Z-ізомер калієвої солі аlрhа-аміно-беtаетоксикарбонілакрилової кислоти в якості стимулятора росту на ранніх стадіях розвитку насіння соняшника

Изобретение касается ненасыщенных аминокислот, в частности Z-изомера К-соли a-амино-/? -этоксикарбонилакриловой кислоты в качество стимулятора роста на ранних стадиях развития семян подсолнечника, что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель - создание нового более активного соединения указанного класса. Синтез ведут реакцией диэтилового эфира аминофумаровой кислоты с КОН в этаноле. Выход 73,7%, т. ил. 226-228°С, брутто-ф-ла СбНаГчЮ^К,активное действие выше известного аналога на 12-104%. 1 табл. s С Изобретение относится к Z-изомеру калиевой соли «-амино-/?-этоксикарбонилакриловой кислоты формулы Н5С2О2С V \{ s Г 1 „NH 2 со2к в качестве стимулятора роста на ранних стадиях развития семян подсолнечника. Цель изобретения - выявление в ряду производных аминоакриловых кислот соединений, обладающих улучшенными стимулирующими свойствами. П р и м е р 1, К раствору 37,4 г (0,2 моля) диэтилового эфира аминофумаровой кислоты в 30 мл абсолютированного 34-91 Г і ливают раствор 11,2 г (0,2 моля) едкого кали в 50 мл абсолютированного этанола и оставляют стоять при комнатной температуре в течение 1 ч Выпавший осадок отфильтровывают и промывают на фильтре 20 мл абсолютированного этанола. Получают 29.05 г (73,66%) продукта в виде бесцветных мелких пластинок с т пл. 226-228°С. Элементный анализ: C6H&NO4K. М=197,236 С, %. найдено 36,49, вычислено 36,54; Н, %: найдено 3,98, вычислено 4,09; N, %: найдено 7,27; вычислено 7,10. Спектр ЯМР"13С (Bruker WP-400, рабочая частота 100,6 МГц, внутренний стандарт ТМС, растворитель СДзОД); д м.д.: С1 171,59 (д), 3,6 Гц С2 157,27 (с); 1677992 Контролем служит вариант опыта без обработки препаратами. В качестве эталона служит широко приC 6 2 , 0 ( T ) V H 147,0 Гц; 6 меняемый в сельском хозяйстве регулятор С 16,2 (к) V H 126,9 ГЦ. ИК-спсктр (табл. kBr), v см"1: 5 роста растений - гиббереллин. Данные опыта приведены в таблице. 1600, 1670, 1680(00), 3250. 3410(11Н). В качестве структурного аналога аыП р и м е р 2. Ростстимулирующая активбрэн Z-изомер амида а- -амино- Д-этоксиность Z-изомерэ калиевой соли а-аминокарбонилакриловой кислоты. ^этоксикарбонилзкриловой кислоты на сеТоксичность описываемого соединения менэх подсолнечника. 10 ЛДБО perOS для мышей и крыс >1000 мг/кг. В чашки Петри на фильтровальную буТаким образом, Описываемое соединемагу наносят испытуемые вещества опредения превосходит по своему действию струкленной концентрации так, чтобы растворы турный аналог на 12-104%. соединений покрывали фильтровальную бумагу не более, чем на 1—2 мм (всего 5 см 3 15 раствора). Затем на фильтровальную бумагу Формула изобретения раскладывают семена. Опытные чашки выZ-изомер калиевой соли а-амино- ftдерживают в теплице в течение 10 дней при этоксикарбонилакриловой кислоты форму25°С, относительной влажности 70% и долы полнительном освещении люминесцентны- 20 ми лампами. По истечении 7 сут определяют Н5С2О2С NH2 всхожесть семян и измеряют длину корней с и стеблей растений. В каждой чашке по 25 штук семян. Вначале учитывают длину кор2 ня и стебля растений в каждой чашке, а 25 затем вычисляют среднюю арифметическую а качестве стимулятора роста на ранних ставеличину по поаторностям опыта. Повтордиях развития семян подсолнечника. ность опыта трехкратная. С3 86.17 (g), V H С4 174.04 6) 3lc-OCH 167,2 Гц; 2,0 Гц; 5 н со к • __Рострсгулирующзп активность Z-ичомерл калиевой сопи | с£~,чміто-^зтокситсзрбо(ншакрнловс>й кислоты (учет на седьмые сутки) Соединений Концентрация дв, Длина частей растений, % к контролю (в см) X Предлагаемое корень I стебель Подсолнечник 0,01 90 і 0,2 О,В) 120 + 0 , 6 ( 2 , 3 ) 0,001 102 і 0,4 (4,3) 163 J 0 , 7 ( 3 , 1 ) 0,0001 104 J 0,5 (А,А) 16? + 0 , 9 ( З , ? ) 0,01 43 + 0,6 79 ± 0,2 ( 1 , 5 ) 0,001 93 t 0,4 0 , 9 ) 100 (1,9) 0,000) ''З і 0,3 О , 9) 12! 88 і 0,4 ГнбберелЛИ1І (эталон) Структурный аналог П, 01 0,001 0,0001 Контроль Редактор М. Сзмерханова (3,9) П + 0,2 (2,3) ± 0,6 " 90 + 0 , 4 93 + 0 , 7 91 + 0 , 5 63 + 0 , 9 100 100 ( 1 , 9 ) 1,4,2) Составитель Л. Иоффе Техред М.Моргентал Корректор Т. Малец Заказ 3621 /ДСП Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-3?, Раушская наб., 4/5 Производственно издательский комбинат "Патент", г Ужгород. ул.Гагарина, 101