Застосування n-(тетразол-4-іл)- або n-(триазол-3-іл)арилкарбоксамідів або їх солей для контролю небажаних рослин на площах трансгенних культур, що толерантні до гербіцидів, що є інгібіторами hppd

Реферат: Застосування N-(тетразол-4-іл)- або N-(триазол-3-іл)арилкарбоксамідів формули (І) або їх солей B N O X N N R N A H Z (І) для контролю небажаних рослин на площах трансгенних культур, що є толерантними до гербіцидів, що інгібують HPPD, що містять один або більше химерних генів, що містять (І) ДНКпослідовність, що кодує гідроксифенілпіруватдіоксигеназу (HPPD), одержану з представника групи організмів, що містить (a) Avena, (b) Pseudomonas, (с) Synechococcoideae, (d) UA 111193 C2 (12) UA 111193 C2 Blepharismidae, (e) Rhodococcus, (f) Picrophilaceae, (g) Kordia, або (II), що містить одну або більше мутованих ДНК послідовностей генів, що кодують HPPD з раніше визначених організмів. UA 111193 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Винахід стосується застосування N-(тетразол-4-іл)- або N-(триазол-3-іл)арилкарбоксамідів або їх солей для контролю небажаних рослин на площах трансгенних культур, що толерантні до гербіцидів, що є інгібіторами HPPD. EP 10174893 (подана від імені Bayer CropScience AG в EPO 1 вересня 2010) і її відповідна міжнародна заявка PCT/EP2011/064820 описують декілька нових N-(тетразол-4-іл)- або N(триазол-3-іл)арилкарбоксамідів і їх застосування як гербіцидів, що інгібують HPPD, для контролю бур‘янів. Однак, гербіцидна активність N-(тетразол-4-іл)- або N-(триазол-3-іл)арилкарбоксамідів може викликати пошкодження деяких культур, що обмежує їх застосування на таких площах як гербіцидів для контролю бур‘янів. Гербіциди, що інгібують HPPD, можна використати проти трави і/або широколистих бур‘янів в злаках, що мають метаболітичну толерантність, таких як кукурудза (Zea mays), в якій вони швидко руйнуються (Schulz et al., (1993). FEBS letters, 318, 162-166; Mitchell et al., (2001) Pest Management Science, Vol 57, 120-128; Garcia et al., (2000) Biochem., 39, 7501-7507; Pallett et al., (2001) Pest Management Science, Vol 57, 133-142). Для того щоб розширити рамки цих гербіцидів, що інгібують HPPD, було зроблено декілька спроб для того щоб надати рослинам, особливо рослинам без або із слабкою метаболітичною толерантністю, рівень толерантності прийнятний для умов агрономічної галузі. Між тим були сконструйовані трансгенні рослини шляхом пасивування HPPDопосередкованого продукування гомогенізату (US 6,812,010), що надмірно експресують чутливий фермент, так що продуковані кількості цільового ферменту в рослині достатні стосовно дії гербіциду (WO96/38567). Альтернативно, були створені трангсенні рослини, що експресують HPPD протеїни, що мають мутації в різних положеннях для того щоб одержати бажаний фермент, що, в той час зберігають свої властивості, каталізуючи трансформацію HPP в гомогенізаті, є менш чутливим до гербіцидів, що інгібують HPPD, що є нативним HPPD перед мутацією (наприклад, дивись EP496630, WO 99/24585). Нещодавно, введення HPPD гену Pseudomonas в пластидний геном тютюну і сої показало більшу ефективність, ніж ядерна трансформація, забезпечуючи навіть толерантність до післясходової обробки принаймні одним інгібітором HPPD (Dufourmantel et al., 2007, Plant Biotechnol J.5(1):118-33 ). В WO 2009/144079, описана послідовність нуклеїнової кислоти, що кодує мутовану гідроксифенілпіруватдіоксигеназу (HPPD) в положенні 336 HPPD протеїну Pseudomonas fluorescens і її використання для одержання рослин, що є толерантними до гербіцидів, що інгібують HPPD. В WO 04/024928, винахідники забезпечили підвищення біосинтезу пренілхінону (наприклад, синтез пластохінони, токофероли) в клітинах рослин шляхом підвищення потоку попередника HPP в клітини цих рослин. Це було зроблено шляхом поєднання синтезу згаданого попередника з "шикаматним" шляхом надмірної експресії прехенат-дегідрогенази (PDH). Вони також відзначили, що трансформація рослин геном, що кодує PDH фермент, робить можливим підвищення толерантності згаданих рослин до інгібіторів HPPD. В WO 2002/046387, описаний ген, одержаний з Avena sativa, що кодує HPPD, для створення рослин, що надмірно експресують таких ген і, таким чином, обумовлюють толерантність до різних гербіцидів, що інгібують HPPD. В WO 2008/150473, розкрита комбінація двох окремих механізмів толерантності модифікований ген Avena sativa, що кодує мутантний фермент HPPD і CYP450 монооксигеназа Maize (nsf1 ген) - для одержання поліпшеної толерантності до гербіцидів, що інгібують HPPD, але відсутні дані, що описують синергічну дію, що базується на комбінації обох протеїнів. В WO 2010/085705, описані декілька мутантів HPPD Avena sativawere, також як і рослини, що містять гени, що кодують таку мутовані HPPD і, таким чином, викликають підвищення толерантності до різних гербіцидів, що інгібують HPPD, порівняно з немутованими HPPD. Нещодавно, було ідентифіковано декілька нових генів, що кодують HPPD ферменти, з різних організмів, і використовуються для одержання культур, що проявляють агрономічно корисний рівень толерантності стосовно обробки різними гербіцидами, що інгібують HPPD. Робота, що стосується надання такої толерантності проти гербіцидів, що інгібують HPPD, інтенсивно описана в PCT заявках поданих від імені Bayer CropScience AG 22 грудня 2010, що має номери подання (PCT/EP2010/070561 (опублікована як WO 2011/076877; стосується послідовностей нуклеїнових кислот, що кодують гідроксифенілпіруватдіоксигеназу (HPPD), одержану з бактерії, що належить до субродини Synechococcoideae і деяких її мутантів); PCT/EP2010/070567 (опублікована як WO 2011/076882; що кодує 1 UA 111193 C2 5 10 гідроксифенілпіруватдіоксигеназу, одержану з протистів, що належать до родини Blepharismidae); PCT/EP2010/070578 (опублікована як WO 2011/076892; що кодує гідроксифенілпіруватдіоксигеназу, одержану з бактерії, що належить до роду Rhodococcus, і деяких її мутантів); PCT/EP2010/070570 (опублікована як WO 2011/076885; що кодує гідроксифенілпіруватдіоксигеназу, одержану з Euryarchaeota, що належить до родини Picrophilaceae і деяких її мутантів); PCT/EP2010/070575 (опублікована як WO 2011/076889; що кодує гідроксифенілпіруватдіоксигеназу, одержану з бактерії, що належить до роду Kordia і деяких її мутантів) і що включені сюди як посилання стосовно одержання відповідних трансгенних рослин, що забезпечують толерантність до гербіцидів, що інгібують HPPD. Було знайдено, що N-(тетразол-4-іл)- або N-(триазол-3-іл)арилкарбоксаміди можуть бути використані щодо трансгенних культур, що толерантні до гербіцидів, що є інгібіторами HPPD, і що містять один або більше генів, що надають толерантності до гербіцидів, що інгібують HPPD. Об‘єктом представленого винаходу є застосування N-(тетразол-4-іл)- або N-(триазол-3іл)арилкарбоксамідів формули (I) або їх солей B N X O N N R 15 20 25 30 35 40 45 50 55 N A (I), H Z в якій A є N або CY, B є N або CH, X є нітро, галоген, ціано, форміл, тіоціанато, (C1-C6)-алкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C2-C6)алкеніл, галоген-(C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, галоген-(C3-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, галоген-(C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, галоген-(C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)1 1 1 1 1 1 1 1 1 алкіл, COR , COOR , OCOOR , NR COOR , C(O)N(R )2, NR C(O)N(R )2, OC(O)N(R )2, 1 1 1 1 2 2 1 1 1 2 1 1 C(O)NR OR , OR , OCOR , OSO2R , S(O)nR , SO2OR , SO2N(R )2, NR SO2R , NR COR , (C1-C6)2 1 1 2 алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл-OCOR , (C1-C6)-алкіл-OSO2R , (C1-C6)-алкіл1 1 1 1 CO2R , (C1-C6)-алкіл-SO2OR , (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, (C1-C6)-алкіл-SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл1 1 1 2 5 5 NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R , NR1R2, P(O)(OR )2, CH2P(O)(OR )2, (C1-C6)-алкіл-гетероарил, (C1-C6)-алкіл-гетероцикліл, два згадані останніми радикали є заміщеними в кожному випадку s галогенами, (C1-C6)-алкільними, галоген-(C1-C6)-алкільними, S(O)n-(C1-C6)-алкільними, (C1-C6)алкокси і/або галоген-(C1-C6)-алкокси радикалами, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи, Y є водень, нітро, галоген, ціано, тіоціанато, (C1-C6)-алкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C2-C6)алкеніл, галоген-(C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, галоген-(C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3C6)-циклоалкеніл, галоген-(C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, галоген-(C3-C6)1 1 1 1 1 1 1 1 циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, COR , COOR ,OCOOR , NR COOR , C(O)N(R )2, NR C(O)N(R )2, 1 1 1 1 2 1 1 1 2 2 1 1 OC(O)N(R )2, CO(NOR )R , NR SO2R , NR COR , OR , OSO2R , S(O)nR , SO2OR , SO2N(R )2 (C12 1 1 2 C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл-OCOR , (C1-C6)-алкіл-OSO2R , (C1-C6)-алкіл1 1 1 1 CO2R , (C1-C6)-алкіл-CN, (C1-C6)-алкіл-SO2OR , (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, (C1-C6)-алкіл-SO2N(R )2, 1 1 1 2 1 5 5 (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R , N(R )2, P(O)(OR )2, CH2P(O)(OR )2, (C1-C6)-алкілфеніл, (C1-C6)-алкіл-гетероарил, (C1-C6)-алкіл-гетероцикліл, феніл, гетероарил або гетероцикліл, останні 6 радикалів є заміщеними в кожному випадку s радикалами з групи, що містить: галоген, нітро, ціано, (C1-C6)-алкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл, S(O)n-(C1C6)-алкіл, (C1-C6)-алкокси, галоген-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкокси-(C1-C4)-алкіл і ціанометил, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи, Z є галоген, ціано, тіоціанато, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, галоген-(C2-C6)алкеніл, (C2-C6)-алкініл, галоген-(C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, галоген-(C3-C6)-циклоалкіл, 1 1 (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, галоген-(C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, COR , COOR , 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 OCOOR , NR COOR , C(O)N(R )2, NR C(O)N(R )2, OC(O)N(R )2, C(O)NR OR , OSO2R , S(O)nR , 1 1 1 2 1 1 2 1 SO2OR , SO2N(R )2, NR SO2R , NR COR , (C1-C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл1 2 1 1 OCOR , (C1-C6)-алкіл-OSO2R , (C1-C6)-алкіл-CO2R , (C1-C6)-алкіл-SO2OR , (C1-C6)-алкіл1 1 1 1 1 2 1 CON(R )2, (C1-C6)-алкіл-SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R , N(R )2, 5 P(O)(OR )2, гетероарил, гетероцикліл або феніл, останні три радикали є заміщеними в кожному випадку s радикалами з групи, що містить: галоген, нітро, ціано, (C 1-C6)-алкіл, галоген-(C1-C6)алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл, S(O)n-(C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-алкокси або галоген-(C1-C6)-алкокси, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи, або Z може, крім того, бути воднем, (C 1-C6)-алкілом або (C1-C6)-алкокси, якщо Y є радикалом 2 S(O)nR , 2 UA 111193 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 R є (C1-C6)-алкіл, (C3-C7)-циклоалкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, галоген-(C2-C6)6 алкеніл, (C2-C6)-алкініл, галоген-(C2-C6)-алкініл, CH2R , гетероарил, гетероцикліл або феніл, останні три радикали є заміщеними в кожному випадку s радикалами з групи, що містить: галоген, нітро, ціано, (C1-C6)-алкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл, S(O)n-(C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-алкокси, галоген-(C1-C6)-алкокси і (C1-C6)-алкокси-(C1-C4)-алкіл, 1 R є водень, (C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-галогеналкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-галогеналкеніл, (C2C6)-алкініл, (C2-C6)-галогеналкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)-циклоалкеніл, (C3-C6)галогенциклоалкіл, (C1-C6)-алкіл-O-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, феніл, феніл(C1-C6)-алкіл, гетероарил, (C1-C6)-алкіл-гетероарил, гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-гетероцикліл, 3 (C1-C6)-алкіл-O-гетероарил, (C1-C6)-алкіл-O-гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-NR -гетероарил, (C1-C6)3 алкіл-NR -гетероцикліл, згадані останніми 21 радикали є заміщеними s радикалами з групи, що 3 4 3 3 3 3 3 4 містить: ціано, галоген, нітро, тіоціанато, OR , S(O)nR , N(R )2, NR OR , COR , OCOR , SCOR , 3 3 3 4 3 4 3 NR COR , NR SO2R , CO2R , COSR , CON(R )2 і (C1-C4)-алкокси-(C2-C6)-алкоксикарбоніл, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи, 2 R є (C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-галогеналкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-галогеналкеніл, (C2-C6)алкініл, (C2-C6)-галогеналкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)-циклоалкеніл, (C3-C6)галогенциклоалкіл, (C1-C6)-алкіл-O-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, феніл, феніл(C1-C6)-алкіл, гетероарил, (C1-C6)-алкіл-гетероарил, гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-гетероцикліл, 3 (C1-C6)-алкіл-O-гетероарил, (C1-C6)-алкіл-O-гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-NR -гетероарил, (C1-C6)3 алкіл-NR -гетероцикліл, згадані останніми 21 радикали є заміщеними s радикалами з групи, що 3 4 3 3 3 3 3 4 містить: ціано, галоген, нітро, тіоціанато, OR , S(O)nR , N(R )2, NR OR , COR , OCOR , SCOR , 3 3 3 4 3 4 3 NR COR , NR SO2R , CO2R , COSR , CON(R )2 і (C1-C4)-алкокси-(C2-C6)-алкоксикарбоніл, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи, 3 R є водень, (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл або (C3-C6)циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, 4 R є (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл або (C2-C6)-алкініл, 5 R є метил або етил, 6 R є ацетокси, ацетамідо, N-метилацетамідо, бензоїлокси, бензамідо, N-метилбензамідо, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, морфолінілкарбоніл, трифторметилкарбоніл, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, (C1-C6)-алкокси або (C3-C6)-циклоалкіл або є гетероарил, гетероцикліл або феніл заміщений в кожному випадку s радикалами з групи, що містить: метил, етил, метокси, трифторметил, і галоген, n є 0, 1 або 2, s є 0, 1, 2 або 3, для контролю небажаних рослин на площах трансгенних культур, що толерантні до гербіцидів, що є інгібіторами HPPD, і що містять один або більше химерних генів (I) що містять ДНК послідовність, що кодує гідроксифенілпіруватдіоксигеназу (HPPD), що походить з представника групи організмів, що містить (a) Avena, переважно Avena sativa, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 1, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 2, (b) Pseudomonas, переважно Pseudomonas fluorescens, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 3, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 4, (c) Synechococcoideae, переважно Synechococcus sp., більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 6, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 7, (d) Blepharismidae, переважно Blepharisma japonicum, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 8, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 9, (e) Rhodococcus, переважно Rhodococcus sp. (штам RHA1), ізолят ro03041 більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 10, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 11, або Rhodococcus sp. (штам RHA1), ізолят ro02040, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No.12, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 13, (f) Picrophilaceae, переважно Picrophilus torridus, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 14, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 15, (g) Kordia, переважно Kordia algicida, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 16, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 17, або (II) що містять одну або більше мутованих ДНК послідовностей HPPD кодувальних генів з раніше визначених організмів, переважно мутантів як описано в WO 2010/085705, US6,245,968, WO 2009/144079, PCT/EP2010/070561, PCT/EP2010/070567, PCT/EP2010/070578, PCT/EP2010/070570, або PCT/EP2010/070575. У формулі (I) і всіх формулах нижче, алкільні радикали мають більше ніж два атоми вуглецю і можуть бути нерозгалуженими і розгалуженими. Алкільними радикалами є, наприклад, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, т- або 2-бутил, пентили, гексили, такі як н-гексил, ізогексил і 1,3 3 UA 111193 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 диметилбутил. Галогеном є фтор, хлор, бром або йод. Гетероцикліл є насиченим, частково насиченим або повністю ненасиченим циклічним радикалом, що містить від 3 до 6 кільцевих атомів, з яких 1 - 4 є з групи, що містить: кисень, азот і сірку, і де радикал є додатково конденсованим з бензольним кільцем. Наприклад, гетероциклілом є піперидиніл, піролідиніл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл, 4,5-дигідро-1,2оксазол-3-іл і оксетаніл. Гетероарил є ароматичним циклічним радикалом, що містить 3 - 6 кільцевих атомів, з яких 1 - 4 є з групи, що містить: кисень, азот і сірку, і де радикал є додатково конденсованим з бензольним кільцем. Наприклад, гетероарил є бензімідазол-2-іл, фураніл, імідазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, оксазоліл, піразиніл, піримідиніл, піридазиніл, піридиніл, бензізоксазоліл, тіазоліл, піроліл, піразоліл, тіофеніл, 1,2,3-оксадіазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,2,5-оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,3-триазоліл, 1,2,5-триазоліл, 1,3,4триазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, 1,3,4-тіадіазоліл, 1,2,3-тіадіазоліл, 1,2,5-тіадіазоліл, 2H-1,2,3,4-тетразоліл, 1H-1,2,3,4-тетразоліл, 1,2,3,4-оксатриазоліл, 1,2,3,5-оксатриазоліл, 1,2,3,4-тіатриазоліл і 1,2,3,5-тіатриазоліл. Коли група заміщена декількома радикалами, це означає, що ця група заміщена одним або більше ідентичних або різних представників згаданих радикалів. В залежності від природи і приєднання замісників, сполуки формули (I) можуть бути присутні як стереоізомери. Якщо, наприклад, присутній один або більше асиметричних атомів вуглецю, можуть існувати енантіомери і діастереомери. Також можуть існувати стереоізомери, якщо n є 1 (сульфоксиди). Стереоізомери можна одержати з сумішей, що утворюються при одержанні, використовуючи звичайні способи розділення, наприклад, хроматографічне розділення. Також можна одержати стереоізомери селективно, використовуючи стереоселективні реакції, використовуючи оптично активні вихідні матеріали і/або допоміжні агенти. Винахід також стосується всіх стереоізомерів і їх сумішей охоплених загальною формулою (I), Але спеціально не визначених. Перевага надається винайденому використанню N-(тетразол-4-іл)- або N-(триазол-3іл)арилкарбоксаміду загальної формули (I), в якій A є N або CY, B є N або CH, X є нітро, галоген, ціано, тіоціанато, (C1-C6)-алкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, галоген-(C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, галоген-(C3-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, галоген-(C3C6)-циклоалкіл, (C1-C6)-алкіл-O-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, галоген-(C3-C6)1 1 1 2 2 1 1 1 2 циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, COR , OR , OCOR , OSO2R , S(O)nR , SO2OR , SO2N(R )2, NR SO2R , 1 1 2 1 1 2 NR COR , (C1-C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл-OCOR , (C1-C6)-алкіл-OSO2R , 1 1 1 1 (C1-C6)-алкіл-CO2R , (C1-C6)-алкіл-SO2OR , (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, (C1-C6)-алкіл-SO2N(R )2, (C11 1 1 2 C6)-алкіл-NR COR або (C1-C6)-алкіл-NR SO2R , (C1-C6)-алкіл-гетероарил, (C1-C6)-алкілгетероцикліл, два згадані останніми радикали є заміщеними в кожному випадку s галогенами, (C1-C6)-алкільними, галоген-(C1-C6)-алкільними, S(O)n-(C1-C6)-алкільними, (C1-C6)-алкокси і/або галоген-(C1-C6)-алкокси радикалами, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи, Y є водень, нітро, галоген, ціано, тіоціанато, (C1-C6)-алкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C2-C6)алкеніл, галоген-(C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, галоген-(C3-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3C6)-циклоалкеніл, галоген-(C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, галоген-(C3-C6)1 1 1 2 2 1 1 1 циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, COR , OR , COOR , OSO2R , S(O)nR , SO2OR , SO2 N(R )2, N(R )2, 1 2 1 1 2 1 1 NR SO2R , NR COR , (C1-C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл-OCOR , (C1-C6)2 1 1 1 алкіл-OSO2R , (C1-C6)-алкіл-CO2R , (C1-C6)-алкіл-SO2OR , (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, (C1-C6)-алкіл1 1 1 1 2 SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R , (C1-C6)-алкіл-феніл, (C1-C6)-алкілгетероарил, (C1-C6)-алкіл-гетероцикліл, феніл, гетероарил або гетероцикліл, останні 6 радикалів є заміщеними в кожному випадку s радикалами з групи, що містить: галоген, нітро, ціано, (C 1C6)-алкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл, S(O)n-(C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-алкокси, галоген(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкокси-(C1-C4)-алкіл і ціанометил, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи, Z є галоген, ціано, тіоціанато, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, галоген-(C2-C6)алкеніл, (C2-C6)-алкініл, галоген-(C3-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, галоген-(C3-C6)-циклоалкіл, 1 1 (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, галоген-(C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, COR , COOR , 1 1 1 2 2 1 1 1 2 1 1 C(O)N(R )2, C(O)NR OR , OSO2R , S(O)nR , SO2OR , SO2N(R )2, NR SO2R , NR COR , (C1-C6)2 1 1 2 алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл-OCOR , (C1-C6)-алкіл-OSO2R , (C1-C6)-алкіл1 1 1 1 CO2R , (C1-C6)-алкіл-SO2OR , (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, (C1-C6)-алкіл-SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл1 1 1 2 NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R або 1,2,4-триазол-1-іл, або Z може, крім того, бути воднем, (C 1-C6)-алкілом або (C1-C6)-алкокси, якщо Y є радикалом 4 UA 111193 C2 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 S(O)nR , R є (C1-C6)-алкіл, (C3-C7)-циклоалкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C3-C7)-циклоалкілметил, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, ацетилметил, метоксиметил, або феніл або бензил кожен заміщений s радикалами з групи, що містить: метил, метокси, трифторметил і галоген, 1 R є водень, (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-алкіл-O-(C1-C6)-алкіл, феніл, феніл-(C1-C6)-алкіл, гетероарил, (C1-C6)-алкіл-гетероарил, гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-O-гетероарил, 3 3 (C1-C6)-алкіл-O-гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-NR -гетероарил або (C1-C6)-алкіл-NR -гетероцикліл, 16 згаданих останніми радикалів є заміщеними s радикалами з групи, що містить: ціано, 3 4 3 3 3 3 3 3 3 3 4 3 галоген, нітро, OR , S(O)nR , N(R )2, NR OR , COR , OCOR , NR COR , NR SO2R , CO2R , 3 CON(R )2 і (C1-C4)-алкокси-(C2-C6)-алкоксикарбоніл, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи, 2 R є (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)-циклоалкіл(C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-алкіл-O-(C1-C6)-алкіл, феніл, феніл-(C1-C6)-алкіл, гетероарил, (C1-C6)-алкілгетероарил, гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-O-гетероарил, (C1-C6)-алкіл3 3 O-гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-NR -гетероарил або (C1-C6)-алкіл-NR -гетероцикліл, ці радикали є 3 4 3 заміщеними s радикалами з групи, що містить: ціано, галоген, нітро, OR , S(O)nR , N(R )2, 3 3 3 4 3 3 3 3 3 3 NR OR , NR SO2R , COR , OCOR , NR COR , CO2R , CON(R )2 і (C1-C4)-алкокси-(C2-C6)алкоксикарбоніл, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи, 3 R є водень, (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл або (C3-C6)циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, 4 R є (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл або (C2-C6)-алкініл, n є 0, 1 або 2, s є 0, 1, 2 або 3, для контролю небажаних рослин на площах трансгенних культур, що толерантні до гербіцидів, що є інгібіторами HPPD, і що містять один або більше химерних генів (I) що містять ДНК послідовність, що кодує гідроксифенілпіруватдіоксигеназу (HPPD), що походить з представника групи організмів, що містить (a) Avena, переважно Avena sativa, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 1, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 2, (b) Pseudomonas, переважно Pseudomonas fluorescens, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 3, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 4, (c) Synechococcoideae, переважно Synechococcus sp., більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 6, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 7, (d) Blepharismidae, переважно Blepharisma japonicum, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 8, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 9, (e) Rhodococcus, переважно Rhodococcus sp. (штам RHA1), ізолят ro03041 більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 10, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 11, або Rhodococcus sp. (штам RHA1), ізолят ro02040, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No.12, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 13, (f) Picrophilaceae, переважно Picrophilus torridus, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 14, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 15, (g) Kordia, переважно Kordia algicida, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 16, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 17, або (II) що містять одну або більше мутованих ДНК послідовностей HPPD кодувальних генів з раніше визначених організмів, переважно мутантів як описано в WO 2010/085705, US6,245,968, WO 2009/144079, PCT/EP2010/070561, PCT/EP2010/070567, PCT/EP2010/070578, PCT/EP2010/070570, або PCT/EP2010/070575. Особлива перевага надається винайденому використанню N-(тетразол-4-іл)- або N(триазол-3-іл)арилкарбоксаміду загальної формули (I), в якій A є N або CY, B є N або CH, 1 X є нітро, галоген, ціано, (C1-C6)-алкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл, OR , 2 2 1 1 S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл-CON(R )2, (C1-C6)-алкіл1 1 1 1 2 SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R , (C1-C6)-алкіл-гетероарил або (C1-C6)алкіл-гетероцикліл, два згадані останніми радикали є заміщеними в кожному випадку s галогенами, (C1-C6)-алкільними, галоген-(C1-C6)-алкільними, S(O)n-(C1-C6)-алкільними, (C1-C6)алкокси і/або галоген-(C1-C6)-алкокси радикалами, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи, 1 2 Y є водень, нітро, галоген, ціано, (C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-галогеналкіл, OR , S(O)nR , 1 1 1 2 1 1 2 1 SO2N(R )2, N(R )2, NR SO2R , NR COR , (C1-C6)-алкіл-S(O)nR , (C1-C6)-алкіл-OR , (C1-C6)-алкіл1 1 1 1 1 2 CON(R )2, (C1-C6)-алкіл-SO2N(R )2, (C1-C6)-алкіл-NR COR , (C1-C6)-алкіл-NR SO2R , (C1-C6)-алкілфеніл, (C1-C6)-алкіл-гетероарил, (C1-C6)-алкіл-гетероцикліл, феніл, гетероарил або 5 UA 111193 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 гетероцикліл, останні 6 радикалів є заміщеними в кожному випадку s радикалами з групи, що містить: галоген, нітро, ціано, (C1-C6)-алкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл, S(O)n-(C1C6)-алкіл, (C1-C6)-алкокси, галоген-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкокси-(C1-C4)-алкіл, і ціанометил, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи, 2 Z є галоген, ціано, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл, S(O)nR або 1,2,4-триазол-1іл, або Z може, крім того, бути воднем, метилом, метокси або етокси, якщо Y є радикалом 2 S(O)nR , R є (C1-C6)-алкіл, (C3-C7)-циклоалкіл, галоген-(C1-C6)-алкіл, (C3-C7)-циклоалкілметил, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, ацетилметил або метоксиметил, або є фенілом заміщеним s радикалами з групи, що містить: метил, метокси, трифторметил, і галоген; 1 R є водень, (C1-C6)-алкіл, (C2-C6)-алкеніл, (C2-C6)-алкініл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C3-C6)циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, (C1-C6)-алкіл-O-(C1-C6)-алкіл, феніл, феніл-(C1-C6)-алкіл, гетероарил, (C1-C6)-алкіл-гетероарил, гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-O-гетероарил, 3 3 (C1-C6)-алкіл-O-гетероцикліл, (C1-C6)-алкіл-NR -гетероарил або (C1-C6)-алкіл-NR -гетероцикліл, 16 згаданих останніми радикалів є заміщеними s радикалами з групи, що містить: ціано, 3 4 3 3 3 3 3 3 3 3 4 3 галоген, нітро, OR , S(O)nR , N(R )2, NR OR , COR , OCOR , NR COR , NR SO2R , CO2R , 3 CON(R )2, і (C1-C4)-алкокси-(C2-C6)-алкоксикарбоніл, і де гетероцикліл несе 0 - 2 оксогрупи,2 R є (C1-C6)-алкіл, (C3-C6)-циклоалкіл або (C3-C6)-циклоалкіл-(C1-C6)-алкіл, ці три згадані вище радикали є заміщеними в кожному випадку s радикалами з групи, що містить: галоген і 3 OR , 3 R є водень або (C1-C6)-алкіл, 4 R є (C1-C6)-алкіл, n є 0, 1 або 2, s є 0, 1, 2 або 3, для контролю небажаних рослин на площах трансгенних культур, що толерантні до гербіцидів, що є інгібіторами HPPD, і що містять один або більше химерних генів (I) що містять ДНК послідовність, що кодує гідроксифенілпіруватдіоксигеназу (HPPD), що походить з представника групи організмів, що містить (a) Avena, переважно Avena sativa, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 1, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 2, (b) Pseudomonas, переважно Pseudomonas fluorescens, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 3, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 4, (c) Synechococcoideae, переважно Synechococcus sp., більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 6, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 7, (d) Blepharismidae, переважно Blepharisma japonicum, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 8, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 9, (e) Rhodococcus, переважно Rhodococcus sp. (штам RHA1), ізолят ro03041 більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 10, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 11 або Rhodococcus sp. (штам RHA1), ізолят ro02040, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No.12, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 13, (f) Picrophilaceae, переважно Picrophilus torridus, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 14, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 15, (g) Kordia, переважно Kordia algicida, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 16, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 17, або (II) що містять одну або більше мутованих ДНК послідовностей HPPD кодувальних генів з раніше визначених організмів, переважно мутантів як описано в WO 2010/085705, US6,245,968, WO 2009/144079, PCT/EP2010/070561, PCT/EP2010/070567, PCT/EP2010/070578, PCT/EP2010/070570, або PCT/EP2010/070575. У всіх формулах нижче, замісники і символи мають таке ж саме значення як описано під формулою (I), якщо не вказано інше. Сполуки використані згідно з винаходом можна одержати як описано більш детально в Європейській патентній заявці “EP 10174893” (подана від імені Bayer CropScience AG в EPO 01 вересня 2010) і її відповідної міжнародної заявки PCT/EP2011/064820, що включені сюди як посилання. Сполуки приведені в таблицях нижче є особливо переважними для використання для контролю небажаних рослин на площах трансгенних рослин, що містять один або більше химерних генів (I) що містять ДНК послідовність, що кодує гідроксифенілпіруватдіоксигеназу (HPPD), що походить з представника групи організмів, що містить (a) Avena, переважно Avena sativa, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 1, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 2, (b) Pseudomonas, переважно Pseudomonas fluorescens, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 3, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 4, (c) Synechococcoideae, переважно Synechococcus sp., більш переважно містить ДНК 6 UA 111193 C2 5 10 послідовність ідентичну SEQ ID No. 6, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 7 (d) Blepharismidae, переважно Blepharisma japonicum, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 8, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 9, (e) Rhodococcus, переважно Rhodococcus sp. (штам RHA1), ізолят ro03041 більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 10, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 11 або Rhodococcus sp. (штам RHA1), ізолят ro02040, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No.12, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 13, (f) Picrophilaceae, переважно Picrophilus torridus, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 14, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 15, (g) Kordia, переважно Kordia algicida, більш переважно містить ДНК послідовність ідентичну SEQ ID No. 16, що кодує HPPD визначений SEQ ID No. 17, або (II) що містять одну або більше мутованих ДНК послідовностей HPPD кодувальних генів з раніше визначених організмів, переважно мутантів як описано в WO 2010/085705, US6,245,968, WO 2009/144079, PCT/EP2010/070561, PCT/EP2010/070567, PCT/EP2010/070578, PCT/EP2010/070570, або PCT/EP2010/070575. 15 Використані скорочення: Et = етил Me = c-Pr = циклопропіл Ph = метил феніл n-Pr = н-пропіл Ac = ацетил i-Pr = ізопропіл Bz = бензоїл Таблиця 1 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є метил Me N N O N X Y N H Z № 1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 1-10 1-11 1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18 1-19 1-20 1-21 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 X F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br SO2Me SO2Me SO2Me Y H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 7 Z Cl Br SO2Me SO2Et CF3 NO2 F Cl Br SMe SOMe SO2Me SO2CH2Cl SEt SO2Et CF3 NO2 піразол-1-іл 1H-1,2,4-триазол-1-іл Cl Br SO2Me SO2Et CF3 Cl Br SMe UA 111193 C2 Таблиця 1 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є метил Me N N O N X Y N H Z № 1-28 1-29 1-30 1-31 1-32 1-33 1-34 1-35 1-36 1-37 1-38 1-39 1-40 1-41 1-42 1-43 1-44 1-45 1-46 1-47 1-48 1-49 1-50 1-51 1-52 1-53 1-54 1-55 1-56 1-57 1-58 1-59 1-60 1-61 1-62 1-63 1-64 1-65 1-66 1-67 1-68 1-69 1-70 1-71 1-72 X SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Me Me Me Me Me Me Me Me CH2SO2Me Et Et Et Et Et Et Et Et CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Y H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H NH2 NHMe NMe2 Me NH2 8 Z SOMe SO2Me SO2Et CF3 Cl Br SMe SOMe SO2Me CF3 F Cl Br I CN SO2Me SO2Et CF3 Cl Br SMe SO2Me SO2CH2Cl SEt SO2Et CF3 CF3 Cl Br SMe SO2Me SO2CH2Cl SEt SO2Et CF3 Cl Br SO2Me SO2Et CF3 F F F Cl Cl UA 111193 C2 Таблиця 1 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є метил Me N N O N X Y N H Z № 1-73 1-74 1-75 1-76 1-77 1-78 1-79 1-80 1-81 1-82 1-83 1-84 1-85 1-86 1-87 1-88 1-89 1-90 1-91 1-92 1-93 1-94 1-95 1-96 1-97 1-98 1-99 1-100 1-101 1-102 1-103 1-104 1-105 1-106 1-107 1-108 1-109 1-110 1-111 1-112 1-113 1-114 1-115 1-116 1-117 X NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Y NHMe NMe2 NH2 NHMe NMe2 NH2 NMe2 NH2 NH2 NHMe NMe2 NMe2 NH2 NHMe NMe2 SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe F F SEt SOEt SO2Et Me F Cl NH2 NHMe NMe2 O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)4OMe OCH2CONMe2 O(CH2)2-CO-NMe2 O(CH2)2-NH(CO)NMe2 O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et O(CH2)2-NHCO2Me OCH2-NHSO2cPr O(CH2)-5-2,4-диметил-2,4 9 Z Cl Cl Br Br Br CF3 CF3 SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Et 1H-1,2,4-триазол-1-іл 1H-1,2,4-триазол-1-іл 1H-1,2,4-триазол-1-іл H H H H H H H H H F Cl F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl UA 111193 C2 Таблиця 1 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є метил Me N N O N X Y N H Z № X 1-118 Me 1-119 1-120 1-121 1-122 1-123 1-124 1-125 1-126 1-127 1-128 1-129 1-130 1-131 1-132 1-133 1-134 1-135 1-136 1-137 1-138 1-139 1-140 1-141 1-142 1-143 1-144 1-145 1-146 1-147 1-148 1-149 1-150 1-151 1-152 1-153 1-154 1-155 1-156 1-157 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 1-158 Me 1-159 Me Y дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-он O(CH2)-3,5-диметил-1,2оксазол-4-іл SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe NH2 NHMe NMe2 OCH2(CO)NMe2 O(CH2)-5-піролідин-2-он SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et Cl SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe Me 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2оксазол-3-іл 5-ціанометил- 4,5-дигідро-1,2 10 Z Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br I I I I I I CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et UA 111193 C2 Таблиця 1 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є метил Me N N O N X Y N H Z № X 1-160 1-161 1-162 1-163 1-164 1-165 1-166 1-167 1-168 1-169 1-170 1-171 1-172 1-173 1-174 1-175 1-176 1-177 1-178 1-179 1-180 1-181 1-182 1-183 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 1-184 Me 1-185 1-186 1-187 1-188 1-189 1-190 1-191 1-192 1-193 1-194 1-195 1-196 1-197 1-198 1-199 1-200 1-201 1-202 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me CH2SMe CH2OMe CH2O(CH2)2OMe CH2O(CH2)2OMe CH2O(CH2)3OMe CH2O(CH2)2OMe CH2O(CH2)2OMe Y оксазол-3-іл NH2 NHMe NMe2 NH(CH2)2OMe піразол-1-іл OH OMe OMe OEt OEt OiPr OiPr O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)4OMe O(CH2)4OMe O(CH2)2NHSO2Me O(CH2)2NHSO2Me OCH2(CO)NMe2 OCH2(CO)NMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси [1,4]діоксан-2-іл-метокси O(CH2)2-O(3,5-диметоксипіримідин-2-іл Cl SMe SOMe SO2Me SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe OMe OMe NH(CH2)2OEt NH(CH2)3OEt OMe NH(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe 11 Z SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me UA 111193 C2 Таблиця 1 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є метил Me N N O N X Y N H Z № 1-203 1-204 1-205 1-206 1-207 1-208 1-209 1-210 1-211 1-212 1-213 1-214 1-215 1-216 1-217 1-218 1-219 1-220 1-221 1-222 1-223 1-224 1-225 1-226 1-227 1-228 1-229 1-230 1-231 1-232 1-233 1-234 1-235 1-236 1-237 1-238 1-239 1-240 1-241 1-242 1-243 1-244 1-245 1-246 1-247 X Et Et Et Et Et Et iPr cPr CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Y SMe SO2Me SMe SO2Me F NH(CH2)2OMe SO2Me SO2Me O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe OCH2CONMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe OCH2CONMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe OCH2CONMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe OCH2CONMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси F F O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe OCH2CONMe2 OCH2CONMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси [1,4]діоксан-2-іл-метокси SMe SOMe Me OCH2CHCH2 OCH2CHF2 O(CH2)2OMe OCH2CONMe2 O(CH2)-5-піролідин-2-он SMe SOMe SO2Me 12 Z Cl Cl CF3 CF3 SO2Me SO2Me CF3 CF3 F F F F Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br I I I I SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl UA 111193 C2 Таблиця 1 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є метил Me N N O N X Y N H Z № 1-248 1-249 1-250 1-251 1-252 1-253 1-254 1-255 1-256 1-257 1-258 1-259 1-260 1-261 1-262 1-263 1-264 1-265 X Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1-266 Cl 1-267 Cl 1-268 Cl 1-269 Cl 1-270 1-271 1-272 1-273 1-274 1-275 1-276 1-277 1-278 1-279 1-280 1-281 1-282 1-283 1-284 1-285 1-286 1-287 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Y F Cl COOMe CONMe2 CONMe(OMe) CH2OMe CH2OMe CH2OEt CH2OEt CH2OCH2CHF2 CH2OCH2CF3 CH2OCH2CF3 CH2OCH2CF2CHF2 CH2OцПентил CH2PO(OMe)2 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 5-ціанометил- 4,5-дигідро-1,2оксазол-3-іл 5-ціанометил- 4,5-дигідро-1,2оксазол-3-іл 5-(Метоксиметил)-4,5-дигідро1,2-оксазол-3-іл 5-(Метоксиметил)-5-Метил- 4,5дигідро-1,2-оксазол-3-іл Z SMe SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Me SMe SO2Me SO2Et CH2O-тетрагідрофуран-3-іл SO2Me CH2O-тетрагідрофуран-3-іл CH2OCH2-тетрагідрофуран-2-іл CH2OCH2-тетра-гідрофуран-2-іл CH2OCH2-тетра-гідрофуран-3-іл CH2OCH2-тетра-гідрофуран-3-іл Ome Ome Oet Oet OiPr OiPr O(CH2)2OMe O(CH2)4OMe O(CH2)4OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)2OMe SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me 13 SO2Me SO2Et SO2Et SO2Et UA 111193 C2 Таблиця 1 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є метил Me N N O N X Y N H Z № 1-288 1-289 1-290 1-291 1-292 1-293 1-294 1-295 1-296 1-297 1-298 1-299 1-300 1-301 1-302 1-303 1-304 1-305 1-306 1-307 1-308 1-309 1-310 1-311 1-312 1-313 1-314 1-315 1-316 1-317 1-318 1-319 1-320 1-321 1-322 1-323 1-324 1-325 1-326 1-327 1-328 1-329 1-330 1-331 1-332 X Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br I I I I I I I I OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr Y O(CH2)2OMe [1,4]діоксан-2-іл-метокси [1,4]діоксан-2-іл-метокси OCH2(CO)NMe2 OCH2(CO)NMe2 SMe SOMe OMe O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)4OMe O(CH2)4OMe [1,4]діоксан-2-іл-метокси [1,4]діоксан-2-іл-метокси O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)4OMe O(CH2)4OMe [1,4]діоксан-2-іл-метокси [1,4]діоксан-2-іл-метокси SMe SOMe SO2Me SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe SMe SOMe SO2Me 14 Z SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me Br Br SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 UA 111193 C2 Таблиця 1 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є метил Me N N O N X Y N H Z № 1-333 1-334 1-335 1-336 1-337 1-338 1-339 1-340 1-341 1-342 1-343 1-344 1-345 1-346 1-347 1-348 1-349 1-350 1-351 1-352 1-353 1-354 1-355 1-356 1-357 1-358 1-359 1-360 1-361 X OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr SO2Me SO2Me SO2Me SMe SMe Y SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe F NH2 NHEt SEt SMe 15 Z CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me CF3 CF3 Cl F F UA 111193 C2 Таблиця 2 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є етил Et N N X O N Y N H Z № 2-1 2-2 2-3 2-4 2-5 2-6 2-7 2-8 2-9 2-10 2-11 2-12 2-13 2-14 2-15 2-16 2-17 2-18 X F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Y H H H H H H H H H H H H H H H H H H 2-19 Cl H 2-20 2-21 2-22 2-23 2-24 2-25 2-26 2-27 2-28 2-29 2-30 2-31 2-32 2-33 2-34 2-35 2-36 2-37 2-38 2-39 2-40 2-41 2-42 Br Br Br Br Br SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 16 Z Cl Br SO2Me SO2Et CF3 NO2 F Cl Br SMe SOMe SO2Me SO2CH2Cl SEt SO2Et CF3 NO2 піразол-1-іл 1H-1,2,4-триазол1-іл Cl Br SO2Me SO2Et CF3 Cl Br SMe SOMe SO2Me SO2Et CF3 Cl Br SMe SOMe SO2Me CF3 F Cl Br I CN UA 111193 C2 Таблиця 2 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є етил Et N N X O N Y N H Z № 2-43 2-44 2-45 2-46 2-47 2-48 2-49 2-50 2-51 2-52 2-53 2-54 2-55 2-56 2-57 2-58 2-59 2-60 2-61 2-62 2-63 2-64 2-65 2-66 2-67 2-68 2-69 2-70 2-71 2-72 2-73 2-74 2-75 2-76 2-77 2-78 2-79 2-80 2-81 2-82 2-83 2-84 X NO2 NO2 NO2 Me Me Me Me Me Me Me Me CH2SO2Me Et Et Et Et Et Et Et Et CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Y H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H NH2 NHMe NMe2 Me NH2 NHMe NMe2 NH2 NHMe NMe2 NH2 NMe2 NH2 NH2 NHMe NMe2 NMe2 2-85 NO2 NH2 17 Z SO2Me SO2Et CF3 Cl Br SMe SO2Me SO2CH2Cl SEt SO2Et CF3 CF3 Cl Br SMe SO2Me SO2CH2Cl SEt SO2Et CF3 Cl Br SO2Me SO2Et CF3 F F F Cl Cl Cl Cl Br Br Br CF3 CF3 SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Et 1H-1,2,4-триазол1-іл UA 111193 C2 Таблиця 2 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є етил Et N N X O N Y N H Z № X Y 2-86 NO2 NHMe 2-87 NO2 NMe2 2-88 2-89 2-90 2-91 2-92 2-93 2-94 2-95 2-96 2-97 2-98 2-99 2-100 2-101 2-102 2-103 2-104 2-105 2-106 2-107 2-108 2-109 2-110 2-111 2-112 2-113 2-114 2-115 2-116 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 2-117 Me 2-118 2-119 2-120 2-121 2-122 2-123 2-124 2-125 2-126 Me Me Me Me Me Me Me Me Me SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe F F SEt SOEt SO2Et Me F Cl NH2 NHMe NMe2 O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)4OMe OCH2CONMe2 O(CH2)2-CO-NMe2 O(CH2)2-NH(CO)NMe2 O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et O(CH2)2-NHCO2Me O-CH2-NHSO2cPr O(CH2) -5-2,4-диметил-2,4-дигідро-3H-1,2,4триазол-3-он O(CH2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-іл SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe 18 Z 1H-1,2,4-триазол1-іл 1H-1,2,4-триазол1-іл H H H H H H H H H F Cl F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl UA 111193 C2 Таблиця 2 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є етил Et N N O N X Y N H Z № 2-127 2-128 2-129 2-130 2-131 2-132 2-133 2-134 2-135 2-136 2-137 2-138 2-139 2-140 2-141 2-142 2-143 2-144 2-145 2-146 2-147 2-148 2-149 2-150 2-151 2-152 2-153 2-154 2-155 2-156 2-157 2-158 2-159 2-160 2-161 2-162 2-163 2-164 2-165 2-166 2-167 2-168 2-169 2-170 X Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Y SO2(CH2)2OMe NH2 NHMe NMe2 O(CH2)CONEt2 O(CH2)-5-піролідин-2-он SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et Cl SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe Me 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 5-ціанометил- 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 5-ціанометил- 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл NH2 NHMe NMe2 NH(CH2)2OMe Піразол-1-іл OH OMe OMe OEt OEt OiPr 19 Z Cl Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br I I I I I I CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me UA 111193 C2 Таблиця 2 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є етил Et N N O N X Y N H Z № 2-171 2-172 2-173 2-174 2-175 2-176 2-177 2-178 2-179 2-180 2-181 2-182 2-183 2-184 2-185 2-186 2-187 2-188 2-189 2-190 2-191 2-192 2-193 2-194 2-195 2-196 2-197 2-198 2-199 2-200 2-201 2-202 2-203 2-204 2-205 2-206 2-207 2-208 2-209 2-210 2-211 2-212 2-213 2-214 X Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me CH2SMe CH2OMe CH2O(CH2)2OMe CH2O(CH2)2OMe CH2O(CH2)3OMe CH2O(CH2)2OMe CH2O(CH2)2OMe Et Et Et Et Et Et iPr cPr CF3 CF3 CF3 CF3 Y OiPr O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)4OMe O(CH2)4OMe O(CH2)2NHSO2Me O(CH2)2NHSO2Me OCH2(CO)NMe2 OCH2(CO)NMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси [1,4]діоксан-2-іл-метокси O(CH2)2-O(3,5-ди-метоксипіримідин-2-іл Cl SMe SOMe SO2Me SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe OMe OMe NH(CH2)2OEt NH(CH2)3OEt OMe NH(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe SMe SO2Me SMe SO2Me F NH(CH2)2OMe SO2Me SO2Me O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe OCH2CONMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси 20 Z SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me Cl Cl CF3 CF3 SO2Me SO2Me CF3 CF3 F F F F UA 111193 C2 Таблиця 2 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є етил Et N N O N X Y N H Z № 2-215 2-216 2-217 2-218 2-219 2-220 2-221 2-222 2-223 2-224 2-225 2-226 2-227 2-228 2-229 2-230 2-231 2-232 2-233 2-234 2-235 2-236 2-237 2-238 2-239 2-240 2-241 2-242 2-243 2-244 2-245 2-246 2-247 2-248 2-249 2-250 2-251 2-252 2-253 2-254 2-255 2-256 2-257 2-258 X CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Y O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe OCH2CONMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe OCH2CONMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe OCH2CONMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси F F O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe OCH2CONMe2 OCH2CONMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси [1,4]діоксан-2-іл-метокси SMe SOMe Me OCH2CHCH2 OCH2CHF2 O(CH2)2OMe OCH2(CO)NMe2 O(CH2)-5-піролідин-2-он SMe SOMe SO2Me F Cl COOMe CONMe2 CONMe(OMe) CH2OMe CH2OMe CH2OEt CH2OEt CH2OCH2CHF2 CH2OCH2CF3 21 Z Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br I I I I SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl SMe SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me UA 111193 C2 Таблиця 2 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є етил Et N N O N X Y N H Z № 2-259 2-260 2-261 2-262 2-263 2-264 2-265 2-266 2-267 2-268 X Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2-269 Cl 2-270 2-271 2-272 2-273 2-274 2-275 2-276 2-277 2-278 2-279 2-280 2-281 2-282 2-283 2-284 2-285 2-286 2-287 2-288 2-289 2-290 2-291 2-292 2-293 2-294 2-295 2-296 2-297 2-298 2-299 2-300 2-301 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br Y CH2OCH2CF3 CH2OCH2CF2CHF2 CH2OцПентил CH2PO(OMe)2 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 5-(Метоксиметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 5-(Метоксиметил)-5-Метил-4,5-дигідро-1,2оксазол-3-іл CH2O-тетрагідрофуран-3-іл CH2O-тетрагідрофуран-3-іл CH2OCH2-тетрагідрофуран-2-іл CH2OCH2-тетрагідрофуран-2-іл CH2OCH2-тетрагідрофуран-3-іл CH2OCH2-тетрагідрофуран-3-іл OMe OMe OEt OEt OiPr OiPr O(CH2)2OMe O(CH2)4OMe O(CH2)4OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe [1,4]діоксан-2-іл-метокси [1,4]діоксан-2-іл-метокси OCH2(CO)NMe2 OCH2(CO)NMe2 SMe SOMe OMe O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)4OMe 22 Z SO2Et SO2Me SO2Me SO2Me SMe SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Et SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me Br Br SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me UA 111193 C2 Таблиця 2 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є етил Et N N O N X Y N H Z № 2-302 2-303 2-304 2-305 2-306 2-307 2-308 2-309 2-310 2-311 2-312 2-313 2-314 2-315 2-316 2-317 2-318 2-319 2-320 2-321 2-322 2-323 2-324 2-325 2-326 2-327 2-328 2-329 2-330 2-331 2-332 2-333 2-334 2-335 2-336 2-337 2-338 2-339 2-340 2-341 2-342 2-343 2-344 2-345 X Br Br Br I I I I I I I I OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr Y O(CH2)4OMe [1,4]діоксан-2-іл-метокси [1,4]діоксан-2-іл-метокси O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)4OMe O(CH2)4OMe [1,4]діоксан-2-іл-метокси [1,4]діоксан-2-іл-метокси SMe SOMe SO2Me SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe 23 Z SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl UA 111193 C2 Таблиця 2 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є етил Et N X O N Y N N H Z № 2-346 2-347 2-348 2-349 2-350 2-351 2-352 2-353 2-354 2-355 2-356 2-357 2-358 2-359 2-360 2-361 X OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr OCH2c-Pr SO2Me SO2Me SO2Me SMe SMe Y SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe F NH2 NHEt SEt SMe Z Cl Cl SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me CF3 CF3 Cl F F Таблиця 3 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є феніл Ph N N X O N Y N H Z № 3-1 3-2 3-3 3-4 3-5 3-6 3-7 3-8 3-9 3-10 3-11 3-12 3-13 3-14 X F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Y H H H H H H H H H H H H H H 24 Z Cl Br SO2Me SO2Et CF3 NO2 F Cl Br SMe SOMe SO2Me SO2CH2Cl SEt UA 111193 C2 Таблиця 3 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є феніл Ph N N X O N Y N H Z № 3-15 3-16 3-17 3-18 X Cl Cl Cl Cl Y H H H H 3-19 Cl H 3-20 3-21 3-22 3-23 3-24 3-25 3-26 3-27 3-28 3-29 3-30 3-31 3-32 3-33 3-34 3-35 3-36 3-37 3-38 3-39 3-40 3-41 3-42 3-43 3-44 3-45 3-46 3-47 3-48 3-49 3-50 3-51 3-52 3-53 3-54 3-55 3-56 3-57 Br Br Br Br Br SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et SO2Et NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Me Me Me Me Me Me Me Me CH2SO2Me Et Et Et H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 25 Z SO2Et CF3 NO2 піразол-1-іл 1H-1,2,4-триазол1-іл Cl Br SO2Me SO2Et CF3 Cl Br SMe SOMe SO2Me SO2Et CF3 Cl Br SMe SOMe SO2Me CF3 F Cl Br I CN SO2Me SO2Et CF3 Cl Br SMe SO2Me SO2CH2Cl SEt SO2Et CF3 CF3 Cl Br SMe UA 111193 C2 Таблиця 3 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є феніл Ph N N X O N Y N H Z № 3-58 3-59 3-60 3-61 3-62 3-63 3-64 3-65 3-66 3-67 3-68 3-69 3-70 3-71 3-72 3-73 3-74 3-75 3-76 3-77 3-78 3-79 3-80 3-81 3-82 3-83 3-84 X Et Et Et Et Et CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Y H H H H H H H H H H NH2 NHMe NMe2 Me NH2 NHMe NMe2 NH2 NHMe NMe2 NH2 NMe2 NH2 NH2 NHMe NMe2 NMe2 3-85 NO2 NH2 3-86 NO2 NHMe 3-87 NO2 NMe2 3-88 3-89 3-90 3-91 3-92 3-93 3-94 3-95 3-96 3-97 3-98 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe F F 26 Z SO2Me SO2CH2Cl SEt SO2Et CF3 Cl Br SO2Me SO2Et CF3 F F F Cl Cl Cl Cl Br Br Br CF3 CF3 SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Et 1H-1,2,4-триазол1-іл 1H-1,2,4-триазол1-іл 1H-1,2,4-триазол1-іл H H H H H H H H H F Cl UA 111193 C2 Таблиця 3 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є феніл Ph N N O N X Y N H Z № 3-99 3-100 3-101 3-102 3-103 3-104 3-105 3-106 3-107 3-108 3-109 3-110 3-111 3-112 3-113 3-114 3-115 3-116 X Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 3-117 Me 3-118 3-119 3-120 3-121 3-122 3-123 3-124 3-125 3-126 3-127 3-128 3-129 3-130 3-131 3-132 3-133 3-134 3-135 3-136 3-137 3-138 3-139 3-140 3-141 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Y SEt SOEt SO2Et Me F Cl NH2 NHMe NMe2 O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)4OMe OCH2CONMe2 O(CH2)2-CONMe2 O(CH2)2-NH(CO)NMe2 O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et O(CH2)2NHCO2Me OCH2NHSO2cPr O(CH2)-5-2,4-ди-метил-2,4-дигідро-3H-1,2,4триазол-3-он O(CH2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-іл SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe NH2 NHMe NMe2 OCH2CONMe2 O(CH2)-5-піролідин-2-он SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et SMe SOMe SO2Me 27 Z F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br I I I UA 111193 C2 Таблиця 3 Сполуки загальної формули (I) згідно з винаходом, в яких A є CY, B є CH і R є феніл Ph N N O N X Y N H Z № 3-142 3-143 3-144 3-145 3-146 3-147 3-148 3-149 3-150 3-151 3-152 3-153 3-154 3-155 3-156 3-157 3-158 3-159 3-160 3-161 3-162 3-163 3-164 3-165 3-166 3-167 3-168 3-169 3-170 3-171 3-172 3-173 3-174 3-175 3-176 3-177 3-178 3-179 3-180 3-181 3-182 3-183 3-184 3-185 X Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Y SEt SOEt SO2Et Cl SMe SOMe SO2Me SEt SOEt SO2Et S(CH2)2OMe SO(CH2)2OMe SO2(CH2)2OMe Me 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл 5-ціанометил- 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл NH2 NHMe NMe2 NH(CH2)2OMe Піразол-1-іл OH OMe OMe OEt OEt OiPr OiPr O(CH2)2OMe O(CH2)2OMe O(CH2)3OMe O(CH2)3OMe O(CH2)4OMe O(CH2)4OMe O(CH2)2NHSO2Me O(CH2)2NHSO2Me OCH2(CO)NMe2 OCH2(CO)NMe2 [1,4]діоксан-2-іл-метокси [1,4]діоксан-2-іл-метокси O(CH2)2-O(3,5-диметоксипіримідин-2-іл Cl 28 Z I I I CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Et SO2Me SO2Me