Спосіб одержання бром(хлор)гідрату 6-фенілімідазо [2.1-b] тіазолідина

Изобретение относится к области органической химии, конкретно способу получения бром(хлор)гидрата 6-фенилимидазо[2,1-b] тиазолидина формулы І который проявляет антигельминтные свойства и может быть применен в ветеринарной практике в качестве высокоэффективного, малотоксичного, экологически чистого антигельминтика. Известный способ получения соединения I имеет две стадии: первая - фенацилирование 2аминотиазолина фенацилбромидом с выделением гидробромида 2-имино-З-фена-цилтиазолина II; вторая циклодегидратация II (схема 1) Первую стадию проводят в бензольном растворе в течение 5 часов, в результате получают бромгидрат 2имино-3-фенацил-тиазолина И, который после выделения путем кипячения в воде циклизуют в соединение I (стадия 2). К недостаткам известного метода следует отнести: - двухстадийность процесса получения целевого продукта; - применение в качестве растворителя токсичного и пожароопасного бензола; - длительность реакции фенацилирования (5 ч); - невысокий (менее 70%) выход продукта реакции. Задачей изобретения является разработка способа получения бром(хлор)гидрата 6-фенилимидазo[2,1b]тиазолидина, в котором, путем замены исходных реагентов, достигалась бы возможность исключения токсичного растворителя, повышения выхода конечного продукта, а также проведения процесса в одну стадию, что привело бы к сокращению времени протекания реакции. Поставленная задача достигается тем, что соединение I получают исходя из соли бром(хлор)гидрата 2иминотиазолина по схеме 2 Взаимодействие бром(хлор)гидрата 2-иминотиазолина с фенацилбромидом(хлори-дом) проводят в водно-спиртовой среде в присутствии щелочи в течение 0,5-1,0 ч. Использование 2-аминотиазолина в виде соли и проведение реакции в щелочной водно-спиртовой среде представляет новизну предлагаемого решения. Указанные условия позволяют в одной среде осуществи ть две реакции - фенацилирование и циклодегидратацию - и приводят к: - исключению стадии выделения бром(хлор)гидрата 2-имино-З-фенацилтиа-золина; - исключению бензола, как растворителя; - повышению выхода целевого продукта более, чем на 25%; - сокращению продолжительности реакции фенацилирования с 5 ч до 0,5-1,0 ч. Продукт I, полученный предлагаемым способом представляет собой белые кристаллы, ограниченно растворимые в воде и спирте. Т.пл. ХП 203-205°С; Т.пл. БП 202-204°С; ИК-спектр (КВг, см -1): n c = 1510-1620; n N+H = 2650-2760; УФ-спектр (этанол, l, нм): 278-360; 218-236, что соответствует литературным данным. Элементный анализ: Найдено, %: С 41,40; Η 4,75; Вг25,3; N 8,85; S 10,05. Вычислено для C11H10N2S ·ΗΒγ·2Η2Ο,%: С 41,38; Η 4,73; Вr 25,03; N 8,77; S 10,04. После сушки при 100°С: Найдено,%: С 46,80; Η 3,95; Вг 28,21; N 9,90; D 11,41. Вычислено для C11H10N2S*HBr,%: С 46,69; Η 3,91; Вr 28,21; N 9,89; S 11,39. Спектр ПМР СДМСО-D 6, d, м.д.): 4,19 τ (2Н,2СН2); 4,49 τ (2Н, 3СН2); 7,47-7,64м (5Н, С6Н5);8,16с(1Н, 5Н). Пример 1. К раствору, содержащему 1.83 г гидробромида 2-иминотиазолина и 0,56 г гидроксида калия в 20 мл воды, при перемешивании прибавляют 2 г фенацилб-ромида в 5 мл этанола. После прибавления продолжают перемешивание в течение 0,5 ч. Осадок отфильтровывают и суша т в вакуум-эксикаторе. Получают 3,06 г двуводного бромгидрата 6-фенилимидазо[2,1-b]тиазолидина (96%). Кристаллизационную воду удаляют при сушке (100°) в течение 2 ч. Пример 2. К раствору, содержащему 1,39 г гидрохлорида 2-иминотиазолина и 0,56 г гидроксида калия в 20 мл воды, при перемешивании прибавляют 1,55 г фенацил-хлорида в 5 мл этанола. Реакцию проводят в течение 1 ч и продукт выделяют аналогично примеру 1.