4-трифторметилпіразолілзаміщені піридини та піримідини, гербіцидний засіб

1. 4-трифторметилпіразолілзаміщені піридини та піримідини формули (І), їх N-оксиди та їх солі, 3 80149 4 R9 означає водень, (С1-С4)-алкіл або галоген-(С1R2 означає водень, ОН, метил, етил, метокси або С4)-алкіл, етокси. R10 означає водень або (С1-С4)-алкіл, 6. Сполуки за одним з пп. 1 - 5, в яких R3 та R4 відn означає 0, 1 або 2. повідно означають водень або метил. 2. Сполуки за п. 1, в яких Y означає залишок з гру7. Сполуки за одним з пп. 1 - 6, в яких R8 означає пи Y1 - Y6. водень, галоген або (С1-С4)-алкіл. 3. Сполуки за одним з пп. 1 або 2, в яких R 1 та R2 8. Сполуки за одним з пп. 1 - 7, в яких R5 означає незалежно один від одного означають водень, галоген, ціано, галоген-(С1-С4)-алкіл, галоген-(С1галоген, ціано, ОН, СНО, вініл, (С1-С4)-алкіл, галоС4)-алкокси або галоген-(С1-С4)-алкілтіо. ген-(С1-С4)-алкіл, вініл або (С1-С4)-алкокси. 9. Сполуки за одним з пп. 1 - 8, в яких R6 означає 3 4 4. Сполуки за одним з пп. 1 - 3, в яких R та R неводень. залежно один від одного означають водень, гало10. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що ген, метил або метокси. містить гербіцидно ефективну кількість щонайме5. Сполуки за одним з пп. 1 - 4, в яких нше однієї сполуки формули (І) за одним з пп. 1-9. R1 означає водень, галоген, ціано, СНО, метокси, 11. Гербіцидний засіб за п. 10 у суміші з допоміжметил або етил та ними засобами. Винахід стосується технічної області застосування гербіцидів, зокрема гербіцидів з групи гетероарилпіразолі, для селективної боротьби з бур'янами та травами в культурах корисних рослин. З різних публікацій відомо, що певні піридини та піримідини, заміщені азольними залишками, такими піразоліл, імідазоліл та триазоліл, проявляють гербіцидні властивості. Так, наприклад, з WO 99/28301 відомі піридини та піримідини, які в положенні 2 несуть азольний залишок, а в положенні 6 - приєднаний атомом вуглецю ароматичний або гетероароматичний залишок. У WO 98/40379 описані піридини та піримідини, які в положенні 2 несуть азольний залишок, а в положенні 6 - приєднаний атомом кисню, азоту або сірки ароматичний або гетероароматичний залишок. Азольний залишок в положенні 2 може бути заміщений різними залишками. У цій заявці описані різні замісники для піразолільного залишку, які постійно знаходяться в положенні 3. З ЕР-А 1 101 764 відомі гербіцидно активні 4-метилпіридини, які в положенні 2 заміщені 3-трифторметил-1піразолілом. Незважаючи на це відомі з цих публікацій сполуки дуже часто проявляють недостатню гербіцидну активність. Тому задача даного винаходу полягає у одержанні гербіцидно активних сполук, які - порівняно зі сполуками, описаними у рівні техніки -проявляють покращені гербіцидні властивості. Нещодавно з'ясували, що певні піридини та піримідини, заміщені 4-трифторметилпіразолілом є особливо придатними як гербіциди. Тому об'єктом даного винаходу є сполуки формули (І), їх Nоксиди та їх солі, в якій залишки та індекси мають такі значення: Ζ означає N або CR8; Υ означає залишок з групи Υ1 - Υ7: R1 та R2 означають незалежно один від одного водень, галоген, ціано, ізоціано, ОН, COOR10, COR10, СН2ОН, CH2SH, CH2NH2, NO2, CSNH2, CONH2, (С1-С4)-алкіл, галоген-(С1-С4)-алкіл, (С3С6)-циклоалкіл, (С1-С4)-алкокси, галоген-(С1-С4)алкокси, (С1-С2)-алкокси-(С1-С2)-алкіл, (С2-С4)алкеніл, (С2-С4)-алкініл, (С3-С4)-алкенілокси, (С3С4)-алкінілокси, (С1-С2)-алкілтіо-(С1-С2)-алкіл, S(O)nR9, (С1-С2)-алкілсульфоніл-(С1-С2)-алкіл, аміно, (С1-С4)-алкіламіно, (С1-С3)-алкілкарбоніламіно, (С1-С4)-алкілсульфоніламіно або ді-(С1-С4)алкіламіно; R3 та R4 означають незалежно один від одного водень, галоген, ціано, (С1-С4)-алкіл, галоген-(С1С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси або галоген-(С1-С4)алкокси; R5 означає галоген, ціано, (С1-С4)-алкіл, галоген-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, галоген-(С1-С4)алкокси, галоген-(С1-С4)-алкілтіо, (С3-С5)циклоалкіл, галоген-(С3-С5)-циклоалкіл, SF5, S(O)nR9, (С2-С4)-алкеніл або (С2-С4)-алкініл; R6 означає водень, галоген, ціано, (С1-С4)алкіл, галоген-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, галоген-(С1-С4)-алкокси або S(O)nR9; R7 означає (С1-С4)-алкіл; R8 означає водень, галоген, ціано, NO2, (С1С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, гідрокси аміно, (С1-С4)алкіламіно, (С1-С3)-алкілкарбоніламіно, (С1-С4)алкілсульфоніламіно, ді-(С1-С4)-алкіламіно або S(O)nR9; R9 означає водень, (С1-С4)-алкіл або галоген(С1-С4)-алкіл; R10 означає водень або (С1-С4)-алкіл; n означає 0, 1 або 2. У формулі (І) та у всі х інши х формулах алкільні, алкенільні та алкінільні залишки можуть бути 5 80149 6 нерозгалуженими або розгалуженими та містити R1 та R2 незалежно один від одного означають більше, ніж 2 або 3 атоми вуглецю. Алкільні заливодень, галоген, ціано, ОН, СНО, вініл, (С1-С4)шки означають метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, алкіл, галоген-(С1-С4)-алкіл, вініл або (С1-С4)т- або 2-бутил. Алкеніл означає етеніл, 1-пропеніл, алкокси, 2-пропеніл, а також різні ізомери бутенілу. Алкініл а інші замісники та індекси відповідно мають означає етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, а також різні вказані вище значення. ізомери бутинілу. Аналогічним чином слід розуміти Крім того переваги надають сполукам загальвизначення залишків у своїх складних значеннях, ної формули (І), в якій таких як алкокси, алкенілокси, алкінілокси та алкіR3 та R4 незалежно один від одного означають лтіо. Так, наприклад, алкінілокси означає водень, галоген, метил або метокси, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище HCºCCH2O, СН3СºССН2О та СН3СºCСН2СН2О. значення. Циклоалкіл означає циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. Перевагу надають також сполукам загальної формули (І), в якій У випадку двічі заміщеної аміногрупи, такої як R1 означає водень, галоген, ціано, СНО, методіалкіламіно, ці два замісники можуть бути однакси, метил або етил та ковими або різними. R2 означає водень, ОН, метил, етил, метокси Галоген означає фтор, хлор, бром або йод. Галогеналкіл означає алкіл, частково або повністю або етокси, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення. заміщений галогеном, переважно фтором, хлором Перевагу надають також сполукам загальної та/або бромом, зокрема фтором або хлором, наформули (І), в якій приклад, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, R3 та R4 відповідно означають водень або меCCI3, CHCI2, CH2CH2CI; галогеналкокси означає, наприклад, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF 2O, тил, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення. OCH2CF3 und OCH2CH2CI; те саме стосується і Особливу перевагу надають сполукам загальінших заміщених галогеном залишків. ної формули (І), в якій Сполуки формули (І) залежно від виду заR8 означає водень, галоген або (С1-С4)-алкіл, а місників та їх зв'язків можуть існувати як стереоізомери. Якщо, наприклад, є подвійний зв'язок, інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення. тоді можуть зустрічатися і діастереомери. Якщо Крім того особливу перевагу надають сполусполука містить, наприклад, один або кілька асикам загальної формули (І), в якій метричних атомів вуглецю, то вона може існувати R5 означає галоген, ціано, галоген-(С1-С4)також у формі енантіомерів та діастереомерів. Стереоізомери можуть бути одержані звичайними алкіл, галоген-(С1-С4)-алкокси або галоген-(С1-С4)алкілтіо, а інші замісники та індекси відповідно способами розділення із утворених при одержанні мають вказані вище значення. сполук сумішей, наприклад, способом хроматогОсобливу перевагу надають також сполукам рафічного розділення. Крім того стереоізомери загальної формули (І), в якій можуть бути селективно одержані за допомогою стереоселективних реакцій при застосуванні оптиR6 означає водень, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення. чно активних вихідних та/або допоміжних речовин. В усіх згаданих нижче формулах замісниТаким чином, якщо не зазначено нічого іншого, ки та символи, якщо не зазначено нічого іншого, винахід стосується також всіх стереоізомерів та їх мають вказані у формулі (І) значення. сумішей, охоплених загальною формулою (І). Сполуки формули (І) можуть утворювати NСполуки згідно з винаходом можуть бути, наприклад, одержані при здійсненні реакцій за такиоксиди. N-оксиди можуть бути одержані відомими ми схемами: фа хівцю методами шляхом взаємодії з окислюваЗа схемою 1 можуть бути одержані сполуки льними реагентами, такими як перкислоти, перокформули (IIа), в якій Е1 означає летку груп у, таку сид воденю та перборат натрію. Такі методи описані, наприклад, в T.L. Gilchrist, Comprehensive як галоген, метилсульфоніл або тозил, шляхом взаємодії зі сполуками формули (III) в присутності Organic Synthesis, том 7, стор.748-750, S.V. Ley, основного каталізатора. Такі реакції відомі фахівEd., Pergamon Press. цю. Сполуки формули (І) можуть утворювати солі шляхом приєднання a) кислот, таких як хлороводень, бромоводень, азотна кислота, фосфорна кислота, сірчана кислота, оцтова кислота, оксалова кислота, або b) основ, таких як піридин, аміак, триетиламін, карбонат натрію, карбонат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію. Сполуки формули (IIа), в якій Е1 означає галоПереважні форми виконання сполук згідно з ген, можуть, наприклад, бути одержані за схемою винаходом, якщо не зазначено нічого іншого, зав2 в присутності основного каталізатора при взаєжди охоплюють N-оксиди та солі. модії сполуки формули (IV) з піразолом формули Особливий інтерес представляють сполуки (V). При цьому можуть утворюватися регіоізомери формули (І), в якій Υ означає залишок з групи Υ1(IIа) та (lIb), які можуть бути розділені, наприклад, Υ6. хроматографічним способом. Такі реакції відомі Перевагу надають сполукам формули (І), в фа хівцю. якій 7 80149 8 сходження. Нижче наведені приклади деяких представників одно- та дводольних бур'янів, ріст яких можна контролювати за допомогою сполук згідно з винаходом, не обмежуючись при цьому певними видами рослин. До однодольних бур'янів належать, наприклад, роди Avena (овес), Lolium (плевел), Alopecurus (лисохвіст), Phalaris (канареечник), Echinochloa (єжовник), Digitaria (росичка), Сполуки формули (IIа), в якій Е1 означає меSetaria (щетинник), та види Cyperus (сить) з групи тилсульфоніл, можуть, наприклад, бути одержані однорічних рослин, а також види Agropyron (житза схемою 3 шляхом окислення сполуки формули няк), Cynodon (свинорий), Imperata та Sorghum (IIc) м-хлорпербензойною кислотою (МСРА) або (сорго), а також багаторічні види Cyperus з групи Охопе®. Такі реакції відомі фахівцю, наприклад, з багаторічних рослин. При дводольних бур'янах J.March, Ad vanced Organic Chemistry, John Wiley, спектр дії охоплює, наприклад, такі види, як Galium New York, 1992, 4th Ed., стор.1201-1203. (подмареник), Viola (віола), Veronica (вероніка), Lamium (яснотка), Stellaria (звездчатка), Amaranthus (амарант), Sinapis (гірчиця), Іроглоеа (іпомея), Sida (сида), Matricaria (матрикарія) та Abutilon (абутилон) з групи однорічних рослин, а також Convolvulus (в'юнок), Cirsium (будяк), Rumex (щавель) та Artemisia з групи багаторічних бур'янів. Крім того засоби згідно з винаходом є особлиСполуки формули (IIb) можуть, наприклад, буво придатними для боротьби зі шкідливими рости одержані за схемою 4 шляхом взаємодії сполулинами, які за специфічних умов з'являються на ки формули (VI) з піразолом (V) в присутності осполях рису, наприклад, такими як Echinochloa новного каталізатора. Придатними основами є (єжовник), Sagittaria (стрілолист), Alisma, карбонати калію та натрію, гідроксиди калію та Eleocharis (болотниця), Scirpus (очерет) та Cyperus натрію, а також гідрид натрію. В разі необхідності, (сить). Якщо гербіцидні засоби згідно з винаходом ці реакції здійснюють в розчинниках, таких як динаносять на ґрунт перед проростанням, то таким метилформамід, діоксан, THF, сульфолан та ацечином вони або повністю запобігають появі зародтонітрил. Такі реакції відомі фахівцю. ків бур'янів, або бур'яни ростуть до стадії зародкових листків, а потім їх ріст припиняється та зрештою через 3-4 тижні вони гинуть. При нанесенні гербіцидних засобів згідно з винаходом на зелені частини рослин після сходження дуже швидко після обробки ріст бур'янів зупиняється, вони залишаються на стадії на момент обробки або через певний час повністю відмирають, таким способом вдається дуже вчасно та на довгий період подолаСполуки формули (VI) можуть, наприклад, бути небажану конкуренцію між культурними рослити одержані шляхом взаємодії сполук формули нами та бур'янами. Сполуки згідно з винаходом (IV), в якій Е1 та Е 2 відповідно означають галоген, з проявляють визначну активність зокрема у боронатрієвою або кальцієвою сіллю метилмеркаптану тьбі з Amaranthus retroflexus, Avena sp., Echinochв тетрагідрофурані або діоксані. Такі реакції відомі loa sp., Cyperus serotinus, Lolium multiflorum, фа хівцю. 1 2 Setaria viridis, Sagittaria pygmaea, Scirpus juncoides, Сполуки формули (IV), в якій Е та Е відповідSinapis sp. та Stellaria media. но означають галоген, є комерційно доступними Хоча сполуки згідно з винаходом проявляють або можуть бути одержані способами, відомими високу гербіцидну активність у боротьбі з одно- та фа хівцю. Такі відомі фахівцю способи описані, дводольними бур'янами, вони лише незначним наприклад, в [Ad vances in Heterocyclic Chemistry, чином впливають або взагалі не впливають на Katritzky, A.R., Ed., Academic Press, New York, культурні рослини господарсько важливих культур, 1993, том 58, стор.301-305; Heterocyclic такі як пшениця, ячмінь, жито, рис, кукурудза, цукCompounds, Elderfield, R.C., Ed., John Wiley, New ровий буряк, бавовна та соя. Зокрема вони проявYork, 1957, том 6, стор.265-270]. ляють високу сумісність з пшеницею, ячменем, Піразоли формули (V) можуть бути одержані кукурудзою, рисом та соєю. Таким чином дані сповідомими фахівцю способами. Спосіб одержання луки є особливо придатними для селективної бо4-трифторметилпіразолу описаний, наприклад, [в ротьби з небажаним ростом рослин у господарсьTHL, 37, 11, 1996 стор.1829-1832]. ко важливих культурах корисних рослинах або у Сполуки формули (І) згідно з винаходом продекоративних рослинах. являють визначну гербіцидну активність проти На основі своїх гербіцидних властивостей акширокого спектру господарсько важливих одно- та тивні речовини можуть бути застосовані для бородводольних шкідливих рослин. Активні речовини тьби зі шкідливими рослинами в культурах відомих ефективно борються також із багаторічними бур'яабо одержаних в майбутньому генетично модифінами, які важко побороти та які розмножуються кованих рослин. Ці трансгенні рослини характериризомами, кореневищами або іншими багаторічзуються, як правило, особливо вигідними властиними органами. При цьому, як правило, несуттєво, востями, такими як стійкість по відношенню до чи нанесені засоби до висіювання, перед або після 9 80149 10 певних пестицидів, передусім певних гербіцидів, або додати природні або синтетичні послідовності. стійкість по відношенню до захворювань рослин Для зв'язування фрагментів ДНК між собою до них або збудників таких захворювань, таких як певні можна приєднати адаптори або лінкери. комахи або мікроорганізми, наприклад, грибки, Одержання клітин рослин з пониженою активбактерії або віруси. Інші переважні властивості ністю одного продукту ген можна досягти, напристосуються, наприклад, врожаю, а саме його кільклад, експресією принаймні однієї відповідної анкості, якості, здатності до тривалого зберігання, тисенс-РНК, однієї сенс-РНК для досягнення складу та окремих складових. Так, наприклад, віефекту спільного придушення або за допомогою домі трансгенні рослини з підвищеним вмістом експресії принаймні однієї відповідним чином скокрохмалю або зі зміненою якістю крохмалю або з нструйованої рибосоми, яка специфічно відобраіншим складом жирних кислот у продукта х врожає транскрипти вказаного вище продукту ген. жаю. Для цього можуть бути застосовані як молекуПеревагу надають застосуванню сполук форли ДНК, які містять всю кодовану послідовність мули (І) або їх солей у господарсько важливих продукту ген, разом з можливими боковими послітрансгенних культурах корисних та декоративних довностями, так і молекули ДНК, які охоплюють рослин, наприклад, у зернових культурах, таких як лише частини кодованих послідовностей, причому пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис, маніок та ці частини повинні мати достатню довжину для кукурудза, а також у культура х цукрового буряка, того, щоб викликати в клітинах антисенс-ефект. бавовни, сої, рапсу, картоплі, томатів, гороху та Можливим є також використання ДНКінших сортів овочів. Сполуки формули (І) перевапослідовностей, які мають високу ступінь гомології жно можуть бути застосовані як гербіциди у кульпо відношенню до кодованих послідовностей протурах корисних рослин, які є стійкими по віднодукту ген, але не є повністю ідентичними. шенню до фітотоксичної дії гербіцидів або ця При експресії молекул нуклеїнової кислоти в стійкість одержана внаслідок генетичних модифірослинах синтезований протеїн може бути локалікацій. зованим в будь-якій частині клітини рослини. ОдДо звичайних способів одержання нових роснак, для того, щоб досягти локалізації в певній лин, які у порівнянні з відомими до цього часу росчастині клітини, можна, наприклад, зв'язати кодолинами проявляють модифіковані властивості, вану область з ДНК-послідовностями, які гарантуналежать, наприклад, класичні способи селекції та ють локалізацію в певній частині клітини. Такого одержання мутантів. Альтернативно нові рослини роду послідовності відомі спеціалістам [див., назі зміненими властивостями можна одержувати приклад, Braun та інш., ЕМВО J., 11, (1992), 3219способами генної технології [див., наприклад, ЕР3227; Wolter та інш., Ргос. Natl. Acad. Sei. USA, 85, А-0221044, ЕР-А-0131624]. У багатьох випадках (1988), 846-850; Sonnewald та інш., Plant J., були описані, наприклад, 1,(1991), 95-106]. - зміни культурних рослин за допомогою генної Трансгенні клітини рослин можна відомими технології з метою модифікації крохмалю, синтетехнологіями регенерувати в цілі рослини. У випазованого в рослинах [наприклад, WO 92/11376, дку трансгенних рослин мова може йти про рослиWO 92/14827, WO 91/19806], ни будь-якого виду, наприклад, як однодольні, так і - трансгенні культурні рослини, стійкі по віддводольні рослини. ношенню до певних гербіцидів типу глюфозинати Так, можна одержати трансгенні рослини, які [див., наприклад, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), мають змінені властивості, викликані надмірною гліфозати (WO 92/00377) або сульфонілкарбаміди експресією, придушенням або інгібуванням гомо(ЕР-А-0257993, US-A-5013659], логічних (= природних) ген або їх послідовностей - трансгенні культурні рослини, наприклад, баабо експресією гетерологічних (= чужих) ген або їх вовна, здатні виробляти Bacillus thuringiensisпослідовностей. токсини (Bt-токсини), які роблять рослини стійкими При застосуванні активних речовин згідно з по відношенню до певних шкідників [ЕР-Авинаходом в трансгенних культурах поряд зі зви0142924, ΕР-А-0193259], чайним впливом на шкідливі рослини, типовим для - трансгенні культурні рослини з модифіковавсіх к ультур, дуже часто спостерігаються ефекти, ним складом жирних кислот [WO 91/13972]. характерні лише для відповідних трансгенних Численні молекулярно-біологічні технології, за культур, наприклад, змінений або спеціально роздопомогою яких одержують нові трансгенні рослиширений спектр бур'янів, які можна подолати, зміни зі зміненими властивостями, в принципі відомі; нені витратні кількості, які можуть бути застосовані [див., наприклад, Sambrook та інш., 1989, Molecular для нанесення, переважно висока здатність до Cloning, A Laboratory Manual, 2 видавн., Cold комбінування з гербіцидами, по відношенню до Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, яких трансгенна культура є стійкою, а також вплив NY або Winnacker "Gene und Klone", VCH на ріст та врожайність трансгенних культурних Weinheim, 2 видавн., 1996, або Christou, "Trends in рослин. Тому об'єктом даного винаходу є також Plant Science" 1, (1996), 423-431]. застосування сполук згідно з винаходом як гербіДля таких маніпуляцій за допомогою генних цидів для боротьби зі шкідливими культурами в технологій молекули нуклеїнової кислоти можна культурах трансгенних рослин. вводити в плазміди, які викликають мутагенез або Крім того речовини згідно з винаходом проявзміну послідовностей в результаті рекомбінації ляють значні властивості регуляторів росту по відДНК-послідовностей. За допомогою вказаних ви ще ношенню до культурних рослин. Вони регулюють стандартних способів можна, наприклад, викликаобмін речовин в рослинах та таким чином можуть ти обмін основ, видалити частину послідовностей бути застосовані для цілеспрямованого впливу на 11 80149 12 складові рослин та на полегшення збору врожаю, льфати етерів жірного спирту та полігліколю, алнаприклад, в результаті десикації та призупинення кансульфонати, алкілбензолсульфонати, 2,2'росту. Вони також є придатними для загального динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрію, лігнінсурегулювання та уповільнення небажаного вегетальфонат натрію, дибутилнафталін-сульфонат нативного росту, не знищуючи при цьому рослин. трію або також олеоїлметилтауринат натрію. Для Уповільнення вегетативного росту відіграє велику одержання порошків для розбризкування гербіцироль для багатьох однодольних та дводольних дні активні речовини тонко перемелюють у звикультурних рослин, оскільки це дозволяє зменшичайних установках, таких як молоткові млини, проти або повністю запобігти пошкодженню врожаю дувні та повітро-стр уминні млини, і одночасно або при зберіганні. після того змішують з допоміжними засобами. Сполуки згідно з винаходом можуть бути заЗдатні до емульгування концентрати одержустосовані у формі порошків для розбризкування, ють шляхом розчинення активної речовини в оргаздатних до емульгування концентратів, здатних до нічному розчиннику, наприклад, бутанолі, циклогерозбризкування розчинів, дуетів або гранулятів у ксаноні, диметилформаміді, ксилолі або також у звичайних композиціях. Тому іншим об'єктом даноароматичних сполуках або вуглеводнях з високою го винаходу є гербіцидні засоби, які містять сполутемпературою кипіння або у сумішах органічних ки формули (І). Сполуки формули (І) можуть мати розчинників із додаванням однієї або кількох порізні препаративні форми, залежно від попередньо верхнево-активних речовин іонного та/або неіонзаданих біологічних та/або хіміко-фізичних параного виду (емульгатори). Як емульгатори можуть метрів. До можливих препаративних форм налебути застосовані, наприклад: кальцієва сіль алкіжать, наприклад: порошки для розбризкування ларилсульфонату, така як Са(SP), розчинні у воді порошки (WP), розчинні у воді додецилбензолсульфонат, або неіонні емульгатоконцентрати (SL), здатні до емульгування конценри, такі як полігліколеві естери жирних кислот, алтрати (EC), емульсії (EW), такі як емульсія масла у кіларилполігліколевий етер, полігліколеві етери воді та емульсія води у маслі, здатні до розбризжирних спиртів, продукти конденсування пропілекування розчини, концентрати суспензій (SC), дисноксиду та етиленоксиду, алкілполіетери, естери персії на основі масла або води, здатні до перемісорбіту, такі як естер жирної кислоти та сорбіту, шування з маслом розчини, капсульні суспензії або естери поліоксетиленсорбіту, такі як естер (CS), дусти (DP), протравки, грануляти для розсіюжирної кислоти та поліоксиетиленсорбіту. вання та нанесення на ґрунт, грануляти (GR) у Дусти одержують шляхом перемелювання акформі мікрогранул, гранул для розбризкування та тивної речовини з тонко подрібненими твердими адсорбування, здатні до диспергування у воді граречовинами, наприклад, тальком, природними нуляти (WG), розчинні у воді грануляти (SG), УФглинами, такими як каолін, бентоніт та пірофіліт, композиції, мікрокапсули та воски. Типи препараабо діатомова земля. тивних форм в принципі відомі та описані, наприСуспензійні концентрати можуть бути на осноклад, в [Winnacker-Küchler, "Chemische ві води або масла. Вони, наприклад, можуть бути Technologie", Band 7, С. Hauser Verlag München, 4. одержані шляхом мокрого перемелювання за доAufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide помогою наявних у продажу бісерних млинів та, в Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. разі необхідності, при додаванні інших поверхнеMartens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. во-активних речовин, які, наприклад, були наведеGoodwin Ltd. London]. ні вище при описі інших типів препаративних Необхідні допоміжні речовини для одержання форм. препаративних форм, такі як інертні матеріали, Емульсії, наприклад, емульсії масла у воді поверхнево-активні речовини, розчинники та інші (EW), одержують за допомогою мішалок, колоїддобавки є також відомими та описані, наприклад, них млинів та/або статичних міксерів при застосув: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents ванні водних органічних розчинників та, в разі неand Carriers", 2nd E., Darland Books, Caldwell N.J.; обхідності, інших поверхнево-активних речовин, H.V. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; які, наприклад, були наведені вище при описі ін2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y. Marsden, "Solvents ших типів препаративних форм. Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; Гранулятами можуть, наприклад, бути одерMcCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", жані шляхом розпилювання активної речовини на MC Publ. Corp, Ridegewood N.J.; Sisley and Wood, здатний до адсорбування гранульований інертний "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. матеріал або шляхом нанесення концентрату акPubl. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, тивної речовини за допомогою клейких речовин, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. наприклад, полівінілового спирту, поліакрилат наVerlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnackerтрію або мінеральних масел, на поверхню носіїв, Küchler, "Chemische Technologie", том 7, С. Hauser таких як пісок, каолініти, або на поверхню грануVerlag München, 4 видан. 1986]. льованого інертного матеріалу. Відповідні активні Порошки для розбризкування представляють речовини можуть бути гранульовані звичайними собою здатні до рівномірного диспергування у воді для одержання гранульованих добрив способами, препарати, які поряд з активною речовиною окрім в разі необхідності, у суміші із добривами. розріджувача або інертної речовини містять також Здатні до диспергування у воді грануляти одеповерхнево-активні речовини іонного та/або неіонржують, як правило, звичайними методами, такиного типу (змочувальні, диспергатори), наприклад, ми як сушіння розбризкуванням, гранулювання у поліетильовані алкілфеноли, поліоксетильовані псевдозрідженому шарі, гранулювання у тарілчасжирні спирти, поліоксиетильовані жирні аміни, сутому грануляторі, змішування високошвидкісними 13 80149 14 міксерами та екструзія без твердого інертного мадартизації (ISO), або під хімічною назвою, в разі теріалу. необхідності, разом зі звичайним кодовим номеСпособи гранулювання у тарілчастому грануром): ляторі, у псевдозрідженому шарі, екструдуванням ацетохлор; ацифторфен; аклоніфен; ΑΚΗ та розбризкуванням описані, наприклад, в ["Spray7088, тобто [[[1-[5-[2-хлор-4Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., (трифторметил)фенокси]-2-нітрофеніл]-2London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical метоксиетиліден]аміно]окси]оцтова кислота та and Engineering 1967, стор.147 ff "Perry's Chemical метиловий естер -оцтової кислоти; алахлор; алокEnigeer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New сидим; аметрин; амідосульфурон; York 1973, стор.8-57]. амітрол; AMS, тобто суль фамат амонію; аніБільш детальна інформація щодо виготовленлофос; асулам; атразин; азимсульфурони (DPXня препаративних форм засобів для захисту росA8947); азипротрин; барбан; BAS 516Н, тобто 5лин викладена, наприклад, в [G.C Klingman, "Weed фтор-2-феніл-4Н-3,1-бензоксазин-4-он; беназолін; Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., бенфлуралін; бенфурезати; бенсульфурон-метил; New York, 1961, стор.81-96 та J.D. Freyer, S.A. бенсуліди; бентазони; бензофенап; бензофтор; Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell бензоїлпроп-етил; бензтіазурон; біалафос; біфеScientific Publications, Oxford, 1968, стор.101-103]. нокс; бромацил; бромобутиди; бромофеноксим; Агро хімічні композиції містять, як правило, 0,1бромоксиніл; бромурон; бумінафос; бузоксинони; 99ваг.%, зокрема від 2-95ваг.%, активної речовини бута хлор; бутаміфос; бутенахлор; бутидазоли; формули (І). У порошках для розбризкування конбутралін; бутилати; кафенстроли (СН-900); центрація активної речовини загалом становить карбетаміди; кафентразони (ІСІ-А0051); CDAA, приблизно 10-90ваг.-%, залишок до 100ваг.-% статобто 2-хлор-М,Ы-ди-2-пропентацетамід; CDEC, новлять звичайні складові композиції. У випадку тобто 2-хлораліловий естер діетилдитіокарбаміноздатних до емульгування концентратів концентравої кислоти; хлометоксифен; хлорамбен; хлорація активної речовини може становити приблизно зифоп-бутил, хлормезулон (ІСІ-А0051); хлорбро1-90ваг.-%, переважно 5-80 ваг.-%. Пилоподібні мурон; хлорбуфам; хлор фенак; хлорфлуреколкомпозиції містять 1-30ваг.-% активної речовини, метил; хлорідазон; хлорімурон етил; хлорнітропереважно здебільшого 5-20ваг.-% активної речофен; хлортолурон; хлороксурон; хлорпрофам; вини, здатні до розбризкування розчини містять хлорсуль фурон; хлортал-диметил; хлортіамід; активну речовину у концентрації приблизно 0,05цинметилін; циносульфурон; клетодим; клодина80, переважно 2-50ваг.-%. У випадку здатних до фоп та похідні його естерів (наприклад, клодинадиспергування у воді гранулятах вміст активної фоп-пропаргіл); кломепроп; клопроксидим; клопіречовини частково залежить від того, чи активна ралід; кумілурон (JC 940); ціаназини; циклоати; сполука є рідкою або твердою та від виду застосоциклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклувуваних допоміжних засобів гранулювання, наповрон; цигалофоп та похідні його естерів (наприклад, нювачів і т.д. Здатні до диспергування у воді грабутиловий естер, DEH-112); циперкват; ципразини; нуляти містять приблизно від 1 до 95ваг.-%, ципразоли; даімурон; 2,4-DB; далапон; десмедипереважно приблизно 10-80ваг.-% активної речофам; десметрин; діалати; дикамба; дихлобеніл; вини. дихлорпроп; диклофоп та похідні його естерів, такі Поряд з цим вказані препаративні форми акяк диклофоп-метил; діетатил; дифеноксурон; дитивних речовин, в разі необхідності, містять також фензокват; дифлуфенікан; димефурон; диметахзвичайні допоміжні речовини, такі як засоби, що лор; диметаметрин; диметенамід (SAN-582H); дипокращують адгезію, змочувальні, диспергатори, метазони, кломазон; диметипін; емульгатори, просочувальні агенти, консерванти, диметрасульфурон, динітраміни; диносеб; диноантифризи та розчинники, наповнювачі, носії та терб; дифенамід; дипропетрин; дикват; дитіопір; барвники, протиспінювачі, антитранспіранти та діурон; DNOC; егліназин-етил; EL 77, тобто 5засоби, що впливають на рівень pH та в'язкість. ціано-1-(1,1-диметилетил)-N-метил-1Н-піразол-4На основі цих препаративних форм можуть карбоксамід; ендотал; ЕРТС; еспрокарб; еталфлубути одержані комбінації з різними пестицидно ралін; етаметсульфурон-метил; етідимурон; етіоактивними речовинами, такими як, наприклад, інзин; етофумезати; F5231, тобто N-[2-хлор-4-фторсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а 5-[4-(3-фторпропіл)-4,5-дигідро-5-оксо-1Нтакож із сафенерами, добривами та/або регулятотетразол-1-іл]-феніл]етансульфонамід; етоксифен рами росту, наприклад, у формі готових композита його естери (наприклад, етиловий естер, HNцій або як суміші у резервуарах. 252); етобензанід (HW 52); фенопроп; феноксан, Сполуками для комбінування активних речофеноксапроп та феноксапроп-Р, а також їх естери, вин згідно з винаходом у змішаних композиціях наприклад, феноксапроп-Р-етил та феноксапропабо у сумішах в резервуарах є, наприклад, відомі етил; феноксидим; фенурон; флампроп-метил; активні речовини, які [описані в Weed Research 26, флазасульфурон; флуазифоп та флуазифоп-Р та 441-445 (1986) або "The Pesticide Manual", 11th їх естери, наприклад, флуазифоп-бутил та флуаedition, The British Crop Protection Council and the зифоп-Р-бутил; флухлоралін; флуметсулам; флуRoyal Soc. of Chemistry, 1997 та цитованих там метурон; флуміклорак та його естери (наприклад, літературних джерелах]. Відомими гербіцидами, пентиловий естер, S-23031); флуміоксазин (S-482); які можуть бути комбіновані зі сполуками формули флуміпропін; флупроксам (KNW-739); фтороди(І), є, наприклад, такі активні речовини (примітка: фен; фтороглікофен-етил; флупропацил (UBICсполуки приведені або під "загальноприйнятою 4243); флуридони; фторхлоридони; флуроксипір; назвою" згідно з Міжнародною Організацією Станфлуртамони; фомезафен; фозаміни; фурилокси 15 80149 16 фен; глуфозинати; гліфозати; галосафен; галосу6127 та КІН-2023. льфурон та його естери (наприклад, метиловий Перед застосуванням композиції, представлеестер, NC-319); галоксифоп та його естери; галокні у наявній у продажу формі, розріджують звичайсифоп-Р (= R-галоксифоп) та його естери; гексазиними способами, наприклад, у випадку порошків нони; імазапір; імазаметабенз-метил; імазаквін та для розбризкування, здатних до емульгування його солі, такі як амонієва сіль; іоксиніл; імазетаконцентратів, дисперсій та здатних до диспергуметапір; імазетапір; імазосульфурон; ізокарбамід; вання у воді гранулятів водою. Пилоподібні компоізопропалін; ізопротурон; ізоурон; ізоксабен; ізозиції, грануляти для нанесення на ґрунт або розсіксапірифоп; карбутилати; лактофен; ленацил; ліювання, а також здатні до розбризкування розчини нурон; МСРА; МСРВ; мекопроп; мефенацет; мефперед застосуванням зазвичай більше не розрілуїдид; метамітрон; метазахлор; метам; джують іншими інертними речовинами. Необхідна метабензтіазурон; метазоли; метоксифенони; мевитратна кількість сполук формули (І) залежить від тилдимрон; метабензурон, метобензурон; метобзовнішніх умов, таких як температура, вологість, ромурон; метолахлор; метосулам (XRD511); метовид застосовуваного гербіциду і т.д. Вона може ксурон; метрибузин; метсульфурон-метил; МН; коливатися у широких межах, наприклад, від 0,001 молінати; моналіди; монолінурон; монурон; монодо 1,0кг/га активної речовини або більше, вона карбаміди-дигідросульфати; МТ 128, тобто 6-хлорпереважно становить від 0,005 до 750г/га. N-(3-хлор-2-пропеніл)-5-метил-N-феніл-3Наведені нижче приклади пояснюють винахід. піридазинамін; МТ5950, тобто N-[3-хлор-4-(1А. Хімічні приклади метилетил)-феніл]-2-метилпентанамід; напроаніОдержання 5-метил-4-(3ліди; напропаміди; напталам; NC 310, тобто 4-(2,4трифторметилфенокси)-2-(4-трифторметил-1 Н-1 дихлорбензоїол)-1-метил-5-бензилоксипіразол; піразоліл)піримідину: небурон; нікосульфурон; ніпіраклофен; нітралін; Суміш із 11,2г (36,4ммоль) 5-метил-4нітрофен; нітрофторфен; норфлуразон; орбенметилсульфоніл-2-(4-трифторметил-1Н-1карб; оризалін; оксадіаргіл (RP-020630); оксадіапіразоліл)піримідину, 7,7г (47,4ммоль) 3зон; оксифторфен; паракват; пебулати; пендиметрифторметилфенолу та 10,1г (72,9ммоль) К2СО3 талін; перфлуїдони; фенізофам; фенмедифам; в 200мл DMF протягом 24 годин перемішують при піклорам; піперофос; пірибутикарб; пірифенопкімнатній температурі. Після цього суміш виливабутил; претилахлор; примісульфурон-метил; проють в 200мл води та 4 рази екстрагують відповідно ціазини; продіаміни; профлуралін; прогліназин100мл СН 2СІ2. Об'єднані органічні фази сушать етил; прометон; прометрин; пропахлор; пропаніл; над Na2SO4, відфільтровують та концентрують. пропаквізафоп та його естери; пропазини; проПісля хроматографічного очищення на силікагелі фам; пропізохлор; пропізаміди; просульфалін; за допомогою розчинника гептан/естер оцтової просульфокарб; просульфурон (CGA-152005); кислоти (1:1) одержують 10,2г (72%) 5-метил-4-(3принахлор; піразолінати; піразон; піразосульфутрифторметилфенокси)-2-(4-трифторметил-1Н-1рон-етил; піразоксифен; піридати; піритіобак (КІНпіразоліл)піримідину у ви гляді безбарвних криста2031); піроксофоп та його естери (наприклад, пролів з фіксованою точкою 103-105°С. 1 паргіловий естер); квінклорак; квінмерак; квінофоп Н-ЯМР: d [CDCI3] 2,40 (с, 3Н), 7,45 (м, 1Н), та похідні його естерів, квізалофоп та квізалофоп7,55 (с, 1Н), 7,62 (м, 2Н), 7,92 (с, 1Н), 8,33 (с, 1Н), Р та похідні їх естерів, наприклад, квізалофоп8,52 (с, 1Н). етил; квізалофоп-Р-тефурил та -етил; ренридурон; Одержання 5-метил-2-(4-трифторметил)-1 Н-1 римсульфурон (DPX-E 9636); S 275, тобто 2-[4-піразоліл-4-(2-трифторметил-4хлор-2-фтор-5-(2-пропінілокси)феніл]-4,5,6,7піридилокси)піримідину: тетрагідро-2Н-індазол; секбуметон; сетоксидим; Смуіш із 0,38г (1,23ммоль) 5-метил-4сидурон; симазини; симетрин; SN 106279, тобто 2метилсульфоніл-2-(4-трифторметил-1Н-1[[7-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2піразоліл)піримідину, 0,2г (1,23ммоль) 2нафталеніл]окси]пропанова кислота та її метилтрифторметил-4-гідроксипіридину та 0,33г овий естер; сульфентразон (FMC-97285, F-6285); (2,45ммоль) К2СО3 в 10мл DMF протягом 6 годин сульфазурон; сульфометурон-метил; сульфозати перемішують при температурі 60°С та після цього (ІСІ-А0224); ТСА; тебутам (GCP-5544); тебутіурон; протягом 48 годин при кімнатній температурі. Потербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тертім суміш виливають у 20мл води та 4 рази екстрабутилазини; тербутрин; TFH 450, тобто N,N-діетилгують відповідно 15мл СН 2СІ2. Об'єднані органічні 3-[(2-етил-6-метилфеніл)сульфоніл]-1Н-1,2,4фази сушать над Na2SO4, відфільтровують та контриазол-1-карбоксамід; тенілхлор (NSK-850); тіацентрують. Після хроматографічного очищення на зафлурон; тіазопір (Моn-13200); тідіазімін (SNсилікагелі за допомогою розчинника гептан/естер 24085); тіобенкарб; тифенсульфурон-метил; тіокаоцтової кислоти (3:7) одержують 0,16г (33%) 5рбацил; тралкоксидим; триалати; триасульфурон; метил-2-(4-трифторметил)-1 Н-1 -піразоліл-4-(2триазофенаміди; трибенурон-метил; триклопір; трифторметил-4-піридилокси)-піримідину у вигляді тридифани; триетазини; трифлуралін; трифлусусвітло-жовтого масла. 1 льфурон та естери (наприклад, метиловий естер, Н-ЯМР: d [CDCI3] 2,40 (с, 3Н), 7,50 (дд, 1Н), DPX-66037); триметурон; тситодеф; вернолати; 7,70 (д, 1Н), 7,95 (с, 1Н), 8,50 (с, 1Н), 8,60 (с, 1Н), WL 110547, тобто 5-фенокси-1-[38,85 (д, 1Н). (трифторметил)феніл]-1Н-тетразол; UBH-509; DОдержання 2-(1-метил-3489; LS 82-556; КРР-300; NC-324; NC-330; КН-218; трифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; Vтрифторметил-піразол-1-іл)піридину: 53482; РР-600; МВН-001; КІН-9201; ЕТ-751; КІН0,262г 4-трифторметилпіразолу в атмосфері 17 80149 18 азоту поміщають в 7мл диметилацетаміду та при 6,30 (с, 1Н), 6,82 (д, 1Н), 7,67 (с, 1Н), 7,86 (с,1Н), 0°С додають 0,057г NaH. На 30 хвилин суміш за8,43 (с,1Н). лишають при кімнатній температурі та після цього Одержання 4-метокси-2-(1-метил-3додають 0,5г 2-фтор-6-(1-метил-3трифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4трифторметилпіразол-5-ілокси)піридину та протятрифторметилпіразол-1-іл)піридину: гом 7 годин нагрівають до 140°С, охолоджують до 0,068г 4-трифторметилпіразолу в атмосфері кімнатної температури та виливають у воду. Двічі азоту поміщають в 5мл диметилацетаміду та при екстрагують сумішшю естер оцтової кисло0°С додають 0,017г NaH. На 30 хвилин суміш зати/гептан (1:1) та потім промивають водою та налишають при кімнатній температурі та після цього сиченим розчином хлористого натрію, сушать над додають 0,2г 4-метокси-2,6-біс-(1-метил-3MgSO4 та концентрують. трифторметилпіразол-5-ілокси)піридину та протяПісля хроматографічного очищення на гом 5 годин нагрівають до 135°С, охолоджують до силікагелі одержують 0,349г 2-(1-метил-3кімнатної температури та виливають у воду. Тричі трифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4екстрагують сумішшю естер оцтової кислотрифторметилпіразол-1-іл)піридину у вигляді білих ти/гептан (1:1) та потім промивають водою та накристалів. сиченим розчином хлористого натрію, сушать над 1 МgSО4 та концентрують. Н-ЯМР: d [CDCl3] 3,82 (с, 3Н), 6,34 (с, 1Н), 7,00 (д, 1Н), 7,82 (д, 1Н), 7,88 (с, 1Н), 7,97 (т,1Н), Після хроматографічного очищення на силікагелі одержують 0,036г 4-метокси-2-(1-метил-38,43 (с,1Н). трифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4Одержання 4-метил-2-(1-метил-3трифторметилпіразол-1 -іл)піридину у вигляді вострифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4коподібної речовини. трифторметилпіразол-1-іл)піридину: 1 0,385г 4-трифторметилпіразолу в атмосфері Н-ЯМР: d [CDCI3] 3,81 (с, 3Н), 3,99 (с, 3Н), азоту поміщають в 10мл диметилацетаміду та при 6,29 (с, 1Н), 6,44 (д, 1Н), 7,40 (д, 1Н), 7,85 (с, 1Н), 0°С додають 0,096г NaH. На 30 хвилин суміш за8,42 (с, 1Н). лишають при кімнатній температурі та після цього Вказані в таблиці приклади сполук одержують додають 0,757г 2-хлор-4-метил-6-(1-метил-3аналогічно описаним вище методам. трифторметилпіразол-5-ілокси)піридину та протяЗастосовувані тут скорочення мають такі знагом 7 годин нагрівають до 140°С, охолоджують до чення: кімнатної температури та виливають у воду. Двічі Et = етил екстрагують сумішшю естер оцтової кислоОМе = метокси ти/гептан (1:1) та потім промивають водою та наRf = значення затримування сиченим розчином хлористого натрію, сушать над RT = кімнатна температура MgSO4 та концентрують. OEt = е токси Після хроматографічного очищення на ЕЕ = естер оцтової кислоти силікагелі одержують 0,332г 4-метил-2-(1-метил-3і-Рr= ізо-пропіл трифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4Me = метил трифторметилпіразол-1 -іл)піридину у вигляді біFp. = фіксована точка лих кристалів. п-Рг = н-пропіл 1 Н-ЯМР: d [CDCI3] 2,50 (с, 3Н), 3,82 (с, 3Н), 19 80149 20 21 80149 22 23 80149 24 25 80149 26 27 80149 28 29 80149 30 31 80149 32 33 80149 34 35 80149 36 37 80149 В. Приклади приготування форм 1. Дуст. Дуст одержують шляхом змішування 10ваг. частин сполуки загальної формули (І) та 90ваг. частин тальку як інертної речовини та їх подрібнення у молотковому млині. 2. Здатний до диспергування порошок Здатний до диспергування у воді та змочування порошок одержують шляхом змішування 25ваг. частин сполуки загальної формули (І), 64ваг. частин кварцу, що містить каолін, як інертної речовини, 10ваг. частин лігнінсульфонату калію та 1ваг. частин олеоїлметилтауринату натрію як змочувача і диспергатора та перемелювання у шти фтовому млині. 3. Дисперсійний концентрат Здатний до диспергування у воді концентрат дисперсії одержують шляхом змішування 20ваг. частин сполуки загальної формули (І), 6ваг. частин алкілфенолполігліколевого етеру (7TritonX207), 3ваг. частин ізотридеканол-полігліколевого етеру (8 ЕО) та 71ваг. частини парафінованого мінерального масла (область кипіння, наприклад, приблизно від 255 до понад 277°С) та перемелювання у шаровому млині до розміру частинки менше 5 мікрон. 4. Здатний до емульгування концентрат Здатний до емульгування концентрат одержують з 15ваг. частин сполуки загальної формули (І), 75ваг. частин циклогексанону як розчинника та 10ваг. частин оксетильованого нонілфенолу як емульгатора. 5. Здатний до диспергування у воді гранулят Здатний до диспергування у воді гранулят одержують шляхом змішування 75ваг. частин сполуки загальної формули (І), 10ваг. частин лігнінсульфонату кальцію, 38 5ваг. частин ла урилсульфату натрію, 3ваг. частин полівінілового спирту та 7ваг. частин каоліну, перемелювання їх у шти фтовому млині та гранулювання порошку у псевдокиплячому шарі шляхом розбризкування води як рідини для гранулювання. Здатний до диспергування у воді гранулят одержують також шляхом гомогенізування та подрібнення 25ваг. частин сполуки загальної формули (І), 5ваг. частин 2,2'-динафтилметан-6,6'дисульфонату натрію, 2ваг. частин олеоїлметилтауринат натрію, 1ваг. частин полівінілового спирту, 17ваг. частин карбонату кальцію та 50ваг. частин води на колоїдному млині, подальшого перемелювання на гранульному млині, а одержану таким способом суспензію розпилюють у скрубері за допомогою однокомпонентної форсунки та висушують. С. Біологічні приклади 1. Гербіцидна дія проти шкідливих рослин, а також сумісність з культурними рослинами до сходження Насіння одно- та дводольних бур'янів, а також культурних рослин висівають у картонні горщики, наповнені піщаним глиноземом, та покривають землею. Після цього на поверхню землі у гор щиках у вигляді водної суспензії або емульсії в різних дозуваннях наносять сполуки згідно з винаходом у формі здатних до змочування порошків або концентратів емульсій, причому витратна кількість води становить 600-800л/га. Після обробки горщики поміщають в теплицю та залишають їх в сприятливих умовах для росту бур'янів. Оптичну оцінку пошкодження рослин або пагонів здійснюють після сходження досліджуваних рослин через 3-4 тижні від початку дослідження та порівнюють з необробленими контрольними групами. При цьому, наприклад, сполуки з прикладу 1.7 та 4.1 згідно з винаходом при дозуванні 320г активної речовини на гектар проявляють 100%-ну активність проти Digitaria sanguinalis, Setaria viridis та Amaranthus retroflexus. При такому дозуванні ці сполуки згідно з винаходом не завдає шкоди культурним рослинам, таким як Oryza sativa (рис) та Glycine max (боби сої). Сполука з прикладу 1.7 згідно з винаходом при дозуванні 20г активної речовини на гектар проявляє щонайменше 90%-ну активність проти Alopecurus myosuroides, Setaria viridis, Amaranthus retroflexus та Veronica persica. При такому дозуванні ця сполука згідно з винаходом не завдає шкоди культурним рослинам, таким як Oryza sativa (рис), Zea mays (кукурудза) та Glycine max (боби сої). При дозуванні 320г активної речовини на гектар сполука з прикладу 4.146 проявляє 100%-ну активність проти Amaranthus retroflexus, Setaria viridis та Stellaria media. 2. Гербіцидна дія проти шкідливих рослин, а також сумісність з культурними рослинами після сходження Насіння одно- та дводольних бур'янів, а також культурних рослин висівають у картонні горщики, наповнені піщаним глиноземом, покривають зем 39 80149 40 лею та поміщають у теплицю при сприятливих для теплиці в оптимальних для росту умовах оцінюють росту умовах. Через 2-3 тижні після висівання доактивність сполук. При цьому, наприклад, сполуки сліджувані рослини обробляють на стадії трьох з прикладу 4.1 та 4.49 згідно з винаходом при долистків. Зелені частини рослин обприскують спозуванні 80г активної речовини на гектар проявлялуками згідно з винаходом у формі здатних до ють щонайменше 90%-ну активність проти Setaria змочування порошків або концентратів емульсій в viridis, Digitaria sanguinalis, Matricaria inodora, Amaрізних дозуваннях, причому витратна кількість воranthus retroflexus, Pharbitis purpureum, ди становить 600-800л/га. Через 3-4 тижні після Chenöpodium album, Veronica persica та Abutilon обробки та знаходження досліджуваних рослин у theophrasti. Комп’ютерна в ерстка В. Мацело Підписне Тираж 26 прим. Міністерство осв іт и і науки України Держав ний департамент інтелектуальної в ласності, вул. Урицького, 45, м. Київ , МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислов ої в ласності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601