Похідна сполука феніламідину, способи їх одержання та способи боротьби із фітопатогенними грибами сільськогосподарських культур та зі шкідливими комахами

УКРАЇНА (19) UA (11) 95460 (13) C2 (51) МПК (2011.01) C07D 277/34 (2006.01) A01N 43/78 (2006.01) A01N 43/82 (2006.01) A01P 3/00 A01P 7/04 (2006.01) МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ ДЕРЖАВНИЙ ДЕПАРТАМЕНТ ІНТЕЛЕКТУАЛЬНОЇ ВЛАСНОСТІ ОПИС ДО ПАТЕНТУ НА ВИНАХІД (54) ПОХІДНА СПОЛУКА ФЕНІЛАМІДИНУ, СПОСОБИ ЇХ ОДЕРЖАННЯ ТА СПОСОБИ БОРОТЬБИ ІЗ ФІТОПАТОГЕННИМИ ГРИБАМИ СІЛЬСЬКОГОСПОДАРСЬКИХ КУЛЬТУР ТА ЗІ ШКІДЛИВИМИ КОМАХАМИ 1 2 R1 O R5 , (I) в якій R представляє Н, С1-С12-алкіл або SH; або 2 R представляє метил; або 3 R представляє С2-С12-алкіл, С2-С12-алкеніл; С3-С6циклоалкіл; або 2 3 R і R можуть разом утворювати заміщений чи не заміщений від 5-ти до 7-членний гетероцикл; або 4 R представляє С1-С12-алкіл, атом галогену або трифторметил; або 5 R представляє Н, С1-С12-алкіл, атом галогену або трифторметил; або 6 R представляє гетероцикл, вибраний з переліку 1 * S R8 6a , R N S 6b , R N N * S R10 6c ,R (13) C2 7 R представляє Н, Сl, Вr, І, нітро, ціан; феніл; феніл, заміщений на F, Сl, Вr, І, С1-С4-алкіл, С1-С4галогеноалкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеноалкокси; бензил; бензил, заміщений на F, Сl, Вr, І, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4алкокси або С1-С4-галогеноалкокси; С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4-галогеноалкокси або С1-С4-галогеноалкілтіо; 11 12 13 14 С1-С4-S(O)mR ; С1-С4-SO2NR R ; С1-С4-COR ; 15 16 11 12 13 14 CR =N-O-R , S(O)mR , SO2NR R , COR ; або 8 R представляє Н, Сl, Вr, І, ціан; феніл; феніл, заміщений на F, Сl, Br, I, С1-С4-алкіл, С1-С4галогеноалкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеноалкокси; бензил; бензил, заміщений на F, Сl, Вr, І, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4алкокси або С1-С4-галогеноалкокси; С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4-галогеноалкокси або С1-С4-галогеноалкілтіо; 14 15 16 14 С1-С4-COR ; -CR =N-O-R , COR ; або 7 8 R і R можуть утворювати карбоцикл, який може бути насичений, ненасичений або ароматичний та заміщений або незаміщений галогеном, С1-С4алкілом, С1-С4-галогеноалкілом або С1-С4алкоксіалкілом; або 9 R представляє Н, Сl, Вr, І, ціан; феніл; феніл, заміщений на F, Сl, Вr, І, С1-С4-алкіл, С1-С4галогеноалкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеноалкокси; бензил; бензил, заміщений на F, Сl, Вr, І, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4алкокси або С1-С4-галогеноалкокси; С1-С4-алкіл, 95460 R3 N * (11) N R6 R9 N UA N R7 (19) (21) a200804496 (22) 12.09.2006 (24) 10.08.2011 (86) PCT/EP2006/066273, 12.09.2006 (31) 05356155.1 (32) 13.09.2005 (33) EP (46) 10.08.2011, Бюл.№ 15, 2011 р. (72) КУНЦ КЛАУС, DE, ГРОЙЛЬ ЙОРГ, DE, ГУТ ОЛІВЕР, DE, ХАРТМАНН БЕНУА, DE/FR, ІЛГ КЕРСТІН, DE, МОРАДІ ВАГЕД, DE, ЗАЙТЦ ТОМАС, DE, ДАХМЕН ПЕТЕР, DE, ВОЕРСТЕ АРНД, DE, ВАХЕНДОРФФ-НОІМАНН УЛЬРІКЕ, DE, ДУНКЕЛЬ РАЛЬФ, DE, ЕББЕРТ РОНАЛЬД, DE, ФРАНКЕН ЄВА-МАРІЯ, DE, МАЛСАМ ОЛЬГА, DE (73) БАЙЄР КРОПСАЙНС АГ, DE (56) UA 70991, C2, 15.11.2004 WO 0046184, A, 10.08.2000 (57) 1. Похідна сполука феніламідину формули (І): R2 R4 3 С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4-галогеноалкокси або С1-С4-галогеноалкілтіо; 14 15 16 14 С1-С4-COR ; -CR =N-O-R , COR ; або 10 R представляє Н, СІ, Вг, І, ціан; феніл; феніл, заміщений на F, Сl, Вr, І, С1-С4-алкіл, С1-С4галогеноалкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеноалкокси; бензил; бензил, заміщений на F, СІ, Вr, І, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4алкокси або С1-С4-галогеноалкокси; піридил; піридил, заміщений на F, Сl, Вr, І, С1-С4-алкіл, С1-С4галогеноалкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеноалкокси; С1-С6-алкіл, С1-С4-алкокси, С1С4-алкілтіо, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4галогеноалкокси або С1-С4-галогеноалкілтіо; С1-С411 12 13 14 S(O)mR ; С1-С4-SO2NR R ; С1-С4-COR ; 15 16 11 12 13 14 CR =N-O-R , S(O)mR , SO2NR R , COR ; або 11 R представляє С1-С8-алкіл, С3-С6-циклоалкіл; або 12 R представляє Н, С1-С8-алкіл, С3-С6-циклоалкіл; або 13 R представляє Н, С1-С8-алкіл, С3-С6-циклоалкіл; або 12 13 R і R можуть утворювати 5-ти або 6-членний гетероцикл, який може додатково містити один або більше гетероатомів, вибраних з переліку, що складається з О, N, S; або 14 R представляє Н, розгалужений або лінійний С1С8-алкіл, С1-С8-алкокси; або 15 R представляє Н, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл; або 16 R представляє Н, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6-алкокси, бензил; бензил, заміщений на галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеноалкіл; або 95460 4 15 16 R і R можуть утворювати 5-ти або 6-членний гетероцикл, який містить додаткові гетероатоми, такі як О, S, N, а також її солі, N-оксиди, металеві комплекси, металоїдні комплекси та оптично-активні чи геометричні ізомери. 2. Сполука формули (І) за п. 1, в якій 1 R представляє С1-С12-алкiл; або 3 R представляє незаміщений С2-С4-алкіл, С3-С4алкеніл або циклопропіл; або 2 3 R і R можуть разом утворювати 6-членний гетероцикл; або 4 R представляє незаміщений С1-С12-алкіл, атом фтору або хлору; або 5 R представляє незаміщений С1-С12-алкіл, атом фтору або хлору. 3. Сполука формули (І) за п. 1 або 2, в якій 1 R представляє метил; або 3 R представляє етил, н-пропіл, і-пропіл, пропеніл або аліл; або 2 3 R і R можуть разом утворювати піпіридиніл або піролідиніл; або 4 R представляє метил та етил; або 5 R представляє метил або етил. 4. Сполука формули (І) за одним із пп. 1-3, в якій 2 3 R і R разом утворюють 2-алкілованийпіролідиніл. 2 3 5. Сполука формули (І) за п. 4, в якій R і R разом утворюють 2-метилпіролідиніл. 6. Спосіб одержання сполуки формули (І) за одним із пп. 1-5, який має такі стадії: 5 95460 6 R4 R4 N Z z NH2 X + Y NH2 N Y оcнова S S O HO (IV) R5 R5 (III) ( II ) R2 R3 N O O R2 N O B1 R1 B2 R3 (VI) (V) R2 R4 Z N N N R3 Y R1 O S R5 (I) Y або для Z=C-COR14 H2NOR16 R2 R4 Z N N N R3 Y S R1 O R5 (I) Y або Z = C-CR14 = NOR16 7. Спосіб одержання сполуки формули (І) за одним із пп. 1-5, який має стадії: R2 R4 N N Z Y N R3 X + S Z оcнова N N R5 (IX) (I) B1 B2 H H2 R1 R3 Z=C-COR14 O R2 B3 Y або для O N NOR16 O R2 R4 (VII) R3 R1 O S R5 (IV) N Y R1 HO R2 R4 (VIII) R4 Z NH2 N N N R3 Y S R1 O HO R5 R5 (III) Y або Z = C-CR14 = NOR16 7 95460 8 8. Спосіб боротьби iз фітопатогенними грибами сільськогосподарських культур, який відрізняється тим, що ефективну в агрохімії та по суті не фітотоксичну кількість сполуки за одним із пп. 1-5 наносять на ґрунт, в якому вирощують рослини або в якому вони здатні рости, на листя або плоди рослин або на насіння рослин. 9. Спосіб боротьби зі шкідливими комахами, який відрізняється тим, що сполуку формули (І) за одним із пп. 1-5 наносять на насіння, рослину або плід рослини або на ґрунт, в якому росте рослина або в якій її вирощування є бажаним. Даний винахід стосується похідних сполук арилокси заміщеного феніламідину, способу їх виготовлення, їх використання як фунгіцидних або інсектицидних активних агентів, зокрема у формі фунгіцидних або інсектицидних композицій, і способів контролювання фітопатогенних грибів або шкідливих комах, зокрема, для рослин, використовуючи ці сполуки та композиції. В міжнародній патентній заявці WO-00/46184 розкриті деякі похідні сполуки феніламідину. Однак, цей документ ні спеціально не розкриває, ні пропонує вибирати такі сполуки, в яких фенільне кільце заміщене відповідно до винаходу, таким чином забезпечуючи несподівану і значно вищу фунгіцидну активність. У сільському господарстві завжди існує високий інтерес до використання нових пестицидних сполук Для того щоб усунути або контролювати розвиток стійких штамів до активних інгредієнтів. Існує також високий інтерес до використання нових сполук, які є більш активними, ніж вже відомі, за допомогою зменшення кількості активної сполуки, яка має бути використана, в той же час підтримуючи ефективність, принаймні еквівалентну до ефективності вже відомих сполук. Таким самим чином також завжди існує високий інтерес до використання нових інсектицидів, нематоцидних або акарицидних агентів для контролювання шкідливих комах або інших шкідливих організмів. Тепер ми знайшли нове сімейство сполук, які справляють зазначені вище дії або мають переваги. Відповідно, даний винахід забезпечує похідні сполуки амідину формули (І): алкеніл, заміщений чи не заміщений С2-С12алкініл, галогено-С1-С12-алкіл; або 1 2 1 3 2 3 • R та R , R та R або R та R можуть утворювати разом заміщений чи не заміщений 5-7членний гетероцикл; 4 • R представляє заміщений чи не заміщений С1-С12-алкіл, атом галогену, галогено-С1-С12-алкіл, заміщений чи не заміщений О-С1-С12-алкіл або ціан; 5 • R представляє Н, заміщений чи не заміщений С1-С12-алкіл, атом галогену, галогено-С1-С12алкіл, заміщений чи не заміщений О-С1-С12-алкіл або ціан; 6 • R представляє гетероцикл, вибраний з переліку, який складається з: (I) в якій 1 • R представляє Н, заміщений чи не заміщений С2-С12-алкіл, заміщений чи не заміщений С2С12-алкеніл, заміщений чи не заміщений С2-С12алкініл, SH або заміщений чи не заміщений S-С2С12-алкіл; 2 • R представляє заміщений чи не заміщений С2-С12-алкіл; 3 • R представляє заміщений чи не заміщений С2-С12-алкіл, заміщений чи не заміщений С3-С6циклоалкіл, заміщений чи не заміщений С2-С12 7 • R представляє Н, галоген, нітро, ціан; заміщений чи не заміщений феніл, заміщений чи не заміщений бензил; С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, С1С8-алкілтіо, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6галогеналкокси або С1-С6-галогеналкілтіо; C1-C811 12 13 S(O)mR ; С1-С8-алкіл-SO2NR R ; С1-С8-алкіл14 15 16 11 12 13 COR ; -CR =N-O-R , S(O)mR , SO2NR R , 14 COR ; 8 • R представляє Н, галоген, ціан; заміщений чи не заміщений феніл, заміщений чи не заміщений бензил; С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, С1-С8алкілтіо, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6-галогеналкокси 14 або С1-С6-галогеналкілтіо; Сі-Сз-алкіл-COR ; 15 16 14 CR =N-O-R , COR ; 7 8 • R та R можуть утворювати карбоцикл, який може бути насиченим, ненасиченим або ароматичним і заміщеним чи не заміщеним галогеном, С1С4-алкілом, С1-С4-галогеналкілом або С1-С4алкоксіалкілом; 9 • R представляє Н, галоген, ціан; заміщений чи не заміщений феніл, заміщений чи не заміщений бензил; С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, С1-С8алкілтіо, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6-галогеналкокси 14 або С1-С6-галогеналкілтіо; С1-С3-алкіл-COR ; 15 16 14 CR =N-O-R , COR ; 10 • R представляє Н, галоген, ціан; заміщений чи не заміщений феніл, заміщений чи не заміщений бензил; заміщений чи не заміщений піридил; С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, С1-С8-алкілтіо, С1-С6галогеналкіл, С1-С6-галогеналкокси або С1-С611 галогеналкілтіо; C1-C8-алкіл-S(O)mR ; C1-C8-алкіл 9 12 13 95460 14 15 16 SO2NR R ; C1-C8-алкіл-СОR ; -CR =N-O-R , 11 12 13 14 S(O)mR , SO2NR R , COR ; • m становить 0, 1 або 2; 11 • R представляє C1-C8-алкіл, С3-С6циклоалкіл; 12 • R представляє Н, C1-C8-алкіл, С3-С6циклоалкіл; 13 • R представляє Η, C1-C8-алкіл, С3-С6циклоалкіл; 14 • R представляє Н, заміщений чи не заміщений, розгалужений чи лінійний C1-C8-алкіл, C1-C8алкокси; 15 • R представляє Н, C1-C8-алкіл, С3-С6циклоалкіл; 16 • R представляє Н, C1-C8-алкіл, С3-С6циклоалкіл, C1-C8-алкокси, заміщений чи не заміщений бензил; 12 13 • R та R можуть утворювати 5-ти або 6-ти членний гетероцикл, який може містити ще один або більше гетероатомів, вибраних з переліку, який складається з О, N, S; 15 16 • R та R можуть утворювати гетероциклічне 5-ти або 6-ти членне кільце, яке містить ще гетероатоми, такі як О, S, N; а також солі, N-оксиди, комплекси металів, комплекси металоїдів та їх оптично активні або геометричні ізомери. Будь-які зі сполук відповідно до винаходу можуть існувати в одній або більше оптичних, геометричних або хіральних ізомерних формах залежно від кількості асиметричних центрів у сполуці. Таким чином, винахід стосується однаково всіх оптичних ізомерів та їх рацемічних або скалемічних сумішей (термін "скалемічний" означає суміш енантіомерів у різних пропорціях), та сумішей всіх можливих стереоізомерів у всіх пропорціях. Діастереоізомери і/або оптичні ізомери можуть бути відокремлені методами, відомими самі по собі особам, які зазвичай мають з цим справу. Будь-які зі сполук відповідно до винаходу можуть також існувати в одній або більше геометричних ізомерних формах залежно від кількості подвійних зв'язків у сполуці. Таким чином, винахід стосується однаково всіх геометричних ізомерів і всіх можливих сумішей у всіх пропорціях. Геометричні ізомери можуть бути відокремлені відповідно до загальних методів, які відомі самі по собі особам, які зазвичай мають з цим справу. Для сполук відповідно до винаходу галоген означає один із фтору, брому, хлору або йоду, і гетероатомом може бути азот, кисень або сірка. Кращими сполуками формули (І) відповідно до 1 винаходу є ті, в яких R представляє Н; С2-С12алкіл, переважно С2-С12-алкіл подібно до метилу; або SH. Іншими кращими сполуками формули (І) від2 повідно до винаходу є ті, в яких R представляє метил. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 3 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє С2-С12-алкіл, переважно не заміщений С2-С4-алкіл, такий як етил, n-пропіл, і-пропіл; С2-С12-алкеніл, переважно С3-С4-алкеніл, такий як пропеніл або алліл; С3-С6-циклоалкіл, такий як циклопропіл. 10 Ще іншими кращими сполуками формули (І) 2 3 відповідно до винаходу є ті, в яких R та R можуть утворювати разом заміщений чи не заміщений від 5-ти до 7-ми членний гетероцикл, переважно 6-ти членний гетероцикл, ще краще піперидиніл або піролідиніл, навіть ще краще 2-алкілований піролідиніл, такий як 2-метил-піролідиніл. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 4 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє С2-С12-алкіл, переважно не заміщений С2-С12алкіл, такий як метил або етил; атом галогену, такий як атом фтору та хлору; трифторметил. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 5 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє Н, С2-С12-алкіл, переважно не заміщений С2-С12алкіл, такий як метил або етил; атом галогену, такий як атом фтору та хлору; трифторметил. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 7 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє Н, СІ, Вr, І, нітро, ціан; феніл; феніл, заміщений на F.CI, Вr, І; С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4алкокси або С1-С4-галогеноалкокси; бензил; бензил, заміщений на F, СІ, Вr, І; С1-С4-алкіл, С1-С4галогеноалкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеноалкокси; С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1С4-алкілтіо, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4галогеналкокси або С1-С4-галогеноалкілтіо; С1-С411 12 13 алкіл-S(O)mR ; С1-С4-алкіл-SO2NR R ; С1-С414 15 16 11 12 13 алкіл-СОВ ; -CR =N-O-R , S(O)mR , SO2NR R , 14 COR ; Ще іншими кращими сполуками формули (І) 8 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє Н, СІ, Вr, І, ціан; феніл; феніл, заміщений на F, СІ, Вr, І; С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4алкокси або С1-С4-галогеноалкокси; бензил; бензил, заміщений на F, СІ, Вr, І; С1-С4-алкіл, С1-С4галогеноалкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеноалкокси; С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1С4-алкілтіо, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4галогеналкокси або С1-С4-галогеноалкілтіо; С1-С414 15 16 14 алкіл-СОR ; -CR =N-O-R , COR ; Ще іншими кращими сполуками формули (І) 7 8 відповідно до винаходу є ті, в яких R та R утворюють карбоцикл, який може бути насиченим, не насиченим або ароматичним і заміщеним чи не заміщеним на галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4галогеноалкіл або С1-С4-алкоксіалкіл. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 9 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє Н, СІ, Вr, І, ціан; феніл; феніл, заміщений на F, СІ, Вr, І; С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4алкокси або С1-С4-галогеноалкокси; бензил; бензил, заміщений на F, СІ, Вr, І; С1-С4-алкіл, С1-С4галогеноалкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеноалкокси; С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1С4-алкілтіо, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4галогеналкокси або С1-С4-галогеналкілтіо; С1-С414 15 16 14 алкіл-СОR ; -CR =N-O-R , COR ; Ще іншими кращими сполуками формули (І) 10 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє Н, СІ, Вr, І, ціан; феніл; феніл, заміщений на F, СІ, Вr, І; С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4алкокси або С1-С4-галогеноалкокси; бензил; бензил, заміщений на F, СІ, Вr, І; С1-С4-алкіл, С1-С4галогеноалкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4 11 галогеноалкокси; піридил; піридил, заміщений на F, СІ, Вr, І; С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4алкокси або С1-С4-галогеноалкокси; С1-С6-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеноалкіл, С1-С4-галогеналкокси або С1-С4-галогеноалкілтіо; 11 12 13 С1-С4-алкіл-S(O)mR ; С1-С4-алкіл-SO2NR R ; С114 15 16 11 С4-алкіл-COR ; -CR =N-O-R , S(O)mR , 12 13 14 SO2NR R , COR ; Ще іншими кращими сполуками формули (І) 11 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє С1-С8-алкіл, С3-С6-циклоалкіл. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 12 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє Н, С1-С8-алкіл, С3-С6-циклоалкіл. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 13 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє Н, С1-С8-алкіл, С3-С6-циклоалкіл. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 14 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє Н, розгалужений чи лінійний С1-С8-алкіл, С3С8-алкокси. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 15 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє Н, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 16 відповідно до винаходу є ті, в яких R представляє Н, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6алкокси, бензил; бензил, заміщений на галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеноалкіл. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 12 13 відповідно до винаходу є ті, в яких R та R утворюють 5-ти або 6-ти членний гетероцикл, який ще містить один або більше гетероатомів, вибраних з переліку, який складається з О, N, S. Ще іншими кращими сполуками формули (І) 15 16 відповідно до винаходу є ті, в яких R та R мо 95460 12 жуть утворювати 5-ти або 6-ти членний гетероцикл, який ще містить гетероатоми, такі як О, S, N. Зазначені вище переваги стосовно замісників сполук відповідно до винаходу можна комбінувати різними способами. Ці комбінації кращих особливостей таким чином забезпечують підкласи сполук відповідно до винаходу. Приклади таких підкласів кращих сполук відповідно до винаходу можуть поєднувати: 1 - кращі особливості R з кращими особливос2 6 16 тями від R до R або до R там, де це можна застосувати; 2 - кращі особливості R з кращими особливос1 6 16 тями від R до R або до R там, де це можна застосувати; 3 - кращі особливості R з кращими особливос1 6 16 тями від R до R або до R там, де це можна застосувати; 4 - кращі особливості R з кращими особливос1 6 16 тями від R до R або до R там, де це можна застосувати; 5 - кращі особливості R з кращими особливос1 6 16 тями від R до R або до R там, де це можна застосувати; В цих комбінаціях кращих особливостей замісників сполук відповідно до винаходу згадані кращі особливості можна також вибрати серед більш 1 кращих особливостей кожного з m, n та від R до 11 R так, щоб утворювати більш кращі підкласи сполук відповідно до винаходу. Даний винахід також стосується способу приготування сполуки формули (І). Зазвичай приготування сполуки формули (І) відповідно до винаходу можна здійснювати так, як ілюструє схема 1 та схема 1а. 13 95460 14 15 95460 16 Схема 1а В схемах 1 та 1а, формула (IV) в якій 8 • Υ представляє C-R (дивись формулу (IVa)), 10 C-R (дивись формулу (IVc)), або N (дивись формулу (IVb)), 7 • Ζ представляє C-R (дивись формулу (IVa)), 9 C-R (дивись формулу (IVb)), або N (дивись формулу (IVc)), 7 8 10 • R , R та R є такими, як визначено тут, • X представляє галоген, трифлат, SOMe, месилат або тосилат. Таким чином, відповідно до іншого аспекту відповідно до винаходу, забезпечений спосіб (а) приготування анілінових похідних сполук формули (І) та (II) шляхом реакції похідних сполук амінофенолу формули (III) або похідних сполук амідину формули (IX) в яких 7 8 9 10 • Z, Y, R , R , R та R є такими, як визначено тут, • X представляє галоген, трифлат, SOMe, месилат або тосилат. Спосіб (а) відповідно до винаходу може мати ще одну або більше з таких характеристик: • присутність основи; Формула (IV) та формули (IVa), (IVb) та (IVc) відповідно забезпечують загальні визначення для похідних сполук тіазолу та тіадизолу, корисних як початкові матеріали для здійснення способу (а) відповідно до винаходу. Формули (III) та (IX) забезпечують загальне визначення для похідних сполук амінофенолу або похідних сполук амідину, корисних як початкові матеріали для здійснення способу (а) відповідно 1 2 3 4 5 6 до винаходу. В цій формулі R , R , R , R , R , R , 7 8 9 10 R , R , R , R , Χ, Υ та Ζ переважно представляють замісники, як тут визначено у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до винаходу. Похідні сполуки амідину формули (І) та формули (IX) можуть бути приготовані ще одним спо в якій 1 2 3 4 5 • R , R , R , R та R є такими, як визначено тут, з похідними сполуками тіазолу або похідними сполуками тіадіазолу (1,3,4-тіадіазоли або 1,3,5тіадіазоли) формули (IV), або (IVa), (IVb) та (IVc) відповідно, • присутність інертного органічного розріджувача; • присутність каталізатора. Спосіб (а) відповідно до винаходу здійснюють, використовуючи 4-аміно-2,5-диметилфенол, 2,4,5трихлор-1,3-тіазол та основу як початкові матеріали. Спосіб (а) можна проводити за схемою 2. собом відповідно до винаходу. Різні альтернативи способу (b) відповідно до винаходу можна розглядати, вони визначені як спосіб (b1), спосіб (b2) та спосіб (b3) відповідно до винаходу. Спосіб (b) відповідно до винаходу має у своєму складі реагування похідних сполук аніліну формули (II) і (III) з різними реагентами, так визначеними способами (b1), (b2) та (3) відповідно, 17 95460 в яких 4 6 • R , R , Υ та Ζ є такими, як визначено тут. Спосіб (b1) здійснюють ще, використовуючи похідні сполуки аміду формули (VI) (VI) в якій 1 2 3 • R , R , R є такими, як визначено тут. Формула (II) забезпечує загальне визначення похідних сполук біфеніламіну, корисних як початкові матеріали для здійснення способу (b1) відпо1 2 3 4 5 відно до винаходу. В цій формулі R , R , R , R , R , 6 7 8 9 10 R , R , R , R , R , Υ та Ζ переважно представляють замісників, як визначено у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до винаходу. Спосіб (b2) здійснюють ще, використовуючи похідні сполуки аміно-ацеталю формули (V) (V) Спосіб (b3) здійснюють ще, використовуючи похідні сполуки аміну формули (VII) (VII) в якій 2 3 • R та R є такими, як визначено тут; в присутності похідних сполук складного орто ефіру формули (VIII) (VIII) в якій 18 Спосіб (b1) відповідно до винаходу може ще мати одну або більше з таких характеристик: • присутність галогенувального агента, такого як РСІ5, PCI3, POCI3, SOCI2; • присутність розріджувача. Спосіб (b1) відповідно до винаходу здійснюють, використовуючи 4-[(4,5-дихлор-1,3-тіазол-2іл)окси]-2,5-диметиланілін, піперидин-2-один та трихлорид фосфору як початкові матеріали. Спосіб (b1) можна проводити за схемою 3. в якій 1 2 3 • R , R , R , є такими, як визначено тут; 1 2 • В та В кожен представляє алкіл, або разом вони представляють циклоалкіл. Спосіб (b2) відповідно до винаходу може ще мати одну або більше таких характеристик: • присутність кислоти або основи; • присутність розріджувача. Спосіб (b2) відповідно до винаходу здійснюють, використовуючи 4-[(4,5-дихлор-1,3-тіазол-2іл)окси]-2,5-диметиланілін та N-(диметоксиметил)N-метилетанамін як початкові матеріали. Спосіб (b2) можна проводити за схемою 4. 1 • R є таким, як визначено тут; 1 2 3 • В , В та В кожен представляє алкіл. Формули (II) та (III) забезпечують загальне визначення похідних сполук аміну, корисних як початкові матеріали для здійснення способу (b3) відпо1 2 3 4 5 відно до винаходу. В цій формулі R , R , R , R , R , 6 7 8 9 10 R , R , R , R , R , Υ та Ζ переважно представляють замісники, як тут визначено у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до винаходу. Спосіб (b3) відповідно до винаходу здійснюють, використовуючи 4-[(4,5-дихлор-1,3-тіазол-2іл)окси]-2,5-диметиланілін, триметил-ортоскладний ефір та Ν-метил-етанамін як початкові матеріали, і кислоту. Спосіб (d3) можна проводити за схемою 5. 19 95460 Формули (II) та (III) забезпечують загальне визначення похідних сполук аміну, корисних як початкові матеріали для здійснення способу (b3) відпо1 2 3 4 5 відно до винаходу. В цій формулі R , R , R , R , R , 6 7 8 9 10 R , R , R , R , R , Y та Z переважно представляють замісники, як тут визначено у зв'язку з описом сполук формули (І) відповідно до винаходу. Способи (b), (b1), (b2) або (b3) відповідно до винаходу можуть мати ще одну або більше таких характеристик: • присутність кислоти або основи; • присутність розріджувача. Похідні сполуки амідину формули (І) можна приготувати ще способом (с) відповідно до винаходу шляхом реагування похідних сполук амідину формули (І) (I) Зручними розріджувачами для здійснення способу (а) відповідно до винаходу є всі звичайні інертні органічні розчинники. Перевагу надають використанню аліфатичних, аліциклічних або ароматичних вуглеводнів, таких як петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метил циклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогенованих вуглеводнів, таких як хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, дихлоретан або трихлоретан; ефірів, таких як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, метил тертбутиловий ефір, метил терт-аміловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2діетоксіетан або анізол; нітрилів, таких як ацетонітрил, пропіонітрил, n- або ізо-бутиронітрил або 20 в якій 14 1 2 3 • Y або Z представляє C-COR , a R , R , R , 4 5 R та R є такими, як визначено тут, з гідроксиламінами або їх солями, відповідно (X) 16 де R є таким, як визначено тут. Спосіб (с) відповідно до винаходу може мати ще одну або більше з таких характеристик: • присутність кислоти або основи; • присутність інертного органічного розріджувача; • присутність каталізатора. Спосіб (с) відповідно до винаходу здійснюють, використовуючи N'-{4-[(5-ацетил-4-метил-1,3тіазол-2-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-Nметилімідоформа-мід та 3-(аміноокси)проп-1-ен гідрохлорид як початкові матеріали. Спосіб (с) можна проводити за схемою 6. бензонітрил; амідів, таких як Ν,Νдиметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід, Nметилформанілід, N-метилпірролідон або гексаметилфосфорний тріамід; їх сумішей з водою або очищеною водою. Зручними розріджувачами для здійснення способів (b1), (b2), (b3) та (с) відповідно до винаходу є у кожному випадку всі звичайні інертні органічні розчинники. Перевагу надають використанню аліфатичних, аліциклічних або ароматичних вуглеводнів, таких як петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; ефірів, таких як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, метил тертбутиловий ефір, метил терт-аміловий ефір, діок 21 сан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2діетоксіетан або анізол; нітрилів, таких як ацетонітрил, пропіонітрил, n- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил; амідів, таких як Ν,Νдиметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід, Nметилформанілід, N-метилпірролідон або гексаметилфосфорний тріамід; складних ефірів, таких як метил ацетат або етил ацетат; сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид; або сильфонів, таких як сульфолан; алкоголів, таких як метанол, етанол, n- або ізо-пропанол, n-, ізо-, сек- або тертбутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксіетанол, метоксіетанол, діетиленглікольмонометилефір, діетиленгліколь моноетилефір; їх сумішей з водою або очищеною водою. Зручними кислотними зв'язуючими речовинами для здійснення способу (а) відповідно до винаходу є всі неорганічні та органічні основи, звичайні для цих реакцій. Перевагу надають використанню гідридів лужноземельних металів або лужних металів, гідроксидів, амідів, алкоголят, ацетатів, карбонатів або гідрокарбонатів, таких як гідрид натрію, амід натрію, діізопропіламід літію, метанолат натрію, етанолат натрію, терт-бутанолат калію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, бікарбонат калію, бікарбонат натрію, або карбонат амонію; а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, Ν,Ν-диметиланілін, Ν,Ν-диметил-бензиламін піридин, N-метилпіперидин, N-метилморфолін, Ν,Νдиметиламін піридин, діазобіциклооктан (DABCO), діазабіциклонорен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Зручними кислотами для здійснення способу (b3) відповідно до винаходу є всі неорганічні та органічні кислоти, звичайні для цих реакцій. Перевагу надають використанню пара-толуол сульфонової кислоти, метан сульфонової кислоти, гідро хлорної кислоти (газ, водний або органічний розчин) або сірчаної кислоти. Зручними агентами конденсації для здійснення способу (b1) відповідно до винаходу є всі агенти конденсації, звичайні для таких реакцій амідації. Перевагу надають використанню утворювачів кислотних галідів, таких як фосген, трибромід фосфору, трихлорид фосфору, пентахлорид фосфору, оксид три хлориду фосфору або тіоніл хлорид; утворювачів ангідриду, таких як етил хлор формат, метил хлорформат, ізопропіл хлорформат, ізобутил хлорформат або метансульфоніл хлорид; карбодіімідів, таких як Ν,Ν'-дициклогексилкарбодіімід (DCC) або інших звичайних агентів конденсації, таких як пентоксид фосфору, поліфосфорна кислота, Ν,Ν'-карбонілдіімідазол, 2-етокси-Nетоксикарбоніл-1,2-дигідрохінолін (EEDQ), трифенілфосфін/тетрахлоретан або бромтрипірролідонфосфоній-гексафторфосфат. При здійсненні способів (а), (b) та (с) відповідно до винаходу температура реакції може коливатися у відносно широких межах. Взагалі, спосіб здійснюють при температурі від 0°С до 150°С, переважно від 0°С до 120°С, зокрема переважно від 10°С до 90°С. 95460 22 Сполуки формули (І) відповідно до винаходу можна приготувати відповідно до описаних тут способів. Тим не менш має бути зрозумілим, що на основі своїх загальних знань і наявних публікацій, працівники, що мають з цим справу, можуть адаптувати ці способи відповідно до специфіки кожної сполуки, яку бажано синтезувати. В іншому аспекті даний винахід також стосується фунгіцидної композиції, яка має у своєму складі ефективну і не фітотоксичну кількість активної сполуки формули (І). Вираз "ефективна і не фітотоксична кількість" означає кількість композиції за винаходом, яка є достатньою для контролювання та руйнування грибів, присутніх або здатних з'являтися на зернових культурах, і яка не спричиняє ніяких значущих симптомів фітотоксичності для згаданих зернових культур. Така кількість може коливатися в широких межах залежно від гриба, який має контролюватись, типу зернової культури, кліматичних умов та сполук, включених в фунгіцидну композицію відповідно до винаходу. Ця кількість може бути визначена шляхом систематичних польових випробувань, які є в межах можливості особи, що має з цим справу. Таким чином, відповідно до винаходу забезпечена фунгіцидна композиція, яка має у своєму складі, як активний інгредієнт, ефективну кількість сполуки формули (І), як тут визначено, і прийнятну в сільському господарстві допоміжну речовину, носій або наповнювач. Відповідно до винаходу, термін "допоміжна речовина" позначає натуральну або синтетичну, органічну або неорганічну сполуку, з якою активну сполуку формули (І) комбінують або зв'язують, полегшуючи її застосування, зокрема, для частин рослини. Таким чином, ця допоміжна речовина зазвичай інертна і має бути прийнятною для сільського господарства. Допоміжна речовина може бути твердою або рідкою. Приклади зручних допоміжних речовин включають глину, природні або синтетичні силікати, двоокис кремнію, смоли, віск, тверді добрива, воду, алкоголі, зокрема, бутанол, органічні розчинники, мінеральні або рослинні олії та їх похідні сполуки. Можна також використовувати суміші таких допоміжних речовин. Композиція відповідно до винаходу може також містити додаткові компоненти. Зокрема, композиція може ще містити поверхнево-активну речовину. Поверхнево-активна речовина може бути емульгатором, диспергувальним агентом або змочувальним агентом іонного чи не іонного типу, або сумішшю таких поверхнево-активних речовин. Слід відзначити, наприклад, солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової або нафталінсульфонової кислоти, поліконденсати етилен оксиду з жирними алкоголяти або з жирними кислотами, або з жирними амінами, заміщеними фенолами (зокрема, алкіл фенолами або арилфенолами), солі складних ефірів сульфосукцинової кислоти, похідні таурину (зокрема, алкіл таурати), фосфорні складні ефіри поліоксіетилованих алкоголів або фенолів, складні ефіри жирних кислот поліолів, і похідні сполуки цих сполук, які містять сульфат, функціональні групи 23 сульфонат та фосфат. Присутність принаймні однієї поверхнево-активної речовини зазвичай суттєве, коли активна сполука і/або інертна допоміжна речовина є розчинними у воді і коли векторним агентом для застосування є вода. Переважно вміст поверхнево-активної речовини може становити від 5% до 40% за вагою композиції. Не обов'язково можуть бути включені також додаткові компоненти, наприклад, протекторні колоїди, адгезиви, згущувачі, тиксотропні агенти, агенти проникнення, стабілізатори, зв'язуючі агенти. Більш загально, активні сполуки можуть бути поєднані з будь-якою твердою чи рідкою добавкою, яка є сумісною зі звичайною методикою складання. Зазвичай композиція відповідно до винаходу може містити від 0,05 до 99% за вагою активної сполуки, переважно від 10 до 70% за вагою. Композиції відповідно до винаходу можна використовувати в різних формах, таких як аерозольний розпилювач, приманка (готова для використання), приманка у вигляді концентрату, приманка у вигляді блоку, суспензія в капсулах, концентрат холодного туману, подібний до пилу порошок, концентрат, який можна перетворювати на емульсію, емульсія олії у воді, емульсія води в олії, гранули в капсулах, дрібні гранули, текучий концентрат для обробки насіння, газ (під тиском), продукт, що виробляє газ, зернова приманка, гранульована приманка, гранула, концентрат гарячого туману, макрогранули, мікрогранули, порошок, який диспергується в олії, текучий концентрат, який змішується з олією, рідина, яка змішується з олією, паста, рослинна паличка, приманка у вигляді пластини, порошок для сухої обробки насіння, приманка у вигляді відходів, насіння, покрите пестицидом, димова свічка, димовий патрон, генератор диму, димова кулька, димова паличка, димова таблетка, димова жерстянка, розчинний концентрат, розчинний порошок, розчин для обробки насіння, суспензія концентрату (= текучому концентрату), порошок, що залишає сліди, рідина з ультра малим об'ємом (ulv), суспензія з ультра малим об'ємом (ulv), продукт, який виділяє пару, гранули чи таблетки, які здатні утворювати водні дисперсії для обробки у вигляді суспензії, розчинні у воді гранули або таблетки, розчинний у воді порошок для обробки насіння та порошок, здатний змочуватися. Ці композиції включають не тільки композиції, які готові для застосування до рослин або насіння, які мають оброблятися за допомогою зручного пристрою, такого як пристрій для розбризкування або розпилення, але також концентровані комерційні композиції, які мають бути розбавлені перед застосуванням до зернової культури. Сполуки відповідно до винаходу також можна змішувати з одним або більше інсектицидом, фунгіцидом, бактерицидом, приманкою, акарицидом або феромон активною субстанцією або іншими сполуками з біологічною активністю. Одержані таким чином суміші мають розширений спектр активності. 95460 24 Зокрема, кращими є суміші з іншими фунгіцидами. Приклади зручних фунгіцидних партнерів для змішування можна вибрати з такого переліку: B1) сполука, здатна перешкоджати ядерному кислотному синтезу, така як беналаксил, беналаксил-М, бупіримат, хіралаксил, клоцилакон, диметиримол, етиримол, фуралаксил, гімексазол, металаксил, металаксил-М, офурас, оксадиксил, оксолінова кислота; B2) сполука, здатна перешкоджати мітозу та поділу клітини, така як беноміл, карбендазим, діетофенкарб, фуберидазол, пензикурон, тіабендазол тіофанат-метил, зоксамід; B3) сполука, здатна перешкоджати диханню, наприклад як інгібітор СІ-дихання, така як дифлуметорим; як інгібітор дихання СII, така як боскалід, карбоксин, фенфурам, флутоланіл, фураметпір, мепроніл, оксикарбоксин, пентіопірад, тифлузамід; як інгібітор дихання СІII, така як азоксистробін, ціазофамід, димоксистробін, енестробін, фамоксадон, фенамідон, флуоксастробін, крезоксимметил, метоміностробін, орізастробін, піраклостробін, пікоксистробін, трифлоксистробін; B4) сполука, здатна діяти як роз'єднувач, така як динокап, флуазинам; B5) сполука, здатна перешкоджати виробленню АТП, така як фентин ацетат, фентин хлорид, фентин гідроксид, силтіофам; B6) сполука, здатна перешкоджати біосинтезу АА та протеїну, така як андоприм, бластицидин-S, ципродиніл, казугаміцин, казугаміцин гідрохлорид гідрат, мепаніпірим, піриметаніл; B7) сполука, здатна перешкоджати сигнальній трансдукції, така як фенпіклоніл, флудіоксоніл, хіноксифен; B8) сполука, здатна перешкоджати ліпідному та мембранному синтезу, така як хлозолінат, іпродіон, процимідон, вінклозолін, піразофос, едифенфос, іпробенфос (ІВР), ізопротіолан, толклофосметил, біфеніл, йодокарб, пропамокарб, пропамокарб-гідрохлорид; B9) сполука, здатна перешкоджати біосинтезу ергостеролу, така як фенгексамід, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, епоксиконазол, етаконазол, фенбуконазол, флухінконазол, флузилазол, флутріафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, імібенконазол, іпроконазол, метконазол, міклобутаніл, паклобутразол, перконазол, пропіконазол, протіоконазол, сімеконазол, тебуконазол, тетраконазол, тріадимефон, тріадименол, тритиконазол, уніконазол, вориконазол, імазаліл, імазаліл сульфат, окспоконазол, фенаримол, флурпримідол, нуаримол, пірифенокс, трифорин, пефуразоат, прохлораз, трифлумізол, вініконазол, алдиморф, додеморф, додеморф ацетат, фенпропіморф, тридеморф, фенпропідин, спіроксамін, нафтифін, пірибутикарб, тербінафін; B10) сполука, здатна перешкоджати синтезу стінки клітини, така як бентіавалікарб, біалафос, диметоморф, флуморф, іпровалікарб, поліоксини, поліоксорим, валідаміцин А; 25 B11) сполука, здатна перешкоджати біосинтезу меланіну, така як карпропамід, диклоцимет, феноксаніл, фталід, пірохілон, трициклазол; B12) сполука, здатна спричинити захист хазяїна, така як ацибензолар-S-метил, пробеназол, тіадиніл; B13) сполука, здатна виявляти багатосторонню дію, така як каптафол, каптан, хлороталоніл, препарати міді, такі як гідроксид міді, нафтенат міді, оксихлорид міді, сульфат міді, оксид міді, суміш оксин-мідь та бордоська рідина, дихлофлуанід, дитіанон, додин, додин вільна основа, фербам, флуорофолпет, фолпет, куазатин, куазатин ацетат, іміноктадин, іміноктадин албесилат, іміноктадин триацетат, манкопер, манкоцеб, манеб, метирам, метирам цинк, пропінеб, сірка та препарати сірки, які мають у своєму складі полісульфід кальцію, тирам, толілфлуанід, цинеб, цирам; В14) сполуки, вибрані з такого переліку: амібромдол, бентіазол, бетоксазин, капзиміцин, карвон, хінометіонат, хлорпікрин, цифранеб, цифлуфенамід, цимоксаніл, дазомет, дебакарб, дикломецин, дихлорофен, диклоран, дифензохіат, дифензохіат метилсульфат, дифеніламін, етабоксам, феримзон, флуметовер, флусульфамід, фозетил-алюміній, фозетил-кальцій, фозетил-натрій, флуопіколід, флуороїмід, гексахлорбензол, 8гідроксихінолін сульфат, ірумаміцин, метасульфокарб, метрафенон, метил ізотіоціанат, мілдіоміцин, натаміцин, нікель диметилдитіокарбамат, нітротал-ізопропіл, октилінон, оксамокарб, оксифентин, пентахлорофенол та його солі, 2-фенілфенол та його солі, фосфорна кислота та її солі, піпералін, пропанозин-натрій, прохіназид, пірролнітрин, хінтозен, теклофталам, текназен, тріазоксид, трихламід, зариламід та 2,3,5,6-тетрахлор-4(метилсульфоніл) -піридин, N-(4-хлор-2нітрофеніл)-N-етил-4-метил-бензолсульфонамід, 2-амін-4-метил-N-феніл-5-тіазолкарбоксамід, 2хлор-N-(2,3-дипдро-1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)3-піридинкарбоксамід, 3-[5-(4-хлорфеніл)-2,3диметилізоксазолідин-3-іл]піридин, ціс-1-(4хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл)циклогептанол, метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, 3,4,5трихлор-2,6-піридиндікарбонітрил, метил 2[[[циклопропіл[(4-метоксифеніл)іміно]метил].альфа.-(метоксиметилен)-бензолацетат, 4-хлоральфа-пропінілокси-N-[2-[3-метокси-4-(2пропінілокси)феніл]етил]-бензолацетамід, (2S)-N[2-[4-[[-3-(4-хлорфеніл)-2-пропініл[окси]-3метоксифеніл]етил]-3-метил-2[(метилсульфоніл)амін]-бутанамід, 5-хлор-7-(4метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6трифторфеніл)[1,2,4]тріазол[1,5-а]піримідин, 5хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)-N-[(1R)-1,2,2триметилпропіл][1,2,4]тріазол[1,5-а]піримідин-7амін, 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропіл]-6-(2,4,6трифторфеніл)[1,2,4]тріазол[1,5-а]піримідин-7амін, N-[1-(5-бром-З-трихлорпіридин-2-іл)етил]-2,4дихлорнікотинамід, 2-6утокси-6-йод-3-пропілбензопіранон-4-один, N{(2)[(циклопропілметокси)імін][6-(дифторметокси)2,3-дифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід, N-(3етил-3,5,5-триметил-циклогексил)-3-форміламін-2 95460 26 гідрокси-бензамід, 2-[[[[1-[3-(1-фтор-2фенілетил)окси]феніл]етиліден]амін]окси]метил]альфа-(метоксіімін)-N-метил-альфаЕбензолацетамід, N-{2-[3-хлор-5(трифторметил)піридин-2-іл]етил}-2(трифторметил)бензамід, N-(3',4'-дихлор-5фторбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил-1-метил-1Нпіразол-4-карбоксамід, 2-(2-{[6-(3-хлор-2метилфенокси)-5-фторпіримідин-4-іл]окси}феніл)2-(метоксиімін)-N-метилацетамід, 1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропіл-1Н-імідазол-1карбонова кислота, О-[1-[(4метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропіл]-1Німідазол-1-карботіонова кислота. Композиція відповідно до винаходу, що містить суміш сполуки формули (І) з бактерицидною сполукою, зокрема, також може бути кращою. Приклади зручних бактерицидних партнерів для змішування можна вибрати з такого переліку: бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель диметилдитіокарбамат, казугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші препарати міді. Сполуку формули (І) та фунгіцидну композицію відповідно до винаходу можна використовувати для лікувального або запобіжного контролювання фітопатогенних грибів рослин або зернових культур. Так, відповідно до ще одного аспекту винаходу, забезпечений спосіб лікувального або запобіжного контролювання фітопатогенних грибів рослин або зернових культур, який відрізняється тим, що сполуку формули (І) або фунгіцидну композицію відповідно до винаходу застосовують до насіння, рослини або до фрукту рослини або до фунту, де вирощують рослину, або там, де бажано її вирощувати. Таким же самим чином сполуку формули (І) та інсектицидну композицію відповідно до винаходу можна використовувати для лікувального або запобіжного контролю шкідливих комах, зокрема, для рослин або зернових культур. Так, відповідно до ще одного аспекту винаходу, забезпечений спосіб лікувального або запобіжного контролювання шкідливих комах, зокрема, для рослин або зернових культур, який відрізняється тим, що сполуку формули (І) або інсектицидну композицію відповідно до винаходу застосовують до насіння, рослини або фрукту рослини, або до фунту, на якому вирощується рослина, або там, де бажано її вирощувати. Спосіб обробки відповідно до винаходу також може бути корисним для обробки матеріалу для розмноження, такого як клубні або кореневища, але також насіння, розсада або сходи насіння і рослини або сходи рослин. Цей спосіб обробки також може бути корисним для обробки коріння. Спосіб обробки відповідно до винаходу також може бути корисним для обробки надземних частин рослини, таких як стовбури, стебла або черешки, листя, квіти та фрукти розглянутої рослини. Серед рослин, які можна захистити способом відповідно до винаходу, слід зазначити бавовну; льон; виноградну лозу; фруктові або овочеві культури, такі як Rosaceae sp. (наприклад, насіннячкові 27 фрукти, такі як яблука та груша, але також кісточкові фрукти, такі як абрикос, мигдаль та персик), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp., (наприклад, бананові дерева та плантації), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp., (наприклад, лимони, апельсини та грейпфрут); Solanaceae sp. (наприклад, томати), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (наприклад, салат-латук), Umbelliferae sp. Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (наприклад, горох), Rosaceae sp. (наприклад, суниці); головні зернові культури, такі як Graminae sp. (наприклад, маїс, газонна трава або хлібні злакові культури, такі як пшениця, рис, ячмінь та тритикале), Asteraceae sp. (наприклад, соняшник), Cruciferae sp. (наприклад, рапс), Fabaceae sp. (наприклад, арахіс), Papilionaceae sp. (наприклад, соя), Solanaceae sp. (наприклад, картопля), Chenopodiaceae sp. (наприклад, буряк); садові та лісові зернові культури; а також генетично модифіковані гомологи цих зернових культур. Серед хвороб рослин або зернових культур, які можна контролювати способом відповідно до винаходу, слід зазначити такі: Порошкові плісеневі хвороби, такі як: Blumeria хвороби, спричинені, наприклад, Blumeria graminis; Podosphaera хвороби, спричинені, наприклад, Podosphaera leucotricha; Sphaerotheca хвороби, спричинені, наприклад, Sphaerotheca fuliginea; Uncinula хвороби (хвороби осоки), спричинені, наприклад, Uncinula necator; Хвороби іржавіння, такі як: Gymnosporangium (голонасінневі) хвороби, спричинені, наприклад, Gymnosporangium sabinae; Hemileia хвороби, спричинені, наприклад, Hemileia vastatrix, Phakopsora хвороби, спричинені, наприклад, Phakopsora pachyrhizi або Phakopsora meibomiae; Puccinia хвороби, спричинені, наприклад, Puccinia recondite; Uromyces хвороби, спричинені, наприклад, Uromyces appendiculatus; Oomycete хвороби, такі як: Bremia хвороби, спричинені, наприклад, Bremia lactucae; Peronospora хвороби, спричинені, наприклад, Peronospora pisi або P. brassicae; Phytophthora хвороби, спричинені, наприклад, Phytophthora infestans; Plasmopara хвороби, спричинені, наприклад, Plasmopara viticola; Pseudoperonospora хвороби, спричинені, наприклад, Pseudoperonospora humuli або Pseudoperonospora cubensis; Pythium хвороби, спричинені, наприклад, Pythium ultimum; Хвороби на листі: плями, прищі, тля, такі як: Alternaria хвороби, спричинені, наприклад, Alternaria solani; Cercospora хвороби, спричинені, наприклад, Cercospora beticola; 95460 28 Cladiosporum хвороби, спричинені, наприклад, Cladiosporum сиситегіпит; Cochliobolus хвороби, спричинені, наприклад, Cochliobolus sativus; Colletotrichum хвороби, спричинені, наприклад, Colletotrichum lindemuthanium; Cycloconium хвороби, спричинені, наприклад, Cycloconium oleaginum; Diaporthe хвороби, спричинені, наприклад, Diaporthe citri; Elsinoe хвороби, спричинені, наприклад, Elsinoe fawcetti; Gloeosporium хвороби, спричинені, наприклад, Gloeosporium laeticolor, Glomerella хвороби, спричинені, наприклад, Glomerella cingulata; Guignardia хвороби, спричинені, наприклад, Guignardia bidwelli; Leptosphaeria хвороби, спричинені, наприклад, Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum; Magnaporthe хвороби, спричинені, наприклад, Magnaporthe grisea; Mycosphaerella хвороби, спричинені, наприклад, Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fijiensis; Phaeosphaeria хвороби, спричинені, наприклад, Phaeosphaeria nodorum; Pyrenophora хвороби, спричинені, наприклад, Pyrenophora teres; Ramularia хвороби, спричинені, наприклад, Ramularia collo-cygni; Rhynchosporium хвороби, спричинені, наприклад, Rhynchosporium secalis; Septoria хвороби, спричинені, наприклад, Septoria арії або Septoria lycopercisi; Typhula хвороби, спричинені, наприклад, Typhula incarnate; Venturia хвороби, спричинені, наприклад, Venturia inaequalis; Хвороби коріння та стебла, такі як: хвороби кори, спричинені, наприклад, Corticium graminearum; Fusarium хвороби, спричинені, наприклад, Fusarium oxysporum; Gaeumannomyces хвороби, спричинені, наприклад, Gaeumannomyces graminis; Rhizoctonia хвороби, спричинені, наприклад, Rhizoctonia solani; Tapesia хвороби, спричинені, наприклад, Tapesia acuformis; Thielaviopsis хвороби, спричинені, наприклад, Thielaviopsis basicola; Хвороби колосся та суцвіття у вигляді мітли, такі як: Alternaria хвороби, спричинені, наприклад, Alternaria spp.; Aspergillus хвороби, спричинені, наприклад, Aspergillus flavus; Cladosporium хвороби, спричинені, наприклад, Cladosporium spp.; Claviceps хвороби, спричинені, наприклад, Claviceps purpurea; Fusarium хвороби, спричинені, наприклад, Fusarium culmorum; 29 Gibberella хвороби, спричинені, наприклад, Gibberella zeae; Monographella хвороби, спричинені, наприклад, Monographella nivalis; Хвороби типу головні та мокрої головні, такі як: Sphacelotheca хвороби, спричинені, наприклад, Sphacelotheca reiliana; Tilletia хвороби, спричинені, наприклад, Tilletia caries; Urocystis хвороби, спричинені, наприклад, Urocystis occulta; Ustilago хвороби, спричинені, наприклад, Ustilago nuda; Хвороби гниття та плісняви фруктів, такі як: Aspergillus хвороби, спричинені, наприклад, Aspergillus flavus; Botrytis хвороби, спричинені, наприклад, Botrytis cinerea; Penicillium хвороби, спричинені, наприклад, Реnісіllium expansum; Sclerotinia хвороби, спричинені, наприклад, Sclerotinia sclerotiorum; Verticilium хвороби, спричинені, наприклад, Verticilium alboatrum; Хвороби у вигляді гниття насіння та фунту, плісняви, згуби квітів, розкладання та чорної ніжки: Fusarium хвороби, спричинені, наприклад, Fusarium culmorum; Phytophthora хвороби, спричинені, наприклад, Phytophthora cactorum; Puthium хвороби, спричинені, наприклад, Puthium ultimum; Rhizoctonia хвороби, спричинені, наприклад, Rhizoctonia solani; Sclerotium хвороби, спричинені, наприклад, Sclerotium rolfsii; Microdochium хвороби, спричинені, наприклад, Microdochium nivale; Хвороби у вигляді червоточини, засихання вершин та мітел, такі як: Nectria хвороби, спричинені, наприклад, Nectria gаllіgеnа; Тля або хвороби рослин, які призводять до припинення зростання рослини без загнивання, такі як: Monilinia хвороби, спричинені, наприклад, Moniliniaа Іаха; Хвороби, при яких листя скручується або покривається пухирями, такі як: Taphrina хвороби, спричинені, наприклад, Taphrina deformans; Хвороби, при яких деревні рослини падають, такі як: Esca хвороби, спричинені, наприклад, Phaemoniella clamydospora; Eutypa dyeback, спричинена, наприклад, Eutypa lata; Dutch elm хвороба, спричинена, наприклад, Ceratocystsc ulmi; Хвороби квітів та насіння, такі як: Botrytis хвороби, спричинені, наприклад, Botrytis cinerea; Хвороби бульб, такі як: Rhizoctonia хвороби, спричинені, наприклад, Rhizoctonia solani. 95460 30 Серед шкідників або шкідливих комах, яких можна контролювати на будь-якій стадії відповідно до інсектицидного способу винаходу, слід зазначити такі: • послідовність Anoplura (Phthiraptera), наприклад, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.; • клас Arachnida (павукоподібні), наприклад, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Pananychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici; • клас Bivalva (двостулкові), наприклад, Dreissena spp.; • послідовність Chilopoda (губоногі), наприклад, Geophilus spp., Scutigera spp.; • послідовність Coleoptera (жорсткокрилі), наприклад, Acanthoscelides spp., Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus., Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha domi nica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Stemechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp. • послідовність Collembola (ногохвостки), наприклад, Onychiurus armatus; • послідовність Dermaptera (вуховертки), наприклад, Forficula auricularia; • послідовність Diplopoda (двопарноногі), наприклад, Blaniulus guttulatus; • послідовність Diptera (двокрилі), наприклад, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus., Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca 31 spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.; • клас Gastropoda (брюхоногі), наприклад, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succineae spp.; • клас гельмінтів, наприклад, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filarial, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Strongyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella native, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti; • Protozoa (найпростіші одноклітинні живі організми), такі як Еіmеrіа; • послідовність Heteroptera (різнокрилі), наприклад, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; • послідовність Homoptera (рівнокрилі), наприклад, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbudus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dismicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulate, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., 95460 32 Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala fastina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii; • послідовність Hymenoptera (перепончастокрилі), наприклад, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.; • послідовність Isopoda (рівноногі), наприклад, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; • послідовність Isoptera (рівнокрилі), наприклад, Reticulitermes spp., Odontotermes spp.; • послідовність Lepidoptera (лускокрилі, метелики), наприклад, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiquella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Manestra brassicae, Mods repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.; • послідовність Orthoptera (прямокрила комаха), наприклад, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blatella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta Americana, Schistocerca gregaria; • послідовність Siphonaptera (сифонокрилі), наприклад, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis; • послідовність Symphyla, наприклад, Scutigerella immaculate; • послідовність Thysanoptera, наприклад, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Franklin iella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, 33 Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.; • послідовність Thysanura, наприклад, Lepisma saccharina; • послідовність фітопаразитні нематоди, в тому числі, наприклад, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.; • жуки, такі як Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec, Tryptodendron spec, Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; • перепончастокрилі, такі як Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; • терміти, такі як Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; • Щетинохвістки, такі як Lepisma saccharina; • послідовність Acarina, наприклад, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfeddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae; • послідовність Аrаnеае (павуки), наприклад, Aviculariidae, Araneidae; • послідовність Opiliones, наприклад, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium; • послідовність Isopoda (рівноногі), наприклад, Oniscus asellus, Porcellio scaber, • послідовність Diplopoda (двопарноногі), наприклад, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.; • послідовність Chilopoda (губоногі), наприклад, Geophilus spp.; • послідовність Zygentoma, наприклад, Ctenolepisma spp, Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus; • послідовність Blattaria, наприклад, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginisa, Supella longipalpa; • послідовність Saltatoria (сальтаторія, орнит.), наприклад, Acheta domesticus; • послідовність Dermaptera (вуховертки), наприклад, Forficula auricularia; • послідовність Isoptera, наприклад, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.; 95460 34 • послідовність Psocoptera, наприклад, Lepinatus spp. Liposcelis spp.; • послідовність Coleoptera, наприклад, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp.; Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. • послідовність Diptera, наприклад, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga camaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa; • послідовність Lepidoptera, наприклад, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella; • послідовність Siphonaptera, наприклад, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. • послідовність Hymenoptera, наприклад, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum; • послідовність Anoplura, наприклад, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis; • послідовність Heteroptera, наприклад, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. Фунгіцидну або інсектицидну композицію відповідно до винаходу можна також використовувати проти грибкових захворювань або шкідливих комах, які можуть зростати або діяти на або всередині дерева. Термін "дерево" означає всі типи біологічних видів дерев, і всі типи переробки цього дерева, призначені для конструкції, наприклад, тверде дерево, дерево високої щільності, шарувате дерево та клеєна фанера. Спосіб обробки дерева відповідно до винаходу головним чином полягає в контактуванні однієї або більше сполуки відповідно до винаходу, або композиції відповідно до винаходу; це включає, наприклад, пряме застосування, розбризкування, занурення, ін'єкцію або будь-який інший зручний засіб. Доза активної сполуки, яку зазвичай застосовують в способі обробки відповідно до винаходу, становить взагалі і переважно від 10 до 800 г/га, краще від 50 до 300 г/га для застосувань у обробці листя. Доза застосованої активної субстанції становить взагалі і переважно від 2 до 200 г на 100 кг насіння, краще від З до 150 г на 100 кг насіння у випадку обробки насіння. Чітко зрозуміло, що дози, зазначені тут, подані як ілюстративні приклади способу відповідно до винаходу. Спеціалісти даної галузі мають знати, як адаптувати дози для застосування, зокрема, відповідно до природи рослини чи зернової культури, яку мають обробляти. Фунгіцидну композицію відповідно до винаходу можна також використовувати для обробки генетично модифікованих організмів сполуками відповідно до винаходу або агрохімічними композиціями відповідно до винаходу. Генетично модифіковани 35 ми рослинами є рослини, в геном яких стабільно інтегрований гетерологічний ген, який кодує протеїн, яким зацікавлені. Вираз "гетерологічний ген, який кодує протеїн, яким зацікавлені", по суті означає гени, які надають трансформованій рослині нові агрономічні властивості, або гени для покращення агрономічної якості модифікованої рослини. Сполуки або суміші відповідно до винаходу можна також використовувати для приготування композиції, корисної для лікувального або попереджувального (профілактичного) лікування грибкових захворювань людини чи тварини, таких як, наприклад, мікози, дерматози, грибок стригучого лишаю та кандидози, або захворювань, спричинених Aspergillus spp., наприклад, Aspergillus fumigatus. Тепер різні аспекти винаходу будуть ілюстровані з посиланням на наступні таблиці сполук та приклади. Наступні таблиці ілюструють не обмежуючим чином приклади сполук відповідно до винаходу. В наступних прикладах М+1 (або М-1) означає пік молекулярного іону, плюс або мінус 1 a.m.u. (одиниця атомної маси) відповідно, як спостерігали в мас спектроскопії, а М (Apcl+) означає пік молекулярного іону, як він був знайдений через пози 95460 36 тивну хімічну іонізацію при атмосферному тиску в мас спектроскопії. В наступних прикладах значення log Ρ були визначені у відповідності з Директивою EEC 79/831 Додаток V.A8 HPLC (Високоякісна рідинна хроматографія) на колонці хроматографії з оберненими фазами (С 18), використовуючи метод, описаний нижче: Температура: 40°С; мобільні фази: 0,1%-на водна мурашина кислота і ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу. Калібрування здійснили, використовуючи лінійний алкан-2-один (який містить від 3 до 16 атомів вуглецю) з відомими значеннями log P (визначення значень log P шляхом витримки часу, використовуючи лінійну інтерполяцію між двома послідовними алканонами). Максимальні значення лямбди були визначені при максимумі хроматографічних сигналів, використовуючи УФ спектр від 190 нм до 400 нм. 37 95460 38 39 95460 40 41 95460 42 43 Наступні приклади ілюструють без обмеження приготування та ефективність сполук формули (І) відповідно до винаходу. 95460 44 Приклад приготування 1 - спосіб (а) - сполука (IV) до сполуки (II): 4-[(4,5-дихлор-1,3-тіазол-2іл)окси]-2,5-диметиланілін - проміжна сполука (ll-1) 45 95460 46 1,3 г (33 ммоль) натрію гідриду (60% в олії) додали порціями до розчину 4,1 г (30,0 ммоль) 4амін-2,5-диметилфенолу в 30 мл диметилформаміду. Після того, як виділення газу припинилось, додали 5,6 г (30 ммоль) 2,4,5-трихлор-1,3-тіазолу, і реакційну суміш збовтали впродовж 1 години при температурі 100°С. При кімнатній температурі послідовно додали 0,5 мл метанолу, 10 мл води та 100 мл етилацетату. Органічний шар відокремили, водний шар екстрагували етилацетатом, і поєдна ні органічні шари висушили над сульфатом магнію. Концентрування у вакуумі і колонкова хроматографія (петролейний ефір/ацетон 4/1) дали вихід продукту 4,8 г (16,6 ммоль, 55%) 4-[(4,5-дихлор1,3-тіазол-2-іл)окси]-2,5-диметиланіліну log Ρ (pΗ=2,3) = 3,4. Приклад приготування 2 - спосіб (b2)- сполука (II) до сполуки (І): N'-{4-[(4,5-дихлор-1,3-тіазол-2iл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-Nметилімідоформамід - сполука 1.1. До суміші 2,0 г (6,9 ммоль) 4-[(4,5-дихлор-1,3тіазол-2-іл)окси]-2,5-диметиланіліну в 2,5 мл толуолу додали розчин 9,7 ммоль N-(диметоксиметил)N-метилетанаміну (60% в метанолі). Реакційну суміш збовтали впродовж 16 годин при температурі 105°С. Реакційну суміш концентрували у вакуумі. Колонкова хроматографія (градієнт: циклогек сан -> етилацетат) дала вихід продукту 2,4 г (6,7 ммоль) 97% Ν'-{4-[(4,5-дихлор-1,3-тіазол-2іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-M-етил-Nметилімідоформаміду; log Ρ (pΗ 2,3) = 2,04. Приклад приготування 3 - спосіб (b3) - сполука (II) до сполуки (І): N'-{4-[(4,5-дихлор-1,3-тіазол-2іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-Nметилімідоформамід - сполука 1.1 До суміші 2,0 г (6,9 ммоль) 4-[(4,5-дихлор-1,3тіазол-2-іл)окси]-2,5-диметиланіліну та 11,3 мл (0,13 моль) триметоксиметану додали 0,12 г (0,7ммоль) р-толуол сульфонової кислоти. Реакційну суміш піддали рефлюксу (зрошенню) впродовж 16 годин і концентрували у вакуумі. Сирий продукт розчинили в 12 мл толуолу і додали 0,82 г (13,8 ммоль) N-метилетанаміну. Реакційну суміш збовтали впродовж 16 годин при температурі 50°С. Реакційну суміш концентрували у вакуумі. Колонкова хроматографія (градієнт: петролейний ефір -> метил-терт. бутиловий ефір) дала вихід продукту 2,3 г (6,3 ммоль) 91% сполуки N'-{4-[(4,5дихлор-1,3-тіазол-2-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-Nетил-N-метилімідоформамід; log Ρ (pΗ 2,3) = 2,04. Приклад приготування 4 - спосіб (b1) - сполука (II) до сполуки (І): 4-[(4,5-дихлор-1,3-тіазол-2іл)окси]-2,5-диметил-N-[піперидин-2-ліден]анілін сполука 1.25 Розчин 0,2 г (1,5 ммоль) трихлориду фосфору в 5 мл толуолу додали до суміші 0,3 г (3,0 ммоль) піперидин-2-один, екзотермічну реакційну суміш збовтали впродовж 2 годин при кімнатній температурі. Потім додали розчин 0,43 г (1,5 ммоль) 4 [(4,5-дихлор-1,3-тіазол-2-іл)окси]-2,5диметиланіліну в 5 мл толуолу, і реакційну суміш піддали рефлюксу впродовж 5 годин. При кімнатній температурі додали 5 мл 10%-ного водного розчину натрію гідроксиду. Відокремлення шарів, 47 95460 48 екстрагування водного шару за допомогою 10 мл толуолу, висушування над сульфатом магнію, концентрування у вакуумі і колонкова хроматографія (градієнт: циклогексан -> етил ацетат) дали вихід продукту 0,55 г (1,5 ммоль) 99% сполуки 4 [(4,5-дихлор-1,3-тіазол-2-іл)окси]-2,5-диметил-N[піперидин-2-ліден]анілін; log Ρ (pΗ 2,3) = 1,97. Приклад приготування 5 - спосіб (с) - сполука (І) до сполуки (І): Ν'-(4-{[5-(Ν-аллілетанімідоїл)]-4метил-1,3-тіазол-2-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-Nетил-N-метилімідоформамід - сполука 1.21 Розчин 0,3 г (0,87 ммоль) N'-{4-[(5-ацетил-4метил-1,3-тіазол-2-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-Nетил-N-метилімідоформаміду та 0,095 г (0,87 ммоль) 3-(аміноокси)проп-1-ен гідрохлориду в суміші розчинників 10 мл метанолу та 3 мл води збовтали при кімнатній температурі впродовж 5 днів. Потім суміш розбавили водою і додали дихлорметан. Відокремлення шарів, екстрагування водної фази дихлорметаном, висушування органічного шару над сульфатом натрію і випаровування розчинника дало вихід продукту 0,14 г (0,29 ммоль) 33% Ν'-(4-{[5-(Ν-аллілетанімідоїл)-4-метил1,3-тіазол-2-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформаміду як суміш двох стереоізомерів; log Ρ (pΗ 2,3)=2,15 та 2,33. Приклад приготування 5 - спосіб (b3) - сполука (III) до сполуки (IX): N-етил-N'-(4-гідрокси-2,5диметилфеніл)-N-метилімідоформамід - проміжна сполука (ІХ-а) До суміші 10,0 г (73 ммоль) 4-аміно-2,5диметилфенолу та 73 мл (0,84 моль) триметоксиметану додали 0,73 г (4,2 ммоль) р-толуол сульфонової кислоти, і суміш нагріли для рефлюксу впродовж 2 годин. Потім у вакуумі видалили летючі речовини, і залишок розчинили в 73 мл толуолу і додали 12,9 г (217 ммоль) N-метилетанаміну. Реакційну суміш нагріли до температури 50°С впродовж 20 годин і концентрували у вакуумі. Колонко ва хроматографія (градієнт: циклогексан -> етил ацетат) дала вихід продукту 9,17 г (44 ммоль) 55% N-етил-N'-(4-гідрокси-2,5-диметилфеніл)-Nметилімідоформаміду; log Ρ (pΗ 2,3) = 0,41. Приклад приготування 6 - спосіб (а) - сполука (IV) та сполука (IX) до сполуки (І): Ν'-{4-[5-хлор-4форміл-1,3-тіазол-2-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-Nетил-N-метилімідоформамід - сполука 1.42 До розчину 3,57 г (17 ммоль) N-етил-N'-(4гідрокси-2,5-диметилфеніл)-Nметилімідоформаміду в 60 мл DMF (диметилформаміду) додали 2,51 г (18 ммоль) карбонату натрію, і суміш збовтали при кімнатній температурі впродовж 30 хвилин. Потім додали 3,00 г (16,5 ммоль) 2,5-дихлор-1,3-тіазол-4-карбальдегіду, і суміш збовтали при кімнатній температурі впродовж 7 днів. Потім реакційну суміш вилили на воду, додали дихлорметан і деяку кількість NaCI, шари відокремили, водний шар екстрагували дихлорметаном, органічну фазу висушили над суль 49 95460 50 фатом натрію і випарили. Колонкова хроматографія (градієнт: дихлорметан -> метанол) дала вихід продукту 4,40 г (12,5 ммоль) 67% N'-{4-[(5-хлор-4форміл-1,3-тіазол-2-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-Nетил-N-метилімідоформаміду log Ρ (pΗ 2,3) = 1.51 Приклад приготування 7 - Спосіб (с): N'-[4-({4[(терт-бутоксиіміно)метил]-5-хлор-1,3-тіазол-2іл}окси)-2,5-диметилфеніл]-N-етил-Nметилімідоформамід - сполука 1.44 Розчин 0,23 г (0,50 ммоль) N'-{4-[(5-хлор-4форміл-1,3-тіазол-2-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-Nетил-N-метилімідоформаміду та 63 мг (0,50 ммоль) 2-(аміноокси)-2-метилпропан гідрохлориду в суміші розчинників 10 мл метанолу і 3 мл води збовтали при кімнатній температурі впродовж 5 днів. Випаровування розчинників і колонкова хроматографія сирої суміші (градієнт: циклогексан -> етил ацетат) дали вихід продукту 130 мг (0,37 ммоль) 61% N'-[4-({4-[(терт-бутоксиіміно)метил]-5хлор-1,3-тіазол-2-іл}окси)-2,5-диметилфеніл]-Nетил-N-метилімідоформаміду. Log Ρ (pΗ 2,3) = 2.65. Приклад ефективності А: захисний тест in vivo на Puccinia recondita f. Sp. tritici (бура іржа на пшениці). Розчинник: 50 частин за вагою Ν,Νдиметилацетаміду Емульгатор: 1 частина за вагою ефіру алкіларил полігліколь Для того щоб приготувати зручний препарат активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішали з встановленою кількістю розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації. Для випробування захисної активності молоді рослини щепили (інокулювали) суспензією спор Puccinia recondita у водному розчині агару міцністю 0,1%. Після того, як покриття спрею висохло, рослини обприскали препаратом активної сполуки при початковій нормі застосування. Рослини залишали впродовж 24 годин в інкубаційній камері при температурі 20°С і відносній вологості атмосфери 100%. Рослини умістили в теплицю при температурі приблизно 20°С і відносній вологості атмосфери приблизно 80%, щоб сприяти розвитку пустул іржі. Тест оцінили через 10 днів після інокуляції. 0% означає ефективність, яка відповідає значенню контрольної ефективності, в той час як ефективність 100% означає, що ніякого захворювання не спостерігали. У цьому тесті такі сполуки відповідно до винаходу показали ефективність 70% і навіть вищу при -1 концентрації 1000 млн активного інгредієнта: 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.15, 1.17, 1.18, 1.20, 1.23, 1.28, 1.29, 1.63, 1.71, 1.72, 1.73, 1.74, 1.75, 2.2, 2.3, 2.4, 2.7, 3.1, 3.2. Приклад ефективності В: захисний тест in vivo на Ervsiphe qramini (порошкова плісень на ячмені) Розчинник: 50 частин за вагою Ν,Νдиметилацетаміду Емульгатор: 1 частина за вагою ефіру алкіларил полігліколь Для того щоб приготувати зручний препарат активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки або комбінації активної сполуки змішали з встановленою кількістю розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації. Для випробування захисної активності молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки або комбінацією активної сполуки при встановленій нормі застосування. Після того, як покриття спрею висохло, рослини напилили спорами Erysiphe graminis f. sp.hordei. Рослини умістили в теплицю при температурі приблизно 20°С і відносній вологості атмосфери приблизно 80%, щоб сприяти розвитку пустул плісені. Тест оцінили через 7 днів після інокуляції. 0% означає ефективність, яка відповідає контрольній ефективності, в той час як ефективність 100% означає, що ніяке захворювання не спостерігали. В цьому тесті такі сполуки відповідно до винаходу показали ефективність 70% або навіть вищу -1 при концентрації 1000 млн активного інгредієнта: 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.17, 1.18, 1.20, 1.23, 1.28, 1.29, 2.2, 2.3, 2.4, 3.1, 3.2. Приклад ефективності С: захисний тест in vivo на Alternaria solani (плямистість листя томатів) Розчинник: 49 частин за вагою Ν,Νдиметилформаміду Емульгатор: 1 частина за вагою ефіру алкіларил полігліколь Для того щоб приготувати зручний препарат активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішали з встановленою кількістю розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації. Для того щоб здійснити тест на захисну активність, молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки при встановленій нормі застосування. Після того, як покриття спреєм висохло, рослини інокулювали водною суспензією спор 51 Alternaria solani. Рослини залишили впродовж одного дня в інкубаційній камері при температурі приблизно 20°С і відносній вологості атмосфери 100%. Потім рослини умістили в інкубаційну камеру при температурі приблизно 20°С і відносній вологості атмосфери 96%. Тест оцінили через 7 днів після інокуляції. 0% означає ефективність, яка відповідає контрольній ефективності, в той час як ефективність 100% означає, що ніяке захворювання не спостерігали. У цьому тесті такі сполуки відповідно до винаходу цієї формули показали ефективність 70% або -1 вищу при концентрації 500 млн активного інгредієнта: 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.7, 1.8, 1.9, 1.12, 1.13, 1.14, 1.16, 1.17, 1.19, 1.20, 1.21, 1.24, 1.27, 1.63, 1.64, 1.65, 1,66, 1.70, 1,71, 1,74, 2.3, 2.7, 3.2, 3.20, 3.21, 3.24, 3.31, 3.34, 3.35, 3.39. Приклад ефективності D: захисний тест in vivo на Podosphaera leucotricha (яблука). Розчинник: 24,5 частин за вагою ацетону 24,5 частин за вагою диметилацетаміду Емульгатор: 1 частина за вагою ефіру алкіларил полігліколь Для того щоб приготувати зручний препарат активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішали з встановленою кількістю розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації. Для того щоб здійснити тест на захисну активність, молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки при встановленій нормі застосування. Після того, як покриття спреєм висохло, рослини інокулювали водною суспензією спор агента, що спричиняє плісень яблук (Podosphaera leucotricha). Потім рослини умістили в теплицю при температурі приблизно 23°С і відносній вологості атмосфери 70%. Тест оцінили через 10 днів після інокуляції. 0% означає ефективність, яка відповідає контрольній ефективності, в той час як ефективність 100% означає, що ніяке захворювання не спостерігали. У цьому тесті такі сполуки відповідно до винаходу таких структур показали ефективність 70% -1 або навіть вищу при концентрації 100 млн активного інгредієнта: 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.15, 1.17, 1.18, 1.71, 1.72, 1.74, 1.75, 2.3, 2.7. Приклад ефективності Е: захисний тест in vivo на Sphaerotheca fuliginea (огірки) Розчинник: 24,5 частин за вагою ацетону 24,5 частин за вагою диметилацетаміду Емульгатор: 1 частина за вагою ефіру алкіларил полігліколь Для того щоб приготувати зручний препарат активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішали з встановленою кількістю розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації. Для того щоб здійснити тест на захисну активність, молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки при встановленій нормі застосування. Після того, як покриття спреєм висохло, рослини інокулювали водною суспензією спор Sphaerotheca fuliginea. Потім рослини умістили в 95460 52 теплицю при температурі приблизно 23°С і відносній вологості атмосфери 70%. Тест оцінили через 7 днів після інокуляції. 0% означає ефективність, яка відповідає контрольній ефективності, в той час як ефективність 100% означає, що ніяке захворювання не спостерігали. У цьому тесті такі сполуки відповідно до винаходу таких структур показали ефективність 70% -1 або навіть вищу при концентрації 100 млн активного інгредієнта: 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.15, 1.18, 1.21, 1.63, 2.3. Приклад ефективності F: захисний тест in vivo на Uromyces appendiculatus (боби) Розчинник: 24,5 частин за вагою ацетону 24,5 частин за вагою диметилацетаміду Емульгатор: 1 частина за вагою ефіру алкіларил полігліколь Для того щоб приготувати зручний препарат активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішали з встановленою кількістю розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації. Для того щоб здійснити тест на захисну активність, молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки при встановленій нормі застосування. Після того як покриття спреєм висохло, рослини інокулювали водною суспензією спор агента, що спричиняє іржавіння бобових (Uromyces appendiculatus), а потім залишили впродовж 1 дня в інкубаційній камері при температурі приблизно 20°С і відносній вологості атмосфери 100%. Потім рослини умістили в теплицю при температурі приблизно 21 °С і відносній вологості атмосфери приблизно 90%. Тест оцінили через 10 днів після інокуляції. 0% означає ефективність, яка відповідає контрольній ефективності, в той час як ефективність 100% означає, що ніяке захворювання не спостерігали. У цьому тесті такі сполуки відповідно до винаходу таких структур показали ефективність 70% -1 або навіть вищу при концентрації 100 млн активного інгредієнта: 1.2, 1.71, 1.72, 1.74, 1.75, 2.7. Приклад ефективності G: тест Mvzus persicae (застосування спрею MYZUPE) Розчинник: 78 частин за вагою ацетону 1,5 частин за вагою диметилформаміду Змочувальний агент: 0,5 частин за вагою ефіру алкіларил полігліколь Для того щоб приготувати зручний препарат активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішали з встановленою кількістю розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації. Листя китайської капусти (Brassica pekinesis), зараженої всіма віковими стадіями зеленої персикової тлі (Myzus persicae), обприскали препаратом активного інгредієнта при бажаній концентрації. Після визначеного періоду часу визначили смертність в %. 100% означає, що вся тля була вбита; 0% означає, що тля зовсім не була вбита. У цьому тесті, наприклад, такі сполуки з прикладів приготування показали хорошу активність: 1.25. 53 95460 Приклад ефективності Н: Heliotis (знебарвлення листя під дією сонця) virescens - тест на Heliotis virescens (застосування спрею HELM) Розчинник: 78 частин за вагою ацетону 1,5 частин за вагою диметилформаміду Змочувальний агент: 0,5 частин за вагою ефіру алкіларил поліглікоі Для того щоб приготувати зручний препарат активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішали з встановленою кількістю розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації. Комп’ютерна верстка Т. Чепелева 54 Листя соєвих бобів (Glycine max.) обприскали препаратом активного інгредієнта бажаної концентрації. Як тільки листя висохло, його заразили яйцями бавовняної совки (Heliotis virescens). Після визначеного періоду часу визначили смертність в %. 100% означає, що всі яйця були вбиті, а 0% означає, що жодне яйце не було вбите. У цьому тесті, наприклад, такі сполуки з прикладів приготування показали хорошу активність: 1.11,1.23, 1.25, 1.26. Підписне Тираж 23 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601