1-метил-3-метиламіномалеїнімід, який має ростостимулюючу дію на ранніх стадіях пророщення насіння та спосіб його добування

On для служенного ПОЛЬЗОВАНИЯ ъкз СОЮЗ СОЗЕТСЧМХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 D Щ/Ш А 01 N 37/32^ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ ПРИ ГННТ СССР К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4741199/04 (22) 2 6 . 0 7 . 8 9 (71) Днепропетровский химико-технологический институт и Институт химической физики АН СССР (72) А.В. Просяник, А.С. Москаленко, К.В. Янова, Л.И. Баранова и Р . Г . К о с гяновский (33) 5 4 7 . 7 4 5 , 0 7 ( 0 8 8 , 3 ) (56) Ангорское свидетельство СССР № 547203, кл, А 01 N 33/20, 1975, Шамшурин А.А., Кркмер М.З. Физикохимические свойства пестицидов, М,: Химия, 1976, с . 328. (54) 1-МЕТИЛ-З-МЕТИЛАМИНОМАЛЕИНИМИД, ОБЛАДАЮЩИЙ РОСТСТИМУЛИРУЮЩИМ ДЕЙСТВИЕМ НА РАННИХ СТАДИЯХ ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ Изобретение относится к новому апологически активному химическому соединению, а конкретно к 1-метил-З-метиламиномалеинимиду, проявляющему ростстимулирукнцее действие на ранних стадиях прорастания семян, что предполагает возможность использования нового соединения в сельском хозяйстве, и к способу его получения. Целью изооретения является изыскание в ряду малєинимигов нового соединения, обладающего высокой ростстимулиру(ощ5й активностью, и разработка способа его получения. Изобретение иллюстрируется примем рами. і7-9І * ' (57) И з о б р е т е н и е к а с а е т с я имидов д и карооновых к и с л о т , в ч а с т н о с т и п о л у чения 1-метил-З-метиламиномалеинимида, обладающего р о с т стимулирующими с в о й ствами на ранних с т а д и я х п р о р а с т а н и я с е м я н . Цель и з о б р е т е н и я - с о з д а н и е н о вых более активных веществ у к а з а н н о г о к л а с с а новым с п о с о б о м . Его в е д у т р е акцией диметилового эфира аминофумаро-вой кислоты с 20-30%-ным водным р а с т вором метіїламина при 2 0 - 5 0 С, Выход 76,09%, т . п л . 1 4 6 - 1 4 7 ^ 0 , б р у т т о ф - л а C 6 ^ f l N ^ 0 2 , т о к с и ч н о с т ь для мышей и крыс Л Д Ї О > 1000 м г / к г , по а к т и в ности в концентрации 0,0001% новое вещество п р е в о с х о д и т эталоны - ИБИН и ИУК в отношении р о с т а с т е б л е й и корней при п р о р а с т а н и и люцерны. 2 с.п, ф-лы, 2 табл. П р и м е р 1. К раствору 15,9 г (0,1 мол) диметилового эфира аминофумаровой кислоты в 10 мл метанола прибавляют 15,5 г (0,1 мол, 3,1 г) 20%-ного водного раствора метиламина ^н оставляют стоять при комнатной температуре (20-25°С) в течение 0,5 ч . Выпавший осадок (мелкие желтые иглы) отфильтровывают и промывают на фильтре Ї0 мл метанола. Получают 3,72 г (53,14% на метиламин и 26,57% на диметиловый эсоир аминосрумаровои кислоты) продукта с температурой плавления 146-147*0. П р и м е р а . К оаствору 15S9 г (0,1 мол) диметилового эфира амипофумароврй кислоты в 10 мл метанола при 1648058 бавляют 31,0 г ( 0 , 2 мол, 6,2 г) 20%ного водного раствора метиламина, д а л е е по примеру 1» Получают 10,66 г (76,09%) продукта с температурой п л а в - с ления 146-147 С. П р и м е р 3 , К раствору 15,9 г ( 0 , 1 мол) диметилового эфира аминофумаровой кислоты в 10 мл метанола прибавляют 46,5 г (0,30 мол. 9,3 г ) 20%- ю ного водного раствора метиламина, д а л е е по примеру 1. Получают 10,64 г (75,96/0 продукта с температурой плавления 146-147 С. П р и м е р 4 . К 31,0 г ( 0 , 2 мол) 15 20%-ного водного раствора метиламина прибавляют раствор 15,9 г (0,1 мол) диметилового эфира амииофумаровой кислоты, далее по примеру 1. Получают 9,45 г (67,5%) продукта с температу- 20 рой плавления 145-147 С, П р и м е р 5. К раствору 1,59 г (0,01 мол) диметнлового эфира аминофумаровой кислоты в 1 мл метанола прибавляют 3,1 г (0,02 мол, 0,62 г ) 20%- 25 ного водного раствора метиламина, выдерживают в течение 5 ч , далее по примеру 1„ Получают 0,97 г (69,28%) продукта с температурой плавления 145 147°С. 30 П р и м е р 6. По примеру 2 процесс ведут при нагревании до 50 С, Реакционная масса темнеет. Получают темноокрашенную кристаллическую массу, требующую дополнительной очистки. После 35 перекристаллизации из метанола получено 7,83 г (55,93%) продукта с температурой плавления 145-147 С, П р и м е р 7. К раствору 15,9 г (О,1 мол) диметилового эфира аминофу- 40 маровой кислоты прибавляют 20,7 г ( 0 , 2 мол, 6 Э 2 г) 30%-ного водного раствора метиламина, далее по примеру 1. Получают 10,12 г (72,28%) продукта с температурой плавления 146 - 45 147°С. Строение соединения доказано данными элементного анализа и спектроскопических исследований, Найдено, %: С 5 1 , 6 9 ; Н 5,37; 50 N 19,99. С 6 Н^М^Ог, М=140, 146. Вычислено, %: С 5 1 , 4 2 ; Н 5,75; Ji 19,99. t ,' Спектры П Р Н и ЯМР Є сняты в М CDC13 на спектрометре Bruker WP 400 и 100,6 МГц, внутренние стандарты ГМДС и ТМС соответственно. Спектр ПМр'н,£, м . д . : NH-CHj 2,91 ( д ) ; 3 Л 5,1 Гц; N-CHg 2,95 ( с ) ; С-Н 4,80 ( с ) . Спектр ЯШ>)3С,£, м . д . : C,(N-CH 3 ) 23,17 ( K ) , J 140,5 Гц; С (NH-CH) 30,39 ( д . к . ) , Ьсч 2,8 1 Л с и 1 3 8 , 0 Гц;» Сэ(СН) 83,52 ( д . д . ) # 3 J C H 5,0 Гц,