Спосіб якісного визначення вторинних амінів

Спосіб якісного визначення вторинних амінів, що передбачає взаємодію аналізованої речовини Винахід відноситься до області аналітичної хімії, а саме до способів якісного визначення вторинних амінів ВІДОМІ способи визначення вторинних амінів шляхом їх ацилювання хлорангідридами кислот, сульфохлоридами або ізоціанатами [Мазор Л Методы органического анализа М Мир, 1986, с 191] Для ідентифікації амінів продукти їх взаємодії з реагентом необхідно виділити із реакційної суміші, що значно знижує чутливість реакції, крім того, у подібну реакцію вступають як первинні так і вторинні аміни Найбільш близьким по технічній суті та досягаємим результатам до пропонуємого методу являється спосіб якісного визначення вторинних аліфатичних та ароматичних амінів а також циклічних основ, що заключається в утворенні осаду з реактивом, приготовленим із сірковуглецю та хлориду нікелю [Губен-Вейль Методы органической химии Т II, Методы анализа М Химия, 1967, с 660] Недоліком способу являється низька чутливість за рахунок великих трат реактивів, використання отруйного сірковуглецю В основу винаходу поставлено задачу створити спосіб, в якому за рахунок заміни органічного реагенту, з яким взаємодіє аналізуєма речовина, забезпечити спрощення способу та підвищення вибірковості та чутливості якісного визначення вторинних амінів Поставлена задача вирішена у способі якісного визначення вторинних амінів, що передбачає взаємодію аналізуємої речовини з органічним реагентом тим, що краплю аналізуємої з органічним реагентом, який відрізняється тим, що краплю аналізованої речовини наносять на пористий матеріал, після чого додають краплю хлорангідриду N-тозильованого гліцину або аланіну, або валіну, або норваліну, або лейцину, або р-фенілаланшу та опромінюють ультрафіолетовим світлом протягом 2-3 хвилин, а висновок про наявність вторинних амінів роблять по утворенню жовто-оранжевого забарвлення речовини наносять на пористий матеріал, після чого додають краплю хлорангідриду Nтозильованого гліцину або аланіну, або валіну, або норваліну, або лейцину, або Р -фенілаланіну та опромінюють ультрафіолетовим світлом протягом 2-3 хвилин, а про наявність вторинних амінів роблять висновок по утворенню жовто - оранжевого забарвлення Новим у винаході, що заявляється є нанесення аналізуємої речовини на пористий матеріал, наприклад на пластинку Silufol, що використовується в тонкошаровій хроматографії, використання як органічного реагента хлорангідриду однієї із Nтозильованих а -амінокислот (гліцин або аланін, або валін, або норвалін, або Р -фенілаланін) та обробка суміші ультрафіолетовим світлом Перераховані реагенти взаємодіють як з первинними так і вторинними амінами, але тільки останні дають забарвлення після опромінювання ультрафіолетовим світлом Цей ефект не є передбачуваним і раніше не був зафіксований для подібного класу речовин Тривалість опромінювання підібрана експериментальне 2-3 хвилини достатньо, щоб візуально добре було видно жовто-оранжеве забарвлення Збільшувати тривалість недоцільно, це безпідставно подовжує час аналізу Приклад 1 За допомогою скляного капіляра на пластинку для тонкошарової хроматографії наносять краплю аналізуємого розчину, який містить піперидин і додають краплю етерного розчину 00 ю 58147 хлорангідриду N-тозилаланшу Для приготування робочого розчину 100 мг хлорангідриду Nтозилаланшу розчиняють у 20 мл діетилового етеру Розчин придатний до використання на протязі одного дня Після ЦЬОГО пластинку вміщують в камеру для опромінювання і опромінюють суцільним спектром ртутної лампи протягом 2,5 хвилин На МІСЦІ нанесення крапель з'являється жовто-гарячечервоне забарвлення За даними спектрів дифузного відбивання максимум поглинання знаходиться при ^ = 490 нм Інтенсивність розвитку забарвлення пропорційна часу опромінювання (див графік) і концентрації аміну, в аналізуємому розчині Приклад 2 Здійснювали якісне визначення первинного аміну - аніліну як описано у Прикладі 1 Після опромінювання ультрафіолетовим світлом забарвлення не відбувалося Наведе підтверджує, що запропонованим способом якісне визначення № Прикладів Амін, ЯКИЙ підлягає визначенню первинного аміну неможливе Приклад 3 Здійснювали якісне визначення піридину у ВІДПОВІДНОСТІ до того, як це описано у Прикладі 1 Після опромінювання ультрафіолетовим світлом забарвлення не відбувалося Це підтверджує, що запропонованим способом якісне визначення третинного аміну неможливе Приклад 4 Здійснювали якісне визначення вторинного аміну як описано у Прикладі 1, але в присутності первинного аміну (аніліну) і третинного аміну (піридину) Після опромінювання ультрафіолетовим світлом з'явилося жовто-оранжеве забарвлення Наведені дані підтверджують можливість проведення якісного визначення вторинного аміну в присутності первинного і третинного амінів Визначення різних амінів за допомогою хлорангідридів N-тозильованих а -амінокислот Наявність забарвлення після опромінювання Хлорангідрид Чутливість (мкг) 1 2 АНІЛІН N-тозил гліцину N-тозилаланшу + 5 3 Піридин N-тозил гліцину 4 АНІЛІН + Піридин + Піперидин N-тозил гліцину + 5 Диметиламін N-тозил валіну + 11 6 Диєтиламш N-тозил гліцину + 7 Морфолін N-тозиллейцину + 1 8 Піперидин 10 9 Дибензиламш N-този- Р -фенілаланіну N-тозилнорвалшу + + 7 10 Толуїдин N-тозил гліцину 11 Аміак N-тозил гліцину 12 Моноетаноламін N-тозил гліцину 13 Антранілова кислота N-тозил гліцину 14 Гліцин N-тозил гліцину Піперидин Приклади 5-13 ілюструють визначення різних первинних, третинних і вторинних амінів з використанням різних хлорангідридів N-тозильованих а -амінокислот Дані наведені в таблиці Як видно з таблиці, заявляємим способом можна здійснити якісне визначення тільки вторинних амінів 0І 1 2 3 4 S 7 Э 11 Залежність інтенсивності забарвлення краплі N-тозилгліцин-піперидину на пластинці Silufol при ^ = 490 нм від часу опромінювання Комп'ютерна верстка В Клюкш Підписано до друку 05 08 2003 Тираж39 прим Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, Львівська площа, 8, м Київ, МСП, 04655, Україна ТОВ "Міжнародний науковий комітет", вул Артема, 77, м Київ, 04050, Україна