2,2-ди-/3,6-диоксооктилмалеїнат/ фенілетанону як фотоініціатор радикальної полімеризації

2,2-ди(3,6-диоксооктилмалеїнат)-фенілетанон формули (1): Даний винахід стосується синтезу фотоініціаторів радикальної полімеризації, які можуть застосовуватися в світлочутливих композиціях для виготовлення копіювальних матеріалів офсетних, флексографських друкарських форм, у тому числі, для те хнології "computer-to-plate" (CtP), а також фотоадгезивів. Відомий фотоініціатор 2,2-диметокси-2фенілацетофенон (Irga-cure-651) промислового виробництва фірми Ciba-Geigy, для якого характерні високі репродукційно-графічні показники та доступність виробництва. Недоліком даного фотоініціатора є погана сумісність зі сполуками, які входять до складу водорозчинних фотополімеризаційноздатних композицій, через його нерозчинність у воді (1). Відома сполука 2,2-біс-(3сульфооксипропілокси) -фенілетанон, умови синтезу якого описані в літературі (2). Недоліком даного фотоініціатора є низькі репродукційно-графічні показники копіювальних шарів на його основі. В основу винаходу поставлене завдання створити фо тоініціатор радикальної полімеризації, в якому за рахунок введення гідрофільних фотоініціюючих груп в хімічну структур у ініціатора забезпечується його біфільна розчинність (розчинність у водних та органічних розчинах), зберігається висока фотоініціююча здатність, притаманна фотоініціаторам на основі похідних ацетофенону. Внаслідок цього покращується характер розподілу фотоініціатора в композиції, наслідком чого є підвищення якості зображення, що виражається у збільшенні репродукційнографічних показників. Поставлене завдання вирішується тим, що 2,2-ди(3,6-диоксо-октилмалеїнат)-фенілетанон формули (1): (11) UA (19) який застосовується для фотоініціювання процесів радикальної полімеризації, згідно з винаходом, забезпечує сумісність з компонентами водорозчинних фотополімеризаційноздатних композицій, в результаті чого, покращуються їх репродукційні показники. Фотоініціатор формули (1) випробувано як компонент фоточутливих адгезивів. При цьому виявлено, що міцність склеювання скляних поверхонь (нормальний відрив) досягає 1,6-1,7 МПа, що на 30-40% перевищує аналогічні результати, одержані при використанні Irgacure651. Запропонований фотоініціатор краще суміщається з фотоадгезивом і стабільний при зберіганні. Приклад. У колбу завантажують 14 г 2,2-ди-(3,6диоксооктилокси)-фенілетанону і 3,3 г малеїнового ангідриду. Вміст колби нагрівають при перемішуванні до температури 60°С до повного розчинення малеїнового ангідриду. Реакційну масу перемішують при температурі 70°С впродовж 1,0 37077 (13) A в якості фотоініціатора радикальної полімеризації. 37077 О фенільної групи); 6,45 с ( 1Н, Н-С< ); 6,2-6,45 м ( 4Н, 4 Н-С=С); 4,4 м ( 4Н, 4Н-С=С); 3,5-4,0 м (2 ОН, СН2). ЛІТЕРАТУРА. 1. Tonassier J.P., Merlin A. La zer investigation of Norton Type 1 photoscission in the photoinitiator IRGACURE // J. Photo Chem. - 1980. - V. 12. - P. 1723. 2. Пат. 96020745 России. МКИ С 07 с 49/2. 2,2бис-(3-сульфооксипропиокси)-фенилэтанон как фотоинициатор радикальной полимеризации // Шибанов В.В., Мизюк В.Л. и др. - прототип. 1,5 годин. Після цього продукти реакції розчиняють в бензолі та очищають за допомогою колоночної хроматографії. За допомогою цього методу з реакційної суміші виділяють чистий продукт, який аналізують методом тонкошарової хроматографії на пластинах Silufol-253. Хімічна будова речовини формули (1) підтверджена спектрами 1Н ЯМР, які записані в розчині CDCL3. В спектрі знайдено наступні сигнали (d, м.д.); 8,12 д (2Н, орто-протони фенільної групи); 7,60 т (1Н, пара-протон фенільної групи); 7,45 т (2Н, мета-протони __________________________________________________________ ДП "Український інститут промислової власності" (Укрпатент) Україна, 01133, Київ-133, бульв. Лесі Українки, 26 (044) 295-81-42, 295-61-97 __________________________________________________________ Підписано до друку ________ 2001 р. Формат 60х84 1/8. Обсяг ______ обл.-вид. арк. Тираж 50 прим. Зам._______ ____________________________________________________________ УкрІНТЕІ, 03680, Київ-39 МСП, вул. Горького, 180. (044) 268-25-22 ___________________________________________________________ 2