Аміди алкоксіімінооцтової кислоти, фунгіцидний засіб на їх основі та спосіб боротьби з грибковими захворюваннями рослин

1 Аміди алкоксимшооцтової кислоти загальної формули (І), R3 А. R О 2 RO (I) В ЯКІЙ А означає простий зв'язок, ЛІНІЙНИЙ або розгалужений алкілен з 1-6 атомами вуглецю, необов'язково заміщений ціаногрупою, R1 означає феніл, при необхідності, заміщений одним або кількома однаковими або різними замісниками, вибраними з галогену, нітрогрупи, алкілу, алкоксилу, алкілтю, алкілсульфонілу, де кожен алкіл є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить від 1 до 8 атомів вуглецю, фенілу, Сз-Сє-циклоалкілу, феніл-Сі-Сє-алкоксигрупи, галогеналкілу, галогеналкоксилу, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить 1-6 атомів вуглецю і 1-13 однакових атомів галогену, алкілену або дюксіалкілену, кожен з яких містить 1-6 атомів вуглецю, фенокси, нафтил, ТІЄНІЛ, необов'язково заміщений одним або кількома галогенами, алкілами, алкоксилами, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить від 1 до 8 атомів вуглецю, бензотієніл, фураніл, заміщений С-і-Сз-алкілом, тіазоліл, багаторазово заміщений галогеном, ІНДОЛІЛ, R2 означає водень, ЛІНІЙНИЙ або розгалужений алкіл з 1-4 атомами вуглецю, який необов'язково заміщений ціаногрупою, фенілом, алкеніл або алКІНІЛ кожен з 2-4 атомами вуглецю, R3 означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, R4 означає феніл і піримідиніл, незаміщені або одноразово або багаторазово заміщені галогеном, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, алкілом, алкоксилом, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить 1-8 атомів вуглецю, СзСєциклоалкіл, піридил, при цьому сполуки, в яких А означає простий зв'язок і R4 означає циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, виключені 2 Аміди алкоксимшооцтової кислоти загальної формули (І) згідно з п 1, в яких А означає простий зв'язок або метилен, 1,1етилен, 1,2-етилен, 1,1-, 1,2-, 1,3- або 2,2пропілен, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-бутилен або 1,1-, 1,2-або 1,3-(2-метилпропілен), необов'язково, заміщений ціаногрупою, R1 означає феніл, необов'язково, заміщений 1-3 однаковими або різними замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, нітро, метил, етил, набо ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, нпентил, н-гексил, н-гептил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтю, етилтю, н- або ізопропілтю, метилсульфоніл або етилсульфоніл, трифторметил, трифторетил, дифторметокси, трифторметок о 00 00 (О 61881 си, дифторхлорметокси, трифторетокси, дифторметил, триметилен (пропан-1,3-дмл), тетраметилен (бутан-1,4-дмл), метилендюкси або етилендюкси, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, феніл, ТІЄНІЛ, необов'язково, заміщений 1-3 однаковими або різними замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, н-пентил, нгексил, н-гептил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, бензотієніл, фураніл, заміщений метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або третбутилом, н-пентилом, н-гексилом, н-гептилом, тіазоліл, заміщений 1-3 атомами фтору, хлору або брому, ІНДОЛІЛ, R2 означає водень або метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, бензил, пропарпл або аліл, R3 означає водень, метил або етил, R4 означає циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, феніл, піридил, феніл, заміщений 1-3 замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метокси, етокси, н-або ізопропокси, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, при цьому сполуки, в яких А означає простий зв'язок і R4 означає циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, виключені 3 Аміди алкоксимшооцтової кислоти загальної формули (І) згідно з п 1, в яких А означає простий зв'язок, необов'язково, заміщений ціаногрупою метилен, 1,1-етилен, 1,2-етилен, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3-бутилен або 1,1-, 1,2- або 1,3-(2-метилпропілен), R1 означає феніл, необов'язково, заміщений 1-3 однаковими або різними замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, нітро, метил, етил, набо ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, нпентил, н-гексил, н-гептил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтю, етилтю, н- або ізопропілтю, метилсульфоніл або етилсульфоніл, трифторметил, трифторетил, триметилен (пропан-1,3-дил), тетраметилен (бутан-1,4-дмл), метилендюкси або етилендюкси, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, феніл, ТІЄНІЛ, необов'язково, заміщений 1-3 однаковими або різними замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, н-пентил, н-гексил, н-гептил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, фураніл, заміщений метилом, етилом, набо ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, н-пентилом, н-гексилом, н-гептилом, R2 означає водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н- ізо-, втор- або трет-бутил, бензил або аліл, R означає водень або метил, R4 означає циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, феніл, заміщений 1-3 замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, при цьому сполуки, в яких А означає простий зв'язок і R4 означає циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, виключені 4 Аміди алкоксимшооцтової кислоти загальної формули (І) згідно з п 1, в яких А означає простий зв'язок, метилен, 1,1-етилен, 1,2-етилен, 1,1 -пропілен, 1,2-пропілен, 1,3пропілен або 2,2-пропілен, R1 означає феніл, необов'язково, заміщений 1-2 замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, нітро, метилсульфоніл, феніл, бензилокси, циклопропіл, циклогексил, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор-або трет-бутил, н-пентил, н-гексил, нгептил, метокси, етокси, трифторметилом, трифторметокси і метилтю, ТІЄНІЛ, необов'язково, заміщений 1-2 замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, н-пентил, н-гексил, нгептил, метокси і етокси, нафтил або бензотієніл, R2 означає водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н- ізо-, втор- або трет-бутил, бензил або аліл, R означає водень або метил, R4 означає циклогексил, феніл, піридил, піримідиніл або феніл і піримідиніл, заміщений 1-3 замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або третбутил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, при цьому сполуки, в яких А означає простий зв'язок і R4 означає циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, виключені 5 Амід алкоксимшооцтової кислоти формули (І) згідно з п 1, який являє собою .ОМе ОМе ОМе 6 Фунгіцидний засіб, що місить активну речовину на основі оксимвмісних сполук, який відрізняється тим, що як оксимвмісну сполуку містить одну сполуку загальної формули (І) -А О R 2 O' (І) В ЯКІЙ А означає простий зв'язок, ЛІНІЙНИЙ або розгалужений алкілен з 1-6 атомами вуглецю, необов'язково, заміщений ціаногрупою, R1 означає феніл, при необхідності, заміщений одним або кількома однаковими або різними замісниками, вибраними з галогену, нітрогрупи, алкілу, алкоксилу, алкілтю, алкілсульфонілу, де кожен алкіл є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить від 1 до 8 атомів вуглецю, фенілу, Сз-Сє-циклоалкілу, феніл- Сі-Сб-алкоксигрупи, галогеналкілу, галогеналкоксилу, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить 1-6 атомів вуглецю і 1-13 однакових атомів галогену, алкілену або дюксіалкілену, кожен з яких містить 1-6 атомів вуглецю, фенокси, нафтил, ТІЄНІЛ, необов'язково, заміщений одним або кількома галогенами, акілами, алкоксилами, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить від 1 до 8 атомів вуглецю, бензотієніл, фураніл, 61881 заміщений С-і-Сз-алкілом, тіазоліл, багаторазово заміщений галогеном, ІНДОЛІЛ, 2 R означає водень, ЛІНІЙНИЙ або розгалужений алкіл з 1-4 атомами вуглецю, який необов'язково заміщений ціаногрупою, фенілом, алкеніл або алКІНІЛ кожен з 2-4 атомами вуглецю, 3 R означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, 4 R означає феніл і піримідиніл, незаміщені або одноразово або багаторазово заміщені галогеном, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, алкілом, алкоксилом, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить 1-8 атомів вуглецю, СзСєциклоалкіл, піридил 7 Спосіб боротьби з грибковими захворюваннями рослин шляхом обробки останніх і/або їх біотипу оксимвмісною сполукою, який відрізняється тим, що як оксимвмісну сполуку використовують сполуку загальної формули (І) V о 2 RO" (I) В ЯКІЙ А означає простий зв'язок, ЛІНІЙНИЙ або розгалужений алкілен з 1-6 атомами вуглецю, необов'язково заміщений ціаногрупою, Винахід стосується нових ХІМІЧНИХ речовин, які можуть представляти собою активну речовину фунгіцидного засобу, зокрема, амідів алкоксиїмінооцтової кислоти, фунгіцидного засобу на їх основі і способу боротьби з грибковими захворюваннями рослин ВІДОМІ ПОХІДНІ О-бензилоксимового етеру, які можуть використовуватись в якості активної речовини фунгіцидного засобу (див заявку W O 94/26700, кл С07С257/06, А01 N37/526 24 11 1994р) Задача винаходу полягає у розширенню арсеналу оксим вмисних сполук, яки можуть представлять собою активну речовину фунгіцидного засобу Поставлена задача вирішується амідами алкСОКСИІМІНООЦТОВОІ кислоти загальної формули (І), N—А (І) О R2O в якій А означає простий зв'язок, ЛІНІЙНИЙ або розгалужений алкілен з 1-6 атомами вуглецю, необов'язково заміщений ціаногрупою, R1 означає феніл, при необхідності заміщений одним або кількома однаковими або різними замісниками вибраними з галогену, нітрогрупи, алкілу, 6 1 R означає феніл, при необхідності, заміщений одним або кількома однаковими або різними замісниками, вибраними з галогену, нітрогрупи, алкілу, алкоксилу, алкілтю, алкілсульфонілу, де кожен алкіл є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить від 1 до 8 атомів вуглецю, фенілу, Сз-Сє-циклоалкілу, феніл- Сі-Сб-алкоксигрупи, галогеналкілу, галогеналкоксилу, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить 1-6 атомів вуглецю і 1-13 однакових атомів галогену, алкілену або дюксіалкілену, кожен з яких містить 1-6 атомів вуглецю, фенокси, нафтил, ТІЄНІЛ, необов'язково, заміщений одним або кількома галогенами, акілами, алкоксилами, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить від 1 до 8 атомів вуглецю, бензотієніл, фураніл, заміщений С-і-Сз-алкілом, тіазоліл, багаторазово заміщений галогеном, ІНДОЛІЛ, R2 означає водень, ЛІНІЙНИЙ або розгалужений алкіл з 1-4 атомами вуглецю, який, необов'язково, заміщений ціаногрупою, фенілом, алкеніл або алКІНІЛ кожен з 2-4 атомами вуглецю, R3 означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, R означає феніл і піримідиніл, незаміщені або одноразово або багаторазово заміщені галогеном, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, алкілом, алкоксилом, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить 1-8 атомів вуглецю, СзСєциклоалкіл, піридил алкоксилу, алкілтю, алкілсульфонілу, де кожен алкіл є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить від 1 до 8 атомів вуглецю, фенілу, Сз-Сє-циклоалкілу феніл-Сі-Сє-алкоксигрупи, галогеналкілу, галогеналкоксилу, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить 1-6 атомів вуглецю і 1-13 однакових атомів галогену, алкілену або дюксиалкілену, кожен з яких містить 1-6 атомів вуглецю, фенокси, нафтил, ТІЄНІЛ, необов'язково заміщений одним або кількома галогенами, акілами, алкоксилами, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить від 1 до 8 атомів вуглецю, бензотієніл, фураніл, заміщений Сі в алкілом, тіазоліл, багаторазово заміщений галогеном, індол іл, R означає водень, ЛІНІЙНИЙ або розгалужений алкіл з 1-4 атомами вуглецю, який необов'язково заміщений ціаногрупою, фенілом, алкеніл або алКІНІЛ кожен з 2-4 атомами вуглецю, R3 означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, R4 означає феніл і піримідиніл, незаміщені або одноразово або багаторазово заміщені галогеном, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, алкілом, алкоксилом, кожен з яких є ЛІНІЙНИМ або розгалуженим і містить 1-8 атомів вуглецю, СзСєциклоалкіл, піридил, при цьому сполуки, в яких А означає простий зв'язок і R4 означає циклоалкіл з 3-6 атоми вуглецю, виключені Першу групу переважних амідів алксоксиїміно оцтової кислоти загальної формули (І) входять сполуки, в яких А означає простий зв'язок або метилен, 1,1етилен, 1,2-етилен, 1,1-, 1,2-, 1,3-або 2,2-пропілен, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-бутилен або 1,1-, 1,2або 1,3-(2-метилпропілен), необов'язково, заміщений ціаногрупою, R1 означає феніл, необов'язково, заміщений 13 однаковими або різними замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, нітро, метил, етил, н або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, нпентил, н-гексил, н-гептил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтю, етилтю, н- або ізопропілтю, метил сул ьфоніл або етилсульфоніл, трифторметил, трифторетил, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторетокси дифторметил, триметилен (пропан-іЗ-дил), тетраметилен (бутан-1,4-дмл), метилендюкси або етилендюкси, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, феніл, ТІЄНІЛ, необов'язково, заміщений 1-3 однаковими або різними замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, н-пентил, нгексил, н-гептил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, бензотієніл, фураніл, заміщений метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або третбутилом, н-пентилом, н-гексилом, н-гептилом, тіазоліл, заміщений 1-3 атомами фтору, хлору або брому, ІНДОЛІЛ, R2 означає водень або метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, бензил, пропарпл або аліл, R3 означає водень, метил або етил, R4 означає циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, феніл, піридил, феніл, заміщений 1-3 замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, при цьому сполуки, в яких А означає простий зв'язок і R4 означає циклоалкіл з 3-6 атоми вуглецю, виключені В другу групу переважних амідів алксоксиїмінооцтової кислоти загальної формули (І) входять сполуки, в яких А означає простий зв'язок, необов'язково заміщений ціаногрупою метилен, 1,1-етилен, 1,2етилен, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3-бутилен або 1,1-, 1,2- або 1,3-(2-метил пропілен), R1 означає феніл, необов'язково, заміщений 13 однаковими або різними замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, нітро, метил, етил, Н360 ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, нпентил, н-гексил, н-гептил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтю, етилтю, н- або ізопропілтю, метилсульфоніл або етилсульфоніл, трифтор метил, трифторетил, триметилен (пропан-1,3-дил), тетраметилен (бутан-1,4-дмл), метилендюкси або етилендюкси, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, феніл ТІЄНІЛ, необов'язково, заміщений 1-3 однаковими або різними замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, н-пентил, н-гексил, н-гептил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, фураніл, заміщений метилом, етилом, н 68 11 8 8 або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, н-пентилом, н-гексилом, н-гептилом, R2 означає водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, бензил або аліл, R3 означає водень або метил, R4 означає циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, феніл, заміщений 1-3 замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і- пропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, при цьому сполуки, в яких А означає простий зв'язок і R4 означає циклоалкіл з 3-6 атоми вуглецю, виключені В третю групу переважних амідів алксоксиїмінооцтової кислоти загальної формули (І) входять сполуки, в яких А означає простий зв'язок, метилен, 1,1етилен, 1,2-етилен, 1,1-пропілен, 1,2-пропілен, 1,3пропілен або 2,2-пропілен, R1 означає феніл, необов'язково, заміщений 12 замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, нітро, метилсульфоніл, феніл, бензилокси, циклопропіл, циклогексил, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, н-пентил, нгексил, н-гептил, метокси, етокси, трифторметилом, трифторметокси і метилтю, ТІЄНІЛ, необов'язково, заміщений 1-2 замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, н-пентил, н-гексил, н-гептил, метокси і етокси, нафтил або бензотієніл, R2 означає водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, бензил або аліл, R3 означає водень або метил, R4 означає циклогексил, феніл, піридил, піриМІДИНІЛ або феніл і піримідиніл, заміщений 1-3 замісниками з групи, що містить фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, при цьому сполуки, в яких А означає простий зв'язок і R4 означає циклоалкіл з 3-6 атоми вуглецю, виключені Зокрема переважним амідом є сполука формули ОМе Аміди формули (І), які відносяться до малотоксичних речовин можуть існувати у вигляді сумішей різноманітних можливих ізомерних форм, зокрема стереоізомерів, як, наприклад, Е- та Z-, трео- та еритро-, а також оптичних ізомерів Нові аміди алкоксиїмінооцтової кислоти загальної формули (І) можна одержати шляхом взаємодії похідних карбонової кислоти загальної формули (II) А 61881 в якій 1 2 R , R мають наведені вище значення, а Т означає пдрокси-групу, галоген або алкоксигрупу, переважно з 1-4 атомами вуглецю з аміном загальної формули (III) R | H 3 (НІ) N 4 в якій R3, R4 та А мають наведені вище значення, або з його пдрогалогенідом, при необхідності в присутності кислотного акцептора, при необхідності в присутності конденсуючого засобу та при необхідності в присутності розріджувача ВИХІДНІ продукти формули (II) ВІДОМІ та/або можуть бути одержані відомими способами ВИХІДНІ матеріали формули (III) є відомими органічними синтетичними реагентами та/або можуть бути одержані відомими способами Спосіб згідно з винаходом здійснюють при необхідності в присутності підходящого кислотного акцептора Як такі можуть розглядатись всі звичайні неорганічні або органічні основи До них належать, наприклад, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або пдрогенкарбонати лужноземельних або лужних металів, як, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, метилят натрію, етилят натрію, трет -бутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид амонію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, ацетат амонію, карбонат натрію, карбонат калію, пдрогенкарбонат калію, пдрогенкарбонат натрію або карбонат амонію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламш, трибутиламш, N.N-диметиланілін, N.N-диметил-бензиламін, піридин, Nметилпіперидин, N.N-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU) Реакцію згідно з винаходом здійснюють при необхідності в присутності підходящого конденсаційного засобу Як такі можуть розглядатися всі конденсуючи засоби, що використовуються зазвичай для такого типу реакцій амідування Наприклад, можуть бути названі такі галогенуючі агенти, як фосген, трибромід фосфору, трихлорир фосфору, пентахлорид фосфору, оксихлорид фосфору або тюнілхлорид, такі утворювачі ангідридів, як етиловий естер хлорамурашиної кислоти, метиловий естер хлорамурашиної кислоти або метансульфонілхлорид, карбодиміди, такі як N,N'дициклогексилкарбодммід (DCC) або ІНШІ звичайні конденсуючі засоби, такі як пентоксид фосфору, поліфосфорна кислота ІЧ.М'-карбонілдіїмідазол, 2етокси-г\І-етоксикарбоніл-1,2-дипдрозінолін (EEDQ) або трифенілфосфшл'етрахлорметан Реакцію згідно з винаходом проводять при необхідності в присутності розріджувача Як розріджувачі для здійснення способу згідно з винаходом підходять вода та органічні розчинники До них належать зокрема аліфатичні, аліциклічні або ароматичні, при необхідності галогенізовані вуглеводи, такі як наприклад, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейний етер, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, етери, такі як діетиловий етер, дмзопропіловий етер, діоксан, тетрапдрофу 10 ран або етиленгліколь-диметиловий або діетиловий етер, кетони, такі як ацетон, бутанон або метил-ізобутил-кетон, нітрили, такі як ацетонітрил, пропюнітрил або бензонітрил, аміди, такі як N.N-диметилформамід, N.N-диметилацетамід, Nметилформанілід, N-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти, естери, такі як метиловий естер оцтової кислоти або етиловий естер оцтової кислоти, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, спирти, такі як метанол, етанол, п- або і-пропанол, етиленгліколь, монометиловий етер етиленгліколю, моноетиловий естер етиленгліколю, монометиловий етер діетиленгліколю, моноетиловий етер діетиленгліколю, їх суміші з водою або чиста вода Температура реакцій при здійсненні способу згідно з винаходом може варіюватись в широкому діапазоні В загальному випадку працюють при температурах в діапазоні від -20 до +200°С, переважно в діапазоні від 0 до 150°С Для здійснення способу згідно з винаходом на один моль похідної карбонової кислоти формули (II) використовують в загальному випадку від 1 до 5 моль, переважно від 1,0 до 2,5 моль аміну Проведення реакцій, підготовлення та ізолювання продуктів реакцій здійснюють відомими способами При необхідності спосіб згідно з винаходом здійснюють в присутності каталізатора Для прикладу можуть бути названі 4диметиламшопіридин, 1-пдроксибензотриазол або диметилформамід Реакцію згідно з винаходом можна провести у дві стадії При цьому спочатку ПОХІДНІ карбонової кислоти загальної формули (II) переводять в активовану форму, а потім за допомогою амінів загальної формули (III) перетворюють до похідних алКОКСІМІНООЦТОВОІ кислоти загальної формули (І) згідно з винаходом Як активовані форми похідних карбонової кислоти формули (II) можуть розглядатись всі карбокси-активовані ПОХІДНІ, такі, наприклад, як галогеніди кислот, переважно хлориди та ациди, крім того, симетричні та змішані ангідриди, такі як змішані ангідриди О-алкілвупльної кислоти, крім того, активовані складні естери, такі як р-нітрофеніловий естер або N-пдроксисукцшімідний естер, а також адукти з конденсаційним засобом, такі якдициклогексилкарбодммід або одержані in sito активовані форми карбонових кислот Другим об'єктом винаходу є фунгіцидний засіб, який в якості активної речовини містить, принаймні, один амід алкоскиїмінооцтової кислоти загальної формули (І) Фунгіцидний засіб може використовуватись для боротьби з плазмодифороміцетами, ооміцетами, хітридюміцетами, аскоміцетами, базидіоміцетами, дейтероміцетами В зв'язку з цим третім об'єктом винаходу є спосіб боротьби з грибковими захворюваннями рослин шляхом обробки останніх і/або їх біотипів амідами алкоскиїмінооцтової кислоти загальної формули (І) Той факт, що активні речовини в концентраціях, необхідних для боротьби з хворобами рослин, добре переносяться рослинами, дозволяє здійснювати лікування наземних частин рослин, а та 61881 12 11 кож оброблення саджанців, посівного матеріалу та зернисті чи латексоподібні полімери, такі як гуміаґрунту рабік, ПОЛІВІНІЛОВИЙ спирт, полівшілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитіПри цьому активні речовини згідно з винахони та штучні фосфоліпіди Іншими можливими додом з особливим успіхом застосовуються для бомішками є мінеральні та рослинні масла ротьби з хворобами у сховищах для вина, овочів та фруктів, такими, наприклад, як різновиди При необхідності додаються фарбники, такі як Plasmopara та Phytophthora неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціановий блакитний та органічні Активні речовини-в залежності від їх фізичних фарбники, такі як алізарин-, азо- та металфталота/або ХІМІЧНИХ властивостей - при необхідності ціаншові фарбники, а також мікроелементні живипереводять у звичайні форми, такі, наприклад, як льні речовини, такі як солі заліза, марганцю, бору, розчин, емульсія, суспензія, порошок, піна, паста, МІДІ, кобальту, молібдену та цинку гранулят, аерозоль, обволікаючі маси для посівного матеріалу, а також холодний та теплий туман із Форми містять в загальному випадку масову над малого об'єму частку активної речовини від 0,1 до 95%, переважно від 0,5 до 90% Ці форми готують відомим чином, наприклад, шляхом змішування активних речовин з наповнюАктивні речовини згідно з винаходом застосовачами, тобто рідкими розчинниками, зрідженими вуються як такі або в формі сумішей з відомими газами, що перебувають під тиском, та/або тверфунгіцидами, бактерицидами, акаріцидами, немадими речовинами-носіями, при необхідності з витицидами або інсектицидами, щоб розширити користанням поверхнево активних засобів, тобто спектр дії або запобігти розвиткові СТІЙКОСТІ В баемульгаторів та/або диспергуючих засобів та/або гатьох випадках вони проявляють синергічну дію пшоутворюючих засобів В разі використання води При необхідності активні речовини згідно з вияк наповнювача, можуть бути використані також находом змішуються також з іншими відомими ДОПОМІЖНІ органічні розчинники Як рідкі розчинниактивними речовинами, такими як гербіциди або ки можуть братись до уваги ароматичні сполуки, також з добривами та регуляторами росту такі як ксилол, толуол, алкілнафталіни, хлоровані Активні речовини використовуються як такі, у ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вугвигляді композицій або приготовлених із них форм леводи, такі як хлорбензоли, хлоретилени, або застосування, таких як готових до використання метиленхлорид, аліфатичні вуглеводи, такі як цикрозчинів, суспензій, порошків для розпилення, логексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, паст, розчинних порошків, засобів опилення та спирти, такі як бутанол або гліколь, а також етери гранул Нанесення здійснюють звичайним чином, та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, наприклад шляхом поливання, розбризкування, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильно посипання, опилення, опінення і т д При необхідполярні розчинники, такі як диметилформамід або ності активні речовини наносять способом надмад и метил сульфоксид, а також вода, під зрідженими лого об'єму або саму активну речовину чи суміш з газоподібними наповнювачами або носіями слід нею вибризкують в ґрунт При необхідності оброброзуміти такі рідини, які при нормальній темпераляють також посівний матеріал рослин турі та нормальному тискові знаходяться в газопоПри обробленні частин рослин концентрації дібному стані, наприклад, робочі гази аерозолів, активної речовини можуть варіюватись в широкотакі як галогеновуглеводи, а також бутан, пропан, му діапазоні їх масова частка складає в загальазот та двоокис вуглецю, як тверді речовини-носм ному випадку від 1 до 0,0001%, переважно від 0,5 беруться до уваги наприклад, мука природних до 0,001% порід, таких як каолін, глиноземи, тальк, крейда, При обробленні посівного матеріалу КІЛЬКІСТЬ кварц, атапульпт, монтморилоніт або диатомна активної речовини становить в загальному випадземля та мука штучних твердих матеріалів, таких ку від 0,001 до 50г, переважно від 0,01 до 10г на як високодисперсні кислоти кремнію, оксид алюмікілограм посівного матеріалу нію та силікати, як тверді речовини-носм для граПри оброблянні ґрунту потрібні концентрації, нуляту беруться до уваги наприклад, подрібнені при яких масова частка активної речовини в МІСЦІ та фракціоновані природні породи, такі як кальцит, внесення становить від 0,00001 до 0,1%, переважмармур, пемза, сепіоліт, доломіт, а також синтетино від 0,0001 до 0,02% чні грануляти із неорганічної та органічної муки, а Приклади одержання також гранулят із органічного матеріалу, такого як Приклад 1 стружка деревини, оболонки кокосових горіхів, початки кукурудзи та стебла тютюну, як емульгуючі та пшоутворюючі засоби беруться до уваги наприклад, не іноногенні та аніонні емульгатори, такі як полюксиетиленові естери жирних кислот, полюксиетиленові естери жирних спиртів, наприклад, алкіларилгліколевий естер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати Суміш 1,66г (8 ммоль) метилового естеру 2білків, як диспергуючі засоби беруться до уваги метоксімшо-2-[2-(2,4-диметил)феніл]-оцтовоі киснаприклад, вилужений сульфіт лігніну та метилцелоти та 1,14г (8ммоль) 4-хлорбензиламшу перелюлоза мішують протягом 12 годин в розплаві при температурі 120°С Після охолодження розводять в У згаданих формах застосовують при необхіддихлорметані, промивають водою, потім 1N соляності активатори прилипання, такі як карбоксименою кислотою, а потім знову водою, осушують на тилцелюлоза, природні та штучні, порошкоподібні, 61881 14 13 сульфаті натрію і фільтрують Фільтрат згущують До суміші 1,02г (8 ммоль) 4-хлораніліну та 1,12мл (8ммоль) триетиламшу в ЗОмл дихлормепід вакуумом і залишок хроматографують на силітану протягом 20 хвилин при температурі 20°С кагелі сумішшю петролейний естер/естер оцтової краплями додають 1,81 г (8ммоль) хлориду 2кислоти (5 1) метоксімшо-2-(4-хлорфеніл)-оцтовоі кислоти 18 Одержують 1,24г (47 % від теоретичного) амігодин перемішують при температурі 20°С Суміш ду І\І-(4-хлорбензил)-2-метоксіміно-2-[2-(2,4кладуть у воду і промивають спочатку розчином диметил)-феніл]оцтовоі кислоти у вигляді масляпдрогенкарбонатом натрію, а потім водою Органінистої рідини 1 чну фазу осушують на сульфаті натрію, фільтруН-ЯМР (CDCI3l TMS) 5=3,95млн 1 (с, ЗН) ють і знову згущують Залишок хроматографують Приклад 2 на силікагелі сумішшю петролейний естер/естер оцтової кислоти (5 1) Одержують 1,3г (41% від теоретичного) аміду І\І-(4-хлорфеніл)-2-метоксіміно-2-(4-хлор-феніл)оцтової кислоти з точкою плавлення 105°С Приклад 4 До розчину 4,14г (20моль) 2-метоксімшо-2-[2(2,4-диметил)-феніл]-оцтовоі кислоти в 80мл метиленхлориду краплями, один за одним при температурі -10°С додають 2,8мл (20ммоль) триетиламшу та 2,8г (20ммоль) ізобутилового естеру хлорамурашиної кислоти і протягом 2 годин перемішують при температурі -10°С Потім краплями протягом ЗО хвилин додають розчин 2,55г (20ммоль) 4-хлоранілшу в Юмл метиленхлориду, протягом 2 годин перемішують при температурі 10°С, а потім ще 18 годин при температурі 20°С Суміш згущують під вакуумом, розводять в дихлорметані, промивають спочатку водою, потім 1N соляною кислотою, а потім знову водою, осушують на сульфаті натрію, фільтрують і знову згущують Залишок розтирають з дмзопропіловим естером, одержані таким чином кристали відфільтровують і сушать Одержують 3,8г (60% від теоретичного) аміду І\І-4-хлорфеніл-2-метоксіміно-2-[2-(2,4-диметил)феніл]-оцтовоі кислоти з точкою плавлення 121 °С Приклад З 4,45г (20ммоль) метилового естеру 2метоксімшо-2-(4-хлорфеніл)-оцтовоі кислоти кладуть в 50мл метанолу і послідовно при кімнатній температурі додають 2,83г (20ммоль) 4хлорбензиламшу та 7,2г (40ммоль) 30% метанольного розчину метилату натрію Суміш перемішують протягом 20 годин при температурі 65°С, потім розчинник відганяють, залишок розводять у метиленхлориді, послідовно промивають водою, розведеною соляною кислотою та водою і осушують на сульфаті натрію Після відгонки розчинника хроматографують на силікагелі сумішшю петролейний естер/естер оцтової кислоти (10 1) Одержують 3,4г (51 від теоретичного) аміду N(4-хлорбензил)-2-метоксімшо-2-(4-хлорфеніл)ОЦТОВОІ КИСЛОТИ 1 Н-ЯМР(СОСІ3, TMS) 5=3,98млн 1 (с ЗН) Аналогічно прикладам 1 -4, а також згідно із загальним описом способу одержання згідно з винаходом, можуть бути також одержані, наприклад, сполуки наведені нижче в таблиці 1 15 61881 16 Таблиця 1 (la) ОН2 Сполука N9 5 R! H 6 7 8 3 Q R феніл BZізомери Z CH 3 H феніл Е CH 3 Н феніл Z CH 3 Н феніл Z CH 3 о о о о 9 Н феніл Z CH 3 О 10 Е CH, О феніл Е CH 3 о феніл £ сн э О феніл E/Z СН Э феніл E/Z СНз феніл E/Z сн 3 снэ о о о о 18 н н н н н н н н н феніл 19 20 11 12 13 14 15 16 Z феніл Е феніл E/Z СН 3 О феніл г СНз о 4-С! феніл о феніл г г СНз 4-СІ 21 4-С! феніл Е 22 4-СІ фенш Е 23 2,4-