Інсектіцидна композиція

Союз Советских Социалистически* Республик (И) РЕ К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 17.08.77 (23) Приоритет Государственный комитет СССР по делам изобретений к открытий (51) М. Кл. (21)2512152/05 (32) 18.08.76 ~ (31)99071/76 А 01 N 9/24 С 07 С 122/00 (33) Япония Опубликовано 15.09.79. Бюллетень №34 Дата опубликования описания 15.09.79 (72) Авторы изобретения Иностранцы Масатика Хирано, Йсао Оно, Нобуо Оно и Акнхико Мине (Япония) (71) Заявитель Иностранная фирма "Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед" (Япония) (53) УДК 632.951.2 (088.8) (54) ' ' ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1 Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектицидной композиции на основе оптически активного а-циано-3-феноксибензші-2-(4-хлорфенил)изовалерианата. Известно использование сложных эфнров а-циано-3-феноксибензилового спирта в качестве инсектицидов (1 ] . Известно также использование в качестве инсектицида рацемического а-цнано-3-феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-изовалерианата (2]. используют сложный эфир S(+) кислоты и рацемического спирта (соединение А) или сложный эфир S(+) кислоты и S ( - ) спирта (соединение Б) в количестве 0,1-90 вес.%. Соединения формулы (I) могут быть получены обычными способами получения сложных Однако указанные инсектициды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях и, кроме того, токсичны для многих растений. Цель изобретения — изыскание новых инсектицидных средств, обладающих высокой инсекпщядной активностью и малой токсичностью для растений и млекопитающих. Указанная цель достигается тем, что в ка10 честве оптически активного й-циано-3-феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-изовалерианата, описываемого формулой 20 эфиров, например взаимодействием соответствующей кислоты или галоидпроизводного кислоты с соответствующим спиртом или галоидпроизводным углеводорода. Формы применения соединений формулы (!) обычные: пылевидные препараты, грануляты, 686596 П р и м е р 5. Испытания проводились в смачивающие порошки, пасты, эмульсии, растполевых условиях. 20%-ные эмульгируемые конворы. центраты соединений А и Б, рацемата и смачиСложные эфиры формулы (I) мсгут примевающегося порошка ланатты (5-Menm-N- [(меняться совместно с другими пестицидами, а тактилкарбамил) J-оксиІ-тиоацетимидаТ'бьши разже с веществами, которые оказывают синергибавлены в 2000 раз. ческое действие П р и м е р 1 Инсектицидная активность Каждую разбавленную жидкость наносили против Spodoptera titura. путем опрыскивания на поля китайской кочан20%-ные эмульгируемые концентраты разбавной капусты "жито" в стадии 5-6 листьев и по ляли 10 мл воды и наносили опрыскиванием на 10 прошествии 1 недели после опрыскивания все китайскую кочанную капусту, выращенную в растения были собраны. Было подсчитано чисгоршочках до стадии развития 3-4 листьев. ло выживших насекомых и зарегистрирована Листья сушили* в токе воздуха, затем срезали степень фитотоксичности для растений. и помещали в стеклянные камеры диаметром Проводили 3 параллельных опыта на площа1 14 см, высотой 7 см. 10 трехдневных личинок 15 ди 5 м каждый. Spodoptera Rtura были помещены в камеру и Наносили опрыскиванием 100 л раствора чисчо личинок, выживших и погибших после на 10 а. 2 дней, регистрировали для определения показаДанные приведены в табл. 5. теля Щ о (50%-ная летальная концентрация). П р и м е р б . Фитотоксичность по отноПолученные результаты даны в табл. 1. 20 шению к фруктовым деревьям. П р и м е р 2. Инсектицидная эффектив20%-ные эмульгируемые концентраты соединость против Musca domestica. нений А и Б и рацемат наносили опрыскиванием на новые побеги взрослых фруктовых деСоединения А н Б, рацемат, разбавляли ревьев. Обрабатывали одну главную ветвь, по отдельности до желательной концентрации проводили 5 повторных обработок. Результат при помощи ацетона и 0,5 мкл наносили капляопрыскивания приведен в табл. 7. ми на спинную часть грудной клетки Musca Все опрысканные листья подвергались осмот domestica штамма CSMA при помощи микрору и повреждения листьев подразделяли на 6 сте шприца. Обработанные насекомые помещались пеней, а степень фитотокскчности ВЫЧИСЛЯЛИ по в чашку из пластического материала диаметром 30 следующему уравнению: 11 см, в которую была внесена пища (3%-ный водный раствор сахара). Через 24 ч подсчиты^"•(индекс повреждения листьев» вали число живых и погибших мух для опре\ х чнсло листьев, к которым деления показателя L D S 0 . Полученные резульСтепень /^относится этот индекс таты даны в табл. 2. фитоток- за —• — х W0 35 сичности П р и м е р 3. Инсектицидная эффектив5х общее число наблюдающихность против личинок Culex pipteus patEeus. ся листьев 200 мл эмульсий соединений А и Б и рацеИндекс повреждения листьев. Повреждение мат разбавляли до желательной концентращш площади листьев, % и вводили в стеклянные стаканы на 300 мл а 40 вместе с группой 30-дневных личинок Cufex 1 . следы Ч pipieus palleus. Через 24 дня подсчитывали 2 10-30 число живых и погибших личинок для опре3 30-60 делений величины LCso- Полученные результа4 60-80 ты даны в табл. 3." 5 80-100. 45 П р и м е р 4. Фитотоксичность по отноДля оценки фитотокснчности в опытах опрешению к растениям. деляли хлорозне. Полученные результаты привеСемена растений были высеяны в горшочки дены в табл. 8. диаметром 10 см и выращивались до стадии 1—2 главных листьев. Фитотоксичность оцениТаким образом предложенные соединен*? вали по прошествии 1 недели после опрыскиобладают высокой инсектицидной активностью вания. Использованные для проведения испытапри малых концентрациях и слабой токсичностью ний растения приведены в табл 4. для растений. Степень фитотоксичности приведена в табл.5 686596 10 Таблица 7 Фруктовое Сорт дерево Дата опрыскивания "Коджуро" 15.1V Груша (Pyrus seroffna) Цитрусовое "Уазедерево -уншу" 7.V Дата наблюдений 22.IV 16.V Таблица 8 Соединение Концентрация, млн 1- 10* Степень фитотоксичности груша цитрус 400 5,6 200 0,2 4,2 100 0,0 0,0 50 ОД) 0,0 400 W 1,0 200 0,0 0,0 100 од». 0,0 50 0,0 0,0 400 17,0 37,4 200 100 6,8 5.1 293 5.9 50 Рацемат 0,9 0,5 4,1 0,0 0,0 Необработанные растения Формула изобретения ты из числа твердых и жидких носителей, о тл и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью повышеИнсектицидная композиция, содержащая дейния инсектицидной активности, она содержит ствующее начало на основе оптически активного 50 в качестве оптически активного а-циано-3-фенокФ-пнаио-З-феноксибензил-2- (4-хлорфенил)-изосибензил-2- (4-хлорфенил)-изовалерианата, описывал ернаната, а также вспомогательные компонен' ваемого формулой Ьн- о - е о Сн (О 11 686596 12 сложный эфир S(+> кислоты и рацемическою спирта или сложный эфир S(+) кислоты и S(~) спирта, причем содержание действующего начала I. Патент США № 3 962 458, кл. 424-304, опублик. 18.06.76. в композиции составляет 0,1-90 вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 2. Патеігг США № 3 996 244, кл. 260-332.2, 5 опублик. 1976 (прототип). Редактор Н. Поіапова Заказ 5371/55 Составитель Максимов Техред М.Петко Корректор С. Шекмар Тираж 755 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5' Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 686596 Т а б лица 1 1 Соединение LCS о, млн* •10* Относительная эффективность А 5,0 240 Б 1.7 587 12 Рацемат 100 ' СОЄДИНЄНИІ і Т а б л и ц а 2. LDso.MKr/муху Относительная эффективность А 0,014 Б 0,0055 564 0,031 100 Рацемат 221 І Таблица 3 LC50» МЛН*1 -10* Соединение Относительная эффективность А 0,018 244 В 0,010 0,044 tЛ 440 100 Рацемат Т в б л і ц а 4 Растение Китайская капуста Сорт Стадия, на которой производили опрыскивание, количество листьев 2 "Musa" Японский редис "Muno Wase" 2 2,5 Томаты 'Sekai Ochi" 2 2,5 Огурцы Kaga Aonaga" 1,5 2 "Яичное" растение "Makuro" 2 2,5 586596 Т а б л и i| a 5 Соединение Концентрация, 1 млн* • 10®' Степень фитотоксичности растения китайская японский 1 томаты(огурцы п"яичное" капуста редис растение 800 1,5 1.0 1.8 1,6 400 1.4 1,0 0,6 0,8 0,4 200 0,8 0,1 0 0,2 0 100 A 1,7 0 0 0 0 о 0 0 0.1 0 0 SO 0 0 800 400 а & в 0 0 200 0 0 0 0 0 100 Б 0 в 0 О 0 0 в 0 0 0 50 800 4.0 23 3,0 2.6 400 200 2.5 2.3 2,8 2.2 1.0 1.0 XS 2.1 100 1.3 1,5 0,5 га 13 « 0.2 50 Рацемат 3,8 0.9 0,2 0,4 1.0 0 х) Оценку производили по шкале от 0 (нормальное состоянне) до 5 (полный хлорозне) баллов и подсчитывали средние значення. Т а б л и ц а б Соединение Концентрация^ Общее число насекомых, шт Фитотоксичносл обычные капустные червя А Б Рацемат Ланатта Не опрыскивались алмазная моль 1 0 20 20 20 45 0 0 3 5 56 29 148 6 1) Хлорозне наблюдался частично для частей новых побегов. +1