Похідні 7-алкініл-1,8-нафтиридонів, спосіб їх одержання та їх застосування в терапії

            1. Сполука, що відповідає формулі (І):

, (І)

            в якій:

            R1 і R2

            (1) незалежно один від одного, означають:

            - або атом водню,

            - або (С1-С7)-алкільну групу, -СО-(С1-С7)-алкільну групу або (С3-С8)-циклоалкільну групу, де вищезазначені алкільна та циклоалкільна групи можливо заміщені однією або декількома групами, вибраними з атомів галогену і гідроксильної та алкоксильної груп,

            - або фенільну групу, можливо заміщену однією або декількома групами, вибраними з атомів галогену, (С1-С4)-алкільних груп, (С1-С4)-алкоксилу, гідроксилу, галогеналкоксилу, галогеналкілу, -CN, -NRR', де R і R' мають нижчезазначені значення,

            - або гетероарильну групу, можливо заміщену в будь-яких положеннях, включаючи положення біля атома азоту вищезазначеного гетероарилу, однією або декількома групами, вибраними з атомів галогену, (С1-С4)-алкільних груп і груп -NRR', де R і R' мають нижчезазначені значення,

            (2) або R1 і R2 разом з атомом вуглецю, який їх несе, утворюють:

            - або (С4-С8)-циклоалкільну групу,

            - або насичену гетероциклічну групу з 4-8 ланок ланцюга, що включає один гетероатом, вибраний з атомів N, О і S,

і причому вищезазначена гетероциклічна група може бути конденсована з фенільною групою;

            R3 означає:

            - або лінійну або розгалужену (С1-С7)-алкільну групу або (С3-С7)-алкільну групу, принаймні 3 атоми вуглецю якої циклізовані, причому вищезазначена алкільна група можливо заміщена однією або декількома групами, вибраними з атомів галогену та гідроксилу, алкоксилу, -NRR', галогеналкілу та -SO2-(C1-C4)-алкілу, де R і R' мають нижчезазначені значення;

            - або -(СН2)n-гетероциклічну групу, де n=0, 1, 2 або 3 і де гетероциклічна група включає від 4 до 8 ланок ланцюга та містить принаймні один гетероатом, вибраний з атомів N, О і S, де вищезазначена гетероциклічна група можливо заміщена оксогрупою;

            - або -(СН2)n-гетероарильну групу, де n=0, 1, 2 або 3 і де гетероарильна група включає 5 або 6 ланок ланцюга та містить один або декілька гетероатомів, вибраних з атомів азоту, кисню та сірки;

            R4 означає атом водню, (С1-С4)-алкільну групу або (С1-С4)-алкоксильну групу;

            R і R', незалежно один від одного, означають атом водню, (С1-С4)-алкільну групу;

            у вигляді основи або адитивної солі кислоти, а також її енантіомери, діастереоізомери, а також їхня суміш.

            2. Сполука формули (І) за п. 1, яка відрізняється тим, що

            R1 і R2

            (1) незалежно один від одного, означають:

            - або атом водню,

            - або (С1-С7)-алкільну групу, -СО-(С1-С7)-алкільну групу або (С3-С8)-циклоалкільну групу, де вищезазначена алкільна група можливо заміщена однією або декількома групами, вибраними з гідроксильної та алкоксильної груп,

            - або фенільну групу, можливо заміщену однією або декількома групами, вибраними з (С1-С4)-алкоксильних груп,

            - або гетероарильну групу,

            (2) або R1 і R2 разом з атомом вуглецю, який їх несе, утворюють:

            - або (С4-С8)-циклоалкільну групу,

            - або насичену гетероциклічну групу з 4-8 ланок ланцюга, що включає один гетероатом, вибраний з атомів N, О і S,

            і причому вищезазначена гетероциклічна група може бути конденсована з фенільною групою;

            R3 означає:

            - або лінійну або розгалужену (С1-С7)-алкільну групу або (С3-С7)-алкільну групу, принаймні 3 атоми вуглецю якої циклізовані, причому вищезазначена алкільна група можливо заміщена однією або декількома групами, вибраними з гідроксилу, алкоксилу, -NRR', галогеналкілу та -SО2-(С1-С4)-алкілу, де R і R' мають нижчезазначені значення;

            - або -(СН2)n-гетероциклічну групу, де n=0, 1, 2 або 3 і де гетероциклічна група включає від 4 до 8 ланок ланцюга та містить принаймні один гетероатом, вибраний з атомів N і О, де вищезазначена гетероциклічна група можливо заміщена оксогрупою;

            - або -(СH2)n-гетероарильну групу, де n=0 або 1 і де гетероарильна група включає 5 або 6 ланок ланцюга та містить один або декілька гетероатомів азоту;

            R4 означає (С1-С4)-алкільну групу або (С1-С4)-алкоксильну групу;

            R і R', кожний, означають лінійну або розгалужену (С1-С4)-алкільну групу;

            у вигляді основи або адитивної солі кислоти, а також її енантіомери, діастереоізомери, а також їхня суміш.

            3. Сполука формули (І) за п. 1, яка відрізняється тим, що

            R1 і R2

            (1) незалежно один від одного, означають:

            - або атом водню,

            - або (С1-С7)-алкільну групу, -СО-(С1-С7)-алкільну групу або (С3-С8)-циклоалкільну групу, де вищезазначена алкільна група можливо заміщена однією або декількома групами, вибраними з гідроксильної та алкоксильної груп,

            - або фенільну групу, можливо заміщену однією або декількома (С1-С4)-алкоксильними групами,

            - або гетероарильну групу,

            (2) або R1 і R2 разом з атомом вуглецю, який їх несе, утворюють:

            - або (С4-С8)-циклоалкільну групу,

            - або насичену гетероциклічну групу з 4-8 ланок ланцюга, що включає один гетероатом кисню,

            і причому вищезазначена гетероциклічна група може бути конденсована з фенільною групою;

            R3 означає:

            - або лінійну або розгалужену (С1-С7)-алкільну групу або (С3-С7)-алкільну групу, принаймні 3 атоми вуглецю якої циклізовані, причому вищезазначена алкільна група можливо заміщена однією або декількома групами, вибраними з гідроксилу, алкоксилу, -NRR', галогеналкілу та -SО2-(С1-С4)-алкілу, де R і R' мають нижчезазначені значення;

            - або -(СН2)n-гетероциклічну групу, де n=0, 1, 2 або 3 і де гетероциклічна група включає від 4 до 8 ланок ланцюга та містить принаймні один гетероатом, вибраний з атомів N, О, де вищезазначена гетероциклічна група можливо заміщена оксогрупою;

            - або -(СН2)n-гетероарильну групу, де n=0 або 1 і де гетероарильна група включає 5 або 6 ланок ланцюга та містить один або декілька гетероатомів азоту;

            R4 означає (С1-С4)-алкільну групу або (С1-С4)-алкоксильну групу;

            R і R', кожний, означають лінійну або розгалужену (С1-С4)-алкільну групу;

            у вигляді основи або адитивної солі кислоти, а також її енантіомери, діастереоізомери, а також їхня суміш.

            4. Сполука формули (І) за п. 1, яка відрізняється тим, що

            R1 і R2

            (1) незалежно один від одного, означають:

            - або атом водню,

            - або (С1-С7)-алкільну групу або (С3-С8)-циклоалкільну групу, де вищезазначена алкільна група можливо заміщена однією або декількома групами, вибраними з гідроксильної та алкоксильної груп,

            - або фенільну групу, можливо заміщену однією або декількома (С1-С4)-алкоксильними групами,

            - або гетероарильну групу,

            (2) або R1 і R2 разом з атомом вуглецю, який їх несе, утворюють (С4-С8)-циклоалкільну групу;

            R3 означає:

            - або лінійну або розгалужену (С1-С7)-алкільну групу або (С3-С7)-алкільну групу, принаймні 3 атоми вуглецю якої циклізовані, причому вищезазначена алкільна група можливо заміщена однією або декількома групами, вибраними з гідроксилу, алкоксилу, галогеналкілу та -SО2-(С1-С4)-алкілу;

            - або -(СН2)n-гетероциклічну групу, де n=0, 1, 2 або 3 і де гетероциклічна група включає від 4 до 8 ланок ланцюга та містить принаймні один гетероатом, вибраний з атомів N, О, де вищезазначена гетероциклічна група можливо заміщена оксогрупою;

            - або -(СН2)n-гетероарильну групу, де n=0 або 1 і де гетероарильна група включає 5 або 6 ланок ланцюга та містить один або декілька гетероатомів азоту;

            R4 означає (С1-С4)-алкільну групу;

            R і R', кожний, означають лінійну або розгалужену (С1-С4)-алкільну групу;

            у вигляді основи або адитивної солі кислоти, а також її енантіомери, діастереоізомери, а також їхня суміш.

            5. Сполука формули (І) за п. 1, яка відрізняється тим, що

            R1 i R2

            (1) незалежно один від одного, означають:

            - або атом водню,

            - або (С1-С7)-алкільну групу, -СО-(С1-С7)-алкільну групу або (С3-С8)-циклоалкільну групу, де вищезазначена алкільна група можливо заміщена однією або декількома групами, вибраними з гідроксильної та алкоксильної груп,

            - або фенільну групу, можливо заміщену однією або декількома (С1-С4)-алкоксильними групами,

            - або гетероарильну групу,

            (2) або R1 і R2 разом з атомом вуглецю, який їх несе, утворюють:

            - або (С4-С8)-циклоалкільну групу,

            - або насичену гетероциклічну групу з 4-8 ланок ланцюга, що включає один гетероатом, вибраний з атомів N, О і S,

            і причому вищезазначена гетероциклічна група може бути конденсована з фенільною групою;

            у вигляді основи або адитивної солі кислоти, а також її енантіомери, діастереоізомери, а також їхня суміш.

            6. Сполука формули (І) за п. 1, яка відрізняється тим, що R3 означає:

            - або лінійну або розгалужену (С1-С7)-алкільну групу або (С3-С7)-алкільну групу, принаймні 3 атоми вуглецю якої циклізовані, причому вищезазначена алкільна група можливо заміщена однією або декількома групами, вибраними з гідроксилу, алкоксилу, -NRR' і галогеналкілу, де R і R' мають нижчезазначені значення;

            - або -(СН2)n-гетероциклічну групу, де n=0, 1, 2 або 3 і де гетероциклічна група включає від 4 до 8 ланок ланцюга та містить принаймні один гетероатом, вибраний з атомів N і О, де вищезазначена гетероциклічна група можливо заміщена оксогрупою;

            - або -(СН2)n-гетероарильну групу, де n=0 або 1 і де гетероарильна група включає 5 або 6 ланок ланцюга та містить один або декілька гетероатомів азоту;

            у вигляді основи або адитивної солі кислоти, а також її енантіомери, діастереоізомери, а також їхня суміш.

            7. Сполука формули (І) за п. 1, яка відрізняється тим, що R4 означає (С1-С4)-алкільну групу або (С1-С4)-алкоксильну групу;

у вигляді основи або адитивної солі кислоти, а також її енантіомери, діастереоізомери, а також їхня суміш.

            8. Сполука формули (І) за п. 1, яка відрізняється тим, що R і R' означають, кожний, лінійну або розгалужену (С1-С4)-алкільну групу;

у вигляді основи або адитивної солі кислоти, а також її енантіомери, діастереоізомери, а також їхня суміш.

            9. Сполука формули (І) за п. 1, яка відрізняється тим, що її вибирають із:

2-аміно-1-етил-7-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-[(1-гідроксициклопентил)етиніл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-(3-гідроксибут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-(3-гідрокси-3-метилпент-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-циклопентил-3-гідроксипроп-1-ін-1-іл)-1-етил-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-циклопропіл-3-гідроксипроп-1-ін-1-іл)-1-етил-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

2-аміно-1-етил-7-[(1-гідроксициклобутил)етиніл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3,4-дигідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-етил-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

2-аміно-1-етил-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-(метоксиметил)бут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-(циклопропілметил)-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-(3-гідрокси-3-фенілбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-[3-гідрокси-3-(3-тієніл)бут-1-ин-1-іл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-[3-гідрокси-3-(3-метоксифеніл)бут-1-ин-1-іл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-[3-гідрокси-3-(4-метоксифеніл)бут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-(3-метоксипропіл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-циклопентил-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-ізопропіл-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-ізобутил-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

2-аміно-7-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-(3-метоксипропіл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-фенілбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-(тетрагідропіран-4-іл)-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-циклогексил-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-[3-гідрокси-3-(1,3-тіазол-2-іл)бут-1-ин-1-іл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-[3-гідрокси-3-(метоксиметил)пент-1-ин-1-іл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1-[3-(2-оксопіролідин-1-іл)пропіл]-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1-пропіл-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1-(2,2,2-трифторетил)-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1-(тетрагідрофуран-2-ілметил)-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1-(піридин-2-ілметил)-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-(3-гідрокси-3-піразин-2-ілбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-циклопропіл-3-гідрокси-4-метоксибут-1-ин-1-іл)-1-етил-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-[3-гідрокси-3-(2-тієніл)бут-1-ин-1-іл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-етил-7-[3-гідрокси-3-(2-метоксифеніл)бут-1-ин-1-іл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-циклопентил-7-(3,4-дигідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(4-етокси-3-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-етил-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-1-(транс-4-гідроксициклогексил)-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(±)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-1-[3-(метилсульфоніл)пропіл]-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-1-(циклопропілметил)-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-1-(циклопропілметил)-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-7-(3,4-дигідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-етил-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-7-(3,4-дигідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-етил-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-1-етил-7-(3-гідрокси-3-фенілбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-1-етил-7-(3-гідрокси-3-фенілбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-(3-метоксипропіл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-(3-метоксипропіл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-1-циклопентил-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-1-циклопентил-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-ізопропіл-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-1-ізопропіл-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-1-циклогексил-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-1-циклогексил-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-1-етил-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-1-етил-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1-пропіл-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1-пропіл-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1-(2,2,2-трифторетил)-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-7-(3-гідрокси-4-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)-N-метил-4-оксо-1-(2,2,2-трифторетил)-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-1-етил-7-[3-гідрокси-3-метоксиметил)пент-1-ин-1-іл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-1-етил-7-[3-гідрокси-3-(метоксиметил)пент-1-ин-1-іл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(+)-2-аміно-1-етил-7-[3-гідрокси-3-(3-тієніл)бут-1-ин-1-іл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду;

(-)-2-аміно-1-етил-7-[3-гідрокси-3-(3-тієніл)бут-1-ин-1-іл]-N-метил-4-оксо-1,4-дигідро-1,8-нафтиридин-3-карбоксаміду.

            10. Сполука формули (VII):

, (VII)

            в якій X означає атом галогену та R3 і R4 мають значення, як зазначені в одному з пп. 1-9.

            11. Спосіб одержання сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-9, який відрізняється тим, що сполуку формули (VII):

, (VII)

            в якій X означає атом галогену та R3 і R4 мають значення, як зазначені в одному з пп. 1-9,

вводять у реакцію зі сполукою формули (VIII):

, (VIII)

            в якій R1 і R2 мають значення, як зазначені в одному з пп. 1-9.

            12. Лікарський засіб, який відрізняється тим, що він містить сполуку формули (І) за будь-яким із пп. 1-9 або адитивну сіль цієї сполуки з фармацевтично прийнятною кислотою або енантіомер, діастереоізомер або їхню суміш.

            13. Фармацевтична композиція, яка відрізняється тим, що вона містить сполуку формули (І) за будь-яким із пп. 1-9 або фармацевтично прийнятну сіль або енантіомер, діастереоізомер, їхню суміш, а також принаймні один фармацевтично прийнятний ексципієнт.

            14. Комбінація принаймні однієї сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-9 із принаймні одним хіміотерапевтичним агентом, вибраним з:

- алкілувальних агентів,

- інтеркалювальних агентів,

- антимікроканальцевих агентів,

- антимітотичних агентів,

- антиметаболічних агентів,

- антипроліферативних агентів,

- антибіотиків,

- імуномодуляторів,

- протизапальних засобів,

- інгібіторів кіназ,

- антиангіогенних агентів,

- антиваскулярних агентів,

- естрогенних та андрогенних гормонів.

            15. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-9 для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування будь-якого захворювання, в якому бере участь VEGFR-3.

            16. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-9 для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування і/або профілактики ракових захворювань та їхніх метастазувань.

            17. Застосування сполуки формули (І) за п. 16 для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування і/або профілактики гліобластом, множинних мієлом, мієлодисплазичних синдромів, сарком Капоші, шкірних ангіосарком, солідних пухлин, лімфом, меланом, ракових захворювань молочної залози, колоректальних ракових захворювань, ракових захворювань легенів, включаючи недрібноклітинні ракові захворювання, ракових захворювань підшлункової залози, ракових захворювань простати, ниркових карцином, ракових захворювань голови та шиї, раку печінки, ракових захворювань яєчників, ракових захворювань дихального та торакального апарату, інших пухлин, що експресуються VEGFR-3 або залучені до процесу ангіогенезу або лімфангіогенезу.

            18. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-9 для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування і/або профілактики неонкологічних проліферативних захворювань і патологічних ангіогенезів, пов'язаних із VEGFR-3.

            19. Застосування сполуки формули (І) за п. 18 для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування і/або профілактики захворювань, вибраних з артрозів, рестенозів, псоріазу, гемангіом, лімфангіом, глауком, гломерулонефритів, діабетичних нефропатій, нефросклерозів, тромботичних мікроангіопатичних синдромів, цирозів печінки, атеросклерозів, відторгнень трансплантата органа, очних хвороб, залучені до процесу ангіогенезу або лімфангіогенезу.

            20. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-9 для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування і/або профілактики хронічного або ні запалення, інфекції мікроорганізмами та аутоімунних захворювань, таких як ревматоїдний поліартрит.

            21. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-9 для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування і/або профілактики захворювань, що зустрічаються рідко, таких як лімфангіолейоміоматоз.