1-(4-сульфамілфеніл)-3-(4фторсульфонілфеніл)-5-феніл-2пиразолію- в якості люмінофору синє-зеленого світіння та склад на його основі для одержання люмінесцуючої композиції для фарбування поліетилену

СОЮЗ СОВЕТСНИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИИ (51)4 С 07 D 2 3 1 / 0 6 , С 09 К 1 1 / 0 6 , D 06 Р 3/79 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3963018/23-05 (22) 08.10.85 (46) 07.01.88. Бюл. W 1 (72) Б.М. Красовицкий, Л.Н. Сальвицкая, В.Т. Скрипкина, Д.Г. Переяслова, Т.В. Чумак, Л.П. Андреева и Т.А.Сердечная (53) 621.3.032.35(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР № 546611, кл. С 09 К 11/06, 1977. Авторское свидетельство СССР № 694507, кл. С 09 К 11/06, 1979. Авторское свидетельство СССР * 737398, кл. С 09 К 11/06, 1980. Авторское свидетельство СССР » 825523, кл. С 09 К 11/06, 1981. Сальвицкая Л.Н., Переяслова Д.Г., Свиридова Л.А. Пластические массы. 1979, № 3, с. 37-38. (54) 1-(4-СУЛЬФАМИЛФЕНИЛ)-3-(4-ФТОРСУЛЬФОНИЛФЕНИЛ)-5-ФЕНИЛ-2-ПИРАЗОЛИН В КАЧЕСТВЕ ЛЮМИНОФОРА СИНЕ-ЗЕЛЕНОГО СВЕЧЕНИЯ И СОСТАВ НА ЕГО ОСНОВЕ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЮМИНЕСЦИРУЮЩЕЙ КОМПОЗИЦИИ ДЛЯ КРАШЕНИЯ ПОЛИЭТИЛЕНА (57) Изобретение относится к органическим люминофорам, в частности к новому люминофору сине-зеленого свечения - 1-(4-сульфамилфенил)-3-(4фторсульфоннлфенил)-5-фенил-2-пнразолину и составу на его основе для получения люминесцирующей композиции для крашения полиэтилена. Использование состава на основе нового люминофора позволяет повысить яркость окра- с сок полиэтилена на 26%, чистоту цвета на 19%, интенсивность люминесценции в 3,5 раза, 2 с.п. ф-лы, 3 табл. а» го 1364622 Изобретение относится к органичеспри этой температуре и атмосферном ким люминофорам, в частности к новому давлении в течение 1,5-2 ч до преклюминофору сине-зеленого свечения, ращения отгонки, образующейся в про1-(4-сульфамилфенил) -3~(4-фторсульфо~ цессе поликонденсации воды, выдержинилфенил)-5-фенил-2-пиразолину, лювают в вакууме (остаточное давление минесцирующие композиции на основе 100 мм рт.ст.) при указанной темперакоторого используются для крашения туре в течение 45 мин, после чего, полиэтилена с повышенными колористине отключая вакуум, прекращают нагрев ческими показателями. и охлаждают массу до комнатной темпеЦель изобретения - повышение ярратуры. Полученный в виде зеленоватокости, чистоты цвета и интенсивности желтой массы продукт выгружают, смелюминесценции окрашенного полиэтишивают с пигментом зеленым фталоциалена. ниновым,растирают в порошок и просеивают . Новый люминофор получают конденсацией бензаль-4-фторсульфонилацетофеВ табл. 1 приведены составы для нона с соляно-кислым 4-сульфамилфеполучения люминесцирующих композиций. нилгидраэином в уксусно-кислой среде В табл. 2 приведены показатели окраспри нагревании. ки на полиэтилене. В табл. 3 приведеП р и м е р . В колбу емкостью 20 ны колориметрические характеристики 250 мл, снабженную мешалкой и обратокрашенного полиэтилена. ным холодильником, загружают 5,8 г Как видно из данных, приведенных (0,02 моль) бензаль-4-фторсульфонилв табл. 1, введение в красящий состав ацетофенона, 4,9 г (0,022 моль) соля1-(4-сульфамилфенил)-3~(4-фторсульфоно-кислого 4-сульфамилфенилгидразина, 25 нилфенил)-5-фенил-2-пиразолина и от80 мл уксусной кислоты. Смесь доводят работка количественного вхождения до кипения и кипятят при перемешивакомпонентов в состав позволяет повынии в течение 2 ч. Выпавший осадок сить яркость, чистоту цвета и интенотфильтровывают и очищают кристалсивность люминесценции состава и оклизацией из уксусной кислоты. Выход рашенного им полиэтилена, а также 30 7,6 г (82,6%), т.пл. 212°С. изменять цветовой тон в области 534542 нм. Уменьшение содержания пигменСтруктура предлагаемого соединета зеленого фталоцианинового в 4 раза ния доказана элементным анализом и позволяет увеличить концентрацию краИК-спектрами. сящего состава в полиэтилене без ухудНайдено,%: С 55,2; h 3,5; S14,05; 35 шения колориметрических свойств окN 9,17; F 4,10. рашенного полиэтилена. Вычислено, %: С 55; Н 3,7; S .14,15 Обычно составы зеленого цвета с N 9,29; F 4,20. увеличением концентрации в полиэтиВ ИК-спектрах наблюдается интенсив ная полоса при 1605 см"', соответству- 40 лене придают ему грязно зеденый оттенок. ющая валентным колебаниям связи C=N, Использование предлагаемого люмивысокоинтенсивная полоса в области несцирующего состава, значительно по690 см~, обусловленная внеплоскостнывышает качество изделий народного поми деформационными колебаниями С-Н требления и позволяет окрашивать группы пиразолинового цикла, а также 45 полиэтилен в яркие цвета при различряд других полос, характерных для ном содержании состава в полиэтилене. 1,3,5-триарил-2-пиразолинов. Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я Максимальное поглощение в толуоле 1. 1-(4-Сульфамилфенил)-3-(4-фтор403 нм, максимум люминесценции в толуоле 475 нм, квантовый выход в толу- 50 сульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразолин формулы ft \ оле 0,66. Смесь в предлагаемых пределах птолуолсульфамида, меламина, натрия фосфорно-кислого двузамещенного, 1(4-сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфо55 нилфенил)-5-фенил-2-пиразолича (НФС), фениламида 4-аминонафталевой кислоты (ФАНК), медленно нагревают на глицериновой бане до 135-140 С, выдерживают ~ц " SO2]SIH2 } SO2F 1364622 лин при следующем соотношении компов качестве люминофора сине-зеленого нентов, мас.%: свечения. Пигмент зеленый фтало2. Состав для получения люминесцианиновый 0,50-1,50 цирующей композиции для крашения поФениламид 4-аминонафлиэтилена, содержащий пигмент зеленый фталоцианиновый, фаниламид 4-аминоталевой кислоты 0,83-1,66 фталевой кислоты, п-толуолсульфамид, 1-(4-Сульфамилфемеламин, натрий фосфорнокислый двунил)-3-(4-фторсуль-' замещенный и формалин, о т л и ч а фонилфенил)-5-фенил2,08-4,16 ю щ и й с я тем, что, с целью повы-2-пиразолин 43,96-45,58 шения яркости, чистоты цвета и интенп-Толуолсульфамид сивности люминесценции окрашенного 8,49-8,80 Меламин полиэтилена, состав дополнительно соНатрий фосфорнокисдержит 1-(4-сульфамилфенил)-3-(40,25-0,26 лый двузамещенный 15 фторсульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразоОстальное до 100, Формалин Т а б л и ц а Компоненты состава 1 Содержание в составе 2 3 4 5 6 7,7 8,8 1,5 8,66 8,51 8,96 п-Толуолсульфамид 48,18 45,58 43,96 44,83 44,04 46,32 Натрий фосфорнокислый двузамещенный 0,205 0,26 0,25 0,25 0,25 0,26 Формалин 41,24 41,44 39,97 40,76 40,04 42,11 0,65 0,83 1,66 0,83 1,66 0,03 1,00 1,5 0,5 0,5 1,5 2,08 4,16 4,16 5,0 0,83 1 (известный) Меламин Фаниламид 4-аминонафталевой кислоты Пигмент зеленый фталоцианиновый 1-(4-Сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфонилфенил)-5феиил-2-пиразолин 1364622 Т а б л и ц а Состав 1 Концент- Колориметрические характерация ристики окрашенного полисостава этилена в полиэтилене. Яркость, Чистота Цветовой % тон. нм цвета 57 55 68 542 -3 .58 65 57 4 1 1 60 5 1 6 Интенсив- Максимум Миграциность лю- люминес- онная минесцен- ценции, устойчиции, % вость, 7» нм 534 1 49 31 62 2 3 Дневной флуоресцентный пигмент Японской фирмы "Sinloihi" серии FZ-2002 Ireen 2 21 515 Устойчив -" 515 • Устойчив 535 81 63 531 60 515 Устойчив 537 75 515 Устойчив 86 63 80. 558 100 515 Устойчив 1 40 52 533 . 25 515 -" 1 52 60 542 3 47 68 539 1 -3 526 -" Устойчив Слабо мигрирует Т а б л и ц а Состав, применяемый для окрашивания полиэтилена Концентрация состава в полиэтилене, Яркость, % Чистота цвета, Цветовой тон, нм 3 Ьиграционная устойчивость г Зеленый флуоресцентный (предлагаемый) 62 6S 542 Зеленый флуоресцентный для полиэтилена (известный) 49 57 534 31 55 526 52 60 542 47 68 539 Дневой флуоресцентный пигмент Японский фирмы Sinloihi серии FZ-2OO2 Ireen Устойчив Слабо мигрирует 1364622 Редактор Н. Бобкова Составитель Т. Калинина Техред М.Дидык Корректор А. Зимокосов "Заказ 6534/19 Тираж 37(\ Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб. ( д. 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, г, Ужгород, ул. Проектная, 4