Інсектицидний засіб

СОЮЗ СОВЕТСНИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИН ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ ПРИ ГННТ СССР 1 (21) (22) (31) (32) (3) 3963351/23-05 11.10.85 ^993/84 18.10.84 СН (33) {№) 28.02.90. Вюл, Г 8 (71) Циба-Гейги АГ (СН) (72) Йоэеф Драбек (СН) и Манфред Бёгер (DE; (53) 632.951.2 (088.8) (56) Патент США F 4 3 W H 2 , кл„ ^2^-322, опублик. 1982. (5і*) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО (57) Изобретение относится к химическим средствам защиты растений и позволяет повысить инсектицидное действие за счет того, что средство содержит, мас.%: соединение общгай формулы где R4=C1,F, ОСИ,; R Z =H, C1, F, ОСН?, или его Na-соль, в качестве активного вещества 25-75%, в качестве поверхностно-активного веществасмесь соединений, выбранных из группы, включающей лигносульфонат натрия» лаурилсульфонат натрия, диизобутилнэФтэлинсульфонат натрия и октилфенолполиэтиленгликолевый эфир, 8-15%, в качестве наполнителя - высокодисперсную кремниевую кислоту или ее смесь с каолином 10-67%. k табл. Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к средству борьбы с насекомыми. Цель изобретения - повышение инсектицидного действия. Изобретение иллюстрируется следующими примерами, П р и м е р К а. Получение 2,5-ДИхлор-^-(1,1, 2,3,3,3-гексафторпропилокси)-анилина. 4 7 г 1*-ацетиламино-2,5-дихлорфенола перемешивают в автоклаве совместно с 15і* г 90%-ного раствора гидроокиси калия и 130 мл диметилформамида. Затем в закрытый автоклав вводят под давлением 75,8 г гексафторпропилена. Смесь перемешивают в тече ние 20 ч при 70°С при давлении, которое установилось в автоклаве. После охлаждения смесь упаривают на роторном испарителе, после чего полученный остаток растворяют в хлористом метилене. Полученный раствор промывают водой, сушат над сернокислым натрием и упаривают. Полученный в виде остатка неочищенный продукт хроматографируют на заполненной силикагелем колонке (длина 1 м, диаметр Ю см) при применении в качестве элюирукхцего средства смеси толуола и ацетона (11:1). В результате получают 4-ацетиламино-2,5-дихлор-1-(1f 1,2,3,3,3-гексафторпропилокси)-бензол в виде окрашенного в светло-желтый цвет кристаллического вещества С 2 О) 00 со 15^7689 (т.пл. 93-95°С). 26 г полученного соединения совместно с М О мл этилового спирта и 35,6 мл 37%-ной соляной кислоты выдерживают в течение J0 ч при температуре кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Затем реакционную смесь упаривают, разбавляют смесью воды и льда, после чего производят слабое подщела- ^ чивание. Продукт экстрагируют из смеси хлористым метиленом. Фазу органического экстракта промывают водой, сушат над серно-кислым натрием и упаривают. Полученный остаток очищают | с помощью перегонки. Указанным способом получают соединение формулы гексафторпропилокси)-анилина растворяют при перемешивании в 50 мл сухого толуола, после чего приготовленный раствор при комнатной температуре в условиях, исключающих присутствие влаги, смешивают с 2,62 г 2,6-дифторбензоилизоцианата, растворенными в 10 мл сухого толуола. Затем смесь перемешивают дополнительно в течение 10 ч при комнатной температуре. После этого от реакционной смеси отгоняют на роторном испарителе приблизительно 75% растворителя, выделившийся 20 в осадок продукт отфильтровывают на нутч-фильтре, промывают небольшим количеством охлажденного толуола.м гексаном, а затем сушат в вакууме. В результате получают соединение формулы . , , сі в виде бесцветной жидкости с т.кип 81-83*С/0,05 мм рт.ст. в виде кристаллического порошка белого цвета с т . п л . 17*М75°С (соедиНЄНИЄ 1) в). Получение Н-(2,6-трифтормебзолйл)-N*-(2,5-дихлор-**-( 1,1,2,3,3,3гексзфторпропилокси)-фенил-мочевины. ! Аналогично полумают 2 - 1 1 , приведенные ниже: •••;'. • Соединение 2 СІ С1 соединения Т.пл. 165-1654 //- со -іга- со-іта-\>- о -CFZCHFCF3 3. С 1 @ 5 • ' С 1 ': ••/•••-V. 188-1У0°С. CO -1ЯН - С О -NK 0CH 3 СІ О - С О - П Н - С О-ЯН 135-137°С 15^7689 17б-177°С СІ ^ //-O-CFj-CHFCFj Cl ч " 177-178°С Cl ^ //-CO-HH-CO-NH 8 0CH3 OCH3 Cl О-СО-ШІ-CO-NH 1б2-1бЗ°С O-CF Z -CHFCF 3 СІ 9 СІ Cl со-лн-со-іга осн 190-191°С 0-CF2-CHFCF 3 с). Получение натриевой соли соедикаплям раствор 0,43 г натрия в 30 мл нения 1. 9,85 г К-(2,6-дифторбензил)абсолютного метилового спирта. Обраї*'-(2,5-дихлор-4)-1,1,2,3,3,3-гексазовавшийся прозрачный раствор затем фторпропилокси-(фенил)-мочевины сусупаривают. Полученный в виде остатка пендируют в 20 мл абсолютного метило- 30 продукт сушат при комнатной темперавого спирта. К приготовленной суспентуре в вакууме. В результате получают зии при перемешивании прибавляют по соединение формулы F в виде бесцветного кристаллического 40 Аналогично получают следующую соль вещества с т.пл. 1б9~171°С при разлосоединения 2, отвечающую приведенной жении (соединение 10). ниже формуле (соединение 11) Т.пл. ниже Й0°С/с разложением. * разбавлен водой до получения суспен50 зии любой желаемой концентрации. П р и м е р 2. Получение препаОпыт 1. Инсектицидное действие на ратов с применением биологически акSpodoptera littoralis. тивных веществ^ соответствующих примеБензоилмочевины А и соединения ру 1 (см. табл.1). 1-11 перемалывают согласно примеру Биологически активное вещество тща- 55 2, 1а в порошок для распыления и разбавляют водой до получения смеси тельно перемешивают с добавками, посс концентрацией 0,8 pp.m. Этой смесью ле чего смесь перемешивают- на мельобильно обрызгивают хлопчатник. Поснице. В результате получают смачивале высыхания смеси на каждое растение ющийся порошок, который может быть 8 хлопчатника помещают по 10 личинок Spodopter-a littoralis. Через 6 дн. при 2^°С и 60% относительной влажности производят определение смертности личинок в процентах. При этом получают результаты, приведенные в табл.2. Опыт. 2. Действие, оказываемое на ~' Heliothis virescens. 10 Бензоилмочевины А и 1-11 перемалывают согласно примеру 2, їв в порошок для распыления. Опыт производят аналогично опыту 1. Однако концентрация активного вещества в смеси для опрыскивания равняется 1,5 р*р.т. На соевые бобы помещают личинки Heliothis virescens. При этом получают результаты, приведенные в табл.3. Опыт 3. Действие, оказываемое на Plutella xylostella. Бензоилмочевины А и соединения 1-11 перемалывают в порошок для распыления, как это описано в примере 2, 1с. Опыт производят аналогично опыту 1 при концентрации активного вещества 0,8 p.p.m. В качестве испытуемых моделей применяют личинки Flutella xylostella (2-я и 3-я стадии) и китайскую капусту. Смертность определяют по истечении 5 дней. При этом получают результаты, приведенные в табл.А. Соединение А имеет формулы CO-NH Ф о р м у л а и з о б р е т е н и е Инсектицидное средство в форме смачивающегося порошка, содержащее активное вещество, поверхностно-активное вещество и наполнитель, о т « і и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения инсектицидного действия, в качестве активного вещества оно содержит соединение общей 30 ; формулы . , • • ,.' . -CF,сную кремниевую кислоту или ее смесь где R,-Ci, F, ОСН Э ; с каолином при следующем содержаR t -H, C1, F, 0СН 3 , 40 нии компонентов, м а с % : или его Na-соль, в качестве поверхАктивное . ; : ностно-актиэного вещества - смесь соединений, выбранных из группы, вещество 25 - 75 включающей лигносульфонат натрия, Поверхностнолаурилсульфонат натрия, диизобуактивное 8-15 тилнафталинсульфонат натрия, октилвещество • 10 - 67 фенолполиэтиленгликолевый эфир, о Наполнитель качестве наполнителя - высокодисперТ а б л и ц а Способ Смачивающий порошок в ьиологически активное вещество Лигносульфонат натрия 25% 5% 75% 1ІЙ766У ' 10 Продолжение табл.1 Смачивающий порошок Способ Лаурилсульфат натрия Диизобутилнафталинсульфонат натрия Октилфенолполизтиленгликолевый эфир (7-8 моль окиси этилена) Высокодисперсная кремневая кислота Каолин 3% 1% 5% 62% п% Та 1 аб л и ц а 2 Соедине- Смертние ность, с, А 1 2 3 5 15 100 88 90 92 97 Соедине- Смертность , ние 6 8 9 Соедине- Смерт25 ние ност ь, 85 95 78 10 ,п 100 6 90 182 67 95 85 9 90 • too 1 30 2 3 i f 5 Соедине- Смертность, ние 2 А 90 бл и ца 3 90 8 10 11 — 95 100 — Т а б л и ц а ^ Соедине- Смертние ност ь, А 1 2 3 k 5 Редактор М.Недолуженко 0 100 100 95 92 100 Соедине- Смертност ь, ние 6 8 9 10 11 95 100 • 100 100 100 Составитель О.Рокачевская Техред М.Дидык Корректор М.Иаксимишинец Заказ 86 Тираж *i25 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035» Москва, Ж-35, Раушская наб., д. Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул.Гагарина, 101