Композиція для боротьби зі шкідниками, яка включає нове похідне імінопіридину

Реферат: Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками, яка містить нове похідне імінопіридину, вибране з групи, яка складається з N-[l-((6-xлopпipидин-3-iл)мeтил)пipидин-2(1H)iлiдeн]-2,2,2-тpифтopaцeтaмiдy, N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1Н)-іліден]-2,2,2трифторетантіоаміду і інші засоби для боротьби зі шкідниками. UA 115326 C2 МІНІСТЕРСТВО ЕКОНОМІЧНОГО РОЗВИТКУ І ТОРГІВЛІ УКРАЇНИ UA 115326 C2 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Галузь техніки Даний винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками, яка включає нове похідне імінопіридину і щонайменше один інший засіб для боротьби зі шкідниками. Рівень техніки Хоч до даного часу були виявлені численні засоби для боротьби зі шкідниками, в зв'язку з проблемою зниження чутливості до препаратів, питанням тривалої ефективності, безпеки для працівників або безпеки з точки зору впливів на навколишнє середовище, ще потрібна розробка нових високобезпечних препаратів для боротьби зі шкідниками. Крім того, в сільському господарстві для досягнення зниження трудомісткості роботи по боротьбі з сільськогосподарськими шкідниками звичайно застосовують засоби боротьби зі шкідниками, які являють собою суміш з множини хімічних компонентів, і обробку хімічним пестицидом насіння або сільськогосподарських продуктів під час періоду вирощування розсади, і в цих умовах потрібне застосування типу хімічних пестицидів з довгостроковою залишковою ефективністю, що мають властивість проникнення і міграції. Крім того, можливе також вирішення таких проблем як розсіювання хімічного пестициду в довкілля за межі земель сільськогосподарського використання або вплив на людину, за допомогою якого проводять боротьбу з сільськогосподарськими шкідниками обробкою насіння або обробкою протягом періоду вирощування розсади. У викладеній заявці на Європейський патент № 432600 (PTL 1) розкрита множина сполук, які мають таку ж кільцеву структуру як структура сполуки, представленої формулою (I), але ці сполуки використовують як гербіциди, і немає опису боротьби з сільськогосподарськими шкідниками. У викладеній заявці на патент Японії (JP-А) № 5-78323 (PTL 2) розкрита структурна формула N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифторацетаміду (Сполука № 3 в таблиці 1 документа JP-А № 5-78323), але не описаний спосіб його одержання, і сполука не включена в список групи сполук, які вважають такими, що мають пестицидну активність (таблиці 2 і 3 документа JP-А № 5-78323). У викладеній заявці на Європейський патент № 268915 (PTL 3) розкрита структурна формула N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифторацетаміду (приклад № 12 в таблиці 7 викладеної заявки на Європейський патент № 268915), але не описаний спосіб його одержання, і приклад не включає цю сполуку як приклад сполук, що мають пестицидну активність. У публікації Chemische Berichte (1955), 88, 1103-8 (NPL 1) описана множина сполук, що мають кільцеву структуру, подібну до структури сполуки, представленої описаною нижче формулою (I), але сполуки описані тільки у вигляді проміжних сполук процесу синтезу. У викладеній заявці на Європейський патент № 259738 (PTL 4) розкрита множина сполук, що мають таку ж кільцеву структуру, як структура сполуки, представленої формулою (I), але в ній не описана або не запропонована сполука, що має іміноструктуру трифтороцтової кислоти. Крім того, в цих документах не описана пестицидна активність при змішуванні нового похідного імінопіридину за даним винаходом з іншим пестицидним засобом. Список посилань Патентна література [PTL 1] Викладена заявка на Європейський патент № 432600; [PTL 2] Викладена заявка на патент Японії (JP-А) № 5-78323; [PTL 3] Викладена заявка на Європейський патент № 268915; [PTL 4] Викладена заявка на Європейський патент № 259738. Непатентна література [NPL 1] Chemische Berichte (1955), 88, 1103-8. Короткий опис суті винаходу Технічна проблема Даний винахід запропонований для забезпечення одержання нового пестицидного засобу для вирішення проблем, які пов'язані з хімічними пестицидами рівня техніки, таких як зниження чутливості до пестицидів, довгострокова ефективність, безпека під час їх застосування і тому подібні, в галузі боротьби з сільськогосподарськими шкідниками. Вирішення проблеми Для вирішення проблем заявники провели інтенсивні дослідження і в результаті виявили, що нове похідне імінопіридину, представлене формулою (I), надає чудові пестицидні ефекти проти сільськогосподарських шкідників, і виявили композицію, що виявляє чудові пестицидні ефекти в зв'язку із вмістом цих нових похідних імінопіридину і щонайменше одного іншого 1 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 засобу для боротьби з сільськогосподарськими шкідниками, в порівнянні з використанням одного засобу і способу його застосування. Даний винахід оснований на цих даних. Тому задачею даного винаходу є розробка композиції для боротьби зі шкідниками, яка містить щонайменше одне з нового похідного імінопіридину (I) або його кислотно-адитивних солей і щонайменше один інший засіб для боротьби зі шкідниками, яка застосовується в низькій дозі і виявляє чудові пестицидні ефекти проти широкого діапазону сільськогосподарських шкідників. (1) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками, яка містить щонайменше одне з нового похідного імінопіридину (I) або його кислотно-адитивних солей як активний інгредієнт і щонайменше один інший засіб для боротьби зі шкідниками: Хімічна формула 1 , в формулі Ar представляє фенільну групу, яка може бути заміщеною, 5-6-членний гетероцикл, який може бути заміщеним, або 4-10-членну гетероциклоалкільну групу, А представляє 5-10-членний гетероцикл, що має ненасичений зв'язок і включає один або декілька атомів азоту, і має іміногрупу, заміщену групою R, в положенні, сусідньому з атомом азоту, присутнім на циклі, Y представляє атом водню, атом галогену, гідроксильну групу, C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-C6-алкоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу або нітрогрупу, і R представляє будь-яку з груп, представлених наступними формулами (a)-(е), (у) або (z): Хімічна формула 2 де R1 представляє атом водню, заміщену C1-C6-алкільну групу, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або пентафторфенільну групу, R2 представляє C1-C6-алкільну групу, заміщену атомом галогену, незаміщену розгалужену або циклічну C3-C6-алкільну групу, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу, заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл або заміщену або незаміщену бензильну групу, R3 представляє C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2-C6)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C1C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкінільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C1C5)алкільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкенільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкінільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкенільну групу або (C1C4)алкілтіо-(C2-C5)алкінільну групу, R4 представляє атом водню, формільну групу, C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщеною, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10арильну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил(C2-C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або 2 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 незаміщену феноксі-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2C6)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10членний гетероцикл-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкінільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2C5)алкенільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкінільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкенільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкінільну групу або групу, представлену будь-якою з наступних формул з (f) по (n): Хімічна формула 3 де R4a, R4b і R4c представляють C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членну гетероциклічну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10членний гетероцикл-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкінільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2C5)алкенільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкінільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкенільну групу або (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкінільну групу, R4d представляє C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу або заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, і кожний з R4e і R4f незалежно представляє атом водню, C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6C10-арильну групу або заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, R5 представляє C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-C6алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2-C6)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C1C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкінільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C1C5)алкільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкенільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкінільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкенільну групу або (C1C4)алкілтіо-(C2-C5)алкінільну групу, R6 представляє атом водню, формільну групу, О,O'-C1-C4-алкілфосфорильну групу, C1-C18алкільну групу, яка може бути заміщеною, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільну 3 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C1C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2-C6)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкінільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкенільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкінільну групу, (C1C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкенільну групу, (C1-C4)алкілтіо(C2-C5)алкінільну групу або групу, представлену будь-якою з наступних формул з (о) по (х): Хімічна формула 4 де R6a, R6b і R6c представляють C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членну гетероциклічну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10членний гетероцикл-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкінільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2C5)алкенільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкінільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкенільну групу і (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкінільну групу, R6d представляє C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу або заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, кожний з R6e і R6f незалежно представляє атом водню, C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкоксі-(C1C5)алкільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільну групу, заміщену або незаміщену C6-C10арильну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільну групу або заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, кожний з R6g і R6h незалежно представляє атом водню, C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6C10-арильну групу або заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, і кожний з R6i, R6j і R6k незалежно представляє атом водню, C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу, і R7 представляє C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-C6алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу, заміщену або 4 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 незаміщену (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2-C6)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C1C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкінільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C1C5)алкільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкенільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкінільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкенільну групу або (C1C4)алкілтіо-(C2-C5)алкінільну групу, Y1 і Y2 представляють атом кисню або атом сірки і можуть бути однаковими або різними, і Ry представляє C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2-C6)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C1C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкенільну групу або заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкінільну групу, Rz представляє C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2-C6)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C1C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкінільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C1C5)алкільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкенільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкінільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкенільну групу або (C1C4)алкілтіо-(C2-C5)алкінільну групу, і n представляє 1 або 2. (2) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками, яка містить щонайменше одне з амінопохідного, представленого наступною формулою (Ia), або його кислотно-адитивні солі як активний інгредієнт і щонайменше один інший засіб для боротьби зі шкідниками: Хімічна формула 5 , в формулі Ar представляє піридильну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, гідроксильну групу, C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-C6алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу або нітрогрупу, або піримідильну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-C4-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, гідроксильну групу, ціаногрупу або нітрогрупу, Y представляє атом водню, атом галогену, гідроксильну групу, C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-C6-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу або нітрогрупу і R1 представляє C1-C6-алкільну групу, яка заміщена атомом галогену. 5 UA 115326 C2 5 10 15 (3) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за п. (1), де Ar являє собою 6хлор-3-піридильну групу, 6-хлор-5-фтор-3-піридильну групу, 6-фтор-3-піридильну групу, 6-бром3-піридильну групу або 2-хлор-5-піримідильну групу. (4) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за п. (1) або (3), де в формулі (I) група А має наступну формулу (А-1): Хімічна формула 6 , і Y являє собою атом водню, атом галогену або ціаногрупу. (5) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за пп. (1), (3) і (4), де R в формулі (I) являє собою групу формули (с): Хімічна формула 7 . (6) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за пп. (1), (3) і (4), де R в формулі (I) являє собою групу формули (a): Хімічна формула 8 . (7) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за пп. (1), (3) і (4), де R в формулі (I) являє собою групу формули (d): Хімічна формула 9 20 25 30 35 , і R4 являє собою C1-C18-алкільну групу, яка може бути заміщеною, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену C6-C10-арильну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (C6-C10)арил-(C2-C6)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C1-C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(C2-C6)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C1C6)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкінільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C1C5)алкільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкенільну групу, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкінільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкенільну групу або (C1C4)алкілтіо-(C2-C5)алкінільну групу, і R5 являє собою C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може 6 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 бути заміщена атомом галогену, і R5 являє собою C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену. (8) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за п. (1), де похідне імінопіридину являє собою N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетамід або N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторетантіоамід, або N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифтор-N'ізопропілацетімідамід. (9) Винахід стосується способу захисту корисних рослин або тварин від сільськогосподарських шкідників, який включає обробку сільськогосподарських шкідників, корисних рослин, насіння корисних рослин, ґрунту, культиваційних носіїв або тварин як мішені ефективною кількістю композиції для боротьби зі шкідниками. (10) Винахід стосується комбінації, яка включає похідне імінопіридину, представлене формулою (I), і щонайменше один інший засіб для боротьби зі шкідниками. (11) Винахід стосується застосування композиції для боротьби зі шкідниками для захисту корисних рослин або тварин від сільськогосподарських шкідників. Ефекти винаходу, що забезпечують переваги Можливе ефективне виконання пестицидних заходів відносно таких шкідників як совка капустяна, совка єгипетська бавовняна, тля, рослинні блохи, кобилки, трипси і інші численні сільськогосподарські шкідники, застосуванням нового похідного імінопіридину за даним винаходом. Опис варіантів здійснення Нове похідне імінопіридину, представлене формулою (I), можна одержати наступним способом. Хімічна формула 10 Сполуку (I-1) можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (II1), із сполукою, представленою формулою ArCH2X [визначення Ar, А, Y і R1 має таке ж значення, як визначення, описане вище, і X представляє атом галогену або OTs (О-тозил), OMs (О-мезил) і тому подібні], в присутності або за відсутності основи. Хімічна формула 11 Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважно використовується N,N-диметилформамід і тому подібні сполуки. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 °C до 200 °C, і переважно, щоб реагенти додавалися при температурі від 20 °C до 40 °C і реакція виконувалася при температурі від 60 °C до 80 °C. 7 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Сполука, представлена формулою (II-1), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулами R1-C(=О)X, R1-C(=О)OC(=О)R1, R1C(=О)OR' [X представляє атом галогену або OTs, OMs і тому подібні, R' представляє C1-C6-алкільну групу, і визначення R1, А і Y має таке ж значення, як визначення, описане вище], і тому подібного із сполукою, представленою наступною формулою (III), в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 12 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважно використовують толуол, N,N-диметилформамід, ацетонітрил, прості ефіри, дихлорметан, хлороформ і тому подібні розчинники. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 50 °C. Сполука, представлена формулою (II-1), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (III), з карбоновою кислотою, представленою формулою R1-COOH [визначення R1 має таке ж значення, як визначення, описане вище], з використанням конденсації дегідратуючим агентом в присутності або за відсутності основи, або може бути одержана виконанням реакції з використанням пентаоксиду фосфору, сірчаної кислоти, поліфосфорної кислоти, тіонілхлориду, оксихлориду фосфору і оксалілдихлориду за відсутності основи. Можливе використання сполуки на основі карбодііміду, такої як дициклогексилкарбодіімід і 1-етил-3-(3-[диметиламінопропіл])карбодііміду гідрохлорид, як дегідратуючого агента конденсації. Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію переважно виконують з використанням розчинника, і можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання дихлорметану, хлороформу і тому подібних розчинників. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і вона виконується переважно в діапазоні температур від 20 °C до 50 °C. Сполука, представлена формулою (I-1), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулами R 1C(=О)X, R1-C(=О)OC(=О)R1, R1C(=О)OR' [X представляє атом галогену або OTs, OMs і тому подібні, R' представляє C1-C6-алкільну групу, і визначення Ar, А, Y і R1 має таке ж значення, як визначення, описане вище], і тому подібного із сполукою, представленою наступною формулою (IV), в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 13 8 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважно використовують толуол, N,N-диметилформамід, ацетонітрил, прості ефіри, дихлорметан, хлороформ і тому подібні розчинники. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 50 °C. Сполука, представлена формулою (I-1), може бути одержана взаємодією описаної вище сполуки, представленої формулою (IV), з карбоновою кислотою, представленою формулою R1-COOH [визначення R1 має таке ж значення, як визначення, описане вище], з використанням дегідратуючого агента конденсації в присутності або за відсутності основи, або може бути одержана виконанням реакції з використанням пентаоксиду фосфору, сірчаної кислоти, поліфосфорної кислоти, тіонілхлориду, оксихлориду фосфору і оксалілдихлориду за відсутності основи. Можливе використання сполуки на основі карбодііміду, такої як дициклогексилкарбодіімід і 1-етил-3-(3-диметиламінопропіл)карбодііміду гідрохлорид, як дегідратуючого агенти конденсації. Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію переважно виконують з використанням розчинника, і можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання дихлорметану, хлороформу і тому подібних розчинників. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 50 °C. Сполуку, представлену формулою (IV), можна одержати взаємодією описаної вище сполуки, представленої формулою (III), із сполукою, представленою формулою ArCH2X [визначення Ar і X має таке ж значення, як визначення, описане вище], в присутності або за відсутності основи. Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох 9 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 або більше з них, але переважно використовують N,N-диметилформамід, ацетонітрил, прості ефіри, дихлорметан, хлороформ і тому подібні розчинники. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 80 °C. Коли сполуку формули (I-1) синтезують через сполуку формули (II-1) із сполуки, представленої формулою (III), або коли сполуку формули (I-1) синтезують через сполуку формули (IV) із сполуки, представленої формулою (III), то реакцію можна безперервно виконувати без витягання сполуки формули (II-1) або формули (IV), або реакції перетворення із сполуки, представленої формулою (III), в сполуку, представлену формулою (I-1), можна одночасно виконувати в одній і тій же посудині. Хімічна формула 14 Сполуку, представлену формулою (I-2), можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (I-2a), із сполукою, представленою формулою ArCH 2X [визначення Ar, А, Y і R2 має таке ж значення, як визначення, описане вище, і X представляє атом галогену або OTs, OMs і тому подібні], в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 15 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважно використовують N,N-диметилформамід і тому подібні розчинники. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 °C до 200 °C, і переважно, щоб реагенти додавалися при температурі від 20 °C до 40 °C і реакція виконувалася при температурі від 60 °C до 80 °C. Сполуку, представлену формулою (I-2a), можна одержати взаємодією описаної вище сполуки, представленої формулою (III), із сполукою, представленою формулою R 2 °C(=О)X (визначення R2 і X має таке ж значення, як визначення, описане вище], або представленої наступною формулою (I-2b), в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 16 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, 10 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання ацетонітрилу, дихлорметану або тому подібних розчинників. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 °C до 200 °C, і її переважно виконують при температурі від 20 °C до 80 °C. Сполуку, представлену формулою (I-2), можна одержати взаємодією описаної вище сполуки, представленої формулою (IV), із сполукою, представленою формулою R 2 °C(=О)X (визначення R2 і X має таке ж значення, як визначення, описане вище), або представленої описаною вище формулою (I-2b), в присутності або за відсутності основи. Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання ацетонітрилу, дихлорметану або тому подібних розчинників. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 °C до 200 °C, і її переважно виконують при температурі від 20 °C до 80 °C. Хімічна формула 17 Сполуку, представлену формулою (I-3), можна синтезувати дією сульфуризуючого реагенту на сполуку (визначення Ar, А, Y і R3 має таке ж значення, як визначення, описане вище), представлену наступною формулою (II-3a), яку можна синтезувати таким же чином, як сполуку, описану в формулі (I-1), в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 18 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи, але переважне використання карбонату калію, карбонату натрію або тому подібних сполук. 11 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Як сульфуризуючий реагент можна використовувати пентасульфід фосфору, реагент Лоуссона, гідросульфід і тому подібні сполуки. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання толуолу, тетрагідрофурану або тому подібних сполук. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 80 °C. Сполуку, представлену формулою (I-3), можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (II-3b), із сполукою, представленою формулою ArCH2X [визначення Ar, А, Y і R3 має таке ж значення, як визначення, описане вище, і X представляє атом галогену або OTs, OMs і тому подібні], в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 19 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання N,N-диметилформаміду і тому подібних розчинників. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 °C до 200 °C, і переважно, щоб реагенти додавалися при температурі від 20 °C до 40 °C і реакція виконувалася при температурі від 60 °C до 80 °C. Сполуку, представлену формулою (II-3b), можна синтезувати дією сульфуризуючого реагенту на сполуку (визначення А, Y і R 3 має таке ж значення, як визначення, описане вище), представлену формулою (II-3c), яку можна синтезувати таким же чином, як сполуку, описану в формулі (II-1), в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 20 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із 12 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи, але переважне використання карбонату калію, карбонату натрію або тому подібних сполук. Як сульфуризуючий реагент можна використовувати пентасульфід фосфору, реагент Лоуссона, гідросульфіт і тому подібні сполуки. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання толуолу, тетрагідрофурану і тому подібних розчинників. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 80 °C. Хімічна формула 21 Сполуку, представлену формулою (I-4), можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (II-4a), яку можна синтезувати таким же чином, як сполуку, описану в формулі (I-3), із сполукою, представленою формулою R4-NH2 (визначення Ar, А, Y, R4 і R5 має таке ж значення, як визначення, описане вище): Хімічна формула 22 . Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання спиртів, таких як метанол і етанол. Якщо реакція виконується в присутності карбонату срібла, карбонату міді і тому подібних сполук, то вона швидко прогресує, але може протікати без цієї сполуки. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 80 °C. Сполуку, представлену формулою (I-4), можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (I-4b), або її солі з R4-X, R4-O-R4 і R4-OR' (визначення R4, R', Ar, А, Y і R5 має таке ж значення, як визначення, описане вище, і X представляє атом галогену), в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 23 . 13 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання толуолу, диметилформаміду, ацетонітрилу, простих ефірів, дихлорметану, хлороформу і тому подібних розчинників. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 50 °C. Сполука, представлена формулою (I-4b), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (II-4a), з аміаком або його спиртовим розчином, хлоридом амонію і тому подібними сполуками. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода,або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання спиртів, таких як метанол і етанол. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 50 °C. Хімічна формула 24 Сполуку, представлену формулою (I-5), можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (II-5b), з R6-X (визначення Ar, А, Y, R6 і R7 має таке ж значення, як визначення, описане вище, і X представляє атом галогену), R 6-O-R6 або R6-OR' (визначення R' має таке ж значення, як визначення, описане вище), в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 25 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і 14 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання толуолу, N,N-диметилформаміду, ацетонітрилу, простих ефірів, дихлорметану і хлороформу. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 50 °C. Коли R6 представляє -C(=О)R6a (R6a має таке ж значення, як описане вище), сполука, представлена формулою (I-5), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (II-5b), з карбоновою кислотою, представленою формулою R6a-C(=О)OH (визначення R6a має таке ж значення, як визначення, описане вище), з використанням дегідратуючого агента конденсації в присутності або за відсутності основи, або може бути одержана виконанням реакції з використанням пентаоксиду фосфору, сірчаної кислоти, поліфосфорної кислоти, тіонілхлориду, оксихлориду фосфору і оксалілдихлориду за відсутності основи. Можливе використання сполуки на основі карбодііміду, такої як дициклогексилкарбодіімід, 1етил-3-(3-диметиламінопропіл)карбодііміду гідрохлорид і тому подібне, як дегідратуючого агента конденсації. Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію переважно виконують з використанням розчинника, і можливе використання, наприклад, амідів, таких як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрилів, таких як ацетонітрил, сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид, простих ефірів, таких як діетилефір і тетрагідрофуран, складних ефірів, таких як етилацетат і бутилацетат, ароматичних вуглеводнів, таких як бензол, ксилол і толуол, кетонів, таких як ацетон і метилетилкетон, аліфатичних вуглеводнів, таких як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводнів, таких як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання дихлорметану, хлороформу і тому подібних розчинників. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 50 °C. Коли R6 представляє CONR6eR6f (визначення R6e і R6f має таке ж значення, як визначення, описане вище, і R6e або R6f представляє атом водню) або CSNR6gR6h (визначення R6g і R6h має таке ж значення, як визначення, описане вище, і R6g або R6h представляє атом водню), то сполуку формули (I-5) можна одержати взаємодією сполуки формули (II-5b) із сполукою, представленою формулою R''N=C=O (R'' представляє C1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-C6-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкоксі-(C1C5)алкільну групу, (C1-C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільну групу, заміщену або незаміщену C6-C10арильну групу і заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл), в присутності або за відсутності основи. Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію переважно виконують з використанням розчинника, і можливе використання, наприклад, амідів, таких як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрилів, таких як ацетонітрил, сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид, простих ефірів, таких як діетилефір і тетрагідрофуран, складних ефірів, таких як етилацетат і бутилацетат, ароматичних вуглеводнів, таких як бензол, ксилол і толуол, кетонів, таких як ацетон і метилетилкетон, аліфатичних вуглеводнів, таких як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводнів, таких як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання нітрилів, таких як ацетонітрил. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 80 °C. Коли R6 представляє CONR6eR6f (визначення R6e і R6f має таке ж значення, як визначення, описане вище), то сполуку формули (I-5) можна одержати взаємодією описаної вище сполуки, представленої формулою (II-5b), із сполукою, представленою наступною формулою (II-5c), в присутності або за відсутності основи: 15 UA 115326 C2 Хімічна формула 26 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію переважно виконують з використанням розчинника, і можливе використання, наприклад, амідів, таких як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрилів, таких як ацетонітрил, сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид, простих ефірів, таких як діетилефір і тетрагідрофуран, складних ефірів, таких як етилацетат і бутилацетат, ароматичних вуглеводнів, таких як бензол, ксилол і толуол, кетонів, таких як ацетон і метилетилкетон, аліфатичних вуглеводнів, таких як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводнів, таких як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання нітрилів, таких як ацетонітрил. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 80 °C. Сполуку, представлену формулою (II-5b), можна одержати взаємодією сполуки, представленої формулою (II-5a) (визначення Ar, А, Y і R7 має таке ж значення як визначення, описане вище), яку можна синтезувати таким же чином, як сполуку, описану в формулі (I-3), з гідроксиламіном або його сіллю, в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 27 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання толуолу, N,N-диметилформаміду, ацетонітрилу, простих ефірів, дихлорметану, хлороформу і тому подібних розчинників. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 80 °C. Сполуку, представлену формулою (I-5), можна також одержати взаємодією сполуки, представленої формулою (II-5a), із сполукою, представленою формулою R6-ONH2, або її сіллю, в присутності або за відсутності основи. Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, 16 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання спиртів, таких як метанол і етанол. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 °C до 100 °C, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 °C до 80 °C. Якщо реакція виконується в присутності карбонату срібла, карбонату міді і тому подібних сполук, то вона швидко прогресує, але може протікати без цієї сполуки. Хімічна формула 28 Сполуку, представлену формулою (I-6) [визначення Ar, А, Y, Y1, Y2 і Ry має таке ж значення, як визначення, описане вище], можна одержати взаємодією відповідно до публікації Phosphorus, sulfur, and silicon and related elements (2006), 181, 2337-2344. Хімічна формула 29 Сполуку, представлену формулою (I-7) [визначення Ar, А, Y, Ry і n має таке ж значення як визначення, описане вище], можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (II-7a), із сполукою, представленою формулою ArCH 2X [визначення Ar має таке ж значення, як визначення, описане вище, і X представляє атом галогену або OTs, OMs і тому подібні], в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 30 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію і тому подібне, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію і тому подібне, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію, гідроксид натрію і тому подібне, третинних амінів, таких як триетиламін, 1,8діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен і тому подібне, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин, 4-диметиламінопіридин і тому подібні, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовують розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і 17 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання N,N-диметилформаміду і тому подібних розчинників. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 °C до 200 °C, і переважно, щоб реагенти додавалися при температурі від 20 °C до 40 °C і реакція виконувалася при температурі від 60 °C до 80 °C. Сполука, представлена формулою (II-7a), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (II-7b) [X представляє атом галогену, і визначення R z і n має таке ж значення, як визначення, описане вище], із сполукою, представленою в наступній формулі (III), в присутності або за відсутності основи: Хімічна формула 31 . Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію і тому подібне, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію і тому подібне, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію, гідроксид натрію і тому подібне, третинних амінів, таких як триетиламін, 1,8діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен і тому подібне, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин, 4-диметиламінопіридин і тому подібне, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовують розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання N,N-диметилформаміду і тому подібних розчинників. Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 °C до 200 °C, і переважно, щоб реагенти додавалися при температурі від 20 °C до 40 °C і реакція виконувалася при температурі від 60 °C до 80 °C. Сполука, представлена формулою (I-7), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулами (II-7b) [X представляє атом галогену, і визначення Rz має таке ж значення, як визначення, описане вище], із сполукою, представленою в наступній формулі (IV), в присутності або за відсутності основи. Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію і тому подібне, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію і тому подібне, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію, гідроксид натрію і тому подібне, третинних амінів, таких як триетиламін, 1,8діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен і тому подібне, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин, 4-диметиламінопіридин і тому подібне, як основи. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовують розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як N,N-диметилформамід і N,N-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання N,N-диметилформаміду і тому подібних розчинників. 18 UA 115326 C2 30 Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 °C до 200 °C, і переважно, щоб реакція виконувалася при температурі від 0 °C до 80 °C. Прикладами замісника, який може замістити "фенільну групу, яка може бути заміщеною", і "5-6-членний гетероцикл, який може бути заміщеним", які представлені групою Ar, включають атом галогену, C1-C4-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-C4алкоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, гідроксильну групу, ціаногрупу, нітрогрупу і тому подібні, переважно атом галогену, трифторметильну групу і ціаногрупу і особливо переважно атом галогену. Визначені приклади "фенільної групи, яка може бути заміщеною", представленої групою Ar азотовмісної гетероциклічної похідної сполуки, що має 2-іміногрупу, представленої формулою (I), включають фенільну групу і 3-ціанофенільну групу. "5-6-членний гетероцикл, який може бути заміщеним", представлений групою Ar азотовмісної гетероциклічної похідної сполуки, що має 2-іміногрупу, представленої формулою (I), представляє ароматичний 5-6-членний гетероцикл, що включає один або два гетероатоми, такі як атом кисню, атом сірки або атом азоту; його визначені приклади включають піридинове кільце, піразинове кільце, піримідинове кільце, піридазинове кільце, тіазольне кільце, оксазольне кільце і тому подібні, і його переважні аспекти включають 6-хлор-3-піридильну групу, 6-хлор-5-фтор-3-піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу, 6-фтор-3-піридильну групу, 6трифторметил-3-піридильну групу, 6-хлор-3-піридазинільну групу, 5-хлор-2-піразинільну групу, 2-хлор-5-піримідинільну групу, 2-хлор-5-тіазолільну групу, 2-хлор-4-піридильну групу і більш переважно 6-хлор-3-піридильну групу, 6-фтор-3-піридильну групу, 6-хлор-5-фтор-3-піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу і 2-хлор-5-піримідинільну групу. Визначені приклади "4-10-членної гетероциклоалкільної групи", представленої групою Ar азотовмісної гетероциклічної похідної сполуки, що має 2-іміногрупу, представленої формулою (I), включають 2-тетрагідрофуранільну групу, 3-тетрагідрофуранільну групу і тому подібні і переважно 3-тетрагідрофуранільну групу. "Гетероцикл, що має 5-10-членне кільце з ненасиченим зв'язком, що включає один або декілька атомів азоту", в якому група азотовмісного гетероциклічного похідного, що має 2-іміногрупу, представленого формулою (I), представляє Хімічна формула 32 35 в формулі (I) він представляє будь-яке кільце, представлене кожною з наступних формул з А-1 по А-40. У кожній формулі кінець подвійного зв'язку являє собою положення заміщення атома азоту. Хімічна формула 33 5 10 15 20 25 Хімічна формула 34 Хімічна формула 35 40 Хімічна формула 36 19 UA 115326 C2 Хімічна формула 37 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Кільце являє собою переважно кільце формул А-1, А-13, А-14, А-15, А-16, А-23, А-25, А-38 і А-39 і більш переважно кільце формули А-1. "C1-C6-алкільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", яку представляє Y, являє собою алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або являє собою їх комбінацію, і верхня межа числа атомів галогену, які можуть бути заміщені, являє собою число атомів галогену, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить 3 або більше. Визначені приклади "C1-C6-алкоксигрупи, яка може бути заміщена атомом галогену", представленої Y, включають метоксигрупу, етоксигрупу, трифторметилоксигрупу і дифторметилоксигрупу. Переважним аспектом Y є переважно атом водню або атом галогену і більш переважно атом водню. Переважним аспектом R є група, представлена описаними вище формулами (a), (с) і (d). У формулі (I) "заміщена C1-C6-алкільна група", представлена R1, являє собою алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених замісників являє собою число атомів водню, яке має алкільна група. Приклади заміщеного замісника включають атом галогену, гідроксильну групу, ціаногрупу, нітрогрупу, фенільну групу (ця фенільна група може бути заміщена C1-C4-алкільною групою, яка може бути заміщена галогеном, C1-C4-алкоксигрупою, яка може бути заміщена галогеном, гідроксильною групою або атомом галогену), феноксигрупу (ця фенільна група може бути заміщена C1-C4-алкільною групою, яка може бути заміщена галогеном, C1-C4-алкоксигрупою, яка може бути заміщена галогеном, гідроксильною групою або атомом галогену), бензилоксигрупу (фенільна група в цій бензилоксигрупі може бути заміщена C1-C4-алкільною групою, яка може бути заміщена галогеном, C1-C4-алкілоксигрупою, яка може бути заміщена галогеном, гідроксильною групою або атомом галогену) і тому подібні. Його визначені приклади включають 1,1,1-трифторетильну групу, трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу, дихлорметильну групу, дибромметильну групу, хлорметильну групу, дифторетильну групу, дихлоретильну групу, 2,2,2-трифторетильну групу, пентафторетильну групу, дифторциклопропільну групу, 2ціаноетильну групу, 2-нітроетильну групу і тому подібні. Переважними є 1,1,1-трифторетильна група, трифторметильна група, дифторхлорметильна група, дифторметильна група і пентафторетильна група, більш переважно трифторметильна група, дифторхлорметильна група, дифторметильна група і пентафторетильна група і особливо переважно трифторметильна група. У формулі (I) "C1-C6-алкільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", яку представляють R3, R5, R7, Ry і Rz, являє собою алкільну групу, що має 1-6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених атомів галогенів являє собою число атомівводню, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить 3 або більше. Її визначені приклади включають метильну групу, етильну групу, нпропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, трет-бутильну групу, циклопропільну групу, циклопентильну групу, циклогексильну групу, трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу, дихлорметильну групу, дибромметильну групу, хлорметильну групу, дифторетильну групу, дихлоретильну групу, 2,2,2трифторетильну групу, пентафторетильну групу, дифторциклопропільну групу, трифторізопропільну групу і гексафторізопропільну групу і тому подібні. Кожний R3 переважно являє собою етильну групу, ізопропільну групу, циклопропільну групу, трифторметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу і пентафторетильну групу, більш переважно трифторметильну групу, дифторхлорметильну 20 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 групу, дифторметильну групу і пентафторетильну групу і особливо переважно трифторметильну групу. Група R5 являє собою переважно трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дихлорметильну групу, дифторметильну групу, дифторхлорметильну групу, хлорметильну групу і пентафторетильну групу, більш переважно трифторметильну групу, дифторметильну групу, дифторхлорметильну групу і пентафторетильну групу і особливо переважно трифторметильну групу. Група R7 являє собою переважно трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дихлорметильну групу, дифторметильну групу, дифторхлорметильну групу, хлорметильну групу і пентафторетильну групу, більш переважно трифторметильну групу, дифторметильну групу, дифторхлорметильну групу і пентафторетильну групу і особливо переважно трифторметильну групу. Ry являє собою переважно метильну групу, етильну групу, пропільну групу або ізопропільну групу. Rz являє собою переважно метильну групу або трифторметильну групу. "C1-C6-алкільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", представлена групою R 2, являє собою алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених атомів галогенів являє собою число атомів водню, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить 3 або більше. Її визначені приклади включають трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу, дихлорметильну групу, дибромметильну групу, хлорметильну групу, дифторетильну групу, дихлоретильну групу, 2,2,2-трифторетильну групу, пентафторетильну групу, дифторциклопропільну групу, 1-(трифторметил)етильну групу, 1-трифторметил-2,2,2-трифторетильну групу, пентафторетильну групу і дифторциклопропільну групу і тому подібні і переважні приклади включають 2,2,2-трифторетильну групу, 1(трифторметил)етильну групу і 1-трифторметил-2,2,2-трифторетильну групу. "C1-C6-алкільна група, яка може бути заміщеною", представлена групами R 4 і R6, являє собою алкільну групу, що має від 1 до 18 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа замісників, які можуть бути заміщені, являє собою число атомів водню, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алькільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить 3 або більше. Приклади замісника, яким може бути заміщена алкільна група, включають атом галогену, гідроксильну групу, ціаногрупу, нітрогрупу і тому подібні. Їх визначені приклади включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, вторбутильну групу, трет-бутильну групу, 3-метил-2-бутильну групу, 3-пентильну групу, 4-гептильну групу, циклопропільну групу, циклобутильну групу, циклопентильну групу, циклогексильну групу, н-октильну групу, н-тридецильну групу, н-гексадецильну групу, н-октадецильну групу, трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу, дихлорметильну групу, дибромметильну групу, хлорметильну групу, дифторетильну групу, дихлоретильну групу, 2,2,2-трифторетильну групу, пентафторетильну групу, дифторциклопропільну групу, 2-гідроксіетильну групу, 2-гідрокси-н-пропільну групу, 3-гідрокси-нпропільну групу, 2,3-дигідрокси-н-пропільну групу, ціанометильну групу, 2-ціаноетильну групу, 2нітроетильну групу і тому подібні. Кожний R4 являє собою переважно метильну групу, етильну групу, 2,2,2-трифторетильну групу, 2,2-дифторетильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, циклопропільну групу, трет-бутильну групу, циклопентильну групу, циклогексильну групу і 2-гідроксіетильну групу і більш переважно метильну групу, етильну групу і циклопропільну групу. R6 являє собою переважно метильну групу, етильну групу, ізопропільну групу, циклопропільну групу, третбутильну групу і ціанометильну групу і більш переважно метильну групу, етильну групу, циклопропільну групу і трет-бутильну групу. "C1-C6-алкільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", яку представляють групи R4a, R4b, R4c, R4d, R4e, R4f, R6a, R6b, R6c, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j і R6k, являє собою алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених атомів галогенів являє собою число атомів водню, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить 3 або більше. Її визначені приклади включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, трет-бутильну групу, циклопропільну групу, циклопентильну групу, циклогексильну групу, трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу, дихлорметильну групу, дибромметильну групу, хлорметильну групу, дифторетильну групу, 2-хлоретильну групу, дихлоретильну групу, 2,2,2-трифторетильну групу, пентафторетильну групу, дифторциклопропільну групу і тому подібні. R 6a являє собою 21 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 переважно метильну групу, етильну групу, ізопропільну групу і циклопропільну групу. R6b являє собою переважно метильну групу. "C2-C6-алкенільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", яку представляють групи R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, R4c, R4d, R4e, R4f, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j, R6k, R7, Ry і Rz, являє собою алкенільну групу, що має від 2 до 6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених атомів галогенів являє собою число атомів водню, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алькільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить 3 або більше. Її визначені приклади включають етенільну групу, 1-пропенільну групу, 2-пропенільну групу, 2-фтор-1-пропенільну групу, 2-метил-1-пропенільну групу і тому подібні і переважні приклади включають етенільну групу. "C2-C6-алкінільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", яку представляють групи R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, R4c, R4d, R4e, R4f, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j, R6k, R7, Ry і Rz, являє собою алкінільну групу, що має від 2 до 6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених атомів галогенів являє собою число атомів водню, яке має алкінільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алкінільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить 3 або більше. Її визначені приклади включають 1-пропінільну групу, 2-пропінільну групу, 1-бутинільну групу, 2-бутинільну групу, 1-пентинільну групу, 2-пентинільну групу, 3пентинільну групу і тому подібні і переважні приклади включають 1-пропінільну групу, 2пропінільну групу і 2-бутинільну групу. (C6-C10)арил "заміщеної або незаміщеної (C6-C10)арильної групи, заміщеної або незаміщеної (C6-C10)арил-(C1-C6)алкільної групи, заміщеної або незаміщеної (C6-C10)арил(C2-C6)алкенільної групи і заміщеної або незаміщеної (C6-C10)арил-(C2-C6)алкінільної групи", яку представляють групи R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7, Ry і Rz, зокрема, представляє фенільну групу і нафтильну групу, і (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група і (C2-C6)алкінільна група можуть мати прямий ланцюг, гілку або кільце. Приклади замісника, який може бути заміщений арильною групою, включають атом галогену, C1-C4алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, C1-C4-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном, циклічну C3-C6-алкільну групу, метилсульфонільну групу, метоксигрупу, нітрогрупу, ціаногрупу і тому подібні. Їх визначені приклади включають фенільну групу, бензильну групу, 2-фенілетильну групу, 2-фенілетенільну групу, 2-фенілетинільну групу, 4метилфенільну групу, 2-ціанофенільну групу, 3-хлорфенільну групу, 4-метоксифенільну групу, 3-ціанофенільну групу, 1,1-дифенілметильну групу, нафтилетильну групу, нафтилпропільну групу і тому подібні і переважні приклади включають бензильну групу і 2-фенілетильну групу, нафтилетильну групу, нафтилпропільну групу. (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група і (C2-C6)алкінільна група "заміщеної або незаміщеної феноксі-(C1-C6)алкільної групи, заміщеної або незаміщеної феноксі-(C2C6)алкенільної групи і заміщеної або незаміщеної феноксі-(C2-C6)алкінільної групи", які представляють групи R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7, Ry і Rz, можуть мати прямий ланцюг, гілку або кільце. Приклади замісника, який може бути заміщений феноксигрупою, включають атом галогену, C1-C4-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, C1-C4алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном, циклічну C3-C6-алкільну групу, метилсульфонільну групу, метоксигрупу, нітрогрупу, ціаногрупу і тому подібні. Їх визначені приклади включають феноксигрупу, феноксиметильну групу, 2-феноксіетильну групу, 2феноксіетенільну групу, 2-феноксіетинільну групу, 4-хлорфеноксигрупу, 2-метилфеноксигрупу і тому подібні і переважні приклади включають 2-феноксіетильну групу. 5-10-членний гетероцикл "заміщеного або незаміщеного 5-10-членного гетероциклу, заміщеної або незаміщеної 5-10-членний гетероцикл-(C1-C6)алкільної групи, заміщеної або незаміщеної 5-10-членний гетероцикл-(C2-C6)алкенільної групи і заміщеної або незаміщеної 510-членний гетероцикл-(C2-C6)алкінільної групи", які представлені групами R 3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7, Ry і Rz, представляє кільце, що включає гетероатом, такий як атом кисню, атом сірки або атом азоту, як атом, що складає від 1 до 4 кілець, і його приклади включають фуранільну групу, тієнільну групу, піридильну групу, піролідинільну групу, піперидинільну групу, піперазинільну групу, піримідинільну групу, морфолінільну групу, тіазолільну групу, імідазолільну групу, триазолільну групу, тетрагідрофуранільну групу, хінолінільну групу і тому подібні. Приклад замісника, який може бути заміщений гетероциклом, включають атом галогену, C1-C4-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, C1-C4алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном, циклічну C3-C6-алкільну групу, метилсульфонільну групу, метоксигрупу, нітрогрупу, ціаногрупу і тому подібні. (C1-C6)алкільна 22 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 група, (C2-C6)алкенільна група і (C2-C6)алкінільна група можуть мати прямий ланцюг, гілку або кільце. Його визначені приклади включають 2-піридильну групу, 3-піридильну групу, 4піридильну групу, 2-піридилметильну групу, 3-піридилметильну групу, 4-піридилметильну групу, 2-(4-піридил)етенільну групу, 2-(4-піридил)етинільну групу, 2-фуранілметильну групу, 2тієнілметильну групу, 2-тетрагідрофуранілметильну групу і тому подібні і переважні приклади включають 2-піридилметильну групу, 3-піридилметильну групу, 4-піридилметильну групу, 2фуранілметильну групу, 2-тієнілметильну групу і 2-тетрагідрофуранілметильну групу. (C1-C4)алкокси "(C1-C4)алкоксі-(C1-C5)алкільної групи, (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкенільної групи і (C1-C4)алкоксі-(C2-C5)алкінільної групи", які представлені групами R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R6e, R6f, R7 і Rz, представляє (C1-C4)алкілокси, алкенілокси і алкінілокси, що мають прямий ланцюг, гілку або кільце. Її визначені приклади включають метоксиметильну групу, 2-метоксіетильну групу, етоксиметильну групу, 2-етоксіетильну групу, 3-метокси-2пропенільну групу, 3-метокси-2-пропінільну групу і тому подібні. R 4 являє собою переважно 2метоксіетильну групу. (C1-C4)алкілтіо "(C1-C4)алкілтіо-(C1-C5)алкільної групи, (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкенільної групи і (C1-C4)алкілтіо-(C2-C5)алкінільної групи", які представлені групами R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R6e, R6f, R7 і Rz, представляє (C1-C4)алкілтіо, алкенілтіо і алкінілтіо, що мають прямий ланцюг, гілку або кільце. Її приклади включають метилтіометильну групу, 2метилтіоетильну групу, етилтіометильну групу, 2-етилтіоетильну групу, 3-метилтіо-2пропенільну групу, 3-метилтіо-2-пропінільну групу і тому подібні. R 4 являє собою переважно 2метилтіоетильну групу. (C6-C10)арил "заміщеної або незаміщеної C6-C10-арильної групи", який представлений групами R2, R4d, R4e, R4f, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j і R6k, конкретно представляє фенільну групу і нафтильну групу, і (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група і (C2-C6)алкінільна група можуть мати прямий ланцюг, гілку або кільце. Приклади замісника, який може бути заміщений арильною групою, включають атом галогену, C1-C4-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, C1-C4-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном, циклічну C3-C6алкільну групу, метилсульфонільну групу, метоксигрупу, нітрогрупу, ціаногрупу і тому подібні. Його конкретні приклади включають фенільну групу, 2-метилфенільну групу, 3-метоксифенільну групу, 4-нітрофенільну групу, 4-ціанофенільну групу і тому подібні. 5-10-членний гетероцикл "заміщеного або незаміщеного 5-10-членного гетероциклу", який представлений групами R2, R4d, R4e, R4f, R6d, R6e, R6f, R6g і R6h, представляє кільце, що включає гетероатом, такий як атом кисню, атом сірки або атом азоту, як атом, що складає від 1 до 4 кілець, і його приклади включають фуранільну групу, тієнільну групу, піридильну групу, піролідинільну групу, піперидинільну групу, піперазинільну групу, піримідинільну групу, морфолінільну групу, тіазолільну групу, імідазолільну групу, триазолільну групу, тетрагідрофуранільну групу, хінолінільну групу і тому подібні. Приклади замісника, який може бути заміщений гетероциклом, включають атом галогену, C1-C4-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, C1-C4-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном, циклічну C3-C6алкільну групу, метилсульфонільну групу, метоксигрупу, нітрогрупу, ціаногрупу і тому подібні. Його визначені приклади включають 2-піридильну групу, 3-піридильну групу, 4-піридильну групу, 2-фуранільну групу, 2-тієнільну групу, 2-тетрагідрофуранільну групу і тому подібні. Як переважний аспект сполуки, представленої формулою (I), R представляє наступну сполуку формули (a): Хімічна формула 38 , Ar представляє 6-хлор-3-піридильну групу, 2-хлор-5-тіазолільну групу, 6-хлор-5-фтор-3піридильну групу, 6-фтор-3-піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу, 2-хлор-5піримідинільну групу, 6-трифторметил-3-піридильну групу і 2-хлор-5-піримідинільну групу, А представляє, кільце, представлене А-1, А-13, А-14, А-15, А-16, А-23 і А-38, Y представляє атом водню і 3-ціаногрупу, і R1 представляє трифторметильну групу, дифторметильну групу, хлордифторметильну групу, пентафторетильну групу, трифторетильну групу, етенільну групу і 2-пропінільну групу. Як інший переважний аспект сполуки, представленої формулою (I), R представляє наступну сполуку формули (с): Хімічна формула 39 23 UA 115326 C2 5 10 15 20 25 30 35 , Ar представляє 6-хлор-3-піридильну групу, 2-хлор-5-тіазолільну групу, 6-хлор-5-фтор-3піридильну групу, 6-фтор-3-піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу, 2-хлор-5-піримідильну групу і 6-трифторметил-3-піридильну групу, А представляє кільце, представлене А-1, Y представляє атом водню, і R3 представляє трифторметильну групу, дифторметильну групу, хлордифторметильну групу і пентафторетильну групу. Як ще один переважний аспект сполуки, представленої формулою (I), R представляє наступну сполуку формули (d): Хімічна формула 40 , Ar представляє 6-хлор-3-піридильну групу, 6-хлор-5-фтор-3-піридильну групу, 6-фтор-3піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу і 2-хлор-5-піримідильну групу, А представляє кільце, представлене А-1, Y представляє атом водню, R4 представляє атом водню, метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, циклопропільну групу, циклобутильну групу, циклогексильну групу і циклопентильну групу, і R5 представляє трифторметильну групу, дифторметильну групу, хлордифторметильну групу і пентафторетильну групу. Як ще один переважний аспект сполуки, представленої формулою (I), R представляє наступну сполуку формули (е): Хімічна формула 41 , Ar представляє 6-хлор-3-піридильну групу, 6-хлор-5-фтор-3-піридильну групу, 6-фтор-3піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу і 2-хлор-5-піримідильну групу, А представляє кільце, представлене А-1, Y представляє атом водню, і R6 представляє атом водню, метильну групу, етильну групу, 2-пропенільну групу, метилкарбонільну групу, етилкарбонільну групу, циклопропілкарбонільну групу, етенілкарбонільну групу, 2-пропінілкарбонільну групу, бензоїльну групу, 3-піридилкарбонільну групу, метилоксикарбонільну групу і фенілоксикарбонільну групу, і R7 представляє трифторметильну групу, дифторметильну групу, хлордифторметильну групу і пентафторетильну групу. Визначені приклади сполуки формули (I) включають сполуку, представлену комбінацією, вказаною в таблиці А і таблиці В. Таблиця 1-1 Таблиця А Сполука № Ar Y Таблиця 1 1-5~1-710 6-Хлор-3-піридил А-1 Н Таблиця 2 2-1~2-710 2-Хлор-5-тіазоліл А-1 Н Таблиця 3 3-2~3-710 6-Фтор-3-піридил А-1 Н 24 R представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду №№ 1 і 6 нижче в таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду №№ 1 і 3 нижче в таблиці В UA 115326 C2 Продовження таблиці 1-1 Таблиця А Сполука № Ar Y Таблиця 4 4-2~4-710 6-Бром-3-піридил А-1 Н Таблиця 5 5-2~5-710 6-Хлор-5-фтор-3піридил А-1 Н Таблиця 6 6-2~6-710 2-Хлор-5піримідиніл А-1 Н R представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду №№ 1 і 3 нижче в таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду №№ 1 і 3 нижче в таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду №№ 1 і 3 нижче в таблиці В Таблиця 1-2 Таблиця 7 7-1~7-710 5-Хлорпіразин-2-іл А-1 Таблиця 8 8-1~8-710 Таблиця 9 Таблиця 10 Таблиця 11 Таблиця 12 Таблиця 13 Таблиця 14 Таблиця 15 6-Хлорпіридазин3-іл 2-Хлор-59-1~9-710 оксазоліл 10-1~10- 6-Трифторметил710 3-піридил 11-1~11- 3710 Тетрагідрофураніл 12-1~122-Хлор-4-піридил 710 13-1~133-Ціанофеніл 710 14-1~146-Хлор-3-піридил 710 15-1~152-Хлор-5-тіазоліл 710 А-1 А-1 А-1 А-1 А-1 А-1 А-1 А-1 представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, Н відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, Н відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, Н відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, Н відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, Н відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, Н відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 3-F відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 3-F відповідних кожному ряду таблиці В Н Таблиця 1-3 Таблиця 16 Таблиця 17 Таблиця 18 Таблиця 19 Таблиця 20 Таблиця 21 Таблиця 22 Таблиця 23 Таблиця 24 16-1~16710 17-1~17710 18-1~18710 19-1~19710 20-1~20710 21-1~21710 22-1~22710 23-1~23710 24-1~24710 6-Фтор-3-піридил А-1 3-F 6-Бром-3-піридил А-1 3-F 6-Хлор-5-фтор-3піридил 2-Хлор-5піримідиніл А-1 3-F А-1 3-F 5-Хлорпіразин-2-іл А-1 3-F 6-Хлорпіридазин3-іл 2-Хлор-5оксазоліл 6-Трифторметил3-піридил 3Тетрагідрофураніл А-1 3-F А-1 3-F А-1 3-F А-1 3-F 5 25 представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В UA 115326 C2 Таблиця 1-4 Таблиця 25 Таблиця 26 Таблиця 27 Таблиця 28 Таблиця 29 Таблиця 30 Таблиця 31 Таблиця 32 25-1~25710 26-1~26710 27-1~27710 28-1~28710 29-1~29710 30-1~30710 31-1~31710 32-1~32710 6-Хлор-3-піридил А-1 4-F 2-Хлор-5-тіазоліл А-1 4-F 6-Фтор-3-піридил А-1 4-F 6-Бром-3-піридил А-1 4-F 6-Хлор-5-фтор-3піридил 2-Хлор-5піримідиніл А-1 4-F А-1 4-F 5-Хлорпіразин-2-іл А-1 4-F 6-Хлорпіридазин3-іл 4-F А-1 представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В Таблиця 2-1 Таблиця А Таблиця 33 Таблиця 34 Таблиця 35 Таблиця 36 Сполука № 33-1~33710 34-1~34710 35-1~35710 36-1~36710 Ar А 2-Хлор-5А-1 оксазоліл 6-ТрифторметилА-1 3-піридил 3А-1 Тетрагідрофураніл 6-Хлор-3-піридил А-1 Y 4-F 4-F 4-F 5-F R представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В Таблиця 2-2 Таблиця 37 Таблиця 38 Таблиця 39 Таблиця 40 37-1~37710 38-1~38710 39-1~39710 40-1~40710 2-Хлор-5-тіазоліл А-1 5-F 6-Фтор-3-піридил А-1 5-F 6-Бром-3-піридил А-1 5-F 6-Хлор-5-фтор-3піридил А-1 5-F представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В Таблиця 2-3 Таблиця 41 Таблиця 42 Таблиця 43 Таблиця 44 41-1~41710 42-1~42710 43-1~43710 44-1~44710 2-Хлор-5піримідиніл А-1 5-Хлорпіразин-2-іл А-1 6-Хлорпіридазин3-іл 2-Хлор-5оксазоліл А-1 А-1 5 26 представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 5-F відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 5-F відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 5-F відповідних кожному ряду таблиці В 5-F UA 115326 C2 Таблиця 2-4 Таблиця 45 Таблиця 46 Таблиця 47 Таблиця 48 45-1~45710 46-1~46710 47-1~47710 48-1~48710 6-ТрифторметилА-1 3-піридил 3А-1 Тетрагідрофураніл 6-Хлор-3-піридил А-1 2-Хлор-5-тіазоліл А-1 представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 5-F відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 6-F відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 6-F відповідних кожному ряду таблиці В 5-F Таблиця 2-5 Таблиця 49 Таблиця 50 Таблиця 51 Таблиця 52 49-1~49710 50-1~50710 51-1~51710 52-1~52710 6-Фтор-3-піридил А-1 6-Бром-3-піридил А-1 6-Хлор-5-фтор-3піридил 2-Хлор-5піримідиніл А-1 А-1 представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 6-F відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 6-F відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 6-F відповідних кожному ряду таблиці В 6-F Таблиця 2-6 Таблиця 53 Таблиця 54 Таблиця 55 Таблиця 56 53-1~53710 54-1~54710 55-1~55710 56-1~56710 5-Хлорпіразин-2-іл А-1 6-Хлорпіридазин3-іл 2-Хлор-5оксазоліл 6-Трифторметил3-піридил А-1 А-1 А-1 представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 6-F відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 6-F відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 6-F відповідних кожному ряду таблиці В 6-F Таблиця 2-7 Таблиця 57 Таблиця 58 Таблиця 59 Таблиця 60 57-1~57710 58-1~58710 59-1~59710 60-1~60710 3А-1 Тетрагідрофураніл 6-Хлор-3-піридил А-1 2-Хлор-5-тіазоліл А-1 6-Фтор-3-піридил А-1 представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 3-Cl відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 3-Cl відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 3-Cl відповідних кожному ряду таблиці В 6-F 5 Таблиця 2-8 Таблиця 61 Таблиця 62 Таблиця 63 Таблиця 64 61-1~61710 62-1~62710 63-1~63642 64-1~64710 6-Бром-3-піридил А-1 6-Хлор-5-фтор-3піридил 2-Хлор-5піримідиніл А-1 А-1 5-Хлорпіразин-2-іл А-1 27 представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 3-Cl відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 3-Cl відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, 3-Cl відповідних кожному ряду таблиці В 3-Cl UA 115326 C2 Таблиця 3-1 Таблиця А Таблиця 65 Таблиця 66 Таблиця 67 Таблиця 68 Таблиця 69 Таблиця 70 Таблиця 71 Сполука № 65-1~65710 66-1~66710 67-1~67710 68-1~68710 69-1~69710 70-1~70710 71-1~71710 Ar 6-Хлорпіридазин3-іл 2-Хлор-5оксазоліл 6-Трифторметил3-піридил 3Тетрагідрофураніл А Y А-1 3-Cl А-1 3-Cl А-1 3-Cl А-1 3-Cl 6-Хлор-3-піридил А-1 4-Cl 2-Хлор-5-тіазоліл А-1 4-Cl 6-Фтор-3-піридил А-1 4-Cl R представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В Таблиця 3-2 Таблиця 72 Таблиця 73 Таблиця 74 Таблиця 75 Таблиця 76 Таблиця 77 Таблиця 78 Таблиця 79 Таблиця 80 72-1~72710 73-1~73710 74-1~74710 75-1~75710 76-1~76710 77-1~77710 78-1~78710 79-1~79710 80-1~80710 6-Бром-3-піридил А-1 4-Cl 6-Хлор-5-фтор-3піридил 2-Хлор-5піримідиніл А-1 4-Cl А-1 4-Cl 5-Хлорпіразин-2-іл А-1 4-Cl 6-Хлорпіридазин3-іл 2-Хлор-5оксазоліл 6-Трифторметил3-піридил 3Тетрагідрофураніл А-1 4-Cl А-1 4-Cl А-1 4-Cl А-1 4-Cl 6-Хлор-3-піридил А-1 5-Cl представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В Таблиця 3-3 Таблиця 81 Таблиця 82 Таблиця 83 Таблиця 84 Таблиця 85 Таблиця 86 Таблиця 87 Таблиця 88 81-1~81710 82-1~82710 83-1~83710 84-1~84710 85-1~85710 86-1~86710 87-1~87710 88-1~88710 2-Хлор-5-тіазоліл А-1 5-Cl 6-Фтор-3-піридил А-1 5-Cl 6-Бром-3-піридил А-1 5-Cl 6-Хлор-5-фтор-3піридил 2-Хлор-5піримідиніл А-1 5-Cl А-1 5-Cl 5-Хлорпіразин-2-іл А-1 5-Cl 6-Хлорпіридазин3-іл 2-Хлор-5оксазоліл А-1 5-Cl А-1 5-Cl 28 представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В