Ортозаміщені аміди 2-метоксіімінофенілооцтової кислоти, спосіб їх одержання /варіанти/, засіб для боротьби з шкідливими грибами та інсектоакарицидний засіб

1 Ортозамещенные амиды 2-метоксииминофенилуксусной кислоты формулы (І) (R 1 )n R*-Y-X-CH N-OCH, .0) в которой п равно 0, 1, 2, 3 или 4, X обозначает О или S, Y обозначает пятичленную гетероа ром этическую систему, такую как 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пира ю золил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3оксадиазол-5-ил, 1,2,3-триадиазол-5-ил и 1,2,3триадиазол-4-ил, которые наряду с R2 могут нести еще один или два радикала из группы СІ, СНз либо CF3, R1 - галоген, Сі-С4-алкил, Сі-С4-алкокси, R2 обозначает Н или Сі-Сє-алкил, который частично либо полностью может быть галогенирован и/или может нести от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей Сі-Сєалкоксииминогруппу, фенил либо фенил, который частично или полностью галогенирован, или циклопропил, циклопентил, циклогексил, или при определенных условиях замещенный фенил либо нафтил, или при определенных условиях замещенный 5-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до трех атомов азота, и/или один атом кислорода либо один атом серы, или при определенных условиях замещенный 6-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до трех атомов азота, причем обозначенные через «при определенных условиях замещенные», названные при расшифровке значений R2 одно- либо двухъядерные ароматические или гетероароматические системы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей циано, С г Сб-алкил, который может быть замещен Сі-Сєалкоксииминогруппой, Сі-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, Сі-С4-алкилтио, C r Сє-ал кил карбон ил, Сі-Сє-алкоксикарбонил, Сі-Сєалкиламинокарбонил, ди-Сі-Сє-алкиламинокарбонил или 5-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до трех атомов азота, который может быть замещен одной - тремя метильными группами 2 Способ получения ортозамещенных амидов 2-метоксииминофенилуксусной кислоты формулы (I) по о О 5 41920 п1, отличающийся тем, что производные 2-метоксииминофенилуксусной кислоты формулы (IA) L-CH .00 .(IA) в которой R1 имеет значения, указанные в п 1, L обозначает уходящую группу, подвергают взаимодействию с гидрокси- или меркаптозамещенным пятичленным гетероциклом общей формулы (III) R-Y-XH, (III) в которой R , Y и X имеют значения, указанные в п 1, в присутствии основания 3 Способ получения ортозамещенных амидов 2-метоксииминофенилуксусной кислоты формулы (І) по п 1,отличающийся тем, что производные 2 - метоксииминофен ил уксусной кислоты формулы (II) Изобретение относится к ортозамещенным метиламидам 2-метоксииминофенилуксусной кислоты общей формулы I ОСИ Н С в которой п = 0, 1, 2, 3 или 4, причем радикалы R1 могут быть различными, если п > 1, Х - О или S, Y обозначает пятичленное гетероаром этическое кольцо, которое наряду с R2 может нести еще один или два радикала из группы CI, СНз, CF3 либо ОСНз, R1 обозначает нитро, циано, галоген, С1-С4алкил, Сі-С4-галогеналкил, Сі-С4-алкокси, С1-С4галогеналкокси, Сі-С4-алкилтио, фенил либо фенокси, причем ароматические кольца могут нести от одного до пяти атомов галогена или от одного до трех радикалов из числа следующих галоген, Сі-С4-алкил, Сі-С4-галогеналкил, Сі-С4-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси и Сі-С4-алкилтио, или, если n > 1, связанную с двумя соседними С-атомами фенильного остатка 1,3-бутадиен-1,4-дииловую группу, которая в свою очередь может нести от одного до четырех атомов галогена либо один или в которой R1, R2, Y, X и п имеют значения, указанные в п 1, подвергают взаимодействию с метиламином 4 Средство для борьбы с вредоносными грибами, включающее действующее вещество на основе ортозамещенных производных амида 2-метоксииминофенилуксусной кислоты и инертную добавку, отличающееся тем, что в качестве действующего вещества оно содержит соединение формулы (І) по п 1 в эффективном количестве 5 Инсектоакарицидное средство, включающее вещество на основе ортозамещенных производных амида 2-метоксииминофенилуксусной кислоты и инертную добавку, отличающееся тем, что в качестве действующего вещества оно содержит соединение формулы (І) по п 1 в эффективном количестве два радикала из числа следующих нитро, циано, галоген, Сі-С4-алкил, Сі-С4-галогеналкил, С-І-С4алкокси, С1-С4-га л о ген ал ко кс и и Сі-С4-алкилтио, R2 - водород, при определенных условиях замещенный алкил, алкенил или алкинил, при определенных условиях замещенное насыщенное либо однократно или двукратно ненасыщенное кольцо, которое наряду с атомами углерода может содержать от одного до трех следующих гетероатомов в качестве элементов кольца кислород, серу и азот, или при определенных условиях замещенное одноядерное либо двухъядерное ароматическое кольцо, которое наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы либо один атом кислорода или серы в качестве элементов кольца Изобретение относится далее к способу получения вышеназванных соединений, к средствам, содержащим эти соединения, и их применению для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями Замещенные амиды 2-алкоксииминофенилуксусной кислоты известны (см Европейские заявки ЕР-А 398692 и ЕР-А 477631, Патент Японии JP-A 4182461, Международную заявку WO 92/13830 и Патент Великобритании 2253624) Эти соединения обладают фунгицидным и частично также инсектицидным действием (см Европейскую заявку ЕР-А 477631) Однако это их действие неудовлетворительно Неожиданным образом было установлено, что обладают значительно более высокой эффективностью и лучшей совместимостью с растения 41920 ми предлагаемые согласно изобретению соединения общей формулы I определенных условиях замещенные , названные 2 при расшифровке значений R одно- либо двухъядерные ароматические или гетероа ром этические системы в свою очередь могут быть частично либо полностью гэлогенировэны и/или могут нести от 1 до 3 зэместителей, выбрэнных из группы, включэющей циэно, СгСб-элкил, который может быть зэмещен СгСб-элкоксииминогруппой, СгС4-гэлогеналкил, Сі-С4-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, С1-С4алкилтио, Сі-Сб-алкилкарбонил, Сі-Сє-алкоксикарбонил, Сі-Сб-алкиламинокарбонил, ди-Сі-Сє-алкиламинокарбонил или 5-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до трех атомов азота, который может быть замещен одной -тремя метильными группами Далее были найдены способ получения этих соединений, средства, содержащие эти соединения, и их применение для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями Получение соединений формулы I осуществляют аналогично различным методам, известным из существующих на сегодняшний день публикаций При синтезе соединений формулы I последовательность, в которой группировки R2-Y-XCH2-, соответственно группировку -С(=г\ЮСНз)-СОІЧНСНз структурируют из соответствующих предварительных ступеней, в принципе не играет существенной роли Особенно предпочтительно названные группировки получают с помощью описанных ниже способов, причем для большей наглядности на приведенных далее схемах соответствующая группа, не участвующая в обменной реакции, представлена в упрощенном виде группировка R2-Y-XCH2-, соответственно ее предварительная ступень обозначены через R*, а группировка С(=г\ІОСНз)-СО-г\ІНСНз, соответственно ее предварительная ступень обозначены через R# А Способ синтезирования группировки R2-Y-XCH2Соединения общих формул I (табл 1), соответственно II (табл 2) получают взаимодействием соединений IA, соответственно IIA с замещенными гидроксильной группой, соответственно меркаптогруппой пятичленными гетероароматическими системами III в инертных растворителях в присутствии основания в которой п = 0, 1, 2, 3 или 4, Х - О или S, Y обозначает пятичленную гетероа ром этическую систему, такую как 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-З-ил, 1,2,4оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-З-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-З-ил, 1,2,4-триазол-5ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-5-ил и 1,2,3-триазол-4-ил, которые наряду с R2 могут нести еще один или два радикала из группы CI, СНз либо CF3, R - Сі-С4-алкил, Сі-С4-алкокси, R2 - водород или Сі-Сб-алкил, который частично либо полностью может быть галогенирован и/или может нести от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей Сі-Сє-алкоксииминогруппу, фенил либо фенил, который частично или полностью галогенирован, или циклопропил, циклопентил, циклогексил, или при определенных условиях замещенный фенил либо нафтил, или при определенных условиях замещенный 5-членный гетероароматический углеводород, содержащий от 1 до 3 атомов азота и/или один атом кислорода, либо один атом серы, или при определенных условиях замещенный 6-членный гетероароматический углеводород, содержащий от 1 до 3 атомов азота, причем обозначенные через "при Основание •• •• • IA(W=NH,L=a,Br,OMes или Olos5 соотв. IIA(W=0,L=Cl,8r) Mes обозначает H3CSO2-, Tos обозначает 4-СНз-фенил-ЗО2Это взаимодействие проводят обычно в диапазоне температур от 0°С до 80°С, предпочтительно от 20°С до 60°С „2 • > К —Ї-Л I (W=NH) соотв П CW=O; Пригодными для использования в указанных целях растворителями являются ароматические углеводороды, как толуол, о-, м- и п-ксилол, галогенированные углеводороды, как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, 41920 как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, как ацетонитрил и пропионитрил, спирты, как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, кетоны, как ацетон и метилэтилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, 1,3-диметилимидазолидин-2-он и 1,3диметилтетрагидро-2(1Н)-пиримидинин, особенно предпочтительны среди перечисленных метиленхлорид, ацетон и диметилформамид Можно также использовать смеси названных растворителей В качестве оснований могут применяться в принципе неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов, как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочноземельных металлов, как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочноземельных металлов, как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, амиды щелочных металлов, как амид лития, амид натрия и амид калия, карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, как карбонат калия и карбонат кальция, гидрокарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, как гидрокарбонат калия, гидрокарбонат кальция и гидрокарбонат натрия, металлоорганические соединения, прежде всего алкилы щелочных металлов, как метиллитий, бутиллитий и фениллитий, магний-галоидоалкилы, как магний-хлорметил, далее алкоголяты щелочных и щелочноземельных металлов, как метанолат натрия, метанолат калия, трет-бутанолат калия и диметоксимагний, кроме того, органические основания, например третичные амины, как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины Наиболее предпочтительными среди них являются гидроксид натрия, гидрид натрия, карбонат калия и трет-бутанолат калия Как правило, основания применяют в эквимолярных количествах, в избыточных количествах или же при определенных условиях в качестве растворителей Для осуществления обменной реакции может оказаться целесообразным добавлять каталитическое количество краун-эфира, как например 18-краун-6 или 15-краун-5 Обменная реакция может проводиться по принципу двухфазовой системы, состоящей из раствора гидроксидов щелочных или щелочноземельных металлов либо карбонатов щелочных или щелочноземельных металлов в воде и органической фазы, как например галогенированных углеводородов В качестве катализаторов фазового перехода могут применяться галогениды и тетрафгорбораты аммония, как, например, хлорид бензилтриэтиламмония, бромид бензилтрибутиламмония, хлорид тетрабутиламмония, бромид гексадецилтриметиламмония или тетрафторборат тетрабутиламмония, а также галогениды фосфония, как хлорид тетрабутилфосфония или бромид тетрафенилфосфония Для осуществления обменной реакции может оказаться целесообразным сначала обра ботать соединения III основанием и затем полученную соль подвергать взаимодействию с соединениями IA, соответственно НА Получение исходных соединений IA 1 (L=CI) и IA 2 (L=Br), ср Европейскую заявку ЕР-А 477631, таблица 1, N 332 и 333, из соответствующих алкокси-, соответственно арилоксисоединений IB удается осуществлять расщеплением R'O IA 1(L=C1) IА 2{ЫВг) (R' = замещенный алкил, соотв арил) с помощью, например, треххлористого бора (для IA 1), соответственно с помощью бромистого водорода (для IA 2) в инертных растворителях, как галогенированные углеводороды, в диапазоне температур от -30°С до +40°С Предпочтительное получение из Р'=2-толил (см европейскую заявку ЕР-А 477631, таблица 1, N 94) описано ниже в примерах 1-3 Получение исходных соединений IIA описывается во многих публикациях (ср Европейскую заявку ЕР-А 363818) Получение гидроксильных, соответственно меркагтгопятичленных гетероциклов III описано в имеющихся на сегодняшний день публикациях или же эти гетероциклы можно получать по представленным там методам синтеза, ср J Heterocycl Chem 19 (1982), стр 541 и далее, Acta Chem Scand 7 (1953), стр 374 и далее, Chem Pharm Bull 33 (1985), стр 3479 и далее, Acta Chem Scand 17 (1963), стр 144 и далее, Canadian Patent 1 177 081, Can J Chem 57 (1979), стр 904 и далее, Ann Chem 338 (1905), стр 273 и далее, DOS1029827, Chem Pharm Bull 15 (1967), стр 1025 и далее, Agnc Biol Chem 50 (1986), стр 1831 и далее, J Org Chem 23 (1958), стр 1021 и далее, Chem Ber 22 (1889), стр 2433 и далее, Chem Ber 24 (1891), стр 369 и далее, J Mod Chem 15 (1971), стр 39 и далее, J Am Chem Soc 76 (1954), стр 4450 и далее Б Способ синтезирования группировки C(=NOCH3)-CO-NHCH3 Соединения общей формулы I получают путем аминолиза соответствующих эфиров II 2-метоксииминофенилуксусной кислоты (ср HoubenWeyl том Е5, стр 983 и далее) 41920 Эту обменную реакцию проводят обычно в диапазоне температур от 0°С до 60°С, предпочтительно от 10°С до 30°С Метиламин может вводиться в раствор соединения II либо в газообразном виде либо в виде водного раствора Пригодными для использования в указанных целях растворителями являются ароматические углеводороды, как толуол, о-, т - и р-ксилол, галогенированные углеводороды, как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, спирты, как метанол, этанол, нпропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, особенно предпочтительны среди них метанол, толуол и тетрагидрофуран Можно также использовать смеси названных растворителей С учетом их биологического действия против вредителей, в частности вредоносных грибов, насекомых, нематод и паукообразных, прежде всего рассматриваются такие соединения І, в которых индекс и заместители имеют следующие значения п = 0, 1, 2, 3 или 4, причем радикалы R1 могут быть различными, если п > 1, но прежде всего 0 или 1, X - О или S, Y обозначает пятичленную гетероа ром этическую систему, как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3оксадиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-5-ил и 1,2,3-триазол-4-ил, прежде всего 2-фурил, 2-тиенил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил, R1 - нитро, циано, галоген, как фтор, хлор, бром и иод, прежде всего фтор и хлор, С г С4-алкил, как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилэтил, предпочтительно метил и 1-метилэтил, прежде всего метил, СгС4-галогеналкил, прежде всего СгСг-галогеналкил, как трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфгорметил, хлордифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2дифгорэтил, 2,2-дихлор-2-фгорэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил, предпочтительно дифгорметил и трифгорметил, прежде всего трифторметил, СгС4-алкокси, как метокси, токси, пропилокси, 1-метилэтокси, бутилокси, 1-метилпропилокси, 2-метилпропилокси и 1,1-диметилэтокси, предпочтительно метокси и этокси, 1-метилэтокси, прежде всего метокси, С1-С4-га л о ген ал ко кс и, прежде всего СгСг-галогеналкокси, как дихлорметилокси, трихлорметилокси, фторметилокси, дифгорметилокси, трифторметилокси, хлорфторметилокси, дихлор фторметилокси, хлордифгорметилокси, 1-фторэтилокси, 2-фгорэтилокси, 2,2-дифгорэтилокси, 2,2,2-трифторэтилокси, 2-хлор-2-фгорэтилокси, 2хлор-2,2-дифгорэтилокси, 2,2-дихлор-2-фторэтилокси, 2,2,2-трихлорэтилокси и пентафторэтилокси, предпочтительно дифгорметилокси и хлордифгорметилокси, прежде всего дифгорметилокси, СгС4-алкилтио, как метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метил про пи лги о и 1,1-диметилэтилтио, предпочтительно метилтио, этилтио и 1-метилэтилтио, прежде всего метилтио, фенил либо фенокси, причем ароматические кольца могут нести от одного до пяти атомов галогена, как фтор, хлор, бром и иод, прежде всего фтор и хлор, или от одного до трех следующих радикалов галоген в приведенной выше расшифровке, Сі-С4-алкил в приведенной выше расшифровке, прежде всего метил, С г С4-галогеналкил, прежде всего СгСг-галогеналкил в приведенной выше расшифровке, прежде всего трифторметил, Сі-С4-алкокси в приведенной выше расшифровке, прежде всего метокси, или, если п больше 1, связанную с двумя соседними С-атомами основной структуры 1,3-бутадиен-1,4-дииловую группу, которая в свою очередь может нести от одного до четырех атомов галогена, как фтор, хлор, бром и иод, прежде всего фтор и хлор, либо один или два радикала из числа следующих галоген в приведенной выше расшифровке, нитро, циано, Сі-С4-алкил в приведенной выше расшифровке, прежде всего метил, СгС4-галогеналкил, прежде всего СгСг-галогеналкил в приведенной выше расшифровке, в первую очередь трифгорметил, Сі-С4-алкокси в приведенной выше расшифровке, прежде всего метилокси, R2 обозначает при определенных условиях замещенный алкил, прежде всего СгСб-алкил, как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метил пропил, 2-метил пропил, 1,1- диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метил пентил, 2-метил пентил, 3-метилпентил, 4-мети л пентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-д и метил бутил, 2,3-д и метил бутил, 3,3-д и метил бутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-три метил пропил, 1,2,2-триметилпропил, 1 -этил-1 -метилпропил и 1 -этил-2-метилпропил, предпочтительно метил, этил, 1-метилэтил, 1-метилпропил, 1,1-диметилэтил, 1,1-диметилпропил и 2,3-диметилбутил, прежде всего метил, 1-метилэтил и 1,1-диметилэтил, при определенных условиях замещенный алкенил, прежде всего Сг-Сб-алкенил, как этенил, 2-пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2пропенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, З-метил-2бутенил, 1-метил-З-бутенил, 2-метил-З-бутенил, 3метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, З-метил-2-пентенил, 4метил-2-пентенил, 1-метил-З-пентенил, 2-метил-Зпентенил, З-метил-3-пентенил, 4-метил-З-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-З-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-З-бутенил, 1,3-ди 41920 метил-2-бутенил, 1,3-диметил-З-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-2бутенил, 1-этил-З-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-З-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1этил-1-метил-2-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил, предпочтительно 1-пропенил, 1-метил-2пропенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,1-диметил-2бутенил, прежде всего 2-пропенил и 1,1-диметил2-пропенил, или при определенных условиях алкинил, прежде всего Сз-Сб-алкинил, как 2-пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-З-бутинил, 2-метил-З-бутинил, 1,1диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2пентинил, 1-метил-З-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-З-пентинил, 2-МЄТИЛ-4-ПЄНТИНИЛ, 3метил-4-пентинил, 4-МЄТИЛ-2-ПЄНТИНИЛ, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-З-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-З-бутинил, 3,3 -диметил-1 -бутинил, 1 -этил-2-бутинил, 1 -этил-3-бутинил, 2-этил-З-бутинил и 1 -этил-1 -метил-2-пропинил, предпочтительно 2-пропинил, 1-метил-2пропинил, 1-метил-2-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил и 1,1-диметил-2-бутинил, прежде всего 2пропинил, 1-метил-2-пропинил и 1,1-диметил-2пропинил, при определенных условиях замещенное насыщенное либо однократно или двукратно ненасыщенное кольцо, которое наряду с атомами углерода может содержать от одного до трех гетероатомов в качестве элементов кольца из числа следующих кислород, сера и азот, например, карбоциклен, как циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопент-2-енил, циклогекс-2-енил, 5-6членные, насыщенные либо ненасыщенные гетероциклы, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, как 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазо-лидинил, 4изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-З-ил, 1,2,4 -оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-З-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-З-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2ил, 2,3-дигидрофур-З-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-З-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2,3-пирролин-2-ил, 2,3-пирро-лин3-ил, 2,4-пирролин-2-ил, 2,4-пирролин-З-ил, 2,3-изоксазолин-3-ил, 3,4-изоксазолин-З-ил, 4,5-изоксазолин-3-ил, 2,3-изоксазолин-4-ил, 3,4-изоксазолин4-ил, 4,5-изоксазолин-4-ил, 2,3-изоксазолин-5-ил, 3,4-изоксазолин-5-ил, 4,5-изоксазолин-5-ил, 2,3изотиазолин-3-ил, 3,4-изотиазолин-З-ил, 4,5-изотиазолин-3-ил, 2,3-изотиазолин-4-ил, 3,4-изотиазолин-4-ил, 4,5-изотиазолин-4-ил, 2,3-изотиазолин-5-ил, 3,4-изотиазолин-5-ил, 4,5-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-З-ил, 2,3-дигид ропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-З-ил, 3,4дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-Зил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидро-оксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил и 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, предпочтительно 2-тетрагидрофуранил, 2-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 1,3,4-оксазолидин-2-ил, 2,3дигидротиен-2-ил, 4,5-изоксазолин-З-ил, 3-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 4-пиперидинил, 2тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, или при определенных условиях замещенную однолибо двухъядерную ароматическую циклическую систему, которая наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота, либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы в качестве элементов кольца, т е арильные радикалы, как фенил и нафтил, предпочтительно фенил или 1- либо 2-нафтил, и гетарильные радикалы, например 5-членные гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо один атом серы, как 2-фурил, 3фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5изотиазолил, 1-пиразол ил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-З-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-З-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,5триазол-3-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5-тетразолил, 1,2,3,4тиатриазол-5-ил и 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, прежде всего 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил и 1,3,4тиадиазол-2-ил, шестич ленные гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до четырех атомов азота в качестве гетероатомов, как 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-З-ил и 1,2,4,5-тетразин-З-ил, прежде всего 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил Названные выше при расшифровке радикалов одно- либо двухъядерные ароматические или гетероа ром этические системы могут быть в свою очередь частично либо полностью галогенированы, т е атомы водорода в этих группах могут быть частично либо полностью заменены на атомы галогена, как фтор, хлор, бром и иод, предпочтительно фтор и хлор 41920 Эти одно- либо двухъядерные ароматические или гєтероароматические системы наряду с вышеуказанными атомами галогена могут нести дополнительно от одного до трех заместителей из числа следующих нитро, циано, тиоцианато, алкил, прежде всего СгСб-алкил в приведенной выше расшифровке, предпочтительно метил, этил, 1-метилэтил, 1,1-диметилэтил, бутил, гексил, прежде всего метил и 1-метилэтил, алкенил, прежде всего Сг-Сб-алкенил в приведенной выше расшифровке, предпочтительно этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метил2-пропе-нил, 2-бутенил, 3-бутенил, 3-гексенил, прежде всего этенил, 2-пропенил и 2-бутенил, алкинил, прежде всего Сг-Сб-алкинил в приведенной выше расшифровке, предпочтительно этинил, 2пропинил, 1-метил-2-бутинил, 1,1-диметил-2-бутинил, прежде всего этинил и 1,1-диметил-2-бутинил, Сі-С4-галогеналкил в приведенной выше расшифровке, предпочтительно трихлорметил, дифгорметил, трифгорметил, 2,2-дифгорэтил, 2,2,2-трифгорэтил и пентафгорэтил, Сі-С4-алкокси, предпочтительно метокси, этокси, 1-метилэтокси и 1,1-диметилэтокси, прежде всего метокси, СгС4-галогеналкокси, прежде всего СгСг-галогеналкокси, @FOR 1 = предпочтительно дифгорметилокси, триф-торметилокси и 2,2,2-трифгорэтилокси, прежде всего дисрторметилокси, СгС4-алкилтио, предпочтительно метилтио и 1-метилэтилтио, прежде всего метилтио, СгС4-алкиламино, как метиламино, этиламино, пропиламино, 1-метилэтиламино, бутиламино, 1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино и 1,1-диметилэтиламино, предпочтительно метиламино и 1,1-диметилэтиламино, прежде всего метиламино, ди- Сі-С4-алкиламино, как N,Nдиметиламино, N.N-диэтиламино, N.N-дипропиламино, г\1,г\1-ди-(1-метилэтил) амино, г\І,г\І-дибутиламино, г\І,г\І-ди-(1-метилпропил)амино, г\І,І\І-ди-(2-метилпропил)амино, г\1,1\1-ди-(1,1-диметилэтил) амино, N-этил-М-метиламино, N-метил-М-пропиламино, Nме-тил-г\1-(1-метилэтил) амино, N-бутил-М-метиламино, г\1-метил-г\1-(1 -метилпропил) амино, N-метил-І\І-(2-метилпропил) амино, 1\1-(1,1-диметилэтил)N-метиламино, N-этил-М-пропиламино, 1\1-этил-1\1(1-метил этил) амино, N-бутил-М-этиламино, Nэтил-1Ч-(1 -метилпропил)амино, г\1-этил-г\1-(2-метилпропил) амино, г\1-этил-г\1-(1,1-диметилэтил) амино, г\|-(1-метилэтил)-г\1-пропиламино, N-бутил-М-пропиламино, г\1-(1-метилпропил)-г\1-пропиламино, N-(2метилпропил)-І\І-пропиламино, 1Ч-(1,1-диметилэтил)-1\1-пропиламино, @FOR 1 = г\1-бутил-г\1-(1-метилэтил) амино, г\1-(1-метилэтил)-г\1-(1 -метилпропил) амино, г\1-(1-метилэтил)-г\1-(2-метил пропил) амино, г\1-(1,1-диметилэтил)-г\1-(1-метилэтил) амино, N-бутил-1Ч-(1 -метилпропил)амино, г\І-бутил-г\І-(2-метилпропил)амино, г\1-бутил-г\1-(1,1 -диметилэтил) амино, г\|-(1-метилпропил)-г\1-(2-метилпропил)амино, N(1,1-диметилэтил)-1\1-(1-метил пропил) амино и N(1,1-диметилэтил)-М-(2-метилпропил) амино, предпочтительно N.N-диметиламино и N.N-диэтиламино, прежде всего N.N-диметиламино, Сз-Сє-алкенилокси, как 2-пропенилокси, 2-бутенилокси, 3-буТЄНИЛОКСИ, 1-МЄТИЛ-2-ПрОПЄНИЛОКСИ, 2-МЄТИЛ-2 пропенилокси, 2-пентенилокси, 3-пентенилокси, 4ПЄНТЄНИЛОКСИ, 1-МЄТИЛ-2-буТЄНИЛОКСИ, 2-МЄТИЛ-2 бутенилокси, З-метил-2-бутенилокси, 1-метил-З-бутенилокси, 2-метил-З-бутенилокси, З-метил-3-бутенилокси, 1,1-диметил-2-пропенилокси, 1,2-диме тил-2-пропенилокси, 1-этил-2-пропенилокси, 2-гексенилокси, 3-гексенилокси, 4-гексенилокси, 5-гексеНИЛОК-СИ, 1-МЄТИЛ-2-ПЄНТЄНИЛОКСИ, 2-МЄТИЛ-2-ПЄН тенилокси, З-метил-2-пентенилокси, 4-МЄТИЛ-2-ПЄНтенилокси, 1-метил-З-пентенилокси, 2-метил-З-пентенилокси, З-метил-3-пентенилокси, 4-метил-З-пенТЄ-НИЛОКСИ, 1-МЄТИЛ-4-ПЄНТЄНИЛОКСИ, 2-МЄТИЛ-4 пентенилокси, З-метил-4-пентенилокси, 4-МЄТИЛ-4пентенилокси, 1,1-диметил-2-бутенилокси, 1,1-диметил-3-бутенилокси, 1,2-диметил-2-бутенилокси, 1,2-диметил-З-бутенилокси, 1,3-диметил-2-бутенилокси, 1,3-диметил-З-бутенилокси, 2,2-диметил-Збутенилокси, 2,3-диметил-2-бутенилокси, 2,3-диметил-3-бутенилокси, 3,3-диметил-2-бутенилокси, 1 -этил-2-бутенилокси, 1 -этил-3-бутенилокси, 2-этил-2-бутенилокси, 2-этил-З-бутенилокси, 1,1,2-триметил-2-пропенилокси, 1 -этил-1 -метил-2-пропенилокси и 1-этил-2-метил-2-пропенилокси, предпочтительно 2-пропенилокси и З-метил-2-бутенилокси, прежде всего 2-пропенилокси, Сз-Сб-алкинилокси, как 2-пропинилокси, 2-бутинилокси, 3-бутинилокси, 1-метил-2-пропинилокси, 2-пентинилокси, 3-пентинилокси, 4-пентинилокси, 1-метил-2-бутинилокси, 1метил-3-бутинилокси, 2-метил-З-бутинилокси, 1,1диметил-2-пропинилокси, 1-этил-2-пропинилокси, 2гексинилокси, 3-гексинилокси, 4-гексинилокси, 5-гекСИНИЛОКСИ, ТИНИЛОКСИ, тинилокси, ТИНИЛОКСИ, 1-МЄТИЛ-2-ПЄНТИНИЛОКСИ, 1-МЄТИЛ-4-ПЄНТИНИЛОКСИ, 2-МЄТИЛ-4-ПЄНТИНИЛОКСИ, 4-МЄТИЛ-2-ПЄНТИНИЛОКСИ, 1-МЄТИЛ-3-ПЄН2-МЄТИЛ-3-ПЄНЗ-метил-4-пен1.1-ДИМЄТИЛ-2 бутинилокси, 1,1-диметил-З-бутинилокси, 1,2-диметил-3-бутинилокси, 2,2-диметил-З-бутинилокси, 1-этил-2-бутинилокси, 1-этил-З-бутинилокси, 2-этил-3-бутинилокси и 1-этил-1-метил-2-пропинилокси, предпочтительно 2-пропинилокси и 2-бутинилокси, прежде всего 2-пропинилокси, СгСб-алкилкарбонил, как метилкарбонил, этилкарбонил, пропилкарбонил, 1-метилэтилкарбонил, бутилкарбонил, 1-метилпропилкарбонил, 2-метилпропилкарбонил, 1,1-диметилэтилкарбонил, пентилкарбонил, 1метилбутилкарбонил, 2-метилбутилкарбонил, 3-метилбутилкарбонил, 1,1-диметилпропилкарбонил, 1,2-диметилпропилкарбонил, 2,2-диметилпропилкарбонил, 1-этилпропилкарбонил, гексилкарбонил, 1-метилпентилкарбонил, 2-метилпентилкарбонил, 3-метилпентилкарбонил, 4-метилпентилкарбонил, 1,1 -диметилбутилкарбонил, 1,2-диметилбутилкарбонил, 1,3-диметилбутилкарбонил, 2,2-диметилбутилкарбонил, 2,3-диметилбутилкарбонил, 3,3-диметилбутилкарбонил, 1-этилбутилкарбонил, 2-этилбутилкарбонил, 1,1,2-триметилпропилкарбонил, 1,2,2-триметилпропилкарбонил, 1-этил-1-мети лпропилкарбонил и 1-этил-2-метилпропилкарбонил, предпочтительно метилкарбонил, этилкарбонил и 1,1-диметилкарбонил, прежде всего этилкарбонил, СгСб-алкоксикарбонил, как метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропилоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил, бутилоксикарбонил, 1-метилпропилоксикарбонил, 2-метилпропилоксикарбонил, 1,1-диметил-этоксикарбонил, пентилоксикарбонил, 1 -метилбутилоксикарбонил, 2-метилбутилоксикарбонил, 3-метилбутилоксикарбонил, 2,2-диметил пропилоксикарбонил, 1-этилпропилоксикарбонил, гексилоксикарбонил, 1,1-диметилпропилоксикарбонил, 1,2диметилпропилоксикарбонил, 1-метил пентилоксикарбонил, 2-метилпентилоксикарбонил, 3-метилпентилоксикарбонил, 4-метилпентилоксикарбонил, 41920 1,1-диметилбутилоксикарбонил, 1,2-диметилбутилоксикарбонил, 1,3-диметилбутилоксикарбонил, 2,2 диметилбутилоксикарбонил, 2,3-диметилбутилоксикарбонил, 3,3-диметилбутилоксикарбонил, 1-этилбутилоксикарбонил, 2-этилбутилоксикарбонил, 1,1, 2-триметилпропилоксикарбонил, 1,2,2-триметилпропилоксикарбонил, 1-этил-1-метилпропилоксикарбонил и 1-этил-2-метилпропилоксикарбонил, предпочтительно метоксикарбонил, этоксикарбонил и 1,1-диметилэтоксикарбонил, прежде всего этоксикарбонил, СгСб-алкилтиокарбонил, как метилтиокарбонил, этилтиокарбонил, пропилтиокарбонил, 1метилэтилтиокарбонил, бутилтиокарбонил, 1-метилпропилтиокарбонил, 2-метилпропилтиокарбонил, 1,1-диметилэтилтиокарбонил, пентилтиокарбонил, 1-метилбутилтиокарбонил, 2-метилбутилтиокарбонил, 3-метилбутилтиокарбонил, 2,2-диметилпропилтиокарбонил, 1-этилпропилтиокарбонил, гексилтиокарбонил, 1,1-диметил пропилтиокарбонил, 1,2-диметилпропилтиокарбонил, 1 -метилпентилтиокарбонил, 2-метилпентилтиокарбонил, 3-метилпентилтиокарбонил, 4-метилпентилтиокарбонил, 1,1-диметилбутилтиокарбонил, 1,2-диметилбутилтиокарбонил, 1,3-диметилбутилтиокарбонил, 2,2диметилбутилтиокарбонил, 2,3-диметилбутилтиокарбонил, 3,3-диметилбутилтиокарбонил, 1-этилбутилтиокарбонил, 2-этилбутилтиокарбонил, 1,1,2-триметилпропилтиокарбонил, 1,2,2-триметилпропилтиокарбонил, 1 -этил-1-метилпропилтиокарбонил и 1 -этил-2-метилпропилтиокарбонил, предпочтительно метилтиокарбонил и 1-метилэтилтиокарбонил, прежде всего метилтиокарбонил, Сі-Сє-алкиламинокарбонил, как метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, пропилам и нокарбон ил, 1-метилэтиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, 1-метилпропиламинокарбонил, 2-метилпропиламинокарбонил, 1,1-диметилэтиламинокарбонил, пентиламинокарбонил, 1-метилбутиламинокарбонил, 2-метилбутиламинокарбонил, 3-метилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилпропиламинокарбонил, 1-этилпропиламинокарбонил, гексиламинокарбонил, 1,1-диметилпропиламинокарбонил, 1,2-диметилпропиламинокарбонил, 1-метилпентиламинокарбонил, 2метилпентиламинокарбонил, 3-метилпентиламинокарбонил, 4-метилпентиламинокарбонил, 1,1-диметилбутиламинокарбонил, 1,2-диметилбутиламинокарбонил, 1,3-диметилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилбутиламинокарбонил, 2,3-диметилбутиламинокарбонил, 3,3-диметилбутиламинокарбонил, 1-этилбутиламинокарбонил, 2-этилбутиламинокарбонил, 1,1,2-триметилпропиламинокарбонил, 1,2,2-триметилпропиламинокарбонил, 1-этил-1-метилпропиламинокарбонил и 1-этил-2-метилпропиламинокарбонил, предпочтительно метиламинокарбонил и этиламинокарбонил, прежде всего метиламинокарбонил, ди-Сі-Сг-алкиламинокарбонил, прежде всего ди- СгС4-алкиламинокарбонил, как |\|,г\1-диметиламинокарбонил, N.N-диэтиламинокарбонил, N.N-дипропиламинокарбонил, N,N-flH-(1-Meтилэтил)аминокарбонил, М,М-дибутиламинокарбонил, М,М-ди-(1-метилпропил) ам и нокарбон ил, N,Nди-(2-метилпропил)аминокарбонил, М,Ы-ди-(1,1-диметилэтил)-аминокарбонил, М-этил-М-метиламинокарбонил, г\І-метил-г\І-пропиламинокарбонил, N-метил-М-(1-метилэтил) ам и нокарбон ил, N-бутил-М-метиламинокарбонил, М-метил-Ы-(1-метил пропил) ам и нокарбон ил, М-метил-М-(2-метилпропил) амино карбонил, М-(1,1-диметилэтил)-М-метиламинокарбонил, М-этил-Ы-пропиламинокарбонил, М-этил-N(l-метилэтил) ам и нокарбон ил, М-бутил-М-этиламинокарбонил, г\1-этил-г\1-(1-метилпропил) аминокарбонил, М-этил-М-(2-мети л пропил) аминокарбонил, г\1-гггил-г\1-(1,1-диметилэтил) аминокарбонил, N(1 -метилэтил)-г\1-пропиламинокарбонил, N-бутил-Мпропиламинокарбонил, М-(1-метилпропил)-М-пропиламинокарбонил, г\І-(2-метилпропил)-г\І-пропиламинокарбонил, М-(1,1-диметилзтил)-М-пропиламино-карбонил, N-6yTnn-N-(1-метилзтил) аминокарбонил, г\1-(1-метилэтил)-г\1-(1-метилпропил) аминокарбонил, г\1-(1-метилэтил)-1\1-(2-метилпропил) аминокарбонил, N-(1,1-flHMeTHn3THn-)-N-(1-MeTHnsfTHn) аминокарбонил, г\1-бутил-г\1-(1-метилпропил) аминокарбонил, М-бутил-М-(2-метилпропил) аминокарбонил, г\1-бутил-г\1-(1,1-диметилэтил) аминокарбонил, N-(1 -метилпропил)-М-(2-метилпропил) аминокарбонил, г\1-(1,1-диметилэтил-)-1\1-(1 -метил пропил)-аминокарбонил и N-(1,1 -диметилэтил)-1\1-(2-метилпропил) аминокарбонил, предпочтительно N.N-диметиламинокарбонил и г\І,г\І-дигггиламинокарбонил, прежде всего N.N-диметиламинокарбонил, Сі-Сєал кил карбоксил, как метил карбоксил, этилкарбоксил, пропилкарбоксил, 1-метилэтилкарбоксил, бутил карбоксил, 1-метилпропилкарбоксил, 2-метилпропилкарбоксил, 1,1 -диметилэтилкарбоксил, пентилкарбоксил, 1 -метилбутилкарбоксил, 2-метилбутилкарбоксил, 3-мети л бути л карбоксил, 1,1 -диметилпропилкарбоксил, 1,2-диметил пропилкарбоксил, 2,2-диметил пропилкарбоксил, 1-этил пропилкарбоксил, гексил карбоксил, 1-метилпентилкарбоксил, 2-метил пекти л карбоксил, 3-метилпентил карбоксил, 4-метилпентилкарбоксил, 1,1-диметилбутилкарбоксил, 1,2-диметилбутилкарбоксил, 1,3-диметилбути л карбоксил, 2,2-диметилбутилкарбоксил, 2,3-диметилбутилкарбоксил, 3,3-диметилбутилкарбоксил, 1-зггилбутилкарбоксил, 2-зти л бути л карбоксил, 1,1,2-триметилпропилкарбоксил, 1,2,2-триметилпропилкарбоксил, 1 -этил-1 -метилпропилкарбоксил и 1-зггил-2-метилпропилкарбоксил, предпочтительно метилкарбоксил, этилкарбоксил и 1,1-диметилэтил карбоксил, прежде всего метилкарбоксил и 1,1 -диметилэтилкарбоксил Сі-Сє-алкилкарбониламино, как метилкарбониламино, этилкарбониламино-, пропилкарбониламино, 1-метилэтилкарбониламино, бутилкарбониламино, 1-метилпропилкарбониламино, 2-метил пропилкарбониламино, 1,1-диметилэтилкарбониламино, пентилкарбониламино, 1-метилбутилкарбониламино, 2-метилбутилкарбониламино, 3-метилбутилкарбониламино, 2,2-диметилпропилкарбониламино, 1-этилпропилкарбониламино, гексилкарбониламино, 1,1диметилпропилкарбониламино, 1,2-диметилпропилкарбониламино, 1-метилпентилкарбониламино, 2-метилпентилкарбониламино, 3-метилпентил карбониламино, 4-метилпентилкарбониламино, 1,1-диметилбутилкарбониламино, 1,2-диметилбутилкарбониламино, 1,3-диметилбутилкарбониламино, 2,2диметилбутилкарбониламино, 2,3-диметилбутилкарбониламино, 3,3-диметилбутилкарбониламино, 1 -этилбутилкарбониламино, 2-этилбутилкарбониламино, 1,1,2-триметилпропилкарбониламино, 1,2,2триметилпропилкарбониламино, 1 -этил-1 -метилпропилкарбониламино и 1-этил-2-метилпропилкарбониламино, предпочтительно метилкарбониламино и этилкарбониламино, прежде всего этилкар 41920 бониламино, Сз-Суциклоалкил, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил, предпочтительно циклопропил, циклопентил- и ЦИКЛОГеКСИЛ, П р е ж д е ВСеГО ЦИКЛОПРОПИЛ, С3-С7-ЦИК лоалкокси, как циклопропилокси, циклобутил оке и, циклопентилокси, циклогексилокси и циклогегттилокси, предпочтительно циклопентилокси и циклогексилокси, прежде всего циклогексилокси, С3-С7циклоалкилтио, как циклопропилтио, циклобутилтио, цикл опекти лги о, циклогексилтио и циклогептилтио, предпочтительно циклогексилтио, С3-С7циклоалкиламино, как циклопропиламино, циклобутиламино-, циклопентиламино, циклогексиламино и циклогегтгиламино, предпочтительно циклопропиламино и циклогексиламино-, прежде всего циклопропиламино, Сб-Суциклоалкенил, как циклопент-1-енил, циклопент-2-енил, циклопент-3-енил, циклогекс-1-енил, циклогекс-2-енил, циклогекс-3-енил, циклогепт-1-енил, циклогепт-2-енил, циклогепт-3-енил и циклогепт-4-енил, предпочтительно циклопент-1-енил, циклопент-3-енил и циклогекс-2енил, прежде всего циклопент-1-енил, 5-6-членные, насыщенные либо ненасыщенные гетероциклы, содержащие, как указано выше, от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо один атом серы, предпочтительно тетрагидропиразин-1ил и 2-тетрагидрофуранил, тетрагидропиран-4-ил, 1,3-диоксан-2-ил, фенил, 5-членные гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, как указано выше, предпочтительно 3-фурил, 3-тиенил, 5-изоксазолил, 3-изоксазолил, 4-оксазолил, 1,3,4-тиадиазол-З-ил и 2-тиенил, причем к вышеназванным 5-членным гетероароматическим углеводородам может быть аннелировано бензольное кольцо, 6-членные гетероаро-магические углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота в качестве гетероатомов, предпочтительно 5пиримидил и 3-пиридинил, причем названные выше арильные и гетероарильные кольца могут нести от одной до трех групп из числа следующих фтор, хлор, циано, метил, метокси, трифгорметил и трифторметокси Два соседних радикала R2 могут обозначать также при определенных условиях замещенную на фтор окси-Сі-Сг-алкилиденокси-цепь, как например -О-СН2-О-, -O-CF2-O-, -О-СН2СН2-О- или -ОCF2CF2-O-, либо Сз-С^алкилиденовую цепь, как например пропилиден или бутилиден Названные выше при расшифровке радикала R2 алкильные, алкенильные и алкинильные группы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированы, т е атомы водорода в этих группах могут быть частично либо полностью заменены на атомы галогена, как фтор, хлор, бром и иод, предпочтительно фтор и хлор Упомянутые алкильные, алкенильные и алкинильные группы наряду с вышеназванными атомами галогена могут нести дополнительно от одного до трех заместителей из числа следующих нитро, циано, тицианато, СгС4-алкокси, предпочтительно метокси, этокси и 1-метилэтокси, прежде всего метокси, СгС4-галогеналкокси, преимущественно СгСг-галогеналкокси, прежде всего дифторметилокси, СгС4-алкилтио, предпочтительно метилтио и 1,1-диметилэтилтио, прежде всего метилтио, Сі-С4-алкиламино, ди-Сі-С4-алкиламино, Сз-Сє-алкенилокси, прежде всего 2-пропенилокси, Сз-Сб-алкинилокси, прежде всего 2-пропинилокси, Сі-Сб-алкилкарбонил, Сі-Сє-алкоксиимино (алкилO-N=), как метоксиимино, этоксиимино, пропилоксиимино, 1-метилэтоксиимино, бутилоксиимино, 1метилпропилоксиимино, 2-метилпропилоксиимино, 1,1-диметилэтоксиимино, пентилоксиимино, 1-метилбутилоксиимино, 2-метилбутилоксиимино, 3-метилбутилоксиимино, 2,2-диметилпропилоксиимино, 1 -этилпропилоксиимино, гексилоксиимино, 1,1-диметилпропилоксиимино, 1,2-диметилпропилоксиимино, 1-метилпентилоксиимино, 2-метилпентилоксиимино, 3-метилпентилоксиимино, 4-метил пентилоксиимино, 1,1-диметилбутилоксиимино, 1,2-диметилбутилоксиимино, 1,3-диметилбутилоксиимино, 2,2-диметилбутилоксиимино, 2,3диметилбутилоксиимино, 3,3-диметилбутилоксиимино, 1-этилбутилоксиимино, 2-этилбутилоксиимино, 1,1,2-триметилпропилоксиимино, 1,2,2-триметил-пропилоксиимино, 1-этил-1-метилпропилоксиимино и 1-этил-2-метилпропилоксиимино, предпочтительно метоксиимино, этоксиимино, пропилоксиимино, 1,1-диметилэтилоксиимино и 1-метилэтил-оксиимино, прежде всего метилоксиимино и этилоксиимино, Сз-Сб-алкенилоксиимино, т е Сз-Сб-алкенилокси, как указано выше, который через -N= (имино) связан со скелетом, Сз-Сє-алкинилоксимино, т е Сз-Сб-алкинилокси, как указано выше, который через -N= (имино) связан со скелетом, СгСб-алкоксикарбонил, прежде всего метокси карбон ил, этоксикарбонил и 1,1-диметил-этокси карбон ил, прежде всего метоксикарбонил и 1,1-диметилэтоксикарбонил, Сі-Сє-алкилтиокарбонил, прежде всего метилтиокарбонил, СгСб-алкиламинокарбонил, прежде всего метилиминокарбонил, ди-Сі-Сб-алкиламинокарбонил, прежде всего N.N-диметиламинокарбонил, Сі-Сє-алкилкарбоксил, предпочтительно метил карбоксил и 1,1-диметилэтилкарбоксил, прежде всего метилкарбоксил, Ci-Сб-алкилкарбониламино, предпочтительно метил карбониламино и 1,1-диметилэтил-карбониламино, прежде всего метилкарбониламино, СзСуциклоалкил, предпочтительно циклопропил, циклопентил и циклогексил, прежде всего циклопропил, Сз-Суциклоалкокси, прежде всего циклогексилок-си, Сз-Суциклоалкилтио, прежде всего циклогексилтио, Сз-Су-циклоалкиламино-, С5-С7циклоалкенил, предпочтительно циклопент-1енил, циклопент-2-енил и циклогекс-2-енил, прежде всего циклопент-1-енил, 5-6-членные, насыщенные либо ненасыщенные гетероциклы, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, как указано выше, предпочтительно тетрагидропиран-4-ил, 2тетрагидрофуранил и 1,3-диоксан-2-ил, ароматические системы, как фенил, 1-нафгил и 2-нафтил, 5-членные гетероаро мати чес кие углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, как указано выше, предпочтительно 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-изоксазолил и 4-оксазолил, прежде всего 2-фурил и 2-тиенил, причем к вышеназванным 5-членным гетероароматическим углеводородам может быть аннелировано бензольное кольцо, 6-членные гетероаро мати чес кие углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота в качестве гетероатомов, как предпочтительно 2 41920 пиримидинил, 5-пиримидинил и 3-пиридил, причем к вышеуказанным 6-членным гетероароматическим углеводородам может быть аннелировано бензольное кольцо Названные при расшифровке R2 насыщенные либо одно- или двухкратно ненасыщенные эпициклические или гетероциклические системы могут быть в свою очередь частично либо полностью галогенированы, т е атомы водорода в этих группах могут быть частично либо полностью заменены на атомы галогена, как фтор, хлор, бром и иод, предпочтительно фтор и хлор Эти одно- или двухкратно ненасыщенные эпициклические или гетероциклические системы наряду с укэзэнными выше этомэми гэлогенэ могут нести от одного до трех зэместителей из числэ следующих нитро, циэно, Ci-Сб-элкил, предпочтительно метил и этил, прежде всего метил, С1-С4гэлоге-нэлкил, преимущественно С-і-Сг-галогеналкил, прежде всего трифторметил, СгС4-алкокси, преимущественно метокси, Сі-С4-алкилтио, диСі-С4-алкиламино, Сг-Сє-алкенил, предпочтительно этенил, 1 -пропенил, 2-пропенил и 1 -метилэтинил, преимущественно этенил и 1-метилэтенил, Сг-Сб-алкинил, предпочтительно этинил, 2-пропинил, 1-бутинил, преимущественно этинил, d Сє-алкоксикарбонил, предпочтительно метоксикарбонил, этоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил и 1,1-диметилэтоксикарбонил, преимущественно этоксикарбонил, СгСб-элкилэминокэрбонил, ди-Сі-Сб-алкиламинокарбонил, Сі-Сє-алкилкарбоксил, преимущественно метил карбоксил, Ci-Сб-алкилкарбониламино, преимущественно метил карбониламино и 1,1-диметилкарбониламино, Сз-Суциклоалкил, предпочтительно циклопропил и циклогексил, прежде всего циклопропил, ароматические системы, как преимущественно фенил могут рэссмэтривэться предпочтительно гэлоген, циэно, Ci-Сб-элкил, С-і-Сб-алкокси, СгС4-гэлогенэлкил, СгСг-гэлогенэлкокси и фенил Предпочтительными являются тэкже тэкие соединения І, в которых R2 представляет собой при определенных условиях зэмещенные шестичленные гетероэ ром эти чес кие углеводороды, кэк нэпример пиридил, пиримидил, пиридэзинил или пирэзинил В кэчестве зэместителей этих шестичленных гетероэромэтических углеводородов могут использовэться предпочтительно гэлоген, циэно, С1-С4-ЭЛКИЛ, С1-С4-ЭЛКОКСИ, СгСг-гэлогенэлкил, СгСг-гэлогенэлкокси и фенил К предпочтительным относятся тэкже тэкие соединения І, в которых R2 обознэчэет С-і-Сб-алкоксиимино, зэмещенный элкилом Сз-Сб-элкенилоксиимино, зэмещенный элкилом Сз-Сб-элкинилоксиимино, кэк нэпример метоксииминоэт-1-ил, этоксииминоэт-1-ил, пропоксииминоэт-1 -ил, і-пропоксииминоэт-1-ил, (2-пропен)оксииминоэт-1-ил, (2-бутен)оксииминоэт-1-ил, (2-пропин)оксииминоэт-1-ил, метоксииминопроп-1-ил, этоксииминопроп-1-ил, пропоксииминопроп-1-ил, (2-пропен)оксииминопроп-1-ил или (2-про-пин) оксииминопроп-1-ил Кроме того, предпочтительными являются соединения общей формулы І, в которых Y предстэвляет собой пятичленную гетероэро-мэтическую систему, которэя нэряду с R2 может нести еще один или двэ рэдикэлэ из группы СІ, СНз, CF3 или ОСНЗ, R1 -гэлоген, С1-С4-ЭЛКИЛ, СгСг-гэлогенэлкил, СгСг-алкокси, СгСг-гэлогенэлкокси, С1-С2элкилтио или фенил, п = 0 или 1, X - О или S, R2 обознэчэет при определенных условиях зэмещенный С1-С4-ЭЛКИЛ или при определенных условиях зэмещенный Сз-Сб-циклоэлкил Нэряду с вышенэзвэнными предпочтительны соединения общей формулы І, в которых R2 Y - представляет собой одну из следующих пятичленных гетероэромэтических систем Кроме указанных выше, предпочтительны соединения І, в которых R1 обозначает галоген, Сі-С4-алкил, Сі-Сг-галогеналкил, Сі-С4-алкокси, Сі-Сг-галогеналкокси или фенил В дополнение к ним предпочтительными являются такие соединения І, в которых X представляет собой кислород Особый интерес представляют такие соединения I, в которых Y обозначает 3-изоксазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 2-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 1,2,4-триазол-З-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил и 1,2,4-тиадиазол-5-ил, преимущественно 3-пиразолил, 4-тиазолил и 1,2,4-триазол-З-ил Особенно предпочтительны такие соединения І, в которых R2 представляет собой при определенных условиях замещенный фенил В качестве заместителей фен ильного остатка рассматриваются предпочтительно галоген, циано, Сі-С4-алкил, Сі-С4-алкокси, С-і-Сг-галогеналкил, Сі-Сг-галогеналкокси, фенил и окси-Сг Сг-алкилиденокси К предпочтительным относятся далее такие соединения І, в которых R2 представляет собой при определенных условиях замещенные пятичленные гетероа ром этические углеводороды, как нэпример тиэзолил, изоксэзолил, оксэзолил или 1,2,4-оксэдиэзолил В кэчестве зэместителей пятичленных гетероэ ром этических углеводородов 10 41920 группы CI, СНз, CF3 или ОСНз, R1 - галоген, С1-С4алкил, С1-С2- галогеналкил, СгС4-алкокси, С1-С2галогеналкокси, СгСг-алкилтио или фенил, R2 представляет собой при определенных условиях замещенную одно- либо двухъядерную ароматическую циклическую систему, которая наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота, либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы в качестве членов циклической системы Кроме вышеперечисленных, предпочтительны соединения общей формулы І, в которых п = 0, X - О, Y представляет собой пятичленную гетероароматическую систему, которая наряду с R2 может нести еще один или два радикала из группы СІ, СНз, CF3 или ОСНз, R2 представляет собой при определенных условиях замещенную одно- либо двухъядерную ароматическую циклическую систему, которая наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота, либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы в качестве членов циклической системы Наряду с указанными предпочтительны соединения общей формулы I, в которых п = О или 1, X - О или S, Y представляет собой пятичленную гетероароматическую систему, которая наряду с R2 может нести еще один или два радикала из группы СІ, СНз, CF3 или ОСНз, R1 - галоген, Сі-С4-алкил, С-і-Сг-галогеналкил, Сі-С4-алкокси, Сі-Сг-галогеналкокси, Сі-Сг-алкилтио или фенил, R2 представляет собой при определенных условиях замещенный фенил К предпочтительным относятся далее соединения общей формулы І, в которых п = 0, X - О, Y представляет собой пятичленную гетероароматическую систему, которая наряду с R2 может нести еще один или два радикала из группы CI, СНз, CF3 или ОСНз, R2 представляет собой при определенных условиях замещенный фенил Также предпочтительны далее соединения общей формулы І, в которых п = 0 или 1, X - О или S, Y представляет собой пятичленную гетероароматическую систему, которая наряду с R2 может нести еще один или два радикала из группы CI, СНз, CF3 или ОСНз, R1 - галоген, СгС4-алкил, d Сг-галогеналкил, Сі-С4-алкокси, Сі Сг-галогеналкокси, Сі-Сг-алкилтио или фенил, R2 представляет собой при определенных условиях замещенный пятичленный гетероароматический углеводород Кроме вышеназванных, предпочтительными являются соединения общей формулы І, в которых п = 0 или 1, X - О или S, Y представляет собой шестичленную гетероароматическую систему, которая наряду с R2 может нести еще один или два радикала из группы СІ, СНз, CF3 или ОСНз, R1 -галоген, Сі-С4-алкил, Сі-Сг-галогеналкил, С1-С4алкокси, Сі-Сг-галогеналкокси, Сі-Сг-алкилтио или фенил, R2 представляет собой при определенных условиях замещенный шестичленный гетероароматический углеводород Наиболее предпочтительные соединения формулы I 1-І 12 представлены втабл А 1-А 12 К предпочтительным относятся далее соединения общей формулы І, в которых п = 0 или 1, X - О или S, Y представляет собой пятичленную гетероа ром этическую систему, которая наряду с R2 может нести еще один или два радикала из 11 41920 Получение исходных соединений IA может осуществляться, например, как это описано ниже (примеры 1-3), из широко доступного метилового эфира Е-2-МЄТОКСИИМИНО-2- [(2-метилфенилоксиметил)-фенил]-уксусной кислоты (ср Европейскую заявку ЕР 493711) путем аминолиза с помощью метиламина и последующим расщеплением с помощью треххлористого бора, соответственно бромистого водорода Описанные в нижеследующих примерах рекомендации по синтезу использовались при соответствующей модификации исходных соединений для получения других соединений I Полученные таким путем соединения представлены в нижеследующих таблицах с указанием физических характеристик Пример 1. Метиламид Е-2-МЄТОКСИИМИНО-2- [(2-метилфенилоксиметил)-фенил]-уксусной кислоты 250 г метилового эфира Е-2-метоксиимино-2-[(2-метилфенилоксиметил)-фенил]-уксусной кислоты суспендируют в 1 л 40%-ного водного раствора метиламина и нагревают в течение 4 ч до 40оС После охлаждения до комнатной температуры (20°С) твердое вещество отсасывают, несколько раз промывают водой и сушат при 50°С Таким путем получают 229,8 г указанного в заголовке соединения в виде бесцветных кристаллов Т п л 109-112°С 1 Н-ЯМР (CDCI3l 5, част/млн) 2,20 (s, ЗН), 2,85 (d, ЗН), 3,95 (s, ЗН), 4,90 (s, 2H), 6,7 (NH), 6,87,6 (m, 8H) Пример 2. Метиламид Е-2-метоксиимино-2-[(2-хлорметил)-фенил]-уксусной кислоты 2 г метиламида Е-2-метоксиимино-2-[(2-метилфенилоксиметил)-фенил]-уксусной кислоты из примера 1 растворяют в 30 мл безводного дихлорметана при температуре 10°С Затем по каплям добавляют 9,4 г треххлористого бора (в виде 1-молярного раствора в п-гексане), нагревают в течение 1,5 ч с обратным холодильником, охлаждают до 10°С, повторно добавляют 9,4 г треххлористого бора и перемешивают в течение ночи при комнатной температуре (20°С) После добавки по каплям 8,2 г метанола смесь тщательно перемешивают методом вращения Остаток растворяют в 100 мл дихлорметана, промывают сначала 5%-ным едким натром, а затем водой Органическую фазу сушат в завершение над сульфатом натрия После удаления растворителя получают 1,2 г указанного в заголовке соединения в виде масла концентрации насыщения (приблиз 9 г НВг) Перемешивают в течение 68 ч при комнатной температуре После повторной добавки 50 мл дихлорметана работают аналогично тому, как это описано в примере 2 Таким путем получают 7,0 г указанного в заголовке соединения в виде масла, которое после отстаивания кристаллизуется Тпл 128-129°С 1 Н-ЯМР (CDCI3, 5, част/млн) 2,95 (d, ЗН), 3,95 (s, ЗН), 4,35 (s, 2H), 6,85 (NH), 7,1-7,5 (m, 4H) Пример 4. Метиловый эфир Е-2-метоксиимино-2-[(2-[5(4-хлорфенил)-изоксазол-3-ил ]-оксиметил)-фенил ]-уксусной кислоты 1,8 г 3-гидрокси-5-(4-хлорфенил)-изоксазола растворяют в 10 мл диметилформамида Затем в раствор добавляют 1,6 г тонко измельченного порошкообразного карбоната калия и 2,8 г метилового эфира Е-2-метоксиимино-2-[(2-бромметил) фенил ]-уксусной кислоты Далее перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, после чего для дальнейшей переработки реакционную смесь сливают на 50 мл воды После трехкратного экстрагирования с помощью простого метил-третбутилового эфира соединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия После удаления растворителя остаток растирают с простым метил-трет-бутиловым эфиром После отсасывания получают 1,8 г соединения, указанного в заголовке Тпл 155-157°С 1 Н-ЯМР (CDCI3, 5, част/млн) 3,85 (s, ЗН), 4,06 (s, ЗН), 5,2 (s, 2H), 6,1 (s, 1H), 7,2-7,7 (m, 8H) Пример 5. Метиламид Е-2-метоксиимино-2-[(2-[5-(4хлорфенил)-изоксазол-3-ил]-оксиметил)-фенил]уксусной кислоты 1,0 г сложного метилового эфира из примера 4 растворяют в 15 мл тетрагидрофурана и смешивают с 1 мл 40%-ного водного раствора метиламина Затем перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, смесь концентрируют и остаток растворяют в 50 мл простого метил-трет-бутилового эфира Органическую фазу экстрагируют с помощью воды, сушат над сульфатом натрия, после чего упаривают до сухого состояния Таким путем получают 0,9 г указанного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества Т п л 195-198°С 1 Н-ЯМР (CDCI3, 5, част/млн) 2,95 (d, ЗН), 3,95 (s, ЗН), 5,2 (s, 2H), 6,15 (s, 1H), 6,85 (NH), 7,27,8 (m, 8H) Пример 6. Метиламид Е-2-метоксиимино-2-[(2-[5-(4-трифгорметилфенил)- 1,3,4-оксадиазол-2-ил]-тиометил)фенил]-уксусной кислоты 1,35 г 5-(4-трифгорметилфенил)-2-меркапто1,3,4-оксадиазола и 1,43 г бром метилового соединения из примера 3 растворяют в 30 мл ацетона После добавки 0,8 г тонко измельченного порошкообразного карбоната калия смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температу 1 Н-ЯМР (CDCI3, 5, част/млн) 2,95 (d, ЗН), 3,90 (s, ЗН), 4,45 (s, 2H), 6,8 (NH), 7,1-7,6 (m, 4H) Пример 3. Метиламид Е-2-метоксиимино-2-[(2-бромметил)-фенил ]-уксусной кислоты 10 г метиламида Е-2-метоксиимино-2-[(2-метилфенилоксиметил)- фенил]-уксусной кислоты из примера 1 растворяют в 50 мл безводного дихлорметана В раствор подают бромистый водород до 12 41920 ре Затем отсасывают от твердого вещества и упаривают фильтрат до сухого состояния Образовавшийся остаток растирают с н-пентаном и отсасывают Таким путем получают 2,2 г указанного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества Т п л 128-129°С Пример 7. Метиламид Е-2-метоксиимино-2-[ (2-[ 1 - (4хлор-2-метилфенил) - пиразол -4-ил]-оксиметил) фенил ]-уксусной кислоты 1,05 г 1- (4-хлор-2-метилфенил)-4-гидроксипиразола растворяют в 20 мл дихлорметана После добавки 50 мг иодида тетра-н-бутиламмония и раствора 1,43 г бромметилового соединения из примера 3 в 10 мл дихлорметана реакцию начинают введением 20 мл 10%-ного едкого натра Двухфазовую систему энергично перемешивают до полной трансформации бромметилового соединения Затем органическую фазу отделяют, еще дважды экстрагируют с помощью дихлорметана и соединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия Оставшийся после удаления растворителя сырой продукт растворяют в 70 мл простого изопропилового эфира/ацетона (соотношение 5/2, объем/объем) Затем декантируют от нерастворимых компонентов, жидкость концентрируют и хроматографируют на силикагеле (система растворителей толуол/эти л ацетат, 9 1) Plasmopara viticola на виноградной лозе, виды AIternana на овощных и плодовых культурах Применение соединений I заключается в том, что грибы или растения, семена, материалы или почву, которые требуется защитить от поражения грибами, обрабатывают соответствующим, обладающим фунгицидным действием количеством действующих веществ Обработку материалов, растений или семян проводят до либо после их поражения грибами Из соединений I можно изготавливать обычные композиции, как растворы, эмульсии, суспензии, препараты для опыления, порошки, пасты и грануляты Форма применения зависит от соответствующей цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено тонкое и равномерное распределение ортозамещенного бензилового эфира циклопропанкарбоновой кислоты Композиции приготавливают по обычной методике, например, разбавлением действующего вещества растворителями и/или наполнителями, при необходимости с применением эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае использования воды в качестве разбавителя могут вводиться также другие органические растворители в качестве вспомогательных средств, способствующих растворимости В качестве таких вспомогательных растворителей для указанной цели могут применяться в основном такие, как ароматические углеводороды (например, ксилол), хлорированные ароматические углеводороды (например, хлорбензолы), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, цик-логексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода, наполнители, как природная мука горных пород (например, каолины, глиноземы, тальк, мел) и синтетическая мука горных пород (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты), эмульгаторы, как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, эфиры полиоксиэтилена и жирных спиртов, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, как отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза Соединения I пригодны для применения в качестве фунгицидов Эти соединения I отличаются исключительно высокой эффективностью против широкого спектра фитопатогенных грибов, прежде всего относящихся к классу Ascomycetes и Basidiomycetes Они обладают частично системным действием и могут применяться для фунгицидной обработки листьев и почвы Особое значение соединения I имеют для борьбы с целым рядом грибов, поражающих различные сельскохозяйственные культуры, как пшеница, рожь, овес, ячмень, рис, кукуруза, травы, хлопчатник, соя, кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения, овощные культуры, как огурцы, бобовые, тыквенные, а также для обработки семян названных растений Соединения I пригодны, в частности, для борьбы со следующими болезнями растений Erysiphe gramims (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Erysiphe cichoracearum и S р пае roth eca fuhgmea на тыквенных, Podosphaera leucotncha на яблоневых, Uncmula necator на виноградной лозе, виды Puccima на зерновых, виды Rhizoctoma на хлопчатнике и травах, виды Ustilago на зерновых и сахарном тростнике, Ventuna maequahs (парша) на яблоневых, виды Helmmthosponum на зерновых, Septona nodorum на пшенице, Botrytis cmerea (серая гниль) на землянике, виноградной лозе, Cercospora arachidicola на земляном орехе, Pseudocercosporella herpotnchoides на пшенице, ячмене, Pynculana oryzae на рисе, Phytophthora mfestans на картофеле и томатах, виды Fusanum и Verticilhum на различных культурах, Фунгицидные средства содержат, как правило, от 0,1 до 95, предпочтительно от 0,5 до 90 мае % действующего вещества Применяемые количества в зависимости от требуемого эффекта составляют от 0,02 до 3 кг действующего вещества на 1 га При обработке семенного материала действующие вещества применяют, как правило, в количествах от 0,001 до 50 г, предпочтительно от 0,01 до 10 г на 1 кг семян Предлагаемые согласно изобретению средства при использовании их в качестве фунгицидов могут применяться также вместе с другими действующими веществами, например с гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, другими фунгицидами или же с удобрениями При смешивании с фунгицидами при этом во многих случаях достигают увеличения спектра фунгицидного действия 13 41920 В приведенном ниже перечне фунгицидов, в сочетании с которыми могут применяться соединения по изобретению, представлены такие комбинационные возможности, перечень, однако, никоим образом не ограничивает эти возможности это сера, дитиокарбаматы и их производные, как диметилдитиокарбамат железа, диметилдитиокарбамат цинка, этилен-бис-дитиокарбамат цинка, этилен-бис-дитиокарбамат марганца, этилендиамин-бис-дитиокарбамат марганец-цинка, тетраметилтиурамидисульфиды, аммонийный комплекс (г\|,г\Г-этилен-бис-дитиокарбамата) цинка, аммонийный комплекс (г\І,г\Г-пропилен-бис-дитиокарбамата) цинка, (г\І,г\Г-пропилен-бис-дитиокарбамат) цинка, N,N' -полипропилен-бис-(тиокарбамоил)-дисульфид, нитропроизводные, как динитро-(1-метил гептил)-фенилкротонат, 2-вторбутил-4,6-динитрофенил-3,3-диметил акрилат, 2-вторбутил-4,6динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловый эфир 5-нитроизофталевой кислоты, гетероциклические вещества, как 2-гептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(о-хлоранилино)-этриазин, О,О-диэтилфталимидофосфонотиоат, 5ами-но-1 - [бис-(диметиламино) -фосфинил ]-3-фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло[4,5-Ь]хиноксалин, метиловый эфир 1 -(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты, 2-метоксикарбониламино-бензимидазол, 2-(фурил- (2))-бензимидазол, 2-(тиазолил- (4)) -бензимидазол, 1\1-(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио)-тетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиотетрагидрофгалимид, N-трихлорметилтиофталимид, диамид г\І-дихлорфгорметилтио-М',г\Гдиметил-Ы-фенил-серной кислоты, 5-этокси-З-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2-роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1 -оксид, 8-гидроксихинолин, соотв его медная соль, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6метил-1,4-оксатиин, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, анилид 2метил-5,6-дигидро-4Н-пиран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилфуран-З-карбоновой кислоты, анилид 2,5-диметилфуран-З-карбоновой кислоты, анилид 2,4,5-триметилфуран-З-карбоновой кислоты, циклогексиламид 2,5-диметилфуран-З-карбоновой кислоты, амид N-циклогексил-М-метокси2,5-диметилфуран-З-карбоновой кислоты, анилид 2-метилбензойной кислоты, анилид 2-иодбензойной кислоты, г\І-формил-г\І-морфолин-г\І-трихлорэтилацеталь, пиперазин-1,4-диил-бис-(1 -(2,2,2-трихлорэтил) -формамид, 1-(3,4-дихлоранилино)-1формиламино-2,2,2-трихлорэтан, 2,6-диметил-І\Ітридецилморфолин, соотв его соли, 2,6-диметилN-циклододецилморфолин, соотв его соли, N- [3(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]-цис-2,6-диметилморфолин, N- [3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]-пиперидин, 1- [2-(2,4-дихлорфенил)-4Этил-1,3-диоксолан-2-ил-этил ]-1 Н-1,2,4-триазол, 1 -[2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-ди-оксолан2-ил-этил]-1 Н-1,2,4-триазол, N-(H-npormn)-N-(2,4,6трихлорфеноксиэтил)-1\Г-имидазол ил-мочевина, 1 -(4-хлорфенокси)3,3-диметил-1 -(1 Н-1,2,4-три азол-1 -ил)-2-бутанон, 1 -(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1 -(1 Н-1,2,4-триазол-1 -ил)-2-бутанол, а-(2хлорфенил)-(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4-гидрокси-6-метил пиримидин, бис-(п-хлорфенил)-3-пиридинметанол, 1,2-бис-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол, 1,2-бис-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол, а также различные фунгициды, как додецилгуанидинацетат, 3- [3-(3,5-диметил-2-оксициклогексил)-2-гидроксиэтил]-глутаримид, гексахлорбензол, ОІ_-метил-І\І-(2,6-диметилфенил)-г\І-фуроил(2) -аланинат, О1-М-(2,6-диметилфенил) -Ы-(2'-метоксиацетил)-аланинметиловый эфир, N-(2,6- диметилфенил)-М-хлорацетил-О,1-2-аминобутиролактон, DL-N-(2,6диметилфенил)-М-(фенилацетил)-аланинметиловый эфир, 5-метил-5- винил3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин, 3-[3,5-дихлорфенил-(5-метил-5-метоксиметил)]1,3-оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1 изопропилкарбамоилгидантоин, имид І\І-(3,5-дихлорфенил) -1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты, 2-циано-[1\1-(этиламинокарбонил)-2-метоксимино ]-ацетамид, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-пентил]-1 Н-1,2,4-триазол, 2,4-дифтор-а(1 Н-1,2,4-триазол ил-1-метил)-бензгидриловый спирт, І\І-(3-хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил)-5-трифторметил-3-хлор-2-аминопиридин, 1 -((бис-(4-фторфенил)-метилсилил)-метил)-1 Н-1, 2,4-триазол Особенно предпочтительны в качестве компонентов для смесей следующие действующие вещества 1-(2-циано-2-метоксиминоацетил)-3-этил мочевина (общепринятое название цимоксанил, Патент US-A 3957847), этилен-бис(дитиокарбаматцинковый комплекс) марганца, (общепринятое название манкоцеб, Патент US-A 3379610), этилен-бис(дитиокарбамат) марганца (общепринятое название манеб, Патент US-A 2504404), аммониат-этилен-бис(дитиокарбамат) цинка (старое общепринятое название метирам, Патент US-A 3248400), этиленбис(дитиокарбамат) цинка (общепринятое название цинеб, Патент US-A 2457674), (#) -цис-4- [3-(4-трет-бутилфенил) -2-метилпропил]-2,6-диметилморфолин (общепринятое название фенпропиморф, Патент US-A 4202894), (RS)-1-[3- (4-трет-бутилфенил) -2-метилпропил]пиперидин (общепринятое название фенпропидин, Патент US-A 4202894), 2,6-диметил-4- [С11-С14алкил]-морфолин (общепринятое название тридеморф, Заявка DE-A II 64 152), 1 [ ( 2 ^ ^ ^ ^ - 4 ром-2-(2,4дихлорфенил)тетрагидрофурил]-1Н1,2,4-триазол [общепринятое название бромуконазол Proc Br Crop Prot Conf -Pests Dis , 5-6, 439 (1990)], 2-(4-хлорфенил)-3-циклопропил-1 -(1H1,2,4-триазол-1 - ил)-бутан-2-ол (общепринятое название ципроконазол, Патент US-A 4664696), (#) -4-хлор-4- [4-метил-2-(1Н-1,2,4-триазол-1илметил)-1,3-диоксолан-2-ил]-фенил-4-хлорфениловый эфир (общепринятое название дифеноконазол, Патент GB-A 2098607), (Е) - (R,S) -1-(2,4дихлорфенил)-4,4-диметил-2-(1Н-1,2,4-триазол-1ил) пент-1-ен-З-ол (общепринятое название ди 14 41920 никоназол, CAS RN [83657-24-3]), (Z)-2-(1H-1,2,4триазол-1 -ил-метил) -2- (4-фторфенил) -3-(2-хлорфенил )-оксиран (общепринятое название эпоксиконазол, Заявка ЕР-А 196 038), 4-(4-хлорфенил) 2-фенил-2- (1Н-1,2,4-триазолилмети л)-бутиронитрил (общепринятое название фенбуконазол (предложен), Заявка ЕР-А 251775), 3-(2,4-дихлорфенил)-6-фтор-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил) хиназолин4(ЗН)-он [общепринятое название флуквинконазол, Proc Br Crop Prot Conf-Pests Dis , 5-3, 411 (1992)], бис (4-фгорфенил) (метил) (1Н-1,2,4-триазол-1 -илметил) силан [общепринятое название флузилазол, Proc Br Crop Prot Conf-Pests Dis , 1, 413 (1984)], ^,Э)-2-(2,4-дихлорфенил)-1-(1 Н1,2,4-триазол-1 -ил)-гексан-2-ол (общепринятое название гексаконазол, CAS RN [79983-71-4], 1RS 5RS 1RS 5SR) . 5 .(4-ХЛОрбЄНЗИЛ)-2,2-ДИМЄТИЛ-1 К насекомым-вредителям из отряда чешуекрылых (Lepidoptera) относятся, например, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatahs, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus pimarius, Cacoecia murmana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Chonstoneura fumiferana, Chonstoneura occidentahs, Cirphis umpuncta, Cydia pomonella, Dendrohmus pim, Diaphama mtidahs, Diatraea grandiosella, Eanas msulana, Elasmopalpus hgnosellus, Eupoeciha ambiguella, Evetna bouhana, Feltia subterranea, Gallena mellonella, Graphohta funebrana, Graphohta molesta, Hehothis armigera, Hehothis virescens, Hehothis zea, Hellula undahs, Hiberma defohana, Hyphantna cunea, Hyponomeuta malmellus, Keiffena lycopersicella, Lambdma fiscellana, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticahs, Lymantna dispar, Lymantna monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustna, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrima nubilahs, Panohs flamea, Pectinophora gossypiella, Pendroma saucia, Phalera bucephala, Phthonmaea operculella, Phyllocnistis citrella, Piens brassicae, Plathypena scarbra, Plutella xylostella, Pseudoplusia mcludens, Phyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pillenana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera httorahs, Spodoptera htura, Thaumatopoea pityocampa, Tortnx vindana, Tnchoplusia ni, Zeiraphera canadensis (1Н-1,2,4-триазол-1-илметил) циклопентанол [общепринятое название метконазол, Proc Br Crop Prot Conf-Pests Dis , 5-4, 419 (1992)], N-пропил-Н[2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил ]имидазол-1-карбоксамид (общепринятое название прохлораз, Патент US-A 3,991,071), (#)-1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3-диоксолан-2-илметил]-1 Н-1,2,4триазол (общепринятое название пропиконазол, Патент Великобритании 1522657), (R,S)-1-(4-xnopфенил)-4,4-диметил-3-(1 Н-1,2,4-триазол-1 -илметил)-пентан-3-ол (общепринятое название тебуконазол, Патент США 4723984), (#) -2- (2,4-дихлорфенил) -3-(1 Н-1,2,4-триазолил)-пропил-1,1,2,2-тетрафгорэтиловый эфир [общепринятое название тетраконазол, Proc Br Crop Prot Conf- Pests Dis , 1, 49 (1988)], (Е)-1-[1-[[4-хлор-2-(трифгорметил) фенил ]имино]-2-пропоксиэтил]-1 Н-имидазол (общепринятое название трифлумизол, Патент Японии 79/119462), ^3)-2,4-дифтор-альфа-(1Н-1,2,4триазол-1-илметил)бензгидриловый спирт (общепринятое название флутриафол, CAS RN [7667421-0], N-метиламид 1-[2-(2,5-диметилфеноксиметил) фенил ]-1-метоксииминоуксусной кислоты (заявка ЕР-А 477 631), метиловый эфир 1-[2-(2-метилфеноксиметил) фенил ]-1-метоксииминоуксусной кислоты (Заявка ЕР-А 253 213), метиловый эфир 1-{2-[6-(3-цианофенокси)-пиримидин-4-илокси ]фенил ]-1- метоксииминоуксусной кислоты (Заявка ЕР-А 382 375), І\І-(трихлорметилтио)циклогекс-4-ен-1,2-дикарбимид (общепринятое название каптан, Патент US-A 2553770), ІЧ-(трихлорметилтио)фталимид (общепринятое название фолпет, Патент US-A 2553770), 4,6-диметил-2-фениламино-пиримидин (общепринятое название пириметанил, DD-A 151 404), 4-метил-2-фениламино-6-пропинилпиримидин (общепринятое название мепанипирим, Заявка ЕР-А 224 339), 4-циклопропил-6-метил-2-фениламинопиримидин (Заявка ЕР-А 310 550) Из отряда жесткокрылых (Coleoptera), например Agnlus smuatus, Agnotes hneatus, Agnotes obscurus, Amphimallus solstitiahs, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomana Imeans, Blastophagus pmiperda, Bhtophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma tnfurcata, Ceuthorrhynchus assimihs, Ceuthorrhynchus парі, Chaetocnema tibiahs, Conoderus vespertmus, Cnocens asparagi, Diabrotica longicorms, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna vanvestis, Epitnx hirtipenms, Eutmobothrus brasihensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bihneata, Lema melanopus, Leptmotarsa decemlmeata, Limomus calif ormcus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Mehgethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleanae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp , Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta stnolata, Popilha japonica, Sitona hneatus, Sitophilus granana Из отряда двукрылых (Diptera), например Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles macuhpennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hommivorax, Chrysomya macellana, Contannia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasmeura brassicae, Fanma caniculans, Gasterophilus intestinahs, Glossia morsitans, Haematobia irntans, Haplodiplosis equestns, Hylemyia platura, Hypoderma hneata, Linomyza sativae, Linomyza Соединения формулы I пригодны, кроме того, для эффективной борьбы с вредителями, относящимися к классу насекомых, паукообразных и нематод В качестве средств борьбы с вредителями они могут применяться для защиты растений, а также в области гигиены, ветеринарии и для защиты продовольственных запасов 15 41920 tnfohi, Luciha capnna, Luciha cuprma, Luciha sencata, Lycona pectorahs, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscma stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegornya hysocyami, Phorbia antigua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovmus, Tipula oleracea, Tipula paludosa Из отряда бахромчатокрылых (Thysanoptera), например Frankhmella fusca, Frankhmella occidentahs, Frankhmella tntici, Scirtothnps citn, Thnps oryzae, Thnps palmi, Thnps tabaci Из отряда перепончатокрылых (Hymenoptera), например Athaha rosae, Attacephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa mmuta, Hoplocampa testudmea, Monomonum pharaonis, Solenopsis gemmata, Solenopsis mvicta Из отряда полужесткокрылых (Heteroptera), например Acrosternum hilare, Bhssus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cmgulatus, Dysdercus mtermedius, Eurygaster mtegnceps, Euchistus impictiventns, Leptoglossus phyllopus, Lygus Imeolans, Lygus pratensis, Nezara vindula, Piesma quadrata, Solubea msulans, Thyanta perditor Из отряда равнокрылых (Homoptera), например Acyrthosiphon onobrychis, Adelges lancis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmanmanae, Dreyfusia piceae, Dyasphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursanus, Perkmsiella sacchancida, Phorodon humuh, Psylla mail, Psylla pin, Rhopalomyzus ascalomcus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mail, Schizaphis grammum, Schizoneura lanugmosa, Tnaleurodes vaporanorum, Viteus vitifohi chus pacificus, Tetranychus telanus, Tetranychus urticae Из класса нематодов, например нематоды на желваках, образующихся на обнаженных частях корней, например Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javamca, цистообразующие нематоды, например Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycmae, Heterodera schatn, Heterodera trifohi, стеблевые и листовые нематоды, например, Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Hehocotylenchus multicmctus, Longidorus elongatus, Radopholus simihs, Rotylenchus robustus, Tnchodorus pnmitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tyienchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi Действующие вещества могут применяться как таковые, либо в виде их композиций, либо в виде приготовленных из них других форм, например в виде предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, суспензий, порошков или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, средств для опыления или распыления, гранулятов, при этом используют самые разные методы обработки, как разбрызгивание, мелкокапельное опрыскивание, распыление, опыление или полив Формы применения целиком и полностью определяются целями применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению Концентрация действующих веществ в готовых для применения композициях может варьироваться в широких пределах Как правило, эту концентрацию выбирают в пределах от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1% Действующие вещества с успехом могут применяться также в так называемом способе сверхнизких объемов [Ultra-Low-Volume (ULV)], в котором допускается возможность концентрации действующих веществ в композициях до 95 мае % и выше и даже применение действующих веществ без каких-либо добавок Применяемое количество действующего вещества для борьбы с вредителями в условиях открытого грунта составляет 0,1-2,0, предпочтительно 0,2-1,0 кг/га Для приготовления предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий могут использоваться минерально-масляные фракции со средней и высокой температурой кипения, как керосин или дизельное масло, далее, масла на основе каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафгалин, алкилированные нафталины либо их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлоруглерод, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изофорон, сильно полярные растворители, например Из отряда термитов (Isoptera), например Саlotermes flavicolhs, Leucotermes flavipes, Reticuhtermes lucifugus, Termes natalensis Из отряда прямокрылых (Orthoptera), например Acheta domestica, Blatta onentahs, Blattella germanica, Forficula aunculana, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratona, Melanoplus bmttatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sangumipes, Melanoplus spretus, Nomadacns septemfasciata, Penplaneta amencana, Schistocerca amencana, Schistocerca peregnna, Stauronotus maroccanus, Tachycmes asynamorus Из класса Arachnoidea, например паукообразные (Acanna), как Amblyomma amencanum, Amblyomma vanegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpim, Enophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ncmus, Ixodes rubicundus, Ormthodorus moubata, Otobms megnim, Paratetranychus pilosus, Permanyssus galImae, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Saccoptes scabiei, Tetranychus cinnabannus, Tetranychus kanzawai, Tetrany 16 41920 диметилформамид, диметилсульфоксид, N-метилпирролидон, вода Водные формы применения могут приготавливаться из эмульсионных концентратов, паст или смачивающихся порошков (порошки для опрыскивания, масляные дисперсии) с помощью воды Для приготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий действующие вещества либо в их исходном виде, либо растворив их предварительно в масле или растворителе, можно гомогенизировать в воде с помощью смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов Из действующих веществ, смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов и, если возможно, растворителей или масел, могут изготавливаться также соответствующие концентраты, пригодные для разбавления водой парафинового масла, которым опрыскивают поверхность этого геля кремниевой кислоты Таким путем получают обладающую хорошей адгезионной способностью композицию с содержанием действующего вещества 23 мае % III 10 мас ч соединения N 3 из табл 1 растворяют в смеси, состоящей из 90 мас ч ксилола, 6 мае ч продукта присоединения 8-10 молей этиленоксида к 1 молю N-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 2 мас ч кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 2 мас ч продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества 9 мае %) IV 20 мае ч соединения N 4 из табл 1 растворяют в смеси, состоящей из 60 мас ч циклогексанона, 30 мае ч изобутанола, 5 мас ч продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 5 мас ч продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества 16 мае %) V 80 мае ч соединения N 5 из табл 1 тщательно смешивают с 3 мас ч натриевой соли диизобутилнафгалин-альфа-сульфокислоты, 10 мас ч натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитного щелока и 7 мас ч порошкообразного геля кремниевой кислоты, после чего измельчают в молотковой мельнице (содержание действующего вещества 80 мае %) VI 90 мае ч соединения N 6 из табл 1 смешивают с 10 мае ч N-метил-а-пирролидона и таким путем получают раствор, которым можно проводить обработку в виде мельчайших капель (содержание действующего вещества 90 мае %) VII 20 мае ч соединения N 7 из табл 1 растворяют в смеси, состоящей из 40 мас ч циклогексанона, ЗО мас ч изобутанола, 20 мас ч продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 мас ч продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла После сливания раствора в 100000 мас ч воды и его равномерного распределения в этой воде получают водную дисперсию, содержащую 0,02 мае % действующего вещества VIII 20 мае ч соединения N 8 из табл 1 тщательно смешивают с 3 мас ч натриевой соли диизобутилнафгалин-а-сульфокислоты, 17 мас ч натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 мас ч порошкообразного геля кремниевой кислоты, после чего измельчают в молотковой мельнице После сливания смеси в 20000 мас ч воды и ее равномерного распределения в этой воде получают раствор для опрыскивания, содержание действующего вещества в котором составляет 0,1 мае % Грануляты, например грануляты в оболочке, импрегнирующие грануляты и гомогенные грануляты, могут быть получены связыванием действующего вещества с твердыми наполнителями Такими твердыми наполнителями являются, например, минеральные земли, как силикагель, крем В качестве поверхностно-активных веществ могут использоваться соли щелочных и щелочноземельных металлов и аммониевые соли лигнинсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафгалинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты жирных спиртов и жирных кислот, а также их соли щелочных и щелочноземельных металлов, соли сульфатированного гликолевого эфира жирных спиртов, продукты конденсации сульфированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафгалинсульфоновой кислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкилариловые полиэфиры, изотридециловый спирт, продукты конденсации жирного спирта и этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир, этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные сорбитовые эфиры, отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза Порошкообразные препараты, препараты для распыливания и опыливания могут приготавливаться смешиванием либо совместным измельчением действующих веществ с твердым наполнителем Содержание действующих веществ в композициях составляет, как правило, от 0,01 до 95 мае %, предпочтительно от 0,1 до 90 мае % Степень чистоты применяемых при этом действующих веществ составляет 90-100%, предпочтительно 95-100% (согласно спектру ЯМР) Примеры композиций I 5 мае ч соединения N 1 из табл 1 тщательно смешивают с 95 мас ч тонкодисперсного каолина Таким путем получают препарат для опыления, содержащий 5 мае % действующего вещества II 30 мае ч соединения N 2 из табл 1 тщательно смешивают со смесью из 92 мас ч порошкообразного геля кремниевой кислоты и 8 мас ч 17 41920 ниевые кислоты, кизельгуры, силикаты, тальк, каолин, Attaclay, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, оксид магния, измельченные Синтетические материалы, удобрения, как например сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины, и растительные продукты, как мука зерновых, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозный порошок и другие твердые наполнители К действующим веществам могут добавляться масла различного типа, гербициды, фунгициды, другие средства борьбы с вредителями, бактерициды, причем эти добавки могут вводиться непосредственно перед началом обработки (готовая смесь в соответствующей емкости) Названные средства могут добавляться в вещества по изобретению в массовом соотношении от 1 10 до 10 1 Примеры по применению 1 Фунгицидная эффективность Соединения общей формулы I испытывали на фунгицидное действие в следующих экспериментах Из действующих веществ, представлявших собой 20%-ную эмульсию в 70 мае % циклогексанола, 20 мас% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, смачиватель с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас% Emulphor® EL (Emulan® EL, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов) приготавливали смесь, которую соответственно разбавляли водой до требуемой концентрации Примеры биологических испытаний 1 А Действие на Erysiphe gramims var tntici (мучнистая роса пшеницы) Проростки пшеницы сорта "Fruehgold" интенсивно опрыскивали водной суспензией, содержащей действующие вещества Через 24 ч растения посыпали спорами гриба Erysiphe gramims var tntici (мучнистая роса пшеницы) Через 7 дней при температуре 22-24°С и влажности воздуха 75-80% определяли степень поражения листьев грибами В этом опыте степень поражения растений, обработанных 63 част/млн соединений 3, 7, 8, 9, 11, 12, 14, 18, 19, 23, 27, 32, 33, 35, 49-59 из табл 1, составляла 15% и менее, тогда как у контрольных, необработанных растений были поражены 65% поверхности листьев Данные испытаний других соединений приведены в табл 3, в которой соединению из табл 1 (N соединения) соответствует процент (%) поражения листвы при обработке водным раствором соответствующего акт соединения концентрации 63 част /млн 66 95 70 73 74 76 77 78 89 91 92 93 94 102 103 104 105 106 107 109 111 112 122 123 124 125 129 131 132 137 138 Без обработки 140 141 142 143 144 146 155 161 162 164 165 166 167 177 179 185 186 190 191 192 193 194 195 196 197 198 1" Таблица 3 N соединения 61 62 63 65 % 0 5 15 5 5 5 15 15 15 15 15 15 5 15 5 5 15 5 5 5 15 15 0 0 0 0 15 15 5 5 15 15 15 10 0 65 15 0 5 0 0 5 15 15 15 0 5 5 5 15 15 15 15 5 15 5 5 5 5 5 15 15 200 5 15 201 5 205 18 5 202 15 41920 208 15 209 15 210 15 211 15 214 5 215 5 217 5 223 15 230 15 232 5 233 5 234 5 235 5 242 15 243 15 246 15 250 15 251 15 252 15 253 15 1 Б Действие на Plasmopara viticola (ложная мучнистая роса винограда) Горшочные растения виноградной лозы сорта "Mueller-Thurgau" интенсивно опрыскивали водной суспензией из действующих веществ Через 8 дней нахождения в теплице листья растений инфицировали взвесью зооспор Plasmopara viticola Перед тем как определить степень поражения, растения помещали сначала на 48 ч при температуре 24°С в насыщенную водными парами камеру, затем на 5 дней в теплицу при температуре 20-30°С и в заключение повторно на 16 ч при температуре 24°С в насыщенную водными парами камеру В этом опыте степень поражения растений, обработанных 63 част/млн соединений 3, 7-12, 14-18, 21-27, 33-44 и 48, составляла 15% и менее, тогда как у контрольных, необработанных растений были поражены 80% нижней поверхности листьев Данные испытаний других соединений приведены в табл 4, в которой соединению из табл 1 (N соединения) соответствует процент (%) поражения листвы при обработке водным раствором соответствующего акт соединения концентрации 63 част/млн 161 162 163 164 165 166 167 168 169 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 208 209 210 211 Таблица 4 N соединения 140 141 142 143 144 145 146 148 149 152 154 155 159 160 % 5 0 0 0 0 15 0 0 5 15 5 5 5 0 2 1 3 2 1 4 2 1 5 15 15 15 0 5 0 5 5 15 5 0 0 0 5 5 0 0 5 0 0 0 5 5 0 0 15 15 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 ° ° ° 2 1 7 5 2 1 8 ° ° ° ° ° ° 0 0 ° ° 2 1 9 2 2 0 2 2 1 2 2 2 2 2 3 2 2 4 2 2 5 2 2 6 2 2 7 19 41920 228 0 229 15 230 0 231 5 232 0 233 0 234 0 235 0 236 0 237 0 238 0 239 0 241 15 242 15 243 0 244 15 245 0 246 15 249 15 250 0 Без обработки 80 1 В Действие на Pynculana oryzae (защитное действие) Листья проростков риса сорта "Tai-Nong 67" подвергали интенсивному опрыскиванию водными эмульсиями из действующих веществ (содержание сухой субстанции 80% действующего вещества и 20% эмульгатора), после чего через 24 ч инокупировали суспензией из спор Pynculana oryzae Затем опытные растения помещали в климатические камеры при температуре 22-24°С и относительной влажности воздуха 95-99% Через 6 дней определяли степень поражения растений В этом опыте степень поражения растений, обработанных 250 част/млн соединений 3, 7, 8, 10-12, 20-27, 32, 33, 38, 48-55, составляла 15% и менее, тогда как у контрольных, необработанных растений были поражены 70% поверхности листьев Данные испытаний других соединений приведены втабл 5, в которой соединению изтабл 1 (N соединения) соответствует процент (%) поражения листвы при обработке водным раствором соответствующего акт соединения концентрации 250 част /млн 71 72 73 74 75 76 77 78 81 82 83 84 85 86 87 88 89 92 93 94 100 101 102 103 105 109 112 113 114 120 121 122 124 125 126 131 132 133 134 135 137 138 141 142 143 144 145 146 Таблица 5 N соединения % 59 61 0 62 63 0 0 64 65 66 95 96 97 98 99 68 15 5 5 0 5 15 15 3 0 69 70 164 5 0 0 0 0 15 15 0 0 5 15 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 0 5 5 0 5 5 5 5 0 0 5 0 0 5 5 5 5 0 15 0 5 15 15 15 ° 1 6 5 1 5 166 ° ° 167 1 8 2 1 5 1 8 4 5 1 8 5 1 5 1 8 6 1 5 191 1 5 1 9 2 5 1 9 3 1 5 1 9 4 1 5 1 9 5 1 5 196 ° ° 197 20 41920 198 199 201 202 204 205 208 209 210 211 214 215 217 218 221 222 223 224 225 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 249 250 251 252 253 Без обработки После завершения опытов выявляли соответственно наиболее низкую концентрацию, при которой соединения по изобретению все еще обусловливали 80-100%-ное ингибирование или смертность (пороговое действие, соответственно минимальная концентрация) по сравнению с контрольными опытами, где растения не обрабатывали 2 A Aphis fabae (свекловичная тля), контактное действие Сильно пораженные растения фасоли обыкновенной кустовой (Vicia faba) обрабатывали водной композицией из действующих веществ Через 24 ч определяли степень смертности В этом опыте было установлено, что у соединений 9, 18, 24, 37, 42-44 пороговая концентрация составляет по крайней мере 400 част/млн 2 Б Nephotettix cmcticeps (цикадка рисовая зеленая), контактное действие Круглые фильтры обрабатывали водной композицией из действующих веществ, после чего на них помещали 5 взрослых насекомых Через 24 ч определяли степень смертности В этом опыте было установлено, что у соединений 3, 16, 24, 32, 33, 36, 40, 42, 46, 50, 51, 55, 56, 58, 61 и 63 пороговая концентрация составляет по крайней мере 0,4 мг 2 В Prodenia htura (шиповатый червь), опыт по разведению Пять гусениц в стадии развития L3 (10-12 мм), не обнаружившие никаких видимых повреждений после проведения контактного опыта, помещали в стандартную питательную среду (3,1 л воды, 80 г агара, 137 г пивных дрожжей, 515 г кукурузной муки, 130 г проростков пшеницы, а также обычные добавки и витамины (20 г вессоновой соли, 5 г нипагина, 5 гсорбина, 10 г целлюлозы, 18 г аскорбиновой кислоты, 1 г Lutavit blend (витамин), 5 мл спиртового раствора биотина)), которую предварительно увлажняли водной композицией из действующих веществ Наблюдения проводили одновременно с контрольным опытом без применения действующих веществ до момента появления бабочек В этом опыте было установлено, что у соединений 9, 24, 26, 40, 42-44, 51, 52 и 63 пороговая концентрация составляет по крайней мере 0,4 мг 2 Г Tetranychus telanus (паутинный клещ красный), контактное действие Сильно пораженные горшечные растения фасоли обыкновенной кустовой, достигшие стадии появления срединной пары листьев, обрабатывали водной композицией из действующих веществ Через 5 дней нахождения в теплице определяли достигнутый эффект с помощью бинокуляра В этом опыте было установлено, что для соединений 7, 8, 9, 18, 23, 24, 37, 40, 42-44, 49-52, 61 и 63 пороговая концентрация составляет по крайней мере 400 част /млн Данные испытаний акарицидно-инсектицидного действия соединений при пороговой концентрации < 400 част /млн приведены в табл 6 5 5 5 0 15 15 5 5 15 5 15 5 5 5 15 15 15 15 15 15 5 0 5 5 О 15 О 5 О О О 15 О О О 15 5 5 О 15 О 5 О 70 против насекомых-вре 2 Эффективность дителей Соединения общей формулы I испытывали на инсектицидное действие в следующих экспериментах Из действующих веществ, представляющих собой а) 0,1%-ный раствор в ацетоне или б) 10%-ную эмульсию в смеси из 70 мае % циклогексанона, 20 мае % Nekaml® LN (Lutensol® АР6, смачиватель с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мае % Emulphor® EL (Emulan® EL, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов) приготавливали композицию, которую соответственно разбавляли до требуемой концентрации в первом случае а) ацетоном, а во втором случае б) водой 21 41920 Таблица А 1 N-N № Ї.1 R2 R1n 1 001 Н СбНб 1 002 3-CI СбНб 1 003 4-CI СбНб 1 004 6-CI СбНб 1 005 4-F СбНб 1 006 4-ОСНз СбНб 1 007 3-СНз СбНб 1 008 6-СНз СбНб 1 009 Н 2-F-C 6 H 4 1 010 Н 3-F- СбН4 1 011 Н 4-F- C 6 H 4 1 012 Н 2,3-F 2 -C 6 H 3 1 013 Н 2,4-F 2 -C 6 H 3 1 014 Н 2,5-F 2 -C 6 H 3 1 015 Н 2,6-F 2 -C 6 H 3 1 016 Н 3,4-F 2 -C 6 H 3 1 017 Н 3,5-F 2 -C 6 H 3 1 018 Н 2-CI-C 6 H 4 1 019 Н 3-СІ-СбН4 1 020 Н 4-CI-C 6 H 4 1 021 3-CI 4-CI-C 6 H 4 1 022 4-CI 4-CI-C 6 H 4 1 023 6-CI 4-CI-C 6 H 4 1 024 4-F 4-CI-C 6 H 4 1 025 4-ОСНз 4-CI-C 6 H 4 1 026 3-СНз 4-CI-C 6 H 4 1 027 6-СНз 4-CI-C 6 H 4 22 41920 Продолжение табл А 1 № 2 R R1n 1 028 Н 2.3-СІ2- С6Нз 1 029 Н 2,4-С12-С6Нз 1 030 н 2,5-С12-С6Нз 1 031 н 2,6-С12-С6Нз 1 032 н 3,4-С12-С6Нз 1 033 н 3,5-С12-С6Нз 1 034 н 2,3,4-СІз-С6Н2 1 035 н 2,3,5-СІз-С6Н2 1 036 н 2,3,6-СІз-С6Н2 1 037 н 2,4,5-СІз-СбН2 1 038 н 2,4,6-СІз-СбН2 1 039 н 3,4,5-СІз-СбН2 1 040 н 2-Вг-С6Н4 1 041 н 3-Вг-СбП4 1 042 н 4-Вг-С6Н4 1 043 н 2,4-Вг2-С6Нз 1 044 н 2-Вг, 4-F-C6H3 1 045 н 2-Br, 4-СІ-СєНз 1 046 н 2-F, 4-СІ-СєНз 1 047 н 3-F, 4-СІ-СєНз 1 048 н 3-CI, 5-F-C6H3 1 049 н 2-CI, 4-F-C6H3 1 050 2-CN-C6H4 1 051 н н 1 052 н 4-CN-C6H4 1 053 н 3-CN, 4-СІ-СєНз 1 054 н 4-NO2-C6H4 1 055 н 4-H2N-C(=S)-C6H4 1 056 н 2-СНз-СбН4 1 057 н 3-СНз-СбгІ4 1 058 н 4-СНз-С6Н4 1 059 н 2,4-(СНз)2-С6Нз 1 060 н 2,5-(СНз)2-С6Нз 3-CN-C6H4 23 41920 Продолжение табл А 1 № R2 R1n 1 061 Н 2,5-(СНз)2-С6Нз 1 062 Н 2,6-(СНз)2-С6Нз 1 063 н 3,4-(СНз)2-С6Нз 1 064 н 3,5-(СНз)2-С6Нз 1 065 н 2,4,6-(СНз)з-С6Н2 1 066 н 3,4,5-(СНз)з-С6Н2 1 067 н 2-СНз, 4-С1-С6Нз 1 068 н 2-CI, 4-СНз-СбНз 1 069 н 3-СНз, 4-С1-С6Нз 1 070 н 3-CI, 5-СНз-СбНз 1 071 н 2-CN, 4-СНз-СбНз 1 072 н 2-СНз, 4-CN-C6H3 1 073 н 4-(С2Н5)-С6Н4 1 074 н 4-[С(СНз)з]-С6Н4 1 075 н 3-(СбН5)-СбН4 1 076 н 4-(С 6 Н 5 )-СбН 4 1 077 н 2-CF3-C6H4 1 078 н 3-CF3-C6H4 1 079 н 4-CF 3 -C 6 H 4 1 080 н 3,5-(CF 3 ) 2 -C 6 H 3 1 081 н 2-CI, 4-CF 3 -C 6 H 3 1 082 н 2-ОСНз-С 6 Н 4 1 083 н З-ОСНз-СєШ 1 084 н 4-ОСНз-С 6 Н 4 1 085 н 2,4-(ОСНз) 2 -С 6 Нз 1 086 н 3,4-(ОСНз) 2 -С 6 Нз 1 087 н 2,5-(ОСНз) 2 -С 6 Нз 1 088 н 3,5-(ОСНз) 2 -С 6 Нз 1 089 н 3,4,5-(ОСНз)з-С 6 Н 2 1 090 н 2-СНз, 4-ОСНз-СбНз 1 091 н 2-CI, 4-ОСНз-СбНз 1 092 н 4-OCF 3 -C 6 H 4 1 093 н 2-OCHF 2 -C 6 H 4 24 41920 Продолжение табл А 1 № 2 R R1n 1 094 Н 3-OCHF2-C6H4 1 095 Н 4-OCHF2-C6H4 1 096 н 4-(OCF 2 CHF2)-C 6 H4 1 097 н 2-F, 4-OCHF 2 -C 6 H 3 1 098 н 4-(ОСН 2 СНз)-СбН 4 1 099н 4-[ОС(СНз)з]-С 6 Н 4 1 100 н 3-(СО 2 СНз)-СбН 4 1 101 н 4-(СО 2 СНз)-С 6 Н 4 1 102 н 4-[СО 2 С(СНз)з]-С 6 Н 4 1 103 н 2,3-[О-СН 2 -О]-С 6 Нз 1 104 н 3,4-[О-СН 2 -О]-С 6 Нз 1 105 н 3,4-[О-С(СНз) 2 -О]-С 6 Нз 1 106 н 3,4-[О-СН 2 СН 2 -О] -С6Нз 1 107 н 2,3-[(СН 2 ) 4 ]-С 6 Нз 1 108 н 3,4-[(СН 2 ) 4 ]-С 6 Нз 1 109 н 2,3- (СН = СН-СН = СН)-С 6 Нз 1 110 н 3,4-(СН=СН-СН=СН)-С 6 Н 3 1 111 н СНз 1 112 н СН 2 СН 3 1 113 н СН2СН2СН3 1 114 н С(СНз) 2 1 115 н СН2СН2СН2СН3 1 116 н СНСН(СНз)2 1 117 н СН(СНз)СН2СН3 1 118 н С(СН3)з 1 119 н циклопропил 1 120 н циклогексил 1 121 н 2 -тетрагидрофуранил 1 122 н 3 -тетрагидрофуранил 1 123 н 3 -тетрагидротиенил 1 124 н 2-1,3-диоксоланил 1 125 н 2-1,3-диоксанил 1 126 н 4 -тетрагидропиранил 25 41920 Таблица А 2 1.2 NH № R2 R1n 2 001 H СбНб 2 002 3-CI СбНб 2 003 4-CI СбНб 2 004 6-CI СбНб 2 005 4-F СбНб 2 006 4-ОСНз СбНб 2 007 3-СНз СбНб 2 008 6-СНз СбНб 2 009 H 2-F-C 6 H 4 2 010 Н 3-F- СбН4 2 011 Н 4-F- C 6 H 4 2 012 Н 2,3-F 2 -C 6 H 3 2 013 Н 2,4-F 2 -C 6 H 3 2 014 Н 2,5-F 2 -C 6 H 3 2 015 Н 2,6-F 2 -C 6 H 3 2 016 Н 3,4-F 2 -C 6 H 3 2 017 Н 3,5-F 2 -C 6 H 3 2 018 Н 2-CI-C 6 H 4 2 019 Н 3-СІ-СбН4 2 020 Н 4-CI-C 6 H 4 2 021 3-CI 4-CI-C 6 H 4 2 022 4-CI 4-CI-C 6 H 4 2 023 6-CI 4-CI-C 6 H 4 2 024 4-F 4-CI-C 6 H 4 2 025 4-ОСНз 4-CI- C 6 H 4 2 026 3-СНз 4-CI- C 6 H 4 2 027 6-СНз 4-CI- C 6 H 4 26 41920 Продолжение табл А 2 № 2 R R1n 2 028 Н 2.3-СІ2- С6Нз 2 029 Н 2,4-С12-С6Нз 2 030 н 2,5-С12-С6Нз 2 031 н 2,6-С12-С6Нз 2 032 н 3,4-С12-С6Нз 2 033 н 3,5-С12-С6Нз 2 034 н 2,3,4-СІз-С6Н2 2 035 н 2,3,5-СІз-С6Н2 2 036 н 2,3,6-СІз-С6Н2 2 037 н 2,4,5-СІз-СбН2 2 038 н 2,4,6-СІз-СбН2 2 039 н 3,4,5-СІз-СбН2 2 040 н 2-Вг-С6Н4 2 041 н 3-Вг-СбП4 2 042 н 4-Вг-С6Н4 2 043 н 2,4-Вг2-С6Нз 2 044 н 2-Вг, 4-F-C6H3 2 045 н 2-Br, 4-СІ-СєНз 2 046 н 2-F, 4-СІ-СєНз 2 047 н 3-F, 4-СІ-СєНз 2 048 н 3-CI, 5-F-C6H3 2 049 н 2-CI, 4-F-C6H3 2 050 2-CN-C6H4 2 051 н н 2 052 н 4-CN-C6H4 2 053 н 3-CN, 4-СІ-СєНз 2 054 н 4-NO2-C6H4 2 055 н 4-H2N-C(=S)-C6H4 2 056 н 2-СНз-СбН4 2 057 н 3-СНз-СбгІ4 2 058 н 4-СНз-С6Н4 2 059 н 2,4-(СНз)2-С6Нз 2 060 н 2,5-(СНз)2-С6Нз 3-CN-C6H4 27 41920 Продолжение табл А 2 № 2 R R1n 2 061 Н 2,5-(СНз)2-С6Нз 2 062 Н 2,6-(СНз)2-С6Нз 2 063 н 3,4-(СНз)2-С6Нз 2 064 н 3,5-(СНз)2-С6Нз 2 065 н 2,4,6-(СНз)з-С6Н2 2 066 н 3,4,5-(СНз)з-С6Н2 2 067 н 2-СНз, 4-С1-С6Нз 2 068 н 2-CI, 4-СНз-СбНз 2 069 н 3-СНз, 4-С1-С6Нз 2 070 н 3-CI, 5-СНз-СбНз 2 071 н 2-CN, 4-СНз-СбНз 2 072 н 2-СНз, 4-CN-C6H3 2 073 н 4-(С2Н5)-С6Н4 2 074 н 4-[С(СНз)з]-С6Н4 2 075 н 3-(СбН5)-СбН4 2 076 н 4-(С 6 Н 5 )-СбН 4 2 077 н 2-CF3-C6H4 2 078 н 3-CF3-C6H4 2 079 н 4-CF 3 -C 6 H 4 2 080 н 3,5-(CF 3 ) 2 -C 6 H 3 2 081 н 2-CI, 4-CF 3 -C 6 H 3 2 082 н 2-ОСНз-С 6 Н 4 2 083 н 3-ОСНз-С 6 Н 4 2 084 н 4-ОСНз-С 6 Н 4 2 085 н 2,4-(ОСНз) 2 -С 6 Нз 2 086 н 3,4-(ОСНз) 2 -С 6 Нз 2 087 н 2,5-(ОСНз) 2 -С 6 Нз 2 088 2 089 н н 2 090 н 2-СНз, 4-ОСНз-СбНз 2 091 н 2-CI, 4-ОСНз-СбНз 2 092 н 4-OCF 3 -C 6 H 4 2 093 н 2-OCHF 2 -C 6 H 4 3,5-(ОСНз) 2 -С 6 Нз 3,4,5-(ОСНз)з-С 6 Н 2 28 41920 Продолжение табл А 2 № R2 R1n 2 094 Н 3-OCHF2-C6H4 2 095 Н 4-OCHF2-C6H4 2 096 н 4-(OCF 2 CHF2)-C 6 H4 2 097 н 2-F, 4-OCHF 2 -C 6 H 3 2 098 н 4-(ОСН 2 СНз)-СбН 4 2 099 н 4-[ОС(СНз)з]-С 6 Н 4 2 100 н 3-(СО 2 СНз)-СбН 4 2 101 н 4-(СО 2 СНз)-С 6 Н 4 2 102 н 4-[СО 2 С(СНз)з]-С 6 Н 4 2 103 н 2,3-[О-СН 2 -О]-С 6 Нз 2 104 н 3,4-[О-СН 2 -О]-С 6 Нз 2 105 н 3,4-[О-С(СНз) 2 -О]-С 6 Нз 2 106 н 3,4-[О-СН 2 СН 2 -О] -С6Нз 2 107 н 2,3-[(СН 2 ) 4 ]-С 6 Нз 2 108 н 3,4-[(СН 2 ) 4 ]-С 6 Нз 2 109 н 2,3- (СН = СН-СН = СН)-С 6 Нз 2110 н 3,4-(СН=СН-СН=СН)-С 6 Н 3 2111 н СНз 2112 н СН 2 СН 3 2113 н СН2СН2СН3 2114 н С(СНз) 2 2115 н СН2СН2СН2СН3 2116 н СНСН(СНз)2 2117 н СН(СНз)СН2СН3 2118 н С(СН3)з 2119 н циклопропил 2 120 н циклогексил 2 121 н 2 -тетрагидрофуранил 2 122 н 3 -тетрагидрофуранил 2 123 н 3 -тетрагидротиенил 2 124 н 2-1,3-диоксоланил 2 125 н 2-1,3-диоксанил 2 126 н 4 -тетрагидропиранил 29 41920 Таблица А 3 1.3 NH № R2 R1n 3 001 Н СбНб 3 002 3-CI СбНб 3 003 4-CI СбНб 3 004 6-CI СбНб 3 005 4-F СбНб 3 006 4-ОСНз СбНб 3 007 3-СНз СбНб 3 008 6-СНз СбНб 3 009 Н 2-F-C 6 H 4 ЗОЮ Н 3-F- СбН4 3 011 Н 4-F- C 6 H 4 3 012 Н 2,3-F 2 -C 6 H 3 3 013 Н 2,4-F 2 -C 6 H 3 3 014 Н 2,5-F 2 -C 6 H 3 3 015 Н 2,6-F 2 -C 6 H 3 3 016 Н 3,4-F 2 -C 6 H 3 3 017 Н 3,5-F 2 -C 6 H 3 3 018 Н 2-CI-C 6 H 4 3 019 Н 3-СІ-СбН4 3 020 Н 4-CI-C 6 H 4 3 021 3-CI 4-CI-C 6 H 4 3 022 4-CI 4-CI-C 6 H 4 3 023 6-CI 4-CI-C 6 H 4 3 024 4-F 4-CI-C 6 H 4 3 025 4-ОСНз 4-CI- C 6 H 4 3 026 3-СНз 4-CI- C 6 H 4 3 027 6-СНз 4-CI- C 6 H 4 30