Азолілметилоксирани, їх застосування для боротьби з фітопатогенними грибами, засіб для захисту рослин, спосіб боротьби з фітопатогенними грибами та посівний матеріал

1. Азолілметилоксирани загальної формули І O N C CH CH2 N C2 2 (11) 1 3 з зазначенням, що В не означає о-метилфеніл, якщо А означає 2,4-дифторфеніл, а також до їх сумісних з рослинами кислотноадитивних солей або солей металів. Далі винахід відноситься до застосування сполук формули І для боротьби з фітопатогенними грибами і засобів, що їх містять. Азолілметилоксирани, їх одержання і їх застосування для захисту рослин відомі, наприклад, з документів ЕР-А 0 094 564 і ЕР-А 0 196 038. ) З ЕР-А 0 421 125 відомі азолілметилоксирани, які в оксирановому кільці містять гетарильні замісники. Незважаючи на те, що описані азолілметилоксирани вже мають фунгіцидну дію і від гарної до дуже гарної проти ряду патогенів, в основі даного винаходу лежала задача, надати у розпорядження нові азолілметилоксирани з покращеною фунгіцидною дією. Ця задача була вирішена за допомогою описаних на початку сполук формули І. Сполука І внаслідок основного характеру атомів азоту, що містяться в ній, здатна з неорганічними або органічними кислотами або з іонами металів утворювати солі або адукти. Прикладами неорганічних кислот є галогеноводневі кислоти, такі як фтористий водень, хлористий водень, бромистий водень і йодистий водень, вугільна кислота, сірчана кислота, фосфорна кислота і азотна кислота. Як органічні кислоти придатні, наприклад, мурашина кислота і алканові кислоти, такі як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, трихлороцтова кислота і пропіонова кислота, а також гліколева кислота, тіоціанова кислота, молочна кислота, бурштинова кислота, лимонна кислота, бензойна кислота, корична кислота, щавлева кислота, алкілсульфонові кислоти (сульфонові кислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкільними залишками з від 1 до 20 атомами вуглецю), арилсульфонові кислоти або арилдисульфонові кислоти (ароматичні залишки, такі як феніл і нафтил, що мають одну або дві групи сульфокислоти), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкільними залишками з від 1 до 20 атомами вуглецю), арилфосфонові кислоти або арилдифосфонові (ароматичні залишки, такі як феніл і нафтил, що мають один або два залишки фосфорної кислоти), причому алкільний або арильний залишки можуть мати інші замісники, наприклад, птолуолсульфонова кислота, саліцилова кислота, п-аміносаліцилова кислота, 2-феноксибензойна кислота, 2-ацеоксибензойна кислота тощо. Як іони металів зокрема придатні іони елементів другої головної групи, зокрема кальцію і магнію, третьої і четвертої головної групи, зокрема алюмінію, олова і свинцю, а також з першої по восьму підгрупи, зокрема хрому, марганцю, заліза, кобальту, нікелю, міді, цинку і інших. Особливо переважні іони металів елементів підгруп четвертого періоду. При цьому метали можуть мати різні властиві їм валентності. 96450 4 Одержання сполук формули І є відомим і докладно описано в ЕР-А 0 094 564, ЕР-А0 196 038ІЕР-А0 421 125. В визначеннях символів в наведених вище формулах були використані збірні поняття, які, загалом, означають наступні замісники: галоген: фтор, хлор, бром і йод; алкіл, а також алкільні части структурних груп, таких як апкіламіно: насичені, нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі залишки з переважно від 1 до 4 атомами вуглецю, такими як метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метил-пропіл, 2метил пропіл і 1,1-диметилетил. галогеналкіл: алкіл, такий як зазначений вище, причому в цих групах частково або повністю атоми водню заміщені атомами галогену, такими як зазначені вище. В одній формі здійснення алкільні групи заміщені, щонайменше, один раз або повністю певним атомом галогену, переважно фтором, хлором або бромом. В іншій формі здійснення алкільні групи частково або повністю галогеновані різними атомами галогену; в змішаних галогенних замісниках переважна комбінація хлору і фтору. Особливо переважні (С1-С4)-галогеналкіл, більш переважно (С1-С2)-галогеналкіл, такий як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил або 1,1,1-трифторпроп-2-іл; алкокси: зв'язану киснем алкільну групу, як зазначено вище, переважно з від 1 до 4 С-атомами. Прикладами переважних алкоксигруп є: метокси, етокси, п-пропокси, 1-метилетокси, бутокси, 1метилпропокси, 2-метилпропокси або 1,1диметилетокси. галогеналкокси: алкокси, як зазначений вище, причому в цих групах атоми водню частково абоповністю заміщені атомами галогену, такими як описані вище для галогеналкілу, зокрема фтор, хлор або бром. Прикладами переважних галогеналкокси залишків є OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, ОССІ3, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2трихлоретокси, OC2F5, 2-фторпропокси, 3фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3трихлорпропокси, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(СН2F)2-фторетокси, 1-(СН2СІ)-2-хлоретокси, 1-(СН2Вr)-2брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4бромбутокси або нонафторбутокси. алкілтіо: алкіл, як зазначений вище, зв'язаний S-атомом. Нові сполуки формули І містять хіральні центри і, загалом, одержують у вигляді рацематів або у вигляді сумішей діастереомерів еритро 5 форм, а також трео-форм. Еритро- і треодіастереомери в сполуках відповідно до винаходу, можливо розділити, наприклад, на основі їх різної розчинності або за допомогою колонкової хроматографії і виділити в чистому вигляді. З таких єдиних пар діастереомерів відомими методами можна одержати єдині енантіомери. Як антимікробні агенти можна застосовувати як єдині діастереомери або енантіомери, так і їх одержані при синтезі суміші. Відповідне відноситься до фунгіцидних засобів. При цьому переважні пари енантіомерів або енантіомери з цис-розташуванням кільця В і триазолілметилового замісника. Сполуки відповідно до винаходу можуть знаходитися в різних кристалічних модифікаціях, які можуть відрізнятися біологічною дією. Вони рівним чином є об'єктом даного винаходу. В застосовних відповідно до винаходу або згідно з винаходом сполуках формули І особливо переважні наступні значення замісників, а саме кожний раз окремо або в комбінації. Переважні замісники або переважні комбінації замісників при цьому відносяться при необхідності відповідно до попередників сполук відповідно до винаходу. Замісник А означає феніл, який заміщений двома F, так що в цілому виходить шість замісників з А1 по А6 наступних формул: Відповідно до однієї форми здійснення А означає А1 або А2. Відповідно до переважної форми здійснення А означає А1. Інша форма здійснення відноситься до сполук І, в яких В означає незаміщений піридил, тієніл, тіазоліл, оксазоліл або фурил. Відповідно до переважної форми здійснення В означає піридил або тієніл. Відповідно до іншої переважної форми здійснення В означає піридил. В іншій формі здійснення даного винаходу В означає феніл, який заміщений за допомогою від одного до трьох наступних замісників галоген, NО2, аміно, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкіл, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4алкіламіно, С1-С4-діалкіламіно, тіо або С1-С4алкілтіо. В іншій формі здійснення В означає феніл, який заміщений за допомогою від одного до трьох наступних замісників галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4 96450 6 алкокси, С1-С4-галогеналкіл або С1-С4галогеналкокси. В переважній формі здійснення В означає феніл, який заміщений за допомогою від одного до трьох галогенів. Особливо, приймаючи до уваги їх застосування, відповідно до винаходу переважні сполуки І, наведені в наступних таблицях з 2 по 6. Крім того, групи, що розглядаються, зазначені в таблицях для замісника, незалежно від комбінації, в якій вони зазначені, представляють особливо переважну форму здійснення відповідних замісників. Таблиця 1 Рядок 1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 1-10 1-11 1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18 1-19 1-20 1-21 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 1-28 1-29 1-30 1-31 Замісник В 2-метилфеніл 3-метилфеніл 4-метилфеніл 2-метоксифеніл 3-метоксифеніл 4-метоксифеніл 2-хлорфеніл 3-хлорфеніл 4-хлорфеніл 2-фторфеніл 3-фторфеніл 4-фторфеніл 2-хлор-З-метоксифеніл 2-хлор-4-метоксифеніл 2,3-дихлорфеніл 2,4-дихлорфеніл 3,4-дихлорфеніл 2,3-дифторфеніл 2,4-дифторфеніл 2-хл ор-3-фторфен і л 2-хлор-4-фторфеніл 2-піридил 3-піридил 4-піридил 2-тієніл 3-тієніл тіазол-4-іл тіазол-5-іл оксазол-4-іл оксазол-5-іл 2-фурил Таблиця 2 Сполуки формули І, в яких кожний раз відповідає одному рядка таблиці 1, причому метилфеніл. Таблиця 3 Сполуки формули І, в яких кожний раз відповідає одному рядка таблиці 1. Таблиця 4 Сполуки формули І, в яких кожний раз відповідає одному рядка таблиці 1. А означає А1 і В заміснику одного за винятком 2А означає А2 і В заміснику одного А означає A3 і В заміснику одного 7 Таблиця 5 Сполуки формули І, в яких А означає А4 і В кожний раз відповідає одному заміснику одного рядка таблиці 1. Таблиця 6 Сполуки формули І, в яких А означає А5 і В кожний раз відповідає одному заміснику одного рядка таблиці 1. Таблиця 7 Сполуки формули І, в яких А означає А6 і В кожний раз відповідає одному заміснику одного рядка таблиці 1. Сполуки І придатні як фунгіциди. Вони відзначаються чудовою дією проти широкого спектра фитопатогенних грибів з класу аскоміцетів, дейтероміцетів, ооміцетів і базидіоміцетів, зокрема з класу ооміцетів. Частково вони є системно активними і можуть використовуватися для захисту рослин як листяні, протравлювальні і ґрунтові фунгіциди. Вони мають особливе значення для боротьби з цілим рядом грибів на різних культурних рослинах, таких як пшениця, жито, ячмінь, овес, рис, кукурудза, трава, банани, бавовник, соя, кава, цукровий очерет, виноград, фруктових і декоративних рослинах і овочевих рослинах, таких як огірки, боби, томати, картопля і гарбузові, а також на насінні цих рослин. Особливо вони придатні для боротьби з наступними грибковими захворюваннями: - види Alternaria на овочах, рапсі, цукровому буряку і фруктах і рисі, такі як, наприклад, A.solani або A. alternata на картоплі і томатах, - види Aphanomyces на цукровому буряку і овочах, - види Ascochyta на зернових культурах і овочах, - види Bipolaris i Drechslera на кукурудзі, зернових культурах, рисі і дернині, як, наприклад, D.maydis на кукурудзі, - Blumeria graminis (справжня борошниста роса) на зернових культурах, - Botrytis cinerea (сіра гнилизна) на полуниці, овочах, квітах і виноградних лозах, - Bremia lactucae на салаті, - види Cercospora на кукурудзі, соєвих бобах, рисі і цукровому буряку, - види Cochliobolus на кукурудзі, зернових культурах, рисі, як, наприклад, Cochliobolus sativus на зернових культурах, Cochliobolus miyabeanus на рисі, - види Colletotricum на соєвих бобах і бавовнику, - види Drechslera, види Pyrenophora на кукурудзі, зернових культурах, рисі і дернині, як, наприклад, D.teresna ячмені або D. tritici-repentisна пшениці, - Esca на виноградній лозі, викликана Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, i Formitipora punctata (син. Phellinus punctatus), - види Exserohilum на кукурудзі, - Erysiphe cichoracearum і Sphaerotheca fuliginea на баштанних, 96450 8 - види Fusarium і Verticillium на різних рослинах, як, наприклад, F. graminearum або F. culmorum на зернових культурах або F. oxysporum на цілому ряді рослин як, наприклад, томатах, - Gaeumanomyces graminis на зернових культурах, - види Gibberella на зернових культурах і рисі (наприклад, Gibberella fujikuroi на рисі), - Grainstaining complex на рисі, - види Helminthosporium на кукурудзі і рисі, - Michrodochium nivale на зернових культурах, - види Mycosphaerella на зернових культурах, бананах і арахісі, як, наприклад, М. graminicola на пшениці або M.fijiensis на бананах, - види Peronospora на капусті і цибулевих рослинах, як, наприклад, Р. brassicae на капусті або P. destructor на цибулі, - Phakopsara pachyrhizi i Phakopsara meibomiae на соєвих бобах, - види Phomopsis на соєвих бобах і соняшнику, - Phytophthora infestans на картоплі і томатах, - види Phytophthora на різних рослинах, як, наприклад, P.capsidна паприці, - Plasmopara viticola на виноградних лозах, - Podosphaera leucotricha на яблунях, - Pseudocercosporella herpotrichoides на зернових культурах, - Pseudoperonospora на різних рослинах як, наприклад, P. cubensis на огірках або Р. humili на хмелю, - види Рuссіnіа на різних рослинах як, наприклад, P. triticina, P. striformins, P. horde/або P.graminis на зернових культурах, або P. asparagiна спаржі, Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae, на рисі, - Pyricularia grisea на дернині і зернових культурах, - Pythium spp. на дернині, рисі, кукурудзі, бавовнику, рапсі, соняшнику, цукровому буряку, овочах і інших рослинах, як наприклад, P.ultiumum на різних рослинах, P. aphanidermatum на дернині, - види Rhizoctonia на бавовнику, рисі, картоплі, дернині, кукурудзі, рапсі, картоплі, цукровому буряку, овочах і на різних рослинах, як, наприклад, R.solaniна буряку і різних рослинах, - Rhynchosporium secalis на ячмені, ржи і тритікале, - види Sclerotinia на рапсі і соняшнику, - Septoria tritici i Stagonospora nodorum на пшениці, - Erysiphe (син. Uncinula) necatorna виноградній лозі, - види Setospaeria на кукурудзі і дернині, - Sphacelotheca reilinia на кукурудзі, - види Thievaliopsis на соєвих бобах і бавовнику, - види THIetia на зернових культурах, - види Ustilago на зернових культурах, кукурудзі і цукровому очереті, як наприклад, U. maydis на кукурудзі, - види Venturia (парша) на яблунях і грушах, як, наприклад, V. inaequalis на яблуне. 9 Особливо вони придатні для боротьби з шкідливими грибами з класу пероноспороміцетів (син. ооміцети), такі як види Peronospora, види Phytophthora, Plasmopara viticola, види Pseudoperonospora і види Pythium. Крім того, сполуки І, придатні для боротьби з шкідливими грибами при захисті матеріалів (наприклад, дерева, паперу, дисперсій для фарбування, волокон відповідно тканин) і при захисті запасів. При захисті деревини зокрема враховують наступні шкідливі гриби: аскоміцети, такі як Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; базидіоміцети, такі як Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. і Tyromyces spp., дейтероміцети, такі як Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. і зигоміцети, такі як Mucor spp., крім цього для захисту матеріалів наступні дріжджові грибки: Candida spp. і Saccharomyces cerevisae. Крім цього сполуки формули І і/або їх прийнятні в сільському господарстві кислотно-адитивні солі або солі металів можуть також застосовуватися в культурах, які завдяки вирощуванню, включаючи методи генної інженерії, є стійкими до ураження комахами або грибами. Сполуки І застосовують таким чином, що гриби або рослини, посівний матеріал, матеріали або ґрунт, що підлягають захисту від ураження грибами обробляють фунгіцидно активною кількістю діючих речовин. Застосування може бути здійснено як перед, так і після ураження грибами матеріалів, рослин або насіння. Фунгіцидні засоби, загалом, містять між 0,1 і 95, переважно між 0,5 і 90 мас-% діючої речовини. Норми витрати при застосуванні для захисту рослин, в залежно від виду бажаного ефекту, знаходяться між 0,01 і 2,0 кг діючої речовини на га. При обробці посівного матеріалу загалом, є необхідними кількості діючої речовини від 1 до 1000 г/100 кг, переважно від 5 до 100 г/100 кг посівного матеріалу. При застосуванні для захисту матеріалів, відповідно захисту запасів норми витрати діючої речовини залежать від виду області застосування і бажаного ефекту. Звичайні норми витрати при захисті матеріалів, складають, наприклад, від 0,001 г до 2 кг, переважно від 0,005 г до 1 кг діючої речовини на кубічний метр матеріалу, що обробляють. Сполуки формули І можуть знаходитися в різних кристалічних модифікаціях, які можуть відрізнятися своєю біологічною ефективністю. Вони рівним чином є об'єктом даного винаходу. Сполуки І можуть бути переведені в звичайні композиції, наприклад, розчини, емульсії, суспензії, тонкі порошки, порошки, пасти і грануляти. Форма застосування залежить від відповідної мети використання; в любому випадку вона повинна забезпечувати тонкий і рівномірний розподіл сполуки відповідно до винаходу. 96450 10 Композиції одержують відомим чином, наприклад, розбавленням діючої речовини з розчинниками і/або носіями, бажано з застосуванням емульгаторів і диспергаторів. Як розчинники/допоміжні речовини для цього в основному придатні: вода, ароматичні розчинники (наприклад, продукти Solvesso, ксилол), парафіни (наприклад, фракції сирої нафти), спирти (наприклад, метанол, бутанол, пентанол, бензиловий спирт), кетони (наприклад, циклогексанон, гамма-бутриолактон), піролидони (N-метилпіролидон, Nоктилпіролидон), ацетати (глікольдіацетат), гліколі, аміди диметилових кислот жирного ряду, кислоти жирного ряду й складні ефіри кислот жирного ряду. В принципі можуть застосовуватися також і суміші розчинників, наповнювачі, такі, як природні гірські породи (наприклад, каоліни, глинозем, тальк, крейда) і синтетичні гірські породи (наприклад, високодисперсна кремнієва кислота, силікати); емульгатори, такі, як неіоногені й аніонні емульгатори (наприклад, прості ефіри поліоксіетиленових спиртів жирного ряду, алкілсульфонати й арилсульфонати) і диспергатори, такі, лігнінсульфітні відпрацьовані луги або метилцелюлоза. Як поверхнево-активні речовини придатні лужні, луго-земельні, амонієві солі лінгнінсульфокислоти, нафталінсульфокислоти, фенолсульфокислоти, дибутилнафталінсульфокислоти, алкіларилсульфонати, алкілсульфати, алкілсульфонати, сульфати спиртів жирного ряду, жирні кислоти й сульфатовані гліколеві ефіри спиртів жирного ряду, далі продукти конденсації сульфонованого нафталіну або похідних нафталіну з формальдегідом, продукти конденсації нафталіну, відповідно нафталінсульфокислоти з фенолом і формальдегідом, поліоксиетиленоктилфенольний ефір, етоксильований ізооктилфенол, октилфенол, нонілфенол, алкілфенолполігліколевий ефір, трибутилфенілполігліколевий ефір, тристерилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефірні спирти, конденсати етиленоксиду спирту жирного ряду, етоксильована рицинова олія, поліоксиетиленалкіловий ефір, етоксильований поліоксипропілен, поліглікольефірний ацетат лаурилових спиртів, складний ефір сорбіту, лігнінсульфітні відпрацьовані луги або метилцелюлоза. Для одержання розчинів, що розприскують безпосередньо, емульсій, паст або масляних дисперсій придатні фракції мінеральних масел від середньої до високої точок кипіння, такі, як гас або дизельне масло, далі кам'яновугільні масла, а також олії рослинного або масла тваринного походження, аліфатичні, циклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, ксилол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їхні похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, ізофорон, сильно полярні розчинники, наприклад, диметилсульфоксид, N-метилпіролідон або вода. Порошки, препарати для розпилення й опудрювання можна одержати за допомогою змішування або спільного розмелу діючих речовин з твердим носієм. 11 Грануляти, наприклад, покриті, просочені або гомогенні, звичайно можуть бути отримані за допомогою сполуки активних речовин із твердим наповнювачем. Твердими наповнювачами є, наприклад, мінеральні землі, такі, як силікагель, силікати, тальк, каолін, аттаклей, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, розмелені пластмаси, а також такі добрива, як сульфати амонію, фосфати амонію, нітрати амонію, сечовини й рослинні продукти, такі, як наприклад борошно зернових культур, борошно деревної кори, деревне борошно й борошно горіхової шкарлупи, целюлозний порошок або інші тверді носії. Композиції містять, загалом, між 0,01 і 95 мас%, переважно між 0,1 і 90 мас-% діючої речовини. Діючі речовини при цьому використовуються з чистотою від 90% до 100%, переважно від 95% до 100% (за спектром ЯМР). Прикладами композицій є: 1. Продукти для розведення в воді А Водорозчинні концентрати (SL, LS) 10 мас. частин діючих речовин розчиняють в 90 мас. частин води або в водорозчинному розчиннику. Альтернативно додають змочувальний агент або інші допоміжні агенти. При розведенні в воді діюча речовина розчиняється. Таким способом одержують композицію з вмістом діючої речовини 10 мас.%. В Здатні до диспергування концентрати (DC) 20 мас. частин діючих речовин розчиняють в 70 мас. частин циклогексанону при додаванні диспергатора, наприклад, полівінілпіролідону. При розведенні в воді одержують дисперсію. Вміст діючої речовини складає 20 мас.%. С Здатні до емульгування концентрати (ЕС) 15 мас. частин діючих речовин розчиняють в 75 мас. частин ксилолу при додаванні додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату рицинової олії (по 5 мас. частин). При розведенні в воді утворюється емульсія. Композиція містить 15 мас.% діючої речовини. D Емульсії (EW, ЕО, ES) 25 мас. частин діючих речовин розчиняють в 35 мас. частин ксилолу при додаванні додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату рицинової олії (по 5 мас. частин). Цю суміш за допомогою емульгувального пристрою (наприклад, Ultraturax) вводять в 30 мас. частин води і доводять до гомогенної емульсії. При розведенні в воді утворюється емульсія. Композиція містить 25 мас.% діючої речовини. Ε Суспензії (SC, OD, FS) 20 мас. частин діючих речовин при додаванні 10 мас. частин диспергатора і змочувального агента і 70 мас. частин води або органічного розчинника подрібнюють у кульовому млині з мішалкою до тонкої суспензії діючої речовини. При розведенні в воді утворюється стабільна суспензія діючої речовини. Вміст діючої речовини в композиції складає 20 мас.%. F Грануляти, що диспергуються у воді й водорозчинні грануляти (WG, SG) 50 мас. частин діючих речовин тонко подрібнюють при додаванні 50 96450 12 мас. частин диспергатора і змочувального агента і за допомогою технічних пристроїв (наприклад, екструзійного пристрою, розпилювальної башти, псевдорозрідженого шару) одержують гранулят, що диспергується у воді або водорозчинний гранулят. При розведенні в воді утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої речовини. Композиція містить 50 мас.% діючої речовини. G Порошки, що диспергуються у воді й водорозчинні порошки (WP, SP, SS, WS) 75 мас. частин діючих речовин перемелюють при додаванні 25 мас. Частин диспергатора і змочувального агента, а також силікагелю в роторностаторному млині. При розведенні в воді утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої речовини. Вміст діючої речовини в композиції складає 75 мас.%. Η Гелеві композиції (GF) У кульовому млині подрібнюють до тонкої суспензії 20 мас. частин діючих речовин, 10 мас. частин диспергатора, 1 мас. частину агента набрякання («желювального агента») і 70 мас. частин води або органічного розчинника. При розведенні в воді утворюється стабільна суспензія з вмістом 20 мас.% діючої речовини. 2. Продукти для безпосереднього нанесення І Тонкі порошки (DP, DS) 5 мас. частин діючих речовин тонко подрібнюють і ретельно перемішують з 95 мас. частин тонкодисперсного каоліну. Завдяки чому одержують засіб для опилення з вмістом діючої речовини 5 мас.%. J Грануляти (GR, FG, GG, MG) 0,5 мас. частин діючих речовин тонко подрібнюють і зв'язують з 99,5 мас. частин носія. При цьому звичайними способами є екструзія, розпилювальна сушка або псевдорозріджений шар. Завдяки чому одержують гранулят для безпосереднього нанесення з вмістом діючої речовини 0,5 мас.%. K ULV- розчини (UL) 10 мас. частин діючих речовин розчиняють в 90 мас. частин органічного розчинника, наприклад, ксилолу. Завдяки чому одержують продукт для безпосереднього нанесення з вмістом діючої речовини 10 мас.%. Для обробки посівного матеріалу звичайно застосовують водорозчинні концентрати (LS), суспензії (FS), тонкі порошки (DS), здатні до диспергування в воді і водорозчинні порошки (WS, SS), емульсії (ES), здатні до емульгування концентрати (ЕС) і гелеві композиції (GF). Ці композиції можуть наноситься на посівний матеріал нерозведеними або, переважно, розведеними. Застосування може здійснюватися перед посівом. Діючі речовини можуть застосовуватися як такі, у формі своїх композицій або в приготовлених з них формах застосування, наприклад, використатися у формі розчинів призначених для безпосереднього обприскування, порошків, суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, препаратів для обпилювання, препаратів для опудрювання або гранулятів і можуть застосовуватися шляхом обприскування, дрібнокрапельного обприскування, обпилювання, опудрювання або 13 поливу. Форми застосування залежать від мети використання; у всякому разі повинне бути забезпечене максимально тонкий і рівномірний розподіл діючих речовин відповідно до винаходу. Водні композиції можуть бути приготовлені з концентратів емульсій, паст або змочувальних порошків (порошки для розпилення, масляні дисперсії) за допомогою додавання води. Для одержання емульсій, паст або масляних дисперсій речовини як такі або розчинені в маслі або розчиннику можуть гомогенізуватися у воді за допомогою змочувальних агентів, адгезійних сполук, диспергаторів або емульгаторів. Також можуть бути отримані концентрати, що складаються з активної речовини й змочувальних агентів, адгезійних сполук, диспергаторів або емульгаторів і можливо розчинника або масла, які придатні для розведення водою. Концентрації діючих речовин в готових до застосування препаратах можуть варіюватися в широкому діапазоні. Загалом, такі концентрації складають від 0,0001 і до 10%, переважно від 0,01 до 1%. Також діючі речовини можуть із великим успіхом використатися в способі з низькими об'ємами застосування Ultra-Low-Volume (ULV), причому можливо застосування композицій з більш ніж 95 мас. % діючої речовини або навіть діючої речовини без добавок. До діючих речовин можуть домішуватися масла різних типів, що змочують агенти, добавки, гербіциди, фунгіциди, інші засоби для боротьби з патогенними грибами, бактерициди, також якщо буде потреба, безпосередньо перед застосуванням (суміш у баку). Ці засоби можуть домішуватися до засобів відповідно до винаходу у ваговому співвідношенні 1:100 до 100:1, переважно 1:10 до 10:1. Як добавки в даному контексті особливо придатні: органічно модифіковані полісилоксани, на® приклад, Break Thru S 240 ; алкоксилати спирту, ® ® наприклад, Atplus 245 , Atplus MBA 1303 , Plurafac ® ® LF 300 і Lutensol ON 30 ; ЕО-ПО® блокполімеризати, наприклад, Pluronic RPE 2035 і ® Genapol В ; етоксилати спирту, наприклад, ® Lutensol XP 80 ; і діоктилсульфосукцинат натрію, ® наприклад, Leophen RA . Засоби відповідно до винаходу можуть знаходитися в формі застосування як фунгіциди також разом з іншими діючими речовинами, наприклад, з гербіцидами, інсектицидами, регуляторами росту, фунгіцидами або також добривами. При змішуванні сполук І або засобів, що їх містять, з однією або декількома іншими діючими речовинами, зокрема з фунгіцидами, в більшості випадків можна, наприклад, розширити спектр дії або попередити розвиток резистентності. При цьому в більшості випадків одержують синергічний ефект. Іншим об'єктом даного винаходу є комбінація з, щонайменше, одного азолілметилоксирану формули І, зокрема одного розкритого в даному описі як переважного азолілметилоксирану, і/або однієї його прийнятної в сільському господарстві кислотно-адитивної солі або солі металів і, щонайменше, однієї іншої фунгіцидної, інсектицидної, гербіцид 96450 14 ної і/або регулюючої ріст діючої речовини, причому може виникати синергічна дія. Ще одним об'єктом даного винаходу є пестицидний засіб, що включає, щонайменше, одну сполуку формули І, зокрема одну описану в даному описі як переважну сполук формули І і/або одну її прийнятну в сільському господарстві сумісну кислотно-адитивну сіль або сіль металів і, щонайменше, один твердий або рідкий носій. Подібний пестицидний засіб може містити, щонайменше, одну іншу фунгіцидну, інсектицидну і/або гербіцидну діючу речовину, причому також може виникати синергічна дія. Наступний перелік L фунгіцидів, разом з якими можуть застосовуватися сполуки відповідно до винаходу, повинен пояснити, а не обмежити комбінаційні можливості: Список L: Стробілурини азоксистробін, димоксистробін, енестробурин, флуоксастробін, крезоксим-метил, метоміностробін, пікоксистробін, піраклостробін, трифлоксистробін, оризастробін, складний метиловий ефір (2хлор-5-[1-(3-метил-бензилоксиіміно)-етил]бензил)-карбамінової кислоти, складний метиловий ефір (2-хлор-5-[1-(6-метил-пиридин-2ілметоксиіміно)-етил]-бензил)-карбамінової кислоти, складний метиловий ефір 2-(орто-(2,5диметилфеніл-оксиметилен)феніл)-3-метоксиакрилової кислоти L-2 Аміди карбонової кислоти - аніліди карбонової кислоти: беналаксил, беноданіл, боскалід, карбоксин, мепроніл, фенфурам, фенгексамід, флутоланіл, фураметпір, металаксил, офураце, оксадиксіл, оксикарбоксин, пентіопірад, тифлузамід, тіадиніл, (4'-бромбифеніл-2-іл)-амід4-дифторметил-2-метил-тіазол5-карбонової кислоти, (4'-трифторметил-бифеніл2-іл)-амід 4-дифторметил-2-метил-тіазол-5карбонової кислоти, (4'-хлор-3'-фтор-бифеніл-2іл)-амід 4-дифторметил-2-метил-тіазол-5карбонової кислоти, (3',4'-дихлор-4-фтор-бифеніл2-іл)-амід 3-дифторметил-1-метил-піразол-4карбонової кислоти, (2-циано-феніл)-амід 3,4дихлор-изотиазол-5-карбонової кислоти; - морфоліди карбонової кислоти: диметоморф, флуморф; - аміди бензойної кислоти: флуметовер, флупіколід (пікобензамід), зоксамід; - інші аміди карбонової кислоти: карпропамід, диклоцимет, мандипропамід, N-(2-(4-[3-(4-хлорфеніл)-проп-2-інілокси]-3-метокси-феніл)-етил)-2метан-сульфоніламіно-3-метил-бутирамід, N-(2-(4[3-(4-хлор-феніл)-проп-2-інілокси]-3-метоксифеніл)-етил)-2-етансульфоніламіно-3-метилбутирамід; Азоли - триазоли: бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол, енілконазол, епоксиконазол, фенбуконазол, флузилазол, флуквінконазол, флутриафол, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, протіоконазол, сімеконазол, тебуконазол, тетраконазол, тріадименол, тріадимефон, тритіконазол; 15 - імідазоли: циазофамід, імазаліл, пефуразоат, прохлораз, трифлумізол; - бензімідазоли: беноміл, карбендазим, фуберидазол, тіабендазол; - інші: етабоксам, етридіазол, гімексазол; Сірковмісні гетероциклільні сполуки - піридини: флуазинам, пірифенокс, 3-[5-(4хлор-феніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-3-іл]піридин; - піримідини: бупіримат, ципродиніл, феримзон, фенаримол, мепанипірим, нуаримол, піриметаніл; - піперазини: трифорин; - піроли: флудиоксоніл, фенпіклоніл; - морфоліни: алдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф; - дикарбоксиміди: іпродион, процимідон, вінклозолін; - інші: ацибензолар-S-метил, анілазин, каптан, каптафол, дазомет, дикломезин, феноксаніл, фолпет, фенпропідин, фамоксадон, фенамидон, октилінон, пробеназол, проквіназид, піроквілон, квиноксифен, трициклазол, 5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифтор-феніл)[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин, 2-бутокси-6-йодо3-пропіл-хромен-4-он, диметиламід 3-(3-бром-6фторо-2-метил-індол-1-сульфоніл)-[1,2,4]триазол1-сульфонової кислоти; Карбамати і дитіокарбамати - дитіокарбамати: фербам, манкозеб, манеб, метирам, метам, пропінеб, тирам, цинеб, цирам; - карбамати: діетофенкарб, флубентіавалікарб, іпровалікарб, пропамокарб, складний метиловий ефір 3-(4-хлор-феніл)-3-(2ізопропоксикарбоніламіно-3-метил-бутириламіно)пропіонової кислоти, складний (4-фторфеніл)овий ефір N-(1-(1-(4-ціанофеніл)етансульфоніл)-бут-2іл) карбамінової кислоти; Інші фунгіциди гуанідини: додин, іміноктадин, гуазатин; - антибіотики: казугаміцин, поліоксин, стрептоміцин, валідаміцин А; - металоорганічні сполуки: фентинові солі; - сірковмісні гетероциклільні сполуки: ізопротіолан, дитіанон; - фосфорорганічні сполуки: едифенфос, фосетил, фосетил алюмінію, іпробенфос, піразофос, толклофос-метил, фосфориста кислота і її солі; - хлорорганічні сполуки: тіофанат метил, хлороталоніл, діхлофлуанід, толилфлуанід, флусульфамід, фталід, гексахлорбензен, пенцикурон, квінтозен; - похідні нитрофенілу: бінапакрил, дінокап, дінобутон; - неорганічні діючі речовини: бордоська рідина, ацетат міді, гидроксид міді, оксихлорид міді, основний сульфат міді, сірка; - інші: спіроксамін, цифлуфенамід, цимоксаніл, метрафенон. Приклади синтезу 1) Синтез 1-хлор-2-(2,4-дифторфеніл)-3-(4хлорфеніл)пропан-2-ола До розчину 4-хлорбензилхлориду (250 мг, 1.55 ммоль) в безводному простому діетиловому ефірі (25 мл) добавляли стружку магнію (390 мг, 16.3 96450 16 ммоль) і йод. Реакційну суміш поступово нагрівали, поки не зникла кольорова реакція з йодом, і початок реакції був показаний за допомогою нагрівання зворотнім холодильником розчинника. 4хлорбензилхлорид (2.25 г, 14,0 ммоль), що залишився був доданий по краплях таким чином, що реакційну суміш нагріли зворотнім холодильником. Після закінченого додавання перемішували протягом додаткових двох годин при кімнатній температурі і потім охолоджували до 0 °С. При цій температурі добавляли по краплях ос-хлор-2,4дифторацетофенон (2.36 г, 12.4 ммоль) в безводному толуолі (10 мл). Потім нагрівали до кімнатної температури і перемішували протягом трьох годин. Через цей період часу знову охолоджували до 0 °С і змішували з насиченим водним розчином хлориду амонію (10 мл). Органічні фази розділяли і водну фазу екстрагували етилацетатом (2×20 мл). Об'єднані органічні екстракти висушували над сульфатом натрію і звільняли від розчинника. Одержаний таким чином сирий продукт (4.0 г) використовували без очищення в наступній стадії реакції. 2) Синтез (Z)-1-[3-хлор-1-(4-хлорфеніл)проп-1ен-2-іл]-2,4-дифторбензолу До розчину 1-хлор-2-(2,4-дифторфеніл)-3-(4хлорфеніл)пропан-2-олу (4.0 г, прибл. 12.6 ммоль) в суміші 1,4-діоксану і ТГФ (44 мл, 10:1) при 0 °С добавляли спочатку оцтовий ангідрид (1.4 мл, 14.8 ммоль) і потім концентровану сірчану кислоту (77 μΙ, 1.50 ммоль). Потім реакційну суміш нагрівали до кімнатної температури, перемішували протягом 18 годин і потім знову охолоджували до 0 °С. При цій температурі добавляли насичений розчин повареної солі (20 мл) і нейтралізували водним розчином гідроксиду натрію (6.2 мл, 50 % мас/мас). Одержану суміш екстрагували етилацетатом (3×20 мл), органічні фази об'єднували і висушували над сульфатом натрію. Після фільтрації і видалення розчинника в вакуумі залишок очищали колонковою хроматографією (силікагель, гексан). Після об'єднання відповідних фракцій одержували цільову сполуку у вигляді безбарвної олії (700 мг, 19 % за 2 стадії). 1 H ЯМР (300 МГц, CDCI3) δ 7.43-7.36 (m, 5H), 6.96-6.82 (m, 2H), 6.74 (s, 1H), 4.53 (s, 2H). 3) Синтез анти-2-(2,4-дифторфеніл)-2(хлоріиетил)-3-(4-хлорфеніл)оксирану До розчину (Z)-1-[3-хлор-1-(4-хлорфеніл)проп1-ен-2-іл]-2,4-дифторбензолу (700 мг, 2.3 ммоль) в оцтовій кислоті (20 мл) добавляли ангідрид малеїнової кислоти (2.3 г, 23.0 ммоль) і водний розчин перекиси водню (1.6 мл 50 %-ого розчину, 23.0 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 18 годин при 45 °С, потім охолоджували до кімнатної температури і перемішували з водою (20 мл) і водним розчином тіосульфату (10 %-ий розчин, 4 мл). Водні фази екстрагували дихлорметан (Зх 15 мл) і об'єднані органічні фази промивали розчином повареної солі (2×10 мл). Органічні фази висушували над сульфатом натрію, відфільтровували і розчинник відганяли. Одержаний таким чином залишок очищали колонковою хроматографією (силікагель, 25:1 гексан/етилацетат). Одержували цільову сполуку (600 мг, 81 %) після об'єднання 17 96450 відповідних фракцій у вигляді безбарвної твердої речовини. 1 Н ЯМР (300 МГц, CDCI3) δ 7.58-7.51 (m, 1H), 7.43-7.36 (m, 4H), 6.99-6.84 (m, 2H), 4.20 (s, 1H), 3.73 (d, J= 12.0 Hz, 1H), 3.40 (d, J= 12.0 Hz, 1H). 4) Синтез 1-[(анти)-2-(2,4-дифторфеніл)-3-(4хлорфеніл)оксиран-2-іл)метил]-1Н-1,2,4-триазол До розчину анти-2-(2,4-дифторфеніл)-2(хлорметил)-3-(4-хлорфеніл)оксирану (600 мг, 2.2 ммоль) в безводному N,N-диметилформаміді (20 мл) при кімнатній температурі добавляли 1,2,4триазол (230 мг, 3.3 ммоль) і метанолат натрію (178 мг, 3.3 ммоль). Спочатку суміш перемішували протягом двох годин при 75 °С і протягом ще 16 годин при 50 °С. Потім охолоджували до кімнатної температури, розбавляли етилацетатом (20 мл) і промивали розчином повареної солі (3×15 мл). 18 Розділені органічні фази висушували над сульфатом натрію, відфільтровували і розчинник відганяли. Одержаний таким чином залишок очищали колонковою хроматографією (силікагель, 7:3 гексан/етилацетат). Після об'єднання відповідних фракцій одержували цільову сполуку (180 мг, 27 %) у вигляді безбарвної твердої речовини. 1 Н ЯМР (300 МГц, CDCI3) δ 8.11 (s,1H), 7.71 (s, 1H), 7.64 (d, J= 9.0 Hz, 2H), 7.54 (d, J= 9.0 Hz, 2H), 7.28-7.20 (m, 1H), 7.11-7.04 (m, 1H), 6.96-6.90 (m, 1H), 4.64 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 4.42 (s, 1H), 4.28 (d, J= 15.0 Hz, 1H). Аналогічно до цих прикладів синтезу одержували наведені нижче сполуки загальної формули (І) у вигляді рацематів з цис-розташуванням триазолілметилового замісника і кільця В таблиці 8: Таблиця 8 № спол. А В 8.1 8.2 2,4-дифторфеніл 2,4-дифторфеніл 4-хлорфеніл 3-хлорфеніл 8.3 8.4 8.5 2,4-дифторфеніл 2,4-дифторфеніл 2,4-дифторфеніл 3,4-дихлорфеніл 2-фторфеніл 3,4-дифторфеніл 8.6 2,4-дифторфеніл 4-метилфеніл 8.7 8.8 2,4-дифторфеніл 2,4-дифторфеніл 3,5-дихлорфеніл 3-метилфеніл 8.9 2,4-дифторфеніл 3,5-диметилфеніл 8.10 8.11 2,4-дифторфеніл 2,4-дифторфеніл 3,5-дифторфеніл 2-трифторметилфеніл 8.12 8.13 8.14 8.15 8.16 2,4-дифторфеніл 2,5-дифторфеніл 2,5-дифторфеніл 2,5-дифторфеніл 2,5-дифторфеніл 2-хлорфеніл 2-хлорфеніл 4-хлорфеніл 2-фторфеніл 2-метилфеніл 8.17 2,5-дифторфеніл 3-хлорфеніл 8.18 8.19 8.20 8.21 8.22 8.23 8.24 3,4-дифторфеніл 3,4-дифторфеніл 3,4-дифторфеніл 3,4-дифторфеніл 3,5-дифторфеніл 3,5-дифторфеніл 3,5-дифторфеніл 2-хлорфеніл 4-фторфеніл 2-метилфеніл 2-фторфеніл 2-хлорфеніл 2-метилфеніл 4-хлорфеніл Фіз. данні 1 Тпл [°С], Н-ЯМР (300 МГц, CDCl3) 69-72 8.12 (1Н), 7.72 (1Н), 7.65 (4Н), 7.26(1Н), 7.09 (1Н), 6.94(1Н), 4.64 (1Н), 4.45(1Н), 4.31 (1Н) [ацетон-d6] 98-99 91-93 7.88 (1Н), 7.81 (1Н), 7.34 (3Н), 7.13 (1Н), 6.84 (2Н), 4.61 (1Н), 4.19 (1Н), 4.07 (1Н) 7.86 (1Н), 7.78 (1Н), 7.42 (2Н), 7.30 (2Н), 7.17 (1Н), 6.84 (2Н), 4.60 (1Н), 4.21 (1Н), 4.12 (1Н), 2.41 (3Н) 127-129 7.87 (1Н), 7.79(1Н), 7.33 (3Н), 7.26 (2Н), 6.80 (2Н), 4.61 (1Н), 4.20 (1Н), 4.12 (1Н), 2.43 (3Н) 7.88 (1Н), 7.79 (1Н), 7.16 (3Н), 7.04 (1Н), 6.80 (2Н), 4.63(1Н), 4.17 (1Н), 4.10 (1Н), 2.38 (6Н) 96-99 7.91 (1Н), 7.76 (4Н), 7.54 (1Н), 7.30(1Н), 6.85 (2Н), 4.87(1Н), 4.38 (1Н), 3.93(1Н) 113-115 148-150 100-103 144-146 7.91 (1Н), 7.79 (1Н), 7.53 (1Н), 7.30 (3Н), 7.06 (3Н), 4.77(1Н), 4.20 (1Н), 4.00(1Н), 2.45 (3Н) 7.91 (1Н), 7.82 (1Н), 7.53 (1Н), 7.42 (3Н), 6.99 (3Н), 4.71 (1Н), 4.22 (1Н), 4.06 (1Н) 136-139 103-105 112-114 110-112 164-165 77-78 148-149 19 Біологічні дослідження Теплиця Переробка діючої речовини Діючі речовини роздільно або разом підготовлювали як основний розчин з 25 мг діючої речовини, який доводили до 10 мл сумішшю з ацетону і/або ДМСО і емульгатора Wettol EM 31 (змочувальний агент з емульгувальною і диспергувальною дією на основі етоксильованих алкілфенолів) в об'ємному співвідношенні розчинника і емульгатора. Потім доводили водою до 100 мл. Цей основний розчин розводили описаною сумішшю розчинника емульгатора і води до зазначеної нижче концентрації діючої речовини. Приклад застосування 1 - Захисна дія проти Рuссіnіа recondite на пшениці (бура іржа пшениці) (Puccrt P1) Листя вирощених у горщиках сіянців пшениці обприскували до утворення крапель водною суспензією в зазначеній нижче концентрації діючої речовини. Наступного дня оброблені рослини інокулювали суспензією спор бурої іржи пшениці (Рuссіnіа recondite). Потім рослини поміщали на 24 години в камеру з високою вологістю повітря (від 90 до 95 %) при від 20 до 22° С. За цей час спори проростали і паросткові трубочки проникали в тканину листка. Наступного дня дослідні рослини ставили знову до теплиці і вирощували при температурі від 20 до 22° С і відносній вологості повітря від 65 до 70 % протягом 7 днів. Потім візуально визначали обсяг розвитку на листі іржавних грибів. Рослини, оброблені діючими речовинами 8.1, 8.2, 8.3, 8.4, 8.5, 8.6, 8.7, 8.12, 8.18, 8.19, 8.20 і 8.21 таблиці 8 з вмістом 65 млн.част, водної композиції діючої речовини показали максимальне ураження в 7 %, в той час як необроблені рослини були уражені на 90 %. Приклад застосування 2 - Дія проти борошнистої роси на листі огірків, викликаної Sphaerotheca fuliginea при захисному застосуванні (Sphrfu P1) Листя вирощених у горщиках паростків огірка обприскували до утворення крапель водною суспензією в зазначеній нижче концентрації діючої речовини. Через 20 годин після підсихання наприсканого шару рослини інокулювали водною суспензією спор огіркової борошнистої роси (Sphaerotheca fuliginea). Потім рослини вирощували протягом 7 днів в теплиці при температурах між 20 і 24° С і відносній вологості повітря від 60 до 80 %. Потім візуально визначали обсяг розвитку борошнистої роси на поверхні зародкового листя. Рослини, оброблені діючими речовинами 8.1, 8.2, 8.3, 8.4, 8.5, 8.6, 8.7, 8.12, 8.18, 8.19, 8.20 і 8.21 таблиці 8 з вмістом 65 млн. част, водною композиції діючої речовини показали максимальне ураження в 20 %, в той час як необроблені рослини були уражені на 90 %. Приклад застосування 3 - Дія проти бурої плямистості томатів, викликаної Alternaria solani (Alteso P1) Листя вирощених у горщиках рослин томата обприскували до утворення крапель водною суспензією в зазначеній нижче концентрації діючої речовини. Наступного дня листя інокулювали водною суспензією спор Alternaria solani в 2%-ому 96450 20 розчині біосолоду. Потім дослідні рослини поміщали в насичену водяною парою камеру при температурі від 20 до 22°С. Через 5 днів на необроблених, однак інфікованих дослідних рослинах розвинулась настільки сильно, що ураження можна було визначити визуально в %. Рослини, оброблені діючими речовинами 8.10, 8.11, 8.15, 8.16, 8.17, 8.22 і 8.23 таблиці 8 з вмістом 65 млн. част, водною композиції діючої речовини показали максимальне ураження в 30 %, в той час як необроблені рослини були уражені на 90 %. Мікротест Діючі речовини були роздільно підготовлені як основний розчин з концентрацією в 10000 млн. част в ДМСО. Приклад застосування 4 - Активність проти збудників бурої плямистості Alternaria Solani в мікротитрувальному тесті (Alteso) Основний розчин капають з піпетки в мікротитрувальний планшет (МТП) і розводять водним живильним середовищем для грибів на основі солоду до зазначеної концентрації діючої речовини. Потім додають водну суспензію спор Alternaria Solani. Планшети поміщають в насичену водяною парою камеру при температурі 18°С. На сьомий день після інокуляції вимірюють МТП при 405 нм за допомогою абсорбціометра. Виміряні параметри були розраховані з ростом контрольних варіантів, що не містять діючу речовину і вихідним значенням без грибів і діючої речовини, щоб встановити відносний ріст % патогенів в окремих діючих речовинах. Патогени, оброблені діючою речовиною 8.8 таблиці 8 з вмістом 125 млн. част. водною композиції діючої речовини показали ріст в 0 %. Приклад застосування 5 - Активність проти збудників септоріозу бурої плямистості листя Septoria tritici в мікротитрувальному тесті (Septtr) Основний розчин капають з піпетки в мікротитрувальний планшет (МТП) і розводять водним живильним середовищем для грибів на основі солоду до зазначеної концентрації діючої речовини. Потім додають водну суспензію спор Septoria tritici. Планшети поміщають в насичену водяною парою камеру при температурі 18°С. На сьомий день після інокуляції вимірюють МТП при 405 нм за допомогою абсорбціометра. Виміряні параметри були розраховані з ростом контрольних варіантів (100 %), що не місять діючу речовину і вихідним значенням без грибів і діючої речовини, щоб встановити відносний ріст % патогенів в окремих діючих речовинах. Патогени, оброблені діючою речовиною 8.8 таблиці 8 з вмістом 125 млн. част, водною композиції діючої речовини показали ріст в 0 %. Порівняльні досліди Теплиця Переробка діючої речовини Діючі речовини роздільно або разом підготовляли як основний розчин з 25 мг діючої речовини, який доводили до 10 мл сумішшю з ацетону і/або ДМСО і емульгатора Wettol EM 31 ((змочувальний агент з емульгувальною і диспергувальною дією на основі етоксильованих алкілфенолів) в об'єм 21 ному співвідношенні розчинника і емульгатора. Потім доводили водою до 100 мл. Цей основний розчин розводили описаною сумішшю розчинника емульгатора і води до зазначеної нижче концентрації діючої речовини. Порівняльний приклад 1 - Дія проти захворювання бурої плямистості томатів, викликаної Alternaria solani (Alteso P1) Листя вирощених у горщиках рослин томата обприскували до утворення крапель водною суспензією в зазначеній нижче концентрації діючої речовини. Наступного дня листя інокулювали водною суспензією спор Alternaria solani в 2%-ом розчині біосолоду. Потім рослини поміщали в насичену водяною парою камеру при температурах між 20 і 22°С. Через 5 днів на необроблених, однак інфікованих контрольних рослинах захворювання 96450 22 розвинулося настільки сильно, що ураження можна било визначити визуально в %. Порівняльний приклад 2 - Дія проти сірої гнилизни на листі паприки викликаної Botrytis сіnеrеа при 1 денному захисному застосуванні (Botrci P1) Сіянці паприки після того, як добре розвинулись 2-3 листки, обприскували до утворення крапель водною суспензією в зазначеній нижче концентрації діючої речовини. Наступного дня оброблені рослини інокулювали водною суспензією спор Botrytis сіnеrеа в 2%-ом розчині біосолоду. Потім дослідні рослини поміщали в темну кліматичну камеру при температурі від 22 до 24°С і високою вологості повітря. Через 5 днів можна було візуально визначити в %ступінь ураження листя грибами. Таблиця 9 Сполука відповідно до винаходу № 8.12 таблиці 9 явно показала кращу фунгіцидну дію в порі Комп’ютерна верстка Т. Чепелева внянні з найближчою за структурою сполукою з рівня техніки, сполукою № 6 з ЕР-А 0196038. Підписне Тираж 23 прим. Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601