3-(піридин-2-іл)-[1,2,4]-триазини, їх застосування та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, засіб для захисту рослин та посівний матеріал
Номер патенту: 89138
Опубліковано: 25.12.2009
Автори: Ломанн Ян Клаас, Мюллер Бернд, Гроте Томас, Дітц Йохен, Ульмшнайдер Сара, Грамменос Вассіліос, Реннер Йенс
Формула / Реферат
1. 3-(Піридин-2-іл)-[1,2,4]-триазинові сполуки загальної формули І
, (I)
в якій:
R1, R2 незалежно один від іншого означають ОН, галоген, NO2, NH2, C1-C8-алкіл, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкіл, C1-C8-галогеналкокси, C1-C8-алкіламіно або ді(C1-C8-алкіл)аміно,
або разом з С-атомами, до яких вони приєднані, можуть утворювати насичений 5-, 6- або 7-членний карбоцикл або гетероцикл, який поряд з членами вуглецевого кільця як кільцеві члени має один або два гетероатоми, вибрані з кисню і сірки, причому карбоцикл і гетероцикл є незаміщеними або як замісники мають 1, 2, 3 або 4 С1-С4-алкільні групи;
R3 означає водень, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкокси, С3-С6-циклоалкіл, С3-С6-циклоалкілметил або галоген;
R4 означає водень, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкокси або галоген;
R5 означає C1-C8-алкіл, C1-C8-галогеналкіл, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8-циклоалкілокси, 5- або 6-членний гетероарил, феніл, фенокси, бензил, бензилокси, 5- або 6-членний гетероарилметил або 5- або 6-членний гетероарилокси, причому наведені вище циклічні залишки є незаміщеними або можуть мати 1, 2, 3, 4 або 5 залишків Ra, причому
Ra вибраний з ОН, SH, галоген, NO2, NH2, CN, СООН, С1-С8-алкіл, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкіл, C1-C8-галогеналкокси, C1-C8-алкіламіно, ді(C1-C8-алкіл)аміно, C1-C8-алкілтіо, C1-C8-галогеналкілтіо, C1-C8-алкілсульфініл, C1-C8-галогеналкілсульфініл, C1-C8-алкілсульфоніл, C1-C8-галогеналкілсульфоніл, С3-С8-циклоалкіл, феніл, фенокси і залишків формули C(=Z)Raa, в якій Z означає О, S, N(C1-C8-алкіл), N(C1-C8-алкокси), N(С3-С8-алкенілокси) або N(С3-С8-алкінілокси) і Raa означає водень, C1-C8-алкіл, C1-C8-алкокси, NН2, C1-C8-алкіламіно або ді(C1-C8-алкіл)аміно, або два приєднаних до суміжних С-атомів залишки Ra разом з С-атомами, до яких вони приєднані, також можуть утворювати насичений 5-, 6- або 7-членний карбоцикл, бензольне кільце або 5-, 6- або 7-членний гетероцикл, який поряд з членами вуглецевого кільця як кільцеві члени має один або два гетероатоми, вибрані з кисню і сірки, причому карбоцикл і гетероцикл є незаміщеними або як замісники мають 1, 2, 3 або 4 С1-С4-алкільні групи;
і застосовні в сільському господарстві солі сполук формули І за винятком:
2,6-біс-(5,6-диметил-1,2,4-триазин-3-іл)піридину,
2,6-біс-(5,6-діетил-1,2,4-триазин-3-іл)піридину,
2,6-біс-(5,6-дипропіл-1,2,4-триазин-3-іл)піридину,
2,6-біс-(5,6-діізопропіл-1,2,4-триазин-3-іл)піридину,
2,6-біс-(5,6-дибутил-1,2,4-триазин-3-іл)піридину,
2,6-біс-(5,6-діізобутил-1,2,4-триазин-3-іл)піридину,
2,6-біс-(5,6-дипентил-1,2,4-триазин-3-іл)піридину,
2,6-біс-(5,6-дигексил-1,2,4-триазин-3-іл)піридину,
2,6-біс-(5,6-дигептил-1,2,4-триазин-3-іл)піридину,
3-[6-(2,2'-біпіридил)]-5,6-диметил-1,2,4-триазину,
3-[6-(2,2'-біпіридил)]-5,6-діетил-1,2,4-триазину,
3-[6-(2,2'-біпіридил)]-5,6-дипропіл-1,2,4-триазину,
3-[6-(2,2'-біпіридил)]-5,6-дибутил-1,2,4-триазину,
5,6-діетил-3-[6-(2-піридил)-4-метоксипіридин-2-іл]-1,2,4-триазину,
3-(6-метилпіридин-2-іл)-5,6-диметил-1,2,4-триазину,
3-(6-метилпіридин-2-іл)-5,6-діетил-1,2,4-триазину,
2,6-біс-(5,6-диметокси-1,2,4-триазин-3-іл)піридину і
2,6-біс-(5,6-діетокси-1,2,4-триазин-3-іл)піридину.
2. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що R1 і R2 незалежно один від одного вибрані з фтору, хлору, С1-С4-алкілу, метокси, етокси, CF3, CHF2, OCF3 і OCHF2.
3. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що R1 і R2 разом з С-атомами триазинового циклу, до яких вони приєднані, означають один з наступних циклів:
, 
,
,
,
, 
, 
,
,
в яких
* означає атоми триазинового циклу;
k означає 0, 1, 2, 3 або 4;
Rb означає С1-С4-алкіл; і
X означає (СН2)n з n=1, 2 або 3 і причому, якщо k¹0, то 1, 2, 3 або 4 атоми водню в (СН2)n можуть бути заміщені за допомогою Rb.
4. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що R1 і R2 означають С1-С4-алкіл або разом з С-атомами триазинового циклу, до яких вони приєднані, кільце формули
,
в якій
* означає атоми триазинового циклу;
k означає 0, 1, 2, 3 або 4;
Rb означає С1-С4-алкіл; і
X означає (СН2)n з n=2 або 3 і причому, якщо k¹0, то 1, 2, 3 або 4 атоми водню в (СН2)n можуть бути заміщені за допомогою Rb.
5. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, які відрізняються тим, що R3 означає водень, фтор, хлор, С1-С4-алкіл, метокси, етокси, CF3, CHF2, OCF3 або OCHF2.
6. Сполуки за п. 5, які відрізняються тим, що R3 означає водень.
7. Сполуки за п. 5, які відрізняються тим, що R3 означає хлор, CF3, метил або метокси.
8. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, які відрізняються тим, що R4 означає водень, фтор, хлор, метил, етил, метокси, етокси, CF3, CHF2, OCF3 або OCHF2.
9. Сполуки за п. 8, які відрізняються тим, що R4 означає водень, фтор, хлор або метил.
10. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, які відрізняються тим, що Ra вибраний з галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілкарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл і залишків формули С(=N-О-С1-С8-алкіл)Rаа, в якій Raa означає водень або С1-С4-алкіл.
11. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, які відрізняються тим, що R5 означає феніл, фенокси або бензил, в яких фенільний цикл має 1, 2, 3, 4 або 5 залишків Ra.
12. Сполуки за пунктом 11, які відрізняються тим, що фенільний цикл в фенілі, фенокси або бензилі має загальну формулу Р
, (Р)
в якій # означає залишок молекули;
R11 означає водень, фтор, хлор, СН3, ОСН3, OCHF2, OCF3 або CF3;
R12, R14 незалежно один від іншого означають водень, хлор, фтор, СН3, ОСН3, OCHF2, OCF3 або CF3, причому один з залишків R12 і R14 також може означати NO2, С(О)СН3 або СООСН3;
R13 означає водень, фтор, хлор, ціано, ОН, СНО, NO2, NH2, метиламіно, диметиламіно, діетиламіно, С1-С4-алкіл, С3-С8-циклоалкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галоалкіл, С1-С4-галоалкокси, СО(А2), в якій А2 означає С1-С4-алкіл або С1-С4-aлкокси, або групу C(R13a)=NOR13b, в якій R13a означає водень або метил і R13b означає С1-С4-алкіл, пропаргіл або аліл, або R12 і R13 разом утворюють групу О-СН2-О; і
R15 означає водень, фтор, хлор або С1-С4-алкіл.
13. Сполуки за одним з пп. 1-9, які відрізняються тим, що R5 означає С1-С6-алкіл або С1-С6-галоалкіл.
14. Сполуки за одним з пп. 1-9, які відрізняються тим, що R5 вибраний з 5-членного гетероарилу, який як атоми циклу має 1, 2, 3 або 4 атоми азоту або 1 гетероатом, вибраний з кисню і сірки, і при необхідності 1, 2 або 3 атоми азоту, і 6-членного гетарилу, який як кільцеві члени має 1, 2, 3 або 4 атоми азоту, причому 5- і 6-членний гетарил можуть мати 1, 2, 3 або 4 замісники Ra.
15. Сполуки за п. 14, які відрізняються тим, що R5 вибраний з фурилу, тієнілу, піридинілу і піримідинілу, які відповідно є незаміщеними або мають 1, 2 або 3 замісники Ra.
16. Застосування сполук формули І за одним з пп. 1-15 і їх солей для боротьби з фітопатогенними грибами.
17. Засіб для захисту рослин, який відрізняється тим, що містить твердий або рідкий носій і одну сполуку формули І за одним з пп. 1-15 і/або її сіль.
18. Посівний матеріал, який відрізняється тим, що містить щонайменше одну сполуку формули І за одним з пп. 1-15 і/або її сіль.
19. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, який відрізняється тим, що гриби або матеріали, рослини, ґрунт або посівний матеріал, що підлягають захисту від ураження грибами, обробляють ефективною кількістю сполуки формули І за одним з пп. 1-15 або її сіллю.
Текст
1. 3-(Піридин-2-іл)-[1,2,4]-триазинові сполуки загальної формули І R3 2 (19) 1 3 89138 2,6-біс-(5,6-дигептил-1,2,4-триазин-3-іл)піридину, 3-[6-(2,2'-біпіридил)]-5,6-диметил-1,2,4-триазину, 3-[6-(2,2'-біпіридил)]-5,6-діетил-1,2,4-триазину, 3-[6-(2,2'-біпіридил)]-5,6-дипропіл-1,2,4-триазину, 3-[6-(2,2'-біпіридил)]-5,6-дибутил-1,2,4-триазину, 5,6-діетил-3-[6-(2-піридил)-4-метоксипіридин-2-іл]1,2,4-триазину, 3-(6-метилпіридин-2-іл)-5,6-диметил-1,2,4триазину, 3-(6-метилпіридин-2-іл)-5,6-діетил-1,2,4-триазину, 2,6-біс-(5,6-диметокси-1,2,4-триазин-3-іл)піридину і 2,6-біс-(5,6-діетокси-1,2,4-триазин-3-іл)піридину. 1 2. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що R і 2 R незалежно один від одного вибрані з фтору, хлору, С1-С4-алкілу, метокси, етокси, CF3, CHF2, OCF3 і OCHF2. 3. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що R1 і R2 разом з С-атомами триазинового циклу, до яких вони приєднані, означають один з наступних циклів: (Rb)k * * X * * * O * * O , , R12 O (Rb)k S # R15 R14 S * , * O O (Rb)k , (Rb)k O , в яких * означає атоми триазинового циклу; k означає 0, 1, 2, 3 або 4; Rb означає С1-С4-алкіл; і X означає (СН2)n з n=1, 2 або 3 і причому, якщо k 0, то 1, 2, 3 або 4 атоми водню в (СН2)n можуть b бути заміщені за допомогою R . 4. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що R1 і R2 означають С1-С4-алкіл або разом з С-атомами триазинового циклу, до яких вони приєднані, кільце формули (Rb)k * * R11 R13 * (Rb)k 3 7. Сполуки за п. 5, які відрізняються тим, що R означає хлор, CF3, метил або метокси. 8. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, які 4 відрізняються тим, що R означає водень, фтор, хлор, метил, етил, метокси, етокси, CF3, CHF2, OCF3 або OCHF2. 4 9. Сполуки за п. 8, які відрізняються тим, що R означає водень, фтор, хлор або метил. 10. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, які відрізняються тим, що Ra вибраний з галоген, С1С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілкарбоніл, С1С4-алкоксикарбоніл і залишків формули С(=N-Оаа aa С1-С8-алкіл)R , в якій R означає водень або С1С4-алкіл. 11. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, які 5 відрізняються тим, що R означає феніл, фенокси або бензил, в яких фенільний цикл має 1, 2, 3, 4 або 5 залишків Ra. 12. Сполуки за пунктом 11, які відрізняються тим, що фенільний цикл в фенілі, фенокси або бензилі має загальну формулу Р (Rb)k , O * * (Rb)k O * , * , * (Rb)k * 4 X , в якій * означає атоми триазинового циклу; k означає 0, 1, 2, 3 або 4; Rb означає С1-С4-алкіл; і X означає (СН2)n з n=2 або 3 і причому, якщо k 0, то 1, 2, 3 або 4 атоми водню в (СН2)n можуть бути заміщені за допомогою Rb. 5. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, які відрізняються тим, що R3 означає водень, фтор, хлор, С1-С4-алкіл, метокси, етокси, CF3, CHF2, OCF3 або OCHF2. 6. Сполуки за п. 5, які відрізняються тим, що R3 означає водень. , (Р) в якій # означає залишок молекули; R11 означає водень, фтор, хлор, СН3, ОСН3, OCHF2, OCF3 або CF3; R12, R14 незалежно один від іншого означають водень, хлор, фтор, СН3, ОСН3, OCHF2, OCF3 або CF3, причому один з залишків R12 і R14 також може означати NO2, С(О)СН3 або СООСН3; R13 означає водень, фтор, хлор, ціано, ОН, СНО, NO2, NH2, метиламіно, диметиламіно, діетиламіно, С1-С4-алкіл, С3-С8-циклоалкіл, С1-С4-алкокси, С1С4-алкілтіо, С1-С4-галоалкіл, С1-С4-галоалкокси, СО(А2), в якій А2 означає С1-С4-алкіл або С1-С4aлкокси, або групу C(R13a)=NOR13b, в якій R13a 13b означає водень або метил і R означає С1-С4алкіл, пропаргіл або аліл, або R12 і R13 разом утворюють групу О-СН2-О; і 15 R означає водень, фтор, хлор або С1-С4-алкіл. 13. Сполуки за одним з пп. 1-9, які відрізняються тим, що R5 означає С1-С6-алкіл або С1-С6галоалкіл. 14. Сполуки за одним з пп. 1-9, які відрізняються 5 тим, що R вибраний з 5-членного гетероарилу, який як атоми циклу має 1, 2, 3 або 4 атоми азоту або 1 гетероатом, вибраний з кисню і сірки, і при необхідності 1, 2 або 3 атоми азоту, і 6-членного гетарилу, який як кільцеві члени має 1, 2, 3 або 4 атоми азоту, причому 5- і 6-членний гетарил моa жуть мати 1, 2, 3 або 4 замісники R . 5 15. Сполуки за п. 14, які відрізняються тим, що R вибраний з фурилу, тієнілу, піридинілу і піримідинілу, які відповідно є незаміщеними або мають 1, 2 a або 3 замісники R . 16. Застосування сполук формули І за одним з пп. 1-15 і їх солей для боротьби з фітопатогенними грибами. 5 17. Засіб для захисту рослин, який відрізняється тим, що містить твердий або рідкий носій і одну сполуку формули І за одним з пп. 1-15 і/або її сіль. 18. Посівний матеріал, який відрізняється тим, що містить щонайменше одну сполуку формули І за одним з пп. 1-15 і/або її сіль. Даний винахід відноситься до 3-(піридин-2-іл)[1,2,4]-тріазинів і до їх застосування для боротьби зі шкідливими грибами, а також до захисту рослин, які містять подібні сполуки як діючий компонент. Документ ЕР-А 234 104 описує 2-(піридин-2іл)-піримідини, які в 6-положенні піридинового залишку мають алкільну групу і які в 3,4-положенні піримідинового циклу можуть мати анельоване насичене 5- або 6- кільце. Сполуки придатні для боротьби з фітопатогенними грибами (шкідливими грибами). З документу US 4,873,248 відомі 2-(піридин-2іл)-піримідини з фунгіцидною дією, які в 4положенні піримідинового циклу при необхідності мають заміщений фенільний цикл. Документ ЕР-А 259 139 описує 2-(піридин-2іл)-піримідини, які в 6-положенні піридинового залишку при необхідності мають заміщену фенільну групу і які в 3,4-положенні піримідинового циклу можуть мати анельоване насичене 5- або 6-кільце. Сполуки рівним чином придатні для боротьби з фітопатогенними грибами (шкідливими грибами). Заявка WO 2006/010570 описує фунгіцидно активні 2-(6-фенілпіридин-2-іл)-піримідинові сполуки наступної формули В: в якій: k означає 0,1, 2 або 3, m означає 0,1, 2, 3, 4 або 5 і n означає 1, 2, 3, 4 або 5, замісники Rg в тому числі означають галоген, ОН, CN, NO2, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкокси, С2-С4-алкеніл, С2-С4-алкініл, С3С8-циклоалкіл, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, аміно, h фенокси, тощо, R означає С1-С4-галогеналкіл, С1С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, гідрокси, галоген, CN або NO2 і Rk означає С1-С4-алкіл. Відомі з рівня техніки 2-(піридин-2-іл)піримідини стосовно їх фунгіцидної дії частково є незадовільними або володіють небажаними властивостями, такими як низька сумісність з технічними культурами. Тому в основі даного винаходу лежить задача, надати нові сполуки з покращеною фунгіцидною дією і/або з покращеною сумісністю з технічними культурами. Несподівано задача вирішується за допомогою 3-(піридин-2-іл)-[1,2,4]-тріазинових сполук загальної формули І 89138 6 19. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, який відрізняється тим, що гриби або матеріали, рослини, ґрунт або посівний матеріал, що підлягають захисту від ураження грибами, обробляють ефективною кількістю сполуки формули І за одним з пп. 1-15 або її сіллю. в якій: R1, R2 незалежно один від іншого означають ОН, галоген, NO2, NH2, С1-С8-алкіл, C1-C8-алкокси, С1-С8-галогеналкіл, С1-С8-галогеналкокси, С1-С8алкіламіно або ді(С1-С8-алкіл)аміно, або разом з С-атомами, до яких вони прив'язані, можуть утворювати насичений 5-, 6- або 7членний карбоцикл або гетероцикл, який поряд з членами вуглецевого кільця як кільцеві члени має один або два гетероатоми, вибрані з кисню і сірки, причому карбоцикл і гетероцикл є незаміщеними або мають 1,2,3 або 4 С1-С4-алкільні групи як замісники; R3 означає водень, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкокси, С3-С6циклоалкіл, С3-С6-циклоалкілметил або галоген; R4 означає водень, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкокси або галоген; R5 С1-С8-алкіл, С1-С8-галогеналкіл, С1-С8алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8-циклоалкілокси, 5- або 6-членний гетероарил, феніл, фенокси, бензил, бензилокси, 5- або 6членний гетероарилметил або 5- або 6-членний гетероарилокси, причому наведені вище циклічні залишки є незаміщеними або можуть мати 1, 2, 3,4 a або 5 залишків R , причому a R вибраний з ОН, SH, галоген, NO 2, NH2, CN, СООН, С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, С1-С8галогеналкіл, С1-С8-галогеналкокси, С1-С8алкіламіно, ді(С1-С8-алкіл)аміно, С1-С8-алкілтіо, С1С8-галогеналкілтіо, С1-С8-алкілсульфініл, С1-С8галогеналкілсульфініл, С1-С8-алкілсульфоніл, С1С8-галогеналкілсульфоніл, С3-С8-циклоалкіл, феніл, фенокси і залишків формули C(=Z)Raa, в якій Ζ означає О, S, N(С1-С8-алкіл), N(С1-С8-алкокси), aa N(С1-С8-алкенілокси) або N(С3-С8-алкінілокси) і R означає водень, С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, NH2, С1-С8-алкіламіно або ді(С1-С8-алкіл)аміно, або два a прив'язаних до суміжних С-атомів залишки R разом з С-атомами, до яких вони прив'язані, також можуть утворювати насичений 5-, 6- або 7членний карбоцикл, бензольне кільце або 5-, 6або 7-членний гетероцикл, який поряд з членами вуглецевого кільця як кільцеві члени має один або два гетероатоми, вибрані з кисню і сірки, причому 7 карбоцикл і гетероцикл є незаміщеними або мають 1,2,3 або 4 С1-С4-алкільні групи як замісники; і застосовні в сільському господарстві солі сполук формули І. Таким чином, об'єктом даного винаходу є 3(піридин-2-іл)-тріазини загальної формули І і їх застосовні в сільському господарстві солі. Далі об'єктом даного винаходу є застосування 3-(піридин-2-іл)-тріазинів загальної формули І і їх застосовних в сільському господарстві солей для боротьби з фітопатогенними грибами (= шкідливими грибами), а також спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, який відрізняється тим, що гриби, або матеріали, рослини, ґрунт або посівний матеріал, що підлягають захисту від ураження грибами обробляють ефективною кількістю сполуки загальної формули І і/або застосовною в сільському господарстві сіллю І. Далі об'єктом даного винаходу є засіб для боротьби зі шкідливими грибами, що містить щонайменше одну 3-(піридин-2-іл)-тріазинову сполуку загальної формули І і/або її застосовну в сільському господарстві сіль і щонайменше один рідкий або твердий носій. Сполуки формули І і їх таутомери залежно від зразка замісника можуть мати один або декілька центрів хіральності і в такому випадку представлені у вигляді чистих енантіомерів або чистих діастереомерів або у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів. Об'єктом винаходу є як чисті енантіомери або діастереомери, так і їх суміші. Серед застосовних в сільському господарстві солей, насамперед, придатні солі тих катіонів або кислотноадитивні солі тих кислот, катіони яких, відповідно аніони не послабляють фунгіцидну дію сполуки І. Таким чином, як катіони особливо придатні іони лужних металів, переважно натрію і калію, лужноземельних металів, переважно кальцію, магнію і барію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку і заліза, а також іон амонію, який бажано може мати від одного до чотирьох С1С4-алкільних замісників і/або один феніловий або бензиловий замісник, переважно діізопропіламоній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, триметилбензиламоній, крім того, іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С1-С4-алкіл)сульфонію або іони сульфоксонію, переважно три(С1-С4алкіл)сульфоксонію. Аніонами застосовних кислотноадитивних солей в першу чергу є хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторосилікат, гексафторфосфат, бензоат, а також аніони С1-С4-алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират. Вони можуть бути утворені за допомогою реакції сполуки формули І з кислотою відповідного аніону, переважно хлористоводневою кислотою, бромисто-водневою кислотою, сірчаною кислотою, фосфорною кислотою або азотною кислотою. В зазначених значеннях змінних в наведених вище формулах використовуються збірні поняття, які загалом означають відповідні замісники. Значення Cn-Cm указує кожний раз можливу кількість 89138 8 атомів вуглецю у відповідному заміснику або частині замісника: галоген: фтор, хлор, бром і йод; алкіл, а також всі апкільні частини в алкокси, апкоксиалкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфоніл, алкілсульфініл, алкіламіно, діалкіламіно, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл: насичені, з прямим ланцюгом або розгалужені вуглеводневі залишки з від 1 до 8 (С1-С8алкіл), часто від 1 до 6 (С1-С6-алкіл) і особливо від 1 до 4 атомами вуглецю (С1-С4-алкіл), такий як метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-діметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1метилпропіл і 1-етил-2-метилпропіл, гептил, 1метилгексил, октил, 1-метилгептил і 2-етилгексил; гало(ген)алкіл, а також всі галогеналкільні частини в галогеналкокси і галогеналкілтіо: з прямим ланцюгом або розгалужені алкільні групи з від 1 до 8 і особливо від 1 до 4 атомами вуглецю (як наведено вище), причому в цих групах частково або повністю атоми водню можуть бути заміщені атомами галогену як наведені вище і особливо фтором або хлором, особливо С1-С2-галогеналкілом, таким як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2трихлоретил, пентафторетил і 1,1,1-трифторпроп2-іл; алкеніл: мононенасичені, з прямим ланцюгом або розгалужені вуглеводневі залишки з від 2 до 8 або 3 до 8 атомами вуглецю і подвійним зв'язком в будь-якому положенні, наприклад, етеніл, 1пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл; алкініл: з прямим ланцюгом або розгалужені вуглеводневі групи з від 2 до 8 або 3 до 8 атомами вуглецю і потрійним зв'язком в будь-якому положенні, наприклад, етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1бутиніл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 1-метил-2-пропініл; циклоалкіл: моноциклічні, насичені вуглеводневі групи з від 3 до 8, переважно до 6 вуглецевими кільцевими членами, такими як циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил; циклоалкілметил: циклоалкільний залишок, як наведений вище, який зв'язаний за допомогою метиленової групи (СН2). алкіламіно, а також алкіламіно частини в алкіламінокарбонілі: зв'язану за допомогою NH-групи алкільну групу, в якій алкіл означає один з зазначених вище алкільних залишків з від 1 до 8 Сатомами, такими як метиламіно, етиламіно, n 9 пропіламіно, ізопропіл аміно, n-бутиламіно і тому подібні; діалкіламіно, а також діалкіламіно частини в діалкіламінокарбонілі: залишок формули N(алкіл)2, в якій алкіл означає один з зазначених вище алкільних залишків з від 1 до 8 С-атомами, наприклад, диметиламіно, діетиламіно, метилетиламіно, Nметил-N-пропіламіно і тому подібні; алкокси, а також алкокси частини в алкоксикарбонілі: зв'язану киснем алкільну групу з від 1 до 8, особливо 1 до 6 і особливо від 1 до 4 С-атомами, наприклад, метокси, етокси, n-пропокси, 1метилетокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2метилпропокси або 1,1-диметилетокси; алкоксикарбоніл: зв'язаний карбонільною групою алкокси залишок, як наведений вище; алкілтіо: зв'язана атомом сірки алкільна група, як наведена вище; алкілсульфініл: зв'язану за допомогою S(=О)групи алкільну групу, як наведено вище; алкілсульфоніл: зв'язану за допомогою S(=O) 2групи алкільну групу, як наведено вище; галогеналкокси: алкокси залишок з від 1 до 8, особливо 1 до 6 і особливо від 1 до 4 С-атомами, як наведено вище, який частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, переважно фтором, отже, наприклад, OCH2F, OCHF2, OCF3, ОСН2СІ, ОСНСІ2, ОССІ3, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2трихлоретокси, OC2F5, 2-фторпропокси, 3фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3трихлорпропокси, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(СН2F)2-фторетокси, 1-(СН2СІ)-2-хлоретокси, 1-(СН2Вr)-2брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4бромбутокси або нонафторбутокси; алкілен: лінійні насичені вуглеводневі ланцюги з від 2 до 6 і особливо від 2 до 4 С-атомами, такими якетан-1,2-діїл, пропан-1,3-діїл, бутан-1,4-діїл, пентан-1,5-діїл або гексан-1,6-діїл. Насичений 5-, 6- або 7-членний гетероцикл, що має як кільцеві члени один або два гетероатоми, вибрані з кисню і сірки: цикл, який складається з атомів вуглецю і 1 або 2 гетероатомів, вибраних з сірки і кисню, причому загальне число атомів циклу (кільцевих членів) становить 5, 6 або 7, наприклад: оксолан, оксепан, океан (тетрагідропіран), 1,3-діоксолан, 1,3-діоксан, 1,4-діоксан, тіолан, тіан, тіепан, 1,3-дитіолан, 1,3-дитіан і 1,4дитіан; 5- або 6-членний гетероарил: 5- або 6-членний ароматичний цикл, який поряд з вуглецем як кільцеві члени має 1, 2, 3 або 4 гетероатоми, причому гетероатоми типово вибрані з кисню, азоту і сірки, особливо: - 5-членний гетероарил, який має 1, 2, 3 або 4 атомів азоту як кільцеві члени, такі як 1-, 2- або 3піроліл, 1-, 3- або 4-піразоліл, 1-, 2- або 4імідазоліл, 1,2,3-[1Н]-тріазол-1-іл, 1,2,3-[2Н] 89138 10 тріазол-2-іл, 1,2,3-[1Н]-тріазол-4-іл, 1,2,3-[1Н]тріазол-5-іл, 1,2,3-[2Н]-тріазол-4-іл, 1,2,4-[1Н]тріазол-1-іл, 1,2,4-[1Н]-тріазол-3-іл, 1,2,4-[1Н]тріазол-5-іл, 1,2,4-[4Н]-тріазол-4-іл, 1,2,4-[4Н]тріазол-3-іл, [1Н]-тетразол-1-іл, [1Н]-тетразол-5-іл, [2Н]-тетразол-2-іл і [2Н]-тетразол-5-іл; - 5-членний гетероарил, який 1 як кільцеві члени має гетероатоми, вибрані з кисню і сірки і при необхідності 1, 2 або 3 атомів азоту, наприклад, 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, 3- або 4ізоксазоліл, 3- або 4-ізотіазоліл, 2-, 4- або 5оксазоліл, 2-, 4- або 5-тіазоліл, 1,2,4-тіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл, 1,2,4оксадіазол-3-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл і 1,3,4оксадіазол-2-іл; - 6-членний гетероарил, який має 1, 2, 3 або 4 атомів азоту як кільцеві члени, таких як 2піридиніл, 3-піридиніл, 4-піридиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, 2-піразиніл, 3піридазиніл, 4-піридазиніл, 1,2,4-тріазин-3-іл, 1,2,4тріазин-5-іл, 1,2,4-тріазин-6-іл і 1,3,5-тріазинил. Беручи до уваги застосування як фунгіцидів переважними є ті сполуки формули І, в якій змінні R1, R2, R3, R4 і R5 незалежно одна від іншої і, особливо в комбінації мають наступні значення: Відповідно до першої форми здійснення винаходу R1 і R2 незалежно один від іншого означають одновалентні залишки. R1 і R2 можуть при цьому бути однаковими або різними. В такому випадку вони переважно вибрані з фтору, хлору, С1-С4алкілу, особливо метилу, етилу або n-пропілу, далі метокси, етокси, CF3, CHF2, OCF3 і OCHF2. Відповідно до другої форми здійснення винаходу R1 і R2 разом з С-атомами, до яких вони прив'язані, утворюють насичений 5-, 6- або 7-членний карбоцикл або гетероцикл, такий як визначений вище, і може мати одну або декілька С1-С4алкільних груп як замісники. В цій формі здійснен1 2 ня R і R разом з С-атомами тріазинового циклу, до яких вони прив'язані, переважно означають один з наступних циклів: в яких * означає атоми тріазинового циклу; k означає 0,1, 2, 3 або 4; Rb означає С1-С4-алкіл, особливо метил; і X означає (СН2)n з n = 1, 2 або 3. b Залишки R можуть бути розташовані у будьяких атомів вуглецю цих циклів і, наприклад, якщо k 0, то 1, 2, 3 або 4 атоми водню в (СН2)n можуть b бути заміщені за допомогою R . Орієнтація залишків Q-2, Q-3 і Q-4 відносно тріазинового циклу є довільною. Серед залишків від Q-1 до Q-8 особливо переважним є залишок Q-1 і особливо залишок Q-1 з n=2 або 3. Змінна k особливо означає 0, 1 або 2. 11 3 R переважно означає водень, фтор, хлор, С1С4-алкіл, особливо метил, етил, ізопропіл або трет.-бутил, метокси, етокси, CF3, CHF2, OCF3 або OCHF2, особливо водень або метил. Далі особливо переважними є сполуки формули І, в якій R3 означає хлор. Далі особливо переважними є спо3 луки формули І, в якій R означає CF3. Далі особ3 ливо переважними є сполуки формули І, в якій R означає метокси або етокси. R4 переважно означає водень, фтор, хлор, С1С4-алкіл, особливо метил або етил, метокси, еток4 си, CF3, CHF2, OCF3 або OCHF2. Особливо R означає водень, фтор, хлор або метил. 5 В переважних сполуках формули І R означає феніл, фенокси або бензил, причому фенільний цикл в трьох зазначених вище залишках є незаміщеним або має 1, 2, 3,4 або 5 залишків Ra, особливо 1, 2 або 3 залишки Ra. a Переважні залишки R вибрані з галогену, С1С4-алкіл, С1-С2-галогеналкіл, С1-С4-алкокси, С1-С2галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4алкілкарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, і залишків формули C(=N-O-С1-С8-алкіл)Raa, в якій Raa означає водень або С1-С4-алкіл. Особливо переважними є залишки Ra, вибрані з галогену, особливо хлор або фтор, метил, метокси, трифторметил, дифторметил, трифторметокси, дифторметокси і метилтіо. Згідно з однією переважною формою здійснення винаходу R5 в формулі І означає феніл, фенокси або бензил, в якій фенільний цикл має 1, 2, 3,4 або 5 і особливо 1, 2 або 3 залишку Ra, причому залишки Ra переважно вибрані з названих переважними залишків Ra і особливо з названих як особливо переважні залишків Ra. В цій формі здійснення фенільний залишок в феніл, фенокси або бензил означає залишок формули Р: в якій # є місцем сполучення з піридиновим 11 12 13 14 15 циклом і R , R , R , R і R означають водень або щонайменше один з цих залишків, наприклад, 1, 2, 3, 4 або 5 цих залишків мають значення, заa значене для R , особливо зазначені як переважні або особливо переважні значення. В одній переважній формі здійснення, щонайменше, один і особливо 1, 2 або 3 залишку R11, R12, R13, R14 або R15 відрізняються від водню. Особливо означають: 11 R водень, фтор, хлор, СН3, OCH3, OCHF2, OCF3 або CF3; 12 14 R , R незалежно один від іншого водень, хлор, фтор, СН3, ОСН3, OCHF2, OCF3 або CF3, причому один з залишків R12 і R14 також може означати NO2, С(О)СН3 або СООСН3; особливо R12 і R14 означають водень, фтор, метил або трифторметил; R13 водень, фтор, хлор, ціано, ОН, СНО, NO 2, NH2, метиламіно, диметиламіно, діетиламіно, С1С4-алкіл, особливо СН3, С2Н5, СН(СН3)2, С3-С8циклоалкіл, особливо циклопропіл, циклопентил або циклогексил, С1-С4-алкокси, особливо ОСН3, 89138 12 С1-С4-алкілтіо, особливо метилтіо або етилтіо, С1С4-галоалкіл, особливо CF3, С1-С4-галоалкокси, особливо OCHF2 або OCF3, або СО(А2), в якій А2 означає С1-С4-алкіл, особливо метил або С1-С4алкокси, особливо ОСН3, або групу C(R13a)=NOR13b, в якій R13a означає водень або 13b метил і R означає С1-С4-алкіл, пропаргіл або 12 13 алліл, або R і R разом утворюють групу О-СН2О; і R15 водень, фтор, хлор, або С1-С4-алкіл, особливо СН3, особливо водень або фтор. 11 12 13 Якщо більше, ніж один з залишків R , R , R , 14 15 R або R відрізняється від водню, тоді вигідно тільки один з залишків, що відрізняється від водню, відрізняється від галогену або метилу. Особ11 12 13 14 ливо якщо один з залишків R , R , R , R або 15 R відрізняється від водню, галогену або метилу, тоді залишки R11, R12, R13, R14, R15, що залишилися, вибрані з галогену і водню. Прикладами залишків Ρ є наведені в подальшому залишки: феніл, 2-фторфеніл, 3-фторфеніл, 4-фторфеніл, 2-хлорфеніл, 3-хлорфеніл, 4хлорфеніл, 3-бромфеніл, 4-бромфеніл, 2трифторметилфеніл, 3-трифторметилфеніл, 4трифторметилфеніл, 2-(метилтіо)феніл, 3(метилтіо)феніл, 4-(метилтіо)феніл, 2метоксифеніл, 3-метоксифеніл, 4-метоксифеніл, 4нітрофеніл, 4-ціанофеніл, 4-трет.-бутилфеніл, 4ізопропіл феніл, 3-етоксифеніл, 4-етоксифеніл, 4n-пропоксифеніл, 4-ізопропоксифеніл, 3ізопропоксифеніл, 4-n-бутоксифеніл, 4-трет.бутоксифеніл, 4-ацетилфеніл, 4метоксикарбонілфеніл, 4-етоксикарбонілфеніл, 4трет.-бутоксикарбонілфеніл, 4(метоксиімінометил)феніл, 4-(1(метоксиіміно)етил)феніл, 2,3-дифторфеніл, 2,4дифторфеніл, 2,5-дифторфеніл, 3,4-дифторфеніл, 3,5-дифторфеніл, 2,6-дифторфеніл, 2,4,6трифторфеніл, 2,4,5-трифторфеніл, 2,3,4трифторфеніл, 2,3,5-трифторфеніл, 3,4,5трифторфеніл, 2,3-дихлорфеніл, 2,5-дихлорфеніл, 3,5-дихлорфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 2,3диметилфеніл, 2,4-диметилфеніл, 2,5диметилфеніл, 2,4,5-триметилфеніл, 2,3диметоксифеніл, 2,4-диметоксифеніл, 3,4диметоксифеніл, 2,4-біс(трифторметил)феніл, 3,5біс(трифторметил)феніл, 2-метил-3-метоксифеніл, 2-метил-4-метоксифеніл, 2-метил-6-метоксифеніл, 3-хлор-4-фторфеніл, 2-хлор-4-фторфеніл, 2-хлор6-фторфеніл, 4-хлор-2-фторфеніл, 5-хлор-2фторфеніл, 4-фтор-3-метилфеніл, 2-фтор-4метилфеніл, 4-фтор-2-метилфеніл, 2-фтор-3метоксифеніл, 2-фтор-4-метоксифеніл, 2-фтор-6метоксифеніл, 2-фтор-4-трифторметилфеніл, 4хлор-3-метилфеніл, 2-хлор-4-метилфеніл, 2-хлор6-метилфеніл, 3-хлор-2-метилфеніл, 5-хлор-2метилфеніл, 2-хлор-4-метоксифеніл, 2-хлор-6метоксифеніл,2-хлор-4-трифторметилфеніл, 3фтор-4-метилфеніл, 4-фтор-3-метилфеніл, 3фтор-4-метоксифеніл, 3-фтор-4-етоксифеніл, 3фтор-4-трифторметилфеніл, 3-хлор-4-метилфеніл, 3-хлор-4-метоксифеніл, 3-хлор-4-етоксифеніл,3хлор-4-трифторметилфеніл, 3-метил-4метоксифеніл, 4-хлор-2,5-дифторфеніл, 4-трет.бутил-2-фторфеніл, 2-фтор-4-ізопропілфеніл, 4 13 етокси-2-фторфеніл, 4-ацетил-2-фторфеніл, 2метилфеніл, 3-метилфеніл, 4-метилфеніл, 2етилфеніл, 3-етилфеніл, 4-етилфеніл. 5 Особливо переважно R в формулі І означає феніл і особливо залишок Ρ і особливо один з наведених тут як приклад залишків Р. Відповідно до іншої переважної формі здійс5 нення R означає С1-С6-алкіл або С1-С6-галоалкіл, особливо С1-С6-алкіл, особливо n-пропіл, ізопропіл, трет.-бутил, 1,2-диметилпропіл або 1,2,2триметилпропіл, або трифторметил. Відповідно до іншої переважної форми здійс5 нення R означає 5-членний гетероарил, який поряд з вуглецем має 1,2,3 або 4 атоми азоту як атоми циклу; або 5-членний гетероарил, який поряд з вуглецем як атоми циклу має 1 гетероатом, вибраний з кисню і сірки і при необхідності 1, 2 або 3 атоми азоту, або 6-членний гетарил, який як атоми циклу має 1, 2, 3 або 4 атоми азоту, причому 5- і 6-членний гетарил може бути незаміщеним або атоми водню в незаміщеному гетарилі частково або повністю можуть бути заміщені замісником Ra зазначеного вище виду, так що загальне число всіх замісників Ra у гетарила типово становить 1, 2, 3 або 4. Замісниками у азотних атомів циклу особливо є С-зв'язані залишки Ra і особливо С1С4-алкіл. В цій формі здійснення R5 переважно означає при необхідності заміщений 2-фурил, 3-фурил, 2тієніл, 3-тієніл, 2-піридил, 3-піридил, 4-піридил, 2піримідиніл, 4-піримідиніл або 5-піримідиніл, причому зазначені вище гетероциклічні залишки переважно є незаміщеними або мають 1, 2 або 3 замісника Ra. Сказане вище відноситься до переважних і особливо переважних залишків. Прикладами переважних гетероароматичних залишків R5 є - при необхідності заміщений 2-тієніл, такий як незаміщений 2-тієніл, 5-метилтіофен-2-іл, 4метилтіофен-2-іл, 5-хлортіофен-2-іл, 3ціанотіофен-2-іл, 5-формілтіофен-2-іл, 5ацетилтіофен-2-іл, 5-(метоксиімінометил)тіофен-2іл, 5-(1-(метоксиіміно)етил)тіофен-2-іл, 4бромтіофен-2-іл, 3,5-дихлортіофен-2-іл, - при необхідності заміщений 3-тієніл, такий як незаміщений 3-тієніл, 2-метилтіофен-3-іл, 2,5дихлортіофен-3-іл,2,4,5-трихлор-тіофен-3-іл, - при необхідності заміщений 2-фурил, такий як незаміщений 2-фурил, 5-метилфуран-2-іл, 5хлорфуран-2-іл, 4-метилфуран-2-іл, 3-ціанофуран2-іл, 5-ацетилфуран-2-іл, - при необхідності заміщений 3-фурил, такий як незаміщений 3-фурил, 2-метилфуран-3-іл, 2,5диметилфуран-3-іл, - при необхідності заміщений 2-піридил, такий як незаміщений 2-піридил, 3-фтор-піридин-2-іл, 3хлор-піридин-2-іл, 3-бромпіридин-2-іл, 3трифторметил-піридин-2-іл, 3-метил-піридин-2-іл, 3-етил-піридин-2-іл, 3,5-дифтор-піридин-2-іл, 3,5дихлор-піридин-2-іл, 3,5-дибром-піридин-2-іл, 3,5диметил-піридин-2-іл, 3-фтор-5-трифторметилпіридин-2-іл, 3-хлор-5-фтор-піридин-2-іл, 3-хлор-5метил-піридин-2-іл, 3-фтор-5-хлор-піридин-2-іл, 3фтор-5-метил-піридин-2-іл, 3-метил-5-фторпіридин-2-іл, 3-метил-5-хлор-піридин-2-іл, 5-нітро 89138 14 піридин-2-іл, 5-ціано-піридин-2-іл, 5метоксикарбоніл-піридин-2-іл, 5-трифторметилпіридин-2-іл, 5-метил-піридин-2-іл, 4-метилпіридин-2-іл, 6-метил-піридин-2-іл, - при необхідності заміщений 3-піридил, такий як незаміщений 3-піридил, 2-хлор-піридин-3-іл, 2бром-піридин-3-іл, 2-метил-піридин-3-іл, 2,4дихлор-піридин-3-іл, 2,4-дибром-піридин-3-іл, 2,4дифторпіридин-3-іл, 2-фтор-4-хлорпіридин-3-іл, 2хлор-4-фтор-піридин-3-іл, 2-хлор-4-метил-піридин3-іл, 2-метил-4-фтор-піридин-3-іл, 2-метил-4-хлорпіридин-3-іл, 2,4-диметил-піридин-3-іл, 2,4,6трихлорпіридин-3-іл, 2,4,6-трибромпіридин-3-іл, 2,4,6-триметил-піридин-3-іл, 2,4-дихлор-6метилпіридин-3-іл, 6-метоксипіридин-3-іл, 6хлорпіридин-3-іл, - при необхідності заміщений 4-піридил, такий як незаміщений 4-піридил, 3-хлор-піридин-4-іл, 3бром-піридин-4-іл, 3-метил-піридин-4-іл, 3,5дихлор-піридин-4-іл, 3,5-дибром-піридин-4-іл, 3,5диметил-піридин-4-іл, - при необхідності заміщений 4-піримідиніл, такий як незаміщений 4-піримідиніл, 5хлорпіримідин-4-іл, 5-фторпіримідин-4-іл, 5-фтор6-хлорпіримідин-4-іл, 2-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл, 2,5-диметил-6-трифторметилпіримідин-4-іл, 5-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл, 6-трифторметил-піримідин-4-іл, 2метил-5-фтор-піримідин-4-іл, 2-метил-5-хлорпіримідин-4-іл, 5-хлор-6-метил-піримідин-4-іл, 5хлор-6-етил-піримідин-4-іл, 5-хлор-6-ізопропілпіримідин-4-іл, 5-бром-6-метил-піримідин-4-іл, 5фтор-6-метил-піримідин-4-іл, 5-фтор-6-фторметилпіримідин-4-іл, 2,6-диметил-5-хлор-піримідин-4-іл, 5,6-диметил-піримідин-4-іл, 2,5-диметилпіримідин-4-іл, 2,5,6-триметил-піримідин-4-іл, 5метил-6-метокси-піримідин-4-іл, - при необхідності заміщений 5-піримідиніл, такий як незаміщений 5-піримідиніл, 4-метилпіримідин-5-іл, 4,6-диметил-піримідин-5-іл, 2,4,6триметилпіримідин-5-іл, 4-трифторметил-6-метилпіримідин-5-іл, - при необхідності заміщений 2-піримідиніл, такий як незаміщений 2-піримідиніл, 4,6диметилпіримідин-2-іл, 4,5,6-триметилпіримідин-2іл, 4,6-дитрифторметил-піримідин-2-іл і 4,6диметил-5-хлор-піримідин-2-іл. Особливо переважними є наступні групи сполук формули І: 15 89138 16 Таблиця А Особливо, враховуючи їх застосування, переважними є названі в нижченаведених таблицях від 1 до 9 сполуки загальних формул l.1, l.2, l.3, І.4, l.5, l.6 і І.7. Таблиця 1 сполуки формул l.1, l.2, l.3, І.4, l.5, l.6 і І.7, в яких R3 означає водень і комбінація з R4 і R5 кожного разу відповідає сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 2 сполуки формул l.1, l.2, l.3, І.4, l.5, l.6 і І.7, в яких R3 означає метил і комбінація з R4 і R5 кожного разу відповідає сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 3 сполуки формул l.1, l.2, l.3, І.4, l.5, l.6 і І.7, в яких R3 означає етил і комбінація з R4 і R5 кожного разу відповідає сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 4 сполуки формул l.1, l.2, l.3, l.4, l.5, l.6 і І.7, в яких R3 означає метокси і комбінація з R4 і R5 кожного разу відповідає сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 5 сполуки формул l.1, l.2, l.3, l.4, l.5, l.6 і І.7, в яких R3 означає етокси і комбінація з R4 і R5 кожного разу відповідає сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 6 сполуки формул l.1, l.2, l.3, l.4, l.5, l.6 і І.7 в яких R3 означає ізо-пропіл і комбінація з R4 і R5 кожного разу відповідає сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 7 сполуки формул l.1, l.2, l.3, І.4, l.5, l.6 і І.7, в 3 4 5 яких R означає трет.-бутил і комбінація з R і R кожного разу відповідає сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 8 сполуки формул l.1, l.2, l.3, І.4, l.5, l.6 і І.7 в яких R3 означає трифторметил і комбінація з R4 і 5 R кожного разу відповідає сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 9 сполуки формул l.1, l.2, l.3, І.4, l.5, l.6 і І.7, в 3 4 яких R означає дифторметокси і комбінація з R і 5 R кожного разу відповідає сполуці одного рядка таблиці А. № А-1. А-2. А-3. А-4. А-5. А-6. А-7. А-8. А-9. А-10. А-11. А-12. А-13. А-14. А-15. А-16. А-17. А-18. А-19. А-20. А-21. А-22. А-23. А-24. А-25. А-26. A-27. A-28. A-29. A-30. A-31. A-32. A-33. A-34. A-35. A-36. A-37. A-38. A-39. A-40. A-41. A-42. A-43. A-44. A-45. A-46. A-47. A-48. A-49. A-50. A-51. A-52. A-53. A-54. A-55. A-56. A-57. A-58. A-59. R4 Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R5 феніл 2-фторфеніл 3-фторфеніл 4-фторфеніл 2-хлорфеніл 3-хлорфеніл 4-хлорфеніл 3-бромфеніл 4-бромфеніл 2-трифторметилфеніл 3-трифторметилфеніл 4-трифторметилфеніл 2-(метилтіо)феніл 3-(метилтіо)феніл 4-(метилтіо)феніл 2-метоксифеніл 3-метоксифеніл 4-метоксифеніл 4-нітрофеніл 4-ціанофеніл 4-трет.-бутилфеніл 4-ізопропілфеніл 3-етоксифеніл 4-етоксифеніл 4-п-пропоксифеніл 3-ізопропоксифеніл 4-ізопропоксифеніл 4-n-бутоксифеніл 4-трет.-бутоксифеніл 4-(метоксиімінометил)феніл 4-(1-(метоксиіміно)етил)феніл 2,3-дифторфеніл 2,4-дифторфеніл 2,5-дифторфеніл 3,4-дифторфеніл 3,5-дифторфеніл 2,6-дифторфеніл 2,4,6-трифторфеніл 2,4,5-трифторфеніл 2,3,4-трифторфеніл 2,3,5-трифторфеніл 3,4,5-трифторфеніл 2,3-дихлорфеніл 2,5-дихлорфеніл 3,5-дихлорфеніл 2,6-дихлорфеніл 2,3-диметилфеніл 2,4-диметилфеніл 2,5-диметилфеніл 2,4,5-триметилфеніл 2,3-диметоксифеніл 2,4-диметоксифеніл 3,4-диметоксифеніл 2,4-біс(трифторметил)феніл 3,5-біс(трифторметил)феніл 2-метил-3-метоксифеніл 2-метил-4-метоксифеніл 2-метил-6-метоксифеніл 3-хлор-4-фторфеніл 17 A-60. A-61. A-62. A-63. A-64. A-65. A-66. A-67. A-68. A-69. A-70. A-71. A-72. A-73. A-74. A-75. А-76. A-77. A-78. A-79. A-80. A-81. A-82. A-83. A-84. A-85. A-86. A-87. A-88. A-89. A-90. A-91. А-92. A-93. A-94. A-95. A-96. A-97. A-98. A-99. A-100. A-101. A-102. H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H A-103. H A-104. A-105. A-106. A-107. A-108. A-109. A-110. A-111. A-112. A-113. A-114. A-115. A-116. A-117. A-118. A-119. H H H H H H H H H H H H H H H H 2-хлор-4-фторфеніл 2-хлор-6-фторфеніл 4-хлор-2-фторфеніл 5-хлор-2-фторфеніл 4-фтор-3-метилфеніл 2-фтор-4-метилфеніл 4-фтор-2-метилфеніл 2-фтор-3-метоксифеніл 2-фтор-4-метоксифеніл 2-фтор-6-метоксифеніл 2-фтор-4-трифторметилфеніл 4-хлор-3-метилфеніл 2-хлор-4-метилфеніл 2-хлор-6-метилфеніл 5-хлор-2-метилфеніл 3-хлор-2-метилфеніл 2-хлор-4-метоксифеніл 2-хлор-6-метоксифеніл 2-хлор-4-трифторметилфеніл 3-фтор-4-метилфеніл 3-фтор-4-ізопропілфеніл 4-фтор-3-метилфеніл 3-фтор-4-метоксифеніл 3-фтор-4-етоксифеніл 3-фтор-4-трифторметилфеніл 3-хлор-4-метилфеніл 3-хлор-4-метоксифеніл 3-хлор-4-етоксифеніл 3-хлор-4-трифторметилфеніл 3-метил-4-метоксифеніл 4-хлор-2,5-дифторфеніл 4-трет.-бутил-2-фторфеніл 2-фтор-4-ізопропілфеніл 4-етокси-2-фторфеніл 4-ацетил-2-фторфеніл 2-тієніл 5-метилтіофен-2-іл 4-метилтіофен-2-іл 5-хлортіофен-2-іл 3-ціанотіофен-2-іл 5-формілтіофен-2-іл 5-ацетилтіофен-2-іл 5-(метоксиімінометил)тіофен-2іл 5-(1-(метоксиіміно)етил)тіофен2-іл 4-бромтіофен-2-іл 3,5-дихлортіофен-2-іл 3-тієніл 2-метилтіофен-3-іл 2,5-дихлортіофен-3-іл 2,4,5-трихлор-тіофен-3-іл 2-фурил 5-метилфуран-2-іл 5-хлорфуран-2-іл 4-метилфуран-2-іл 3-ціанофуран-2-іл 5-ацетилфуран-2-іл 3-фурил 2-метилфуран-3-іл 2,5-диметилфуран-3-іл 2-піридил 89138 18 A-120. A-121. A-122, A-123. A-124. A-125. A-126. A-127. A-128. A-129. A-130. H H H H H H H H H H H A-131. A-132. A-133. A-134. A-135. A-136. A-137. A-138. A-139. A-140. A-141. A-142. A-143. A-144. A-145. A-146. A-147. A-148. A-149. A-150. A-151. A-152. A-153. A-154. A-155. A-156. A-157. A-158. A-159. A-160. A-161. A-162. A-163. A-164. A-165. A-166. A-167. A-168. A-169. A-170. A-171. A-172. H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H A-173. H A-174. H A-175. A-176. A-177. H H H 3-фтор-піридин-2-іл 3-хлор-піридин-2-іл 3-бромпіридин-2-іл 3-трифторметил-піридин-2-іл 3-метил-піридин-2-іл 3-етил-піридин-2-іл 3,5-дифтор-піридин-2-іл 3,5-дихлор-піридин-2-іл 3,5-дибром-піридин-2-іл 3,5-диметил-піридин-2-іл 3-фтор-5-трифторметилпіридин-2-іл 3-хлор-5-фтор-піридин-2-іл 3-хлор-5-метил-піридин-2-іл 3-фтор-5-хлор-піридин-2-іл 3-фтор-5-метил-піридин-2-іл 3-метил-5-фтор-піридин-2-іл 3-метил-5-хлор-піридин-2-іл 5-нітро-піридин-2-іл 5-ціано-піридин-2-іл 5-метоксикарбоніл-піридин-2-іл 5-трифторметил-піридин-2-іл 5-метил-піридин-2-іл 4-метил-піридин-2-іл 6-метил-піридин-2-іл 3-піридил 2-хлор-піридин-3-іл 2-бром-піридин-3-іл 2-метил-піридин-3-іл 2,4-дихлор-піридин-3-іл 2,4-дибром-піридин-3-іл 2,4-дифторпіридин-3-іл 2-фтор-4-хлорпіриди н-3-іл 2-хлор-4-фтор-піридин-3-іл 2-хлор-4-метил-піридин-3-іл 2-метил-4-фтор-піридин-3-іл 2-метил-4-хлор-піридин-3-іл 2,4-диметил-піридин-3-іл 2,4,6-трихлорпіридин-3-іл 2,4,6-трибромпіридин-3-іл 2,4,6-триметил-піридин-3-іл 2,4-дихлор-6-метилпіридин-3-іл 4-піридил 3-хлор-піридин-4-іл 3-бром-піридин-4-іл 3-метил-піридин-4-іл 3,5-дихлор-піридин-4-іл 3,5-дибром-піридин-4-іл 3,5-диметил-піридин-4-іл 4-піримідиніл 5-хлорпіримідин-4-іл 5-фторпіримідин-4-іл 5-фтор-6-хлорпіримідин-4-іл 2-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 2,5-диметил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 5-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 6-трифторметил-піримідин-4-іл 2-метил-5-фтор-піримідин-4-іл 2-метил-5-хлор-піримідин-4-іл 19 A-178. A-179. A-180. H H H A-181. A-182. A-183. H H H A-184. H A-185. A-186. A-187. A-188. H H H H A-189. A-190. A-191. A-192. A-193. H H H H H A-194. A-195. A-196. A-197. H H H H A-198. H A-199. A-200. A-201. A-202. A-203. A-204. A-205. A-206. A-207. A-208. A-209. A-210. A-211. A-212. A-213. A-214. A-215. A-216. A-217. A-218. A-219. A-220. A-221. A-222. A-223. A-224. A-225. A-226. A-227. A-228. A-229. A-230. A-231. A-232. СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 5-хлор-6-метил-піримідин-4-іл 5-хлор-6-етил-піримідин-4-іл 5-хлор-6-ізопропіл-піримідин-4іл 5-бром-6-метил-піримідин-4-іл 5-фтор-6-метил-піримідин-4-іл 5-фтор-6-фторметил-піримідин4-іл 2,6-диметил-5-хлор-піримідин4-іл 5,6-диметил-піримідин-4-іл 2,5-диметил-піримідин-4-іл 2,5,6-триметил-піримідин-4-іл 5-метил-6-метокси-піримідин-4іл 5-піримідиніл 4-метил-піримідин-5-іл 4,6-диметил-піримідин-5-іл 2,4,6-триметилпіримідин-5-іл 4-трифторметил-6-метилпіримідин-5-іл 2-піримідиніл 4,6-диметилпіримідин-2-іл 4,5,6-триметилпіримідин-2-іл 4,6-дитрифторметил-піримідин2-іл 4,6-диметил-5-хлор-піримідин2-іл феніл 2-фторфеніл 3-фторфеніл 4-фторфеніл 2-хлорфеніл 3-хлорфеніл 4-хлорфеніл 3-бромфеніл 4-бромфеніл 2-трифторметилфеніл 3-трифторметилфеніл 4-трифторметилфеніл 2-(метилтіо)феніл 3-(метилтіо)феніл 4-(метилтіо)феніл 2-метоксифеніл 3-метоксифеніл 4-метоксифеніл 4-нітрофеніл 4-ціанофеніл 4-трет.-бутилфеніл 4-ізопропілфеніл 3-етоксифеніл 4-етоксифеніл 4-n-пропоксифеніл 3-ізопропоксифеніл 4-ізопропоксифеніл 4-n-бутоксифеніл 4-трет.-бутоксифеніл 4-(метоксиімінометил)феніл 4-(1-(метоксиіміно)етил)феніл 2,3-дифторфеніл 2,4-дифторфеніл 2,5-дифторфеніл 89138 20 A-233. A-234. A-235. A-236. A-237. A-238. A-239. A-240. A-241. A-242. A-243. A-244. A-245. A-246. A-247. A-248. A-249. A-250. A-251. A-252. A-253. A-254. A-255. A-256. A-257. A-258. A-259. A-260. A-261. A-262. A-263. A-264. A-265. A-266. A-267. A-268. A-269. A-270. A-271. A-272. A-273. A-274. A-275. A-276. A-277. A-278. A-279. A-280. A-281. A-282. A-283. A-284. A-285. A-286. A-287. A-288. A-289. A-290. A-291. A-292. A-293. A-294. СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 3,4-дифторфеніл 3,5-дифторфеніл 2,6-дифторфеніл 2,4,6-трифторфеніл 2,4,5-трифторфеніл 2,3,4-трифторфеніл 2,3,5-трифторфеніл 3,4,5-трифторфеніл 2,3-дихлорфеніл 2,5-дихлорфеніл 3,5-дихлорфеніл 2,6-дихлорфеніл 2,3-диметилфеніл 2,4-диметилфеніл 2,5-диметилфеніл 2,4,5-триметилфеніл 2,3-диметоксифеніл 2,4-диметоксифеніл 3,4-диметоксифеніл 2,4-біс(трифторметил)феніл 3,5-біс(трифторметил)феніл 2-метил-3-метоксифеніл 2-метил-4-метоксифеніл 2-метил-6-метоксифеніл 3-хлор-4-фторфеніл 2-хлор-4-фторфеніл 2-хлор-б-фторфеніл 4-хлор-2-фторфеніл 5-хлор-2-фторфеніл 4-фтор-3-метилфеніл 2-фтор-4-метилфеніл 4-фтор-2-метилфеніл 2-фтор-3-метоксифеніл 2-фтор-4-метоксифеніл 2-фтор-6-метоксифеніл 2-фтор-4-трифторметилфеніл 4-хлор-3-метилфеніл 2-хлор-4-метилфеніл 2-хлор-6-метилфеніл 5-хлор-2-метилфеніл З-хлор-2-метилфеніл 2-хлор-4-метоксифеніл 2-хлор-6-метоксифеніл 2-хлор-4-трифторметилфеніл 3-фтор-4-метилфеніл 3-фтор-4-ізопропілфеніл 4-фтор-3-метилфеніл 3-фтор-4-метоксифеніл 3-фтор-4-етоксифеніл 3-фтор-4-трифторметилфеніл 3-хлор-4-метилфеніл 3-хлор-4-метоксифеніл 3-хлор-4-етоксифеніл 3-хлор-4-трифторметилфеніл 3-метил-4-метоксифеніл 4-хлор-2,5-дифторфеніл 4-трет.-бутил-2-фторфеніл 2-фтор-4-ізопропілфеніл 4-етокси-2-фторфеніл 4-ацетил-2-фторфеніл 2-тієніл 5-метилтіофен-2-іл 21 A-295. A-296. A-297. A-298. A-299. A-300. СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 A-301. СН3 A-302. A-303. A-304. A-305. A-306. A-307. A-308. A-309. A-310. A-311. A-312. A-313. A-314. A-315. A-316. A-317. A-318. A-319. A-320. A-321. A-322. A-323. A-324. A-325. A-326. A-327. A-328. СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 A-329. A-330. A-331. A-332. A-333. A-334. A-335. A-336. A-337. A-338. A-339. A-340. A-341. A-342. A-343. A-344. A-345. A-346. A-347. A-348. A-349. A-350. A-351. A-352. A-353. СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 4-метилтіофен-2-іл 5-хлортіофен-2-іл 3-ціанотіофен-2-іл 5-формілтіофен-2-іл 5-ацетилтіофен-2-іл 5-(метоксиімінометил)тіофен-2іл 5-(1-(метоксиіміно)етил)тіофен2-іл 4-бромтіофен-2-іл 3,5-дихлортіофен-2-іл 3-тієніл 2-метилтіофен-3-іл 2,5-дихлортіофен-3-іл 2,4,5-трихлор-тіофен-3-іл 2-фурил 5-метилфуран-2-іл 5-хлорфуран-2-іл 4-метилфуран-2-іл 3-ціанофуран-2-іл 5-ацетилфуран-2-іл 3-фурил 2-метилфуран-3-іл 2,5-диметилфуран-3-іл 2-піридил 3-фтор-піридин-2-іл 3-хлор-піридин-2-іл 3-бромпіридин-2-іл 3-трифторметил-піридин-2-іл 3-метил-піридин-2-іл 3-етил-піридин-2-іл 3,5-дифтор-піридин-2-іл 3,5-дихлор-піридин-2-іл 3,5-дибром-піридин-2-іл 3,5-диметил-піридин-2-іл 3-фтор-5-трифторметилпіридин-2-іл 3-хлор-5-фтор-піридин-2-іл 3-хлор-5-метил-піридин-2-іл 3-фтор-5-хлор-піридин-2-іл 3-фтор-5-метил-піридин-2-іл 3-метил-5-фтор-піридин-2-іл 3-метил-5-хлор-піридин-2-іл 5-нітро-піридин-2-іл 5-ціано-піридин-2-іл 5-метоксикарбоніл-піридин-2-іл 5-трифторметил-піридин-2-іл 5-метил-піридин-2-іл 4-метил-піридин-2-іл 6-метил-піридин-2-іл 3-піридил 2-хлор-піридин-3-іл 2-бром-піридин-3-іл 2-метил-піридин-3-іл 2,4-дихлор-піридин-3-іл 2,4-дибром-піридин-3-іл 2,4-дифторпіридин-3-іл 2-фтор-4-хлорпіридин-3-іл 2-хлор-4-фтор-піридин-3-іл 2-хлор-4-метил-піридин-3-іл 2-метил-4-фтор-піридин-3-іл 2-метил-4-хлор-піридин-3-іл 89138 22 A-354. A-355. A-356. A-357. A-358. A-359. A-360. A-361. A-362. A-363. A-364. A-365. A-366. A-367. A-368. A-369. A-370. СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 A-371. СН3 A-372. СН3 A-373. A-374. A-375. A-376. A-377. A-378. СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 A-379. A-380. A-381. СН3 СН3 СН3 A-382. СН3 A-383. A-384. A-385. A-386. СН3 СН3 СН3 СН3 A-387. A-388. A-389. A-390. A-391. СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 A-392. A-393. A-394. A-395. СН3 СН3 СН3 СН3 A-396. СН3 A-397. A-398. A-399. A-400. A-401. A-402. A-403. A-404. A-405. CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 2,4-диметил-піридин-3-іл 2,4,6-трихлорпіридин-3-іл 2,4,6-трибромпіридин-3-іл 2,4,6-триметил-піридин-3-іл 2,4-дихлор-6-метилпіридин-3-іл 4-піридил 3-хлор-піридин-4-іл 3-бром-піридин-4-іл 3-метил-піридин-4-іл 3,5-дихлор-піридин-4-іл 3,5-дибром-піридин-4-іл 3,5-диметил-піридин-4-іл 4-піримідиніл 5-хлорпіримідин-4-іл 5-фторпіримідин-4-іл 5-фтор-6-хлорпіримідин-4-іл 2-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 2,5-диметил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 5-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 6-трифторметил-піримідин-4-іл 2-метил-5-фтор-піримідин-4-іл 2-метил-5-хлор-піримідин-4-іл 5-хлор-6-метил-піримідин-4-іл 5-хлор-6-етил-піримідин-4-іл 5-хлор-6-ізопропіл-піримідин-4іл 5-бром-6-метил-піримідин-4-іл 5-фтор-6-метил-піримідин-4-іл 5-фтор-6-фторметил-піримідин4-іл 2,6-диметил-5-хлор-піримідин4-іл 5,6-диметил-піримідин-4-іл 2,5-диметил-піримідин-4-іл 2,5,6-триметил-піримідин-4-іл 5-метил-6-метокси-піримідин-4іл 5-піримідиніл 4-метил-піримідин-5-іл 4,6-диметил-піримідин-5-іл 2,4,6-триметилпіримідин-5-іл 4-трифторметил-6-метилпіримідин-5-іл 2-піримідиніл 4,6-диметилпіримідин-2-іл 4,5,6-триметилпіримідин-2-іл 4,6-дитрифторметил-піримідин2-іл 4,6-диметил-5-хлор-піримідин2-іл феніл 2-фторфеніл 3-фторфеніл 4-фторфеніл 2-хлорфеніл 3-хлорфеніл 4-хлорфеніл 3-бромфеніл 4-бромфеніл 23 A-406. A-407. A-408. A-409. A-410. A-411. A-412. A-413. A-414. A-415. A-416. A-417. A-418. A-419. A-420. A-421. A-422. A-423. A-424. A-425. A-426. A-427. A-428. A-429. A-430. A-431. A-432. A-433. A-434. A-435. A-436. A-437. A-438. A-439. A-440. A-441. A-442. A-443. A-444. A-445. A-446. A-447. A-448. A-449. A-450. A-451. A-452. A-453. A-454. A-455. A-456. A-457. A-458. A-459. A-460. A-461. A-462. A-463. A-464. A-465. A-466. A-467. CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 2-трифторметилфеніл 3-трифторметилфеніл 4-трифторметилфеніл 2-(метилтіо)феніл 3-(метилтіо)феніл 4-(метилтіо)феніл 2-метоксифеніл 3-метоксифеніл 4-метоксифеніл 4-нітрофеніл 4-ціанофеніл 4-трет.-бутилфеніл 4-ізопропілфеніл 3-етоксифеніл 4-етоксифеніл 4-n-пропоксифеніл 3-ізопропоксифеніл 4-ізопропоксифеніл 4-n-бутоксифеніл 4-трет.-бутоксифеніл 4-(метоксиімінометил)феніл 4-(1-(метоксиіміно)етил)феніл 2,3-дифторфеніл 2,4-дифторфеніл 2,5-дифторфеніл 3,4-дифторфеніл 3,5-дифторфеніл 2,6-дифторфеніл 2,4,6-трифторфеніл 2,4,5-трифторфеніл 2,3,4-трифторфеніл 2,3,5-трифторфеніл 3,4,5-трифторфеніл 2,3-дихлорфеніл 2,5-дихлорфеніл 3,5-дихлорфеніл 2,6-дихлорфеніл 2,3-диметилфеніл 2,4-диметилфеніл 2,5-диметилфеніл 2,4,5-триметилфеніл 2,3-диметоксифеніл 2,4-диметоксифеніл 3,4-диметоксифеніл 2,4-біс(трифторметил)феніл 3,5-біс(трифторметил)феніл 2-метил-3-метоксифеніл 2-метил-4-метоксифеніл 2-метил-6-метоксифеніл 3-хлор-4-фторфеніл 2-хлор-4-фторфеніл 2-хлор-6-фторфеніл 4-хлор-2-фторфеніл 5-хлор-2-фторфеніл 4-фтор-3-метилфеніл 2-фтор-4-метилфеніл 4-фтор-2-метилфеніл 2-фтор-3-метоксифеніл 2-фтор-4-метоксифеніл 2-фтор-6-метоксифеніл 2-фтор-4-трифторметилфеніл 4-хлор-3-метилфеніл 89138 24 A-468. A-469. A-470. A-471. A-472. A-473. A-474. A-475. A-476. A-477. A-478. A-479. A-480. A-481. A-482. A-483. A-484. A-485. A-486. A-487. A-488. A-489. A-490. A-491. A-492. A-493. A-494. A-495. A-496. A-497. A-498. CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 A-499. CF3 A-500. A-501. A-502. A-503. A-504. A-505. A-506. A-507. A-508. A-509. A-510. A-511. A-512. A-513. A-514. A-515. A-516. A-517. A-518. A-519. A-520. A-521. A-522. A-523. A-524. A-525. A-526. CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 2-хлор-4-метилфеніл 2-хлор-6-метилфеніл 5-хлор-2-метилфеніл 3-хлор-2-метилфеніл 2-хлор-4-метоксифеніл 2-хлор-6-метоксифеніл 2-хлор-4-трифторметилфеніл 3-фтор-4-метил феніл 3-фтор-4-ізопропілфеніл 4-фтор-3-метилфеніл 3-фтор-4-метоксифеніл 3-фтор-4-етоксифеніл 3-фтор-4-трифторметилфеніл 3-хлор-4-метилфеніл 3-хлор-4-метоксифеніл 3-хлор-4-етоксифеніл 3-хлор-4-трифторметилфеніл 3-метил-4-метоксифеніл 4-хлор-2,5-дифторфеніл 4-трет.-бутил-2-фторфеніл 2-фтор-4-ізопропілфеніл 4-етокси-2-фторфеніл 4-ацетил-2-фторфеніл 2-тієніл 5-метилтіофен-2-іл 4-метилтіофен-2-іл 5-хлортіофен-2-іл 3-ціанотіофен-2-іл 5-формілтіофен-2-іл 5-ацетилтіофен-2-іл 5-(метоксиімінометил)тіофен-2іл 5-(1-(метоксиіміно)етил)тіофен2-іл 4-бромтіофен-2-іл 3,5-дихлортіофен-2-іл 3-тієніл 2-метилтіофен-3-іл 2,5-дихлортіофен-3-іл 2,4,5-трихлор-тіофен-3-іл 2-фурил 5-метилфуран-2-іл 5-хлорфуран-2-іл 4-метилфуран-2-іл 3-ціанофуран-2-іл 5-ацетилфуран-2-іл 3-фурил 2-метилфуран-3-іл 2,5-диметилфуран-3-іл 2-піридил 3-фтор-піридин-2-іл 3-хлор-піридин-2-іл 3-бромпіридин-2-іл 3-трифторметил-піридин-2-іл 3-метил-піридин-2-іл 3-етил-піридин-2-іл 3,5-дифтор-піридин-2-іл 3,5-дихлор-піридин-2-іл 3,5-дибром-піридин-2-іл 3,5-диметил-піридин-2-іл 3-фтор-5-трифторметилпіридин-2-іл 25 A-527. A-528. A-529. A-530. A-531. A-532. A-533. A-534. A-535. A-536. A-537. A-538. A-539. A-540. A-541. A-542. A-543. A-544. A-545. A-546. A-547. A-548. A-549. A-550. A-551. A-552. A-553. A-554. A-555. A-556. A-557. A-558. A-559. A-560. A-561. A-562. A-563. A-564. A-565. A-566. A-567. A-568. CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 A-569. CF3 A-570. CF3 A-571. A-572. A-573. A-574. A-575. A-576. CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 A-577. A-578. A-579. CF3 CF3 CF3 A-580. CF3 A-581. A-582. CF3 CF3 3-хлор-5-фтор-піридин-2-іл 3-хлор-5-метил-піридин-2-іл 3-фтор-5-хлор-піридин-2-іл 3-фтор-5-метил-піридин-2-іл 3-метил-5-фтор-піридин-2-іл 3-метил-5-хлор-піридин-2-іл 5-нітро-піридин-2-іл 5-ціано-піридин-2-іл 5-метоксикарбоніл-піридин-2-іл 5-трифторметил-піридин-2-іл 5-метил-піридин-2-іл 4-метил-піридин-2-іл 6-метил-піридин-2-іл 3-піридил 2-хлор-піридин-3-іл 2-бром-піридин-3-іл 2-метил-піридин-3-іл 2,4-дихлор-піридин-3-іл 2,4-дибром-піридин-3-іл 2,4-дифторпіридин-3-іл 2-фтор-4-хлорпіридин-3-іл 2-хлор-4-фтор-піридин-3-іл 2-хлор-4-метил-піридин-3-іл 2-метил-4-фтор-піридин-3-іл 2-метил-4-хлор-піридин-3-іл 2,4-диметил-піридин-3-іл 2,4,6-трихлорпіридин-3-іл 2,4,6-трибромпіридин-3-іл 2,4,6-триметил-піридин-3-іл 2,4-дихлор-6-метилпіридин-3-іл 4-піридил 3-хлор-піридин-4-іл 3-бром-піридин-4-іл 3-метил-піридин-4-іл 3,5-дихлор-піридин-4-іл 3,5-дибром-піридин-4-іл 3,5-диметил-піридин-4-іл 4-піримідиніл 5-хлорпіримідин-4-іл 5-фторпіримідин-4-іл 5-фтор-6-хлорпіримідин-4-іл 2-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 2,5-диметил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 5-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 6-трифторметил-піримідин-4-іл 2-метил-5-фтор-піримідин-4-іл 2-метил-5-хлор-піримідин-4-іл 5-хлор-6-метил-піримідин-4-іл 5-хлор-6-етил-піримідин-4-іл 5-хлор-6-ізопропіл-піримідин-4іл 5-бром-6-метил-піримідин-4-іл 5-фтор-6-метил-піримідин-4-іл 5-фтор-6-фторметил-піримідин4-іл 2,6-диметил-5-хлор-піримідин4-іл 5,6-диметил-піримідин-4-іл 2,5-диметил-піримідин-4-іл 89138 26 A-583. A-584. CF3 CF3 A-585. A-586. A-587. A-588. A-589. CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 A-590. A-591. A-592. A-593. CF3 CF3 CF3 CF3 A-594. CF3 A-595. A-596. A-597. A-598. A-599. A-600. A-601. A-602. A-603. A-604. A-605. A-606. A-607. A-608. A-609. A-610. A-611. A-612. A-613. A-614. A-615. A-616. A-617. A-618. A-619. A-620. A-621. A-622. A-623. A-624. A-625. A-626. A-627. A-628. A-629. A-630. A-631. A-632. A-633. A-634. A-635. A-636. A-637. A-638. A-639. A-640. OCH3 OCH3 OCH3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 2,5,6-триметил-піримідин-4-іл 5-метил-6-метокси-піримідин-4іл 5-піримідиніл 4-метил-піримідин-5-іл 4,6-диметил-піримідин-5-іл 2,4,6-триметилпіримідин-5-іл 4-трифторметил-6-метилпіримідин-5-іл 2-піримідиніл 4,6-диметилпіримідин-2-іл 4,5,6-триметилпіримідин-2-іл 4,6-дитрифторметил-піримідин2-іл 4,6-диметил-5-хлор-піримідин2-іл феніл 2-фторфеніл 3-фторфеніл 4-фторфеніл 2-хлорфеніл 3-хлорфеніл 4-хлорфеніл 3-бромфеніл 4-бромфеніл 2-трифторметилфеніл 3-трифторметилфеніл 4-трифторметилфеніл 2-(метилтіо)феніл 3-(метилтіо)феніл 4-(метилтіо)феніл 2-метоксифеніл 3-метоксифеніл 4-метоксифеніл 4-нітрофеніл 4-ціанофеніл 4-трет.-бутилфеніл 4-ізопропілфеніл 3-етоксифеніл 4-етоксифеніл 4-n-пропоксифеніл 3-ізопропоксифеніл 4-ізопропоксифеніл 4-n-бутоксифеніл 4-трет.-бутоксифеніл 4-(метоксиімінометил)феніл 4-(1-(метоксиіміно)етил)феніл 2,3-дифторфеніл 2,4-дифторфеніл 2,5-дифторфеніл 3,4-дифторфеніл 3,5-дифторфеніл 2,6-дифторфеніл 2,4,6-трифторфеніл 2,4,5-трифторфеніл 2,3,4-трифторфеніл 2,3,5-трифторфеніл 3,4,5-трифторфеніл 2,3-дихлорфеніл 2,5-дихлорфеніл 3,5-дихлорфеніл 2,6-дихлорфеніл 27 A-641. A-642. A-643. A-644. A-645. A-646. A-647. A-648. A-649. A-650. A-651. A-652. A-653. A-654. A-655. A-656. A-657. A-658. A-659. A-660. A-661. A-662. A-663. A-664. A-665. A-666. A-667. A-668. A-669. A-670. A-671. A-672. A-673. A-674. A-675. A-676. A-677. A-678. A-679. A-680. A-681. A-682. A-683. A-684. A-685. A-686. A-687. A-688. A-689. A-690. A-691. A-692. A-693. A-694. A-695. A-696. ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 A-697. ОСН3 A-698. A-699. A-700. ОСН3 ОСН3 ОСН3 2,3-диметилфеніл 2,4-диметилфеніл 2,5-диметилфеніл 2,4,5-триметилфеніл 2,3-диметоксифеніл 2,4-диметоксифеніл 3,4-диметоксифеніл 2,4-біс(трифторметил)феніл 3,5-біс(трифторметил)феніл 2-метил-3-метоксифеніл 2-метил-4-метоксифеніл 2-метил-6-метоксифеніл 3-хлор-4-фторфеніл 2-хлор-4-фторфеніл 2-хлор-6-фторфеніл 4-хлор-2-фторфеніл 5-хлор-2-фторфеніл 4-фтор-3-метилфеніл 2-фтор-4-метилфеніл 4-фтор-2-метилфеніл 2-фтор-3-метоксифеніл 2-фтор-4-метоксифеніл 2-фтор-6-метоксифеніл 2-фтор-4-трифторметилфеніл 4-хлор-3-метилфеніл 2-хлор-4-метилфеніл 2-хлор-6-метилфеніл 5-хлор-2-метилфеніл 3-хлор-2-метилфеніл 2-хлор-4-метоксифеніл 2-хлор-6-метоксифеніл 2-хлор-4-трифторметилфеніл 3-фтор-4-метилфеніл 3-фтор-4-ізопропілфеніл 4-фтор-3-метилфеніл 3-фтор-4-метоксифеніл 3-фтор-4-етоксифеніл 3-фтор-4-трифторметилфеніл 3-хлор-4-метилфеніл 3-хлор-4-метоксифеніл 3-хлор-4-етоксифеніл 3-хлор-4-трифторметилфеніл 3-метил-4-метоксифеніл 4-хлор-2,5-дифторфеніл 4-трет.-бутил-2-фторфеніл 2-фтор-4-ізопропілфеніл 4-етокси-2-фторфеніл 4-ацетил-2-фторфеніл 2-тієніл 5-метилтіофен-2-іл 4-метилтіофен-2-іл 5-хлортіофен-2-іл 3-ціанотіофен-2-іл 5-формілтіофен-2-іл 5-ацетилтіофен-2-іл 5-(метоксиімінометил)тіофен-2іл 5-(1-(метоксиіміно)етил)тіофен2-іл 4-бромтіофен-2-іл 3,5-дихлортіофен-2-іл 3-тієніл 89138 28 A-701. A-702. A-703. A-704. A-705. A-706. A-707. A-708. A-709. A-710. A-711. A-712. A-713. A-714. A-715. A-716. A-717. A-718. A-719. A-720. A-721. A-722. A-723. A-724. ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 A-725. A-726. A-727. A-728. A-729. A-730. A-731. A-732. A-733. A-734. A-735. A-736. A-737. A-738. A-739. A-740. A-741. A-742. A-743. A-744. A-745. A-746. A-747. A-748. A-749. A-750. A-751. A-752. A-753. A-754. A-755. A-756. A-757. A-758. A-759. A-760. A-761. ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 2-метилтіофен-3-іл 2,5-дихлортіофен-3-іл 2,4,5-трихлор-тіофен-3-іл 2-фурил 5-метилфуран-2-іл 5-хлорфуран-2-іл 4-метилфуран-2-іл 3-ціанофуран-2-іл 5-ацетилфуран-2-іл 3-фурил 2-метилфуран-3-іл 2,5-диметилфуран-3-іл 2-піридил 3-фтор-піридин-2-іл 3-хлор-піридин-2-іл 3-бромпіридин-2-іл 3-трифторметил-піридин-2-іл 3-метил-піридин-2-іл 3-етил-піридин-2-іл 3,5-дифтор-піридин-2-іл 3,5-дихлор-піридин-2-іл 3,5-дибром-піридин-2-іл 3,5-диметил-піридин-2-іл 3-фтор-5-трифторметилпіридин-2-іл 3-хлор-5-фтор-піридин-2-іл 3-хлор-5-метил-піридин-2-іл 3-фтор-5-хлор-піридин-2-іл 3-фтор-5-метил-піридин-2-іл 3-метил-5-фтор-піридин-2-іл 3-метил-5-хлор-піридин-2-іл 5-нітро-піридин-2-іл 5-ціано-піридин-2-іл 5-метоксикарбоніл-піридин-2-іл 5-трифторметил-піридин-2-іл 5-метил-піридин-2-іл 4-метил-піридин-2-іл 6-метил-піридин-2-іл 3-піридил 2-хлор-піридин-3-іл 2-бром-піридин-3-іл 2-метил-піридин-3-іл 2,4-дихлор-піридин-3-іл 2,4-дибром-піридин-3-іл 2,4-дифторпіридин-3-іл 2-фтор-4-хлорпіридин-3-іл 2-хлор-4-фтор-піридин-3-іл 2-хлор-4-метил-піридин-3-іл 2-метил-4-фтор-піридин-3-іл 2-метил-4-хлор-піридин-3-іл 2,4-диметил-піридин-3-іл 2,4,6-трихлорпіридин-3-іл 2,4,6-трибромпіридин-3-іл 2,4,6-триметил-піридин-3-іл 2,4-дихлор-6-метилпіридин-3-іл 4-піридил 3-хлор-піридин-4-іл 3-бром-піридин-4-іл 3-метил-піридин-4-іл 3,5-дихлор-піридин-4-іл 3,5-дибром-піридин-4-іл 3,5-диметил-піридин-4-іл 29 A-762. A-763. A-764. A-765. A-766. ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 A-767. ОСН3 A-768. ОСН3 A-769. A-770. A-771. A-772. A-773. A-774. ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 A-775. A-776. A-777. ОСН3 ОСН3 ОСН3 A-778. ОСН3 A-779. A-780. A-781. A-782. ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 A-783. A-784. A-785. A-786. A-787. ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 A-788. A-789. A-790. A-791. ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 A-792. ОСН3 A-793. A-794. A-795. A-796. A-797. A-798. A-799. A-800. A-801. A-802. A-803. A-804. A-805. A-806. A-807. A-808. A-809. A-810. A-811. A-812. A-813. CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ 4-піримідиніл 5-хлорпіримідин-4-іл 5-фторпіримідин-4-іл 5-фтор-6-хлорпіримідин-4-іл 2-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 2,5-диметил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 5-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 6-трифторметил-піримідин-4-іл 2-метил-5-фтор-піримідин-4-іл 2-метил-5-хлор-піримідин-4-іл 5-хлор-6-метил-піримідин-4-іл 5-хлор-6-етил-піримідин-4-іл 5-хлор-6-ізопропіл-піримідин-4іл 5-бром-6-метил-піримідин-4-іл 5-фтор-6-метил-піримідин-4-іл 5-фтор-6-фторметил-піримідин4-іл 2,6-диметил-5-хлор-піримідин4-іл 5,6-диметил-піримідин-4-іл 2,5-диметил-піримідин-4-іл 2,5,6-триметил-піримідин-4-іл 5-метил-6-мєтокси-піримідин-4іл 5-піримідиніл 4-метил-піримідин-5-іл 4,6-диметил-піримідин-5-іл 2,4,6-триметилпіримідин-5-іл 4-трифторметил-6-метилпіримідин-5-іл 2-піримідиніл 4,6-диметилпіримідин-2-іл 4,5,6-триметилпіримідин-2-іл 4,6-дитрифторметил-піримідин2-іл 4,6-диметил-5-хлор-піримідин2-іл феніл 2-фторфеніл 3-фторфеніл 4-фторфеніл 2-хлорфеніл 3-хлорфеніл 4-хлорфеніл 3-бромфеніл 4-бромфеніл 2-трифторметилфеніл 3-трифторметилфеніл 4-трифторметилфеніл 2-(метилтіо)феніл 3-(метилтіо)феніл 4-(метилтіо)феніл 2-метоксифеніл 3-метоксифеніл 4-метоксифеніл 4-нітрофеніл 4-ціанофеніл 4-трет.-бутилфеніл 89138 30 A-814. A-815. A-816. A-817. A-818. A-819. A-820. A-821. A-822. A-823. A-824. A-825. A-826. A-827. A-828. A-829. A-830. A-831. A-832. A-833. A-834. A-835. A-836. A-837. A-838. A-839. A-840. A-841. A-842. A-843. A-844. A-845. A-846. A-847. A-848. A-849. A-850. A-851. A-852. A-853. A-854. A-855. A-856. A-857. A-858. A-859. A-860. A-861. A-862. A-863. A-864. A-865. A-866. A-867. A-868. A-869. A-870. A-871. A-872. A-873. A-874. A-875. СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ CI CI СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ 4-ізопропілфеніл 3-етоксифеніл 4-етоксифеніл 4-n-пропоксифеніл 3-ізопропоксифеніл 4-ізопропоксифеніл 4-n-бутоксифеніл 4-трет.-бутоксифеніл 4-(метоксиімінометил)феніл 4-(1-(метоксиіміно)етил)феніл 2,3-дифторфеніл 2,4-дифторфеніл 2,5-дифторфеніл 3,4-дифторфеніл 3,5-дифторфеніл 2,6-дифторфеніл 2,4,6-трифторфеніл 2,4,5-трифторфеніл 2,3,4-трифторфеніл 2,3,5-трифторфеніл 3,4,5-трифторфеніл 2,3-дихлорфеніл 2,5-дихлорфеніл 3,5-дихлорфеніл 2,6-дихлорфеніл 2,3-диметилфеніл 2,4-диметилфеніл 2,5-диметилфеніл 2,4,5-триметилфеніл 2,3-диметоксифеніл 2,4-диметоксифеніл 3,4-диметоксифеніл 2,4-біс(трифторметил)феніл 3,5-біс(трифторметил)феніл 2-метил-3-метоксифеніл 2-метил-4-метоксифеніл 2-метил-6-метоксифеніл 3-хлор-4-фторфеніл 2-хлор-4-фторфеніл 2-хлор-6-фторфеніл 4-хлор-2-фторфеніл 5-хлор-2-фторфеніл 4-фтор-3-метилфеніл 2-фтор-4-метилфеніл 4-фтор-2-метилфеніл 2-фтор-3-метоксифеніл 2-фтор-4-метоксифеніл 2-фтор-6-метоксифеніл 2-фтор-4-трифторметилфеніл 4-хлор-3-метилфеніл 2-хлор-4-метилфеніл 2-хлор-6-метилфеніл 5-хлор-2-метилфеніл 3-хлор-2-метилфеніл 2-хлор-4-метоксифеніл 2-хлор-6-метоксифеніл 2-хлор-4-трифторметилфеніл 3-фтор-4-метилфеніл 3-фтор-4-ізопропілфеніл 4-фтор-3-метилфеніл 3-фтор-4-метоксифеніл 3-фтор-4-етоксифеніл 31 A-876. A-877. A-878. A-879. A-880. A-881. A-882. A-883. A-884. A-885. A-886. A-887. A-888. A-889. A-890. A-891. A-892. A-893. A-894. СІ СІ CI CI СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ A-895. СІ A-896. A-897. A-898. A-899. A-900. A-901. A-902. A-903. A-904. A-905. A-906. A-907. A-908. A-909. A-910. A-911. A-912. A-913. A-914. A-915. A-916. A-917. A-918. A-919. A-920. A-921. A-922. СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ CI CI СІ СІ СІ СІ СІ СІ A-923. A-924. A-925. A-926. A-927. A-928. A-929. A-930. A-931. A-932. A-933. A-934. СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ 3-фтор-4-трифторметилфеніл 3-хлор-4-метилфеніл 3-хлор-4-метоксифеніл 3-хлор-4-етоксифеніл 3-хлор-4-трифторметилфеніл 3-метил-4-метоксифеніл 4-хлор-2,5-дифторфеніл 4-трет.-бутил-2-фторфеніл 2-фтор-4-ізопропілфеніл 4-етокси-2-фторфеніл 4-ацетил-2-фторфеніл 2-тієніл 5-метилтіофен-2-іл 4-метилтіофен-2-іл 5-хлортіофен-2-іл 3-ціанотіофен-2-іл 5-формілтіофен-2-іл 5-ацетилтіофен-2-іл 5-(метоксиімінометил)тіофен-2іл 5-(1-(метоксиіміно)етил)тіофен2-іл 4-бромтіофен-2-іл 3,5-дихлортіофен-2-іл 3-тієніл 2-метилтіофен-3-іл 2,5-дихлортіофен-3-іл 2,4,5-трихлор-тіофен-3-іл 2-фурил 5-метилфуран-2-іл 5-хлорфуран-2-іл 4-метилфуран-2-іл 3-ціанофуран-2-іл 5-ацетилфуран-2-іл 3-фурил 2-метилфуран-3-іл 2,5-диметилфуран-3-іл 2-піридил 3-фтор-піридин-2-іл 3-хлор-піридин-2-іл 3-бромпіридин-2-іл 3-трифторметил-піридин-2-іл 3-метил-піридин-2-іл 3-етил-піридин-2-іл 3,5-дифтор-піридин-2-іл 3,5-дихлор-піридин-2-іл 3,5-дибром-піридин-2-іл 3,5-диметил-піридин-2-іл 3-фтор-5-трифторметилпіридин-2-іл 3-хлор-5-фтор-піридин-2-іл 3-хлор-5-метил-піридин-2-іл 3-фтор-5-хлор-піридин-2-іл 3-фтор-5-метил-піридин-2-іл 3-метил-5-фтор-піридин-2-іл 3-метил-5-хлор-піридин-2-іл 5-нітро-піридин-2-іл 5-ціано-піридин-2-іл 5-метоксикарбоніл-піридин-2-іл 5-трифторметил-піридин-2-іл 5-метил-піридин-2-іл 4-метил-піридин-2-іл 89138 32 A-935. A-936. A-937. A-938. A-939. A-940. A-941. A-942. A-943. A-944. A-945. A-946. A-947. A-948. A-949. A-950. A-951. A-952. A-953. A-954. A-955. A-956. A-957. A-958. A-959. A-960. A-961. A-962. A-963. A-964. СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ CI CI СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ A-965. СІ A-966. СІ A-967. A-968. A-969. A-970. A-971. A-972. СІ СІ СІ СІ СІ СІ A-973. A-974. A-975. СІ СІ СІ A-976. СІ A-977. A-978. A-979. A-980. СІ СІ СІ СІ A-981. A-982. A-983. A-984. A-985. СІ СІ СІ СІ СІ A-986. A-987. A-988. СІ СІ СІ 6-метил-піридин-2-іл 3-піридил 2-хлор-піридин-3-іл 2-бром-піридин-3-іл 2-метил-піридин-3-іл 2,4-дихлор-піридин-3-іл 2,4-дибром-піридин-3-іл 2,4-дифторпіридин-3-іл 2-фтор-4-хлорпіридин-3-іл 2-хлор-4-фтор-піридин-3-іл 2-хлор-4-метил-піридин-3-іл 2-метил-4-фтор-піридин-3-іл 2-метил-4-хлор-піридин-3-іл 2,4-диметил-піридин-3-іл 2,4,6-трихлорпіридин-3-іл 2,4,6-трибромпіридин-3-іл 2,4,6-триметил-піридин-3-іл 2,4-дихлор-6-метилпіридин-3-іл 4-піридил 3-хлор-піридин-4-іл 3-бром-піридин-4-іл 3-метил-піридин-4-іл 3,5-дихлор-піридин-4-іл 3,5-дибром-піридин-4-іл 3,5-диметил-піридин-4-іл 4-піримідиніл 5-хлорпіримідин-4-іл 5-фторпіримідин-4-іл 5-фтор-6-хлорпіримідин-4-іл 2-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 2,5-диметил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 5-метил-6-трифторметилпіримідин-4-іл 6-трифторметил-піримідин-4-іл 2-метил-5-фтор-піримідин-4-іл 2-метил-5-хлор-піримідин-4-іл 5-хлор-6-метил-піримідин-4-іл 5-хлор-6-етил-піримідин-4-іл 5-хлор-6-ізопропіл-піримідин-4іл 5-бром-6-метил-піримідин-4-іл 5-фтор-6-метил-піримідин-4-іл 5-фтор-6-фторметил-піримідин4-іл 2,6-диметил-5-хлор-піримідин4-іл 5,6-диметил-піримідин-4-іл 2,5-диметил-піримідин-4-іл 2,5,6-триметил-піримідин-4-іл 5-метил-6-метокси-піримідин-4іл 5-піримідиніл 4-метил-піримідин-5-іл 4,6-диметил-піримідин-5-іл 2,4,6-триметилпіримідин-5-іл 4-трифторметил-6-метилпіримідин-5-іл 2-піримідиніл 4,6-диметилпіримідин-2-іл 4,5,6-триметилпіримідин-2-іл 33 A-989. CI A-990. CI 89138 4,6-дитрифторметил-піримідин2-іл 4,6-диметил-5-хлор-піримідин2-іл Відповідно до винаходу сполуки загальної формули І можуть бути одержані по аналогії з наве 34 деним на початку рівнем техніки за допомогою стандартних методів органічного синтезу. Сполуки формули І, в якій R5 означає при необхідності заміщений феніл або гетероарил, можуть бути одержані, наприклад, відповідно до способу зображеного на схемі 1: Схема 1: В схемі 1 R1, R2, R3 і R4 мають наведені вище значення. Аr означає при необхідності заміщений феніл або при необхідності заміщений 5- або 6членний гетарил. R означає Η або С1-С4-алкіл або з іншими молекулами Ar-B(OR)2 утворює ангідрид фенілборної кислоти. Hal означає хлор, бром або йод. Відповідно до схеми 1 2-(6-галопіридин-2іл)тріазин формули II піддається взаємодії з похідним (гет)арилборної кислоти загальної формули Ar-B(OR)2 при умовах сполучення Сузукі (Suzuki), тобто в присутності паладієвого каталізатора при відомих умовах реакції, які, наприклад, відомі з Асc. Chem. Res. 15, S. 178-184 (1982), Chem. Rev. 95, S. 2457-2483 (1995), і процитованих там літературних джерел, а також з J. Org. Chem. 68, S. 9412 (2003). Придатними каталізаторами є особливо тетракіс(трифенілфосфін)палладій(0), хлорид біс(трифенілфосфін)палладію(ІІ), хлорид біс(ацетонітрил)палладію(ІІ), хлориддихлорметановий комплекс [1,1'-біс(дифенілфосфіно)ферроцен]палладію(ІІ), біс-[1,2біс(дифенілфосфін)етан]палладій(0) і хлорид [1,4біс(дифенілфосфін)бутан]палладію(ІІ). Кількість каталізатора становить звичайно від 0,1 до 10моль-%, в перерахуванні на сполуку II. Молярне відношення сполуки II до похідного (гет)арилборної кислоти знаходиться типово в межах від 1:2 до 2:1. Аналогічним чином зі схемою 1 можуть бути одержані сполуки формули І, в якій R5 означає алкіл, циклоалкіл, при необхідності заміщений бензил або гетероарилметил, шляхом каталізованої реакції сполучення перехідних металів за допомогою взаємодії сполуки II з металоорганічною сполукою Met-R5, в якій R5 має зазначене вище значення і Met означає залишок MgX, SnR3 або ΖnΧ (Χ = хлор, бром або йод, R = алкіл), наприклад, в змісті сполучення Стілле (Stille) або сполучення Кумада (Kumada). Аналогічним чином зі схемою 1 можуть бути одержані сполуки формули І, в якій R5 означає алкокси, галоалкокси, циклоалкокси, при необхідності заміщений фенокси або гетероарилокси, за допомогою взаємодії сполуки II з відповідним алкоголятом OR5, в якій R5 має зазначене вище значення, в змісті нуклеофільного заміщення. 3-(6-галогенпіридин-2-іл)-тріазини формули II зі свого боку можуть бути одержані відповідно до методів, зображених на наведених нижче схемах з відповідних амідинових сполук формули III. Одержання сполуки II, в якій R1, R2 незалежно один від іншого означають алкіл, галогеналкіл або разом з С-атомами, до яких вони прив'язані, утворюють насичений карбоцикл або гетероцикл відповідно до зазначеного вище визначення, вдається, наприклад, відповідно до синтезу, зображеного на схемі 2. Схема 2: 3 4 В схемі 2 Hal, R і R мають наведені вище значення. R1 і R2 незалежно один від іншого означають С1-С8-алкіл, С1-С8-галогеналкіл або утворюють разом з С-атомами, до яких вони прив'язані, насичений карбоцикл або гетероцикл, наприклад, один з зазначених вище циклів Q-1, Q4 або Q-8. Відповідно до схеми 2 амідинова сполу ка формули III послідовно або як реакція в одній посудині взаємодіє з гідразином і сполукою IV, причому одержують сполуку формули II. Як правило, спочатку відбувається взаємодія з гідразином, який типово використовується у вигляді гідразингідрату. Потім додають сполуку IV. При 35 89138 необхідності для доповнення взаємодії підвищують температуру. Сполуки формули IV є відомими або можуть бути одержані відповідно до стандартних способів, наприклад, згідно з ЕР 267 378, Tetrahedron Letters, 2003, S. 2307, Tetrahedron Letters, 1992, S. 8131, Tetrahedron Letters, 1987, S. 551, J. Molec. Catalysis 208 (1-2), 2004, S. 135-145. Одержання 3,4-діоксаоксолану вдається здійснити, наприклад, за допомогою окислення 3,4-бисгідроксіоксолану N-бромсукцинімидом і тетрахлорметаном в піридині (див. Tetrahedron Letters, 44 (2003) S. 4909 36 або о-йодозобензойною кислотою в диметилсульфоксиді (див. Tetrahedron Letters, 35 (1994) S. 8019). Амідинові сполуки III рівним чином відомі або можуть бути одержані, наприклад, аналогічно методам, описаним в US 2003/0087940 А1 і Bioorg. Med. Chem. Lett. 1571-1574 (2003). Аналогічним чином зі схемою II сполуки фор1 2 мули II, в якій R і R разом з С-атомами, до яких вони прив'язані, означають залишок Q-2 або Q-3, можуть бути одержані шляхом синтезу, наведеним на схемах 3 і 4: Схема 3: В схемі 3 Hal, k, Rb, R3 і R4 мають наведені вище значення. А означає СН2 або хімічний зв'язок. R означає С1-С4-алкіл, особливо метил або етил. Відповідно до схеми амідинова сполука III послідовно піддається взаємодії з гідразином і складним ефіром формули V. Наведене для схеми 2 аналогічним чином відноситься до умов реакції. Одержана таким чином бисгідрокси сполука формули VI потім піддається циклічній дегідратації, наприклад, шляхом обробки сірчаною кислотою. Складні ефіри формули V є відомими або можуть бути одержані аналогічно способам, відомим з літературних джерел (див. J. Heterocycl. Chem., 32 (1995) стор. 735 і Liebigs Ann. Chem. 1974, стор. 468-476). Сполуки загальної формули III зі свого боку можуть бути одержані з відповідних 2ціанопіридинових сполук загальної формули VII (див. Схема 4). Для цього 2-ціанопіридинову сполуку VII відповідно до методу, описаного в US 4,873,248 шляхом послідовної обробки алкоголятом лужного металу, таким як метанолат натрію Схема 4: або етанолат натрію і наступною взаємодією з хлоридом амонію переводять в сполуку III. Замість гідрохлоридів в показанних на схемах з 1 по 3 послідовних стадіях також можуть використатися гідроброміди, ацетати, сульфати або форміати. Ціанопіридини формули VII є відомими, наприклад, з US 2003/087940, WO 2004/026305, WO 01/057046 і Bioorg. Med. Chem. Lett. S. 1571-1574 (2003) або можуть бути одержані відповідно до відомих способів одержання. Відповідно до другого шляху синтезу (див. схему 4) можуть бути одержані сполуки відповідно до винаходу, в яких R5 означає залишок Аr, як визначено на схемі 1, виходячи з ціанопіридинів VII. Для цього спочатку здійснюють сполучення сполуки VII зі сполукою (гет)арилборної кислоти ArB(OR)2, як описано для схеми 1, і одержаний при цьому 6-(гет)арил-2-ціанопіридин при описаних для сполуки VII умовах реакції перетворюють в амідинову сполуку IX. Потім при зазначених для схем 2 і 3 умовах сполука IX може бути переведеною в відповідну тріазинову сполуку. 37 89138 5 Втім, сполуки формули Vllla є відомими, де R має одне з зазначених раніше значень, особливо значення, що відрізняється від Аr. Сполуки Vllla 38 можуть бути перетворені аналогічно методам зі схем з 2 по 4 у відповідні сполуки І згідно з винаходом: Схема 4а: Сполуки загальної формули VII загалом не є відомими і можуть бути одержані, особливо згідно з наведеним на схемі 5 способом. Схема 5: В схемі 5 R3 і R4 мають наведені вище значення. Hal* означає хлор, бром або йод. Перетворення 2-галогенпіридину X в 2ціанопіридин XI вдається здійснити згідно зі стандартними методами органічної хімії шляхом взаємодії X з іонами ціаніду, наприклад, з ціанідом натрію або ціанідом калію (див. ЕР-А 97460, Приклад одержання 1), ціанідом міді(І) (див. ЕР-А 34917, Приклад одержання 3) або ціанідом триметилсилілу. Потім одержану таким чином сполуку XI шляхом обробки надкислотою відповідно до відомих методів перетворюють в піридин-N-оксид XII. Перетворення XI в XII може здійснюватися по аналогії з відомими способами, наприклад, шляхом обробки XI пероксидом водню в органічній кислоті, такий як мурашина кислота, оцтова кислота, хлороцтова кислота або трифтороцтова кислота (див. наприклад, J. Org. Chem. 55, S. 738-741 (1990) і Organic Synthesis, Collect, т. IV, S. 655-656 (1963)) або шляхом взаємодії XI з органічною надкислотою, такою як мета-хлорпербензойна кислота в інертному розчиннику, наприклад, галогенованому вуглеводні, такому як дихлорметан або дихлоретан (див. наприклад, Synthetic Commun. 22 (18), стор. 2645, (1992); J. Med. Chem. 2146 (1998)). Перетворення XI в XII вдається здійснити також по аналогії з описаним методом K. В. Sharpless (J. Org. Chem. 63(5), стор. 7740 (1998)) шляхом взаємодії XI пероксидом водню в галогенованому вуглеводні, такому як дихлорметан або дихлоретан в присутності каталітичних кількостей (наприклад, 5мас.-%) сполуки ренію(VlІ), такого як метилтриоксореній (H3CReO3). Потім XII взаємодіє з засобом, що галогенує, таким як РОСІ3 або РОВr3, причому одержують відповідну сполуку VII. При взаємодії XII до одержання VII використовують засіб, що галогенує, як правило, в надлишку, в перерахуванні на стехіометрію реакції. Взаємодія може бути проведена в інертному органічному розчиннику і часто здійснюють при відсутності розчинника, причому в такому випадку, як правило, засіб, що галогенує діє як розчинник. Температура реакції знаходиться звичайно в межах від 20°С до температури кипіння засобу, що галогенує. При необхідності є вигідним, спочатку за допомогою засобу, що хлорує, такого як РОСІ3 один атом хлору ввести у 2-положення піридин-N-оксиду XII і потім зробити галогенний обмін, наприклад, шляхом обробки НВr або засобом, що йодує, причому одержують сполуку формули VII з Hal = Br або І. Далі можливо одержати сполуки відповідно до винаходу І відповідно до синтезу, представленого на схемі 6: 39 89138 40 Схема 6: 1 2 3 4 5 В схемі 6 R , R , R , R і R мають наведені x вище значення. R означає наприклад, С1-С6-алкіл, особливо n-бутил, або феніл. Відповідно до схеми 6 на першій стадії піридинову сполуку XIII згідно зі стандартними методами органічною хімії переводять у відповідний N-оксид XIV. Відповідно можуть застосовуватися методи, наведені на схемі 5 для перетворення сполуки XI в сполуку XII. Потім N-оксид XIV шляхом взаємодії з засобом, що хлорує, таким як РОСl3 перетворюють у відповідний 2-хлорпіридин XV. Відповідно можуть застосовуватися методи, наведені на схемі 5 для перетворення сполуки XII в сполуку VII. Потім здійснюють хлор-бром обмін згідно зі стандартними методами органічної хімії, наприклад, шляхом обробки хлорпіридину XV за допомогою НВr по аналогії з методом, наведеним в US 5,271,217 і Can. J. Chem. 75 (2) (1997) стор. 169. Одержаний таким чином бромпіридин потім сполучають з тріазиновою сполукою XVII. Для цього тріазинову сполуку формули XVII шляхом обробки літієвою основою, особливо сполукою С1-С6алкіллітію, такою як n-бутиллітій або феніллітій переводять у відповідну тріазинову сполуку літію, яку потім вводять в реакцію зі сполукою бромпіридину XVI. Взаємодія XVI з літійованою сполукою XVII може бути проведена по аналогії з методом, описаним в Tetrahedron Lett. 41(10) (2000) стор. 1653. Тріазинові сполуки XVII є відомими або можуть бути одержані по аналогії з відомими методами одержання тріазинових сполук. Тріазинові сполуки XVII, в яких R1 і R2 означають прив'язані киснем залишки можуть бути одержані виходячи з 5,6діалкокси-1,2,4-тріазинів, таких як 5,6-диметокси1,2,4-тріазин (див. Chem. Веr. 109 (1976), стор.1113): Схема 7: В схемі 7 Rb і k мають наведені вище значення. R1a і R1b означають С1-С6-алкіл, особливо меc d тил. R і R незалежно один від іншого означають водень або С1-С4-алкіл. Перетворення XVIII в 5,6бисгідрокси-1,2,4-тріазин вдається здійснити по аналогії з методами, описаними в Chem. Ber. 109 (1976), стор.1113. Одержаний таким чином бисгідрокситріазин XIX потім може піддаватися взаємодії з 1,2-дибромалканом XX, переважно в присутності основи, такої як гідроксид лужного металу або алкоголят лужного металу по аналогії з методом, описаним в Heterocycl. Chem. 27 (1990) стор. 151, причому одержують конденсований тріазин XVIІа. Крім того, бисгідрокситріазин XIX по аналогії з методом, описаним в Chem. Berichte 124(3) (1991) стор. 481, J.Chem. Socl., Perkin Trans 1, 1998, стор. 3561; Synthesis (1986), стор. 122; може взаємодіяти з кетоном відповідно альдегідом XXI, причому одержують конденсований тріазин XVIIb. Реакційні суміші, одержані згідно з представленими на схемах з 1 по 7 методами, переробляють звичайним способом, наприклад, шляхом змі 41 шування з водою, розділення фаз і при необхідності хроматографічного очищення вихідних продуктів. Проміжні і кінцеві продукти утворюються частково у вигляді безбарвних або злегка коричнюватих, грузлих олій, які при зниженому тиску і при помірно підвищеній температурі звільняються або очищуються від летких компонентів. Оскільки проміжні і кінцеві продукти одержують як тверді речовини, очищення може також здійснюватися шляхом перекристалізації або дигерування. Оскільки окремі сполуки І не є доступними описаними вище шляхами, то вони можуть бути одержані шляхом дериватизації інших сполук І. Оскільки при синтезі утворюються суміші ізомерів, то в цілому розділення не є безумовно необхідним, тому що окремі ізомери частково під час приготування для застосування або при застосуванні (наприклад, під впливом світла, кислоти або основи) можуть перетворюватися один в іншого. Відповідні перетворення можуть також здійснюватися після застосування, наприклад, при обробці рослин, в оброблених рослинах або в шкідливому грибі, з яким ведеться боротьба. Сполуки формули І придатні як фунгіциди. Вони відзначені надзвичайною дією проти широкого спектру фітопатогенних грибів з класу аскоміцетів, дейтероміцетів, ооміцетів і базидіоміцетів, особливо з класу ооміцетів. Частково вони є системно активними і можуть використатися для захисту рослин як листяні, протравлювальні і ґрунтові фунгіциди. Вони мають особливе значення для боротьби з цілим рядом грибів на різних культурних рослинах, таких як пшениця, жито, ячмінь, овес, рис, кукурудза, трава, банани, бавовник, соя, кава, цукровий очерет, виноград, фруктових і декоративних рослинах і овочевих культурах, таких як огірки, боби, томати, картопля і тиква, а також на насінні цих рослин. Особливо вони придатні для боротьби з наступними захворюваннями рослин: - Види Alternaria на овочах, рапсі, цукровому буряку, фруктах, рисі, соєвих бобах, а також на картоплі (наприклад, A. solani або A. alternata) і томатах (наприклад, A. solani або A. alternata) і Alternaria ssp. (колосова чернь) на пшениці, - види Aphanomyces на цукровому буряку і овочах, - види Ascochyta на зернових і овочах, наприклад, Ascochyta tritici (аскохітоз) на пшениці, - види Bipolaris- і Drechslera на кукурудзі, зернових, рисі і дернині (наприклад, D. maydis на кукурудзі, D. teres на ячмені, D. tritici-repentis на пшениці), - Blumeria graminis (справжня борошниста роса) на зернових (наприклад, пшениці або ячмені), - Botrytis cinerea (сіра гнилизна) на полуниці, овочах, квітах, пшениці і виноградних лозах, - Bremia lactucae на салаті, - види Cercospora на кукурудзі, соєвих бобах, рисі і цукровому буряку і наприклад, Cercospora sojina (церкоспороз сої) або Cercospora kikuchii (церкоспороз пурпурний) на соєвих бобах, - Cladosporium herbarum (колосова чернь) на пшениці, 89138 42 - види Cochliobolus на кукурудзі, зернових, рисі (наприклад, Cochliobolus sativus на зернових, Cochliobolus miyabeanus на рисі), - види Colletotricum на соєвих бобах, бавовнику і інших рослинах (наприклад, С. acutatum на різних рослинах) і наприклад, Colletotrichum truncatum (антракноз) на соєвих бобах), - Corynespora cassiicola (листяна плямистість) на соєвих бобах, - Dematophora necatrix(коренева/стеблова гнилизна) на соєвих бобах, - Diaporthe phaseolorum (захворювання стебла) на соєвих бобах, - види Drechslera, види Pyrenophora на кукурудзі, зернових, рисі і дернині, на ячмені (наприклад, D. teres) і на пшениці (наприклад, D. tritici-repentis), - Esca на виноградній лозі, викликана Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph.Aleophilum, і Formitipora punctata (син. Phellinus punctatus), - Elsinoe ampelina на виноградній лозі, - Epicoccum spp. (колосова чернь) на пшениці, - Exserohilum види на кукурудзі, - Erysiphe cichoracearum і Sphaerotheca fuliginea на баштанних, - види Fusarium і Verticillium (наприклад, V. dahliae) на різних рослинах: наприклад, F. graminearum або F. culmorum (коренева гнилизна) на зернових (наприклад, пшениці або ячмені) або наприклад, F. oxysporum на томатах і Fusarium solani (захворювання стебла) на соєвих бобах, - Gaeumanomyces graminis на зернових (наприклад, пшениці або ячмені), - Gibberella види на зернових і рисі (наприклад, Gibberella fujikuroi на рисі), - Glomerella cingulata на виноградній лозі і інших рослинах, - Grainstaining complex на рисі, - Guignardia budwellі на виноградній лозі, - види Helminthosporium (наприклад, Н. graminicola) на кукурудзі і рисі, - Isariopsis clavispora на виноградній лозі, - Macrophomina phaseolina (коренева/стеблова гнилизна) на соєвих бобах, - Michrodochium nivale на зернових (наприклад, на пшениці або ячмені), - Microsphaera diffusa (справжня борошниста роса) на соєвих бобах, - види Mycosphaerella на зернових, бананах і земляному горісі (М. graminicola на пшениці, М. fijiesis на банані), - види Peronospora на капусті (наприклад, P. brassicae), на луковичних рослинах (наприклад, P. destructor) і наприклад, Peronospora manshurica (Falscher Mehltau) на соєвих бобах, - Phakopsara pachyrhizi i Phakopsara meibomiae на соєвих бобах, - Phialophora gregata (захворювання стебла) на соєвих бобах, - види Phomopsis на соєвих бобах, соняшнику і виноградних лозах (P. Viticola на виноградних лозах, P. Helianthii на соняшнику), - види Phytophthora на різних рослинах, наприклад, P. capsici на паприці, Phytopthora megasperma (листяна/стеблова гнилизна) на соє 43 вих бобах, Phytophthora infestans на картоплі і томатах, - Plasmopara viticola на виноградних лозах, - Podosphaera leucotricha на яблунях, - Pseudocercosporella herpotrichoides на зернових, - Pseudoperonospora види на хмелю і баштанних (наприклад, P. cubenis на огурцах або P. humili на хмелю) - Pseudopezicula tracheiphilai на виноградній лозі, - види Рuccinia на різних рослинах, наприклад, P. triticina, P. striformins, P.hordei або P. graminis на зернових (наприклад, пшениці або ячмені) або на спарже (наприклад, P. asparagi), - види Pyrenophora на зернових, Рyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma oryzae на рисі, - Рyricularia grisea на дернині і зернових, - Pythium spp. на дернині, рисі, кукурудзі, бавовнику, рапсі, соняшнику, цукровому буряку, овочах і інших рослинах (наприклад, P. ultiumum або Р. aphanidermatum), - Ramularia соllo-суgni (рамуляріоз/сонячноопіковий комплекс/фізіологічні опіки листя) на ячмені, - види Rhizoctonia (наприклад, R. solani) на бавовнику, рисі, картоплі, дернині, кукурудзі, рапсі, цукровому буряку, овочах і інших рослинах, наприклад, Rhizoctonia solani (коренева/стеблова гнилизна) на соєвих бобах або Rhizoctonia cerealis (гострокінцева очна плямистість) на пшениці або ячмені, - Rhynchosporium secalis на ячмені (листяна плямистість), житі і тритікале, - Sclerotinia види на рапсі, соняшнику і інших рослинах, наприклад, Sclerotinia sclerotiorum (захворювання стебла) або Sclerotinia rolfsii (захворювання стебла) на соєвих бобах, - Septoria glycines (листяна плямистість) на соєвих бобах, - Septoria tritici i Stagonospora nodorum на пшениці, - Erysiphe (син. Uncinulanecator) на виноградній лозі, - Setospaeria види на кукурудзі і дернині, - Sphacelotheca reilinia на кукурудзі, - Stagonospora nodorum (септорій колосся) на пшениці, - Thievaliopsis види на соєвих бобах і бавовнику, - Tilletia види на зернових, - Typhula incarnata (снігова гнилизна) на пшениці або ячмені, - Ustilago види на зернових, кукурудзі і цукровому буряку і - Venturis види (парша) на яблунях і грушах (наприклад, V. inaequalis на яблунях). Крім того, сполуки формули І придатні для боротьби зі шкідливими грибами при захисті матеріалів (наприклад, дерева, паперу, дисперсій для фарбування, волокон відповідно тканин) і при захисті запасів. При захисті деревини особливо враховують наступні шкідливі гриби: 89138 44 Аскоміцети, такі як Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; базидіоміцети, такі як Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. і Tyromyces spp., дейтероміцети, такі як Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. і зигоміцети, такі як Mucor spp., крім цього для захисту матеріалів наступні дріжджові грибки: Candida spp. і Saccharomyces cerevisae. Сполуки формули І застосовують таким чином, що гриби або рослини, посівний матеріал, матеріали або ґрунт, що підлягають захисту від ураження грибами обробляють фунгіцидно активною кількістю діючих речовин. Застосування може бути здійснене як перед, так і після ураження грибами матеріалів, рослин або насіння. Фунгіцидні засоби, загалом, містять від 0,1 до 95, переважно від 0,5 до 90мас.-% діючої речовини. Норми витрати при застосуванні для захисту рослин в залежності від виду бажаного ефекту знаходяться між 0,01 і 2,0кг діючої речовини на га. При обробці посівного матеріалу, загалом, є необхідними кількості діючої речовини від 1 до 1000г/100кг, переважно від 5 до 100г/100кг посівного матеріалу. При застосуванні для захисту матеріалів, відповідно захисту запасів норми витрати діючої речовини залежать від виду галузі застосування і бажаного ефекту. Звичайні норми витрати при захисті матеріалів, складають, наприклад, від 0,001г до 2кг, переважно від 0,005г до 1кг діючої речовини на кубічний метр матеріалу, що обробляють. Сполуки формули І можуть знаходитися в різних кристалічних модифікаціях, які можуть різнитися своєю біологічною ефективністю. Вони рівним чином є об'єктом даного винаходу. Сполуки формули І можуть бути переведені в звичайні композиції, наприклад, розчини, емульсії, суспензії, тонкі порошки, порошки, пасти і грануляти. Форма застосування залежить від відповідної мети використання; в будь-якому випадку вона повинна забезпечувати тонкий і рівномірний розподіл сполуки відповідно до винаходу. Композиції приготовляють відомим чином, наприклад, розведенням діючої речовини розчинниками й/або носіями, за бажанням із застосуванням емульгаторів і диспергаторів. Як розчинники / допоміжні речовини в основному придатні: - вода, ароматичні розчинники (наприклад, продукти Solvesso, ксилол), парафіни (наприклад, фракції сирої нафти), спирти (наприклад, метанол, бутанол, пентанол, бензиловий спирт), кетони (наприклад, циклогексанон, гамма-бутріолактон), піролідони (N-метилпіролідон, N-октилпіролідон), ацетати (глікольдиацетат), гліколі, аміди диметилових кислот жирного ряду, кислоти жирного ряду й складні ефіри кислот жирного ряду. У принципі також можуть застосовуватися суміші розчинників, - носії, такі як природні гірські породи (наприклад, каоліни, глинозем, тальк, крейда) і синтетич 45 ні гірські породи (наприклад, високодисперсна кремнієва кислота, силікати); емульгатори, такі як неіоногенні й аніонні емульгатори (наприклад, прості ефіри поліоксиетиленових спиртів жирного ряду, алкілсульфонати й арилсульфонати) і диспергатори, такі як лігнінсульфітні відпрацьовані луги й метилцелюлоза. Як поверхнево-активні речовини придатні лужні, лужноземельні, амонієві солі лігнінсульфокислоти, нафталінсульфокислоти, фенолсульфокислоти, дибутилнафталінсульфокислоти, алкіларилсульфонати, алкілсульфати, алкілсульфонати, сульфати спиртів жирного ряду, жирні кислоти й сульфатовані гліколеві ефіри спиртів жирного ряду, далі продукти конденсації сульфонованого нафталіну й похідних нафталіну з формальдегідом, продукти конденсації нафталіну або нафталінсульфокислоти з фенолом і формальдегідом, поліоксіетилен-октилфенольний ефір, етоксильований ізооктилфенол, октилфенол, нонілфенол, алкілфенольний полігліколевий ефір, трибутилфенілполігліколевий ефір, тристерилфенілполігліколевий ефір, алкіларил-поліефірні спирти, конденсати окису етилену спирту жирного ряду, етоксильована рицинова олія, поліоксіетиленалкіловий ефір, етоксильований поліоксипропілен, поліглікольефірний ацетат лаурилових спиртів, складний ефір сорбіту, лігнінсульфітні відпрацьовані луги й метилцелюлоза. Для одержання розчинів, що розприскують безпосередньо, емульсій, паст або масляних дисперсій придатні фракції мінеральних масел із середньої до високої крапками кипіння, такі як гас або дизельна олива, далі кам'яновугільні масла, а також олії рослинного або масла тваринного походження, аліфатичні, циклічні й ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, ксилол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їхні похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, ізофорон, сильно полярні розчинники, наприклад, диметилсульфоксид, N-метилпіролідон або вода. Порошки, препарати для розпилення й опудрювання можна одержати за допомогою змішування або спільного розмелу діючих речовин із твердим носієм. Грануляти, наприклад, покриті, просочені або гомогенні, можуть бути отримані за допомогою сполуки діючих речовин із твердим носієм. Твердими носіями є, наприклад, мінеральні землі, такі як силікагелі, силікати, тальк, каолін, атаклей, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію й сульфат магнію, оксид магнію, розмелені синтетичні речовини, добрива, такі як наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини й рослинні продукти, такі як борошно зернових культур, борошно деревної кори, деревне борошно й борошно горіхової шкарлупи, целюлозний порошок або інші тверді носії. У загальному композиції містять, від 0,01 до 95мас.-%, переважно від 0,1 до 90мас.-% діючої речовини. При цьому діючі речовини використаються із чистотою від 90% до 100%, переважно від 95% до 100% (відповідно до спектра ЯМР). 89138 46 Приклади композицій: 1. Продукти для розведення в воді А Водорозчинні концентрати (SL, LS) 10мас. част, діючих речовин розчиняють з 90мас. частин води або з водорозчинним розчинником. Альтернативно додають змочувальний агент або інші допоміжні агенти. При розведенні у воді діюча речовина розчиняється. Таким чином, одержують композицію з вмістом діючої речовини 10мас.-%. В Здатні до диспергування концентрати (DC) 20мас. част, діючих речовин розчиняють в 70мас. частин циклогексанону при додаванні 10мас. частин диспергатора, наприклад, полівінілпіролідону. При розведенні у воді одержують дисперсію. Вміст діючої речовини становить 20мас.%. С Здатні до емульгування концентрати (ЕС) 15мас. част, діючих речовин розчиняють в 75мас. частин ксилолу при додаванні додецилбензолсульфонату кальцію й етоксилату рицинової олії (по 5мас. частин). При розведенні у воді утворюється емульсія. Композиція містить 15мас.-% діючої речовини. D Емульсії (EW, ЕО, ES) 25мас. част, діючих речовин розчиняють в 35мас. частин ксилолу при додаванні додецилбензолсульфонату кальцію й етоксилату рицинової олії (по 5мас. частин). Цю суміш за допомогою емульгувального пристрою (наприклад, Ultraturax) вводять в 30мас. частин води й доводять до гомогенної емульсії. При розведенні у воді утворюється емульсія. Композиція містить 25мас. % діючої речовини. Ε Суспензії (SC, OD, FS) 20мас. част, діючих речовин при додаванні 10мас. частин диспергатора й змочувального агента й 70мас. частин води або органічного розчинника подрібнюють у кульовому млині з мішалкою до тонкої суспензії діючої речовини. При розведенні у воді утворюється стабільна суспензія діючої речовини. Вміст діючої речовини в композиції становить 20мас. %. F Здатні до диспергування у воді й водорозчинні грануляти (WG, SG) 50мас. част, діючих речовин тонко подрібнюють при додаванні 50мас. частин диспергатора й змочувального агента й за допомогою технічних пристроїв (наприклад, екструзійного пристрою, розпилювальної башти, псевдорозрідженого шару) одержують здатний до диспергування у воді або водорозчинний гранулят. При розведенні у воді утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої речовини. Композиція містить 50мас. % діючої речовини. G Здатні до диспергування у воді й водорозчинні порошки (WP, SP, SS, WS) 75мас. част, діючих речовин перемелюються при додаванні 25мас. частин диспергатора й змочувального агента, а також силікагелю в роторно-статорному млині. При розведенні у воді утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої речовини. Вміст діючої речовини в композиції становить 75мас. %. Η Гелеві композиції (GF) У кульовому млині перемелюють 20мас. частин сполуки І відповідно до винаходу, 10мас. час 47 тин диспергатора, 1мас. частину желювального агента і 70мас. частин води або органічного розчинника до утворення тонкої суспензії. При розведенні водою одержують стабільну суспензію з вмістом діючої речовини в 20мас. частин. 2. Продукти для безпосереднього нанесення І Порошки (DP, DS) 5мас. частин діючих речовин тонко подрібнюють і ретельно перемішують з 95мас. частин тонкодисперсного каоліну. Внаслідок чого одержують засіб для обпилення з вмістом діючої речовини 5мас. %. J Грануляти (GR, FG, GG, MG) 0,5мас. частини діючих речовин тонко подрібнюють і зв'язують із 99,5мас. частин носія. При цьому звичайним способом є екструзія, розпилювальне сушіння або псевдорозріджений шар. Внаслідок чого одержують гранулят для безпосереднього застосування з вмістом діючої речовини 0,5мас. %. K ULV-розчини (UL) 10мас. частин діючих речовин розчиняють в 90мас. частин органічного розчинника, наприклад, ксилолу. Внаслідок чого одержують продукт для безпосереднього застосування з вмістом діючої речовини 10мас. %. Для обробки посівного матеріалу звичайно застосовують водорозчинні концентрати (LS), суспензії (FS), порошки (DS), порошки, що диспергуються у воді й водорозчинні порошки (WS, SS), емульсії (ES), здатні до емульгування концентрати (ЕС) і гелеві композиції (GF). Ці композиції можуть застосовуватися на посівний матеріал нерозбавленими або, переважно, розведеними. Застосування може здійснюватися перед посівом. Діючі речовини можуть застосовуватися як такі, у формі своїх композицій або в приготовлених з них формах застосування, наприклад, використатися у формі розчинів призначених для безпосереднього обприскування, порошків, суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, препаратів для обпилювання, препаратів для опудрювання або гранулятів і можуть застосовуватися шляхом обприскування, дрібнокрапельного обприскування, обпилювання, опудрювання або поливу. Форми застосування залежать від мети використання; у всякому разі повинне бути забезпечене максимально тонкий і рівномірний розподіл діючих речовин відповідно до винаходу. Водні композиції можуть бути приготовлені з концентратів емульсій, паст або порошків, що змочують, (порошки для розпилення, олійні дисперсії) за допомогою додавання води. Для одержання емульсій, паст або олійних дисперсій речовини як такі або розчинені в олії або розчиннику можуть гомогенізуватися у воді за допомогою змочувальних агентів, адгезійних сполук, диспергаторів або емульгаторів. Також можуть бути отримані концентрати, що складаються з активної речовини й змочувальних агентів, адгезійних сполук, диспергаторів або емульгаторів і можливо розчинника або олії, які придатні для розведення водою. Концентрації діючих речовин у готових до застосування композиціях можуть варіюватися в широкому діапазоні. Загалом, такій концентрації 89138 48 становлять від 0,0001 і до 10%, переважно від 0,01 до 1%. Також діючі речовини можуть із великим успіхом використатися в способі з низькими об'ємами застосування Ultra-Low-Volume (ULV), причому можливо застосування композицій з більш ніж 95мас. % діючої речовини або навіть діючої речовини без добавок. До діючих речовин можуть домішуватися олії різних типів, змочувальні агенти, добавки, гербіциди, фунгіциди, інші засоби для боротьби з патогенними грибами, бактерициди, також якщо буде потреба, безпосередньо перед застосуванням (суміш у баку). Ці засоби можуть домішуватися до засобів відповідно до винаходу у ваговому співвідношенні 1:100 до 100:1, переважно 1:10 до 10:1. Як добавки в цьому контексті особливо придатні: органічно модифіковані полісилоксани, наприклад Break Thru S 240®; алкоксилати спирту, наприклад, Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® і Lutensol ON 30®; ЕО-ПОблокполімеризати, наприклад, Pluronic RPE 2035® і Genapol В®; етоксилати спирту, наприклад, Lutensol XP 80®; і діоктилсульфосукцинат натрію, наприклад, Leophen RA®. Засоби відповідно до винаходу можуть знаходитись у формах застосування як фунгіциди разом з іншими діючими речовинами, наприклад, з гербіцидами, інсектицидами, регуляторами росту, фунгіцидами або також з добривами. При змішуванні сполук І або засобів, що їх містять, в формі застосування як фунгіцидів з іншими фунгіцидами в більшості випадків одержують збільшення фунгіцидного спектра дії. Наступний перелік фунгіцидів, разом з якими можуть застосовуватися діючі речовини згідно з винаходом, повинен пояснити комбінаційні можливості, але не обмежити їх: Стробілурини азоксистробін, димоксистробін, енестробурин, флуоксастробін, крезоксим-метил, метоміностробін, пікоксистробін, піраклостробін, трифлоксистробін, оризастробін, складний метиловий ефір (2хлор-5-[1-(3-метил-бензилоксиіміно)-етил]бензил)-карбамінової кислоти, складний метиловий ефір (2-хлор-5-[1-(6-метил-піридин-2илметоксиіміно)-етил]-бензил)-карбамінової кислоти, складний метиловий ефір 2-(орто-(2,5диметилфеніл-оксиметилен)феніл)-3-метоксиакрилової кислоти; Аміди карбонової кислоти - аніліди карбонової кислоти: беналаксил, беноданіл, боскалід, карбоксин, мепроніл, фенфурам, фенгексамід, флутоланіл, фураметпір, металаксил, офураце, оксадиксил, оксикарбоксин, пентіопірад, тифлузамід, тіадиніл, (4'-бромбіфеніл-2-іл)-амід 4-дифторметил-2-метил-тіазол5-карбонової кислоти, (4'-трифторметил-біфеніл-2іл)-амід4-дифторметил-2-метил-тіазол-5карбонової кислоти, (4'-хлор-3'-фтор-біфеніл-2-іл)амід 4-дифторметил-2-метил-тіазол-5-карбонової кислоти, (3',4'-дихлор-4-фтор-біфеніл-2-іл)-амід 3дифторметил-1-метил-пиразол-4-карбонової кислоти, (2-ціано-феніл)-амід 3,4-дихлор-ізотіазол-5карбонової кислоти; 49 - морфолиди карбонової кислоти: диметоморф, флуморф; - аміди бензойної кислоти: флуметовер, флупиколид (пикобензамід), зоксамід; - інші аміди карбонової кислоти: карпропамід, диклоцимет, мандипропамід, N-(2-(4-[3-(4-хлорфеніл)-проп-2-інілокси]-3-метокси-феніл)-етил)-2метан-сульфоніламіно-3-метил-бутирамід, N-(2-(4[3-(4-хлор-феніл)-проп-2-інілокси]-3-метоксифеніл)-етил)-2-етансульфоніламіно-3-метилбутирамід; Азоли - тріазоли: бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол, енілконазол, епоксиконазол, фенбуконазол, флузілазол, флуквінконазол, флутриафол, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, миклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, протіоконазол, сімеконазол, тебуконазол, тетраконазол, тріадименол, тріадимефон, тритіконазол; - імідазоли: циазофамід, імазаліл, пефуразоат, прохлораз, трифлумізол; - бензімідазоли: беноміл, карбендазим, фуберидазол, тіабендазол; - інші: етабоксам, етридіазол, гимексазол; Сірковмісні гетероциклильні сполуки - піридини: флуазинам, пирифенокс, 3-[5-(4хлор-феніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-3-іл]піридин; - піримідини: бупиримат, ципродиніл, феримзон, фенаримол, мепаніпирим, нуаримол, піриметаніл; - піперазини: трифорин; - піроли: флудіоксонил, фенпіклоніл; - морфоліни: алдиморф, додеморф, фенпропіморф, тридеморф; - дикарбоксиміди: іпродіон, процимідон, вінклозолін; - інші: ацибензолар-S-метил, анілазин, каптан, каптафол, дазомет, дикломезин, феноксаніл, фолпет, фенпропідин, фамоксадон, фенамідон, октилінон, пробеназол, проквіназид, піроквілон, квіноксифен, трициклазол, 5-хлор-7-(4-метил-піперидин1-іл)-6-(2,4,6-трифтор-феніл)-[1,2,4]тріазоло[1,5а]піримідин, 2-бутокси-6-йодо-3-пропіл-хромен-4он, 3-(3-бром-6-фтор-2-метил-індол-1-сульфоніл)[1,2,4]тріазол-1-диметиламід сульфонової кислоти; Карбамати і дитіокарбамати - дитіокарбамати: фербам, манкозеб, манеб, метирам, метам, пропінеб, тирам, цинеб, цирам; - карбамати: діетофенкарб, флубентіавалікарб, іпровалікарб, пропамокарб, складний метиловий ефір 3-(4-хлор-феніл)-3-(2ізопропоксикарбоніламіно-3-метил-бутириламіно)пропіонової кислоти, (4-фторфеніл)складний ефір N-(1-(1-(4-ціанофеніл)етансульфоніл)-бут-2-іл) карбамінової кислоти; Інші фунгіциди - Гуанідини: додин, іміноктадин, гуазатин; - антибіотики: казугаміцин, поліоксин, стрептоміцин, валідаміицин А; - металоорганічні сполуки: фентинові солі; - сірковмісні гетероциклильні сполуки: ізопротіолан, дитіанон; 89138 50 - фосфорорганічні сполуки: едифенфос, фосетил, фосетил алюмінію, іпробенфос, піразофос, толклофос-метил, фосфориста кислота і її солі; - хлорорганічні сполуки: тіофанат метил, хлороталоніл, дихлофлуанід, толілфлуанід, флусульфамід, фталід, гексахлорбензен, пенцикурон, квінтозен; - похідні нітрофенілу: бінапакрил, дінокап, дінобутон; - неорганічні діючі речовини: бордоська рідина, ацетат міді, гідроксид міді, оксихлорид міді, основний сульфат міді, сірка; - інші: спіроксамін, цифлуфенамід, цимоксаніл, метрафенон. Приклади одержання: Приклад 1: 5,6-діетил-3-[6-(4-фтор-феніл)-5метил-піридин-2-іл]-[1,2,4]-тріазин 1) Одержання 6-бром-5-метилпіридин-2карбоксамідин-гідрохлориду До 4,90г (25ммоль) 6-бром-5-метилпіридин-2карбонітрилу [для одержання, див. US 2003/0087940 А1 і Bioorg. Med. Chem. Lett. 15711574 (2003)] в 60мл метанолу додають 2,2г 30%ого розчину метилату натрію в метанолі і перемішують 7 годин при 23°С. Потім туди додають 1,5г хлориду амонію і залишають перемішувати протягом додаткових 8 годин при 23°С. Після видалення розчинника змішують з простим метил-трет.бутиловим ефіром (МтБЕ) і продукт відсмоктують. Вихід: 4,2г у вигляді білої твердої речовини, яку без очищення піддають подальшій взаємодії. 2) Одержання 3-(6-бром-5-метил-піридин-2-іл)5,6-діетил-[1,2,4]-тріазину До розчину 10г (40ммоль) одержаної на стадії 1 сполуки в 100мл етанолу додають 2,4г (48ммоль) гідроксиду гідразинію. Через 30хв. змішують з 4,6г (40ммоль) 3,4-гександіону, перемішують 5 годин в колбі зі зворотнім холодильником і залишають на 12 годин при 23°С. До реакційного розчину додають воду і n-пентан і відсмоктують продукт, що випав. Вихід: 9,9г продукту. 1 H-NMR ( , CDCI3,): 1,4 (m); 2,5 (s); 2,9 (m); 3,1 (m); 7,7 (m) і 8,4 (m). 3) Одержання 5,6-діетил-3-[6-(4-фтор-феніл)5-метил-піридин-2-іл]-[1,2,4]-тріазину До розчину 0,4г одержаної на стадії 2 сполуки в 20мл простого диметилового ефіру етиленгліко 51 89138 лю додають по черзі 0,21г 4-фторфенілборної кислоти, і 0,41г карбонату натрію в 20мл води. Після додавання приблизно 30мг дихлориду [1,4біс(дифенілфосфіно)бутан]-палладію(ІІ) перемішують 5 годин в колбі зі зворотнім холодильником. Після цього реакційний розчин був розподілений між водою і МтБЕ. Органічні фази розділяють, розчинник видаляють під вакуумом і залишок хроматографують на силікагелі за допомогою циклогексану/МтБЕ (1:1). Таким чином, одержують 0,24г продукту. Тпл. 108°С Приклад 2: 3-[6-(4-фторфеніл)-5-метилпіридин-2-іл]-5,6,7,8-тетрагідробензо-[1,2,4]тріазин 1) Одержання 3-(6-бром-5-метил-піридин-2-іл)5,6,7,8-тетрагідро-бензо-[1,2,4]-тріазину 52 кагелі за допомогою циклогексану/МтБЕ (1:1) і МтБЕ/ЕtOН (1:1). Вихід: 5,5г продукту. 1 H-NMR ( , CDCI3)): 1,9 (m); 2,5 (s); 2,8 (m); 3,1 (m); 3,2 (m); 7,7 (m) і 8,45 (m). 2) Одержання 3-[6-(4-фторфеніл)-5-метилпіридин-2-іл]-5,6,7,8-тетрагідро-бензо-[1,2,4]тріазину До розчину 0,4г одержаної на стадії 1 сполуки в 20мл простого диметилового ефіру етиленгліколю додають по черзі 0,22г 4-фторфенілборної кислоти і 0,41г карбонату натрію в 20мл води. Після додавання приблизно 30мг дихлориду [1,4біс(дифенілфосфіно)бутан]-палладію(ІІ) перемішують 5 годин в колбі зі зворотнім холодильником. Після цього реакційний розчин був розподілений між водою і МтБЕ. Органічні фази розділяють, розчинник видаляють під вакуумом і залишок хроматографують на силікагелі за допомогою циклогексан/МтБЕ (1:1). Таким чином, одержують 0,13г продукту. Тпл. 105°С Аналогічним чином були одержані описані в таблиці 1 сполуки загальної формули І: До розчину 10г (40ммоль) гідрохлориду 6бром-5-метилпїридин-2-карбоксамідину в 100мл етанолу (ЕtOН) додають 2,4г (48ммоль) гідроксиду гідразинію. Через 30хв. змішують з 4,5г (40ммоль) циклогексан-1,2-діону і перемішують 7 годин в колбі зі зворотнім холодильником. Після цього реакційний розчин був розподілений між водою і МтБЕ, органічні фази розділяють, розчинник видаляють під вакуумом і залишок хроматографують на силі Таблиця 1: № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 R5 4-фтор-феніл 4-фтор-феніл 4-фтор-феніл феніл 4-фтор-феніл феніл 3,4-дифтор-феніл 3,4,5-трифтор-феніл 3,5-дифтор-феніл 3-хлор-4-фтор-феніл 3-метил-4-фтор-феніл 4-хлор-феніл 4-метил-феніл 4-метокси-феніл 4-ціано-феніл 4-форміл-феніл 4-трет.-бутил-феніл 4-ізо-пропіл-феніл 4-трифторметил-феніл 2-хлор-феніл 2-фтор-феніл 2-метил-феніл 2,4-дифтор-феніл 3-хлор-феніл 3-метил-феніл 3-метокси-феніл 4-ацетил-феніл R4 R3 СН3 СН3 Н СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н H H H H H H H H H H H H Н Н R1 R2 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН2СН2СН2 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 Фіз. данні (°С)/[М+Н]+ 108 105 112-115 70-73 151-154 193-196 139-142 169 158 120 154 133-137 128-130 118-120 171-173 122-124 97-101 100-103 131-137 103-106 129-132 114-120 142-144 95-98 61-64 масло 124-126 53 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 4-етокси-феніл 3,4-диметокси-феніл 3,5-дихлор-феніл феніл 4-фтор-феніл 3-хлор-4-фтор-феніл 4-феноксифеніл 4-тиометил-феніл 3,4-дихлор-феніл 3-хлор-4-метокси-феніл 3-фтор-4-етокси-феніл 3,5-диметил-феніл 3-хлор-4-ізо-пропокси-феніл 3-хлор-4-етокси-феніл 2-метокси-феніл 3-фтор-феніл 3-етокси-феніл 3-фтор-4-метокси 3,4-дифтор-феніл 4-етил-феніл 3,5-дифтор-феніл 3-ізопропокси-феніл 2,3-дифтор-феніл 2,5-дифтор-феніл 2,5-дихлор-феніл 3-метил-4-фтор-феніл 2,4-диметокси-феніл 2,3-диметил-феніл 2,5-диметил-феніл 2-етокси-феніл 4-трифторметокси-феніл 3,4,5-трифтор-феніл 4-п-пропокси-феніл 3-фтор-4-метил-феніл 4-ізо-пропокси-феніл 4-n-бутокси-феніл 4-хлор-феніл 2-хлор-феніл 2-метил-феніл 2,4-дифтор-феніл 2,4-дихлор-феніл 4-метокси-феніл 2-метокси-феніл 2-фтор-феніл 2,3-диметил-феніл 2-етил-феніл 2-трифторметил-феніл 4-трифторметил-феніл 2-метил-4-фтор-феніл 3-метил-4-метокси 3-метил-4-хлор-феніл тіофен-2-іл 4-метил-тіофен-3-іл 6-фтор-піридин-3-іл піридин-3-іл 6-метокси-піридин-3-іл 2-хлор-піридин-3-іл 6-хлор-піридин-3-іл піридин-4-іл 89138 СН3 СН3 СН3 СН3 Н СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н H H H H H H H H H H H H H H H 54 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН2СН2 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 103-107 99-102 146-148 161 140-143 124-128 125-128 123-126 145-148 127-130 96-99 М+Н: 333 М+Н: 397 116-119 97-100 М+Н: 323 89-92 117-120 121-124 102-106 111-113 М+Н: 363,2 114-117 114-118 117-120 92-95 М+Н: 365,2 125-130 М+Н: 333,2 89-96 113-117 157-160 113-115 119-122 91-95 М+Н: 377,2 165-168 175-178 156-159 142-145 173-176 159-163 144-147 148-152 142-145 140-142 163-166 155-158 М+Н: 337,3 101-108 105-109 141-144 98-102 126-129 93-97 113-117 93-99 143-147 127-130 55 89138 Перевірка фунгіцидної дії: Діючі речовини окремо або разом готували як основний розчин з 25мг діючої речовини, який доводили до 10мл сумішшю з ацетону і/або диметилсульфоксиду (ДМСО) і емульгатору Wettol® EM 31 (змочувальний агент з емульгувальною і диспергувальною дією на основі етоксильованих алкілфенолів) в об'ємному співвідношенні розчинника і емульгатора 99:1. Потім розчин доводили водою до 100мл. Цей основний розчин розводили описаною сумішшю розчинника емульгатора і води до зазначеної нижче концентрації діючої речовини. Приклад застосування 1 - Дія проти бурої плямистості томатів, викликаної Alternaria solani Листя вирощених в горщиках рослин томату обприскували до утворення крапель водною суспензією в нижченаведеній концентрації діючої речовини. Наступного дня оброблені рослини інфікували суспензією спор Alternaria solani, що міс6 тить 0,17 10 спор/мл в 2%-ому водному розчині біосолоду. Потім дослідні рослини поміщали в насичену водяною парою камеру при температурі від 20 до 22°С. Через 5 днів на необроблених, інфікованих дослідних рослинах розвинулась настільки сильно, що ступінь ураження можна визначити візуально в %. В цьому тесті рослини, оброблені за допомогою 250млн. част, діючих речовин з прикладів 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11 або 33 показали максимальне ураження в 5%, в той час як необроблені рослини були уражені на 90%. Приклад застосування 2 - Дія проти сірої гнилизни на листі паприки, викликаної Botrytis cinerea при 1-денному захисному застосуванні Комп’ютерна верстка М. Ломалова 56 Листя паприки сорту "Neusiedler Ideal Elite" після того, як добре розвинулись 2-3 листка, обприскували до утворення крапель водною суспензією в наведеній нижче концентрації діючої речовини. Наступного дня оброблені рослини інокулювали суспензією спор Botrytis cinerea, що містить 1,7 106 спор/мл в 2%-ому водному розчині біосолоду. Потім дослідні рослини поміщали в темну кліматичну камеру при температурі між 22 і 24°С, і високій вологості повітря. Через 5 днів об'єм ураження грибами на листі визначали візуально в %. В цьому тесті рослини, оброблені за допомогою 250млн. част, діючих речовин з прикладів 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 31 або 33 показали максимальне ураження в 10%, в той час як необроблені рослини були уражені на 90%. Приклад застосування 3 - Дія проти сітчастої плямистості ячменю, викликаної Pyrenophora teres при 1-денному захисному застосуванні Листя вирощених в горщиках паростків ячменю обприскували до утворення крапель водною суспензією в наведеній нижче концентрації діючої речовини. Через 24 години після підсихання наприсканого шару дослідні рослини інокулювали водною суспензією спор Pyrenophora [син. Drechslera] teres, збудником сітчастої плямистості. Потім дослідні рослини поміщали в теплицю при температурі від 20 до 24°С і відносній вологості повітря від 95 до 100%. Через 6 днів ступінь розвитку захворювання визначали візуально в % ураження загальної поверхні листя. В цьому тесті рослини, оброблені за допомогою 250млн. част, діючої речовини з прикладу 31 показали максимальне ураження в 10%, в той час як необроблені рослини були уражені на 90%. Підписне Тираж 28 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійською3-(pyridin-2-yl)-[1,2,4]-triazines, use thereof and method for controlling phytopathogenic fungi, crop protection composition and seed
Автори англійськоюGrammenos Wassilios, Grote Thomas, Dietz Jochen, Lohmann Jan Klaas, Renner Jens, Mueller Bernd, Ulmschneider Sarah
Назва патенту російською3-(пиридин-2-ил)-[1,2,4]-триазины, их применение и способ борьбы с фитопатогенными грибами, средство для защиты растений и посевной материал
Автори російськоюГрамменос Вассилиос, Гроте Томас, Дитц Йохен, Ломанн Ян Клаас, Реннер Йенс, Мюллер Бернд, Ульмшнайдер Сара
МПК / Мітки
МПК: C07D 405/14, C07D 401/14, A01N 43/707, C07D 409/14, C07D 401/00
Мітки: захисту, фітопатогенними, посівний, матеріал, 3-(піридин-2-іл)-[1,2,4]-триазини, рослин, боротьби, засіб, застосування, спосіб, грибами
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/28-89138-3-piridin-2-il-124-triazini-kh-zastosuvannya-ta-sposib-borotbi-z-fitopatogennimi-gribami-zasib-dlya-zakhistu-roslin-ta-posivnijj-material.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">3-(піридин-2-іл)-[1,2,4]-триазини, їх застосування та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, засіб для захисту рослин та посівний матеріал</a>
Фунгіцидна суміш, засіб, спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, посівний матеріал та застосування сполук
Номер патенту: 80659
Опубліковано: 10.10.2007
Автори: Штірль Райнхард, Штратманн Зігфрид, Шьофль Ульріх, Гроте Томас, Шерер Маріа, Тормо І Бласко Йорді, Гевер Маркус
МПК: A01N 43/40, A01P 3/00, A01N 43/90
Мітки: фітопатогенними, матеріал, спосіб, посівний, засіб, сполук, боротьби, суміш, застосування, грибами, фунгіцидна
Формула / Реферат:
1. Фунгіцидна суміш, яка містить1) похідну триазолопіримідину формули І (I)та2) бензамід формули II, (II)у синергічно ефективній кількості.2. Фунгіцидна суміш за п. 1, яка містить сполуку формули І та сполуку формули II у масовому співвідношенні від...
Фунгіцидна суміш, засіб, спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, посівний матеріал та застосування сполук
Номер патенту: 80514
Опубліковано: 25.09.2007
Автори: Штірль Райнхард, Шерер Маріа, Штратманн Зігфрид, Тормо І Бласко Йорді, Шьофль Ульріх, Гроте Томас
МПК: A01N 43/40, A01N 43/90, A01P 3/00
Мітки: засіб, спосіб, матеріал, фітопатогенними, сполук, боротьби, грибами, застосування, суміш, посівний, фунгіцидна
Формула / Реферат:
1. Фунгіцидна суміш, яка містить1) похідну триазолопіримідину формули І (I) та2) пікоксистробін формули II, (II)у синергічнo ефективній кількості.2. Фунгіцидна суміш за п. 1, яка містить сполуку формули І та сполуку формули II у масовому співвідношенні...
Фунгіцидна суміш, яка містить похідну триазолопіримідину, засіб та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, посівний матеріал
Номер патенту: 81091
Опубліковано: 26.11.2007
Автори: Штірль Райнхард, Гроте Томас, Тормо І Бласко Йорді, Шерер Маріа, Штратманн Зігфрид, Райнхаймер Йоахим, Шьофль Ульріх
МПК: A01N 43/16, A01N 43/86, A01N 43/54, A01N 43/42, A01N 43/90
Мітки: засіб, боротьби, грибами, триазолопіримідину, матеріал, похідну, фітопатогенними, містить, фунгіцидна, яка, спосіб, посівний, суміш
Формула / Реферат:
1. Фунгіцидна суміш, яка містить1) похідну триазолопіримідину формули І(І)та2) принаймні одну сполуку формули II , (ІІ)у якійА означає О або N,В означає N або прямий зв'язок,G означає С або N,R1 означає С1-С4-алкіл,R2 означає...
Фунгіцидна суміш для боротьби з патогенними грибами та засіб, спосіб боротьби, посівний матеріал, застосування сполук у суміші
Номер патенту: 81731
Опубліковано: 25.01.2008
Автори: Гевер Маркус, Штірль Райнхард, Шерер Маріа, Тормо І Бласко Йорді, Гроте Томас, Шьофль Ульріх, Штратманн Зігфрид
МПК: A01P 3/00, A01N 43/08, A01N 43/78, A01N 43/56, A01N 43/32, A01N 43/90
Мітки: фунгіцидна, застосування, сполук, суміш, суміші, патогенними, грибами, спосіб, посівний, засіб, боротьби, матеріал
Формула / Реферат:
1. Фунгіцидна суміш для боротьби з патогенними грибами, яка містить1) похідну триазолопіримідину формули І Iта2) принаймні один біфеніламід формули II ,IIу якій змінні мають наступне значення:А означає оксатиїн або 5-членний гетероарил, який містить від...
Фунгіцидна суміш, засіб, спосіб боротьби з патогенними грибами, посівний матеріал та застосування сполук
Номер патенту: 81089
Опубліковано: 26.11.2007
Автори: Штратманн Зігфрид, Тормо І Бласко Йорді, Шьофль Ульріх, Штірль Райнхард, Гроте Томас, Шерер Маріа
МПК: A01N 43/90, A01N 43/30, A01P 3/00
Мітки: застосування, суміш, грибами, фунгіцидна, патогенними, спосіб, засіб, посівний, матеріал, сполук, боротьби
Формула / Реферат:
1. Фунгіцидна суміш для боротьби з фітопатогенними грибами, яка містить1) похідну триазолопіримідину формули І Iта2) спіроксамін формули II IIу синергічно ефективній кількості.2. Фунгіцидна суміш за п. 1, яка містить сполуку формули І та сполуку формули...
Попередній патент: Спосіб очищення промислових стоків, що містять жир, мийні засоби та дезінфікуючі матеріали
Наступний патент: Ливарний сплав на основі алюмінію
Випадковий патент: Пристрій для тривожної сигналізації ємкісного типу