Застосування гідроксіароматичних сполук як сафенерів, спосіб захисту культурних або корисних рослин від фітотоксичного побічного впливу агрохімікатів та засіб для захисту рослин

1. Застосування гідроксіароматичної сполуки формули (І) або її солей 2 3 90844 4 (b) у випадку, якщо n = 1, означає водень або заR3 (а) у випадку, якщо n = 0, означає залишок із лишок формули А1 або В1, та групи водень, галоген, SCN та CN або залишок R4 (а) у випадку, якщо m = 0, означає залишок із формули А1 або В1, або групи водень, галоген, SCN та CN або залишок (b) у випадку, якщо n = 1, означає водень або заформули А2 або В2, або лишок формули А1 або В1, та 4 (b) у випадку, якщо m = 1, означає водень або заR (а) у випадку, якщо m = 0, означає залишок із 2 2 лишок формули А або В , та групи водень, галоген, SCN та CN або залишок R5 (а) у випадку, якщо о = 0, означає водень або формули А2 або В2, або 3 3 залишок формули А або В , або (b) у випадку, якщо m = 1, означає водень або за(b) у випадку, якщо о = 1, означає водень або залишок формули А2 або В2, та лишок формули А3 або В3, R5 (а) у випадку, якщо о = 0, означає водень або 1 2 3 причому кожен із залишків А , А , А відповідно залишок формули А3 або В3, або незалежно один від одного означає водень, (С1(b) у випадку, якщо о = 1, означає водень або заС12)-алкіл, (С2-С12)-алкеніл, (С2-С12)-алкініл, (С3лишок формули А3 або В3, С6)-циклоалкіл, (С5-С6)-циклоалкеніл, (С3-С6)причому кожен із залишків А1, А2, А3 відповідно циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, незалежно один від одного означає водень, (С1причому кожен із останніх 4 залишків є незаміщеС8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2-С8)-алкініл або (С3ним або заміщеним одним або кількома залишкаС6)-циклоалкіл, ми із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси, (С1причому кожен із останніх 4 залишків є незаміщеС4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)ним або заміщеним одним або кількома залишкаалкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)ми із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси, (С1алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)алкокси]карбоніл, а у випадку циклічних залишків алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)причому кожен із залишків В1, В2, В3 відповідно алкокси]карбоніл, а у випадку циклічних залишків незалежно один від одного означає (С1-С4)також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та алканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл або (С1-С4)причому кожен із залишків В1, В2, В3 незалежно алкілсульфоніл, один від одного означає (С1-С4)-алканоїл, [(С1-С4)та алкокси]карбоніл або (С1-С4)-алкілсульфоніл, Z, Z', Z" відповідно незалежно один від одного та означають групу формули О, S або NH, Z, Z', Z" відповідно незалежно один від одного та означають групу формули О, S, або NH, та m означає ціле число 0 або 1, m означає ціле число 0 або 1, n означає ціле число 0 або 1 та n означає ціле число 0 або 1 та о означає ціле число 0 або 1, о означає ціле число 0 або 1, причому сума m + n + о означає ціле число 1, 2 причому сума m + n + о означає ціле число 1, 2 або 3, а у випадку вказаних вище альтернатив (b) або 3, а у випадку вказаних вище альтернатив (b) щонайменше один із залишків R3, R4 та R5 вибращонайменше один із залишків R3, R4 та R5 вибра1 2 ний із залишків групи, яка включає водень та В , В ний із залишків групи, яка включає водень та В1, В2 або В3, або В3. 5. Застосування за одним із пп. 1-4, яке відрізняяк сафенерів для культурних або корисних рослин. 2. Застосування за п. 1, яке відрізняється тим, що ється тим, що 1, 2 або 3 залишки R3(Z)n, R4(Z')m 1 R означає залишок формули -CO-OR, причому або R5(Z")0 означають гідрокси або ацетилокси. 6. Застосування за одним із пп. 1-5, яке відрізняR означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, ється тим, що сполуки формули (І) застосовують (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, як сафенери проти фітотоксичної дії агрохімікатів причому кожен із останніх 5 залишків може бути на рослини. 7. Застосування за п. 6, яке відрізняється тим, що незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)сполуки формули (І) застосовують як сафенери алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1проти фітотоксичної дії пестицидів із групи гербіС4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, моноциди, інсектициди, акарициди, нематоциди та фун(С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1-С4)гіциди. алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)8. Спосіб захисту корисних або культурних рослин алкокси]карбоніл, а у випадку циклічних залишків від фітотоксичного побічного впливу агрохімікатів, який відрізняється тим, що ефективну кількість також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл. 3. Застосування за п. 1 або 2, яке відрізняється однієї або кількох сполук формули (І) за одним із тим, що R1 означає залишок формули -CO-OR, пп. 1-6 наносять на рослини, частини рослин, напричому сіння або посівний матеріал до, після або одночаR означає водень, (С1-С4)-алкіл, який є незаміщесно із агрохімікатом або агрохімікатами. 9. Спосіб за п. 8, який відрізняється тим, що наним або заміщеним одним або кількома залишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси та несення здійснюють після сходження. 10. Спосіб за п. 8, який відрізняється тим, що (С1-С4)-алкілтіо. 4. Застосування за одним із пп. 1-3, яке відрізнянанесення здійснюють шляхом обробки насіння ється тим, що рослин або посівного матеріалу. 11. Спосіб за п. 8, який відрізняється тим, що нанесення здійснюють до сходження. 5 90844 6 12. Гідроксіароматична сполука формули (І) або її алкокси]карбоніл або (С1-С4)-алкілсульфоніл, та Z, сіль Z', Z" відповідно незалежно один від одного означають групу формули О, S або NH, та R2 m означає ціле число 0 або 1, 3-(Z) R R1 n n означає ціле число 0 або 1 та о означає ціле число 0 або 1, (І) причому сума m + n + о означає ціле число 1, 2 або 3, а у випадку вказаних вище альтернатив (b) R4-(Z')m R6 щонайменше один із залишків R3, R4 та R5 вибраний із залишків групи, яка включає водень та В1, В2 (Z'')o-R5 , або В3, за виключенням наступних сполук: в якій (a) пропілгалат, R1 означає залишок формули (b) 3-гідроксибензойна кислота, a -CO-OR або -C(=NR )-OR, (c) 4-гідроксибензойна кислота, в якій (d) 3,4-дигідроксибензойна кислота, a R означає водень, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)(e) 3,4,5-тригідроксибензойна кислота, алканоїл, та (f) 3,5-дигідроксибензойна кислота, R означає водень, (С1-С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (g) (С1-С3)-алкіл 3,4-дигідроксибензамідат, (С2-С18)-алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5-С9)(h) метил-3-амінобензамідат. циклоалкеніл або (С3-С9)-циклоалкіл-(С1-С12)-алкіл, 13. Сполука формули (І) або її сіль за п. 12, яка причому кожен із останніх 6 залишків може бути відрізняється тим, що R1 означає залишок форнезаміщеним або заміщеним одним або кількома мули -CO-OR, в якій залишками із групи галоген, гідрокси, аміно, ціано, R означає водень або (С1-С4)-алкіл, який є незанітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)міщеним або заміщеним одним або кількома загалоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)лишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)та (С1-С4)-алкілтіо. алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)14. Сполука формули (І) або її сіль за п. 12 або 13, галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, яка відрізняється тим, що моно-(С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1R3 (а) у випадку, якщо n = 0, означає залишок із С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)групи водень, галоген, SCN та CN або залишок алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, формули А1 або В1, або амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, (b) у випадку, якщо n = 1, означає водень або за1 1 ді-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, а у випадку циклічлишок формули А або В , та 4 них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)R (а) у випадку, якщо m = 0, означає залишок із галоалкіл, або групи водень, галоген, SCN та CN або залишок 2 6 R та R незалежно один від одного означають формули А2 або В2, або водень або (С1-С4)-алкіл, та (b) у випадку, якщо m = 1, означає водень або заR3 (а) у випадку, якщо n = 0, означає залишок із лишок формули А2 або В2, та групи водень, галоген, SCN та CN або залишок R5 (а) у випадку, якщо о = 0, означає водень або формули А1 або В1, або залишок формули А3 або В3, або (b) у випадку, якщо n = 1, означає водень або за(b) у випадку, якщо о = 1, означає водень або залишок формули А1 або В1 та лишок формули А3 або В3, причому кожен із зали4 R (а) у випадку, якщо m = 0, означає залишок із шків А1, А2, А3 відповідно незалежно один від одгрупи водень, галоген, SCN та CN або залишок ного означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, формули А2 або В2, або (С2-С8)-алкініл або (С3-С6)-циклоалкіл, причому (b) у випадку, якщо m = 1, означає водень або закожен із останніх 4 залишків є незаміщеним або 2 2 лишок формули А або В , та заміщеним одним або кількома залишками із групи 5 R (а) у випадку, якщо о = 0, означає водень або галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)3 3 залишок формули А або В , або галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)(b) у випадку, якщо о = 1, означає водень або заалкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)лишок формули А3 або В3, причому кожен із залиалканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)1 2 3 шків А , А , А відповідно незалежно один від одалкокси]карбоніл, а у випадку циклічних залишків ного означає водень, (С1-С12)-алкіл, (С2-С12)також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, алкеніл, (С2-С12)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С5причому кожен із залишків В1, В2, В3 незалежно С6)-циклоалкеніл або (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С4)один від одного означає (С1-С4)-алканоїл, [(С1-С4)алкіл, алкокси]карбоніл або (С1-С4)-алкілсульфоніл, та Z, причому кожен із останніх 4 залишків є незаміщеZ', Z" відповідно незалежно один від одного ознаним або заміщеним одним або кількома залишкачають групу формули О, S або NH, та ми із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси, (С1m означає ціле число 0 або 1, С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)n означає ціле число 0 або 1 та алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)о означає ціле число 0 або 1, алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)причому сума m + n + о означає ціле число 1, 2 алкокси]карбоніл, а у випадку циклічних залишків або 3, а у випадку вказаних вище альтернатив (b) також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та щонайменше один із залишків R3, R4 та R5 вибра1 2 3 причому кожен із залишків В , В , В незалежно ний із залишків групи, яка включає водень та В1, В2 один від одного означає (С1-С4)-алканоїл, [(С1-С4)або В3. 7 90844 8 15. Сполука формули (І) або її сіль за одним із пп. b) речовини для приготування або 12-14, яка відрізняється тим, що 1, 2 або 3 залиc) один або кілька пестицидів. 17. Засіб за п. 16, який відрізняється тим, що він шки R3(Z)n, R4(Z')m або R5(Z")o означають гідрокси або ацетилокси. містить додатково допоміжні речовини для приго16. Засіб для захисту рослин, який відрізняється тування. 18. Засіб за п. 16 або п. 17, який відрізняється тим, що він містить а) сполуки формули (І), в якій радикали мають тим, що він містить додатково один або кілька герзначення, вказані в одному з пп. 1-6 та 12-15, та біцидів як пестициди. Даний винахід стосується області застосування сафенерів або індукторів стійкості для захисту культурних або корисних рослин від шкоди, яка виникає при застосуванні агрохімікатів, таких як ксенобіоциди або біоциди, наприклад, гербіциди, інсектициди, акарициди, нематоциди, фунгіциди, внаслідок інфекцій, які переносяться збудниками хвороб, такими як гриби, бактерії, віруси, або виникають під впливом шкідливих факторів навколишнього середовища, таких як сухість або засуха. Зокрема даний винахід стосується нового застосування певних гідроксиароматичних сполук як сафенерів та нових сполук цієї групи. При боротьбі з небажаними організмами у культурах сільськогосподарських та лісогосподарських корисних рослин за допомогою пестицидів небажаними способами - дуже часто пестициди завдають більшу або меншу шкоду корисним рослинам. Цей ефект особливо виникає при застосуванні численних гербіцидів - та в першу чергу при так званій обробці після сходження - у культурах однодольних або дводольних корисних рослин. При застосуванні так званих ''сафенерів" або "антидотів" у деяких випадках корисні рослини можуть бути захищені від фітотоксичного впливу пестицидів, не зменшуючи при цьому ефективність пестицидів проти шкідливих організмів. Дія відомих до цього часу сполук, застосовуваних як сафенери, дуже часто обмежується лише деякими культурами та певними класами пестицидів. Зокрема майже не відомі комерційно доступні сафенери, які можуть бути застосовані для захисту дводольних культур. Крім того для ряду пестицидів, так званих "неселективних гербіцидів" або "гербіцидів суцільної дії", також майже не відомі придатні для застосування сафенери. US-A-4,808,208 описує застосування фенолів, таких як моно- або дигідроксиацетофенонів, або гідроксикоричних кислот та деяких похідних цих карбонових кислот як сафенерів для культур соєвих проти фітотоксичної дії гербіциду гліфозату (фосфонометилгліцин та його солі). Крім того із DE-A-19933897 відомо, що стійкість культурних рослин по відношенню до хімічного стресу, спричиненого застосуванням недостатньо селективних агрохімікатів, може бути покращена індукторами стійкості із групи ацилциклогександіонів, таких як прогексадіон (його солі) та тринекспак-етил або його солі, або бензтіадіазолів або бензотіазолів або їх похідних, таких як ацибензолар-S-метил та пробеназол. Крім того відомо, що регулятори росту рослин, такі як дикамба (2,5-дихлоро-6-метоксибензойна кислота) та похідні феноксиалканкарбонової кис лоти (2,4-D, MCPA), в деяких випадках застосовують як сполуки для захисту культурних рослин для співгербіцидів (див., наприклад, US-A-5,846,902, US-A5,739,080, EP-A-512737). US-A-4,321,084 описує гербіцидні засоби, що містять гербіцидні тіокарбамати, такі як вернолати або бутилати, у комбінації із антидотом (=сафенером) із групи спеціально галогенованих фенолів. Ці феноли включають відомі гербіциди, такі як гідроксибензонітрильні бромоксиніл та іоксиніл, а також їх аналоги, в яких нітрильна група замінена карбоксильною, карбалкоксильною або алкільною групою. У WO-A-92/11761 описані комбінації гербіцидбіоцид-антидот, причому біоцид може означати інсектицид, фунгіцид або нематоцид, а антидоти вибрані із групи, що включає структурно відмінні аміди, охоплюючи також ароматичні аміди, які застосовують для уникнення "негативного синергізму" при взаємодії гербіциду та біоциду. Нещодавно несподіваним чином з'ясували, що сполуки вказаної нижче формули (І) або їх солі з групи певних мета- або пара-гідроксибензойних кислот та їх похідних можуть бути ефективно застосовані як сафенери або індуктори стійкості для культурних або корисних рослин, переважно як сафенери проти шкоди, завданої цим рослинам агрохімікатами, такими як переважно гербіциди. Таким чином об'єктом даного винаходу є застосування сполук формули (І) або їх солей в якій R1 означає карбоксильну групу або похідну карбоксильної групи, переважно залишок формули -CN або -C(=X)-Y-R або -C(=X)-Het, в якій X означає двовалентний залишок формули О, S, NRa або N-NRaRb, причому Ra та Rb мають вказані нижче значення, Υ означає групу формули О, S, NRc або NRcNRdRe, причому Rc, Rd та Re мають вказані нижче значення, 9 90844 10 R означає водень або вуглеводневий залишок, таутомери все є таки охоплені визначенням сполук який є незаміщеним або заміщеним, або гетероциформули (І) згідно з винаходом. клічний залишок, який є незаміщеним або заміщеФормула (І) охоплює також всі стереоізомери ним, або ацил та сполук, специфічна стереохімічна конфігурація Het означає аліфатичний N-гетероцикл, що міяких нечітко виражена формулою, а також їх сумістить загалом від 1 до 4 атомів гетерокільця, приші. Такі сполуки формули (І) містять один або кільєднаний N-гетерокільцевим атомом до групи ка асиметричних атомів вуглецю, а також подвійні С(=Х), який як атоми гетерокільця поряд із Nзв'язки, окремо не вказані у загальній формулі (І). атомом у іл-положенні може містити також гетероМожливі стереоізомери, які характеризуються своатоми із групи Ν, Ο та S та який є незаміщеним єю специфічною просторовою формою, такі як або заміщеним, енантіомери, діастереомери, Ζ- та Е-ізомери, всі причому кожен із залишків Ra, Rb, Rc, Rd та Re включені у формулу (І) та можуть бути одержані у залишках X та Υ визначений незалежно один від звичайними методами із сумішей стереоізомерів, а одного та залежно від залишку R або означає затакож стереоселективними реакціями у комбінації лишок формули -OR*, причому R* визначений неіз застосуванням стереохімічно чистих вихідних залежно від R, речовин. R2 та R6 відповідно незалежно один від одного Сполуки формули (І) шляхом приєднання приозначають водень, галоген, SCN, CN або вуглеводатної неорганічної органічної кислоти, такої як, дневий залишок, який є незаміщеним або заміщенаприклад, НСІ, HBr, H2SO4 або HNO3, а також ним, щавлевої або сульфонової кислоти до основної R3 (а) у випадку якщо n=0, означає залишок із групи, такої як, наприклад, аміно або алкіламіно, групи водень, галоген, SCN та CN або залишок можуть утворювати солі. Придатні замісники, які формули А1 або В1 або існують у депротонованій формі, наприклад, су(b) у випадку якщо n=1, означає водень або льфонові кислоти або карбонові кислоти, можуть залишок формули А1, В1 або С1 та утворювати внутрішні солі із здатними до протонуR4 (а) у випадку якщо m=0, означає залишок із вання групами, такими як аміногрупи. групи водень, галоген, SCN та CN або залишок Крім того солі можуть бути утворені шляхом формули А2 або В2 або заміщення у придатних замісників, таких як, на(b) у випадку якщо m=1, означає водень або приклад, сульфонові або карбонові кислоти, водзалишок формули А2, В2 або С2 та ню придатним для сільського господарства катіоR5 (а) у випадку якщо о=0, означає водень або ном. Такими солями є, наприклад, солі металів, залишок формули А3 або В3 або зокрема солі лужних або лужноземельних металів, (b) у випадку якщо о=1, означає водень або наприклад, солі натрію та калію, а також солі амозалишок формули А3, В3 або С3, нію, солі органічних амінів або солі четвертинної причому кожен із залишків А1, А2, А3 відповідно амонієвої основи. незалежно один від одного означають вуглеводУ формулі (І) та у всіх інших формулах радиневий залишок, який є незаміщеним або заміщекали мають такі значення: ним, Вуглеводневий залишок означає аліфатичний, кожен із залишків В1, В2, В3 відповідно незалециклоаліфатичний або ароматичний моноциклічжно один від одного означають ацильний залишок ний або, у випадку, в разі необхідності, заміщеного та вуглеводневого залишку, також біциклічний або кожен із залишків С1, С2, С3 відповідно незаполіциклічний органічний залишок на основі елележно один від одного означають гетероциклічний ментів вуглецю та водню, наприклад, такі залишки, залишок, який є незаміщеним або заміщеним, як алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеZ, Z', Z" відповідно незалежно один від одного ніл, арил, феніл, нафтил, інданіл, інденіл і т.д. Те означають групу формулиО, S(O)x або NR1, присаме стосується вуглеводневих оксизалишків. чому x=0, 1 або 2 та R1 означає водень або вуглеЯкщо не зазначено детальніше, вуглеводневі водневий залишок, який є незаміщеним або замізалишки та вуглеводневі оксизалишки у вказаних щеним, або вуглеводневий оксизалишок який є вище визначеннях містять переважно від 1 до 20 незаміщеним або заміщеним, або ацил чи ацилокатомів вуглецю, особливо переважно від 1 до 16 си, атомів вуглецю, зокрема від 1 до 12 атомів вуглеm означає ціле число 0 або 1, цю. n означає ціле число 0 або 1 та Вуглеводневі залишки та особливі залишки о означає ціле число 0 або 1, алкіл, алкокси, галоалкіл, галоалкокси, алкіламіно причому сума m+n+о означає ціле число 1, 2 та алкілтіо, а також відповідні ненасичені та/або або 3, а випадку вказаних вище альтернатив (b) заміщені залишки у вуглецевому скелеті можуть щонайменше один із залишків R3, R4 та R5 вибрабути відповідно нерозгалуженими або розгалужений із залишків групи, яка включає водень та В1, В2 ними. або В3 (=ацил), Вираз "(С1-С4)-алкіл" означає скорочене напияк сафенерів або індукторів стійкості для кульсання для алкіла з відкритим ланцюгом, що містурних або корисних рослин, переважно як сафетить до 4 атомів вуглецю, тобто охоплює такі занерів проти фітотоксичної дії агрохімікатів, як песлишки, як метил, етил, 1-пропіл, 2-пропіл, 1-бутил, тициди, на рослини. 2-бутил, 2-метилпропіл або трет-бутил. Загальні Якщо сполуки шляхом переміщення водню алкільні залишки, які містять більше атомів вуглеможуть утворювати таутомери, які за своєю струкцю, ніж вказано вище, наприклад, "(С1-С6)-алкіл" турою формально не охоплені формулою (І), то ці включають також нерозгалужені або розгалужені 11 90844 12 алкільні залишки, що містять більшу кількість атоногалоалкіл (=моногалогеналкіл), пергалоалкіл, мів вуглецю, тобто згідно з прикладом також алкіCF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, льні залишки з 5 та 6 атомами вуглецю. CH2CH2CI; галоалкокси означає, наприклад, OCF3, Якщо не вказано нічого іншого, у випадку вугOCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 та ОСН2СН2СІ; леводневих залишків, таких як алкіл, алкеніл та те ж саме стосується галоалкенілу та інших заміалкініл, також у складних залишках, перевагу нащених галогеном залишків. дають низьким вуглецевим скелетам, які, наприАрил означає моно-, бі- або поліциклічну ароклад, містять 1-6 атомів вуглецю, або ненасиченим матичну систему, наприклад, феніл, нафтил, тетгрупам, які містять 2-6 атомів вуглецю. Алкільні рагідронафтил, інденіл, інданіл, пенталеніл, фтозалишки, також у складних значеннях, такі як алкореніл та подібні сполуки, переважно феніл. кси, галоалкіл і т.д., означають, наприклад, метил, Гетероциклічний залишок або кільце (гетероетил, н- або і-пропіл, н-, і-, т- або 2-бутил, пентили, цикліл) може бути насиченим, ненасиченим або гексили, такі як н-гексил, і-гексил та 1,3гетероароматичним; якщо не вказано нічого іншодиметилбутил, гептили, такі як н-гептил, 1го, він містить один або кілька, зокрема 1, 2 або 3 метилгексил та 1,4-диметилпентил; алкенільні та гетероатоми у гетероциклічному кільці, переважно алкінільні залишки мають значення можливих неіз групи N, О, та S; перевагу надають аліфатичнонасичених залишків, які відповідають алкільним му гетероциклільному залишку, що містить від 3 залишкам; алкеніл означає, наприклад, вініл, аліл, до 7 кільцевих атомів, або гетероароматичному 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 2-бутеніл, залишку, що містить 5 або 6 атомів кільця. Гетепентеніл, 2-метилпентеніл або гексеніл, переважроциклічним залишком може, наприклад, бути гено аліл, 1-метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ентероароматичний залишок або кільце (гетероа1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1-метилбут-3-енрил), такий як, наприклад, моно-, бі- або 1-іл або 1-метилбут-2-ен-1-іл. (С2-С6)-алкініл ознаполіциклічна ароматична система, в якій щонайчає, наприклад, етиніл, пропаргіл, 1-метил-2менше 1 кільце містить один або кілька гетероапропініл, 2-метил-2-пропініл, 2-бутиніл, 2-пентиніл томів. Він переважно означає гетероароматичне або 2-гексиніл, переважно пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, кільце, що містить гетероатом із групи Ν, Ο та S, бут-3-ин-1-іл або 1-метилбут-3-ин-1-іл. наприклад, піридил, піроліл, тієніл або фурил; крім Алкіліден, наприклад, також у формі (С1-С10)того перевагу надають відповідному гетероаромаалкілідену, означає залишок нерозгалуженого або тичному кільцю, що містить 2 або 3 гетероатоми, розгалуженого алкану, приєднаного подвійним такому як, наприклад, піримідиніл, піридазиніл, зв'язком, причому положення місця з'єднання точпіразиніл, триазиніл, тіазоліл, тіадіазоліл, оксазоно не визначено. У випадку розгалуженого алкану ліл, ізоксазоліл, піразоліл, імідазоліл та триазоліл. мають на увазі положення, в яких два атоми водКрім того перевагу надають також частково або ню можуть бути замінені подвійним зв'язком; заповністю гідрованому залишку, що містить гетеролишками є, наприклад, =СН2, =СН-СН3, =С(СН3)атоми із групи Ν, Ο та S, наприклад, оксиранілу, СН3, =С(СН3)-С2Н5 або =С(С2Н5)-С2Н5. оксетанілу, оксоланілу (=тетрагідрофурилу), оксаЦиклоалкіл означає карбоциклічну насичену нілу, піролінілу, піролідилу або піперидилу. кільцеву систему, що містить переважно 3-8 атоКрім того перевагу надають також частково мів вуглецю, наприклад, циклопропіл, цикпобутил, або повністю гідрованому гетероциклічному залициклопентил або циклогексил. У випадку заміщешку, який містить 2 гетероатоми із групи Ν, Ο та S, ного циклоалкілу мають на увазі також циклічні наприклад, піперазинілу, діоксоланіл, оксазолініл, системи із замісниками, причому це поняття вклюізоксазолініл, оксазолідиніл, ізоксазолідиніл та чає також замісники із подвійним зв'язком у цикломорфолініл. алкільному залишку, наприклад, алкіліденову груЯк замісники для заміщеного гетероциклічного пу, таку як метиліден. У випадку заміщеного залишку застосовують вказані нижче замісники, а циклоалкілу мають на увазі поліциклічні аліфатичтакож оксо. Оксогрупа може також зустрічатися у ні системи, такі як, наприклад, біцикло[1.1.0]бутанвипадку гетерокільцевих атомів, які можуть існува1-іл, біцикло[1.1.0]бутан-2-іл, біцикло[2.1.0]пентанти на різних стадіях оксислення, наприклад, у ви1-іл, біцикло[2.1.0]пентан-2-іл, біцикпадку N та S. ло[2.1.0]пентан-5-іл, адамантан-1-іл та адамантанПереважними прикладами гетероциклілу є ге2-іл. тероциклічні залишки, що містять від 3 до 6 кільЦиклоалкеніл означає карбоциклічну неаромацевих атоми із групи піридил, тієніл, фурил, піротичну частково ненасичену кільцеву систему, що ліл, оксираніл, 2-оксетаніл, 3-оксетаніл, оксоланіл містить переважно 4-8 атомів вуглецю, наприклад, (=тетрагідрофурил), піролідил, піперидил, зокрема 1-циклобутеніл, 2-циклобутеніл, 1-циклопентеніл, оксираніл, 2-оксетаніл, 3-оксетаніл або оксоланілі, 2-циклопентеніл, 3-циклопентеніл, або 1або гетероциклічні залишки, що містять два або циклогексеніл, 2-циклогексеніл, 3-циклогексеніл, три гетероатоми, наприклад, піримідил, піридази1,3-циклогексадієніл або 1,4-циклогексадієніл. У ніл, піразиніл, триазиніл, тієніл, тіазоліл, тіадіазовипадку заміщеного циклоалкенілу те саме стосуліл, оксазоліл, ізоксазоліл, піразоліл, тіазоліл, піється заміщеного циклоалкілу. перазиніл, діоксоланіл, оксазолініл, ізоксазолініл, Галоген означає, наприклад, фтор, хлор, бром оксазолідиніл, ізоксазолідиніл або морфолініл. або йод. Галоалкіл, галоалкеніл та галоалкініл Якщо основна сполука заміщена "одним або означає частково або повністю заміщені однакокількома залишками" із перерахованих залишків вими або різними галогенатомами, переважно із (=груп) або із спорідненої групи залишків, то це групи фтор, хлор та бром, зокрема із групи фтор поняття включає одночасне заміщення кількома та хлор, алкіл, алкеніл або алкініл, наприклад, мо 13 90844 14 однаковими та/або структурно відмінними залиштаким замісникам, як метил, метокси, фтор та ками. хлор. Заміщені залишки, такі як, наприклад, заміщеЗаміщений аміно, наприклад, моно- або дизаний алкіл, алкеніл, алкініл, арил, феніл, бензил, міщений аміно, означає залишок із групи заміщегетероцикліл та гетероарил, означають, наприних амінозалишків, які, наприклад, N-заміщені одклад, заміщений залишок, одержаний із незаміщеним або двома однаковими або різними ної основної речовини, причому замісники означазалишками із групи алкіл, алкокси, ацил та арил; ють, наприклад, один або кілька, переважно 1, 2 переважно моно- та діалкіламіно, моно- та діариабо 3 залишки з групи галоген, алкокси, алкілтіо, ламіно, ациламіно, N-алкіл-N-ариламіно, N-алкілгідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, азидо, алN-ациламіно, а також N-гетероцикли; при цьому коксикарбоніл, алкілкарбоніл, форміл, карбамоїл, перевагу надають алкільним залишкам, що містять моно- та діалкіламінокарбоніл, заміщений аміно, від 1 до 4 атомів вуглецю; арил означає при цьому такий як ациламіно, моно- та діалкіламіно, та алкіпереважно феніл або заміщений феніл; ацил має лсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, а при цьому вказані вище значення, переважно (С1у випадку циклічних залишків - також алкіл, галоаС4)-алканоїл. Те є саме стосується заміщеного лкіл, алкілтіоалкіл, алкоксиалкіл, в разі необхідногідроксиламіно або гідразино. сті, заміщений моно- та діалкіламіноалкіл, а також В разі необхідності, заміщений феніл означає гідроксиалкіл; у понятті "заміщені залишки", як, переважно феніл, незаміщений або один чи кілька наприклад, заміщений алкіл і т.д., як замісники разів, переважно до трьох разів, заміщений однадодатково до вказаних насичених залишків, що ковими або різними залишками з групи галоген, містять вуглеводень, включені також відповідні (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галогеналкіл, ненасичені аліфатичні та ароматичні залишки, такі (С1-С4)-галогеналкокси та нітро, наприклад, о-, мяк, наприклад, в разі необхідності, заміщений алта п-толіл, диметилфеніли, 2-, 3- та 4-хлорфеніл, кеніл, алкініл, алкенілокси, алкінілокси, феніл, фе2-, 3- та 4-трифтор- та -трихлорфеніл, 2,4-, 3,5-, нокси і т.д.. У випадку заміщених циклічних залиш2,5- та 2,3-дихлорфеніл, о-, м-та п-метоксифеніл. ків, що містять аліфатичні групи у кільці, включені Ацил означає залишок органічної кислоти, також циклічні системи із такими замісниками, які який формально утворюється при виділенні гідроприєднані до кільця подвійним зв'язком, наприксигрупи з карбоксильної групи, причому органічклад, заміщені алкіліденовою групою, такою як ний залишок в кислоті може також бути через геметиліден або етиліден, або оксогрупою, іміногрутероатом приєднаний до кислотної функції. пою чи заміщеною іміногрупою. Прикладами ацилу є залишок -CO-R карбонової Вказані як приклади замісники ("перший рівень кислоти HO-CO-R та залишки похідних від неї кисзаміщення") можуть, якщо не вони містять атоми лот, таких як тіокарбонова кислота, в разі необхідвуглеводню, в разі необхідності, бути також заміності, N-заміщених імінокарбонових кислот або щеними ("другий рівень заміщення"), наприклад, залишок моноестерів вугільної кислоти, Nодним із замісників, вказаних для першого рівня заміщеної карбамінової кислоти, сульфонових заміщення. Можливими є також подальші рівні кислот, сульфінових кислот, N-заміщених сульфозаміщення. Переважно поняття "заміщений залинамідних кислот, фосфонових та фосфінових кисшок" включає лише один або два рівні заміщення. лот. Переважними замісниками є наприклад, Ацил означає, наприклад, форміл, алкілкарбоаміно, гідрокси, галоген, нітро, ціано, меркапніл, такий як [(С1-С4)-алкіл]карбоніл, фенілкарбото, карбокси, карбонамід, SF5, аміносульфоніл, ніл, алкілоксикарбоніл, фенілоксикарбоніл, бензиалкіл, циклоалкіл, алкеніл, циклоалкеніл, алкініл, локсикарбоніл, алкілсульфоніл, алкілсульфініл, Nмоноалкіламіно, діалкіламіно, N-алканоїламіно, алкіл-1-іміноалкіл та інші залишки органічних кисалкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкокси, лот. При цьому залишки можуть бути додатково циклоалкенілокси, алкоксикарбоніл, алкенілоксизаміщені у алкільній або фенільній частині, наприкарбоніл, алкінілоксикарбоніл, арилоксикарбоніл, клад, у алкільній частині одним або кількома заалканоїл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, ариллишками із групи галоген, алкокси, феніл та фенокарбоніл, алкілтіо, циклоалкілтіо, алкенілтіо, циккси; прикладами замісників у фенільній частині є лоалкенілтіо, алкінілтіо, алкілсульфініл, алкілсузгадані вище заміщеного фенілу замісники. льфоніл, моноалкіламіносульфоніл, Ацил означає переважно ацильний залишок у діалкіламіносульфоніл, N-алкіламінокарбоніл, Ν,Νвузькому смислі, тобто залишок органічної кислодіалкіламінокарбоніл, N-алканоїламінокарбоніл, Nти, в якому кислотна група безпосередньо з'єднаалканоїл-N-алкіламінокарбоніл, арил, арилокси, на із атомом вуглецю органічного залишку, наприбензил, бензилокси, бензилтіо, арилтіо, ариламіно клад, форміл, алкілкарбоніл, такий як ацетил або та бензиламіно. [(С1-С4)-алкіл]карбоніл, фенілкарбоніл, алкілсульПід залишками, що містять атоми вуглецю, фоніл, алкілсульфініл та інші залишки органічної мають на увазі такі залишки, що містять від 1 до 6 кислоти. атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вугЯкщо загальний залишок називають "воднем", лецю, зокрема 1 або 2 атоми вуглецю. Перевагу як то він означає атом водню. правило надають замісникам із групи, що включає "Іл-положенням" залишку позначають місце галоген, наприклад, фтор та хлор, (С1-С4)-алкіл, його приєднання. переважно метил або етил, (С1-С4)-галоалкіл, пеНижче застосовувані згідно з винаходом спореважно трифторметил, (С1-С4)-алкокси, переважлуки формули (І) та їх солі коротко також називано метокси або етокси, (С1-С4)-галоалкокси, нітро ють "сполуками (І) згідно з винаходом". та ціано. Особливу перевагу надають при цьому 15 90844 16 Сполуки вказаної формули (І) згідно з винахоним одним або кількома залишками із групи галодом або їх солі, в яких окремі залишки мають вкаген, гідрокси, аміно, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, зані вище загальні або переважні значення, або (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)особливо такі, в яких комбіновані одне або кілька алкілтіо та оксо, вказаних вище загальних або переважних значень, причому кожен із залишків Ra, Rb, Rc, Rd та Re представляють особливий інтерес передусім стоу залишках X та Υ відповідно незалежно один від совно підсилення захисної дії по відношенню до одного та незалежно від залишку R має вказані культурних корисних рослин, покращення селекдля R значення або означає залишок формули тивності та/або полегшення одержання цих речоOR*, причому R* незалежно від R має вказані для вин. R значення, та/або Особливий інтерес представляє застосування R2 та R6 незалежно один від одного означають сполук формули (І) або їх солей згідно з винаховодень, галоген, SCN, CN, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)дом, в якій R1 означає вітрильну групу (-CN). алкеніл, (С2-С4)-алкініл або (С3-С6)-циклоалкіл, Особливий інтерес представляє також застопричому кожен із 4 останніх залишків є незасування сполук формули (І) або їх солей згідно з міщеним або заміщеним одним або кількома завинаходом, в яких лишками із групи галоген, гідрокси, аміно, ціано, R1 означає залишок формули -C(=X)-Y-R або нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)C(=X)-Het, галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)в якій алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)X означає двовалентний залишок формули О, галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, S, NRa або N-NRaRb, причому Ra та Rb мають вкамоно-(С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1зані нижче значення, та/або С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)Υ означає групу формули О, S, NRc або NRcалкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, NRdRe, причому Rc, Rd та Re мають вказані нижче амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)-алкіламіно]-карбоніл, значення, та/або ді-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, а у випадку циклічR означає водень, (С1-С18)-алкіл, (С2-С18)них залишків, також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)алкеніл, (С2-С18)-алкініл, (С3-С9)-циклоалкіл, (С5галоалкіл, С9)-циклоалкеніл, (С3-С9)-циклоалкіл-(С1-С12)та/або алкіл, феніл, феніл-(С1-С12)-алкіл, гетероцикліл R3 (а) у випадку якщо n=0, означає залишок із або гетероцикліл-(С1-С12)-алкіл, групи водень, галоген, SCN та CN або залишок причому кожен із останніх 10 залишків може формули А1 або В1 або бути незаміщеним або заміщеним одним або кіль(b) у випадку якщо n=1, означає водень або 1 1 1 кома залишками із групи галоген, гідрокси, аміно, залишок формули А , В або С та 4 ціано, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)R (а) у випадку якщо m=0, означає залишок із галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)групи водень, галоген, SCN та CN або залишок галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)формули А2 або В2 або алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)(b) у випадку якщо m=1, означає водень або галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, залишок формули А2, В2 або С2 та моно-(С1-С4)-апкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1R5 (а) у випадку якщо о=0, означає водень або С4)-алканоіл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)залишок формули А3 або В3 або алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, (b) у випадку якщо о=1, означає водень або амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, залишок формули А3, В3 або С3, ді-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, а у випадку циклічпричому кожен із залишків А1, А2, А3 відповідно них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)незалежно один від одного означає водень, (С1галоалкіл або С18)-алкіл, (С2-С18)-алкеніл, (С2-С18)-алкініл, (С3(С1-С6)-алканоїл, (С1-С4)-галоапканоїл, [(С1С9)-циклоалкіл, (С5-С9)-циклоалкеніл, (С3-С9)С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)циклоалкіл-(С1-С12)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С12)галоалкокси]карбоніл, феніл карбоніл, феноксикаалкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С12)рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1алкіл, С4)-алкокси]карбоніл, причому кожен із останніх 4 причому кожен із останніх 10 залишків є незазалишків є незаміщеним або заміщеним у фенільміщеним або заміщеним одним або кількома заному кільці, амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)лишками із групи галоген, гідрокси, аміно, ціано, алкіламіно]карбоніл, ді-[(С1-С4)нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, (С2-С4)С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, а всі включені алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)замісники містять 1-30 атомів вуглецю, переважно галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, 1-20 атомів вуглецю, зокрема 1-16 атомів вуглецю моно-(С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1та/або С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)Het означає аліфатичний N-гетероцикл, що міалкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, стить загалом від 1 до 3 гетерокільцевих атомів та амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, 5 або 6 кільцевих атомів, приєднаний Nді-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, а у випадку циклічгетерокільцевим атомом до групи С(=Х), який як них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)гетерокільцеві атоми поряд із N-атомом у ілгалоалкіл, положенні може містити також гетероатоми із групи Ν, Ο та S та який є незаміщеним або заміще 17 90844 18 а включені замісники містять від 1 до 30 атомів о означає ціле число 0 або 1, вуглецю, переважно від 1 до 20 атомів вуглецю, причому сума m+n+о означає ціле число 1, 2 зокрема від 1 до 16 атомів вуглецю, або 3, а випадку вказаних вище альтернатив (b) та/або щонайменше один із залишків R3, R4 та R5 вибра1 2 3 причому кожен із залишків В , В , В незалежний із залишків групи, яка включає водень та В1, В2 3 но один від одного означає (С1-С6)-алканоїл, (С1або В . С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, [(С1Особливий інтерес представляє також застоС4)-галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксування сполук формули (І) або їх солей згідно з сикарбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [фенілвинаходом, в якій (С1-С4)-алкокси]-карбоніл, причому кожен із 4 R1 означає залишок формули -C(=X)-Y-R або останніх залишків є незаміщеним або заміщеним у C(=X)-Het, фенільному кільці, амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)в якій алкіламіно]карбоніл, дi-[(С1-С4)X означає двовалентний залишок формули О, алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1S, NRa або N-NRaRb, причому Ra та Rb мають вкаС4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл зані нижче значення, або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл Υ означає групу формули О, S, NRc або NRcd e та/або NR R , причому Rc, Rd та Re мають вказані нижче причому кожен із залишків С1, С2, С3 незалежзначення, та/або но один від одного означає аліфатичний або ароR означає водень, (С1-С12)-алкіл, (С2-С12)матичний гетероцикл, що містить загалом від 1 до алкеніл, (С2-С12)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С53 гетерокільцевих атомів з групи N, О та S та 5 або С6)-циклоалкеніл, (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, 6 кільцевих атомів, та є незаміщеним або заміщефеніл, феніл-(С1-С4)-алкіл, гетероцикліл або гетеним одним або кількома залишками із групи галороцикліл-(С1-С4)-алкіл, ген, гідрокси, аміно, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, причому кожен із останніх 10 залишків може (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)бути незаміщеним або заміщеним одним або кільалкілтіо та оксо, кома залишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)та/або алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, Ζ, Ζ', Ζ" відповідно незалежно один від одного (С2-С4)-галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)означають групу формули О, S(O)x або NR', алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)причому x означає 0, 1 або 2 та R1 означає вогалоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, день, (С1-С4)-алкіл, (С2-С4)-алкеніл, (С2-С4)-алкініл, моно-(С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1(С3-С6)-циклоалкіл, (С1-С4)-алкокси, (С2-С4)С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)алкенілокси, (С2-С4)-алкінілокси або (С3-С6)алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, циклоалкілокси, амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, причому кожен із 8 останніх залишків є незаді-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, а у випадку циклічміщеним або заміщеним одним або кількома заних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)лишками із групи галоген, гідрокси, аміно, ціано, галоалкіл, нітро, тіоціанато, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)або галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)(С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)галоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикамоно-(С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, алкіламіно]карбоніл, ді-[(С1-С4)амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)-алкіламіно]-карбоніл, алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1ді-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, а у випадку циклічС4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл них залишків, також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)або (С1-С4)-галоапкілсульфоніл та/або галоалкіл, або Het означає залишок аліфатичного N(С1-С6)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, (С1-С6)гетероциклу із групи піперазиніл, піперидиніл, окалканоїлокси, (С1-С4)-галоалканоїлокси, [(С1-С4)сазолідиніл, ізоксазолідиніл та морфолініл, приєдалкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, наний через N-кільцевий атом та незаміщений або [(С1-С4)-алкокси]карбонілокси, [(С1-С4)заміщений одним або кількома залишками із групи галоалкокси]карбонілокси, фенілкарбоніл, фенокгалоген, гідрокси, аміно, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)сикарбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [фенілалкокси, (С1-С4)-галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси]карбоніл, фенілкарбонілокси, фе(С1-С4)-алкілтіо та оксо, ноксикарбонілокси, [феніл-(С1-С4)причому кожен із залишків Ra, Rb, Rc, Rd та Re алкіл]карбонілокси, або [феніл-(С1-С4)у залишках X та Υ відповідно незалежно один від алкокси]карбонілокси, причому кожен із 8 останніх одного та незалежно від залишку R має вказані залишків є незаміщеним або заміщеним у фенільдля R значення або означає залишок формули ному кільці, або амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)OR*, причому R* незалежно від R має вказані для алкіламіно]карбоніл, ді-[(С1-С4)R значення. алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1Перевагу надають застосуванню сполук форС4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл мули (І) або їх солей згідно з винаходом, в якій або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, R1 означає залишок формули -C(=X)-Y-R , m означає ціле число 0 або 1, в якій n означає ціле число 0 або 1 та 19 90844 20 X означає двовалентний залишок формули О, ма залишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)S, NRa або N-NRaRb, переважно О або NRa, приалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, а у випадку циклічних чому Ra та Rb мають вказані нижче значення, залишків також (С1-С4)-алкіл. Υ означає групу формули О, S, NRc або NRcНайбільш переважно при цьому R1 означає d e c c d e NR R , переважно О або NR , причому R , R та R залишок формули мають вказані нижче значення, та/або -СО-ОН R означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)-СО-О М+ або алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-CO-OR, С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)в якій алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, R означає (С1-С4)-алкіл, який є незаміщеним причому кожен із останніх 9 залишків може буабо заміщеним одним або кількома залишками з ти незаміщеним або заміщеним одним або кількогрупи галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси та (С1-С4)ма залишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)алкілтіо, а алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1М+ означає придатний для застосування у С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, моносільському господарстві катіон, переважно еквіва(С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1-С4)лент катіону лужного або лужноземельного метаалканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)лу, зокрема іон натрію або калію, а також, в разі алкокси]карбоніл, а у випадку циклічних залишків необхідності, заміщений іон амонію, переважно також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, NH4+ або іони амонію та органічних амінів або четабо вертинні іони амонію. (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1Прикладами таких залишків є: С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)R1 означає карбоксил та його солі, метоксикагалоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, нрбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1бутоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, (2С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)гідроксиетокси)карбоніл. алкіламіно]карбоніл, ді-[(С1-С4)Переважно R1 означає також залишок формуалкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1ли С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл -C(=NRa)-OR, в якій або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, R та Ra мають вказані вище значення, перепричому кожен із залишків Ra, Rb, Rc, Rd та Re важно у залишках X та Υ відповідно незалежно один від R означає (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2одного та незалежно від залишку R має вказані С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3-С6)-циклоалкілдля R значення або означає залишок формули (С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)-алкіл, гетероциOR*, причому R* незалежно від R має вказані для кліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, R значення. причому кожен із 9 останніх залишків є незаОсобливу перевагу надають застосуванню міщеним або заміщеним одним або кількома засполук формули (І) або їх солей згідно з винахолишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)дом, в якій алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1R1 означає залишок формули С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, моно-CO-OR (С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1-С4)-C(=NRa)-OR або алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)-CO-NRcR, алкокси]карбоніл, а у випадку циклічних залишків, причому R, Ra, Rb та Rc мають вказані вище також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, значення; або при цьому залишки мають переважно такі зна(С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1чення: С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)R1 означає залишок формули -CO-OR, в якій галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикаR означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)С6)-циклоалкіл-( С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)алкіламіно]карбоніл, ді-[(С1-С4)алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1причому кожен із 9 останніх залишків може буС4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл ти незаміщеним або заміщеним одним або кількоабо (С1-С4)-галоалкілсульфоніл ма залишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)та алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1Ra означає водень або незалежно один від С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, моноодного має вказані вище для залишку R значення (С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1-С4)або переважно означає алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)(С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1алкокси]карбоніл, а у випадку циклічних залишків, С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, та галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксиказокрема рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1R означає водень, (С1-С6)-алкіл, (С2-С8)С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)алкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, або алкіламіно]карбоніл, ді-[(С1-С4)(С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1причому кожен із 9 останніх залишків може буС4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл ти незаміщеним або заміщеним одним або кількоабо (С1-С4)-галоалкілсульфоніл. 21 90844 22 Прикладами таких залишків є: алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)R1 означає метоксиацетімінокарбоніл, етоксигалоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, ацетімінокарбоніл, н-пропоксиацетіміноокарбоніл, моно-(С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1ізопропоксиацетімінокарбоніл, (2-гідроксиетокси)С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)ацетімінокарбоніл, ацетоксиімінокарбоніл, ацетокалкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, симетилімінокарбоніл, ацетоксиетилімінокарбоніл, амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)-алкіламіно]-карбоніл ацетоксиацетімінокарбоніл. та ді-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, Переважно R1 означає також залишок формупереважно ли R2 та R6 незалежно один від одного означають c c -CO-NR R, в якій R та R мають вказані вище водень, галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)значення, переважно гідроксиалкіл або (С1-С4)-галоалкіл. R означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С2-С8)Перевагу надають застосуванню сполук форалкеніл, (С2-С8)-алкініл, (С3-С6)-циклоалкіл, (С3мули (І) або їх солей згідно з винаходом, в якій С6)-циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)R3 (а) у випадку якщо n=0, означає залишок із алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, групи водень, галоген, SCN та CN або залишок причому кожен із 9 останніх залишків є незаформули А1 або В1 або міщеним або заміщеним одним або кількома за(b) у випадку якщо n=1, означає водень або лишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)залишок формули А1, В1 або С1 та алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1R4 (а) у випадку якщо m=0, означає залишок із С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, моногрупи водень, галоген, SCN та CN або залишок (С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1-С4)формули А2 або В2 або алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)(b) у випадку якщо m=1, означає водень або алкокси]карбоніл, а у випадку циклічних залишків залишок формули А2, В2 або С2 та також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, R5 (а) у випадку якщо о=0, означає водень або або залишок формули А3 або В3 або (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоіл, [(С1(b) у випадку якщо о=1, означає водень або С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)залишок формули А3, В3 або С3, галоалкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, феноксикапричому кожен із залишків А1, А2, А3 відповідно рбоніл, [феніл-(С1-С4)-алкіл]карбоніл, [феніл-(С1незалежно один від одного означає водень, (С1С4)-алкокси]карбоніл, амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)С12)-алкіл, (С2-С12)-алкеніл, (С2-С12)-алкініл, (С3алкіламіно]карбоніл, ді-[(С1-С4)С6)-циклоалкіл, (С5-С6)-циклоалкеніл, (С3-С6)алкіламіно]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (С1циклоалкіл-(С1-С4)-алкіл, феніл, феніл-(С1-С4)С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)-галоалкілсульфініл алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-(С1-С4)-алкіл, або (С1-С4)-галоалкілсульфоніл причому кожен із останніх 10 залишків є незата міщеним або заміщеним одним або кількома заRc означає водень або незалежно один від одлишками із групи галоген, гідрокси, аміно, (С1-С4)ного має вказані вище для залишку R значення алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С2-С4)-алкенілокси, або переважно (С2-С4)-галоалкенілокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)Rc означає водень, (С1-С4)-алкіл, який є незаалкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)міщеним або заміщеним одним або кількома загалоалкілсульфініл, (С1-С4)-галоалкілсульфоніл, лишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси моно-(С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно, (С1та (С1-С4)-алкілтіо, С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)або алкокси]карбоніл, [(С1-С4)-галоалкокси]карбоніл, (С1-С4)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1амінокарбоніл, моно-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, С4)-алкокси]карбоніл, [(С1-С4)ді-[(С1-С4)-алкіламіно]карбоніл, а у випадку циклічгалоалкокси]карбоніл, (С1-С4)-алкілсульфініл та них залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)(С1-С4)-aлкiлcyльфoнiл або галоалкіл, зокрема водень або (С1-С4)-алкіл. та переважно кожен із залишків А1, А2, А3 неПрикладами таких залишків є: залежно один від одного означає водень, (С1-С8)R1 означає амінокарбоніл, Nалкіл, (С2-С8)-алкеніл, (С2-С8)-алкініл або (С3-С6)метиламінокарбоніл, N-етиламінокарбоніл, N-(нциклоалкіл, пропіл)амінокарбоніл, N-ізопропіламінокарбоніл, причому кожен із 4 останніх залишків є незаN-бутиламінокарбоніл, N-(2-гідроксиміщеним або заміщеним одним бо кількома залиетил)амінокарбоніл, N-циклопропіламінокарбоніл, шками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси, N-ацетиламінокарбоніл, N-пропіоніламінокарбоніл, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)Ν,Ν-диметиламінокарбоніл, Ν,Νалкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С4)діетиламінокарбоніл, N-етил-Nалканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)метиламінокарбоніл, N-ацетил-Nалкокси]карбоніл, а у випадку циклічних залишків, метиламінокарбоніл. також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, Перевагу надають застосуванню сполук форта/або мули (І) або їх солей згідно з винаходом, в якій причому кожен із залишків В1, В2, В3 незалежR2 та R6 незалежно один від одного означають но один від одного означає (С1-С4)-алканоїл, (С1водень, галоген, (С1-С4)-алкіл, який є незаміщеним С4)-галоалканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, (С1або заміщеним одним або кількома залишками із С4)-алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1групи галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)С4)-галоалкілсульфініл або (С1-С4)галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)галоалкілсульфоніл або 23 90844 24 переважно кожен із залишків В1, В2, В3 незалежно один від одного означає (С1-С4)-алканоїл, [(С1-С4)-алкокси]карбоніл або (С1-С4)алкілсульфініл, та/або 1 2 3 причому кожен із залишків С , С , С незалежно один від одного означає аліфатичний або ароматичний гетероцикл, що містить загалом від 1 до 3 гетерокільцевих атомів з групи N, О та S та 5 або 6 кільцевих атомів, та є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками із групи галоген, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоалкіл, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо та оксо, та/або Ζ, Ζ', Ζ" відповідно незалежно один від одного означають групу формули О, S, SO, SO2 або NR', в якій R1 означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С3-С6)циклоалкіл або (С1-С4)-алкокси, причому кожен із 3 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, а у випадку циклічних залишків, також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)-галоалкіл, або (С1-С6)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл, (С1-С6)алканоїлокси, (С1-С4)-галоалканоїлокси, [(С1-С4)алкокси]карбоніл, фенілкарбоніл, [феніл-(С1-С4)алкіл]карбоніл або [феніл-(С1-С4)алкокси]карбоніл, причому кожен із 3 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним у фенільному кільці, або (С1-С4)-алкілсульфініл або (С1-С4)алкілсульфоніл, або переважно Ζ, Ζ', Ζ" відповідно незалежно один від одного означають залишок формули О або NR', в якій R' означає водень, (С1-С4)-алкіл або (С3-С6)-циклоалкіл, причому кожен із 2 останніх залишків є незав якій міщеним або заміщеним одним або кількома заR1 - R5 мають вказані значення, а приєднані до лишками із групи галоген, гідрокси, (С1-С4)вказаних атомів кисню залишки R3, R4 або R5 відалкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкілтіо, а у повідно означають водень або ацильний залишок випадку циклічних залишків, також (С1-С4)-алкіл та згідно з В1, В2 або В3, переважно щонайменше (С1-С4)-галоалкіл, або один із приєднаних до атому кисню залишків озна(С1-С6)-алканоїл, (С1-С4)-галоалканоїл або чає водень. [(С1-С4)-алкокси]карбоніл, Приклади застосовуваних згідно з винаходом та сполук (І) наведені нижче у таблицях. m означає ціле число 0 або 1, Сполуки формули (І) є частково відомими або n означає ціле число 0 або 1 та можуть бути одержані аналогічно відомим спосоо означає ціле число 0 або 1, бам. їх застосування як сафенерів та індукторів причому сума m+n+о означає ціле число 1, 2 стійкості у культурах рослин до цього часу було не або 3, а випадку вказаних вище альтернатив (b) відомим. 3 4 5 щонайменше один із залишків R , R та R вибраДеякі сполуки формули (І) або їх солі (нижче 1 2 ний із залишків групи, яка включає водень та В , В разом названі "сполуки (І) згідно з винаходом" або 3 або В . "сполуки (І)" або "сафенери") є новими, тому вони Абсолютну перевагу надають застосуванню також є об'єктом даного винаходу. сполук формули (І) або їх солей згідно з винахоСполуки формули (І) можуть бути одержані дом, в якій звичайними методами деривації гідроксибензоатів один, два або три залишки R3(Z)n, R4(Z')m та та їх карбоксильних похідних як базових сполук, 5 R (Z")o означають гідроксигрупу або ацилоксигрунаприклад, методами ацилювання або етерифікапу, наприклад, ацетилокси. ції. Особливий інтерес представляє застосування Об'єктом даного винаходу є також спосіб захисполук формули (la), (Ib), (Ic), (Id) та (Іе), сту культурних або корисних рослин від фітотоксичного впливу агрохімікатів, таких як пестициди, або від факторів навколишнього середовища, що 25 90844 26 спричиняють пошкодження рослин, який відрізняприклад, при одночасному застосуванні як суміш у ється тим, що сполуки формули (І) або їх солі зарезервуарі або як співкомпозиція, або при окрестосовують як сафенери або індуктори стійкості, мому застосуванні паралельно або послідовно переважно ефективну кількість сполук формули (І) (змішане застосування). Крім того застосування або їх солей наносять на рослини, частини рослин можна повторювати кілька разів. Іноді доцільним або їх насіння чи посівний матеріал. може виявитися комбінування застосування до Сафенери разом із активними речовинами сходження та застосування після сходження. Зде(пестицидами) придатні до селективної боротьби більшого комбінації наносять на корисні або кульіз шкідливими організмами у ряду культур рослин, турні рослини після сходження із одночасним або наприклад, у важливих для сільського господарстокремим застосуванням пестициду. Крім того спова культурах, таких як зернові (пшениця, ячмінь, луки (І) згідно з винаходом застосовують для протритикале, жито, рис, кукурудза, овес), цукровий травлення насіння, при обробці (зануренням) забуряк, цукрова тростина, рапс, бавовна та соя. родків або при обробці іншого матеріалу для Особливий інтерес при цьому представляє засторозмноження (наприклад, бульби картоплі). сування цих засобів у однодольних культурах, таДуже часто при застосуванні сполук (І) у комких як зернові (пшениця, ячмінь, жито, тритикале, бінації із гербіцидами поряд із активністю сафенесорго), включаючи кукурудзу та рис, у однодольра спостерігається також підсилення активності них овочевих культурах, а також у дводольних гербіциду по відношенню до шкідливих рослин. культурах, таких як, наприклад, соя, рапс, бавовКрім того у багатьох випадках покращується ріст на, винні культури, овочеві рослини, фруктові роскультурних рослин, підвищується врожайність. лини та декоративні рослини. При цьому цікавими Останні вказані переваги частково також споє частково толерантні по відношенню до деяких стерігають, коли сполуки (І) застосовують без допестицидів мутаційні культури або частково толедаткових пестицидів, зокрема якщо на ріст рослин рантні трансгенні культури, наприклад, культури впливають інші фактори навколишнього середокукурудзи, які ж стійкими по відношенню до глювища. фозинатів або гліфозатів, або соєві культури, стійкі Засоби згідно з винаходом можуть містити по відношенню до гербіцидних імідазолінонів. один або кілька пестицидів. Як пестициди застосоОсоблива перевага нових застосовуваних сафевують, наприклад, гербіциди, інсектициди, фунгінерів полягає у їх ефективному впливі на культуциди, акарициди та нематоциди, які при окремому ри, які зазвичай є не толерантними по відношенню застосуванні викликали б фітотоксичні пошкодо вказаних пестицидів. дження культурних рослин або за яких пошкоСполуки формули (І) згідно з винаходом для дження були б більш вірогідними. Особливий інтеспільного застосування із пестицидами можуть рес представляють відповідні пестицидні активні бути нанесені одночасно або у будь-якій послідовречовини із групи гербіцидів, інсектицидів, акариності із активними речовинами та здатні таким цидів, нематоцидів та фунгіцидів, зокрема гербічином зменшувати або повністю запобігати шкідцидів. ливому побічному впливу цих активних речовин на Вагове співвідношення сафенер : гербіцид культурні рослини, не впливаючи або значно не може коливатися у широкому діапазоні та як празнижуючи при цьому ефективність цих активних вило становить від 1:100 до 100:1, переважно від речовин у боротьбі із небажаними шкідливими 1:20 до 20:1, зокрема від 1:10 до 10:1. Оптимальне організмами. При цьому можуть також бути значно співвідношення сафенер:гербіцид залежить як від зменшені або повністю ліквідовані пошкодження, застосовуваного сафенера, так і від застосовуваякі виникають при застосуванні кількох пестицидів, ного гербіциду, а також від виду корисних або кунаприклад, гербіцидів у комбінації із інсектицидальтурних рослин, що підлягають захисту. Необхідми або фунгіцидами. Таким чином сфера застосуні витратні кількості сафенера залежно від вання звичайних пестицидів значно розширюєтьзастосовуваного пестициду та від виду корисних ся. рослин, що підлягають захисту, можуть коливатиУ випадку якщо засоби згідно з винаходом місся у широкому діапазоні та як правило становлять тять пестициди, ці засоби після відповідного розрівід 0,001 до 10кг, переважно від 0,005 до 5кг, зокдження безпосередньо наносять на посівну плорема від 0,1 до 1кг сафенера на гектар. щу, на шкідливі та/або корисні рослини, які вже У випадку протравлення насіння застосовупроросли, або на вже шкідливі та/або корисні росють, наприклад, від 0,005 до 20г сафенера на кілолини, які вже зійшли. У випадку якщо засоби згідно грам насіння, переважно від 0,01 до 10г, зокрема з винаходом не містять пестицид, ці засоби мовід 0,05 до 5г сафенера на кілограм насіння. жуть бути застосовані у вигляді так званої суміші у Якщо розчини сафенера застосовують для резервуарі - тобто безпосередньо перед нанесенпротравлення насіння, насіння та зародки змочуням на поверхню окремо куплені продукти (=засіб, ють розчином, то придатна концентрація як пращо захищає корисні рослини, та пестицид) змішувило становить від 1 до 10000м.ч., переважно від ють та розріджують - або до застосування пести100 до 1000м.ч. залежно від ваги. Необхідні для циду чи після застосування пестициду, або спосоуспішної обробки кількості та вагові співвідношенбом попередньо обробки насіння, тобто, ня можуть бути визначені простими експерименнаприклад, протравленням насіння корисних ростами. лин. Сафенери можуть бути формульовані окремо Вигідна дія сполук (І) згідно з винаходом споабо разом із пестицидами. Тому об'єктом даного стерігається при їх спільному застосуванні із песвинаходу є також засоби для захисту корисних або тицидом до сходження або після сходження, накультурних рослин. 27 90844 28 Нижче наведені приклади інсектицидів, які кумілурон (JC 940); ціаназин; циклоат; циклосульокремо або разом із гербіцидами можуть спричифамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; циганити пошкодження рослин: лофоп та похідні його естерів (наприклад, бутилоорганофосфати, наприклад, тербуфос вий естер, DEH-112); циперкват; ципразин; ципразол; даімурон; 2,4-D; 2,4-DB; далапон; дазо(Counter ), фонофос (Dyfonate ), форати мет; десмедифам; десметрин; діалат; дикамба; (Thimet ), хлорпірифос (Reldan ), карбамати, такі дихлобеніл; дихлорпроп(-Р); диклофоп та його як карбофуран (Furadan ), піретроідні інсектициди, естери, такі як диклофоп-метил; диклосулам, діетакі як тефлутрин (Force ), дельтаметрин (Decis ) татил(-етил); дифеноксурон; дифензокват; дифта тралометрин (Scout ), a також інші інсектицидні луфенікан; дифлуфензопір; димефурон; димепізасоби, які мають інші механізми дії. перат; диметахлор; диметаметрин; диметенамід Гербіциди, фітотоксичну побічну дію яких по (SAN-582H); диметенамід(-Р); диметазон; диметивідношенню до культурних рослин можна зменшипін; димексифлам; диметрасульфурон; динітрамін; ти за допомогою сполук формули І, можуть налединозеб; динотерб; дифенамід; дипропетрин; дикжати до зовсім різних структурних класів та мати ват; дитіопір; діурон; DNOC; егліназин-етил; EL77, зовсім різні механізми впливу. Перевагу надають тобто 5-ціано-1-(1,1-диметилетил)-N-метил-1Ннаявним у продажу гербіцидам, описаним, наприпіразол-4-карбоксамід; ендотал; епопродан; ЕРТС; клад, у довіднику "The Pesticide Manual", 13th еспрокарб; еталфлуралін; етаметсульфуронEdition 2003, The British Crop Protection Council ma метил; етидимурон; етіозин; етофумезат; етоксиdem e-Pesticide Manual Version 3 (2003) або також фен та його естери (наприклад, етиловий естер, в "Compendium of Pesticide Common Names" (досНС-252), етоксисульфурон; етобензанід (HW 52); тупному в Інтернеті) та цитованих там літературF5231, тобто N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3них джерелах. Зазначені вище гербіциди та регуфторопропіл)-4,5-дигідро-5-оксо-1Н-тетразол-1лятори росту рослин позначені іл]феніл]-етансульфонамід; фенопроп; феноксан, стандартизованими назвами активних речовин феноксапроп та феноксапроп-Р та їх естери, на(="Common name", здебільшого згідно із англійсьприклад, феноксапроп-Р-етил та феноксапропким написанням) відповідно до "Міжнародної Оретил; феноксидим; фентразамід; фенурон; фламганізації Стандартизації" (МОС) або хімічною напроп(-метил або -ізопропіл або -ізопропіл-L); флазвою чи кодовим номером. Нижче наведені засульфурон; флорасулам; флуазифоп та флуаприклади активних речовин, фітотоксична дія яких зифоп-Р та їх естери, наприклад, флуазифоппо відношенню до культурних та корисних рослин бутил та флуазифоп-Р-бутил;флуазолат; флукарможе бути зменшена при застосуванні сполук фобозон(-натрій); флуцетосульфурон; флухлоралін; рмули (І) згідно з винаходом: флуфенацет (FOE 5043); флуфенпір; флуметсуацетохлор; ацифторфен(-натрій); аклоніфен; лам; флуметурон; флуміклорак(-пентил); флуміокΑΚΗ 7088, тобто [[[1-[5-[2-хлор-4сазин (S-482); флуміпропін; флуометурон; фторх(трифторометил)фенокси]-2-нітрофеніл]-2лоридон, фтородифен; фторглікофен(-етил); метоксиетиліден]аміно]окси]оцтова кислота та її флупоксам (KNW-739); флупропацил (UBIC-4243); метиловий естер; алахлор; алоксидим(-натрій); флупроанат; флупірсульфурон(-метил або аметрин; амікарбазон; амідохлор; амідосульфунатрій); флуренол(-бутил); флуридон; флурохлорон; амінопіралід; амітрол; AMS, тобто сульфамат ридон; флуроксипір(-метил); флурпримідол, флурамонію; анілофос; асулам; атразин; азафенідин; тамон; флутіацет(-метил); флутіамід (відомий таазимсульфурон (DPX-A8947); азипротрин; барбан; кож як флуфенацет); фомезафен; BAS 516 Н, тобто 5-фтор-2-феніл-4Н-3,1форамсульфурон; фозамін; фурилазол (MON бензоксазин-4-он; бефлубетамід; беназолін(-етил); 13900), фурилоксифен; глюфозинат(-амоній); глібенфлуралін; бенфурезат; бенсульфурон(-метил); фозат(-ізопропіламоній); галосафен; галосульфубенсулід; бентазон(-натрій); бензфендізон; бензорон(-метил) та його естери (наприклад, метиловий біциклон; бензофенап; бензофтор; бензоїлпроп(естер NC-319); галоксифоп-Р (=R-галоксифоп) та етил); бензтіазурон; біалафос (біланафос); біфейого естери; НС-252 (дифеніловий етер), гексазинокс; біспірибак(-натрій); бромацил; бромобутид; нон; імазаметабенз(-метил); імазаметапір; імазабромофеноксим; бромоксиніл; бромурон; бумінамокс; імазапік; імазапір; імазаквін та солі, такі як фос; бузоксинон; бутахлор; бутафенацил; бутаміамонієві солі; імазетаметапір; імазетапір, імазосуфос; бутенахлор; бутидазол; бутралін; бутроксильфурон; інданофан; йодосульфурон-(метил)дим; бутилат; кафенстрол (СН-900); карбетамід; (натрій), іоксиніл; ізокарбамід; ізопропалін; ізопрокарфентразон(-етил); калоксидим, CDAA, тобто 2турон; ізоурон; ізоксабен; ізоксахлортол; ізоксафхлор-N,N-ди-2-пропенілацетамід; CDEC, тобто 2лутол; ізоксапірифоп; карбутилат; лактофен; лехлоралілдіетилдитіокарбамат; хлометоксифен; нацил; лінурон; МСРА; МСРА-тіоетил,. МСРВ; хлорамбен; хлоразифоп-бутил; хлорбромурон; мекопроп(-Р); мефенацет; мефлуідид; мезосульхлорбуфам; хлорфенак; хлорфенпроп, хлорфлуфурон(-метил); мезотріон; метам, метаміфос, меренол-метил; хлорідазон; хлорімурон(-етил); хлотамітрон; метазахлор; метабензтіазурон; метазол; рнітрофен; хлортолурон; хлороксурон; хлорпрометоксифенон; метилдимрон; метобензурон, мефам; хлорсульфурон; хлортал-диметил; тобромурон; (S-)метолахлор; метосулам (XRD хлортіамід; хлортолурон, цинідон(-метил або 511); метоксурон; метрибузин; метсульфуронетил), цинметилін; циносульфурон; клетодим; метил; МK-616; молінат; моналід; монокарбамідклефоксидим, клодинафоп та похідні його естерів дигідросульфат; монолінурон; монурон; МТ 128, (наприклад, клодинафоп-пропаргіл); кломазон; тобто. 6-хлор-Ν-(3-хлор-2-пропеніл)-5-метил-Nкломепроп; клопроп, клопроксидим; клопіралід; феніл-3-піридазинамін; МТ 5950, тобто Ν-[3-хлорклопірасульфурон(-метил); клорансулам(-метил); 29 90844 30 4-(1-метилетил)феніл]-2-метилпентанамід; напрокан-карбонової кислоти, такі як естери хінолілоксианіліди; напропаміди; нафталам; NC 310, тобто 4, хіноксалілокси-, піридилокси-, бензоксазолілокси(2,4-дихлорбензоїл)-1-метил-5-бензилоксипіразол; та бензтіазолілоксифеноксиалканкарбонової киснебурон; нікосульфурон; ніпіраклофен; нітралін; лоти, цикло-гександіоноксими, бензоїлциклогексанітрофен; нітрофторфен; норфлуразон; орбенндіони, бензоїлізоксазоли, бензоїлпіразоли, імідакарб; оризалін; оксадіаргил (RP-020630); оксадіазолінони, похідні зон; оксасульфурон; оксацикломефони; оксифтопіримідинілоксипіридинкарбонової кислоти, похідні рфен; паракват; пебулат; пеларгонова кислота; піримідилокси-бензойної кислоти, сульфонілкарпендиметалін; пеноксулам; пентанохлор; пентокбаміди, сульфоніламінокарбонілтриазолінони, посазон; перфлуїдон; петоксамід; фенізофам; фенхідні триазолопіримідинсульфонаміду, похідні фомедифам; піклорам; піколінафен; піперофос; пірисфінової кислоти та їх солі, похідні гліцину, бутикарб; пірифеноп-бутил; претилахлор; триазолінони, триазинони, а також естери 3-(Nпримісульфурон(-метил); прокарбазон(-натрій); арил-N-алкткарбамотметил)-дитіофосфорної киспроціазин; продіамін; профлуазол; профлуралін; лоти, піридинкарбонові кислоти, піридини, піридипрогліназин(-етил); прометон; прометрин; пропахнкарбоксаміди, 1,3,5-триазини, та інші. лор; пропаніл; пропаквізафоп; пропазин; профам; Перевагу при цьому надають естерам фенокпропізохлор; пропоксикарбазон(-натрій); пропізасифенокси- та гетероарилоксифеноксикарбонової мід; просульфалін; просульфокарб; просульфурон кислоти та їх солям, циклогександіоноксимам, бе(CGA-152005); принахлор; піраклоніл, пірафлунзоїлциклогександіонам, бензоїлізоксазолам, суфен(-етил); піразолінат; піразон; піразосульфульфонілкарбамідам, сульфоніламінокарбонілтриарон(-етил); піразоксифен; пірибензоксим; пірибузолінонам, імідазоліноніам, а також сумішам тикарб; піридафол; піридат; пірифталід, вказаних активних речовин між собою та/або із піримідобак(-метил); піритіобак(-натрій) (KІН-2031); активними речовинами, які застосовують для розпіроксофоп та його естери (наприклад, пропаргіширення спектру дії гербіцидів, наприклад, бенталовий естер); квінхлорак; квінмерак; квінокламін; зони, ціаназини, атразини, бромоксиніл, дикамба квінофоп та похідні його естерів; квінзалофоп та та інші гербіциди. квінзалофоп-Р та похідні його естерів, наприклад, Придатними гербіцидами, які можуть бути квінзалофоп-етил; квінзалофоп-Р-тефурил та комбіновані із сафенерами згідно з винаходом, є, етил; ренридурон; римсульфурон (DPX-E 9636); наприклад: S275, тобто. 2-[4-хлор-2-фтор-5-(2А) гербіциди типу похідні феноксифенокси- та пропінілокси)феніл]-4,5,6,7-тетрагідро-2Н-індазол; гетероарилоксифеноксикарбонової кислоти, такі як секбуметон; всетоксидим; сідурон; симазин; симеА1) похідні феноксифенокси- та бензилокситрин; SN 106279, тобто 2-[[7-[2-хлор-4феноксикарбонової кислоти, наприклад, (трифторметил)фенокси]-2метиловий естер 2-(4-(2,4нафталеніл]окси]пропіонова кислота та її метилодихлорфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (дивий естер; сулькотріон; сульфентразон (FMCклофоп-метил), 97285, F-6285); сульфазурон; сульфометурон(метиловий естер 2-(4-(4-бром-2метил); сульфозат (ІСІ-А0224); сульфосульфурон; хлорфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (DE-A ТСА; тебутам (GCP-5544); тебутіурон; тепралок2601548), сидим; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербумеметиловий естер 2-(4-(4-бром-2тон; тербутилазин; тербутрин; TFH 450, тобто N,Nфторфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (US-A діетил-3-[(2-етил-6-метилфеніл)сульфоніл]-1Н4,808,750), 1,2,4-триазол-1-карбоксамід; тенілхлор (NSK-850); метиловий естер 2-(4-(2-хлор-4тіафлуамід; тіазафлурон; тіазопір (Моn-13200); трифторметилфенокси)фенокси)пропіонової кистидіазімін (SN-24085); тидіазурон; тифенсульфулоти (DE-A 2433067), рон(-метил); тіобенкарб; тіокарбазил; тралкоксиметиловий естер 2-(4-(2-фтор-4дим; триалат; триасульфурон; триазифлам; триатрифторметилфенокси)фенокси)пропіонової кисзофенамід; трибенурон(-метил); 2,3,6лоти (US-A 4,808,750), трихлоробензойна кислота (2,3,6-ТВА), триклопір; метиловий естер 2-(4-(2,4тридифан; триетазин; трифлоксисульфурон(дихлорбензил)фенокси)пропіонової кислоти (DΕ-Α натрій), трифлуралін; трифлусульфурон та естери 2417487), (наприклад, метиловий естер, DPX-66037); тримеетиловий естер 4-(4-(4турон; тритосульфурон; тситодеф; вернолат; WL трифторметилфенокси)фенокси)пент-2-енової 110547, тобто 5-фенокси-1-[3кислоти, (трифторометил)феніл]-1Н-тетразол; UBH-509; Dметиловий естер 2-(4-(4489; LS 82-556; KРР-300; NC-324; NC-330; KН-218; трифторметилфенокси)фенокси)пропіонової кисDPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; Vлоти (DE-A 2433067); 53482; РР-600; МВН-001; KІН-9201; ЕТ-751; KІНбутиловий естер (R)-2-[4-(4-ціано-26127; KІН-2023 та KІН5996. фторфенокси)фенокси]пропіонової кислоти (цигаГербіцидами, фітотоксичну побічну дію яких по лофоп-бутил) відношенню до культурних рослин можна зменшиА2) "моноциклічні" похідні гетероарилоксифети за допомогою сполук формули І, можуть бути, ноксиалканкарбонової кислоти, наприклад, наприклад, гербіциди із групи карбамати, тіокаретиловий естер 2-(4-(3,5-дихлорпіридил-2бамати, галогенацетаніліди, заміщені похідні феокси)фенокси)пропіонової кислоти (ЕР-А 0002925), нокси-, нафтокси-та феноксифеноксикарбонової кислоти, такі як похідні гетероарилоксифеноксиал 31 90844 32 пропаргіловий естер 2-(4-(3,5-дихлорпіридил1-(2-метоксифенілсульфоніл)-3-(4-метокси-62-окси)фенокси)пропіонової кислоти (ЕР-А метил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід (метсульфурон0003114), метил), метиловий естер (RS)- або (R)-2-(4-(3-хлор-51-(2-хлоретоксифенілсульфоніл)-3-(4-метокситрифторметил-2-піридилокси)6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід (триасульфуфенокси)пропіонової кислоти (галоксифоп-метил рон), або галооксифоп-Р-метил), 1-(2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4,6етиловий естер 2-(4-(3-хлор-5-трифторметилдиметилпіримідин-2-іл)карбамід (сульфуметурон2-піридилокси)фенокси)пропіонової кислоти (ЕР-А метил), 0003890), 1-(2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4пропаргіловий естер 2-(4-(5-хлор-3-фтор-2метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-3піридилокси)фенокси)пропіонової кислоти (клодиметилкарбамід (трибенурон-метил), нафоп-пропаргіл), 1-(2-метоксикарбонілбензилсульфоніл)-3-(4,6бутиловий естер (RS)- або (R)-2-(4-(5диметоксипіримідин-2-іл)карбамід (бенсульфуронтрифторметил-2-піридилокси)метил), фенокси)пропіонової кислоти (флуазифоп-бутил 1-(2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4,6або флуазифоп-Р-бутил); біс-(дифторметокси)піримідин-2-іл)-карбамід (при(R)-2-[4-(3-хлор-5-трифторметил-2місульфурон-метил), піридилокси)фенокси]пропіонова кислота, 3-(4-етил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-іл)-1-(2,3A3) "двоциклічні" похідні гетероарилоксифенодигідро-1,1-діоксо-2-метилбензо-[b]тіофен-7ксиалканкарбонової кислоти, наприклад, сульфоніл)карбамід (ЕР-А 079683), метиловий та етиловий естер (RS)- або (R)-23-(4-етокси-6-етил-1,3,5-триазин-2-іл)-1-(2,3(4-(6-хлор-2-хіноксалілокси)-фенокси)пропіонової дигідро-1,1-діоксо-2-метилбензо[b]-тіофен-7кислоти (квізалофопметил та -етил або квізалосульфоніл)карбамід (ЕР-А 0079683), фоп-Р-метил та Р-етил), 3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-1-(2метиловий естер 2-(4-(6-фтор-2метоксикарбоніл-5-йодфеніл-сульфоніл)карбамід хіноксалілокси)фенокси)пропіонової кислоти (див. (WO 92/13845), J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)), метиловий естер 2-[4-диметиламіно-6-(2,2,22-ізопропіліденамінооксиетиловий естер (R)-2трифтороетокси)-1,3,5-триазин-2(4-(6-хлор-2-хіноксалілокси)фенокси)пропіонової ілкарбамоїлсульфамоїл]-3-метилбензойна кислота кислоти (пропаквізафоп), (DPX-66037, трифлусульфурон-метил), етиловий естер (RS)- або (R)-2-(4-(6оксаетан-3-іловий естер 2-[(4,6хлорбензоксазол-2-іл-окси)фенокси)пропіонової диметилпіримідин-2-іл)-карбамоїлсульфамоїл]кислоти (феноксапроп-етил або феноксапроп-Рбензойної кислоти (CGA-277476, оксасульфурон), етил), метиловий естер 4-йод-2-[3-(4-метокси-6етиловий естер 2-(4-(6-хлорбензтіазол-2метил-1,3,5-триазин-2ілокси)фенокси)пропіонової кислоти (DE-Аіл)уреїдосульфоніл]бензойної кислоти, натрієва 2640730), сіль (йодосульфурон-метил-натрій), тетрагідро-2-фурилметиловий естер (RS)- або метиловий естер 2-[3-(4,б(R)-2-(4-(6-хлорхіноксалілокси)диметоксипіримідин-2-іл)уреїдосульфоніл]-4фенокси)пропіонової кислоти (ЕР-А-0323727); метансульфоніламінометилбензойної кислоти В) гербіциди ряду сульфонал карбаміди, такі (мезосульфурон-метил, WO 95/10507), як піримідин- або триазиніламінокарбоніл-[бензол-, N,N-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипіримідин-2піридин-, піразол-, тіофен- та (алкілсульфоніл)iл)уреїдосульфоніл]-4-форміламіно-бензамід (фоалкіламіно-]-сульфаміди. Перевагу як замісникам у рамсульфурон, WO 95/01344), піримідиновому або триазиновому кільці надають 1-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-іл)-3-[2-(2алкокси, алкілу, галоалкокси, галоалкілу, галогену метоксиетокси)фенілсульфоніл]-карбамід (циноабо диметиламіно, причому всі замісники незалесульфурон), жно один від одного можуть бути комбіновані між метиловий естер 2-[(4-етокси-6-метиламінособою. Переважними замісниками у бензольній 1,3,5-триазин-2-іл)карбамоїлпіридиновій піразольній тіофеновій частині або сульфамоїл]бензойної кислоти (етаметсульфурон(алкілсульфоніл)алкіламіночастині є алкіл, алкокметил), си, галоген, нітро, алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, 1-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-3-[2алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, алкок(3,3,3-трифторопропіл)-фенілсульфоніл]карбамід сиамінокарбоніл, галогеналкокси, галогеналкіл, (просульфурон), алкілкарбоніл, алкоксиалкіл, (алкансульфометиловий естер 2-(4,6-диметилпіримідин-2ніл)алкіламіно. Такими придатними сульфонал ілкарбамоїлсульфамоїл)бензойної кислоти (сулькарбамідами є, наприклад: фометурон-метил), В1) феніл- та бензилсульфонілкарбаміди та 1-(4-метокси-6-трифторметил-1,3,5-триазин-2споріднені прлуки, наприклад, іл)-3-(2-трифторометилбензол-сульфоніл)карбамід 1-(2-хлорфенілсульфоніл)-3-(4-метокси-6(тритосульфурон), метил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід (хлорсульфуB2) тіенілсульфонілкарбаміди, наприклад, 1рон), (2-метоксикарбонілтіофен-3-іл)-3-(4-метокси-61-(2-етоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4метил-1,3,5-триазин-2-іл)карбамід (тифенсульфухлор-6-метоксипіримідин-2-іл)карбамід (хлорімурон-метил); рон-етил), 33 90844 34 B3) піразолілсульфонілкарбаміди, наприклад, D) тіокарбамати, наприклад 1-(4-етоксикарбоніл-1-метилпіразол-5S-етил-N,N-дипропілтіокарбамат(ЕРТС), ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2S-етил-N,N-діізобутилтіокарбамат (бутилат), іл)карбамід (піразосульфурон-етил), циклоати, димепіперати, еспокарб, молінати, метиловий естер 3-хлор-5-(4,6орбенкарб, пебулати, просульфокарб, тіобенкарб, диметоксипіримідин-2-ілкарбамоїлсульфамоїл)-1тіокарбазил та триалати; метилпіразол-4-карбонової кислоти (галосульфуE) циклогександіоноксими, наприклад, рон-метил), Алоксидим, бутроксидим, клетодим, клопрокметиловий естер 5-(4,6-диметилпіримідин-2сидим, циклоксидим, протоксидим, сетоксидим, ілкарбамоїлсульфамоїл)-1-(2-піридил)-піразол-4тепралоксидим та тралкоксидим; карбонової кислоти (NC-330, див. Brighton Crop F) імідазолінони, наприклад, Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1, S. 45 ff.), імізаметабенз-метил, імазапік, імазамокс, іма1-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-[1-метил-4запір, імазаквіх та імазетапір; (2-метил-2Н-тетразол-5-іл)піразол-5G) похідні триазолопіримідинсульфонаміду, ілсульфоніл]карбамід (DPX-A8947, азимсульфунаприклад, хлорансулам-метил, диклосулам, рон); флорасулам, флуметсулам, метосулам та пенокB4) похідні сульфондіаміду, наприклад, сулам; 3-(4,6-димeтoкcипipимiдин-2-iл)-1-(N-мeтил-NН) бензоїлциклогександіони, наприклад мeтилcyльфoнiлaмiнocyльфoнiл)-карбамід (амідо2-(2-хлор-4-метилсульфонілбензоїл)сульфурон) та його структурні аналоги (ЕР-АО циклогексан-1,3-діон (SC-0051, сулькотріони), 131258 та Ζ Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 2-(2-нітробензоїл)-4,4-диметилциклогексан489-497(1990)); 1,3-діон (ЕР-А 0274634), B5) піридилсульфонілкарбаміди, наприклад, 2-(2-нітро-3-метилсульфонілбензоїл)-4,41-(3-N,N-диметиламінокарбонілпіридин-2диметилциклогексан-1,3-діон (WO 91/13548), ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-22-[4-(метилсульфоніл)-2-нітробензоїл]-1,3іл)карбамід (нікосульфурон), циклогександіон (мезотріон), 1-(3-етилсульфонілпіридин-2-ілсульфоніл)-3І) бензоїлізоксазоли, наприклад, (4,6-диметоксипіримідин-2-іл)карбамід (римсуль5-циклопропіл-[2-(метилсульфоніл)-4фурон), (трифторометил)бензоїл]ізоксазол (ізоксафлутол); метиловий естер 2-[3-(4,6J) бензоїлпіразоли, наприклад, диметоксипіримідин-2-іл)уреїдосульфоніл]-62-[4-(2,4-дихлор-м-толуоїл)-1,3трифторметил-3-піридинкарбонової кислоти, надиметилпіразол-5-ілокси]-4'-метилацетофенон трієва сіль (DPX-KE 459, флупирсульфурон(бензофенап), метил-натрій), 4-(2,4-дихлорбензоїл)-1,3-диметилпіразол-53-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1-(3-Nіл-толуол-4-сульфонати (піразолінати), метилсульфоніл-N-метиламінопіридин-2-іл)2-[4-(2,4-дихлорбензоїл)-1,3-диметилпіразолсульфонілкарбамід або їх солі (DE-A 4000503 та 5-ілокси]ацетофенони (піразоксифен); DE-A 4030577), K) сульфоніламінокарбонілтриазолінони, на1-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-(3приклад, трифторометил-2-піридилсульфоніл)карбамід 4,5-дигідро-3-метокси-4-метил-5-оксо-N-(2(флазасульфурон), трифторометоксифенілсульфоніл)-1Н-1,2,41-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-[3-(2,2,2триазол-1-карбоксаміди, натрієва сіль (флукарбатрифтороетокси)-2-піридилсульфоніл]-карбамідзон-натрій), натрієва сіль (трифлоксисульфурон-натрій); метиловий естер 2-(4,5-дигідро-4-метил-5B6) алкоксифеноксисульфонілкарбаміди, наоксо-3-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)приклад, 3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1-(2карбоксамідосульфонілбензойної кислоти-натрієва етоксифенокси)сульфонілкарбамід або його солі сіль (пропоксикарбазон-Na); (етоксисульфурон); L) триазолінони, наприклад, B7) імідазолілсульфонілкарбаміди, наприклад, 4-аміно-N-трет-бутил-4,5-дигідро-3-ізопропіл1-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-3-(25-оксо-1,2,4-1Н-триазол-1-карбоксамід (амісарбаетилсульфонілімідазо[1,2-а]піридин-3зон), іл)сульфонілкарбамід (MON 37500, сульфосуль2-(2,4-дихлор-5-проп-2-інілоксифеніл)-5,6,7,8фурон), тетрагідро-1,2,4-триазоло[4,3-а]піридин-3(2Н)-он 1-(2-хлороімідазо[1,2-а]піридин-3(азафенідин), ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2етиловий естер (RS)-2-хлор-3-[2-хлоро-5-(4іл)карбамід (імазосульфурон); дифторометил-4,5-дигідро-3-метил-5-оксо-1НB8) феніламіносульфонілкарбаміди, напри1,2,4-триазол-1-іл)-4-фторофеніл]пропіонової кисклад, 1-[2лоти (карфентразон-етил), (циклопропілкарбоніл)феніламіносульфоніл]-32',4'-дихлор-5'-(4-дифторметил-4,5-дигідро-3(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)карбамід (циклосуметил-5-оксо-1H-1,2,4-триазол-1-іл)льфамурон); метанесульфонанілід (сульфентразон); C) хлорацетаніліди, наприклад, М) фосфінові кислота та її похідні, наприклад, ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметаахлор, 4-[гідрокси(метил)фосфіноїл]-L-гомоаланіл-Lдиметенамід, метазахлор, метолахлор, Sаланіл-L-аланін (біланафос), метолахлор, петоксамід, претилахлор, пропахлор, пропізохлор та тенілхлор; 35 90844 36 амонієва сіль DL-гомоаланін-4вуглеводнях із більш високою температурою киіл(метил)фосфінової кислоти (глюфозинатпіння, або у сумішах органічних розчинників із заамоній); стосуванням однієї або кількох поверхневоN) похідні гліцину, наприклад, активних речовин іонного та/або неіонного виду N-(фосфонометил)гліцин та його солі (гліфо(емульгаторів). Придатними емульгаторами є, назати та солі, наприклад, натрієва сіль або ізопроприклад, алкіларилсульфонкислі кальцієві солі, піламонєва сіль), полігліколеві естери жирних кислот, алкіларилполіN-(фосфонометил)гліцинтримезієва сіль (сугліколеві етери, полігліколеві етери жирних спирльфозат); тів, продукти конденсації пропілен оксиду та етиО) похідні піримідинілоксипіридинкарбонової леноксиду, алкілполіетери, естери сорбіту та кислоти або похідні піримідинілоксибензойної кисестери поліоксиетиленсорбіту та жирної кислоти; лоти, наприклад, - дусти для запилення, які одержують подріббензиловий естер 3-(4,6-диметоксипіримідинненням активних речовин із тонкодисперсними 2-іл)оксипіридин-2-карбонової кислоти (ЕР-А твердими неорганічними або органічними речови0249707), нами, такими як, наприклад, тальк, природні глини, метиловий естер 3-(4,6-диметоксипіримідин-2наприклад, каолін, бентоніт та пірофіліт, діатомова іл)оксипіридин-2-карбонової кислоти (ЕР-А земля або мука; 0249707), - суспензійні концентрати на основі води або 1-етоксикарбонілоксиетиловий естер 2,6олії, які можуть, наприклад, бути одержані вологим біс[(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)окси]-бензойної подрібненням за допомогою алмазних млинів; кислоти (ЕР-А 0472113), - розчинні у воді порошки; 2,6-біс[(4,6-диметоксипіримідин-2- розчинні у воді концентрати; іл)окси]бензойна кислота (біспірибак-натрій), - грануляти, такі як розчинні у води грануляти, пірибензоксим, пірифталід, піримінобак-метил здатні до диспергування у воді грануляти, а також та піритіобак-натрій; грануляти для розпилення або нанесення на Р) естер S-(N-арил-Nґрунт; алкілкарбамоїлметил)дитіофосфонової кислоти, - порошки для розбризкування, які поряд із актакий як S-[N-(4-хлорфеніл)-Nтивною речовиною містять також розріджувачі або ізопропілкарбамоїлметил]-О,Оінертні речовини та поверхнево-активні речовини; диметилдитіофосфат(анілофос); - капсульні суспензії та мікрокапсули; Q)триазинони, наприклад, - композиції наднизького об'єму (Ultra-Low3-циклогексил-6-диметиламіно-1-метил-1,3,5Volume). триазин-2,4-(1Н,3Н)-діон (гексазинон), Названі вище види композицій відомі фахівцю 4-аміно-4,5-дигідро-3-метил-6-феніл-1,2,4та описані, наприклад, в: K. Martens, "Spray Drying триазин-5-он (метамітрон), Handbook", 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London. 1979; 4-аміно-6-трет-бутил-4,5-дигідро-3-метилтіоW. van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel 1,2,4-триазин-5-он (метрибузин); Dekker, N.Y. 1973; Winnaker-Küchler, "Chemische R) піридинкарбонові кислоти, наприклад, Technologie", Band 7, С Hanser Verlag München, 4. клопіралід, флуроксипір, піклорам та триклоAuflage 1986; "Perry's Chemical Engineer's пір; Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, N. Y. 1973, Seiten S) піридини, наприклад, 8-57. дитіопір та тіазопір; Необхідні допоміжні речовини, такі як інертні Т) піридинкарбоксаміди, наприклад, метеріали, поверхнево-активні речовини, розчиндифлуфенікан та піколінафен; ники та інші добавки є також відомими та описані, U) 1,3,5-триазини, наприклад, наприклад, в: McCutcheon's "Detergents and аметрин, атразини, ціаназини, диметаметрин, Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; прометон, прометрин, пропазини, симазини, симеС Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, трин, терюуметон, тербутилазини, тербутрин та N.Y. 1963; H. von Olphen, "Introduction to Clay триетазини; Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; V) регулятори росту рослин, наприклад, Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", форхлорфенурон та тидіазурон. Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Гербіциди із групи А-V відомі, наприклад, із Wood, "Enциклоpedia of Surface Active Agents", вказаних вище публікацій та із "The Pesticide Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, "Handbook Manual", The British Crop Protection Council, 13th of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Edition, 2003, або the e-Pesticide Manual, Version Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Küchler, 3.0, British Crop Protection Council 2003. "Chemische Technologie", Band 7, С Hanser Verlag Сполуки загальної формули (І) та їх комбінації München, 4. Auflage 1986. з одним або кількома із згаданих вище пестицидів Окрім вказаних вище допоміжних засобів зазалежно від хіміко-фізичних та біологічних парасоби для захисту корисних рослин можуть також, в метрів можуть бути формульовані різними спосоразі необхідності, містити звичайні засоби, що покбами. Нижче наведені приклади придатних видів ращують адгезію, змочувачі, диспергатори, прософормулювання: чувальні агенти, емульгатори, консерванти, анти- здатні до емульгування концентрати, які одефризи, наповнювачі, носії та барвники, ржують розчиненням активних речовин у органічзнепінювачі, уповільнювачі випаровування, а таному розчиннику, наприклад, бутанолі, циклогеккож засоби, що впливають на рівень рН або в'язсаноні, диметилформаміді, ксилолі, або у кість. 37 90844 38 В залежності від виду приготування засоби розпилення розчини перед застосуванням як прадля захисту корисних рослин містять як правило вило вже більше не розріджують іншими інертними від 0,1 до 99ваг.%, зокрема від 0,2 до 95ваг.%, речовинами. Зовнішні умови, такі як температура, одного або кількох сафенерів загальної формули І вологість, вид застосовуваного гербіциду і т.п., або комбінації сафенера та пестициду. Крім того варіюють необхідні витратні кількості сафенера. вони містять від 1 до 99,9, зокрема від 4 до У наведених нижче прикладах, які пояснюють 99,5ваг.%, однієї або кількох твердих або рідких винахід, але не обмежують обсяг його охорони, добавок та від 0 до 25, зокрема від 0,1 до 25ваг.% масові показники, якщо не вказано нічого іншого, поверхнево-активної речовини. У здатних до емустосуються ваги. льгування концентратах концентрація активної А) Хімічні приклади Приклад 1: етиловий естер речовини, тобто концентрація сафенера та/або 3,4,5-триацетоксибензойної кислоти пестициду, як правило становить від 1 до 90, зок1,00г (0,0047моль) етилового естеру галової рема від 5 до 80ваг.%. Дусти для запилення закислоти при 0°С поміщають в 50мл дихлорметану, звичай містять від 1 до 30, переважно від 5 до кінчиком піпетки додають диметиламінопіридин 20ваг.% активної речовини. У порошках для розб(DMAP) та після цього по краплях додають 20мл ризкування концентрація активної речовини стаацетангідриду. Через 18 годин перемішування при новить як правило від 10 до 90ваг.%. У випадку кімнатній температурі реакційну суміш згущують у здатних до диспергування гранулятів вміст активвакуумі, поміщають у дихлорметан та після цього ної речовини, наприклад, становить від 1 до промивають водою та 5%-ним розчином бікарбо95ваг.%, переважно 10-80ваг.%. нату натрію. Після сушки над сульфатом магнію та Для застосування наявні у комерційно доступвипаровування на роторному випарнику одержуній формі композиції, в разі необхідності, розріють 1,43г (90% від теор.) бажаного продукту у виджують звичайним способом, наприклад, у випадгляді масла, яке через короткий час твердне до ку порошків для розбризкування, здатних до одержання кристалічної маси. Т.пл. 76-78°С. емульгування концентратів, дисперсій та здатних Нижче в таблиці наведені приклади сполук (І) до диспергування у воді гранулятів водою. Дустозгідно з винаходом: подібні композиції, грануляти, а також здатні до 39 90844 40 41 90844 42 43 90844 44 45 90844 46 47 90844 48 49 90844 50 51 90844 52 53 90844 54 55 90844 56 57 90844 58 59 90844 60