуку (с) вибирають з наступного переліку L1: N-[2-(1,3диметилбутил)феніл]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід, беналаксил, етиримол, гімексазол, мефеноксам, металаксил, металаксил-М, беноміл, карбендазим, фуберідазол, пенцикурон, тіабендазол, зоксамід, боскалід, карбоксин, флутоланіл, фураметпур, фентіопірад, тифлузамід, азоксистробін, ціазофамід, димоксистробін, фамоксадон, фенамідон, флуоксастробін, метобіностробін, орізастробін, пікоксистробін, піраклостробін, трифлоксистробін, флуазинам, силтіофам, ципроденіл, касугаміцин, мепанімпірим, піриметаніл, фенпіклоніл, флудиоксоніл, іпродіон, процимідон, пропамокарб, толкофос-метил, бітертанол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол, епоксиназол, етаконазол, фенгексамід, флуквінконазол, флутриафол, гексаконазол, імазаліл, імібенконазол, іпконазол, метконазол, прохлораз, протіоконазол, симеконазол, спіроксамін, тебуконазол, тетраконазол, триадемифон, триадемінол, трифлумізол, тритіконазол, карпропамід, толілфлуанід, флуопіколід, ізотіаніл, N{2-[1,1’-бі(циклопропіл)-2-іл]феніл}-3-(дифторметил)-, 1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, пропамокарб фозетилат, тріазоксид, N-(3',4'-дихлоро-5-фторбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1 метил-1Н-піразол-4- карбоксамід, N- {2- [3-хлоро-5- (трифторметил)піридин-2-іл]етил}-2(трифторметил)бензамід. Більш переважно, фунгіцидну сполуку (с) вибирають з наступного переліку L2: N-[2-(1,3диметилбутил)феніл] -5-фтор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід, металаксил, карбендазим, пенцикурон, фенамідон, флуоксастробін, трифлоксистробін, піриметаніл, іпродіон, бітертанол, флуквінконазол, іпконазол, прохлораз, протіоконазол, тебуконазол, триадемінол, тритіконазол, карпропамід, толілфлуанід, флуопіколід, ізотіаніл, N-{2-[1, 1'-бі(циклопропіл)-2-іл] феніл} -3 (дифторметил)-, 1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, пропамокарб фозетилат, тріазоксид, N(3',4'-дихлоро-5-фторбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, N-{2-[3хлоро-5-(трифторметил)піридин-2-іл] етил} -2-(трифторметил)бензамід. Коли третій активний агент (с), описаний вище, присутній в композиції, то він може бути 13 14 присутній при ваговому співвідношенні (а):(b):(с) від 1/1/1 до 1/10 /10 , співвідношення сполуки (b) та сполуки (с) змінюється залежно один від одного. Переважно, вагове співвідношення 12 13 (а):(b):(с) складає від 1/10/10 до 1/10 /10 . Ще більш переважно, вагове співвідношення 2 2 11 12 (а):(b):(с) складає від 1/10 /10 до 1/10 /10 . Для деяких застосуваня, як наприклад, коли композицію наносять для обробки насіння, вагове співвідношення (а):(b):(с) складає від 2 2 7 8 3 3 6 7 4 4 1/10 /10 до 1/10 /10 , переважно від 1/10 /10 до 1/10 /10 , ще більш переважно від 1/10 /10 до 5 6 1/10 /10 . 23 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Без обмеження приклади придатних сумішей згідно з даним винаходом можуть включати суміші сполук, вибраних з переліку L1, з інсектицидною сполукою, вибраною з переліку L2, та фунгіцидною сполукою, вибраною з переліку L3. Композиція згідно з даним винаходом може додатково містити інший додатковий компонент, такий як придатна для сільськогосподарського застосування основа, носій або наповнювач. У даному описі термін "основа" означає природний або синтетичний, органічний або неорганічний матеріал, з яким зкомбінований активний агент для легшого нанесення виключно на частини рослини. Таким чином ця основа по суті є інертною та прийнятною для сільськогосподарського застосування. Основа може бути твердою або рідкою. Приклади прийнятних основ включають глини, природні або синтетичні силікати, кремнезем, смоли, воски, тверді добрива, воду, спирти, зокрема бутанол, органічні розчинники, мінеральні та рослинні олії і їх солі. Також можуть бути використані суміші таких основ. Композиція також може містити інші додаткові компоненти. Зокрема композиція може додатково містити поверхнево-активні речовини. Поверхнево-активна речовина може бути емульсифікатором, диспергуючим агентом або змочуючим агентом іонного або неіонного типу або сумішшю таких поверхнево-активних речовин. Можна згадати, наприклад, солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової або нафталенсульфонової кислоти, полі конденсати етиленоксиду з жирними спиртами або жирними кислотами, заміщені феноли (зокрема алкілфеноли або арилфеноли), солі естерів сульфосукцинової кислоти, похідні таурину (зокрема алкілтауратів), ефіри фосфорної кислоти поліоксиетильованих спиртів або фенолів, жирно кислотні естери поліолів та похідні вказаних вище сполук, що містять сульфатні, сульфонатні та фосфатні функціональні групи. Присутність принаймні однієї поверхнево-активної речовини є в основному необхідною, коли активний матеріал та/або інертна основа є водо нерозчинними та коли векторним агентом для нанесення є вода. Переважно, вміст поверхнево-активної може складати від 5 % до 40 % від ваги композиції. Додаткові компоненти також можуть включати, наприклад, захисні колоїди, адгезиви, їагущувальні агенти, тиксотропні агенти, стабілізатори, секвестранти. В цілому активні матеріали можуть бути зкомбіновані з будь якою твердою або рідкою добавкою, яка піддається звичайним способам формування. Композиції згідно з даним винаходом можуть бути застосовані в різних формах, таких як аерозольна дисперсія, капсульована суспензія, холодний концентрат для аерозольного зрошення, пудра, здатний емульгуватися концентрат, емульсія масло-в-воді, емульсія вода-вмаслі, енкапсульовані гранули, дрібні гранули, текучий концентрат для обробки насіння, газ (під тиском), генеруючий газ продукт, гранула, гарячий концентрат для аерозольного зрошення, макрогранула, мікрогранула, здатний диспергуватися в олії порошок, здатний змішуватися з олією текучий концентрат, здатна змішуватись з олією рідина, паста, порошок цля сухої обробки насіння, покрите пестицидом насіння, розчинний концентрат, розчинний порошок, розчин для обробки насіння, суспензійний концентрат (текучий концентрат), наднизькооб'ємна рідина (ulv), наднизькооб'ємна суспензія (ulv), здатні диспергуватися у воді гранули або таблетки, здатний диспергуватися у воді порошок для шламової обробки, водорозчинні гранули аба таблетки, водорозчинний порошок для обробки насіння та здатний змочуватися порошок. Ці композиції включають не тільки композиції, що готові для нанесення на рослину або насіння, які підлягають обробці, або для внесення в грунт за допомогою придатного пристрою, такого як опудрюючий або розпилюючий пристрій, а й комерційно доступні концентровані композиції, які можуть бути розведені перед їх нанесенням на сільськогосподарську культуру. Пестицидні композиції згідно з даним винаходом можуть бути застосовані для куративного або попереджувального контролю за фітопатогенними грибами сільськогосподарських культур, а також для підвищення урожаю, росту і життєвої сили рослини. Таким чином, згідно з подальшим аспектом даного винаходу, забезпечується спосіб куративного або попереджувального контролювання фітопатогенних грибів сільськогосподарських культур та підвищення урожаю, росту і життєвої сили рослини, який характеризується тим, що вищевизначена композиція застосовується шляхом обробки насіння, позакореневої підкормки рослин, шляхом внесення з поливною водою зрошуванням або росприскуванням (хімігація) на насіння, рослину та/або плоди рослини або в грунт, особливо в борозну, та/або до інертного субстату (наприклад, неорганічного субстрату (наприклад, піску, мінеральної вати, скловати, спучених мінералів (наприклад, перліту, вермікуліту, цеоліту, спученої глини)), пемзи, пірокластичного матеріалу/туфу, синтетичних органічних субстратів (наприклад, поліуретану), органічних субстратів (наприклад, торфу, компостів, відходів деревини (наприклад, кокосове волокно, волокно деревини/стружка, деревна кора)) та/або до 24 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 рідкого субстрату (наприклад, збагачувальні гідропонічні системи, вирощування рослин в трубках, по яким тече живильний розчин, аеропоніка), в якому вирощують рослини або які є бажаними для вирощування. Композиція, яка застосовується проти фітопатогенних грибів, містить ефективну та нетоксичну кількість фунгіцидної сполуки. Вираз "ефективна та нетоксична кількість" означає кількість композиції згідно з винаходом, яка є достатньою для профілактики або знищення паразитів та хвороб, присутніх або здатних з'явитися на сільськогосподарських культурах, та яка не викликає яких-небуть помітних симптомів токсичності для вказаних культур. Така кількість може змінюватись в широких межах, залежно від виду паразитів та хвороб, з якими борються або контролюють, від типу культури, кліматичних умов та сполук, включених до композиції згідно з винаходом. Ця кількість може бути визначена шляхом систематичних польових випробовувань, що є є в межах можливостей фахівця в даній галузі. Спосіб обробки згідно з даним винаходом є корисним для обробки розмножувального матеріалу, такого як клубні або кореневища, а також насіння, сіянці або пікірована розсада та пікіровані рослини. Цей спосіб обробки також може бути корисний для обробки коріння. Спосіб обробки згідно з даним винаходом також може бути корисним для обробки надземних частин рослини, таких як стовбури, стебла або черенки, листя, квіти та плоди рослин, що розглядаються. Рослини, які можуть бути захищені за допомого способу згідно з винаходом, можуть бути бобовими або не бобовими рослинами. Серед рослини, які можуть бути захищені за допомого способу згідно з винаходом, можуть бути згадані бавовна; льон; виноград; фруктові або овочеві культури, такі як Rosaceae sp. (наприклад, односімянні плоди, такі як яблука та груші, а також кісточкові плоди, такі як абрикос, мигдаль та персики), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (наприклад, бананові дерева та плантації), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (наприклад, лимони, апельсини та грейпфрут); Solanaceae sp. (наприклад, томати), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (наприклад, салат-латук), Umbelliferae sp., Cmciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (наприклад, горох), Rosaceae sp. (наприклад, суниці); основні культури, такі як Graminae sp. (наприклад, маїс, газон або злакові, такі як пшениця, рис, ячмінь та тритікале), Asteraceae sp. (наприклад, соняшник), Cmciferae sp. (наприклад, рапс), Fabacae sp. (наприклад, арахіс), Papilionaceae sp. (наприклад, соя), Solanaceae sp. (наприклад, картопля), Chenopodiaceae sp. (наприклад, буряк); садові та лісові культури; а також генетично модифіковані гомологи цих культур. Серед бобових можуть бути згадані соя, горох, кінські боби, арахіс, біб, люпин, люцерна або конюшина. Композиція згідно з даним винаходом є задовільно толерантною для рослин, має позитивну гомойотермну токсичність та є екологічно прийнятною; вона є придатною для захисту рослин та органів рослин, для підвищення виходу урожаю, для покращення якості зібраного матеріалу та для контролю за тваринними шкідниками, зокрема комахами, павуками та нематодами, що зустрічаються в сільському господарстві, лісах та садах, для захисту продуктів та матеріалів, що зберігаються, та в гігієнічному секторі. Вона переважно застосовується як агент для захисту сільськогосподарських культур. Вона є активною проти нормально чутливих та резистентних видів, а також проти усіх або деяких стадій розвитку. Серед тваринних шкідників, які також можуть контролюватись за допомогою способу згідно з даним винаходом, можуть бути згадані: Шкідник з порядку Isopoda, наприклад, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare та Porcellio scaber Шкідник з порядку Diplopoda, наприклад, Blaniulus guttulatus; Шкідник з порядку Chilopoda, наприклад, Geophilus carpophagus та Scutigera spp.; Шкідник з порядку Symphyla, наприклад, Scutigerella immaculate; Шкідник з порядку Thysanura, наприклад, Lepisma saccharina. Шкідник з порядку Collembola, наприклад, Onychiurus armatus; Шкідник з порядку Orthoptera, наприклад, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp. та Schistocerca gregaria; Шкідник з порядку Blattaria, наприклад, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae ma Blattella germanica; Шкідник з порядку Dermaptera, наприклад, Forficula auricularia; Шкідник з порядку Isoptera, наприклад, Reticulitermes spp.; Шкідник з порядку Phthiraptera, наприклад, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.; Шкідник з порядку Thysanoptera, наприклад, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis; 25 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Шкідник з порядку Heteroptera, наприклад, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus та Triatoma spp.; Шкідник з порядку Homoptera, наприклад, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis роті, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. та Psylla spp.; Шкідник з порядку Lepidoptera, наприклад, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofinannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp. та Oulema oryzae; Шкідник з порядку Coleoptera, наприклад, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica та Lissorhoptrus oryzophilus; Шкідник з порядку Hymenoptera, наприклад, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis та Vespa spp. Шкідник з порядку Diptera, наприклад, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp. та Liriomyza spp.; Шкідник з порядку Siphonaptera, наприклад, Xenopsylla cheopis та Ceratophyllus spp.; Шкідник з класу Arachnida, наприклад, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetany chus spp., Hemitarsonemus spp. ma Brevipalpus spp.; The plant-parasitic nematodes such as Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp. та Bursaphelenchus spp. Композиція згідно з даним винаходом може бути також застосована проти паразитів і захворювань, схильних до росту на або поза деревиною. Термін "деревина" означає всі типи і види дерев та всі типи обробки цієї деревини, призначеної для будівництва, наприклад, тверде дерево, важка ДСП, ламінована деревина та клеєна фанера. Спосіб обробки деревини згідно з винаходом в основному полягає в контактуванні з однією або більше сполук за даним винаходом або з композицією згідно з винаходом; він включає, наприклад, безпосереднє нанесення, розпилення, занурювання, впорскування або будь-який інший спосіб. Доза активного матеріалу, що зазвичай наноситься для обробки згідно з даним винаходом в основному та переважно становить від 10 до 800 г/га, переважно від 50 до 300 г/га для нанесення при листовій обробці. Якщо є можливим поливне/крапельне нанесення або нанесення в борозну, то доза може бути нижчою, особливо в штучних субстратах, подібних 8 11 R =SO3Na R=C16:19Z 8 12 R =SO3Na R=C16:22E, 9Z III.1 ПРИКЛАДИ ОДЕРЖАННЯ РІЗНИХ ОЛІГОСАХАРИДНИХ СКЕЛЕТІВ Олігосахаридні скелети, що відповідають формулі (І), можуть бути одержані біотехнологічними способами, такими, як наприклад, застосування рекомбінантних бактеріальних клітин, таких, як наприклад, клітини рекомбінантної Escherichia coli, що приховують гетерологічний ген від ризобій. Наприклад, введення nodBC генів з Azorhizobium caulinodans в Escherichia coli дозволяє приготувати TeTpa-JV-ацетилхітопентозу (Samain E., et al, Carbohydr. Res., 1997, 302, 35-42). Застосування nodBC з Rhizobium meliloti дозволяє 26 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 приготувати три-ІУ-ацетилхітотетрозу. Більше того, застосування додаткових генів, таких, як наприклад, nodH (ризобіальна сульфотрансфераза) або nodL (ризобіальна Оацетилтрансфераза) дозволяє введення модифікацій в специфічні гідроксили (Samain E, et al., J. BiotechnoL, 1999, 72, 33-47). Інші комбінації ризобіальних або неризобіальних генів дозволяють продукувати різні хітоолігосахаридні скелети, застосовувані як стартовий матеріал при ацетилюванні для одержання молекул формули (І) з різними модифікаціями на гідрокси- та аміногрупах. Олігосахаридні скелети можуть також бути одержані стандартним хімічним синтезом, застосовуючи способи та стратегії, що є класичними та добре ідентифікованими в карбогідратному синтезі. Опис останніх та прийнятних процедур може бути знайдений в багатьох оглядах та більш точно, наприклад, в описах, наданих Carbohydrates in Chemistry та Biology, Editors.: В. Ernst, G. W. Hart, P. Sinay, Wiley-VCH, Weinheim; 2000. Маніпулювання з точно вибраними протективними групами, які можуть бути введені в дуже специфічні положення в гідрокси- та аміногрупах, та послідовно або ортогонально видалені для звільнення будь-якої заданої групи для вибіркової модифікації, дозволяють ввести специфічні модифікації в олігосахаридний скелет, включаючи, наприклад, ацилювання або алкілювання, або глікозилювання специфічних гідроксигруп, або ацилювання або алкілюування специфічних аміногруп. Протективні групи, що можуть бути застосовані для захисту амінів, та можуть бути видалені в послідовних або ортогональних умовах, включають, наприклад, фталімідо, тетрахлорфталімідо, азидо, t-бутилоксикарбоніл 2,2,2-трихлоретоксикарбоніл та трихлорацетильні групи. Протективні групи, що можуть бути застосовані для захисту спиртів, та можуть бути видалені в послідовних або ортогональних умовах, включають, наприклад, ацетил, бензил, р-метоксибензил, триметилсиліл, триетилсиліл, t-диметилсиліл та tбутилдифенілсилільні групи, так само як циклічні ацеталі, такі, як наприклад, метиліден, етиліден, ізопропіліден, бензиліден, або р-метоксибензиліден ацеталі. Класичні способи та умови маніпулювання протективними групами можуть бути знайдені, наприклад, в "Protecting nd Groups", P.J. Kocienski, 2 Edition, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2000 або in "Protective Groups rd in Organic Synthesis", T.W. Greene, P.G. M. Wuts, 3 Edition, Wiley, New York, 1999. Скелети олігосахаридів можуть бути одержані шляхом контрольованої зборки моносахаридних будівельних блоків, коректно ховаючих вибрані протективні групи в бажаних положеннях. Таку зборку можна проводити згідно зі способами, що є класичними та стандартно використовуваними в галузі хімічного синтезу олігополісахаридів. Послідовне видалення протективних груп перед хімічною модифікацією на звільнених гідрокси- або аміногрупах дозволяє продукувати молекули відповідно до формули (І). Приклади введення інших цукрів, представлених компонентами фукози, можуть бути легко знайдені в передуючому рівні техніки, що включає, наприклад, А.І. Zinin et ah, Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 496-501, ma J. S. Debenham et al, J. Org. Chem., 1996, 61, 6478-6479. Класичні методи зборки моносахаридів включають, наприклад, активацію аномерного трихлорацетамідату, О-пентилу, алкілтіо, арилтіо, сульфоксиде, гало або фосфато груп. Чисельні приклади олігосахаридних синтезів можуть бути знайдені в багатьох оглядах, серії монографій, вказаних вище, або, наприклад, в "Glycoscience, Chemistry та Chemical Biology", Editors: В. Fraser-Reid, К. Tatsuta, J. Thiem, Springer-Verkag, Berlin Heidelberg, 2001. Було задумано, що продукти формули (І) можуть бути хімічно синтезовані згідно з X прототипною процедурою, описаною нижче (в цій схемі, Р Н в аміногрупах можуть також репрезентувати протективну групу, таку, як наприклад, фталімідна або тетрахлорофталімідна 1 20 протективна група або N2, якщо є азидогрупа в положенні 2 карбогідрату). P -P являють собою будь-які тимчасові протективні групи або перманентно введені модифікації, що є бажаними в 1 4 кінцевомо скелеті, такі, як наприклад, ацилювання, алкілювання або гліколізування. Х -Х являють собою аномерні здатні активуватися залишкові групи, такі, як наприклад, трихлорацетімідат, О-пентил, алкілтіо, арилтіо, сульфоксиде гало або фосфато групи. Два моносахариди, що приховують зразок точної протективної групи, можуть бути з'єднані разом в 6 одній стандартній процедурі гліколізації. Точно вибрана протективна група (P ) може бути селективно видалена з бажаного положення одержаного дисахариду в умовах, при яких не пошкоджуються інші протективні групи. Приєднання іншого моносахариду до щойно звільненого положення приводить до одержання трисахариду. Видалення точно вибраної протективної 10 групи (P ) з одержаного трисахариди в умовах, при яких не пошкоджуються інші протективні групи, може передувати приєднанню іншого моносахариди в щойно звільненому положенні з 14 утворенням тетрасахариду. Видалення точно вибраної протективної групи (P ) з одержаного тетрасахариду в умовах, при яких не пошкоджуються інші протективні групи, може передувати 27 UA 98315 C2 5 10 15 20 25 30 приєднанню іншого моносахариду в щойно звільненому положенні з утворенням пентасахариду. Видалення будь-якої точно вибраної протективної групи з гідрокси- або аміногрупи одержаного пентасахариду в умовах, при яких не пошкоджуються інші протективні групи, дозволить специфічну хімічну модифікацію, таку, як наприклад, ацилювання, алкілювання або гліколізування в цьому положенні. Цей процес можна повторювати стільки разів, скільки потрібно для введення всіх бажаних модифікацій в скелет. Остаточне депротектування протективних груп, що залишились, дозволить доступ до бажаного скелету. Приклади, що являють собою цю стратегію, можуть бути знайдені в рівні техніки, включаючи, наприклад, К.С. Nicolaou et al., J. Am. Chem. Soc, 1992, 114, 8701. Було передбачено, що продукти формули (І) можуть бути хімічно синтезовані згідно з іншою Х типовою процедурою, описаною нижче (на цій схемі, Р Н в аміногрупах можуть також являти собою протективну групу таку, як наприклад, фталімідо або тетрахлорофталімідо проективна 1 16 група або N2, якщо в положенні 2 карбогідрату присутня азидогрупа). P -P являють собою або тимчасові протективні групи або перманентно введену модифікацію, що є бажаними в 1 3 остаточному скелеті, такі, як наприклад, ацилювання, алкілювання або гліколізування. Х -Х являють собою аномерні здатні активізуватись збігаючи групи, такі, як наприклад, 1 4 трихлорацетімідато-, О-пентил-, алкілтіо-, арилтіо-, сульфоксиде-, гало- або фосфатгрупи. Y -Y являють собою або протективні групи, або інші стабільні групи, які можна трансформувати в здатні активізуватись збігаючи групи, такі, як наприклад, трихлорацетімідато-, О-пентил-, алкілтіо-, арилтіо-, сульфоксидо-, гало- або фосфатні групи. Два моносахариди, що містять коректну протективну структуру, можуть бути з'єднані один з одним за допомогою стандартної 1 процедури гліколізування. Активізування точно вибраної групи (Y ) дозволить ввести аномерну 2 здатну активізуватися групу X , що дозволить з'єднати одержаний дисахарид з іншим 2 моносахаридом. Активізування точно вибраної групи (Y ) дозволить ввести аномерну здатну 3 активізуватися групу X , що дозволить з'єднати одержаний трисахарид з іншим моносахаридом. 4 Активізування точно вибраної групи (Y ) дозволить ввести аномерну здатну активізуватися 3 групу X , що дозволить з'єднати одержаний тетрасахарид з іншим моносахаридам, що веде до одержання пентасахариду. Видалення будь-якої точно вибраної групи з гідрокси- або аміногрупи одержаного пентасахариду в умовах, при яких не пошкоджуються інші протективні групи, дозволить одержати специфічну модифікацію, таку, як наприклад, ацилювання, алкілування або або гліколізування в цьому положенні. Цей процес може бути повторений стільки разів, скільки потрібно для введення всіх бажаних модифікацій в скелет. Остаточне депротектування протективних груп, що залишились, дозволить доступ до бажаного скелету. 28