Заміщені 4-бензоїл-піразоли

1 4-бензоіл-піразоли формули І О таких груп гідрокси меркапто, аміно, ціано, -R 10 , OR 1 0 , -SR 10 , -NR 8 R 1 , =NOR 1 0 -OCOR 1 0 , -SCOR 1 0 , NR 8 COR 1 0 , -CO 2 R 1 0 , -COSR 1 0 , -CONR 8 R 1 0 , C1-C4алкілімшоокси, Сі-С4-алкоксіамшо, C1-C4ал кіл карбоніл, Сі-С4-алкокси-С 2 -Сєалкоксикарбоніл, Сі-С4-алкілсульфоніл, гетероцикліл, гетероциклілокси, феніл, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси і гетарилокси, причому ВІСІМ названих останніми груп можуть бути в свою чергу заміщені, X означає кисень або групу NR 8 , п має значення 0, 1 або 2, R5 означає водень, Сі-Сє-алкіл, С-і-Сєгалогеналкіл, Сі-Сб-алкокси-С 2 -Сб-алкіл, Сз-Сєалкеніл або Сз-Сє-алкініл, R6 означає Сі-Сє-алкіл або С і-Сє- гал о ге нал кіл, R7 означає Сі-Сє-алкіл, С і-Сє- гал о ге нал кіл, С-іСб-алкокси-С 2 -Сб-алкіл, Сз-Сє-алкеніл або Сз-Сєалкініл, R8 означає водень або Сі-Сє-алкіл, R9 означає Сі-Сє-алкіл, Сз-Сє-алкеніл, Сз-Сєалкініл, феніл або бензил, 10 R означає Сі-Сє-алкіл, С і-Сє- гал о ге нал кіл, С з Сє-алкеніл або Сз-Сє-алкініл, Q є зв'язаним у положенні 4 піразолом формули II R13 4 OR І у якій R1, R2 означає водень, нітро, галоген, ціано, тюціанато, Сі-Сб-алкіл, С і-Сє- гал о ге нал кіл, С-і-Сєалкокси-Сі-Сб-алкіл, С 2 -Сє-алкеніл, С 2 -Сб-алкшіл, групи -OR5, -OCOR 6 , -OSO 2 R 6 , -SH, -S(O) n R 7 , SO 2 OR 5 , -SO 2 NR 5 R 8 , -NR 8 SO 2 R 6 або -NR 8 COR 6 , R3 означає водень, ціано, Сі-Сє-алкіл, С-і-Сєгалогеналкіл, групи -OR , -SR 7 або NR 7 R 1 0 , R4 означає водень, Сі-Сє-алкіл, Сз-Сє-циклоалкіл, Сз-Сє-алкеніл, С4-Сб-циклоалкеніл, Сз-Сє-алкініл, групи -COR 9 , -CO 2 R 9 , -COSR 9 або -CONR 8 R 9 , причому приведені алкільний, циклоалкільний, алкенільний, циклоалкенільний і алкінільний радикали, а також радикал R9 груп -COR 9 , -CO 2 R 9 , -COSR 9 та -CONR 8 R 9 можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть нести від однієї до трьох 12 II у якій R11 означає Сі-Сє-алкіл, С і-Сє- гал о ге нал кіл, феніл або феніл, що частково або повністю галогенований і/або несе від одного до трьох таких радикалів нітро, ціано, Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, С-іС4-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, R12 означає водень, Сі-Сє-алкіл, Сі-Сєгалогеналкіл, Сі-Сє-ал кіл карбоніл, С-і-Сєгалогенал кіл карбоніл, Сі-Сє-алкоксикарбоніл, С і Сє-алкілсульфоніл, Сі-Сє-галогеналкілсульфоніл, феніл карбоніл, фенілкарбонілметил, феноксикарбоніл або фенілсульфоніл, причому чотири названих останніми замісники не заміщені або фенільне кільце частково або повністю галогеноване і/або О о (О ю 56209 несе від одного до трьох таких замісників нітро, ціано, Сі-С4-алкіл, С і-Сягало ге нал кіл, С-і 4 З 4-бензоіл-піразоли формули Іа за будь-яким з пп 1 або 2, СА-ЭЛКОКСИ, Сі-С4-галогеналкокси, R 3 означає водень, Сі-Сє-алкіл або С-і-Сєгал о ге нал кіл, або їх агрономічно прийнятні солі 2 4-бензоіл-піразоли формули І за п 1, у якій R1 означає нітро, галоген, ціано, тюціанато, С-і-Сєалкіл, С і-Сб- гал о ге нал кіл, Сі-Сб-алкокси-Сі-Сєалкіл, Сг-Сє-алкеніл, С2-Сє-алкініл, групи -OR5 або -S(O)nR7, R означає водень або один із вищенаведених для R1 радикалів Даний винахід відноситься до заміщених 4бензоіл-піразолів формули І, а також до їх солей, що застосовуються в сільському господарстві, R1 R* у якій замісники від R1 до R4, X і Q мають наведені в пп 1 і 2 значення 1П Сі-Сб-галогеналкіл, R Сі-Сб-алкіл, алкеніл або Сз-Сє-алкініл, Q є пов'язаним у положенні 4 піразолом формули II OR 1 | причому замінники формули І мають такі значення R1, R2 означає водень, нітро, галоген, ціано, родано, Сі-Сб-алкіл, С і-Сє-гал о ге нал кіл, С-і-Сєалкокси-Сі-Сб-алкіл, С2-Сє-алкеніл, С2-Сб-алкшіл, групи -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)nR7, SO2OR5, -SO2NR5R8, -NR8SO2R6 або -NR8COR6, R3 означає водень ціано, Сі-Сє-алкіл, С-і-Сєгалогеналкіл, групи -OR , -SR7a6o -NR7R10, R4 означає водень, Сі-Сє-алкіл, Сз-Сєциклоалкіл, Сз-Сє-алкеніл, С4-Сб-циклоалкеніл, СзСб-алкініл, групи -COR9, -CO2R9, -COSR9 або CONR8R9, причому приведені алкільний, циклоалкільний, алкенільний, циклоалкенільний і алкінільний радикали, а також радикал R9 груп -COR9, CO2R9, -COSR9 n-CONR R можуть бути частково або цілком галогеновані і/або можуть нести від однієї до трьох таких груп гідрокси, меркапто, аміно, ціано, R10, -OR10, -SR10" -NR8R10, =NOR10. OCOR10, -SCOR10, -NR8COR10, -CO2R10, -COSR10, CONR8R10 Сі-С4-алкілімшоокси, СГС4алкоксіамшо, Сі-С4-ал кіл карбоніл, Сі-С4-алкоксиС2-Сб-алкоксикарбоніл, Сі-С4-алкілсульфоніл, гетероцикліл, гетероциклілокси, феніл, бензил, гетаріл, фенокси, бензилокси і гетарілокси, причому ВІСІМ названих останніми груп можуть бути в свою чергу заміщені, X означає кисень або групу NR8 N має значення 0, 1 або 2, R5 означає водень, Сі-Сє-алкіл, С-і-Сєгалогеналкіл, Сі-Сб-алкокси-С2-Сб-алкіл, Сз-Сєалкеніл або Сз-Сє-алкініл, R6Ci-C6-anKin або Сі-Сє-галогеналкіл, R7 Сі-Сб-алкіл, Сі-Сб-галогеналкіл, Сі-Сєалкокси-С2-Сб-алкіл, Сз-Сє-алкеніл або Сз-Сєалкініл, R8 водень або Сі-Сє-алкіл, R9 С1-Сб-алкіл, Сз-Сє-алкеніл, Сз-Сє-алкініл, феніл або бензил, R 11 у якій R11 означає Сі-Сє-алкід, Сі-Сє-галогеналкіл, феніл або феніл, що частково або цілком галогенований і/або несе від одного до трьох таких радикалів нітро, ціано, Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, R12 означає водень, Сі-Сє-алкіл, Сі-Сєгалогеналкіл, Сі-Сє-ал кіл карбоніл, Сі-Сєгалогенал кіл карбоніл, Сі-Сє-алкокси карбоніл, d Сє-алкілсульфоніл, Сі-Сє-галогеналкілсульфоніл, феніл карбоніл, фенілкарбонілметил, феноксикарбоніл або фенілсульфоніл, причому чотири названих останніми замінника незаміщені або фенільне кільце частково або цілком галогеноване і/або несе від одного до трьох таких замінників нітро, ціано, Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, R13 означає водень, Сі-Сє-алкіл або С-і-Сєгал о ге нал кіл Крім того, винахід відноситься до засобів і до проміжних продуктів для одержання сполук формули І, до засобів, що містять ці сполуки, а також до застосування сполук формули І і їхніх засобів для боротьби з бур'янистими рослинами З публікацій, наприклад, із європейських заявок ЕР-А 282 944 ВІДОМІ 4-бензоіл-піразоли Гербіцидні властивості відомих дотепер сполук, а також витривалість культурними рослинами можуть задовольняти тільки умовно Тому завданням винаходу є створення нових, зокрема, гербіцидно ефективних сполук із поліпшеними властивостями У ВІДПОВІДНІСТЬ із цим були знайдені 4-бензоілпіразоли формули І, а також їхня гербіцидна дія Далі були знайдені гербіциди! засоби, що містять сполуки формули І і володіють дуже хорошою 56209 свою чергу частково або цілком галогеновані і/або можуть нести від одного до трьох радикалів із таких груп нітро, ціано, Сі-С4-алкіл, С1-С4галогеналкіл, Сі-С4-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, Сі-С4-алкокси карбоніл 1 13 Названі для замінників R -R або як залишки на фенільному, гетарільному і гетероциклільному кільцях органічні частини молекули являють собою збірні поняття для індивідуального перерахування окремих ланок груп Всі вуглеводневі ланцюги, тобто алкіл, галогеналкіл, циклоалкіл, алкоксіалкіл, алкокси, галогеналкокси, алкіліміноокси, алкоксіаВІДПОВІДНО, вуглець-азотні ПОДВІЙНІ ЗВ'ЯЗКИ Предміно, алкілтю, алкілсульфоніл, алкілкарбоніл, алметом винаходу є як чисті геометричні ізомери, так кокси карбоніл, алкоксіалкоксикарбоніл, алкеніл, і їхні суміші циклоалкеніл, алкініл можуть бути нерозгалужеСполуки формули І можуть містити в залежноними або розгалуженими Якщо не було зазначено сті від роду замінників один або декілька центрів по-іншому, галогеновані замінники несуть перевахіральності і можуть знаходитися у формі сумішей жно від одного до трьох однакових або різних атоенантюмерів або діастереомерів Предметом вимів галогену Галоген означає при цьому фтор, находу є як чисті енантюмери, або діастереомери, хлор, бром або йод так і їхні суміші гербіцидною дією Крім того, були знайдені способи одержання цих засобів і способи боротьби з небажаним ростом рослин за допомогою сполук формули І Предметом винаходу також є стереоізомери сполук формули І Вони включають як чисті стереоізомери, так і їхні суміші Сполуки формули і містять подвійний зв'язок вуглець - азот і тому можуть бути у формі Еізомерів або Z-ізомерів або сумішей E/Z-ізомерів Сполуки формули І можуть мати ІНШІ вуглецеві, Сполуки формули І можуть знаходитися також і у формі їх солей, що застосовуються у сільському господарстві, причому вид солі як правило не грає ролі У загальному застосовуються солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі таких кислот, катіони, ВІДПОВІДНО, аніони яких не мають негативного впливу на гербіцидну дію сполук формули І Як катіони пригожі, зокрема, іони лужних металів, переважно таких як ЛІТІЙ, натрій або калій, лужноземельних металів, переважно кальцію або магнію і перехідних металів, переважно марганцю, МІДІ, цинку і заліза, а також амонію, причому тут при необхідності від одного до чотирьох атомів водню можуть бути заміщені Сі-С4-алкілом або пдрокси-Сі-С4-алкілом і/або фенілом або бензилом, переважно дизопропіламоній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, триетилбензиламоній, далі іони форсонію, сульфонію, переважно три(Сг С4-алкіл)-сульфоній і іони сульфоксонію, переважно три(Сі-С4-алкіл)-сульфоксоній Аніонами застосовуваних кислотно-адитивних солей є в першу чергу хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дипдрофосфат, пдрофосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторосилікат, гексафторофосфат, бензоат, а також аніони Сі-С4-алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропюнат і бутират Особливо кращі сполуки ВІДПОВІДНО ДО винаходу формули І, у якій R означає водень, Сі-Сє-алкіл, Сз-Сєциклоалкіл, Сз-Сє-алкеніл, С4-Сб-циклоалкеніл, СзСб-алкініл, групи -COR9, -CO2R9, -COSR9 або о Сі CONR R , причому названі алкільний, циклоалкільний, алкенільний, циклоалкенільний і алкінільний радикали, а також радикал R9 груп -COR9, CO2R9, -COSR9 і -CONR R можуть бути частково або цілком галогеновані і/або можуть нести від однієї до трьох таких груп гідрокси, меркапто, аміно, ціано, R10, -OR10, -SR10" -NR8R10, =NOR1° OCOR10, -SCOR10, -NR8COR1U, -CO2R1°, -COSR1 , CONR8R10, Сі-С4-алкілімшоокси, СГС4алкоксіамшо, Сі-С4-ал кіл карбоніл, Сі-С4-алкоксиС2-Сб-алкоксикарбоніл, Сі-С4-алкілсульфоніл, гетероцикліл, гетероциклілокси, феніл, бензил, гетаріл, фенокси, бензилокси і гетарілокси, причому ВІСІМ названих останніми замінників можуть бути в ВІДПОВІДНО ДО винаходу для вуглеводневих ланцюгів є, наприклад, наступні значення С2-С4-алкіл означає етил, пропіл, 1метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл і 1,1-диметилетил, Сі-С4-алкіл, а також алкільні радикали С1-С4алкілкарбоніла означають С2-С4-алкіл, як зазначено вище, а також метил, С2-Сє-алкіл, а також алкільні радикали Сі-Сєалкокси-С2-Сє-алкілу означають С2-С4-алкіл, як зазначено вище, а також пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1етил пропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-д и метил бутил, 1,3-д и метил бутил диметилбутил, 2,2-д и метил бутил, 2,3-д и метил бутил, 3,3диметилбутил І, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл і 1-етил-Зметилпропіл, Сі-Сб-алкіл, а також алкілові радикали Сі-Сєалкокси-Сі-Сб-алкілу і Сі-Сє-алкілкарбонілу означають С2-Сє-алкіл, як зазначено вище, а також метил, Сі-С4-галогеналкіл означає Сі-С4-алкіл, як зазначено вище, що частково або цілком заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2фторетил, 2-хлоретил, 2-брометил, 2-йодетил, 2,2дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил, 2фторпропіл, 3-фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3дифторпропіл, 2-хлорпропіл, 3-хлорпропіл, 2,3дихлорпропіл, 2-бромпропіл, 3-бромпропіл, 3,3,3трифторпропіл, 3,3,3-трихлорпропіл, 2,2,3,3,3пентафторпропіл, гептафторпропіл, 1(фторметил)-2-фторетил, 1-(хлорметил)-2хлоретил, 1-(бромметил)-2-брометил, 4фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил і нонафторбутил, Сі-Сб-галогеналкіл, а також галогеналкілові частини Сі-Сб-галогенал кіл карбонілу означають Сі-С4-галогеналкіл, як зазначено вище, а також 5 56209 8 фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 52-етил бутил сул ьфоніл, 1,1,2йодпентил, ундекафторпентил, 6-фторгексил, 6триметилпропілсульфоніл, 1,2,2хлоргексил, 6-бромгексил, 6-йодгексил і додекафтриметилпропілсульфоніл, 1-етил-іторгексил, метилпропілсульфоніл і і-етил-2Сі-С4-алкокси, а також алкоксильні частини метилпропілсульфоніл, груп Сі-С4-алкоксіаміно, Сі-С4-алкокси-С2-Сб- алСі-Сб-галогеналкілсульфоніл означає заликоксикарбоніл і Сі-С4-алкоксикарбоніл означають шок Сі-Сб-алкілсульфонілу, як приведено вище, метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси, бутокщо частково або цілком заміщений фтором, хлоси, 1-метил пропокси, 2-метил пропокси і 1,1ром, бромом і/або йодом, як-от фтор метилсульдиметилетокси, фоніл, дифторметилсульфоніл, три фтор метилсульфоніл, хлордифторметилсульфоніл, Сі-Сб-алкокси, а також алкоксильні частини бромдифторметилсульфоніл, 2груп Сі-Сб-алкокси-Сі-Сб-алкіл, Сі-Сє-алкокси-Сгфторетилсульфоніл, 2-хлоретилсул ьфоніл, 2Сє-алкіл Сі-С4-алкокси-С2-Сб-алкоксикарбоніл і d брометилсул ьфоніл, 2-йодетилсульфоніл, 2,2Сє-ал ко кс и карбоніл означають Сі-С4-алкокси, як дифторетилсульфоніл, 2,2,2зазначено вище, а також пентокси, 1 трифторетилсул ьфоніл, 2,2,2метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, трихлоретилсул ьфоніл, 2-хлор-21,1-диметил пропокси, 1,2-диметил пропокси, 2,2фторетилсульфоніл, 2-хлор-2,2диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1дифторетилсульфоніл, 2,2-дихлор-2метил пентокси, 2-метил пентокси, 3фторетилсульфоніл, пентафторетилсульфоніл, 2метил пентокси, 4-метил пентокси, 1,1фторпропілсульфоніл, 3-фторпропілсульфоніл, 2диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3хлорпропюсульфоніл, 3-хлорпропілсульфоніл, 2диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3бромпропілсульфоніл, 3-бромпропілсульфоніл, диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 12,2-дифторпропілсульфоніл, 2,3етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2дифторпропілсульфоніл, 2,3триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1дихлорпропілсульфоніл, 3,3,3етил-1-метилпропокси і 1-етил-2-метилпропокси, трифторпропілсульфоніл, 3,3,3Сі-С4-галогеналкокси означає радикал С1-С4трихлорпропілсульфоніл, 2,2,3,3,3алкокси, як названо вище, який частково або цілпентафторпропілсульфоніл, гептафторпропілсуком заміщений фтором, хлором, бромом і/або йольфоніл, 1-(фторметил)-2-фторетилсульфоніл, 1дом, наприклад фторметокси, дифторметокси, (хлорметил)-2-хлоретилсул ьфоніл, 1-(брометил)трифторметокси, хлордифторметокси, бромдиф2-брометилсульфоніл, 4-фторбутилсульфоніл, 4торметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2хлорбути л сул ьфоніл, 4-бромбутилсул ьфоніл, ноброметокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2нафторбутилсульфоніл, 5-фторфенілсульфоніл, 5трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2хлорфенілсульфоніл, 5-бромфенілсульфоніл, 5дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2йодфенілсульфоніл, 6-фторгексилсул ьфоніл, 6трихлоретокси, пентафторетокси, 2-фторпропокси, бромгексилсульфоніл, 6-йод гексилсульфоніл і 3-фторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, додекафторгексилсульфоніл, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 2,2дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2,3Сі-С4-алкілімшоокси означає метилімшоокси, дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3етилімшоокси, 1-пропілімшоокси, 2трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, пропілімшоокси, 1-бутил ІМІНООКСИ і 2гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторетокси, бутилімшоокси, 1 -(хлорметил)-2-хлоретокси, 1 -(бромметил)-2Сз-Сє-алкеніл означає проп-1-ен-1-іл, проп-2бромметокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4ен-1-іл, 1-метилетенил, бутен-1-іл, бутен-2-іл, бубромбутокси і нонафторбутокси, тен-3-іл, 1 -метил-проп-1 -ен-1 -іл, 2-метил-проп-1 ен-1-іл, 1-метил-проп-2-ен-1-іл, 2-метил-проп-2-енСі-С4-алкілсульфоніл (Ci-C4-anKin-S(=O)2-) означає метилсульфоніл, етил сул ьфоніл, пропіл1-ІЛ, ПЄНТЄН-1-ІЛ, ПЄНТЄН-2-ІЛ, ПЄНТЄН-3-ІЛ, ПЄНТЄНсульфоніл, 1-метилетилсульфоніл, бутилсульфо4-іл, 1 -метил-бут-1 -ен-1 -іл, 2-метил-бут-1 -ен-1 -іл, ніл, 1-метилпропілсульфоніл, 2З-метил-бут-1 -ен-1 -іл, 1 -метил-бут-2-ен-1 -іл, 2метил-бут-2-ен-1 -іл, 3-метил-бут-2-ен-1 -іл, 1метипропілсульфоніл і 1,1-диметилетилсульфоніл, метил-бут-З-ен-1 -іл, 2-метил-бут-3-ен-1 -іл, 3Сі-Сб-алкілсульфоніл означає С1-С4метил-бут-З-ен-1 -іл, 1,1 -диметил-проп-2-ен-1 -іл, алкілсульфоніл, як приведено вище, а також пен1,2-диметил-проп-1-ен-1-іл, 1,2-диметил-проп-2тилсул ьфоніл, 1-мети л бути л сул ьфоніл, 2ен-1 -іл, 1 -етил-проп-1 -ен-2-іл, 1 -етил-проп-2-ен-1 мети л бути л сул ьфоніл, 3-метил бутил сул ьфоніл, 2,2-диметилпропілсульфоніл, 1ІЛ, ГЄКС-1-ЄН-1-ІЛ, ГЄКС-2-ЄН-1-ІЛ, ГЄКС-3-ЄН-1-ІЛ, ГЄКСетилпропілсул ьфоніл, 1,14-ен-1-іл, гекс-5-ен-1-іл, 1-метил-пент-1-ен-1-іл, 2метил-пент-1 -ен-1 -іл, З-метил-пент-1 -ен-1 -іл, 4диметилпропілсульфоніл, 1,2метил-пент-1 -ен-1 -іл, 1 -метил-пент-2-ен-1 -іл, 2диметипропілсульфоніл, гексилсульфоніл, 1метил-пент-2-ен-1 -іл, 3-метил-пент-2-ен-1 -іл, 4метилпентилсульфоніл, 2-метилпентилсульфоніл, метил-пент-2-ен-1 -іл, 1 -метил-пент-З-ен-1 -іл, 23-метилпентилсульфоніл, 4метил-пент-З-ен-1 -іл, 3-метил-пент-3-ен-1 -іл, 4метил пентилсульфоніл, 1,1метил-пент-З-ен-1 -іл, 1 -метил-пент-4-ен-1 -іл, 2диметилбутилсульфоніл, 1,2метил-пент-4-ен-1 -іл, 3-метил-пент-4-ен-1 -іл, 4диметилбутилсульфоніл, 1,3метил-пент-4-ен-1 -іл, 1,1 -диметил-бут-2-ен-1 -іл, д и мети л бути л сул ьфоніл, 2,2-диметил1,1 -диметил-бут-З-ен-1 -іл, 1,2-д и метил-бут-1 -ен-1 бутил сул ьфоніл, 2,3-диметилбутилсульфоніл, 3,3іл, 1,2-диметил-бут-2-ен-1-іл, 1,2-диметил-бут-Зд и мети л бути л сул ьфоніл, 1-етил бутил сул ьфоніл, 56209 10 ен-1 -іл, 1,3-диметил-бут-1 -ен-1 -іл, 1,3-диметил2,3-дипдроізотіазол-З-іл, 2,3-дипдроізотіазол-4-іл, бут-2-ен-1 -іл, 1,3-диметил бут-З-ен-1 -іл, 2,22,3-дипдроізотіазол-5-іл, 4,5-дипдроізотіазол-З-іл, диметил-бут-З-ен-1 -іл, 2,3-диметил-бут-1 -ен-1 -іл, 4,5-дипдроізотіазол-4-іл, 4,5-дипдроізотіазол-5-іл, 2,3-диметил-бут-2-ен-1 -іл, 2,3-диметил-бут-3-ен-1 2,5-дипдроізотіазол-З-іл, 2,5-дипдроізотіазол-4-іл, іл, 3,3-диметил-бут-1-ен-1-іл, 3,3-диметил-бут-22,5-дипдроізотіазол-5-іл, 2,3-дипдропіразол-З-іл, ен-1 -іл, 1 -етил-бут-1 -ен-1 -іл, 1 -етил-бут-2-ен-1 -іл, 2,3-дипдропіразол-4-іл, 2,3-дипдропіразол-5-іл, 1 -етил-бут-З-ен-1 -іл, 2-етил-бут-1 -ен-1 -іл, 2-етил4,5-дипдропіразол-З-іл, 4,5-дипдропіразол-4-іл, бут-2-ен-1 -іл, 2-етил-бут-3-ен-1 -іл, 1,1,24,5-дипдропіразол-5-іл, 2,5-дипдропіразол-З-іл, триметилпроп2-ен-1 -іл, 1 -етил-1 -метил-проп-2-ен2,5-дипдропіразол-4-іл, 2,5-дипдропіразол-5-іл, 1 -іл, 1 -етил-2-метил-проп-1 -ен-1 -іл і 1 -етил-22,3-дипдрооксазол-2-іл, 2,3-дипдрооксазол-4-іл, метил-проп-2-1-іл, 2,3-дипдрооксазол-5-іл, 4,5-дипдрооксазол-2-іл, 4,5-дипдрооксазол-4-іл, 4,5-дипдрооксазол-5-іл, Сг-Сє-алкеніл означає Сз-Сє-алкеніл, як за2,5-дипдрооксазол-2-іл, 2,5-дипдрооксазол-4-іл, значено вище, а також етенил, 2,5-дипдрооксазол-5-іл, 2,3-дипдротіазол-2-іл, 2,3Сз-Сб-алкініл означає проп-1-ш-1-іл, проп-2-індипдротіазол-4-іл, 2,3-дипдротіазол-5-іл, 4,51-іл, бут-1-ин-1-іл, бут-1-ин-З-іл, бут-1 -ІН-4-ІЛ, бутдипдротіазол-2-іл, 4,5-дипдротіазол-4-іл, 4,52-ИН-1-ІЛ, ПЄНТ-1-ИН-1-ІЛ, ПЄНТ-1-ИН-3-ІЛ, ПЄНТ-1-ИНдипдротіазол-5-іл, 2,5-дипдротіазол-2-іл, 2,54-іл, ПЄНТ-1-ИН-5-ІЛ, ПЄНТ-2-ИН-1-ІЛ, пент-2-ин-4-іл, дипдротіазол-4-іл, 2,5-дипдротіазол-5-іл, 2,3ПЄНТ-2-ИН-5-ІЛ, З-метил-бут-1-ин-З-іл, 3-метил-бутдипдроімідазол-2-іл, 2,3-дипдроімідазол-4-іл, 2,31-ИН-4-ІЛ, гекс-1-ин-1-іл, гекс-1-ин-З-іл, гекс-і-ин-4дипдроімідазол-5-іл, 4,5-дипдроімідазол-2-іл, 4,5ІЛ, ГЄКС-1-ИН-5-ІЛ, ГЄКС-1-ИН-6-ІЛ, ГЄКС-2-ИН-1-ІЛ, ГЄКСдипдроімідазол-4-іл, 4,5-дипдроімідазол-5-іл, 2,52-ИН-4-ІЛ, гекс-2-ин-5-іл, гекс-2-ин-6-іл, гекс-З-ин-1дипдроімідазол-2-іл, 2,5-дипдроімідазол-4-іл, 2,5іл, гекс-З-ин-2-іл, 3-метил-пент-1-ин-1-іл, 3-метилдипдроімідазол-5-іл, 2-морфолшіл, 3-морфолшіл, пент-1 -ин-3-іл, З-метил-пент-1 -ин-4-іл, 3-метил2-пиперідиніл, 3-піперидиніл, 4-піперидиніл, 3пент-1 -ин-5-іл, 4-метил-пент-1 -ин-1 -іл, 4-метилтетрапдропіридазиніл, 4-тетрапдропіридазиніл, 2пент-2-ин-4-іл і 4-метил-пент-2-ин-5-іл, тетрапдропіримідиніл, 4-тетрапдропіримідиніл, 5Сг-Сб-алкініл означає Сз-Сє-алкініл, як зазнатетрапдропіримідиніл, 2-тетрапдропіразиніл, 1,3,5чено вище, а також етинил, тетрапдротриазин-2-іл, 1,2,4-тетрапдротриазин-ЗСз-Сб-циклоалкіл означає циклопропіл, циклоіл, 1,3-дипдрооксазин-2-іл, 1,3-дюксан-2-іл, 1,3бутил, циклопентил і циклогексил, дитіан-2-іл, 2-тетрапдропіраніл, 3С4-Сб-циклоалкеніл означає циклобутен-1-іл, циклобутен-3-іл, циклопентен-1-іл, циклопентен-3тетрапдропіраніл, 4-тетрапдропіраніл, 2ІЛ, ЦИКЛОПЄНТЄН-4-ІЛ, ЦИКЛОГЄКСЄН-1-ІЛ, ЦИКЛОГЄКтетрапдротюпіраніл, 3-тетрапдротіопіраніл, 4тетрапдротюпіраніл, 1,3-дюксолан-2-іл, 1 3СЄН-3-ІЛ І ЦИКЛОГЄКСЄН-4-ІЛ, дитюлан-2-іл, 3,4,5,6-тетрапдроіпіридин-2-іл, 4Нгетероцикліл, а також залишки гетероциклілу в 1,3-тіазин-2-іл, 4Н-3,1-бензотіазин-2-іл, 1,1-дюксогетероциклілокси означають трьох- до семилан2,3,4,5-тетрапдротієн-2-іл, 2Н-1,4-бензотіазин-З-іл, цюгові, насичені або парціальне ненасичені моно2Н-1,4-бензоксазин-З-іл, 1,3-дипдрооксазин-2-іл, або поліциклічні гетероцикли, що містять від одного до трьох гетероатомів, обраних із групи, що гетаріл, а також радикали гетарілу в гетарілокскладається з кисню, азоту і сірки, такі як оксираси означають ароматичні моно- або ПОЛІЦИКЛІЧНІ ніл, оксетан-3-іл, тіетан-3-іл, 2-тетрапдрофураніл, радикали, що поряд з вуглеводневими кільцевими 3-тетрапдрофураніл, 2-тетрапдротієніл, 3ланками додатково можуть містити від одного до тетрапдротієніл, 2-піролідиніл, 3-піролідиніл, 3чотирьох атомів азоту або від одного до трьох ізоксазолідиніл, 4-ізоксазолідиніл, 5атомів азоту й один атом кисню або один атом сірки або один атом кисню або один атом сірки, ізоксазолідиніл, 3-ізотіазолідиніл, 4-ізотіазолідиніл, наприклад, 2-фуріл, 3-фуріл, 2-ТІЄНІЛ, 3-тіеніл, 25-ізотіазолідиніл, 3-піразолідиніл, 4-піразолідиніл, піроліл, 3-піроліл, 3-ізоксазоліл 4-ізоксазоліл, 55-піразолідиніл, 2-оксазолідиніл, 4-оксазолідиніл, ізоксазоліл, 3-ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл, 55-оксазолідиніл, 2-тіазолідиніл, 4-тіазолідиніл, 5ізотіазоліл, 3-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2тіазолідиніл, 2-імідазолідиніл, 4-імідазолідиніл, оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 41,2,4-оксадіазолідинін-З-іл, 1,2,4-оксадіазолідинштіазоліл, 5-тіазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 5-іл, 1,2,4-тіадіазолідинш-З-іл, 1,2,41,2,4-оксадіазол-З-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,2,4тіадіазолідинш-5-іл, 1,2,4-триазолідинін-З-іл, 1,3,4тіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,2,4-тіазол-З-іл, оксадіазолідинін-2-іл, 1,3,4-тіадіазолідинш-2-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл, 1,3,41,3,4-триазолідинін-2-іл, 2,3-дипдрофуран-2-іл, тіазол-2-іл, 2-піридиніл, 3-піридиніл, 4-піридиніл, 32,3-дипдрофуран-З-іл, 2,3-дипдрофуран-4-іл, 2,3піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4дипдрофуран-5-іл, 2,5-дипдрофуран-2-іл, 2,5піримідиніл, 5-піримідиніл, 2-піразиніл, 1,3,5дипдрофуран-3-іл, 2,3-дипдротієн-2-іл, 2,3триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-З-іл, 1,2,4,5-тетразин-Здипдротієн-3-іл, 2,3-дипдротієн-4-іл, 2,3іл, а також ВІДПОВІДНІ бензоконденсовані ПОХІДНІ дипдротієн-5-іл, 2,5-дипдротієн-2-іл, 2,5дипдротієн-3-іл, 2,3-дипдропірол-2-іл, 2,3ВСІ фенільні і гетарільні кільця є переважно дипдропірол-3-іл, 2,3-дипдропірол-4-іл, 2,3незаміщеними або несуть від одного до трьох дипдропірол-5-іл, 2,5-дипдропірол-2-іл, 2,5атомів галогену і/або від одного до двох радикалів дипдропірол-3-іл, 2,3-дипдроізоксазол-З-іл, 2,3із таких груп нітро, ціано, метил, трифторметил, дипдроізоксазол-4-іл, 2,3-дипдроізоксазол-5-іл, метокси, трифторметокси або метоксикарбоніл 4,5-дипдроізоксазол-З-іл, 4,5-дипдроізоксазол-4-іл, У зв'язку з застосуванням сполук формули І 4,5-дипдроізоксазол-5-іл, 2,5-дипдроізоксазол-З-іл, ВІДПОВІДНО до винаходу як гербіцидів замінники 2,5-дипдроізоксазол-4-іл, 2,5-дипдроізоксазол-5-іл, 56209 12 11 5 мають переважно такі значення, а саме окремо R означає водень, Сі-Сє-алкіл, С-і-Сєабо в комбінації галогеналкіл, Сі-Сб-алкокси-Сг-Сє-алкіл, Сз-Сє1 алкеніл або Сз-Сє-алкініл, R означає нітро, галоген, ціано, родано, d Сє-алкіл, Сі-Сб-галогеналкіл, Сі-Сб-алкокси-Сі-Сєособливо кращими є метил, етил, трифторме5 алкіл, Сг-Сє-алкеніл, Сг-Сє-алкініл, групу -OR або тил, дифторметил, метоксіетил, аліл або пропар7 S(O)nR , особливо кращими є нітро, галогени, як пл, 7 наприклад, фтор, хлор або бром, С-і-СєR означає Сі-Сє-алкіл, Сі-Сє-галогеналкіл, d 5 7 галогеналкіл, група -OR або -SO2R , як наприСб-алкокси-Сг-Сє-алкіл, Сз-Сє-алкеніл або Сз-Сєклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл або дифтоалкініл, рметилсульфоніл, особливо кращі метил, етил, трифторметил, дифторметил, метоксіетил, аліл або пропарпл, зокрема перевага віддається таким замінни8 кам, як нітро, фтор, хлор, бром, трифторметил, R означає водень або Сі-Сє-алкіл, метокси, етокси, метилсульфоніл, етилсульфоніл R' Сі-Св-алкіл, Сі-CR-гал о ге нал кіл, СЗ-CRабо дифторметилсульфоніл, алкеніл або Сз-Сє-алкініл, 2 11 R означає водень, нітро, галоген, ціано, родаR означає Сі-Сє-алкіл або но, Сі-Сб-алкіл, Сі-Сб-галогеналкіл, Сі-Сє-алкоксигалогеналкіл, зокрема метил, етил, пропіл, ізопроСі-Сб-алкіл, Сг-Сє-алкеніл, Сг-Сє-алкініл, групу піл, бутил або ізобутил, OR5 або -S(O)nR7, R12 означає водень, Сі-Сє-алкіл, С-і-Сєособливо кращими є водень, нітро, галоген, ал кіл карбоніл, Сі-Сє-галогенал кіл карбоніл, С-і-Сєнаприклад, фтор, хлор або бром, Сі-Сє-алкіл, наалкокси карбоніл, Сі-Сє-алкілсульфоніл, С-і-Сєприклад, метил або етил, Сі-Сє-галогеналкіл, гругалогеналкілсульфоніл, феніл карбоніл метил або 7 па -OR або -SO2R , наприклад, метилсульфоніл, фенілсульфоніл, причому фенільне кільце двох етилсульфоніл або дифторметилсульфоніл, зокостанніх замінників може бути частково або цілком рема кращими є нітро, фтор, хлор, бром, метил, галогеноване і/або може нести від одного до трьох етил, трифторметил, метокси, етокси, метилсультаких радикалів фоніл, етилсульфоніл або дифторметилсульфонітро, ціано, Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, ніл, Сі-С4-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, R3 означає водень, ціано, Сі-Сє-алкіл, С-і-СєR13 означає водень, Сі-Сє-алкіл або С-і-Сє7 галогеналкіл або групу -OR , галогеналкіл, особливо кращими є водень, метил, етил або трифторметил R4 означає водень, Сі-Сє-алкіл, Сз-Сєциклоалкіл, Сз-Сє-алкеніл або Сз-Сє-алкініл, приЗокрема кращими є сполуки формули Іа (€ І, чому 4 останніх замінника можуть бути частково причому R1 пов'язаний у положенні 4 фенільного або цілком галогеновані і/або можуть нести від кільця і R2 пов'язаний у положенні 2 фенільного однієї до трьох таких груп гідрокси, меркапто, амікільця) но, ціано, -OR10, =NOR1°, -OCOR10, -CO2R10, О 10 8 10 COSR , -CONR R , Сі-С4-алкіліміноокси, С Г С 4 ал кіл карбоніл, Сі-С4-алкокси-С2-Сєалкоксикарбоніл, гетероцикліл, гетероциклілокси, феніл, бензил, гетаріл, фенокси, бензилокси або R* la гетарілокси, причому ВІСІМ названих останніми Особлива превага віддається сполукам форрадикалів в свою чергу можуть бути частково або мули Іа, у якій замінники R1 до R3, Q і X мають вицілком галогеновані і/або можуть нести від одного щенаведені значення і до трьох радикалів із таких груп нітро, ціано, d R4 означає водень, Сі-Сє-алкіл, Сз-СєС4-алкіл, Сі-Сягало ге нал кіл, Сі-С4-алкокси, С1-С4циклоалкіл, Сз-Сє-алкеніл або Сз-Сє-алкініл, пригалогеналкокси, Сі-С4-алкоскикарбоніл, чому 4 названих останніми замінника можуть бути частково або цілком галогеновані і/або можуть особливо кращими є Сі-Сє-алкіл, Сз-Сєнести одну до трьох таких груп гідрокси, меркапто, циклоалкіл, Сз-Сє-алкеніл або Сз-Сє-алкініл, приаміно, ціано, -OR10 =NOR™ -OCOR10, -CO2R10, чому 4 названі останніми замінника можуть бути COSR10, -CONR8R , Сі-С4-алкіламшоокси, С Г С 4 частково або цілком галогеновані і/або можуть ал кіл карбоніл, Сі-С4-алкокси-С2-Сє-ал кіл карбоніл, нести від однієї до трьох таких груп гідрокси, мергетероцикліл, гетероциклілокси, феніл, бензил, капто, аміно, шано, -OR10, =NOR10, -OCOR10, гетаріл, фенокси, бензилокси або гетарілокси, CO2R10, -COSR10, -CONR8R10, СгС4-алкіліміноокси, причому ВІСІМ названих останніми замінників в Сі-С4-ал кіл карбоніл, Сі-С4-алкокси-С2-Сєсвою чергу можуть бути частково або цілком галоалкоксикарбоніл, гетероцикліл, гетероциклілокси, геновані і/або можуть нести від однієї до трьох феніл, бензил, гетаріл, фенокси, бензилокси або таких груп нітро, ціано, Сі-С4-алкіл, С1-С4гетарілокси, причому ВІСІМ названих останніми галогеналкіл, Сі-С4-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, замінників можуть бути в свою чергу частково або Сі-С4-алкокси карбоніл, цілком галогеновані і/або можуть нести від однієї до трьох таких груп Особливо кращими є сполуки формули Іа1 (€ нітро, ціано, Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, І із значеннями R1 = СІ, R11 = СНз і R1^ і R13= H, Сі-С4-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, С1-С4причому R1 пов'язаний у положенні 4 фенільного алкокси карбоніл, кільця і R2 у положенні 2 фенільного кільця), зокрема сполуки з нижченаведеної таблиці 1 X означає кисень або NH, п має значення 0 або 2 13 56209 14 a1 033 СНз lal 034 lal 035 Ia1 036 н CHS сна СНз СНз С Н г С СИ СНз CiH s СНг-CsCH СНз C;HS СНз-СкСН СНз сгн5 сн г с=сн Ia1 037 Ia1 038 Ia1 039 № Га1 001 lal 002 Ia1 003 _______ C! a a СНз CiHs CHrCrfH CH3 CH, СгН 5 C=H5 С;Н5 С;Н5 СНг-СиЗН CHS СгН5 СНгС^И СНз сгнг СНгС=€Н СНз CsHs СНз-CsCH СН, СгНз СНг-С=СН Ia1 005 Ia1 006 ci Cl Ci !a1 007 Із1 008 ia1 0 Ш a C! Cl ia1 010 Is1 011 !a1 012 І8І 013 Ia1 014 Sa1 015 Cl Cl Cl Cl Cl Cl ОСНз OCH 3 ОСН Э !a1 016 Sa1 017 №1 013 Cl a a Н !аї""6іа Іа1 020 iai 021 ia1 022 Із1 023 Ia1 024 Cf a a СНз СН3 a Cf Cl Ia1 025 Ia1 026 lal 027 a Cl Cl Cl Cl Cl CH3 CH3 сгн5 сгн5 CjHs ОСНз ОСНз ОСН; Ia1 Ia1 Ia1 із1 !a1 028 029 030 031 032 4 R R3 H H H ™_ ОСІН6 ос г н 5 ОСгН, н н сн, ос г н 6 ос г н 5 осн5 н н СН, CjHs СНг-СжСН СНз C;HS СН^С=СН сїй СгН 5 СНгС=СН СНэ CfHs СНгСгСН сн3 C;HS X 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 N H N H N H N H N H N H N H N H N H N H N H N H N H N H N H О 0 СНз ЄН, СНз СНз Ia1 040 lal 041 Ia1 042 СНз СНз СИ, ОСНз ОСН 3 ОСНз Ia1 043 lal 044 Ia1 045 СИ, СНз СНЭ осгн5 ОСгНі OC,H S сн3 lal 046 Ia1 047 ia1 048 СНа СН3 СНЭ н снэ lal 049 iai 05D Ia1 051 сн; СНэ СНз СНз СНэ С2Н6 lal 052 iai 053 Ia1 054 СНэ СНз СНЭ С г Н, С*Н« снэ lal (355 СНз Ia1 056 lal 057 СНз СНз ОСНз QCH, СИ* СгН4 снг-с--сн Ia1 05Э lai-059 Ia1 060 СНз СНз СНз Ia1 061 Ia1 062 Ia1 063 ОСНз |ОСНз ОСНз _ _ Ia1 0Є4 Ia1 065 Ia1 066 lal 067 lal 063 Ia1 069 Ia1 070 iai 071 lal 072 СНз СНз сгн5 С г Ні СгН6 н н ОСНа OCjHs ОС 3 Н 5 осл н н н ОСНз ОСНз СНз ОСНз ОСНз ОСНз ОСНз ОСНз ОСНз СзН6 сгн5 C2HS ОСН 3 ОСН Э осн5 сн3 CjH5 CHj-CsCH сгн5 СНг-С-СН СИг-СаСН С,Н 5 СНг-СЬСН о 0 0 0 0 |_ 0 0 0 0 0 0 0 N H N H N H N H N H N H N H N H N H N H НИ NH СНз CjH 6 CHj-CsCH NH ^Н NH СНз С2НЕ 0 0 0 ^ ^ — С5Н5 СНг-CsCH СНз СгНб СНз-С^СН СНг СгНв снг-с-сн 0 0 0 0 0 0 0 0 0 56209 15 Ia1 0 3 7 Ia1 0 4 7 iai 0 5 7 ta1 0 6 7 iai 0 7 7 Ia1 0 8 7 Ia1 0 9 7 ia1 0 0 8 Ia1 0 1 8 iai 0 2 8 fa1 0 3 3 ia1 0 4 8 ia1 0 5 8 ia1 0 6 3 ia1 0 7 8 ОСНз OCH3 ОСНз OCH3 ОСНз QCH3 0C>H5 OCjHs QCJHS H H H сня сн г -с=сн О О О NH NH NH OCH3 OCHa OCH3 CH, CH3 CH, СН3 НИ ОСНг CjHs СНз ОСН-3 сгнв сгнь СгН 5 СНІ-ОСН осн 3 СН2 ОСНз СгНб ОСНз ОСН3 ОСН; ОСНз осн 3 OCjHs с,н 5 СНгС^СН СНз C2Hs сгн6 СНгОСН ОСНз QCKj ОСИ; Ia1 091 ta1 092 Ia1 093 CF3 CF3 CFa н iai 094 iai 0Э5 &1 096 CF3 CFa CF3 СИ, СНз СНз снэ ЄН2-С=СН fa1 097 Ia1 09S lal 099 CF, CF3 CF3 с3н5 CsHs СгН5 СНз С г Н; CHj-CaCH Ia1 100 Ia1 101 ia1 102 CF3 CF, ОСНз СНз осн э сгнй CF3 ОСН2 iai 103 Ia1 104 Ia1 105 CFa CF3 CF3 OCjH5 ів1 106 lal 107 Ia1 10Э CF3 CF3 CF3 Н Ia1 109 Ia1 110 Iai 111 CF3 CF3 CF3 !a1 112 CF, СНз C,HS OC:HS н н ОСІНІ ОСгН5 н н сн3 сн3 сн3 N H МИ Іа1 086 ia1 039 !a1 090 ОСЇН5 ми N H N H N H N N ___ СНз с2н6 сл СНз сл СНг-С^СН СНз C?HS CHrC^CH сн3 сгн6 СНг-С^СН СНз NH NH NH О О о о о о о о о о о о о о о N H N H N H N H N H N H N H 16 lal 113 Ia1 1 4 1 Ia1 115 lal 116 Ia1 117 lal 118 Ia1 119 Ia1 120 lal 121 lal 122 )a1 123 !a1 124 lal 125 lal 126 lal 127 Ia1 123 Ia1 129 Ia1 130 lal 131 lal 132 lal 133 Ia1 134 lal 135 Ia1 136 Ia1 137 Ia1 138 Ia1 1 S 3 Ja1 140 a1 141 lal 142 lal 143 Ia1 1 4 4 C;HS CjHs С;Нз СНг-ОСН NH NH CF : CF3 CF3 осн 3 CF3 CF3 CF3 ОСгН, СН3 CjH s СНг-ОСН СНз СгНЕ СН;-С-СН NH NH NH NH NH NH SOjCHs SO2CH3 БОгСНэ н н н СНз СгН5 CHs-QsCH О О О SO;CH3 SO2CH3 S0jCH 3 СНз ОН; СНз СНз СгНб О О СНг-С=СН о SO1CH3 SOjCHs SO,CH3 С^На С г Нї СН3 сгн5 С3Не СНгС^СН О О О SOjCHi SOiCHs ЗОгСНз ОСНз сн3 ОСНз CHj-C^CH О О О SOjCHs SOjCH3 ЗОгСНз OCjHs СНз CjHs СНг-CsCH О О О ЗОгСНз 5О г СН 3 ЗОзСНз Н CHs CjH 6 СНг-CsCH CHj C2HS СНгСжСН NN NH NH сгн5 СНз CjH6 NH NH NH CF3 SO,CH3 SO2CH3 ЗОгСНз ОСНз ОСН 3 OCjHs ОСЗНІ ОСН, ОСгН 8 0С*Н6 н н сн3 СН3 СН3 С2Н5 NN NH NH SOjCH 3 6OjCH 3 ЗО г СН 3 СгНЕ СгН5 СНг-СяСН 1з1 145 lal 146 lal 147 Ia1 148 Ia1 149 Ia1 150 SO2CH3 ЗОгСНз SO;CH3 5ОгСН3 ОСН 3 ЗОгСНз ОС,Н 6 SO3CH3 ОСгН 5 !a1 151 iai 152 NO; н О О |ia1 1S3 NO; н н СНЭ СгНв СНг-С=СН СН3 С;Н5 СНГС=ЮН СНз СгН5 сн,-с-сн О lal 154 Sat 155 ta1 156 ia1 157 tai 158 ta1 159 NOj СНз СНз О NO; сн, СгН 5 о NO; 0СН3 ОСНз ОСгНе NOj СНз NO2 СзН 5 NO; СгЩ МОг СгНе !a1 160 lal 161 Ia1 162 МОг ОСНз МОг ОСН3 NOj ОСНз Ia1 163 Ia1 164 !a1 165 Ia1 166 fa1 167 ia1 168 NO; 0СгН5 NO 2 ОСЇИІ NOj ос г н 5 NO, н н н Ia1 !a1 ia1 Ia1 Га1 Га1 168 170 171 172 173 174 MOj СНз МОг СНз МОг СНз МОг СгН ь МОг СгНз МОг ta1 175 Ia1 176 Ia1 177 но, Га1 178 iai 179 fai 180 МОг МОг МОг N0^ MO3 МОг МОг NH NH NH NH NH NH СНг-ОСН СНз CiH s СН;-С=СН О О О О СНз СгНі СНі-С^СН о СНз CiHs СН2-С=СН СИ, CiH s СНг-С»СН О О О С;Н5 СНз СгН5 СНг-СЛН СИ, СгНі CHjC^H NH NH NH NH NH NH ОСНз ОСНз ОСНз СНз СгН5 CHrC=CH NH NH NH ОС,НІ СНз QHs NH NH NH ОС ; Н 5 О О NH NH NH Далі приводяться особливо кращі 4-бензоілпіразоли формули І сполуки Іа2, зокрема сполуки Іа2 001-Іа2 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 0 0 1 Іа1 180 тим, що R 11 означає етил 56209 Іа2 сполуки ІаЗ, зокрема сполуки ІаЗ 001 ІаЗ 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 00111 Іа1 180 тим, що R означає н-пропіл О * ІаЗ сполуки Іа4, зокрема сполуки Іа4 001 -Іа4 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001Іа1 180 тим, що R11 означає н-бутил О ; 18 сполуки Іа9, зокрема сполуки Іа9 001-Іа9 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 00111 12 Іа1 180 тим, що R означає н-бутил і R означає метил RJ 0 І 1 ЬК*ьД^, ' X R сі с4н3 сн3 Іа9 сполуки ІаЮ, зокрема сполуки ІаЮ 001-ІаЮ 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 11 12 001 -Іа1 180 тим, що R означає ізо-бутил і R означає метил г о к / |а4 сполуки Іа5, зокрема сполуки Іа5 001-Іа5180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001Іа1 180 тим, що R11 означає ізо-бутил сполуки Іа11, зокрема сполуки Іа11 001-Іа111 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R12 означає етил О R2 В.1 Нчі ск(сн,)а |а5 сполуки Іаб, зокрема сполуки Іаб 001-Іаб 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001Іа1 180 тим, що R12 означає метил сполуки Іа12, зокрема сполуки Іа12 001 -Іа12 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180тим, що R і R означають етил 0 R R ^ * О сн3 сн3 Іаб сполуки Іа7, зокрема сполуки Іа7 001-Іа7 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001Іа1 180 тим, що R11 означає етил і R12 означає метил L СІ с;н5 сн3 |а7 сполуки Іа8, зокрема сполуки Іа8 001 -Іа8 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R1 означає н-пропіл і R12 означає метил ; 1 0 Іа8 |а12 сполуки Іа13, зокрема сполуки Іа13 001 -Іа13 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає пропіл і R1 озна Ia13 сполуки Іа14, зокрема сполуки Іа14 001 -Іа14 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає н-бутил і R12 означає етил О R' C K CjHs 49 Ia14 сполуки Іа15, зокрема сполуки Іа15 001-la15 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає ізо-бутил і R12 означає етил 19 О ВТ R R2 Ia15 сполуки Іа16, зокрема сполуки Іа16 001-Іа16 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 12 001-Іа1 180 тим, що R означає н-пропіл О R' |а16 сполуки Іа17, зокрема сполуки Іа17 001 -Іа17 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає етил і R означає н-пропіл о R2 R3 «ЦД^чД^ . R2 снз сн{снЗ)2 |а21 сполуки Іа22, зокрема сполуки Іа22 001-Іа22 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 11 12 001 -Іа1 180 тим, що R означає етил і R означає ізо-пропіл 0 Іа22 сполуки Іа23, зокрема сполуки Іа23 001-Іа23 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає н-пропіл і R12 означає ізо-пропіл О R2 сзн7 сн(сиз)2 іа23 сполуки Іа24, зокрема сполуки Іа24 001-Іа24 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R11 означає н-бутил і R12 означає ізо-пропіл Е2 С4Н9 СН{СНЗ)2 С4Н9 сзн? R2 Іа19 сполуки Іа20, зокрема сполуки Іа20 001-Іа20 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає ізо-бутил і R12 означає н-пропіл R2 R3 Іа24 сполуки Іа25, зокрема сполуки Іа25 001-Іа25 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає ізо-бутил і R12 означає ізо-пропіл О О R3 О сзн? сзн7 Іа18 сполуки Іа19, зокрема сполуки Іа19 001 -Іа19 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R11 означає н-бутил і R12 означає н-пропіл О ЕЗ R 4 С2Н5 СЗН7 |а17 сполуки Іа18, зокрема сполуки Іа18 001 -Іа18 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 і Р12означають н-пропіл О 20 56209 1 R3 СІ СН(СНЗ)2 СН(СНЗ)2 Іа25 сполуки Іа26, зокрема сполуки Іа26 001-Іа26 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R12 означає н-бутил R2 R3 СІ СН2 СЗН? сн(снз}2 Іа20 сполуки Іа21, зокрема сполуки Іа21 001 -Іа21 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R12 означає ізо-пропіл снз С4Н9 іа26 сполуки Іа27, зокрема сполуки Іа27 001-Іа27 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R11 означає етил і R12 означає н-бутил 21 0 R2 22 56209 0 R3 R2 НЗ W Ы сі С2Н5 С4НЭ |а27 сполуки Іа28, зокрема сполуки Іа28 001-Іа28 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає н-пропіл і R означає н-бутил О R2 СЗН7 СИ(СВЗ)С2И5 ІаЗЗ сполуки Іа34, зокрема сполуки Іа34 001-Іа34 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 11 12 001-Іа1 180 тим, що R означає н-бутил і R означає втор, бутил О R3 R2 R3 X. СЗН? С4К9 Іа28 сполуки Іа29, зокрема сполуки Іа29 001-Іа29 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R11 і R12 означають н-бутил C4HS СН!СНЗ)С2Н5 О С4нэ С4Н9 Іа29 сполуки ІаЗО, зокрема сполуки ІаЗО 001-ІаЗО 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає ізо-бутил і R12 означає н-бутил О R2 R3 Іа34 сполуки Іа35, зокрема сполуки Іа35 001-Іа35 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає ізо-бутил і R12 означає втор, бутил R2 R3 ex CH2 CH(CH3)C2H5 Іа35 сполуки ІаЗб, зокрема сполуки ІаЗб 001-ІаЗб 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 11 001-Іа1 180 тим, що R1 означає ізо-бутил О R2 R3 R4 СІ СН2 С4Н9 СНЭ ІаЗО сполуки Іа31, зокрема сполуки Іа31 001-Іа31 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R1 означає ізо-бутил і R12 означає ізо-пропіл СН(СНЗ)2 О R2 СН2СН(СНЗ>2 ІаЗб сполуки Іа37, зокрема сполуки Іа37 001-Іа37 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R12 означає етил і R3 означає ізо-бутил о R3 СІ С2Н5 СН2СН(СНЗ)2 СНЗ СН№НЗ)С2Н5 Іа31 сполуки Іа32, зокрема сполуки Іа32 001-Іа32 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R11 означає етил і R12 означає втор, бутил О Іа37 сполуки Іа38, зокрема сполуки Іа38 001-Іа38 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає н-пропіл і R12 означає ізо-бутил R2 R3 R2 СЗН? СН2СН(СНЗ)2 С2Н5 СН(СНЗ)С2Н5 Іа32 сполуки ІаЗЗ, зокрема сполуки ІаЗЗ 001-ІаЗЗ 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає н-пропіл і R12 означає втор, бутил |а38 сполуки Іа39, зокрема сполуки Іа39 001-Іа39 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає н-бутил і R12 означає ізо-бутил 56209 23 24 О С4ЙЭ CH2CH(CH3}2 |a39 сполуки Іа40, зокрема сполуки Іа40 001-Іа40 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R11 і R12 означають ізо-бутил СН2 Н2С R2 о ЕЗ снз сн(снз)2 |а45 сполуки Іа46, зокрема сполуки Іа46 001-Іа46 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає етилкарбоніл 0 R2 R3 СН2СНССНЗ)2 сн{СНЗ)2 Іа40 сполуки Іа41, зокрема сполуки Іа41 001-Іа41 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає метилкарбоніл О 82 R3 Іа46 сполуки Іа47, зокрема сполуки Іа47 001-Іа47 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R11 означає етил і R12 означає етилкарбоніл О снзсг ^снз |а41 сполуки Іа42, зокрема сполуки Іа42 001-Іа42 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає етил і R означає метилкарбоніл о R2 С2Н5 R2 В4 Ia43 сполуки Іа44, зокрема сполуки Іа44 001-Іа44 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає н-бутил і R12 означає метилкарбоніл О R2 ВЗ R2 а 4 7 R3 «-гМЛ І О R4 СІ or ^c2H5 Іа48 сполуки Іа49, зокрема сполуки Іа49 001-Іа49 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає н-бутил і R означає етилкарбоніл 'С2Н5 Іа49 сполуки Іа50, зокрема сполуки Іа50 001-Іа50 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає ізо-бутил і R12 означає етил карбоніл О •снз Іа44 сполуки Іа45, зокрема сполуки Іа45 001-Іа45 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає ізо-бутил і R12 означає метилкарбоніл | сполуки Іа48, зокрема сполуки Іа48 001-Іа48 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає пропіл і R1 означає етилкарбоніл О Іа42 снз сполуки Іа43, зокрема сполуки Іа43 001-Іа43 180, що відрізняються рід ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R1 означає пропіл і R1 означає метилкарбоніл R3 R2 R3 С2Й5 СН{СНЗІ2 Іа50 сполуки Іа51, зокрема сполуки Іа51 001-Іа51 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R1 означає н-пропіл і R1 2 " означає пропілкарбоніл 25 R2 56209 R3 Ia51 сполуки Іа52, зокрема сполуки Іа52 001-Іа52 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 12 001-Іа1 180 тим, що R означає етил і R означає пропіл карбоніл О R2 26 R3 Іа57 CF3 сполуки Іа58, зокрема сполуки Іа58 001-Іа58 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 11 1 001 -Іа1 180 тим, що R означає н-пропіл і R ^ означає трифторметил карбоніл 0 R2 R3 СІ СХ Іа52 сполуки Іа53, зокрема сполуки Іа53 001-Іа53 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає пропіл і R1 означає н-пропілкарбоніл О R2 R2 сгз Іа58 0і сполуки Іа59, зокрема сполуки Іа59 001-Іа59 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001Іа1 180 тим, що R означає н-бутил і R1 тим нбутил R12 001-Іа1 означає трифторметил карбоніл О R2 R3 R3 Іа53 сполуки Іа54, зокрема сполуки Іа54 001-Іа54 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає н-бутил і R12 означає н-пропілкарбрнил О сзн V ^ . Ia59 сполуки ІабО, зокрема сполуки ІабО 001-ІабО 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R1 означає ізо-бутил і R12 означає трифторметил карбоніл О R2 КЗ R3 СІ Н2 С4Н сзн-7 Іа54 сполуки Іа55, зокрема сполуки Іа55 001-Іа55 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R1 означає ізо-бутил і R12 означає н-пропіл карбоніл О R2 ? O ^ C F 3 ІабО сполуки Іа61, зокрема сполуки Іабі 001-Іа61 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 12 001-Іа1 180 тим, що R1 означає метилсульфоніл О R2 R3 R3 X СІ Н2С СЗН7 Іа55 сполуки Іа56, зокрема сполуки Іа56 001-Іа56 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R12 означає трифторметилкарбоніл Q R2 R3 Іа56 сполуки Іа57, зокрема сполуки Іа57 001-Іа57 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R11 означає етил і R12 означає трифторметил карбоніл Іа61 сполуки Іа62, зокрема сполуки Іа62 001-Іа62 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає етил і R12 означає метилсульфоніл R2 R3 6" ^снз |а62 сполуки ІабЗ, зокрема сполуки ІабЗ 001-ІабЗ 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає н-пропіл і R12 означає метилсульфоніл 27 R2 28 56209 КЗ Іа69 сполуки Іа70, зокрема сполуки Іа70 001-Іа70 сзн7-js; ин^снзь 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 11 12 001 -Іа1 180 тим, що R означає ізо-бутил і R означає ізо-пропілсульфоніл СН(СНЗ)2 R2 RJ |а79 сполуки Іа80, зокрема сполуки Іа80 001-Іа80 О а 8 4 001-Іа1 180 тим, що R1 означає ізо-бутил і R12 означає н-бутил сул ьфоніл О О | сполуки Іа85, зокрема сполуки Іа85 001-Іа85 R2 R3 Іа80 Іа85 сполуки Іа86, зокрема сполуки Іа86 001-Іа86 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, бутил сул ьфоніл що R означає ізо 31 32 56209 СН(СНЗ)С2Н5 сполуки Іа87, зокрема сполуки Іа87 001-Іа87 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 11 1 001-ІІа1 180 тим, що R означає етил і R означає ізо-бутилсульфоніл О R2 R3 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-ІІа1 180 тим, що R11 означає н-пропіл і R1^ означає н-бутил сул ьфоніл R* R J о снгсщсніь Іа88 сполуки Іа89, зокрема сполуки Іа89 001-Іа89 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R 1 означає н-бутил і R12 означає н-бутил сул ьфоніл О 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 11 12 001 -Іа1 180 тим, що R означає н-пропіл і R означає втор, бутилсульфоніл О о' сн2СК(снз)2 1а87 сполуки Іа88, зокрема сполуки Іа88 001-Іа88 О Іа92 сполуки Іа93, зокрема сполуки Іа93 001-Іа93 R2 R3 Іа93 сполуки Іа94, зокрема сполуки Іа94 001-Іа94 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає н-бутил і R12 означає втор, бутилсульфоніл 1 О К В.1 о сжсадсгН;, Іа94 сполуки Іа95, зокрема сполуки Іа95 001-Іа95 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R11 означає ізо-бутил і R12 означає втор, бутилсульфоніл О R2 R3 В2 ЕЗ СН(СНЗ)С2Н5 о" "СН2СНЇСНЗ)2 Іа89 сполуки Іа90, зокрема сполуки Іа90 001-Іа90 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001 -Іа1 180 тим, що R 11 означає ізо-бутил і R 12 означає ізо-бутил сул ьфоніл О R2 R3 CK2CH(CH3}2 Іа90 сполуки Іа91, зокрема сполуки Іа91 001-Іа91 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R означає втор, бутилсульфоніл R R 2 3 Нч.1 сі о сн(свз)С2Н5 Іа91 сполуки Іа92, зокрема сполуки Іа92 001-Іа92 180, що відрізняються від ВІДПОВІДНИХ сполук Іа1 001-Іа1 180 тим, що R11 означає етил і R12 означає втор бутилсульфоніл сн